JP5685268B2 - 第四級アンモニウム基を有する新規ポリシロキサン、その製造方法、およびクレンジング用およびケア用処方物におけるその使用 - Google Patents
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Description
MaM’a1M’’a2M’’’a3DbD’b1D’’b2D’’’b3TcT’c1Qd 式(I)
(式中、
M=(R1 3SiO1/2)であり、
M’=(R2R1 2SiO1/2)であり、
M’’=(R3R1 2SiO1/2)であり、
M’’’=(R4R1 2SiO1/2)であり、
D=(R1 2SiO2/2)であり、
D’=(R2R1SiO2/2)であり、
D’’=(R3R1SiO2/2)であり、
D’’’=(R4R1SiO2/2)であり、
T=(R5SiO3/2)であり、
T’=(R2SiO3/2)であり、
Q=(SiO4/2)であり、
a=0〜32、好ましくは0〜22、より特定すれば0〜12であり、
a1=0〜10、好ましくは0〜5、より特定すれば0であり、
a2=0〜32、好ましくは0〜22、より特定すれば1〜12であり、
a3=0〜10、好ましくは0〜5、より特定すれば0であり、
ただし、
a+a1+a2+a3>3、好ましくは>4であり、
b=1〜600、好ましくは10〜500、より特定すれば20〜400であり、
b1=0〜10、好ましくは0〜5、より特定すれば0であり、
b2=0〜80、好ましくは0〜50、より特定すれば0〜10であり、
b3=0〜20、好ましくは0〜10、より特定すれば0であり、
c=0〜30、好ましくは1〜20、より特定すれば2〜15であり、
c1=0〜10、好ましくは0〜5、より特定すれば0であり、
d=0〜15、好ましくは1〜12、より特定すれば2〜10であり、
ただし、
a2+b2≧1、好ましくは>3であり、および
c+c1+d>1、好ましくは>2、より特定すれば≧3であり、
R1=互いに独立して、同一のまたは異なる、1〜30個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝状の、任意選択により芳香族の炭化水素基、好ましくはメチルまたはフェニル、より特定すればメチルであり、
R2=互いに独立して、同一のまたは異なる、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、またはイソプロポキシ基、アセトキシ等のアルコキシまたはアシルオキシ基、より特定すればエトキシまたはイソプロポキシ基であり、
R3=互いに独立して、同一のまたは異なる、第四級アンモニウム官能基を有する有機基であり、
R4=互いに独立して、同一のまたは異なる、有機エポキシ基であり、
R5=互いに独立して、同一のまたは異なる、R1、R3またはR4基、好ましくはR1基、より特定すればメチル、フェニル、ドデシル、またはヘキサデシルである)
で表される、ポリシロキサンを提供する。
R6基は、好ましくは、
からなる群より選択され、
R8は、水素または1〜6個のC原子を有するアルキルの群に由来する、同一のまたは異なる基であり、好ましくはメチルであり、
R9は、同一のまたは異なる、任意選択によりエーテル官能基を含む、二価の炭化水素基であり、好ましくはメチレンであり、
R10、R11、およびR12は、各々の場合に互いに独立して、水素または1〜30個のC原子を有するアルキル基、または式
で表される基であり、
R13は、
−O−、−NR16−、
の群に由来する同一のまたは異なる基であり、
R14は、同一のまたは異なる、任意選択により分枝状の、二価の炭化水素基であり、好ましくはエチレンまたはプロピレンであり、
R15は、同一のまたは異なる、任意選択によりエーテル官能基を含む、1〜30個のC原子を有するアルキル、アリール、またはアルカリル基であり、好ましくはメチル、エチル、またはフェニル、より特定すればメチルであり、
R16は、同一のまたは異なる、水素または1〜6個のC原子を有するアルキルの群に由来する基であり、
m=2〜18であり、
n=2〜18、好ましくは3であり、
o=0〜30、好ましくは0〜10、より特定すれば1〜3であり、
p=0〜30、好ましくは0〜10であり、
A−は、酸HAの無機または有機陰イオンおよびその誘導体から選択される、第四級窒素基上の正電荷に対する、同一のまたは異なる対イオンである。
本発明は、
A)混合物の平衡化および凝縮により、TユニットおよびQユニットより選択される少なくとも2つのユニットを介して分枝したSiH基含有シロキサン構造を調製する工程であって、
前記混合物が、以下の成分:
a)少なくとも1つのSiH官能基を有するシロキサン、
b)少なくとも1つのSiH官能基を有さないシロキサン、
および成分c)または成分d)のいずれか一方、
または成分c)およびd)の両方、
を含み、ただし、
c)は、少なくとも1つのテトラアルコキシシランであり、
d)は、少なくとも1つのトリアルコキシシランであり、
水および少なくとも1つの好適な触媒が添加されている、工程と、
B)少なくとも1つの不飽和エポキシドを用いて、方法工程A)より得られたSiH官能基を有するシロキサンをヒドロシリル化する工程と、
C)少なくとも1つの第三級アミンを用いて、方法工程B)より得られたエポキシシロキサンを四級化する工程と、
を含む、本発明に記載の一般式(I)のポリシロキサンを調製する方法をさらに提供する。
本発明によりさらに提供されるものとして、化粧用、医薬または皮膚科用組成物を製造するために、本発明のポリシロキサン、または本発明の方法により得ることができる、好ましくは本発明の方法により得られたポリシロキサンを使用することが挙げられる。
本発明によりさらに提供されるものとして、化粧用、医薬または皮膚科用組成物であり、より特に好ましくは、界面活性剤含有水性ケアおよびクリーニング処方物、特に毛髪から洗い流されるかまたは毛髪に留まるヘアトリートメント組成物およびヘアアフタートリートメント組成物、例えば、顕著なコンディショニング効果を有するまたは有さないシャンプー、2イン1シャンプー、リンス、ヘアトリートメント、ヘアマスク、スタイリング補助剤、スタイリング組成物、ブロードライローション、ヘアセッティング組成物、パーマネントウェーブ組成物、ヘアスムージング組成物、および毛髪をカラーリングするための組成物が挙げられ、本発明のポリシロキサンのうちの少なくとも1つ、または本発明の方法により得ることができる、好ましくは本発明の方法により得られたポリシロキサンのうちの1つを含む。
皮膚軟化剤(emollient)、
乳化剤、
増粘剤/粘度調整剤/安定剤、
酸化防止剤、
ヒドロトロープ(またはポリオール)、
固形物および充填材、
真珠光沢添加物、
防臭剤および発汗抑制有効成分、
防虫剤、
セルフタンニング剤、
防腐剤、
コンディショナー、
香水、
色素、
化粧品有効成分、
ケア添加物、
過脂肪剤、
溶媒、
からなる群より選択される少なくとも1つの追加成分を含み得る。
A)分枝状のSiH官能基を有するポリシロキサンの平衡化
特許出願DE102008041601.0およびDE102007055485.2の説明に基づき、テトラエトキシシラン22.9g(0.11mol)(>98%、Flukaより入手可能)、デカメチルシクロペンタシロキサン366.4g(0.99mol)(Gelest Inc.より入手可能)、およびSiHとして2.93mol/kgの水素含有量(SiH)を有するα,ω-ジヒドロゲノポリジメチルシロキサン112.6gを、KPGスターラー、内部温度計、滴下漏斗、および蒸留ブリッジを備えた四口フラスコに、撹拌しながら40℃で導入した。トリフルオロメタンスルホン酸0.5g(Sigma Aldrichより入手可能)を添加し、当該混合物を2時間撹拌した。その後、脱イオン水7.9gおよびエタノール2.0gからなる混合物を撹拌しながら5分間にわたって一滴ずつ添加し、当該混合物を40℃で1時間撹拌した。事前乾燥したスルホン酸陽イオン交換樹脂Lewatit(登録商標)K2621、30.1g(水分含有量10重量%−カールフィッシャー法に基づく方法により求められた)を添加した後、過剰の水およびアルコールを蒸留により、約15mbarの減圧下、40℃で1時間除去した。樹脂を濾過により単離した後、炭酸水素ナトリウム10.0gで中和し、再度濾過した。これにより、水素(SiH)含有量が0.0655%の無色透明の液体を得た。
KPGスターラー、滴下漏斗、内部温度計、および還流コンデンサーを備えた3口フラスコ(500ml)内で、15ppmのシスプラチン触媒を添加し、窒素雰囲気の下、120℃で、実施例1a)により調製したSiH−シロキサン230.8g(SiH、0.15mol)をアリルグリシジルエーテル22.3g(0.20mol)と反応させた。2時間後、完全なSiH変換が達成された。その後、120℃、1mbarで蒸留して、エポキシ含有量が0.98%の無色透明の液体を得た。
KPGスターラー、滴下漏斗、内部温度計、および還流コンデンサーを備えた3口フラスコ(500ml)に、3−N,N−ジメチルアミノプロピルラウラミド27.0g(0.095mol)、酢酸5.9g(0.098mol)、およびイソプロパノール80mlを室温で導入し、この初回導入において撹拌を1時間行った。その後、実施例1b)により調製した化合物155.1g(エポキシ、0.095mol)を一滴ずつ添加した。次に、当該混合物を65℃で窒素雰囲気下、8時間撹拌した。最後に、イソプロパノールを蒸留により65℃、1mbarで除去した。これにより、下記の統計式により記載される黄色味を帯びた透明な高粘稠性の液体を得た:
(R2Me2SiO1/2)6(Me2SiO 2/2)112(SiO4/2)2
式中、R2=
である。
A)分枝状のSiH官能基を有するポリシロキサンの平衡化
特許出願DE102008041601.0およびDE102007055485.2の説明に基づき、メチルトリエトキシシラン89.2g(0.50mol)(Evonik Degussa GmbH製のDynasylan(登録商標)MTES)、デカメチルシクロペンタシロキサン1023.4g(2.76mol)(Gelest Inc.より入手可能)、および1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン47.0g(0.35mol)(Gelest Inc.より入手可能)を40℃で、撹拌しながら、KPGスターラー、内部温度計、滴下漏斗、および蒸留ブリッジを備えた四口フラスコに導入した。トリフルオロメタンスルホン酸1.2g(Sigma Aldrichから入手可能)を添加し、当該混合物を2時間撹拌した。その後、脱イオン水27.0gおよびエタノール6.8gからなる混合物を撹拌しながら5分間にわたって一滴ずつ添加し、当該混合物を40℃で1時間撹拌した。事前乾燥したスルホン酸陽イオン交換樹脂Lewatit(登録商標)K2621、70.0g(水分含有量10重量%−カールフィッシャー法に基づく方法により求められた)を添加した後、過剰の水およびアルコールを蒸留により、約15mbarの減圧下、40℃で1時間除去した。樹脂を濾過により単離した後、炭酸水素ナトリウム23.2gで中和し、再度濾過した。これにより、水素(SiH)含有量が0.0634%の無色透明の液体を得た。
KPGスターラー、滴下漏斗、内部温度計、および還流コンデンサーを備えた3口フラスコ(500ml)内で、15ppmのシスプラチン触媒を添加して、窒素雰囲気の下、120℃で、実施例2a)により調製したSiH−シロキサン200.0g(SiH、0.126mol)をアリルグリシジルエーテル18.7g(0.164mol)と反応させた。2時間後、完全なSiH変換が達成された。その後、120℃、1mbarで蒸留して、エポキシ含有量が0.95%の無色透明の液体を得た。
KPGスターラー、滴下漏斗、内部温度計、および還流コンデンサーを備えた3口フラスコ(500ml)に、3−N,N−ジメチルアミノプロピルラウラミド25.3g(0.089mol)、酢酸5.5g(0.092mol)、およびイソプロパノール80mlを室温で導入し、この初回導入では、撹拌を1時間行った。その後、実施例2b)により調製した化合物150.0g(エポキシ、0.089mol)を一滴ずつ添加した。次に、当該混合物を65℃で窒素雰囲気下、8時間撹拌した。最後に、イソプロパノールを蒸留により65℃、1mbarで除去した。これにより、下記の統計式により記載される黄色味を帯びた透明な高粘稠性の液体を得た:
(R2Me2SiO1/2)7(Me2SiO 2/2)138(MeSiO3/2)5
式中、R2=
である。
a)エポキシシロキサンの調製
KPGスターラー、滴下漏斗、内部温度計、および還流コンデンサーを備えた3口フラスコ(1l)内で、15ppmのシスプラチン触媒を添加し、窒素雰囲気の下、120℃で、式
(Me3SiO1/2)2(Me2SiO1/2)44(MeHSiO1/2)4
の従来型の櫛状SiH変性シロキサン367g(SiH、0.4mol)を、アリルグリシジルエーテル59g(0.52mol)と反応させた。2時間後、完全なSiH変換が達成された。その後、120℃、1mbarで蒸留して、エポキシ含有量が1.55%の無色透明の液体を得た。
KPGスターラー、滴下漏斗、内部温度計、および還流コンデンサーを備えた3口フラスコ(500ml)に、3−N,N−ジメチルアミノプロピルラウラミド28.4g(0.10mol)、酢酸6.3g(0.105mol)、およびイソプロパノール120mlを室温で導入し、この初回導入では、撹拌を1時間行った。その後、例3a)により調製した化合物206g(エポキシ、0.1mol)が、一滴ずつ添加した。次に、当該混合物を65℃で窒素雰囲気下、8時間撹拌した。最後に、イソプロパノールを蒸留により65℃、1mbarで除去した。これにより、下記の統計式により記載される黄色味を帯びた透明な、高粘稠性の液体を得た:
(Me3SiO1/2)2(Me2SiO 2/2)44(RMeSiO 2/2)4
式中、R=
である。
処方成分は、本組成物では一般的に認められたINCI命名方式により、英語の用語を用いて命名されている。適用例に記載するすべての濃度は、重量%で表されている。
水性界面活性剤処方物中の、シリコーン部分で分枝した本発明の有機変性シロキサン生成物1の皮膚のコンディショニング(スキンケア性能)および泡特性を評価するために、手洗い官能試験を先行技術による比較例3と比較して実施した。
ヘアコンディショニングの性能評価では、単純な化粧品処方(シャンプーおよびヘアリンス)で本発明の生成物2および比較生成物3が用いられた。
上記のように予備的なダメージに曝したヘアストランドが、上記シャンプーまたは上記コンディショニングリンスを用いて下記のように処理される。
官能評価は、1が最も不良で5が最も良好な評価とする1〜5のスケールに基づき査定される等級付けにより行われる。個々の試験基準は、それぞれ独立した評価を受ける。
試験基準は下記の通り:濡れた状態での櫛の通り、濡れた状態の手触り、乾燥した状態での櫛の通り、乾燥した状態での手触り、外観/光沢。
下記の処方例は、第四級アンモニウム基を有する発明のポリシロキサンは、多様な化粧品処方物で利用可能であることを示している。
Claims (15)
- 少なくとも1つの第四級アンモニウム基を含み、一般式(I)
MaM’a1M’’a2M’’’a3DbD’b1D’’b2D’’’b3TcT’c1Qd
式(I)
(式中、
M=(R1 3SiO1/2)であり、
M’=(R2R1 2SiO1/2)であり、
M’’=(R3R1 2SiO1/2)であり、
M’’’=(R4R1 2SiO1/2)であり、
D=(R1 2SiO2/2)であり、
D’=(R2R1SiO2/2)であり、
D’’=(R3R1SiO2/2)であり、
D’’’=(R4R1SiO2/2)であり、
T=(R5SiO3/2)であり、
T’=(R2SiO3/2)であり、
Q=(SiO4/2)であり、
a=0〜32であり、
a1=0〜10であり、
a2=0〜32であり、
a3=0〜10であり、
ただし、
a+a1+a2+a3>3であり、
b=1〜600であり、
b1=0〜10であり、
b2=0〜80であり、
b3=0〜20であり、
c=0〜30であり、
c1=0〜10であり、
d=0〜15であり、
ただし、
a2+b2≧1であり、および
c+c1+d>1であり、
R1=互いに独立して、同一のまたは異なる、1〜30個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝状の、あるいは芳香族の炭化水素基であり、
R2=互いに独立して、同一のまたは異なる、アルコキシまたはアシルオキシ基であり、
R3=互いに独立して、同一のまたは異なる、第四級アンモニウム官能基を有する有機基であり、
R4=互いに独立して、同一のまたは異なる、有機エポキシ基であり、
R5=互いに独立して、同一のまたは異なる、R1、R3またはR4基である)
で表される、ポリシロキサン。 - a=0〜22であり、
a1=0〜5であり、
a2=0〜22であり、
a3=0〜5であり、
ただし、
a+a1+a2+a3>4であり、
b=10〜500であり、
b1=0〜5であり、
b2=0〜50であり、
b3=0〜10であり、
c=1〜20であり、
c1=0〜5であり、
d=1〜12であり、
ただし、
a2+b2>3であり、および
c+c1+d>2であり、
R 1 =互いに独立して、メチルまたはフェニルであり、
R 2 =互いに独立して、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ基、またはアセトキシであり、
R 5 =互いに独立して、同一のまたは異なる、R 1 基である、
請求項1に記載のポリシロキサン。 - a=0〜12であり、
a1=0であり、
a2=1〜12であり、
a3=0であり、
b=20〜400であり、
b1=0であり、
b2=0〜10であり、
b3=0であり、
c=2〜15であり、
c1=0であり、
d=2〜10であり、
および
c+c1+d≧3であり、
R 1 =メチルであり、
R 2 =互いに独立してエトキシまたはイソプロポキシ基であり、
R 5 =互いに独立して、メチル、フェニル、ドデシル、またはヘキサデシルである、
請求項2に記載のポリシロキサン。 - R3基が、構造−R6−R7を有する基であり、
R6基は、
の群より選択される同一のまたは異なる二価の基であり、
R7は、
からなる群より選択され、
R8は、水素または1〜6個のC原子を有するアルキルの群に由来する、同一のまたは異なる基であり、
R9は、同一のまたは異なる、二価の炭化水素基又はエーテル官能基を含む二価の炭化水素基であり、
R10、R11、およびR12は、各々の場合に互いに独立して、水素または1〜30個のC原子を有するアルキル基、または式
で表される基であり、
R13は、
−O−、−NR16−、
の群に由来する同一のまたは異なる基であり、
R14は、同一のまたは異なる、二価の炭化水素基又は分枝状の二価の炭化水素基であり、
R15は、同一のまたは異なる、1〜30個のC原子を有するアルキル、アリール、またはアルカリル基、あるいはエーテル官能基を含む、1〜30個のC原子を有するアルキル、アリール、またはアルカリル基であり、
R16は、同一のまたは異なる、水素または1〜6個のC原子を有するアルキルの群に由来する基であり、
m=2〜18であり、
n=2〜18であり、
o=0〜30であり、
p=0〜30であり、
A−は、酸HAの無機または有機陰イオンおよびその誘導体から選択される、第四級窒素基上の正電荷に対する、同一のまたは異なる対イオンである、
ことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリシロキサン。 - R 8 はメチルであり、
R 9 はメチレンであり、
R 14 は、エチレンまたはプロピレンであり、
R 15 は、メチル、エチル、またはフェニルであり、
n=3であり、
o=0〜10であり、
p=0〜10である、
請求項5に記載のポリシロキサン。 - R 15 はメチルであり、
o=1〜3である、請求項6に記載のポリシロキサン。 - A)混合物の平衡化および凝縮により、TユニットおよびQユニットより選択される少なくとも2つのユニットを介して分枝したSiH基含有シロキサン構造を調製する工程であって、
前記混合物が、以下の成分:
a)少なくとも1つのSiH官能基を有するシロキサン、
b)少なくとも1つのSiH官能基を有さないシロキサン、
および成分c)または成分d)のいずれか一方、
または成分c)およびd)の両方、
を含み、ここで、
c)は、少なくとも1つのテトラアルコキシシラン、
d)は、少なくとも1つのトリアルコキシシラン、
であり、水および少なくとも1つの好適な触媒が添加されている、
工程と、
B)少なくとも1つの不飽和エポキシドを用いて、方法工程A)より得られたSiH官能基を有するシロキサンをヒドロシリル化する工程と、
C)少なくとも1つの第三級アミンを用いて、方法工程B)より得られたエポキシシロキサンを四級化する工程と、
を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載のポリシロキサンを調製する方法。 - 化粧品、医薬または皮膚科用組成物の製造のための、請求項1から7のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項8に記載の方法により得ることができる少なくとも1つのポリシロキサンの使用。
- ケアおよびクリーニング処方物中のケア有効成分としての、請求項1から7のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項8に記載の方法により得ることができる少なくとも1つのポリシロキサンの使用。
- ヘアトリートメント組成物およびヘアアフタートリートメント組成物用のコンディショニング剤としての、および毛髪の構造を改善する薬剤としての、請求項1から7のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項8に記載の方法により得ることができる少なくとも1つのポリシロキサンの使用。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項8に記載の方法により得ることができる少なくとも1つのポリシロキサンを含む化粧品、医薬または皮膚科用組成物。
- 毛髪から洗い流される、または毛髪に留まる界面活性剤含有水性ケアおよびクリーニング処方物、ヘアトリートメント組成物、およびヘアアフタートリートメント組成物である、請求項12に記載の化粧品、医薬または皮膚科用組成物。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項8に記載の方法により得ることができる少なくとも1つのポリシロキサンを含む、家庭用、産業用、および機関向け用途のクリーニングおよびケア処方物。
- ファブリック柔軟剤である、請求項14に記載の処方物。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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BE666745A (ja) | 1964-07-14 | 1966-01-12 | ||
DE2912484A1 (de) | 1979-03-29 | 1980-10-16 | Henkel Kgaa | Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel |
LU84463A1 (fr) | 1982-11-10 | 1984-06-13 | Oreal | Polymeres polysiloxanes polyquaternaires |
DE3719086C1 (de) | 1987-06-06 | 1988-10-27 | Goldschmidt Ag Th | Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen |
US4895964A (en) | 1988-07-01 | 1990-01-23 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Quarternary ammonium pendant siloxane copolymers |
US5152984A (en) * | 1990-11-20 | 1992-10-06 | Dow Corning Corporation | Hair fixatives |
GB9116871D0 (en) | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Unilever Plc | Hair care composition |
US5306434A (en) | 1992-10-20 | 1994-04-26 | Alberto-Culver Company | Hair care composition containing dispersed silicone oil |
US6136304A (en) | 1998-08-21 | 2000-10-24 | Helene Curtis, Inc. | Conditioning compositions |
US6495498B2 (en) | 1999-05-27 | 2002-12-17 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Detergent compositions with enhanced depositing, conditioning and softness capabilities |
US6696053B1 (en) | 2000-05-04 | 2004-02-24 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Leave-on or rinse-out hair care conditioner compositions containing silicone quaternary compounds and thickeners |
CN1311003C (zh) * | 2002-03-20 | 2007-04-18 | Ge拜尔硅股份有限公司 | 支链聚有机硅氧烷聚合物 |
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ES2275039T3 (es) | 2003-04-24 | 2007-06-01 | Goldschmidt Gmbh | Procedimiento para la produccion de revestimientos laminares desprendibles, repelentes de la suciedad y del agua. |
DE10327871A1 (de) | 2003-06-18 | 2005-01-05 | Goldschmidt Ag | Verwendung von Alkylguanidin-Verbindungen zur Behandlung und Nachbehandlung von Haaren |
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US8034173B2 (en) | 2003-12-18 | 2011-10-11 | Evonik Degussa Gmbh | Processing compositions and method of forming the same |
DE10359764A1 (de) | 2003-12-19 | 2005-07-14 | Goldschmidt Ag | Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung |
DE102004006300A1 (de) * | 2004-02-09 | 2005-09-08 | Schill + Seilacher "Struktol" Ag | Verzweigte Polyorganosiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen |
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DE102006035511A1 (de) | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Textilweichmacher |
DE102006035512A1 (de) * | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen |
DE102006041089A1 (de) | 2006-09-01 | 2008-03-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von gepfropften Polyethersiloxanmischpolymeren zur Verbesserung der Kältestabilität von Entschäumern in wässrigen Dispersionen |
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DE102007011251A1 (de) | 2007-03-08 | 2008-09-11 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Organisch modifizierte Siloxane und deren Verwendung zur Herstellung von Zubereitungen für wasserabweisende Imprägnierungen |
DE102007031287A1 (de) | 2007-07-05 | 2009-01-08 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Organofunktionell modifizierte Polysiloxane und ihre Verwendung zur Entschäumung von flüssigen Kraftstoffen mit Biokraftstoffbeimischungen |
DE102007040000A1 (de) | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zwitterionische Verbindungen und deren Verwendung |
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DE102007055485A1 (de) * | 2007-11-21 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funktioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung SiC- und SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane |
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