BR112013021529A2

BR112013021529A2 - polissiloxanos com grupos betaína, sua produção e uso

Info

Publication number: BR112013021529A2
Application number: BR112013021529-1A
Authority: BR
Inventors: Christian Hartung; Sascha Herrwerth; Michael Ferenz; Patrick Winter; Nicole Flintrop
Original assignee: Evonik Goldschmidt Gmbh
Priority date: 2011-02-23
Filing date: 2012-02-01
Publication date: 2020-09-29
Also published as: US20130331592A1; CN103391959B; EP2678376B1; EP2678376A1; WO2012113620A1; JP6042826B2; JP2014513156A; CN103391959A; ES2535804T3; DE102011110921A1

Abstract

POLISSILOXANOS COM GRUPOS BETAÍNA, SUA PRODUÇÃO E USO. A invenção refere-se a novos polissiloxanos, que contêm pelo menos um grupo betaína, bem como um processo para a sua produção. A invenção refere-se, além disso, ao uso desses polímeros como substância ativa de cuidado em formulações, em particular, para o cuidado e limpeza da pele e formações externas da pele, tais como, por exemplo, como condicionadores para cabelos. Além disso, a invenção refere-se às formulações con- tendo esses novos compostos.

Description

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Relatório Descritivo da Patente de lnvenção para "POLISSILO-

- XANOS COM GRUPOS BETAÍNA, SUA PRODUÇÃO E USO". Campo da lnvenção o objetivo da invenção são novos polissiloxanos, que contêm 5 pelo menos um grupo betaína, bem como um processo para a sua produção. ' Essa se refere, além disso, ao uso desses polímeros como substância ativa de cuidado em formulações, em particular, para o cuidado e limpeza da pele e formações externas da pele, tais como, por exemplo, como condicionado- res para cabelos, bem como o uso como, por exemplo, amaciantes têxteis. 10 Além disso, a invenção se refere às formulações contendo esses novos compostos.

Estado da Técnica Cabelo humano é diariamente exposto às mais diferentes influ- ências.

Além de estresses mecânicos através de escovação, pentear, pren- 15 der ou amarrar o cabelo para trás, os cabelos também são atingidos por in- " fluências ambientais, tais como, por exemplo, forte radiação UV, frio, calor, vento e água.

O estado fisiológico (por exemplo, idade, saúde) da respectiva pessoa também influencia o estado das fibras queratínicas.

Especialmente o tratamento com agentes químicos altera a es- 20 trutura e propriedades superficiais dos cabelos.

Métodos, tais como, por e- xemplo, o permanente, alvejamento, tingimento, tonalização e alisamento, mas também a frequente lavagem com agentes tensoativos agressivos con- tribuem para causar danos mais oy menos fortes à estrutura do cabeio.

As- sim, por exemplo, no caso do permanente tanto o córtex quanto também a "25 cuticula do cabelo são atingidos.

As pontes de dissulfeto da cistina são rom- pidas pela etapa de redução e na etapa de oxidação seguinte essa é oxida- da em parte para ácido cistelnico.

A necessidade de substâncias ativas vastamente aplicáveis para formulações de limpeza e ao mesmo tempo, de cuidado para cabelos, tais 30 como, por exemplo, xampus, condicionadores sem enxágue, enxágues de cabelo e produtos de pós-tratamento de cabelo, portanto, é muito grande.

Reflexões muito semelhantes tais como para" o tratamento de cabelos se aplicam igualmente para o cuidado e o acabamento de têxteis.

- Também aqui, são necessários agentes para a proteção e para o cuidado das fibras. Siloxanos organomodificados são usados nas mais diversas a- 5 plicações. Um grande número de diferentes derivados de siloxano também encontra aplicação em formulações cosméticas e de limpeza para o cuidado e limpeza de pele e cabelos. As propriedades de siloxanos organomodifica- dos podem ser especificamente ajustadas, nesse caso, entre outras, através do tipo da modificação, bem como através da densidade da modificação. 10 t Com poliéteres de alila, grupos hidrófilos organofílicos ou não iônicos podem ser ligados a uma estrutura siloxano. No artigo "Le Copoly- meres Polysiloxanes polyethers comme additifs dans les formulations cos- metiques" (Dr. Kollmeier; Parfums, Cosmetiques, Aromes; 51; 1983; 67-72) são descritos, por exemplo, siloxanos, que portam grupos poliéter em posi- 15 ção central e/ou final, como substância ativa de cuidado para cabelos e pele.

- O WO 2002053111 descreve o uso de copolimeros em bloco de poliéter de silicone com estruturas (A8)n em produtos de limpeza corporal tensoativos, aquosos, que apresentam boas propriedades cosméticas especialmente pa- ra o volume, a capacidade de pentear e o brilho de cabelos. 20 Também produtos comerciais à base de siloxano de poliéter, tais como, por exemplo, PEG-12 Dimethicone (nomenclatura de acordo com a INCI: por exemplo, DC 5324 da Dow Corning) são usados para o cuidado do cabelo. Esses siioxanos de poliéter apresentam geralmente boas proprieda- des condicionadoras em formulações de cuidado do cabelo, contudo, asso- ciadas com uma diminuição da viscosidade muito pronunciada nas formula- ções. A US 5879671 descreve o uso de produtos para a limpeza cor- . poral tensoativos, aquosos, que contêm misturas de siloxanos amino funcio- nais e siloxanos de poIiéter de acordo com o estado da técnica, como subs- tância ativa de cuidado. Essas misturas causam um melhora permanente da capacidade para secar e pentear o cabelo molhado. Siloxanos amino funcio- nais, tais como, por exemplo, os produtos à venda pelos nomes INCI Amo-

T

3/53

0 dimethicone (por exemplo, SF 1708 da Momentive) ou Aminopropyl Dimethi-

· cone (por exemplo, KF-8015 da Shin-Etsu), mostram propriedades condicio- nadoras muito boas na pele e cabelos e devido às funções amina protoniza- das em faixa de pH ácido e, dessa maneira, catiônicas, isto yué, compostos 5 amônio, mostram uma boa substantividade.

Contudo, esses siloxanos amino funcionais apresentam igualmente propriedades fortemente redutoras de viscosidade nas formuiações.

Polissiloxanos com grupos de amônio quaternário, os chamados grupos quat e sua apiicação como aditivos para o cuidado do cabelo ou 10 também como plastificantes têxteis, são igualmente conhecidos da literatura de patentes.

Assim, por exemplo, na DE 1493384, EP 0017122 e US 4895964 são descritas estruturas, nas quais os siloxanos são modificados na posição central com grupos de amônio quaternário estatisticamente dis- tribuidos sobre o polímero.

Esses compostos têm a desvantagem, de não 15 possuírem qualquer caráter de silicone pronunciado e uma boa eficácia mé- dia como condicionador é observada apenas, por exemplo, para cabelos ou têxteis.

Um caráter de silicone pronunciado têm os polissiloxanos catiô- nicos, tais como são descritos na DE 3719086 e EP 294642. Esses relató- 20 rios descrevem estruturas, nas quais as funções de amônio quaternário es- tão ligadas em posição terminal ao polissiloxano.

Tais compostos oferecem vantagens com réspeito ao seu efeito como condicionadores tanto para ca- " belos e têxteis, quanto também para superfícies duras.

O uso de tais com- postos em formulações cosméticas foi descrita, por exemplo, nos EP 25 530974, EP 617607, EP 1080714, WO 201082879 e US 6207141. Comerci- l almente, essas estruturas estão à venda, por exemplo, pelo nome INCI Qua- ternium-80 (por exemplo, ABIL " Quat 3272 da Evonik Goldschmidt GmbH). Contudo, essas estruturas possuem apenas dois grupos quat.

Dessa manei- ra, devido à substantividade relativamente baixa, a afinidade dos polissiloxa- 30 nos a certas superfícies é apenas moderadamente grande.

Além disso, es- sas estruturas a,tú-modificadas, de forma semelhante aos siloxanos corres- pondentes modificados com poIiéter ou amino, possuem a desvantagem, de diminuirem fortemente a viscosidade em formulações tensoativas típicas - devido ao elevado caráter de silicone. Na EP 1887024 são descritos polissiloxanos catiônicos terminais com uma estrutura de T-siloxano. Esses polissiloxanos catiônicos mostram 5 um efeito condicionador e produtor de brilho pronunciado. Comercialmente, esse produto é vendido pelo nome INCI Quaternium-22 (ABIL ® T Quat 60 da Evonik Goldschmidt GmbH). Também esses quats de silicone apresentam, contudo, propriedades diminuidoras de viscosidade em formulações tensoa- tivas. 10 Nas EP 164668 e EP 166122 são reivindicados siloxanos con- tendo grupos betaína e seu uso em formulações cosméticas, principalmente em produtos para o cuidado do cabelo. Um produto comercial é vendido, por exemplo, pelo nome INCI Dimethicome Propyl PG-Betaine (por exemplo, ABIL ® B 9950 da Evonik Goldschmidt GmbH). Contudo, também nessas es- 15 truturas podem ser verificadas as seguintes desvantagens:

1.) betaínas de silicone a,tú-modificadas apresentam uma subs- tantividade ou efeito condicionador relativamente baixo, bem como efeitos diluentes relativamente fortes em formulações e

2.) produtos modificados constantemente com o pente têm i- gualmente apenas um efeito condicionador moderado. Por conseguinte, há, portanto, além disso, a necessidade de substâncias ativas vastamente aplicáveis com efeito condicionador e subs- tantividade muito elevados em formulações de cuidado e limpeza Nesse caso, além disso, é extremamente desejável, que a viscosidade de formula- ções, em particular, tensoativas, quase ou não seja influenciada pela subs- tância ativa, de modo que a adição de espessantes pode ser minimizada. o objetivo da invenção foi pôr uma substância ativa à disposi- ção, que é capaz de causar um condicionamento muito bom e que exerce apenas um pequeno efeito sobre a viscosidade das mais diferentes formula- ções. Descrição da lnvenção Surpreendentemente foi verificado, que as betaínas de silicone descritas a seguir, bem como processos para sua produção, têm o poder de resolver o objetivo da invenção.

Isso é, em particular, surpreendente para o técnico, visto que as estruturas de acordo com a invenção apresentam um bloco central de silicone longo, não substituído e as betalnas de silicone de 5 acordo com a invenção apresentam em formulações, de forma diferente da esperada por esse meio, um efeito que quase não altera a viscosidade.

Os objetivos da presente invenção são, portanto, um processo para a produção de polissiioxanos contendo pelo menos um grupo betaína tal como descrito na reivindicação 1, os próprios siloxanos contendo grupos 10 betaína, disponíveis por esse meio, bem como seu uso e formuiações con- tendo os siloxanos contendo grupos betaína de acordo com a invenção.

Particularmente vantajosos nos siloxanos de betaína de acordo - com a invenção são suas propriedades, não redutoras de viscosidade em formulações tensoativas contendo betaina e sulfato de éter, que encontram 15 aplicação de forma significativa na indústria cosmética. lsso leva a uma re- dução significativa de espessantes necessários, para ajustar as formulações

, à viscosidade desejada.

Com isso, é possibilitada uma simplificação da for- mulação, que tem em conta o aspecto protetor do recurso.

Uma vantagem dos polissiloxanos de betaína de acordo com a 20 invenção é sua compatibilidade geralmente boa com componentes aniôni- cos, em particular, com agentes tensoativos aniônicos.

Uma vantagem dos polissiloxanos de betaína de acordo com a invenção é sua alta substantivi- dade.

Uma outra vantagem dos polissiloxanos de acordo com a invenção com grupos betaína é que esses exercem excelentes efeitos condicionado- 25 res sobre a pele, cabelo e têxteis.

Uma outra vantagem dos compostos de acordo com a invenção, é que esses melhoram as propriedades, tais como capacidade para pentear, maciez, volume, moldabilidade, brilho, manuseabi- lidade e a capacidade para desembaraçar cabelos danificados e não danifi- cados. 30 Uma outra vantagem dos produtos de acordo com a invenção é que esses polissiloxanos contribuem para um melhor poder de espumação, um volume de espuma aumentado elou para uma melhor cremosidade da espuma das formulações.

Os polissiloxanos de acordo com a invenção são descritos, a seguir, por meio de exemplos, sem que a invenção' seja Iirnitada a essas " formas de concretização exemplares.

Se, a seguir, são indicadas faixas, 5 fórmulas gerais ou classes de compostos, então essas não devem compre- ender apenas as faixas ou grupos correspondentes de compostos, que são explicitamente citados, mas sim, também todas as porções e subgrupos de compostos, que podem ser obtidos retirando valores individuais (faixas) ou compostos.

Se no contexto do presente relatório descritivo são citados do- lO cumentos, então seu teor deve pertencem totalmente ao teor publicado da presente invenção.

Se no contexto da presente invenção são descritos com- postos, tais como, por exemplo, polissiíoxanos organomodificados ou polié- teres, que podem apresentar diversas unidades várias vezes, então essas podem estar presentes nesses compostos estatisticamente distribuídas (oli- gômeros estatísticos) ou ordenadas (oligômero em bloco). Dados do número de unidades nesses compostos são entendidos como valor médio, dividido por todos os compostos correspondentes.

Todas as porcentagens (°/0) indicadas são, caso não seja indica- do de outro modo, porcentagens em massa.

Todas as condições, tais como, por exemplo, pressão e tempe- ratura são, caso não seja indicado de outro modo, condições padrão. o objetivo da presente invenção é um processo para a produção de polissiloxanos contendo pelo menos um grupo betaina, compreendendo as etapas do processo: A) adição de organopolissiloxanos da fórmula geral I

D 'W R';j°)i)°jl|i°j]"°7i')" |)"'"i'""'],| i R1-Si-R2 )

O I R'-Si-R' bj R2 " tz fórmula geral I, ná qual R1 independentemente representa radicais hidrocarboneto alifá- ticos ou aromáticos iguais ou diferentes, ramificados ou não ramificados, - 5 com 1 a 20 átomos de carbono, preferencialmente radicais hidrocarboneto alifáticos ou aromáticos, não ramificados, com 1 a 9 átomos de carbono e de modo particularmente preferido, metila, etila ou fenila, R2 independentemente representa radicais R1 iguais ou diferen- tes ou H, com a condição de que pelo menos três radicais R2 são H, 10 a representa 5 a 500, preferencialmente 10 a 250, em particular, 15 a 75, b representa 1 a 50, preferencialmente 1 a 20, em particular, 3 a 15, c representa 0 a 10, preferencialmente 0 a 5, em particular, 0, a vinilsiloxanos da fórmula geral Il, 15 - H.CÁHC-! °]Í') o-j') CH=CH2 d fórmula geral |[, com R1' independentemente representa radicais hidrocarboneto alifá- ticos ou aromáticos iguais ou diferentes, ramificados ou não ramificados, com 1 a 20 átomos de carbono, preferencialmente radicais hidrocarboneto 20" alifáticos ou aromáticos, não ramificados, com 1 a 9 átomos de carbono e de modo particularmente preferido, metila, etila ou fenila,

d representa 10 a 1.000, preferencialmente 101 a 750, em parti- - cular, 201 a 500, na presença de catalisadores de platina ou ródio, com a condição, de que os organopolissiloxanos da fórmula ge- 5 ral I estão presentes em excesso molar pelo menos 6 vezes maior e no má- ximo 40 vezes maior em relação ao v|ni|si|oxano da fórmula geral ll, com obtenção de um produto de reação que apresenta grupos S1H e reação pos- terior do produto de reação através da etapa do processo B); B) adição parcial ou total, catalisada com metal de transição dos 10 grupos S1H dos produtos da etapa do processo A) a pelo menos um compos- " to que apresenta pelo menos um grupo epoxi selecionado de compostos alquenila e alquinila, em particular, compostos alquenila, selecionados do grupo consistindo em , PJ mi -) e '()Jo R'3 +y~o-R,Ko ( ~O AO~R,<O

O com 15 R3 que representa hidrogênio ou alquila com 1 a 6 átomos de carbono, preferencialmente hidrogênio, R' representa hidrogênio ou alquila com 1 a 6 átomos de carbo- no, preferencialmente metila, R5 independentemente representa radicais hidrocarboneto biva- 20 lentes iguais ou difererites, que opcionalmente contêm funções de éter, pre- ferencialmente metileno, e"representa 0 a 30, preferencialmente 0 a 12, em particular, 0 a 6, f representa 0 a 18, preferencialmente 0 a 6, em particular, 1,

g representa 0 a 2, preferencialmente 0 a 1, em particular, 0, em particular, uma adição ao êter a|i|g|icidí|jco: - C) opcionalmente adição adicional parcial ou total, catalisada com metal de transição dos grupos S1H remanescentes dos produtos da eta- 5 pa do processo A) a pelo menos um composto selecionado de compostos alquenila e alquinila, tais como, por exemplo, a-olefinas ou poliéteres con- tendo ligações duplas, em particular, selecionados do grupo, que consiste em l-dodeceno, l-hexadeceno, l-octadeceno e poliéter alílico da fórmula geral |j|

Rg otj°tjo-R8

10 fórmula geral lll,

com R6 que representa hidrogênio ou alquila com 1 a 6 átomos de carbono, preferencialmente hidrogênio ou metila, em particular, hidrogênio, R7 independentemente representa radicais alquila, arila ou alca-

15 rila iguais ou diferentes com 1 a 30 átomos de carbono, que opcionalmente contêm funções de éter, preferencialmente metila, etila ou fenila, em particu- lar, metila, R8 representa radical alquila com 1 a 18 átomos de carbono, um radical acetato ou hidrogênio, preferencialmente radical alquila com 1 a 18 átomos de carbono, um radical acetato e, em particular, metila, h representa 0 a 100, preferencialmente 1 a 50, em particular, 1 a 30; i representa 0 a 100, preferencialmente 1 a 50, em particular, 1 a

30: D) reação parcial ou total dos epoxissiloxanos obtidos de acordo com as etapas do processo A), B) e opcionalmente C), na etapa do processo dl) e/ou d2): dl) com pelo menos um derivado de aminoácido da fórmula ge- ral lV

€' Rg-NjR^COOH \ Êâ'°//j fórmula geral lV,

com R9 que representa radical alquila com 1 a 6 átomos de carbono,

preferencialmente metila, R9' que representa radical alquila com 1 a 6 átomos de carbono,

5 preferencialmente metila, R10 independentemente representa radicais hidrocarboneto alifá-

ticos ou aromáticos, iguais ou diferentes, ramificados ou não ramificados com 1 a 20 átomos de carbono, que opcionalmente contêm funções de éter, tiol, tioéter ou hidróxi ou hidrogênio, preferencialmente hidrogênio, j representa 1 a 10, preferencialmente 1 a 3, em particular, 1, a siloxanos modificados com grupos betaína; d2) "com pelo menos um composto amino secundário ou terciá- rio, selecionado do grupo das fórmulas gerais V, Vl e Vll, R11 | R12"N"R13 fórmula geral V,

(Ç""""k fõrmula geral Vl, Rf4'

R,,-4+Ry"" [ o fórmula geral Vll,

com R11 que representa radicais alquila com 1 a 6 átomos de carbo- no, preferencialmente metila, R'2 representa hidrogênio ou alquila com 1 a 6 átomos de car-

bono, preferencialmente hidrogênio ou metila, R13 representa radical alquila, arila ou alcarila com 1 a 30 áto-

mos de carbono, que opcionalmente contém funções de éter, R'2' representa hidrogênio ou alquila com 1 a 6 átomos de car-

bono, preferencialmente hidrogênio ou metila,

k representa 0 a 4, preferencialmente 1 a 2, em particular, 1, m R14 representa etila ou metila, preferencialmente metila, R14' representa etila ou metila, preferencialmente metila, R'5 representa radical aiquila saturado ou insaturado, opcional-

5 mente ramificado, com 1 a 30 átomos de carbono, que opcionalmente con- tém funções de éter ou hidróxi, representa radical alquila saturado, preferen- cialmente linear com 8 a 22 átomos de carbono, I representa 0 a 4, preferencialmente 1, com a condição, de que, no caso da fórmula Vll ou no caso de 10 aminas terciárias das fórmulas gerais V ou VI (isto é, R'2 ou R12' ser diferen- te de H), acrescenta-se, de forma equimolar com base nessa amina terciária, um ácido H"X",

com X" que representa contraíons iguais ou diferentes em relação às 15 cargas positivas nos grupos de amônio quaternário formados, selecionados de ânions inorgânicos ou orgânicos dos ácidos HX, preferencialmente aceta- to, lactato, sulfato de etila, sulfato de metila, toluenossulfonato, brometo ou cloreto, para formar siloxanos modificados com grupos de amino terciá- 20 rio ou de amônio quaternário e' E) opcionalmente, no caso de usar aminas secundárias na etapa do processo d2), isto é, R'2 ou R'2' = H,

reação dos grupos amino terciários resultantes com [Y(CH2)mCOO]1/nZ fórmula geral Vlll, 25 com Y" que representa sulfato de etila, sulfato de metila, toluenossul- fonato, brometo ou cloreto, Z'" representa cátions de metal alcalino ou de metal alcalino- terroso, preferencialmente Na" ou K" e 30 m representa 1 a 6, preferencialn"iente 1 ou 2, em particular, 1, para formar grupos betaína.

Devido à condição, de que o organopolissiloxano portador de grupos S1H da fórmula geral 1 com excesso molar pelo menos 6 vezes maior, - com base no siloxano contendo Iigações duplas da fórmula geral ll, evita-se, que ocorra a formação de uma rede e à origem de produtos altamente visco- sos. Dessa maneira, não são formados elastômeros ou géis. Via de regra, os 5 organossiloxanos produzidos pelo processo possuem viscosidades de até

100.000 mPas. Uma certa porção do organossiloxano pode estar presente no produto na forma de um siloxano modíficado com o pente. Tal como é evidente da formulação selecionada acirna, opcio- nalmente etapas do processo podem ser suprimidas. Meramente etapas do 10 processo A), B) e dl) ou a combinação A), B), d2) e E) são necessários para a formação da modificação dos grupos betaína. Para obter um produto com estatisticamente pelo menos um grupo betaína, nesse caso, é usada uma razão molar de derivado de aminoácido da fórmula lV para siloxano da fór- mula I de pelo menos 1:1. Alternativamente, pode ser mantida, também, uma 15 razão molar de amina secundária das fórmulas VNl para derivado de ácido da fórmula Vlll para siloxano da fórmula I de pelo menos 1:1:1. Devido às condições de reação selecionadas, forma-se a partir do siloxano contendo ligações duplas e do siloxano S1H funcional na etapa do processo A), por exemplo, um siloxano da "estrutura H" idealizada representada na fórmula lX (c = 0, R' = R" = Me, R' = Me ou H):

ÇH3 ÇH3 H,C-Y1-CH, H,,C-¶1-CH, °t H,C-Si-CH3 'i' H3C-Si-CH3 u q ° h,c-G1-h 'i' H3C-¶i-H H,C-:i-CH,-CH,-S:-":){,7:j?,?:H,-CH,-È v CH3 CH3 jdCH3 O o l | H3C-Si-CH3 H3C-Si-CH3

O S ç) ol h,,c-¶1-h h,,c-s1-h J p oj t H3C-Síi-CH3 H3C-Si--CH3 ch, Ch, com u+o=q+s=ae v+p=r+t=b-1. Ao técnico é comum, que a fórmula geral lX indicada acima re- 5 presenta uma fórmula estrutural idealizada. No produto, pode haver adicio- nalmente estruturas altamente ramificadas/ligadas por meio de ponte. Essa estrutura siloxano permanece nas subsequentes etapas do processo. A preparação dos polímeros de siloxano pode ser efetuada com solventes ou livre de soIventes. A formação de espuma opcionalmente for- lO mada pode ser suprimida pelo emprego de solventes. Solventes adequados são, por exemplo, tolueno, ciclo-hexano e isopropanol. Como catalisadores eficazes para as etapas do processo A), B) e/ou opcionalmente C), isto é, a hidrossililação de siloxanos com grupos S1H em ligações CC múltipias, podem ser usados catalisadores de metais no-

bres, tais como complexos contendo PT e Rh, que são conhecidos pelo téc- - nico como catalisadores ativos para a hidrossililação, por exemplo: H2PtC|6, (NH3)2PtC|,, PT[(CH2=CH-SiMe2)2O]n ou Rh(CO)(C5H7O2). Condições prefe- ridas e adequadas para a reação de hidrossililação são descritas, em parti- 5 cular, por exemplo, na EP 1520870; essas são incorporadas, aqui, por refe- rência com respeito a essas condições e são consideradas como parte do conteúdo da publicação da presente invenção. Compostos a|queni|a/alquini|a adequados na etapa do processo C) são, por exemplo, poliéteres com ligações múltiplas, por exemplo, poliéte- lO res alil funcionais, olefinas, eteno, etina, propeno, l-buteno, l-hexeno, l- dodeceno, l-hexadeceno, álcool alílico, l-hexenol, estireno, eugenol, alilfe- nol, éster metílico do ácido undecilênico. Particularmente adequados são poliéteres com ligações duplas, em particular, poliéteres alil funcionais. As etapas do processo A), B) elou opcionalmente C podem ser efetuadas seqüencialmente ou também simultaneamente.

Q A reação dos epoxissiloxanos com derivados de aminoácidos da etapa do processo dl) para formar siloxanos modificados com grupos betaí- na é descrita, por exemplo, na EP 0166122; a reação com aminas para silo- xanos portadores de grupos amina terciária ou amônio quaternário das eta- pas do processo d2) e E) é mostrada, por exemplo, na DE 37 19 086 e EP

0.294.642. Os polissiloxanos contendo grupos betaína que podem ser obti- dos pelo processo de acordo com a invenção, são igualmente objetivo da presente invenção. Os polissiloxanos de betaína de acordo com a invenção contêm pelo menos um, preferencialmente pelo menos três, de modo parti- cularmente preferido, pelo menos cinco grupos betaína. Polissiloxanos de betaína preferidos de acordo com a invenção são obtidos com os processos descritos acima como preferidos. Um outro objetivo dessa invenção é o uso dos polissiloxanos de betaína de acordo com a invenção ou os polissiloxanos de betaína que po- dem ser obtidos pelo processo de acordo com a invenção, para a prepara- ção de formulações cosméticas, farmacêuticas ou dermatológicas.

De acordo com a invenção, podem ser usados polissiloxanos hi-

- drossolúveis ou insolúveis em água — tarnbém para as seguintes utilizações de acordo com a invençâo mencionadas a seguir -. Dependendo da formula- ção a ser produzida (formulações turvas ou transparentes) é comum ao téc- 5 nico, se para a preparação das formulações devem ser usados polissiloxa- nos hidrossolúveis ou insolúveis.

O termo "insolúvel em água" no sentido da presente invenção, é definido como uma solubilidade de menos de 0,01% em peso, em solução aquosa a 20°C e 1 bar de pressão.

O termo 'hidrosso- iúvel" no sentido da presente invenção é definido como uma solubilidade 10 igual ou maior de 0,01% em peso, em solução aquosa a 20°C e 1 bar de pressão.

Um outro objetivo desta invenção é o uso dos polissiloxanos de betaína de acordo com a invenção ou dos polissiloxanos de betaína que po- dem ser obtidos pelo processo de acordo com a invenção, como substância 15 ativa de cuidado em formulações de cuidado e Iimpeza aquosas, preferenci- almente contendo agentes tensoativos.

Pelo termo "substância ativa de cuidado" entende-se, aqui, uma substância, que satisfaz a finalidade de obter um objeto em sua forma origi- nal, de minirnizar ou evitar os efeitos de influências externas (por exemplo, tempo, luz, temperatura, pressão, sujeira, reação química com outros com- postos reativos que entram em contato com o objeto), tais como, por exem- plo, envelhecimento, sujeiras, cansaço do material, alvejamento ou mesmo melhorar as propriedades positivas desejadas do objeto.

Para o último ponto seja mencionado, por exemplo, um melhor brilho do cabelo ou uma maior elasticidade do objeto observado.

Uma formulação de cuidado preferida nesse contexto, é uma formulação de cuidado que melhora o brilho.

Nesse contexto, as formula- ções de cuidado e limpeza não são restritas às formulações cosméticas, farmacêuticas ou dermatológicas, mas sim, podem ser também aquelas for- mulações, tais como são usadas no lar e na indústria, por exemplo, para o cuidado e limpeza de superfícies de objetos não viventes, tais como, por e- xemplo, azulejos, madeira, vidro, cerâmica, linóleo, material sintético, super-

« .

V fícies laqueadas, couro, tecidos, fibras. Exemplos de tais objetos são vidros

W e parapeitos de janelas, divisórias de chuveiro, assoalhos, tais como tapetes, azulejos, laminados, parquete, assoalhos de cortiça, pisos de mármore, pe- dra e pisos de porcelanato, cerâmicas domésticas, tais como vasos sanitá- 5 rios, iavatórios, bidês, bases de chuveiro, banheiras, maçanetas de portas, guarnições, equipamentos domésticos, tais como máquinas de lavar, seca- doras, máquinas de 'lavar louça, pias de cerâmica ou aço inoxidável, móveis, tais como mesas, cadeiras, estantes, prateleiras, janelas, panelas, louça e talher, roupas, em particular, roupas próximas do corpo ("roupa Íntima"), 10 embarcações, veículos e aviões, tais como automóveis, ônibus, barcos a motor e vela, ferramentas, tais como instrumentos cirúrgicos, aspiradores de pó, máquinas, canalizações, tanques e equipamentos para transporte, pro- cessamento e armazenamento no processamento de alimentos. Dessa ma- neira, neste contexto, trata-se do uso em produtos de limpeza e cuidado 15 doméstico, setores industriais e institucionais. Neste contexto, no caso das superfícies a serem cuidadas e limpas, trata-se preferencialmente daquelas de uma fibra ou de um têxtil, em particular, da superfície de têxteis tecidos, roupa, almofadas ou tapetes. Um outro objetivo desta invenção é o uso dos polissiloxanos de 20 betaína de acordo com a invenção ou dos polissiloxanos de betaína que po- dem ser obtidos pelo processo de acordo com a invenção, como condiciona- dores para produtos de tratamento de cabelo e produtos para o pós- tratamento de cabelo, bem como produtos para melhorar a estrutura do ca- belo.

- 25 Um outro objetivo da presente invenção são formulações cosmé- ticas, farmacêuticas ou dermatológicas, preferencialmente formulações cos- méticas de cuidado e limpeza, em particular, formulações aquosas de cuida- do e limpeza contendo agente tensoativo, tas como, por exernplo, xampus, sabonetes líquidos e géis de banho, contendo polissiloxanos de betaina de 30 acordo com a invenção ou polissiloxanos de betaína que podem ser obtidos pelo processo de acordo com a invenção. Formulações cosméticas de cuidado preferidas de acordo com a e invenção são, em particular, produtos de tratamento de cabelo e produtos de -' pós-tratamento de cabelo para enxaguar ou para permanecer no cabelo, por exemplo, xampus com ou sem efeito condicionador pronunciado, xampus 2 em, 1, enxágues, tratamentos de cabelos, máscaras capilares, produtos auxi- 5 liares para pentear, produtos para modelar o cabelo, loções secadoras, fixa- dores de cabelo, produtos para permanente, produtos para o alisamento de cabelos e produtos para tingir os cabelos contendo pelo menos um dos po- . lissiloxanos de acordo com a invençâo ou um dos poiissiloxanos que podem ser obtidos, preferencialmente obtidos pelo processo de acordo com a in- lO venção.

Os polissiloxanos de betaína de acordo com a invenção ou os polissiloxanos de betaína que podem ser obtidos pelo processo de acordo com a invenção, são usados vantajosamente em uma concentração de 0,01 a 20% em massa, preferencialmente 0,1 a 8°/0 em massa, de modo particu- 15 larmente preferido, de 0,2 a 4°/0 em massa, nas composições de acordo com a invenção.

As formulações cosméticas contendo os polissiloxanos de betaí- na de acordo com a invenção ou os polissiloxanos de betaína que podem ser obtidos pelo processo de acordo com a invenção podem conter, por e- 20 xemplo, pelo menos um componente adicional, selecionado do grupo dos emolientes, emulsificantes e agentes tensoativos, espessantes/reguladores de viscosidade/estabilizadores, filtros de proteção solar UV, antioxidantes, vitaminas, hidrotrópicos (ou polióis), materiais sólidos e de enchimento, for- madores de filmes, aditivos de brilho perolar, substâncias ativas desodoran- 25 tes e antitranspirantes, repelentes de insetos, autobronzeadores, conservan- tes, condicionadores, perfumes, corantes, substâncias ativas biogênicas, aditivos de cuidado, hidratantes e solventes.

Substâncias, que podem ser usadas como representantes exemplares dos grupos individuais, são conhe- cidas pelo especialista e podem ser retiradas, por exemplo, do pedido de 30 patente alemão DE 102008001788.4. Este pedido de patente é introduzido, com isso, como referência e vale, dessa maneira, como parte da publicação.

Com respeito aos outros componentes facultativos, bem com às quantidades —

e

W ^ usadas desses componentes, é feita referência expressa aos respectivos

· manuais conhecidos pelo especialista, por exemplo, K.

Schrader, "Grundla- gen und Rezepturen der Kosmetika: 2' edição, página 329 a 341, Hüthig Bu- ch Verlag Heidelberg.

As quantidades dos respectivos aditivos variam de 5 acordo com a utilização pretendida.

Receitas básicas típicas para as respec- tivas aplicações são conhecidas no estado da técnica e estão contidas, por exemplo, nas brochuras dos fabricantes das respectivas substâncias básicas e ativas.

Via de regra, essas formulações existentes podem ser assumidas de forma inalterada.

Em caso de necessidade, para ajustar e otimizar as 10 rtiodificações desejadas, contudo, podem ser realizadas sem complicações por simples testes.

Um outro objetivo desta invenção são formulações de limpeza e cuidado para uso doméstico, aplicações industriais e institucionais, tais co- mo, por exemplo, desinfetantes, limpadores desinfetantes, limpadores de 15 espuma, limpadores de assoalho, limpadores de tapetes, limpadores de al- rnofadas, produtos para o cuidado de pisos, limpadores de mármore, limpa- dores de parquete, limpadores de pisos de pedra e cerâmica, limpadores de chão, limpadores de aço inoxidável, limpadores de vidro, produtos para lavar louça, limpadores de materiais sintéticos, limpadores de sanitários, limpado- 20 res de madeira, limpadores de couro, detergentes, produtos de cuidados de lavanderia, detergentes desinfetantes, detergentes de lavanderia contendo alvejante, detergentes de ação moderada, detergentes para lã, amaciantes, produtos de impregnação contendo pelo menos um dos polissiloxanos de acordo com a invenção ou um dos polissiloxanos que podem ser obtidos, 25 preferencialmente obtidos pelo processo de acordo com a invenção.

Formu- lações de limpeza e cuidado preferidas nesse contexto para uso doméstico, aplicações industriais e institucionais, são detergentes, produtos de cuidados de lavanderia, detergentes de lavanderia contendo alvejante, detergentes de ação moderada, detergentes para lã, amaciantes, produtos de impregnação, 30 em particular, amaciantes.

Nos exemplos enumerados a seguir, a presente invenção é des- crita por meio de exemplos, sem que a invenção, cuja gama de aplicações

*

0 resulta de toda a descrição e das reivindicações, seja restrita às formas de - concretização mencionadas nos exemplos.

Exemplos: Exemp/o 1.' Preparação de um polissi/oxano com modificação 5 com betaína Em um balão tetratubulado equipado com agitador, refrigerador de refluxo, termômetro e funil gotejador, foram dissolvidos 65,0 g (2,5 mmol) de um a,(Ú-divini|si|oxano da fórmula geral CH2=CH-SiMe2O-(SiMe2O)348- SiMe2-CH=CH2 e 74,2 g (650 mmol) de éter a|i|g|icidÍ|ico (AGE) em 200 ml 10 de tolueno, a mistura foi aquecida a 1OO°C e misturada com 4,3 mg de (NH3)2PtCl2. 141,5 g (50,0 mmol ou 500,0 mmol de grupos S1H) de um silo- xano S1H funcional da fórrnula geral Me3SiO-(SiMe2O)28(SiMeHO)10SiMe3 foram acrescentados por gotejamento sob agitação e a mistura de reação foi reagida durante 2 horas a 1OO°C até uma conversão de S1H de "95%. O 15 produto de reação foi destilado durante 2 horas a 120°C e com um vácuo de (1 mbar), para separar AGE em excesso e outros componentes colaterais voláteis.

O produto de epoxissiloxano levemente opaco foi dissolvido, em seguida, em 300 ml de isopropanol, misturado com 51,6 g (500 mmol) de 20 N,N-dimetilglicina e aquecido durante 2 horas a 80°C. 315,2 g de propileno- glicol foram acrescentados e o isopropanol foi destilado no vácuo a 100 mbar e 80°C.

Foi obtido um produto levemente opaco, levemente amarelo, que contém 50% de propilenoglicol e na RMN-1H mostra uma conversão de epóxi de >98%. 25 Exemp/o 2: Preparação de um polissi/oxano com mod/ficação com beta/na Em um balão tetratubulado equipado com agitador, refrigerador de refluxo, termômetro e funil gotejador, foram dissolvidos 65,0 g (2,5 mmol) de um a,w-divinilsiloxano da fórmula geral CH2=CH-SiMe2O-(SiMe2O)348- 30 SiMe2-CH=CH2 e 74,2 g (650 mmol) de éter a|i|g|icidí|ico (AGE) em 250 ml de tolueno, a mistura foi aquecida a 1OO°C e misturada com 4,9 mg de (NH3)2PtC|,. 178,6 g (50,0 mmol ou 500,0 mmol de grupos S1H) de um silo-

Ú -

xano S1H funcional da fórmula geral Me3SiO-(SiMe2O)38(SiMeHO)10SiMe3

- foram acrescentados por gotejamento sob agitação e a mistura de reação foi reagida durante 3 horas a 11O°C até uma conversão de S1H de "95°/o.

O produto de reação foi destilado durante 2 horas a 120°C e com um vácuo de 5 (1 mbar), para separar tolueno, AGE em excesso e outros componentes co- laterais voláteis.

O produto de epoxissiloxano levemente opaco foi dissolvido, em seguida, em 300 ml de isopropanol, misturado com 51,6 g (500 mmol) de N,N-dimetilglicina e aquecido durante 2 horas a 80°C. 352,1 g de propileno- lO glicol foram acrescentados e o isopropanol foi destilado no vácuo a 100 mbar e 80°C.

Foi obtido um produto levemente opaco, levemente amarelo, que contém 50% de propilenoglicol e na RMN-1H mostra uma conversão de epóxi de >98%. Exernp/o 3: Preparação de um polissi/oxano com modificação 15 com beta/na.' Em um balão tetratubulado equipado com agitador, refrigerador de refluxo, termômetro e funil gotejador, 141,5 g (50,0 mmol ou 500,0 mmol de S1H) de um siloxano S1H funcional da fórmula geral Me3SiO- (SiMe2O)28(SiMeHO)10SiMe3 foram previamente introduzidos, aquecidos a 20 120°C e misturados com 11,6 mg de (cic|o-hexeno)2Pt2C|4 e 0,32 g de N-etil- N,N-di-isopropilamina. 34,2 g (300 mmol) de éter a|i|g|icidí|ico (AGE) foram acrescentados por gotejamento com agitação e deixados reagir a 120°C du- rante 1 hora.

Logo a seguir, foram acrescentados 65,0 g (2,5 mmol) de um divinilsiloxano da fórmula geral CH2=CH-SiMe2O-(SiMe2O)348-SiMe2-CH=CH2 25 e a mistura foi reagida durante mais uma hora a 120°C, antes de acrescentar por gotejamento 398,7 g (350 mmol) de um poliéter alílico da fórmula geral H2C=CH-CH2-(OCH2CH2)15-(OCH2CH(CH3)7-OCH3. Depois de adicionar mais 3,5 mg de (cic|o-hexeno)2Pt2C|4, obteve-se depois de 3 horas a 120°C, uma conversão de S1H de >95%. A mistura do produto de reação foi destila- 30 da durante 2 horas a 120°C e um vácuo de (1 mbar), para separar AGE em excesso e outros componentes colaterais voláteis.

O produto de epóxi-poliéter-siloxano turvo-lácteo foi dissolvido,

em seguida, em 700 ml de isopropanol, misturado com 30,9 g (300 mmol) de

- N,N-dimetilglicina e aquecido durante 6 horas a 80°C. 670,0 g de propileno- glicol foram "acrescentados e o isopropanol foi destilado no vácuo a (100 mbar) e 80°C.

Foi obtido um produto opaco, levemente amarelo, que contém 5 5Õ°/o de propilenoglicol.

Exemp/o 4.' Preparação de um po/issi/oxano com modificação com betaina e C12-alqui/a Em um balão tetratubulado equipado com agitador, refrigerador de refluxo, termômetro e funil gotejador, foram dissolvidos 61,3 g (3,3 mmol) de um divinilsiloxano da fórmula ger'al CH2=CH-SiMe2O-(SiMe2O)248-SiMe2- CH=CH233,7 g (200 mmol) de l-dodeceno e 51,4 g (450 mmol) de éter alil- glicidílico (AGE) em 300 mi de tolueno, a mistura foi aquecida a 1OO°C e mis- turada com 4,4 mg de (NH3)2PtC|2. 141,5 g (50,0 mmol ou 500,0 mmol de um siloxano S1H funcional da fórmula geral Me3SiO-(SiMe2O)38(SiMeHO)10SiMe3 foram acrescentados por gotejamento sob agitação e a mistura de reação foi reagida durante 4 horas a 1OO°C até urna conversão de S1H de "95°/o.

A mis- tura do produto de reação foi destilada durante 2 horas a 120°C e com um vácuo de 1 mbar, para separar tolueno, AGE em excesso e dodeceno, bem como outros componentes colaterais voláteis.

O produto de epóxi-aiquil-siloxano levemente turvo foi dissolvido, em seguida, em 300 ml de isopropanol, misturado com 36,1 g (350 mmol) de N,N-dimetilglicina e aquecido durante 6 horas a 80°C.

O isopropanol foi des- tilado no vácuo a (100 mbar) e 80°C.

Foi obtido um produto viscoso, Ieve- mente viscoso, levemente amarelo.

Na RMNÃI esse mostra uma conversão de epóxi de >98%. Exemp/o comparativo 5.' Siloxano contendo grupos betaína ABIL ® B 9950 (comercialmen-

te disponível pela Evonik Goldschmidt GmbH, INCI: dimeticona propil PG- betaína; teor ativo: 3Õ°/o). Exemp/o comparativo 6.' Siloxano contendo grupos poliéter DC 5324 (comercialmente disponível pela Dow Corning, INCI: PEG-12 dimeticona)-

Exemplo comparativo 7.' Siloxano contendo grupos quat ABIL ® Quat 3272 (comercialmen-

te disponível pela Evonik Goldschmidt GmbH, INCI: quatérnio-80; teor ativo 50%). 5 Exemp/o comparativo 8 Siloxano contendo grupos amino DC 2-8566 (comercialmente disponível pela Dow Corning, INCI: amodimeticona.

Exemp/o 9.' Preparação de um polissiloxano com modificação com betalna." Em um balão tetratubulado equipado com agitador, refrigerador de refluxo, termômetro e funil gotejador, 70,0 g (14,9 mmol ou 149,0 mmol de S1H) de um siloxano S1H funcional da fórmula geral HMe2SiO- (SiMe2O)55(SiMeHO)8SiMe3H foram previamente introduzidos em 100 ml de tolueno, aquecidos a 11O°C e misturados com 22,0 mg de (ciclo- hexeno)2Pt2C|4 e 0,06 g de N-etil-N,N-di-isopropilamina. 8,4 g (73,6 mmol) de éter a|i|g|icidí|ico (AGE) foram acrescentados por gotejamento com agitação e deixados reagir a 11O°C durante 1 hora.

Logo a seguir, foram acrescenta- dos 20,4 g (0,8 mmol) de um divinilsiloxano da fórmula geral CH2=CH- SjMe2O-(SiMe2O)348-SiMe2-CH=CH2 e a mistura foi reagida durante mais uma hora a 11O°C, antes de acrescentar por gotejamento 11,0 g (96,4 mmol) de um éter a|i|g|icidÍ|ico.

Depois de 3 horas a 110°, foi obtida uma conversão de S1H de "95%. A mistura do produto de reação foi destilada durante 2 ho- ras a 120°C e com um vácuo de 1 mbar, para separar tolueno, AGE em ex- cesso e outros componentes colaterais voláteis.

O produto de epóxi-siloxano turvo foi dissolvido, em seguida, em 150 ml de isopropanol, misturado com 15,2 g (149,0 mmol) de N,N- dimetilglicina e aquecido durante 6 horas a 80°C. 122,5 g de propilenoglicol foram acrescentados e o isopropanol foi destilado no vácuo a (100 mbar) e 80°C.

Foi obtido um produto opaco, levemente amarelo, que contém 5O°/j de propilenogiicol e na RMN-1H mostra uma conversão de epoxi de "97%. Exemp/o 10: Preparação de um polissiloxano com modificação com beta/na

B

0

Em um balão tetratubulado equipado com agitador, refrigerador de refluxo, termômetro e funil gotejador, 54,1 g (2,9 mmol) de um a,w- divinilsiloxano da fórmula geral CH2=CH-SiMe2O-(SiMe2O)248-SiMe2-CH=CH2 e 78,0 g (683,4 mmol) de éter a|i|g|icidí|ico (AGE) foram dissolvidos em 300 5 ml de tolueno, aquecidos a 1OO°C e misturados com 5,7 mg de (NH3)2PtC|2. 166,9 g (58,3 mmol ou 583,2 mmol de grupos S1H) de um siloxano S1H fun- cional da fórmula geral Me3SiO-(SiMe2O)28(SiMeHO)10SiMe3 foram acres- centados por gotejamento com agitação.

Depois de 2 horas a 11O°C, a mis- tura de reação está reagida até uma conversão de S1H de >95%. O produto 10 de reação foi destilado durante 2 horas a 120°C e um vácuo de (1 mbar), para separar tolueno, AGE em excesso e outros componentes colaterais voláteis.

O produto de epoxissiloxano levemente opaco foi dissolvido, em seguida, em 300 ml de isopropanol, misturado com 60,1 g (583,2 mmol) de 15 N,N-dimetilglicina e aquecido durante 6 horas a 80°C. 347 g de dipropileno- glicol foram acrescentados e o isopropanol foi destilado no vácuo a 100 mbar e 80°C.

Foi obtido um produto levemente opaco, levemente amarelo, que contém 5Õ°/o de dipropilenogHcol e na RMN-1H mostra uma conversão de epoxi de "98%. 20 Exemp/o 11.' Preparação de um po/issi/oxano com modificação com betaina e quat.' Em um balão tetratubulado equipado com agitador, refrigerador de refiuxo, termômetro e funil gotejador, 65,0 g (2,5 mmol) de um a,w- divinilsiloxano da fórmula geral CH2=CH-SiMe2O-(SiMe2O)348-SiMe2-CH=CH2 25 e 74,2 g (650 mmol) de éter alilglicidHico (AGE) foram dissolvidos em 250 ml de tolueno, aquecidos a 1OO°C e misturados com 4,3 mg de (NH3)2PtC|2. 141,5 g (50,0 mmol ou 500,0 mmoi de grupos S1H) de um siloxano S1H fun- cional da fórmula geral Me3SiO-(SiMe2O)28(SiMeHO)10SiMe3 foram acres- centados por gotejamento com agitação e a mistura de reação foi reagida 30 durante 2 horas a 1OO°C até uma conversão de S1H de "95%. O produto de reação foi destilado durante 2 horas a 120°C e um vácuo de 1 mbar, para separar tolueno, AGE em excesso e outros componentes colaterais voláteis.

O produto de epoxissiloxano opaco foi dissolvido, em seguida, - em 250 ml de isopropanol, misturado com 45,7 g (400,0 mmol) de N,N- dimetilglicina e 13,3 g (100,0 mmol) de N,N-dimetilaminoetoxietanol, bem como com 6,2 g (103,0 mmol) de ácido acético e aquecido durante 6 horas a 5 80°C. 329 g de propilenoglicol foram acrescentados e o isopropanol foi desti- lado no vácuo a 100 mbar e 80'C. Foi obtido um produto opaco, levemente amarelo, que conténi 50% de propilenoglicol e na RMN-'H mostra uma con- versão de epóxi de "97%. Exemp/os de aplicação.' Propriedades de ap/icação técnica Os componentes das formulações são designados nas composi- ções na forma de nomenclatura INCI aprovada de modo geral usando os termos em inglês. Todas as concentrações nos exemplos de aplicação são indicadas em porcentagem em peso-

1.) Teste de condicionamento de cabe/o por meio de um teste sensorial." Para a avaliação de aplicação técnica do condicionamento de cabelo, utilizaram-se os exemplos 1 e 2 de acordo com a invenção e os e- xemplos comparativos 5, 6 e 8 em formulações de xampu simples.

As propriedades de aplicação no emprego em um xampu foram revisadas nas seguintes receitas: Exemplos de formula- Oa la 2a V3a V4a V5a ções Texapon NSO®, a 28%, 32,0% 32,0% 32,0% 32,0% 32,0% 32,0% Cognis (INCI: laureth suffato de sódio) TEGO® Betain F 50, a 8,0% 8,Ô°/o 8,0% 8,0% 8,0% 8,0% 38%, Evonik Gold- schmidt GmbH (INCI: cocamidopropil betaina) jaguar 162, Rhodia (IN- 0,2% 0,2% 0,2% 0,2% 0,2°6 0,2% Cl: cIoreto de guar hidro-

Exemplos de formula- Oa la 2a V3a V4a V5a - ções xipropil trimônio) (políme- ro catiônico para melho- rar a eficácia de condi- ' cionadores) água, desmineralizada ad 1OO,O°/o ácido cítrico adpl-l6,0±0,3 exemplo 1 (de acordo 1,0% com a invenção, 5O°/j de " silicone de teor ativo) exemplo 2 (de acordo 1,O°/j - com a invenção, 50°4 de silicone de teor ativo) exemplo comparativo 5 1,67% (não de acordo com a invenção, 3Õ°/o de silico- ne de teor ativo) exemplo comparativo 6 0,5°6 (não de acordo com a invenção) exemplo comparativo 8 0,5% (não de acordo com a invenção) Tabela 1: Formulações de xampus para testar as propriedades condicionadoras do cabelo.

Para avaliar as propriedades da formulação de xampu, não se realizou qualquer pós-tratamento com um enxágue no decurso do teste. Pa- 5 ra a avaliação de aplicação técnica, tranças de cabelo, que são usadas para testes sensoriais, são previamente danificadas por um tratamento de perma- nente e um tratamento de alvejamento. Para isso, são usados produtos con- vencionais de cabeleireiro. O decurso do teste, os materiais básicos usados,

bem como os detalhes dos critérios de avaliação, são descritos na DE 103

- 27 871. Tratamento padronizado de meadas de cabelo previamente da- nificadas com amostras condicionadoras: 5 As pequenas meadas de cabelo previamente danificadas, tal como descrito acima, são tratadas, tal corno segue, com o xampu descrito acima: As meadas de cabelo são urnedecidas sob água morna, corren- te.

O excesso de água é levemente expremida com a mão.

O excesso de água é levemente espremido com a mão, depois é aplicado o shampoo e suavemente incorporado ao cabelo (1 ml/meada de cabelo (2 g)). Depois de um tempo de permanência de 1 minuto, o cabelo é enxaguado durante 1 minuto.

Antes da avaliação sensorial, o cabelo é secado ao ar com 5O°/j de umidade atmosférica e 25°C durante pelo menos 12 horas.

As avaliações sensoriais são efetuadas de acordo com notas, " que são conferidas em uma escala de 1 a 5, em que 1 é a pior e 5 a melhor avaliação.

Cada um dos critérios do teste contém em cada caso uma avalia- ção própria.

Os critérios do teste são: capacidade de pentear o cabelo mo- lhado, toque molhado, capacidade de pentear o cabelo seco, toque seco, aparência/brilho.

Na seguinte tabela, os resultados da avaliação sensorial do tra- tamento das pequenas meadas de cabelo efetuado tal como descrito acima, são comparados com as formulações la e 2a de acordo com a invenção, com as formulações comparativas V3a, V4a e V5a e com a formulação de controle Oa (placebo sem substância de teste). Capacidade Toque Capacidade Toque ! Brilho I de pentear o molhado de pentear o seco cabelo mo- cabelo seco lhado Formulação 4,1 4,1 3,6 4 la de acordo com a inven- ção Formulação 4,2 4,0 3,8 4,0 I 4,4 2a de acordo h 0 .

Capacidade Toque Capacidade Toque Brilho i de pentear o I molhado I de pentear o I seco I cabelo mo- I I cabelo seco i lhado ) com a inven- I i ção I formulação I 3,0 ) 3,1 I 3,2 I 3,4 ) 3,3 I comparativa |V3a (não de! I acordo com a I I invenção) i formulação 3,3 I 3,4 I 3,3 I 3,4 I 3,4 I comparativa I V4a (não de I acordo com a I invenção) ) formulação 3,7 I 3,6 I 3,3 I 3,5 I 3,5 I comparativa I V5a (não de acordo com a invenção) formulação de 2,1 ) 2,3 I 2,5 I 3,1 I 2,3 controle Oa (placebo) Tabela 2: Resultados do condicionamento de cabelo da formula- ção de shampoo.

Os resultados mostram de maneira surpreendente, que a formu- Iação la e 2a de acordo com a invenção com os exemplos 1 e 2 de acordo 5 com a invenção, obtêm avaliações significativamente melhores, do que a formulação comparativa V4a e V5a com os exemplos comparativos 5, 6 e 8 de acordo com o estado da técnica.

2.) Teste do condicionamento da pele por meio de um teste de lavagem de mãos: 10 Para avaliar o condicionamento da pele (capacidade de cuidado da pele) dos exemplos 1 e 2 em formulações tensoativas, aquosas, foram efetuados testes sensoriais de lavagem de mãos em comparação com os exernplos comparativos 5, 6 e 8 de acordo com o estado da técnica. Os e- xemplos comparativos 5, 6 e 8 são amplamente divulgados na indústria co- 15 mo substância ativa de cuidado e são aplicados como substâncias ativas de cuidado altamente eficazes em formulações tensoativas, aquosas.

Um grupo constituído de 10 voluntários treinados lavou, nesse caso, as mãos de forma definida e avaliou as propriedades da espuma e a sensação cutânea com base em uma escala de notas de 1 (ruins) até 5 (muito boas). Os produtos empregados foram testados, em cada caso, em uma formulação tensoativa padronizada (tabela 3). Como formulação de controle Ob é usada uma formulação sem adição de um siloxano organomo- dificado.

Exemplos de formula- Ob lb 2b V3b V4b V5a ções Texapon NSO®, a 28%, 32,0% 32,0% 32,0% 32,0°/o 32,0% 32,0% Cognis (INCI: laureth sulfato de sódio) TEGO® Betain F 50, a 8,0% 8,Õ°/o 8,0% 8,0% 8,0% 8,0°6 38%, Evonik Gold- schmidt GmbH (INCI: cocamidopropil betaína) água, desmineralizada ad 100,0% exemplo 1 (de acordo 1,0% com a invenção, 50% de silicone de teor ativo) exemplo 2 (de acordo 1,O°/o com a invenção, 50% de silicone de teor ativo) exemplo comparativo 5 1,67% (não de acordo com a invenção, 30% de silico- ne de teor ativo) exemplo comparativo 6 0,5% (não de acordo com a invenção) exemplo comparativo 8 0,5%"

0 r Exemplos de formula- Ob lb 2b V3b V4b V5a - ções (não de acordo com a invenção) Tabela 3: Formulações de teste para o teste de lavagem de mãos.

Os resultados"sensoriais do teste estão compiiados na tabela 4. l formulação do teste I Ob j lb 2b jv3b jv4b V5b I I sensação cutânea durante a la- l 2,6 I 4,1 4,0 j3,5 |3,4 3,6 I I vagem I suavidade da pele j1,4 j3,9 4,1 j3,4 |3,5 ! 3,4 I i maciez da pele |2,0 |3,6 3,8 |3,3 |3,4 ! 3,4 I ! suavidade da pele depois de 3 I 2,6 I 3,9 3,8 I 3,1 I 3,0 I 3,4 I I minutos I maciez da pele depois de 3 mi- I 2,5 l 3,8 I 4,0 I 3,1 ) 3,4 I 3,3 I nutos Tabela 4: Resultados do teste de lavagem de mãos.

5 Na tabela 4 são mostrados os resultados do teste de Iavagem de mãos- Com base nos resuitados de medição, é evidente que as formulações lb e 2b de acordo com a invenção usando os exemplos 1 e 2 de acordo com a invenção, são superiores em todas as propriedades de aplicação em com- paração com as formulações comparativas V3b, V4b e V5b de acordo com o 10 estado da técnica.

Perante esse fundamçmto, os resultados das formulações 1b e 2b de acordo com a invenção são designados como sendo muito bons.

Com base nos valores de medição, é evidente que os exemplos 1 e 2 de acordo com a invenção nas formulações 1b e 2b, levam a uma me- 15 lhora das propriedades cutâneas em comparação com os exemplos compa- rativos 5, 6 e 8. Além disso, é possivel deduzir dos valores de medição, que a formulação de controle Ob sem um composto de silicone apresenta valores de medição piores do que as formulações do teste.

3.) Efeito da viscosidade 20 Para revisar os efeitos da viscosidade dos exemplos 1 e 2 de acordo com a invenção e dos exemplos comparativos 5, 6, 7 e 8 de acordo com o estado da técnica, esses compostos foram testados em duas formula- " ções de xampu típicas com os dois espessantes NaCl e o produto comerci- almente disponível ANTIL " 171 (Evonik Goldschmidt GmbH; INCI: PEG-18 cocoato de gliceril oleato). Em uma formulação de xampu tipica utilizou-se 5 0,2% de poliquatérnio-1O (PQ-lO) como condicionador básico ou polimero de deposição (vide 3a). Em uma outra formulação de xampu típica, utilizou- se 0,2% de Guarquat (vide 3b) como condicionador básico ou polímero de deposição. As formulações foram armazenadas após a preparação durante 24 horas a 25°C e, em seguida, a viscosidade foi medida por meio de um viscosímetro de Brookfield (Brookfield LVF, fuso 3, 5 rotações por minuto) a 25°C. 3a) Efeitos da viscosidade em formu/ações de xampu quando é usado po/iquatérnio-lO (PQ-lO) Como formulação de controle Oc é usada uma formulação sem adição de um composto de siiicone (condicionador) usando 0,2% de PQ-lO.

No caso das formulações lc e 2c de acordo com a invenção e das formula- ções comparat'ivas V3C, V4C, V5C e V6C, utilizaram-se 0,2% de PQ-lO com 0,5% de composto de silicone cada. Os resultados das formulações lc e 2c . com os exempios 1 e 2 de acordo com a invenção, das formulações V3C, V4C, V5C e V6c com os exemplos comparativos 5, 6, 7 e 8 de acordo com o estado da técnica e a formulação de controle Oc sem adição de um compos- to de silicone (formulação de teste), são compilados na tabela 5. Exemplos de formu- Oc lc 2c V3C V4C V5C V6C Iações Texapon NSO®, a 32,0% 32,0% 32,0% 32,0% 32,0% 32,0% 32,0% 28%, Cognis (INCI: , laureth sulfato de sódio) TEGO Betain F 50®, 8,0% 8,0% 8,O°/j 8,0% 8,0% 8,0% 8,0% a 38%, Evonik Goíd- schmidt GmbH (INCI: cocamidopropil betaina) ANTIL 171, Evonik 2,5% 2,5% 2,5% 2,5°6 2,5% 2,5% 2,5°6 Goidschmidt GmbH (INCI: PEG-18 oIea- to/cocoato de gliceri- la)

D * Exemplos de formu- Oc lc 2c V3C V4C V5C V6C I lações NaCl 0,5% 0,5°/o 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% Polymer JR 400, 0,2°/o 0,2% 0,2% 0,2°/o 0,2% 0,2°/o 0,2% I Amerchol (INCI: poli- i I quatérnio-lO) (poIÍ- I I mero catiônico para I I melhorar a eficácia I l de condicionadores) I água, desminera|iza- l ad 100,0% da exemplo 1 (de acor- 1,O°/o I do com a invenção) i exemplo 2 (de acor- I I I 1,O°/o I do com a invenção) I exemplo comparativo I I ! |1,67% I I 5 (não de acordo l I com a invenção, 3Õ°/o l I de silicone de teor i ativo) exemplo comparativo 0,5% 6 (não de acordo com a invenção) exemplo comparativo 1,0°/o 7 (não de acordo com a invenção, 50% de silicone de teor ativo) exemplo comparativo 0,5°/õ 8 (não de acordo com a invenção) pH 6 6 6 6 6 6 6 viscosidade [mPas] 6650 7730 8040 6020 1280 3500 2410 (após 24 horas) Tabela 5: Viscosidades medidas quando é usado NaCl e PEG- 18 oleato de glicerila/cocoato (ANTIL 171, Evonik Goldschmidt GmbH) para engrossar a formulação tensoativa, aquosa.

Com base nos resultados de medição na tabela 5, é nitidamente 5 - evidente, que nas formulações lc e 2c tensoativas, aquosas de acordo com a invenção, não ocorre qualquer redução das viscosidades em comparação com a formulação de controle Oc. Foi possÍvel observar até mesmo um leve aumento da viscosidade. Nas formulações comparativas V3C, V4C, V5C e V6C de acordo com o estado da técnica, ao contrário, ocorre uma forte dimi-

nuição da viscosidade em comparação com a formulação de controle Oc, - Essa queda da viscosidade é típica quando são usados compostos de silico- ne em formulações tensoativas, aquosas e dificulta consideravelmente o de- senvolvimento de formulações com boas propriedades condicionadoras. Par- 5 ticularmente dramática é a queda de viscosidade observada na formulação comparativa V4c quando é usada a dimeticona PEG-12. 3b) Efeitos da viscosidade em formu/ações de xampu ao usar guarquat Como formulação de controie Od, é usada uma formulação sem adição de um composto de silicone (condicionador) usando 0,2% de guar- quat. Nas formulações ld e 2d de acordo com a invenção e nas formulações comparativas V3d, V4d, V5d e V6d, foram usados 0,2% de guarquat com 0,5% de composto de silicone cada.

Os resultados das formulações 1d e 2d com os exemplos 1 e 2 de acordo com a invenção, as formulações V3d, V4d, V5d e V6d com os e- xemplos comparativos 5, 6, 7 e 8 de acordo com o estado da técnica e a formulação de controle Od sem adição de um composto de silicone (formula- ,ção de teste), são compilados na tabela 6. I Exemplos de for- i Od I ld 2d V3d V4d V5d V6d I mulações i Texapon NSO®, a I 32,0% : 32,0% 32,0% 32,0% 32,0% 32,0% 32,0% I 28%, Cognis (INCI: I I laureth sulfato de : I sódio) i TEGO Betain Fj8,0% j8,0% 8,0% 8,0% 8,Ô°/o 8,0% 8,0% I 50®, a 38%, Evonik I I Goldschmidt GmbH I I (INCI: ! cocamidopropil I betaina) I ANTIL 171, Evonik I 2,5% I 2,5% 2,5% 2,5% 2,5% 2,5% 2,5% I Goldschmidt Gmbl-! I ; (INCI: PEG-18 ole-| i ato de glicerila I I lcocoato) NaCl 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% Jaguar 162, Rhodia 0,2% 0,2% 0,2% 0,2% 0,2% 0,2% 0,2% I (INCI: cloreto de I ' "i i Exemplos de for- ) Od 1d 2d V3d V4d V5d V6d I mulações ) guar hidroxipropil- I I trimônio) (polimero I I catiônico para me- Í I lhorar a eficácia de I ) condicionadores) I água, desminerali·- i ad 100,0°6 zada exempio 1 (de a- 1,0°6 i cordo com a inven- I I ção) ) exemplo 2 (de a- ) I I 1,0% I I cordo com a inven- I I ção) I exemplo compara- I I I i 1,67% ! i tivo 5 (não de acor- | . I do com a invenção, I I 30% de silicone de I ) teor ativo) i exemplo compara- i I I i i 0,5% I I tivo 6 (não de acor- I I do com a invenção) I

I exemplo compara- I " I I : I ) 1,0% I I tivo 7 (não de acor- I ) do com a invenção? I l 50% de silicone de I I teor ativo) i exemplo compara- I I I I 0,5% I tivo 8 (não de acor- I I do com a invenção) I i pH I6 6 6 6 I6 I6" 6 I viscosidade [mPas] I 9013 9"57 10813 6020 I 2069 I 4137 3744 ; (após 24 horas)

Tatieia 6: Viscosidades medidas quando é usado NaCl e PEG- 18 oleato de glicerila/cocoato (ANTIL 171, Evonik Goldschmidt GmbH) para engrossar a formulação tensoativa, aquosa.

Com base nos resultados de medição na tabela 6, é nitidamente 5 evidente, que nas formulações 1d e 2d tensoativas, aquosas de acordo com a invenção, não ocorre qualquer redução das viscosidades em comparação com a formuiação de controle Od.

Foi possível observar até mesmo um Ieve aumento da viscosidade.

Nas formulações comparativas V3d, V4d, V5d e

V6d de acordo com o estado da técnica, ao contrário, ocorre uma forte dimi- - nuição da viscosidade em comparação com a formulação de controle Od. Essa queda da viscosidade é típica quando são usados compostos de siiico- ne em formulações tensoativas, aquosas e dificulta consideravelmente o de- 5 senvolvimento de formulações com boas propriedades condicionadoras. Par- ticularmente pronunciada é a queda de viscosidade observada na formula- ção comparativa V4d quando é usada a dimeticona PEG-12.

Exemp/os de formu/ações.' Os seguintes exemplos de formulações mostram que os polissi- 1O loxanos de acordo com a invenção podem ser usados em um grande núme- ro de forrnulações cosméticas.

Exemplo de formulação 1: Xampu I TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: lauret sulfato de sódio) 32,00% I composto do exemplo 1 0,5Õ°/o I fragrância 0,50% I água 57,50°6 i TEGO® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% (INCI: 8,00% I cocamidopropil betaína) I ANTIL" 171 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-18 oleato de 1,00% i glicerila/cocoato) NaCi 0,50% I conservante q.s.

Exemplo de formulação 2: Shampoo condicionador I TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de só- I 32,00% l dio) I composto do exemplo 2 i 1,00% I fragrância I 0,50% i água I 55,70% I TEGO® Cosmo C 100, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% (IN- I 1,00°6 ) Cl: creatina) l Jaguar C-162, Rhodia (INCI: cloreto de hidroxipropil guar hidro- I 0,30% I xipropiltrimônio) I Tego® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38°/o (INCI: I 8,00% l cocamidopropil betaína) NaCl 1,50% I conservante l q.s.

Exemplo de formulação 3: Xampu condicionador I TEXAPON® NSO, Cognis, a 28°6 (INCI: laureth sulfato de só- 32,00% l dio) i ANTIL" 200, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-200 palmi- 2,00% | tato de glicerila hidrogenado; PEG-7 cocoato de glicerila) 1,OO°/o . I composto do exemplo 2 I fragrância 0,25% l água 56,25%

' I polímero JR 400, Amerchol (INCI: poliquatérnio-lO) 0,20%

. I Tego® Betain C 60, Evonik Goldschmidt GmbH, a 47°6 (ÍNCI: 7,00% I cocamidopropil betaina) NaCl 0,30% conservante q.s.

Exempio de formulação 4: Xampu condicionador ) TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de só- I 32,00% I dio) I ANTIL" 200, Evônik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-200 pal- I 2,00% I mitato de glicerila hidrogenado; PEG-7 cocoato de glicerila) | ABIL" Quat 3272, Evonik Goldschmidt GmbH, a 50% (INCI: ! 0,75% ! quatérnio-80) I composto-do exemplo 3 1,00% I fragrância 0,25% I água 55,50°4 I polímero JR 400, Amerchol (INCI: poliquatérnio-lO) 0,20% l Tego® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% (INCI: I 8.00% I cocamidopropil betaína) NaCl 0,30% conservante q.s.

Exemplo de formulação 5: Xampu condicionador TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de só- 32,00% dio) ANTIL " 200, Evonik Goldschmidt GmbH (INCÍ: PEG-200 pal- 2,00% mitato de glicerila hidrogenado; PEG-7 cocoato de glicerila) ABIL" B 8832, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: bis- 1,00 PEG/PPG-20/20 dimeticona)) composto do exemplo 4 0,50% fragrância 0,25% água 55,55% polímero JR 400, Amerchol (INCI: poliquatérnio-1O) 0,20%

Tego® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% (INCI: l 9.oo°/o cocamidopropil betaína) NaCl 0,30% conservante I q.s.

Exemplo de formulação 6: Xampu condicionador TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de só- ' 32,00°6 dio) VARISOFT" PATC, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: cIoreto 1,50% de palmitamidopropiltrimônio) REWODERM" Ll S 80, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 2,00% PEG-200 palmitato de glicerila hidrogenado; PEG-7 cocoato de glicerila) composto do exemplo 4 0,50% fragrância 0,25% água ' 54,05% Tego® Cosmo C 100, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: crea- 1,00% tina) Jaguar C-162, Rhodia (INCI: cloreto de hidroxipropil guar hi- 0,2Õ°/o droxipropiltrimônio) TEGO® Betain F 50, E.vonik Goldschmidt GmbH, a 38% (INCI: 8,00% cocamidopropil betaina) NaCl 0,50% conservante q.s.

Exemplo de formulação 7: Xampu condicionador TEXAPON" NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de 32,00% sódio) REWODERM" L I S 80, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 2,00% PEG-200 palmitato de glicerila hidrogenado; PEG-7 cocoa- to de glicerila) composto do exemplo 1 0,50% fragrância . 0,25°6 água l 55,55% Tego® Cosmo C 100, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: I 1,OO°/o creatina) Jaguar C-162, Rhodia (INCI: cloreto de hidroxipropil guar I 0,20% hidroxipropiltrimônio) TEGO® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% I 8,00% (INCI: cocamidopropil betaína) NaCl 0,50% conservante l q.s.

e 0 .

Exemplo de formulação 8: Xampu perolizado I TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de só- I 32,00% I dio) i composto do exemplo 2 i 0,50% I fragrância I 0,25% I água I 55,25% I TEGO® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% (INCI: I 8,OÔ°/o I cocamidopropil betaína) I TEGO" Pearl N 300 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: dieste- l 2,00°/, : arato de glicol; laureth-4; cocamidopropii betaína) i ANT|L® 171 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-18 oleato I 1,50% I de glicerila/cocoato) NaCl 0,50% conservante q.s.

m Exemplo de formulação 9: Xampu 2 em 1 l TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de só- I 32,00% I dio) I VARISOFT" PATC, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: cloreto I 1,50% I de palmitamidopropiltrimônio) I REWODERM" Ll S 80, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: I 2,00% ! PEG-200 palmitato de glicerila hidrogenado; PEG-7 cocoato I ! de glicerila) , I composto do exemplo 1 I 0,50% I composto do exemplo 2 I 0,50% I fragrância i 0,25% : água I 54,05% I Tego® Cosmo C 100, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: crea- I 0,50% I tina) I Jaguar C-162, Rhodia (INCI: cIoreto de hidroxipropi! guar hi- I 0,20°/, i droxipropiltrimônio) I TEGO® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% (INCI: I 8,00% I cocamidopropil betaina) NaCl 0,50% conservante q.s.

Exemplo de formulação 10: Condicionador com enxágue água 90,50% VARISOFT" BT 85, Evonik GoIdschmidt GmbH (INCI: clo- 3,00% reto de behentrimônio) composto do exemplo 2 1,50%

W e TEGO" Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 5,00% I álcool cetearílico) I conservante, fragrância : q.s.

Exemplo de formulação 11: Condicionador com enxágue água ) 90,20% rvARlsoFr' EQ 65, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: i 2,00% I cloreto de diestearil dimônio, álcool cetearilico) ) VARISOFT" BT 85, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: I 2,00% cloreto de behentrimônio composto do exemplo 1 0,80°6 : TEGO" Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: I 5,00% l álcool cetearílico) I conservante, fragrância l q.s.

Exemplo de formulação 12: Condicionador com enxágue água 89,20% VARISOFT" EQ 65, Evonik GoIdschrnidt GmbH (INCI: 2,00% cloreto de diestearil dimônio, álcool cetearílico) VARÍSOFT" BT 85, Evonik Goldschmidt GmbH, a 50% 2,00% (INCI: cloreto de behentrimônio ABIL" Quat 3272, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 1,00°6 quatérnio-80) composto do exernplo 1 0,80% TEGO® Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 5,00% álcool cetearllico) conservante, fragrância q.s. Exemplo de formulação 13: Conàicionador com enxágue I TEGINACID" C, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: i 0,50% I Ceteareth-25) I TEGO® Alkanol 16, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: I 2,00% I álcool cetílico) i TEGO" Amid S 18, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: este- ) 1,OO°/, I aramidopropil dimetilamina) I composto do exemplo 2 I 1,50% i propilenoglicol I 2,00% monohidrato de ácido cÍtrico 0,30% água 92,70% I conservante, fragrância I q.s.

5

Exempio de formulação 14: Condicionador com enxágue TEGINACID" C, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Ceteareth- 0,50% 25) TEGO" Alkanol 16, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: álcool 5,ÔO°/o cetílico) TEGOSOFT" DEC, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: carbo- I 1,OO°/, nato de dietil-hexila) composto do exemplo 1 I 1,50% água i 89,20% TEGO® Cosmo C 100 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: crea- I 0,50% tina) propilenoglicol ) 2,00% monohidrato de ácido cÍtrico 0,30% conservante, fragrância i q.s.

Exemplo de formulação 15) Spray condicionador sem enxágue ácido lático, 80% 0,4Ô°/o água 95,60% TEGO® Amid S 18, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: estea- 1,20% ramidopropil dimetilamina) TEGIN" G 1100 Pellets, Evonik GoIdschmidt GmbH (INCI: 0,90% diestearato de glicol) TEGO" Care PS, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 1,20°6 sesquiestearato de metilglicose) TEGOSOÈT® DEC, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: carbo- 0,30°6 nato de dietil-hexila) composto do exemplo 4 0,40% conservante, fragrância q.s.

Exemplo de formulação 16: Spray condicionador sem enxágue TAGAT" CH-40, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-40 2,00% óleo de rícino hidrogenado) Ceramide Vl, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: ceramida 6 ll) 0,05% fragrância 0,20% água 90,95% composto do exemplo 1 0,50% LACTIL ® Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: lactato de sódio; 2,00% sódio PCA; glicina; frutose; uréia; niacinamida; inositol; ben- zoato de sódio; ácido lático) TEGO® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% (INCI: 2,30% cocamidopropil betaína)

TAGAT" CH-40, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-40 2,00% óIeo de rícino hidrogenado) ácido cÍtrico (a 1O°/o em água) 2,00% Exemplo de formulação 17: Espuma de barbear cremosa água 50,00% ácido graxo de coco 1,40% monoetanolamina 1,30% ácido miristico 3,50% TEGOSOFT" LSE 65 K Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 2,00% cocoato de sucrose TEGO" Betain 810 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 7,60% capril/capramidopropil betaína) glicerina 5,00% composto do exemplo 1 1,70% fragrância 0,30% água 26,50% TEGOCEL" HPM 50, Evonik GoIdschmidt GmbH (INCI: 0,70% hidroxipropil rnetilcelulose) Exemplo de formulação 18: Banho corporal TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de 30,00% sódio) TEGOSOFT" PC 31, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 0,50% caprato de poliglicerila-3) composto do exemplo 1 0,30% fragrância 0,30% água 54,10% TEGOCEL" HPM 4000, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 0,30% hidroxipropil metilcelulose) REWOTERIC" AM C, Evonik Goldschmidt GmbH, a 32% 10,00% (INCI: cocoanfoacetato de sódio) monohidrato de ácido cÍtrico 0,50% REWODERM" LI S 80, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 2,00% PEG-200 palmitato de glicerila hidrogenado; PEG-7 cocoa-

to de glicerila) TEGO" Pearl N 300, Evonik Goldschmidt Gmbl-l (INCI: 2,OO°/j diestearato de glycol; laureth-4; cocam idopropil betaina) Exemplo de formulação 19: Banho de chuveiro suave TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de 27,00% sódio) REWOPOL" SB FA 30, Evonik Goldschmidt GmbH, a 4O°/, 12,00% (INCI: lauret sulfossuccinato dissódico TEGOSOFT" LSE 65 K SOFT, Evonik Goldschmidt GmbH 2,00% (INCI: cocoato de sucrose) água 39,00% REWOTERIC" AM C, Evonik Goldschmidt GmbH, a 32% 13,00% (INCI: cocoanfoacetato de sódio) composto do exemplo 2 0,50% ácido cÍtrico (a 30% em água) 3,00% ANTIL" 171, Evonik Go|dçchmidt GmbH (INCI: PEG-18 1,50% oleato de glicerila/cocoato) TEGO® Pearl N 300, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 2,00% diestearato de glicol; Iaureth-4; cocamidopropil betaína) Exemplo de formulação 20: Espuma condicionadora sem enxá- gue composto do exernplo 1 0,50% TAGAT" CH 40, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-40 0,50%

óleo de rícino hidrogenado) fragrância 0,30% TEGO" Betain 810, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: ca- 2,00%

pril/capramidopropil betaína) água 94,00% TEGO" Cosmo C 100, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 0,50%

creatina) TEGOCEL" HPM 50, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 0,30%

hidroxipropil metilcelulose)

VARISOFT" 300, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: cloreto 1,30°/, de cetrimônio) LACTÍL ® Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: lactato de só- 0,50% dio; sódio PCA; glicina; frutose; ureia; niacinamida; inositol; benzoato de sódio; ácido lático) ácido cÍtrico (a 30% em água) 0,10% conservante q.s.

Exemplo de formulação 21: Gel fixador de longa duração TEGO" Carbomer 141, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 1,20% carbômero) água 67,00% NaOH, 25% 2,70% PVPNA W-735, lSP (INCI: copolímero PVPNA) 16.00% composto do exemplo 1 0,50% álcool desnaturado 10,00% TAGAT" O 2 V, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-20 2,00% oleato de glicerila) fragrância 0,30% ABIL" B 88183, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 0,30% PEG/PPG-20/6 dimeticona) conservante q.s.

Exemplo de formulação 22: Produto de higiene corporal espu-

moso TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de sódio) 14,30% fragrância 0,30% composto do exemplo 4 0,50% REWOTER|C® AM C, Evonik Goldschmidt GmbH, a 32°4 (INCI: 8,00% cocoanfoacetato de sódio) água 74,90% TEGOCEL" HPM 50, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: hidroxi- 0,50% propil metilcelulose) LACT|L®, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: lactato de sódio; 1,00% sódio PCA; glicina; frutose; uréia; niacinamida; inositol; benzoa- to de sódio; ácido lático) monohidrato de ácido cÍtricQ 0,50%

m

0 Z

Exemplo de formulação 23: Produto de higiene corporal

. TEXAPON" 'NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de 30,00% sódio) TEGOSOFT" PC 31, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: ca- 0,50%

prato de po]ig|iceri|a-3)

composto do exemplo 4 0,50%

fragrância 0,30%

água 53,90% TEGOCEL" HPM 4000, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 0,30°4 hidroxipropil metilcelulose) REWOTER|C® AM C, Evonik Goldschmidt GmbH, a 32% 10,00% (INCI: cocoanfoacetato de sódio)

monohidrato de ácido cÍtrico 0,50% REWODERM" Ll S 80, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 2,00% PEG-200 palmato de glicerila hidrogenado; PEG-7 cocoato de glicerila) TEGO" Pearl N 300, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 2,00% diestearato de glycol; laureth-4; cocamidopropil betaina)

Exemplo de formulação 24: Produto de higiene corporal espu-

moso i TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de 14,30%

I sódio) I fragrância 0,30% l composto do exemplo 3 1,OO°/o I REWOTERIC" AM C, Evonik Goldschmidt GmbH, a 32% 8,00%

I (INCI: cocoanfoacetato de sódio) l água 74,60%

I poliquatérnio-7 0,30%

I LACTIL ®, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: lactato de sódio; 1,00% ) sódio PCA: glicina; frutose; uréia; niacinamida; ir)ositoi: ben- i zoato de sódio; ácido lático)

Mono-hidrato de ácido cÍtrico 0,50%

Exemplo de formulação 25: Banho de espuma suave TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de sódio) 27,00%

REWOPOL " SB FA 30, Evonik Goldschmidt GmbH, a 40% (IN- 12,00%

Cl: laureth sulfossuccinato dissódico) TEGOSOFT" LSE 65 K SOFT, Evonik Goldschmidt GmbH 2,00%

(INCI: cocoato de sucrose)

água 39,00% REWOTER|C® AM C, Evonik Goldschmidt GmbH, a 32% (INCI: 13,00°6

" TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de sódio) 27,00% cocoanfoacetato de sódio) composto do exemplo.2 0,50% ácido cítrico (a 30% em água) 3,00% ANTlL® 171 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-18 oleato -1,50% de glicerila/cocoato) TEGO" Pearl N 300 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 2,00% diestearato de glicol; laureth-4; cocamidopropil betaina) Exemplo de formulação 26: Produto de higiene corporal espu-

. |moso TEGOCEL" HPM 50, Evonik Goldschmidt Gmbl-l (INCI: hidroxi- 0,50% l propil metilcelulose)

80,10% ~ I água I fragrância 0,20% -d i composto do exemplo 1 0,50% I TEGOSOFT" GC, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: peg-7 co- 1,30°6 l coato de glicerila) I TEGO" Betain 810, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 16,90% I capril/capramidopropil betaína) I LACTÍL ®, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Iactato de sódio; 0,50% : sódio PCA; glicina; frutose; uréia; niacinamida; inositol; benzoa- i to de sódio; ácido lático)

conservante q.s.

Exemplo de formulação 27: Condicionador sem enxáç ue I água 89,20% i VARISOFT" EQ 65, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: cloreto 2,00% I de diestearil dimônio, áicool cetearílico) I VARISOFT" BT 85, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: cloreto de 2,00% I behentrimônio) ) ABIL ® OSVV 5, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: ciclopentassi- 1,OO°/o l loxano; dimeticonol) I composto do exemplo 1 0,80% I TEGO® Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: álcool 5,00% I cetearílico) , conservante, fragrância I q-s.

Exempio de formulação 28: Condicionador sem enxáç ue água 89,20% VARISOFT" EQ 65, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: cloreto 2,ÕO°/o de diestearil dimônio, álcool cetearílico)

W " VAR|SOFT® BT 85, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: cloreto de 2,00°/o behentrimônio) " AB|L® Soft AF 100, Evonik Goldschmidt Gmbf-l (INCI: metoxi 1,00% PEG/PPG-7l3 aminopropildimeticona) composto do exemplo 1 0,80% TEGO® Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: álcool 5,00% cetearilico) conservante, fragrância q.s.

Exemplo de formulação 29: Condicionador sem enxágue água 89,20°6 VARISOFT" EQ 65, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: clore- 2,00% to de diestearil dimônio, álcool cetearílico) VARISOFT" BT 85, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: cIoreto 2,00% de behentrimônio) SF 1708, Momentive (INCI: arnidometicona) 1,OO°/o composto do exemplo 1 0,80% TEGO" Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: ál- 5,00% cool cetearílico) conservante, fragrância q.s.

Exemplo de formulação 30: Xampu condicionador I TEXAPON" NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de 27,00% I sódio) i Plantacare 818 UP, Cognis, a 51,4% (INCI: glicosídeo de 5,00% I COCO) I composto do exemplo 2 1,50% I fragrância 0,25% l água 56,55% I TEGO® Cosmo C 100, Evonik Goldschmidt Gmbl-l, a 38% 1,OO°/o I (INCI: creatina) I Jaguar C-162, Rhodia (INCI: cIoreto de hidroxipropil guar 0,20% I hidroxipropiltrimônio) I Tego® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% (INCI: 8,00% I cocamidopropil betaina) NaCl 0,50% conservante q.s.

Exemplo de formulação 31: Xampu condicionador Plantacare 818 UP, Cognis, a 51,4% (INCI: glicosídeo de 18,00% COCO) cornposto do exemplo 2 1,50%

I fragrância I 0,25% , :I água I 70,55% TEGO® Cosmo C 100, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% I 1,OO°/o l (INCI: creatina) I Jaguar C-162, Rhodia (INCI: cloreto de hidroxipropil guar i 0,20% I hidroxipropiltrimônio) I Tego® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% (INCI: I 8,00% I cocamidopropil betaína) NaCl 0,5Ô°/o | conservante · I q.s.

Exemplo de formulação 32: Xampu perolizado I TEXAPON" NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de I 32,00°4 I sódio) I composto do exemplo 1 I 0,75% I fragrância I 0,25% I água I 56,00% I TEGO" Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% (IN- I 8,00% I Cl: cocamidopropil betaína) ) TEGIN" D 1102, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-3 I 1,00% l diesteara'to) l ANT|L® 171 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-18 olea- I 1,50% i to de glicerila/cocoato) NaCl 0,50% I conservante i q.s.

Exemplo de formulação 33: Xampu "dois em um" A TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato 30,00% de sódio) fragrância 0,50% Stepanate® SCS, Stepan, (INCI: cumenossulfonato de 1,OO°/, sódio) água 16,25% TEGO® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, a 8,00% 38%, (INCI: cocamidopropil betaína) B TEXAPON® NSO, Cognis, a 28%, (INCI: laureth sulfa- 15,00% to de sódio) Stepanate® SCS, Stepan, (INCI: cumenossulfonato de 1,00% sódio) água 5,00% REWOMID" C 212, Evonik Goldschmidt GmbH, (INCI: 1,50% cocamida MEA)

" A TEXAPON® NSO, Cognis, a 28°/o (INCI: laureth sulfato 30,00% de sódio) " TEG|N® G 1100 Pellets, Evonik Goldschmidt GmbH, 1,50% (INCI: diestearato de glicol) C TEXAPON® NSO, Cognis, a 28%, (INCI: Iauret sulfato 15,00% de sódio) TEGO® Alkanol 16, Evonik Goldschmidt GmbH, INCI: 0,50% álcool cetílico) composto do exemplo 2 1,50% dimeticona (10000 mPa.s) 1,50% Stepanate® SCS, Stepan, (INCI: cumenossulfonato de 1,00% sódio) Keltroi®, CP Telco, (INCI: goma xantana) 0,75%

- conservante q.s.

Exemplo de formuiação 34: Xampu condicionador anti aspa A i TEGIN" G 1100 Pellets, Evonik Goldschmidt GmbH, (INCI: 3,00% I diestearato de glycol) I TEXAPON® NSO, Cognis, a 28%, (INCI: lauret sulfato de 40,00% I sódio) B i fragrância 0,30% ) Zinc-Pyrion NF, WeylChem, a 48%, (INCI: piritona de zinco) 2,ÕO¶o I composto do exemplo 2 2,00% C |água 35,70% ) TEGO" Carbomer 341 ER, Evonik Goldschmidt GmbH, (IN- 0,20% | Cl: polímero cruzado de acrilato/acrilato de C10-30 alquila) I água . 0,30% ) NaOH, a 25% 0,30% D REWOTERIC" AM B U 185, Evonik Goldschmidt GmbH, a 12,50% 3O°/o (INCI: undecilenoamidopropil betaína) ANTIL ® SPA 80, Evonik Goldschmidt GmbH, (INCI: isoeste- 3,70°6 aramida MIPA, laurato de glicerila)

E conservante q.s.

Exempio de formulação 35: Produto para tingir cabelos 1 água desmineralizada 57,40% TEGO® Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH, (INCI: ál- 12,00% cool cetearílico) Eutanoí® G, BASF Cognis, (INCI: octildodecanol) 3,00% REWOMlD® C 212, Evonik Goldschmidt GmbH, INCI: 1,50% cocamida MEA) Super Hartolan® B, Croda, (INCI: álcool de lanolina) 3,OO°/j b l água desmineralizada 57,40% I óIeo de abacate, Henry Lamotte, (ÍNCI: óleo de Persea Gra- 1,50% l tissimá) I Pristerene® 4960, Uniquema, (INCI: ácido esteárico) 6,0O°/o l EDTA BD, BASF, (INCI: EDTA dissódico) 0,10% I Texapon® K 12G, BASF Cognis, (INCI: lauril sulfato de só- 0,50% l dio) I propilenoglicol 5,00%

l Timica Silver Sparkle, BASF, (INCI: MICA; dióxido de titânio) 1,OO°/o I solução amoniacal, a 25% 6,00% I 2,5-diaminotoluenossulfato, (INCI: tolueno-2,5-diamina) 1,40% I Rodo|® RS, Jos.

H.

Lowenstein & Sons, (INCI: resorcinol) 0,30%

HC Blue A42, (INCI: 2,4-diaminofenoxietanol di HCl) 0,10%

sulfito de sódio 0,50%

. fragrância 0,20%

I composto do exemplo 1 (de acordo com a invenção) 0,50%

Exemplo de formulação 36: Produto para tingir cabelos 2 ) água desmineralizada 64,00% i TEGO" Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH, (INCI: ál- 12,00°/,

I cool cetearílico) I Super Hartolan® B, Croda, (INCI: álcool de lanolina) 2,50%

I Meadowfoam® Seed Oil, Fanning, (INCI: Limnanthes Alba) 1,00% I Pristerene® 4960, Uniquema, (INCI: ácido esteárico) 5,50%

i EDTA BD, BASF, (INCI: EDTA dissódico) 0,1O°/,

I glicerina 5,00% I Texapon® N 70, BASF Cognis, (INCI: lauret sulfato de sódio) l 2,00%

monoetanolamina 4,00% 2,5-diaminotoluenossulfato, (INCI: tolueno-2,5-diamina) 0,90% I Rodol® RS, Jos.

H.

Lowenstein & Sons, (INCI: resorcinol) I 0,20%

I Jarocoi® 4A3MP, Vivimed Labs, (INCI: 4-amino-M-cresol) I 0,60%

Rodo|® PAOC, Jos.

H.

Lowenstein & Sons (INCI: 4-amino-2- I 0,50% hidroxitolueno) Uantox® EBATE, Universal Preserv-A-Chem. (INCI: ácido I 0,50%

eritórbico) fragrância I 0,20% composto do exemplo 2 (de acordo com a invenção) I 1,OO°/o

Exemplo de formulação 37: Produto para tingir cabelos 3 água desmineralizada 67,50%

I água desmineralizada 67,50% I TEGO" Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH, (INCI: ál- 1O,OO°/o ; cool cetearílico) I Eutanoi® G, BASF Cognis, (INCI: octildodecanol) 1,00% I REWOMID" C 212, Evonik Goldschmidt GmbH, (INCI: 2,00% I cocamida MEA) i TEGlN® VS, Evonik Goldschmidt GmbH, (INCI: estearato de 5,00% I g|icerila SE) I Fitoderm®, Hispano Quimica S.A., (INCI: esqualeno) I 1,00% I coenzima Q 10 0,10% i EDTA BD, BASF, (INCI: EDTA dissódico) 0,10% I Texapon® K 12G, BASF Cognis, (INCI: laurii sulfato de só- | 0,10% I dio) I propi|enog|ico| I 5,00% I solução amoniacal a 25% I 3,00% i Rodo|® ERN, Jos.

H.

Lowenstein & Sons, (INCI: l-naftol) I 0,30% lmexine" OAG, Chimex, (INCI: 2-metil-5- I 1,00% I h idroxietilaminofenol) I Colorex® WP5, Teluca, (INCI: sulfato de 1-hidroxietil-4,5- I 2,60% I diamino pirazol ácido ascórbico 0,30% fragrância 0,30% I composto do exemplo 1 (de acordo com a invenção) i 0,70%

Exemplo de formulação 38: Produto para tingir cabelos 4 água desmineralizada 60,70% TEGO® Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH, (INCI: ál- 13,00% cool cetearílico) REWOMID" C 212, Evonik Goldschmidt GmbH, INCI: 2,00% cocamida MEA) Super Hartolan® B, Croda, (INCI: álcool de lanolina) 2,50% óleo de abacate, Henry Lamotte, (INCI: óleo de Persea Gra- 2,00% tissima) Pristerene® 4960, Uniquema, (INCI: ácido esteárico) 6,00% EDTA BD, BASF, (INCI: EDTA dissódico) 0,10% Texapon® K 12G, BASF Cognis, (INCI: lauril sulfato de só- 0,10% dio) propilenoglicol 5,00% solução amoniacal, a 25% 6,00% 2,5-diaminotoluenossulfato, (INCI: tolueno-2,5-diamina) 1,30%

água desmineralizada 60,70% Rodo|® RS, Jos. H. Lowenstein & Sons, (INCI: resorcinol) 0,30% Covastyle" TBQ, LCW Lês colorants Wackherr S.A., (t-butil 0,30% hidroquinona) fragrância 0,20% composto do exemplo 2 (de acordo com a invenção) 0,50°6 Exemplo de formulação 39: Xampu 2 em 1 TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: laureth sulfato de I 32,00% sódio) VARISOFT" PATC, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: cloreto l 1,50% de palmitamidopropiltrimônio) REWODERM" Ll S 80, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: I 2,00% PEG-200 palmitato de glicerila hidrogenado; PEG-7 cocoato I de glicerila) composto do exempio 9 I 0,50% composto do exemplo 10 I 0,50% fragrância I 0,25% água ) 54,05% Tego® Cosmo C 100, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: crea- i 0,50% tina) Jaguar C-162, Rhodia (INCI: cloreto de hidroxipropil guar I 0,20% hidroxipropiltrimônio) TEGO® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% (IN l 8,00% I Cl: cocamidopropil betaína) i NaCl 0,50% I conservante I q-s.

Exemplo de formulação 40: Condicionador com enxágue 2 I água 90,20% ) VARISOFT" EQ 65, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 2,00% i cloreto de diestearil dimônio; álcool cetearílico) I VARISOFT" BT 85, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: cloreto 2,00% ) de behentrimônio) i composto do exemplo 11 0,80% I TEGO® Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: ál- 5,00% I cool cetearllico) | conservante, fragrância q.s.

Exemplo de formulação 41) Spray condicionador sem enxágue 2 TAGAT" CH-40, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG- 2,00% 40 óleo de ricino hidrogenado)

I Ceramide Vl, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: ceramida 0,05% 6 ll) " fragrância 0,20% água 90,95% composto do exemplo 9 0,50% LACTIL ® Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: lactato de só- 2,00% dio; sódio PCA: glicina; frutose; uréia; niacinamida; inosi- tol; benzoato de sódio; ácido lático) TEGO® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% 2,30% (INCI: cocamidopropil betaína) ácido cÍtrico (a 10°6 em água) 2,00% Exemplo de formulação 42: Produto de higiene corporal espu-

moso TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: lauret sulfato de sódio) 14,30% fragrância 0,30% cornposto do exemplo 10 1,00% REWOTERIC" AM C, Evonik Goldschmidt GmbH, a 32% (INCI: 8,00% cocoanfoacetato de sódio) água 74,60% poliquatérnio-7 0,30°4 LACTIL ®, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: lactato de sódio; só- 1,OO°/, dio PCA; glicina; frutose; uréia; niacinamida; inositol; benzoato de sódio; ácido lático) monohidrato de ácido cÍtrico 0,50% Exemplo de formulação 43: Xampu condicionador 2 TEXAPON® NSO, Cognis, a 28% (INCI: lauret sulfato de sódio) 27,00%

Plantacare 818 UP, Cognis, a 51,4% (INCI: glicosídeo de coco) 5,ÕO°/o composto do exemplo 11 1,50%

fragrância 0,25°6 água 56,55%

TEGO" Cosmo C 100, Evonik Goldschmidt GmbH, a 38% (INCI: 1,00°/o creatina) Jaguar C-162, Rhodia (INCI: cloreto de hidroxipropil guar hidroxi- 0,20°/o propiltrimônio) Tego® Betain F 50, Evonik GoIdschmidt GmbH, a 38% (INCI: co- 8,00% camidopropil betaina) NaCl 0,50% conservante q.s.

Exemplo de formulação 44: Xampu condicionador anticaspa 2

. A TEG|N® G 1100 Pellets, (INCI: diestearato Evonik GoIdschmidt GmbH, 3,OÕ°/, de glycol) TEXAPON® NSO, Cognis, a 28%, (INCI: lauret sulfato 40,00% de sódio) B fragrância 0,30% Zinc-Pyrion NF, WeylChem, a 48%, (ÍNCI: piritona de 2,00% zinco) composto do exemplo 9 2,00% C água 35,70% TEGO" Carbomer 341 ER, Evonik Goldschmidt GmbH, 0,20% (INCI: polímero cruzado de acrilatolacrilato de C10-30 alquila) água 0,30% NaOH, a 25% 0,30% D I REWOTERIC" AM B U 185, Evonik Goldschmidt 12,50% I GmbH, a 30% (INCI: undecilenoamidopropil betaína) I ANTIL " SPA 80, Evonik Goldschmidt GmbH, (INCI: iso- 3,70% estearamida MIPA, laurato de glicerila) E conservante q.s.

Exemplo de formulação 45: Produto para tingir cabelos 5 água desmineralizada 57,40°4 TEGO" Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH, (INCI: á!- 12,00% cool cetearilico) Eutanoi® G, BASF Cognis, (INCI: octildodecanol) 3,00% REWOMID" C 212, Evonik Goldschmidt GmbH, INCI: 1,50% cocamida MEA) Super Hartolan® B, Croda, (INCI: álcool de lanolina) 3,00% óleo de abacate, Henry Lamotte, (INCI: óleo de Persea Gra- 1,50% tissima) Pristerene® 4960, Uniquema, (INCI: ácido esteárico) 6,00% EDTA BD, BASF, (INCI: EDTA dissódico) 0,10% Texapon® K 12G, BASF Cognis, (INCI: lauril sulfato de só- 0,50% dio) propilenoglicol 5,00% Timica Silver Sparkle, BASF, (INCI: MICA: dióxido de titânio) 1,00% solução amoniacal, a 25% 6,00% 2,5-diaminotoluenossulfato, (INCI: tolueno-2,5-diamina) 1,40°6 RodoÊ' RS, Jos.

H.

Lowenstein & Sons, (INCI: resorcinol) 0,30%

*

" I água desmineralizada L"b7,4.0°lO l HC Blue A42, (INCI: 2,4-diaminofenoxietanol di HCl) 0,10%

sulfito de sódio 0,50%

fragrância 0,20% I composto do exemplo 11 0,50%

I'

Claims

REIVINDICAÇÕES d

1. Processo para a produção de polissiloxanos contendo pelo menos um grupo betaina, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas do processo: 5 A) adição de organopolissiloxano': da fórmula geral I R'i')oií')oj}:°j!"°)i')R' |t R'<ji-'R' I o 'I |"'"j'"" I 'I - 6 L | R'-sji-R' i R2 =" fórmula geral I, na qual R' independentemente representa radic.ais hidrocarboneto alifá- ticos ou aromáticos iguais ou diferentes, ramificados ou não ramificados, com 1 a 20 átomos de carbono, preferencialmente radicais hidrocarboneto 10 alifáticos ou aromáticos, não ramificados, com 1 a 9 átomos de carbono e de modo particularmente preferido, metila, etila ou fenila, R2 independentemente representa radicais R' iguais ou diferen- tes ou H, com a condição de que pelo menos três radicais R2 são H, a representa 5 a 500, preferencialmente 10 a 250, em particular, 15 15 a 75, b representa 1 a 50, preferencialmente 1 a 20, em particular, 3 a 15, c representa 0 a 10, preferencialmente 0 a 5, em particular, 0, a vinilsiloxanos da fórmula geralll, H2cmc-i;°ji;°1;;cH=cH. d fórmula geral II, 20 com R" independentemente representa radicais hidrocarboneto alifá-

ticos ou aromáticos iguais ou diferentes, ramificados ou não ramificados, " com 1 a 20 átomos de carbono, preferencialmente radicais hidrocarboneto alifáticos ou aromáticos, não ramificados, com 1 a 9 átomos de carbono e de modo particularmente preferido, metila, etila ou fenila, 5 d representa 10 a 1-000, preferencialmente 101 a 750, em parti- cular, 201 a 500, na presença de catalisadores de platina ou ródio, com a condição, de que os organopolissiloxanos da fórmula ge- ral I estão presentes em excesso molar pelo menos 6 vezes maior e no má- lO ximo 40 vezes maior em relação ao vinilsiloxano da fórmula geral ||, com obter)ção de um produto de reação que apresenta grupos S1H e reação pos- . terior do produto de reação através da etapa do processo B); B) adição parcial ou total, catalisada com metal de transição dos grupos S1H dos produtos da etapa do processo A) a pelo menos um compos- 15 to que apresenta pelo menos um grupo epoxi selecionado de compostos alquenila e alquinila, em particular, compostos alquenila, selecionados do grupo consistindo em , , jO e -~ Í'('J° j!j'-R5^Q' f lLL>o AO~R5^O

O com R3 que representa hidrogênio ou alquila com 1 a 6 átomos de 20 carbono, preferencialmente hidrogênio, R' representa hidrogênio ou alquila com 1 a 6 átomos de carbo- no, preferencialmente metila, R5 independentemente representa radicais hidrocarboneto biva- Ientes iguais ou diferentes, que opcionalmente contêm funções de éter, pre-

— 3/7 ferencialmente metileno,

R e representa 0 a 30, preferencialmente 0 a 12, em particular, 0 a 6, f representa 0 a 18, preferencialmente 0 a 6, em particular, 1, 5 g representa 0 a 2, preferencialmente 0 a 1, em particular, 0, em particular, uma adição ao éter alilghcidÍlico; C) opcionalmente adição adicional parcial ou total, catalisada com metal de transição dos grupos S1H remanescentes dos produtos da eta- pa do processo A) a pelo menos um composto selecionado de compostos alquenila e alquinila, tais corno, por exemplo, a-olefinas ou poliéteres con- tendo ligações duplas, ern particular, selecionados do grupo, que consiste em l-dodeceno, l-hexadeceno, l-octadeceno e poliéter alílico da fórmula geraMl JJO I O " , "O"RÔ R7 h ' fórmula geralllL com R6 que representa hidrogênio ou alquila com 1 a 6 átomos de carbono, preferencialmente hidrogênio ou metila, em particular, hidrogênio, R' independentemente representa radicais alquila, arila ou alca- rila iguais ou diferentes com 1 a 30 átomos de carbono, que opcionalmente contêm funções de éter, preferencialmente metila, etila ou fenila, em particu- lar, metila, R8 representa radical alquila com 1 a 18 átomos de carbono, um radical acetato ou hidrogênio, preferencialmente radical alquila com 1 a 18 átomos de carbono, um radical acetato e, em particular, metila, h representa 0 a 100, preferencialmente 1 a 50, em particular, 1 a 30; i representa 0 a 100, preferencialmente 1 a 50, em particular, 1 a 30; D) reação parcial ou total dos epoxissiloxanos obtidos de acordo com as etapas do processo A), B) e opcionalmente C), na etapa do processo .

F 0 dl) e/ou d2):

" dl) com pelo menos um derivado de aminoácido da fórmula ge- ral lV Rg' ê R9-Nm>rcooH \H2/j fórmula geral IV,

com 5 R' representa radical alquila com 1 a 6 átomos de carbono, pre- ferencialmente metila, R9' representa radical alquila com 1 a 6 átomos de carbono, pre-

ferencialmente metila, /

R10 independentemente representa radicais hidrocarboneto alifá- ," ". 10 ticos ou aromáticos, iguais ou diferentes, ramificados ou não ramificados com 1 a 20 átomos de carbono, que opcionalmente contêm funções de éter,

tiol, tioéter ou hidróxi ou hidrogênio, preferencialmente hidrogênio,

j representa 1 a 10, preferencialmente 1 a 3, em particular, 1,

a siloxanos modificados com grupos betaína;

15 d2) com pelo menos um composto amino secundário ou terciá-

rio, seíecionado do grupo das fórmulas gerais V, Vl e Vll, R11 ( R12"N-R13 fórmula geral V,

(GJ""" k fórmula geral Vl, R14'

R1^|rDY"" ' o fórmula geral Vll,

com R" representa radicais alquila com 1 a 6 átomos de carbono,

preferencialmente metila,

20 R12 representa hidrogênio ou alquila com 1 a 6 átomos de car-

mos de carbono, que opcionalmente contém funções de éter, " R1" representa hidrogênio ou alquila com 1 a 6 átomos de car- bono, preferencialmente hidrogênio ou metila, k representa 0 a 4, preferencialmente 1 a 2, em particular, 1, 5 R1' representa etila ou metila, preferencialmente metila, R14' representa etila ou metila, preferencialmente metila, R15 representa radical alquila saturado ou insaturado, opcional- .mente ramificado, com 1 a 30 átomos de carbono, que opcionalmente con- tém funções de éter ou hidróxi, representa radical alquila saturado, preferen- lO cialmente linear com 8 a 22 átomos de carbono, " I representa 0 a 4, preferencialmente 1, com a condição, de que, no caso da fórmula Vll ou no caso de aminas terciárias das fórmulas gerais V ou Vl (isto é, R1' ou R'2' ser diferen-

te de H), acrescenta-se, de forma equimolar com base nessa amina terciária, 15 um ácido H"X",

com X" representa contralons iguais ou diferentes em relação às car- gas positivas nos grupos de amônio quaternário formados, selecionados de ânions inorgânicos ou orgânicos dos ácidos HX, preferencialmente acetato, 20 lactato, sulfato de etila, suifato de metila, toluenossulfonato, brometo ou clo- reto, para formar siloxanos modificados com grupos de amino terciá- rio ou de amônio quaternário e; E) opcionalmente, no caso de usar aminas secundárias na etapa 25 do processo d2), isto é, R" ou R'2' = H, reação dos grupos amino terciários resul'tantes com [Y(CH2)mCOO]1/nZ fórmula geral Vlll,

com Y" que representa sulfato de etila, sulfato de metila, toluenossul- 30 fonato, brometo ou cloreto, Z"" representa cátions de metal alcalino ou de metal alcalino- terroso, preferencialmente Na" ou K" e m representa 1 a 6, preferencialmente 1 ou 2, em particular, 1,

V para formar grupos betaína.

2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é usado pelo menos um solvente, em particular, tolueno, ciclo- 5 hexano e/ou isopropanol.

3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que nas etapas do processo A), B) e/ou opcionalmente C), é usado pelo menos um catalisador de metal nobre, em particular, um catali- sador contendo PT ou Rh. 10

4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a "' 3, caracterizado pelo fato de que na etapa do processo C) o composto a!- % g quenila/alquinila é selecionado do grupo, que consiste em poliéter com liga- ções múltiplas, poliéteres alquil funcionais, olefinas, eteno, etina, propeno, l- buteno, I-hexeno, l-dodeceno, l-hexadeceno, álcool ahlico, l-hexenol, esti- 15 reno, eugenol, alilfenol e éster metílico do ácido undecilênico, em particular, poliéteres alii funcionais.

5. Polissiloxano caracterizado pelo fato de que contém pelo me- nos um grupo betaína, que pode ser obtido por um processo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4. 20

6. Uso de pelo menos um polissiloxano que pode ser obtido por um processo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4 ou um polissiloxano como definido na reivindicação 5, caracterizado pelo fato de ser para a preparação de composições cosméticas, farmacêuticas ou dermatológicas. 25

7. Uso de pelo menos um polissiloxano que pode ser obtido por um processo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4 ou um polissiloxano como definido na reivindicação 5, caracterizado pelo fato de ser como substância ativa de cuidado em formulações de cuidado e lim- peza. 30

8. Uso de pelo menos um poiissiloxano que pode ser obtido por um processo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4 ou um polissiloxano como definido na reivindicação 5, caracterizado pelo fato

Q & de ser como c.ondicionador para produtos de tratamento de cabelo e produ- " tos de pós-tratamento de cabelos, bem como produto para melhorar a estru- tura do cabelo.

9. Formulação cosmética, farmacêutica ou dermatológica, prefe- 5 rencialmente formulação cosmética de cuidado e limpeza, em particular, formulação aquosa de cuidado e limpeza, em particular, tensoativa, caracte- rizada pelo fato de que contém pelo menos um polissiloxano que pode ser obtido por um processo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4 ou pelo menos um polissiloxano como definido na reivindicação 5. 10

10. Formulação de limpeza e cuidado para o uso doméstico, a- plicações industriais e institucionais, em particular, amaciantes, caracteriza- -, P m da pelo fato de que contém pelo menos um polissiloxano, que pode ser obti- m do por um processo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4 ou pelo menos um polissiloxano como definido na reivindicação 5.