JP7380161B2 - パラアルドールの製造方法 - Google Patents
パラアルドールの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7380161B2 JP7380161B2 JP2019222139A JP2019222139A JP7380161B2 JP 7380161 B2 JP7380161 B2 JP 7380161B2 JP 2019222139 A JP2019222139 A JP 2019222139A JP 2019222139 A JP2019222139 A JP 2019222139A JP 7380161 B2 JP7380161 B2 JP 7380161B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- reaction
- aldol
- para
- aldoxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 59
- XOXZKNZCICKTLL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-1,3-dioxan-4-ol Chemical compound CC1CC(O)OC(C)O1 XOXZKNZCICKTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 32
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanal Chemical compound CC(O)CC=O HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 21
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 9
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 9
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 9
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- -1 vinyl crotonaldehyde Chemical compound 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- XWHFEIYSZLQWLG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-ol Chemical compound CC(O)CC1OC(C)CC(O)O1 XWHFEIYSZLQWLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
[1]
アルドキサンを主成分とする水分濃度1質量%以下の反応原料液を、反応圧力-40~-90kPaG(ゲージ圧)にて、アセトアルデヒドを留出させつつ、熱分解及び縮合させることを特徴とするパラアルドールの製造方法。
[2]
前記反応原料液中、主成分のアルドキサンの含有量が50~90質量%である[1]に記載の方法。
(パラアルドール選択率)=(生成したパラアルドールの質量)×(2/3)/(消費されたアルドキサンの質量)
を用いて計算される。
カールフィッシャー水分計:KF-200(株式会社三菱ケミカルアナリテック製)
滴定剤:アクアミクロン滴定剤 SS-Z 3mg
脱水溶剤:アミクロン脱水溶剤 KTX
GC装置:Agilent 6850(アジレント・テクノロジー株式会社製)
カラム:Agilent DB-WAX 0.32mm 30m
インジェクション温度:200℃
カラム温度:40℃から200℃に昇温
ディテクター温度:200℃
キャリアーガス:He
検出器:FID
核磁気共鳴装置:JNM-ECS400(日本電子株式会社製)
(アルドキサン転化率)=[1-(抜出アルドキサン流量)/(フィードアルドキサン流量)]
(パラアルドール選択率)=(抜出パラアルドール流量)×(2/3)/[(フィードアルドキサン流量)-(抜出アルドキサン流量)]
(クロトンアルデヒド選択率)=(抜出クロトンアルデヒド流量)×(70/88)/[(フィードアルドキサン流量)-(抜出アルドキサン流量)]
(パラアルドール収率)=(アルドキサン転化率)×(パラアルドール選択率)
図1に示すCSTR(連続槽型反応器)型反応装置を用いてパラアルドールの製造を行った。
反応圧力を大気圧(0kPaG)とし、反応原料液の組成を、アセトアルデヒド12.4質量%、アルドキサン62.3質量%、パラアルドール0.2質量%、水分24.0質量%、クロトンアルデヒド0.2質量%、その他の化合物0.9質量%とした以外は実施例1と同様の反応を行った。得られた反応液の組成は、アセトアルデヒド1.1質量%、アルドキサン60.7質量%、パラアルドール7.9質量%、水分28.2質量%、クロトンアルデヒド1.0質量%、その他の化合物1.0質量%であった(run5)。同様の実験を、滞留時間を10分、15分又は30分に変化させて3回行った(run6~8)。結果を表1に示す。
反応圧力を大気圧(0kPaG)とした以外は実施例1と同様の反応を行った。得られた反応液の組成は、アセトアルデヒド0.9質量%、アルドキサン86.2質量%、パラアルドール10.1質量%、水分0.6質量%、クロトンアルデヒド0.5質量%、その他の化合物0.8質量%であった(run9)。同様の実験を、滞留時間を10分、15分又は20分に変化させて3回行った(run10~12)。結果を表1に示す。
2 反応器
3 凝縮器
4 真空ポンプ
5 送液ポンプ
6 留出液
7 反応液
Claims (2)
- アルドキサンを主成分とする水分濃度1質量%以下の反応原料液を、反応圧力-40~-90kPaG(ゲージ圧)にて、アセトアルデヒドを留出させつつ、熱分解及び縮合させることを特徴とするパラアルドールの製造方法。
- 前記反応原料液中、主成分のアルドキサンの含有量が50~90質量%である請求項1に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019222139A JP7380161B2 (ja) | 2019-12-09 | 2019-12-09 | パラアルドールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019222139A JP7380161B2 (ja) | 2019-12-09 | 2019-12-09 | パラアルドールの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021091625A JP2021091625A (ja) | 2021-06-17 |
JP7380161B2 true JP7380161B2 (ja) | 2023-11-15 |
Family
ID=76312250
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019222139A Active JP7380161B2 (ja) | 2019-12-09 | 2019-12-09 | パラアルドールの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7380161B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116472134A (zh) | 2021-05-31 | 2023-07-21 | 株式会社Moldino | 立铣刀 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001056963A1 (en) | 2000-02-04 | 2001-08-09 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | High-purity 1,3-butylene glycol, process for producing 1,3-butylene glycol, and process for producing by-product butanol and butyl acetate |
CN108383684A (zh) | 2018-03-28 | 2018-08-10 | 中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院 | 一种1,3-丁二醇的合成方法及系统 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62212384A (ja) * | 1986-03-13 | 1987-09-18 | Daicel Chem Ind Ltd | パラアルド−ルの製造方法 |
JPS62246529A (ja) * | 1986-03-24 | 1987-10-27 | Daicel Chem Ind Ltd | 1,3−ブチレングリコ−ルの製造方法 |
JP3369639B2 (ja) * | 1993-06-24 | 2003-01-20 | ダイセル化学工業株式会社 | 1,3−ブチレングリコ−ルの精製方法 |
JP3285439B2 (ja) * | 1993-03-24 | 2002-05-27 | ダイセル化学工業株式会社 | 反応粗液の製造法および1,3−ブチレングリコ−ルの製造法 |
JP3290466B2 (ja) * | 1992-06-12 | 2002-06-10 | ダイセル化学工業株式会社 | アルドキサンおよびパラアルド−ルを主成分とする反応粗液の製造方法 |
-
2019
- 2019-12-09 JP JP2019222139A patent/JP7380161B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001056963A1 (en) | 2000-02-04 | 2001-08-09 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | High-purity 1,3-butylene glycol, process for producing 1,3-butylene glycol, and process for producing by-product butanol and butyl acetate |
CN108383684A (zh) | 2018-03-28 | 2018-08-10 | 中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院 | 一种1,3-丁二醇的合成方法及系统 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021091625A (ja) | 2021-06-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI745381B (zh) | 異丙醇的製造方法及雜質減少後的異丙醇 | |
CN106588589A (zh) | 聚甲醛二甲基醚的提纯方法 | |
CN110950776A (zh) | 有机碱催化丙烯腈水合制备3-羟基丙腈的方法 | |
JP7380161B2 (ja) | パラアルドールの製造方法 | |
US8143457B2 (en) | Process of refining C6-C16 aliphatic diols | |
TWI422567B (zh) | 二-三羥甲基丙烷之製造方法 | |
US2403743A (en) | Cyclic butadiene process | |
CN106170467B (zh) | 通过乙酸甲酯的氢化来生产乙醇的方法 | |
JP7380181B2 (ja) | パラアルドールの製造方法 | |
US11623906B2 (en) | Oxygen stripping in etherification, ethers decomposition and isooctene production | |
US9018426B1 (en) | Processes for producing multi-carbon alcohols | |
EP0030109B1 (en) | Process for producing isoprene | |
US9718749B2 (en) | Process for the preparation of 3,7-dimethylnonan-1-ol | |
RU2312850C1 (ru) | Способ получения 2-этилгексанола | |
US20150307416A1 (en) | Production of isoprene from iso-butanol | |
JP3285439B2 (ja) | 反応粗液の製造法および1,3−ブチレングリコ−ルの製造法 | |
US8088963B2 (en) | Dehydration of 1-phenyl ethanol | |
KR101444976B1 (ko) | α,β-불포화 알데히드의 제조방법 | |
US7078559B2 (en) | Method of producing acetate derivative | |
RU2575926C1 (ru) | Способ получения изопрена | |
JPH041153A (ja) | バレルアルデヒドの精製法 | |
US4532082A (en) | Preparation of 3-cyano-2-alkylalkanals | |
RU2532005C1 (ru) | Способ получения изопрена | |
JPS6243973B2 (ja) | ||
US8981161B2 (en) | Process for production of ditrimethylolpropane |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200109 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220921 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20230131 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20230202 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20230307 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231003 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231016 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7380161 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |