JP3296490B2 - 殺菌・殺カビ性インドール誘導体 - Google Patents
殺菌・殺カビ性インドール誘導体Info
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- cycloalkyl
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、特定のインドール誘導体、それらの製造方
法、上記化合物含有組成物、並びに植物病原性菌・カビ
の制御を行うための殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使
用に関する。
法、上記化合物含有組成物、並びに植物病原性菌・カビ
の制御を行うための殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使
用に関する。
有効な特定活性を示すインドール誘導体はよく知られ
ている。例えばフランス特許第2260332号には、薬学活
性を示す１−フェニル−２−アミノカルボニルインドー
ルの特定の３−置換誘導体が記述されている。ドイツ特
許出願公開第2008692号には、除草活性および薬学活性
を示す特定の３−アミノカルボニルインドール誘導体が
記述されている。特開平５−0070357号および５ 00703
58号から、1,3−二置換２−アミノアセチルインドール
誘導体および1,3−二置換２−（３−アミノプロピオニ
ル）インドール誘導体は公知である。これらの誘導体は
抗菌・カビ性を示すと共に薬学活性を示す。追加的に、
ドイツ特許第1966206号には、医薬として有効性を示す
特定の1,4−ベンゾジアゼピン類を製造する時の中間体
として５−クロロ−１−（２−フルオロフェニル）−３
−メチル−1H−インドール−２−カルボキサミドが開示
されている。この化合物が何らかの殺菌・殺カビ活性を
示すことは全く示されていない。
ている。例えばフランス特許第2260332号には、薬学活
性を示す１−フェニル−２−アミノカルボニルインドー
ルの特定の３−置換誘導体が記述されている。ドイツ特
許出願公開第2008692号には、除草活性および薬学活性
を示す特定の３−アミノカルボニルインドール誘導体が
記述されている。特開平５−0070357号および５ 00703
58号から、1,3−二置換２−アミノアセチルインドール
誘導体および1,3−二置換２−（３−アミノプロピオニ
ル）インドール誘導体は公知である。これらの誘導体は
抗菌・カビ性を示すと共に薬学活性を示す。追加的に、
ドイツ特許第1966206号には、医薬として有効性を示す
特定の1,4−ベンゾジアゼピン類を製造する時の中間体
として５−クロロ−１−（２−フルオロフェニル）−３
−メチル−1H−インドール−２−カルボキサミドが開示
されている。この化合物が何らかの殺菌・殺カビ活性を
示すことは全く示されていない。
特定の新規インドール誘導体、特に３位が置換されて
いるインドール誘導体が特にフィトフトラ・インフェス
タンス（Phytophthora infestans）およびプラスモポ
ラ・ビチコラ（Plasmopora viticola）に対して優れた
殺菌・殺カビ活性を示すことをここに見い出した。
いるインドール誘導体が特にフィトフトラ・インフェス
タンス（Phytophthora infestans）およびプラスモポ
ラ・ビチコラ（Plasmopora viticola）に対して優れた
殺菌・殺カビ活性を示すことをここに見い出した。
従って、本発明に従えば、担体を含んでいると共に、
活性成分として、一般式 ［式中、 Ｒは、置換されているフェニル基を表し、 R3およびR4は、独立して、水素またはハロゲン原子を表
すか、或は場合によって置換されていてもよいアルキ
ル、アルコキシ、シクロアルキル、フェニルまたはフェ
ノキシ基を表し、 R5およびR6は、独立して、水素原子を表すか、或は場合
によって置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、
シクロアルキル、フェニルまたはヘテロシクリル基を表
すか、或はR5とR6は、その介在する窒素原子と一緒にな
ってヘテロシクリル基を表し、そして R7は、水素原子またはアルキル基を表す］ で表される化合物を含んでなる、殺菌・殺カビ組成物が
提供される。
活性成分として、一般式 ［式中、 Ｒは、置換されているフェニル基を表し、 R3およびR4は、独立して、水素またはハロゲン原子を表
すか、或は場合によって置換されていてもよいアルキ
ル、アルコキシ、シクロアルキル、フェニルまたはフェ
ノキシ基を表し、 R5およびR6は、独立して、水素原子を表すか、或は場合
によって置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、
シクロアルキル、フェニルまたはヘテロシクリル基を表
すか、或はR5とR6は、その介在する窒素原子と一緒にな
ってヘテロシクリル基を表し、そして R7は、水素原子またはアルキル基を表す］ で表される化合物を含んでなる、殺菌・殺カビ組成物が
提供される。
本発明の組成物内に入っている該化合物がアルキルま
たはアルコキシ置換基を含んでいる場合、これは線状も
しくは分枝していてもよく、そして12個以下、好適には
６個以下、特に４個以下の炭素原子を含んでいてもよ
い。シクロアルキル基は３から８個、好適には３から６
個の炭素原子を含んでいてもよい。ヘテロシクリル基
は、ヘテロ原子が少なくとも１個含んでいるいずれかの
飽和もしくは不飽和環系であってもよく、３員から６員
環が好適であり、５員および６員環が特に好適である。
窒素、酸素および硫黄含有複素環式環、例えばピロリジ
ン、ピロール、ピロリン、ピラゾール、イミダゾール、
トリアゾール、テトラゾール、ピラゾリン、ピリジン、
ピペリジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダ
ジン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロ
ピリミジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジ
ン、オキサゾリン、モルホリン、ジヒドロチアジン、テ
トラヒドロチアジン、ピペラジン、フラン、ピランおよ
びチオフェンが特に好適である。
たはアルコキシ置換基を含んでいる場合、これは線状も
しくは分枝していてもよく、そして12個以下、好適には
６個以下、特に４個以下の炭素原子を含んでいてもよ
い。シクロアルキル基は３から８個、好適には３から６
個の炭素原子を含んでいてもよい。ヘテロシクリル基
は、ヘテロ原子が少なくとも１個含んでいるいずれかの
飽和もしくは不飽和環系であってもよく、３員から６員
環が好適であり、５員および６員環が特に好適である。
窒素、酸素および硫黄含有複素環式環、例えばピロリジ
ン、ピロール、ピロリン、ピラゾール、イミダゾール、
トリアゾール、テトラゾール、ピラゾリン、ピリジン、
ピペリジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダ
ジン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロ
ピリミジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジ
ン、オキサゾリン、モルホリン、ジヒドロチアジン、テ
トラヒドロチアジン、ピペラジン、フラン、ピランおよ
びチオフェンが特に好適である。
上記置換基のいずれかを、場合によって置換されてい
てもよいとして表示する際には、その場合によって存在
していてもよい置換基は、有害生物防除外性化合物の開
発および／または上記化合物の修飾を行ってそれらの構
造／活性、持続性、浸透性または他の特性に影響を与え
ようとして通常に用いられる置換基のいずれか１個以上
であってもよい。上記置換基の具体例には、例えばハロ
ゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、
ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキ
シアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、ホルミル、アルコキシカルボニル、カルボキシル、
アルカノイル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル、カルバモイル、アルキルアミド、
フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア
ルキレンジオキシおよびシクロアルキル基などが含ま
れ、特にシクロプロピル基である。典型的には、０−３
個の置換基が存在していてもよい。上記置換基のいずれ
かがアルキル置換基を表すか或はアルキル置換基を含ん
でいる場合、これらは線状もしくは分枝していてもよ
く、そして12個以下、好適には６個以下、特に４個以下
の炭素原子を含んでいてもよい。上記置換基のいずれか
がシクロアルキル部分を表すか或はシクロアルキル部分
を含んでいる場合、このシクロアルキル部分はそれ自
身、１個以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキ
ル、ハロアルキル、アルコキシまたはハロアルコキシ基
で置換されていてもよい。一般に、アルキル、アルケニ
ル、シクロアルキルおよびフェニル基の置換基は、好適
にはハロゲン、メトキシ、ニトロ、アミノ、シアノであ
り、そしてシクロアルキルおよびフェニルの場合もまた
メチルおよびトリフルオロメチルである。
てもよいとして表示する際には、その場合によって存在
していてもよい置換基は、有害生物防除外性化合物の開
発および／または上記化合物の修飾を行ってそれらの構
造／活性、持続性、浸透性または他の特性に影響を与え
ようとして通常に用いられる置換基のいずれか１個以上
であってもよい。上記置換基の具体例には、例えばハロ
ゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、
ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキ
シアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、ホルミル、アルコキシカルボニル、カルボキシル、
アルカノイル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル、カルバモイル、アルキルアミド、
フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア
ルキレンジオキシおよびシクロアルキル基などが含ま
れ、特にシクロプロピル基である。典型的には、０−３
個の置換基が存在していてもよい。上記置換基のいずれ
かがアルキル置換基を表すか或はアルキル置換基を含ん
でいる場合、これらは線状もしくは分枝していてもよ
く、そして12個以下、好適には６個以下、特に４個以下
の炭素原子を含んでいてもよい。上記置換基のいずれか
がシクロアルキル部分を表すか或はシクロアルキル部分
を含んでいる場合、このシクロアルキル部分はそれ自
身、１個以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキ
ル、ハロアルキル、アルコキシまたはハロアルコキシ基
で置換されていてもよい。一般に、アルキル、アルケニ
ル、シクロアルキルおよびフェニル基の置換基は、好適
にはハロゲン、メトキシ、ニトロ、アミノ、シアノであ
り、そしてシクロアルキルおよびフェニルの場合もまた
メチルおよびトリフルオロメチルである。
Ｒは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ
ル、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキ
シ、C1-4ハロアルコキシ、ヒドロキシ−C1-4アルキル、
アミノ、C1-4アルカノイル、カルバモイルおよびC1-4ア
ルキレンジオキシ基から選択される１個以上の置換基で
置換されているフェニル基を表すのが好適である。
ル、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキ
シ、C1-4ハロアルコキシ、ヒドロキシ−C1-4アルキル、
アミノ、C1-4アルカノイル、カルバモイルおよびC1-4ア
ルキレンジオキシ基から選択される１個以上の置換基で
置換されているフェニル基を表すのが好適である。
より好適には、Ｒは、ハロゲン原子、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシル、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ヒ
ドロキシ−C1-4アルキル、アミノ、C1-4アルカノイル、
カルバモイルおよびC1-4アルキレンジオキシ基から選択
される１個以上の置換基で置換されているフェニル基を
表す。
ノ、ヒドロキシル、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ヒ
ドロキシ−C1-4アルキル、アミノ、C1-4アルカノイル、
カルバモイルおよびC1-4アルキレンジオキシ基から選択
される１個以上の置換基で置換されているフェニル基を
表す。
Ｒは、１個または２個のC1-4アルコキシ、特にメトキ
シまたはエトキシ基で置換されているフェニル基を表す
のが特に好適である。最も好適には、Ｒが3,4−ジメト
キシフェニル基を表す。
シまたはエトキシ基で置換されているフェニル基を表す
のが特に好適である。最も好適には、Ｒが3,4−ジメト
キシフェニル基を表す。
好適には、R3およびR4は、独立して、水素またはハロ
ゲン原子、任意に置換されていてもよいC1-10アルキ
ル、C1-10アルコキシ、C3-8シクロアルキル、フェニル
またはフェノキシ基を表す。
ゲン原子、任意に置換されていてもよいC1-10アルキ
ル、C1-10アルコキシ、C3-8シクロアルキル、フェニル
またはフェノキシ基を表す。
R3およびR4は、独立して、水素またはハロゲン原子を
表すか、或は各基が場合によってハロゲン原子およびフ
ェニル基から選択される１個以上の置換基で置換されて
いてもよいC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C3-8シクロ
アルキル、フェニルまたはフェノキシ基を表すのが好適
である。
表すか、或は各基が場合によってハロゲン原子およびフ
ェニル基から選択される１個以上の置換基で置換されて
いてもよいC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C3-8シクロ
アルキル、フェニルまたはフェノキシ基を表すのが好適
である。
より好適には、R3およびR4は、独立して、水素または
ハロゲン原子を表すか、或は各基が場合によってハロゲ
ン原子、特にフッ素および塩素原子およびフェニル基か
ら選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい
C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C3-6シクロアルキル、
フェニルまたはフェノキシ基を表す。
ハロゲン原子を表すか、或は各基が場合によってハロゲ
ン原子、特にフッ素および塩素原子およびフェニル基か
ら選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい
C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C3-6シクロアルキル、
フェニルまたはフェノキシ基を表す。
更により好適には、R3およびR4は、独立して、水素、
フッ素または塩素原子、C1-4アルキル基またはC1-4アル
コキシ基を表す。R4が水素原子を表しそしてR3が水素、
フッ素もしくは塩素原子またはC1-4アルキル基を表すの
が特に好適であり、より好適には、R3は、水素原子、５
−もしくは６−クロロ原子またはｎ−C1-4アルキル基で
あり、５位に置換基が存在しているのが特に好適であ
る。
フッ素または塩素原子、C1-4アルキル基またはC1-4アル
コキシ基を表す。R4が水素原子を表しそしてR3が水素、
フッ素もしくは塩素原子またはC1-4アルキル基を表すの
が特に好適であり、より好適には、R3は、水素原子、５
−もしくは６−クロロ原子またはｎ−C1-4アルキル基で
あり、５位に置換基が存在しているのが特に好適であ
る。
好適には、R5およびR6は、独立して、水素原子、C1-6
アルキル、C1-6アルコキシ、C3-8シクロアルキルまたは
フェニル基を表すか、或は５員から６員の複素環式環を
表すか、或はR5とR6は、その介在する窒素原子と一緒に
なって５員から６員の複素環式環を表し、ここで、各基
または環は場合によってハロゲン原子、C3-6シクロアル
キル、ハロ−C3-6シクロアルキルおよびフェニル基から
選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい。
アルキル、C1-6アルコキシ、C3-8シクロアルキルまたは
フェニル基を表すか、或は５員から６員の複素環式環を
表すか、或はR5とR6は、その介在する窒素原子と一緒に
なって５員から６員の複素環式環を表し、ここで、各基
または環は場合によってハロゲン原子、C3-6シクロアル
キル、ハロ−C3-6シクロアルキルおよびフェニル基から
選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい。
より好適には、R5およびR6は、独立して、水素原子、
C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C3-6シクロアルキル、
フェニルまたはモルホリニル基を表すか、或はR5とR
6は、その介在する窒素原子と一緒になって、イミダゾ
リル、ピペリジルまたはモルホリニル基を表い、ここ
で、各基は場合によってハロゲン、特にフッ素および塩
素原子、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピルおよ
びフェニル基から選択される１個以上の置換基で置換さ
れていてもよい。
C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C3-6シクロアルキル、
フェニルまたはモルホリニル基を表すか、或はR5とR
6は、その介在する窒素原子と一緒になって、イミダゾ
リル、ピペリジルまたはモルホリニル基を表い、ここ
で、各基は場合によってハロゲン、特にフッ素および塩
素原子、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピルおよ
びフェニル基から選択される１個以上の置換基で置換さ
れていてもよい。
R5およびR6は、その介在する窒素原子と一緒になっ
て、各基が場合によって１個または２個のハロゲン、特
にフッ素原子で置換されていてもよいピペリジルまたは
モルホリニル基を表すのが特に好適である。最も好適に
は、R5およびR6は、その介在する窒素原子と一緒になっ
て、モルホリニル基を表す。
て、各基が場合によって１個または２個のハロゲン、特
にフッ素原子で置換されていてもよいピペリジルまたは
モルホリニル基を表すのが特に好適である。最も好適に
は、R5およびR6は、その介在する窒素原子と一緒になっ
て、モルホリニル基を表す。
また、R7は、水素原子またはC1-4アルキル、特にメチ
ル基を表すのが好適である。R7は水素原子を表すのが特
に好適である。
ル基を表すのが好適である。R7は水素原子を表すのが特
に好適である。
式Ｉで表される化合物の特に好適なサブグループは、
Ｒがニトロフェニル、シアノフェニル、ヒドロキシフェ
ニル、ヒドロキシメチルフェニル、アミノフェニル、エ
タノイルフェニル、カルバモイルフェニル、メチレンジ
オキシフェニル、フルオロ−メチル−フェニル、フルオ
ロ−メトキシ−フェニル、フルオロ−アミノ−フェニ
ル、ジフルオロ−アミノ−フェニル、クロロ−アミノ−
フェニル、ジクロロ−アミノ−フェニル、ヒドロキシ−
メトキシ−フェニル、メチル−メトキシ−フェニル、メ
チル−アミノ−フェニル、エチル−アミノ−フェニルま
たはジメトキシフェニル基を表し、R3が水素、フッ素、
塩素もしくは臭素原子またはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、ベンジルオキシ、シクロヘ
キシル、フェニルまたはクロロフェノキシ基を表し、R4
が水素原子を表し、R5がメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、トリフルオロエチル、シアノメチル、ジクロロシ
クロプロピルメチル、ベンジル、メトキシ、シクロプロ
ピル、シクロヘキシル、フェニルまたはモルホリニル基
を表し、R6が水素原子またはメチル、エチルまたはプロ
ピル基を表すか、或はR5とR6がその介在する窒素原子と
一緒になってイミダゾリル、ピペリジルまたはモルホリ
ニル基を表しそしてR7が水素原子またはメチル基を表す
サブグループである。
Ｒがニトロフェニル、シアノフェニル、ヒドロキシフェ
ニル、ヒドロキシメチルフェニル、アミノフェニル、エ
タノイルフェニル、カルバモイルフェニル、メチレンジ
オキシフェニル、フルオロ−メチル−フェニル、フルオ
ロ−メトキシ−フェニル、フルオロ−アミノ−フェニ
ル、ジフルオロ−アミノ−フェニル、クロロ−アミノ−
フェニル、ジクロロ−アミノ−フェニル、ヒドロキシ−
メトキシ−フェニル、メチル−メトキシ−フェニル、メ
チル−アミノ−フェニル、エチル−アミノ−フェニルま
たはジメトキシフェニル基を表し、R3が水素、フッ素、
塩素もしくは臭素原子またはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、ベンジルオキシ、シクロヘ
キシル、フェニルまたはクロロフェノキシ基を表し、R4
が水素原子を表し、R5がメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、トリフルオロエチル、シアノメチル、ジクロロシ
クロプロピルメチル、ベンジル、メトキシ、シクロプロ
ピル、シクロヘキシル、フェニルまたはモルホリニル基
を表し、R6が水素原子またはメチル、エチルまたはプロ
ピル基を表すか、或はR5とR6がその介在する窒素原子と
一緒になってイミダゾリル、ピペリジルまたはモルホリ
ニル基を表しそしてR7が水素原子またはメチル基を表す
サブグループである。
上で定義した如き組成物の製造方法もまた提供し、こ
れは、上で定義した如き式Ｉで表される化合物を少なく
とも１種の担体と一緒にすることを含んでいる。上記組
成物は、本発明の化合物の１種か或は数種の混合物を含
んでいてもよい。
れは、上で定義した如き式Ｉで表される化合物を少なく
とも１種の担体と一緒にすることを含んでいる。上記組
成物は、本発明の化合物の１種か或は数種の混合物を含
んでいてもよい。
本発明に従う組成物は、活性材料を好適には0.5から9
5重量％含んでいる。
5重量％含んでいる。
本発明に従う組成物中の担体は、本活性成分と一緒に
調合することで処置すべき座（locus）（これは例えば
植物、種子または土壌であってもよい）への塗布を促進
するか、或は貯蔵、輸送または取り扱いを容易にするい
ずれかの物質である。担体は固体または液体であっても
よく、これには、通常気体状であるが圧縮すると液体を
生じる物質も含まれ、そして殺菌・殺カビ組成物の調合
で通常に用いられる担体のいずれも使用可能である。
調合することで処置すべき座（locus）（これは例えば
植物、種子または土壌であってもよい）への塗布を促進
するか、或は貯蔵、輸送または取り扱いを容易にするい
ずれかの物質である。担体は固体または液体であっても
よく、これには、通常気体状であるが圧縮すると液体を
生じる物質も含まれ、そして殺菌・殺カビ組成物の調合
で通常に用いられる担体のいずれも使用可能である。
適切な固体状担体には、天然および合成の粘土および
ケイ酸塩、例えば天然のシリカ類、例えばケイソウ土な
ど；ケイ酸マグネシウム、例えばタルクなど；ケイ酸マ
グネシウムアルミニウム、例えばアタパルジャイトおよ
びひる石など；ケイ酸アルミニウム、例えばカオリナイ
ト、モンモリロナイトおよびマイカなど；炭酸カルシウ
ム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成の水和酸
化ケイ素および合成のケイ酸カルシウムもしくはアルミ
ニウム；元素、例えば炭素および硫黄など；天然および
合成樹脂、例えばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニルおよび
スチレンのポリマー類およびコポリマー類など；固体状
ポリクロロフェノール類；ビチューメン；ワックス類、
例えば蜜蝋、パラフィンワックスおよび塩化鉱物ワック
スなど；並びに固体状肥料、例えば過燐酸石灰などが含
まれる。
ケイ酸塩、例えば天然のシリカ類、例えばケイソウ土な
ど；ケイ酸マグネシウム、例えばタルクなど；ケイ酸マ
グネシウムアルミニウム、例えばアタパルジャイトおよ
びひる石など；ケイ酸アルミニウム、例えばカオリナイ
ト、モンモリロナイトおよびマイカなど；炭酸カルシウ
ム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成の水和酸
化ケイ素および合成のケイ酸カルシウムもしくはアルミ
ニウム；元素、例えば炭素および硫黄など；天然および
合成樹脂、例えばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニルおよび
スチレンのポリマー類およびコポリマー類など；固体状
ポリクロロフェノール類；ビチューメン；ワックス類、
例えば蜜蝋、パラフィンワックスおよび塩化鉱物ワック
スなど；並びに固体状肥料、例えば過燐酸石灰などが含
まれる。
適切な液状担体には、水；アルコール類、例えばイソ
プロパノールおよびグリコール類など；ケトン類、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンおよびシクロヘキサノンなど；エーテル類；芳香族
もしくは芳香脂肪族炭化水素類、例えばベンゼン、トル
エンおよびキシレンなど；石油溜分、例えば灯油および
軽鉱油など；塩化炭化水素類、例えば四塩化炭素、パー
クロロエチレンおよびトリクロロエタンなどが含まれ
る。異なる液体の混合物もしばしば適切である。
プロパノールおよびグリコール類など；ケトン類、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンおよびシクロヘキサノンなど；エーテル類；芳香族
もしくは芳香脂肪族炭化水素類、例えばベンゼン、トル
エンおよびキシレンなど；石油溜分、例えば灯油および
軽鉱油など；塩化炭化水素類、例えば四塩化炭素、パー
クロロエチレンおよびトリクロロエタンなどが含まれ
る。異なる液体の混合物もしばしば適切である。
しばしば、後で利用者が使用前に希釈する濃縮形態で
殺菌・殺カビ組成物を調合して輸送を行う。界面活性剤
である担体を少量存在させると、この希釈を行うのが容
易になる。従って、好適には、本発明に従う組成物内に
存在している少なくとも１種の担体は界面活性剤であ
る。例えば、本組成物は、少なくとも１つが界面活性剤
である少なくとも２種の担体を含んでいてもよい。
殺菌・殺カビ組成物を調合して輸送を行う。界面活性剤
である担体を少量存在させると、この希釈を行うのが容
易になる。従って、好適には、本発明に従う組成物内に
存在している少なくとも１種の担体は界面活性剤であ
る。例えば、本組成物は、少なくとも１つが界面活性剤
である少なくとも２種の担体を含んでいてもよい。
界面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であっても
よく、そしてこれはノニオン系またはイオン系であって
もよい。適切な界面活性剤の例には、ポリアクリル酸お
よびリグニンスルホン酸のナトリウムまたはカリウム
塩；分子中に少なくとも12個の炭素原子を含んでいる脂
肪酸または脂肪族アミンもしくはアミド類とエチレンオ
キサイドおよび／またはプロピレンオキサイドとの縮合
生成物；グリセロール、ソルビトール、シュクロースま
たはペンタエリスリトールの脂肪酸エステル類；これら
とエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサ
イドとの縮合物；脂肪アルコールまたはアルキルフェノ
ール類、例えばｐ−オクチルフェノールまたはｐ−オク
チルクレゾールなどとエチレンオキサイドおよび／また
はプロピレンオキサイドとの縮合生成物；これらの縮合
生成物のスルフェート類またはフルホネート類；分子中
に炭素原子を少なくとも10個含んでいる硫酸もしくはス
ルホン酸エステル類のアルカリもしくはアルカリ土類金
属塩、好適にはナトリウム塩、例えばラウリル硫酸ナト
リウム、第２アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマ
シ油のナトリウム塩、およびアルキルアリールスルホン
酸ナトリウム、例えばドデシルベンゼンスルホネートな
ど；並びにエチレンオキサイドのポリマー類およびエチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドとのコポリマー
類などが含まれる。
よく、そしてこれはノニオン系またはイオン系であって
もよい。適切な界面活性剤の例には、ポリアクリル酸お
よびリグニンスルホン酸のナトリウムまたはカリウム
塩；分子中に少なくとも12個の炭素原子を含んでいる脂
肪酸または脂肪族アミンもしくはアミド類とエチレンオ
キサイドおよび／またはプロピレンオキサイドとの縮合
生成物；グリセロール、ソルビトール、シュクロースま
たはペンタエリスリトールの脂肪酸エステル類；これら
とエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサ
イドとの縮合物；脂肪アルコールまたはアルキルフェノ
ール類、例えばｐ−オクチルフェノールまたはｐ−オク
チルクレゾールなどとエチレンオキサイドおよび／また
はプロピレンオキサイドとの縮合生成物；これらの縮合
生成物のスルフェート類またはフルホネート類；分子中
に炭素原子を少なくとも10個含んでいる硫酸もしくはス
ルホン酸エステル類のアルカリもしくはアルカリ土類金
属塩、好適にはナトリウム塩、例えばラウリル硫酸ナト
リウム、第２アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマ
シ油のナトリウム塩、およびアルキルアリールスルホン
酸ナトリウム、例えばドデシルベンゼンスルホネートな
ど；並びにエチレンオキサイドのポリマー類およびエチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドとのコポリマー
類などが含まれる。
例えば湿潤性粉末、粉剤、粒剤、液剤、乳化性濃縮
物、乳剤、懸濁濃縮物およびエーロゾルとして本発明の
組成物を調合することができる。湿潤性粉末には活性成
分が通常25、50または75重量％含まれており、そして通
常、固体状不活性担体に加えて、分散剤が３−10重量％
含まれており、そして必要に応じて、安定剤（類）およ
び／または他の添加剤、例えば浸透剤または粘着剤など
が０−10重量％含まれている。通常、分散剤が入ってい
ない以外は湿潤性粉末のそれと同様な組成を有する粉剤
濃縮物として粉剤を調合し、そして現場で更に固体状担
体を用いてそれの希釈を行うことで、活性成分が通常1/
2−10重量％入っている組成物を生じさせてもよい。通
常、10から100BSメッシュ（1.676−0.152mm）をサイズ
を示すように粒剤を調製するが、これらは、凝集または
含浸技術で製造され得る。一般に、粒剤には、活性成分
が1/2−75重量％含まれていると共に、安定剤、界面活
性剤、徐放改質剤および結合剤などの如き添加剤が０−
10重量％含まれている。いわゆる「流動性を示す乾燥粉
末」は、比較的高濃度で活性成分が含まれている比較的
小さい粒子から成っている。乳化性濃縮物には、通常、
溶媒に加えて、必要に応じて共溶媒が入っていると共
に、活性成分が１−50重量／体積％、乳化剤が２−20重
量／体積％、そして安定剤、浸透剤および腐食抑制剤な
どの如き他の添加剤が０−20重量／体積％入っている。
通常、沈降を生じない安定な流動性生成物を得るように
して懸濁濃縮物のコンパンド化を行い、そしてこれには
通常、活性成分が10−75重量％、分散剤が0.5−15重量
％、保護コロイドおよびチキソトロピー剤の如き懸濁剤
が0.1−10重量％、消泡剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透
剤および粘着剤の如き他の添加剤が０−10重量％入って
いると共に、この活性成分が本質的に不溶な水または有
機液体が入っており、そしてこの調合物の中には、沈降
を防止する補助としてか或は水のための抗凍結剤として
特定の有機固体または無機塩を溶解させた状態で存在さ
せてもよい。
物、乳剤、懸濁濃縮物およびエーロゾルとして本発明の
組成物を調合することができる。湿潤性粉末には活性成
分が通常25、50または75重量％含まれており、そして通
常、固体状不活性担体に加えて、分散剤が３−10重量％
含まれており、そして必要に応じて、安定剤（類）およ
び／または他の添加剤、例えば浸透剤または粘着剤など
が０−10重量％含まれている。通常、分散剤が入ってい
ない以外は湿潤性粉末のそれと同様な組成を有する粉剤
濃縮物として粉剤を調合し、そして現場で更に固体状担
体を用いてそれの希釈を行うことで、活性成分が通常1/
2−10重量％入っている組成物を生じさせてもよい。通
常、10から100BSメッシュ（1.676−0.152mm）をサイズ
を示すように粒剤を調製するが、これらは、凝集または
含浸技術で製造され得る。一般に、粒剤には、活性成分
が1/2−75重量％含まれていると共に、安定剤、界面活
性剤、徐放改質剤および結合剤などの如き添加剤が０−
10重量％含まれている。いわゆる「流動性を示す乾燥粉
末」は、比較的高濃度で活性成分が含まれている比較的
小さい粒子から成っている。乳化性濃縮物には、通常、
溶媒に加えて、必要に応じて共溶媒が入っていると共
に、活性成分が１−50重量／体積％、乳化剤が２−20重
量／体積％、そして安定剤、浸透剤および腐食抑制剤な
どの如き他の添加剤が０−20重量／体積％入っている。
通常、沈降を生じない安定な流動性生成物を得るように
して懸濁濃縮物のコンパンド化を行い、そしてこれには
通常、活性成分が10−75重量％、分散剤が0.5−15重量
％、保護コロイドおよびチキソトロピー剤の如き懸濁剤
が0.1−10重量％、消泡剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透
剤および粘着剤の如き他の添加剤が０−10重量％入って
いると共に、この活性成分が本質的に不溶な水または有
機液体が入っており、そしてこの調合物の中には、沈降
を防止する補助としてか或は水のための抗凍結剤として
特定の有機固体または無機塩を溶解させた状態で存在さ
せてもよい。
水系分散液および乳液、例えば本発明に従う湿潤性粉
末または濃縮物を水で希釈することによって得られる組
成物もまた、本発明の範囲内である。上記乳液は、油中
水または水中油型のものであってもよく、そして濃厚な
「マヨネーズ」様の粘ちょう度を示してもよい。
末または濃縮物を水で希釈することによって得られる組
成物もまた、本発明の範囲内である。上記乳液は、油中
水または水中油型のものであってもよく、そして濃厚な
「マヨネーズ」様の粘ちょう度を示してもよい。
本発明の組成物はまた他の成分、例えば除草、殺虫お
よび殺菌・殺カビ特性を示す他の化合物を含んでいても
よい。
よび殺菌・殺カビ特性を示す他の化合物を含んでいても
よい。
本発明の化合物が示す保護活性の持続を増強するに特
に興味の持たれるものは、保護すべき植物の環境の中に
この殺菌・殺カビ化合物をゆっくりと放出させる担体を
用いることである。このような徐放調合物を例えばつる
植物の根の近くの土壌の中に挿入するか、或はつる植物
の幹にこれらを直接取り付けることを可能にする接着剤
成分をこれらに含有させてもよい。
に興味の持たれるものは、保護すべき植物の環境の中に
この殺菌・殺カビ化合物をゆっくりと放出させる担体を
用いることである。このような徐放調合物を例えばつる
植物の根の近くの土壌の中に挿入するか、或はつる植物
の幹にこれらを直接取り付けることを可能にする接着剤
成分をこれらに含有させてもよい。
本発明は更に、上で定義した如き一般式Ｉで表される
化合物または上で定義した如き組成物を殺菌・殺カビ剤
として用いること、そして例えば菌・カビの攻撃を受け
るか或は受け易い植物、上記植物の種子、或は上記植物
が成育するか或はそれらを成育させるべき媒体であって
もよい座を上記化合物または組成物で処置することを含
む、座で菌・カビを防除する方法を提供する。
化合物または上で定義した如き組成物を殺菌・殺カビ剤
として用いること、そして例えば菌・カビの攻撃を受け
るか或は受け易い植物、上記植物の種子、或は上記植物
が成育するか或はそれらを成育させるべき媒体であって
もよい座を上記化合物または組成物で処置することを含
む、座で菌・カビを防除する方法を提供する。
上で定義した如き式Ｉで表される特定の化合物は新規
である。従って、本発明はまた、上で定義した如き一般
式Ｉで表される化合物も提供するが、但しここでは、 （ｉ）Ｒが２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル
または４−クロロフェニル基を表し、R4、R5およびR6が
各々水素原子を表しそしてR7がメチル基を表す場合、R3
が、インドール環の５位の置換基である塩素原子を表さ
ないこと、 （ii）Ｒが４−メトキシフェニル基を表し、そしてR4、
R5、R6およびR7が各々水素原子を表す場合、R3が、イン
ドール環の４位の置換基であるメチル基を表さないこ
と、そして （iii）Ｒが３−もしくは４−メチルフェニル、３−も
しくは４−メトキシフェニル、３−もしくは４−エチル
フェニル、３−もしくは４−エトキシフェニル、３−プ
ロピルフェニルまたは３−プロポキシフェニル基を表
し、そしてR4、R5、R6およびR7が各々水素原子を表す場
合、R3が水素原子以外であること、 を条件とする。
である。従って、本発明はまた、上で定義した如き一般
式Ｉで表される化合物も提供するが、但しここでは、 （ｉ）Ｒが２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル
または４−クロロフェニル基を表し、R4、R5およびR6が
各々水素原子を表しそしてR7がメチル基を表す場合、R3
が、インドール環の５位の置換基である塩素原子を表さ
ないこと、 （ii）Ｒが４−メトキシフェニル基を表し、そしてR4、
R5、R6およびR7が各々水素原子を表す場合、R3が、イン
ドール環の４位の置換基であるメチル基を表さないこ
と、そして （iii）Ｒが３−もしくは４−メチルフェニル、３−も
しくは４−メトキシフェニル、３−もしくは４−エチル
フェニル、３−もしくは４−エトキシフェニル、３−プ
ロピルフェニルまたは３−プロポキシフェニル基を表
し、そしてR4、R5、R6およびR7が各々水素原子を表す場
合、R3が水素原子以外であること、 を条件とする。
本発明はまた、上で定義した如き一般式Ｉで表される
化合物の製造方法も提供し、これは、一般式 ［式中、 R3、R4およびR7は上で定義したのと同じであり、そして
Ｑは基−NR5R6または基−OR8を表し、ここで、R5および
R6は上で定義したのと同じであり、そしてR8はアルキル
またはアルケニル基を表す］ で表される化合物と、一般式 Ｒ−Hal （III） ［式中、 Ｒは上で定義したのと同じであり、Halはハロゲン原子
を表す］ で表される化合物とを反応させ、そして式IIで表される
化合物においてＱが基−OR8を表す場合、このようにし
て得られる化合物と一般式 HNR5R6 （IV） ［式中、R5およびR6は上で定義したのと同じである］で
表される化合物とを反応させることを含んでいる。
化合物の製造方法も提供し、これは、一般式 ［式中、 R3、R4およびR7は上で定義したのと同じであり、そして
Ｑは基−NR5R6または基−OR8を表し、ここで、R5および
R6は上で定義したのと同じであり、そしてR8はアルキル
またはアルケニル基を表す］ で表される化合物と、一般式 Ｒ−Hal （III） ［式中、 Ｒは上で定義したのと同じであり、Halはハロゲン原子
を表す］ で表される化合物とを反応させ、そして式IIで表される
化合物においてＱが基−OR8を表す場合、このようにし
て得られる化合物と一般式 HNR5R6 （IV） ［式中、R5およびR6は上で定義したのと同じである］で
表される化合物とを反応させることを含んでいる。
Ｑが基−OR8を表す一般式IIで表される化合物と一般
式IIIで表される化合物とを反応させることによって入
手する化合物の変換は、そのエステルの加水分解および
好適には、こうして得られた酸の活性化剤による活性
化、次いでこの活性化された中間体と一般式IVで表され
るアミンとの反応が包含される。この活性化剤は、好適
にはN,N'−カルボニルジイミダゾールまたはクロロ蟻酸
エステル、例えばC1-4アルキルエステルである。他の可
能性は、触媒、例えばナトリウムもしくはカリウムのア
ルコラート類の如き強塩基、例えばナトリウムメトキサ
イドなどの影響下で一般式IVで表されるアミンを用いた
そのエステルの直接的転化である。R8は好適にはC1-6ア
ルキル基を表している。
式IIIで表される化合物とを反応させることによって入
手する化合物の変換は、そのエステルの加水分解および
好適には、こうして得られた酸の活性化剤による活性
化、次いでこの活性化された中間体と一般式IVで表され
るアミンとの反応が包含される。この活性化剤は、好適
にはN,N'−カルボニルジイミダゾールまたはクロロ蟻酸
エステル、例えばC1-4アルキルエステルである。他の可
能性は、触媒、例えばナトリウムもしくはカリウムのア
ルコラート類の如き強塩基、例えばナトリウムメトキサ
イドなどの影響下で一般式IVで表されるアミンを用いた
そのエステルの直接的転化である。R8は好適にはC1-6ア
ルキル基を表している。
式IIで表される、適切に置換されているインドール−
２−カルボン酸エステルまたはアミドと、式IIIで表さ
れる、適切に置換されている芳香族ハロゲン化物とを、
適切な触媒の存在下で反応させることによって、この製
造方法の第一段階を実施するが、このような過程は当該
技術分野で知られており、例えばH.Ishi他、Chem.Phar
m.Bull.、39、572−578（1991）を参照のこと。適切な
触媒は、元素の原子価が最大値でない遷移元素の塩、特
に銅塩である。好適にはハロゲン化物を用い、特に臭化
銅（Ｉ）を用いる。この反応を行っている間に生じるハ
ロゲン化水素の中和を行う目的で、適切には、この反応
混合物に塩基を添加する。非常に適切には、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属から誘導される炭酸塩または
重炭酸塩を用いる。更に、ピリジンの如き有機塩基をこ
の反応混合物に加えることも可能である。上昇させた温
度の不活性な有機溶媒、例えば芳香族溶媒、特にニトロ
ベンゼン、トルエンおよびキシレンの中でこの反応を実
施する。この温度は適切には40から180℃、好適には100
から140℃である。
２−カルボン酸エステルまたはアミドと、式IIIで表さ
れる、適切に置換されている芳香族ハロゲン化物とを、
適切な触媒の存在下で反応させることによって、この製
造方法の第一段階を実施するが、このような過程は当該
技術分野で知られており、例えばH.Ishi他、Chem.Phar
m.Bull.、39、572−578（1991）を参照のこと。適切な
触媒は、元素の原子価が最大値でない遷移元素の塩、特
に銅塩である。好適にはハロゲン化物を用い、特に臭化
銅（Ｉ）を用いる。この反応を行っている間に生じるハ
ロゲン化水素の中和を行う目的で、適切には、この反応
混合物に塩基を添加する。非常に適切には、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属から誘導される炭酸塩または
重炭酸塩を用いる。更に、ピリジンの如き有機塩基をこ
の反応混合物に加えることも可能である。上昇させた温
度の不活性な有機溶媒、例えば芳香族溶媒、特にニトロ
ベンゼン、トルエンおよびキシレンの中でこの反応を実
施する。この温度は適切には40から180℃、好適には100
から140℃である。
この生成物の単離を行った後任意に精製を行ってもよ
く、その後必要に応じて、このエステル基の加水分解を
行いそして適切にはこの酸の活性化を行った後、適当な
アミンと反応させることによって、そのエステル基をア
ミド基に転化する。適切には、活性化剤、例えば塩素化
剤または臭素化剤、例えばオキシ塩化燐、塩化チオニル
および塩化スルフリル、N,N'−カルボニルジイミダゾー
ルまたはクロロ蟻酸エステルなどと反応させることによ
って、活性化を実施する。塩基性触媒の影響下で直接的
に転化させることもまた可能である。適切にはプロトン
溶媒、例えばアルコールと水の混合物内で、この加水分
解反応を実施してもよい。この反応速度を改良する目的
で酸または塩基を添加してもよい。この生成物の単離お
よび乾燥、それに続く任意の精製を行った後、本技術分
野でよく知られている反応条件下でこの生成物と該活性
化剤とを反応させ、そしてその後、また本技術分野でよ
く知られている反応条件下で、この活性化された生成物
と適当なアミン化合物とを反応させる。
く、その後必要に応じて、このエステル基の加水分解を
行いそして適切にはこの酸の活性化を行った後、適当な
アミンと反応させることによって、そのエステル基をア
ミド基に転化する。適切には、活性化剤、例えば塩素化
剤または臭素化剤、例えばオキシ塩化燐、塩化チオニル
および塩化スルフリル、N,N'−カルボニルジイミダゾー
ルまたはクロロ蟻酸エステルなどと反応させることによ
って、活性化を実施する。塩基性触媒の影響下で直接的
に転化させることもまた可能である。適切にはプロトン
溶媒、例えばアルコールと水の混合物内で、この加水分
解反応を実施してもよい。この反応速度を改良する目的
で酸または塩基を添加してもよい。この生成物の単離お
よび乾燥、それに続く任意の精製を行った後、本技術分
野でよく知られている反応条件下でこの生成物と該活性
化剤とを反応させ、そしてその後、また本技術分野でよ
く知られている反応条件下で、この活性化された生成物
と適当なアミン化合物とを反応させる。
一般式IIで表される出発生成物がカルボン酸アミド化
合物である場合、上に記述したのと同じ方法で相当する
エステルを反応させることによってこの化合物を得るこ
とができることは理解されるであろう。
合物である場合、上に記述したのと同じ方法で相当する
エステルを反応させることによってこの化合物を得るこ
とができることは理解されるであろう。
Ｑが−OR8である式IIで表される混合物、並びに式III
およびIVで表される化合物は、公知化合物であるか或は
公知方法に類似した方法で製造可能である。
およびIVで表される化合物は、公知化合物であるか或は
公知方法に類似した方法で製造可能である。
本発明は、菌・カビの攻撃に対して作物植物を保護す
るに幅広い用途を有している。保護可能な典型的な作物
には、つる植物、ジャガイモ、トマト、タバコ、ホッ
プ、サラダ用野菜およびキュウリなどが含まれる。保護
期間は、通常、選択する個々の化合物、そしてまた多様
な外的要因、例えば気候などに依存しているが、これら
の影響は、通常、適切な調合物を用いることによって軽
減される。
るに幅広い用途を有している。保護可能な典型的な作物
には、つる植物、ジャガイモ、トマト、タバコ、ホッ
プ、サラダ用野菜およびキュウリなどが含まれる。保護
期間は、通常、選択する個々の化合物、そしてまた多様
な外的要因、例えば気候などに依存しているが、これら
の影響は、通常、適切な調合物を用いることによって軽
減される。
以下の実施例を用いて本発明のさらなる説明を行う。
実施例１ １−（3,4−ジメトキシフェニル）インドール−２−カ
ルボン酸モルホリドの製造 （Ｒ＝3,4−（OCH3）２フェニル;R3＝R4＝R7＝H;−NR5R
6＝モルホリン−４−イル） （ａ）１−（3,4−ジメトキシフェニル）インドール−
２−カルボン酸エチルエステルの製造 ４−ブロモヴェラトロール（8.8g、40ミリモル）、イ
ンドール−２−カルボン酸エチルエステル（1.9g、10ミ
リモル）、炭酸カリウム（1.9g）、臭化銅（Ｉ）（0.2
g）、ピリジン（2mL）およびニトロベンゼン（10mL）を
140℃で14時間撹拌した。室温に冷却した後、この反応
混合物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーカラ
ム（シリカゲル:140g）にかけた。次に、トルエン（500
mL）、トルエン／アセトン（95:5、500mL）およびトル
エン／アセトン（90:10、500mL）を用いてこのカラムの
溶離を行った。トルエン／アセトン（90:10）を用いる
と１−（3,4−ジメトキシフェニル）インドール−２−
カルボン酸エチルエステルが溶離して来て、その溶媒を
蒸発させることによって無色の結晶が得られた。この結
晶をジイソプロピルエーテルと一緒にすり潰し、真空濾
過で集めた後、空気中で乾燥させた。収量:3.0g（理論
収率の92％）、融点:126−128℃、Rf（トルエン／アセ
トン、9:1）＝0.53。
ルボン酸モルホリドの製造 （Ｒ＝3,4−（OCH3）２フェニル;R3＝R4＝R7＝H;−NR5R
6＝モルホリン−４−イル） （ａ）１−（3,4−ジメトキシフェニル）インドール−
２−カルボン酸エチルエステルの製造 ４−ブロモヴェラトロール（8.8g、40ミリモル）、イ
ンドール−２−カルボン酸エチルエステル（1.9g、10ミ
リモル）、炭酸カリウム（1.9g）、臭化銅（Ｉ）（0.2
g）、ピリジン（2mL）およびニトロベンゼン（10mL）を
140℃で14時間撹拌した。室温に冷却した後、この反応
混合物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーカラ
ム（シリカゲル:140g）にかけた。次に、トルエン（500
mL）、トルエン／アセトン（95:5、500mL）およびトル
エン／アセトン（90:10、500mL）を用いてこのカラムの
溶離を行った。トルエン／アセトン（90:10）を用いる
と１−（3,4−ジメトキシフェニル）インドール−２−
カルボン酸エチルエステルが溶離して来て、その溶媒を
蒸発させることによって無色の結晶が得られた。この結
晶をジイソプロピルエーテルと一緒にすり潰し、真空濾
過で集めた後、空気中で乾燥させた。収量:3.0g（理論
収率の92％）、融点:126−128℃、Rf（トルエン／アセ
トン、9:1）＝0.53。
（ｂ）１−（3,4−ジメトキシフェニル）インドール−
２−カルボン酸の製造 上の（ａ）で得られた１−（3,4−ジメトキシフェニ
ル）インドール−２−カルボン酸エチルエステル（2.5
g、7.7ミリモル）と水酸化カリウム（0.6g、10ミリモ
ル）とを、水（5mL）とエタノール（10mL）の中で３時
間還流させた。次に、蒸発で溶媒を除去し、そしてその
残渣を少量の水に溶解させた。塩酸（5M）を滴下する
と、１−（3,4−ジメトキシフェニル）インドール−２
−カルボン酸が非晶質の無色材料として沈澱し、これを
10℃に冷却し、真空濾過で集めた後、90℃で５時間乾燥
させた。収量:2.2g（理論値の96％）、融点:240−245
℃。
２−カルボン酸の製造 上の（ａ）で得られた１−（3,4−ジメトキシフェニ
ル）インドール−２−カルボン酸エチルエステル（2.5
g、7.7ミリモル）と水酸化カリウム（0.6g、10ミリモ
ル）とを、水（5mL）とエタノール（10mL）の中で３時
間還流させた。次に、蒸発で溶媒を除去し、そしてその
残渣を少量の水に溶解させた。塩酸（5M）を滴下する
と、１−（3,4−ジメトキシフェニル）インドール−２
−カルボン酸が非晶質の無色材料として沈澱し、これを
10℃に冷却し、真空濾過で集めた後、90℃で５時間乾燥
させた。収量:2.2g（理論値の96％）、融点:240−245
℃。
（ｃ）１−（3,4−ジメトキシフェニル）インドール−
２−カルボン酸モルホリド（化合物１）の製造 上の（ｂ）で得られた１−（3,4−ジメトキシフェニ
ル）インドール−２−カルボン酸（2.2g、7.4ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン（15mL）の中で撹拌しながら
N,N'−カルボニル−ジイミダゾール（2.4g、15ミリモ
ル）を加えると、その時点で透明な溶液が生じた。この
溶液を30分間還流させた。この溶液を20℃に冷却した
後、モルホリン（0.7g、８ミリモル）を滴下し、そして
この反応混合物を最初室温で10分間、次に還流下で30分
間撹拌した。溶媒を蒸発させ、その残渣をトルエンに溶
解させた後、水で２回洗浄した。この有機層を蒸発さ
せ、その残渣を、シリカゲル（30g）を充填したフラッ
シュクロマトグラフィーカラムにかけた。次に、トルエ
ン／アセトン（9:1、250mL）およびトルエン／アセトン
（8:2、250mL）を用いてこのカラムの溶離を行った。ト
ルエン／アセトン（8:2）を用いると１−（3,4−ジメト
キシフェニル）インドール−２−カルボン酸モルホリド
が溶離して来て、その溶媒を蒸発させた後、粘性を示す
無色の油状物が得られた。収量:2.4g（理論値の88.6
％）、Rf（トルエン／アセトン、7:3）＝0.43。1 H−NMR（CDClC3）：δ（ppm）＝7.7（d;1H）、7.4（d;
1H）、7.1−7.3（m;2H）、7.0（m;1H）、7.0（m;2H）、
6.8（s;1H）、3.95（s;3H）、3.90（s;3H）、3.2−3.8
（b;8H）。
２−カルボン酸モルホリド（化合物１）の製造 上の（ｂ）で得られた１−（3,4−ジメトキシフェニ
ル）インドール−２−カルボン酸（2.2g、7.4ミリモ
ル）をテトラヒドロフラン（15mL）の中で撹拌しながら
N,N'−カルボニル−ジイミダゾール（2.4g、15ミリモ
ル）を加えると、その時点で透明な溶液が生じた。この
溶液を30分間還流させた。この溶液を20℃に冷却した
後、モルホリン（0.7g、８ミリモル）を滴下し、そして
この反応混合物を最初室温で10分間、次に還流下で30分
間撹拌した。溶媒を蒸発させ、その残渣をトルエンに溶
解させた後、水で２回洗浄した。この有機層を蒸発さ
せ、その残渣を、シリカゲル（30g）を充填したフラッ
シュクロマトグラフィーカラムにかけた。次に、トルエ
ン／アセトン（9:1、250mL）およびトルエン／アセトン
（8:2、250mL）を用いてこのカラムの溶離を行った。ト
ルエン／アセトン（8:2）を用いると１−（3,4−ジメト
キシフェニル）インドール−２−カルボン酸モルホリド
が溶離して来て、その溶媒を蒸発させた後、粘性を示す
無色の油状物が得られた。収量:2.4g（理論値の88.6
％）、Rf（トルエン／アセトン、7:3）＝0.43。1 H−NMR（CDClC3）：δ（ppm）＝7.7（d;1H）、7.4（d;
1H）、7.1−7.3（m;2H）、7.0（m;1H）、7.0（m;2H）、
6.8（s;1H）、3.95（s;3H）、3.90（s;3H）、3.2−3.8
（b;8H）。
実施例２から78 上の実施例１に記述したのと同様な方法を用いて、以
下の表１に詳細に示す如き本発明に従うさらなる化合物
を製造することができる。この表では、式Ｉを参照して
これらの化合物を識別する。以下の表1Aの中に融点と1H
−NMR分光測定データを示し、ここでは、実施例番号を
参照してこれらの化合物の識別を行う。
下の表１に詳細に示す如き本発明に従うさらなる化合物
を製造することができる。この表では、式Ｉを参照して
これらの化合物を識別する。以下の表1Aの中に融点と1H
−NMR分光測定データを示し、ここでは、実施例番号を
参照してこれらの化合物の識別を行う。
注：表I A内の1H−NMRデータは、300MHzおよび20℃にお
いてC3D6O内で得た星印（＊）を付けたデータ以外、300
MHzおよび20℃においてCDCl3内で得たデータである。
いてC3D6O内で得た星印（＊）を付けたデータ以外、300
MHzおよび20℃においてCDCl3内で得たデータである。
実施例79 ６−クロロ−１−（3,4−ジメトキシフェニル）インド
ール−２−カルボン酸モルホリド（化合物９、代替合
成） ４−ブロモヴェラトロール（5.7g、26ミリモル）、６
−クロロインドール−２−カルボン酸モルホリド（1.7
g、6.5ミリモル）、炭酸カリウム（1.7g）、臭化銅
（Ｉ）（0.2g）を、ピリジン（2mL）とニトロベンゼン
の混合物内で14時間140℃で撹拌した。室温に冷却した
後、この反応混合物をフラッシュクロマトグラフィーカ
ラム（シリカゲル:140g）にかけた。トルエン、トルエ
ン／アセトン（9:1）およびトルエン／アセトン（8:2）
（各500mL）で溶離させることにより、褐色油状物とし
て６−クロロ−１−（3,4−ジメトキシフェニル）イン
ドール−２−カルボン酸モルホリドが得られた。収量:
2.1g（理論値の81％）、Rf:0.54（トルエン／アセト
ン、7:3）1 H−NMR:δ＝7.6（d;1H）、7.3（s;1H）、7.15（d;1
H）、7.0（m;2H）、6.9（s;1H）、6.7（s;1H）、4.0
（s;3H）、3.9（s;3H）、3.7−3.2ppm（br;8H）。
ール−２−カルボン酸モルホリド（化合物９、代替合
成） ４−ブロモヴェラトロール（5.7g、26ミリモル）、６
−クロロインドール−２−カルボン酸モルホリド（1.7
g、6.5ミリモル）、炭酸カリウム（1.7g）、臭化銅
（Ｉ）（0.2g）を、ピリジン（2mL）とニトロベンゼン
の混合物内で14時間140℃で撹拌した。室温に冷却した
後、この反応混合物をフラッシュクロマトグラフィーカ
ラム（シリカゲル:140g）にかけた。トルエン、トルエ
ン／アセトン（9:1）およびトルエン／アセトン（8:2）
（各500mL）で溶離させることにより、褐色油状物とし
て６−クロロ−１−（3,4−ジメトキシフェニル）イン
ドール−２−カルボン酸モルホリドが得られた。収量:
2.1g（理論値の81％）、Rf:0.54（トルエン／アセト
ン、7:3）1 H−NMR:δ＝7.6（d;1H）、7.3（s;1H）、7.15（d;1
H）、7.0（m;2H）、6.9（s;1H）、6.7（s;1H）、4.0
（s;3H）、3.9（s;3H）、3.7−3.2ppm（br;8H）。
実施例80 １−（3,4−ジメトキシフェニル）インドール−２−カ
ルボン酸−Ｎ−エチルイソプロピルアミド （化合物28、代替合成） １−（3,4−ジメトキシフェニル）インドール−２−
カルボン酸（2.0g、6.8ミリモル）をテトラヒドロフラ
ン（10mL）の中で撹拌した。トリエチルアミン（1mL、
7.5ミリモル）を加えた後、この混合物を０℃に冷却し
た。クロロ蟻酸エチル（0.7mL、７ミリモル）を滴下し
た後、30分間撹拌した。テトラヒドロフランの中に入れ
たＮ−エチルイソプロピルアミン（0.6g、７ミリモル）
を加えた後、30分間撹拌し、そして６時間還流させた。
テトラヒドロフランを真空中で蒸発させ、そしてその残
渣をトルエンに溶解させた。このトルエン溶液を水で洗
浄し、乾燥させ、真空中で蒸発させた後、フラッシュク
ロマトグラフィーカラム（シリカゲル:30g）にかけて、
トルエン／アセトン（9.5:0.5）で溶離させた。所望の
画分を濃縮し、そしてその残渣をジイソプロピルエーテ
ルと一緒にすり潰すことにより、白色結晶として１−
（3,4−ジメトキシフェニル）インドール−２−カルボ
ン酸−Ｎ−エチルイソプロピルアミドが得られ、これを
その後濾過して乾燥させた。収量:50mg（理論値の２
％）、Rf:0.53（トルエン／アセトン、7:3）1 H−NMR:δ（ppm）＝7.7（d;1H）、7.5（d;1H）、7.2
（2H）、7.0（1H）、6.7（s;1H）、4.0（7H）、3.3（q;
2H）、1.15（d;6H）、1.0（t;3H）。
ルボン酸−Ｎ−エチルイソプロピルアミド （化合物28、代替合成） １−（3,4−ジメトキシフェニル）インドール−２−
カルボン酸（2.0g、6.8ミリモル）をテトラヒドロフラ
ン（10mL）の中で撹拌した。トリエチルアミン（1mL、
7.5ミリモル）を加えた後、この混合物を０℃に冷却し
た。クロロ蟻酸エチル（0.7mL、７ミリモル）を滴下し
た後、30分間撹拌した。テトラヒドロフランの中に入れ
たＮ−エチルイソプロピルアミン（0.6g、７ミリモル）
を加えた後、30分間撹拌し、そして６時間還流させた。
テトラヒドロフランを真空中で蒸発させ、そしてその残
渣をトルエンに溶解させた。このトルエン溶液を水で洗
浄し、乾燥させ、真空中で蒸発させた後、フラッシュク
ロマトグラフィーカラム（シリカゲル:30g）にかけて、
トルエン／アセトン（9.5:0.5）で溶離させた。所望の
画分を濃縮し、そしてその残渣をジイソプロピルエーテ
ルと一緒にすり潰すことにより、白色結晶として１−
（3,4−ジメトキシフェニル）インドール−２−カルボ
ン酸−Ｎ−エチルイソプロピルアミドが得られ、これを
その後濾過して乾燥させた。収量:50mg（理論値の２
％）、Rf:0.53（トルエン／アセトン、7:3）1 H−NMR:δ（ppm）＝7.7（d;1H）、7.5（d;1H）、7.2
（2H）、7.0（1H）、6.7（s;1H）、4.0（7H）、3.3（q;
2H）、1.15（d;6H）、1.0（t;3H）。
生物学的試験 Ａ）最小阻止濃度（MIC値）の測定 化合物毎に試験管を10本（16x160mm、アルミニウムキ
ャップ付き、Schott、Mainz、FRG）用い、これに栄養溶
液（V8ジュース、3mL）を入れて、オートクレーブにか
けた。冷却後、活性化合物（200μg/mL）が入っている
無菌栄養溶液（3mL）をピペットで第一試験管の中に入
れて、混合した。次に、この第一試験管の中に入ってい
る内容物の半分（3mL）を第二試験管に移し、混合した
あと再び、この試験管に入っている内容物の半分を第三
試験管に移す等々を行う。このようにして、下記の組の
試験溶液を調製した。
ャップ付き、Schott、Mainz、FRG）用い、これに栄養溶
液（V8ジュース、3mL）を入れて、オートクレーブにか
けた。冷却後、活性化合物（200μg/mL）が入っている
無菌栄養溶液（3mL）をピペットで第一試験管の中に入
れて、混合した。次に、この第一試験管の中に入ってい
る内容物の半分（3mL）を第二試験管に移し、混合した
あと再び、この試験管に入っている内容物の半分を第三
試験管に移す等々を行う。このようにして、下記の組の
試験溶液を調製した。
試験管番号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 濃度 100 50 25 12.5 6.25 3.13 1.56 0.78 0.39 0.2 （a.i. μg/mL） フィトフトラ・インフェスタンスの寒天培養物から栄
養寒天スライス（直径5mm）を試験管の中に移すことに
よって、これらの試験管に接種を行った。18℃で７日間
のインキュベートを行った後、これらの試験管を視覚検
査することによって評価を行った。試験管内で菌糸が成
長しない最低濃度を最小阻止濃度として記録した（表
２）。参照化合物である３−（４−クロロフェニル）−
３−（3,4−ジメトキシフェニル）アクリル酸モルホリ
ドと一緒に全ての実験を実施した。
養寒天スライス（直径5mm）を試験管の中に移すことに
よって、これらの試験管に接種を行った。18℃で７日間
のインキュベートを行った後、これらの試験管を視覚検
査することによって評価を行った。試験管内で菌糸が成
長しない最低濃度を最小阻止濃度として記録した（表
２）。参照化合物である３−（４−クロロフェニル）−
３−（3,4−ジメトキシフェニル）アクリル酸モルホリ
ドと一緒に全ての実験を実施した。
B.つる植物の綿毛様べと病（プラスモポラ・ビチコラ;P
VA）に対する抗胞子形成活性 この試験は直接的に胞子形成を抑える葉噴霧である。
高さが約8cmのつる植物（cvカベルネット・サウビグノ
ン（Cabernet Sauvignon））に付いている葉の下側表
面に、ズースポランギア（zoosporangia）が1mL当たり
2.5x104個含まれている水懸濁液を接種した。この接種
した植物を高湿度キャビネット内に21℃で24時間維持し
た後、20℃および40％R.H.の温室の中に24時間置いた。
感染させた葉の下側表面に、Tween20（商標：ポリオキ
シエチレンソルビタン界面活性剤）を0.04％そして活性
材料を600ppm加えた水／アセトン1:1混合物内に入って
いる試験化合物を噴霧する。乾燥後、これらの植物を温
室へ戻し、そこに20℃および40％R.H.で96時間置いた
後、上記高湿度キャビネットに24時間移すことによって
胞子形成を誘発する。この評価（表３）は、以下の表に
従い、対照葉のそれと比較した時の、胞子形成によって
覆われる葉の面積パーセントを基にしている。
VA）に対する抗胞子形成活性 この試験は直接的に胞子形成を抑える葉噴霧である。
高さが約8cmのつる植物（cvカベルネット・サウビグノ
ン（Cabernet Sauvignon））に付いている葉の下側表
面に、ズースポランギア（zoosporangia）が1mL当たり
2.5x104個含まれている水懸濁液を接種した。この接種
した植物を高湿度キャビネット内に21℃で24時間維持し
た後、20℃および40％R.H.の温室の中に24時間置いた。
感染させた葉の下側表面に、Tween20（商標：ポリオキ
シエチレンソルビタン界面活性剤）を0.04％そして活性
材料を600ppm加えた水／アセトン1:1混合物内に入って
いる試験化合物を噴霧する。乾燥後、これらの植物を温
室へ戻し、そこに20℃および40％R.H.で96時間置いた
後、上記高湿度キャビネットに24時間移すことによって
胞子形成を誘発する。この評価（表３）は、以下の表に
従い、対照葉のそれと比較した時の、胞子形成によって
覆われる葉の面積パーセントを基にしている。
０＝＜50％活性 １＝50−80％活性 ２＝＞80％活性 C.トマトの後期胴枯れ病（フィトフトラ・インフェスタ
ンス;PIP）に対する直接保護活性 この試験は直接的に保護する葉噴霧である。２枚葉の
トマト植物（cv ファーストインザフィールド（First
in the Field）に、上述した如き試験化合物を噴霧
した。乾燥後、これらの植物を20℃および40％R.H.の温
室の中に24時間置いた。次に、これらの葉の上表面に、
遊走子が1mL当たり2x105個含まれている水懸濁液を接種
した。この接種した植物を高湿度キャビネット内に18℃
で24時間維持した後、１日当たり14時間光を当てる成育
用チャンバの中に15℃および80％R.H.で５日間置いた。
この評価（表３）は、以下の表に従い、対照葉のそれと
比較した時の、病気にかかった葉の面積パーセントを基
にしている。
ンス;PIP）に対する直接保護活性 この試験は直接的に保護する葉噴霧である。２枚葉の
トマト植物（cv ファーストインザフィールド（First
in the Field）に、上述した如き試験化合物を噴霧
した。乾燥後、これらの植物を20℃および40％R.H.の温
室の中に24時間置いた。次に、これらの葉の上表面に、
遊走子が1mL当たり2x105個含まれている水懸濁液を接種
した。この接種した植物を高湿度キャビネット内に18℃
で24時間維持した後、１日当たり14時間光を当てる成育
用チャンバの中に15℃および80％R.H.で５日間置いた。
この評価（表３）は、以下の表に従い、対照葉のそれと
比較した時の、病気にかかった葉の面積パーセントを基
にしている。
０＝＜50％活性 １＝50−80％活性 ２＝＞80％活性
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−183284（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−11069（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許3634402（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 209/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】担体を含んでいると共に、活性成分とし
て、一般式 ［式中、 Ｒは、置換されているフェニル基を表し、 R3およびR4は、独立して、水素またはハロゲン原子を表
すか、或は場合によって置換されていてもよいアルキ
ル、アルコキシ、シクロアルキル、フェニルまたはフェ
ノキシ基を表し、 R5およびR6は、独立して、水素原子を表すか、或は場合
によって置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、
シクロアルキル、フェニルまたはヘテロシクリル基を表
すか、或はR5とR6は、その介在する窒素原子と一緒にな
ってヘテロシクリル基を表し、そして R7は、水素原子またはアルキル基を表す］ で表される化合物を含んで成る、植物用殺菌・殺カビ組
成物。 - 【請求項２】Ｒが、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒ
ドロキシル、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4ア
ルコキシ、C1-4ハロアルコキシ、ヒドロキシ−C1-4アル
キル、アミノ、C1-4アルカノイル、カルバモイルおよび
C1-4アルキレンジオキシ基から選択される１個以上の置
換基で置換されているフェニル基を表す請求項１記載の
植物用殺菌・殺カビ組成物。 - 【請求項３】R3およびR4が、独立して、水素またはハロ
ゲン原子を表すか、或は各基が場合によってハロゲン原
子およびフェニル基から選択される１個以上の置換基で
置換されていてもよいC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、
C3-8シクロアルキル、フェニルまたはフェノキシ基を表
す請求項１または２記載の植物用殺菌・殺カビ組成物。 - 【請求項４】R5およびR6が、独立して、水素原子、C1-6
アルキル、C1-6アルコキシ、C3-8シクロアルキルまたは
フェニル基を表すか、或は５員または６員の複素環式環
を表すか、或はR5とR6が、その介在する窒素原子と一緒
になって５員から６員の複素環式環を表し、ここで、各
基または環が場合によってハロゲン原子、シアノ、C3-6
シクロアルキル、ハロ−C3-6シクロアルキルおよびフェ
ニル基から選択される１個以上の置換基で置換されてい
てもよい請求項１〜３のいずれか１項記載の植物用殺菌
・殺カビ組成物。 - 【請求項５】R7が、水素原子またはC1-4アルキル基を表
す請求項１〜４のいずれか１項記載の植物用殺菌・殺カ
ビ組成物。 - 【請求項６】Ｒがニトロフェニル、シアノフェニル、ヒ
ドロキシフェニル、ヒドロキシメチルフェニル、アミノ
フェニル、エタノイルフェニル、カルバモイルフェニ
ル、メチレンジオキシフェニル、フルオロ−メチル−フ
ェニル、フルオロ−メトキシ−フェニル、フルオロ−ア
ミノ−フェニル、ジフルオロ−アミノ−フェニル、クロ
ロ−アミノ−フェニル、ジクロロ−アミノ−フェニル、
ヒドロキシ−メトキシ−フェニル、メチル−メトキシ−
フェニル、メチル−アミノ−フェニル、エチル−アミノ
−フェニルまたはジメトキシフェニル基を表し、R3が水
素、フッ素、塩素もしくは臭素原子またはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ベンジルオキ
シ、シクロヘキシル、フェニルまたはクロロフェノキシ
基を表し、R4が水素原子を表し、R5がメチル、エチル、
プロピル、ブチル、トリフルオロエチル、シアノメチ
ル、ジクロロシクロプロピルメチル、ベンジル、メトキ
シ、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニルまたは
モルホリニル基を表し、R6が水素原子またはメチル、エ
チルまたはプロピル基を表すか、或はR5とR6がその介在
する窒素原子と一緒になってイミダゾリル、ピペリジル
またはモルホリニル基を表しそしてR7が水素原子または
メチル基を表す請求項１〜５のいずれか１項記載の植物
用殺菌・殺カビ組成物。 - 【請求項７】請求項１から６いずれか１項記載の組成物
または請求項１から６いずれか１項で定義した如き式Ｉ
で表される化合物を用いて座（ローカス）を処理するこ
とを含んで成る、座における植物の菌・カビを防除する
方法。 - 【請求項８】請求項１から６いずれか１項記載の組成物
または請求項１から６いずれか１項で定義した如き式Ｉ
で表される化合物の、植物の殺菌・殺カビ剤としての使
用方法。 - 【請求項９】一般式 ［式中、 Ｒは、置換されているフェニル基を表し、 R3およびR4は、独立して、水素またはハロゲン原子を表
すか、或は場合によって置換されていてもよいアルキ
ル、アルコキシ、シクロアルキル、フェニルまたはフェ
ノキシ基を表し、 R5aおよびR6bの一つは、水素原子を表すか、或は場合に
よって置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、シ
クロアルキル、フェニルまたはヘテロシクリル基を表
し、かつ、R5aおよびR6bのもう一つは、場合によって置
換されていてもよいアルキル、アルコキシ、シクロアル
キル、フェニルまたはヘテロシクリル基を表すか、或は
R5aとR6bは、その介在する窒素原子と一緒になってヘテ
ロシクリル基を表し、そして R7は、水素原子またはアルキル基を表す］ で表される化合物。 - 【請求項１０】一般式 ［式中、 R3、R4およびR7は請求項９における式（Ｉ−ａ）につい
て定義したのと同じであり、そしてＱは基−NR5aR6bま
たは基−OR8を表し、ここで、R5aおよびR6bは請求項９
における式（Ｉ−ａ）について定義したのと同じであ
り、そしてR8はアルキルまたはアルケニル基を表す］ で表される化合物と、一般式 Ｒ−Hal （III） ［式中、 Ｒは請求項９における式（Ｉ−ａ）について定義したの
と同じであり、Halはハロゲン原子を表す］ で表される化合物とを反応させ、そして式IIで表される
化合物においてＱが基−OR8を表す場合、このようにし
て得られる化合物と一般式 HNR5aR6b （IV） ［式中、R5aおよびR6bは請求項９における式（Ｉ−ａ）
について定義したのと同じである］ で表される化合物とを反応させることを含んでなる、請
求項９に記載の化合物の製造方法。
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