JPS60240732A - ベタイン基を有するシロキサンおよびその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ベタイン基を有する新規な有機ポリシロキサ
ンおよびこれらの化合物の製造方法に関する。本発明は
、最終的にはこれら化合物の化粧品への応用に関する。

従来の技術 毛髪トリートメントの製造におし・て、有機ポリシロキ
サンを用いることは知られている。ｆａｌｔｏｒＮ０１
１著「Ｃｈｅｍｉｅ　ｕｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ
　ｄｅｒ　８１１１ｃｏｎｅＪ、ＶｅｒｌａｇＣｈａｍ
ｉｅ、第２版、１９６８年、５３６頁には、しかしなが
ら、通常のポリジメチルシロキサノールでは、湿度の影
響とは関係なくヘアスタイルを保持するという問題を解
決することが記載されている。このシリコーンは、更に
官能基によって毛髪に固定しなければならない。

ドイツ出願公告筒１　４９３３８４号明細書により、一
般式 ％式％ ） （式中、Ｒは水素またはメチルであり、Ｘはハロゲンで
あり、Ｘは１から１０までであり、ｙは０から８．５ま
でであり、但しｙ：ｘは８．５　：　１以上ではなｔ・
）を有する有機シロキサン化合物または有機シロキサン
化合物の混合物が知られている。

第四級アンモニウム基を有するこれらの有機シロキサン
は、式 ％式％） を有するエポキシシロキサン化合物を、自体公知ｃ）１
２ｃ）ｉ２ｃ）１２０ＣＲ２ＣＨＯＨＣＨ２Ｎ　（ＣＨ
３）２（ＣＨ５）３ｓ１ｏ（ｓｔｏ）工ｌ（ＣＨ３）２
ｓ１ｏ−７ｙｓ１（ＣＨ３）３ＣＨ３ を有する、生成したジメチルアミノ有機シロキサン化合
物を、公知の方法によりノ＼ロデン化水素またはハロゲ
ン化メチルを用いて上式の第四級アンモニウム化合物へ
と転換することにより製造することができる。

上記の第四級アンモニウム基を有する有機ポリシロキサ
ンは、米国特許第４１　８５０８７号明細書により、毛
髪保護剤に応用することができる。

上記明細書には、単純な水性シャンプーにより毛髪から
汚れを除き、残った脂肪をも除くことができることが詳
説されて℃・る。ところが、はとんどのシャンプーは、
基本的に脱脂を目的としているので、毛髪の損傷が見ら
れる。毛髪は洗浄後に静電気を帯びるので、櫛の通りが
悪い。ラノリン誘導体、グリコール、脂肪酸エステルま
たはタンパク質などを添加するとと忙より、洗浄後の毛
髪はは、ベトつき気味になり、不自然な感じになる。

上記の第四級アンモニウム基を有する有機ポリシロキサ
ンは、米国特許第４１８５０８７号明細書の記載によれ
ば、これらの欠点を取り除き、洗浄した毛髪の櫛通り、
ヘアスタイルの保持および毛髪のつやを良く量る。

同様な理論は、欧州特許公報第００１７１２１号および
同第［３０１７１２２号明細書にも示されている。同明
細書には、毛髪洗浄剤および毛髪処理剤中の第四級アン
モニウム基を有する有機ポリシロキサンは、毛髪の理容
技術特性を向上させることも記載されている。これらの
化合物は、それ故一般式 （式中、Ｒ１およびＲ２は１から４個の炭素原子を有す
るアルキル基またはアリール基であり、ｐは０から５０
までの数であり、Ｒは基 ３ であり、但し、Ｒ３は１か３個の炭素原子を有するアル
キルまたはヒドロキシルアルキル基であり、Ｒ４はＲ３
と同じ基か、了り−ルー〇Ｈ２−か、アリル基であり、
Ｒ５は水素またはメチル基であり、ｘｅｋｔ　Ｃ１ｅ、
　Ｂｒｅ、Ｉｅ、ＣＨ３８０４”　’！　ｆ、：　ハＣ
２Ｈ５８０４”　〕ような陰イオンであり、ｍは２から
１０までの数であり、ｎは２から４までの数である）を
有する。

最後に公開欧州特許出願第００９５２３８号明細書を参
照すれば、これは本質的に下記の成分（Ａｌ−（ＤＪか
ら成る組成物に関する： Ａ）一般式 ％式％ （式中、Ｒは官能基として問題となる、毛髪へ吸着する
、例えばアミノ、カルボン酸または第四級アンモニウム
基であり、Ｘは水素またはフェニル、ヒドロキシルある
℃・は１から８個の炭素原子を有する炭化水素基であり
、ａは０から３までの数であり、ｂは０から１までの数
であり、ｎ十ｍは１から１９９９までの数であり、但し
、ｎは０から２０００までの数であり、ｍは１から２０
００ま↑の数である）を有するシロキサン、 Ｂ）界面活性剤、 Ｃ）凍結／溶解安定性を改良するための添加物、および Ｄ）水。

技術的立場から、第四級アンモニウム基を有する有機ポ
リシロキサンは毛髪上に強い実在性（５ｕｂｓｔａｎｔ
ｉｖｉｔ’ａｔ　）を示し、毛髪に良好な櫛通りとつや
を付与する。しかしながら、欠点は、陰イオン性成分、
特に毛髪化粧品中の陰イオン性界面活性剤との相溶性が
低いことである。その上、皮膚、特に粘膜や目に刺激を
起す可能性もある。

これは正にシャンプーにとって最も望ましくないことで
ある。

発明が解決しようとする問題点 本発明は、従って第四級アンモニウム基を有する有機ポ
リシロキサンの良好な特性を示し、陰イオン性添加物、
詳細には陰イオン性界面活性剤と相溶性であり、・従っ
て新規シロキサン誘導体の皮膚適合性を向上させる毛髪
化粧品用の添加物を見つけることを意図するものである
。

問題点を解決するための手段 驚ろくべきことには、これらの特性は１以上のべタ不ン
基を有する有機ポリシロキサンで見られることが分った
。従って、本発明の目的は、第一には一般式 （式中、ＨＡは分子中で同じまたは異なり、基Ｈ１の少
なくとも７０チはメチル基であるという条件で、１から
１８個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基また
はポリオキシアルキレン基であり、Ｒ２は、Ｒ２の少な
くとも一個が基 −（ＣＨ２）３０−ＣＨ２−ＣＥ−ＣＨ２Ｒ４であると
いう条件で、Ｒ１履 ３ と同じになることができ、但し、Ｒ３およびＲ４は異な
り、一方の基は水酸基であり、他方の基は５ Ｏ Ｒ５およびＲ６は同じまたは異なり、１から４個の炭素
原子を有するアルキル基またはベンジル基であり、ｎは
１．２または３であり、 Ｘは０から２００の数であり、 ｙは１から５０の数である）を有する化合物である。

一般式（１）から分るように、ベタイン基は末端に結合
してもまたは側鎖に結合してもよい。

Ｒ１の少なくとも７０％は、メチル基である。

総てのＲ↓がメチル基であるポリシロキサンが特１ に好ましい。Ｒ１の６０優までは、２個以上の、好まり
、　＜は１２から１８個の炭素原子を有するアルキル基
またはアリール基となることができる。

かかるアルキル基の例には、エチル、プロピル、イソゾ
ロビル、ブチル、ヘキシル、インオクチル、デシル、−
デシルまたはステアリル基がある。アリール基は、通常
フェニル基である。アルキル基もアリール基も置換基を
有することができる。

同様に、Ｒ１の３０係までは、ポリオキシアルキレン基
、詳細には一般式 ％式％） 〔式中、基−（ＣｍＨ２ｍＯ）ｐはエチレンオキシドお
よびプロピレンオキシドから成り、ｍは２．０から２．
６の平均値を有し、ｐは１から２５までの数であり、Ｑ
は水素または１から４個の炭素原子を有するアルキル基
である〕を有するポリオキシアルキレン基であることが
できる。基Ｂｌの３から１０％がポリオキシアルキレン
基である化合物が、好ましい。

少なくとも、Ｒ２は−（ＣＨ２）３０−ＣＨ２−ＣＨ−
ＣＨ２Ｒ’　でＲδ 表わされる基でなければならない。その場合、Ｒ３およ
びＲ４の一方は水酸基である。他方の基は６ Ｏ 場合、Ｒ５およびＲ６は、好ましくはメチル基である。

しかしながら、エチル、ゾロピル、イソゾロビルまたは
ジチル基、ある℃・はベンジル基であってもよい。ｎは
１．２または６の中の１つの数であるが、ｎ＝１が好ま
しい。

Ｘは、好ましくは２から１００の数であり、詳細にはら
から５０の数である。

ｙは、１から２５の数であり、詳細には２から１０の数
である。

本発明によるベタイン基を有する有機ポリシロキサンの
例としては、次のようなものがある：ａ）　（ＣＨ３）
３ＳｉＯ−ｌ　（ＣＨ３）２５ｉＯ−７ｘ５’−Ｃ’Ｈ
ｓＳｉＯ−７５Ｓｉ（ＣＨｓ）３■ ｌｏ　ψ 本発明による化合物は、通常は粘性のものから高粘度を
有するものまで、油状からペースト状で且つ無色から黄
色に着色し、た生成物である。本発明の化合、物の溶解
性は、本質的にシロキシ単位（弓５ｔｏ）の数２に対す
るベタイン基の数の割合と基Ｒ１の種数よって決まる。

ベタイン基の含蓄が高くおよび／またはオキシエチレン
単位を主成分とするポリオキシアルキレン基が存在する
と、水や低級アルコールあるいはグリコールに溶ける生
成物を生じる。１２から１８個の炭素原子を有するアル
キル基を組込むことによって、反対に、油に相溶性があ
るかまたは油分散出来る生成物。毛髪トリートメントに
使用する場合には、通常は水またはグリコールに溶解性
の生成物が好まし℃・。

本発明のもう１つの目的は、本発明の化合物の製造であ
る。ベタイン基を有する本発明の有機ポリシロキサンの
製造方法は、 ａ）一般式 （式中、Ｒ７は基Ｒ７の少なくとも１個が、−（Ｃ）１
２）　３ｏ−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２で表わされる基であ
るとい＼。／ う条件で、Ｒ１に同じであることができる）を有する化
合物を、基−（ＣＨ２）３０−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２に
関して、５　ゝ・′ 等モル量の一般式Ｎ−（ＣＨ２）ｎＣ００）１を有する
化合物６ を用いて、公知の方法で反応させるか、またはｂ）一般
式 〔式中、Ｒ８は少なくとも１個のＲ８が−（ＣＨ２）３
０−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２Ｒ９（但し、Ｒ３およびＲ９
は３ 異なり、一方の基は水酸基であり、他方の基は５ −Ｎ　で表わされる基である）で表わされる基で６ あるという条件で、Ｒ１に同じであることができる〕を
有する化合物を、基 ト５ −Ｎに関して一般式ｘ−（ＣＨ２）ｎ−ｃｏｏｙ　（式
中、Ｘは６ 塩素または臭素残基であり、Ｙはアルカリ残基である）
を有する等モル量の化合物と、公知の方法で反応させる
ことから成る。

本発明の方法にお℃・て出発物質として用いる式（ＩＩ
）および皿）を有する化合物の製造は、当業者には容易
であり、本発明の目的ではない。例えば、式（Ｉｌｌ　
（但し、基Ｒ７は水素残基である）に相当する水素シロ
キサンに対応するアリル化合物、例えばＣ）１２＝ＣＨ
−Ｃ！Ｈ２０ＣＨ２ＣＨ−ＣＨ２を付加させることがで
き、＼。／ 化合物（Ｉ［［ｌを製造するには、これらの最初に生成
した付加生成物を弐ＨＮＲ５Ｒ６を有するアミンで置換
する。

一般式（Ｉ［ｌを有する化合物と一般式５ Ｒ〇 一般式（ｌＩｌｌを有する化合物と一般式Ｘ−（ＣＨ２
）ｎ−Ｃ００Ｙを有する化合物との反応は、その都度、
公知な方法で行なわれる。好ましくは、反応は、高温で
、詳細には４０℃から１６０℃の温度範囲で行なわれる
。溶媒の存在で反応を行なうこともでき、この場合には
温度上限は使用溶媒の沸点によって与えられる。好適な
溶媒の例には、水、低級アルコールまたはグリコールが
ある。

本発明の化合物は、所望な一連の特徴を示す。

用いられる技術水準による同様な生成物を比較したもの
を次表にまとめである。

表より明らかなように、ベタイン基を有する有機ポリシ
ロキサンは、所望な特性の組合わせを示すが、残りの化
合物は示さない。

従って、本発明のもう１つの目的は、化粧品、詳細には
毛髪を保護する！ｉｆｉ剤に本発明の化合物を応用する
ことである。この場合、毛髪化粧品とは、清浄化効果ま
たは保護効果および良好な櫛通り効果のどちらが中心に
なっているかによって、毛髪洗浄剤または毛髪保護剤と
することができる。毛髪洗浄剤は、本発明のベタイン基
を有する有機ポリシロキサンを０．１から１００重量部
量で加え、これに水の他に３００重量部以下洗浄活性物
質と所望ならば他の添加物を包含するものであり、洗浄
し、た毛髪に豊潤さと快い手触りを与え、望ましいつや
を示し、櫛通りを容易にするものである。

毛髪の静電気の帯電は、事実上皇られない。ヘアートニ
ックあるいはヘアスプレーのような毛髪保護剤では、０
．１から５％の量の本発明の化合物で、既に毛髪の櫛通
りが本質的に改良され、豊潤さとつやが生じる。

毛髪保護剤には、溶剤、増粘剤、香料、防腐剤、錯体形
成剤、泡安定化剤、懸濁剤、パール化剤または色素のよ
うな他の通常の添加物のような通常の添加物を加えるこ
とができる。配合例には次のようなものがある： クリームリンス剤 セチルアルコール　６１童部 Ｔ　ｅ　ｇ　ｉ　ｎ　ａ　ｃ　ｉ　ＰＩｌ”　６重量部
グリセリン　３重量部 （例１の）ベタイン−シロキサン　１重量部水　８４重
量部 餐：　Ｔｈ、　Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ　ＡＧの市販製
品コンディショニングシャンツー ａ）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム　３重量部アルキ
ルエーテル硫酸アンそニウム　６重を部Ｔａｇａｄ■Ｋ
Ｌ１４１”　５重量部 （例１の）ベタイン−シロキサ７　２　重ｆ１部１　水
　８４１量部 ｂ）ヤシ油脂肪酸ジエタノール アミ　ド　０．５重量部 ラウリルエーテル硫酸ナトリウム　３０重量部食塩　１
．５重量部 Ｔｅｇｏ■−Ｂｅｔａｉｎ　Ｌ　７” （アルキルアミドベタイン）　８重量部（例１の）ベタ
イン−シロキサン　２重量部水　５８重量部 本発明の化合物は、皮膚保護剤にも加えられる。

石ケンまたは皮膚クリームの成分として、本化合物は薄
く、皮膚を刺激せず、脂肪じみないフィルムを生じる、
低粘度とは逆に、本化合物は、特に環状ジメチルシロキ
サンを皮膚から蒸発させず、そこに安定な保護物を生じ
る。

また、液体石ケンは、次のようにして配合することがで
きる： Ｔａｇａｔ■０２　１重量部 １　ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド　０．５重量部ラ
ウリルエーテル硫酸ナトリウム　３０重量部Ｔｅｇｏ■
−Ｂｅｔａｉｎ　Ｌ　７” （アルキルアミドベタイン）　７重量部食塩　２重量部 （例２の）ベタイン−シロキサン　２重量部水　５７．
５重量部 ＋　Ｔｈ、Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔの市販生成品実施例 下記の例で、本発明を更に詳細に説明する。技術レベル
の生成物と比べた応用技術の検査を更に示す。

例　１ オートクレーブ中で、２１４．６１　（０，１モル）の
平均組成 を有するシロキサンと、１１０ｇ（約Ｉ　００％過剰）
の４０％ジメチルアミン水性液とを、３時間１２０℃で
攪拌しながら反応させた。圧力は、約４．５パールまで
上昇する。生成する黄色の２層性反応混合物を蒸留して
、水と過剰のアミンを除いた（水浴温度＝９０℃以下、
圧力ニ２０ミリバール）。生成した褐色液体残分け、僅
かに濁っているので、濾過する。窒素含量が２．８５％
（理論値：２．９５％）である透明な生成物を生成する
。

温度計と、攪拌器と還流冷却器とを備えた三ツロフラス
コ中で、１７２．９（０，３５モルのアミノ基）の以前
に製造された第三級アミノ基含有シロキサンを、４　ｉ
ｌ、８．９　（０，３５モル）のＣＩＣＨ２Ｃ０ＯｋＪ
ａを２６０Ｉの水に溶解したものと１００℃で５時間攪
拌する。約１時間後に、最初は濁っていた沈澱が透明に
なる。反応後、溶液中のイオン性クロルな２．７５　％
と測定し、転換率は９８，２％となる。

最後に、ロータリーエバポレーター中で、水を留去する
（水浴温度＝９０℃、圧力＝２０ミリバール）。濁りを
有する残渣を生じ、これは９０℃でも流動性を有するが
、室温でははｙ固形状になる。

生成する食塩を除去するため、残渣な１５０−のメソｆ
ロバノールｗ暴留１．て、瀘４品す六−畠移π再度、ロ
ータリーエバポレーター中で濃縮する。

透明で薄茶色の生成物が得られ、これは室温ではほとん
ど流動性がない。分析したところベタイン−窒素含量は
、２．４％（理論値：　２．５５係）である。

この物質から１および０，１％水溶液を作り、２０℃で
表面張力を測定する １％溶液：　２８．１　ｍＮ・ｍ−” ０．１％溶′ｔｉ、：２９．ＯｍＮ−ｍ−１例　２ 温度計と、攪拌器と還流冷却器を備えたフラスコに、１
４０Ｉの３３優ジエタノールアミンのエタノール性溶液
を２０℃で入れる。平均組成を有するシロキサン２３６
．２　＆　（０，０５モル）を、６０分間で滴下して加
えた。これにより温度は、約４０℃に上昇する。１時間
後に、還流温度に加熱して、更に５時間攪拌する。透明
な黄色溶液をロータリーエバポレーター中で、過剰のア
ミンとエタノールを除去する（水浴温度二８０℃、圧力
＝２２ミリバール）。残渣として、透明で、黄色の僅か
に粘性のある液体を得る。Ｎ−含量は２．７％（理論値
：　２．７１％）になる。

温度計と、還流冷却器と、攪拌器とを備えた三ツロフラ
スコに、２０７．！Ｍ（アミン基０．４モル）の生成し
た第三級アミノ基含有シロキサンと、４６．６．９　（
０，４モル）のＣｊＣＨ２ＣＯＯＮａを２０７．３ｇの
水に溶解させたものと、３０７．６１の１．２−プロピ
レングリコールを加えて、１００℃で５時間攪拌する、
沈澱物は、約１時間後に透明になる。

反応後に、透明で、黄色の僅かに粘性のある溶液中でイ
オン性クロルを測定したところ１．８％となり、これは
９７．８　％の転換率に相当する。更に溶液中でベタイ
ン窒素の含量を分析すると０．７％（理論１直：　０．
７３係）となる。

生成した溶液は、３０％の所望なベタイン基含有シロキ
サンと、３係のＮａＣ１と、２７チの水と、４０係の１
，２−プロピレングリコールとから成る。

水で希釈して、１および０．１％溶液を作り、（２０℃
での）表面張力を測定する。

１壬溶液：　２５．５　ｍＮ−ｍ　’ ０．１係溶液：　２６．５　ｍＮａｍ−１例　６ 温度計と、攪拌器と、還流冷却器とを備えたフラスコに
、７０Ｉの３３優ジメチルアミンのエタノール性溶液を
室温で加える。平均組成を有するシロキサン３７２．２
　、ｌｉｌ　（０，１モル）を、２５分間で滴下して加
える。このエポキシ基の他にポリオキシアルキレン基も
有するシロキサンを、公知の方法で、白金触媒の存在で
、対応するＳｉＨ基を有するシロキサン （ＣＨ３）５Ｓ１０［（ＣＨ３）２５１０）１３［（Ｃ
Ｈｓ）Ｈ８１０）δ８１（ＣＨ３）５ＫａＨ２＝ｃａ−
ｃＨ２−ｏ−（Ｃ２Ｈ，０−）１３（Ｃ３Ｈ６０−）３
Ｈとアリルグリシドエーテルを付加させることによって
製造する。

ジメチルアミン溶液にシロキサンを加えた後、７５℃に
加温して６時間攪拌する。最後に、過剰のアミンとエタ
ノールを、ロータリーエバポレーター中で留去する（水
浴温度二８０℃以下、圧力ニ１５ミリバール）。透明で
、黄色の粘性のある生成物が得られ、窒素含量は０．８
７１　（理論値二０．９１％）である。

温度計と、攪拌器と、還流冷却器とを備えた三ツロフラ
スコに、３２２ｇ（アミン基０．２モル）の上で得られ
る生成物と、２３．３　、ｌｉｌ　（０，２モル）のＣ
ＪＣＨ２ＣＯＯＮａを３２１．９．９の水に溶解させた
ものと、１６６．８１１の１．２−プロピレングリコー
ルとを入れて、１００℃で６時間攪拌する。約１５分後
に沈澱物は透明になる。反応後に、透明な黄色溶液でイ
オン性クロルを測定して０．８チとし、これにより転換
率は９４６１％となる。更に、ベタイン窒素含量を分析
すると、０．３１％（理論値：　０．３４％）となる。

生成した溶液は、４０係のベタイン基およびポリオキシ
アルキレン基で改質されたシロキサン、１．４％の食塩
、６８，６係の水および２０係の１゜２−プロピレング
リコールから成る。

水で希釈して１および０．１％溶液を作って、表面張力
を測定した。次のような値が得られる：１係溶液：　２
５．７　ｍＮ−ｍ　” ０．１係溶液：　２６．４　ｍＮｇｍ−よ例　４ 毛髪保護剤中の本発明化合物の検査 下記の配合 ラウリルエーテル硫酸ナトリウム　３重量部アルキルエ
ーテル硫酸アンモニウム　６重量部’ｒａｇａｔ■ＫＬ
１４１　５重量部 （例１の）ベタイン−シロキサン　２重量部水　８４重
量部 ＋　Ｔｈ、　Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ　ＡＧの市販製を
有スるコンディショニングシャンプーは、本発明のベタ
イン−シロキサンをドイツ特許出願公告第１４９３３８
４号明細書記載の陽イオン活性有機シロキサン化合物で
あってｘ−１５、ｙ＝５およびＸ　＝　Ｃ１１ｅのもの
に置き代えたシャンプー配合物とそれらの作用の仕方を
比較する。

ベタイン−シロキサンで作った標品は透明であるが、陽
イオン活性シロキサンで作ったものは不透明になる。

人の毛髪の半側比較試験による実際の応用では、次のよ
うな判定が出る： 本発明のベタイン−シロキサンは、泡立ち、泡の細やか
さ、乾燥時櫛通り、帯電防止作用および毛髪の豊かさの
点で優れている。陽イオン活性シロキサンは、湿時櫛通
りの点でいく分良好な結果を得たに過ぎない。しかしな
がら、これは非常に重（・感じがあるため、毛髪の豊か
さは少なくなる。

代理人　浅　村　皓

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 （式中、Ｒ１は分子内で同じまたは異なり、基Ｂｌの少
   なくとも７０チはメチル基であるという条件で、１から
   １８個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基また
   はポリオキシアルキレン基であり、Ｒにの少なくとも１
   個が基−（ＣＨ２）３ｏ−ｃＨ２−ｃＨ−ｃｎ２Ｂ’３ 〔但し、Ｒ３とＲ４は異なり、一方の基は水酸基で５ Ｒ５およびＲ６は同じまたは異なり、１から４個の炭素
   原子を有するアルキル基またはベンジル基であり、ｎは
   １．２または′３である）である〕であるという条件で
   、Ｈ’ｓはＢｌと同じであってもよく、ＸはＤから２′
   ＯＤまでの値であり、 ｙは１から５０までの値である）を有する化合物。 （２１（ａｌ　一般式 （式中、Ｒ７の少なくとも１個が基 −（０Ｍ２）　３ｏ−ｃｌ（２−ＣＨ−ＣＨ２であると
   いう条件でＲ７は＼。／ Ｒ１に同じであることが出来る）を有する化合物一般式
   ｙ−（ＣＨ２）ｎＣＯＯＨを有する化合物と、公知の籠 方法で反応させるか、または （ｂｌ　一般式 〔式中、Ｒ８け、Ｒ８の少なくとも１個が基−（０Ｍ２
   ）３０−ＣＨ２−ＣＭ−Ｃ）１２Ｒ９（但し、Ｒ３およ
   びＲ９は３ 異なり、一方の基は水酸基であり、他方の基は基５ ζ −Ｎ　である）であるという条件で、Ｒ上と同じでＲ６
   Ｒ５ よい〕を有する化合物の基−Ｎ　を、等モル量の６− 臭素であり、Ｙはアルカリ残基である）を有する化合物
   と、公知の方法によって反応させることを特徴とする特
   許請求の範囲第１項記載の化合物の製造方法。 （３）溶媒中でおよび／または４０℃から１６０℃また
   は用いた溶媒の沸点までの温度で、反応（ａｌあるいは
   （ｂｌを行なう、特許請求の範囲第２項記載の方法。 （４）特許請求の範囲第１項記載の化合物の化粧品、詳
   細には毛髪のトリートメント製品への応用。