JPH08510462A - 除草性の化合物 - Google Patents

除草性の化合物

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Abstract

(57)【要約】 一般式（Ｉ）［式中、Ａは一般式（ａ）もしくは（ｂ）（ここで、各Ｘは独立して、ハロゲン原子、または、所望により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アリールもしくはアリールオキシ基、または、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはシアノ基を表し、ｎは０、１〜４の整数、または、フェニル基の場合に５）で示される基を表すか、または、Ａは一般式（ｃ）（ここで、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の各々は独立して、水素もしくはハロゲン原子、所望により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、アルカリール、アルコキシ、アミノ、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールアミノ、ジアルキルカルバモイル、アシルもしくはアシルアミド基、または、シアノ基を表す；ただし、Ｒ5およびＲ6が、アシル、アシルアミドまたはシアノ基を表すことはない）で示される基を表し、Ｚは酸素または硫黄原子を表し、Ｒ1およびＲ2は各々独立して、水素原子、もしくは、所望により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環式、アリール、アラルキル、アルカリール、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノ、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノもしくはジアルキルカルバモイル基を表すか、または共に、所望により、酸素もしくは硫黄原子によって、もしくは、基-ＮＲ-（ここで、Ｒは水素原子またはアルキル基を表す）によって、中断されていてもよいアルキレン鎖を表し、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は各々、窒素原子または基ＣＲ3（ここで、Ｒ3は水素原子、または、所望により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、もしくは、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ基を表す）を表す；ただし、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3の３つすべてが窒素原子または基ＣＲ3であることはない］で示される化合物。

Description

【発明の詳細な説明】 除草性の化合物 本発明は、除草性の化合物に関し、特に除草性のカルボキサミド誘導体、それ らの製造およびそれらの使用に関する。 欧州特許明細書第0 488 474 A1号には、一般式 ［式中、ｎは１〜５の整数、各Ｘは独立して、水素もしくはハロゲン原子、所望 により、ハロゲン原子、ならびに、シアノ、ヒドロキシおよびアルコキシ基から 選択される同一または異なる１個またはそれ以上の置換基によって置換されてい てもよいアルキルもしくはアルコキシ基、または、シアノ、ニトロ、アルケニル オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ もしくはアルキニルチオ基を表し、 ｍは０または１〜３の整数であり、各Ｙは独立してハロゲン原子またはアルキ ルもしくはハロアルキル基を表し、 Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、 Ｒ1およびＲ2は各々独立して、水素原子、所望により、ハロゲン原子、もしく は、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、 もしくは、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ基から選択される同一もしくは異な る１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいアルキル基、ア ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、もしくは、所望により置換されていて もよいシクロアルキルアルキル基、もしくは、ヒドロキシ、アルコキノ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アミノ、モノ-もしく はジ-アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ基、所望によりハロゲン原 子で置換されていてもよいアリールアミノ基、もしくは、ジアルキルカルバモイ ル基を表すか、または、 Ｒ1およびＲ2は共に、所望により、酸素もしくは硫黄原子によって、もしくは 、基-ＮＲ-（ここで、Ｒは水素原子またはアルキル基を表す）によって、中断さ れていてもよいアルキレン鎖を表す］ で示されるフェノキシピコリンアミドが記載され、クレームされている。これら の化合物は、除草性を有することが示されている。 このような化合物ならびに関連のピリジルオキシ-およびピラゾリルオキシ-誘 導体をヘテロ原子を含むように変形した物は、今回、高い除草活性を示すことが 見い出された。このような新規な化合物への有用な中間体もまた、除草性を示す ことが見い出された。 本発明は、したがって、一般式 ［式中、Ａは一般式 （ここで、各Ｘは独立して、ハロゲン原子、または、所望により置換されていて もよいアルキル、アルコキシ、アリールもしくはアリールオキシ基、または、ア ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケ ニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしく はシアノ基を表し、 ｎは０、１〜４の整数、または、フェニル基の場合に５） で示される基を表すか、または、 Ａは一般式 （ここで、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の各々は独立して、水素もしくはハロゲン原子、 所望により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア ルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、アルカリール、アル コキシ、アミノ、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミ ノ、アリールアミノ、ジアルキルカルバモイル、アシルもしくはアシルアミド基 、または、シアノ基を表す；ただし、Ｒ5およびＲ6が、アシル、アシルアミドま たはシアノ基を表すことはない） で示される基を表し、 Ｚは酸素または硫黄原子を表し、 Ｒ1およびＲ2は各々独立して、水素原子、もしくは、所望により置換されてい てもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル アルキル、複素環式、アリール、アラルキル、アルカリール、ヒドロキシ、アル コキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキ シカルボニル、アミノ、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ、アルコキシカルボニ ルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノもしくはジアルキルカルバ モイル基を表すか、または共に、所望により、酸素もしくは硫黄原子によって、 もしくは、基-ＮＲ7-（ここで、Ｒ7は水素原子またはアルキル基を表す）によっ て、中断されていてもよいアルキレン鎖を表し、 Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は各々、窒素原子または基ＣＲ3（ここで、Ｒ3は水素原子 、または、所望により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチ オ、 もしくは、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ基を表す）を表す；ただし、Ｑ1、 Ｑ2およびＱ3の３つすべてが窒素原子または基ＣＲ3であることはない］ で示される化合物を提供する。 一般的に、本明細書では、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6もしくはＲ7で 表される基またはその一部を形成するアルキル、アルケニルまたはアルキニル部 分は、適当には１２個までの炭素原子、都合よくは８個まで、好ましくは６個ま で、特に４個までの炭素原子を含有する。このような部分は、直鎖または分枝鎖 の部分のいずれでもよい。より大きい基の一部として、アルキル部分は特にメチ ルまたはエチルである。 シクロアルキル部分は、適当には３〜１０個、好ましくは３〜８個の炭素原子 を含有する。アリール基は、通常、６〜１４個の環要素、好ましくは６または１ ０個の環原子を有する単環系または縮合環系である。好ましいアリール基はフェ ニルである。複素環式基は、適当には炭素原子および少なくとも１個の窒素、酸 素または硫黄原子から選択される３〜６個の環要素を有する単環系である。好ま しい複素環式基はモルホリノおよびチエニルである。 ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素（特に、塩素またはフッ素）を 記述するのに用いられる。好ましいハロアルキル部分はトリフルオロメチルであ る。 アシル基は、カルボキシル基からヒドロキシルを除去することによって形成さ れる基であり、本明細書では、ホルミルならびに所望により置換されていてもよ いアルキルカルボニルおよびアリールカルボニル基を包含するように用いられる 。 アルキレン鎖は、適当には３〜６個、好ましくは４または５個の鎖要素を有す る。 所望による置換基は、殺生物性の化合物を開発したり、および／または、この ような化合物をそれらの活性、持続性、浸透性または他の性質に影響を与えるよ うに修飾したりする場合に習慣的に採用されるもののいずれでもよい。このよう な置換基の特定の例としては、ハロゲン（特に、フッ素、塩素または臭素原子） 、および、フェニル、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、アルキル、アルコ キ シ、モノ-またはジ-アルキルアミノ基、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ホルミ ル、アルコキシカルボニル、カルボキシ、ハロフェニル基、および、複素環式基 （特に、チエニル基）が挙げられる。このような所望による置換基のアルキル部 分は、通常、１〜６個の炭素原子、好ましくは１または２個の炭素原子を有する 。 基Ａがフェニルまたはピリジル環を表す場合、置換基Ｘは、もし存在すれば、 環上の自由な位置のいずれにあってもよい。好ましくは、置換基Ｘは、式Ｉの酸 素原子への結合に対してメタ位に存在する。置換基Ｘの特に有用な例としては、 ハロゲン原子およびハロアルキル基が挙げられる。好ましくは、Ｘは塩素原子ま たはトリフルオロメチル基を表す。置換基Ｘが存在しない場合であっても、この ような置換基Ｘが好ましくはただ１個である場合であっても、有効である。 Ａがピラゾリル基を表す場合、好ましくは、Ｒ6は水素原子を表し、Ｒ4および Ｒ5の各々は独立して、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキルまたはアリー ル基（より好ましくは、Ｃ1-4アルキルまたはハロ（Ｃ1-2）アルキル基（特に、 メチルまたはトリフルオロアルキル基））を表す。好ましくは、Ｒ4はメチル基 を表し、Ｒ5はメチルまたはトリフルオロメチル基を表す。 Ａが３-トリフルオロメチルフェニル基を表すことが特に好ましい。 Ｚは好ましくは酸素原子を表す。 置換基Ｒ1およびＲ2は、同一または異なっていてもよい。好ましくは、Ｒ1お よびＲ2の各々は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、また は、置換されていないフェニル基、もしくは、ハロ置換されているフェニル基を 表す。このような好ましい意味の例としては、Ｒ1およびＲ2の一方が水素原子ま たはＣ1-4アルキル基（例えば、エチル）を表し、他方が水素原子、Ｃ1-6アルキ ル基（例えば、エチル）を表し、他方が水素原子、Ｃ1-6アルキル基（例えば、 ブチル）、シクロプロピル基、フェニル基、または、フルオロフェニル基（例え ば、４-フルオロフェニルまたは２,４-ジフルオロフェニル）を表す場合が挙げ られる。 特に好ましいのは、Ｒ1およびＲ2の一方が水素またはエチルであり、他方が４ -フルオロフェニルである化合物である。 式Ｉの化合物の中央環は、少なくとも２個の環要素が窒素原子であるヘテロア リール環である。このような環の例としては、ピリミジン、ピラジンおよびトリ アジン環が挙げられる。 好ましくは、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3の１つは窒素原子を表し、第２のものは基Ｃ Ｒ3（ここで、Ｒ3は水素原子、Ｃ1-4アルキル基またはジ（Ｃ1-4）アルキルアミ ノ（例えば、ジメチルアミノ基）を表す）を表し、第３のものは基＝ＣＨ−を表 す。かくして、好ましくは、中央環は、所望により置換されていてもよいピリミ ジンまたはピラジン環である。特に好ましいのは、中央環が置換されていないピ リミジンもしくはピラジン環または６-メチルピリミジニル基である化合物であ る。 本発明は、さらに、一般式Ｉの化合物の製造方法を提供する。この方法は、一 般式II （ここで、Ａ、Ｚ、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は上記と同意義） で示される化合物またはその活性化誘導体を、一般式III ＨＮＲ1Ｒ2 （III） （ここで、Ｒ1およびＲ2は上記と同意義） で示される化合物と反応させるか、または、Ｑ1およびＱ3が共に窒素、Ｑ2が基 ＝ＣＨ−である本発明の化合物の場合には、一般式IV （ここで、Ａ、Ｒ1およびＲ2は上記と同意義、Ｌは脱離基を表す） で示される化合物を、イソチオ尿素との反応によって環化させ、得られたチオ置 換された化合物をチオ置換基の除去または置換によって本発明の化合物に変換す ることからなる。 脱離基は、反応条件下で、出発物質から分裂し、かくしてその特定部位におけ る置換を可能にする任意の基である。脱離基Ｌは、適当には、ハロゲン原子（例 えば、臭素原子または特に塩素原子）、アルコキシ基（適当には、Ｃ1-4アルコ キシ（特に、メトキシ））、アルキル-もしくはアリール-スルホニウム基（特に 、Ｃ1-6アルキル-、フェニル-またはトリル-スルホニウム基）、または、アルキ ル-もしくはアリール-スルホン酸基（特に、Ｃ1-6アルキル-、フェニル-または トリル-スルホン酸基）とすればよい。 一般式IIの化合物の活性化誘導体は、酸官能性であるヒドロキシ基が適当な脱 離基（例えば、ハロゲン原子（例えば、臭素原子、または特に、塩素原子）、ア ルコキシ基（適当には、Ｃ1-4アルコキシ、特にメトキシ）、またはイミダゾー ル基）で置換されている化合物である。活性化誘導体の製造は従来の手段で行え ばよく、例えば、酸塩化物は塩化チオニルを用いて製造すればよい。 本発明の方法は、適当には、不活性な有機溶媒（例えば、ジメチルホルムアミ ドまたはジメチルスルホキシド）、または、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン またはトルエン）、または、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン）、 または、エーテル（例えば、ジエチルエーテル）、または、エステル（例えば、 酢酸エチル）の存在下で実施される。この方法は、適当には０〜１００℃の範囲 内の温度（好ましくは、反応混合物の還流温度）で、適当には塩基（例えば、水 酸化カリウム）および銅触媒（例えば、塩化第一銅）の存在下で実施される。 適当には、この反応は、実質的に等モル量の反応物を用いて実施される。しか し、一方の反応物を過剰に用いることが好都合な場合もある。 式Ｉの化合物が式IIの化合物の酸ハロゲン化物誘導体から製造される場合、反 応は、都合よくは０〜５０℃の範囲内の温度（好ましくは、周囲温度）で、適当 には塩基（例えば、炭酸カリウム）または好ましくはアミン塩基（例えば、トリ エチルアミン）の存在下で実施される。 他の活性化誘導体は、当業者の知識に含まれるか、または、当業者が通常の実 験によって容易に確認できる様々な反応条件を必要とする場合がある。エステル 誘導体（ヒドロキシ官能性はアルコキシ基で置換されている）の場合に、反応は 、適当には０〜１００℃の温度（好ましくは、周囲温度）で、添加された塩基の 不存在下で実施される。 式Ｉ（ここで、Ｚは硫黄原子を表す）の化合物は、式Ｉ（ここで、Ｚは酸素原 子を表す）の化合物から、標準的な条件下（例えば、加熱して、適当には還流下 で）、不活性な芳香族溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、ピリジンまたはキノ リン）の存在下で五硫化リンと反応させることによって製造すればよい。 本発明の化合物は、従来の技術（例えば、溶媒抽出、エバポレーション、そし て再結晶、または、シリカもしくはアルミナ上におけるクロマトグラフィー）に よって単離し精製すればよい。 式IIの化合物は、一般式Ｖ （ここで、Ａ、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は上記の意義を有する） で示されるシアノ誘導体の加水分解によって製造すればよい。 この反応は、適当には、反応成分に関して不活性な溶媒（例えば、水またはエ チレングリコール）の存在下、酸（例えば、塩酸、硫酸、または、式Ｖのピリジ ルオキシ化合物の場合には、リン酸）または塩基（例えば、水酸化カリウムまた は水酸化ナトリウム）を加水分解剤として用い、０〜１５０℃の範囲内の温度（ 例えば、還流下）で実施される。不活性な溶媒を用いることは必須ではなく、シ アノ化合物Ｖが加水分解剤に懸濁していても、やはり反応は進行する。 この反応によって、酸中間体に加えて、式Ｉ（ここで、Ｒ1およびＲ2の各々は 水素原子を表す）の化合物を製造することができる。カルバミドの単離は、溶媒 抽出およびシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって可能である。 式Ｖの化合物は、適当には、一般式VI （ここで、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は上記と同意義、Ｙは上で定義したような脱離基 （好ましくは、ハロゲン原子（特に、塩素））である） で示される化合物を、式VII Ａ-ＯＨ で示される化合物またはそのアルカリ金属塩と反応させることによって製造すれ ばよい。適当な反応条件は、式IIおよびIIIの化合物の反応に対して上で特定し たものと同じである。 一般式VIの化合物は、従来もしくは文献の方法（例えば、デイビス（Daves） ら、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（J．Het．Chem.）１ 巻（1964年）130頁の手順）によって製造すればよい。 式Ｖのシアノ化合物は、対応する化合物（例えば、式Ｖの化合物に対応するが 、シアノ基に代えて、例えば、メチルスルホニル基またはジメチルアミノ基を有 する化合物）の適当な前駆体基を変換することによって製造することも可能であ る。 このような前駆体基の変換は、通常、適当なシアン化物化合物（例えば、シアン 化ナトリウムもしくはカリウムまたは第三アルキルアンモニウムシアニド（例え ば、第三エチルまたは第三ブチル-アンモニウムシアニド））との反応によって 実施される。前駆体化合物それ自体は、式Ｖの化合物と同様に、（式VIの化合物 に対応する）適当に置換された複素環式化合物と式VIIの化合物またはそのアル カリ金属塩との反応によって製造すればよい。あるいは、前駆体化合物は、式 ［式中、Ａ、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は上記と同意義、Ｈａｌは適当なハロゲン脱離 基（例えば、塩素）である］ で示される化合物（このような化合物それ自体は、構成成分の環化合物から上記 の化合物VIおよびVIIの反応と同様に製造すればよい）から誘導すればよい。 式IIの化合物は、一般式VIII （ここで、Ｚ、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は上記と同意義、Ｌは脱離基（好ましくは、 ハロゲン原子（例えば、塩素））を表し、Ａｌｋはアルキル基（例えば、エチル 基）を表す） で示される化合物を、一般式VIIの化合物またはそのアルカリ金属塩（特に、そ のナトリウム塩）と、式IIおよびIIIの化合物の反応に対するのと同じ反応条件 を利用して、反応させることによって製造してもよい。 式IIの化合物およびそのアルキルエステル、ならびに、式Ｖの化合物は、本発 明のさらに別の態様を形成する。 式VIII化合物は、式VIIの化合物またはそのアルカリ金属塩を適当な複素環式 化合物と、このような反応に対して上で特定した一般的な反応条件下で、この複 素環式化合物に当業者が利用可能である適当な脱離基を導入するのに必要な前駆 体を利用して、反応させることによって製造すればよい。 式VIIの化合物は、公知であるか、または、従来もしくは文献の方法、例えば 、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（J．Het．Chem.）28 巻（1991年）1971頁以降およびジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミス トリー（J．Het．Chem.）27巻（1990年）243頁以降の方法によって、製造するこ とができる。 式Ｉの複素環式変形物に対して、環化合成法を用いる必要のある場合がある。 かくして、式Ｉの１,３,５-トリアジン化合物（すなわち、Ｑ1およびＱ3は共に 窒素、Ｑ2が基＝ＣＨ−）の場合、一般式IV （ここで、Ａ、Ｒ1およびＲ2は上記と同意義、Ｌは脱離基（好ましくは、ハロゲ ン原子（例えば、塩素））を表す） で示される化合物を、イソチオ尿素（例えば、イソチオ尿素それ自体、または、 Ｓ-アルキル（好ましくは、Ｓ-メチル）イソチオ尿素）との反応によって環化さ せ、得られたチオ置換化合物を式Ｉの化合物に、チオ置換基の除去または置換に よって変換することからなる製造方法を用いるのが適当である。 この反応は、都合よくは、適当な第三アルキルアミン塩基（例えば、トリエチ ルアミン）および不活性な溶媒（例えば、ジオキサン）を用いて室温で実施され る。 式IVの化合物は、一般式Ａ-ＯＣＮ（ここで、Ａは上記と同意義）で示される 化合物を適当なシュウ酸半アニリド半ハライドと、高温（例えば、３０℃〜６０ ℃の範囲内の温度）にて、不活性な溶媒（例えば、ジオキサン）の存在下で縮合 させることによって製造すればよい。シアン酸塩は、式VIIの化合物からハロゲ ン化シアン（例えば、臭化シアン）との反応によって、従来の手順で製造すれば よい。 式Ｉの化合物、および、式IIの化合物のアルキルエステル、および、式Ｖの化 合物は、有用な除草活性を有することが見い出されている。従って、本発明は、 さらに、式Ｉの化合物または式IIの化合物もしくはそのアルキルエステルまたは 式Ｖの化合物を担体と組み合わせてなる除草組成物、ならびに、式Ｉの化合物を 担体と組み合わせることからなる、このような組成物の製造方法を提供する。 本発明は、さらに、式Ｉの化合物または式IIの化合物もしくはそのアルキルエ ステルまたは式Ｖの化合物または本発明の組成物の除草剤としての使用を提供す る。また、ある場所における所望でない植物の生育を防除する方法であって、式 Ｉの化合物で、式IIの化合物もしくはそのアルキルエステルまたは式Ｖの化合物 または本発明の組成物で、この場所を処理することからなる防除方法が提供され る。この場所は、例えば、作付領域における土壌または植物でありうる。用いら れる活性成分の用量は、例えば、０.０１〜１０ｋｇ／ｈａの範囲内とすればよ い。 本発明による組成物中の担体は、それと共に活性成分を処方して、処理すべき 場所（例えば、植物、種子または土壌）への施用を容易にしたり、貯蔵、輸送ま たは取扱を容易にしたりする任意の物質である。担体は、固体または液体のいず れであってもよく、通常は気体状であるが、圧縮されて液体を形成している物質 を含む。そして、除草組成物を処方する際に通常用いられる担体のいずれかを用 いればよい。好ましくは、本発明による組成物は、０.５〜９５重量％の活性成 分を含有する。 適当な固形担体としては、天然および合成の粘土および珪酸塩（例えば、珪藻 土などの天然シリカ）、珪酸マグネシウム（例えば、タルク）、珪酸マグネシウ ムアルミニウム（例えば、アッタパルジャイトおよびバーミキュライト）、珪酸 ア ルミニウム（例えば、カオリナイト、モンモリロナイトおよびマイカ）、炭酸カ ルシウム、硫酸カルシウム、硫酸アンモニウム、合成水和酸化珪素および合成の 珪酸カルシウムまたはアルミニウム、元素（例えば、炭素および硫黄）、天然お よび合成の樹脂（例えば、クマロン樹脂、ポリ塩化ビニルおよびスチレンポリマ ーやコポリマー）、固形のポリクロロフェノール、ビチューメン、ワックス、な らびに、固形の肥料（例えば、過リン酸塩）などが挙げられる。 適当な液状担体としては、水、アルコール（例えば、イソプロパノールおよび グリコール）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ チルケトンおよびシクロヘキサノン）、エーテル、芳香族または芳香脂肪族炭化 水素（例えば、ベンゼン、トルエンおよびキシレン）、石油留分（例えば、ケロ シンおよび軽鉱油）、塩素化炭化水素（例えば、四塩化炭素、パークロロエチレ ンおよびトリクロロエタン）などが挙げられる。様々な液体の混合物が、多くの 場合、適当である。 農業用組成物は、多くの場合、濃縮した形で処方され輸送される。そして、引 き続いて、施用前に使用者によって希釈される。界面活性剤である担体が少量存 在すると、この希釈工程が容易になる。かくして、好ましくは、本発明による組 成物中の少なくとも１種の担体は界面活性剤である。例えば、このような組成物 は少なくとも２種の担体を含有していてもよく、そのうち少なくとも１種は界面 活性剤である。 界面活性剤は、乳化剤、分散剤または湿潤剤であってもよく、それは非イオン 性またはイオン性のいずれでもよい。適当な界面活性剤の例としては、ポリアク リル酸およびリグニンスルホン酸のナトリウムまたはカルシウム塩、分子中に少 なくとも１２個の炭素原子を含有する脂肪酸または脂肪族アミンもしくはアミド とエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの縮合物、グリセロール 、ソルビトール、スクロースまたはペンタエリスリトールの脂肪酸エステル、こ れらとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの縮合物、脂肪アル コールまたはアルキルフェノール（例えば、ｐ-オクチルフェノールまたはｐ-オ クチルクレゾール）とエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの縮 合 物、これら縮合物のスルフェートまたはスルホネート、分子中に少なくとも１０ 個の炭素原子を含有する硫酸またはスルホン酸エステルのアルカリまたはアルカ リ土類金属塩（好ましくは、ナトリウム塩）、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム 、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油のナトリウム塩およびアル キルアリールスルホン酸（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸）ナトリウム、 ならびに、エチレンオキシドのポリマーおよびエチレンオキシドとプロピレンオ キシドのコポリマーなどが挙げられる。 本発明の組成物は、例えば、水和剤、粉剤、粒剤、溶液剤、乳剤、乳濁液剤、 懸濁剤およびエアロゾルとして処方すればよい。水和剤は、通常、２５、５０ま たは７５重量％の活性成分を含有し、通常、固形の不活性担体に加えて、３〜１ ０重量％の分散剤と、必要な場合には０〜１０重量％の安定剤および／または他 の添加剤（例えば、浸透剤または粘着剤）を含有する。粉剤は、通常、分散剤を 含まないこと以外は水和剤と同様の組成を有する濃厚粉剤として処方され、さら に固形担体を用いて現場で希釈され、通常、1/2〜１０重量％の活性成分を含有 する組成物を与える。粒剤は、通常、１０〜１００ＢＳメッシュ（１.６７６〜 ０.１５２ｍｍ）のサイズを有するように調製されるが、凝集法または含浸法に よって製造すればよい。一般的には、粒剤は、1/2〜７５重量％の活性成分およ び０〜１０重量％の添加剤（例えば、安定剤、界面活性剤、緩徐放出調節剤およ び結合剤）を含有する。いわゆる「乾燥流動性粉末（dry flowable powder）」 は、比較的高濃度の活性成分を有する比較的小さい粒剤からなる。乳剤は、通常 、溶媒に加えて、必要な場合には、補助溶媒、１０〜５０％ｗ／ｖの活性成分、 ２〜２０％ｗ／ｖの乳化剤および０〜２０％ｗ／ｖの他の添加剤（例えば、安定 剤、浸透剤および腐食防止剤）を含有する。懸濁剤は、通常、安定な非沈降性の 流動物が得られるように配合され、通常、１０〜７５重量％の活性成分、０.５ 〜１５重量％の分散剤、０.１〜１０重量％の懸濁化剤（例えば、保護コロイド およびチキソトロピー剤）、０〜１０重量％の他の添加剤（例えば、脱泡剤、腐 食防止剤、安定剤、浸透剤および粘着剤）、および、活性成分が実質的に不溶な 水または有機液体を含有する。ある種の有機固体または無機塩が、沈降を防止し たり、水の 凍結防止剤として役立つように、処方物中に溶解した状態で存在していてもよい 。 水性の分散液剤および乳濁液剤（例えば、本発明による水和剤または濃縮物を 水で希釈することによって得られる組成物）もまた、本発明の範囲にある。該乳 濁液剤は、油中水型または水中油型のいずれであってもよく、濃厚な「マヨネー ズ」様の濃度を有していてもよい。 本発明の組成物は、また、他の成分（例えば、殺虫性もしくは殺カビ性を有す る化合物または他の除草剤）を含有していてもよい。 以下の実施例は本発明を例示するものである。すべての構造は、マススペクト ロスコピーおよび／または３００ＭＨｚの1Ｈ-ＮＭＲで確認された。 実施例１〜８ 実施例１ ２-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-４-カルバミドおよび２ -（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-４-（Ｎ-（４−フルオロフ ェニル））カルボキサミドの製造 化合物１−２-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-４-カルボニ トリル 出発物質の２-クロロピリミジン-４-カルボニトリルは、デイビス（Daves）ら の手順（ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（J．Het．Chem .）１巻（1964年）130頁）によって製造した。 １.６ｇの３-トリフルオロメチルフェノールを５０ｍｌのトルエンに溶解し、 １.８ｇのＮａ-メチラート溶液（メタノール中に３０％）を添加し、撹拌した。 １５ｍｌのジメチルホルムアミド中における１.４ｇの２-クロロピリミジン-４- カルボニトリルの溶液を添加し、この混合物を１０分間撹拌し、蒸発乾固した。 残渣を５０ｍｌの酢酸エチルに溶解し、５０ｍｌの水で洗浄した。有機層をＮａ2 ＳＯ4で乾燥させ、エバポレートした。トルエン／酢酸エチルを溶離液として用 い、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーで精製して、純粋な２-（３-トリ フルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-４-カルボニトリルを２.３ｇ（８６.８ ％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：７.３-７.５（ｍ，４Ｈ，芳香族）；７.５５（ｄ，１ Ｈ，芳香族）；８.７（ｄ，１Ｈ，芳香族） 化合物２−２-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-４-カルバミ ドおよび化合物３−２-（３-トルフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-４-カ ルボン酸 ７.８ｇの２-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-４-カルボニ トリル（上記のように製造）および１７ｍｌの濃ＨＣＩを６５℃で４５分間撹拌 し、室温に冷却し、８０ｍｌの水で希釈した。残渣を採取し、５０ｍｌの酢酸エ チルに溶解し、５０ｍｌの０.１Ｎ ＮａＯＨで２回抽出した。水層を濃ＨＣｌで 酸性にし、２-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-４-カルボン酸 を採取し、乾燥させて、融点１８０〜１８３℃（分解）の白色結晶を１.４ｇ（ １７.４％）得た。有機層をエバポレートし、トルエン／酢酸エチルを溶離液と して用い、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーで精製して、３.７ｇ（４ ４.４％）の２-（３-トリフルオロフェノキシ）ピリミジン-４-カルバミドを融 点１１３℃の白色結晶として得た。 化合物４−２-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-４-（Ｎ-（ ４-フルオロフェニル））カルボキサミド １.０ｇの２-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-４-カルボン 酸（上記のように製造）を５ｍｌのＳＯＣｌ2に溶解し、１滴のジメチルホルム アミドを添加し、この混合物を還流温度で３０分間撹拌し、過剰のＳＯＣｌ2を 留去し、１０ｍｌのトルエンを添加し、エバポレートした。残渣を１５ｍｌのト ルエンに溶解し、２０ｍｌのトルエン中における０.４ｇの４-フルオロアニリン および０.４ｇのトリエチルアミンの溶液に３分間にわたって添加し、室温で５ 分間撹拌した。この混合物を３０ｍｌの水に注ぎ込み、有機層を２０ｍｌの希Ｈ Ｃｌ、２０ｍｌの水、２０ｍｌの希ＮａＣＯ3溶液で洗浄し、最後に２０ｍｌの 水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、エバポレートして、融点（８３〜９２℃） の化合物４の白色結晶を１.２７ｇ（９６％）得た。 実施例２ 表１は、実施例１の手順によって合成した化合物５〜９を含む。 実施例３ ４-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-２-カルバミドおよび４ -（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-２-（Ｎ-（４−フルオロフ ェニル））カルボキサミドの調製 化合物１０−２-クロロ-４-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン １６.２１ｇの３-トリフルオロメチルフェノールを１８ｇの３０％ナトリウム メチラート溶液に溶解し、１０分間撹拌し、蒸発乾固し、残渣をトルエンに溶解 し、再び蒸発乾固した。５０ｍｌのジメチルムホルムアミド中における１４.９ ｇの２,４-ジクロロピリミジンの溶液を室温で添加し、この混合物を１５分間撹 拌した。この溶液を５ｍｌに減少させ、５０ｍｌの水に注ぎ込み、５０ｍｌの酢 酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、エバポレー トし、トルエン／酢酸エチルを用い、残渣をシルカゲルで精製して、融点４８〜 ５３℃の化合物１０の白色結晶を１８.３ｇ（６６.６％）得た。 化合物１１−２-シアノ-４-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン ２０ｇのジメチルムホルムアミド中における０.６６ｇのトリメチルアミンの 溶液に、０℃で、２.８ｇの２-クロロ-４-（３−トリフルオロメチルフェノキシ ）ピリミジン（上記のように製造）を添加した。この溶液を撹拌しながら３.５ 時間かけて室温に加温した。１.６ｇのテトラエチルアンモニウムシアニドを一 度に添加し、この混合物をさらに３０分間撹拌した。次いで、この溶液を１００ ｍｌの水で希釈し、５０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をＮ ａ2ＳＯ4で乾燥させ、エバポレートし、トルエン／酢酸エチルを用い、残渣をシ ルカゲルで精製して、融点５６℃の化合物１１の淡黄色結晶を２.２ｇ（８３％ ）得た。 化合物１２−４-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-２-カルバ ミドおよび化合物１３−４-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン- ２-カルボン酸 ５.３ｇの２-シアノ-４-（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン（ 上記のように製造）を１０ｍｌの濃ＨＣｌに懸濁し、８０℃で１時間撹拌した。 室温に冷却後、この溶液をＮａＯＨで塩基性にし、５０ｍｌの酢酸エチルで２回 抽出した。合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、エバポレートし、トルエン ／酢酸エチルを溶離液として用い、残渣をシルカゲルで精製して、融点１０７℃ の４-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-４-カルバミドを１.８ ｇ（３１.８％）得た。アルカリ性の水層を濃ＨＣｌで酸性にし、５０ｍｌの酢 酸エチルで３回抽出した。合わせた酢酸エチル層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、蒸発 乾固して、融点１４３℃（分解）の４-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピ リミジン-２-カルボン酸を０.４４ｇ（７.８％）得た。 化合物１４−４-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-２-Ｎ-（ ４-フルオロフェニル）カルボキサミド 化合物４［２-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-４-（Ｎ-（ ４-フルオロフェニル））カルボキサミド］の製造と同様にして、０.４４ｇの４ -（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-２-カルボン酸を得、トルエ ン／酢酸 エチルを溶離液として用い、シリカゲルで精製後、０.４１ｇ（７０.７％）の純 粋な４-（３-トリフルオロメチルフェノキシ）ピリミジン-２-（Ｎ-（４−フル オロフェニル））カルボキサミドを融点１１３℃の白色結晶として得た。 実施例４−４-（トリフルオロメチル）フェノキシ-６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミ ノ）ピリミジン-２-（Ｎ-（４-フルオロフェニル））カルボキサミド 化合物１５−２-メチルチオ-４-クロロ-６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミ ジンの製造 ２５０ｍｌのジオキサン中における４６ｇの２-メチルチオ-４,６-ジクロロピ リミジンの溶液に、室温で１０分間にわたって、６５.６ｍｌの４０％ジメチル アンモニア水溶液を添加し、この混合物を１時間撹拌した。溶媒をエバポレート し、トルエンを溶離液として用い、残渣をシリカゲルで精製して、融点１０２℃ の２-メチルチオ-４-クロロ-６-（Ｎ,Ｎ−ジメチルルアミノ）ピリミジンを５７ .０ｇ（９７.９％）得た。 化合物１６−２-メチルチオ-４-（３−トリフルオロメチル）フェノキシ-６- （Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジン ２００ｍｌのトルエン中における８.１ｇの３-トリフルオロメチルフェノール および９.０ｇのＮａＯＣＨ3溶液（３０％）の溶液を２０分間撹拌し、この混合 物を蒸発乾固した。残渣を２０ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解し、１０.１ ８ｇの２-メチルチオ-４-クロロ-６-（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリミジン（上 記のように製造）を添加し、この溶液を１３５℃で１８時間撹拌した。室温に冷 却後、この溶液を２００ｍｌの水に注ぎ込み、５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出 した。合わせた酢酸エチル層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、蒸発乾固した。トルエン を溶離液として用い、残渣をシリカゲルで精製して、融点１０８℃の純粋な２- メチルチオ-４-（３−トリフルオロメチル）フェノキシ-６-（Ｎ,Ｎ−ジメチル アミノ）ピリミジンを１４．４８ｇ（８８％）得た。 化合物１６（Ａ） 同様の手順に従って、２-メチルチオ-４-（２−クロロピ リド-４-イルオキシ）-６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジンを収率４５.２ ％で製造した。融点９８〜９９℃。 化合物１７−２-メチルスルホニル-４-（３-トリフルオロメチル）フェノキシ ）６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジン ３.３ｇの２-メチルチオ-４-（３-トリフルオロメチル）フェノキシ-６-（Ｎ, Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジン（上記のように製造）を５０ｍｌのトリクロロ メタンに溶解し、５ｇのｍ-クロロ過安息香酸を０℃で５分間にわたって添加し た。この混合物を１５分間撹拌し、室温に戻した。沈澱したｍ-クロロ過安息香 酸を濾別し、２０ｍｌのトリクロロメタンで洗浄した。濾液を減少させ、トルエ ン／酢酸エチルを溶離液として用い、残渣をシリカゲルで精製して、融点９１〜 ９２℃の純粋な２-メチルスルホニル-４-（３-トリフルオロメチル）フェノキシ -６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジンを１３.５ｇ（９４.９％）得た。 化合物１７（Ａ） 同様の手順に従って、２-メチルスルホニル-４-（２-クロ ロピリド-４-イルオキシ）-６-Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジンを収率５４. ７％で製造した。融点８９℃。 化合物１８−２-シアノ-４-（３-トリフルオロメチル）フェノキシ-６-（Ｎ, Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジン １.７ｇの２-メチルスルホニル-４-（３-トリフルオロメチル）フェノキシ）- ６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジン（上記のように製造）および０.３ｇの ＫＣＮを８ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し、この混合物を１１０℃で４５ 分間撹拌した。室温に冷却後、この混合物を１００ｍｌの水に注ぎ込み、５０ｍ ｌの酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、エバ ポレートした。トルエンを溶離液として用い、残渣をシリカゲルで精製して、融 点８８〜９２℃の純粋な２-シアノ-４-（３−トリフルオロメチル）フェノキシ- ６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジンを１.１ｇ（７５.９％）得た。 化合物１８（Ａ） 同様の手順に従って、２-シアノ-４-（２-クロロピリド- ４-イルオキシ）-６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジンを収率４０.８％で製 造した。融点９８〜１０８℃。 化合物１９−４-（トリフルオロメチル）フェノキシ-６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルア ミノ）ピリミジン-２-カルボン酸 ２.５ｇのＮａＯＨを５０ｍｌの水に溶解し、４.５ｇの２-シアノ-４-（３-ト リフルオロメチル）フェノキシ-６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジン（上記 のように調製）を添加し、この混合物を５時間還流した。冷却後、この混合物を ２０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出し、このアルカリ性水溶液を氷酢酸で酸性にし た。この酸性の水溶液を５０ｍｌの酢酸エチルで４回抽出して、合わせた有機層 をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、エバポレートして、融点１１０〜１１４℃の４-（ト リフルオロメチル）フェノキシ-６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジン-２-カ ルボン酸の淡黄色結晶を３.８ｇ（７７.４％）得た。 化合物２０−４-（トリフルオロメチル）フェノキシ-６-（Ｎ,Ｎ−ジメチルア ミノ）ピリミジン-２-カルボン酸 ０.９８ｇの４-（トリフルオロメチル）フェノキシ-６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミ ノ）ピリミジン-２-カルボン酸（上記のように製造）を２ｍｌのＳＯＣｌ2に溶 解し、１０分間還流した。この溶液をエバポレートし、１０ｍｌのトルエンを添 加し、この混合物を５分間撹拌し、再びエバポレートした。残渣を２０ｍｌのト ルエンに溶解し、２０ｍｌのトルエン中における０.６ｇのトリエチルアミンお よび０.３４ｇの４-フルオロアニリンの溶液を添加し、この混合物を室温で１５ 分間撹拌した。１００ｍｌの水に注ぎ込んだ後、有機層を分離し、水相を７５ｍ ｌのトルエンで抽出した。合わせた有機層を２０ｍｌの希ＨＣｌで２回、５０ｍ ｌの水で１回抽出し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、蒸発乾固した。トルエン／酢酸エ チルを溶離液として用い、残渣をシリカゲルで精製して、融点１４８〜１４９℃ の４-（トリフルオロメチル）フェノキシ-６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミ ジン-２-Ｎ-（４-フルオロフェニル））カルボキサミドを０.８１ｇ（６４.３％ ）得た。 化合物２０（Ａ） 同様の手順に従って、４-（２-クロロピリド-４-イルオキ シ）-６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジン-２-（Ｎ-（４−フルオロフェニ ル））カルボキサミドを収率９１.１％で製造した。融点１５７〜１６３℃。 実施例５ 表２は、実施例４の手順によって合成した化合物を含む。 化合物２３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１.３（ｔ，３Ｈ，ＣＨ3）；３.０（ｓ， ６Ｈ，Ｎ(ＣＨ3)2）；３.８（ｑ，２Ｈ，ＣＨ2）；５.６（ｓ，１Ｈ）；６.９- ７.４（ｍ，９Ｈ，芳香族） 実施例６ ６-（３-トリフルオロメチル）フェノキシピラジン-２-（Ｎ-（４-フルオロフ ェニル）カルボキサミドの調製 化合物２５−ピラジンカルボン酸エチル ２０ｇのピラジンカルボン酸を２５ｍｌのＳＯＣｌ2に添加し、この混合物を ３０分間に還流し、エバポレートし、残渣を３０ｍｌのトルエンに溶解し、再び エバポレートした。残渣を５０ｍｌのトルエンに溶解し、１５０ｍｌのエタノー ルに３０分間にわたって滴下し、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。エバポ レートおよび酢酸エチルを用いたシリカゲル上の濾過によって、２３.３ｇ（９ ３.９％）の橙色の油状物が得られたが、これは一晩で融点４５℃の結晶に固化 した。 化合物２６−ピラジンカルボン酸エチル-４-オキシド ３.４ｇの過酸化水素（３０％）を、６５℃の氷酢酸１５ｍｌ中における３.０ ６ｇのピラジンカルボン酸エチル（上記のように製造）の溶液に、１時間にわた って、３回にわけて添加した。１６時間撹拌した後、さらに３.４ｇの過酸化水 素を添加し、この溶液をさらに４８時間撹拌した。この混合物の容量を減少させ 、３０ｍｌのエタノールを添加し、この溶液を濾過した。この液体をエバポレー トし、トルエン／酢酸エチルを溶離液として用い、残渣をシリカゲルで精製して 、白色のピラジンカルボン酸エチル-４-オキシドを０.５ｇ（１４.８％）得た。 融点１２８℃。 化合物２７−６-クロロピラジン-２-カルボン酸エチル ２.３ｇのピラジンカルボン酸エチル-４-オキシド（上記のように製造）、１ ２ｍｌのＰＯＣｌ3および２０ｍｌのトルエンを混合し、９０〜１００℃で１時 間撹拌した。冷却後、５０ｍｌの氷水を添加し、この溶液を充分なＮａ2ＣＯ3溶 液で塩基性にし、３０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をＮａ2 ＳＯ4で乾燥させ、エバポレートして、暗褐色の油状物を２.５ｇ（１００％） 得たが、これは精製することなく次の反応に用いた。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１.４５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ3）；４.５（ｑ，２Ｈ，ＣＨ2 ）；８.８（ｓ，１Ｈ，芳香族）；９.２（ｓ，１Ｈ，芳香族） 化合物２８−６-（３−トリフルオロメチル）ヘノキシピラジン-２-カルボン 酸エチル ３０ｍｌのジメチルホルムアミド中における２.８７ｇのナトリウムフェノラ ートの溶液に、２.９ｇの６-クロロピラジン-２-カルボン酸エチル（上記のよう に製造）を添加し、この混合物を８０℃で１時間撹拌した。エバポレートした後 、残渣を水で希釈し、５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を Ｎａ2ＳＯ4上乾燥させ、エバポレートし、石油エーテル／メチルｔｅｒｔ-ブチ ルエーテルを用い、残渣をシリカゲルで分離して、融点８０.５℃の白色結晶− 化合物２７を３.９５ｇ（８１.４％）得た。 上記の手順と同様にして、表３の化合物を製造した。 化合物３１−６-（３-トリフルオロメチル）フェノキシピラジン-２-カルボン 酸 ４.９２ｇの６-（３-トリフルオロメチル）フェノキシピラジン-２-カルボン 酸エチルを４０ｍｌのエタノールに溶解し、８.５ｍｌの２Ｎ ＮａＯＨを添加し 、この混合物を１時間還流した。冷却後、溶媒を留去し、残渣を５ｍｌの水に溶 解し、この溶液を２Ｎ ＨＣｌで酸性にした。沈澱物を濾過によって分離して、 融点１１８℃の白色結晶を３.７ｇ（９２.５％）得た。 上記の手順に従って、表４に示す類似の化合物を製造した。 化合物３４−６-（３-トリフルオロメチル）フェノキシピラジン-２-（Ｎ-（ ４-フルオロフェニル）カルボキサミド １.０７ｇの６-（３-トリフルオロメチル）フェノキシピラジン-２-カルボン 酸クロリド（１ｇの酸および５ｍｌのＳＯＣｌ2から製造）に、室温のトルエン １０ｍｌ中における０.５ｇの４-フルオロアニリンおよび０.３６ｇのトリエチ ルアミンの溶液を添加し、この混合物を１５分間撹拌した。５０ｍｌの酢酸エチ ルおよび５０ｍｌの水を添加し、有機層を分離し、まず５０ｍｌの希ＨＣｌで、 次いで５０ｍｌの０.５Ｎ ＮａＯＨで洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4で乾燥後、化合物２ ９のわずかに黄色の結晶１.２３ｇ（９２.６％）を採取した。融点９１℃。 実施例６（Ａ） 表５は、実施例６の手順によって合成した別の化合物の詳細を含む。 化合物３４に対する手順と同様にして、表６に示す以下の化合物を製造した。 化合物８８−６-（１-メチル-３-トリフルオロメチルピラゾール-５-イルオキ シ）ピラジン-６-（（Ｎ-メチル）（Ｎ-シクロプロピル）カルボキサミド ０.１２ｇ（４ｍｍｏｌ）のＮａＨを、室温で、３０ｍｌのＴＨＦ中における ０.９２ｇ（２.８ｍｍｏｌ）の化合物５９の溶液に添加した。５０℃で１５分間 撹拌した後、１ｍｌのヨードメタンを添加し、得られた混合物を２時間還流した 。冷却後、２ｍｌの水を添加し、溶媒をエバポレートし、残渣を１０ｍｌの酢酸 エチルに溶解し、水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させた。溶媒をエバポレートし 、トルエン／酢酸エチル（２／１）を溶離液として用い、残渣をシリカゲルで精 製して、褐色の油状物を０.８０ｇ（８３.４ｇ）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０.３-０.５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ2）；２.７５（ｍ，１Ｈ ，ＣＨ）；３.１３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）；６.３３（Ｓ，１Ｈ，芳香族）；８.６ ２（ｓ，１Ｈ，芳香族）；８.７３（ｓ，１Ｈ，芳香族） 表７の化合物は、化合物８８に対して用いた手順によって製造した。 実施例７−４-（３-トリフルオロメチル）フェノキシ-６-メチルチオ-１，３ ，５-トリアジン-２-（Ｎ-エチル-Ｎ-フェニル）カルボキサミドの製造 化合物３０−３-トリフルオロメチルフェニルシアナート ２５０ｍｌのアセトン中における１０ｇの３-トリフルオロエチルフェノール の氷冷溶液に、５０ｍｌのアセトン中における６.５４ｇの臭化シアンの溶液を 添加し、得られた混合物を０℃で半時間撹拌した。６.２５ｇのトリエチルアミ ンを２０ｍｌのアセトンと混合し、上記の混合物に添加し、得られた溶液を室温 まで加温しながら、さらに１時間撹拌した。この懸濁液を濾過し、母液をエバポ レーした。残渣を５０ｍｌのトルエンに溶解し、沈殿物を濾別した。濾液を蒸発 乾固して、淡黄色の油状物を１１.３ｇ（９８.２％）得た。 Ｎ-エチル-Ｎ-フェニルシュウ酸半アニリド半クロリド ６０のトルエン中における４ｇの塩化オキサリルの氷冷溶液に、２０ｍｌのト ルエン中における３.８１ｇのＮ-エチルアニリンおよび３.１９ｇのトリエチル アミンの溶液を５分間にわたって添加し、温度を０℃に維持しながら、得られた 混合物を半時間撹拌した。この懸濁液を濾過し、残渣を１０ｍｌの氷冷トルエン で洗浄し、濾液をエバポレートして、褐色の油状物を５ｇ（７５.７％）得たが 、これは精製および単離をすることなく次の反応に用いた。 化合物１０４−４-（３-トリフルオロメチル）フェノキシ-６-メチルチオ-１ ，３，５-トリアジン-２-（Ｎ-エチル-Ｎ-フェニル）カルボキサミド ６０ｍｌのジオキサン中における５ｇのＮ-エチル-Ｎ-フェニルオキサリル半 クロリド半アニリド（上記のように製造）の溶液に、４.４２ｇの３-トリフルオ ロメチルフェニルシアナートの溶液を２０分間にわたって添加し、得られた混合 物を５０℃で２時間撹拌した。１０℃に冷却後、２.１３ｇのイソチオ尿素を一 度に添加した後、５０ｍｌのジオキサン中における４.７８ｇのトリエチルアミ ンの溶液を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌し、濾過し、この液体を蒸発 乾固した。 残渣を２５０ｍｌの酢酸エチルに溶解し、５０ｍｌの希ＨＣｌで２回、５０ｍ ｌの水、５０ｍｌの希ＮａＯＨで２回、および、５０ｍｌの水で再び洗浄した。 有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、エバポレートした。石油エーテル／酢酸エチル を溶離液として用い、残渣をシリカゲルで精製して、化合物１０４として同定さ れる黄色の油状物を０.１８ｇ（シアナートを基準として１.７５％）得た。 実施例８−２-（３-トリフルオロメチル）フェノキシ-６-メチルピリミジン- ４-（Ｎ-（４-フルオロフェニル））カルボキサミドの製造 化合物３２−２-クロロ-４-シアノ-６-メチルピリミジン ２４.５ｇの２,４-ジクロロ-６-メチルピリミジンおよび９.８ｇのシアン化カ リウムを１５０ｍｌのＣＨ3ＣＮに溶解し、８日間還流した。溶媒をエバポレー トし、残渣を１５０ｍｌの酢酸エチルに溶解し、５０ｍｌのＨ2Ｏで２回抽出し た。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、溶媒をエバポレートし、ベンゼンおよびメ チルｔｅｒｔ-ブチルエーテルの４：１混合物を溶離液として用い、残渣をシリ カゲルで精製して、融点５７℃の２-クロロ-４-シアノ-６-メチルピリミジンを ５.２ｇ（２４.８％）得た。 化合物１０６−２-（３-トリフルオロメチル）フェノキシ-４-シアノ-６-メチ ルピリミジン ５.１ｇの化合物３２（上記のように製造）および６.７３ｇの３-トリフルオ ロメチルフェノールナトリウム塩を２０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し、 １１０℃で４時間撹拌した。溶媒をエバポレートし、残渣を５０ｍｌのＨ2Ｏに 溶解し、水相を１００ｍｌの酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をＮａ2 ＳＯ4で乾燥させ、溶媒をエバポレートし、トルエン／酢酸エチルを溶離液とし て用い、残渣をシリカゲルで精製して、融点８４〜８６℃の化合物３３を３.３ ６ｇ（３８.８％）得た。 化合物１０７−２-（３-トリフルオロメチル）フェノキシ-６-メチルピリミジ ン-4-カルボン酸 ３.３６ｇの２-（３-トリフルオロメチル）フェノキシ-４-シアノ-６-メチル ピリミジンを２０ｍｌの半濃ＨＣｌ中、８０℃で１時間撹拌し、１００ｍｌのＨ2 Ｏで希釈し、１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。有機層をＮａ2ＳＯ4で 乾燥させ、溶媒をエバポレートし、酢酸エチル、次いでメタノールを溶離液とし て用い、残渣をシリカゲルで精製して、融点＞２５０℃の化合物３４（シリカゲ ルで汚染されている）を１.７８ｇ（４９.６％）得た。 化合物１０８−２-（３-トリフルオロメチル）フェノキシ-６-メチルピリミジ ン-４-（Ｎ-（４-フルオロフェニル））カルボキサミド １.７７ｇの化合物３４（上記のように製造）を５ｍｌのＳＯＣｌ2中で３０分 間還流し、冷却後、蒸発乾固した。残渣を５０ｍｌのトルエンに溶解し、エバポ レートし、５０ｍｌのトルエンに再び溶解した。この溶液を５ｍｌのトルエン中 における０.６６ｇの４-フルオロアニリンおよび０.６ｇのトリエチルアミンの 溶液に滴下し、室温で１時間撹拌した。この溶液を２５ｍｌの水で２回抽出した 。水層を２５ｍｌの希ＨＣｌで抽出した後、２５ｍｌの希ＮａＯＨ、次いで５０ ｍｌの水で抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させた。溶媒をエバポ レートし、トルエン／酢酸エチルを用い、残渣をシリカゲルで精製して、０.４ ｇ（１７.２％）の化合物３５を褐色の油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２.６５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）；６.９（ｓ，１Ｈ，芳香 族）；７.０（ｍ，２Ｈ，芳香族）；７.４（ｍ，１Ｈ，芳香族）；７.５（ｍ， １Ｈ，芳香族）；７.６（ｍ，４Ｈ，芳香族）；９.５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ） 化合物１０９−２-チオメチル-４-（２-クロロピリド-４-イルオキシ）-６-（ Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジン 化合物１６に対する手順に従って、化合物１０９を４５.２％で製造した。融 点98〜99℃。 化合物１１０−２-メチルスルホニル-４-（２-クロロピリド-４-イルオキシ） -６-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジン 化合物１７に対する手順に従って、化合物１１０を収率５４.７％で製造した 。融点８９℃。 化合物１１１−２-シアノ-４-（２-クロロピリド-４-イルオキシ）-６-（Ｎ, Ｎ-ジメチルアミノ）ピリミジン 化合物１８に対して記載した手順に従って、化合物１１１を４０.８％で製造 した。融点９８〜１０８℃。 化合物１１２−４-（２-クロロピリド-４-イルオキシ）-６-（Ｎ,Ｎ-ジメチル アミノ）ピリミジン-２-（Ｎ-（４-フルオロフェニル）カルボキサミド 化合物２０に対する手順に従って、化合物１１２を９１.１％で製造した。融 点１５７〜１６３℃。 実施例９ 除草活性 除草活性を評価するために、以下の代表的な範囲の植物を用いて、本発明によ る化合物を試験した。 トウモロコシ、Zea mays（Ｍｚ）；イネ、Oryza sativa（Ｒ）；イヌビエ、Ec hinochloa crusgalli（ＢＧ）；エンバク、Avena sativa（Ｏ）；アマ、Linum u sitatissimum （Ｌ）；シロガラシ、Sinapsis alba（Ｍ）；テンサイ、Beta vulg aris （ＳＢ）；およびダイズ、Glycine max（Ｓ）。 試験は、出芽前および出芽後の２つに分類される。出芽前の試験では、上記植 物種の種子を最近播いておいた土壌に化合物の液状処方物を噴霧した。出芽後の 試験については、２タイプの試験を行った。すなわち、土壌灌水および茎葉噴霧 による試験である。土壌灌水試験では、上記植物種の苗が生育している土壌を、 本発明の化合物を含有する液状処方物で灌水した。茎葉噴霧試験では、かかる処 方物を上記植物の苗に噴霧した。 試験に用いた土壌は、調製した園芸用壌土であった。 これら試験に用いた処方物は、０.４重量％のアルキルフェノール／エチレン オキシド縮合物（商標TRIT0N X-155として入手可能）を含有するアセトン中にお ける試験化合物の溶液から調製した。これらのアセトン溶液を水で希釈し、得ら れた処方物は、土壌噴霧および茎葉噴霧による試験では、１ヘクタールあたり６ ００リットルに相当する容量で、１ヘクタールあたり５ｋｇまたは１ｋｇの活性 物質に相当する用量レベルで施用し、また、土壌灌水試験では、１ヘクタールあ たり約３,０００リットルに相当する容量で、１ヘクタールあたり１０キログラ ムの活性物質に相当する用量レベルで施用した。 出芽前の試験では、無処理の播種土壌を対照として用い、出芽後の試験では、 苗植物を有する無処理の土壌を対照として用いた。 試験化合物の除草効果は、茎葉および土壌に噴霧してから１２日後に、また、 土壌を灌水してから１３日後に、視覚的に評価し、０〜９段階で記録した。評価 ０は無処理の対照と同様の生育を表し、評価９は死滅を表す。等分段階における １単位の上昇は、効果レベルがほぼ１０％上昇することに相当する。 試験の結果は以下の表５に示すが、化合物は上記の実施例１〜８に記載された 化合物番号を参照することによって同定される。数値が記載されていないのは試 験を実施しなかったことを示し、星印は結果が得られなかったことを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 241/18 8615−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 241/18 251/20 7431−4Ｃ 251/20 403/12 ２３１ 9159−4Ｃ 403/12 ２３１ 【要約の続き】 カルバモイル基を表すか、または共に、所望により、酸 素もしくは硫黄原子によって、もしくは、基-ＮＲ-（こ こで、Ｒは水素原子またはアルキル基を表す）によっ て、中断されていてもよいアルキレン鎖を表し、Ｑ1、 Ｑ2およびＱ3は各々、窒素原子または基ＣＲ3（ここ で、Ｒ3は水素原子、または、所望により置換されてい てもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、もしく は、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ基を表す）を表 す；ただし、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3の３つすべてが窒素原 子または基ＣＲ3であることはない］で示される化合 物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．一般式 ［式中、Ａは一般式 （ここで、各Ｘは独立して、ハロゲン原子、または、所望により置換されていて もよいアルキル、アルコキシ、アリールもしくはアリールオキシ基、または、ア ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケ ニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしく はシアノ基を表し、 ｎは０、１〜４の整数、または、フェニル基の場合に５） で示される基を表すか、または、 Ａは一般式 （ここで、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の各々は独立して、水素もしくはハロゲン原子、 所望により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア ルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、アルカリール、アル コキシ、アミノ、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミ ノ、アリールアミノ、ジアルキルカルバモイル、アシルもしくはアシルアミド基 、または、シアノ基を表す；ただし、Ｒ5およびＲ6が、アシル、アシルアミドま たはシアノ基を表すことはない） で示される基を表し、 Ｚは酸素または硫黄原子を表し、 Ｒ1およびＲ2は各々独立して、水素原子、もしくは、所望により置換されてい てもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル アルキル、複素環式、アリール、アラルキル、アルカリール、ヒドロキシ、アル コキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキ シカルボニル、アミノ、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ、アルコキシカルボニ ルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノもしくはジアルキルカルバ モイル基を表すか、または共に、所望により、酸素もしくは硫黄原子によって、 もしくは、基-ＮＲ7-（ここで、Ｒ7は水素原子またはアルキル基を表す）によっ て、中断されていてもよいアルキレン鎖を表し、 Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は各々、窒素原子または基ＣＲ3（ここで、Ｒ3は水素原子 、または、所望により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチ オ、もしくは、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ基を表す）を表す；ただし、Ｑ1 、Ｑ2およびＱ3の３つすべてが窒素原子または基ＣＲ3であることはない］ で示される化合物。 ２．Ｚが酸素原子を表す請求項１記載の化合物。 ３．Ａが基 （ここで、Ｘはハロゲン原子またはハロ（Ｃ1-2）アルキル基を表し、ｎは０ま たは１） を表すか、または、 Ａが基 （ここで、Ｒ4およびＲ5の各々は独立して、Ｃ1-4アルキル基またはハロ（Ｃ1-2 ）アルキル基を表す） を表す請求項１または請求項２記載の化合物。 ４．Ｒ1およびＲ2が各々独立して、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロ アルキル基、または、置換されていないフェニル基、もしくは、ハロ置換されて いるフェニル基を表す請求項１〜３のいずれか１項記載の化合物。 ５．Ｑ1、Ｑ2およびＱ3の１つが窒素原子を表し、第２のものが基ＣＲ3（ここ で、Ｒ3は水素原子、Ｃ1-4アルキル基またはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ基を表 す）を表し、第３のものが基＝ＣＨ−を表す請求項１〜４のいずれか１項記載の 化合物。 ６．Ａが３-トリフルオロメチル基を表し、Ｒ1およびＲ2の一方が水素原子ま たはＣ1-4アルキル基を表し、他方がハロフェニル基を表し、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3 の１つが窒素原子を表し、他の２つが共に基＝ＣＨ−を表すか、または、Ｑ1お よびＱ3の一方が窒素原子を表し、Ｑ2が基ＣＲ3（ここで、Ｒ3はＣ1-4アルキル 基を表す）を表す請求項２〜５のいずれか１項記載の化合物。 ７．化合物２、４、５〜９、１２、１４、２０〜２３、２９、３５および３６ のいずれか１つである請求項１記載の化合物。 ８．請求項１記載の化合物の製造方法であって、一般式II （ここで、Ａ、Ｚ、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は請求項１と同意義） で示される化合物またはその活性化誘導体を、一般式III ＨＮＲ1Ｒ2 （III） （ここで、Ｒ1およびＲ2は請求項１と同意義） で示される化合物と反応させるか、または、Ｑ1およびＱ3が共に窒素、Ｑ2が基 ＝ＣＨ−である請求項１の化合物の場合には、一般式IV （ここで、Ａ、Ｒ1およびＲ2は請求項１と同意義、Ｌは脱離基を表す） で示される化合物を、イソチオ尿素との反応によって環化させ、得られたチオ置 換された化合物をチオ置換基の除去または置換によって請求項１の化合物に変換 することからなる製造方法。 ９．本明細書の実施例１、３、４および６〜８のいずれか１つの記載と実質的 に同様に実施される請求項８記載の方法。 １０．請求項８または請求項９記載の方法によって製造される請求項１記載の 化合物。 １１．請求項８で特定されている一般式IIの化合物またはそのアルキルエステ ル。 １２．一般式Ｖ （ここで、Ａ、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は請求項１と同意義） で示される化合物。 １３．本明細書の化合物３、１１、１３、１８、１９、２７、２８、３３およ び３４のいずれか１つである請求項１１または請求項１２記載の化合物。 １４．請求項１〜７および１０〜１３のいずれか１項記載の化合物を担体と組 み合わせてなる除草組成物。 １５．ある場所における所望でない植物の生育を防除する方法であって、請求 項１〜７および１０〜１３のいずれか１項記載の化合物または請求項１４記載の 組成物で、この場所を処理することからなる防除方法。 １６．請求項１〜７および１０〜１３のいずれか１項記載の化合物または請求 項１４記載の組成物の除草剤としての使用。
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