JPH05148119A - 化粧料原料組成物 - Google Patents
化粧料原料組成物Info
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- JPH05148119A JPH05148119A JP4136377A JP13637792A JPH05148119A JP H05148119 A JPH05148119 A JP H05148119A JP 4136377 A JP4136377 A JP 4136377A JP 13637792 A JP13637792 A JP 13637792A JP H05148119 A JPH05148119 A JP H05148119A
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- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 プロテインのもつ造膜特性や保湿特性とシリ
コンの有する低界面活性作用や消泡作用との両方の特性
を同時に示すことのできる新規物質を提供し、毛髪や皮
膚のコンディショニング剤として有用な化粧料原料組成
物とすることを目的とする。 【構成】 プロテインアミノ基にシリコンを共有的に結
合させたプロテイン−シリコン共重合体又は／及びその
誘導体。
コンの有する低界面活性作用や消泡作用との両方の特性
を同時に示すことのできる新規物質を提供し、毛髪や皮
膚のコンディショニング剤として有用な化粧料原料組成
物とすることを目的とする。 【構成】 プロテインアミノ基にシリコンを共有的に結
合させたプロテイン−シリコン共重合体又は／及びその
誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は化粧料原料組成物に係
り、その目的はプロテインの有する造膜特性や保湿特性
とシリコンの有する低界面活性作用や消泡作用との両方
の特性を兼ね備える新規物質プロテイン−シリコン共重
合物を提供することにより、毛髪や皮膚のコンディショ
ニング剤等化粧料に配合されて有用な化学的・物理的特
性を示すことのできる化粧料原料組成物を提供すること
にある。
り、その目的はプロテインの有する造膜特性や保湿特性
とシリコンの有する低界面活性作用や消泡作用との両方
の特性を兼ね備える新規物質プロテイン−シリコン共重
合物を提供することにより、毛髪や皮膚のコンディショ
ニング剤等化粧料に配合されて有用な化学的・物理的特
性を示すことのできる化粧料原料組成物を提供すること
にある。
【０００２】
【従来の技術】従来より、プロテイン、その加水分解物
及びこれらの化学的に修飾された誘導体が種々の化粧品
に配合されており、皮膚や毛髪に対し有効な作用及びコ
ンディショニング作用を示すことは周知の事実である。
これらの有効な作用とは、皮膚や毛髪への収着（吸水能
／水分を失うことを防止する能力）と共に、いわゆる”
化粧用プロテイン”にみられる造膜、保水特性に主とし
て由来する。化粧品には従来より多種類の動物及び植物
由来の原料から得たプロテインが使われており、これら
のプロテインの造膜特性や保湿特性は、プロテイン分子
量の大小に起因する。また、プロテインを化学的に修飾
することにより、その作用や機能を変更することもでき
る。このプロテインの化学的修飾としては、カルボキシ
ル基のエステル化、アミノ基のアシル化、アミノ基の４
級化等が挙げられる。
及びこれらの化学的に修飾された誘導体が種々の化粧品
に配合されており、皮膚や毛髪に対し有効な作用及びコ
ンディショニング作用を示すことは周知の事実である。
これらの有効な作用とは、皮膚や毛髪への収着（吸水能
／水分を失うことを防止する能力）と共に、いわゆる”
化粧用プロテイン”にみられる造膜、保水特性に主とし
て由来する。化粧品には従来より多種類の動物及び植物
由来の原料から得たプロテインが使われており、これら
のプロテインの造膜特性や保湿特性は、プロテイン分子
量の大小に起因する。また、プロテインを化学的に修飾
することにより、その作用や機能を変更することもでき
る。このプロテインの化学的修飾としては、カルボキシ
ル基のエステル化、アミノ基のアシル化、アミノ基の４
級化等が挙げられる。
【０００３】このようなプロテイン及びそれらの誘導体
の毛髪に対する作用とは、髪の櫛通りを良くしたり、或
いは毛髪に光沢を与えたり、水分調製作用を呈したり、
きめ、こしを増し、ぱさつきを低下させる等のコンディ
ショニング作用を示す。また、このようなプロテインは
皮膚に対しては保湿、造膜／潤滑、抗刺激作用等を示す
ことが知られている。
の毛髪に対する作用とは、髪の櫛通りを良くしたり、或
いは毛髪に光沢を与えたり、水分調製作用を呈したり、
きめ、こしを増し、ぱさつきを低下させる等のコンディ
ショニング作用を示す。また、このようなプロテインは
皮膚に対しては保湿、造膜／潤滑、抗刺激作用等を示す
ことが知られている。
【０００４】他に、化粧品におけるコンディショニング
剤のカテゴリーで重要な作用を持つものに”シリコン”
が存在する。この”シリコン”とは正式にはポリジメチ
ルシロキサン（ジメチコンポリオール）と称される”ケ
イ素−酸素−ケイ素”鎖によって特徴付けられる特異な
作用及び効果をもつ化成品に対する一般名である。この
ポリジメチルシロキサンは水に対する溶解性は低く、低
界面活性作用、消泡作用を示し、毛髪に対しては光沢、
潤滑作用を与え、皮膚に対しては柔軟作用を示す。ポリ
ジメチルシロキサンの水に対する難溶性は、シリコング
リコール（ジメチコンポリオール）の開発によりその限
界を克服できるようになり、またこのシリコングリコー
ル（ジメチコンポリオール）には起泡作用や、ケラチン
質への潤滑作用を与えることも知られている。
剤のカテゴリーで重要な作用を持つものに”シリコン”
が存在する。この”シリコン”とは正式にはポリジメチ
ルシロキサン（ジメチコンポリオール）と称される”ケ
イ素−酸素−ケイ素”鎖によって特徴付けられる特異な
作用及び効果をもつ化成品に対する一般名である。この
ポリジメチルシロキサンは水に対する溶解性は低く、低
界面活性作用、消泡作用を示し、毛髪に対しては光沢、
潤滑作用を与え、皮膚に対しては柔軟作用を示す。ポリ
ジメチルシロキサンの水に対する難溶性は、シリコング
リコール（ジメチコンポリオール）の開発によりその限
界を克服できるようになり、またこのシリコングリコー
ル（ジメチコンポリオール）には起泡作用や、ケラチン
質への潤滑作用を与えることも知られている。
【０００５】一方で、毛髪への吸着作用を付与するた
め、アミノ特性を有するシリコン（例えばamodimethcon
es) も開発されている。このアミノ特性を有するシリコ
ンは毛髪に対して収着作用を示すが、水に対しては不溶
である。
め、アミノ特性を有するシリコン（例えばamodimethcon
es) も開発されている。このアミノ特性を有するシリコ
ンは毛髪に対して収着作用を示すが、水に対しては不溶
である。
【０００６】また、EP 0295 983 において、アミノ酸の
カルボキシル基を有するシラン、シラノール、シロキサ
ンを縮合して得られる製品、Exsymol SAM について書か
れたものが開示されており、これは１分子の中に１つの
ケイ素原子を有し、有効な治療効果、化粧効果を示すも
のである。
カルボキシル基を有するシラン、シラノール、シロキサ
ンを縮合して得られる製品、Exsymol SAM について書か
れたものが開示されており、これは１分子の中に１つの
ケイ素原子を有し、有効な治療効果、化粧効果を示すも
のである。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】このようにプロテイン
及びシリコンが各々の異なる物性及び機能特性を有し、
皮膚や毛髪に対し両方とも有用なコンディショニング剤
となり得ることは既に知られているが、これら両物質が
明らかに異なるカテゴリーに属することも周知の通りで
ある。シリコンのいくつかの特性（例えば潤滑作用増強
等）を有するプロテイン誘導体、又はプロテインの特性
のいくつか（高い水溶性、収着性）を有するシリコン誘
導体は新規特性を有し、化粧品の処方に有用である。
及びシリコンが各々の異なる物性及び機能特性を有し、
皮膚や毛髪に対し両方とも有用なコンディショニング剤
となり得ることは既に知られているが、これら両物質が
明らかに異なるカテゴリーに属することも周知の通りで
ある。シリコンのいくつかの特性（例えば潤滑作用増強
等）を有するプロテイン誘導体、又はプロテインの特性
のいくつか（高い水溶性、収着性）を有するシリコン誘
導体は新規特性を有し、化粧品の処方に有用である。
【０００８】しかしながら、シリコンとプロテインの混
合品では、シリコン及びプロテインの特性を有してはい
るが、この混合品では溶解性や、洗い流す製品での収着
性及び潤滑作用について改善が必要であることが知られ
ていた。そこで業界では、シリコン、プロテインの両方
の良好な特性を同時に示すことのできる化粧料原料組成
物の創出が望まれていた。
合品では、シリコン及びプロテインの特性を有してはい
るが、この混合品では溶解性や、洗い流す製品での収着
性及び潤滑作用について改善が必要であることが知られ
ていた。そこで業界では、シリコン、プロテインの両方
の良好な特性を同時に示すことのできる化粧料原料組成
物の創出が望まれていた。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この発明ではプロテイン
アミノ基にシリコンを共有的に結合させたプロテイン−
シリコン共重合体又は／及びその誘導体からなることを
特徴とする化粧料原料組成物を提供することにより、前
記課題を悉く解消する。
アミノ基にシリコンを共有的に結合させたプロテイン−
シリコン共重合体又は／及びその誘導体からなることを
特徴とする化粧料原料組成物を提供することにより、前
記課題を悉く解消する。
【００１０】
【作用】新規なプロテイン−シリコン共重合体を提供す
ることにより、皮膚や毛髪のコンディショニング作用に
おいて、従来のプロテインとシリコンとを単に混合した
だけの混合物では得られることのできなかったプロテイ
ンとシリコンの両方の特性を示し、種々の化粧品へ配合
されて皮膚や毛髪にコンディショニング作用を与えるこ
とができる。また、特に皮膚及び毛髪のトリートメント
だけとは限らず、他の化粧品においても好適に配合され
る。
ることにより、皮膚や毛髪のコンディショニング作用に
おいて、従来のプロテインとシリコンとを単に混合した
だけの混合物では得られることのできなかったプロテイ
ンとシリコンの両方の特性を示し、種々の化粧品へ配合
されて皮膚や毛髪にコンディショニング作用を与えるこ
とができる。また、特に皮膚及び毛髪のトリートメント
だけとは限らず、他の化粧品においても好適に配合され
る。
【００１１】
【発明の構成】以下、この発明に係る化粧料原料組成物
の構成について説明する。この発明においては化粧料原
料組成物としてプロテイン−シリコン共重合体又は／及
びその誘導体が使用される。このプロテイン−シリコン
共重合体又は／及びその誘導体とは、結合基を通してプ
ロテインアミノ基にシリコンを共有的に結合させた共重
合物又は誘導体のことをいう。この共重合物は、長いポ
リマー分子を得るためにプロテインのアミノ基に有機機
能性シラン／シリコンを共有的に結合させて得られる。
さらにシラノール基が縮重合し、結果として、交叉結合
が生じる共重合体もこの発明においては含まれる。
の構成について説明する。この発明においては化粧料原
料組成物としてプロテイン−シリコン共重合体又は／及
びその誘導体が使用される。このプロテイン−シリコン
共重合体又は／及びその誘導体とは、結合基を通してプ
ロテインアミノ基にシリコンを共有的に結合させた共重
合物又は誘導体のことをいう。この共重合物は、長いポ
リマー分子を得るためにプロテインのアミノ基に有機機
能性シラン／シリコンを共有的に結合させて得られる。
さらにシラノール基が縮重合し、結果として、交叉結合
が生じる共重合体もこの発明においては含まれる。
【００１２】このプロテイン−シリコン共重合体又は／
及びその誘導体を得るためのプロテイン原料としては、
動物又は植物由来又は醗酵によって得られるもの等が好
適に使用される。具体的には、動物由来のものとしては
コラーゲン、エラスチン、ケラチン、カゼイン、シルク
プロテイン、鳥卵タンパク等が、植物由来のものとして
は小麦、大豆、トウモロコシ、アーモンド等が、醗酵に
よって得られるものとしては石油資化性菌による醗酵タ
ンパク、ブドウ糖を炭素源とする酵母醗酵法により得ら
れるタンパク（ＩＣＩの醗酵法によるプロテイン（Prut
een))等の既存の化粧用プロテインが特に限定されるこ
となく好適に使用される。
及びその誘導体を得るためのプロテイン原料としては、
動物又は植物由来又は醗酵によって得られるもの等が好
適に使用される。具体的には、動物由来のものとしては
コラーゲン、エラスチン、ケラチン、カゼイン、シルク
プロテイン、鳥卵タンパク等が、植物由来のものとして
は小麦、大豆、トウモロコシ、アーモンド等が、醗酵に
よって得られるものとしては石油資化性菌による醗酵タ
ンパク、ブドウ糖を炭素源とする酵母醗酵法により得ら
れるタンパク（ＩＣＩの醗酵法によるプロテイン（Prut
een))等の既存の化粧用プロテインが特に限定されるこ
となく好適に使用される。
【００１３】さらに、この発明において使用されるプロ
テイン−シリコン共重合体又は／及びその誘導体におい
ては、カルボキシル基及び／又はアミノ基がシリコン以
外の試薬により化学修飾されたものも好適に使用され
る。この化学修飾としては、例えばカルボキシル基のエ
ステル化、アミノ基のアシル化、アミノ基の４級化等が
例示され、この場合は遊離のアミノ基がまだプロテイン
分子の中に存在するものとされる。このカルボキシル基
及び／又はアミノ基の化学修飾には、プロテインとシリ
コンとの共重合前になされる場合と、共重合後になされ
る場合とが含まれる。プロテインとシリコンとの共重合
前にカルボキシル基及び／又はアミノ基の化学修飾がな
されたプロテイン−シリコン共重合体又は／及びその誘
導体では造膜特性、保湿性、皮膚への良好な感触という
特性を示し、またプロテインとシリコンとの共重合後に
カルボキシル基及び／又はアミノ基の化学修飾がなされ
たプロテイン−シリコン共重合体又は／及びその誘導体
は前者との特性において特に相違はないが、いずれの工
程を経るかは任意であり、この発明に係る化粧料原料組
成物として好適に使用できる。
テイン−シリコン共重合体又は／及びその誘導体におい
ては、カルボキシル基及び／又はアミノ基がシリコン以
外の試薬により化学修飾されたものも好適に使用され
る。この化学修飾としては、例えばカルボキシル基のエ
ステル化、アミノ基のアシル化、アミノ基の４級化等が
例示され、この場合は遊離のアミノ基がまだプロテイン
分子の中に存在するものとされる。このカルボキシル基
及び／又はアミノ基の化学修飾には、プロテインとシリ
コンとの共重合前になされる場合と、共重合後になされ
る場合とが含まれる。プロテインとシリコンとの共重合
前にカルボキシル基及び／又はアミノ基の化学修飾がな
されたプロテイン−シリコン共重合体又は／及びその誘
導体では造膜特性、保湿性、皮膚への良好な感触という
特性を示し、またプロテインとシリコンとの共重合後に
カルボキシル基及び／又はアミノ基の化学修飾がなされ
たプロテイン−シリコン共重合体又は／及びその誘導体
は前者との特性において特に相違はないが、いずれの工
程を経るかは任意であり、この発明に係る化粧料原料組
成物として好適に使用できる。
【００１４】この発明において’プロテイン’とは、天
然プロテインでも加水分解プロテインでも、またこれら
両方でも特に限定されることなく好適に使用される。ま
た、前記した既存の化粧用プロテインのほとんどは’加
水分解プロテイン’のカテゴリーに入るが’プロテイ
ン’とポリペプタイド、ペプタイド又はペプトンの間に
は明確な区別はない。
然プロテインでも加水分解プロテインでも、またこれら
両方でも特に限定されることなく好適に使用される。ま
た、前記した既存の化粧用プロテインのほとんどは’加
水分解プロテイン’のカテゴリーに入るが’プロテイ
ン’とポリペプタイド、ペプタイド又はペプトンの間に
は明確な区別はない。
【００１５】この原料’プロテイン’の平均分子量は約
500 〜500000ダルトンと巾広い値を示し、適当な範囲は
500 〜50000ダルトンであり、最適範囲は1000〜20000ダ
ルトンである。この理由は’プロテイン’の平均分子量
が 500ダルトン未満であると充分な保湿性が得られず、
また造膜特性が悪くなるため好ましくなく、一方500000
ダルトンを越えると、水、水−アルコール系、アルコー
ルに対する溶解性が悪く、湿水時の櫛通り性が悪くなる
ためいずれの場合も好ましくないからである。また、’
プロテイン’の平均分子量が1000〜20000ダルトンの場
合には水、水−アルコール系、アルコールに対する溶解
性が良く、造膜特性、保湿性、皮膚への良好な感触、湿
水時の毛髪に対する櫛通り性が優れているため最も好ま
しい。尚、ここで示す平均分子量とは、排除分子量クロ
マトグラフィーによって得られたものを指す。さらに、
このプロテインは有機機能性シラン／シリコンと反応さ
せるため、水又は他の適当な溶剤、補助溶剤（アルコー
ル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール）
に対する溶解性が必要とされる。
500 〜500000ダルトンと巾広い値を示し、適当な範囲は
500 〜50000ダルトンであり、最適範囲は1000〜20000ダ
ルトンである。この理由は’プロテイン’の平均分子量
が 500ダルトン未満であると充分な保湿性が得られず、
また造膜特性が悪くなるため好ましくなく、一方500000
ダルトンを越えると、水、水−アルコール系、アルコー
ルに対する溶解性が悪く、湿水時の櫛通り性が悪くなる
ためいずれの場合も好ましくないからである。また、’
プロテイン’の平均分子量が1000〜20000ダルトンの場
合には水、水−アルコール系、アルコールに対する溶解
性が良く、造膜特性、保湿性、皮膚への良好な感触、湿
水時の毛髪に対する櫛通り性が優れているため最も好ま
しい。尚、ここで示す平均分子量とは、排除分子量クロ
マトグラフィーによって得られたものを指す。さらに、
このプロテインは有機機能性シラン／シリコンと反応さ
せるため、水又は他の適当な溶剤、補助溶剤（アルコー
ル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール）
に対する溶解性が必要とされる。
【００１６】プロテインとの反応に使用する有機機能シ
リコンは、プロテイン鎖の末端基及び／又は、プロテイ
ン側鎖のアミノ基と反応する機能性基を有していなけれ
ばならない。このような反応基グループとしては、アシ
ルハロゲン化物、スルホハライド、非水系及びエポキサ
イド機能を含むものが例示される。’シリコン’とはシ
ロキサン結合（Si−O −Si）を含む化合物又は一般式１
（化１）にて示す縮合反応によりシロキサン結合する能
力のあるシラン基をもつもの、或いは、一般式２（化
２）で示すように加水分解して各々のシラノール基を生
成し、前記した縮合によりシロキサン結合を作製するア
ルコキシランなどを示す。
リコンは、プロテイン鎖の末端基及び／又は、プロテイ
ン側鎖のアミノ基と反応する機能性基を有していなけれ
ばならない。このような反応基グループとしては、アシ
ルハロゲン化物、スルホハライド、非水系及びエポキサ
イド機能を含むものが例示される。’シリコン’とはシ
ロキサン結合（Si−O −Si）を含む化合物又は一般式１
（化１）にて示す縮合反応によりシロキサン結合する能
力のあるシラン基をもつもの、或いは、一般式２（化
２）で示すように加水分解して各々のシラノール基を生
成し、前記した縮合によりシロキサン結合を作製するア
ルコキシランなどを示す。
【００１７】
【化１】
【化２】
【００１８】適する有機機能シリコン／シラン試薬とは
一般式３（化３）乃至一般式６（化６）に示すものが好
適に使用される。
一般式３（化３）乃至一般式６（化６）に示すものが好
適に使用される。
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】 ここでは有用な製品を得るために用いる有機機能性シリ
コン／シランをいくつか挙げたが、この発明はこれらだ
けに限定するものではない。類似の特性を有する他分子
も、優れたプロテイン誘導体であるこの発明の範囲に含
まれるものである。有用な有機機能性シリコン／シラン
は、反応させるためプロテインと共通の溶媒に溶解しな
けらばならない。また反応と交叉結合を適切に行うため
に、プロテインと有機機能性シリコン／シランの反応条
件は注意深く設定されるが、この発明はこれに限定され
るものではない。
コン／シランをいくつか挙げたが、この発明はこれらだ
けに限定するものではない。類似の特性を有する他分子
も、優れたプロテイン誘導体であるこの発明の範囲に含
まれるものである。有用な有機機能性シリコン／シラン
は、反応させるためプロテインと共通の溶媒に溶解しな
けらばならない。また反応と交叉結合を適切に行うため
に、プロテインと有機機能性シリコン／シランの反応条
件は注意深く設定されるが、この発明はこれに限定され
るものではない。
【００１９】プロテインのアミノ基の反応には、pHを7.
0 以上、好ましくはpH8 −11.5の範囲に調節する必要が
ある。この理由はpHが7.0 未満であるとプロテインと有
機機能性シリコンとの反応性が悪く好ましくないからで
ある。またこの反応は室温でも行われるが、高温で行う
ことが好ましく、40〜80℃の範囲で行うことが最も好ま
しい。この理由は反応温度が40℃未満であるとプロテイ
ンと有機機能性シリコンとの反応性が悪く、一方80℃を
越えると反応が急激に起こり、反応物の組成が一定にな
らず、着色も激しいため、いずれの場合も好ましくない
からである。
0 以上、好ましくはpH8 −11.5の範囲に調節する必要が
ある。この理由はpHが7.0 未満であるとプロテインと有
機機能性シリコンとの反応性が悪く好ましくないからで
ある。またこの反応は室温でも行われるが、高温で行う
ことが好ましく、40〜80℃の範囲で行うことが最も好ま
しい。この理由は反応温度が40℃未満であるとプロテイ
ンと有機機能性シリコンとの反応性が悪く、一方80℃を
越えると反応が急激に起こり、反応物の組成が一定にな
らず、着色も激しいため、いずれの場合も好ましくない
からである。
【００２０】また、この発明に係るプロテイン−シリコ
ン共重合物中のプロテイン含量は５〜98重量％であり、
40〜90重量％が好ましい。この理由は共重合物中のプロ
テイン含量が５重量％未満であると水、水−アルコール
系、アルコールに対する溶解性が悪く、充分な保湿性が
得られず、一方98重量％を越えると水に対する溶解性は
良いが、皮膚に対する柔軟作用、潤滑作用などが悪くな
るためいずれの場合も好ましくないからである。プロテ
イン−シリコン共重合物は適切な溶剤の溶液又は分散
物、乳化物、粉体として供給される。この発明に係るプ
ロテイン−シリコン共重合物の化学構造は複雑であり、
明確な１つの構造式に限定されるものではない。しかし
ながら、プロテイン−シリコン共重合物のシリコン成分
はシリコンが交叉結合又はプロテインの終末基のみに結
合するので、一般式７（化７）及び一般式８（化８）に
示す簡単な構造で示される。
ン共重合物中のプロテイン含量は５〜98重量％であり、
40〜90重量％が好ましい。この理由は共重合物中のプロ
テイン含量が５重量％未満であると水、水−アルコール
系、アルコールに対する溶解性が悪く、充分な保湿性が
得られず、一方98重量％を越えると水に対する溶解性は
良いが、皮膚に対する柔軟作用、潤滑作用などが悪くな
るためいずれの場合も好ましくないからである。プロテ
イン−シリコン共重合物は適切な溶剤の溶液又は分散
物、乳化物、粉体として供給される。この発明に係るプ
ロテイン−シリコン共重合物の化学構造は複雑であり、
明確な１つの構造式に限定されるものではない。しかし
ながら、プロテイン−シリコン共重合物のシリコン成分
はシリコンが交叉結合又はプロテインの終末基のみに結
合するので、一般式７（化７）及び一般式８（化８）に
示す簡単な構造で示される。
【００２１】
【化７】
【化８】 （但し、一般式７（化７）及び一般式８（化８）中、プ
ロテイン鎖とは化学的に修飾されうるプロテイン又は加
水分解プロテインを示すものであり、’化学修飾’とは
一次又は連続的にプロテイン−シリコン共重合体を作る
ことをいう。またこの’プロテイン’の平均分子量は 5
00〜500,000 である。Ｒ，Ｒ’，Ｒ2 ，Ｒ3 とはＣＨ3
基又はＯＨ基を示す。Ｘとはプロテインのアミノ基と有
機機能性シリコン／シラン結合基を示し、その一例を一
般式９（化９）及び一般式10（化10）にて示すが、この
発明では特に限定されることはない。ＹとはＯＨ基又は
Ｘ−ＯＨ基を示す。）
ロテイン鎖とは化学的に修飾されうるプロテイン又は加
水分解プロテインを示すものであり、’化学修飾’とは
一次又は連続的にプロテイン−シリコン共重合体を作る
ことをいう。またこの’プロテイン’の平均分子量は 5
00〜500,000 である。Ｒ，Ｒ’，Ｒ2 ，Ｒ3 とはＣＨ3
基又はＯＨ基を示す。Ｘとはプロテインのアミノ基と有
機機能性シリコン／シラン結合基を示し、その一例を一
般式９（化９）及び一般式10（化10）にて示すが、この
発明では特に限定されることはない。ＹとはＯＨ基又は
Ｘ−ＯＨ基を示す。）
【００２２】
【化９】
【化10】
【００２３】この発明に係るプロテイン−シリコン共重
合体のプロテイン分子に対するシリコン鎖の数は、原料
プロテインの分子量やプロテインに対するシリコンの結
合割合、交叉結合の度合い等により異なってくる。この
ような共重合物は一般的な技術により化学的／物理的特
性を確認でき、プロテインアミノ基の修飾程度やプロテ
イン及びシリコン含量を測定される。この発明に係るプ
ロテイン−シリコン共重合物は、毛髪や皮膚のコンディ
ショニング剤として種々の化粧品に配合され、有用な化
学的／物理的特性を示す。これらの特性は、プロテイン
−シリコン共重合体の構成成分に基づき様々であるが、
次に示すような特性、すなわち水、水−アルコール系、
アルコール溶媒に対する溶解性、造膜特性、保湿性、皮
膚への良好な感触、ぬれた毛髪に対する優れた櫛通り性
などが例示される。化粧品へのプロテイン−シリコン共
重合体の配合量には限定はないが、最適なのは0.1 〜10
重量％、より望ましくは0.1 〜５重量％である。この理
由はプロテイン−シリコン共重合体が0.1 重量％未満で
あると、この発明の目的とする毛髪や皮膚へのコンディ
ショニング効果が発現されにくく、一方10重量％を越え
て配合されると保湿作用が強くなりすぎ、毛髪の櫛通り
性が悪くなるためいずれの場合も好ましくないからであ
る。
合体のプロテイン分子に対するシリコン鎖の数は、原料
プロテインの分子量やプロテインに対するシリコンの結
合割合、交叉結合の度合い等により異なってくる。この
ような共重合物は一般的な技術により化学的／物理的特
性を確認でき、プロテインアミノ基の修飾程度やプロテ
イン及びシリコン含量を測定される。この発明に係るプ
ロテイン−シリコン共重合物は、毛髪や皮膚のコンディ
ショニング剤として種々の化粧品に配合され、有用な化
学的／物理的特性を示す。これらの特性は、プロテイン
−シリコン共重合体の構成成分に基づき様々であるが、
次に示すような特性、すなわち水、水−アルコール系、
アルコール溶媒に対する溶解性、造膜特性、保湿性、皮
膚への良好な感触、ぬれた毛髪に対する優れた櫛通り性
などが例示される。化粧品へのプロテイン−シリコン共
重合体の配合量には限定はないが、最適なのは0.1 〜10
重量％、より望ましくは0.1 〜５重量％である。この理
由はプロテイン−シリコン共重合体が0.1 重量％未満で
あると、この発明の目的とする毛髪や皮膚へのコンディ
ショニング効果が発現されにくく、一方10重量％を越え
て配合されると保湿作用が強くなりすぎ、毛髪の櫛通り
性が悪くなるためいずれの場合も好ましくないからであ
る。
【００２４】
【実施例】以下、この発明に係る化粧料原料組成物の特
性のいくつかを実施例により詳細に説明する。尚、以下
に示す実施例は、多くの化粧品処方において巾広く応用
され、価値のあるものであることを示す一例にすぎない
ことが判るであろう。
性のいくつかを実施例により詳細に説明する。尚、以下
に示す実施例は、多くの化粧品処方において巾広く応用
され、価値のあるものであることを示す一例にすぎない
ことが判るであろう。
【００２５】（実施例１）平均分子量5,000 ダルトンの
加水分解コラーゲンプロテインと有機機能性シランの反
応によってコラーゲン−シリコン共重合体を得た。この
生成物は一般的に一般式11（化11）及び一般式12（化1
2）にて示される構造物である。
加水分解コラーゲンプロテインと有機機能性シランの反
応によってコラーゲン−シリコン共重合体を得た。この
生成物は一般的に一般式11（化11）及び一般式12（化1
2）にて示される構造物である。
【化11】
【化12】 （但し、一般式11（化11）及び一般式12（化12）中、Ｒ
はＣＨ3、Ｒ1 はＯＨ、Ｒ2 はＣＨ3、Ｒ3 はＯＨ基を示
す。Ｘは一般式13（化13) にて示される構造物を示し、
ＹはＯＨ基を示す。ｎは１、ｍは０を示す。）
はＣＨ3、Ｒ1 はＯＨ、Ｒ2 はＣＨ3、Ｒ3 はＯＨ基を示
す。Ｘは一般式13（化13) にて示される構造物を示し、
ＹはＯＨ基を示す。ｎは１、ｍは０を示す。）
【００２６】
【化13】
【００２７】得られたコラーゲン−シリコン共重合体は
ホルモル滴定により測定したプロテインアミノ基の修飾
率が48％で、共重合物のプロテイン含量が90％であっ
た。このコラーゲン−シリコン共重合体は25％溶液にお
ける25℃の粘度が、同濃度のコラーゲンの加水分解プロ
テインに比べると粘度が高かった。この結果を下記に示
した。 25％溶液，25℃の粘度 加水分解プロテイン ３０mps コラーゲン−シリコン共重合体 ５００mps 得られた共重合体は、水及び50％アルコール水溶液に溶解する。この溶液をガラ
ススライドに塗布した後、乾燥させると、堅い光沢のある（ベトつかない）膜を
形成した。また、得られたコラーゲン−シリコン共重合体の水５％溶液を皮膚に
塗布すると、加水分解コラーゲンにおいて認められる’よれる’ような特性を示
すが、良好な感触が得られ、乾燥時には皮膚にスムースな感触を示した。さら
に、毛髪片をコラーゲン−シリコン共重合物の水２％溶液に30秒浸し、水洗する
と、水（コントロール）を用いて同様に行ったものと比べ、ぬれた髪に対する良
好な櫛通り性を示した。毛髪への吸着性を放射能ラベルしたコラーゲン−シリコ
ン共重合体を用いて測定したところ、共重合体はプロテインと同様の特性を示し
た。
ホルモル滴定により測定したプロテインアミノ基の修飾
率が48％で、共重合物のプロテイン含量が90％であっ
た。このコラーゲン−シリコン共重合体は25％溶液にお
ける25℃の粘度が、同濃度のコラーゲンの加水分解プロ
テインに比べると粘度が高かった。この結果を下記に示
した。 25％溶液，25℃の粘度 加水分解プロテイン ３０mps コラーゲン−シリコン共重合体 ５００mps 得られた共重合体は、水及び50％アルコール水溶液に溶解する。この溶液をガラ
ススライドに塗布した後、乾燥させると、堅い光沢のある（ベトつかない）膜を
形成した。また、得られたコラーゲン−シリコン共重合体の水５％溶液を皮膚に
塗布すると、加水分解コラーゲンにおいて認められる’よれる’ような特性を示
すが、良好な感触が得られ、乾燥時には皮膚にスムースな感触を示した。さら
に、毛髪片をコラーゲン−シリコン共重合物の水２％溶液に30秒浸し、水洗する
と、水（コントロール）を用いて同様に行ったものと比べ、ぬれた髪に対する良
好な櫛通り性を示した。毛髪への吸着性を放射能ラベルしたコラーゲン−シリコ
ン共重合体を用いて測定したところ、共重合体はプロテインと同様の特性を示し
た。
【００２８】（実施例２）平均分子量10,000ダルトンの加水分解小麦プロテイン
と有機機能性シランの反応によりプロテイン−シリコン共重合体を得た。この生
成物は一般的に一般式14（化14）及び一般式15（化15）にて示される構造物であ
る。
と有機機能性シランの反応によりプロテイン−シリコン共重合体を得た。この生
成物は一般的に一般式14（化14）及び一般式15（化15）にて示される構造物であ
る。
【化14】
【化15】 （但し、一般式14（化14）及び一般式15（化15）中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそ
れぞれＯＨ基を示す。Ｘは一般式16（化16) にて示される構造物を示し、ＹはＯ
Ｈ基を示す。ｎは１、ｍは０を示す。）
れぞれＯＨ基を示す。Ｘは一般式16（化16) にて示される構造物を示し、ＹはＯ
Ｈ基を示す。ｎは１、ｍは０を示す。）
【００２９】
【化16】
【００３０】得られたプロテイン−シリコン共重合体はホルモル滴定により測定
した結果、プロテインアミノ基の修飾率は60％であった。次に、得られた共重合
物の残りのアミノ基に対し、ラウリルジメチル４級基を付加した４級化物とし、
アミノ基の総修飾率を85％とした。得られたプロテイン−共重合体（４級化物）
は水に対し逆溶解性を示す。つまり、水に対して低濃度よりも高濃度での溶解性
が高くなる。又この溶解性はpH依存性であり、pH７では10％溶液で、pH4.5 では
約20％濃度で、pH９では１％濃度で曇りが生じた。この共重合体の27％溶液の25
℃における粘度は、原料プロテインの同濃度のものとと比較すると顕著に増加し
た。その結果を下記に示す。 27％溶液，25℃の粘度 小麦プロテイン ４０mps 小麦プロテイン−シリコン共重合物 ６８０mps 得られた共重合体をアニオン性界面活性剤、例えば６％
ラウリルエーテル硫酸ナトリウムにpH７で溶解させると
２％の共重合体活性濃度の場合には透明な溶液となっ
た。毛髪に対する収着試験を放射能ラベルした共重合体
を使って行ったところ、アニオンシャンプーの系では共
重合体の収着を認めた。この放射能ラベルした共重合体
と放射能ラベルを行わない共重合体とを用いて、毛髪片
の湿潤時の櫛通りと手入れのしやすさを試験した結果、
放射能ラベルを行わない共重合体に比べると放射能ラベ
ルした共重合体の方が改善されていた。
した結果、プロテインアミノ基の修飾率は60％であった。次に、得られた共重合
物の残りのアミノ基に対し、ラウリルジメチル４級基を付加した４級化物とし、
アミノ基の総修飾率を85％とした。得られたプロテイン−共重合体（４級化物）
は水に対し逆溶解性を示す。つまり、水に対して低濃度よりも高濃度での溶解性
が高くなる。又この溶解性はpH依存性であり、pH７では10％溶液で、pH4.5 では
約20％濃度で、pH９では１％濃度で曇りが生じた。この共重合体の27％溶液の25
℃における粘度は、原料プロテインの同濃度のものとと比較すると顕著に増加し
た。その結果を下記に示す。 27％溶液，25℃の粘度 小麦プロテイン ４０mps 小麦プロテイン−シリコン共重合物 ６８０mps 得られた共重合体をアニオン性界面活性剤、例えば６％
ラウリルエーテル硫酸ナトリウムにpH７で溶解させると
２％の共重合体活性濃度の場合には透明な溶液となっ
た。毛髪に対する収着試験を放射能ラベルした共重合体
を使って行ったところ、アニオンシャンプーの系では共
重合体の収着を認めた。この放射能ラベルした共重合体
と放射能ラベルを行わない共重合体とを用いて、毛髪片
の湿潤時の櫛通りと手入れのしやすさを試験した結果、
放射能ラベルを行わない共重合体に比べると放射能ラベ
ルした共重合体の方が改善されていた。
【００３１】（実施例３）平均分子量 4,000ダルトンの
加水分解コラーゲンのエチルエステルと有機機能性シリ
コンの反応により共重合物を得た。この生成物は一般的
に一般式17（化17）及び一般式18（化18）にて示される
構造物である。
加水分解コラーゲンのエチルエステルと有機機能性シリ
コンの反応により共重合物を得た。この生成物は一般的
に一般式17（化17）及び一般式18（化18）にて示される
構造物である。
【化17】
【化18】 （但し、一般式17（化17）及び一般式18（化18）中、
Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれＣＨ3基を示す。Ｘは
一般式19（化19) にて示される構造物を示し、ＹはＯＨ
基を示す。またｎは１2を示す。）
Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれＣＨ3基を示す。Ｘは
一般式19（化19) にて示される構造物を示し、ＹはＯＨ
基を示す。またｎは１2を示す。）
【００３２】
【化19】
【００３３】この反応工程を示すと、まず加水分解コラ
ーゲンエチルエステル90g を無水エタノール210gに溶解
し、攪拌器及び還流冷却器を取り付けた１ｌのガラス容
器に入れ、水浴上で70℃に加温し、固型水酸化ナトリウ
ムでpHを11.0に調製した。この調製溶液に一般式20（化
20）にて示される有機機能性シラン(n=12) を108gを加
え、温度70℃、pH11.0に設定し、一夜放置した。その
後、濃硫酸を加え、pHを6.0 に調製し、その溶液をろ過
して、プロテイン−シリコン共重合物溶液を得た。
ーゲンエチルエステル90g を無水エタノール210gに溶解
し、攪拌器及び還流冷却器を取り付けた１ｌのガラス容
器に入れ、水浴上で70℃に加温し、固型水酸化ナトリウ
ムでpHを11.0に調製した。この調製溶液に一般式20（化
20）にて示される有機機能性シラン(n=12) を108gを加
え、温度70℃、pH11.0に設定し、一夜放置した。その
後、濃硫酸を加え、pHを6.0 に調製し、その溶液をろ過
して、プロテイン−シリコン共重合物溶液を得た。
【００３４】
【化20】
【００３５】共重合体はプロテインを45％含有し、アミ
ノ基の70％が修飾された。共重合体はアルコールに可溶
でヘアスプレーに有用で、毛髪に光沢のある膜を与え
た。また、この共重合体は水に不溶アルコール溶液に水
を加えると沈殿を生じた。
ノ基の70％が修飾された。共重合体はアルコールに可溶
でヘアスプレーに有用で、毛髪に光沢のある膜を与え
た。また、この共重合体は水に不溶アルコール溶液に水
を加えると沈殿を生じた。
フロントページの続き (72)発明者 ロジヤ− トレバ− ジヨ−ンズ イギリス国 38 フオレスト クロ−ズ カデイントン ノ−ウイツチ チエシヤ− ＣＷ８ ２ＥＥ (72)発明者 マ−ク アラン ハンフリ−ズ イギリス国 ６ リドスツテド コ−ト カ−ランドウオ−リングトン チエシヤ− ＷＡ５ ５ＳＦ
Claims (6)
- 【請求項１】 プロテインアミノ基にシリコンを共有的
に結合させたプロテイン−シリコン共重合体又は／及び
その誘導体からなることを特徴とする化粧料原料組成
物。 - 【請求項２】 前記プロテイン−シリコン共重合体又は
／及びその誘導体が0.1〜10重量％含有されてなること
を特徴とする化粧料原料組成物。 - 【請求項３】 前記プロテイン−シリコン共重合体又は
／及びその誘導体中のプロテイン含量が５〜９８重量％
とされてなることを特徴とする請求項１乃至２に記載の
化粧料原料組成物。 - 【請求項４】 前記プロテイン−シリコン共重合体又は
／及びその誘導体のプロテイン原料が平均分子量 500〜
500000ダルトンの動物、植物由来又は醗酵により得られ
たプロテインであることを特徴とする請求項１乃至３に
記載の化粧料原料組成物。 - 【請求項５】 前記プロテイン−シリコン共重合体又は
／及びその誘導体中のカルボキシル基及び／又はアミノ
基がシリコンとの共重合前にシリコン以外の試薬により
化学修飾されてなることを特徴とする請求項１乃至４に
記載の化粧料原料組成物。 - 【請求項６】 前記プロテイン−シリコン共重合体又は
／及びその誘導体中のカルボキシル基及び／又はアミノ
基がシリコン以外の試薬により化学修飾されてなること
を特徴とする請求項１乃至４に記載の化粧料原料組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB919123251A GB9123251D0 (en) | 1991-11-01 | 1991-11-01 | Protein-silicone copolymers |
| GB9123251.2 | 1991-11-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148119A true JPH05148119A (ja) | 1993-06-15 |
| JP3470813B2 JP3470813B2 (ja) | 2003-11-25 |
Family
ID=10703940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13637792A Expired - Lifetime JP3470813B2 (ja) | 1991-11-01 | 1992-04-27 | 化粧料組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5412074A (ja) |
| EP (1) | EP0540357B1 (ja) |
| JP (1) | JP3470813B2 (ja) |
| DE (1) | DE69212430T2 (ja) |
| GB (1) | GB9123251D0 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003137720A (ja) * | 2001-08-23 | 2003-05-14 | Seiwa Kasei:Kk | 化粧品基材 |
| JP4763239B2 (ja) * | 2002-03-14 | 2011-08-31 | クロダ・インターナショナル・パブリック・リミテッド・カンパニー | タンパク質−シラン／シロキサンコポリマー、それらの調製、及びそれらの使用 |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2717075B1 (fr) * | 1994-03-14 | 1996-04-05 | Oreal | Gel aqueux de maquillage à organopolysiloxane. |
| US5753214A (en) * | 1994-08-24 | 1998-05-19 | Seiwa Kasei Co., Ltd. | Base material for cosmetics and uses of the same |
| GB9506926D0 (en) * | 1995-04-04 | 1995-05-24 | Croda Int Plc | Cystine-siicone copolymers and their use for treating keratin substrates |
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| JP2000191792A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-11 | Seiwa Kasei:Kk | ポリシロキサン粒子 |
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| US7892573B2 (en) | 2006-02-10 | 2011-02-22 | Wake Forest University Health Sciences | Nerve regeneration employing keratin biomaterials |
| US9149566B2 (en) | 2006-02-17 | 2015-10-06 | Wake Forest University Health Sciences | Coatings and biomedical implants formed from keratin biomaterials |
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