KR102586512B1 - 이소프로필 알코올 제조방법 - Google Patents

이소프로필 알코올 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 이소프로필 알코올의 제조 방법에 관한 것으로, 반응부에 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 피드 스트림을 공급하여 반응시키고, 이소프로필 알코올, 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 반응 생성물을 생성하는 단계; 상기 반응부에서 배출되는 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림 및 액상의 반응 생성물을 포함하는 제2 배출 스트림을 각각 스트리퍼로 공급하는 단계; 및 상기 스트리퍼에서 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림과, 물 및 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림을 분리하는 단계를 포함하며, 상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기를 통해 응축시켜 액상으로 스트리퍼에 공급되는 것인 이소프로필 알코올 제조방법을 제공한다.

Description

이소프로필 알코올 제조방법{METHOD FOR PRERARING ISOPROPYL ALCOHOL}
본 발명은 이소프로필 알코올의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 고순도로 분리하고, 미반응물을 효과적으로 회수하는 방법에 관한 것이다.
이소프로필 알코올은(isopropyl alcohol, IPA)은, 반도체나 LCD(Liquid crystal display) 제조 등의 전자 산업에서 세정제 등의 용도를 포함하여 다양한 용도에 사용되고 있다.
이소프로필 알코올을 제조하는 공정은 예를 들어, 프로필렌(propylene)과 물을 원료 성분으로서 사용한다. 이 때, 상기 프로필렌과 물이 반응하여 이소프로필 알코올을 생성한다.
상기 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물은 이소프로필 알코올, 미반응 프로필렌 단량체 및 미반응 물을 포함하게 된다. 이 때, 상기 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 분리하여 회수하고, 미반응 프로필렌 단량체를 회수하여 상기 이소프로필 알코올 제조 공정에서 재사용하게 된다.
이에 대해, 종래에는 상기 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올 및 미반응 프로필렌 단량체를 분리하기 위해서, 흡수탑을 사용하였다. 구체적으로, 상기 이소프로필 알코올 제조 공정은 기상 반응을 통해 수행되는데, 이 때, 발생되는 기상의 반응 생성물을 흡수탑의 하측으로 공급하고, 용매로서 물을 사용하여 상기 반응 생성물 내 이소프로필 알코올을 용해시켜 흡수탑 하부로 분리하고, 프로필렌 단량체를 포함하는 스트림은 상부로 분리하였다. 그러나, 이와 같은 방법을 사용하는 경우에는 흡수탑에서의 분리 효율이 낮아, 상기 흡수탑 하부로 약 1 중량% 내지 3 중량%의 프로필렌 단량체가 유출되기 때문에, 이를 회수하기 위해서는 2기 이상의 플래시 드럼, 2기 이상의 증류 컬럼 및 2기 이상의 압축기 및 3기 이상의 컨덴서 등이 추가적으로 요구되기 때문에 공정이 복잡해지고 투자비와 설비 유지 보수 비용이 증가하는 문제가 있다. 또한, 상기 흡수탑으로 공급되는 반응 생성물 유량 대비 물이 25 중량% 이상 필요하기 때문에, 상기 흡수탑 후단에서 물과 이소프로필 알코올을 분리하여 물을 회수하는데 많은 에너지가 사용되는 문제가 있었다.
또한, 상기 문제점을 해결하기 위하여 이소프로필 알코올 제조 공정에서기상의 반응 생성물을 전량 응축시켜 액상으로 스트리퍼에 공급하여 이소프로필 알코올과 프로필렌 단량체를 분리하기 위한 연구가 진행되었다. 그러나, 이 경우에도 상기 기상의 반응 생성물을 응축시키기 위하여 많은 에너지가 사용되고, 스트리퍼의 리보일러에서 많은 에너지가 사용되며, 상기 스트리퍼 하부에는 여전히 약 1 중량% 내지 2 중량%의 프로필렌 단량체가 유출되어 이를 회수하기 위한 복잡한 후단 공정이 여전히 필요한 문제가 있다.
EP 2939995 A
본 발명에서 해결하고자 하는 과제는, 상기 발명의 배경이 되는 기술에서 언급한 문제들을 해결하기 위하여, 단순한 공정으로 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올 및 프로필렌 단량체를 효과적으로 분리하는 방법을 제공하는 것이다.
즉, 본 발명은 반응부에서 반응 생성물을 생성하고, 상기 반응 생성물을 기상의 제1 배출 스트림과 액상의 제2 배출 스트림으로 분리하여 각각 스트리퍼로 공급함으로써 스트리퍼 하부로 프로필렌 단량체의 유출을 방지하고, 상부로 회수되는 프로필렌 단량체를 반응부의 반응기로 용이하게 회수하는 방법을 제공할 수 있다.
상기의 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명은 반응부에 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 피드 스트림을 공급하여 반응시키고, 이소프로필 알코올, 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 반응 생성물을 생성하는 단계; 상기 반응부에서 배출되는 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림 및 액상의 반응 생성물을 포함하는 제2 배출 스트림을 각각 스트리퍼로 공급하는 단계; 및 상기 스트리퍼에서 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림과, 물 및 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림을 분리하는 단계를 포함하며, 상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기를 통해 응축시켜 액상으로 스트리퍼에 공급되는 것인 이소프로필 알코올 제조방법을 제공한다.
본 발명의 이소프로필 알코올 제조 방법에 따르면, 이소프로필 알코올 제조 공정에서의 반응 생성물을 기상의 제1 배출 스트림과 액상의 제2 배출 스트림으로 분리하여 각각 스트리퍼로 공급함으로써 스트리퍼에서의 분리 효율을 증대시켰다.
또한, 상기 스트리퍼 하부 배출스트림과 상기 제1 배출 스트림을 열교환시킬 수 있어, 상기 스트리퍼 하부 배출 스트림을 가열시키기 위한 에너지를 절감할 수 있다.
또한, 스트리퍼 하부로 프로필렌 단량체의 유출을 방지하여 상기 스트리퍼 하부 배출 스트림으로부터 프로필렌 단량체를 분리하기 위한 복잡한 후단 공정이 요구되지 않으며, 이로 인한 투자비와 설비 유지 보수 비용을 절감할 수 있다.
또한, 반응기로 순환되는 상기 스트리퍼 상부 배출 스트림에 이소프로필 알코올 함량을 최소화하여 반응기에서 평형 반응의 정반응을 촉진하여 이소프로필 알코올의 생산량을 증가시킬 수 있다.
도 1 및 2는 각각 본 발명의 일 실시예에 따른 이소프로필 알코올 제조방법의 공정 흐름도이다.
도 3은 비교예에 따른 이소프로필 알코올 제조방법의 공정 흐름도이다.
본 발명의 설명 및 청구범위에서 사용된 용어나 단어는, 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선을 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여, 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명에서 용어 '스트림(stream)'은 공정 내 유체(fluid)의 흐름을 의미하는 것일 수 있고, 또한, 배관 내에서 흐르는 유체 자체를 의미하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 '스트림'은 각 장치를 연결하는 배관 내에서 흐르는 유체 자체 및 유체의 흐름을 동시에 의미하는 것일 수 있다. 또한, 상기 유체는 기체(gas) 또는 액체(liquid)를 의미할 수 있다.
이하, 본 발명에 대한 이해를 돕기 위하여 본 발명을 하기 도 1을 참조하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명에 따르면, 이소프로필 알코올 제조 방법이 제공된다. 상기 이소프로필 알코올은 프로필렌 단량체와 물이 기상(Vapor Phase) 반응하여 생성될 수 있다. 구체적으로, 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 피드 스트림은 반응부로 공급되고, 상기 반응부에서 생성된 반응 생성물은 이소프로필 알코올과 미반응된 프로필렌 단량체 및 미반응된 물을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 분리하여 회수하고, 미반응 프로필렌 단량체를 회수하여 상기 이소프로필 알코올 제조 공정에서 재사용하게 된다.
이에 대해, 종래에는 상기 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올 및 미반응 프로필렌 단량체를 분리하기 위해서, 흡수탑을 사용하였다. 구체적으로, 상기 이소프로필 알코올 제조 공정은 기상 반응을 통해 수행되는데, 이 때, 발생되는 기상의 반응 생성물을 흡수탑의 하측으로 공급하고, 용매를 사용하여 상기 반응 생성물 내 이소프로필 알코올을 용해시켜 흡수탑 하부로 분리하고, 프로필렌 단량체를 포함하는 스트림은 상부로 분리하였다. 그러나, 이와 같은 방법을 사용하는 경우에는 흡수탑에서의 분리 효율이 낮아, 상기 흡수탑 하부로 약 1 중량% 내지 3 중량%의 프로필렌 단량체가 유출되기 때문에, 이를 회수하기 위해서는 2기 이상의 플래시 드럼, 2기 이상의 증류 컬럼 및 2기 이상의 압축기 및 3기 이상의 컨덴서 등이 추가적으로 요구되기 때문에 공정이 복잡해지고 투자비와 설비 유지 보수 비용이 증가하는 문제가 있다. 또한, 상기 흡수탑으로 공급되는 반응 생성물 유량 대비 용매가 25 중량% 이상 필요하기 때문에, 상기 흡수탑 후단에서 물과 이소프로필 알코올을 분리하여 물을 회수하는데 많은 에너지가 사용되는 문제가 있었다.
또한, 상기 문제점을 해결하기 위하여 이소프로필 알코올 제조 공정에서 기상의 반응 생성물을 전량 응축시켜 액상으로 스트리퍼에 공급하여 이소프로필 알코올과 프로필렌 단량체를 분리하기 위한 연구가 진행되었다. 그러나, 이 경우에도 상기 기상의 반응 생성물을 응축시키기 위하여 많은 에너지가 사용되는 문제가 있고, 스트리퍼의 리보일러에서 많은 에너지가 사용되며, 상기 스트리퍼 하부에는 여전히 약 1 중량% 내지 2 중량%의 프로필렌 단량체가 유출되어 이를 회수하기 위한 복잡한 후단 공정이 여전히 필요한 문제가 있다.
이에 대해, 본 발명에서는 상술한 종래의 문제점을 해결하고자, 이소프로필 알코올과 프로필렌 단량체의 분리 효율을 최대화하여 종래의 복잡했던 공정을 단순화하고, 이와 더불어, 공정에서의 에너지 사용량을 감소시키는 방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 이소프로필 알코올 제조 방법으로서, 반응부에 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 피드 스트림을 공급하여 반응시키고, 이소프로필 알코올, 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 반응 생성물을 생성하는 단계; 상기 반응부에서 배출되는 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림 및 액상의 반응 생성물을 포함하는 제2 배출 스트림을 각각 스트리퍼(200)로 공급하는 단계; 및 상기 스트리퍼(200)에서 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림과, 물 및 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림을 분리하는 단계를 포함하며, 상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기(310)를 통해 응축시켜 액상으로 스트리퍼(200)에 공급되는 것인 이소프로필 알코올 제조방법을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응부로 공급되는 피드 스트림 내 포함된 프로필렌 단량체 대비 물의 몰비율은 0.3 내지 0.5, 0.35 내지 0.5 또는 0.35 내지 0.45일 수 있다. 상기 반응부로 공급되는 피드 스트림 프로필렌 단량체 대비 물의 몰비율이 상기 범위를 만족함으로써, 평형 반응의 정반응을 촉진시키고, 역반응이 진행되는 것을 방지하여 이소프로필 알코올의 생산량을 증가시킬 수 있다.
상기 반응부는 반응기(100) 및 1기 이상의 열교환기를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 피드 스트림은 반응부의 반응기(100)로 공급되고, 상기 반응기(100)에서 기상 반응하여 반응 생성물을 생성할 수 있다.
상기 반응기(100)의 운전 압력은 예를 들어, 30 kg/cm2·g 내지 50 kg/cm2·g, 35 kg/cm2·g 내지 50 kg/cm2·g 또는 35 kg/cm2·g 내지 45 kg/cm2·g일 수 있다. 상기 범위의 압력으로 반응기(100)를 운전함으로써, 프로필렌 단량체와 물을 이용한 기상 반응을 통해 이소프로필 알코올을 생성할 수 있다.
상기 반응기(100)에서 프로필렌 단량체와 물을 기상 반응시킴으로써, 상기 반응기(100)에서는 기상의 반응 생성물이 배출될 수 있다. 이 때, 상기 반응기(100)에서 배출되는 기상의 반응 생성물의 온도는 예를 들어, 200 ℃ 내지 220 ℃, 205 ℃ 내지 220 ℃ 또는 205 ℃ 내지 215 ℃일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응기(100)에서 배출되는 기상의 반응 생성물은 1기 이상의 열교환기를 통과하면서 일부는 액상의 반응 생성물로 응축되고, 나머지는 기상의 반응 생성물로 존재할 수 있다. 하나의 예로서, 상기 반응기(100)에서 배출되는 기상의 반응 생성물은 제2 열교환기(320)를 통과하면서 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림과 액상의 반응 생성물을 포함하는 제2 배출 스트림으로 분리될 수 있다. 이 때, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림은 제2 열교환기(320)에 형성된 별도의 배관을 통해 분리되어 배출되거나, 상기 제2 열교환기(320) 후단에 설치된 기액 분리 장치를 거쳐 분리될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응기(100)에서 배출되는 기상의 반응 생성물은 1기 이상의 열교환기에서 상기 반응기(100)로 공급되는 피드 스트림과 열교환할 수 있다. 구체적으로, 상기 반응기(100)에서 배출되는 기상의 반응 생성물은 1기 이상의 열교환기를 통과하면서 일부가 응축되고, 상기 피드 스트림은 반응기(100)에 공급되기 전 1기 이상의 열교환기를 통과하면서 가열될 수 있다. 이 때, 상기 1기 이상의 열교환기를 통과하기 전 피드 스트림의 온도는 예를 들어, 90 ℃ 내지 130 ℃, 100 ℃ 내지 120 ℃ 또는 105 ℃ 내지 115 ℃일 수 있다. 또한, 상기 1기 이상의 열교환기를 통과한 후 피드 스트림의 온도는 예를 들어, 170 ℃ 내지 210 ℃, 180 ℃ 내지 200 ℃ 또는 185 ℃ 내지 195 ℃일 수 있다. 또한, 상기 1기 이상의 열교환기를 통과한 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 온도는 예를 들어, 105 ℃ 내지 150 ℃, 110 ℃ 내지 140 ℃ 또는 110 ℃ 내지 130 ℃일 수 있다.
이와 같이, 반응기(100) 배출 스트림과 피드 스트림을 열교환시킴으로써, 기상의 반응기(100) 배출 스트림을 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림과 액상의 반응 생성물을 포함하는 제2 배출 스트림으로 분리함과 동시에 피드 스트림을 예열하여 반응기(100)에 공급할 수 있었다. 이를 통해, 피드 스트림을 반응기(100)에 공급하여 가열시키기 위한 에너지를 절감할 수 있었고, 제1 배출 스트림 및 제2 배출 스트림의 조성을 제어하여 스트리퍼를 이용한 후속 분리 공정에서의 분리 효율을 증가시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 배출 스트림은 프로필렌 단량체 85 중량% 내지 95 중량%, 이소프로필 알코올 4 중량% 내지 8 중량% 및 물 1 중량% 내지 5 중량%를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 배출 스트림에는 프로필렌 단량체의 함량이 매우 높고, 이소프로필 알코올과 물의 함량이 매우 적은 것을 알 수 있다.
또한, 상기 제2 배출 스트림은 프로필렌 단량체 1 중량% 내지 10 중량%, 이소프로필 알코올 5 중량% 내지 15 중량% 및 물 80 중량% 내지 90 중량%를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제2 배출 스트림에는 프로필렌 단량체의 함량이 매우 적고, 물의 함량이 매우 많은 것을 알 수 있다. 이 때, 제2 배출 스트림 내 포함된 이소프로필 알코올의 함량은 제1 배출 스트림 내 포함된 이소프로필 알코올의 함량보다 높을 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응부에서 배출되는 제2 배출 스트림 대비 제1 배출 스트림의 유량비는 5 내지 11, 6 내지 10 또는 7 내지 9일 수 있다. 상기와 같이, 반응기(100) 배출 스트림을 1기 이상의 열교환기에서 피드 스트림과 열교환시키는 과정에서, 상기 반응기(100) 배출 스트림을 105 ℃ 내지 150 ℃의 온도로 냉각시킴으로써, 상기 제2 배출 스트림 대비 제1 배출 스트림의 유량비는 5 내지 11로 제어할 수 있었다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림은 각각의 스트림으로 스트리퍼(200)에 공급되어 분리될 수 있다. 구체적으로, 상기 스트리퍼(200)에서 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림과, 물 및 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림을 분리할 수 있다.
상기 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림은 제1 열교환기(310)를 통해 응축시켜 액상으로 스트리퍼(200)에 공급될 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 열교환기(310)에서는 별도의 냉매를 사용하거나, 공정 내 스트림과 열교환함으로써 제1 배출 스트림을 응축시킬 수 있다. 이 때, 필요한 경우, 상기 제1 배출 스트림을 응축시켜 액상으로 스트리퍼(200)에 공급하기 위하여, 제1 열교환기(310) 이외에 냉각기(미도시)를 추가로 사용할 수 있다. 이 경우, 상기 제1 배출 스트림을 제1 열교환기(310)를 통해 1차적으로 응축된 스트림을 냉각기(미도시)에서 2차적으로 냉각시키는 것으로서, 상기 냉각기(미도시)에서 사용되는 냉매를 저가의 냉각수로 대체할 수 있고, 상기 냉각수의 사용량을 최소화할 수 있다.
상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림은 성분 함량이 상이하기 때문에, 상기 스트리퍼(200)로 공급되는 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 공급단을 적절히 제어함으로써, 이소프로필 알코올과 프로필렌 단량체의 분리 효율을 높일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 배출 스트림은 스트리퍼(200) 상부 측면으로 공급할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기(310)를 통해 응축되고, 상기 응축된 제1 배출 스트림은 스트리퍼(200)의 1단으로 공급될 수 있다.
이와 비교하여, 상기 제2 배출 스트림은 상기 제1 배출 스트림보다 낮은 높이의 스트리퍼(200) 측면으로 공급될 수 있다. 예를 들어, 제2 배출 스트림은 스트리퍼(200)의 이론 단수의 10% 내지 35%의 단 또는 15% 내지 27%의 단에 공급될 수 있다. 예를 들어, 상기 스트리퍼(200)의 이론 단수가 100 단인 경우, 최상단이 1단, 최하단이 100단일 수 있고, 상기 스트리퍼(200)의 이론 단수의 3% 내지 10%의 단은 스트리퍼(200)의 3단 내지 10단을 의미할 수 있다. 상기 제2 배출 스트림은 제1 배출 스트림 대비 프로필렌의 함량이 낮고, 이소프로필 알코올과 물의 함량이 높으므로, 상기 제2 배출 스트림을 스트리퍼(200)의 상기 범위의 단에 공급함으로써, 스트리퍼(200) 하부에 설치된 리보일러(210)의 운전 비용을 절감할 수 있고, 스트리퍼(200) 내에서의 정류부를 확보하여 이소프로필 알코올과 물의 분리 효율을 높일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 스트리퍼(200)의 운전 압력은 상압일 수 있다. 상기 스트리퍼(200)를 상압으로 운전함으로써, 상부 배출 스트림으로부터 프로필렌 단량체를 고순도로 분리하여 추가적인 정제 없이 반응부의 반응기(100)로 순환시킬 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 스트리퍼(200) 상부 배출 스트림 내 이소프로필 알코올의 함량을 최소화하여, 이소프로필 알코올이 반응기(100)로 순환되었을 때, 평형 반응의 역반응이 촉진되어 이소프로필 알코올의 생산량이 감소하는 문제를 해결할 수 있다. 또한, 상기 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림 내 프로필렌 단량체가 존재하지 않도록 하여 상기 하부 배출 스트림으로부터 프로필렌을 회수하기 위한 복잡한 후단 공정을 제거할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 스트리퍼(200) 상부 배출 스트림은 상기 반응부의 1기 이상의 열교환기를 통과하면서 반응기(100) 배출 스트림과 열교환한 후 상기 반응기(100)로 공급될 수 있다. 이 때, 상기 스트리퍼(200) 상부 배출 스트림의 온도는 예를 들어, -10 ℃ 내지 5 ℃, -5 ℃ 내지 5 ℃ 또는 -5 ℃ 내지 0 ℃일 수 있다. 상기 스트리퍼(200) 상부 배출 스트림은 피드 스트림과 혼합되어 반응부의 1기 이상의 열교환기를 통과할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림은 프로필렌 단량체가 존재하지 않으면서, 이소프로필 알코올과 물을 포함하는 스트림일 수 있다. 이 때, 상기 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림의 온도는 예를 들어, 40 ℃ 내지 70 ℃, 40 ℃ 내지 60 ℃ 또는 50 ℃ 내지 60 ℃일 수 있다. 이와 같이, 저온의 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림의 일부 스트림은 리보일러(210)로 공급되고, 상기 리보일러(210)에서 가열된 후 스트리퍼(200)로 환류될 수 있다. 또한, 상기 리보일러(210)로 공급되지 않는 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림의 나머지 스트림은 이소프로필 알코올 정제부로 공급될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 저온의 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림은 제1 열교환기(310)로 공급되고, 나머지 스트림은 이소프로필 알코올 정제부로 공급될 수 있다. 상기 제1 열교환기(310)에서 제1 배출 스트림과 열교환한 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림의 일부 스트림은 상기 제1 배출 스트림의 응축열을 이용하여 가열될 수 있고, 가열된 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림의 일부 스트림은 스트리퍼(200)로 환류될 수 있다.
상기 제1 열교환기(310)로 공급되지 않은 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림의 나머지 스트림은 이소프로필 알코올 정제부로 공급되어 물이 제거된 고순도의 이소프로필 알코올을 분리할 수 있다. 이 때, 상기 이소프로필 알코올 정제부에서 분리된 물은 반응기(100)로 공급되어 재사용될 수 있으며, 이 경우, 프로필렌 단량체나 이소프로필 알코올 등 불순물이 포함되지 않아, 상기 반응기(100)에서 이소프로필 알코올을 제조하는데 있어 프로필렌 단량체 대비 물의 몰비율의 제어가 용이할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 이소프로필 알코올 제조방법에서는 필요한 경우, 증류 컬럼(미도시), 컨덴서(미도시), 리보일러(미도시), 밸브(미도시), 펌프(미도시), 분리기(미도시) 및 혼합기(미도시) 등의 장치를 추가적으로 더 설치하여 사용할 수 있다.
이상, 본 발명에 따른 이소프로필 알코올 제조방법은 기재 및 도면에 도시하였으나, 상기의 기재 및 도면의 도시는 본 발명을 이해하기 위한 핵심적인 구성만을 기재 및 도시한 것으로, 상기 기재 및 도면에 도시한 공정 및 장치 이외에, 별도로 기재 및 도시하지 않은 공정 및 장치는 본 발명에 따른 이소프로필 알코올 제조방법을 실시하기 위해 적절히 응용되어 이용될 수 있다.
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 통상의 기술자에게 있어서 명백한 것이며, 이들 만으로 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
도 1에 도시된 공정 흐름도와 같이, 이소프로필 알코올(IPA)을 제조하고, 미반응물과 이소프로필 알코올을 분리하였다.
구체적으로, 40 kg/cm2·g의 압력으로 운전되는 반응기(100)로 피드 스트림이 134 ton/hr의 유량으로 공급되고, 상기 피드 스트림 내 프로필렌 단량체(PP) 대비 물(H2O)의 비율을 0.4로 제어하였다. 이 때, 상기 피드 스트림은 제2 열교환기(320)를 통과한 후 반응기(100)로 공급되었다.
상기 반응기(100) 배출 스트림을 제2 열교환기(320)를 통과하면서 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림으로 분리되어 배출되고, 상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기(310)에서 응축시킨 후 스트리퍼(200)의 1단으로 공급하였다. 또한, 상기 제2 배출 스트림은 스트리퍼(200)의 5단으로 공급하였다.
상기 스트리퍼(200)는 상압으로 운전하였고, 스트리퍼(200) 상부 배출 스트림은 압축기(400)를 이용하여 압축시킨 후 피드 스트림과 혼합하여 반응기(100)로 순환시켰고, 하부 배출 스트림의 일부 스트림은 리보일러(210)로 공급한 후 환류시켰고, 나머지 스트림은 이소프로필 알코올 정제부로 공급하였다. 이 때, 스트리퍼(200)의 총 단수는 19단이었다.
그 결과, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 스트리퍼(200)의 공급단을 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 상기 스트리퍼(200)의 상부 배출 스트림과 하부 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 상기 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀 사용량을 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 2
도 2에 도시된 공정 흐름도와 같이, 이소프로필 알코올을 제조하고, 미반응물과 이소프로필 알코올을 분리하였다.
구체적으로, 40 kg/cm2·g의 압력으로 운전되는 반응기(100)로 피드 스트림이 134 ton/hr의 유량으로 공급되고, 상기 피드 스트림 내 프로필렌 단량체 대비 물의 비율을 0.4로 제어하였다. 이 때, 상기 피드 스트림은 제2 열교환기(320)를 통과한 후 반응기(100)로 공급되었다.
상기 반응기(100) 배출 스트림을 제2 열교환기(320)를 통과하면서 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림으로 분리되어 배출되고, 상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기(310)에서 응축시킨 후 스트리퍼(200)의 1단으로 공급하였다. 또한, 상기 제2 배출 스트림은 스트리퍼(200)의 5단으로 공급하였다. 이 때, 필요한 경우, 별도의 컨덴서(미도시)를 두어 미응축된 제1 배출 스트림을 냉각수를 사용하여 추가로 응축시켰다.
상기 스트리퍼(200)는 상압으로 운전하였고, 스트리퍼(200) 상부 배출 스트림은 압축기(400)를 이용하여 반응기(100)의 압력으로 압축시킨 후 피드 스트림과 혼합하여 반응기(100)로 순환시켰고, 하부 배출 스트림의 일부 스트림은 제1 열교환기(310)로 공급한 후 환류시켰고, 나머지 스트림은 이소프로필 알코올 정제부로 공급하였다. 이 때, 상기 스트리퍼(200)의 총 단수는 19단이었다.
그 결과, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 스트리퍼(200)의 공급단을 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 상기 스트리퍼(200)의 상부 배출 스트림과 하부 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 상기 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀 사용량을 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 3
상기 실시예 2와 동일한 방법으로 이소프로필 알코올을 제조하되, 상기 제1 배출 스트림 및 제2 배출 스트림의 온도를 110 ℃로 제어하였다.
그 결과, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 스트리퍼(200)의 공급단을 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 상기 스트리퍼(200)의 상부 배출 스트림과 하부 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 상기 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀 사용량을 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 4
상기 실시예 2와 동일한 방법으로 이소프로필 알코올을 제조하되, 상기 제2 배출 스트림의 공급단을 3단으로 조절하였다.
그 결과, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 스트리퍼(200)의 공급단을 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 상기 스트리퍼(200)의 상부 배출 스트림과 하부 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 상기 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀 사용량을 하기 표 2에 나타내었다.
비교예
비교예 1
도 3에 도시된 공정 흐름도와 같이, 이소프로필 알코올을 제조하고, 미반응물과 이소프로필 알코올을 분리하였다.
구체적으로, 40 kg/cm2·g의 압력으로 운전되는 반응기(100)로 피드 스트림이 134 ton/hr의 유량으로 공급되고, 상기 피드 스트림 내 프로필렌 단량체 대비 물의 비율을 0.4로 제어하였다. 이 때, 상기 피드 스트림은 제2 열교환기(320)를 통과한 후 반응기(100)로 공급되었다.
상기 반응기(100) 배출 스트림을 제2 열교환기(320)를 통과하면서 분리된 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림을 혼합하여 스트리퍼(200)의 1단으로 공급하였다.
상기 스트리퍼(200)는 상압으로 운전하였고, 스트리퍼(200) 상부 배출 스트림은 압축기(400)를 이용하여 반응기(100)의 압력으로 압축시킨 후 피드 스트림과 혼합하여 반응기(100)로 순환시켰고, 하부 배출 스트림의 일부 스트림은 리보일러(210)로 공급한 후 환류시켰고, 나머지 스트림은 이소프로필 알코올 정제부로 공급하였다. 이 때, 스트리퍼(200)의 총 단수는 19단이었다.
그 결과, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 스트리퍼(200)의 공급단을 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 상기 스트리퍼(200)의 상부 배출 스트림과 하부 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 상기 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀 사용량을 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1
제1 배출 스트림 유량(ton/hr) 120 120 118 120 120
제2 배출 스트림 유량(ton/hr) 14 14 16 14 14
제1 배출 스트림 온도(℃) 124 124 110 124 124
제2 배출 스트림 온도(℃) 124 124 110 124 124
제1 배출 스트림 공급단 1 단 1 단 1 단 1 단 1 단
제2 배출 스트림 공급단 5 단 5 단 5 단 3 단 5 단
제1 배출 스트림 PP(wt%) 91.0 91.0 92.5 91.0 91.0
IPA(wt%) 6.2 6.2 5.8 6.2 6.2
H2O(wt%) 2.8 2.8 1.7 2.8 2.8
제2 배출 스트림 PP(wt%) 5.8 5.8 5.0 5.8 5.8
IPA(wt%) 6.8 6.8 9.7 6.8 6.8
H2O(wt%) 87.4 87.4 87.4 87.4 87.4
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1
상부 배출 스트림 유량(ton/hr) 109 109 108 109 126
하부 배출 스트림 유량(ton/hr) 25 25 26 25 8
상부 배출 스트림 온도(℃) -5 -5 -8 -5 55
하부 배출 스트림 온도(℃) 58 58 52 58 95
상부 배출 스트림 PP(wt%) 99.6 99.6 99.7 99.6 86.4
IPA(wt%) 0.3 0.3 0.2 0.3 6.4
H2O(wt%) 0.1 0.1 0.1 0.1 7.2
하부 배출 스트림 PP(wt%) 0 0 0 0 0
IPA(wt%) 32.2 32.2 32.3 32.2 4.9
H2O(wt%) 67.8 67.8 67.7 67.8 95.1
스팀 사용량(Gcal/hr) 2.1 0 0 0 0.5
상기 표 1 및 2를 참조하면, 본 발명에 따른 방법으로 반응부에서 배출되는 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림을 각각의 스트림으로 스트리퍼(200)에 공급하는 실시예 1의 경우, 스트리퍼(200) 상부 배출 스트림에는 이소프로필 알코올과 물의 함량이 매우 적으며, 하부 배출 스트림에는 프로필렌 단량체가 존재하지 않는 것을 확인하였다.
또한, 실시예 2를 보면, 상기 실시예 1과 동일하게 이소프로필 알코올을 제조하되, 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림과 제1 배출 스트림을 열교환시킨 것으로, 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀을 사용하지 않아도 되는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 실시예 3을 보면, 상기 실시예 2와 동일하게 이소프로필 알코올을 제조하되, 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 온도를 달리한 것으로서, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 온도를 110 ℃ 내지 130 ℃로 제어한 실시예 1, 실시예 2 및 실시예 3의 경우 스트리퍼(200)에서 분리가 효과적으로 일어난 것을 확인할 수 있었다.
또한, 실시예 4를 보면 상기 실시예 2와 동일하게 이소프로필 알코올을 제조하되, 제2 배출 스트림을 공급하는 스트리퍼(200)의 공급단을 달리한 것으로, 상기 제2 배출 스트림을 스트리퍼(200) 단수의 15% 내지 27%에 공급한 실시예 1, 실시예 2 및 실시예 4의 경우 스트리퍼(200)에서 분리가 효과적으로 일어난 것을 확인할 수 있었다.
이와 비교하여, 비교예 1은 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 이소프로필 알코올을 제조하되, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림을 혼합하여 스트리퍼(200)의 1단으로 공급한 경우 제1 배출 스트림은 응축되지 못하고 기체 상태로 스트리퍼에 투입되기 때문에, 제1 배출 스트림에 포함되어 있던 이소프로필 알코올과 물이 기체 상태로 스트리퍼(200) 상부로 배출되는 문제가 있다. 또한, 제2 배출 스트림이 스트리퍼(200) 1단으로 공급되어, 제2 배출 스트림에 포함되어 있던 이소프로필 알코올과 물이 정류부를 거치지 못하기 때문에 대부분 상부로 배출되는 문제가 있다. 즉, 비교예 1의 경우 이소프로필 알코올과 물이 스트리퍼(200) 하부로 배출되지 못하는 문제가 있다. 또한, 상기 비교예 1의 경우 스트리퍼(200) 하부 배출 스트림 내 이소프로필 알코올의 함량이 감소하고, 물의 함량이 증가함에 따라서 온도가 증가하기 때문에, 열교환을 통해 제1 배출 스트림을 냉각하기 위한 충분한 온도를 구현할 수 없었다.
100: 반응기
200: 스트리퍼
210: 리보일러
310: 제1 열교환기
320: 제2 열교환기
400: 압축기

Claims (13)

  1. 반응부에 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 피드 스트림을 공급하여 반응시키고, 이소프로필 알코올, 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 반응 생성물을 생성하는 단계;
    상기 반응부에서 배출되는 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림 및 액상의 반응 생성물을 포함하는 제2 배출 스트림을 각각 스트리퍼로 공급하는 단계; 및
    상기 스트리퍼에서 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림과, 물 및 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림을 분리하는 단계를 포함하며,
    상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기를 통해 응축시켜 액상으로 스트리퍼에 공급되며,
    상기 제1 배출 스트림은 스트리퍼 상부 측면으로 공급하고,
    상기 제2 배출 스트림은 상기 제1 배출 스트림보다 낮은 높이의 스트리퍼 측면으로 공급되는 것인 이소프로필 알코올 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 배출 스트림 및 제2 배출 스트림의 온도는 105 ℃ 내지 150 ℃인 이소프로필 알코올 제조방법.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 제1 배출 스트림 및 제2 배출 스트림의 온도는 110 ℃ 내지 130 ℃인 이소프로필 알코올 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제2 배출 스트림 대비 제1 배출 스트림의 유량비는 5 내지 11인 이소프로필 알코올 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1 배출 스트림 내 프로필렌의 함량은 85 중량% 내지 95 중량%이고,
    상기 제2 배출 스트림 내 프로필렌 단량체의 함량은 1 중량% 내지 10 중량%인 이소프로필 알코올 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제2 배출 스트림 내 포함된 이소프로필 알코올의 함량은 제1 배출 스트림 내 포함된 이소프로필 알코올의 함량보다 높은 것인 이소프로필 알코올 제조방법.
  7. 삭제
  8. 제1항에 있어서,
    상기 제1 배출 스트림은 스트리퍼의 1단으로 공급되고,
    상기 제2 배출 스트림은 스트리퍼의 이론 단수의 10% 내지 35%의 단에 공급되는 것인 이소프로필 알코올 제조방법.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 제2 배출 스트림은 스트리퍼의 이론 단수의 15% 내지 27%의 단에 공급되는 것인 이소프로필 알코올 제조방법.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 반응부는 반응기, 1기 이상의 열교환기를 포함하고,
    상기 반응기에서 피드 스트림을 공급하여 반응시켜 기상의 반응 생성물을 형성하고,
    상기 반응기 배출 스트림은 1기 이상의 열교환기를 통과하면서 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림과 액상의 반응 생성물을 포함하는 제2 배출 스트림으로 분리되어 각각 스트리퍼로 공급되는 것인 이소프로필 알코올 제조방법.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 반응기 배출 스트림은 1기 이상의 열교환기에서 상기 반응기로 공급되는 피드 스트림과 열교환하는 것인 이소프로필 알코올 제조방법.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 스트리퍼 상부 배출 스트림은 상기 1기 이상의 열교환기를 통과하면서 반응기 배출 스트림과 열교환한 후 상기 반응기로 공급되는 것인 이소프로필 알코올 제조방법.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기에서 상기 스트리퍼 하부 배출 스트림과 열교환하는 것인 이소프로필 알코올 제조방법.
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