JP3280575B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/056—Polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/672—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08L67/025—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds containing polyether sequences
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に関
し、特に、耐久性及び高温多湿下の残留電位を改良した
電子写真感光体に関するものである。
し、特に、耐久性及び高温多湿下の残留電位を改良した
電子写真感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、実用化されている電子写真感光体
は、無機系材料を用いた無機感光体と、有機系材料を用
いた有機感光体とに大きく分類される。無機感光体の代
表的な電子写真感光体としてはアモルファスセレン（ａ
−Ｓｅ）若しくはアモルファスセレンひ素（ａ−ＡｓＳ
ｅ）等からなるセレン系の電子写真感光体、色素増感し
た酸化亜鉛（ＺｎＯ）若しくは硫化カドミウム（Ｃｄ
Ｓ）を結着樹脂中に分散した電子写真感光体、及びアモ
ルファスシリコン（ａ−Ｓｉ）を使用した電子写真感光
体等がある。しかし、上記の無機感光体において、セレ
ン系の感光体及びＣｄＳを使用した感光体は耐熱性及び
保存安定性に問題がある。また、毒性を有するために簡
単に廃棄することができず、回収しなければならないと
いう問題がある。ＺｎＯ樹脂分散系感光体は、低感度で
あり、かつ耐久性が低いという点から、現在ほとんど使
用されていない。ａ−Ｓｉ感光体は高感度及び高耐久性
等の長所を有するが、その製造プロセスの複雑さに起因
する画像欠陥を生じる等の欠点を有している。
は、無機系材料を用いた無機感光体と、有機系材料を用
いた有機感光体とに大きく分類される。無機感光体の代
表的な電子写真感光体としてはアモルファスセレン（ａ
−Ｓｅ）若しくはアモルファスセレンひ素（ａ−ＡｓＳ
ｅ）等からなるセレン系の電子写真感光体、色素増感し
た酸化亜鉛（ＺｎＯ）若しくは硫化カドミウム（Ｃｄ
Ｓ）を結着樹脂中に分散した電子写真感光体、及びアモ
ルファスシリコン（ａ−Ｓｉ）を使用した電子写真感光
体等がある。しかし、上記の無機感光体において、セレ
ン系の感光体及びＣｄＳを使用した感光体は耐熱性及び
保存安定性に問題がある。また、毒性を有するために簡
単に廃棄することができず、回収しなければならないと
いう問題がある。ＺｎＯ樹脂分散系感光体は、低感度で
あり、かつ耐久性が低いという点から、現在ほとんど使
用されていない。ａ−Ｓｉ感光体は高感度及び高耐久性
等の長所を有するが、その製造プロセスの複雑さに起因
する画像欠陥を生じる等の欠点を有している。
【０００３】一方、有機感光体の代表的なものとしては
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン（ＴＮＦ）
とポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）との電荷移動錯体
を用いた単層型の有機感光体や、電荷発生層と電荷輸送
層とを有する機能分離型の有機感光体がある。これら有
機感光体は、有機材料が多種存在するためその中から適
宜選択することにより保存安定性及び毒性のないものを
製造することができ、かつ低コストにて製造しうること
から、最も重要な感光体の一つとして注目されている。
しかし、上記ＰＶＫ−ＴＮＦ電荷移動錯体系の有機感光
体は様々な改良が加えられたが、未だ十分な感度を有す
るまでには至っていない。
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン（ＴＮＦ）
とポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）との電荷移動錯体
を用いた単層型の有機感光体や、電荷発生層と電荷輸送
層とを有する機能分離型の有機感光体がある。これら有
機感光体は、有機材料が多種存在するためその中から適
宜選択することにより保存安定性及び毒性のないものを
製造することができ、かつ低コストにて製造しうること
から、最も重要な感光体の一つとして注目されている。
しかし、上記ＰＶＫ−ＴＮＦ電荷移動錯体系の有機感光
体は様々な改良が加えられたが、未だ十分な感度を有す
るまでには至っていない。
【０００４】一方、上記機能分離型の有機感光体は、光
を照射したときに電荷担体を発生する電荷発生材料を含
む層（以下、電荷発生層と記す。）と、電荷発生層で発
生した電荷担体を受け入れ、それを輸送する電荷輸送材
料を含む層（以下、電荷輸送層と記す。）との積層構造
を有するものであり、比較的優れた感度を有し、現在実
用化されている有機感光体の主流を占めている。
を照射したときに電荷担体を発生する電荷発生材料を含
む層（以下、電荷発生層と記す。）と、電荷発生層で発
生した電荷担体を受け入れ、それを輸送する電荷輸送材
料を含む層（以下、電荷輸送層と記す。）との積層構造
を有するものであり、比較的優れた感度を有し、現在実
用化されている有機感光体の主流を占めている。
【０００５】このような機能分離型の有機感光体の一例
としては、電荷発生層にクロロダイアンブルーの有機ア
ミン溶液を塗布して形成した薄膜を用い、電荷輸送層に
ヒドラゾン化合物を用いたもの、ジスアゾ化合物の電荷
発生層とヒドラゾン化合物の電荷輸送層とからなるもの
等が知られている。また、さらに電荷発生材料として顔
料の一種であるアンサンスロンやキノン系化合物を用い
る提案もなされている。
としては、電荷発生層にクロロダイアンブルーの有機ア
ミン溶液を塗布して形成した薄膜を用い、電荷輸送層に
ヒドラゾン化合物を用いたもの、ジスアゾ化合物の電荷
発生層とヒドラゾン化合物の電荷輸送層とからなるもの
等が知られている。また、さらに電荷発生材料として顔
料の一種であるアンサンスロンやキノン系化合物を用い
る提案もなされている。
【０００６】この有機感光体は、導電性支持体の上に感
光層を塗布して製造される。製造方法として、シートの
場合にはベーカーアプリケーター、バーコーター等、ド
ラムの場合にはスプレー法、垂直型リング法、浸漬塗工
法が知られているが、一般には装置が簡便であることか
ら浸漬塗工法が採用されている。
光層を塗布して製造される。製造方法として、シートの
場合にはベーカーアプリケーター、バーコーター等、ド
ラムの場合にはスプレー法、垂直型リング法、浸漬塗工
法が知られているが、一般には装置が簡便であることか
ら浸漬塗工法が採用されている。
【０００７】これら有機感光体は、初期的な電子写真特
性に関しては十分な性能を有するものの、耐久性の面で
はまだ満足する性能が得られていないのが現状である。
例えば、電気特性において使用を繰り返すと残留電位の
上昇や、帯電電位の低下が生じる。また、感光体は装置
内ではトナー、現像剤、紙、クリーニングブレードなど
と接触し、感光体表面が摩耗したり、傷が発生する問題
がある。これらは結果としてトナーフィルミングや画像
欠陥となって現れる。さらに、コロナ放電により発生す
るオゾン、窒素酸化物による画像流れなども問題となっ
ている。このため従来から感光層の形成に使用する結着
性樹脂について種々の検討が行われている。
性に関しては十分な性能を有するものの、耐久性の面で
はまだ満足する性能が得られていないのが現状である。
例えば、電気特性において使用を繰り返すと残留電位の
上昇や、帯電電位の低下が生じる。また、感光体は装置
内ではトナー、現像剤、紙、クリーニングブレードなど
と接触し、感光体表面が摩耗したり、傷が発生する問題
がある。これらは結果としてトナーフィルミングや画像
欠陥となって現れる。さらに、コロナ放電により発生す
るオゾン、窒素酸化物による画像流れなども問題となっ
ている。このため従来から感光層の形成に使用する結着
性樹脂について種々の検討が行われている。
【０００８】例えば、特開平４−２７４４３４号公報に
は、ある特定構造のポリエステルを結着性樹脂として用
いた電子写真感光体、特開昭６０−２０７１４５号公報
には単層型の電子写真感光体においてポリエステルとポ
リカーボネートを混合し、耐湿性を向上させた電子写真
感光体、特開平６−２７３９４８号公報には単層型にお
いてポリエステルとポリカーボネートを混合した基体表
面との密着性を上げた電子写真感光体が提案されてい
る。
は、ある特定構造のポリエステルを結着性樹脂として用
いた電子写真感光体、特開昭６０−２０７１４５号公報
には単層型の電子写真感光体においてポリエステルとポ
リカーボネートを混合し、耐湿性を向上させた電子写真
感光体、特開平６−２７３９４８号公報には単層型にお
いてポリエステルとポリカーボネートを混合した基体表
面との密着性を上げた電子写真感光体が提案されてい
る。
【０００９】また、単層型あるいは機能分離型の電荷発
生層に特定構造のポリエステルを０．１〜３０％含有さ
せ、基体との接着性改良した電子写真感光体が特開平４
−３１０９５９号公報に提案されている。
生層に特定構造のポリエステルを０．１〜３０％含有さ
せ、基体との接着性改良した電子写真感光体が特開平４
−３１０９５９号公報に提案されている。
【００１０】その他、特開昭６３−１１０４５７号公報
に、導電層の上に電荷輸送層を形成し、その上に電荷発
生層を積層した機能分離型の有機感光体において、電荷
輸送層の結着性樹脂としてポリエステルを用い、電荷発
生層の結合剤として熱硬化性樹脂を用いた電子写真感光
体が示され、特開平６−２８９６２９号公報には、機能
分離型で電荷輸送層の結着性樹脂としてポリエステルと
ポリカーボネートとポリアリレートを混合した電子写真
感光体が提案されている。
に、導電層の上に電荷輸送層を形成し、その上に電荷発
生層を積層した機能分離型の有機感光体において、電荷
輸送層の結着性樹脂としてポリエステルを用い、電荷発
生層の結合剤として熱硬化性樹脂を用いた電子写真感光
体が示され、特開平６−２８９６２９号公報には、機能
分離型で電荷輸送層の結着性樹脂としてポリエステルと
ポリカーボネートとポリアリレートを混合した電子写真
感光体が提案されている。
【００１１】また、特開昭５８−６６９４７号公報に
は、特定構造のポリエステルをマトリックス樹脂として
含有させ、溶解性を改善した電子写真感光体が提案され
ている。
は、特定構造のポリエステルをマトリックス樹脂として
含有させ、溶解性を改善した電子写真感光体が提案され
ている。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】上記の様々な提案にも
かからわず、均一な塗布膜を形成でき、機械的強度を低
下させず、良好な特性を有する有機感光体が得られてい
ないのが現状である。単層型の有機感光体では、機械的
強度を低下させず、残留電位の上昇を抑えるのは困難で
あった。また、機能分離型の有機感光体に於いても、耐
久性のある有機感光体は従来得ることができなかった。
例えば、特開昭６２−２１２６６０号公報に記載の機能
分離型でポリカーボネートとポリエステルを混合し、導
電性支持体との接着性を改良した電子写真感光体は、用
いられるポリエステルはテレフタル酸を構造単位にもつ
ので溶解性が悪く、析晶するなど塗膜欠陥が発生しやす
い。また、初期の電子写真特性は良好であるが、繰り返
し使用すると残留電位が上昇するという問題があった。
かからわず、均一な塗布膜を形成でき、機械的強度を低
下させず、良好な特性を有する有機感光体が得られてい
ないのが現状である。単層型の有機感光体では、機械的
強度を低下させず、残留電位の上昇を抑えるのは困難で
あった。また、機能分離型の有機感光体に於いても、耐
久性のある有機感光体は従来得ることができなかった。
例えば、特開昭６２−２１２６６０号公報に記載の機能
分離型でポリカーボネートとポリエステルを混合し、導
電性支持体との接着性を改良した電子写真感光体は、用
いられるポリエステルはテレフタル酸を構造単位にもつ
ので溶解性が悪く、析晶するなど塗膜欠陥が発生しやす
い。また、初期の電子写真特性は良好であるが、繰り返
し使用すると残留電位が上昇するという問題があった。
【００１３】その上、近年ますます、複写機、プリンタ
ー、普通紙ファックスはマシンの耐刷枚数が長くなり、
かつ、高速化が進んでおり、感光体の耐久性の向上が求
められている。
ー、普通紙ファックスはマシンの耐刷枚数が長くなり、
かつ、高速化が進んでおり、感光体の耐久性の向上が求
められている。
【００１４】さらに、複写機は現在、様々な国で使用さ
れており、亜熱帯などの高温多湿のような過酷な環境下
では長期にわたって繰り返し使用すると、画像にカブリ
が生じて使用不可能になる。これは高温多湿下での残留
電位の上昇が大きいためである。
れており、亜熱帯などの高温多湿のような過酷な環境下
では長期にわたって繰り返し使用すると、画像にカブリ
が生じて使用不可能になる。これは高温多湿下での残留
電位の上昇が大きいためである。
【００１５】従って、本発明の目的は、高温多湿下にお
いても繰り返し使用時の残留電位の上昇を抑制し、カブ
リの発生しないきれいな画像を得ることができ、耐久性
の有する電子写真感光体を提供することである。
いても繰り返し使用時の残留電位の上昇を抑制し、カブ
リの発生しないきれいな画像を得ることができ、耐久性
の有する電子写真感光体を提供することである。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明に係る電子写真感
光体は、まず電荷発生層上に電荷輸送層を順次積層させ
てなる感光層を、直接または中間層を介して導電体支持
体上に積層した電子写真感光体に於いて、前記電荷輸送
層は、下記構造単位（１）と下記構造単位（２）を有す
るポリエステル樹脂とを含有し、前記ポリエステル樹脂
の重量が、前記電荷輸送層に含有される樹脂総重量に対
して、１０重量％以上３０重量％以下であることを特徴
とする。
光体は、まず電荷発生層上に電荷輸送層を順次積層させ
てなる感光層を、直接または中間層を介して導電体支持
体上に積層した電子写真感光体に於いて、前記電荷輸送
層は、下記構造単位（１）と下記構造単位（２）を有す
るポリエステル樹脂とを含有し、前記ポリエステル樹脂
の重量が、前記電荷輸送層に含有される樹脂総重量に対
して、１０重量％以上３０重量％以下であることを特徴
とする。
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】（式中、ｈ：ｉは３：７〜７：３であり、
ｈ＋ｉは１０から１０００の整数、ａは１から１０の整
数である。） 上記ポリエステル樹脂は、ｈ：ｉを３：７〜７：３の範
囲に規定しているが、これは置換基がメタ位である構造
単位（１）が多くなり過ぎると、ポリエステルのガラス
転移点が低くなり、感光体が柔らかくなるため傷がつき
やすくなり、置換基がパラ位である構造単位（２）が多
くなり過ぎると、溶解性が悪くなり均一な成膜ができな
くなるためである。
ｈ＋ｉは１０から１０００の整数、ａは１から１０の整
数である。） 上記ポリエステル樹脂は、ｈ：ｉを３：７〜７：３の範
囲に規定しているが、これは置換基がメタ位である構造
単位（１）が多くなり過ぎると、ポリエステルのガラス
転移点が低くなり、感光体が柔らかくなるため傷がつき
やすくなり、置換基がパラ位である構造単位（２）が多
くなり過ぎると、溶解性が悪くなり均一な成膜ができな
くなるためである。
【００２０】また、本発明に係る電子写真感光体は、前
記電荷輸送層に含有される前記ポリエステル樹脂以外の
樹脂成分がポリカーボネート樹脂であることを特徴とす
る。
記電荷輸送層に含有される前記ポリエステル樹脂以外の
樹脂成分がポリカーボネート樹脂であることを特徴とす
る。
【００２１】また、前記ポリカーボネート樹脂が下記構
造式（３）であることを特徴とする。
造式（３）であることを特徴とする。
【００２２】
【化８】
【００２３】（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、同一又は異なって、
水素元素、ハロゲン元素、炭素数１〜５のアルキル基、
炭素数６〜１２のアリール基、炭素数２〜５のアルケニ
ル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数７〜１７の
アラルキル基を示し、これらの基は置換基を有しても良
く、該置換基が炭素数１〜５のアルキル基またはアルケ
ニル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン元素で
ある。Ｘは、
水素元素、ハロゲン元素、炭素数１〜５のアルキル基、
炭素数６〜１２のアリール基、炭素数２〜５のアルケニ
ル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数７〜１７の
アラルキル基を示し、これらの基は置換基を有しても良
く、該置換基が炭素数１〜５のアルキル基またはアルケ
ニル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン元素で
ある。Ｘは、
【００２４】
【化９】
【００２５】であり、ここでＲ9，Ｒ10はそれぞれ水素
元素、ハロゲン元素、炭素数１〜５のアルキル基、アル
ケニル基、アルコキシ基または炭素数６〜１２のアリー
ル基を表し、これらの基は置換基を有してもよく、該置
換基が炭素数１〜５のアルキル基またはアルケニル基、
炭素数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン元素であり、ま
たはＲ9，Ｒ10が一緒に結合して、前記置換基を有して
もよい炭素環または複素環を形成する基でもよい。ｂは
単結合、または１〜２０の整数を示す。Ａは、
元素、ハロゲン元素、炭素数１〜５のアルキル基、アル
ケニル基、アルコキシ基または炭素数６〜１２のアリー
ル基を表し、これらの基は置換基を有してもよく、該置
換基が炭素数１〜５のアルキル基またはアルケニル基、
炭素数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン元素であり、ま
たはＲ9，Ｒ10が一緒に結合して、前記置換基を有して
もよい炭素環または複素環を形成する基でもよい。ｂは
単結合、または１〜２０の整数を示す。Ａは、
【００２６】
【化１０】
【００２７】であり、ここでＲ11は、炭素数１〜５のア
ルキル基である。） 本発明の感光体の構成を図１，図２に示す。図１は、導
電性支持体１の上に、電荷発生層２を積層し、更にその
上に電荷輸送層３を積層した機能分離型感光体である。
また、図２に示すような導電性支持体１と電荷発生層２
の間に中間層５として下引き層を設けてもよい。
ルキル基である。） 本発明の感光体の構成を図１，図２に示す。図１は、導
電性支持体１の上に、電荷発生層２を積層し、更にその
上に電荷輸送層３を積層した機能分離型感光体である。
また、図２に示すような導電性支持体１と電荷発生層２
の間に中間層５として下引き層を設けてもよい。
【００２８】本発明に用いられる導電性支持体として
は、基体自体が導電性を持つもの、例えば、アルミニウ
ム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、ニッケ
ル、チタン等を用いることができ、その他にアルミニウ
ム、金、銀、銅、亜鉛、ニッケル、チタン、酸化インジ
ウム、酸化錫等を蒸着したプラスチックや紙、導電性粒
子を含有したプラスチックや紙、導電性ポリマーを含有
するプラスチック等を用いることができ、それらの形状
としては、ドラム状、シート状、シームレスベルト状の
ものなどが使用できる。
は、基体自体が導電性を持つもの、例えば、アルミニウ
ム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、ニッケ
ル、チタン等を用いることができ、その他にアルミニウ
ム、金、銀、銅、亜鉛、ニッケル、チタン、酸化インジ
ウム、酸化錫等を蒸着したプラスチックや紙、導電性粒
子を含有したプラスチックや紙、導電性ポリマーを含有
するプラスチック等を用いることができ、それらの形状
としては、ドラム状、シート状、シームレスベルト状の
ものなどが使用できる。
【００２９】電荷発生層中の電荷発生材料としてＳｅお
よびその合金、砒素−セレン、硫化カドミウム、酸化亜
鉛、アモルファスシリコン、その他の無機光導電体、フ
タロシアニン、アゾ化合物、キナクリドン、多環式キノ
ン、ペリレン等の有機顔料、チアピリリウム塩、スクア
リリウム塩等の有機染料が用いられる。電荷発生層に
は、化学増感剤として電子受容性材料、例えば、テトラ
シアノエチレン、７，７，８，８−テトラシアノキノジ
メタン等のシアノ化合物、アントラキノン、ｐ−ベンゾ
キノン等のキノン類、２，４，７−トリニトロフルオレ
ノン、２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン等の
ニトロ化合物、または、光学増感剤として、キサンテン
系色素、チアジン色素、トリフェニルメタン系色素等の
色素を添加してもよい。
よびその合金、砒素−セレン、硫化カドミウム、酸化亜
鉛、アモルファスシリコン、その他の無機光導電体、フ
タロシアニン、アゾ化合物、キナクリドン、多環式キノ
ン、ペリレン等の有機顔料、チアピリリウム塩、スクア
リリウム塩等の有機染料が用いられる。電荷発生層に
は、化学増感剤として電子受容性材料、例えば、テトラ
シアノエチレン、７，７，８，８−テトラシアノキノジ
メタン等のシアノ化合物、アントラキノン、ｐ−ベンゾ
キノン等のキノン類、２，４，７−トリニトロフルオレ
ノン、２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン等の
ニトロ化合物、または、光学増感剤として、キサンテン
系色素、チアジン色素、トリフェニルメタン系色素等の
色素を添加してもよい。
【００３０】電荷発生層の形成方法としては、真空蒸着
法、スパッタリング、ＣＶＤ等の気相堆積法、電荷発生
材料を溶解、またはボールミル、サンドグラインダー、
ペイントシェイカー、超音波分散機等によって粉砕、分
散、必要に応じて結着性樹脂を加え、シートの場合には
ベーカーアプリケーター、バーコーター、キャスティン
グ、スピンコート等、ドラムの場合にはスプレー法、垂
直型リング法、浸漬塗工法により作製される。
法、スパッタリング、ＣＶＤ等の気相堆積法、電荷発生
材料を溶解、またはボールミル、サンドグラインダー、
ペイントシェイカー、超音波分散機等によって粉砕、分
散、必要に応じて結着性樹脂を加え、シートの場合には
ベーカーアプリケーター、バーコーター、キャスティン
グ、スピンコート等、ドラムの場合にはスプレー法、垂
直型リング法、浸漬塗工法により作製される。
【００３１】結着性樹脂としてはポリアリレート、ポリ
ビニルブチラール、ポリカーボネート、ポリエステル、
ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリ塩化ビ
ニル、フェノキシ、エポキシ、シリコーン樹脂等が用い
られる。
ビニルブチラール、ポリカーボネート、ポリエステル、
ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリ塩化ビ
ニル、フェノキシ、エポキシ、シリコーン樹脂等が用い
られる。
【００３２】溶剤としてはアセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等を用い
ることができる。
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等を用い
ることができる。
【００３３】電荷発生層の膜厚としては０．０５〜５μ
ｍで、好ましくは０．０８〜１μｍである。
ｍで、好ましくは０．０８〜１μｍである。
【００３４】電荷輸送層中の電荷輸送材料としては、ポ
リビニルカルバゾール、ポリシラン等の高分子化合物、
ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、オキサジアゾー
ル化合物、スチルベン化合物、トリフェニルメタン化合
物、トリフェニルアミン化合物、エナミン化合物等の低
分子化合物が用いられる。
リビニルカルバゾール、ポリシラン等の高分子化合物、
ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、オキサジアゾー
ル化合物、スチルベン化合物、トリフェニルメタン化合
物、トリフェニルアミン化合物、エナミン化合物等の低
分子化合物が用いられる。
【００３５】電荷輸送層の形成方法としては電荷輸送材
料を溶剤に溶解し、本発明の結着性樹脂を加え、シート
の場合にはベーカーアプリケーター、バーコーター、キ
ャスティング、スピンコート等、ドラムの場合にはスプ
レー法、垂直型リング法、浸漬塗工法により作製され
る。
料を溶剤に溶解し、本発明の結着性樹脂を加え、シート
の場合にはベーカーアプリケーター、バーコーター、キ
ャスティング、スピンコート等、ドラムの場合にはスプ
レー法、垂直型リング法、浸漬塗工法により作製され
る。
【００３６】また本発明のポリカーボネート樹脂は２価
フェノールとホスゲンを重合反応させ、一官能性化合物
で末端を封止する公知の方法より得ることができる。構
造単位（３）の一般式を誘導する２価フェノールとして
は、具体的には、４，４'−（１−メチル エチリデ
ン）ビスフェノール、４，４’−（１−メチル エチリ
デン）ビス［２−メチル フェノール］、４，４’−シ
クロヘキシリデン ビスフェノール、４，４−エチリデ
ンビスフェノール、４，４’−（１，３−ジメチルブチ
リデン）ビスフェノール、４，４’−（１−メチルエチ
リデン）ビス［２，６−ジメチル フェノール］、４，
４’−（１−フェニルエチリデン）ビスフェノール、
４，４’−（２−エチルヘキシリデン）ビスフェノー
ル、５，５’−（１−メチルエチリデン）［１，１’−
ビフェニル］−２−オール、［１，１’−ビフェニル］
−４，４’−ジオール、４，４’−メチリデン ビスフ
ェノール、４，４’−メチレンンビス［２−（２−プロ
ペニル）フェノール］、４，４’−メチリデンビス［２
−メチル フェノール］、４，４’−プロパンジイル
ビスフェノール、４，４’−（１−メチルプロピリデ
ン）ビスフェノール、４，４’−（２−メチルプロピリ
デン）ビスフェノール、４，４’−（３−メチルブチリ
デン）ビスフェノール、４，４’−シクロペンチリデン
ビスフェノール、４，４’−（フェニルメチリデン）
ビスフェノール、４，４’−（１−メチルヘプチリデ
ン）ビスフェノール、４，４’−シクロヘキシリデンビ
ス［３−メチルフェノール］、４，４’−（１−メチル
エチリデン）ビス［２−（２−プロペニル）フェノー
ル］、４，４’−（１−メチルエチリデン）ビス［２−
（１−メチルエチル）フェノール］、４，４’−（１−
メチルオクチリデン）ビスフェノール、４，４’−（１
−フェニルエチリデン）ビス［２−メチル フェノー
ル］、４，４’−シクロヘキシリデンビス［２，６−ジ
メチル フェノール］、４，４’−（１−メチル）ノニ
リデン ビスフェノール、４，４’−デシリデン ビス
フェノール、４，４’−（１−メチルエチリデン）ビス
［２−（１，１−メチルプロピル）フェノール、４，
４’−（１−メチルエチリデン）ビス［２−（１，１−
ジメチルエチル）フェノール、４，４’−（ジフェニル
メチリデン）ビスフェノール、４，４’−シクロヘキシ
リデンビス［２−（１，１−ジメチルエチル）フェノー
ル、４，４’−（２−メチルプロピリデン）ビス［３−
メチル−６−（１，１−ジメチルエチル）フェノー
ル］、４，４’−（１−メチルエチリデン）ビス［２−
シクロヘキシル フェノール］、４，４’−メチレン
ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェノ
ール］、４，４’−メチレンビス［２，６−ジ−ｓｅｃ
−ブチル フェノール］、５，５’−（１，１−シクロ
ヘキシリデン）ビス−（１，１’−ビフェニル）−２−
オール、４，４’−シクロヘキシリデンビス［２−シク
ロヘキシル フェノール］、２，２’−メチレンビス
［４−ノニル フェノール］、４，４’−（１−メチル
エチリデン）ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエ
チル）フェノール］、５，５’−（１−フェノールエチ
リデン）［１，１’−ビフェニル］−２−オール、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）メタノン、４，４’−メチ
レンビス［２−フルオロフェノール］、４，４’−
［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチ
ル）エチリデン］ビスフェノール、４，４’−イソプロ
ピリデンビス［２−フルオロフェノール］、４，４’−
［（４−フルオロフェニル）メチレン］ビス［２−フル
オロフェノール］、４，４’−（フェニルメチレン）ビ
ス［２−フルオロフェノール］、４，４’−［（４−フ
ルオロフェニル）メチレン］ビスフェノール、４，４’
−（１−メチルエチリデン）ビス［２−クロロ−６−メ
チルフェノール］、４，４’−（１−メチルエチリデ
ン）ビス［２，６−ジクロロフェノール］、４，４’−
（１−メチルエチリデン）ビス［２−クロロフェノー
ル］、４，４’−メチレンビス［２，６−ジブロモフェ
ノール］、４，４’−（１−メチルエチリデン）ビス
［２，６−ジブロモフェノール］、４，４’−（１−メ
チルエチリデン）ビス［２−ニトロフェノール］、３，
３’−ジメチル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’
−ジオール、３，３’５，５’−テトラメチル−［１，
１’−ビフェニル］−４，４’−ジオール、３，３’，
５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−［１，１’−ビフェニ
ル］−４，４’−ジオール、３，３’−ジフルオロ−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジオール、３，
３’，５，５’−テトラフルオロ−［１，１’−ビフェ
ニル］−４，４’−ジオールなどが例示される。これら
は、２種類以上併用して用いてもよい。特に反応性の観
点から、４，４’−（１−メチルエチリデン）ビスフェ
ノール、４，４’−（１−メチル エチリデン）ビス
［２−メチル フェノール］、４，４’−シクロヘキシ
リデン ビスフェノールが好ましい。また、末端構造は
パラヒドロキシ安息香酸−ｎ−ブチル、パラヒドロキシ
−ｎ−プロピル、パラヒドロキシ安息香酸エチルが好ま
しい。
フェノールとホスゲンを重合反応させ、一官能性化合物
で末端を封止する公知の方法より得ることができる。構
造単位（３）の一般式を誘導する２価フェノールとして
は、具体的には、４，４'−（１−メチル エチリデ
ン）ビスフェノール、４，４’−（１−メチル エチリ
デン）ビス［２−メチル フェノール］、４，４’−シ
クロヘキシリデン ビスフェノール、４，４−エチリデ
ンビスフェノール、４，４’−（１，３−ジメチルブチ
リデン）ビスフェノール、４，４’−（１−メチルエチ
リデン）ビス［２，６−ジメチル フェノール］、４，
４’−（１−フェニルエチリデン）ビスフェノール、
４，４’−（２−エチルヘキシリデン）ビスフェノー
ル、５，５’−（１−メチルエチリデン）［１，１’−
ビフェニル］−２−オール、［１，１’−ビフェニル］
−４，４’−ジオール、４，４’−メチリデン ビスフ
ェノール、４，４’−メチレンンビス［２−（２−プロ
ペニル）フェノール］、４，４’−メチリデンビス［２
−メチル フェノール］、４，４’−プロパンジイル
ビスフェノール、４，４’−（１−メチルプロピリデ
ン）ビスフェノール、４，４’−（２−メチルプロピリ
デン）ビスフェノール、４，４’−（３−メチルブチリ
デン）ビスフェノール、４，４’−シクロペンチリデン
ビスフェノール、４，４’−（フェニルメチリデン）
ビスフェノール、４，４’−（１−メチルヘプチリデ
ン）ビスフェノール、４，４’−シクロヘキシリデンビ
ス［３−メチルフェノール］、４，４’−（１−メチル
エチリデン）ビス［２−（２−プロペニル）フェノー
ル］、４，４’−（１−メチルエチリデン）ビス［２−
（１−メチルエチル）フェノール］、４，４’−（１−
メチルオクチリデン）ビスフェノール、４，４’−（１
−フェニルエチリデン）ビス［２−メチル フェノー
ル］、４，４’−シクロヘキシリデンビス［２，６−ジ
メチル フェノール］、４，４’−（１−メチル）ノニ
リデン ビスフェノール、４，４’−デシリデン ビス
フェノール、４，４’−（１−メチルエチリデン）ビス
［２−（１，１−メチルプロピル）フェノール、４，
４’−（１−メチルエチリデン）ビス［２−（１，１−
ジメチルエチル）フェノール、４，４’−（ジフェニル
メチリデン）ビスフェノール、４，４’−シクロヘキシ
リデンビス［２−（１，１−ジメチルエチル）フェノー
ル、４，４’−（２−メチルプロピリデン）ビス［３−
メチル−６−（１，１−ジメチルエチル）フェノー
ル］、４，４’−（１−メチルエチリデン）ビス［２−
シクロヘキシル フェノール］、４，４’−メチレン
ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェノ
ール］、４，４’−メチレンビス［２，６−ジ−ｓｅｃ
−ブチル フェノール］、５，５’−（１，１−シクロ
ヘキシリデン）ビス−（１，１’−ビフェニル）−２−
オール、４，４’−シクロヘキシリデンビス［２−シク
ロヘキシル フェノール］、２，２’−メチレンビス
［４−ノニル フェノール］、４，４’−（１−メチル
エチリデン）ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエ
チル）フェノール］、５，５’−（１−フェノールエチ
リデン）［１，１’−ビフェニル］−２−オール、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）メタノン、４，４’−メチ
レンビス［２−フルオロフェノール］、４，４’−
［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチ
ル）エチリデン］ビスフェノール、４，４’−イソプロ
ピリデンビス［２−フルオロフェノール］、４，４’−
［（４−フルオロフェニル）メチレン］ビス［２−フル
オロフェノール］、４，４’−（フェニルメチレン）ビ
ス［２−フルオロフェノール］、４，４’−［（４−フ
ルオロフェニル）メチレン］ビスフェノール、４，４’
−（１−メチルエチリデン）ビス［２−クロロ−６−メ
チルフェノール］、４，４’−（１−メチルエチリデ
ン）ビス［２，６−ジクロロフェノール］、４，４’−
（１−メチルエチリデン）ビス［２−クロロフェノー
ル］、４，４’−メチレンビス［２，６−ジブロモフェ
ノール］、４，４’−（１−メチルエチリデン）ビス
［２，６−ジブロモフェノール］、４，４’−（１−メ
チルエチリデン）ビス［２−ニトロフェノール］、３，
３’−ジメチル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’
−ジオール、３，３’５，５’−テトラメチル−［１，
１’−ビフェニル］−４，４’−ジオール、３，３’，
５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−［１，１’−ビフェニ
ル］−４，４’−ジオール、３，３’−ジフルオロ−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジオール、３，
３’，５，５’−テトラフルオロ−［１，１’−ビフェ
ニル］−４，４’−ジオールなどが例示される。これら
は、２種類以上併用して用いてもよい。特に反応性の観
点から、４，４’−（１−メチルエチリデン）ビスフェ
ノール、４，４’−（１−メチル エチリデン）ビス
［２−メチル フェノール］、４，４’−シクロヘキシ
リデン ビスフェノールが好ましい。また、末端構造は
パラヒドロキシ安息香酸−ｎ−ブチル、パラヒドロキシ
−ｎ−プロピル、パラヒドロキシ安息香酸エチルが好ま
しい。
【００３７】溶剤としてはジクロロメタン、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン系溶剤、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエ−テル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒
等を用いることができる。
クロロエタン等のハロゲン系溶剤、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエ−テル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒
等を用いることができる。
【００３８】電荷輸送層の膜厚としては５〜５０μｍ
で、好ましくは１０〜４０μｍである。
で、好ましくは１０〜４０μｍである。
【００３９】電荷発生層または電荷輸送層に添加剤とし
て酸化防止剤を加えてもよい。酸化防止剤としては、ビ
タミンＥ、ハイドロキノン、ヒンダードアミン、ヒンダ
ードフェノール、パラフェニレンジアミン、アリールア
ルカンおよびそれらの誘導体、有機硫黄化合物、有機燐
化合物などが用いられる。
て酸化防止剤を加えてもよい。酸化防止剤としては、ビ
タミンＥ、ハイドロキノン、ヒンダードアミン、ヒンダ
ードフェノール、パラフェニレンジアミン、アリールア
ルカンおよびそれらの誘導体、有機硫黄化合物、有機燐
化合物などが用いられる。
【００４０】導電性支持体と感光層の間に設ける中間層
としてはアルミニウム陽極酸化膜のほかポリビニルアル
コール、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラチン、でんぷ
ん、ポリウレタン、ポリイミド、カゼイン、Ｎ−メトキ
シメチル化ナイロン等が用いられる。さらに、これらに
酸化チタン、酸化スズ、酸化アルミニウムの粒子を分散
させてもよい。
としてはアルミニウム陽極酸化膜のほかポリビニルアル
コール、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラチン、でんぷ
ん、ポリウレタン、ポリイミド、カゼイン、Ｎ−メトキ
シメチル化ナイロン等が用いられる。さらに、これらに
酸化チタン、酸化スズ、酸化アルミニウムの粒子を分散
させてもよい。
【００４１】
【発明の実施の形態】以下に、本発明を実施の形態に従
って具体的に説明するが、本発明は、以下の実施の形態
に限定されるものではない。
って具体的に説明するが、本発明は、以下の実施の形態
に限定されるものではない。
【００４２】（実施の形態１）
【００４３】
【化１１】
【００４４】上記構造式で示す電荷発生材料であるビス
アゾ顔料２重量部とエポキシ樹脂（リカレジンＢＰＯ−
２０Ｅ：新日本理化社製）１重量部とジメトキシエタン
９７重量部をペイントシェーカーで６時間分散して分散
液を作製した。これをタンクに満たし、直径８０ｍｍ、
長さ３４８ｍｍのアルミ製円筒状支持体（アルミドラ
ム）を浸漬、引き上げて塗工し、室温にて１時間乾燥を
行い、厚さ０．３μｍの電荷発生層を形成した。
アゾ顔料２重量部とエポキシ樹脂（リカレジンＢＰＯ−
２０Ｅ：新日本理化社製）１重量部とジメトキシエタン
９７重量部をペイントシェーカーで６時間分散して分散
液を作製した。これをタンクに満たし、直径８０ｍｍ、
長さ３４８ｍｍのアルミ製円筒状支持体（アルミドラ
ム）を浸漬、引き上げて塗工し、室温にて１時間乾燥を
行い、厚さ０．３μｍの電荷発生層を形成した。
【００４５】
【化１２】
【００４６】一方、電荷輸送材料として上記構造式で示
されるヒドラゾン系化合物１００重量部と、結着性樹脂
としてポリカーボネート樹脂（Ｃ−１４００：帝人化成
社製）９０重量部と下記構造を有するポリエステル樹脂
１０重量部をジクロロメタン８００重量部に溶解し、電
荷輸送層塗工用塗布液を作製し、上記で形成された電荷
発生層上に浸漬塗工し、８０℃で１時間乾燥を行い、厚
さ２２μｍの電荷輸送層を形成し、サンプルを作製し
た。
されるヒドラゾン系化合物１００重量部と、結着性樹脂
としてポリカーボネート樹脂（Ｃ−１４００：帝人化成
社製）９０重量部と下記構造を有するポリエステル樹脂
１０重量部をジクロロメタン８００重量部に溶解し、電
荷輸送層塗工用塗布液を作製し、上記で形成された電荷
発生層上に浸漬塗工し、８０℃で１時間乾燥を行い、厚
さ２２μｍの電荷輸送層を形成し、サンプルを作製し
た。
【００４７】
【化１３】
【００４８】（式中、ｈ，ｉは構造単位（１）と同義、
ｊ＋ｋは１０から１０００の整数、記号＊、＃は、上段
の式と下段の式とがつながっていることを示す。） このサンプルを常温常湿下（２０℃、５０％）および高
温多湿下（３５℃、８５％）において市販の複写機（Ｓ
Ｆ８８７０：シャープ社製）に搭載し、Ａ４サイズの紙
を用いて複写テストを行った。初期特性及び４００００
回使用後特性として画像特性および帯電電位（Ｖo）、
白色原稿の電位（ＶL）と残留電位（ＶR）を測定した。
常温常湿下（Ｎ／Ｎと記す。）における測定結果と、高
温多湿下（Ｈ／Ｈと記す。）における測定結果を表１に
示す。初期においても、繰り返し使用後もきれいな画像
が得られ、電位の上昇は小さかった。
ｊ＋ｋは１０から１０００の整数、記号＊、＃は、上段
の式と下段の式とがつながっていることを示す。） このサンプルを常温常湿下（２０℃、５０％）および高
温多湿下（３５℃、８５％）において市販の複写機（Ｓ
Ｆ８８７０：シャープ社製）に搭載し、Ａ４サイズの紙
を用いて複写テストを行った。初期特性及び４００００
回使用後特性として画像特性および帯電電位（Ｖo）、
白色原稿の電位（ＶL）と残留電位（ＶR）を測定した。
常温常湿下（Ｎ／Ｎと記す。）における測定結果と、高
温多湿下（Ｈ／Ｈと記す。）における測定結果を表１に
示す。初期においても、繰り返し使用後もきれいな画像
が得られ、電位の上昇は小さかった。
【００４９】
【表１】
【００５０】（実施の形態２）結着性樹脂として、ポリ
カーボネート樹脂を８０重量部、本発明のポリエステル
樹脂を２０重量部とし、それ以外は実施の形態１と同様
に作製し、評価した。結果を表１に示す。初期も繰り返
し使用後もきれいな画像が得られた。
カーボネート樹脂を８０重量部、本発明のポリエステル
樹脂を２０重量部とし、それ以外は実施の形態１と同様
に作製し、評価した。結果を表１に示す。初期も繰り返
し使用後もきれいな画像が得られた。
【００５１】（実施の形態３）ポリカーボネート樹脂を
７０重量部、本発明のポリエステル樹脂を３０重量部と
し、それ以外は実施の形態１と同様に作製し、評価し
た。結果を表１に示す。初期も繰り返し使用後もきれい
な画像が得られた。
７０重量部、本発明のポリエステル樹脂を３０重量部と
し、それ以外は実施の形態１と同様に作製し、評価し
た。結果を表１に示す。初期も繰り返し使用後もきれい
な画像が得られた。
【００５２】（比較例１）ポリカーボネート樹脂を１０
０重量部とし、それ以外は実施の形態１と同様に作製し
評価した。結果を表１に示す。常温常湿下では初期も繰
り返し使用後もきれいな画像が得られたが、高温多湿下
では残留電位上昇による画像のカブリが生じた。
０重量部とし、それ以外は実施の形態１と同様に作製し
評価した。結果を表１に示す。常温常湿下では初期も繰
り返し使用後もきれいな画像が得られたが、高温多湿下
では残留電位上昇による画像のカブリが生じた。
【００５３】（比較例２）ポリカーボネート樹脂を９５
重量部、本発明のポリエステル樹脂を５重量部とし、そ
れ以外は実施の形態１と同様に作製し、評価した。結果
を表１に示す。常温常湿下では初期も繰り返し使用後も
きれいな画像が得られたが、高温多湿下では残留電位上
昇による画像のカブリが生じた。
重量部、本発明のポリエステル樹脂を５重量部とし、そ
れ以外は実施の形態１と同様に作製し、評価した。結果
を表１に示す。常温常湿下では初期も繰り返し使用後も
きれいな画像が得られたが、高温多湿下では残留電位上
昇による画像のカブリが生じた。
【００５４】（比較例３）ポリカーボネート樹脂を６０
重量部、本発明のポリエステル樹脂を４０重量部とした
ほかは実施の形態１と同様に作製し評価した。結果を表
１に示す。高温多湿下で画像に白点が発生し、感光体ド
ラムを取り出して見ると、これは電荷輸送材料が析晶し
たものと思われる。ここで実施の形態１〜３および比較
例１〜３の高温多湿下での残留電位の上昇と本発明のポ
リエステル樹脂の混合比率の関係を図３に示す。
重量部、本発明のポリエステル樹脂を４０重量部とした
ほかは実施の形態１と同様に作製し評価した。結果を表
１に示す。高温多湿下で画像に白点が発生し、感光体ド
ラムを取り出して見ると、これは電荷輸送材料が析晶し
たものと思われる。ここで実施の形態１〜３および比較
例１〜３の高温多湿下での残留電位の上昇と本発明のポ
リエステル樹脂の混合比率の関係を図３に示す。
【００５５】（実施の形態４）
【００５６】
【化１４】
【００５７】上記構造式で示す電荷発生材料である多環
式キノン系顔料２重量部とフェノキシ樹脂（ＰＫＨＨ：
ユニオンカーバイド社製）１重量部と１，４−ジオキサ
ンを９７重量部とをボールミル分散機で１２時間分散し
て分散液を作製し、これをタンクに満たし、直径８０ｍ
ｍ、長さ３４８ｍｍのアルミ製円筒状支持体（アルミド
ラム）を浸漬、引き上げて塗工し室温にて１時間乾燥を
行い、厚さ１μｍの電荷発生層を形成した。
式キノン系顔料２重量部とフェノキシ樹脂（ＰＫＨＨ：
ユニオンカーバイド社製）１重量部と１，４−ジオキサ
ンを９７重量部とをボールミル分散機で１２時間分散し
て分散液を作製し、これをタンクに満たし、直径８０ｍ
ｍ、長さ３４８ｍｍのアルミ製円筒状支持体（アルミド
ラム）を浸漬、引き上げて塗工し室温にて１時間乾燥を
行い、厚さ１μｍの電荷発生層を形成した。
【００５８】
【化１５】
【００５９】一方、電荷輸送材料として上記構造式で示
されるヒドラゾン系化合物１００重量部と、結着性樹脂
としてポリカーボネート樹脂（Ｚ−４００：三菱瓦斯化
学社製）９０重量部と実施の形態１と同じ構造を有する
本発明のポリエステル樹脂１０重量部をジクロロメタン
８００重量部に溶解し、電荷輸送層塗工用塗布液を作製
し、上記で形成された電荷発生層上に浸漬塗工し、８０
℃で１時間乾燥を行い、厚さ２５μｍの電荷輸送層を形
成し、サンプルを作製した。こうして作製したサンプル
は均一な塗膜であった。
されるヒドラゾン系化合物１００重量部と、結着性樹脂
としてポリカーボネート樹脂（Ｚ−４００：三菱瓦斯化
学社製）９０重量部と実施の形態１と同じ構造を有する
本発明のポリエステル樹脂１０重量部をジクロロメタン
８００重量部に溶解し、電荷輸送層塗工用塗布液を作製
し、上記で形成された電荷発生層上に浸漬塗工し、８０
℃で１時間乾燥を行い、厚さ２５μｍの電荷輸送層を形
成し、サンプルを作製した。こうして作製したサンプル
は均一な塗膜であった。
【００６０】これを実施の形態１と同様に評価した。結
果を表１に示す。初期も繰り返し使用後もきれいな画像
が得られた。
果を表１に示す。初期も繰り返し使用後もきれいな画像
が得られた。
【００６１】（実施の形態５）
【００６２】
【化１６】
【００６３】上記構造式で示す電荷発生材料であるビス
アゾ顔料２重量部とポリビニルブチラール樹脂（ＸＹＨ
Ｌ：ユニオンカーバイド社製）１重量部とシクロヘキサ
ノン９７重量部をボールミルで分散して分散液を作製
し、これをタンクに満たし、直径８０ｍｍ、長さ３４８
ｍｍのアルミ製円筒状支持体上に浸漬塗工し、１１０℃
にて１０分間乾燥を行い、厚さ０．８μｍの電荷発生層
を形成した。
アゾ顔料２重量部とポリビニルブチラール樹脂（ＸＹＨ
Ｌ：ユニオンカーバイド社製）１重量部とシクロヘキサ
ノン９７重量部をボールミルで分散して分散液を作製
し、これをタンクに満たし、直径８０ｍｍ、長さ３４８
ｍｍのアルミ製円筒状支持体上に浸漬塗工し、１１０℃
にて１０分間乾燥を行い、厚さ０．８μｍの電荷発生層
を形成した。
【００６４】
【化１７】
【００６５】一方、電荷輸送材料として上記構造式で示
されるヒドラゾン系化合物１００重量部と結着性として
ポリカーボネート樹脂（Ｓ−２０００）８０重量部と下
記構造を有する本発明のポリエステル樹脂２０重量部と
ジクロロメタン８００重量部に溶解し、電荷輸送層塗工
用塗布液を作製し、上記で形成された電荷発生層上に浸
漬塗工し、８０℃で１時間乾燥を行い、厚さ２５μｍの
電荷輸送層を形成した。
されるヒドラゾン系化合物１００重量部と結着性として
ポリカーボネート樹脂（Ｓ−２０００）８０重量部と下
記構造を有する本発明のポリエステル樹脂２０重量部と
ジクロロメタン８００重量部に溶解し、電荷輸送層塗工
用塗布液を作製し、上記で形成された電荷発生層上に浸
漬塗工し、８０℃で１時間乾燥を行い、厚さ２５μｍの
電荷輸送層を形成した。
【００６６】
【化１８】
【００６７】これを実施の形態１と同様に評価した。結
果を表１に示す。初期も繰り返し使用後もきれいな画像
が得られた。
果を表１に示す。初期も繰り返し使用後もきれいな画像
が得られた。
【００６８】（実施の形態６）
【００６９】
【化１９】
【００７０】電荷輸送材料として上記構造を有するヒド
ラゾン化合物１００重量部、電荷輸送層の結着性樹脂と
して下記構造を有するポリカーボネート樹脂（粘度平均
分子量が約４０，０００）８０重量部と実施の形態１と
同じ構造を有する本発明のポリエステル樹脂２０重量部
を用いたほかは実施の形態５と同様に作製し、評価し
た。結果を表１に示す。高温多湿下の環境においても初
期も繰り返し使用後もきれいな画像が得られた。
ラゾン化合物１００重量部、電荷輸送層の結着性樹脂と
して下記構造を有するポリカーボネート樹脂（粘度平均
分子量が約４０，０００）８０重量部と実施の形態１と
同じ構造を有する本発明のポリエステル樹脂２０重量部
を用いたほかは実施の形態５と同様に作製し、評価し
た。結果を表１に示す。高温多湿下の環境においても初
期も繰り返し使用後もきれいな画像が得られた。
【００７１】
【化２０】
【００７２】また、使用後の感光体をさらに繰り返し使
用し、合計１０万枚使用後に感光体の膜厚を測定したと
ころ２２μｍであり、わずか３μｍしか摩耗していない
ことがわかった。
用し、合計１０万枚使用後に感光体の膜厚を測定したと
ころ２２μｍであり、わずか３μｍしか摩耗していない
ことがわかった。
【００７３】（実施の形態７）メトキシメチル化ナイロ
ン（ＥＦ−３０Ｔ：帝国化学社製）６重量部をメチルア
ルコール４７重量部と１，２−ジクロロエタン４７重量
部の混合溶剤に溶解し、これをタンクに満たし、直径８
０ｍｍ、長さ３４８ｍｍのアルミ製円筒状支持体を浸
漬、引き上げて塗工し１１０℃にて１０分間乾燥を行
い、約１μmの下引き層を設けた。
ン（ＥＦ−３０Ｔ：帝国化学社製）６重量部をメチルア
ルコール４７重量部と１，２−ジクロロエタン４７重量
部の混合溶剤に溶解し、これをタンクに満たし、直径８
０ｍｍ、長さ３４８ｍｍのアルミ製円筒状支持体を浸
漬、引き上げて塗工し１１０℃にて１０分間乾燥を行
い、約１μmの下引き層を設けた。
【００７４】
【化２１】
【００７５】前記構造式で示す電荷発生材料であるビス
アゾ顔料２重量部とエポキシ樹脂（リカレジンＢＰＯ−
２０Ｅ：新日本理化社製）１重量部とジメトキシエタン
９７重量部をペイントシェーカーで６時間分散して分散
液を作製した。これをタンクに満たし、前記下引き層を
設けた支持体（アルミドラム）を浸漬、引き上げて塗工
し室温にて１時間乾燥を行い、厚さ０．２μｍの電荷発
生層を形成した。
アゾ顔料２重量部とエポキシ樹脂（リカレジンＢＰＯ−
２０Ｅ：新日本理化社製）１重量部とジメトキシエタン
９７重量部をペイントシェーカーで６時間分散して分散
液を作製した。これをタンクに満たし、前記下引き層を
設けた支持体（アルミドラム）を浸漬、引き上げて塗工
し室温にて１時間乾燥を行い、厚さ０．２μｍの電荷発
生層を形成した。
【００７６】この電荷発生層上に実施の形態６と同様に
厚さ２５μｍの電荷輸送層を形成し、図２のようなサン
プルを作製した。こうして作製したサンプルは均一な塗
膜であった。このサンプルを実施の形態１と同様に評価
した。結果を表１に示す。
厚さ２５μｍの電荷輸送層を形成し、図２のようなサン
プルを作製した。こうして作製したサンプルは均一な塗
膜であった。このサンプルを実施の形態１と同様に評価
した。結果を表１に示す。
【００７７】（実施の形態８）陽極酸化によってアルマ
イト処理層を５μｍ設けた直径８０ｍｍ、長さ３４８ｍ
ｍのアルミ製円筒状支持体上に実施の形態７と同様な電
荷発生層を分散液を用いて浸漬塗工し、１１０℃にて１
０分間乾燥を行い、厚さ０．２μｍの電荷発生層を形成
した。
イト処理層を５μｍ設けた直径８０ｍｍ、長さ３４８ｍ
ｍのアルミ製円筒状支持体上に実施の形態７と同様な電
荷発生層を分散液を用いて浸漬塗工し、１１０℃にて１
０分間乾燥を行い、厚さ０．２μｍの電荷発生層を形成
した。
【００７８】
【化２２】
【００７９】一方、電荷輸送材料として上記構造式で示
されるトリフェニルアミン系化合物１００重量部と結着
性樹脂として下記構造を有するポリカーボネート樹脂８
５重量部と実施の形態５と同様な構造を有するポリエス
テル樹脂１５重量部をジクロロメタン８００重量部に溶
解し、電荷輸送層塗工用塗布液を作製し、上記で形成さ
れた電荷発生層上に浸漬塗工し、８０℃で１時間乾燥を
行い、厚さ２５μｍの電荷輸送層を形成した。こうして
作製したサンプルは均一な塗膜であった。実施の形態１
と同様に評価した。結果を表１に示す。初期も繰り返し
使用後もきれいな画像が得られた。
されるトリフェニルアミン系化合物１００重量部と結着
性樹脂として下記構造を有するポリカーボネート樹脂８
５重量部と実施の形態５と同様な構造を有するポリエス
テル樹脂１５重量部をジクロロメタン８００重量部に溶
解し、電荷輸送層塗工用塗布液を作製し、上記で形成さ
れた電荷発生層上に浸漬塗工し、８０℃で１時間乾燥を
行い、厚さ２５μｍの電荷輸送層を形成した。こうして
作製したサンプルは均一な塗膜であった。実施の形態１
と同様に評価した。結果を表１に示す。初期も繰り返し
使用後もきれいな画像が得られた。
【００８０】
【化２３】
【００８１】（実施の形態９）共重合ナイロン（アミラ
ンＣＭ８０００：東レ社製）６重量部をメチルアルコー
ル４７重量部とクロロホルム４７重量部の混合溶剤に溶
解し、これをタンクに満たし、直径３０ｍｍ長さ２５５
ｍｍのアルミ製円筒状支持体を浸漬、引き上げて塗工し
１１０℃にて１０分間乾燥を行い、約２μｍの下引き層
を設けた。
ンＣＭ８０００：東レ社製）６重量部をメチルアルコー
ル４７重量部とクロロホルム４７重量部の混合溶剤に溶
解し、これをタンクに満たし、直径３０ｍｍ長さ２５５
ｍｍのアルミ製円筒状支持体を浸漬、引き上げて塗工し
１１０℃にて１０分間乾燥を行い、約２μｍの下引き層
を設けた。
【００８２】
【化２４】
【００８３】次に、上記構造式で示す電荷発生材料であ
るＸ型無金属フタロシアニン２重量部とポリビニルブチ
ラール樹脂（エスレックＢＭＳ：積水化学社製）１重量
部とジクロルエタン９７重量部とをボールミル分散機で
１２時間分散して分散液を作製し、これをタンクに満た
し、前述の下引き層を設けたアルミ製円筒状支持体を浸
漬塗工し、室温にて１時間乾燥を行い、厚さ０．５μｍ
の電荷発生層を形成した。
るＸ型無金属フタロシアニン２重量部とポリビニルブチ
ラール樹脂（エスレックＢＭＳ：積水化学社製）１重量
部とジクロルエタン９７重量部とをボールミル分散機で
１２時間分散して分散液を作製し、これをタンクに満た
し、前述の下引き層を設けたアルミ製円筒状支持体を浸
漬塗工し、室温にて１時間乾燥を行い、厚さ０．５μｍ
の電荷発生層を形成した。
【００８４】
【化２５】
【００８５】一方、電荷輸送材料として上記構造式で示
されるスチリル系化合物１００重量部と結着性樹脂とし
て下記構造を有するポリカーボネート樹脂９０重量部と
実施の形態１と同じ構造を有する本発明のポリエステル
樹脂１０重量部をクロロホルム８００重量部に溶解し、
電荷輸送層塗工用塗布液を作製し、上記で形成された電
荷発生層上に浸漬塗工し、１００℃で１時間乾燥を行
い、厚さ２０μｍの電荷輸送層を形成した。こうして作
製したサンプルは均一な塗膜であった。このサンプルを
市販のレーザービームプリンター（ＪＸ９５００：シャ
ープ社製）に搭載した。結果を表１に示す。初期も繰り
返し使用後もきれいな画像が得られた。
されるスチリル系化合物１００重量部と結着性樹脂とし
て下記構造を有するポリカーボネート樹脂９０重量部と
実施の形態１と同じ構造を有する本発明のポリエステル
樹脂１０重量部をクロロホルム８００重量部に溶解し、
電荷輸送層塗工用塗布液を作製し、上記で形成された電
荷発生層上に浸漬塗工し、１００℃で１時間乾燥を行
い、厚さ２０μｍの電荷輸送層を形成した。こうして作
製したサンプルは均一な塗膜であった。このサンプルを
市販のレーザービームプリンター（ＪＸ９５００：シャ
ープ社製）に搭載した。結果を表１に示す。初期も繰り
返し使用後もきれいな画像が得られた。
【００８６】
【化２６】
【００８７】
【発明の効果】本願発明によれば、結着性樹脂としてポ
リエステル樹脂を適当な重量比率で構成させることによ
り、電荷輸送材料の析晶などがなく均一な塗布膜で高温
多湿下での電位特性の安定した、カブリのない良好な画
像が得られる電子写真感光体が得られる。
リエステル樹脂を適当な重量比率で構成させることによ
り、電荷輸送材料の析晶などがなく均一な塗布膜で高温
多湿下での電位特性の安定した、カブリのない良好な画
像が得られる電子写真感光体が得られる。
【００８８】また、ポリエステル樹脂を機能分離型の有
機感光体における電荷供給層に構成することによって、
ポリエステル中の構造成分が電荷輸送層中にトラップさ
れたキャリアを解放させやすくする効果があると考えら
れることから電荷発生層に含有させた場合に比較して残
留電位上昇の防止に効果を有する。
機感光体における電荷供給層に構成することによって、
ポリエステル中の構造成分が電荷輸送層中にトラップさ
れたキャリアを解放させやすくする効果があると考えら
れることから電荷発生層に含有させた場合に比較して残
留電位上昇の防止に効果を有する。
【００８９】又、ｐ位とｍ位の２種類の構造単位の共重
合体からなるポリエステル樹脂を用いることにより、高
特性、高耐久性の有機感光体を得ることができた。
合体からなるポリエステル樹脂を用いることにより、高
特性、高耐久性の有機感光体を得ることができた。
【００９０】さらに、電荷輸送層にポリカーボネート樹
脂を含有することによりクリーニングブレード、現像
剤、紙などによる傷の発生しにくい強靭で耐久性に優れ
た電子写真感光体が得られる。
脂を含有することによりクリーニングブレード、現像
剤、紙などによる傷の発生しにくい強靭で耐久性に優れ
た電子写真感光体が得られる。
【００９１】さらに特定の構造を有するポリカーボネー
ト樹脂を含有することにより、摩耗の少ない長寿命な感
光体が得られる。
ト樹脂を含有することにより、摩耗の少ない長寿命な感
光体が得られる。
【図１】電子写真感光体の構成を示す模式断面図であ
る。
る。
【図２】電子写真感光体の構成を示す模式断面図であ
る。
る。
【図３】本発明のポリエステル樹脂の含有率と高温多湿
下における繰り返し使用後の残留電位の関係を示す図で
ある。
下における繰り返し使用後の残留電位の関係を示す図で
ある。
１ 導電性支持体 ２ 電荷発生層 ３ 電荷輸送層 ４ 感光層 ５ 中間層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 5/00
Claims (1)
- 【請求項１】 電荷発生層上に電荷輸送層を順次積層さ
せてなる感光層を、直接または中間層を介して導電体支
持体上に積層した電子写真感光体に於いて、 前記電荷輸送層は、下記構造単位（１）と下記構造単位
（２）を有するポリエステル樹脂とを含有し、 前記ポリエステル樹脂の重量が、前記電荷輸送層に含有
される樹脂総重量に対して、１０重量％以上３０重量％
以下であり、 【化１】 【化２】 （式中、ｈ：ｉは３：７〜７：３であり、ｈ＋ｉは１０
から１０００の整数、ａは１から１０の整数である。）前記電荷輸送層に含有される前記ポリエステル樹脂以外
の樹脂成分がポリカーボネート樹脂であり、 前記ポリカーボネート樹脂が下記構造式（３）であるこ
とを特徴とする電子写真感光体。 【化３】 （式中、Ｒ1〜Ｒ8は、同一又は異なって、水素元素、ハ
ロゲン元素、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１
２のアリール基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数
１〜５のアルコキシ基、炭素数７〜１７のアラルキル基
を示し、これらの 基は置換基を有しても良く、該置換基
が炭素数１〜５のアルキル基またはアルケニル基、炭素
数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン元素である。Ｘは、 【化４】 であり、ここでＲ9，Ｒ10はそれぞれ水素元素、ハロゲ
ン元素、炭素数１〜５のアルキル基、アルケニル基、ア
ルコキシ基または炭素数６〜１２のアリール基を表し、
これらの基は置換基を有してもよく、該置換基が炭素数
１〜５のアルキル基またはアルケニル基、炭素数１〜５
のアルコキシ基、ハロゲン元素であり、またはＲ9，Ｒ1
0が一緒に結合して、前記置換基を有してもよい炭素環
または複素環を形成する基でもよい。ｂは単結合、また
は１〜２０の整数を示す。Ａは、 【化５】 であり、ここでＲ11は、炭素数１〜５のアルキル基であ
る。ｎは１０〜１０００の整数である。）
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
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| US08/884,060 US5789126A (en) | 1996-06-28 | 1997-06-27 | Electrophotographic photoconductor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16909796A JP3280575B2 (ja) | 1996-06-28 | 1996-06-28 | 電子写真感光体 |
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|---|---|
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Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16909796A Expired - Fee Related JP3280575B2 (ja) | 1996-06-28 | 1996-06-28 | 電子写真感光体 |
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| JPH0755354B2 (ja) * | 1986-10-15 | 1995-06-14 | マツダ株式会社 | コアセツタ−の位置ズレ検出方法 |
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| US4840861A (en) * | 1988-03-16 | 1989-06-20 | Eastman Kodak Company | Multiactive electrophotographic element |
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| JPH06289629A (ja) * | 1993-04-07 | 1994-10-18 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
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- 1996-06-28 JP JP16909796A patent/JP3280575B2/ja not_active Expired - Fee Related
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1997
- 1997-06-27 US US08/884,060 patent/US5789126A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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