JP3290466B2 - アルドキサンおよびパラアルド−ルを主成分とする反応粗液の製造方法 - Google Patents
アルドキサンおよびパラアルド−ルを主成分とする反応粗液の製造方法Info
- Publication number
- JP3290466B2 JP3290466B2 JP15384392A JP15384392A JP3290466B2 JP 3290466 B2 JP3290466 B2 JP 3290466B2 JP 15384392 A JP15384392 A JP 15384392A JP 15384392 A JP15384392 A JP 15384392A JP 3290466 B2 JP3290466 B2 JP 3290466B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aldoxane
- aldol
- para
- water
- acetaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルドキサンおよびパラ
アルド−ルを主成分とする反応粗液の製造方法に関す
る。さらに詳しくは、本発明は１，３−ブチレングリコ
−ルを製造する工程における改良に関する。
アルド−ルを主成分とする反応粗液の製造方法に関す
る。さらに詳しくは、本発明は１，３−ブチレングリコ
−ルを製造する工程における改良に関する。
【０００２】１，３−ブチレングリコ−ルは塗料用溶剤
として、また、各種化合物を製造するための中間原料と
して有用な化合物である。特に、純度の高いグレ−ドの
ものは化粧品用などに使用されている。
として、また、各種化合物を製造するための中間原料と
して有用な化合物である。特に、純度の高いグレ−ドの
ものは化粧品用などに使用されている。
【０００３】
【従来の技術】従来、１，３−ブチレングリコ−ルの製
造方法としては次の３つの方法が知られている。
造方法としては次の３つの方法が知られている。
【０００４】(I) アセトアルデヒドをアルド−ル縮合さ
せてアセトアルド−ルを得、接触還元することによっ
て、１，３−ブチレングリコ−ルを得（英国特許第8532
66号記載）る方法。
せてアセトアルド−ルを得、接触還元することによっ
て、１，３−ブチレングリコ−ルを得（英国特許第8532
66号記載）る方法。
【０００５】(II)１，３−ブチレンオキサイドの加水反
応により１，３−ブチレングリコ−ルを得る方法。
応により１，３−ブチレングリコ−ルを得る方法。
【０００６】(III) プリンス反応を利用してプロピレン
とホルムアルデヒドから１，３−ブチレングリコ−ルを
得る方法。
とホルムアルデヒドから１，３−ブチレングリコ−ルを
得る方法。
【０００７】しかしながら上記３つの方法の中で(II)の
方法は工業的製造方法が未だ確立していないので、実際
的で無いことは明らかである。また、(III) の方法は収
率が低いので実用的ではない。
方法は工業的製造方法が未だ確立していないので、実際
的で無いことは明らかである。また、(III) の方法は収
率が低いので実用的ではない。
【０００８】実際工業的には(I) の方法で１，３−ブチ
レングリコ−ルが製造されているが、アセトアルド−ル
は構造的に不安定な物質であり、脱水してクロトンアル
デヒドを生成したりするため、この方法においては種々
の不純物、例えばブタノ−ル、2 −ブタノン等が副生す
る。
レングリコ−ルが製造されているが、アセトアルド−ル
は構造的に不安定な物質であり、脱水してクロトンアル
デヒドを生成したりするため、この方法においては種々
の不純物、例えばブタノ−ル、2 −ブタノン等が副生す
る。
【０００９】殊に、工業的製造における前記アセトアル
ド−ルは、それ自身かアセトアルデヒドの三量体である
アルドキサンを主成分としていることが知られている
［Ind.Eng.Chem.44,1003(1952)記載］。
ド−ルは、それ自身かアセトアルデヒドの三量体である
アルドキサンを主成分としていることが知られている
［Ind.Eng.Chem.44,1003(1952)記載］。
【００１０】このアルドキサンを接触還元すれば、反応
機構上、１，３−ブチレングリコ−ルとエタノ−ルに水
添分解され、前者の製造目的には不都合であることは明
白である。この問題を解決する方法として例えば、アル
ドキサンを熱分解し、アセトアルデヒドを留出させつつ
パラアルド−ルを主成分とする反応粗液を得、このパラ
アルド−ルを接触水添して１，３−ブチレングリコ−ル
を得る方法がある［特開昭62−212384、特開昭62−2465
29］。
機構上、１，３−ブチレングリコ−ルとエタノ−ルに水
添分解され、前者の製造目的には不都合であることは明
白である。この問題を解決する方法として例えば、アル
ドキサンを熱分解し、アセトアルデヒドを留出させつつ
パラアルド−ルを主成分とする反応粗液を得、このパラ
アルド−ルを接触水添して１，３−ブチレングリコ−ル
を得る方法がある［特開昭62−212384、特開昭62−2465
29］。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】従来、アルド−ル縮合
液からの、未反応アセトアルデヒドの除去および、アル
ドキサンを熱分解し、パラアルド−ルを主成分とする反
応粗液を得ようとする場合、アセトアルデヒドと同時に
水も除去されるような方法がとられてきた。
液からの、未反応アセトアルデヒドの除去および、アル
ドキサンを熱分解し、パラアルド−ルを主成分とする反
応粗液を得ようとする場合、アセトアルデヒドと同時に
水も除去されるような方法がとられてきた。
【００１２】このような方法であると、反応粗液中のパ
ラアルド−ル濃度が増加するため、溶液は非常に高粘度
となり、場合によってはパラアルド−ルが結晶となって
析出する。このような高粘度溶液は、次に引き続く水添
等のプロセスにおいて取扱いが非常に困難となる。
ラアルド−ル濃度が増加するため、溶液は非常に高粘度
となり、場合によってはパラアルド−ルが結晶となって
析出する。このような高粘度溶液は、次に引き続く水添
等のプロセスにおいて取扱いが非常に困難となる。
【００１３】このような状況に鑑み、本発明者は鋭意検
討した結果、本発明に到達した。
討した結果、本発明に到達した。
【００１４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は「ア
セトアルデヒドをアルカリ触媒の存在下アルド−ル縮合
させてアルドキサン（２，４−ジメチル−１，３−ジオ
キサン−６−オ−ル）を含む反応粗液を得、次いで、常
圧下あるいは減圧下においてアセトアルデヒドを留出さ
せつつアルドキサンを熱分解することにより実質上パラ
アルド−ルを得る際、水を添加することを特徴とするア
ルドキサンおよびパラアルド−ルを主成分とする反応粗
液の製造方法」である。
セトアルデヒドをアルカリ触媒の存在下アルド−ル縮合
させてアルドキサン（２，４−ジメチル−１，３−ジオ
キサン−６−オ−ル）を含む反応粗液を得、次いで、常
圧下あるいは減圧下においてアセトアルデヒドを留出さ
せつつアルドキサンを熱分解することにより実質上パラ
アルド−ルを得る際、水を添加することを特徴とするア
ルドキサンおよびパラアルド−ルを主成分とする反応粗
液の製造方法」である。
【００１５】以下、図１を用いて本発明を詳細に説明す
る。
る。
【００１６】図１はアルド−ル縮合系より供給された反
応粗液を蒸溜してアルドキサンとパラアルド−ルを主成
分とする液を得るための各機器を組み合わせたブロック
図である。図１において、１−１が気液分離器、２−２
は（例えば、サ−モサイホン式）リボイラ−、３−３が
分縮器、４−４が全縮器である。
応粗液を蒸溜してアルドキサンとパラアルド−ルを主成
分とする液を得るための各機器を組み合わせたブロック
図である。図１において、１−１が気液分離器、２−２
は（例えば、サ−モサイホン式）リボイラ−、３−３が
分縮器、４−４が全縮器である。
【００１７】アセトアルデヒドを出発原料としてアルド
−ル縮合させる反応は通常、苛性ソ−ダ水溶液などのア
ルカリを添加しながら、温度10〜30℃で行われる。反応
終了後、酢酸のような有機酸でアルカリを中和して反応
粗液が得られる。
−ル縮合させる反応は通常、苛性ソ−ダ水溶液などのア
ルカリを添加しながら、温度10〜30℃で行われる。反応
終了後、酢酸のような有機酸でアルカリを中和して反応
粗液が得られる。
【００１８】アルカリを中和する際、無機酸を使用する
のは機器の腐蝕の観点から好ましくない。
のは機器の腐蝕の観点から好ましくない。
【００１９】この反応粗液が気液分離器１−１に供給さ
れる。反応粗液中には通常、出発原料であるアセトアル
デヒドが１５〜２５％、アルドキサンが５５〜７０％、
水分が１２〜２５％およびその他の化合物が０〜２％含
まれている。
れる。反応粗液中には通常、出発原料であるアセトアル
デヒドが１５〜２５％、アルドキサンが５５〜７０％、
水分が１２〜２５％およびその他の化合物が０〜２％含
まれている。
【００２０】気液分離器１−１において、常圧下あるい
は減圧下においてアセトアルデヒドを留出させつつ、供
給された反応粗液中のアルドキサンを熱分解することに
よりパラアルド−ルを目的生成物として得る。熱分解す
る際の温度は適用する減圧度にもよるが、例えば、400
〜500Torr では80〜120 ℃、好ましくは、85℃付近であ
る。
は減圧下においてアセトアルデヒドを留出させつつ、供
給された反応粗液中のアルドキサンを熱分解することに
よりパラアルド−ルを目的生成物として得る。熱分解す
る際の温度は適用する減圧度にもよるが、例えば、400
〜500Torr では80〜120 ℃、好ましくは、85℃付近であ
る。
【００２１】従来、上記のようにアルドキサンを熱分解
させながらアセトアルデヒドを留出させる際、アルド−
ル縮合時に使用した苛性ソ−ダ水溶液に由来する水分が
同時に除去されていた。
させながらアセトアルデヒドを留出させる際、アルド−
ル縮合時に使用した苛性ソ−ダ水溶液に由来する水分が
同時に除去されていた。
【００２２】水分が同時に除去されることにより、前記
のようにパラアルド−ルが結晶となって析出したり溶液
が高粘度になるという問題があった。
のようにパラアルド−ルが結晶となって析出したり溶液
が高粘度になるという問題があった。
【００２３】そこで、水を添加してやればこの問題は解
消される。
消される。
【００２４】本発明のポイントはアルドキサン分解塔内
または塔底液に水を添加することにより水添工程に移送
されるアセトアルデヒド留出除去後の混合液の粘度の上
昇を防止するところにある。
または塔底液に水を添加することにより水添工程に移送
されるアセトアルデヒド留出除去後の混合液の粘度の上
昇を防止するところにある。
【００２５】添加する水は新たに系外から供給してもよ
いし、アセトアルデヒドと共に留出する水分を凝縮捕捉
し、缶出液中に還留させる方式でもよい。
いし、アセトアルデヒドと共に留出する水分を凝縮捕捉
し、缶出液中に還留させる方式でもよい。
【００２６】系外から水を新たに添加する方式よりは留
出する水分を凝縮捕捉し、缶出液中に還留させる方式、
またはアセトアルデヒド精製塔が設置されている場合は
同精製塔の塔底液を還留させる方式の方が、クロ−ズド
システムとなり、エネルギ−経済性の観点からだけでは
なく工程管理上も好ましい。
出する水分を凝縮捕捉し、缶出液中に還留させる方式、
またはアセトアルデヒド精製塔が設置されている場合は
同精製塔の塔底液を還留させる方式の方が、クロ−ズド
システムとなり、エネルギ−経済性の観点からだけでは
なく工程管理上も好ましい。
【００２７】水を添加または還留させる位置はアルドキ
サン分解塔の塔底、さらに詳しくいうならばアルドキサ
ン分解塔に取り付けたリボイラ−への液取り出しライン
の下部でも良いし、アルドキサン分解塔のどの部分でも
良い。
サン分解塔の塔底、さらに詳しくいうならばアルドキサ
ン分解塔に取り付けたリボイラ−への液取り出しライン
の下部でも良いし、アルドキサン分解塔のどの部分でも
良い。
【００２８】たとえば、アルドキサン分解塔の塔頂に水
を新たに添加する場合および塔底液を還留させる方式の
場合のいずれの場合も温度を80〜120℃にコントロ−ル
しながら行うのが好ましい。
を新たに添加する場合および塔底液を還留させる方式の
場合のいずれの場合も温度を80〜120℃にコントロ−ル
しながら行うのが好ましい。
【００２９】上記のように水を添加または還留させるこ
とにより、水添工程に移送されるアセトアルデヒド留出
除去後の混合液の組成は概略以下のようになる。
とにより、水添工程に移送されるアセトアルデヒド留出
除去後の混合液の組成は概略以下のようになる。
【００３０】すなわち、アルドキサンが０〜２５％、パ
ラアルド−ルが５〜７０％、水分が１２〜３５％および
アルドキサンが分解して生じたクロトンアルデヒドなど
が０〜５％含まれている。
ラアルド−ルが５〜７０％、水分が１２〜３５％および
アルドキサンが分解して生じたクロトンアルデヒドなど
が０〜５％含まれている。
【００３１】なお、留出されたアセトアルデヒドは反応
原料としてアルド−ル化反応工程にリサイクルされる。
原料としてアルド−ル化反応工程にリサイクルされる。
【００３２】分縮器３−３において水分のみを凝縮させ
て補捉するためにはこの部分の温度を操作圧力に応じて
コントロ−ルする必要がある。たとえば、操作圧力が40
0 Ｔｏｒｒの場合、２０〜５５℃、好ましくは、３０〜
４０℃である。
て補捉するためにはこの部分の温度を操作圧力に応じて
コントロ−ルする必要がある。たとえば、操作圧力が40
0 Ｔｏｒｒの場合、２０〜５５℃、好ましくは、３０〜
４０℃である。
【００３３】温度が２０℃未満であるとアセトアルデヒ
ドの溜出量が減少し、逆に５５℃を越える温度では水分
の溜出量が増加するので、好ましくない。
ドの溜出量が減少し、逆に５５℃を越える温度では水分
の溜出量が増加するので、好ましくない。
【００３４】上記のように処理すれば通常、缶出液の粘
度は室温で50cp程度となるので次の工程に送る場合にも
取扱が容易である。
度は室温で50cp程度となるので次の工程に送る場合にも
取扱が容易である。
【００３５】上記のような条件で分離されたパラアルド
−ルが次の工程で水添されて１，３ブチレングリコ−ル
となる。
−ルが次の工程で水添されて１，３ブチレングリコ−ル
となる。
【００３６】以下、本発明を実施例及び比較例を用いて
より具体的に説明するが、本発明はこの実施例に限定さ
れるものではない。
より具体的に説明するが、本発明はこの実施例に限定さ
れるものではない。
【００３７】〈実施例１〉 1 リットルのジャッケト付きフラスコを利用して、予め
調合したアセトアルデヒド水溶液５００ｇを仕込み、温
度１５〜２０℃に冷却した。強力に攪拌しながら１０％
荷性ソ−ダ水溶液０．５ｇを少しずつ滴下しアルド−ル
化反応させた。その間、反応温度２０℃に維持した。２
時間熟成した後、稀酢酸で中和した（ＪＩＳ Ｋ８００
６によりフェノ−ルフタレイン指示薬を用いて厳密に中
和した）。
調合したアセトアルデヒド水溶液５００ｇを仕込み、温
度１５〜２０℃に冷却した。強力に攪拌しながら１０％
荷性ソ−ダ水溶液０．５ｇを少しずつ滴下しアルド−ル
化反応させた。その間、反応温度２０℃に維持した。２
時間熟成した後、稀酢酸で中和した（ＪＩＳ Ｋ８００
６によりフェノ−ルフタレイン指示薬を用いて厳密に中
和した）。
【００３８】得られた反応粗液の組成はアルドキサン６
２．４％、アセトアルデヒド２０．３％、水１６．０
％、その他１．３％であった。
２．４％、アセトアルデヒド２０．３％、水１６．０
％、その他１．３％であった。
【００３９】上記反応粗液を、図１に示した装置を用い
てアルドキサンを熱分解した。操作条件は圧力４７０Ｔ
ｏｒｒ、缶液温度８５℃、滞留時間６０分で行った。こ
の時缶出液の組成はアルドキサン１３．４％、パラアル
ド−ル６３．７％、水２１．６％、クロトンアルデヒド
等１．３％であった。
てアルドキサンを熱分解した。操作条件は圧力４７０Ｔ
ｏｒｒ、缶液温度８５℃、滞留時間６０分で行った。こ
の時缶出液の組成はアルドキサン１３．４％、パラアル
ド−ル６３．７％、水２１．６％、クロトンアルデヒド
等１．３％であった。
【００４０】〈実施例２〉 表１に示したごとく、アルドキサン分解の操作条件を変
更した以外は、実施例１と同様に処理した。
更した以外は、実施例１と同様に処理した。
【００４１】〈比較例１及び２〉表１に示したごとく、
アルドキサン分解の操作条件を変更し、分縮を行わなか
った。
アルドキサン分解の操作条件を変更し、分縮を行わなか
った。
【００４２】〈実施例３および４〉 分縮を行わずにアルドキサン分解塔の塔底に水を表１に
示した組成になるように供給した以外は比較例１及び２
と同様に行なった。実施例１〜４および比較例１〜２に
おいて得られた結果を合わせて表１に示す。 表１ 実施例 比較例 実施例 １ ２ １ ２ ３ ４ 操 缶出温度［℃］ 85 85 85 117 85 117 作 圧力 ［torr］ 470 760 470 760 470 760 条 滞留時間［min ］ 60 60 60 13 60 13 件 分縮 分縮 なし なし アセトアルデヒド 缶 アルドキサン 13.4 34.8 26.2 16.0 21.0 13.5 出 パラアルド−ル 63.7 41.7 72.9 76.2 58.4 64.2 液 水 21.6 21.5 0.1 5.1 20 20.0 ％ クロトンアルデヒド 1.3 2.0 0.8 2.7 0.6 2.3 等 缶出液粘度cp (室温） 62 50 結晶化 450 58 63 留 アセトアルデヒド 94.4 99.2 50.3 78.2 50.3 78.2 出 アルドキサン 0.7 2.4 2.4 液 クロトンアルデヒド 3.9 0.2 2.3 2.3 ％ 等 水 1.0 0.6 45.0 21.8 45.0 21.8
示した組成になるように供給した以外は比較例１及び２
と同様に行なった。実施例１〜４および比較例１〜２に
おいて得られた結果を合わせて表１に示す。 表１ 実施例 比較例 実施例 １ ２ １ ２ ３ ４ 操 缶出温度［℃］ 85 85 85 117 85 117 作 圧力 ［torr］ 470 760 470 760 470 760 条 滞留時間［min ］ 60 60 60 13 60 13 件 分縮 分縮 なし なし アセトアルデヒド 缶 アルドキサン 13.4 34.8 26.2 16.0 21.0 13.5 出 パラアルド−ル 63.7 41.7 72.9 76.2 58.4 64.2 液 水 21.6 21.5 0.1 5.1 20 20.0 ％ クロトンアルデヒド 1.3 2.0 0.8 2.7 0.6 2.3 等 缶出液粘度cp (室温） 62 50 結晶化 450 58 63 留 アセトアルデヒド 94.4 99.2 50.3 78.2 50.3 78.2 出 アルドキサン 0.7 2.4 2.4 液 クロトンアルデヒド 3.9 0.2 2.3 2.3 ％ 等 水 1.0 0.6 45.0 21.8 45.0 21.8
【図１】図１は本発明を説明するための工程のブロック
図である。
図である。
【符号の説明】 １−１：気液分離器 ２−２：リボイラ− ３−３：分縮器 ４−４：全縮器
Claims (2)
- 【請求項１】 アセトアルデヒドをアルカリ触媒の存在
下アルド−ル縮合させてアルドキサン（２，４−ジメチ
ル−１，３−ジオキサン−６−オ−ル）を含む反応粗液
を得、次いで、常圧下あるいは減圧下においてアセトア
ルデヒドを留出させつつアルドキサンを熱分解すること
により実質上パラアルド−ルを得る際、水を添加するこ
とを特徴とするアルドキサンおよびパラアルド−ルを主
成分とする反応粗液の製造方法。 - 【請求項２】 添加される水がアルドキサン分解塔から
留出する水分を凝縮捕捉した水である請求項１に記載の
アルドキサンおよびパラアルド−ルを主成分とする反応
粗液の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15384392A JP3290466B2 (ja) | 1992-06-12 | 1992-06-12 | アルドキサンおよびパラアルド−ルを主成分とする反応粗液の製造方法 |
| TW082110290A TW295577B (ja) | 1992-06-12 | 1993-12-06 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15384392A JP3290466B2 (ja) | 1992-06-12 | 1992-06-12 | アルドキサンおよびパラアルド−ルを主成分とする反応粗液の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339256A JPH05339256A (ja) | 1993-12-21 |
| JP3290466B2 true JP3290466B2 (ja) | 2002-06-10 |
Family
ID=15571314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15384392A Expired - Fee Related JP3290466B2 (ja) | 1992-06-12 | 1992-06-12 | アルドキサンおよびパラアルド−ルを主成分とする反応粗液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3290466B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69331565D1 (de) * | 1993-03-24 | 2002-03-21 | Daicel Chem | Ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1,3-Butylenglykol |
| CN108383684B (zh) * | 2018-03-28 | 2021-07-30 | 中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院 | 一种1，3-丁二醇的合成方法及系统 |
| JP7380161B2 (ja) * | 2019-12-09 | 2023-11-15 | 株式会社レゾナック | パラアルドールの製造方法 |
| JP7380181B2 (ja) * | 2019-12-20 | 2023-11-15 | 株式会社レゾナック | パラアルドールの製造方法 |
-
1992
- 1992-06-12 JP JP15384392A patent/JP3290466B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05339256A (ja) | 1993-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR19990007242A (ko) | 아크릴산의 회수 방법 | |
| WO2001056963A1 (en) | High-purity 1,3-butylene glycol, process for producing 1,3-butylene glycol, and process for producing by-product butanol and butyl acetate | |
| KR20000047890A (ko) | 고순도 트리메틸올프로판의 제조방법 | |
| JP3290466B2 (ja) | アルドキサンおよびパラアルド−ルを主成分とする反応粗液の製造方法 | |
| US4092481A (en) | Process for the recovery of dimethyl terephthalate and of intermediates from the dimethyl terephthalate manufacture | |
| EP0344043B1 (fr) | Procédé de préparation du citral | |
| JP3285439B2 (ja) | 反応粗液の製造法および１，３−ブチレングリコ−ルの製造法 | |
| JPH11100375A (ja) | （メタ）アクリロイルモルホリンの製法 | |
| JP4086982B2 (ja) | Ｎ−（１，１−ジメチル−３−オキソブチル）アクリルアミドの製造法 | |
| JPS62212384A (ja) | パラアルド−ルの製造方法 | |
| DE60101020T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sesamol Ameisensäure Ester und Sesamol | |
| EP0230499B1 (en) | Process for preparing macrocyclic ketones | |
| US5344975A (en) | Process for production of lower alkanoic acids | |
| JPH0273033A (ja) | ４，４―ジメチル―１―（ｐ―クロロフエニル）ペンタン―３―オンの製造方法 | |
| JP2004503524A (ja) | ヒドロキシベンゾニトリル型化合物の分離方法 | |
| WO2003057660A1 (fr) | Procede de decomposition d'un sous-produit de la production d'ester(meth)acrylique | |
| JP4397495B2 (ja) | １，３−ブチレングリコールの製造方法 | |
| JP2003226668A (ja) | （メタ）アクリル酸エステル製造時の副生物の分解方法 | |
| JP2756373B2 (ja) | １，１，１−トリフルオロ−３−ニトロ−２−プロペンの製造方法 | |
| RU2063958C1 (ru) | Способ выделения кротонового альдегида | |
| JPS62904B2 (ja) | ||
| JP2003226667A (ja) | （メタ）アクリル酸類製造時の副生物の分解方法 | |
| JPH05339183A (ja) | アルコールの精製方法 | |
| KR830001083B1 (ko) | 사이클로알칸(cycloalkanes)의 산화로 얻어진 사이클로 알카논(cycloalkanone) 혼합물의 정제방법 | |
| US4820874A (en) | Increasing the yield of 2.5.6-trimethylcyclohex-2-en-1-one |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313532 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |