JPH06293781A - ベタイン基含有シロキサン化合物及びその製造方法 - Google Patents
ベタイン基含有シロキサン化合物及びその製造方法Info
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- JPH06293781A JPH06293781A JP5106241A JP10624193A JPH06293781A JP H06293781 A JPH06293781 A JP H06293781A JP 5106241 A JP5106241 A JP 5106241A JP 10624193 A JP10624193 A JP 10624193A JP H06293781 A JPH06293781 A JP H06293781A
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- siloxane compound
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- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 洗浄力と潤滑性に優れた界面活性剤を提供す
ること。 【構成】 下記化１で表されることを特徴とするシロキ
サン化合物及びその製造方法。 【化１】 式中、Ｒ1 は炭素数１〜１８のアルキル基又はアリール
基、Ｒ2 は、下記化２で表される基又はＲ1 であり、 【化２】 Ｒ3 及びＲ4 は炭素数１〜１０のアルキレン基、Ｒ5 は
炭素数１〜３のアルキル基、ｍ、ｎ、ｘ及びｙは、ｍ＋
ｎ≧１、ｘ＋ｙ≧１の条件を満たすような０〜１０００
の整数であり、前記Ｒ2 の少なくとも１つは前記化２で
表される基であると共に、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、その
炭素鎖中にエステル、アミド、水酸基及びエーテルの形
で、窒素原子及び酸素原子を１から４個含んでも良い。
ること。 【構成】 下記化１で表されることを特徴とするシロキ
サン化合物及びその製造方法。 【化１】 式中、Ｒ1 は炭素数１〜１８のアルキル基又はアリール
基、Ｒ2 は、下記化２で表される基又はＲ1 であり、 【化２】 Ｒ3 及びＲ4 は炭素数１〜１０のアルキレン基、Ｒ5 は
炭素数１〜３のアルキル基、ｍ、ｎ、ｘ及びｙは、ｍ＋
ｎ≧１、ｘ＋ｙ≧１の条件を満たすような０〜１０００
の整数であり、前記Ｒ2 の少なくとも１つは前記化２で
表される基であると共に、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、その
炭素鎖中にエステル、アミド、水酸基及びエーテルの形
で、窒素原子及び酸素原子を１から４個含んでも良い。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は界面活性剤に関し、特に
洗浄力と潤滑性に優れた界面活性剤に関する。
洗浄力と潤滑性に優れた界面活性剤に関する。
【０００２】
【従来技術】近年、刺激性が少なく且つ相溶性に優れた
界面活性剤としてベタイン基含有シロキサン化合物が注
目されている（例えば、特公昭６３−１６４１８号、特
開昭６３−２１８６８３号、特開平２−８８５８６号、
特開平３−１３０２９４号及び特開平２−６８３５８号
の各公報）。
界面活性剤としてベタイン基含有シロキサン化合物が注
目されている（例えば、特公昭６３−１６４１８号、特
開昭６３−２１８６８３号、特開平２−８８５８６号、
特開平３−１３０２９４号及び特開平２−６８３５８号
の各公報）。
【０００３】ベタイン基含有シロキサン化合物などの官
能基変性シロキサン化合物は官能基の特性とシリコーン
との特性を合わせもつものであるが、シリコーンの特
性、すなわち、潤滑性や酸素透過性などを出すために
は、シロキサン鎖ができるだけ長い（シロキサン重合度
の高い）ものである事が望ましいとされている。しかし
ながら、従来のベタイン基含有シロキサン化合物では、
シリコーンの特性が最も発揮される片末端変性型及び両
末端変性型においてシロキサンの重合度を大きくすると
水溶性にならないという欠点があった。
能基変性シロキサン化合物は官能基の特性とシリコーン
との特性を合わせもつものであるが、シリコーンの特
性、すなわち、潤滑性や酸素透過性などを出すために
は、シロキサン鎖ができるだけ長い（シロキサン重合度
の高い）ものである事が望ましいとされている。しかし
ながら、従来のベタイン基含有シロキサン化合物では、
シリコーンの特性が最も発揮される片末端変性型及び両
末端変性型においてシロキサンの重合度を大きくすると
水溶性にならないという欠点があった。
【０００４】そこで、水溶性が欠如する上記の構造のも
のを水溶性にするために、公知の方法によってシロキサ
ンの側鎖に親水性基をつけた場合には、結果として、変
性した構造が変わるので、理想的な界面活性剤とするこ
とができなかった。そこで、シロキサン鎖の重合度が大
きく、シリコーンの潤滑性を有すると共に、親水性が改
良された、ベタイン基含有シロキサン化合物の開発が望
まれていた。本発明者等は、上記の欠点を解決するため
に鋭意検討した結果、乳化特性を有するポリエーテル含
有シロキサン化合物のポリエーテル末端に、ベタイン基
を結合させることにより、シロキサン鎖の重合度を大き
くしながら、水溶性を維持させることができることを見
い出し本発明に到達した。
のを水溶性にするために、公知の方法によってシロキサ
ンの側鎖に親水性基をつけた場合には、結果として、変
性した構造が変わるので、理想的な界面活性剤とするこ
とができなかった。そこで、シロキサン鎖の重合度が大
きく、シリコーンの潤滑性を有すると共に、親水性が改
良された、ベタイン基含有シロキサン化合物の開発が望
まれていた。本発明者等は、上記の欠点を解決するため
に鋭意検討した結果、乳化特性を有するポリエーテル含
有シロキサン化合物のポリエーテル末端に、ベタイン基
を結合させることにより、シロキサン鎖の重合度を大き
くしながら、水溶性を維持させることができることを見
い出し本発明に到達した。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の第１の
目的は、洗浄力のみならず潤滑性にも優れた界面活性剤
を提供することにある。本発明の第２の目的は、シリコ
ーンの特性を有する界面活性剤を提供することにある。
更に本発明の第３の目的は、長いシロキサン鎖を有する
にもかかわらず水溶性であるベタイン基含有シロキサン
化合物を提供することにある。
目的は、洗浄力のみならず潤滑性にも優れた界面活性剤
を提供することにある。本発明の第２の目的は、シリコ
ーンの特性を有する界面活性剤を提供することにある。
更に本発明の第３の目的は、長いシロキサン鎖を有する
にもかかわらず水溶性であるベタイン基含有シロキサン
化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の諸目的
は、下記化８で表されることを特徴とするシロキサン化
合物及びその製造方法によって達成された。
は、下記化８で表されることを特徴とするシロキサン化
合物及びその製造方法によって達成された。
【化８】 式中、Ｒ1 は炭素数１〜１８のアルキル基又はアリール
基、Ｒ2 は、下記化９で表される基又はＲ1 であり、
基、Ｒ2 は、下記化９で表される基又はＲ1 であり、
【０００７】
【化９】 Ｒ3 及びＲ4 は炭素数１〜１０のアルキレン基、Ｒ5 は
炭素数１〜３のアルキル基、ｍ、ｎ、ｘ及びｙは、ｍ＋
ｎ≧１、ｘ＋ｙ≧１の条件を満たすような０〜１０００
の整数であり、前記Ｒ2 の少なくとも１つは前記化９で
表される基であると共に、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、その
炭素鎖中にエステル、アミド、水酸基及びエーテルの形
で、窒素原子及び酸素原子を１から４個含んでも良い。
化８の具体例としては、次の化１０で表されるものを挙
げることができる。
炭素数１〜３のアルキル基、ｍ、ｎ、ｘ及びｙは、ｍ＋
ｎ≧１、ｘ＋ｙ≧１の条件を満たすような０〜１０００
の整数であり、前記Ｒ2 の少なくとも１つは前記化９で
表される基であると共に、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、その
炭素鎖中にエステル、アミド、水酸基及びエーテルの形
で、窒素原子及び酸素原子を１から４個含んでも良い。
化８の具体例としては、次の化１０で表されるものを挙
げることができる。
【化１０】
【０００８】本発明のシロキサン化合物の製造方法には
２通りがあり、その詳細は以下のようになる。第１の方
法は、下記化１１（式中、Ｒ6 は下記化１２又はＲ1 で
あり、Ｒ6 の少なくとも１つは化１２である）で表され
る３級アミノ基含有シロキサン化合物（例えば下記化１
３で表される具体例が挙げられる）と、下記化１４（Ｘ
はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＭはＫ、Ｎａ、Ｌｉの何れかであ
り、具体的には下記化１５で表される化合物が挙げられ
る）で表される化合物とを、水−アルコール系若しくは
水−多価アルコール系の溶媒中、８０〜１５０℃で４時
間から１８時間反応させて、シロキサン化合物を得る方
法である。
２通りがあり、その詳細は以下のようになる。第１の方
法は、下記化１１（式中、Ｒ6 は下記化１２又はＲ1 で
あり、Ｒ6 の少なくとも１つは化１２である）で表され
る３級アミノ基含有シロキサン化合物（例えば下記化１
３で表される具体例が挙げられる）と、下記化１４（Ｘ
はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＭはＫ、Ｎａ、Ｌｉの何れかであ
り、具体的には下記化１５で表される化合物が挙げられ
る）で表される化合物とを、水−アルコール系若しくは
水−多価アルコール系の溶媒中、８０〜１５０℃で４時
間から１８時間反応させて、シロキサン化合物を得る方
法である。
【０００９】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【００１０】第２の方法は、下記化１６（式中、Ｒ7 は
水素原子又はＲ1 であり、Ｒ7 の少なくとも１つは水素
原子である）で表されるＳｉＨ基含有シロキサン化合物
と、下記化１７（式中、Ｒ8 は末端に炭素−炭素２重結
合をもつ炭素数１から１０までのアルケニル基であり、
具体的には下記化１８で表される化合物が挙げられる）
で表されるポリエーテル誘導体とを、水−アルコール系
若しくは水−多価アルコール系の溶媒中で、白金触媒存
在下、５０〜１３０℃で２時間〜６時間反応させてシロ
キサン化合物を得る方法である。
水素原子又はＲ1 であり、Ｒ7 の少なくとも１つは水素
原子である）で表されるＳｉＨ基含有シロキサン化合物
と、下記化１７（式中、Ｒ8 は末端に炭素−炭素２重結
合をもつ炭素数１から１０までのアルケニル基であり、
具体的には下記化１８で表される化合物が挙げられる）
で表されるポリエーテル誘導体とを、水−アルコール系
若しくは水−多価アルコール系の溶媒中で、白金触媒存
在下、５０〜１３０℃で２時間〜６時間反応させてシロ
キサン化合物を得る方法である。
【００１１】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【００１２】尚、第１の製造方法では、溶媒として水−
プロピレングリコール系を使用することが好ましく、反
応温度は９０〜１１０℃、反応時間は１０〜１４時間で
あることが好ましい。これに対し、第２の製造方法で
は、溶媒として水−エタノール系を使用することが好ま
しく、反応温度は６０〜８０℃、反応時間は２〜４時間
であることが好ましい。このようにして得られたシロキ
サン化合物は、片末端変性構造であるにもかかわらず水
溶性を保持すると共に、シロキサン鎖の重合度を大きく
することができるため、シリコーンのもつ潤滑性を十分
に発揮することのできる界面活性剤である。
プロピレングリコール系を使用することが好ましく、反
応温度は９０〜１１０℃、反応時間は１０〜１４時間で
あることが好ましい。これに対し、第２の製造方法で
は、溶媒として水−エタノール系を使用することが好ま
しく、反応温度は６０〜８０℃、反応時間は２〜４時間
であることが好ましい。このようにして得られたシロキ
サン化合物は、片末端変性構造であるにもかかわらず水
溶性を保持すると共に、シロキサン鎖の重合度を大きく
することができるため、シリコーンのもつ潤滑性を十分
に発揮することのできる界面活性剤である。
【００１３】
【発明の効果】本発明のシロキサン化合物は、ポリエー
テル含有シロキサン化合物のポリエーテル末端とベタイ
ン基を化学的に結合させて、ポリエーテル含有シロキサ
ン化合物のもつ乳化特性とベタイン基のもつ吸着力や低
刺激性を合わせもつ化合物であるので、シロキサン鎖の
重合度を大きくしながら水溶性を保つことができる。ま
た、界面活性剤の構造としては、片末端変性型や両末端
変性型がシリコーン（シロキサン鎖）の特性を最も発揮
できるものであるため、シリコーンのもつ湿潤性がいか
んなく発揮され、従って、シャンプー・リンスなどの毛
髪洗浄剤等に好適である。
テル含有シロキサン化合物のポリエーテル末端とベタイ
ン基を化学的に結合させて、ポリエーテル含有シロキサ
ン化合物のもつ乳化特性とベタイン基のもつ吸着力や低
刺激性を合わせもつ化合物であるので、シロキサン鎖の
重合度を大きくしながら水溶性を保つことができる。ま
た、界面活性剤の構造としては、片末端変性型や両末端
変性型がシリコーン（シロキサン鎖）の特性を最も発揮
できるものであるため、シリコーンのもつ湿潤性がいか
んなく発揮され、従って、シャンプー・リンスなどの毛
髪洗浄剤等に好適である。
【００１４】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００１５】実施例１． アミノポリエーテル変性シロキサンの合成 下記化１９のポリエーテル誘導体１３８ｇ（０．１７モ
ル）、トルエン７５ｇ及び白金触媒０．０５ｇ（白金換
算で１．５ｍｇ）の溶液を９０℃に加熱した後、平均組
成式が下記化２０で表されるＳｉＨ基含有シロキサン化
合物１１３ｇ（０．１５モル）を滴下して付加反応させ
た。反応後、溶液に活性炭１．６ｇを加えて攪拌・濾過
して脱色を行った。
ル）、トルエン７５ｇ及び白金触媒０．０５ｇ（白金換
算で１．５ｍｇ）の溶液を９０℃に加熱した後、平均組
成式が下記化２０で表されるＳｉＨ基含有シロキサン化
合物１１３ｇ（０．１５モル）を滴下して付加反応させ
た。反応後、溶液に活性炭１．６ｇを加えて攪拌・濾過
して脱色を行った。
【００１６】
【化１９】
【化２０】 次に、イソプロパノール７５ｇ、ＣＨ3 ＮＨＣＨ2 ＣＨ
2 ＯＨ１５ｇ（０．２０モル）の溶液を還流させたとこ
ろに、上記の脱色した溶液を滴下して、エポキシ基の開
環反応を行わせた。反応後、低沸点分を減圧留去（１３
０℃／２ｍｍＨｇ）して褐色固体２２４ｇを得た。
2 ＯＨ１５ｇ（０．２０モル）の溶液を還流させたとこ
ろに、上記の脱色した溶液を滴下して、エポキシ基の開
環反応を行わせた。反応後、低沸点分を減圧留去（１３
０℃／２ｍｍＨｇ）して褐色固体２２４ｇを得た。
【００１７】この固体は融点２２〜２４℃、アミン当量
１８５０ｇ／モルであり、 1Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲ分析〔
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣｌ4 ）：δ＝０．０（ｓ，ＳｉＣＨ
3 ）、２．０（ｓ，ＮＣＨ3 ）、３．５（ｓ，ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｏ）、ＩＲ（ｃｍ-1）：３３００（ＯＨ）、１２６
０（ＳｉＣＨ3 ）、１０９０（ＳｉＯＳｉ）〕の結果か
ら、下記化２１のシロキサン化合物であることが確認さ
れた。
１８５０ｇ／モルであり、 1Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲ分析〔
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣｌ4 ）：δ＝０．０（ｓ，ＳｉＣＨ
3 ）、２．０（ｓ，ＮＣＨ3 ）、３．５（ｓ，ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｏ）、ＩＲ（ｃｍ-1）：３３００（ＯＨ）、１２６
０（ＳｉＣＨ3 ）、１０９０（ＳｉＯＳｉ）〕の結果か
ら、下記化２１のシロキサン化合物であることが確認さ
れた。
【化２１】
【００１８】ベタイン基含有シロキサン化合物の合成 前記化２１のシロキサン化合物１２０ｇ（０．０６５モ
ル）、モノクロロ酢酸ナトリウム７．５ｇ（０．０６５
モル）、プロピレングリコール７２ｇ及び水４８ｇの溶
液を、１００℃で１２時間反応させた後、低沸点成分を
減圧留去（１３０℃／２ｍｍＨｇ）した。
ル）、モノクロロ酢酸ナトリウム７．５ｇ（０．０６５
モル）、プロピレングリコール７２ｇ及び水４８ｇの溶
液を、１００℃で１２時間反応させた後、低沸点成分を
減圧留去（１３０℃／２ｍｍＨｇ）した。
【００１９】残渣の褐色固形物は水溶性であり、 1Ｈ−
ＮＭＲ及びＩＲ分析〔 1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ）：δ（ｐ
ｐｍ）＝０．０（ｓ，ＳｉＣＨ3 ）、３．５（ｓ，ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｏ）、ＩＲ（ｃｍ-1）：３３００（ＯＨ）、１
６２９（Ｃ＝Ｏ）、１２６２（ＳｉＣＨ3 ）、１０６０
（ＳｉＯＳｉ）〕の結果から、下記化２２のシロキサン
化合物であることが確認された。
ＮＭＲ及びＩＲ分析〔 1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ）：δ（ｐ
ｐｍ）＝０．０（ｓ，ＳｉＣＨ3 ）、３．５（ｓ，ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｏ）、ＩＲ（ｃｍ-1）：３３００（ＯＨ）、１
６２９（Ｃ＝Ｏ）、１２６２（ＳｉＣＨ3 ）、１０６０
（ＳｉＯＳｉ）〕の結果から、下記化２２のシロキサン
化合物であることが確認された。
【化２２】
【００２０】実施例２． ベタイン基含有ポリエーテル誘導体の合成 イソプロパノール５０ｇ、（ＣＨ3 ）2 ＮＨ５０％溶液
１６．２ｇ（０．１８モル）、及び平均組成式が下記化
２３で表されるポリエーテル誘導体１００ｇ（０．１２
モル）の溶液を、加圧下、８０℃で開環反応させた。
１６．２ｇ（０．１８モル）、及び平均組成式が下記化
２３で表されるポリエーテル誘導体１００ｇ（０．１２
モル）の溶液を、加圧下、８０℃で開環反応させた。
【化２３】
【００２１】反応後、低沸点成分を除くために減圧留去
（１３０℃／２ｍｍＨｇ）を行った。次に、プロピレン
グリコール１０３ｇ、水６９ｇ及びモノクロロ酢酸ナト
リウム１３．９ｇ（０．１２モル）を反応生成物に加
え、１００℃で１２時間攪拌した。生成物は、 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ及びＩＲ分析〔 1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ）：δ（ｐｐ
ｍ）＝３．５（ｓ，ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）、５．１−５．４
（ｍ，ＣＨ2 ＝ＣＨ）、ＩＲ（ｃｍ-1）：３３００（Ｏ
Ｈ）、１６２９（Ｃ＝Ｏ）〕の結果から、下記化２４で
表されるポリエーテル誘導体の溶液であることが確認さ
れた。
（１３０℃／２ｍｍＨｇ）を行った。次に、プロピレン
グリコール１０３ｇ、水６９ｇ及びモノクロロ酢酸ナト
リウム１３．９ｇ（０．１２モル）を反応生成物に加
え、１００℃で１２時間攪拌した。生成物は、 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ及びＩＲ分析〔 1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ）：δ（ｐｐ
ｍ）＝３．５（ｓ，ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）、５．１−５．４
（ｍ，ＣＨ2 ＝ＣＨ）、ＩＲ（ｃｍ-1）：３３００（Ｏ
Ｈ）、１６２９（Ｃ＝Ｏ）〕の結果から、下記化２４で
表されるポリエーテル誘導体の溶液であることが確認さ
れた。
【化２４】
【００２２】このポリエーテル誘導体の溶液に白金触媒
０．０７ｇ（白金換算で２．１ｍｇ）を加え、７０℃に
加熱したのち、平均組成式が下記化２５で表されるシロ
キサン化合物４８．８ｇ（０．１１モル）を滴下し、付
加反応させた。低沸点成分を減圧留去（１３０℃／２ｍ
ｍＨｇ）して得られた褐色固形物は水溶性であり、 1Ｈ
−ＮＭＲ及びＩＲ分析〔 1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ）：δ
（ｐｐｍ）＝０．０（ｍ，ＳｉＣＨ3 ）、３．５（ｓ，
ＣＨ2 ＣＨＯ）、ＩＲ（ｃｍ-1）：３３００（ＯＨ）、
１６２６（Ｃ＝Ｏ）、１２６０（ＳｉＣＨ3 ）、１０４
０（ＳｉＯＳｉ）〕の結果から、下記化２６で表される
シロキサン化合物であることが確認された。
０．０７ｇ（白金換算で２．１ｍｇ）を加え、７０℃に
加熱したのち、平均組成式が下記化２５で表されるシロ
キサン化合物４８．８ｇ（０．１１モル）を滴下し、付
加反応させた。低沸点成分を減圧留去（１３０℃／２ｍ
ｍＨｇ）して得られた褐色固形物は水溶性であり、 1Ｈ
−ＮＭＲ及びＩＲ分析〔 1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ）：δ
（ｐｐｍ）＝０．０（ｍ，ＳｉＣＨ3 ）、３．５（ｓ，
ＣＨ2 ＣＨＯ）、ＩＲ（ｃｍ-1）：３３００（ＯＨ）、
１６２６（Ｃ＝Ｏ）、１２６０（ＳｉＣＨ3 ）、１０４
０（ＳｉＯＳｉ）〕の結果から、下記化２６で表される
シロキサン化合物であることが確認された。
【化２５】
【化２６】
【００２３】比較例１．アリルグリシジルエーテル１
９．４ｇ（０．１７モル）、トルエン７５ｇ及び白金触
媒０．０５ｇ（白金換算で１．５ｍｇ）の溶液を９０℃
に加熱し、平均組成式が下記化２７で表されるＳｉＨ基
含有シロキサン化合物１１３ｇ（０．１５モル）を滴下
して付加反応させた。反応後の溶液に活性炭１ｇを加
え、攪拌、濾過して脱色した。脱色した溶液にイソプロ
パノール７５ｇ及び（ＣＨ3 ）2 ＮＨ溶液（５０％）１
８ｇ（０．２０モル）を加え、加圧下、８０℃で開環反
応を行わせた。
９．４ｇ（０．１７モル）、トルエン７５ｇ及び白金触
媒０．０５ｇ（白金換算で１．５ｍｇ）の溶液を９０℃
に加熱し、平均組成式が下記化２７で表されるＳｉＨ基
含有シロキサン化合物１１３ｇ（０．１５モル）を滴下
して付加反応させた。反応後の溶液に活性炭１ｇを加
え、攪拌、濾過して脱色した。脱色した溶液にイソプロ
パノール７５ｇ及び（ＣＨ3 ）2 ＮＨ溶液（５０％）１
８ｇ（０．２０モル）を加え、加圧下、８０℃で開環反
応を行わせた。
【化２７】
【００２４】反応終了後、減圧留去（１３０℃／２ｍｍ
Ｈｇ）により低沸点成分を除去し、得られた生成物にプ
ロピレングリコール７２ｇ、水４８ｇ、モノクロロ酢酸
ナトリウム１７．４ｇ（０．１５モル）を添加して１２
時間反応を行なわせ、褐色のペーストを得た。このペー
ストは、 1Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲ分析〔 1Ｈ−ＮＭＲ（ア
セトン−ｄ6 ）：δ（ｐｐｍ）＝０．０（ｓ，ＳｉＣＨ
3 ）、３．１（ｓ，Ｎ+ ＣＨ3 ）、ＩＲ（ｃｍ-1）：３
３００（ＯＨ）、１６２９（Ｃ＝Ｏ）、１２６０（Ｓｉ
ＣＨ3 ）、１０７０（ＳｉＯＳｉ）〕の結果から、下記
化２７で表されるシロキサン化合物であることが確認さ
れた。また、このペースト５ｇを水１００ｇに溶かして
みたが、ペーストが白くなるだけで水には溶けなかっ
た。
Ｈｇ）により低沸点成分を除去し、得られた生成物にプ
ロピレングリコール７２ｇ、水４８ｇ、モノクロロ酢酸
ナトリウム１７．４ｇ（０．１５モル）を添加して１２
時間反応を行なわせ、褐色のペーストを得た。このペー
ストは、 1Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲ分析〔 1Ｈ−ＮＭＲ（ア
セトン−ｄ6 ）：δ（ｐｐｍ）＝０．０（ｓ，ＳｉＣＨ
3 ）、３．１（ｓ，Ｎ+ ＣＨ3 ）、ＩＲ（ｃｍ-1）：３
３００（ＯＨ）、１６２９（Ｃ＝Ｏ）、１２６０（Ｓｉ
ＣＨ3 ）、１０７０（ＳｉＯＳｉ）〕の結果から、下記
化２７で表されるシロキサン化合物であることが確認さ
れた。また、このペースト５ｇを水１００ｇに溶かして
みたが、ペーストが白くなるだけで水には溶けなかっ
た。
【化２８】
【００２５】上記の実施例及び比較例で得られた化２
２、化２６及び化２８で表されるシロキサン化合物の潤
滑性及び水溶性試験を以下の様にして行った。 （１）潤滑性試験 毛髪を本発明のシロキサン化合物の３０％水溶液に浸
し、水洗、乾燥して毛髪の摩擦係数を測定した。 （２）水溶性試験 ベタイン基含有シロキサン化合物５ｇを水１００ｇに添
加したときの溶解性、及び０．１％水溶液の表面張力を
測定した。結果は下記表１に示した通りである。
２、化２６及び化２８で表されるシロキサン化合物の潤
滑性及び水溶性試験を以下の様にして行った。 （１）潤滑性試験 毛髪を本発明のシロキサン化合物の３０％水溶液に浸
し、水洗、乾燥して毛髪の摩擦係数を測定した。 （２）水溶性試験 ベタイン基含有シロキサン化合物５ｇを水１００ｇに添
加したときの溶解性、及び０．１％水溶液の表面張力を
測定した。結果は下記表１に示した通りである。
【００２６】
【表１】 表１の結果は、本発明のベタイン基含有シロキサン化合
物が洗浄力と潤滑性に優れた界面活性剤であることを実
証するものである。
物が洗浄力と潤滑性に優れた界面活性剤であることを実
証するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/90
Claims (3)
- 【請求項１】 下記化１で表されることを特徴とするシ
ロキサン化合物。 【化１】 式中、Ｒ1 は炭素数１〜１８のアルキル基又はアリール
基、Ｒ2 は、下記化２で表される基又はＲ1 であり、 【化２】 Ｒ3 及びＲ4 は炭素数１〜１０のアルキレン基、Ｒ5 は
炭素数１〜３のアルキル基、ｍ、ｎ、ｘ及びｙは、ｍ＋
ｎ≧１、ｘ＋ｙ≧１の条件を満たすような０〜１０００
の整数であり、前記Ｒ2 の少なくとも１つは前記化２で
表される基であると共に、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、その
炭素鎖中に、エステル、アミド、水酸基及びエーテルの
形で、窒素原子及び酸素原子を１から４個含んでも良
い。 - 【請求項２】 下記化３で表される化合物と、下記化５
で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求
項１に記載のシロキサン化合物の製造方法。 【化３】 式中、Ｒ6 は下記化４又はＲ1 であり、Ｒ6 の少なくと
も１つは化４で表される基である。 【化４】 【化５】 式中、ＸはＣｌ、Ｂｒ又はＩの何れかであり、ＭはＫ、
Ｎａ、Ｌｉの何れかである。 - 【請求項３】 下記化６で表される化合物と下記化７で
表される化合物とを反応させることを特徴とする、請求
項１に記載のシロキサン化合物の製造方法。 【化６】 式中、Ｒ7 は水素原子又はＲ1 であり、Ｒ7 の少なくと
も１つは水素原子である。 【化７】 式中、Ｒ8 は末端に炭素−炭素２重結合を有する炭素数
１〜１０のアルケニル基である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5106241A JPH06293781A (ja) | 1993-04-08 | 1993-04-08 | ベタイン基含有シロキサン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5106241A JPH06293781A (ja) | 1993-04-08 | 1993-04-08 | ベタイン基含有シロキサン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293781A true JPH06293781A (ja) | 1994-10-21 |
Family
ID=14428624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5106241A Pending JPH06293781A (ja) | 1993-04-08 | 1993-04-08 | ベタイン基含有シロキサン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06293781A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000086772A (ja) * | 1998-09-14 | 2000-03-28 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 油中水型シリコーンエマルション組成物 |
| DE10036532A1 (de) * | 2000-07-27 | 2002-02-21 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | alpha.w-aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane |
| JP2002146192A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-05-22 | General Electric Co <Ge> | パーソナルケア製品用シリコーン組成物及びその製法 |
| JP2014513156A (ja) * | 2011-02-23 | 2014-05-29 | エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー | ベタイン基を有する新規なポリシロキサン、その製造および使用 |
| JP2015512956A (ja) * | 2012-01-04 | 2015-04-30 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | シリコーンイオノマーのポリマー複合体 |
-
1993
- 1993-04-08 JP JP5106241A patent/JPH06293781A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000086772A (ja) * | 1998-09-14 | 2000-03-28 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 油中水型シリコーンエマルション組成物 |
| JP2002146192A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-05-22 | General Electric Co <Ge> | パーソナルケア製品用シリコーン組成物及びその製法 |
| DE10036532A1 (de) * | 2000-07-27 | 2002-02-21 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | alpha.w-aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane |
| JP2014513156A (ja) * | 2011-02-23 | 2014-05-29 | エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー | ベタイン基を有する新規なポリシロキサン、その製造および使用 |
| JP2015512956A (ja) * | 2012-01-04 | 2015-04-30 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | シリコーンイオノマーのポリマー複合体 |
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