JP2014513156A - ベタイン基を有する新規なポリシロキサン、その製造および使用 - Google Patents
ベタイン基を有する新規なポリシロキサン、その製造および使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014513156A JP2014513156A JP2013554834A JP2013554834A JP2014513156A JP 2014513156 A JP2014513156 A JP 2014513156A JP 2013554834 A JP2013554834 A JP 2013554834A JP 2013554834 A JP2013554834 A JP 2013554834A JP 2014513156 A JP2014513156 A JP 2014513156A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- methyl
- hydrogen
- compositions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(C(*)C(C)N(C)*)C(O)=O Chemical compound CC(C(*)C(C)N(C)*)C(O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Description
本発明は、少なくとも1種のベタイン基を含む新規な種類のポリシロキサンおよびこれらを調製するための方法に関する。本発明はまた、これらのポリマーの、組成物中、特に皮膚および皮膚付属器のケアおよび洗浄料組成物中におけるケア有効成分(care active ingredient)、例えばヘアコンディショニング剤等としての使用ならびに例えば繊維製品柔軟剤としての使用にも関する。さらに本発明は、これらの新規な種類の化合物を含む組成物に関する。
人間の毛髪は日々様々な影響を受けている。毛髪は、ブラシをかけたり、櫛で梳いたり、結い上げたり、後ろで結んだりすることによる機械的応力を受けているだけでなく、例えば、強い紫外線、低温、熱、風、水といった環境による攻撃も受けている。その人間の生理的状態(例えば、年齢、健康状態)もケラチン繊維の状態に影響を及ぼす。
1.)α,ω−変性シリコーンベタインは持続性および/またはコンディショニング効果が比較的低く、かつ組成物を希釈する効果が比較的高く、
2.)櫛の位置で変性された生成物は、やはりコンディショニング効果が中程度でしかない。
驚くべきことに、以下に記載するシリコーンベタインに加えてそれを調製するための方法も、本発明が対処しようとしている問題を解決できることが見出された。無置換の長い非末端シリコーンブロックを有する本発明による構造および本発明によるシリコーンベタインが、組成物中において粘度を変える作用をほとんど示さないことは予想に反しており、これは当業者にとって特に驚くべきことである。
A)一般式Iのオルガノポリシロキサン:
R1は、互いに独立に、同一または異なる、1〜20個の炭素原子を有する分岐または非分岐の脂肪族または芳香族炭化水素基、好ましくは1〜9個の炭素原子を有する非分岐脂肪族または芳香族炭化水素基、特に好ましくはメチル、エチルまたはフェニルであり、
R2は、互いに独立に、同一または異なる、R1基またはHであり、但し、少なくとも3個のR2基はHであり、
aは、5〜500、好ましくは10〜250、特に15〜75であり、
bは、1〜50、好ましくは1〜20、特に3〜15であり、
cは、0〜10、好ましくは0〜5、特に0である)を、白金またはロジウム触媒の存在下に、一般式IIのビニルシロキサン:
R1’は、互いに独立に、同一または異なる、1〜20個の炭素原子を有する分岐または非分岐の脂肪族または芳香族炭化水素基、好ましくは1〜9個の炭素原子を有する非分岐脂肪族または芳香族炭化水素基、特に好ましくはメチル、エチルまたはフェニルであり、
dは、10〜1000、好ましくは101〜750、特に201〜500である)に付加することによってSiH基を有する反応生成物を得る工程ステップであって、
但し、一般式Iのオルガノポリシロキサンが、一般式IIのビニルシロキサンを基準として少なくとも6倍、最大40倍モル過剰で存在する工程ステップと、
この反応生成物をさらに反応させる工程ステップB)であって、
B)遷移金属を触媒として、工程ステップA)の生成物のSiH基の一部または全部を、アルケニルおよびアルキニル化合物、特に、
R3は、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキル、好ましくは水素であり、
R4は、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキル、好ましくはメチルであり、
R5は、互いに独立に、場合によりエーテル基を含む、同一または異なる2価の炭化水素基、好ましくはメチレンであり、
eは、0〜30、好ましくは0〜12、特に0〜6であり、
fは、0〜18、好ましくは0〜6、特に1であり、
gは、0〜2、好ましくは0〜1、特に0である)からなる群から選択されるアルケニル化合物から選択される、少なくとも1個のエポキシ基を有する少なくとも1種の化合物、特にアリルグリシジルエーテルに付加する工程ステップと、
C)場合により、さらに、遷移金属を触媒とし、工程ステップA)の生成物の残りのSiH基の一部または全部を、アルケニルおよびアルキニル化合物、例えば、α−オレフィンまたは二重結合を含むポリエーテル等から選択される少なくとも1種の化合物、特に、1−ドデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセンおよび一般式IIIのアリルポリエーテル:
R6は、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキル、好ましくは水素またはメチル、特に水素であり、
R7は、互いに独立に、場合によりエーテル基を含む、同一または異なる、1〜30個の炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアルカリール基、好ましくはメチル、エチルまたはフェニル、特にメチルであり、
R8は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、酢酸基または水素、好ましくは1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、酢酸基、特にメチルであり、
hは、0〜100、好ましくは1〜50、特に1〜30であり、
iは、0〜100、好ましくは1〜50、特に1〜30である)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物に付加する工程ステップと、
D)工程ステップd1)および/またはd2)であって、工程ステップA)、B)および場合によりC)の後に得られるエポキシシロキサンの一部または全部を、
d1)一般式IVの少なくとも1種のアミノ酸誘導体:
R9は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチルであり、
R9’は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチルであり、
R10は、互いに独立に、同一または異なる、場合によりエーテル、チオール、チオールエーテルもしくはヒドロキシル基を含む、1〜20個の炭素原子を有する分岐もしくは非分岐の脂肪族もしくは芳香族炭化水素基または水素、好ましくは水素であり、
jは、1〜10、好ましくは1〜3、特に1である)と反応させることにより、ベタイン基で変性されたシロキサンを得る工程ステップ;
d2)一般式V、VIおよびVIIの群から選択される少なくとも1種の2級または3級アミノ化合物:
R11は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチルであり、
R12は、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキル、好ましくは水素またはメチルであり、
R13は、場合によりエーテル基を含む、1〜30個の炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアルカリール基であり、
R12’は、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキル、好ましくは水素またはメチルであり、
kは、0〜4、好ましくは1〜2、特に1であり、
R14は、エチルまたはメチル、好ましくはメチルであり,
R14’は、エチルまたはメチル、好ましくはメチルであり、
R15は、場合によりエーテルまたはヒドロキシル基を含む、場合により分岐、飽和または不飽和の、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは8〜22個の炭素原子を有する直鎖飽和アルキル基であり、
lは、0〜4、好ましくは1である)と反応させることにより、3級アミノ基または4級アンモニウム基で変性されたシロキサンを得る工程ステップであって、
但し、式VIIの場合または一般式VもしくはVIの3級アミン(すなわちR12またはR12’がHではない)の場合、この3級アミンに対し等モル量の酸H+X−
(X−は、形成される4級アンモニウム基の正電荷に対応する同一または異なる対イオンであって、酸HXの無機または有機陰イオン、好ましくは、酢酸イオン、乳酸イオン、硫酸エチルイオン、硫酸メチルイオン、トルエンスルホン酸イオン、臭化物イオンまたは塩化物イオンから選択される対イオンである)が添加される、工程ステップと、
E)場合により、工程ステップd2)で2級アミンを使用した場合、すなわちR12またはR12’=Hである場合、
結果として得られる3級アミノ基を、
[Y(CH2)mCOO]1/nZ 一般式VIII
(式中、
Y−は、硫酸エチルイオン、硫酸メチルイオン、トルエンスルホン酸イオン、臭化物イオンまたは塩化物イオンであり、
Zn+は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属陽イオン、好ましくはNa+またはK+であり、
mは、1〜6、好ましくは1または2、特に1である)と反応させることによりベタイン基を得る工程ステップと
を含む方法を提供する。
u+o=q+s=aかつ
v+p=r+t=b−1である)。
実施例1:ベタイン変性されたポリシロキサンの調製:
撹拌器、環流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた4ツ口フラスコ内で、一般式CH2=CH−SiMe2O−(SiMe2O)348−SiMe2−CH=CH2のα,ω−ジビニルシロキサン65.0g(2.5mmol)およびアリルグリシジルエーテル(AGE)74.2g(650mmol)をトルエン200mlに溶解して100℃に加熱し、(NH3)2PtCl24.3mgと混合した。一般式Me3SiO−(SiMe2O)28(SiMeHO)10SiMe3のSiH官能性シロキサン141.5g(50.0mmolすなわちSiH基500.0mmol)を撹拌しながら滴下し、反応混合物を100℃で2時間反応させることによりSiH転化率を>95%とした。トルエン、過剰のAGEおよび他の揮発性の二次成分を分離するために反応生成物を120℃、1ミリバールで2時間減圧蒸留した。
撹拌器、環流冷却器、温度計および滴下漏斗を取り付けた4ツ口フラスコ内で、一般式CH2=CH−SiMe2O−(SiMe2O)348−SiMe2−CH=CH2のジビニルシロキサン65.0g(2.5mmol)およびアリルグリシジルエーテル(AGE)74.2g(650mmol)をトルエン250mlに溶解して100℃に加熱し、(NH3)2PtCl24.9mgと混合した。一般式Me3SiO−(SiMe2O)38(SiMeHO)10SiMe3のSiH官能性シロキサン178.6g(50.0mmolすなわちSiHを500.0mmol)を撹拌しながら滴下し、反応混合物を110℃で3時間反応させることによりSiH転化率を>95%とした。トルエン、過剰のAGEおよび他の揮発性の二次成分を分離するために反応生成物を120℃、1ミリバールで2時間減圧蒸留した。
撹拌器、環流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた4ツ口フラスコ内で、一般式Me3SiO−(SiMe2O)28(SiMeHO)10SiMe3のSiH官能性シロキサン141.5g(50.0mmolすなわちSiHを500.0mmol)を初期仕込み物として装入し、これを120℃に加熱し、(シクロヘキセン)2Pt2Cl411.6mgおよびN−エチル−N,N−ジイソプロピルアミン0.32gと混合した。アリルグリシジルエーテル(AGE)34.2g(300mmol)を撹拌しながら滴下し、120℃で1時間撹拌したままにした。次いで、一般式CH2=CH−SiMe2O−(SiMe2O)348−SiMe2−CH=CH2のジビニルシロキサン65.0g(2.5mmol)を加えて混合物をさらに1時間120℃で反応させた後、一般式H2C=CH−CH2−(OCH2CH2)15−(OCH2CH(CH3))7−OCH3のアリルポリエーテル398.7g(350mmol)を滴下した。さらに(シクロヘキセン)2Pt2Cl43.5mgを添加し、120℃で3時間経過した後のSiH転化率は>95%に到達した。過剰のAGEおよび他の揮発性の二次成分を分離するために、反応生成物の混合物を120℃、1ミリバールで2時間減圧蒸留した。
撹拌器、環流冷却器、温度計および滴下漏斗を取り付けた4ツ口フラスコ内で、一般式CH2=CH−SiMe2O−(SiMe2O)248−SiMe2−CH=CH2のジビニルシロキサン61.3g(3.3mmol)、1−ドデセン33.7g(200mmol)およびアリルグリシジルエーテル(AGE)51.4g(450mmol)をトルエン300mlに溶解して100℃に加熱し、(NH3)2PtCl24.4mgを混合した。一般式Me3SiO(SiMe2O)28(SiMeHO)10SiMe3のSiH官能性シロキサン141.5g(50.0mmolすなわちSiHを500.0mmol)を撹拌しながら滴下し、反応混合物を100℃で4時間反応させてSiH転化率を>95%とした。トルエン、過剰のAGEおよびドデセンに加えて他の揮発性の二次成分を除去するために、反応生成物の混合物を120℃、1ミリバールで2時間減圧蒸留した。
ベタイン基含有シロキサンABIL(登録商標)B 9950(Evonik Goldschmidt GmbHより市販、INCI:ジメチコンプロピルPG−ベタイン(Dimethicone Propyl PG-betaine);有効成分含有量(active content):30%)
ポリエーテル基含有シロキサンDC 5324(Dow Corningより市販、INCI:PEG−12ジメチコン(PEG-12 Dimethocine))
クワット基含有シロキサンABIL(登録商標)Quat 3272(Evonik Goldschmidt GmbHより市販、INCI:クオタニウム−80;有効成分含有量:50%)
アミノ基含有シロキサンDC 2−8566(Dow Corningより市販、INCI:アモジメチコン(Amodimethicone))
撹拌器、環流冷却器、温度計および滴下漏斗を取り付けた4ツ口フラスコ内で、トルエン100ml中の一般式HMe2SiO−(SiMe2O)55(SiMeHO)8SiMe2HのSiH官能性シロキサンを70.0g(14.9mmolすなわちSiHを149.0mmol)を初期仕込み物として導入して110℃に加熱し、(シクロヘキセン)2Pt2Cl4を22.0mgおよびN−エチル−N,N−ジイソプロピルアミン0.06gと混合した。アリルグリシジルエーテル(AGE)8.4g(73.6mmol)を撹拌しながら滴下し、110℃で1時間撹拌したままにした。次いで、一般式CH2=CH−SiMe2O−(SiMe2O)348−SiMe2−CH=CH2のジビニルシロキサン20.4g(0.8mmol)を加えて混合物をさらに110℃で1時間反応させた後、アリルグリシジルエーテル11.0g(96.4mmol)を滴下した。110℃で3時間経過した後のSiH転化率は>95%に到達した。トルエン、過剰のAGEおよび他の揮発性の二次成分を分離するために反応生成物の混合物を120℃、1ミリバールで2時間減圧蒸留した。
撹拌器、環流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた4ツ口フラスコ内で、一般式CH2=CH−SiMe2O−(SiMe2O)248−SiMe2−CH=CH2のα,ω−ジビニルシロキサン54.1g(2.9mmol)およびアリルグリシジルエーテル(AGE)78.0g(683.4mmol)をトルエン300mlに溶解して100℃に加熱し、(NH3)2PtCl25.7mgと混合した。一般式Me3SiO−(SiMe2O)28(SiMeHO)10SiMe3のSiH官能性シロキサン166.9g(58.3mmolすなわちSiH基583.2mmol)を撹拌しながら滴下した。110℃で2時間経過した後の反応混合物のSiH転化率は>95%となる。トルエン、過剰のAGEおよび他の揮発性の二次成分を除去するために、反応生成物を120℃、1ミリバールで2時間減圧蒸留した。
撹拌器、環流冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた4ツ口フラスコ内で、一般式CH2=CH−SiMe2O−(SiMe2O)348−SiMe2−CH=CH2のα,ω−ジビニルシロキサン65.0g(2.5mmol)およびアリルグリシジルエーテル(AGE)74.2g(650mmol)をトルエン250mlに溶解して100℃に加熱し、(NH3)2PtCl24.3mgと混合した。一般式Me3SiO−(SiMe2O)28(SiMeHO)10SiMe3のSiH官能性シロキサン141.5g(50.0mmolすなわちSiH基500.0mmol)を撹拌しながら滴下し、反応混合物を100℃で2時間反応させることによってSiH転化率を>95%とした。トルエン、過剰のAGEおよび他の揮発性の二次成分を分離するために反応生成物を120℃、1ミリバールで2時間減圧蒸留した。
適用性
組成物の構成成分の名称は、一般に知られているINCI命名法の形態で組成中に示す。
ヘアコンディショニングの適用に関する評価を行うために、本発明による実施例1および2ならびに比較例5、6および8を単純なシャンプー組成物に使用した。
上述したように予め損傷させておいた毛束を、上述のシャンプーを用いて次に示すように処理する:
毛束を流温水で湿らせる。余分な水分を手で優しく絞り、シャンプーを適用して毛髪に優しく浸透させる(1ml/毛束(2g))。1分放置した後、毛髪を1分間濯ぐ。
1〜5段階で与えられる等級に従い官能性評価を行った。1が最も悪く、5が最も優れている。各試験基準ごとに個々の評価が与えられる。
試験基準は:湿潤時の櫛通り性、湿潤時の感触、乾燥時の櫛通り性、乾燥時の感触、外観/ツヤである。
本発明による実施例1および2の水性界面活性剤組成物におけるスキンコンディショニング(スキンケア性能)を評価するために、官能性手洗い試験を実施して、先行技術に従う比較例5、6および8と比較した。
本発明による実施例1および2ならびに先行技術による比較例5、6、7および8の粘度に与える作用を検証するために、これらの化合物を、2種類の増粘剤であるNaClおよび市販品であるANTIL(登録商標)171(Evonik Goldschmidt GmbH;INCI:オレイン酸/ヤシ油脂肪酸PEG−18グリセリル(PEG-18 Glyceryl Oleate/Cocoate))を含む2種類の典型的なシャンプー組成物で試験した。典型的なシャンプー組成物には、塩基性コンディショナーすなわち吸着性ポリマー(deposition polymer)としてポリクオタニウム−10(PQ−10)0.2%を使用した(3a参照)。他の典型的なシャンプー組成物においては、塩基性コンディショナーすなわち吸着性ポリマーとしてグアークワット(guar quat)0.2%を使用した(3b参照)。
使用した対照組成物0cは、シリコーン化合物(コンディショナー)を添加せずPQ−10を0.2%を使用した組成物である。本発明の組成物1cおよび2cならびに比較組成物C3c、C4c、C5cおよびC6cの場合は、それぞれPQ−10に加えてシリコーン化合物0.5%を使用した。
使用した対照組成物0dはシリコーン化合物(コンディショナー)を添加せず、グアークワット0.2%を使用した組成物である。本発明の組成物1dおよび2dならびに比較組成物C3d、C4d、C5dおよびC6dの場合は、それぞれグアークワット0.2%に加えてシリコーン化合物0.5%を使用した。
次の組成物例は、本発明によるポリシロキサンが多くの化粧料組成物に使用できることを示すものである。
Claims (10)
- 少なくとも1種のベタイン基を含むポリシロキサンを調製するための方法であって、
A)一般式Iのオルガノポリシロキサン:
R1は、互いに独立に、同一または異なる、1〜20個の炭素原子を有する分岐または非分岐の脂肪族または芳香族炭化水素基、好ましくは1〜9個の炭素原子を有する非分岐脂肪族または芳香族炭化水素基、特に好ましくはメチル、エチルまたはフェニルであり、
R2は、互いに独立に、同一または異なる、R1基またはHであり、但し、少なくとも3個のR2基はHであり、
aは、5〜500、好ましくは10〜250、特に15〜75であり、
bは、1〜50、好ましくは1〜20、特に3〜15であり、
cは、0〜10、好ましくは0〜5、特に0である)を、白金またはロジウム触媒の存在下に、一般式IIのビニルシロキサン:
R1’は、互いに独立に、同一または異なる、1〜20個の炭素原子を有する分岐または非分岐の脂肪族または芳香族炭化水素基、好ましくは1〜9個の炭素原子を有する非分岐脂肪族または芳香族炭化水素基、特に好ましくはメチル、エチルまたはフェニルであり、
dは、10〜1000、好ましくは101〜750、特に201〜500である)に付加することによってSiH基を有する反応生成物を得る工程ステップであって、
但し、一般式Iのオルガノポリシロキサンが、一般式IIのビニルシロキサンを基準として少なくとも6倍、最大40倍モル過剰で存在する工程ステップと、
前記反応生成物をさらに反応させる工程ステップB)であって、
B)遷移金属を触媒とし、工程ステップA)の前記生成物の前記SiH基の一部または全部を、アルケニルおよびアルキニル化合物、特に、
R3は、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキル、好ましくは水素であり、
R4は、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキル、好ましくはメチルであり、
R5は、互いに独立に、場合によりエーテル基を含む、同一または異なる2価の炭化水素基、好ましくはメチレンであり、
eは、0〜30、好ましくは0〜12、特に0〜6であり、
fは、0〜18、好ましくは0〜6、特に1であり、
gは、0〜2、好ましくは0〜1、特に0である)からなる群から選択されるアルケニル化合物から選択される、少なくとも1個のエポキシ基を有する少なくとも1種の化合物、特にアリルグリシジルエーテルに付加する工程ステップと、
C)場合により、さらに、遷移金属を触媒とし、工程ステップA)の前記生成物の残りの前記SiH基の一部または全部を、アルケニルおよびアルキニル化合物、例えば、α−オレフィンまたは二重結合を含むポリエーテル等から選択される少なくとも1種の化合物、特に、1−ドデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセンおよび一般式IIIのアリルポリエーテル:
R6は、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキル、好ましくは水素またはメチル、特に水素であり、
R7は、互いに独立に、場合によりエーテル基を含む、同一または異なる1〜30個の炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアルカリール基、好ましくはメチル、エチルまたはフェニル、特にメチルであり、
R8は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、酢酸基または水素、好ましくは1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、酢酸基、特にメチルであり、
hは、0〜100、好ましくは1〜50、特に1〜30であり、
iは、0〜100、好ましくは1〜50、特に1〜30である)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物に付加する工程ステップと、
D)工程ステップd1)および/またはd2)であって、工程ステップA)、B)および場合によりC)の後に得られるエポキシシロキサンの一部または全部を、
d1)少なくとも1種の一般式IVのアミノ酸誘導体:
R9は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチルであり、
R9’は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチルであり、
R10は、互いに独立に、同一または異なる、場合によりエーテル、チオール、チオールエーテルもしくはヒドロキシル基を含む、1〜20個の炭素原子を有する分岐もしくは非分岐の脂肪族もしくは芳香族炭化水素基または水素、好ましくは水素であり、
jは、1〜10、好ましくは1〜3、特に1である)と反応させることによりベタイン基で変性されたシロキサンを得る工程ステップ;
d2)一般式V、VIおよびVIIの群から選択される少なくとも1種の2級または3級アミノ化合物:
R11は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチルであり、
R12は、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキル、好ましくは水素またはメチルであり、
R13は、場合によりエーテル基を含む、1〜30個の炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアルカリール基であり、
R12’は、水素または1〜6個の炭素原子を有するアルキル、好ましくは水素またはメチルであり、
kは、0〜4、好ましくは1〜2、特に1であり、
R14は、エチルまたはメチル、好ましくはメチルであり、
R14’は、エチルまたはメチル、好ましくはメチルであり、
R15は、場合によりエーテルまたはヒドロキシル基を含む、場合により分岐、飽和または不飽和の1〜30個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは8〜22個の炭素原子を有する直鎖飽和アルキル基であり、
lは、0〜4、好ましくは1である)と反応させることにより3級アミノ基または4級アンモニウム基で変性されたシロキサンを得る工程ステップであって、
但し、式VIIの場合または一般式VもしくはVIの3級アミン(すなわちR12またはR12’がHではない)の場合、この3級アミンに対し等モル量の酸H+X−
(X−は、形成される4級アンモニウム基の正電荷に対応する同一または異なる対イオンであって、酸HXの無機または有機陰イオン、好ましくは、酢酸イオン、乳酸イオン、硫酸エチルイオン、硫酸メチルイオン、トルエンスルホン酸イオン、臭化物イオンまたは塩化物イオンから選択される)が添加される工程ステップと、
E)場合により、工程ステップd2)において2級アミンが使用される場合、すなわちR12またはR12’=Hである場合、
結果として得られる3級アミノ基を、
[Y(CH2)mCOO]1/nZ 一般式VIII
(式中、
Y−は、硫酸エチルイオン、硫酸メチルイオン、トルエンスルホン酸イオン、臭化物イオンまたは塩化物イオンであり、
Zn+は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属陽イオン、好ましくはNa+またはK+であり、
mは、1〜6、好ましくは1または2、特に1である)と反応させることによりベタイン基を得る工程ステップと
を含む、方法。 - 少なくとも1種の溶媒、特に、トルエン、シクロヘキサンおよび/またはイソプロパノールが使用されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 工程ステップA)、B)および/または場合によりC)において、少なくとも1種の貴金属触媒、特に、PtまたはRh含有触媒が使用されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 工程ステップC)において、前記アルケニル/アルキニル化合物が、多重結合を有するポリエーテル、アリル官能性ポリエーテル、オレフィン、エテン、エチン、プロペン、1−ブテン、1−ヘキセン、1−ドデセン、1−ヘキサデセン、アリルアルコール、1−ヘキセノール、スチレン、オイゲノール、アリルフェノールおよびウンデシレン酸メチルエステル、特にアリル官能性ポリエーテルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜3の少なくとも一項に記載の方法。
- 請求項1〜4の少なくとも一項に記載の方法により得ることができる少なくとも1種のベタイン基を含むポリシロキサン。
- 請求項1〜4の少なくとも一項に記載の方法により得ることができる少なくとも1種のポリシロキサンまたは請求項5に記載のポリシロキサンの、化粧料、医薬品または皮膚科用組成物を製造するための使用。
- 請求項1〜4の少なくとも一項に記載の方法により得ることができる少なくとも1種のポリシロキサンまたは請求項5に記載のポリシロキサンの、ケアおよび洗浄料組成物におけるケア有効成分としての使用。
- 請求項1〜4の少なくとも一項に記載の方法により得ることができる少なくとも1種のポリシロキサンまたは請求項5に記載のポリシロキサンの、ヘアトリートメント組成物およびヘアアフタートリートメント組成物用コンディショニング剤としての使用ならびに毛髪構造を改善するための薬剤としての使用。
- 請求項1〜4の少なくとも一項に記載の方法により得ることができる少なくとも1種のポリシロキサンまたは請求項5に記載の少なくとも1種のポリシロキサンを含む化粧料、医薬品または皮膚科用組成物、好ましくは化粧用ケアおよび洗浄料組成物、特に、界面活性剤含有水性ケアおよび洗浄料組成物。
- 請求項1〜4の少なくとも一項に記載の方法により得ることができる少なくとも1種のポリシロキサンまたは請求項5に記載の少なくとも1種のポリシロキサンを含む、家庭用途、産業用途および業務用途、特に布帛柔軟剤に用いるための洗浄料およびケア組成物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102011004554 | 2011-02-23 | ||
DE102011004554.6 | 2011-02-23 | ||
DE102011110921.1 | 2011-08-17 | ||
DE102011110921A DE102011110921A1 (de) | 2011-02-23 | 2011-08-17 | Neuartige Polysiloxane mit Betaingruppen, deren Herstellung und Verwendung |
PCT/EP2012/051624 WO2012113620A1 (de) | 2011-02-23 | 2012-02-01 | Neuartige polysiloxane mit betaingruppen, deren herstellung und verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014513156A true JP2014513156A (ja) | 2014-05-29 |
JP6042826B2 JP6042826B2 (ja) | 2016-12-14 |
Family
ID=46605079
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013554834A Active JP6042826B2 (ja) | 2011-02-23 | 2012-02-01 | ベタイン基を有する新規なポリシロキサン、その製造および使用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130331592A1 (ja) |
EP (1) | EP2678376B1 (ja) |
JP (1) | JP6042826B2 (ja) |
CN (1) | CN103391959B (ja) |
BR (1) | BR112013021529A2 (ja) |
DE (1) | DE102011110921A1 (ja) |
ES (1) | ES2535804T3 (ja) |
WO (1) | WO2012113620A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018522092A (ja) * | 2015-06-02 | 2018-08-09 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG | アミノ酸部分を有する有機ケイ素化合物およびその調製方法 |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102013206883A1 (de) | 2013-04-17 | 2014-10-23 | Evonik Industries Ag | Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität |
DE102013106906A1 (de) * | 2013-07-01 | 2015-01-08 | Evonik Industries Ag | Siloxan-Polymere mit zentralem Polysiloxan-Polymerblock mit terminalen organofunktionellen Resten umfassend Harnstoff- und/oder Carbamat-Gruppen sowie Aminosäure-Reste |
DE102013214081A1 (de) | 2013-07-18 | 2015-01-22 | Evonik Industries Ag | Neue aminosäuremodifizierte Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung |
DE102013216781A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Industries Ag | Beschichtungsmassen |
DE102013216787A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen |
DE102013216777A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Industries Ag | Bei Raumtemperatur härtbare Silikonharz-Zusammensetzungen |
DE102013218134A1 (de) | 2013-09-11 | 2015-03-12 | Evonik Industries Ag | Beschichtungsmittel enthaltend Polysiloxan-Quats |
DE102013218976A1 (de) | 2013-09-20 | 2015-04-16 | Evonik Industries Ag | Hydroxylgruppenhaltiges Silikon-Polyester-Acrylat-Bindemittel |
DE102013218981A1 (de) | 2013-09-20 | 2015-03-26 | Evonik Industries Ag | Raumtemperaturhärtendes Silikon-Polyester-Bindemittel |
DE102014217790A1 (de) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung |
EP3029087A1 (de) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Polyethersiloxanen |
PL3106033T3 (pl) | 2015-06-16 | 2017-09-29 | Evonik Degussa Gmbh | Biodegradowalny super rozprzestrzeniający się organomodyfikowany trisiloksan |
EP3168251B1 (de) | 2015-11-16 | 2019-02-06 | Evonik Degussa GmbH | Vernetzte polyglycerinester |
CN106111008B (zh) * | 2016-06-23 | 2018-07-06 | 常熟理工学院 | 一种有机硅甜菜碱表面活性剂及其制备方法 |
TWI586714B (zh) * | 2016-06-24 | 2017-06-11 | 萬能學校財團法人萬能科技大學 | 一種尼龍纖維材料的染色組成物及使用其之染色程序 |
EP3467052B1 (de) | 2017-10-06 | 2022-04-13 | Evonik Operations GmbH | Wässrige dispersion enthaltend siliziumdioxid und trimethyl 1,6-hexamethylendiamin |
ES2939033T3 (es) | 2019-10-28 | 2023-04-18 | Evonik Operations Gmbh | Mezcla de endurecimiento |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60240732A (ja) * | 1984-05-15 | 1985-11-29 | ツエ−ハ−.ゴ−ルドシユミツト アクチエンゲゼルシヤフト | ベタイン基を有するシロキサンおよびその製造法 |
JPH0431441A (ja) * | 1990-05-28 | 1992-02-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エポキシ基含有シリコーンエラストマー微粉末 |
JPH06293781A (ja) * | 1993-04-08 | 1994-10-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ベタイン基含有シロキサン化合物及びその製造方法 |
JP2008031481A (ja) * | 2006-07-31 | 2008-02-14 | Goldschmidt Gmbh | 第四級アンモニウム基を有する新規なポリシロキサン、その調製方法、ならびに洗浄および手入れ用製剤中におけるその使用 |
JP2009503216A (ja) * | 2005-08-01 | 2009-01-29 | モーメンテイブ・パーフオーマンス・マテリアルズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ポリアンモニウム/ポリシロキサンコポリマー |
WO2010046395A2 (en) * | 2008-10-21 | 2010-04-29 | Atotech Deutschland Gmbh | Post-treatment composition for increasing corrosion resistance of metal and metal alloy surfaces |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE666745A (ja) | 1964-07-14 | 1966-01-12 | ||
DE2912484A1 (de) | 1979-03-29 | 1980-10-16 | Henkel Kgaa | Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel |
DE3422268C1 (de) | 1984-06-15 | 1985-07-25 | Goldschmidt Ag Th | Betaingruppen enthaltende Siloxane,deren Herstellung und Verwendung in Haarpflegemitteln |
US4705765A (en) * | 1985-12-19 | 1987-11-10 | General Electric Company | Hydrosilylation catalyst, method for making and use |
DE3719086C1 (de) | 1987-06-06 | 1988-10-27 | Goldschmidt Ag Th | Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen |
US4895964A (en) | 1988-07-01 | 1990-01-23 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Quarternary ammonium pendant siloxane copolymers |
GB9116871D0 (en) | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Unilever Plc | Hair care composition |
US5306434A (en) | 1992-10-20 | 1994-04-26 | Alberto-Culver Company | Hair care composition containing dispersed silicone oil |
US5879671A (en) | 1992-11-06 | 1999-03-09 | Dow Corning Corporation | Hair conditioning with blended silicones |
US6136304A (en) | 1998-08-21 | 2000-10-24 | Helene Curtis, Inc. | Conditioning compositions |
US6495498B2 (en) | 1999-05-27 | 2002-12-17 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Detergent compositions with enhanced depositing, conditioning and softness capabilities |
FR2818901B1 (fr) | 2001-01-02 | 2004-01-23 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone bloc polyether et une silicone polyether et leurs utilisations |
EP1306381B1 (de) * | 2001-10-10 | 2012-09-12 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Hydrosilylierung ungesättigter aliphatischer Verbindungen |
DE10327871A1 (de) | 2003-06-18 | 2005-01-05 | Goldschmidt Ag | Verwendung von Alkylguanidin-Verbindungen zur Behandlung und Nachbehandlung von Haaren |
ATE316545T1 (de) | 2003-10-04 | 2006-02-15 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur herstellung von organischen siliciumverbindungen |
DE102008001788A1 (de) | 2008-05-15 | 2009-11-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen |
WO2010082879A1 (en) | 2009-01-16 | 2010-07-22 | Telefonaktiebolaget L M Ericsson (Publ) | A method and an interconnecting node for use in an access network |
-
2011
- 2011-08-17 DE DE102011110921A patent/DE102011110921A1/de not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-02-01 BR BR112013021529-1A patent/BR112013021529A2/pt active Search and Examination
- 2012-02-01 CN CN201280010058.3A patent/CN103391959B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-01 ES ES12702241.6T patent/ES2535804T3/es active Active
- 2012-02-01 JP JP2013554834A patent/JP6042826B2/ja active Active
- 2012-02-01 EP EP12702241.6A patent/EP2678376B1/de active Active
- 2012-02-01 WO PCT/EP2012/051624 patent/WO2012113620A1/de active Application Filing
- 2012-02-01 US US14/001,382 patent/US20130331592A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60240732A (ja) * | 1984-05-15 | 1985-11-29 | ツエ−ハ−.ゴ−ルドシユミツト アクチエンゲゼルシヤフト | ベタイン基を有するシロキサンおよびその製造法 |
JPH0431441A (ja) * | 1990-05-28 | 1992-02-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エポキシ基含有シリコーンエラストマー微粉末 |
JPH06293781A (ja) * | 1993-04-08 | 1994-10-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ベタイン基含有シロキサン化合物及びその製造方法 |
JP2009503216A (ja) * | 2005-08-01 | 2009-01-29 | モーメンテイブ・パーフオーマンス・マテリアルズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ポリアンモニウム/ポリシロキサンコポリマー |
JP2008031481A (ja) * | 2006-07-31 | 2008-02-14 | Goldschmidt Gmbh | 第四級アンモニウム基を有する新規なポリシロキサン、その調製方法、ならびに洗浄および手入れ用製剤中におけるその使用 |
WO2010046395A2 (en) * | 2008-10-21 | 2010-04-29 | Atotech Deutschland Gmbh | Post-treatment composition for increasing corrosion resistance of metal and metal alloy surfaces |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018522092A (ja) * | 2015-06-02 | 2018-08-09 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG | アミノ酸部分を有する有機ケイ素化合物およびその調製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20130331592A1 (en) | 2013-12-12 |
CN103391959B (zh) | 2015-04-01 |
EP2678376B1 (de) | 2015-04-01 |
EP2678376A1 (de) | 2014-01-01 |
BR112013021529A2 (pt) | 2020-09-29 |
WO2012113620A1 (de) | 2012-08-30 |
JP6042826B2 (ja) | 2016-12-14 |
CN103391959A (zh) | 2013-11-13 |
ES2535804T3 (es) | 2015-05-18 |
DE102011110921A1 (de) | 2012-08-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6042826B2 (ja) | ベタイン基を有する新規なポリシロキサン、その製造および使用 | |
JP5685268B2 (ja) | 第四級アンモニウム基を有する新規ポリシロキサン、その製造方法、およびクレンジング用およびケア用処方物におけるその使用 | |
RU2606393C2 (ru) | Полиорганосилоксановые полимеры | |
JP5715119B2 (ja) | 化粧品組成物または医薬組成物を製造するためのシリコーン部分が分枝状の有機変性シロキサンの使用 | |
US9138385B2 (en) | Microemulsion of polysiloxanes containing quaternary ammonium groups, production and use thereof | |
EP2831178B1 (en) | LOW VISCOSITY POLYORGANOSILOXANES COMPRISING QUATERNARY AMMONIUM GROUPS, METHODS FOR THE PRODUCTION AND THE USE THEREOF (ll) | |
CN101909598B (zh) | 包括环氧化合物和氨基硅烷的反应产物的个人护理组合物 | |
JP2013544856A (ja) | 窒素含有基を有するポリシロキサンを含む製剤 | |
KR102473295B1 (ko) | 4급 암모늄 기를 포함하여 구성되는 저점도 폴리오가노실록산, 그 제조방법 및 그 용도 | |
JP2016534183A (ja) | 分岐ブロック状カチオン性オルガノポリシロキサン | |
JP2010070508A (ja) | 水性毛髪洗浄剤 | |
JP2010070509A (ja) | 水性毛髪洗浄剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20140606 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140714 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141210 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150820 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150824 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20151120 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151224 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160513 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160810 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161020 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161110 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6042826 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |