KR20240026843A - 이소프로필 알코올의 제조 방법 - Google Patents

이소프로필 알코올의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20240026843A
KR20240026843A KR1020230053289A KR20230053289A KR20240026843A KR 20240026843 A KR20240026843 A KR 20240026843A KR 1020230053289 A KR1020230053289 A KR 1020230053289A KR 20230053289 A KR20230053289 A KR 20230053289A KR 20240026843 A KR20240026843 A KR 20240026843A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
water
isopropyl alcohol
heat exchanger
reaction
process water
Prior art date
Application number
KR1020230053289A
Other languages
English (en)
Inventor
황성준
이성규
장경수
임길택
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to CN202380014312.5A priority Critical patent/CN118201898A/zh
Priority to PCT/KR2023/007144 priority patent/WO2024043443A1/ko
Priority to CA3237292A priority patent/CA3237292A1/en
Publication of KR20240026843A publication Critical patent/KR20240026843A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
    • C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/12—Monohydroxylic acyclic alcohols containing four carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 (S1) 반응수를 제1 열교환기 및 제2 열교환기를 통과하여 승온시키는 단계, (S2) 상기 제2 열교환기를 통과한 반응수를 프로필렌 단량체와 함께 피드 스트림으로 반응기에 공급하여 이소프로필 알코올(isopropyl alcohol, IPA)을 포함하는 기상 반응 생성물을 생성하는 단계, (S3) 상기 기상 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 정제하고 공정수를 회수하는 단계, 및 (S4) 상기 공정수를 상기 제2 열교환기에 통과시켜 냉각하고, 상기 냉각된 공정수의 일부는 제1 열교환기로 이송하는 단계를 포함하고, 상기 반응수는 상기 제1 열교환기에서 냉각된 공정수의 일부와 접촉하여 1차 승온된 후, 제2 열교환기에서 공정수와 접촉하여 2차 승온되는 이소프로필 알코올의 제조 방법을 제공한다.

Description

이소프로필 알코올의 제조 방법{METHOD FOR PREPARING ISOPROPYL ALCOHOL}
본 발명은 이소프로필 알코올의 제조 방법에 관한 것이다.
이소프로필 알코올(isopropyl alcohol, IPA)은 반도체나 LCD(Liquid crystal display) 제조 등의 전자 산업에서 세정제, 공업용 도료 및 시약 원료, 페인트, 잉크 등의 용매를 비롯한 다양한 용도에 사용되고 있다.
이소프로필 알코올은 프로필렌과 물을 반응시켜 제조될 수 있다. 예를 들어, 반응부에서 프로필렌 단량체와 물을 기상 반응시켜 이소프로필 알코올, 미반응 프로필렌 단량체, 미반응 물 및 부산물을 포함하는 반응 생성물을 수득하고, 상기 기상의 반응 생성물은 후단 공정탑을 거치면서 프로필렌 단량체, 물 및 부산물을 분리하여 이소프로필 알코올을 정제하는 과정이 수반된다.
이러한 과정에서, 반응수로 사용되는 물(40℃)은 타켓 온도(100℃)로 가열된 후에 반응기로 공급되어 프로필렌과 반응으로 이소프로필 알코올을 생성하며, 미반응 물은 이소프로필 알코올 정제부에서 분리되어 냉각된 후, 2 종류의 공정수로 리사이클되어 흡수탑 및 유기물(탄화수소) 제거탑을 세척하는데 활용될 수 있으며, 일부는 폐수로서 배출된다. 상기 반응기로 공급되는 반응수는 100℃로의 가열이 필요하고, 반응기를 거쳐 회수되는 공정수는 세척수로 재활용하기 위해서 냉각이 필요하다.
이에 종래에는 40℃의 반응수를 이소프로필 알코올의 정제 과정을 거쳐 회수되는 공정수(103℃)와 열교환을 수행하였다. 이때 공정수가 흡수탑 및 유기물 제거탑으로 리사이클되기 위해서는 96℃의 온도를 유지해야 하므로 공정수와의 열교환에 의해 전달되는 열량이 제한되어, 반응수의 예열이 73℃ 정도로만 이루어진다. 따라서, 반응수를 타켓 온도(100℃)까지 상승시키기 위해서는 스팀(steam) 또는 스팀 응축물(steam condensate)와 같은 가열 수단(hot utility)이 필요하다. 또한, 열교환에 의해 96℃로 냉각된 공정수는 흡수탑 및 유기물 제거탑의 세척용으로 활용하기 위해 저온의 폐수와 혼합된 뒤 91℃의 공정수와 94℃의 공정수로 조절되어 리사이클되고, 그 일부는 폐수로 배출된다.
도 1은 종래의 IPA 제조 공정에서 반응수가 반응기로 공급되기 전에 승온되는 과정을 개략적으로 나타낸 것이다.
도 1을 참조할 때, 반응기(100)에서 수득된 기상 반응 생성물이 흡수탑(201), 가스 정제부(202), 유기물 제거탑(301), 물 제거탑(302) 및 IPA 분리부(303)를 거쳐 정제된 IPA를 수득하고, 상기 물 제거탑(302)의 하부에서 회수된 103℃의 물을 공정수로 사용하기 위해 제1 열교환기(10a)에서 40℃의 반응수와 열교환하였으며, 이후 상기 열교환에 의해 73℃로 예열된 반응수를 제2 열교환기(10b)에 공급하고 가열 수단(예컨대, 140 내지 200℃의 저압 스팀 또는 저압 스팀 응축물)을 이용해 타켓 온도(100℃)까지 상승시켜 반응기(100)에 공급하였다. 한편 상기 103℃의 공정수는 40℃의 반응수과 열교환을 통해 96℃로 냉각된 후, 일부는 흡수탑(201) 및 유기물 제거탑(301)로 각각 이송하여 세척수로 사용하고, 나머지는 폐수로 배출하였다. 즉 상기 공정수는 냉각기(20)에서 냉각수(cooling water)와 열교환되어 저온의 폐수로서 배출될 수 있으며, 상기 저온 폐수의 일부는 상기 96℃의 공정수를 91℃의 공정수와 94℃의 공정수로 조절하는데 사용될 수 있다.
이와 같이 반응수를 승온시키기 위해 고온 스팀과 같은 별도의 가열 수단을 이용하는 경우 에너지 소비량이 증가하고, 유량이 큰 공정수를 반응수와 전량 열교환하기 위해서는 열교환기 면적이 커야 하므로 공정 설계의 비용이 증가하는 한계가 있다. 또한, 상기 반응수와 열교환된 후의 공정수가 폐수로 배출될 때 폐수 냉각에 필요한 열량이 높을 수 있다.
본 발명은 상기 발명의 배경이 되는 기술에서 언급한 문제들을 해결하기 위한 것으로, 이소프로필 알코올의 제조에 사용되는 반응수를 별도의 가열 수단 없이 열교환만으로 타켓 온도로 승온시켜 반응기로 공급함으로써 에너지 소비 및 비용 상승을 최소화할 수 있는 방법을 제공하는 것이다.
상기의 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 측면에 따르면,
(S1) 반응수를 제1 열교환기 및 제2 열교환기를 통과하여 승온시키는 단계,
(S2) 상기 제2 열교환기를 통과한 반응수를 프로필렌 단량체와 함께 피드 스트림으로 반응기에 공급하여 이소프로필 알코올(isopropyl alcohol, IPA)을 포함하는 기상 반응 생성물을 생성하는 단계,
(S3) 상기 기상 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 정제하고 공정수를 회수하는 단계, 및
(S4) 상기 공정수를 상기 제2 열교환기에 통과시켜 냉각하고, 상기 냉각된 공정수의 일부는 제1 열교환기로 이송하는 단계를 포함하고,
상기 반응수는 상기 제1 열교환기에서 냉각된 공정수의 일부와 접촉하여 1차 승온된 후, 제2 열교환기에서 공정수와 접촉하여 2차 승온되는 이소프로필 알코올의 제조 방법이 제공된다.
본 발명에 따르면, 이소프로필 알코올의 제조에 사용되는 반응수를 반응기의 후단 공정을 거쳐 회수된 공정수의 냉각된 스트림과 열교환하여 1차 승온시킨 후, 상기 냉각된 스트림 보다 고온인 공정수와의 후속 열교환에 의해 2차 승온을 수행함으로써, 별도의 가열 수단이 없이 타켓 온도의 상승을 달성할 수 있다.
또한, 1차 승온된 반응수와 유량이 큰 공정수와의 열교환 한계를 극복하고 폐수 냉각에 필요한 냉각 수단을 절감할 수 있어, 에너지 소비 및 비용 측면에서도 유리하다.
도 1은 종래의 IPA 제조 공정에서 반응수가 반응기로 공급되기 전에 승온되는 과정을 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시형태에 따른 IPA 제조 방법에서 반응수가 반응기로 공급되기 전에 승온되는 과정을 나타낸 것이다.
본 발명의 설명 및 청구범위에서 사용된 용어나 단어는, 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여, 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본원에서 사용되는 '포함' 또는 '함유'의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 또는 성분을 구체화하며, 다른 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소, 또는 성분의 부가를 제외시키는 것은 아니다.
본원에서 사용되는 용어 '스트림(stream)'은 공정 내 유체(fluid)의 흐름을 의미하는 것일 수 있고, 또한, 배관 내에서 흐르는 유체 자체를 의미하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 스트림은 각 장치를 연결하는 배관 내에서 흐르는 유체 자체 및 유체의 흐름을 동시에 의미하는 것일 수 있다. 또한, 상기 유체는 기체(gas), 액체(liquid) 및 고체(solid) 중 어느 하나 이상의 성분을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태는 이소프로필 알코올(isopropyl alcohol, IPA)의 제조 방법에 관한 것으로, (S1) 반응수를 제1 열교환기 및 제2 열교환기를 통과하여 승온시키는 단계, (S2) 상기 제2 열교환기를 통과한 반응수를 프로필렌 단량체와 함께 피드 스트림으로 반응기에 공급하여 이소프로필 알코올(isopropyl alcohol, IPA)을 포함하는 기상 반응 생성물을 생성하는 단계, (S3) 상기 기상 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 정제하고 공정수를 회수하는 단계, 및 (S4) 상기 공정수를 상기 제2 열교환기에 통과시켜 냉각하고, 상기 냉각된 공정수의 일부는 제1 열교환기로 이송하는 단계를 포함하고, 상기 반응수를 상기 제1 열교환기에서 냉각된 공정수의 일부와 접촉하여 1차 승온된 후, 제2 열교환기에서 공정수와 접촉하여 2차 승온될 수 있다.
도 2는 본 발명의 일 실시형태에 따른 이소프로필 알코올 제조 방법을 예시한 것으로, 제1 열교환기(10a), 제2 열교환기(10b), 냉각기(20), 반응기(100), 흡수탑(201), 가스 정제부(202), 유기물 제거탑(301), 물 제거탑(302) 및 IPA 분리부(303)을 포함하는 시스템을 이용하여 이소프로필 알코올을 제조할 수 있다.
통상적으로 이소프로필 알코올 제조하기 위한 원료로 사용되는 물, 즉 반응수(reaction water)를 프로필렌과의 기상 반응을 위해 30 내지 50℃(예컨대 40℃)의 초기 온도에서 적어도 100℃의 타켓 온도로 가열된 후에 반응기로 공급된다.
본 발명은 반응수를 반응기(100)에 공급하기 전에 후단 공정에서 회수된 공정수를 이용해 2차 열교환을 수행함으로써 타켓 온도로 승온시키는 것을 특징으로 한다.
도 2를 참조할 때, 본 발명에서는 반응수(11)를 제1 열교환기(10a)에서 후단 공정을 거쳐 회수된 공정수의 냉각된 스트림(302b')의 일부(302b'-3)과 접촉하는 열교환에 의해 1차 승온되고, 상기 1차 승온된 스트림(11')을 제2 열교환기(10b)에서 상기 냉각된 스트림 보다 고온인 공정수 스트림(302b)과 접촉하는 후속 열교환에 의해 2차 승온된 반응수(11")를 반응기(100)에 공급한다.
상기 공정수(process water)는 기상의 반응 생성물을 후단 공정인 흡수탑, 유기물 제거탑, 물 제거탑 등을 통과하면서 미반응 프로필렌 단량체, 부산물 등을 분리하여 이소프로필 알코올을 정제하는 과정에서 회수된 미반응 물과 세척수를 포함할 수 있다. 상기 회수된 공정수는 물 제거탑(302)의 하부에서 배출되는 스트림이므로 103 내지 110 ℃, 예컨대 105 내지 107 ℃의 고온 상태이기에 다시 재활용하기 위해서는 냉각이 필요하다.
도 2에 예시된 바와 같이, 후단 공정탑에서 회수된 공정수(302b)는 제2 열교환기(10b)를 통과하여 98 내지 104 ℃, 예컨대 100 내지 104 ℃로 냉각될 수 있다. 상기 냉각 온도 범위를 만족해야 공정수가 후단 공정탑의 세척용으로 사용하기 위해 폐수를 이용한 온도 조절 과정에서 최적의 온도범위를 유지할 수 있다. 상기 폐수는 열교환기(10a) 및 필요한 경우 추가 냉각기(20)를 거쳐 배출된 것일 수 있다. 예컨대, 열교환기(10b)를 통과하여 98 내지 104 ℃의 온도로 냉각된 공정수(302b')는 분기되어 흡수탑(201)의 세척수(302b'-1) 및 유기물 제거탑(301)의 세척수(302b'-2)로 사용되며, 이때 폐수와 혼합하여 세척수에 적합한 온도, 즉 흡수탑(201) 세척의 최적 온도(90 내지 92℃) 및 유기물 제거탑(301) 세척의 최적 온도(94 내지 96℃)를 유지할 수 있다.
추가로, 상기 냉각된 공정수의 또 다른 일부(302b'-3)는 반응수의 열교환에 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 냉각된 공정수의 일부 스트림(302b'-3)는 제1 열교환기(10a)에서 반응수(11)와 접촉하여 열교환이 이루어질 수 있으며, 상기 제1 열교환기를 통과한 반응수 스트림(11')은 1차 승온되어 80 내지 95 ℃, 예컨대 90 내지 92 ℃의 온도를 나타낼 수 있다. 한편, 상기 냉각된 공정수의 일부 스트림(302b'-3)는 제1 열교환기(10a)를 통과하여 40 내지 70℃로 2차 냉각될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 제1 열교환기(10a)를 통과하는 반응수(11) 및 냉각된 공정수(302b'-3)의 유량비(wt/wt)는 1:1 내지 1:1.7, 예컨대 1:2 내지 1:1.6일 수 있으며, 상기 유량비 범위를 만족할 때 반응수를 타겟 온도(예컨대, 80 내지 95℃)로 승온시키면서 제2 열교환기(10b)의 크기를 줄일 수 있으며, 제1 열교환기(10a)의 열전달 전용 면적을 최적으로 설계할 수 있다.
상기 제1 열교환기(10a)를 통과하여 2차 냉각된 공정수(302b"-3)는 폐수 처리될 수 있으며, 필요한 경우 추가 냉각기(20)를 거친 후 분기되어 일부는 세척수의 온도 조절을 위해 사용될 수 있고 나머지는 폐수로 배출될 수 있다.
이어서, 상기 1차 승온된 반응수는 제2 열교환기(10b)에서 고온의 공정수 스트림(302b)와 접촉하여 95 내지 100 ℃, 예컨대 98 내지 100 ℃로 2차 승온될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 제2 열교환기를 통과하는 1차 승온된 반응수(11') 및 공정수(302b)의 유량비(wt/wt)는 1:4 내지 1:8, 예컨대 1:4 내지 1:6일 수 있으며, 상기 유량비 범위를 만족할 때 반응수를 타겟 온도(100℃)로 승온시키면서, 흡수탑 및 유기물 제거탑에 충분한 세척수를 공급할 수 있고 IPA 분리부에서 과도한 에너지 소비를 막을 수 있다.
상기 2차 승온된 반응수 스트림(11")은 반응기(100)에 공급되어 프로필렌(1)과 기상 반응하여 이소프로필 알코올을 포함하는 반응 생성물(101)을 수득한다.
상기 원료로 사용된 프로필렌은 일부만이 반응에 사용되기에, 상기 반응 생성물은 미반응 프로필렌 단량체 65 내지 85 중량%, 이소프로필 알코올 4 내지 8 중량% 및 물 5 내지 30 중량%를 포함할 수 있다. 또한 상기 반응 생성물은 추가로 이소프로필에테르(DIPE), 헥센 등과 같은 고비점 유기물, 아세톤, n-프로필 알코올(NPA)의 기타 부산물을 포함될 수 있다. 따라서, 상기 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 정제하기 위한 후단 공정을 수행한다.
먼저, 기상 반응 생성물(101)을 흡수탑(201)에 공급하고 세척수와 접촉시켜 이소프로필 알코올을 포함하는 수용액(201b)을 수득한다. 앞서 설명한 바와 같이, 상기 흡수탑(201)의 세척수로는 후단의 물 제거탑(302)에서 회수된 공정수(302b)가 제2 열교환기(10b)를 통과하여 냉각된 스트림(302b')의 일부(302b'-1)가 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 반응 생성물(101)은 흡수탑(201)의 하단으로, 상기 세척수는 흡수탑(201)의 상단에서 공급될 수 있으며, 상기 세척수에 의해 기상의 이소프로필 알코올이 흡수되어 하부 액상 스트림(201b)으로 수득되고, 상부에서는 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 기상 스트림(201a)이 분리되어 반응기(100)으로 회수될 수 있다.
상기 흡수탑(201)의 하부 액상 스트림은 이소프로필 알코올 및 미반응 물 이외에 미반응 프로필렌 단량체를 소량, 예컨대 5중량% 이하 또는 2 내지 5 중량%로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 흡수탑(201)으로 공급되는 세척수의 유량은 반응 생성물의 유량의 15 내지 40 중량% 또는 15 내지 35 중량%일 수 있다. 상기 범위 내의 유량으로 세척수가 공급될 때 반응 생성물 내 포함된 이소프로필 알코올의 흡수능을 향상시키면서, 동시에, 후단에서 세척수 회수를 위한 에너지 비용이 과도하게 증가되는 것을 방지할 수 있다.
상기 흡수탑(201)은 90 내지 100 ℃ 또는 90 내지 95 ℃의 온도 및 25 내지 40 kg/cm2·g 또는 25 내지 35 kg/cm2·g의 압력에서 운전될 수 있다. 상기 운전 조건을 만족할 때 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림과 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림을 효과적으로 분리할 수 있다.
상기 흡수탑(201)에서 분리된 이소프로필 알코올을 포함하는 액상 스트림(201b)은 가스 정제부(202)에 공급되어 저비점 성분을 포함하는 상부 스트림(202a)과 이소프로필 알코올, 물 및 부산물을 포함하는 하부 스트림(202b)으로 분리될 수 있다.
상기 가스 정제부에서 분리된 저비점 성분을 포함하는 상부 스트림(202a)은 미반응 프로필렌 단량체 및 비활성 기체(예컨대, 에탄, 프로판)를 포함할 수 있다.
상기 가스 정제부에서 분리된 하부 스트림(202b)은 이소프로필 알코올, 물 및 부산물(예컨대 이소프로필에테르(DIPE), 헥센, n-프로필 알코올(NPA) 등)을 포함할 수 있다.
상기 가스 정제부(202)는 1기 이상의 플래시 드럼 및 1기 이상의 가스 정제탑을 포함할 수 있다. 먼저 상기 플래시 드럼에서 1차적으로 저비점 성분을 분리하고, 이를 다시 가스 정제탑에 공급하여 상부에서 미반응 프로필렌 단량체 및 비활성 기체의 저비점 성분과 하부에서 미량의 고비점 성분을 분리할 수 있다.
상기 가스 정제부에서 분리된 미반응 프로필렌 단량체는 반응기(100)로 회수될 수 있고, 비활성 기체는 배기를 위해 분기될 수 있다.
한편 상기 가스 정제부(202)의 하부 스트림(202b)은 IPA 회수를 위해 IPA 정제부로 이송된다.
먼저 유기물 제거탑(301)에서 세척수와 접촉하여 이소프로필 알코올 및 물을 포함하는 액상(301a) 및 유기물을 포함하는 액상(301b)으로 분리될 수 있다. 앞서 설명한 바와 같이, 상기 유기물 제거탑(301)의 세척수로는 후단의 물 제거탑(302)에서 회수된 공정수(302b)가 제2 열교환기(10b)를 통과하여 냉각된 스트림의 일부(302b-2)가 사용될 수 있다.
상기 세척수에 의해 알코올 성분이 용해되어 유기물 제거탑(301)의 알코올 성분 및 물을 포함하는 액상(301a)이 하부로 분리되고, 나머지 유기물 액상(301b)은 연결된 응축기에서 제거될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 유기물 제거탑(301)으로 공급되는 세척수의 유량은 상기 스트림(202b) 유량의 60 내지 100 중량% 또는 65 내지 95 중량%일 수 있다. 상기 범위 내의 유량으로 세척수가 공급될 때 해당 스트림에 포함된 이소프로필 알코올의 흡수능을 향상시키면서, 동시에, 후단에서 세척수 회수를 위한 에너지 비용이 과도하게 증가되는 것을 방지할 수 있다.
상기 유기물 제거탑(301)에서 분리된 액상(301a)은 이소프로필 알코올 3 내지 10 중량% 및 물 90 내지 97 중량%를 포함할 수 있다. 즉, 상기 액상(301a)의 대부분에 세척수가 포함된 것으로, 이의 분리가 필요하다.
따라서, 상기 유기물 제거탑(301)에서 분리되어 이소프로필 알코올 및 물을 포함하는 액상(301a)을 물 제거탑(302)에 공급하여 상부로 이소프로필 알코올을 포함하는 스트림(302a)과 물의 하부 스트림(302b)으로 분리한다.
상기 물 제거탑(302)에서 분리된 스트림(302a)은 이소프로필 알코올 및 물의 공비 혼합물을 포함하며, 예컨대 이소프로필 알코올 80 내지 90 중량% 및 물 10 내지 20 중량%를 포함할 수 있다.
한편 상기 물 제거탑(302)에서 물 스트림(302b)은 공정수로 회수되고, 이후 제2 열교환기(10b)를 통과하여 냉각된 후, 일부는 세척수로 재활용되고 나머지는 반응수의 열교환에 사용될 수 있다.
상기 물 제거탑(302)은 70 내지 150 ℃ 또는 80 내지 140 ℃의 온도 및 1 내지 5 kg/cm2·g 또는 1 내지 2 kg/cm2·g의 압력에서 운전될 수 있다. 상기 운전 조건을 만족할 때 이소프로필알코올 및 물의 공비 혼합물을 효과적으로 분리할 수 있다.
이후, 상기 물 제거탑(302)에서 분리된 공비 혼합물 스트림(302a)을 IPA 정제탑 및 용매 회수탑을 포함하는 IPA 분리부(303)로 공급하여 IPA를 회수한다.
예컨대, IPA 분리부(303)의 IPA 정제탑에 공비제로서 유기 용매(예컨대, 시클로헥산, 벤젠 등)를 투입하면 이소프로필 알코올 및 물의 공비가 깨짐으로써 고순도로 정제된 이소프로필알코올을 수득할 수 있다. 또한 상기 IPA 정제탑의 상부로는 공비제 및 물을 포함하는 스트림을 분리한 후, 용매 회수탑에 공급하여 공비제의 상부 스트림과 물 하부 스트림을 분리할 수 있으며, 상기 공비제 상부 스트림은 상기 IPA 정제탑으로 환류시킬 수 있다.
본 발명에서는 필요한 경우, 증류 컬럼, 컨덴서, 리보일러, 밸브, 펌프, 분리기 및 혼합기 등의 장치를 추가적으로 사용할 수 있다.
상기한 바와 같은 본 발명에 따르면, 이소프로필 알코올의 제조에 사용되는 반응수를 반응기의 후단 공정을 거쳐 회수된 공정수의 냉각된 스트림과 열교환하여 1차 승온시킨 후, 상기 냉각된 스트림 보다 고온인 공정수와의 후속 열교환에 의해 2차 승온을 수행함으로써, 별도의 가열 수단이 없이 타켓 온도의 상승을 달성할 수 있다.
또한, 1차 승온된 반응수와 유량이 큰 공정수와의 열교환 한계를 극복하고 폐수 냉각에 필요한 냉각 수단을 절감할 수 있어, 에너지 소비 및 비용 측면에서도 유리하다.
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 통상의 기술자에게 있어서 명백한 것이며, 이들 만으로 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
도 2에 나타낸 바와 같이, 제1 열교환기(10a), 제2 열교환기(10b), 냉각기(20), 반응기(100), 흡수탑(201), 가스 정제부(202), 유기물 제거탑(301), 물 제거탑(302) 및 IPA 분리부(303)을 포함하는 시스템을 이용하여 이소프로필 알코올을 제조하였다.
(단계 1) 반응수의 열교환
제1 열교환기(10a)에 40℃ 반응수(11) 및 물 제거탑(302)에서 회수된 후 제2 열교환기(10b)를 거쳐 103℃로 냉각된 공정수 스트림(302b') 중 일부(302b'-3)을 통과시켜, 91℃로 1차 승온된 반응수 스트림(11') 및 62℃로 냉각된 공정수 스트림(302b"-3)을 유출하였다. 이때 제1 열교환기(10a)을 통과하는 반응수(11) 및 공정수 스트림(302b'-3)의 유량비는 1:1.2으로 조절하였다.
이어서, 제2 열교환기(10b)에 상기 91℃의 1차 승온된 반응수 스트림(11') 및 물 제거탑(302)에서 회수된 105℃ 공정수 스트림(302b)를 통과시켜, 100℃로 2차 승온된 반응수 스트림(11") 및 103℃로 냉각된 공정수 스트림(302b')를 유출하였다. 이때 제2 열교환기(10b)에 통과하는 반응수 스트림(11') 및 공정수 스트림(302b')의 유량비는 1:5.5로 조절하였다.
상기 제2 열교환기(10b)를 통과하여 100℃로 2차 승온된 반응수 스트림(11")은 반응기(100)에 공급하였다.
한편 상기 제1 열교환기(10a)를 통과하여 101℃로 냉각된 공정수(302b"-3)는 폐수 처리를 위해 냉각기(20)로 이송하여 냉각수(cooling water)와의 열교환에 의해 40℃로 냉각하였으며, 이후 분기되어 일부는 세척수의 온도 조절을 위해 사용하고 나머지는 폐수로 배출하였다.
(단계 2) 반응 생성물 생성
상기 반응기(100)에서 100℃ 반응수(11")와 프로필렌 단량체(1)를 기상 반응시켜, 이소프로필 알코올, 미반응 프로필렌 단량체, 물 및 유기물을 포함하는 반응 생성물을 수득하였다.
(단계 3) 이소프로필 알코올 정제 및 공정수 회수
상기 단계 2에서 수득된 이소프로필 알코올을 포함하는 반응 생성물(101)을 흡수탑(201)의 하부로 공급하고, 상기 흡수탑(201)의 상부에는 세척수를 공급하였다. 상기 세척수 상기 제2 열교환기(10b)를 통과하여 101℃로 냉각된 스트림(302b') 중 일부가 상기 냉각기(20)에서 40℃로 냉각된 폐수와의 혼합에 의해 91℃로 조절된 스트림(302b'-1)을 사용하였다. 상기 흡수탑(201)에서 기상의 이소프로필 알코올이 흡수된 액상 스트림(201b)을 하부로 배출하였으며, 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 기상 스트림(201a)을 상부로 분리되여 반응기(100)으로 회수하였다.
상기 이소프로필 알코올이 흡수된 액상 스트림(201b)을 가스 정제부(202)를 통과시켜, 저비점의 상부 스트림(202a)과 이소프로필 알코올, 물 및 부산물을 포함하는 하부 스트림(202b)으로 분리한 후, 상기 하부 스트림(202b)를 유기물 제거탑(301)으로 이송하였다.
상기 유기물 제거탑(301)의 상부에는 상기 제2 열교환기(10b)를 통과하여 101℃로 냉각된 스트림(302b') 중 일부로서 상기 냉각기(20)에서 40℃로 냉각된 폐수와의 혼합에 의해 95℃로 조절된 스트림(302b'-2)을 세척수로서 공급하여, 액-액 분리에 의해 이소프로필 알코올 및 물을 포함하는 액상(301a)과 나머지 유기물 액상(301b)을 분리하였다.
상기 이소프로필 알코올 및 물을 포함하는 액상(301a)을 물 제거탑(302)에 공급하고, 상기 물 제거탑(302)에서 상부로 이소프로필 알코올을 포함하는 스트림(302a)과 물의 하부 스트림(302b)으로 분리하였다. 상기 이소프로필 알코올을 포함하는 스트림(302a)은 IPA 분리부(303)로 공급하여 IPA를 회수하였다.
(단계 4) 회수된 공정수의 처리
상기 물 제거탑(302)의 하부에서 분리된 스트림(302b)은 105℃의 고온으로 공정수로서, 앞서 기술한 바와 같이 상기 제2 열교환기(10b)에서 103℃로 냉각하였으며, 상기 103℃로 냉각된 공정수의 일부는 제1 열교환기(10a)로 이송하여 반응수(11)의 승온에 사용하고 나머지는 세척수로 사용하였다.
실시예 2
단계 1에서 상기 제1 열교환기(10a)에서 반응수(11) 및 공정수 스트림(302b'-3)의 유량비를 1:2.5로 조절하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 공정을 수행하였다.
비교예 1
(단계 1) 반응수의 열교환
도 1b에 나타낸 바와 같이, 제1 열교환기(10a)에서 40℃ 반응수 및 물 제거탑(302)의 하부에서 회수된 103℃ 공정수를 열교환하여 73℃로 1차 승온된 반응수 및 96℃로 냉각된 공정수를 유출하였다.
상기 1차 승온된 반응수를 제2 열교환기(10b)에서 스팀 공급을 통해 100℃로 2차 승온시켰다.
한편 상기 제1 열교환기(10a)를 통과하여 96℃로 냉각된 공정수는 분기하여 일부는 세척수로 사용하기 위해 흡수탑(201) 및 유기물 제거탑(301)로 이송하였으며, 나머지는 폐수 처리를 위해 냉각기(20)로 이송하여 냉각수(cooling water)와의 열교환에 의해 40℃로 냉각하였다. 상기 30℃로 냉각된 공정수의 일부는 세척수의 온도 조절을 위해 사용하고 나머지는 폐수로 배출하였다.
(단계 2) 반응 생성물 생성
상기 100℃로 2차 승온된 반응수를 반응기(100)에 공급하고, 실시예 1의 단계 2과 같은 공정으로 이소프로필 알코올을 포함하는 반응 생성물을 수득하였다.
(단계 3) 이소프로필 알코올 정제
상기 단계 2에서 수득된 이소프로필 알코올을 포함하는 반응 생성물에 대해서 실시예 1의 단계 3과 같은 정제 공정을 수행하여 이소프로필 알코올을 회수하였다.
하기 표 1은 실시예 및 비교예에서 반응수 승온에 소비된 열량 및 폐수 냉각에 소비된 열량을 비교하여 나타낸 것이다.
반응수 승온 방법 승온을 위한 총열량1) 폐수
냉각열량2)
1차 승온 2차 승온 스팀 사용량 공정수 열교환량
비교예 1 40℃ 반응수 및 103℃ 공정수의 열교환 73℃ 1차 승온 반응수를 스팀으로 가열 0.45 0.55 1
실시예 1 40℃ 반응수 및 103℃ 공정수의 열교환(유량비 1:1.2) 91℃ 1차 승온 반응수 및 105℃ 공정수의 열교환
(유량비 1:5.5)		 0 1 0.47
실시예 2 40℃ 반응수 및 103℃ 공정수의 열교환(유량비 1:2.5) 91℃ 1차 승온 반응수 및 105℃ 공정수의 열교환
(유량비 1:5.5)		 0 1 4.09
1) 반응수의 최종 온도인 100℃의 승온에 필요한 총 열량을 "1"로 설정함.
2) 공정수의 폐수 처리를 위해 냉각수(cooling water)를 활용한 열교환량으로, 비교예 1에서 소비된 열량을 기준으로 나타냄.
상기 표 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 비교예 1은 반응수의 승온에 필요한 총열량을 기준으로 공정수 활용 열교환량이 55%이기에 외부 가열수단인 스팀을 45%로 사용하여 에너지 소비가 발생하였지만, 실시예 1 및 2는 반응수의 승온에 필요한 총열량을 모두 공정수를 활용하였기에 스팀 에너지원을 사용하지 않았다.
특히, 실시예 1은 반응수의 1차 승온시에 제1 열교환기(10a)를 통과하는 40℃ 반응수(11) 및 103℃ 공정수(302b'-3)의 유량비를 1:1.2로 조절함으로써 열교환후 공정수의 폐수 처리에 소비되는 냉각 열량을 비교예 1에 비해 53%까지 절감할 수 있었다.
한편 실시예 2에서는 반응수 승온을 위한 총열량이 모두 공정수로 대체되었지만, 제1 열교환기(10a)에서 40℃ 반응수(11) 대비 103℃ 공정수(302b'-3)의 유량비가 1:2.5로 증가함에 따라 공정수의 폐수 냉각 열량이 비교예 1에 비해 높아졌다.
따라서, 공정수를 활용한 반응수의 열교환에 있어서 공정수의 폐수 냉각 열량까지 고려하여, 제1 열교환기(10a)를 통과하는 40℃ 반응수(11) 및 103℃ 공정수(302b'-3)의 유량비를 소정 범위(예컨대 1:1 내지 1:1.7)로 조절하는 것이 바람직하다.
1: 프로필렌 원료
10a, 10b: 열교환기
20: 냉각기
11: 반응수 11': 1차 승온된 반응수 11": 2차 승온된 반응수
100: 반응기 101: 반응생성물
201: 흡수탑 211, 212: 흡수탑의 배출 스트림
202: 가스 정제부 202a, 202b: 가스 정제부의 배출 스트림
301: 유기물 제거탑 301a, 301b: 유기물 제거탑의 배출 스트림
302: 물 제거탑 302a, 302b: 물 제거탑의 배출 스트림
303: IPA 분리부

Claims (11)

  1. (S1) 반응수를 제1 열교환기 및 제2 열교환기를 통과하여 승온시키는 단계,
    (S2) 상기 제2 열교환기를 통과한 반응수를 프로필렌 단량체와 함께 피드 스트림으로 반응기에 공급하여 이소프로필 알코올(isopropyl alcohol, IPA)을 포함하는 기상 반응 생성물을 생성하는 단계,
    (S3) 상기 기상 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 정제하고 공정수를 회수하는 단계, 및
    (S4) 상기 공정수를 상기 제2 열교환기에 통과시켜 냉각하고, 상기 냉각된 공정수의 일부는 제1 열교환기로 이송하는 단계를 포함하고,
    상기 반응수는 상기 제1 열교환기에서 냉각된 공정수의 일부와 접촉하여 1차 승온된 후, 제2 열교환기에서 공정수와 접촉하여 2차 승온되는 이소프로필 알코올의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 기상 반응 생성물은 이소프로필 알코올, 미반응 프로필렌, 미반응 물 및 부산물을 포함하는 이소프로필 알코올의 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 단계 (S3)은
    (i) 기상 반응 생성물을 흡수탑에 공급하고 세척수와 접촉시켜 이소프로필 알코올을 포함하는 수용액을 수득하고,
    (ii) 상기 이소프로필 알코올을 포함하는 수용액을 가스 정제부에 공급하여 저비점 성분을 포함하는 상부 스트림과 이소프로필 알코올, 물 및 부산물을 포함하는 하부 스트림을 분리하고,
    (iii) 상기 가스 정제부의 하부 스트림을 유기물 제거탑에 공급하고 세척수와 접촉시켜 이소프로필 알코올 및 물을 포함하는 액상 및 유기물을 포함하는 액상으로 분리하고,
    (iv) 상기 이소프로필 알코올 및 물을 포함하는 액상을 물 제거탑에 공급하여 이소프로필 알코올을 포함하는 상부 스트림 및 물의 하부 스트림으로 분리한 후, 상기 상부 스트림으로부터 이소프로필 알코올을 정제하고 상기 하부 스트림을 공정수로 회수하는 것을 포함하는 이소프로필 알코올 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 단계 (S3)에서 회수된 공정수의 온도는 103 내지 110 ℃인 이소프로필 알코올 제조 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 회수된 공정수는 제2 열교환기를 통과하여 98 내지 104 ℃로 냉각되는 이소프로필 알코올 제조 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제2 열교환기에서 냉각된 공정수는 제1 열교환기를 통과하여 40 내지 70℃로 2차 냉각되는 이소프로필 알코올 제조 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 반응수의 초기 온도는 30 내지 50℃인 이소프로필 알코올 제조 방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 반응수는 제1 열교환기에서 냉각된 공정수의 일부와 접촉하여 80 내지 95℃의 범위로 1차 승온되는 이소프로필 알코올 제조 방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 1차 승온된 반응수는 제2 열교환기에서 공정수와 접촉하여 95 내지 100 ℃로 2차 승온되는 이소프로필 알코올 제조 방법.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제1 열교환기를 통과하는 반응수 및 냉각된 공정수의 유량비(wt/wt)는 1:1 내지 1:1.7 인 이소프로필 알코올 제조 방법.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 제2 열교환기를 통과하는 1차 승온된 반응수 및 공정수의 유량비(wt/wt)는 1:4 내지 1:8인 이소프로필 알코올 제조 방법.
KR1020230053289A 2022-08-22 2023-04-24 이소프로필 알코올의 제조 방법 KR20240026843A (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202380014312.5A CN118201898A (zh) 2022-08-22 2023-05-25 用于制备异丙醇的方法
PCT/KR2023/007144 WO2024043443A1 (ko) 2022-08-22 2023-05-25 이소프로필 알코올의 제조 방법
CA3237292A CA3237292A1 (en) 2022-08-22 2023-05-25 Method for preparing isopropyl alcohol

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20220104769 2022-08-22
KR1020220104769 2022-08-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20240026843A true KR20240026843A (ko) 2024-02-29

Family

ID=90041327

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020230053289A KR20240026843A (ko) 2022-08-22 2023-04-24 이소프로필 알코올의 제조 방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20240026843A (ko)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2016029039A (ja) プロピレンを循環処理および精製するための方法および装置
CN210419809U (zh) 煤制乙二醇过程中酯化精馏热集成系统
KR102586512B1 (ko) 이소프로필 알코올 제조방법
CN111233690A (zh) 一种DMAc热耦合精制回收系统和方法
CN104961630B (zh) 一种2，5‑二氯苯酚的制备方法
CN111995489B (zh) 一种乙苯氧化反应尾气的处理系统及方法
CN112047832A (zh) 一种n,n-二甲基乙酰胺废水回收工艺
KR20240026843A (ko) 이소프로필 알코올의 제조 방법
EP3181542B1 (en) Method for the preparation of glycols
CN118201898A (zh) 用于制备异丙醇的方法
CN110694572A (zh) 一种降解聚四氢呋喃并回收四氢呋喃的设备及改进流程
US20240174586A1 (en) Method for preparing isopropyl alcohol
KR102673698B1 (ko) 이소프로필 알코올 제조방법
US12122740B2 (en) Method of preparing isopropyl alcohol
CN115589781B (zh) 制备异丙醇的方法
CN114149330B (zh) 一种硝基苯液相加氢制苯胺的节能工艺
WO2024043443A1 (ko) 이소프로필 알코올의 제조 방법
CN117700293A (zh) 一种回收乙烯的α烯烃生产方法及装置
CN117085348A (zh) 用于1,4-丁二醇分离纯化的系统及方法
CN117679914A (zh) 一种尾气连续回收高纯度乙醇酸的系统和方法
CN113511950A (zh) 一种高效回收苯乙烯焦油中苯乙烯的方法
CN117486676A (zh) 一种环氧丙烷水合法生产1,2-丙二醇的方法及装置
KR20190102999A (ko) 1,3-부타디엔의 제조방법
KR20160068378A (ko) 부타디엔 제조장치