JP2001240605A - オルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩、およびそれを用いた化粧料 - Google Patents
オルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩、およびそれを用いた化粧料Info
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- JP2001240605A JP2001240605A JP2000049860A JP2000049860A JP2001240605A JP 2001240605 A JP2001240605 A JP 2001240605A JP 2000049860 A JP2000049860 A JP 2000049860A JP 2000049860 A JP2000049860 A JP 2000049860A JP 2001240605 A JP2001240605 A JP 2001240605A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ヒアルロン酸の直接皮膚に接する用途におい
て、高い保湿能と皮膚表面における良好な感触を両立を
可能とする。 【解決手段】ヒアルロン酸もしくはその塩に反応性オル
ガノポリシロキサンを化学的に導入する。
て、高い保湿能と皮膚表面における良好な感触を両立を
可能とする。 【解決手段】ヒアルロン酸もしくはその塩に反応性オル
ガノポリシロキサンを化学的に導入する。
Description
【０００１】
【発明の属する利用分野】本発明はオルガノポリシロキ
サン化ヒアルロン酸もしくはその塩と、それを用いた化
粧料に関する。
サン化ヒアルロン酸もしくはその塩と、それを用いた化
粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヒアルロン酸は、保湿性が高い天然由来
の多糖類である。生体適合性も良いことから各種分野で
幅広く利用されており、更なる応用も期待されている。
の多糖類である。生体適合性も良いことから各種分野で
幅広く利用されており、更なる応用も期待されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ヒアル
ロン酸は高い保湿能を持つ反面、使用条件によってはべ
たつく場合がある。このべたつきが、直接皮膚に接する
用途での使用感を悪くしている。
ロン酸は高い保湿能を持つ反面、使用条件によってはべ
たつく場合がある。このべたつきが、直接皮膚に接する
用途での使用感を悪くしている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の従
来技術の問題点に鑑み鋭意研究を重ねた結果、ヒアルロ
ン酸もしくはその塩に反応性オルガノポリシロキサンを
化学的に導入した、オルガノポリシロキサン化ヒアルロ
ン酸もしくはその塩であれば、直接皮膚に接する用途で
あっても、高い保湿能と皮膚表面における良好な感触を
両立させることが可能であることを見出し、この知見に
基づいて本発明を完成させた。
来技術の問題点に鑑み鋭意研究を重ねた結果、ヒアルロ
ン酸もしくはその塩に反応性オルガノポリシロキサンを
化学的に導入した、オルガノポリシロキサン化ヒアルロ
ン酸もしくはその塩であれば、直接皮膚に接する用途で
あっても、高い保湿能と皮膚表面における良好な感触を
両立させることが可能であることを見出し、この知見に
基づいて本発明を完成させた。
【０００５】本発明は下記の（１）〜（３）の構成から
なる。 （１）下記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキ
サン化ヒアルロン酸もしくはその塩。 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4はそれぞれ水素また
はオルガノポリシロキサンを示し、Ｒ5は水素、オルガ
ノポリシロキサン、または陽イオンを示し、ｎは２〜
７，５００の整数である。但し、オルガノポリシロキサ
ンの含有率は０．０１〜５０重量％の範囲である。）
なる。 （１）下記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキ
サン化ヒアルロン酸もしくはその塩。 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4はそれぞれ水素また
はオルガノポリシロキサンを示し、Ｒ5は水素、オルガ
ノポリシロキサン、または陽イオンを示し、ｎは２〜
７，５００の整数である。但し、オルガノポリシロキサ
ンの含有率は０．０１〜５０重量％の範囲である。）
【化３】 一般式（１）
【０００６】（２）オルガノポリシロキサンが、下記一
般式（２）で表されるオルガノポリシロキサンである前
記第１項記載のオルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸
もしくはその塩。 （式中、Ｘはヒアルロン酸もしくはその塩に対し直接ま
たはスペーサー化合物を介して結合しうる反応基を示
し、Ｙは２価の脂肪族基を示し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、
およびＲ10はそれぞれ脂肪族基または芳香族基を示し、
Ａは０または１であり、ｎは５〜５００の整数であ
る。）
般式（２）で表されるオルガノポリシロキサンである前
記第１項記載のオルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸
もしくはその塩。 （式中、Ｘはヒアルロン酸もしくはその塩に対し直接ま
たはスペーサー化合物を介して結合しうる反応基を示
し、Ｙは２価の脂肪族基を示し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、
およびＲ10はそれぞれ脂肪族基または芳香族基を示し、
Ａは０または１であり、ｎは５〜５００の整数であ
る。）
【化４】 一般式（２）
【０００７】（３）前記第１項または第２項記載のオル
ガノポリシロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩を含
有する化粧料。
ガノポリシロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩を含
有する化粧料。
【０００８】
【発明の実施の形態】一般式（１）のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、
およびＲ4は、それぞれ水素またはオルガノポリシロキ
サンを示し、同一であっても異なっていてもよく、Ｒ5
は水素、オルガノポリシロキサン、または陽イオンを示
す。但し、オルガノポリシロキサンの含有率は０．０１
〜５０重量％の範囲である。
およびＲ4は、それぞれ水素またはオルガノポリシロキ
サンを示し、同一であっても異なっていてもよく、Ｒ5
は水素、オルガノポリシロキサン、または陽イオンを示
す。但し、オルガノポリシロキサンの含有率は０．０１
〜５０重量％の範囲である。
【化５】 一般式（１）
【０００９】ｎは２〜７，５００の整数であり、好まし
くは１，２５０〜３，７５０であり、より好ましくは
１，２５０〜２，５００である。一般にヒアルロン酸
は、平均分子量の高い方が保湿能が持続する傾向がある
ことから、ｎは大きい方が好ましい。しかし、平均分子
量が大きすぎると水溶液にした際にゲル状になってしま
うので、使用性が低下する場合がある。
くは１，２５０〜３，７５０であり、より好ましくは
１，２５０〜２，５００である。一般にヒアルロン酸
は、平均分子量の高い方が保湿能が持続する傾向がある
ことから、ｎは大きい方が好ましい。しかし、平均分子
量が大きすぎると水溶液にした際にゲル状になってしま
うので、使用性が低下する場合がある。
【００１０】陽イオンとしては、アルカリ金属イオン、
カリウム，ナトリウムなどを挙げることができ、本発明
においてはナトリウムであることが好ましい。
カリウム，ナトリウムなどを挙げることができ、本発明
においてはナトリウムであることが好ましい。
【００１１】オルガノポリシロキサンは、特に限定され
ない。一般式（２）で表されるオルガノポリシロキサン
を挙げることができ、本発明においては、R6〜R9はメチ
ル基、R10はノルマルブチル基、Xはイソシアネート基で
あるオルガノジメチルポリシロキサンが好ましい。Yは
特に限定されない。
ない。一般式（２）で表されるオルガノポリシロキサン
を挙げることができ、本発明においては、R6〜R9はメチ
ル基、R10はノルマルブチル基、Xはイソシアネート基で
あるオルガノジメチルポリシロキサンが好ましい。Yは
特に限定されない。
【化６】 一般式（２）
【００１２】一般式（２）においてＸは、ヒアルロン酸
もしくはその塩に対し、直接またはスペーサー化合物を
介して反応し得る反応基である。ヒアルロン酸もしくは
その塩に対し直接反応し得る基としては、アミノ基、水
酸基、カルボキシル基、エポキシ基、ビニル基、アクリ
ロイル基、メタクリロイル基、イミノ基、メルカプト基
およびイソシアネート基などを挙げることができ、スペ
ーサー化合物を介して反応し得る基としても同様であ
る。
もしくはその塩に対し、直接またはスペーサー化合物を
介して反応し得る反応基である。ヒアルロン酸もしくは
その塩に対し直接反応し得る基としては、アミノ基、水
酸基、カルボキシル基、エポキシ基、ビニル基、アクリ
ロイル基、メタクリロイル基、イミノ基、メルカプト基
およびイソシアネート基などを挙げることができ、スペ
ーサー化合物を介して反応し得る基としても同様であ
る。
【００１３】該スペーサーとしては、エピクロロヒドリ
ン、グリシドール等のエポキシ化合物、エチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン等のジアミン化合物、エチ
レングリコール、プロピレングリコール等のジオール化
合物、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイ
ソシアネート等のジイソシアネート化合物、および異な
る２反応性基を持つアミノエタノール等を挙げることが
できる。
ン、グリシドール等のエポキシ化合物、エチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン等のジアミン化合物、エチ
レングリコール、プロピレングリコール等のジオール化
合物、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイ
ソシアネート等のジイソシアネート化合物、および異な
る２反応性基を持つアミノエタノール等を挙げることが
できる。
【００１４】Ｙは２価脂肪族基であり、具体的には、ア
ルキレン基、主鎖中に酸素原子、窒素原子等を持つアル
キレン基、主鎖中にアリーレン基を含むアルキレン基、
主鎖中にカルボニルオキシ基またはオキシカルボニル基
を含むアルキレン基等を挙げることができる。また、こ
れらの脂肪族基の末端原子は、酸素、窒素、イオウ原子
等のヘテロ原子であればよい。さらに、これらの脂肪族
基は、ヒドロキシル基やアルコキシ基等を置換基として
持つものであってもよい。
ルキレン基、主鎖中に酸素原子、窒素原子等を持つアル
キレン基、主鎖中にアリーレン基を含むアルキレン基、
主鎖中にカルボニルオキシ基またはオキシカルボニル基
を含むアルキレン基等を挙げることができる。また、こ
れらの脂肪族基の末端原子は、酸素、窒素、イオウ原子
等のヘテロ原子であればよい。さらに、これらの脂肪族
基は、ヒドロキシル基やアルコキシ基等を置換基として
持つものであってもよい。
【００１５】一般式（２）のＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およ
びＲ10は、脂肪族基または芳香族基であり、それらは同
一でも異なっていてもよい。脂肪族基としては、メチル
基、エチル基、メトキシ基、およびエトキシ基等を挙げ
ることができ、芳香族基としてはフェニル基、ベンジル
基、およびアリールアルキル基等を挙げることができ
る。
びＲ10は、脂肪族基または芳香族基であり、それらは同
一でも異なっていてもよい。脂肪族基としては、メチル
基、エチル基、メトキシ基、およびエトキシ基等を挙げ
ることができ、芳香族基としてはフェニル基、ベンジル
基、およびアリールアルキル基等を挙げることができ
る。
【００１６】Ａは０または１である。ｎは５〜５００の
整数であり、好ましくは５〜１５０であり、より好まし
くは５〜７０である。オルガノポリシロキサンの分子量
は、大きいものほど少ない量で疎水性を付与することが
でき、肌への塗布性の向上などの特性を付与しやすいこ
とから、本発明においてnは大きい方が好ましい。
整数であり、好ましくは５〜１５０であり、より好まし
くは５〜７０である。オルガノポリシロキサンの分子量
は、大きいものほど少ない量で疎水性を付与することが
でき、肌への塗布性の向上などの特性を付与しやすいこ
とから、本発明においてnは大きい方が好ましい。
【００１７】本発明のオルガノポリシロキサン化ヒアル
ロン酸もしくはその塩の製造方法は、特に限定されるも
のではなく、公知技術を用いることができる。ヒアルロ
ン酸もしくはその塩にオルガノポリシロキサンを導入す
る方法としては、ヒアルロン酸もしくはその塩にオルガ
ノポリシロキサンを直接結合することを可能にする反応
基を有するオルガノポリシロキサンをヒアルロン酸もし
くはその塩と反応させる方法や、スペーサー化合物を介
してオルガノポリシロキサンをヒアルロン酸もしくはそ
の塩と結合させる方法を挙げることができる。
ロン酸もしくはその塩の製造方法は、特に限定されるも
のではなく、公知技術を用いることができる。ヒアルロ
ン酸もしくはその塩にオルガノポリシロキサンを導入す
る方法としては、ヒアルロン酸もしくはその塩にオルガ
ノポリシロキサンを直接結合することを可能にする反応
基を有するオルガノポリシロキサンをヒアルロン酸もし
くはその塩と反応させる方法や、スペーサー化合物を介
してオルガノポリシロキサンをヒアルロン酸もしくはそ
の塩と結合させる方法を挙げることができる。
【００１８】該反応基を有するオルガノポリシロキサン
をヒアルロン酸もしくはその塩に導入するには、反応触
媒として公知慣用の触媒を使用できる。代表的な触媒と
して、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン（DB
U），トリエチルアミンなどの塩基性触媒または無機
酸，りん酸またはホウ酸のエステル，p-トルエンスルホ
ン酸のような酸触媒を用い、25〜35℃、24時間の条件で
反応させることによって達成することができる。該触媒
の使用量は、実施者が任意に決定すれば良く特に限定さ
れない。
をヒアルロン酸もしくはその塩に導入するには、反応触
媒として公知慣用の触媒を使用できる。代表的な触媒と
して、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン（DB
U），トリエチルアミンなどの塩基性触媒または無機
酸，りん酸またはホウ酸のエステル，p-トルエンスルホ
ン酸のような酸触媒を用い、25〜35℃、24時間の条件で
反応させることによって達成することができる。該触媒
の使用量は、実施者が任意に決定すれば良く特に限定さ
れない。
【００１９】ヒアルロン酸もしくはその塩にオルガノポ
リシロキサンを直接結合することを可能にする反応基を
有するオルガノポリシロキサンをヒアルロン酸もしくは
その塩と反応させる場合には、ヒアルロン酸自体の立体
障害と共に、オルガノポリシロキサン分子自体の大きさ
が反応性に影響を及ぼすため、反応性の高い反応基を有
するオルガノポリシロキサンを用いることが好ましい。
リシロキサンを直接結合することを可能にする反応基を
有するオルガノポリシロキサンをヒアルロン酸もしくは
その塩と反応させる場合には、ヒアルロン酸自体の立体
障害と共に、オルガノポリシロキサン分子自体の大きさ
が反応性に影響を及ぼすため、反応性の高い反応基を有
するオルガノポリシロキサンを用いることが好ましい。
【００２０】本発明において好ましく使用される反応基
としては、イソシアネート基を挙げることができる。イ
ソシアネート基を有するオルガノポリシロキサンは、触
媒なしにヒアルロン酸もしくはその塩にオルガノポリシ
ロキサンを導入することができる。
としては、イソシアネート基を挙げることができる。イ
ソシアネート基を有するオルガノポリシロキサンは、触
媒なしにヒアルロン酸もしくはその塩にオルガノポリシ
ロキサンを導入することができる。
【００２１】スペーサー化合物を介してオルガノポリシ
ロキサンをヒアルロン酸もしくはその塩と結合させる場
合は、ヒアルロン酸もしくはその塩にオルガノポリシロ
キサンを直接結合することを可能にする反応基を有する
オルガノポリシロキサンを、ヒアルロン酸もしくはその
塩と反応させる場合に比べ、立体障害が発生し難い。
ロキサンをヒアルロン酸もしくはその塩と結合させる場
合は、ヒアルロン酸もしくはその塩にオルガノポリシロ
キサンを直接結合することを可能にする反応基を有する
オルガノポリシロキサンを、ヒアルロン酸もしくはその
塩と反応させる場合に比べ、立体障害が発生し難い。
【００２２】また、低分子のスペーサー化合物は、ヒア
ルロン酸もしくはその塩に対する反応性が高く、オルガ
ノポリシロキサンをヒアルロン酸もしくはその塩に結合
させ易いことから、本発明に好ましく使用することがで
きる。
ルロン酸もしくはその塩に対する反応性が高く、オルガ
ノポリシロキサンをヒアルロン酸もしくはその塩に結合
させ易いことから、本発明に好ましく使用することがで
きる。
【００２３】但し、本発明に使用するスペーサー化合物
は前述のように２官能基であるので、オルガノポリシロ
キサンもしくはヒアルロン酸もしくはその塩がそれぞれ
の２分子間で架橋する可能性があり、反応条件の設定に
は注意を要する。
は前述のように２官能基であるので、オルガノポリシロ
キサンもしくはヒアルロン酸もしくはその塩がそれぞれ
の２分子間で架橋する可能性があり、反応条件の設定に
は注意を要する。
【００２４】本発明の化粧料は、本発明のオルガノポリ
シロキサン化ヒアルロン酸またはその塩を含有するもの
であれば、その組成は特に限定されない。
シロキサン化ヒアルロン酸またはその塩を含有するもの
であれば、その組成は特に限定されない。
【００２５】本発明の化粧料において、本発明のオルガ
ノポリシロキサン化ヒアルロン酸またはその塩の含有量
は、特に限定されるものではないが、化粧料に対し0.05
〜0.2重量%の範囲であることが好ましい。
ノポリシロキサン化ヒアルロン酸またはその塩の含有量
は、特に限定されるものではないが、化粧料に対し0.05
〜0.2重量%の範囲であることが好ましい。
【００２６】また、本発明の化粧料は、本発明の効果を
損なわない範囲であれば、その使用目的により各種の化
合物を添加しても良い。例えばアスコルビン酸誘導体、
α-ヒドロキシ酸などを含むものであっても構わない。
損なわない範囲であれば、その使用目的により各種の化
合物を添加しても良い。例えばアスコルビン酸誘導体、
α-ヒドロキシ酸などを含むものであっても構わない。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づき説明する。 １．オルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸の製造 実施例１ ジメチルスルオキシド10mlが入った、100mlナス型フラ
スコに、ヒアルロン酸ナトリウム1g（平均分子量100
万）を添加し、分散させ、更に、下記一般式（３）で示
されるイソシアネート基を有するオルガノジメチルポリ
シロキサン(n=60〜70)0.2gを加え、室温でスターラーを
用いて攪拌し白色懸濁液を得た。24時間後、該白色懸濁
液をメンブランフィルターでろ過し、白色粉末を濾別し
た。次いで、漏斗上で、アセトン20mlで2〜3回洗浄する
ことによって、オルガノポリシロキサンが導入されたヒ
アルロン酸ナトリウム（白色粉末）を0.9g得た。このオ
ルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸ナトリウムのSi含
量は比色分析により測定したところ0.9重量%であった。
スコに、ヒアルロン酸ナトリウム1g（平均分子量100
万）を添加し、分散させ、更に、下記一般式（３）で示
されるイソシアネート基を有するオルガノジメチルポリ
シロキサン(n=60〜70)0.2gを加え、室温でスターラーを
用いて攪拌し白色懸濁液を得た。24時間後、該白色懸濁
液をメンブランフィルターでろ過し、白色粉末を濾別し
た。次いで、漏斗上で、アセトン20mlで2〜3回洗浄する
ことによって、オルガノポリシロキサンが導入されたヒ
アルロン酸ナトリウム（白色粉末）を0.9g得た。このオ
ルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸ナトリウムのSi含
量は比色分析により測定したところ0.9重量%であった。
【００２８】
【化７】 一般式（３）
【００２９】比較例１ 実施例１で使用したヒアルロン酸ナトリウム（平均分子
量100万）を比較例１とした。
量100万）を比較例１とした。
【００３０】使用したヒアルロン酸ナトリウムの平均分
子量は、極限粘度を薬局方粘度測定法および化粧料原料
基準粘度測定法第一法によって測定し、その数値を用い
て下記の式より算出した値である。 [η]：極限粘度(dl/g) Ｍ：平均分子量(×104)
子量は、極限粘度を薬局方粘度測定法および化粧料原料
基準粘度測定法第一法によって測定し、その数値を用い
て下記の式より算出した値である。 [η]：極限粘度(dl/g) Ｍ：平均分子量(×104)
【００３１】２．オルガノポリシロキサン化ヒアルロン
酸ナトリウムの評価 １）0.1重量%水溶液の皮膚塗布試験 実施例１で得られたオルガノポリシロキサン化ヒアルロ
ン酸ナトリウムの0.1重量%水溶液と、比較例１であるヒ
アルロン酸ナトリウム（平均分子量100万）の0.1重量%
水溶液とを調製し、この２種類の水溶液をパネラー20人
の直接肌に塗布、すり込むことにより官能評価を行っ
た。評価基準は下記の通り。結果を表１に示した。 （評価基準） ◎実施例１の方が優れている ○実施例１は比較例１と同等 ×比較例１のほうが優れている
酸ナトリウムの評価 １）0.1重量%水溶液の皮膚塗布試験 実施例１で得られたオルガノポリシロキサン化ヒアルロ
ン酸ナトリウムの0.1重量%水溶液と、比較例１であるヒ
アルロン酸ナトリウム（平均分子量100万）の0.1重量%
水溶液とを調製し、この２種類の水溶液をパネラー20人
の直接肌に塗布、すり込むことにより官能評価を行っ
た。評価基準は下記の通り。結果を表１に示した。 （評価基準） ◎実施例１の方が優れている ○実施例１は比較例１と同等 ×比較例１のほうが優れている
【００３２】
【表１】 パネラー20人全てが、本発明品の方が優れていると評価
した。
した。
【００３３】２）製膜官能評価 実施例１で得られたオルガノポリシロキサン化ヒアルロ
ン酸ナトリウムの1重量%水溶液と、比較例１であるヒア
ルロン酸ナトリウム（平均分子量100万）の1重量%水溶
液とを調製し、双方の液にそれぞれガラスプレパラート
を浸せきして引き上げ、余分な液を切った後に、40℃で
一晩乾燥し、オルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸ナ
トリウム（実施例１）膜、およびヒアルロン酸ナトリウ
ム（比較例１）膜を調製した。実施例１で得られたオル
ガノポリシロキサン化ヒアルロン酸ナトリウムを原料と
する膜（膜Ａ）と、比較例１を原料とする膜（膜Ｂ）に
ついて、パネラー20人による官能評価を行った。評価基
準は下記の通り。結果を表２に示した。 （評価基準） ◎膜Ａの方が優れている ○膜Ａは膜Ｂと同等 ×膜Ｂのほうが優れている
ン酸ナトリウムの1重量%水溶液と、比較例１であるヒア
ルロン酸ナトリウム（平均分子量100万）の1重量%水溶
液とを調製し、双方の液にそれぞれガラスプレパラート
を浸せきして引き上げ、余分な液を切った後に、40℃で
一晩乾燥し、オルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸ナ
トリウム（実施例１）膜、およびヒアルロン酸ナトリウ
ム（比較例１）膜を調製した。実施例１で得られたオル
ガノポリシロキサン化ヒアルロン酸ナトリウムを原料と
する膜（膜Ａ）と、比較例１を原料とする膜（膜Ｂ）に
ついて、パネラー20人による官能評価を行った。評価基
準は下記の通り。結果を表２に示した。 （評価基準） ◎膜Ａの方が優れている ○膜Ａは膜Ｂと同等 ×膜Ｂのほうが優れている
【００３４】
【表２】 パネラー20人全てが、本発明品の方が優れていると評価
した。
した。
【００３５】３）化粧水配合評価 表３に示した組成の化粧品を100g調製した。
【表３】 D-ソルビット：和光純薬工業(株)製 ヘチマ水：丸善製薬(株)製 パラペン粉末：上野製薬(株)製
【００３６】調製した化粧水Ａ、および化粧水Ｂについ
て、１０人の女性パネラーにより、塗布時及び使用後の
官能評価を実施した。結果を表４に示した。
て、１０人の女性パネラーにより、塗布時及び使用後の
官能評価を実施した。結果を表４に示した。
【００３７】
【表４】
【００３８】
【発明の効果】ヒアルロン酸もしくはその塩に反応性オ
ルガノポリシロキサンを化学的に導入した、オルガノポ
リシロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩であれば、
直接皮膚に接する用途であっても、高い保湿能と皮膚表
面における良好な感触を両立させることが可能である。
ルガノポリシロキサンを化学的に導入した、オルガノポ
リシロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩であれば、
直接皮膚に接する用途であっても、高い保湿能と皮膚表
面における良好な感触を両立させることが可能である。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AA112 AC132 AC482 AD161 AD162 AD331 AD332 CC02 CC04 DD23 EE06 EE07 EE12 FF01 4C090 AA02 AA08 BA67 BB02 BB21 BB53 BB68 BB92 DA07 DA26 4J035 BA02 CA01U CA03M CA04U CA07M CA08M CA10M CA18M CA19M CA21M FB01 GA01 GA05 GB05 LB14
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるオルガノポ
リシロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩。 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4はそれぞれ水素また
はオルガノポリシロキサンを示し、Ｒ5は水素、オルガ
ノポリシロキサン、または陽イオンを示し、ｎは２〜
７，５００の整数である。但し、オルガノポリシロキサ
ンの含有率は０．０１〜５０重量％の範囲である。） 【化１】 一般式（１） - 【請求項２】 オルガノポリシロキサンが、下記一般式
（２）で表されるオルガノポリシロキサンである請求項
１記載のオルガノポリシロキサン化ヒアルロン酸もしく
はその塩。 （式中、Ｘはヒアルロン酸もしくはその塩に対し直接ま
たはスペーサー化合物を介して結合しうる反応基を示
し、Ｙは２価の脂肪族基を示し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、
およびＲ10はそれぞれ脂肪族基または芳香族基を示し、
Ａは０または１であり、ｎは５〜５００の整数であ
る。） 【化２】 一般式（２） - 【請求項３】 請求項１または２記載のオルガノポリシ
ロキサン化ヒアルロン酸もしくはその塩を含有する化粧
料。
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|---|---|---|---|---|
| JP2005314400A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-11-10 | Showa Denko Kk | 皮膚外用剤 |
| JP2008542474A (ja) * | 2005-05-23 | 2008-11-27 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 陰イオン性および陽イオン性のサッカライド−シロキサン組成物 |
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-
2000
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