JPS5982324A - イソプロピルアルコールの製造方法 - Google Patents
イソプロピルアルコールの製造方法Info
- Publication number
- JPS5982324A JPS5982324A JP57192585A JP19258582A JPS5982324A JP S5982324 A JPS5982324 A JP S5982324A JP 57192585 A JP57192585 A JP 57192585A JP 19258582 A JP19258582 A JP 19258582A JP S5982324 A JPS5982324 A JP S5982324A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- olefin
- acid
- aqueous solution
- catalyst
- corrosion
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定したヘテロポリ酸の水溶液中でオレフィン
を直接水和して相当するアルコールを製造する方法に関
する。詳しくｔよ、リンパナトモリブデン酸、リンマン
ガンモリブデン酸またはこれらの可溶性塩全溶解した水
溶液中で、高温高圧下にオレフィンを水和することによ
って、特に装置材料の腐食を抑制して、アルコールを製
造する方法に関する。
を直接水和して相当するアルコールを製造する方法に関
する。詳しくｔよ、リンパナトモリブデン酸、リンマン
ガンモリブデン酸またはこれらの可溶性塩全溶解した水
溶液中で、高温高圧下にオレフィンを水和することによ
って、特に装置材料の腐食を抑制して、アルコールを製
造する方法に関する。
従来、オレフイイの直接水１１１法においては触媒とし
て金属酸化物などρ固体触媒、ケイタングステンあるい
はリン酸を不活性担体に担持させた触媒、硫酸など鉱酸
の液状触媒、イオン交換体Ｍ媒などが知られている。し
かしながら、これらの触媒はそれぞれ特に工業的に水利
活性、機械的強度装置材料の腐食などの点で問題があっ
た。
て金属酸化物などρ固体触媒、ケイタングステンあるい
はリン酸を不活性担体に担持させた触媒、硫酸など鉱酸
の液状触媒、イオン交換体Ｍ媒などが知られている。し
かしながら、これらの触媒はそれぞれ特に工業的に水利
活性、機械的強度装置材料の腐食などの点で問題があっ
た。
したがって、本出願人は特公昭５０−３５０！；八３５
０３．２公報に記載のように、リンモリブデン酸などの
溶液触媒を希薄濃度で且つ水素イオン濃度を比較的小さ
い範囲で用いて、高温高圧の条件下にオレフィンの水利
反応を行なうことにより、沈澱物の生成、装−〇腐食お
よび副成〔を抑制して、安定したオレフィンの水利方法
を提率し、既に工業的に実施化している。使方、特公昭
５／−／３’７／／公報には種々のへテロポリ酸が挙け
られ、／θ〜７０重計チの高一度水溶液で且つ１００〜
／７０°Ｃの低い温度においても実用的に充分な反応速
度でオレフィンが水利され、高い選択率でアルコールを
得る方法が開示され、触ｌＡ寿命を長く、しかも装置月
利の腐食も殆んど問題にならないことが記載さＪｌてい
る。
０３．２公報に記載のように、リンモリブデン酸などの
溶液触媒を希薄濃度で且つ水素イオン濃度を比較的小さ
い範囲で用いて、高温高圧の条件下にオレフィンの水利
反応を行なうことにより、沈澱物の生成、装−〇腐食お
よび副成〔を抑制して、安定したオレフィンの水利方法
を提率し、既に工業的に実施化している。使方、特公昭
５／−／３’７／／公報には種々のへテロポリ酸が挙け
られ、／θ〜７０重計チの高一度水溶液で且つ１００〜
／７０°Ｃの低い温度においても実用的に充分な反応速
度でオレフィンが水利され、高い選択率でアルコールを
得る方法が開示され、触ｌＡ寿命を長く、しかも装置月
利の腐食も殆んど問題にならないことが記載さＪｌてい
る。
しかして、実際の工業的な製造伸性に赴いて、装置材料
の腐食は一般に可及的に抑制することが必要である。し
たがって、上記の如きヘテロ、）ＯＩＪ酸の溶液触媒を
用いてオレフィンの水１１１シて工業的にアルコールを
製造する場合には、やはり該ヘテロポリ酸の低濃度水溶
液で高温・高１１−の条件下に実施することが好適であ
る。さらにかかるヘテロ号？り酸の低濃度水浴液で高温
・高圧下の条件下にオレフィンを水和してアルコールを
製造する方法においても、なお一層の装置トイ材料の層
尉を抑制することは望寸れる。
の腐食は一般に可及的に抑制することが必要である。し
たがって、上記の如きヘテロ、）ＯＩＪ酸の溶液触媒を
用いてオレフィンの水１１１シて工業的にアルコールを
製造する場合には、やはり該ヘテロポリ酸の低濃度水溶
液で高温・高１１−の条件下に実施することが好適であ
る。さらにかかるヘテロ号？り酸の低濃度水浴液で高温
・高圧下の条件下にオレフィンを水和してアルコールを
製造する方法においても、なお一層の装置トイ材料の層
尉を抑制することは望寸れる。
本発明者らは上記した解題に鑑み、さらに１側々のへテ
ロポリ酸の低濃度水溶液を用いて高温・高圧下にオレフ
ィンの水利反応の研究を進めた。その結果、各種のへゾ
ロポリ酸のうち特定されたへテロポリ酸を用いた場合に
１、装置材ｆ１の眺食カー著し７く抑制される効果を知
見して、本発明を提イ１１：するに至ったものである。
ロポリ酸の低濃度水溶液を用いて高温・高圧下にオレフ
ィンの水利反応の研究を進めた。その結果、各種のへゾ
ロポリ酸のうち特定されたへテロポリ酸を用いた場合に
１、装置材ｆ１の眺食カー著し７く抑制される効果を知
見して、本発明を提イ１１：するに至ったものである。
即ち、本発明はリン・々ナトモリブデン６私 リンマン
ガンモリブデンｌＳ騎またＶよこれらの可溶性塩の少く
とも１棹をθ、／〜／θｇ／を溶解し、水溶液に、オレ
フィンを接＾巾させることを特徴とするアルコ−Ａ・の
製造方法である。
ガンモリブデンｌＳ騎またＶよこれらの可溶性塩の少く
とも１棹をθ、／〜／θｇ／を溶解し、水溶液に、オレ
フィンを接＾巾させることを特徴とするアルコ−Ａ・の
製造方法である。
本発明によれば、特公昭５０− 、？ ５０５ ／、３
０−３３０５２公報に記載のケイタングステン酸などの
溶液触媒を用いる方法と同様に、メ゛レフインを水和し
て収率よく相当するアルコールを得ることが出来る。ま
た、後記する実施例および比較例における各種へテロポ
リ酸の触媒水溶液を用いたステンレス鋼に対する腐食速
度Ｉ７）経時変化テストから、本発明のりンノ々ナドモ
リフゝデン酸およびリンマンガンモリブデン酸を用いる
場合に目１、特公昭Ｓθ−３３０５／、Ｓ（ノー３３０
５２公報に記載のケイタングステン酸、リンタングステ
ン酸などと比較して、特に初期段階の腐食速度を著しく
小さく出来ることが認めら）７、る。したがって、本発
明の方法においては装置材料として通常の７テンレス例
の使用も可能であり、従来法より腐食が防止されると共
に腐食に伴う触媒活性の低下も回避が期待できる。
０−３３０５２公報に記載のケイタングステン酸などの
溶液触媒を用いる方法と同様に、メ゛レフインを水和し
て収率よく相当するアルコールを得ることが出来る。ま
た、後記する実施例および比較例における各種へテロポ
リ酸の触媒水溶液を用いたステンレス鋼に対する腐食速
度Ｉ７）経時変化テストから、本発明のりンノ々ナドモ
リフゝデン酸およびリンマンガンモリブデン酸を用いる
場合に目１、特公昭Ｓθ−３３０５／、Ｓ（ノー３３０
５２公報に記載のケイタングステン酸、リンタングステ
ン酸などと比較して、特に初期段階の腐食速度を著しく
小さく出来ることが認めら）７、る。したがって、本発
明の方法においては装置材料として通常の７テンレス例
の使用も可能であり、従来法より腐食が防止されると共
に腐食に伴う触媒活性の低下も回避が期待できる。
本発明において触媒成分として用いるリンパナトモリブ
デン酔、リンマンガンモリブデン酸またはそれらの可溶
性塩は、一般式 ％式％ などが挙げられる。そして、本発明の方法により工業的
に装置の腐食防止を勘案して、アルコールを収率よく製
造するためには上記した触媒成分が水溶液中で濃度を０
．／〜１０、好賽しくは０．ｓ〜ｓｙ／ｌに維持するこ
とが必須である。即ち、θ、ｉ、９／を以下の濃度では
オレフィンの水利反応が十分に達成されず相当するアル
コールを収率よく製造できず、一方、／ ０１１／を以
上の濃度では水利活性にほとんど差異がなく、逆に装置
材料を腐食する傾向が大きくなるので実用的でな−。
デン酔、リンマンガンモリブデン酸またはそれらの可溶
性塩は、一般式 ％式％ などが挙げられる。そして、本発明の方法により工業的
に装置の腐食防止を勘案して、アルコールを収率よく製
造するためには上記した触媒成分が水溶液中で濃度を０
．／〜１０、好賽しくは０．ｓ〜ｓｙ／ｌに維持するこ
とが必須である。即ち、θ、ｉ、９／を以下の濃度では
オレフィンの水利反応が十分に達成されず相当するアル
コールを収率よく製造できず、一方、／ ０１１／を以
上の濃度では水利活性にほとんど差異がなく、逆に装置
材料を腐食する傾向が大きくなるので実用的でな−。
また、本発明においては上記の触媒成分と共に水溶液中
の水素イオン濃度（ｐＨ）をユθ〜ｑ、Ｓ、好寸しくけ
β、５〜１１．０に維持することも重要である。ＰＩＪ
ち、水素イオン濃度は大きいほどオレフィンの水利活性
を大きく出来るが、触媒成分の分解速度が増大するため
長期の触媒活性が維持できず、さらに副反応や装置の腐
食を促進する欠点がある。かかる触媒水溶液の水素イオ
ン濃度（ｐＨ）の調節は、上記した触婢成分を溶解した
水溶液に可削性の１禍基性物質、例りげＮａＯＨ、にＯ
Ｈ。
の水素イオン濃度（ｐＨ）をユθ〜ｑ、Ｓ、好寸しくけ
β、５〜１１．０に維持することも重要である。ＰＩＪ
ち、水素イオン濃度は大きいほどオレフィンの水利活性
を大きく出来るが、触媒成分の分解速度が増大するため
長期の触媒活性が維持できず、さらに副反応や装置の腐
食を促進する欠点がある。かかる触媒水溶液の水素イオ
ン濃度（ｐＨ）の調節は、上記した触婢成分を溶解した
水溶液に可削性の１禍基性物質、例りげＮａＯＨ、にＯ
Ｈ。
Ｃａ （ＯＨ） ２、ＭｇＯ、などの金属酸化物、金属
酸化物まだは水酸化アンモニウムあるいは有機塩基など
触媒成分を分解せず不活性物廼を生成しないものを添加
することが有効である。
酸化物まだは水酸化アンモニウムあるいは有機塩基など
触媒成分を分解せず不活性物廼を生成しないものを添加
することが有効である。
さらに、不発明の方法においてはオレフィンの水利条件
とし、て反応温度を１ｇ０〜３３０℃に維持するととが
極めて、重曹である。即ち、一般に水和反りしに供する
オレフィンの分子量が大きくなるほど低い反応温既を選
択するが、例えばエチレンの場合には２００〜３５０℃
、プロピレンの境合には！００〜３θ０Ｃ１ブデンか１
の場合には／７θ〜、２汐０Ｃの範囲が好ましい。反応
圧力は上置１２の茂応棉度において飽Ｊ、１蒸気圧より
高い圧ツバ即ち６に状を保ちイ（↑る圧力以上であれは
よく、高圧はどアルコールを有利に生成できるが一般に
１００〜３００ＫＰ／ｃｍか適尚である。
とし、て反応温度を１ｇ０〜３３０℃に維持するととが
極めて、重曹である。即ち、一般に水和反りしに供する
オレフィンの分子量が大きくなるほど低い反応温既を選
択するが、例えばエチレンの場合には２００〜３５０℃
、プロピレンの境合には！００〜３θ０Ｃ１ブデンか１
の場合には／７θ〜、２汐０Ｃの範囲が好ましい。反応
圧力は上置１２の茂応棉度において飽Ｊ、１蒸気圧より
高い圧ツバ即ち６に状を保ちイ（↑る圧力以上であれは
よく、高圧はどアルコールを有利に生成できるが一般に
１００〜３００ＫＰ／ｃｍか適尚である。
本発明の水１［１反応に供しイ村るオレフィンは一般に
炭素数が千まで、即ちエチレン、ゾロピレン、ブテン−
１１ブテンーユ、イソブチレンなどである。本発明にお
いて使用する袋間は、例えＦＪ’回分式または連続式の
液４１； ｆｆ４接水和用でちる公知の反応装置が何ら
制限々く採用できる。！Ｐヶに連続式を採用す゛る場合
には、一般に反応装置として吸収塔を用いて触媒水溶液
とオレフィンとを並流または向ヒシで効率よ（接触せし
め、反応塔から排出する反応液からアルコールを蒸留分
離したのち、残液を反応塔を循環する方法が好適である
。
炭素数が千まで、即ちエチレン、ゾロピレン、ブテン−
１１ブテンーユ、イソブチレンなどである。本発明にお
いて使用する袋間は、例えＦＪ’回分式または連続式の
液４１； ｆｆ４接水和用でちる公知の反応装置が何ら
制限々く採用できる。！Ｐヶに連続式を採用す゛る場合
には、一般に反応装置として吸収塔を用いて触媒水溶液
とオレフィンとを並流または向ヒシで効率よ（接触せし
め、反応塔から排出する反応液からアルコールを蒸留分
離したのち、残液を反応塔を循環する方法が好適である
。
以下、本発明の効果を実施例によって示す。
実施例／
リンパナトモリブデン酸なとのへテロポリ酸の所定着を
イオン交換水に溶解し、表−／に示す添加アルカリでｐ
Ｈ（ｉｉｊを解結した水溶液１５θｍｌ・を内容積３６
］θｎ／の銀内張愚オートクレーブに人ね、加熱しなが
らゾロピレンを注入し、所定の温度に玲したρ）プロピ
レンの注入を止め、所定時間反応させた各１占８＋１下
の反応結果を表−／に示した。
イオン交換水に溶解し、表−／に示す添加アルカリでｐ
Ｈ（ｉｉｊを解結した水溶液１５θｍｌ・を内容積３６
］θｎ／の銀内張愚オートクレーブに人ね、加熱しなが
らゾロピレンを注入し、所定の温度に玲したρ）プロピ
レンの注入を止め、所定時間反応させた各１占８＋１下
の反応結果を表−／に示した。
比較のため、ｐｌ＋ 、２．９に調製したリレモリブデ
ン酸水溶液／Ｓθｍンを用いて実ｒす例／○属ユと四じ
１ヅシ［・、（イ）仕丁でプロピレンを反応さす／こと
ころ、得られノこイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）の
濃１片け／／、ＯＷｔ係で、選択率はｑｇ憾であった。
ン酸水溶液／Ｓθｍンを用いて実ｒす例／○属ユと四じ
１ヅシ［・、（イ）仕丁でプロピレンを反応さす／こと
ころ、得られノこイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）の
濃１片け／／、ＯＷｔ係で、選択率はｑｇ憾であった。
＼
＼
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実施例コ
ＨＭ径ｑ０喘、高さ７２００問、内ンＩ積／、ユｌの銀
内張製高圧反応器に表−ユに示す２秤翻のステンレス鋼
（／ Ｓ ｍｍ （ｒｐ ） ｘり０馴（長ジ）×λｍ
（厚さ）の形状を有する試験片）なテフロンひもでぶら
下げ、上部より反しム容ｆｉ／Ｍ当たり３Ｋｙ／Ｈｒ
の割り合いで表−３に示すヘテロポリ酸を含む触媒水
溶液と供給し、同じく低部よりプロピレン毛・□０ 、
：ｌＡｙ／ Ｈｒ の割合いで吹き込みながら、３
００°Ｃ’ 、 ２００ ’９ ／−ｒｎ２Ｇの反［ち
条件で、ｌｌ Ｉｆｆ、水利反応を行ない、表−３に示
す時間経過後の腐食減。
内張製高圧反応器に表−ユに示す２秤翻のステンレス鋼
（／ Ｓ ｍｍ （ｒｐ ） ｘり０馴（長ジ）×λｍ
（厚さ）の形状を有する試験片）なテフロンひもでぶら
下げ、上部より反しム容ｆｉ／Ｍ当たり３Ｋｙ／Ｈｒ
の割り合いで表−３に示すヘテロポリ酸を含む触媒水
溶液と供給し、同じく低部よりプロピレン毛・□０ 、
：ｌＡｙ／ Ｈｒ の割合いで吹き込みながら、３
００°Ｃ’ 、 ２００ ’９ ／−ｒｎ２Ｇの反［ち
条件で、ｌｌ Ｉｆｆ、水利反応を行ない、表−３に示
す時間経過後の腐食減。
量を求め、これより腐食率を算出［７た。結果を一括し
て表−３に示した。
て表−３に示した。
／−１−
実施例３
表−ノに示す材料日（形状：１５問（Ｉｔ］ ） ＸＳ
０卿（長さ）×、２η（ＩＶさ））を伸張Ｊｌｌｌｌオ
ートクレーブに入ノ１２、反応時間を、、２を時間とし
た以外は実施例／の應スと全く同仔の方法により、プロ
ピレンの水利反応を実施しだ。反応終了後の水溶液のｐ
Ｈを…１１定した結果を一括して表−ｑに示した。
０卿（長さ）×、２η（ＩＶさ））を伸張Ｊｌｌｌｌオ
ートクレーブに入ノ１２、反応時間を、、２を時間とし
た以外は実施例／の應スと全く同仔の方法により、プロ
ピレンの水利反応を実施しだ。反応終了後の水溶液のｐ
Ｈを…１１定した結果を一括して表−ｑに示した。
＼
＼
一１５′：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１リンパナトモリブデン酸、リン７ンガンモリブデ
ン酸またはこれらの可溶性塩の少くとも７種をθ、／〜
１０１１／ｌｆＤＭした水溶液にとオレフィンと接触さ
せることを特徴とするアルコールの製造方法 （２： 水溶液のｐｌ＋が２．０−ダ、Ｓである特許
請求の範囲第＋１１項記載の製造方法 （３） 反応温度が／ｇＯ〜３ Ｓ Ｏ℃である特許
請求の範囲第（１１項記載の製造方法 （４） オレフィンがゾロピレンである特許請求の範
囲第＋１１項記載の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57192585A JPS5982324A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | イソプロピルアルコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57192585A JPS5982324A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | イソプロピルアルコールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5982324A true JPS5982324A (ja) | 1984-05-12 |
| JPH0129776B2 JPH0129776B2 (ja) | 1989-06-14 |
Family
ID=16293723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57192585A Granted JPS5982324A (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | イソプロピルアルコールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5982324A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002220384A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-08-09 | Asahi Kasei Corp | トリオキサンの合成方法 |
| WO2017217279A1 (ja) * | 2016-06-17 | 2017-12-21 | 株式会社トクヤマ | イソプロピルアルコールの製造方法及び不純物が低減されたイソプロピルアルコール |
| JPWO2018135408A1 (ja) * | 2017-01-23 | 2019-11-21 | 株式会社トクヤマ | イソプロピルアルコール組成物及びイソプロピルアルコールの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5562031A (en) * | 1978-10-31 | 1980-05-10 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of tertiary butanol from mixed butylene |
-
1982
- 1982-11-04 JP JP57192585A patent/JPS5982324A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5562031A (en) * | 1978-10-31 | 1980-05-10 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of tertiary butanol from mixed butylene |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002220384A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-08-09 | Asahi Kasei Corp | トリオキサンの合成方法 |
| WO2017217279A1 (ja) * | 2016-06-17 | 2017-12-21 | 株式会社トクヤマ | イソプロピルアルコールの製造方法及び不純物が低減されたイソプロピルアルコール |
| JPWO2017217279A1 (ja) * | 2016-06-17 | 2019-04-04 | 株式会社トクヤマ | イソプロピルアルコールの製造方法及び不純物が低減されたイソプロピルアルコール |
| JPWO2018135408A1 (ja) * | 2017-01-23 | 2019-11-21 | 株式会社トクヤマ | イソプロピルアルコール組成物及びイソプロピルアルコールの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0129776B2 (ja) | 1989-06-14 |
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