TWI745381B - 異丙醇的製造方法及雜質減少後的異丙醇 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種異丙醇的製造方法，其是使水與丙烯進行直接水合來製造異丙醇的方法，其中，在反應器內使丙烯與水反應時，將反應器內的丙烯和水的比例設為相對於100質量份的丙烯，水為1300～2100質量份，並且將反應器內的水的滯留時間設為超過20分鐘且50分鐘以下。

Description

異丙醇的製造方法及雜質減少後的異丙醇
本發明有關一種異丙醇的新穎的製造方法、及雜質減少後的異丙醇。
異丙醇(亦被稱為2-丙醇)，具有能夠溶解水與有機溶劑雙方的性質，作為塗料或墨水用溶劑已廣泛普及。尤其，雜質減少後的異丙醇，亦使用於電子元件的清洗和乾燥，亦預計今後使用量增加。
作為異丙醇的製造方法，已知例如有下述方法：丙酮還原法，其將丙酮還原；間接水合法，其使用濃硫酸來將丙烯加以酯化後，進行水解；直接水合法，其在觸媒存在下，對丙烯進行直接水合。尤其是直接水合法，與間接水合法相比，具有不使用硫酸等無機酸(礦酸，mineral acid)這樣的優點，因此近年來藉由直接水合法來製造異丙醇已成為主流。
例如，非專利文獻1記載一種固定床觸媒(fixed bed catalyst)法與溶劑觸媒法，來作為直接水合法的工業化流程。更具體而言，記載下述3種製造方法：作為固定床觸媒法的氣相法的費巴化工(Veba Chemie)法、作為固定床觸媒法的氣液混相法的德意志德士古(Deutsche Texaco)法、作為溶液觸媒法的液相法的德山曹達(Tokuyama Soda)法。
Veba Chemie法的製造流程，是依反應器、洗滌塔(scrubber)(回收未反應的丙烯)、低沸塔、共沸塔及脫水塔的步驟順序，來進行合成、分離及精製異丙醇。在Veba Chemie法中，是將水與丙烯的原料供給比設為等量來進行反應，因此未反應的水量較少，因而反應混合物中包含的水變少。因此，在Veba Chemie法中，是在不進行回收的情況下，將未反應的水作為廢水來處理。
又，Deutsche Texaco法的製造流程，是依反應器、分離器(回收未反應的丙烯)、低沸塔、共沸塔及脫水塔的步驟順序，來進行合成、分離及精製異丙醇。在Deutsche Texaco法中，是在反應器中，使用苯乙烯系的強酸性陽離子交換樹脂來作為觸媒，因此反應混合物中包含源自陽離子交換樹脂的硫酸。之後，在共沸塔中，將包含硫酸之水與異丙醇分離，並回收包含硫酸之水，但如果直接將包含硫酸之水作為原料來加以再利用，則在製造流程中硫酸會被濃縮，因而不佳。因此，在Deutsche Texaco法中，將包含硫酸之水回收後，藉由中和和除鹽(desalting)來去除在所回收的水中包含的硫酸。
又，德山曹達法的製造流程，是依反應器、分離器(回收未反應的丙烯)、共沸塔、低沸塔、脫水塔、回收塔及高沸塔的步驟順序，來進行合成、分離及精製異丙醇。在德山曹達法中，是從共沸塔的塔底將水回收，並將所回收的水作為原料來加以再利用。
然而，異丙醇，在水存在下會與水形成共沸混合物，因此僅依非專利文獻1所記載的製造流程，會難以去除在異丙醇中包含的水，無法充分去除水和溶於水中的雜質。因此，在此之前已嘗試改良蒸餾步驟(例如參照專利文獻1)。
又，若僅是蒸餾步驟，則難以去除在異丙醇中包含的金屬陽離子等，因此已提案一種方法，該方法追加了過濾步驟來作為蒸餾步驟的後續步驟，藉由過濾器來去除在異丙醇中包含的雜質(例如參照專利文獻2)。
又，作為以除了改良蒸餾步驟以外的方法來精製異丙醇的方法，亦已提案一種方法，該方法利用沸石系粒子或二氧化矽粒子的分子篩效應(molecular sieve effect)，來去除在異丙醇中包含的水分(例如參照專利文獻3)。
進一步，針對丙酮還原法，亦已提案一種方法，該方法改良氫化觸媒的反應條件，來改善選擇率和轉化率等，藉此抑制除了反應目標物以外的副產物，來減少在異丙醇中包含的雜質(例如參照專利文獻4)。
尤其，專利文獻4記載能夠減少作為雜質的4-甲基-2-戊醇和2-甲基戊-2,4-二醇，在實施例1中，異丙醇中的雜質濃度(以質量作為基準計)，4-甲基-2-戊醇為1ppm，2-甲基戊-2,4-二醇為21ppm。
然而，在專利文獻1～4所記載的異丙醇的製造方法中，無法製造雜質更進一步減少後的異丙醇，因而期望進一步減少雜質。例如，在電子元件的製造流程中，如果將包含數ppm程度的雜質之異丙醇使用於清洗步驟，則在清洗和乾燥後，源自異丙醇的殘渣會殘留在電子元件的表面，因此需要雜質極少的異丙醇。 [先前技術文獻] (專利文獻)
專利文獻1：日本特表2003-535836號公報 專利文獻2：日本特公平07-116079號公報 專利文獻3：日本特表2015-524818號公報 專利文獻4：國際公開第2009/104597號 (非專利文獻)
非專利文獻1：有機合成化學協會誌,Vol.35(9),761-766(1977)
[發明所欲解決的問題] 如上所述，為了在近年的電子元件的製造流程中使用，依以往的方法所精製的異丙醇的雜質濃度並不充分，期望一種異丙醇的製造方法及雜質濃度減少後的異丙醇，該異丙醇的製造方法能夠進一步減少雜質濃度。
又，作為異丙醇的製造方法，僅是利用以往所知的直接水合法、間接水合法或丙酮還原法來合成異丙醇，並在合成反應後以蒸餾步驟或過濾步驟來精製異丙醇，則在精製後的異丙醇中會包含數ppm程度的雜質，該雜質源自合成反應時的副產物。因此，為了去除這樣的數ppm程度的雜質，能夠在不耗費龐大的設備成本和能源成本等的情況下，以簡便的方法去除雜質，並且提升異丙醇的產率，是一個要解決的重大問題。
本發明人為了解決上述問題而專心實行研究。由其結果可知，在電子元件的製造流程所使用的異丙醇中包含的雜質中，必須特別留意的雜質，是沸點比異丙醇高的高沸點化合物，並且，在這些高沸點化合物中，經由丙烯低聚物而得之高沸點化合物所占有的比例較高，該丙烯低聚物是由於作為原料的丙烯的反應而產生。又，可知這些高沸點化合物中，下述高沸點化合物所占有的比例較高：1,2-丙二醇、4-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊酮、4-甲基-2-戊酮、3-甲基-2-戊酮、2-己酮、3,3-二甲基-2-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-3-戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、3-甲基-2-戊醇、2,2-二甲基-1-丁醇、2-乙基-1-戊醇、2-甲基-1-戊醇、3-甲基-1-戊醇、4-甲基-1-戊醇、2-甲基-2,4-戊二醇、2,3-二甲基-2,3-丁二醇等；尤其，碳數為5～12的高沸點化合物所占有的比例較高。
因此，發現在異丙醇的直接水合法的使丙烯與水反應的反應步驟中，為了抑制生成作為高沸點化合物的原料的丙烯低聚物，相對於丙烯，供給過量的水，並且適度地控制丙烯與水的反應時間，藉此能夠抑制在反應步驟中丙烯低聚物所關聯的高沸點化合物產生。
進一步，發現藉由經過回收步驟、第一蒸餾步驟及第二蒸餾步驟，為了去除數ppm程度的雜質，能夠在不耗費龐大的設備成本和能源成本等的情況下，以簡便的方法減少雜質，其中，該回收步驟是從由這樣的反應步驟獲得的反應混合物中將丙烯回收，該第一蒸餾步驟是從經以回收步驟回收丙烯後的反應混合物中將沸點比異丙醇低的低沸點化合物去除，該第二蒸餾步驟是從經以第一蒸餾步驟去除低沸點化合物後的反應混合物中將水去除，從而完成本發明。
具體而言，發現將反應器中的丙烯和水的比例設為相對於100質量份的丙烯，水為1300～2100質量份，且將反應器內的水的滯留時間設為超過20分鐘且50分鐘以下，在不使異丙醇的產率下降的情況下抑制生成丙烯低聚物，藉此能夠減少沸點比異丙醇高的高沸點化合物。
亦即，本發明提供一種異丙醇的製造方法，其是使水與丙烯進行直接水合來製造異丙醇的方法，其中，該異丙醇的製造方法是包含下述步驟而構成：原料供給步驟，其將丙烯和pH值為2.5～4.5的水供給至反應器；反應步驟，其在前述反應器內使丙烯與水反應；回收步驟，其從由前述反應步驟獲得的反應混合物中，將丙烯回收；第一蒸餾步驟，其從經以前述回收步驟回收丙烯後的反應混合物中，將沸點比異丙醇低的低沸點化合物去除；及，第二蒸餾步驟，其從經以前述第一蒸餾步驟去除低沸點化合物後的反應混合物中，將水去除來獲得異丙醇；並且，前述反應器內的丙烯和水的比例，是相對於100質量份的丙烯，水為1300～2100質量份，前述反應器內的水的滯留時間超過20分鐘且50分鐘以下。
又，本發明提供一種異丙醇，其中，作為雜質的4-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊酮及4-甲基-2-戊酮的濃度，以質量作為基準計，皆為20ppb以下。 [發明的功效]
根據本發明的製造方法，能夠在不使異丙醇的產率下降的情況下抑制生成丙烯低聚物，而能夠提高從丙烯至異丙醇的選擇率。
進一步，根據本發明的製造方法，能夠製造一種異丙醇，其中，作為雜質的4-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊酮及4-甲基-2-戊酮的濃度，以質量作為基準計，皆為20ppb以下。
根據本發明，能夠在使水與丙烯進行直接水合的反應時抑制生成副產物，因此合成反應後的精製步驟所承受的負荷變小，能夠簡化用以去除雜質的蒸餾步驟或過濾步驟。
如此一來，根據本發明，能夠在工業上製造雜質減少後的異丙醇。
＜異丙醇的製造方法＞ 本發明的異丙醇的製造方法(以下亦稱為「本發明的製造方法」)，如第1圖所示，是包含下述步驟而構成：原料供給步驟；反應步驟；回收步驟，其回收丙烯；第一蒸餾步驟，其去除低沸點化合物；及，第二蒸餾步驟，其回收水。以下，詳細說明各步驟。
[原料供給步驟] 本發明的製造方法所使用的原料，是丙烯和水。如第1圖所示，將作為原料的丙烯供入回收槽中，並與回收步驟所回收的丙烯在回收槽中混合，然後供給至反應器。同樣地，將作為原料的水供入回收槽中，並將第二蒸餾步驟所回收的水在回收槽中混合，然後供給至反應器。
在本發明的製造方法中，作為原料的丙烯，一般而言，可使用能夠作為工業產品取得且純度為95質量%以上的丙烯，較佳是使用純度為98質量%以上的丙烯。如果丙烯中包含乙烯、丁烯、戊烯、己烯等不飽和烴化合物，則這些化合物在反應步驟中會受到水合反應而成為雜質，因此作為原料的丙烯的純度較高為佳。但是，根據本發明的製造方法，能夠提高丙烯的轉化率和轉化成異丙醇的選擇率，因此不一定需要使用超過99質量%的高純度丙烯。作為原料的丙烯的純度，可以是95～99質量%，亦可以是98～99質量%。
又，反應步驟所需要的觸媒，可預先添加至作為原料的水中。作為觸媒，可列舉鉬系無機離子交換體、鎢系無機離子交換體等各種多價陰離子(polyanion)觸媒。觸媒，可單獨使用1種，亦可將2種以上合併使用。這些觸媒中，從反應活性的觀點而言，較佳是選自由下述所組成之群組中的至少一種：磷鎢酸、矽鎢酸、及矽鉬酸。
觸媒，較佳是以下述方式添加：以pH計來測定作為原料的水的pH值，且25℃時的pH值成為2.5～4.5。藉由以作為原料的水的pH值在成為2.5～4.5的範圍內的方式添加觸媒，能夠高度維持丙烯的轉化率，並且能夠設為最佳的反應條件以獲得轉化成異丙醇的高選擇率，進一步，能夠抑制生成副產物。
再者，當所測定的pH值小於2.5時，能夠藉由添加氫氧化鈉等鹼來調整pH值。另一方面，當pH值超過4.5時，能夠藉由添加觸媒來容易地調整pH值。若在這樣的pH值的範圍內，能夠抑制因酸導致腐蝕管路或反應器的情形，因此亦能夠抑制異丙醇中包含的金屬離子的濃度。
[反應步驟] 反應步驟中的丙烯的直接水合反應，是由以下式子表示。在反應器內實行下述反應，來獲得反應混合物。 C3 H6 ＋H2 O→CH3 CH(OH)CH3
在非專利文獻1中，例示了作為固定床觸媒法的氣相法的Veba Chemie法、作為固定床觸媒法的氣液混相法的Deutsche Texaco法、作為溶液觸媒法的液相法的德山曹達法，而本發明的製造方法，是溶液觸媒法的改良方法。因此，作為反應條件，較佳是：將反應壓力設為150～250atm、較佳是180～250atm，並將反應溫度設為200～300℃、較佳是250～280℃。藉由反應條件滿足此範圍，而有下述傾向：能夠抑制生成副產物，並且兼具能夠在工業上生產的產率和觸媒的耐久性。
在反應步驟中的丙烯的直接水合反應中，如上述化學反應式所示，是由1mol丙烯與1mol水生成1mol異丙醇。因此，通常，丙烯與水可以是等量，但在本發明的製造方法中，相對於丙烯，是將水設為過量。具體而言，相對於100質量份的丙烯，將水設為1300～2100質量份。藉由將反應器內的丙烯和水的比例設在上述範圍內，能夠抑制生成丙烯低聚物，而提高異丙醇的產率。此外，能夠提高異丙醇的生產效率。相對於100質量份的丙烯，水的量，較佳是設為1500～2000質量份。
此處，當相對於100質量份的丙烯，水的比例小於1300質量份時，難以抑制生成丙烯低聚物，而有異丙醇的雜質濃度增加的傾向。另一方面，當相對於100質量份的丙烯，水的比例超過2100質量份時，在反應步驟後的回收步驟時，存在大量的實質上無助於提升選擇率的水，因此在丙烯的回收步驟或蒸餾步驟的各單元操作中，所需的熱能變大，從成本的觀點而言變得不利。回收丙烯後的反應混合物中的異丙醇的濃度，較佳是5.5質量%以上，更佳是6.0質量%以上。藉由設在此範圍內，有異丙醇的純度和產率皆提升的傾向。
又，在本發明的製造方法中，為了使由反應步驟獲得的反應混合物中的異丙醇的濃度和純度皆提升，將反應器內的水的滯留時間設為超過20分鐘且50分鐘以下。水的滯留時間，較佳是設為25～40分鐘，更佳是設為30～40分鐘。
此處，當反應器內的水的滯留時間小於20分鐘時，有異丙醇的產率變低的傾向，而經濟性較差。另一方面，當反應器內的水的滯留時間超過50分鐘時，由於副產物增加，導致異丙醇的選擇性下降，而有異丙醇的純度下降的傾向。亦即，如果反應器內的水的滯留時間變長，則未反應的丙烯會低聚物化，進一步被加成羥基或酮基，或者未反應的丙烯會與作為雜質的不飽和烴化合物反應。進一步，所合成的異丙醇會進行反應而成為二聚物，或者原料丙烯或丙烯低聚物會加成至異丙醇上。推測由於這樣逐次的副反應進展，導致副產物增加。
再者，本發明中的水的滯留時間，是由以下公式所定義的時間，能夠藉由變更作為原料的水的供給量、及反應器的容積，來適當變更。 水的滯留時間(min)＝反應器的容積(m3 ) ÷水的供給量(m3 /min)
本發明中的反應器內的反應，是在高溫高壓下實行，因此水的密度不明。因此，以供給至反應器內的水(在後述實施例中為110℃)的流量作為基準，來計算出水的供給量。
[回收步驟] 由上述反應步驟生成的異丙醇，是在溶於水相的狀態下從反應器抽出。然後，在回收步驟時，降低壓力和溫度，使溶於水相的丙烯成為氣體並將其抽出，來回收丙烯。此回收步驟中，能夠應用下述技術：作為未反應的丙烯的分離器而確立的技術。所回收的丙烯，再度投入至原料供給步驟中的丙烯的回收槽中，作為原料來加以再利用。
再者，在本發明的製造方法中，反應步驟、蒸餾步驟等時需要大量熱能，因此可將所回收的丙烯作為熱能來源來加以利用。
[第一蒸餾步驟] 在第一蒸餾步驟中，為了從經以回收步驟回收丙烯後的反應混合物中，將沸點比異丙醇低的低沸點化合物去除，而實行蒸餾操作。在本發明的製造方法中，是在水為過量的條件下合成異丙醇，因此，與以往的製造方法相比，水相中包含較多的沸點比異丙醇低的低沸點化合物(例如：乙烯、丙烯等烯烴類；丙酮、二異丙基醚等)。
一般而言，從蒸餾塔所需的能量的觀點而言，較有利是在將水與異丙醇分離後去除低沸點化合物，但在本發明的製造方法中，是在將水與異丙醇分離前去除低沸點化合物。
[第二蒸餾步驟] 在第二蒸餾步驟中，為了從經以第一蒸餾步驟去除低沸點化合物後的反應混合物中，將水去除來獲得異丙醇，而實行蒸餾操作。水與異丙醇的共沸溫度是80℃，在第二蒸餾步驟中，從塔頂將含有約13質量%水分之異丙醇抽出，並根據需要，進一步實行脫水。另一方面，從塔底將投入過量的水抽出，並進行回收。
第二蒸餾步驟所回收的水，在前一步驟的第一蒸餾步驟中去除了沸點比異丙醇低的低沸點化合物，能夠適合使用作為異丙醇的原料。能夠藉由將該所回收的水再度投入至原料供給步驟中的水的回收槽中，並在水為過量的合成條件下與丙烯反應，來製造副產物減少後的高純度異丙醇。
[其他步驟] 由第二蒸餾步驟獲得的雜質減少後的異丙醇，可進一步藉由經過脫水步驟和精製步驟，來製成雜質更減少後的異丙醇。又，除了脫水和精製以外，還可利用過濾步驟來去除金屬或無機粒子，亦可利用離子交換樹脂塔來去除金屬離子。蒸餾後，能夠藉由去除有機化合物以外的雜質，來製造能夠適合用於清洗電子元件等的異丙醇。
藉由以上製造方法來抑制反應步驟中產生副產物，結果能夠在不對反應步驟後的精製步驟亦即蒸餾步驟或過濾步驟造成過多的負荷的情況下，比以往的製造方法更減少雜質的濃度。
＜雜質減少後的異丙醇＞ 本發明的異丙醇，其中，作為雜質的4-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊酮及4-甲基-2-戊酮的濃度，以質量作為基準計，皆為20ppb以下。
本發明的異丙醇，較佳是：作為雜質的1,2-丙二醇、3-甲基-2-戊酮、2-己酮、3,3-二甲基-2-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-3-戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、3-甲基-2-戊醇、2,2-二甲基-1-丁醇、2-乙基-1-戊醇、2-甲基-1-戊醇、3-甲基-1-戊醇、4-甲基-1-戊醇、2-甲基-2,4-戊二醇及2,3-二甲基-2,3-丁二醇的濃度，以質量作為基準計，皆為20ppb以下。
又，本發明的異丙醇，較佳是：作為沸點比異丙醇高且碳數為5～12的雜質的高沸點化合物的濃度，以質量作為基準計，皆為20ppb以下。
進一步，本發明的異丙醇，較佳是：作為沸點比異丙醇高且碳數為5～30的雜質的高沸點化合物的濃度，以質量作為基準計，皆為500ppb以下。
本發明的異丙醇，由於沸點比異丙醇高的雜質被大幅度地減少，因此能夠用於各種清洗用途，尤其，能夠適合使用作為電子元件用的清洗液。沸點比異丙醇高的雜質，在清洗步驟後的乾燥步驟中難以去除，容易殘留在電子元件表面，但藉由使用本發明的異丙醇，在清洗和乾燥後，能夠減少殘留在電子元件表面的殘渣。
本發明的異丙醇，可藉由例如上述本發明的製造方法來進行製造。
此處，作為雜質的高沸點化合物，推定是源自由直接水合反應的副反應所產生的副產物。亦即，異丙醇，由於是以碳數為3的丙烯作為原料來合成，因此可能有下述副反應：生成丙烯的二聚物的副反應、生成異丙醇的二聚物的副反應等。因此，異丙醇中，作為雜質，尤其大多包含碳數為6、9、12的烴化合物。進一步，上述副反應的反應場(reaction field)中，存在有水，因此亦有時羥基或酮基被導入副產物中。因此，作為雜質，有時包含對碳數為6、9、12的烴化合物導入羥基而成之醇類、或對碳數為6、9、12的烴化合物導入酮基而成之酮類。
在以往的製造方法中，僅追求異丙醇的產率，並在反應步驟中以異丙醇的濃度成為最大的方式，來調整反應條件，因此所獲得的異丙醇中包含較多的雜質。雖然能夠藉由反應步驟的蒸餾步驟，來將雜質的濃度減少至以質量作為基準計為1ppm左右，但難以僅利用蒸餾步驟來進一步減少雜質的濃度。
相對於此，根據本發明的製造方法，將反應器中的丙烯和水的比例設為相對於100質量份的丙烯，水為1300～2100質量份，且將反應器內的水的滯留時間設為超過20分鐘且50分鐘以下，藉此能夠維持異丙醇的產率，並且提高轉化成異丙醇的選擇率。其結果，能夠在不使對於異丙醇的精製流程的負荷過重的情況下，容易地達成異丙醇的高純度化。
又，若調整本發明的製造方法的條件，亦能夠更減少異丙醇中包含的雜質的總量。例如，能夠將作為沸點比異丙醇高且碳數為5～12的雜質的高沸點化合物的濃度的合計量，較佳地設為1ppm以下，更佳地設為100ppb以下，進一步較佳地設為20ppb以下，特佳地設為10ppb以下。
又，根據本發明的製造方法，亦能夠減少作為雜質的具有碳數為10以下的有機酸骨架之鹽及其衍生物的濃度。
進一步，根據本發明的製造方法，在反應步驟後的第一蒸餾步驟和第二蒸餾步驟中，低沸點化合物被排出至系外，因此不僅能夠減少高沸點化合物的濃度，亦能夠減少低沸點化合物的濃度。作為低沸點化合物的一例，可列舉原料丙烯中包含的作為雜質的碳數為4或5的直鏈狀烴化合物，例如：丁烷、戊烷、己烷等直鏈狀烷。又，作為低沸點化合物的其他例，可列舉源自原料丙烯的丙烯低聚物和二異丙基醚。 [實施例]
以下，藉由實施例來進一步具體地說明本發明，但本發明不受限於這些實施例。再者，在以下說明中，表示濃度的「%」、「ppm」及「ppb」，皆是以質量作為基準計。
＜濃縮方法＞ 本發明的異丙醇，由於雜質被減少，因此有必要根據需要而將作為測定對象的異丙醇加以濃縮，並提高分析精度。以下出示濃縮方法，可根據需要而重覆下述操作，來變更濃縮的倍率。作為高沸點化合物的濃縮條件，例如，利用精密蒸餾裝置，並將蒸餾塔的塔頂溫度設為約82℃，來實行蒸餾24小時。精密蒸餾裝置中的理論段數是2～30段，若是此範圍的段數，則能夠實行蒸餾和濃縮。
再者，藉由以約82℃實行蒸餾24小時，能夠濃縮成76倍。又，為了防止分析目標物氧化，精密蒸餾裝置內，較佳是：預先使氮氣流通，來設為非活性氣氛。進一步，蒸餾中，較佳是：使氮氣亦在儲液部中流通，在非活性氣氛下進行蒸餾，該儲液部用以儲存蒸餾後的餾出液。
又，亦能夠藉由下述方式來實行蒸餾和濃縮：大幅提升精密蒸餾裝置的回流比，來獲得來自塔頂的餾出液。根據需要，亦能夠藉由下述方式來進一步將高沸點化合物濃縮成10倍：將異丙醇裝入小瓶(vial)，並使氮氣在液面上部流通。例如，當將藉由精密蒸餾裝置來進行的濃縮與藉由小瓶來進行的濃縮加以組合時，為76×10＝760，相當於760倍的濃縮。
＜雜質的測定方法＞ [高沸點化合物的測定方法(定性分析)] 在本發明中，異丙醇中包含的高沸點化合物，是使用氣相層析-質譜分析儀(以下稱為「GC-MS」)，並在以下所示的測定條件下進行測定。 －測定條件－ 裝置：安捷倫科技公司製造的7890A/5975C(型號) 分析管柱：SUPELCO WAX-10(60m×0.25mm，0.25μm) 管柱溫度：35℃(保持2分鐘)→以5℃/分鐘進行升溫→100℃→以10℃/分鐘進行升溫→240℃(保持6分鐘) 載氣(carrier gas)：氦氣 載氣流量：2mL/分鐘 注入口溫度：240℃ 試樣注射法：脈衝式不分流(pulsed splitless)法 注射時脈衝壓力：90psi(2分鐘) 分流排放氣體流量(split vent flow)：50mL/分鐘(2分鐘) 使用氣體節約器(gas saver)：20mL/分鐘(5分鐘) 傳輸線路溫度：240℃ 離子源、四極(quadrupole)溫度：230℃、150℃ 掃描離子：m/Z＝25～250
當未對異丙醇進行濃縮時，若在依照上述條件而獲得的圖表中的保持時間長於異丙醇的區域中未檢測到峰，則可評估碳數為5～30的高沸點有機物的濃度為檢測下限也就是500ppb以下。
[高沸點化合物的測定方法(定量分析)] 當在依照上述定性分析的方法而獲得的圖表中確認到峰時，實行資料庫搜尋(library search)，由該峰的質譜來特定出結構。繼而，準備該所特定出的高沸點有機物的標準物質，並與已預先定量的標準物質的峰面積比較，藉此利用選擇離子監測法(SIM)來定量由定性分析所偵測到的高沸點有機物的濃度。 －SIM監測離子－ 群組1 開始時間：12.7分鐘；m/Z：31,43,75(駐留(dwell)60) 群組2 開始時間：13.5分鐘；m/Z：45,56,75,59(駐留45) 群組3 開始時間：16.0分鐘；m/Z：42,43,56(駐留60) 群組4 開始時間：22.0分鐘；m/Z：45,56,59,72(駐留45)
[低沸點化合物的測定方法(定性分析)] 在本發明中，異丙醇中包含的低沸點化合物，是使用GC-MS，並在以下所示的測定條件下進行測定。 －測定條件－ 裝置：安捷倫科技公司製造的7890A/5975C(型號) 分析管柱：SUPELCO WAX-10(60m×0.25mm，0.25μm) 管柱溫度：35℃(保持2分鐘)→以5℃/分鐘進行升溫→100℃→以10℃/分鐘進行升溫→240℃(保持6分鐘) 載氣：氦氣 載氣流量：2mL/分鐘 注入口溫度：240℃ 試樣注射法：分流法 分流比：1比10 傳輸線路溫度：240℃ 離子源、四極溫度：230℃、150℃ 掃描離子：m/Z＝25～250
當未對異丙醇進行濃縮時，若在依照上述條件而獲得的圖表中的保持時間短於異丙醇的區域中未檢測到峰，則可評估低沸點有機物的濃度為檢測下限也就是5000ppb以下。
[低沸點化合物的測定方法(定量分析)] 與高沸點化合物的定量分析同樣地，當在依照上述定性分析的方法而獲得的圖表中確認到峰時，實行資料庫搜尋，由該峰的質譜來特定出結構。繼而，準備該所特定出的低沸點有機物的標準物質，並與已預先定量的標準物質的峰面積比較，藉此利用選擇離子監測法(SIM)來定量由定性分析所偵測到的低沸點有機物的濃度。 －SIM監測離子－ m/Z：29(乙醛分析) m/Z：58(丙酮、丙醛分析)
＜實施例1＞ [製造異丙醇] 作為原料丙烯，如表1所示，準備包含作為雜質的39972ppm丙烷、20ppm乙烷、8ppm丁烯、0.1ppm以下的戊烯及0.1ppm以下的己烯之原料丙烯。又，作為原料水，準備經添加觸媒也就是磷鎢酸來將pH值調整成3.0後的水。 依照第1圖所示的製造步驟，在具有10L的內容積之反應器中，以18.4kg/h(密度為920kg/m3 ，因此是20L/h)的供給量來投入已加溫至110℃的水，並且以1.2kg/h的供給量來投入丙烯(原料供給步驟)。
此時的反應器內的水的滯留時間是30分鐘，相對於100質量份的丙烯，是供給1500質量份水。將反應器內的反應溫度設為280℃，且將反應壓力設為250atm，使丙烯與水反應，來獲得異丙醇(反應步驟)。
繼而，將由反應步驟生成的包含異丙醇之反應混合物冷卻至140℃為止，並將壓力減壓至18atm，藉此使反應混合物中包含的溶於水中的丙烯成為氣體，並加以回收(回收步驟)。所回收的丙烯，是投入丙烯的回收槽中，以作為原料來加以再利用。
在經回收丙烯後的反應混合物中，丙烯的轉化率是84.0%，丙烯的轉化成異丙醇的選擇率是99.2%，異丙醇的濃度是7.8%。
繼而，使用蒸餾塔，從回收丙烯後的反應混合物中，將沸點比異丙醇低的低沸點化合物去除(第一蒸餾步驟)。
繼而，從蒸餾塔的塔底抽出反應混合物，並使用蒸餾塔，來分離成水與異丙醇(第二蒸餾步驟)。 從塔底抽出並回收的水，是將溫度設為110℃的條件，將壓力設為1.5atm的條件，並投入水的回收槽中，以作為原料來加以再利用。又，以將所回收的水的pH值維持在3.0的方式，添加磷鎢酸來實行調整。 另一方面，從塔頂抽出的異丙醇中，包含約13%水，因此實行用以實行脫水的蒸餾步驟，進一步為了精製異丙醇而實行蒸餾步驟，來獲得異丙醇。
[分析異丙醇中的雜質] 使用GC-MS來分析所獲得的異丙醇，並對異丙醇中包含的雜質進行定量。其結果，所獲得的異丙醇中，包含0.3ppm的1-丙醇和4ppm的三級丁醇。
又，對於所獲得的異丙醇，依前述[高沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析，結果在保持時間長於異丙醇的區域中未檢測到峰。因此，評估碳數為5～30的高沸點化合物的濃度皆為500ppb以下。
繼而，對於依照前述濃縮方法來進行濃縮後的異丙醇中的高沸點化合物，依前述[高沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。進一步，為了對於由定性分析所檢測到的峰實行更詳細的定量，使用未濃縮的異丙醇，並依前述[高沸點化合物的測定方法(定量分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。其結果，作為雜質的4-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊酮及4-甲基-2-戊酮的濃度，皆為檢測下限也就是20ppb以下。同樣地，作為雜質的1,2-丙二醇、3-甲基-2-戊酮、2-己酮、3,3-二甲基-2-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-3-戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、3-甲基-2-戊醇、2,2-二甲基-1-丁醇、2-乙基-1-戊醇、2-甲基-1-戊醇、3-甲基-1-戊醇、4-甲基-1-戊醇、2-甲基-2,4-戊二醇及2,3-二甲基-2,3-丁二醇的濃度，皆為檢測下限也就是20ppb以下。
另一方面，對於所獲得的異丙醇，依前述[低沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析，結果在保持時間短於異丙醇的區域中未檢測到峰。因此，評估低沸點化合物的濃度皆為5000ppb以下。
繼而，使用未濃縮的異丙醇，並依前述[低沸點化合物的測定方法(定量分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。其結果，乙醛的濃度是0.5ppm，丙酮的濃度是0.2ppm，丙醛的濃度是1.0ppm。
再者，作為高沸點化合物而包含的三級丁醇，源自於原料丙烯中包含的丁烯，由於其沸點與異丙醇同為82.4℃，因此無法分離。
＜實施例2＞ [製造異丙醇] 將水的供給量設為13.8kg/h(密度為920kg/m3 ，因此是15L/h)的供給量，將丙烯的供給量設為0.9kg/h，將反應器內的水的滯留時間設為40分鐘，此外則與實施例1同樣地進行，來製造異丙醇。
再者，在經回收丙烯後的反應混合物中，丙烯的轉化率是86.4%，丙烯的轉化成異丙醇的選擇率是98.9%，異丙醇的濃度是8.0%。
[分析異丙醇中的雜質] 使用GC-MS來分析所獲得的異丙醇，並對異丙醇中包含的雜質進行定量。其結果，所獲得的異丙醇中，包含0.4ppm的1-丙醇和4ppm的三級丁醇。
又，對於所獲得的異丙醇，依前述[高沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析，結果在保持時間長於異丙醇的區域中未檢測到峰。因此，評估碳數為5～30的高沸點化合物的濃度皆為500ppb以下。
繼而，對於依照前述濃縮方法來進行濃縮後的異丙醇中的高沸點化合物，依前述[高沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。進一步，為了對於由定性分析所檢測到的峰實行更詳細的定量，使用未濃縮的異丙醇，並依前述[高沸點化合物的測定方法(定量分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。其結果，作為雜質的4-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊酮及4-甲基-2-戊酮的濃度，皆為檢測下限也就是20ppb以下。同樣地，作為雜質的1,2-丙二醇、3-甲基-2-戊酮、2-己酮、3,3-二甲基-2-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-3-戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、3-甲基-2-戊醇、2,2-二甲基-1-丁醇、2-乙基-1-戊醇、2-甲基-1-戊醇、3-甲基-1-戊醇、4-甲基-1-戊醇、2-甲基-2,4-戊二醇及2,3-二甲基-2,3-丁二醇的濃度，皆為檢測下限也就是20ppb以下。
另一方面，對於所獲得的異丙醇，依前述[低沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析，結果在保持時間短於異丙醇的區域中未檢測到峰。因此，評估低沸點化合物的濃度皆為5000ppb以下。
繼而，使用未濃縮的異丙醇，並依前述[低沸點化合物的測定方法(定量分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。其結果，乙醛的濃度是0.5ppm，丙酮的濃度是0.2ppm，丙醛的濃度是1.0ppm。
＜實施例3＞ [製造異丙醇] 作為原料丙烯，使用包含作為雜質的19956ppm丙烷、40ppm乙烷、4ppm丁烯、0.1ppm以下的戊烯及0.1ppm以下的己烯之原料丙烯，此外則與實施例1同樣地進行，來製造異丙醇。
再者，在經回收丙烯後的反應混合物中，丙烯的轉化率是84.3%，丙烯的轉化成異丙醇的選擇率是99.1%，異丙醇的濃度是8.0%。
[分析異丙醇中的雜質] 使用GC-MS來分析所獲得的異丙醇，並對異丙醇中包含的雜質進行定量。其結果，所獲得的異丙醇中，包含0.3ppm的1-丙醇和2ppm的三級丁醇。
又，對於所獲得的異丙醇，依前述[高沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析，結果在保持時間長於異丙醇的區域中未檢測到峰。因此，評估碳數為5～30的高沸點化合物的濃度皆為500ppb以下。
繼而，對於依照前述濃縮方法來進行濃縮後的異丙醇中的高沸點化合物，依前述[高沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。進一步，為了對於由定性分析所檢測到的峰實行更詳細的定量，使用未濃縮的異丙醇，並依前述[高沸點化合物的測定方法(定量分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。其結果，作為雜質的4-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊酮及4-甲基-2-戊酮的濃度，皆為檢測下限也就是20ppb以下。同樣地，作為雜質的1,2-丙二醇、3-甲基-2-戊酮、2-己酮、3,3-二甲基-2-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-3-戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、3-甲基-2-戊醇、2,2-二甲基-1-丁醇、2-乙基-1-戊醇、2-甲基-1-戊醇、3-甲基-1-戊醇、4-甲基-1-戊醇、2-甲基-2,4-戊二醇及2,3-二甲基-2,3-丁二醇的濃度，皆為檢測下限也就是20ppb以下。
另一方面，對於所獲得的異丙醇，依前述[低沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析，結果在保持時間短於異丙醇的區域中未檢測到峰。因此，評估低沸點化合物的濃度皆為5000ppb以下。
繼而，使用未濃縮的異丙醇，並依前述[低沸點化合物的測定方法(定量分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。其結果，乙醛的濃度是0.5ppm，丙酮的濃度是0.2ppm，丙醛的濃度是1.0ppm。
＜實施例4＞ [製造異丙醇] 將水的供給量設為18.4kg/h(密度為920kg/m3 ，因此是20L/h)的供給量，將丙烯的供給量設為0.9kg/h，且相對於100質量份的丙烯，將水的供給量設為2000質量份，此外則與實施例1同樣地進行，來製造異丙醇。
再者，在經回收丙烯後的反應混合物中，丙烯的轉化率是86.2%，丙烯的轉化成異丙醇的選擇率是99.2%，異丙醇的濃度是6.0%。
[分析異丙醇中的雜質] 使用GC-MS來分析所獲得的異丙醇，並對異丙醇中包含的雜質進行定量。其結果，所獲得的異丙醇中，包含0.2ppm的1-丙醇和4ppm的三級丁醇。
又，對於所獲得的異丙醇，依前述[高沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析，結果在保持時間長於異丙醇的區域中未檢測到峰。因此，評估碳數為5～30的高沸點化合物的濃度皆為500ppb以下。
繼而，對於依照前述濃縮方法來進行濃縮後的異丙醇中的高沸點化合物，依前述[高沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。進一步，為了對於由定性分析所檢測到的峰實行更詳細的定量，使用未濃縮的異丙醇，並依前述[高沸點化合物的測定方法(定量分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。其結果，作為雜質的4-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊酮及4-甲基-2-戊酮的濃度，皆為檢測下限也就是20ppb以下。同樣地，作為雜質的1,2-丙二醇、3-甲基-2-戊酮、2-己酮、3,3-二甲基-2-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-3-戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、3-甲基-2-戊醇、2,2-二甲基-1-丁醇、2-乙基-1-戊醇、2-甲基-1-戊醇、3-甲基-1-戊醇、4-甲基-1-戊醇、2-甲基-2,4-戊二醇及2,3-二甲基-2,3-丁二醇的濃度，皆為檢測下限也就是20ppb以下。
另一方面，對於所獲得的異丙醇，依前述[低沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析，結果在保持時間短於異丙醇的區域中未檢測到峰。因此，評估低沸點化合物的濃度皆為5000ppb以下。
繼而，使用未濃縮的異丙醇，並依前述[低沸點化合物的測定方法(定量分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。其結果，乙醛的濃度是0.5ppm，丙酮的濃度是0.2ppm，丙醛的濃度是1.0ppm。
＜比較例1＞ [製造異丙醇] 將水的供給量設為18.4kg/h(密度為920kg/m3 ，因此是20L/h)的供給量，將丙烯的供給量設為1.5kg/h，且相對於100質量份的丙烯，將水的供給量設為1200質量份，此外則與實施例1同樣地進行，來製造異丙醇。
再者，在經回收丙烯後的反應混合物中，丙烯的轉化率是77.1%，丙烯的轉化成異丙醇的選擇率是99.0%，異丙醇的濃度是9.0%。
[分析異丙醇中的雜質] 使用GC-MS來分析所獲得的異丙醇，並對異丙醇中包含的雜質進行定量。其結果，所獲得的異丙醇中，包含0.3ppm的1-丙醇和4ppm的三級丁醇。
又，對於所獲得的異丙醇，依前述[高沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析，結果在保持時間長於異丙醇的區域中未檢測到峰。因此，評估碳數為5～30的高沸點化合物的濃度皆為500ppb以下。
繼而，對於依照前述濃縮方法來進行濃縮後的異丙醇中的高沸點化合物，依前述[高沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。進一步，為了對於由定性分析所檢測到的峰實行更詳細的定量，使用未濃縮的異丙醇，並依前述[高沸點化合物的測定方法(定量分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。其結果，作為雜質的4-甲基-2-戊醇的濃度是37ppb，2-甲基-3-戊酮的濃度是35ppb，4-甲基-2-戊酮的濃度是36ppb。
另一方面，對於所獲得的異丙醇，依前述[低沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析，結果在保持時間短於異丙醇的區域中未檢測到峰。因此，評估低沸點化合物的濃度皆為5000ppb以下。
繼而，使用未濃縮的異丙醇，並依前述[低沸點化合物的測定方法(定量分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。其結果，乙醛的濃度是0.5ppm，丙酮的濃度是0.2ppm，丙醛的濃度是1.0ppm。
在此比較例1中，與實施例1～4相比，反應混合物中的異丙醇濃度成為1.1～1.5倍，且產率提升，但所獲得的異丙醇中的高沸點化合物的濃度超過20ppb，因而純度低於實施例1～4。
＜比較例2＞ [製造異丙醇] 將水的供給量設為9.2kg/h(密度為920kg/m3 ，因此是10L/h)的供給量，將丙烯的供給量設為0.6kg/h，將反應器內的水的滯留時間設為60分鐘，此外則與實施例1同樣地進行，來製造異丙醇。
再者，在經回收丙烯後的反應混合物中，丙烯的轉化率是88.8%，丙烯的轉化成異丙醇的選擇率是98.3%，異丙醇的濃度是8.2%。 [分析異丙醇中的雜質] 使用GC-MS來分析所獲得的異丙醇，並對異丙醇中包含的雜質進行定量。其結果，所獲得的異丙醇中，包含0.5ppm的1-丙醇和4ppm的三級丁醇。
又，對於所獲得的異丙醇，依前述[高沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析，結果在保持時間長於異丙醇的區域中未檢測到峰。因此，評估碳數為5～30的高沸點化合物的濃度皆為500ppb以下。
繼而，對於依照前述濃縮方法來進行濃縮後的異丙醇中的高沸點化合物，依前述[高沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。進一步，為了對於由定性分析所檢測到的峰實行更詳細的定量，使用未濃縮的異丙醇，並依前述[高沸點化合物的測定方法(定量分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。其結果，作為雜質的4-甲基-2-戊醇的濃度是45ppb，2-甲基-3-戊酮的濃度是41ppb，4-甲基-2-戊酮的濃度是50ppb。
另一方面，對於所獲得的異丙醇，依前述[低沸點化合物的測定方法(定性分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析，結果在保持時間短於異丙醇的區域中未檢測到峰。因此，評估低沸點化合物的濃度皆為5000ppb以下。
繼而，使用未濃縮的異丙醇，並依前述[低沸點化合物的測定方法(定量分析)]的方法，使用GC-MS來進行分析。其結果，乙醛的濃度是0.5ppm，丙酮的濃度是0.2ppm，丙醛的濃度是1.0ppm。
在此比較例2中，與實施例1～4相比，反應混合物中的異丙醇濃度為同等程度，且維持產率，但所獲得的異丙醇中的高沸點化合物的濃度超過20ppb，因而純度低於實施例1～4。
[表1]
Figure 106119941-A0304-0001
[表2]
Figure 106119941-A0304-0002
於2016年6月14日申請的日本專利申請案第2016-120761號所揭示內容全文，是以參照來納入本說明書中。
無
第1圖是表示本發明的異丙醇的製造步驟的一例的示意圖。
國內寄存資訊 (請依寄存機構、日期、號碼順序註記) 無
國外寄存資訊 (請依寄存國家、機構、日期、號碼順序註記) 無

Claims (2)

  1. 一種異丙醇的製造方法，其是使水與丙烯進行直接水合來製造異丙醇的方法，其中，該異丙醇的製造方法是包含下述步驟而構成：原料供給步驟，其將丙烯和pH值為2.5~4.5的水供給至反應器；反應步驟，其在前述反應器內使丙烯與水反應；回收步驟，其從由前述反應步驟獲得的反應混合物中，將丙烯回收；第一蒸餾步驟，其從經以前述回收步驟回收丙烯後的反應混合物中，將沸點比異丙醇低的低沸點化合物去除；及，第二蒸餾步驟，其從經以前述第一蒸餾步驟去除低沸點化合物後的反應混合物中，將水去除來獲得異丙醇；並且，前述反應器內的丙烯和水的比例，是相對於100質量份的丙烯，水為1300~2100質量份，前述反應器內的水的滯留時間超過20分鐘且50分鐘以下。
  2. 如請求項1所述之異丙醇的製造方法，其中，在前述原料供給步驟中，以純度為98質量%以上的丙烯作為原料。
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