JP2001240605A - オルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩、およびそれを用いた化粧料 - Google Patents
オルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩、およびそれを用いた化粧料Info
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Abstract
て、高い保湿能と皮膚表面における良好な感触を両立を
可能とする。 【解決手段】ヒアルロン酸もしくはその塩に反応性オル
ガノポリシロキサンを化学的に導入する。
Description
サン化ヒアルロン酸もしくはその塩と、それを用いた化
粧料に関する。
の多糖類である。生体適合性も良いことから各種分野で
幅広く利用されており、更なる応用も期待されている。
ロン酸は高い保湿能を持つ反面、使用条件によってはべ
たつく場合がある。このべたつきが、直接皮膚に接する
用途での使用感を悪くしている。
来技術の問題点に鑑み鋭意研究を重ねた結果、ヒアルロ
ン酸もしくはその塩に反応性オルガノポリシロキサンを
化学的に導入した、オルガノポリシロキサン化ヒアルロ
ン酸もしくはその塩であれば、直接皮膚に接する用途で
あっても、高い保湿能と皮膚表面における良好な感触を
両立させることが可能であることを見出し、この知見に
基づいて本発明を完成させた。
なる。 (1)下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキ
サン化ヒアルロン酸もしくはその塩。 (式中、R1、R2、R3、およびR4はそれぞれ水素また
はオルガノポリシロキサンを示し、R5は水素、オルガ
ノポリシロキサン、または陽イオンを示し、nは2〜
7,500の整数である。但し、オルガノポリシロキサ
ンの含有率は0.01〜50重量%の範囲である。)
般式(2)で表されるオルガノポリシロキサンである前
記第1項記載のオルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸
もしくはその塩。 (式中、Xはヒアルロン酸もしくはその塩に対し直接ま
たはスペーサー化合物を介して結合しうる反応基を示
し、Yは2価の脂肪族基を示し、R6、R7、R8、R9、
およびR10はそれぞれ脂肪族基または芳香族基を示し、
Aは0または1であり、nは5〜500の整数であ
る。)
ガノポリシロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩を含
有する化粧料。
およびR4は、それぞれ水素またはオルガノポリシロキ
サンを示し、同一であっても異なっていてもよく、R5
は水素、オルガノポリシロキサン、または陽イオンを示
す。但し、オルガノポリシロキサンの含有率は0.01
〜50重量%の範囲である。
くは1,250〜3,750であり、より好ましくは
1,250〜2,500である。一般にヒアルロン酸
は、平均分子量の高い方が保湿能が持続する傾向がある
ことから、nは大きい方が好ましい。しかし、平均分子
量が大きすぎると水溶液にした際にゲル状になってしま
うので、使用性が低下する場合がある。
カリウム,ナトリウムなどを挙げることができ、本発明
においてはナトリウムであることが好ましい。
ない。一般式(2)で表されるオルガノポリシロキサン
を挙げることができ、本発明においては、R6〜R9はメチ
ル基、R10はノルマルブチル基、Xはイソシアネート基で
あるオルガノジメチルポリシロキサンが好ましい。Yは
特に限定されない。
もしくはその塩に対し、直接またはスペーサー化合物を
介して反応し得る反応基である。ヒアルロン酸もしくは
その塩に対し直接反応し得る基としては、アミノ基、水
酸基、カルボキシル基、エポキシ基、ビニル基、アクリ
ロイル基、メタクリロイル基、イミノ基、メルカプト基
およびイソシアネート基などを挙げることができ、スペ
ーサー化合物を介して反応し得る基としても同様であ
る。
ン、グリシドール等のエポキシ化合物、エチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン等のジアミン化合物、エチ
レングリコール、プロピレングリコール等のジオール化
合物、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイ
ソシアネート等のジイソシアネート化合物、および異な
る2反応性基を持つアミノエタノール等を挙げることが
できる。
ルキレン基、主鎖中に酸素原子、窒素原子等を持つアル
キレン基、主鎖中にアリーレン基を含むアルキレン基、
主鎖中にカルボニルオキシ基またはオキシカルボニル基
を含むアルキレン基等を挙げることができる。また、こ
れらの脂肪族基の末端原子は、酸素、窒素、イオウ原子
等のヘテロ原子であればよい。さらに、これらの脂肪族
基は、ヒドロキシル基やアルコキシ基等を置換基として
持つものであってもよい。
びR10は、脂肪族基または芳香族基であり、それらは同
一でも異なっていてもよい。脂肪族基としては、メチル
基、エチル基、メトキシ基、およびエトキシ基等を挙げ
ることができ、芳香族基としてはフェニル基、ベンジル
基、およびアリールアルキル基等を挙げることができ
る。
整数であり、好ましくは5〜150であり、より好まし
くは5〜70である。オルガノポリシロキサンの分子量
は、大きいものほど少ない量で疎水性を付与することが
でき、肌への塗布性の向上などの特性を付与しやすいこ
とから、本発明においてnは大きい方が好ましい。
ロン酸もしくはその塩の製造方法は、特に限定されるも
のではなく、公知技術を用いることができる。ヒアルロ
ン酸もしくはその塩にオルガノポリシロキサンを導入す
る方法としては、ヒアルロン酸もしくはその塩にオルガ
ノポリシロキサンを直接結合することを可能にする反応
基を有するオルガノポリシロキサンをヒアルロン酸もし
くはその塩と反応させる方法や、スペーサー化合物を介
してオルガノポリシロキサンをヒアルロン酸もしくはそ
の塩と結合させる方法を挙げることができる。
をヒアルロン酸もしくはその塩に導入するには、反応触
媒として公知慣用の触媒を使用できる。代表的な触媒と
して、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン(DB
U),トリエチルアミンなどの塩基性触媒または無機
酸,りん酸またはホウ酸のエステル,p-トルエンスルホ
ン酸のような酸触媒を用い、25〜35℃、24時間の条件で
反応させることによって達成することができる。該触媒
の使用量は、実施者が任意に決定すれば良く特に限定さ
れない。
リシロキサンを直接結合することを可能にする反応基を
有するオルガノポリシロキサンをヒアルロン酸もしくは
その塩と反応させる場合には、ヒアルロン酸自体の立体
障害と共に、オルガノポリシロキサン分子自体の大きさ
が反応性に影響を及ぼすため、反応性の高い反応基を有
するオルガノポリシロキサンを用いることが好ましい。
としては、イソシアネート基を挙げることができる。イ
ソシアネート基を有するオルガノポリシロキサンは、触
媒なしにヒアルロン酸もしくはその塩にオルガノポリシ
ロキサンを導入することができる。
ロキサンをヒアルロン酸もしくはその塩と結合させる場
合は、ヒアルロン酸もしくはその塩にオルガノポリシロ
キサンを直接結合することを可能にする反応基を有する
オルガノポリシロキサンを、ヒアルロン酸もしくはその
塩と反応させる場合に比べ、立体障害が発生し難い。
ルロン酸もしくはその塩に対する反応性が高く、オルガ
ノポリシロキサンをヒアルロン酸もしくはその塩に結合
させ易いことから、本発明に好ましく使用することがで
きる。
は前述のように2官能基であるので、オルガノポリシロ
キサンもしくはヒアルロン酸もしくはその塩がそれぞれ
の2分子間で架橋する可能性があり、反応条件の設定に
は注意を要する。
シロキサン化ヒアルロン酸またはその塩を含有するもの
であれば、その組成は特に限定されない。
ノポリシロキサン化ヒアルロン酸またはその塩の含有量
は、特に限定されるものではないが、化粧料に対し0.05
〜0.2重量%の範囲であることが好ましい。
損なわない範囲であれば、その使用目的により各種の化
合物を添加しても良い。例えばアスコルビン酸誘導体、
α-ヒドロキシ酸などを含むものであっても構わない。
スコに、ヒアルロン酸ナトリウム1g(平均分子量100
万)を添加し、分散させ、更に、下記一般式(3)で示
されるイソシアネート基を有するオルガノジメチルポリ
シロキサン(n=60〜70)0.2gを加え、室温でスターラーを
用いて攪拌し白色懸濁液を得た。24時間後、該白色懸濁
液をメンブランフィルターでろ過し、白色粉末を濾別し
た。次いで、漏斗上で、アセトン20mlで2〜3回洗浄する
ことによって、オルガノポリシロキサンが導入されたヒ
アルロン酸ナトリウム(白色粉末)を0.9g得た。このオ
ルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸ナトリウムのSi含
量は比色分析により測定したところ0.9重量%であった。
量100万)を比較例1とした。
子量は、極限粘度を薬局方粘度測定法および化粧料原料
基準粘度測定法第一法によって測定し、その数値を用い
て下記の式より算出した値である。 [η]:極限粘度(dl/g) M:平均分子量(×104)
酸ナトリウムの評価 1)0.1重量%水溶液の皮膚塗布試験 実施例1で得られたオルガノポリシロキサン化ヒアルロ
ン酸ナトリウムの0.1重量%水溶液と、比較例1であるヒ
アルロン酸ナトリウム(平均分子量100万)の0.1重量%
水溶液とを調製し、この2種類の水溶液をパネラー20人
の直接肌に塗布、すり込むことにより官能評価を行っ
た。評価基準は下記の通り。結果を表1に示した。 (評価基準) ◎実施例1の方が優れている ○実施例1は比較例1と同等 ×比較例1のほうが優れている
した。
ン酸ナトリウムの1重量%水溶液と、比較例1であるヒア
ルロン酸ナトリウム(平均分子量100万)の1重量%水溶
液とを調製し、双方の液にそれぞれガラスプレパラート
を浸せきして引き上げ、余分な液を切った後に、40℃で
一晩乾燥し、オルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸ナ
トリウム(実施例1)膜、およびヒアルロン酸ナトリウ
ム(比較例1)膜を調製した。実施例1で得られたオル
ガノポリシロキサン化ヒアルロン酸ナトリウムを原料と
する膜(膜A)と、比較例1を原料とする膜(膜B)に
ついて、パネラー20人による官能評価を行った。評価基
準は下記の通り。結果を表2に示した。 (評価基準) ◎膜Aの方が優れている ○膜Aは膜Bと同等 ×膜Bのほうが優れている
した。
て、10人の女性パネラーにより、塗布時及び使用後の
官能評価を実施した。結果を表4に示した。
ルガノポリシロキサンを化学的に導入した、オルガノポ
リシロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩であれば、
直接皮膚に接する用途であっても、高い保湿能と皮膚表
面における良好な感触を両立させることが可能である。
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表されるオルガノポ
リシロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩。 (式中、R1、R2、R3、およびR4はそれぞれ水素また
はオルガノポリシロキサンを示し、R5は水素、オルガ
ノポリシロキサン、または陽イオンを示し、nは2〜
7,500の整数である。但し、オルガノポリシロキサ
ンの含有率は0.01〜50重量%の範囲である。) 【化1】 一般式(1) - 【請求項2】 オルガノポリシロキサンが、下記一般式
(2)で表されるオルガノポリシロキサンである請求項
1記載のオルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸もしく
はその塩。 (式中、Xはヒアルロン酸もしくはその塩に対し直接ま
たはスペーサー化合物を介して結合しうる反応基を示
し、Yは2価の脂肪族基を示し、R6、R7、R8、R9、
およびR10はそれぞれ脂肪族基または芳香族基を示し、
Aは0または1であり、nは5〜500の整数であ
る。) 【化2】 一般式(2) - 【請求項3】 請求項1または2記載のオルガノポリシ
ロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩を含有する化粧
料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000049860A JP4547759B2 (ja) | 2000-02-25 | 2000-02-25 | オルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩、およびそれを用いた化粧料 |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005314400A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-11-10 | Showa Denko Kk | 皮膚外用剤 |
JP2008542474A (ja) * | 2005-05-23 | 2008-11-27 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 陰イオン性および陽イオン性のサッカライド−シロキサン組成物 |
US9988499B2 (en) | 2014-04-21 | 2018-06-05 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Method for producing liquid high-purity sugar derivative-modified silicone or composition thereof |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01149707A (ja) * | 1987-12-05 | 1989-06-12 | Sunstar Inc | 毛髪処理剤 |
JPH0770204A (ja) * | 1993-06-30 | 1995-03-14 | Lion Corp | オルガノポリシロキサンを含有する多糖化合物及び蛋白質化合物 |
JPH11255808A (ja) * | 1997-09-26 | 1999-09-21 | Seiko Epson Corp | 顔料分散水性インク組成物 |
-
2000
- 2000-02-25 JP JP2000049860A patent/JP4547759B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01149707A (ja) * | 1987-12-05 | 1989-06-12 | Sunstar Inc | 毛髪処理剤 |
JPH0770204A (ja) * | 1993-06-30 | 1995-03-14 | Lion Corp | オルガノポリシロキサンを含有する多糖化合物及び蛋白質化合物 |
JPH11255808A (ja) * | 1997-09-26 | 1999-09-21 | Seiko Epson Corp | 顔料分散水性インク組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005314400A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-11-10 | Showa Denko Kk | 皮膚外用剤 |
JP2008542474A (ja) * | 2005-05-23 | 2008-11-27 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 陰イオン性および陽イオン性のサッカライド−シロキサン組成物 |
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