JP3281714B2 - リード・フレーム形成材料 - Google Patents
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Description
料、特にポジ型リード・フレーム形成材料の構成に関す
る。
ドICや、セラミックスパッケージIC等において用い
られる半導体ペレットを固定するダイパッド(Die Pad)
と引き出し配線リード端子を形成する金属フレームであ
る。金属フレームは、材料として、銅又は銅−ニッケル
を主体とする合金製のリード・フレーム形成用金属板が
使われる。近年、チタン、クロム等活性金属系の元素を
添加した材料も使用され始めている。いずれにしても、
機械的強度があり、導電率が高く軟化温度が高く、さら
に半導体ペレットやパッケージ材料の熱膨張係数とマッ
チした熱膨張係数をもち、リードの平面性確保、曲げ異
方性が小さく、放熱性がよく、低コストの材料が使用さ
れ、打ち抜きプレス又はエッチングによりリード・フレ
ーム形成用金属板に対してエッチング液でパターン形成
している。打ち抜きは低コストででき、エッチング液に
よる方法は正確なパターン形成ができる。
発達に伴い、リード・フレームを使用する電子部品の需
要も高まり、均一な品質のリード・フレームを大量に作
製する必要が高まっている。リード・フレームを作製す
るには、従来は、例えば銅を主体とする合金板、又は銅
−ニッケルを主体とする合金板を購入し、合金板上に設
けてある防錆材料を除去するため、順次脱脂処理及び酸
洗浄処理を施して合金基板表面を処理した後、基板上に
一般にネガ型のドライタイプフィルムの感光材料層を熔
着するかまたは一般にネガ型の液状レジストを塗布乾燥
させ、感光材料層を設け、所定のエチッングパターンを
露光後現像処理し、露光部分の感光材料層を除去した
後、合金基板をエッチング液中に浸漬し、合金基板面に
所定のエッチングパターンを形成させていた。
のリード・フレームを大量に作製するための従来のリー
ド・フレーム形成用材料を作製するには、例えば、上述
した多数枚の合金板を順次バッチ処理で、合金板上に防
錆材料を脱脂処理及び酸洗浄処理を施した上、得られる
合金基板上にドライタイプで一般にネガ型の感光材料層
を接着又は熔着させるか感光材料を塗布、乾燥して多数
枚のリード・フレーム形成用金属基板を作製していた。
・フレーム形成用材料の作製方法は、以下のようであ
る。まず多数のリード・フレーム形成用金属基板をバッ
チ処理で順次脱脂処理及び酸洗浄処理した後、得られる
各脱脂処理・酸洗浄処理済リード・フレーム形成用金属
基板上にドライタイプで一般にネガ形の感光材料層を接
着か熔着するかまたは合金板表面にスピンコーティング
等により主にネガ形の液状レジストを塗布乾燥させて感
光材料層を設けていたが、以下のような多くの問題があ
った。
ジストの上下にフィルムをラミネートし、まず片側のフ
ィルムを剥離し、露出したレジスト面を銅基板等に接着
させ、更に片側のフィルムを透過して画像露光した後、
表面についているフィルムをはがし、現像処理する等極
めて製造工程が複雑であった。そして、ドライフィルム
を接着する際等にゴミ等が入り、得率が落ちることもよ
くあった。また液状レジストを用いる場合は、1枚、1
枚シートにスピンナー等の回転塗布方式で、かつ両面に
塗布しなければならないため生産性が著しく劣り液のロ
スが極めて多く、かつゴミが付き易いという更に大きな
別の問題を抱えていた。
ルムを接着又は熔着させて、その上下にマスクフィルム
を置き露光するが、マスクフィルムと接触するドライフ
ィルム上に微細なゴミが付着した際簡単に除去しにく
い。 3. 従来のリード・フレーム形成用材料はドライフィ
ルムタイプも液状レジストもネガタイプがほとんどであ
り、ポジ形で実用に供されているものは殆どない。リー
ド・フレームは一般に、中央にIC等を載せる部分とそ
れから板状に伸びる細線部分から構成される。ネガ形感
光材料を用いる場合、レジストを現像後、残存させる部
分即ち銅基板の細線や中央部のマスクはクリアー部(透
明部)が使用される。クリアー部に微細なゴミが付着さ
れたまま露光されると、本来露光されるべき部分に光が
あたらず、最終製品で極端な場合回路の断線が生じるこ
とになる。
状レジストと共に現像液で現像される際に除去される部
分のレジストは現像液中に完全に溶解するわけでなく、
膜状に脱離するため、場合によってはそのカスが材料に
再付着し不良品をつくる懸念があった。 5. また、従来のドライフィルム及び液状レジストと
共、リード・フレーム形成用材料と接着させた後、3〜
4日以上経過すると、密着力が強くなりすぎ、いわゆる
ヌケ不良という現像がおこり、正確なパターンが形成さ
れなくなるという問題があった。
パターンを露光する際にもある。パターンを形成させた
マスクフィルムを感光層を付与したリードフレーム形成
材料の上下に配置し、密着させる。マスクフィルムとリ
ード・フレーム形成材料を密着させる方法として、マス
クフィルムの上からローラーでしごく、あるいはリード
・フレーム形成材料の上にマスクフィルムを配置し、そ
れを枠の中にセットし、真空引きする等の方法でマスク
フィルムと形成材料間の空気をぬき、露光時の焼きボケ
を防止する方法がとられる。
形成材料間のエアーが抜けにくく、また真空で引く方法
においては、周辺部から空気が抜けていくため、センタ
ー部の空気が抜けるのに、多大な時間がかかったり、著
しい場合には空気が抜けない場合があるという問題があ
った。更に本発明を実施していく過程で次のような新し
い問題も生じた。このような感光材料を用いても種々の
搬送工程、現像工程、エッチング工程等でスリキズ、押
しキズ等が新たに発生することがあった。また、ピンホ
ールや微少な膜ハガレが現像、エッチング工程で生じる
こともある。
くためになされたもので、本発明のリード・フレーム形
成用材料は下記のような特徴を備えたものである。即
ち、本発明の第1の態様は、 1 銅、銅合金又はニッケル合金よりなる金属基板の両
面に感光材料を塗布、乾燥し、巻取ったリード・フレー
ム形成材料であって、該感光材料がo−キノンジアジド
化合物とノボラック樹脂を含有することを特徴とするリ
ード・フレーム形成材料である。
面に感光材料を塗布、乾燥し、巻取ったリード・フレー
ム用形成材料であって、該感光材料が、 水に不溶でアルカリ水に可溶な樹脂、 活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合
物、及び 酸により分解し得る基を有し、アルカリ現像液中での
溶解度が酸の作用により増大する化合物 よりなるポジ型レジスト組成物より構成されていること
を特徴とするリード・フレーム形成材料である。また、
本発明においては、 3 1または2において、感光材料が側鎖または主鎖中
に-SO2-NH結合を含有する水不溶かつアルカリ性水溶液
に可溶な高分子化合物を含有すること、 4 1または2において、感光材料の表面に0.5μ以
上30μ以下の凸部があること、及び 5 1または2において、銅、銅合金及びニッケル合金
の表面が0.05μ以上1μ以下の微細な凹凸をもつこ
と、が好ましい。
を詳しく説明する。本発明のリード・フレーム形成材料
を作製するには、リード・フレーム形成用帯状(長尺
状)金属基板に順次、脱脂処理及び酸洗浄処理を施し、
得られた処理済リード・フレーム形成用金属基板の両面
に本発明の感光液を塗布し乾燥した後、一定長ごとに切
断するか巻取る。
たは液状レジストを用いる方法に比し、作業工程を大巾
に簡素化できる。更にドライフィルムを使用した場合、
接着時のゴミ付着の問題、あるいは液状レジストをシー
トごとに塗布する際の過大なロスを回避することができ
る。この連続的に巻取るか、あるいは切断後の積層は従
来のドライフィルムを構成しているレジスト材料あるい
はカゼイン等の液状レジストではとうてい接着故障のた
め不可能で本発明による感光材料で初めて可能になった
ものである。
は銅板等の基板への粘着性、材料の弾性等も必要でその
ため多くは光重合型の感光材料が用いられ、従って現像
処理も剥離型の現像とならざるを得なく、かつ密着力も
経時と共に強くなるため、ラミネート後の寿命が短かか
った。これに対して、本発明の感光材料は光重合型を使
用せず溶解現像型で、かつ基板との相互作用も少ないた
め、経時で密着力が過大に大きくなることはない。
した2種類のポジ型レジスト組成物を銅等の基板に塗布
したものが精密な画像を形成でき、塩化第二鉄等のエッ
チング液に対する耐性も強く良好なリード・フレームを
形成できることがわかった。従来の実用化されているド
ライフィルム、液状レジストはネガ型であり、先に示し
た欠点があったが、これによりゴミ、キズ等による欠陥
の防止及び解像度の向上が可能となる。
層)に凸部を設けることにより、銅や銅合金等の金属基
板の両面に感光材料層を塗布し、巻取るか、あるいは切
断して積層した際に相互の付着力を多少とも有する感光
面が相互に接着するのを更に防止することができる。ま
た、塗膜に凸部を形成することにより、その上にマスク
フィルム又は原画をのせ、枠の中にセットし、真空引き
する際、リード・フレーム形成材とマスクフィルムの間
に塗膜の凸部により、一定の狭いスキマが形成され、フ
ィルムの中央部まで空気を短時間で抜くことができる。
下であり、より好ましくは1μ以上、15μ以下、更に
好ましくは3μ以上12μ以下である。高さが0.5μ
以下の際はいくら凸部が多量にあっても接着あるいは真
空引きの点で効果が少なく、また30μ以上の際は高さ
が高すぎてマスク上から露光した際、焼きボケが生じる
可能性が大きい。
に上記感光材料を塗布し巻取るか、あるいは切断し積層
することになるため、場合により巻取り時や切断後搬送
する際等に表面にスリキズや押しキズ等のキズがつくこ
とがある。あるいは露光の際、現像処理、その後のエッ
チング処理時等にスリキズ等のキズが発生することがあ
る。このような問題を解決するためには、先に示したご
とく、感光材料中に側鎖あるいは主鎖中に-SO2-NH結合
を含有する水不溶かつアルカリ性水溶液可溶高分子化合
物を含有することが有効である。
ッチング工程等で塗膜の密着性が弱く問題になることが
ある。このような場合には、更に銅や銅合金等の金属基
板に微少の凹凸をつけることが極めて有効である。凹凸
の大きさとしては0.03μ以上1μ以下、より好まし
くは0.06μ以上、0.8μ以下、更に好ましくは
0.1μ以上0.6μ以下である。
を設ける方法と、金属基板に微小な凹凸を設ける方法に
ついては、後記した。次に本発明で用いる感光材料につ
いて詳しく説明する。 (1)本発明の第1の態様は、o−キノンジアジド化合
物とノボラック樹脂を含有する感光材料よりなるリード
・フレーム形成材料である。
テルおよびフェノール・クレゾール混合のノボラック樹
脂を含有する感光層を設ける場合。o−キノンジアジド
化合物はo−ナフトキノンジアジド化合物であり、例え
ば、米国特許第2,766,118号、同第2,76
7,092号、同第2,772,972号、同第2,8
59,112号、同第3,102,809号、同第3,
106,465号、同第3,635,709号、同第
3,647,443号の各明細書をはじめ、多数の刊行
物に記されており、これらは、好適に使用することがで
きる。
合物のo−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルま
たはo−ナフトキノンジアジドカルボン酸エステル、及
び芳香族アミン化合物のo−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸アミドまたはo−ナフトキノンジアジドカルボン
酸アミドが好ましく、特に米国特許第3,635,70
9号明細書に記されているピロガロールとアセトンとの
縮合物にo−ナフトキシンジアジドスルホン酸をエステ
ル反応させたもの、米国特許第4,028,111号明
細書に記されている末端にヒドロキシ基を有するポリエ
ステルにo−ナフトキノンジアジドスルホン酸、または
o−ナフトキノンジアジドカルボン酸をエステル反応さ
せたもの、英国特許第1,494,043号明細書に記
されているようなp−ヒドロキシスチレンのホモポリマ
ーまたはこれと他の共重合し得るモノマーとの共重合体
にo−ナフトキノンジアジドスルホン酸、またはo−ナ
フトキノンジアジドカルボン酸をエステル反応させたも
の、米国特許第3,759,711号明細書に記されて
いるようなp−アミノスチレンと他の共重合し得るモノ
マーとの共重合体にo−ナフトキノンジアジドスルホン
酸、またはo−ナフトキノンジアジドカルボン酸をアミ
ド反応させたものは非常に優れている。
独で使用することができるが、アルカリ可溶樹脂と、混
合して用いた方が好ましい。好適なアルカリ可溶性樹脂
には、ノボラック型フェノール樹脂が含まれ、具体的に
は、フェノールホルムアルデヒド樹脂、o−クレゾール
ホルムアルデヒド樹脂、m−クレゾールホルムアルデヒ
ド樹脂、などが含まれる。さらに米国特許第4,02
8,111号明細書に記されているように上記のような
フェノール樹脂と共に、t−ブチルフェノールホルムア
ルデヒド樹脂のような炭素数3〜8のアルキル基で置換
されたフェノールまたはクレゾールとホルムアルデヒド
との縮合物を併用すると、より一層好ましい。
に、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロラ
イド、p−ジアゾジフェニルアミンの無機アニオン塩、
トリハロメチルオキサジアゾール化合物、ベンゾフラン
環を有するトリハロメチルオキサジアゾール化合物等の
化合物などが添加される。一方画像の着色剤としては、
ビクトリアブルーBOH、クリスタルバイオレット、オ
イルブルー等のトリフェニルメタン染料が用いられる。
また、特開昭62−293247号公報に記載されてい
る染料は特に好ましい。
開昭62−251740号公報に記載されているような
非イオン界面活性剤を含有させることができる。以上の
組成物は、上記各成分を溶解する溶媒に溶かして基板の
両面に塗布する。ここで使用する溶媒としては、エチレ
ンジクロライド、シクロヘキサノン、メチルエチルケト
ン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルア
セテート、1−メトキシ−2−プロパノール、1−メト
キシ−2−プロピルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルホルムアミド、水、N−メチルピロリドン、テト
ラヒドロフルフリルアルコール、アセトン、ジアセトン
アルコール、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどがあ
り、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。
形分として0.5〜100g/m2、より好ましくは0.8
〜10.0g/m2設けられる。更に好ましくは1.0〜
8.0g/m2設ける。 (2)本発明の第2の態様は、以下の感光性組成物、即
ち 水に不溶でアルカリ水に可溶な樹脂、 活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合
物、及び 酸により分解し得る基を有し、アルカリ現像液中での
溶解度が酸の作用により増大する化合物 よりなる、ポジ型レジスト組成物より構成されているリ
ード・フレーム用形成材料である。
生する化合物と、アセタールまたはO,N−アセタール
化合物との組合せ(特開昭48−89003号公報)、
オルトエステル又はアミドアセタール化合物との組合せ
(特開昭51−120714号公報)、主鎖にアセター
ル又はケタール基を有するポリマーとの組合せ(特開昭
53−133429号公報)、エノールエーテル化合物
との組合せ(特開昭55−12995号公報)、N−ア
シルイミノ炭酸化合物との組合せ(特開昭55−126
236号公報)、主鎖にオルトエステル基を有するポリ
マーとの組合せ(特開昭56−17345号公報)、第
3級アルキルエステル化合物との組合せ(特開昭60−
3625号公報)、シリルエステル化合物との組合せ
(特開昭60−10247号公報)、及びシリルエーテ
ル化合物との組合せ(特開昭60−37549号、特開
昭60−121446号各公報)等を挙げることができ
る。これらは原理的に量子収率が1を越えるため、高い
感光性を示す。
存在下加熱することにより分解し、アルカリ可溶化する
系として、例えば、特開昭59−45439号、特開昭
60−3625号、特開昭62−229242号、特開
昭63−27829号、特開昭63−36240号、特
開昭63−250642号各公報、Polym.Eng.Sce.,23
巻、1012頁(1983); ACS.Sym. 242巻、11頁(1984); Semi
conductor World 1987年、11月号、91頁; Macromolecul
es, 21巻、1475頁(1988); SPIE, 920 巻、42頁(1988)等
に記載されている露光により酸を発生する化合物と、第
3級又は2級炭素(例えばt−ブチル、2−シクロヘキ
セニル)のエステル又は炭酸エステル化合物との組合せ
系が挙げられる。これらの系も高感度を有し、且つ、ナ
フトキノンジアジド/ノボラック樹脂系と比べて、Deep
-UV領域での吸収が小さいことから、前記の光源短波長
化に有効な系となり得る。 上記ポジ型化学増幅レジス
トは、アルカリ可溶性樹脂、放射線露光によって酸を発
生する化合物(光酸発生剤)、及び酸分解性基を有する
アルカリ可溶性樹脂に対する溶解阻止化合物から成る3
成分系と、酸との反応により分解しアルカリ可溶となる
基を有する樹脂と光酸発生剤からなる2成分系に大別で
きる。
り分解して酸を発生する化合物の添加量は、感光性組成
物の全重量(塗布溶媒を除く)を基準として通常0.0
01〜40重量%の範囲で用いられ、好ましくは0.0
1〜20重量%、更に好ましくは0.1〜5重量%の範
囲で使用される。本発明の感光性組成物には必要に応じ
て、更に染料、顔料、可塑剤、界面活性剤、光増感剤及
び現像液に対する溶解性を促進させるフェノール性OH
基を2個以上有する化合物などを含有させることができ
る。
料がある。具体的にはオイルイエロー#101、オイル
イエロー#103、オイルピンク#312、オイルグリ
ーンBG、オイルブルーBOS、オイルブルー#60
3、オイルブラックBY、オイルブラックBS、オイル
ブラックT−505(以上オリエント化学工業株式会社
製)、クリスタルバイオレット(CI42555)、メ
チルバイオレット(CI42535)、ローダミンB
(CI45170B)、マラカイトグリーン(CI42
000)、メチレンブルー(CI52015)等を挙げ
ることができる。さらに、下記に挙げるような分光増感
剤を添加し、使用する光酸発生剤が吸収を持たない遠紫
外より長波長領域に増感させることもできる。好適な分
光増感剤としては、具体的にはベンゾフェノン、p,
p′−テトラメチルジアミノベンゾフェノン、p,p′
−テトラエチルエチルアミノベンゾフェノン、2−クロ
ロチオキサントン、アントロン、9−エトキシアントラ
セン、アントラセン、ピレン、ペリレン、フェノチアジ
ン、ベンジル、アクリジンオレンジ、ベンゾフラビン、
セトフラビン−T、9,10−ジフェニルアントラセ
ン、9−フルオレノン、アセトフェノン、フェナントレ
ン、2−ニトロフルオレン、5−ニトロアセナフテン、
ベンゾキノン、2−クロロ−4−ニトロアニリン、N−
アセチル−p−ニトロアニリン、p−ニトロアニリン、
N−アセチル−4−ニトロ−1−ナフチルアミン、ピク
ラミド、アントラキノン、2−エチルアントラキノン、
2−tert−ブチルアントラキノン1,2−ベンズアンス
ラキノン、3−メチル−1,3−ジアザ−1,9−ベン
ズアンスロン、ジベンザルアセトン、1,2−ナフトキ
ノン、3,3′−カルボニル−ビス(5,7−ジメトキ
シカルボニルクマリン)及びコロネン等であるがこれら
に限定されるものではない。
解する溶媒に溶かして支持体上に塗布する。ここで使用
する溶媒としては、エチレンジクロライド、シクロヘキ
サノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチ
ロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳
酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、
エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピル
ビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロ
リドン、テトラヒドロフラン等が好ましく、これらの溶
媒を単独あるいは混合して使用する。
る。具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキ
シエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイ
ルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル
類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、
ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシ
エチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー
類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミ
テート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノ
オレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタント
リステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレン
ソルビタントリオリエート、ポリオキシエチレンソルビ
タントリステアレート等のポリエチレンソルビタン脂肪
酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップE
F301,EF303,EF352(新秋田化成(株)
製)、メガファックF171,F173(大日本インキ
(株)製)、フロラードFC430,FC431(住友
スリーエム(株)製)、アサヒガードAG710,サー
フロンS−382,SC101,SC102,SC10
3,SC104,SC105,SC106(旭硝子
(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサ
ンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)やアク
リル酸系もしくはメタクリル酸系(共)重合ポリフロー
No.75,No.95(共栄社油脂化学工業(株)
製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤の配
合量は、本発明の組成物中の固形分100重量部当た
り、通常、2重量部以下、好ましくは1重量部以下であ
る。
いし、また、いくつかの組み合わせで添加することもで
きる。これらの成分からなる感光性組成物が、固形分と
して、0.5〜100g/m2、より好ましくは0.8〜1
0.0g/m2設けられる。更に好ましくは1.0〜8.0
g/m2設ける。
れに引き続くエッチング工程あるいは他の巻取搬送時に
スリキズ等の発生が問題となる場合には下記に示す高分
子化合物を更に添加することがで有効である。本発明に
使用されるスルホンアミド基を有し、水不溶かつアルカ
リ性水溶液に可溶な高分子化合物は、好ましくは側鎖ま
たは主鎖に-SO2-NH-結合を含有する高分子化合物であ
り、さらに好ましくは、側鎖中に-SO2-NH-結合を含有す
る高分子化合物である。
し、水不溶かつアルカリ性水溶液に可溶な高分子化合物
は、1分子中に1つ以上のN上に少なくとも1つのH原
子が結合したスルホンアミド基と1つ以上の重合可能な
不飽和結合を有する低分子化合物を公知の重合開始剤を
用いて適当な溶媒中で重合する事により得られる。本発
明において、さらに好適に使用されるこのような低分子
化合物としては、一般式(I)、(II)、(III)また
は(IV)で示される化合物がある。
たは−NR12−を示す。R1、R4、R7、R9はそれぞれ
−Hまたは−CH3を示す。R2、R5、R10はそれぞれ
置換基を有していてもよいC1〜C12のアルキレン基、
シクロアルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基を
示す。R3は−H、置換基を有していてもよいC1〜C12
のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラル
キル基、を示す。またR6、R8、R11は、置換基を有し
ていてもよいC1〜C12のアルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、アラルキル基、を示す。R12は水素原
子または置換基を有していてもよいC1〜C12のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基を
示す。
V)で示される低分子化合物の内、本発明において特に
好適に使用されるものは、R2、R5、R10がそれぞれC
2〜C6のアルキレン基、シクロアルキレン基、または置
換基を有していてもよいフェニレン基、ナフチレン基で
あり、R3がHまたはC1〜C6のアルキル基、シクロア
ルキル基または置換基を有していてもよいフェニル基、
ナフチル基であり、R6、R8、R11がC1〜C6のアルキ
ル基、シクロアルキル基または置換基を有していてもよ
いフェニル基、ナフチル基であり、R12が水素原子であ
る化合物である。
わされる低分子化合物としては、例えばN−(o−アミ
ノスルホニルフェニル)メタクリルアミド、N−(m−
アミノスルホニルフェニル)メタクリルアミド、N−
(p−アミノスルホニルフェニル)メタクリルアミド、
N−(o−メチルアミノスルホニルフェニル)メタクリ
ルアミド、N−(m−メチルアミノスルホニルフェニ
ル)メタクリルアミド、N−(p−メチルアミノスルホ
ニルフェニル)メタクリルアミド、N−(o−エチルア
ミノスルホニルフェニル)メタクリルアミド、N−(m
−エチルアミノスルホニルフェニル)メタクリルアミ
ド、N−(p−エチルアミノスルホニルフェニル)メタ
クリルアミド、N−(o−n−プロピルアミノスルホニ
ルフェニル)メタクリルアミド、N−(m−n−プロピ
ルアミノスルホニルフェニル)メタクリルアミド、N−
(p−n−プロピルアミノスルホニルフェニル)メタク
リルアミド、N−(o−i−プロピルアミノスルホニル
フェニル)メタクリルアミド、N−(m−i−プロピル
アミノスルホニルフェニル)メタクリルアミド、N−
(p−i−プロピルアミノスルホニルフェニル)メタク
リルアミド、N−(o−n−ブチルアミノスルホニルフ
ェニル)メタクリルアミド、N−(m−n−ブチルアミ
ノスルホニルフェニル)メタクリルアミド、N−(p−
n−ブチルアミノスルホニルフェニル)メタクリルアミ
ド、N−(o−i−ブチルアミノスルホニルフェニル)
メタクリルアミド、N−(m−i−ブチルアミノスルホ
ニルフェニル)メタクリルアミド、N−(p−i−ブチ
ルアミノスルホニルフェニル)メタクリルアミド、N−
(o−sec−ブチルアミノスルホニルフェニル)メタ
クリルアミド、N−(m−sec−ブチルアミノスルホ
ニルフェニル)メタクリルアミド、N−(p−sec−
ブチルアミノスルホニルフェニル)メタクリルアミド、
N−(o−t−ブチルアミノスルホニルフェニル)メタ
クリルアミド、N−(m−t−ブチルアミノスルホニル
フェニル)メタクリルアミド、N−(p−t−ブチルア
ミノスルホニルフェニル)メタクリルアミド、N−(o
−フェニルアミノスルホニルフェニル)メタクリルアミ
ド、N−(m−フェニルアミノスルホニルフェニル)メ
タクリルアミド、N−(p−フェニルアミノスルホニル
フェニル)メタクリルアミド、N−(o−(α−ナフチ
ルアミノスルホニル)フェニル)メタクリルアミド、N
−(m−(α−ナフチルアミノスルホニル)フェニル)
メタクリルアミド、N−(p−(α−ナフチルアミノス
ルホニル)フェニル)メタクリルアミド、N−(o−
(β−ナフチルアミノスルホニル)フェニル)メタクリ
ルアミド、N−(m−(β−ナフチルアミノスルホニ
ル)フェニル)メタクリルアミド、N−(p−β−ナフ
チルアミノスルホニル)フェニル)メタクリルアミド、
N−(1−(3−アミノスルホニル)ナフチル)メタク
リルアミド、N−(1−(3−メチルアミノスルホニ
ル)ナフチル)メタクリルアミド、N−(1−(3−エ
チルアミノスルホニル)ナフチル)メタクリルアミド、
N−(o−メチルスルホニルアミノフェニル)メタクリ
ルアミド、N−(m−メチルスルホニルアミノフェニ
ル)メタクリルアミド、N−(p−メチルスルホニルア
ミノフェニル)メタクリルアミド、N−(o−エチルス
ルホニルアミノフェニル)メタクリルアミド、N−(m
−エチルスルホニルアミノフェニル)メタクリルアミ
ド、N−(p−エチルスルホニルアミノフェニル)メタ
クリルアミド、N−(o−フェニルスルホニルアミノフ
ェニル)メタクリルアミド、N−(m−フェニルスルホ
ニルアミノフェニル)メタクリルアミド、N−(p−フ
ェニルスルホニルアミノフェニル)メタクリルアミド、
N−(o−(p−メチルフェニルスルホニルアミノ)フ
ェニル)メタクリルアミド、N−(m−(p−メチルフ
ェニルスルホニルアミノ)フェニル)メタクリルアミ
ド、N−(p−(p−メチルフェニルスルホニルアミ
ノ)フェニル)メタクリルアミド、N−(p−(α−ナ
フチルスルホニルアミノ)フェニルメタクリルアミド、
N−(p−(β−ナフチルスルホニルアミノ)フェニ
ル)メタクリルアミド、N−(2−メチルスルホニルア
ミノエチル)メタクリルアミド、N−(2−エチルスル
ホニルアミノエチル)メタクリルアミド、N−(2−フ
ェニルスルホニルアミノエチル)メタクリルアミド、N
−(2−p−メチルフェニルスルホニルアミノエチル)
メタクリルアミド、N−(2−α−ナフチルスルホニル
アミノエチル)メタクリルアミド、N−(2−β−ナフ
チルスルホニルアミノ)エチルメタクリルアミド等のメ
タクリルアミド類、上記と同様の置換基を有するアクリ
ルアミド類、またo−アミノスルホニルフェニルメタク
リレート、m−アミノスルホニルフェニルメタクリレー
ト、p−アミノスルホニルフェニルメタクリレート、o
−メチルアミノスルホニルフェニルメタクリレート、m
−メチルアミノスルホニルフェニルメタクリレート、p
−メチルアミノスルホニルフェニルメタクリレート、o
−エチルアミノスルホニルフェニルメタクリレート、m
−エチルアミノスルホニルフェニルメタクリレート、p
−エチルアミノスルホニルフェニルメタクリレート、o
−n−プロピルアミノスルホニルフェニルメタクリレー
ト、m−n−プロピルアミノスルホニルフェニルメタク
リレート、p−n−プロピルアミノスルホニルフェニル
メタクリレート、o−i−プロピルアミノスルホニルフ
ェニルメタクリレート、m−i−プロピルアミノスルホ
ニルフェニルメタクリレート、o−n−ブチルアミノス
ルホニルフェニルメタクリレート、m−n−ブチルアミ
ノスルホニルフェニルメタクリレート、p−n−ブチル
アミノスルホニルフェニルメタクリレート、m−i−ブ
チルアミノスルホニルフェニルメタクリレート、p−i
−ブチルアミノスルホニルフェニルメタクリレート、m
−sec−ブチルアミノスルホニルフェニルメタクリレ
ート、p−sec−ブチルアミノスルホニルフェニルメ
タクリレート、m−t−ブチルアミノスルホニルフェニ
ルメタクリレート、p−t−ブチルアミノスルホニルフ
ェニルメタクリレート、o−フェニルアミノスルホニル
フェニルメタクリレート、m−フェニルアミノスルホニ
ルフェニルメタクリレート、p−フェニルアミノスルホ
ニルフェニルメタクリレート、m−(α−ナフチルアミ
ノスルホニルフェニル)メタクリレート、p−(α−ナ
フチルアミノスルホニルフェニル)メタクリレート、m
−(β−ナフチルアミノスルホニルフェニル)メタクリ
レート、p−(β−ナフチルアミノスルホニル)フェニ
ルメタクリレート、1−(3−アミノスルホニル)ナフ
チルメタクリレート、1−(3−メチルアミノスルホニ
ル)ナフチルメタクリレート、1−(3−エチルアミノ
スルホニル)ナフチルメタクリレート、o−メチルスル
ホニルアミノフェニルメタクリレート、m−メチルスル
ホニルアミノフェニルメタクリレート、p−メチルスル
ホニルアミノフェニルメタクリレート、o−エチルスル
ホニルアミノフェニルメタクリレート、m−エチルスル
ホニルアミノフェニルメタクリレート、p−エチルスル
ホニルアミノフェニルメタクリレート、o−フェニルス
ルホニルアミノフェニルメタクリレート、m−フェニル
スルホニルアミノフェニルメタクリレート、p−フェニ
ルスルホニルアミノフェニルメタクリレート、o−(p
−メチルフェニルスルホニルアミノ)フェニルメタクリ
レート、m−(p−メチルフェニルスルホニルアミノ)
フェニルメタクリレート、p−(p−メチルフェニルス
ルホニルアミノ)フェニルメタクリレート、p−(α−
ナフチルスルホニルアミノ)フェニルメタクリレート、
p−(β−ナフチルスルホニルアミノ)フェニルメタク
リレート、2−メチルスルホニルアミノエチルメタクリ
レート、2−エチルスルホニルアミノエチルメタクリレ
ート、2−フェニルスルホニルアミノエチルメタクリレ
ート、2−p−メチルフェニルスルホニルアミノエチル
メタクリレート、2−α−ナフチルスルホニルアミノエ
チルメタクリレート、2−β−ナフチルスルホニルアミ
ノエチルメタクリレート等のメタクリル酸エステル類、
上記と同様の置換基を有するアクリル酸エステル類など
が挙げられる。
としては、例えば、N−メタクリルベンゼンスルホンア
ミド、N−メタクリルp−トルエンスルホンアミド、N
−メタクリルm−トルエンスルホンアミド、N−メタク
リルp−メトキシフェニルスルホンアミド、N−メタク
リルp−ブトキシフェニルスルホンアミド、N−メタク
リルp−メトキシフェニルスルホンアミド、N−メタク
リルα−ナフチルスルホンアミド、N−メタクリルo−
ブトキシフェニルスルホンアミド、N−アクリルベンゼ
ンスルホンアミド、N−アクリルp−トルエンスルホン
アミド、N−アクリルo−トルエンスルホンアミド、N
−アクリルo−メトキシフェニルスルホンアミド、N−
アクリルp−i−アミルフェニルスルホンアミド、N−
アクリルo−メトキシフェニルスルホンアミド、N−ア
クリルα−ナフチルスルホンアミド、N−アクリルm−
ブトキシフェニルスルホンアミドなどが挙げられる。
しては、例えばN−(p−(p−メチルフェニルスルホニ
ルアミノ)スルホニルフェニル)メタクリルアミド、N
−(p−(フェニルスルホニルアミノ)スルホニルフェニ
ル)メタクリルアミド、N−(m−(p−メトキシフェニ
ルスルホニルアミノ)スルホニルフェニル)メタクリル
アミド、N−(o−(o−メトキシフェニルスルホニルア
ミノ)スルホニルフェニル)メタクリルアミド、N−
(p−(p−i−ブチルフェニルスルホニルアミノ)スル
ホニルフェニル)メタクリルアミド、N−(p−(α−ナ
フチルスルホニルアミノ)スルホニルフェニル)メタク
リルアミド、N−(p−(β−ナフチルスルホニルアミ
ノ)スルホニルフェニル)メタクリルアミド、等のメタ
クリルアミド類、上記と同様の置換基を有するアクリル
アミド類、また、p−(p−メチルフェニルスルホニル
アミノ)スルホニルフェニルメタクリレート、m−(フ
ェニルスルホニルアミノ)スルホニルフェニルアクリレ
ート、p−(p−メトキシフェニルスルホニルアミノ)
スルホニルフェニルメタアクリレート、p−(α−ナフ
チルスルホニルアミノ)スルホニルフェニルメタクリレ
ート、o−(p−メチルフェニルスルホニルアミノ)ス
ルホニルフェニルメタクリレート、p−(m−i−ブチ
ルフェニルスルホニルアミノ)スルホニルフェニル)メ
タクリレート、p−(β−ナフチルスルホニルアミノ)
スルホニルフェニルメタクリレート、等のメタクリル酸
エステル類、上記と同様の置換基を有するアクリル酸エ
ステル類などが挙げられる。
スルホンアミド基と重合可能な不飽和結合を有する低分
子化合物の別の例としては、下記一般式(V)〜(VI
I)で示される化合物が含まれる。
ハロゲン原子またはメチル基を示し、好ましくは水素原
子である。R14は、置換されていてもよいC1〜C12の
アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、ア
ラルキレン基を示し、好ましくは、置換されていてもよ
いメチレン基、フェニレン基、ナフチレン基を示す。
れていてもよいC1〜C12のアルキレン基、シクロアル
キレン基、アリーレン基、アラルキレン基を示し、好ま
しくは、単結合またはメチレン基である。R17、R21は
それぞれ置換されていてもよいC1〜C12のアルキレン
基、シクロアルキレン基、アリーレン基、アラルキレン
基を示し、好ましくは、C1〜C6のアルキレン基または
置換されていてもよいフェニレン基、ナフチレン基を示
す。
1〜C12のアルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アラルキル基を示し、好ましくは水素原子またはC
1〜C6のアルキル基、シクロアルキル基、置換されてい
てもよいフェニル基、ナフチル基を示す。R22は置換さ
れていてもよいC1〜C12のアルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基を示し、好ましくはC
1〜C6のアルキル基、シクロアルキル基、置換されてい
てもよいフェニル基、ナフチル基を示す。またY1、Y2
はそれぞれ単結合または−C(=O)−を示す。
される化合物の具体例としては、p−アミノスルホニル
スチレン、p−アミノスルホニル−α−メチルスチレ
ン、p−アミノスルホニルフェニルアリルエーテル、p
−(N−メチルアミノスルホニル)フェニルアリルエー
テル、メチルスルホニルアミノ酢酸ビニルエステル、フ
ェニルスルホニルアミノ酢酸ビニルエステル、メチルス
ルホニルアミノ酢酸アリルエステル、フェニルスルホニ
ルアミノ酢酸アリルエステル、p−メチルスルホニルア
ミノフェニルアリルエーテルなどがある。
基を有する高分子化合物は上記の分子中にN上に少なく
とも1つのH原子が結合したスルホンアミド基と重合可
能な不飽和結合を有する低分子化合物の単独重合体また
は二種以上の共重合体であってもよいが、好ましくは1
つ以上の重合可能な不飽和結合を含有し、かつスルホン
アミド基を含まない化合物の一種以上との共重合体であ
る。
し、かつスルホンアミド基を含まない化合物としては、
例えばアクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル
類、アクリルアミド類、メタクリル酸エステル類、メタ
クリルアミド類、アリル化合物、ビニルエーテル類、ビ
ニルエステル類、スチレン類、クロトン類、エステル類
などから選ばれる重合性不飽和結合を有する化合物であ
る。具体的には、例えばアクリル酸エステル類、例えば
アルキル(該アルキル基の炭素原子数は1〜10のもの
が好ましい)アクリレート(例えばアクリル酸メチル、
アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブ
チル、アクリル酸アミル、アクリル酸エチルヘキシル、
アクリル酸オクチル、アクリル酸−t−オクチル、クロ
ルエチルアクリレート、2,2−ジメチルヒドロキシプ
ロピルアクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリレ
ート、トリメチロールプロパンモノアクリレート、ペン
タエリスリトールモノアクリレート、グリシジルアクリ
レート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアク
リレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフル
フリルアクリレート、など)、アリールアクリレート
(例えばフェニルアクリレートなど):メタクリル酸エ
ステル類、例えば、アルキル(該アルキル基の炭素原子
数は1〜10のものが好ましい)メタクリレート(例え
ばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロ
ピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ア
ミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロ
ヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ク
ロルベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレー
ト、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、5−ヒドロ
キシペンチルメタクリレート、2,2−ジメチル−3−
ヒドロキシプロピルメタクリレート、トリメチロールプ
ロパンモノメタクリレート、ペンタエリスリトールモノ
メタクリレート、グリシジルメタクリレート、フルフリ
ルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレ
ートなど)、アリールメタクリレート(例えば、フェニ
ルメタクリレート、クレジルメタクリレート、ナフチル
メタクリレートなど):アクリルアミド類、例えばアク
リルアミド、N−アルキルアクリルアミド(該アルキル
基としては、炭素原子数1〜10のもの、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、t−ブチル基、
ヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、ベンジル
基、ヒドロキシエチル基、などがある。)、N−アリー
ルアクリルアミド(該アリール基としては、例えばフェ
ニル基、トリル基、ニトロフェニル基、ナフチル基、ヒ
ドロキシフェニル基などがある。)、N,N−ジアルキ
ルアクリルアミド(該アルキル基としては、炭素原子数
1〜10のもの、例えばメチル基、エチル基、ブチル
基、イソブチル基、エチルヘキシル基、シクロヘキシル
基などがある)、N,N−アリールアクリルアミド(該
アリール基としては、例えばフェニル基などがあ
る。)、N−メチル−N−フェニルアクリルアミド、N
−ヒドロキシエチル−N−メチルアクリルアミド、N−
2−アセトアミドエチル−N−アセチルアクリルアミド
など:メタクリルアミド類、例えばメタクリルアミド、
N−アルキルメタクリルアミド(該アルキル基として
は、炭素原子数1〜10のもの、例えばメチル基、エチ
ル基、t−ブチル基、エチルヘキシル基、ヒドロキシエ
チル基、シクロヘキシル基などがある。)、N−アリー
ルメタクリルアミド(該アリール基としては、フェニル
基などがある。)、N,N−ジアルキルメタクリルアミ
ド(該アルキル基としては、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などがある。)、N,N−ジアリールメタクリル
アミド(該アリール基としては、フェニル基などがあ
る。)、N−ヒドロキシエチル−N−メチルメタクリル
アミド、N−メチル−N−フェニルメタクリルアミド、
N−エチル−N−フェニルメタクリルアミドなど:アリ
ル化合物、例えばアリルエステル類(例えば酢酸アリ
ル、カプロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウリン酸
アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリル、安
息香酸アリル、アセト酢酸アリル、乳酸アリルなど)、
アリルオキシエタノールなど:ビニルエーテル類、例え
ばアルキルビニルエーテル(例えばヘキシルビニルエー
テル、オクチルビニルエーテル、デシルビニルエーテ
ル、エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビ
ニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、クロル
エチルビニルエーテル、1−メチル−2,2−ジメチル
プロピルビニルエーテル、2−エチルブチルビニルエー
テル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレング
リコールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニル
エーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、ブチ
ルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテ
ル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテルなど)、ビ
ニルアリールエーテル(例えばビニルフェニルエーテ
ル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロルフェニルエー
テル、ビニル−2,4−ジクロルフェニルエーテル、ビ
ニルナフチルエーテル、ビニルアントラニルエーテルな
ど):ビニルエステル類、例えばビニルブチレート、ビ
ニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート、ビ
ニルジエチルアセテート、ビニルバレート、ビニルカプ
ロエート、ビニルクロルアセテート、ビニルジクロルア
セテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブトキシ
アセテート、ビニルフェニルアセテート、ビニルアセト
アセテート、ビニルラクテート、ビニル−β−フェニル
ブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレート、
安息香酸ビニル、サリチル酸ビニル、クロル安息香酸ビ
ニル、テトラクロル安息香酸ビニル、ナフトエ酸ビニル
など:例えばスチレン、アルキルスチレン(例えばメチ
ルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、
エチルスチレン、ジエチルスチレン、イソプロピルスチ
レン、ブチルスチレン、ヘキシルスチレン、シクロヘキ
シルスチレン、デシルスチレン、ベンジルスチレン、ク
ロルメチルスチレン、トリフルオルメチルスチレン、エ
トキシメチルスチレン、アセトキシメチルスチレンな
ど)、アルコキシスチレン(例えばメトキシスチレン、
4−メトキシ−3−メチルスチレン、ジメトキシスチレ
ンなど)、ハロゲンスチレン(例えばクロルスチレン、
ジクロルスチレン、トリクロルスチレン、テトラクロル
スチレン、ペンタクロルスチレン、ブロムスチレン、ジ
ブロムスチレン、ヨードスチレン、フルオルスチレン、
トリフルオルスチレン、2−ブロム−4−トリフルオル
メチルスチレン、4−フルオル−3−トリフルオルメチ
ルスチレンなど):クロトン酸エステル類、例えば、ク
ロトン酸アルキル(例えばクロトン酸ブチル、クロトン
酸ヘキシル、グリセリンモノクロトネートなど):イタ
コン酸ジアルキル類(例えばイタコン酸ジメチル、イタ
コン酸ジエチル、イタコン酸ジブチルなど):マレイン
酸あるいはフマール酸のジアルキル類(例えばジメチル
マレエート、ジブチルフマレートなど):アクリロニト
リル、メタクリロニトリル等がある。
のうち、好適に使用されるのはメタクリル酸エステル
類、アクリル酸エステル類、メタクリルアミド類、アク
リルアミド類、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、メタクリル酸、アクリル酸である。これらの重合性
不飽和結合を有する化合物の1種以上と、スルホンアミ
ド基を含有し、かつ重合性不飽和結合を有する化合物の
1種以上の共重合体は、ブロック体、ランダム体、グラ
フト体等いずれも用いる事ができる。これらの共重合体
中で、スルホンアミド基を含有する構成単位は、共重合
体を構成するすべての構成単位に対して5モル%以上含
有する事が好ましく、10〜90モル%含有する事がさ
らに好ましい。
いられる溶媒としては、例えばエチレンジクロリド、シ
クロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトン、メタ
ノール、エタノール、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−
メトキシエチルアセテート、1−メトキシ−2−プロパ
ノール、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、N,
N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、酢酸エチル、
乳酸メチル、乳酸エチルなどが挙げられる。
して用いられる。また本発明に好適に使用されるスルホ
ンアミド基を有し、水不溶かつアルカリ性水溶液に可溶
な高分子化合物は、上記の共重合体の他にポリウレタン
樹脂がある。本発明に好適に使用されるポリウレタン樹
脂は、好ましくはジイソシアナート化合物と、N上に少
なくとも1つのH原子が結合したスルホンアミド基を含
有するジオール化合物の反応生成物を基本骨格とするポ
リウレタン樹脂である。
ト化合物として具体的には以下に示すものが含まれる。
即ち、2,4−トリレンジイソシアナート、2,4−ト
リレンジイソシアナートの二量体、2,6−トリレンジ
イソシアナート、p−キシリレンジイソシアナート、m
−キシリレンジイソシアナート、4,4′−ジフェニル
メタンジイソシアナート、1,5−ナフチレンジイソシ
アナート、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′−
ジイソシアナート等の如き芳香族ジイソシアナート化合
物;ヘキサメチレンジイソシアナート、トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアナート、リジンジイソシアナー
ト、ダイマー酸ジイソシアナート等の如き脂肪族ジイソ
シアナート化合物;イソホロンジイソシアナート、4,
4′−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアナー
ト)、メチルシクロヘキサン−2,4(又は2,6)ジ
イソシアナート、1,3−(イソシアナートメチル)シ
クロヘキサン等の如き脂環族ジイソシアナート化合物;
1,3−ブチレングリコール1モルとトリレンジイソシ
アナート2モルとの付加体等の如きジオールとジイソシ
アナートとの反応物であるジイソシアナート化合物等が
挙げられる。
合したスルホンアミド基を含有するジオール化合物とし
ては、具体的には以下に示すものが含まれる。即ち、p
−(1,1−ジヒドロキシメチルエチルカルボニルアミ
ノ)ベンゼンスルホンアミド、p−(1,1−ジヒドロ
キシメチルエチルカルボニルアミノ)ベンゼンスルホン
アミドのN−エチル体、N−(m−メチルスルホニルア
ミノフェニル)−2,2−ジヒドロキシメチルプロパン
アミド、N−(p−メチルスルホニルアミノフェニル)
−2,2−ジヒドロキシメチルプロパンアミド、N−
(m−エチルスルホニルアミノフェニル)−2,2−ジ
ヒドロキシメチルプロパンアミド、N−(p−エチルス
ルホニルアミノフェニル)−2,2−ヒドロキシメチル
プロパンアミド、N−(2,2−(ジヒドロキシエチル
アミノカルボニル)エチル)メタンスルホンアミド、N
−(2,2−(ジヒドロキシエチルアミノカルボニル)
エチルベンゼンスルホンアミド、N−(2,2−(ジヒ
ドロキシエチルアミノカルボニル)エチル−p−トルエ
ンスルホンアミド、等が挙げられる。
ール化合物は、単独または2種以上組み合わせて使用す
る事ができる。また更に、スルホンアミド基を有せず、
イソシアナートと反応しない他の置換基を有していても
よいジオール化合物を併用することもできる。このよう
なジオール化合物としては、具体的には以下に示すもの
が含まれる。
リコール、トリエチレングリコール、テトラエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ネオペンチルグリコール、1,3−ブチレングリ
コール、1,6−ヘキサンジオール、2−ブテン−1,
4−ジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペン
タンジオール、1,4−ビス−β−ヒドロキシエトキシ
シクロヘキサン、シクロヘキサンジメタノール、トリシ
クロデカンジメタノール、水添ビスフェノールA、水添
ビスフェノールF、ビスフェノールAのエチレンオキサ
イド付加体、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド
付加体、ビスフェノールFのエチレンオキサイド付加
体、ビスフェノールFのプロピレンオキサイド付加体、
水添ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加体、水
添ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加体、ヒ
ドロキノンジヒドロキシエチルエーテル、p−キシリレ
ングリコール、ジヒドロキシエチルスルホン、ビス(2
−ヒドロキシエチル)−2,4−トリレンジカルバメー
ト、2,4−トリレン−ビス(2−ヒドロキシエチルカ
ルバミド)、ビス(2−ヒドロキシエチル)−m−キシ
リレンジカルバメート、ビス(2−ヒドロキシエチル)
イソフタレート、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、2,
2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸、2,2−
ビス(2−ヒドロキシエチル)プロピオン酸、2,2−
ビス(3−ヒドロキシプロピル)プロピオン酸、ビス
(ヒドロキシメチル)酢酸、ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)酢酸、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
ペンタン酸、酒石酸等が挙げられる。 本発明のポリウ
レタン樹脂は上記ジイソシアナート化合物およびジオー
ル化合物を非プロトン性溶媒中、それぞれの反応性に応
じた活性の公知な触媒を添加し、加熱することにより合
成される。使用するジイソシアナートおよびジオール化
合物のモル比は好ましくは0.8:1〜1.2:1であ
り、ポリマー未満にイソシアネート基が残存した場合、
アルコール類又はアミン類等で処理することにより、最
終的にイシソアナート基が残存しない形で合成される。
くは重量平均で2,000以上であり、数平均で1,0
00以上である。更に好ましくは重量平均で5,000
〜30万の範囲であり、数平均で2,000〜25万の
範囲である。また多分散度(重量平均分子量/数平均分
子量)は1以上が好ましく、更に好ましくは1.1〜1
0の範囲である。
応の単量体を含んでいてもよい。この場合、単量体の高
分子化合物中に占める割合は15重量%以下が望まし
い。感光性組成物中に含まれる、これらの高分子化合物
の含有量は約5〜95%であり、好ましくは約10〜8
5%である。更により好ましくは15〜80%である。
ても、第2の態様においても、感光材料層の表面に0.
5μ以上30μ以下の凸部を設けることが好ましい。感
光材料層の表面に凸部を形成する方法には種々方法があ
る。例えば、適当な微粒子粉体を適切な樹脂、ポリマー
等を含有する溶液中に分散させ、それを感光材料層上に
塗工する方法があげられる。
リエチレン粒子、ポリプロピレン粒子、エチレン−プロ
ピレン共重合体粒子及び架橋されたビニル重合体粒子等
が挙げられる。架橋されたビニル重合体粒子は通常良く
知られている懸濁重合法によって得られる。その一例と
して一つのビニル基を有する疎水性ビニルモノマー(例
えばアクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、
スチレン、スチレン誘導体、アクリロニトリル等)と該
モノマーに対して1〜30重量部の多官能性モノマー
(例えばシビニルベンゼン、ポリエチレングリコールジ
アクリレート(エチレン数n=1〜14)、ポリエチレ
ングリコールジメタクリレート(エチレン数n=1〜1
4)、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリ
メチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ
メタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリ
レート等)とを通常懸濁重合用として用いられる分散剤
(例えば酸化亜鉛、炭酸カルシウムタルク等の無機粉末
やゼラチン、ポリビニルアルコール等の水溶性高分子
等)を溶解した水性媒体中に加え、脱気窒素置換し、攪
拌しながら約50〜80℃に昇温して通常の油溶性重合
開始剤(例えば過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチル
ニトリル等)を投入し、約2〜20時間重合反応させる
ことによって架橋されたビニル重合体粒子の分散物が得
られる。この後、固液分離し乾燥することによって架橋
されたビニル重合体粒子を得ることが出きる。
々の高分子化合物が使用され得るが、ヒドロキシ、アミ
ノ、カルボン酸、アミド、スルホンアミド、活性メチレ
ン、チオアルコール、エポキシ等の基を含むものが好ま
しい。このような好ましいバインダーには、英国特許第
1,350,521号明細書に記されているシェラッ
ク、英国特許第1,460,978号および米国特許第
4,123,276号の各明細書に記されているような
ヒドロキシエチルアクリレート単位またはヒドロキシエ
チルメタクリレート単位を主なる繰り返し単位として含
むポリマー、米国特許第3,751,257号明細書に
記されているポリアミド樹脂、英国特許第1,074,
392号明細書に記されているフェノール樹脂、米国特
許第3,660,097号明細書に記されている線状ポ
リウレタン樹脂、ビスフェノールAとエピクロルヒドリ
ンから縮合されたエポキシ樹脂、ポリアミノスチレンや
ポリアルキルアミノ(メタ)アクリレートのようなアミ
ノ基を含むポリマー、酢酸セルロース、セルロースアル
キルエーテル、セルロースアセテートフタレート等のセ
ルロース類等が包含される。
選ぶことができ、例えば2−メトキシエタノール、2−
エトキシエタノール、2−メトキシエチルアセテート、
2−エトキシエチルアセテート、ジメチルフォルムアミ
ド、メタノール−二塩化エチレン、およびこれらの混合
物などから選択することができる。上記のメタノール−
二塩化エチレン混合溶媒において、メタノールをエタノ
ール、n−プロパノール、イソプロパノールまたはこれ
らの混合物で置換することができ、更に二塩化エチレン
を塩化メチレン、トリクロルエタン、モノクロルベンゼ
ンまたはこれらの混合物で置換することができる。更
に、これらの溶剤には他の溶剤を差支えない範囲で付加
的に混合させることができる。このような付加的な溶剤
には、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンなどのケトン類、例えば酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢
酸n−ブチル、メチルアミルアセテートなどのエステル
類、水などが含まれる。
散するための樹脂液等の濃度は一般に、約0.1重量%
から約30重量%、より好ましくは1〜10重量%の範
囲である。但し、感光材料層表面に0.5μ以上30μ
以下の凸部を設ける方法は上記方式に限定されるもので
はない。
としては、銅または銅−ニッケルを主体とする合金ある
いはこれらにさらにチタン、クロム等の活性金属元素を
添加した合金で作られた薄板、または帯状で長寸の合金
板であることが望ましい。また、脱脂処理に使用する脱
脂材には酸、アルカリが使用でき、具体的には炭酸ナト
リウム、燐酸、硫酸、塩酸、硝酸、水酸化ナトリウム、
メタケイ酸ナトリウム、二号ケイ酸ナトリウム、ヘキサ
メタリン酸ナトリウム、第2燐酸ナトリウム、トリポリ
ン酸ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム等の燐酸水溶液
が用いられる。処理条件は、濃度0.01〜%〜50
%、温度20℃〜90℃、処理時間5秒〜5分で行う。
金属板の脱脂処理は、上記の処理以外に、電気化学的方
法を組合わせる電解脱脂処理法で行ってもよい。また、
先に述べたように本発明の第1の態様のみならず、第2
の態様においても銅や銅合金等の基板に対する密着性を
高めるために銅や銅合金等の基板の表面をミクロに粗面
化する(微細な凹凸を設ける)ことが極めて有効であ
る。その方法としては、機械的な方法が一般的であり、
具体的には、ボール研摩法、ブラスト研摩法、軽石のよ
うな研磨剤の水分散スラリーをナイロンブラシで擦りつ
けるブラシ研磨法などがある。このような処理を行う
と、スマットが発生する。そこでその残渣物を除去する
必要がある。このスマットは燐酸、硝酸、硫酸、クロム
酸等によりまたはこれらの混合物等により除去できる。
する。
板(Fe−0.2%,P−0.1%,Mn−0.01
%,Sn−0.5%,残Cu)を「送り出し機」にセッ
トし、「送り出し機」の操作により、水酸化ナトリウム
15%、温度60℃、200sec処理し、水洗した後、
硫酸10%、温度60℃、20sec処理し、水洗し下記
感光液を塗布後、乾燥し、2000mの長さで巻取っ
た。
トし1000枚のサンプルA1〜A1000を作製した。
ード・フレーム形成用金属板の感光層上にエッチングパ
ターン像形成フィルム原版を密着させ、露光後現像し、
非露光部の感光材料を除いた後、リード・フレーム形成
用金属板を塩化第二鉄エッチング液中に浸漬し、エッチ
ング部分を除去して、所望のリード・フレームを100
0枚作成した。
5μ厚のポリエチルテレフタレートフィルム上に乾燥膜
厚が約50μになるよう塗布し、100℃のオーブン中
で5分間乾燥した。 感光液 メチルメタクリレート 40.5g メタクリル酸 4.5g 2,4−ジメチルチオキサントン 0.3g p−ジメチルアミノ安息香酸エチル 0.33g トリブロモメチルフェニルスルホン 0.4g トリメチロールプロパントリアクリレート 3.0g トリメチロールプロパンジアクリレート 5.0g テトラエチレングリコールシアクリレート 2.0g ロイコメチルバイオレット 0.08g 1−フェニル−3−モルホリノメチル−1,3,4−トリアゾール−2−チ オン 0.09g ビクトリアピュアブルーBOH 0.01g メチルセロソルブ 10g 実施例と同一の銅合金帯状板に同一の洗浄、水洗処理を
施した後、上記塗膜面が銅表面に接触するように、A2
4型ラミネーター(DuPont社製)を用いて、120℃で
銅合金板の両面にラミネートした。長さ500mmでカッ
トし、1000枚のサンプルB1〜B1000を作製した。
ム原版を密着させ、露光後現像し、非露光部の感光材料
を除いた後、リード・フレーム形成用金属板を塩化第二
鉄エッチング液中に浸漬し、エッチング部分を除去し
て、所望のリード・フレームを1000枚作成した。前
記した実施例で作成したサンプル(A1〜A1000)と比
較例で作成したサンプル(B1〜B1000)の特性を比較
したところ、A1〜A1000では不良品が2枚、B1〜B
1000では83枚の不良品が発生した。83枚の不良品の
内訳は以下のとおりである。
2時間であったが、サンプルB1〜B1000を作製するの
には17時間かかった。
板(Fe−0.2%,P−0.1%,Mn−0.01
%,Sn−0.5%,残Cu)を「送り出し機」にセッ
トし、「送り出し機」の操作により、水酸化ナトリウム
15%、温度60℃、200sec処理し、水洗した後、
硫酸10%、温度60℃、20sec処理し、水洗し、下
記感光液を塗布後、乾燥し、更に微粒子物質を含有する
塗布液(オーバーコート液)を塗布乾燥し、2000m
の長さに巻取った。
量は0.3g/m2である。
℃,60〜70%の室内に保存し、塗布20日後に50
0mmの長さに3900枚カットしたプレートは3900
枚とも表裏に全く接着がなかった。また、このリード・
フレーム形成材の上にエッチングパターン像形成フィル
ム原版をおき、真空引きし、フィルムとプレートを密着
させた。
した。表1に示すように平均25.6secでプレート全
体にわたって密着操作が完了し、露光画像のボケもなか
った。 表1 密着に要する時間 1 25 sec 2 27 3 23 4 29 5 24 平 均 25.6sec
光材料として用いられている下記組成の感光材料を乾燥
状態で5g/m2になるよう実施例2に示したと同一の銅合
金帯状板に塗布乾燥し巻取った50mほど塗布しすぐ巻
きほぐしてみたが80%以上の面積にわたって接着のあ
とが見られた。
件で、同一サイズ、同一組成の銅合金帯状板を表面処理
し、感光液を塗布乾燥し、2000mの長さに巻取っ
た。その後同じ条件で20日後に500mmの長さでカッ
トしたコイル上側から接着が少しみられ、500枚目は
プレートの30%以上に相互に接着したあとがみられ
た。
ットしたサンプルを用いて、フィルムをその上におき、
真空引きし密着させた5枚のプレートで密着に要した時
間は表2のようであった。 表2 密着に要する時間 1 63 sec 2 68 3 72 4 86 5 75 平 均 72.8sec また、センター部には若干空気が完全には抜けないあと
がみられた。
板(Fe−0.2%,P−0.1%,Mn−0.01
%,Sn−0.5%,残Cu)を「送り出し機」にセッ
トし、「送り出し機」の操作により、水酸化ナトリウム
15%、温度60℃、200sec処理し、水洗した後、
硫酸10%、温度60℃、20sec処理し、水洗し下記
感光液を塗布後乾燥し、2000mの長さで巻取った。
ットし、1000枚のサンプルA1〜A1000を作製し
た。
000mの長さに塗布乾燥したものを2000mの長さ
に巻取った。 感光液 ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルクロリドとピロガロール −アセテート樹脂とのエステル化合物 0.9g クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂 2.0g ナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホン酸クロライド 0.03g “オイルブルー#603”(商品名) 0.02g メチルエチルケトン 8g 2−メトキシエチルアセテート 15g 上記のようにして巻取ったコイルを長さ500mm長でカ
ットし、1000枚のサンプルB1〜B1000を作製し
た。
〜A1000)と比較例で作成したサンプル(B1〜
B1000)のプレートの表面に生成しているスリキズ、押
しキズの発生頻度を調べた。 A1〜A1000では スリキズ 2枚 押しキズ 1枚 の発生が見られた。
効果が見られた。
板(Fe−0.2%,P−0.1%,Mn−0.01
%,Sn−0.5%,残Cu)を「送り出し機」にセッ
トし、「送り出し機」の操作により、水酸化ナトリウム
15%、温度60℃、200sec処理し、水洗した後、
硫酸10%、温度60℃、20sec処理し、水洗した。
その後、ナイロンブラシと400メッシュのパミストン
−水懸濁を用いてその表面を砂目立てした後、よく水で
洗浄した。その後20%硝酸溶液中で中和、洗浄してデ
スマットを行なって基板を用意した。次に下記感光液を
塗布後、乾燥し、2000mの長さで巻取った。
トし1000枚のサンプルA1〜A1000を作製した。
ード・フレーム形成用金属板の感光層上にエッチングパ
ターン像形成フィルム原版を密着させ、露光後現像し、
非露光部の感光材料を除いた後、リード・フレーム形成
用金属板を塩化第二鉄エッチング液中に浸漬し、エッチ
ング部分を除去して、所望のリード・フレームを100
0枚作成した。
板(Fe−0.2%,P−0.1%,Mn−0.01
%,Sn−0.5%,残Cu)を「送り出し機」にセッ
トし、「送り出し機」の操作により、水酸化ナトリウム
15%、温度60℃、200sec処理し、水洗した後、
硫酸10%、温度60℃、20sec処理し、水洗した。
次に下記感光液を塗布後、乾燥し、2000mの長さで
巻取った。
トし、1000枚のサンプルB1〜B1000を作製した。
にして処理し、所望のリード・フレームを1000枚作
製した。前記した実施例で作成したサンプル(A1〜A
1000)と比較例で作成したサンプル(B1〜B1000)よ
り製作したリード・フレーム1000枚につき、微少な
膜ハガレとピンホールの発生数を調べた。
められた。
板(Fe−0.2%,P−0.1%,Mn−0.01
%,Sn−0.5%,残Cu)を「送り出し機」にセッ
トし、「送り出し機」の操作により、水酸化ナトリウム
15%、温度60℃、200sec処理し、水洗した後、
硫酸10%、温度60℃、20sec処理し、水洗した。
その後、ナイロンブラシと400メッシュのパミストン
−水懸濁を用いてその表面を砂目立てした後、よく水で
洗浄した。その後20%硝酸溶液中で中和、洗浄してデ
スマットを行なって基板を用意した。次に下記感光液を
塗布後、乾燥し、2000mの長さで巻取った。
トし1000枚のサンプルA1〜A1000を作製した。
ード・フレーム形成用金属板の感光層上にエッチングパ
ターン像形成フィルム原版を密着させ、露光後現像し、
非露光部の感光材料を除いた後、リード・フレーム形成
用金属板を塩化第二鉄エッチング液中に浸漬し、エッチ
ング部分を除去して、所望のリード・フレームを100
0枚作成した。
作成したサンプル(A1〜A1000)と比較例6(比較例
1)で作成したサンプルを比較したところ、A1〜A
1000では不良品が2枚であったのに対し、比較例では、
前述したように、83枚の不良品が発生した。
来のリード・フレーム形成方式で抱えていた品質上の問
題と生産性に関する問題をこの発明によって解決するこ
とができる。
Claims (8)
- 【請求項1】 銅、銅合金又はニッケル合金よりなる金
属基板の両面に感光材料を塗布、乾燥し、巻取り、もし
くは積層したリード・フレーム用形成材料であり、該感
光材料がo−キノンジアジド化合物とノボラック樹脂を
含有することを特徴とするリード・フレーム形成材料。 - 【請求項2】 該感光材料が側鎖または主鎖中に-SO2-N
H結合を含有する水不溶かつアルカリ性水溶液に可溶な
高分子化合物を含有することを特徴とする請求項1記載
のリード・フレーム形成材料。 - 【請求項3】 該感光材料の表面に0.5μ以上30μ
以下の凸部があることを特徴とする請求項1記載のリー
ド・フレーム形成材料。 - 【請求項4】 銅、銅合金又はニッケル合金の表面が
0.05μ以上1μ以下の微細な凹凸をもつことを特徴
とする請求項1記載のリード・フレーム形成材料。 - 【請求項5】 銅、銅合金又はニッケル合金よりなる金
属基板の両面に感光材料を塗布、乾燥し、巻取り、もし
くは積層したリード・フレーム形成材料であり、該感光
材料が 水に不溶でアルカリ水に可溶な樹脂、 活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合
物、及び 酸により分解し得る基を有し、アルカリ現像液中での
溶解度が酸の作用により増大する化合物 よりなるポシ型レジスト組成物より構成されていること
を特徴とするリード・フレーム形成材料。 - 【請求項6】 該感光材料が側鎖または主鎖中に-SO2-N
H結合を含有する水不溶かつアルカリ性水溶液に可溶な
高分子化合物を含有することを特徴とする請求項5記載
のリード・フレーム形成材料。 - 【請求項7】 該感光材料の表面に0.5μ以上30μ
以下の凸部があることを特徴とする請求項5記載のリー
ド・フレーム形成材料。 - 【請求項8】 銅、銅合金又はニッケル合金よりなる金
属基板の表面が0.05μ以上1μ以下の微細な凹凸を
もつことを特徴とする請求項5記載のリード・フレーム
形成材料。
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