JP3350879B2 - ポリカーボネート樹脂またはポリエステル樹脂の熱安定化方法 - Google Patents
ポリカーボネート樹脂またはポリエステル樹脂の熱安定化方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリカーボネート(P
C)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレン
テレフタレート(PET)などのポリカーボネート樹脂やポ
リエステル樹脂あるいはこれらのブレンド、あるいはこ
れらの１つ、又は複数の樹脂に他の熱可塑性樹脂がブレ
ンドされたような熱可塑性樹脂は各種成形行程において
加熱、溶融されるときに熱分解を起こし分子量が低下
し、かつ、機械的性質が低下する。この時の熱分解を防
ぐ樹脂の熱安定化方法に関する。
C)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレン
テレフタレート(PET)などのポリカーボネート樹脂やポ
リエステル樹脂あるいはこれらのブレンド、あるいはこ
れらの１つ、又は複数の樹脂に他の熱可塑性樹脂がブレ
ンドされたような熱可塑性樹脂は各種成形行程において
加熱、溶融されるときに熱分解を起こし分子量が低下
し、かつ、機械的性質が低下する。この時の熱分解を防
ぐ樹脂の熱安定化方法に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】樹脂材料、特にPC、PB
T、PETのようなポリカーボネート樹脂やポリエステル樹
脂は熱溶融における分子量低下が激しく、このため各成
形行程で与えられる熱や混練時のせん断応力によって分
子量が著しく低下していた。従って、製品のリサイクル
はもちろんのこと、成形時に発生するスプルー、ランナ
ーのリサイクルは困難であった。本発明はタンニンを微
量に添加し、さらにフタル酸を併せて微量添加するする
ことによって前述した樹脂材料の分子量低下を抑制し、
リサイクル可能な材料とすることができるポリカーボネ
ート樹脂またはポリエステル樹脂の熱安定化方法を提供
することを目的とする。
T、PETのようなポリカーボネート樹脂やポリエステル樹
脂は熱溶融における分子量低下が激しく、このため各成
形行程で与えられる熱や混練時のせん断応力によって分
子量が著しく低下していた。従って、製品のリサイクル
はもちろんのこと、成形時に発生するスプルー、ランナ
ーのリサイクルは困難であった。本発明はタンニンを微
量に添加し、さらにフタル酸を併せて微量添加するする
ことによって前述した樹脂材料の分子量低下を抑制し、
リサイクル可能な材料とすることができるポリカーボネ
ート樹脂またはポリエステル樹脂の熱安定化方法を提供
することを目的とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らはタンニンが
材料に与える影響について鋭意研究を続けた結果、微量
のタンニンが酸触媒として働き、さらに微量のフタル酸
が重合物が熱分解を受けた部分を再重合する働きを有
し、これらを熱可塑性樹脂に添加すると熱可塑性樹脂の
加熱、溶融時の分子量低下を抑制することができること
を見出し本発明を完成するに至った。次に本発明を更に
詳細に説明する。
材料に与える影響について鋭意研究を続けた結果、微量
のタンニンが酸触媒として働き、さらに微量のフタル酸
が重合物が熱分解を受けた部分を再重合する働きを有
し、これらを熱可塑性樹脂に添加すると熱可塑性樹脂の
加熱、溶融時の分子量低下を抑制することができること
を見出し本発明を完成するに至った。次に本発明を更に
詳細に説明する。
【０００４】本発明で用いられるタンニンは、タンニン
酸類、カテキン類、ロイコアントシアン類またはクロロ
ゲン酸類を包括する多価フェノールと呼ばれ、広く自然
界の植物に含まれる。大きく分けてタンニン酸やカテキ
ンは加水分解型と縮合型の２種類に分けられるが、いず
れも天然化合物であるため構造の異なる化合物が多数存
在する。加水分解型タンニンにはチャイナタンニン、エ
ラグタンニン、カフェ酸やキナ酸等のデプシドからなる
クロロゲン酸などがあり、このうちチャイナタンニンは
没食子酸、およびその誘導体がエステル結合をしたもの
である。一方の縮合型タンニンには、ケプラコタンニ
ン、ワットルタンニン、ガンビルタンニン、カッチタン
ニン、ミロバランタンニンなどがあり、更にカテキン
類、ロイコアントシアンやロイコアントシアニジン類が
ある（村上孝夫、岡本敏彦：天然物科学,98頁(1983)廣
川書店刊）。
酸類、カテキン類、ロイコアントシアン類またはクロロ
ゲン酸類を包括する多価フェノールと呼ばれ、広く自然
界の植物に含まれる。大きく分けてタンニン酸やカテキ
ンは加水分解型と縮合型の２種類に分けられるが、いず
れも天然化合物であるため構造の異なる化合物が多数存
在する。加水分解型タンニンにはチャイナタンニン、エ
ラグタンニン、カフェ酸やキナ酸等のデプシドからなる
クロロゲン酸などがあり、このうちチャイナタンニンは
没食子酸、およびその誘導体がエステル結合をしたもの
である。一方の縮合型タンニンには、ケプラコタンニ
ン、ワットルタンニン、ガンビルタンニン、カッチタン
ニン、ミロバランタンニンなどがあり、更にカテキン
類、ロイコアントシアンやロイコアントシアニジン類が
ある（村上孝夫、岡本敏彦：天然物科学,98頁(1983)廣
川書店刊）。
【０００５】本発明で用いられるタンニンはいずれであ
ってもかまわない。また、タンニン酸はタンニンとも呼
ばれており本発明では特に区別はしない。
ってもかまわない。また、タンニン酸はタンニンとも呼
ばれており本発明では特に区別はしない。
【０００６】代表的な加水分解型タンニンであるチャイ
ナタンニンを(1)式に示した。更にチャイナタンニンに
対して述べるならば、チャイナタンニンは没食子酸基10
個がブトウ糖残基の周囲に配座し、更に２つの没食子酸
基を垂直方向に結合させたかたちのものであることが明
らかになっている。しかし化合物の中心は必ずしもブド
ウ糖に限られることもなく、セルローズ型の化合物であ
ったりもする。また、本発明ではタンニン酸の加水分解
で得られる(2)式で示した没食子酸のジデプシドなども
使用することができる。このようにタンニンは広く自然
界の植物に含まれる化合物であるため、部分的に化学構
造が異なることは容易に類推できる。本発明で用いられ
るタンニンとはこうしたタンニンとカテキンなどを区別
しないで多価フェノールとしてこれらをすべて包含する
意味で用いられる。(3)式と(4)式と(5)式に化学構造が
異なるタンニンとしてそれぞれカテキン、ケブロタンニ
ン、及びトルコタンニンを示した。
ナタンニンを(1)式に示した。更にチャイナタンニンに
対して述べるならば、チャイナタンニンは没食子酸基10
個がブトウ糖残基の周囲に配座し、更に２つの没食子酸
基を垂直方向に結合させたかたちのものであることが明
らかになっている。しかし化合物の中心は必ずしもブド
ウ糖に限られることもなく、セルローズ型の化合物であ
ったりもする。また、本発明ではタンニン酸の加水分解
で得られる(2)式で示した没食子酸のジデプシドなども
使用することができる。このようにタンニンは広く自然
界の植物に含まれる化合物であるため、部分的に化学構
造が異なることは容易に類推できる。本発明で用いられ
るタンニンとはこうしたタンニンとカテキンなどを区別
しないで多価フェノールとしてこれらをすべて包含する
意味で用いられる。(3)式と(4)式と(5)式に化学構造が
異なるタンニンとしてそれぞれカテキン、ケブロタンニ
ン、及びトルコタンニンを示した。
【０００７】なお、染料固定効果や皮の鞣し効果を持つ
多価フェノール化合物を「合成タンニン」、「シンタ
ン」と呼んでいるが、本発明ではこのような合成タンニ
ンの中で本発明で効果的に用いられる化合物も使用する
ことができる。現在タンニンは日用品としてはインク、
医薬用としては止血剤、工業用としては皮の鞣し剤や染
色時の媒染剤として用いられ、最近においては食品添加
剤としても用いられている。タンニンは水や低級アルコ
ールなどに極めてよく溶けるため高濃度の溶液として用
いることができる。
多価フェノール化合物を「合成タンニン」、「シンタ
ン」と呼んでいるが、本発明ではこのような合成タンニ
ンの中で本発明で効果的に用いられる化合物も使用する
ことができる。現在タンニンは日用品としてはインク、
医薬用としては止血剤、工業用としては皮の鞣し剤や染
色時の媒染剤として用いられ、最近においては食品添加
剤としても用いられている。タンニンは水や低級アルコ
ールなどに極めてよく溶けるため高濃度の溶液として用
いることができる。
【０００８】
【化１】
【０００９】
【化２】
【００１０】本発明においてはこれらのタンニンは、１
種または２種以上を混合して用いることもできる。
種または２種以上を混合して用いることもできる。
【００１１】本発明で用いられるフタル酸にはベンゼン
環に結合する２つのカルボキシル基の位置により、２つ
のカルボキシル基がオルソ位、メタ位またはパラ位に結
合した３種のフタル酸が存在し、そのいずれであっても
用いることができるが、反応のし易さから、好ましくは
オルソ位とパラ位に２つのカルボキシル基を有するもの
が用いられる。また、２つのカルボキシル基をオルソ位
に有するフタル酸は脱水反応によって、無水フタル酸と
なり、この化合物も本発明において好ましく用いること
ができる。またこれらのフタル酸は２種以上を混合して
用いることもできる。
環に結合する２つのカルボキシル基の位置により、２つ
のカルボキシル基がオルソ位、メタ位またはパラ位に結
合した３種のフタル酸が存在し、そのいずれであっても
用いることができるが、反応のし易さから、好ましくは
オルソ位とパラ位に２つのカルボキシル基を有するもの
が用いられる。また、２つのカルボキシル基をオルソ位
に有するフタル酸は脱水反応によって、無水フタル酸と
なり、この化合物も本発明において好ましく用いること
ができる。またこれらのフタル酸は２種以上を混合して
用いることもできる。
【００１２】本発明の熱安定化の対象とされるポリカー
ボネート樹脂またはポリエステル樹脂は特に限定されな
いが、ビスフェノールＡポリカーボネート樹脂(PC)、あ
るいは熱可塑性ポリエステル、中でもポリエチレンテレ
フタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)な
どが好都合である。更に２種以上のポリカーボネート樹
脂あるいは２種以上のポリエステル樹脂のブレンド樹脂
やポリカーボネート樹脂とポリエステル樹脂のブレンド
樹脂、これらのポリカーボネート樹脂またはポリエステ
ル樹脂の１つ、又は複数の組み合わせと他の樹脂とのブ
レンド樹脂、例えば、PC/ABS、PBT/ABS、PC/PBT、PC/PE
T、PC/ポリスチレン、及びPC/PBT/ポリスチレン、など
のブレンド樹脂も好ましく用いられる。
ボネート樹脂またはポリエステル樹脂は特に限定されな
いが、ビスフェノールＡポリカーボネート樹脂(PC)、あ
るいは熱可塑性ポリエステル、中でもポリエチレンテレ
フタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)な
どが好都合である。更に２種以上のポリカーボネート樹
脂あるいは２種以上のポリエステル樹脂のブレンド樹脂
やポリカーボネート樹脂とポリエステル樹脂のブレンド
樹脂、これらのポリカーボネート樹脂またはポリエステ
ル樹脂の１つ、又は複数の組み合わせと他の樹脂とのブ
レンド樹脂、例えば、PC/ABS、PBT/ABS、PC/PBT、PC/PE
T、PC/ポリスチレン、及びPC/PBT/ポリスチレン、など
のブレンド樹脂も好ましく用いられる。
【００１３】本発明における樹脂添加剤であるタンニン
とフタル酸の添加方法としては、粉末状のタンニンとフ
タル酸を直接樹脂に加えても良いし、あるいは対象とな
る樹脂にあらかじめ混合したり、溶剤等にタンニンとフ
タル酸を溶解し、これを樹脂に加えてもよい。
とフタル酸の添加方法としては、粉末状のタンニンとフ
タル酸を直接樹脂に加えても良いし、あるいは対象とな
る樹脂にあらかじめ混合したり、溶剤等にタンニンとフ
タル酸を溶解し、これを樹脂に加えてもよい。
【００１４】樹脂のポリマー分子が熱や剪断応力などに
よつて切断された場合、切断箇所は当然ラジカル分子と
なる。本発明者らは、特許番号３０４６９６２〜４等に
よつて、多価フェノールが、生成したラジカルをトラッ
プし熱安定効果が高いことを先に開示したが、本発明は
このラジカル分子の反応性が高いことに着目し、ここに
PCの主鎖であるビスフェノールやPBT、PETの主鎖と類似
化合物であるフタル酸を反応させ、切断されたポリマー
分子を再結合させることにより樹脂の分子量低下を抑制
せんとするもので、このときタンニンは、再結合反応の
触媒として働くものと考えられる。こうした理論の整合
性を確認することは、非常に困難な作業を余儀なくされ
るが、もちろん本発明がこの理論によって左右されるも
のではない。
よつて切断された場合、切断箇所は当然ラジカル分子と
なる。本発明者らは、特許番号３０４６９６２〜４等に
よつて、多価フェノールが、生成したラジカルをトラッ
プし熱安定効果が高いことを先に開示したが、本発明は
このラジカル分子の反応性が高いことに着目し、ここに
PCの主鎖であるビスフェノールやPBT、PETの主鎖と類似
化合物であるフタル酸を反応させ、切断されたポリマー
分子を再結合させることにより樹脂の分子量低下を抑制
せんとするもので、このときタンニンは、再結合反応の
触媒として働くものと考えられる。こうした理論の整合
性を確認することは、非常に困難な作業を余儀なくされ
るが、もちろん本発明がこの理論によって左右されるも
のではない。
【００１５】本発明のフタル酸およびタンニンの添加量
は樹脂全量に対して触媒であるタンニンは2〜180ppmを
添加すればよく、これはフタル酸の添加量と比例する。
おおむねフタル酸の1/10程度が好ましい。フタル酸は、
樹脂全量に対し、20〜1800ppmが好ましく、更に好まし
くは100〜800ppmが好ましい。フタル酸が少なければそ
の効果が得にくく、多すぎると、過剰のフタル酸が樹脂
のポリマー分子の間に存在し、機械的強度等の低下を招
く。このときの反応触媒として、フタル酸の1/10程度の
タンニンが存在すればよい。タンニンは酸触媒として働
くものと考えられる。
は樹脂全量に対して触媒であるタンニンは2〜180ppmを
添加すればよく、これはフタル酸の添加量と比例する。
おおむねフタル酸の1/10程度が好ましい。フタル酸は、
樹脂全量に対し、20〜1800ppmが好ましく、更に好まし
くは100〜800ppmが好ましい。フタル酸が少なければそ
の効果が得にくく、多すぎると、過剰のフタル酸が樹脂
のポリマー分子の間に存在し、機械的強度等の低下を招
く。このときの反応触媒として、フタル酸の1/10程度の
タンニンが存在すればよい。タンニンは酸触媒として働
くものと考えられる。
【００１６】このようにして得られたタンニンとフタル
酸を添加されたポリカーボネート樹脂またはポリエステ
ル樹脂は分子量低下が抑制され、リサイクル等が可能と
なる。
酸を添加されたポリカーボネート樹脂またはポリエステ
ル樹脂は分子量低下が抑制され、リサイクル等が可能と
なる。
【００１７】
【００１８】
【実施例】以下実施例及び比較例により、本発明を更に
詳しく説明する。
詳しく説明する。
【００１９】実施例１ PC樹脂(帝人化成（株）製 パンライトL-1250 Mn=2470
0、Mw=60800、Mw/Mn=2.46)を59.00gを計量し、更にタン
ニン（小宗化学（株）製 チャイナタンニン 試薬１級）
を1.77mg、テレフタル酸11.8mgをそれぞれ加え、これを
プラストメーター(東洋精機製作所（株）製 ラボプラス
トミル 50C150型）に投入し、温度280℃、回転速度32rp
m．、にて混練した。この場合PCに対するタンニン添加
量は30ppm、テレフタル酸は、200ppmに相当する。この
間10分ごとに約0.05g程度を分子量測定試料として採取
した。
0、Mw=60800、Mw/Mn=2.46)を59.00gを計量し、更にタン
ニン（小宗化学（株）製 チャイナタンニン 試薬１級）
を1.77mg、テレフタル酸11.8mgをそれぞれ加え、これを
プラストメーター(東洋精機製作所（株）製 ラボプラス
トミル 50C150型）に投入し、温度280℃、回転速度32rp
m．、にて混練した。この場合PCに対するタンニン添加
量は30ppm、テレフタル酸は、200ppmに相当する。この
間10分ごとに約0.05g程度を分子量測定試料として採取
した。
【００２０】ここで得た試料をゲルパーミエーションク
ロマトグラフィー［以下GPCと略す、日立製作所（株）
製 L7000タイプ）を用い、試料濃度約0.05wt%THF溶液、
キャリア溶媒THF(テトラヒドロフラン)、圧力10kg/c
m2、流量0.5ml/min、検出器RI］を用いて数平均分子量
を測定した。結果を表−１に記す。
ロマトグラフィー［以下GPCと略す、日立製作所（株）
製 L7000タイプ）を用い、試料濃度約0.05wt%THF溶液、
キャリア溶媒THF(テトラヒドロフラン)、圧力10kg/c
m2、流量0.5ml/min、検出器RI］を用いて数平均分子量
を測定した。結果を表−１に記す。
【００２１】比較例１ テレフタール酸を添加しなかった以外は実施例１と全く
同様に行い、結果を表１に併せて記載した。また、無添
加のPCのみの場合も同様に行った。結果を表−１に併せ
て記載した。
同様に行い、結果を表１に併せて記載した。また、無添
加のPCのみの場合も同様に行った。結果を表−１に併せ
て記載した。
【００２２】比較例２ テレフタル酸の添加量を変えた以外は、実施例１と全く
同様に行った。このときタンニンの添加量は30ppmに統
一した。このときのテレフタル酸の添加量と結果を表−
１に併せて記載した。
同様に行った。このときタンニンの添加量は30ppmに統
一した。このときのテレフタル酸の添加量と結果を表−
１に併せて記載した。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例２ 実施例１のチャイナタンニンをカテキン（ナカライテス
ク（株）製、D-カテキン）に変えた以外は全く同様に行
った。結果を表−１に併せて記載した。
ク（株）製、D-カテキン）に変えた以外は全く同様に行
った。結果を表−１に併せて記載した。
【００２５】比較例３ タンニンの添加量を変えた以外は、実施例１と全く同様
に行った。このときテレフタル酸の添加量は200ppmに統
一した。このときのタンニンの添加量と結果を表−１に
併せて記載した。
に行った。このときテレフタル酸の添加量は200ppmに統
一した。このときのタンニンの添加量と結果を表−１に
併せて記載した。
【００２６】実施例３ PBT樹脂(ポリプラスチック（株）製 ジュラネックス320
0)、PET（株）クラレ製 クラペットKS750RC)、PC/ABS/
アロイ(宇部サイコン（株）製 ウベロイCX104)、PBT/AB
S/アロイ(ダイセル化学工業（株）製 ノバロイB、B150
0)にタンニン30ppm、テレフタル酸200ppmになるように
実施例１で用いたタンニンとテレフタル酸を加え、これ
を各10kgずつ用意した。これを射出成形機(東芝機械
（株）製 IS-170型)のホッパーに全量投入し、ノズル温
度280℃、射出圧995kgf/cm2、保圧595kgf/cm2、射出時
間1.61sec、保圧時間21.4secの条件で240mm×200mm×2.
4mmの板を成形した。これを粉砕機(日水加工（株）製 F
NSK-15D)を用いて粉砕した。粉砕した樹脂の中から約50
gをMI測定用試料として取り出し、残り全て同条件にて
射出成形を４回行った。ここで得られた粉砕した試料の
溶融流れ(MI値)をメルトインデクサー(東洋精機製作所
(株)製 C-50型)を用いてMI値を求めた。本来樹脂の劣化
を分子量で評価すべきであるが、ここに挙げた各樹脂は
分子量測定用の溶媒に溶けないため、分子量を直接測定
することができない。一方、MI値と分子量は相関関係が
あるため、ここではMI値による評価として、もちろんMI
値の低い方が分子量が大きく、MI値の増加は分子量の低
下を表す。結果を表−２に記す。
0)、PET（株）クラレ製 クラペットKS750RC)、PC/ABS/
アロイ(宇部サイコン（株）製 ウベロイCX104)、PBT/AB
S/アロイ(ダイセル化学工業（株）製 ノバロイB、B150
0)にタンニン30ppm、テレフタル酸200ppmになるように
実施例１で用いたタンニンとテレフタル酸を加え、これ
を各10kgずつ用意した。これを射出成形機(東芝機械
（株）製 IS-170型)のホッパーに全量投入し、ノズル温
度280℃、射出圧995kgf/cm2、保圧595kgf/cm2、射出時
間1.61sec、保圧時間21.4secの条件で240mm×200mm×2.
4mmの板を成形した。これを粉砕機(日水加工（株）製 F
NSK-15D)を用いて粉砕した。粉砕した樹脂の中から約50
gをMI測定用試料として取り出し、残り全て同条件にて
射出成形を４回行った。ここで得られた粉砕した試料の
溶融流れ(MI値)をメルトインデクサー(東洋精機製作所
(株)製 C-50型)を用いてMI値を求めた。本来樹脂の劣化
を分子量で評価すべきであるが、ここに挙げた各樹脂は
分子量測定用の溶媒に溶けないため、分子量を直接測定
することができない。一方、MI値と分子量は相関関係が
あるため、ここではMI値による評価として、もちろんMI
値の低い方が分子量が大きく、MI値の増加は分子量の低
下を表す。結果を表−２に記す。
【００２７】比較例４ 実施例３の中でタンニンとテレフタル酸を加えないで、
それ以外は全く実施例３と同様に行った。結果を表−２
に併せて記載する。
それ以外は全く実施例３と同様に行った。結果を表−２
に併せて記載する。
【００２８】
【表２】
【００２９】
【発明の効果】以上の実施例及び比較例に示されたよう
にタンニンを触媒として添加しながら同時に調整した添
加量のフタル酸を添加したポリカーボネート樹脂、ある
いはポリエステル樹脂は、分子量低下が抑制されてい
る。従って本発明のタンニンおよびフタル酸を用いるこ
とによって該樹脂の熱安定化を達成することができる。
にタンニンを触媒として添加しながら同時に調整した添
加量のフタル酸を添加したポリカーボネート樹脂、ある
いはポリエステル樹脂は、分子量低下が抑制されてい
る。従って本発明のタンニンおよびフタル酸を用いるこ
とによって該樹脂の熱安定化を達成することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 67/00 - 67/02 C08L 69/00
Claims (4)
- 【請求項１】 ポリカーボネート樹脂またはポリエステ
ル樹脂に対してフタル酸を20〜1800ppmおよびタンニン
を2〜180ppm添加することを特徴とするポリカーボネー
ト樹脂またはポリエステル樹脂の熱安定化方法。 - 【請求項２】 タンニンがタンニン酸類、カテキン類、
ロイコアントシアン類またはクロロゲン酸類を含む多価
フエノールであることを特徴とする請求項１記載の熱安
定化方法。 - 【請求項３】 フタル酸がオルト−フタル酸、無水フタ
ル酸、またはテレフタル酸であることを特徴とする請求
項１記載の熱安定化方法。 - 【請求項４】 ポリカーボネート樹脂またはポリエステ
ル樹脂がこれらと他の熱可塑性樹脂との混合物である
か、または２種以上のポリカーボネート樹脂の混合物ま
たは２種以上のポリエステル樹脂の混合物またはポリカ
ーボネート樹脂とポリエステル樹脂との混合物であるこ
とを特徴とする請求項１記載の熱安定化方法。
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|---|---|---|---|
| JP2001018966A JP3350879B2 (ja) | 2001-01-26 | 2001-01-26 | ポリカーボネート樹脂またはポリエステル樹脂の熱安定化方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002220529A JP2002220529A (ja) | 2002-08-09 |
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