JP3256513B2 - ベンゾイミダゾールシクロオキシゲナーゼ−２阻害剤 - Google Patents

ベンゾイミダゾールシクロオキシゲナーゼ−２阻害剤

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ベンゾイミダゾー
ル化合物及び薬剤学的に許容することのできるその塩、
並びに前記化合物を含む医薬組成物に関する。これらの
化合物及び組成物は、シクロオキシゲナーゼ−２阻害活
性を有し、従って哺乳動物、特にヒトにおける炎症性疾
患治療剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】非ステ
ロイド系抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ：Ｎｏｎｓｔｅｒｏｉｄ
ａｌ ａｎｔｉ−ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ｄｒｕ
ｇ）は、鎮痛活性及び抗炎症活性があるので、痛み、並
びに関節炎の徴候及び症状の治療において広範に使用さ
れている。一般的なＮＳＡＩＤは、シクロオキシゲナー
ゼ（ＣＯＸ）［この酵素は、プロスタグランジンＧ／Ｈ
シンターゼ（ＰＧＨＳ）、すなわちアラキドン酸をプロ
スタノイドに変換する酵素としても知られている］の活
性をブロックすることによって作用するものと考えられ
ている。プロスタグランジン、特にプロスタグランジン
Ｅ２（ＰＧＥ2）は、炎症状態において検出される優勢
なエイコサノイドであり、痛み、熱、及び炎症に関連す
る他の症状のメディエーターである。プロスタグランジ
ンの生合成の阻害は、抗炎症剤発見における治療的標的
であった。しかしながら、通常のＮＳＡＩＤの治療的な
使用は、薬剤が関係する副作用（例えば、生命に関わる
潰瘍形成及び腎毒性）のために制限されている。ＮＳＡ
ＩＤの代わりとしてコルチコステロイドを使用すること
があるが、長期間の治療において重篤な副作用が起きる
ことがある。
【０００３】最近、ＣＯＸの２つの形態、すなわち、構
成イソフォーム（ＣＯＸ−１）及び誘導イソフォーム
（ＣＯＸ−２）〔この発現は、炎症部位でアップ・レギ
ュレートされている〕が同定された（Ｖａｎｅ，Ｊ．
Ｒ．；Ｍｉｔｃｈｅｌｌ，Ｊ．Ａ．；Ａｐｐｌｅｔｏ
ｎ，Ｉ．；Ｔｏｍｌｉｎｓｏｎ，Ａ．；Ｂｉｓｈｏｐ−
Ｂａｉｌｅｙ，Ｄ．；Ｃｒｏｘｔｏｌｌ，Ｊ．；Ｗｉｌ
ｌｏｕｇｈｂｙ，Ｄ．Ａ．Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｎｌ．Ａｃ
ａｄ．Ｓｃｉ．米国，１９９４，９１，２０４６）。Ｃ
ＯＸ−１は、生理学的役割を演じ、そして胃腸及び腎臓
の保護に関して応答性があるものと考えられている。一
方、ＣＯＸ−２は、病理学的役割を演じ、そして炎症状
態において存在する優勢なイソフォームであると思われ
る。プロスタグランジンに関する病理学的役割は、ヒト
の多くの疾病状態（例えば、慢性関節リウマチ及び変形
性関節症、発熱、喘息、骨吸収、心臓血管疾患、腎毒
性、アテローム性動脈硬化症、低血圧、ショック、痛
み、癌、並びにアルツハイマー病）に関連してきた。現
在市販されているＮＳＡＩＤは、選択性がほとんど変動
せずにＣＯＸの両方のイソフォームを阻害し、それらの
有益な効果（ＣＯＸ−２の阻害）及び有害な効果（ＣＯ
Ｘ−１の阻害）が説明されている。誘発性シクロオキシ
ゲナーゼ−２酵素の誘発フェイズの仲介及び／又はアラ
キドン酸におけるシクロオキシゲナーゼ−２酵素の活性
の仲介によってプロスタグランジンの生合成を選択的に
阻害する化合物は、ＮＳＡＩＤ又はコルチコイドの使用
とは別の治療であって、ＣＯＸ−１阻害に関連する不利
な副作用なしで、化合物が抗炎症活性を及ぼすと思われ
る治療を提供すると考えられている。
【０００４】多様なイミダゾール化合物が、公知であ
り、そしていくつかの特許公報に開示されている。具体
的には、特開昭４９−８１３６９号公報に、１−ベンジ
ル−ベンゾイミダゾール化合物が、抗炎症剤として開示
されている。特開昭５９−７５２５７号及び特開平６−
１９４７８０号各公報には、電子写真材料として多様な
ベンゾイミダゾール化合物が開示されている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（Ｉ）：
【化２】 〔式中、Ａｒは、５員の単環式芳香族環基（ここで、前
記５員の単環式芳香族環基は、酸素原子、イオウ原子、
及び窒素原子から選択したヘテロ原子１個を有し、そし
て場合により前記へテロ原子に加えて更に窒素原子１〜
３個を有することがある）、又は６員の単環式芳香族環
基（ここで、前記６員の単環式芳香族環基は、窒素原子
１個を有し、そして場合により前記窒素原子に加えて更
に窒素原子１〜４個を有することがある）から選択した
ヘテロアリール基であり、ここで、前記ヘテロアリール
基は、ヘテロアリール環上の炭素原子を介してベンゾイ
ミダゾール上の窒素原子に結合しており；Ｘ1は、ハロ
ゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキル
基、ヒドロキシ基置換Ｃ1−Ｃ4アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）基、ハロゲン原子
置換Ｃ 1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4
アルキル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）
アミノ基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］−（Ｃ
1−Ｃ4アルキル）基、［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）アミノ］−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）基、Ｎ−（Ｃ1−
Ｃ4アルカノイル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）−（Ｃ1−Ｃ4アルカノイル）アミノ基、Ｎ−［（Ｃ
1−Ｃ4アルキル）スルホニル］アミノ基、Ｎ−［（ハロ
ゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル］アミノ
基、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基、カルボキシ基、（Ｃ1−
Ｃ4アルコキシ）カルボニル基、カルバモイル基、［Ｎ
−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］カルボニル基、［Ｎ，
Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］カルボニル基、シ
アノ基、ニトロ基、メルカプト基、（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）チオ基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルフィニル基、
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル基、アミノスルホニル
基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］スルホニル
基、及び［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］ス
ルホニル基から独立して選択した基であり；Ｘ2は、ハ
ロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル基、ヒドロキシ基置換Ｃ1−Ｃ4アルキル基、（Ｃ1−
Ｃ4アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）基、ハロゲン
原子置換Ｃ 1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ1
−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）アミノ基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］
−（Ｃ 1−Ｃ4アルキル）基、［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル）アミノ］−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）基、Ｎ−（Ｃ
1−Ｃ4アルカノイル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルカノイル）アミノ基、Ｎ−
［（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル］アミノ基、Ｎ−
［（ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル］
アミノ基、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基、カルボキシ基、
（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル基、カルバモイル
基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］カルボニル
基、［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］カルボ
ニル基、Ｎ−カルバモイルアミノ基、シアノ基、ニトロ
基、メルカプト基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）チオ基、（Ｃ
1−Ｃ4アルキル）スルフィニル基、（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）スルホニル基、アミノスルホニル基、［Ｎ−（Ｃ1
−Ｃ4アルキル）アミノ］スルホニル基、及び［Ｎ，Ｎ
−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］スルホニル基から独
立して選択した基であり；Ｒ1は、水素原子；場合によ
りハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、及
びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基から独立し
て選択した置換基１〜３個で置換されていることのある
直鎖状又は分枝鎖状のＣ1−Ｃ4アルキル基；場合により
ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）アミノ基、及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ア
ミノ基から独立して選択した置換基１〜３個で置換され
ていることのあるＣ3−Ｃ8シクロアルキル基；場合によ
りハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）アミノ基、及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）
アミノ基から独立して選択した置換基１〜３個で置換さ
れていることのあるＣ4−Ｃ8シクロアルケニル基；場合
によりハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ
基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4
アルキル基、ヒドロキシ基置換Ｃ1−Ｃ4アルキル基、
（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）―（Ｃ1−Ｃ4アルキル）基、ハ
ロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4
アルキル）アミノ基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミ
ノ］−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）基、［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−
Ｃ4アルキル）アミノ］−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）基、Ｎ
−（Ｃ1−Ｃ4アルカノイル）アミノ基、Ｎ−［（Ｃ1−
Ｃ4アルキル）−（Ｃ1−Ｃ4アルカノイル）］アミノ
基、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル］アミノ
基、Ｎ−［（ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキル）スル
ホニル］アミノ基、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基、カルボキ
シ基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル基、カルバモ
イル基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］カルボニ
ル基、［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］カル
ボニル基、シアノ基、ニトロ基、メルカプト基、（Ｃ1
−Ｃ4アルキル）チオ基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルフ
ィニル基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル基、アミノ
スルホニル基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］ス
ルホニル基、及び［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ア
ミノ］スルホニル基から独立して選択した置換基１〜３
個で置換されていることのあるフェニル基；並びに５員
の単環式芳香族環基（ここで、前記５員の単環式芳香族
環基は、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から選択
したヘテロ原子１個を有し、そして場合により前記へテ
ロ原子に加えて更に窒素原子１〜３個を有することがあ
る）、又は６員の単環式芳香族環基（ここで、前記６員
の単環式芳香族環基は、窒素原子１個を有し、そして場
合により前記窒素原子に加えて更に窒素原子１〜４個を
有することがある）から選択したヘテロアリール基（こ
こで、前記ヘテロアリール基は、場合により前記でＸ1
として定義した基から選択した置換基１〜３個で置換さ
れていることがある）；から選択した基であり；Ｒ2及
びＲ3は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ1−Ｃ4アルキル
基；並びに場合によりハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル
基、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ基、
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、及びＮ，Ｎ−ジ
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基から独立して選択した置
換基１〜３個で置換されていることのあるフェニル基；
から独立して選択した基であるか；あるいはＲ1及びＲ2
は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ3−
Ｃ7シクロアルキル環を形成することができ；ｍは、
０、１、２、３、４、又は５であり；そしてｎは、０、
１、２、３、又は４である〕で表される化合物、又は薬
剤学的に許容することのできるその塩を提供する。
【０００６】本発明のベンゾイミダゾール化合物は、Ｃ
ＯＸ活性の阻害を示す。好ましい本発明の化合物は、Ｃ
ＯＸ−２に選択的な経路においてＣＯＸ−２に対する阻
害活性を示す化合物である。従って、本発明は、本発明
の化合物及び薬剤学的に許容することのできる担体を含
む、抗炎症剤及び鎮痛剤として有用な医薬組成物にも関
する。
【０００７】また、本発明は、慢性関節リウマチ及び変
形性関節症、発熱、喘息、骨吸収、心臓血管疾患、腎毒
性、アテローム性動脈硬化症、低血圧、ショック、痛
み、癌、アルツハイマー病、並びにプロスタグランジン
の病理学的役割が関係する他の障害又は状態から選択し
た哺乳動物における障害又は状態の治療用であって、前
記障害又は状態の治療に有効な量の式（Ｉ）で表される
化合物又は薬剤学的に許容することのできるその塩、及
び薬剤学的に許容することのできる担体を含む医薬組成
物にも関する。
【０００８】また、本発明は、式（Ｉ）で表される化合
物又は薬剤学的に許容することのできるその塩を、プロ
スタグランジンが病原性物質として関与している障害又
は状態の治療に有効な量で哺乳動物に投与することを含
む、前記障害又は医学的状態の治療方法に用いることが
できる。
【０００９】また、本発明は、慢性関節リウマチ及び変
形性関節症、発熱、喘息、骨吸収、心臓血管疾患、腎毒
性、アテローム性動脈硬化症、低血圧、ショック、痛
み、癌、アルツハイマー病、並びにプロスタグランジン
の病理学的役割が関係する他の障害又は状態から選択し
た哺乳動物における障害又は状態の治療が必要な哺乳動
物に、前記障害又は状態の治療に有効な量の式（Ｉ）で
表される化合物又は薬剤学的に許容することのできるそ
の塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体を投与
することを含む、前記障害又は状態の治療方法に用いる
ことができる。
【００１０】
【発明の実施の形態】本明細書において「ハロゲン原
子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ
素原子を意味する。本明細書において、「アルキル基」
とは、炭素数１〜４の、直鎖状又は分枝鎖状の飽和基を
意味し、例えば、以下に限定せずに、メチル基、ｉｓｏ
−プロピル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げるこ
とができる。
【００１１】本明細書において、「ハロゲン原子置換ア
ルキル基」とは、ハロゲン原子１個以上で置換された前
記の意味のアルキル基を意味し、例えば、以下に限定せ
ずに、トリフルオロメチル基などを挙げることができ
る。本明細書において、「シクロアルキル基」とは、炭
素原子３〜８個を有する飽和の炭素環式基を意味し、例
えば、以下に限定せずに、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基を
挙げることができる。
【００１２】本明細書において、「シクロアルケニル
基」とは、炭素原子４〜８個を有する不飽和炭素環式基
を意味し、例えば、以下に限定せずに、シクロブテニル
基、シクロペンテニル基、及びシクロヘキセニル基を挙
げることができる。本明細書において、５員の単環式芳
香族環基は、通常、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原
子から選択したヘテロ原子１個を有する。前記単環式芳
香族環基は、場合により、前記ヘテロ原子に加えて更に
３個以下の窒素原子を有することができる。５員の単環
式芳香族環基としては、以下に限定せずに、チアゾリル
基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、
チエニル基、イソチアゾリル基、ピロリル基、イミダゾ
リル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾ
リル基、チアジアゾリル基、フラザニル基、及びテトラ
ゾリル基を挙げることができる。
【００１３】本明細書において、６員の単環式芳香族環
基は、通常、ヘテロ原子（窒素原子）１個を有する。前
記単環式芳香族環基は、場合により、前記ヘテロ原子に
加えて更に４個以下の窒素原子を有することができる。
６員の単環式芳香族環基としては、以下に限定せずに、
ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジ
ニル基、及びトリアジニル基を挙げることができる。
【００１４】好ましくは、Ｘ1が、ヘテロアリール環の
３、４、５、及び６位の位置に結合し、そしてＸ2が、
イミダゾール環の４、５、及び６位の位置に結合する。
より好ましくは、Ｘ1が、前記ヘテロアリール環の６位
の位置に結合し、そしてＸ2が、イミダゾール環の５及
び６位の位置に結合する。
【００１５】本発明の好ましい化合物は、Ａｒが、５員
の単環式芳香族環基（ここで、前記５員の単環式芳香族
環基は、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から選択
したヘテロ原子１個を有し、そして場合により前記へテ
ロ原子に加えて更に窒素原子１又は２個を有することが
ある）、又は６員の単環式芳香族環基（ここで、前記６
員の単環式芳香族環基は、窒素原子１個を有し、そして
場合により前記窒素原子に加えて更に窒素原子１〜３個
を有することがある）から選択したヘテロアリール基で
あり；Ｘ1が、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒ
ドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基置換Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）
基、ハロゲン原子置換Ｃ 1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ
基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルカ
ノイル）アミノ基、Ｃ 1−Ｃ4アルカノイル基、カルボキ
シ基、カルバモイル基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ア
ミノ］カルボニル基、［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）アミノ］カルボニル基、シアノ基、ニトロ基、メル
カプト基、及び（Ｃ1−Ｃ4アルキル）チオ基から独立し
て選択した基であり；Ｘ2が、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4
アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハ
ロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基置換
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−（Ｃ1
−Ｃ4アルキル）基、ハロゲン原子置換Ｃ 1−Ｃ4アルコ
キシ基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ4アルカノイル）アミノ基、［（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）スルホニル］アミノ基、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル
基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−カルバモイル
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、メルカプト基、及び
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）チオ基から独立して選択した基で
あり；Ｒ1が、水素原子；場合によりハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、及びアミノ基から
独立して選択した置換基１〜３個で置換されていること
のある直鎖状又は分枝鎖状のＣ1−Ｃ4アルキル基；場合
によりハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ
基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、及びアミノ基から独立して
選択した置換基１〜３個で置換されていることのあるＣ
3−Ｃ8シクロアルキル基；場合によりハロゲン原子、Ｃ
1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、及
びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基から独立し
て選択した置換基１〜３個で置換されていることのある
Ｃ4−Ｃ8シクロアルケニル基；場合によりハロゲン原
子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒド
ロキシ基置換Ｃ1−Ｃ4アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ）―（Ｃ1−Ｃ4アルキル）基、ハロゲン原子置換Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ基、アミノ基、（Ｃ1−Ｃ4アルカノイ
ル）アミノ基、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基、カルボキシ
基、カルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）チオ基、
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルフィニル基、（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）スルホニル基、及びアミノスルホニル基から独立
して選択した置換基１〜３個で置換されていることのあ
るフェニル基；並びに５員の単環式芳香族環基（ここ
で、前記５員の単環式芳香族環基は、酸素原子、イオウ
原子、及び窒素原子から選択したヘテロ原子１個を有
し、そして場合により前記へテロ原子に加えて更に窒素
原子１又は２個を有することがある）、又は６員の単環
式芳香族環基（ここで、前記６員の単環式芳香族環基
は、窒素原子１個を有し、そして場合により前記窒素原
子に加えて更に窒素原子１〜３個を有することがある）
から選択したヘテロアリール基（ここで、前記ヘテロア
リール基は、場合によりこのパラグラフにてＸ1として
定義した基から選択した置換基１〜３個で置換されてい
ることがある）；から選択した基であり；Ｒ2及びＲ
3が、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ1−Ｃ4アルキル基；
並びに場合によりハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、
ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1
−Ｃ4アルキル）アミノ基から独立して選択した置換基
１〜３個で置換されていることのあるフェニル基；から
独立して選択した基であるか；あるいはＲ1及びＲ2が、
それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ5−Ｃ7シ
クロアルキル環を形成することができ；ｍが、０、１、
２、３、又は４であり；そしてｎが、０、１、２、又は
３である、式（Ｉ）で表される化合物である。
【００１６】より好ましい本発明の化合物は、Ａｒが、
５員の単環式芳香族環基（ここで、前記５員の単環式芳
香族環基は、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から
選択したヘテロ原子１個を有し、そして場合により前記
へテロ原子に加えて更に窒素原子１個を有することがあ
る）、又は６員の単環式芳香族環基（ここで、前記６員
の単環式芳香族環基は、窒素原子１個を有し、そして場
合により前記窒素原子に加えて更に窒素原子１又は２個
を有することがある）から選択した基であり；Ｘ1が、
ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ハロゲン原子置換
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン
原子置換Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、カルバモイル基、［Ｎ
−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］カルボニル基、［Ｎ，
Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］カルボニル基、及
びシアノ基から選択した基であり；Ｘ2が、ハロゲン原
子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒド
ロキシ基置換Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ハロゲン原子置換Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ
基、Ｎ−ホルミルアミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルカノイ
ル）アミノ基、［（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル］ア
ミノ基、Ｎ−カルバモイルアミノ基、シアノ基、及びニ
トロ基から選択した基であり；Ｒ1が、場合によりハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、及びアミノ基から独立して選
択した置換基１〜３個で置換されていることのあるＣ1
−Ｃ4アルキル基；場合によりハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、及びアミノ基から独立して選択した置換基１〜３
個で置換されていることのあるＣ5−Ｃ7シクロアルキル
基；場合によりハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4
アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）チオ基、（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）スルホニル基、及びアミノ基から独立して選択し
た置換基１又は２個で置換されていることのあるフェニ
ル基；並びに５員の単環式芳香族環基（ここで、前記５
員の単環式芳香族環基は、酸素原子、イオウ原子、及び
窒素原子から選択したヘテロ原子１個を有し、そして場
合により前記へテロ原子に加えて更に窒素原子１個を有
することがある）、又は６員の単環式芳香族環基（ここ
で、前記６員の単環式芳香族環基は、窒素原子１個を有
し、そして場合により前記窒素原子に加えて更に窒素原
子１又は２個を有することがある）から選択したヘテロ
アリール基（ここで、前記ヘテロアリール基は、場合に
よりＣ1−Ｃ4アルキル基１又は２個で置換されているこ
とがある）；から選択した基であり；Ｒ2及びＲ3が、水
素原子；ハロゲン原子；Ｃ1−Ｃ4アルキル基；並びに場
合によりハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ1
−Ｃ4アルキル基、及びＣ1−Ｃ4アルコキシ基から選択
した置換基で置換されていることのあるフェニル基；か
ら独立して選択した基であるか；あるいはＲ1及びＲ
2が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ5−
Ｃ6シクロアルキル環を形成することができ；ｍが、
０、１、２、又は３であり；そしてｎが、０、１、又は
２である、式（Ｉ）で表される化合物である。
【００１７】より好ましい本発明の化合物は、Ａｒが、
ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、チアゾリ
ル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピ
ロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、及びピリダ
ジニル基から選択した基であり；Ｘ1が、ハロゲン原
子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、カルバモイル基、及
びシアノ基から選択した基であり；Ｘ2が、ハロゲン原
子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ハロ
ゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4
アルキル）アミノ基、Ｎ−ホルミルアミノ基、Ｎ−（Ｃ
1−Ｃ4アルカノイル）アミノ基、［（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）スルホニル］アミノ基、Ｎ−カルバモイルアミノ
基、シアノ基、及びニトロ基から選択した基であり；Ｒ
1が、直鎖状又は分枝鎖状のＣ1−Ｃ4アルキル基；Ｃ5−
Ｃ7シクロアルキル基；場合によりハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4
アルキル）チオ基、及びＣ1−Ｃ4アルキルスルホニル基
から独立して選択した置換基１又は２個で置換されてい
ることのあるフェニル基；並びに場合によりＣ1−Ｃ4ア
ルキル基１又は２個で置換されていることのあるヘテロ
アリール基（ここで前記ヘテロアリール基は、ピリジル
基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、
チアゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサ
ゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル
基、ピロリル基、イミダゾリル基、及びピラゾリル基か
ら選択した基である）から選択した基であり；Ｒ2が、
水素原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、及びフェニル基から選
択した基であり；Ｒ3が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1
−Ｃ4アルキル基、及びシアノ基から選択した基である
か；あるいはＲ1及びＲ2が、それらが結合する炭素原子
と一緒になって、シクロヘキシル基を形成することがで
き；そしてｍが、０、１、又は２である、式（Ｉ）で表
される化合物である。
【００１８】特に好ましい本発明の化合物は、Ａｒが、
ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びチア
ゾリル基から選択した基であり；Ｘ1が、フッ素原子、
塩素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル
基、カルバモイル基、及びシアノ基から選択した基であ
り；Ｘ2が、フッ素原子、メチル基、ヒドロキシ基、メ
トキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオ
ロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アミノ基、Ｎ−
メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−メチ
ルスルホニルアミノ基、Ｎ−ホルミルアミノ基、Ｎ−ア
セチルアミノ基、Ｎ−カルバモイルアミノ基、シアノ
基、及びニトロ基から選択した基であり；Ｒ1が、メチ
ル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾリル
基、及びチアゾリル基（これは、場合によりメチル基、
エチル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、
フッ素原子、塩素原子、及びヒドロキシ基から選択した
置換基１〜３個で置換されていることがある）から選択
した基であり；Ｒ2が、水素原子、メチル基、及びフェ
ニル基から選択した基であるか；あるいはＲ1及びＲ
2が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シク
ロヘキシル基を形成することができ；Ｒ3が、水素原
子、フッ素原子、及びシアノ基から選択した基であり；
そしてｍが、０又は１である、式（Ｉ）で表される化合
物である。
【００１９】式（Ｉ）で表される化合物の中で、特に好
ましい個々の化合物は、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）
−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、又はその
塩；（Ｅ）−１−（４−ピリジル）−２−スチリル−１
Ｈ−ベンゾイミダゾール、又はその塩；（Ｅ）−１−
（２−ピリミジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾールオキサレート、又はその塩；（Ｅ）−２−（２
−フルオロスチリル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−
ベンゾイミダゾールヒドロクロライド；（Ｅ）−２−
（２，６−ジフルオロスチリル）−１−（２−ピリジ
ル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒドロクロライド；
（Ｅ）−２−［２−（シクロヘキシル）エテニル］−１
−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、又は
その塩；（Ｅ）−２−［２−（３−フリル）エテニル］
−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、
又はその塩；（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−［２
−（２−チエニル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾ
ール、又はその塩；（Ｅ）−５−メチル−１−（２−ピ
リジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、
又はその塩；（Ｅ）−５−フルオロ−１−（２−ピリジ
ル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、又は
その塩；（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル
−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレー
ト；（Ｅ）−２−［２−（シクロヘキシル）エテニル］
−５−メチル−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾールオキサレート；（Ｅ）−２−［２−（３−フ
リル）エテニル］−５−メチル−１−（２−ピリジル）
−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレート；（Ｅ）−５
−メチル−１−（２−ピリジル）−２−［２−（２−チ
エニル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサ
レート；（Ｅ）−２−［２−（シクロヘキシル）エテニ
ル］−５−フルオロ−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾール、又はその塩；（Ｅ）−２−［２−
（３−フリル）エテニル］−１−（２−ピリジル）−５
−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレート；
及び（Ｅ）−５−メトキシ−２−［２−（２−メチル−
３−フリル）エテニル］−１−（２−ピリジル）−１Ｈ
−ベンゾイミダゾール、又はその塩；から選択した化合
物である。
【００２０】式（Ｉ）で表される化合物の中で、特に好
ましい個々の化合物は、（Ｅ）−２−［２−（シクロヘ
キシル）エテニル］−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾール、又はその塩；（Ｅ）−５−フルオロ
−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾ
イミダゾール、又はその塩；（Ｅ）−１−（２−ピリジ
ル）−２−スチリル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾールオキサレート；（Ｅ）−５−メチル−１−（２
−ピリジル）−２−［２−（２−チエニル）エテニル］
−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレート；（Ｅ）−２
−［２−（シクロヘキシル）エテニル］−５−フルオロ
−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、
又はその塩；及び（Ｅ）−５−メトキシ−２−［２−
（２−メチル−３−フリル）エテニル］−１−（２−ピ
リジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、又はその塩；か
ら選択した化合物である。
【００２１】
【一般的合成方法】式（Ｉ）で表される化合物は、当業
者に公知の構造関連化合物に用いる任意の合成方法によ
って調製することができる。以下の反応工程式ＡからＦ
に記載の典型例は、本発明を説明するためのものであ
り、その中において、Ａｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、
Ｘ2、ｍ、及びｎは、特に断らない限り前記と同じ意味
である。本発明の化合物の、構造関連化合物の合成方法
については、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕ
ｎｄｓ，Ｖｏｌ．４０，Ｐｒｅｓｏｎ，Ｐ．Ｎ．Ｅ
ｄ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ニューヨーク
州，１９８１中に記載の「Ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ
ｓ ａｎｄ Ｃｏｎｇｅｎｅｒｉｃ Ｔｒｉｃｙｃｌｉ
ｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ」を参照されたい。
【００２２】反応工程式Ａ
【化３】
【００２３】式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、反
応工程式Ａにまとめた反応に従って、調製することがで
きる。この実施例では、式（１）で表されるフェニレン
ジアミン化合物と、式（２）で表される化合物とを反応
させる。前記式（２）でＱ基は、例えば式（２）で表さ
れる化合物が、以下に限定せずに、カルボン酸、カルボ
ン酸エステル、カルボキサミド、無水カルボン酸、カル
ボン酸塩化物、オルトエステル、イミノエーテル、又は
カルボキサルデヒド（ｃａｒｂｏｘａｌｄｅｈｙｄｅ）
となるような基を意味する。前記反応は、反応不活性溶
媒の存在下又は不在下で実施することができる。好まし
い反応不活性溶媒としては、以下に限定せずに、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ピリジン、１，２−ジクロロ
エタン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、及び
ジクロロメタンなどを挙げることができる。前記反応
は、好ましくは、プロモーター、例えば塩酸、ポリリン
酸、五酸化リン、オキシ塩化リン、ポリリン酸エチルエ
ーテル、ポリリン酸トリメチルシリルエーテル、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、及び塩化亜鉛（II）などの存在下で
実施する。式（２）で表される化合物がカルボキサルデ
ヒドである場合は、オキシダント、例えば酢酸銅（I
I）、及びクロラニルなどの存在下で、前記反応を実施
することができる。反応温度は、好ましくは−４０℃〜
２５０℃、より好ましくは１０℃〜２００℃の範囲、通
常、室温（例えば２５℃）から２００℃の範囲である
が、必要であればより低い又はより高い温度を用いるこ
ともできる。反応時間は、一般的に、１分間から数日
間、好ましくは２０分間から１日である。あるいは、前
記反応は、密封したチューブ又はオートクレーブ中で、
中圧から高圧（好ましくは、２〜１５０ｋｇ／ｃｍ2の
範囲内）で加速して、実施することができる。
【００２４】反応工程式Ｂ
【化４】
【００２５】あるいは、反応工程式Ｂに示すように、式
（１）で表されるフェニレンジアミン化合物から、式
（４）で表される（Ｎ−アシルアミノ）フェニルアミン
化合物を経る２工程生成法によって、式（Ｉ）で表され
る化合物を調製することもできる。第１工程では、式
（１）で表されるフェニレンジアミン化合物と式（３）
［ここで、Ｚは、ハロゲン原子、−ＯＨ基、−ＯＲ基
（Ｒは、Ｃ1−Ｃ4アルキル基）、−ＮＨ2基、又は−Ｏ
Ｃ（Ｏ）ＣＲ2＝ＣＲ3−Ｒ1基である］で表される化合
物とを、当業者に公知の通常の方法で反応させて、式
（４）で表されるアミドを形成する。例えば、式（３）
で表される化合物がカルボン酸（すなわちＺがＯＨ基）
である場合は、カップリング剤［例えば、１−（ジメチ
ルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＷＳ
Ｃ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（Ｄ
ＣＣ）、カルボニルジイミダゾール、又はシアノホスホ
ン酸ジエチルエステルなど］の存在下で反応を実施する
のが好ましい。好ましい反応不活性溶媒としては、以下
に限定せずに、アセトン、アセトニトリル、ジクロロメ
タン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、及びピリジンを挙げることができ
る。反応温度は、好ましくは−４０℃〜２５０℃、より
好ましくは１０℃〜２００℃の範囲、通常、室温（例え
ば２５℃）から２００℃の範囲であるが、必要であれば
より低い又はより高い温度であることもできる。
【００２６】次の工程では、式（４）で表される化合物
を環化することによって、式（Ｉ）で表される化合物を
得る。この反応は、反応不活性溶媒の存在下又は不在下
で実施することができる。好ましい反応不活性溶媒とし
ては、以下に限定せずに、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ピリジン、１，２−ジクロロエタン、ｏ−ジクロロ
ベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロロメタン、及びエタ
ノールを挙げることができる。前記反応は、好ましくは
プロモーター、例えば塩酸、ポリリン酸、五酸化リン、
オキシ塩化リン、ポリリン酸エチルエーテル、ポリリン
酸トリメチルシリルエーテル、塩化チオニル、及びｐ−
トルエンスルホン酸の存在下で実施する。あるいは、前
記の環化反応は、ミツノブ−タイプの反応条件下、例え
ばトリフェニルホスフィン及びジエチルアゾジカルボキ
シレート（ＤＥＡＤ）の存在下で実施することができ
る。反応温度は、好ましくは−４０℃〜２５０℃、より
好ましくは１０℃〜２００℃の範囲、通常、室温（例え
ば２５℃）から２００℃の範囲であるが、必要であれば
より低い又はより高い温度を用いることもできる。反応
時間は、一般的に、１分間から数日間、好ましくは２０
分間から１日である。
【００２７】反応工程式Ｃ
【化５】
【００２８】反応工程式Ｃに示すように、式（Ｉ’）で
表される化合物を、別の態様で調製することができる。
すなわち、式（５）で表される２−メチルベンゾイミダ
ゾール化合物と、式（６）で表されるアルデヒドとを、
塩基の存在下又は不在下で反応させる（Ｓａｎｆｉｌｉ
ｐｐｏ，Ｐ．Ｊ．；Ｕｒｂａｎｓｋｉ，Ｍ．；Ｐｒｅｓ
ｓ，Ｊ．Ｂ．；Ｈａｊｏｓ，Ｚ．Ｇ．；Ｓｈｒｉｖｅ
ｒ，Ｄ．Ａ．；Ｓｃｏｔｔ，Ｃ．Ｋ．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃ
ｈｅｍ．，１９８８，３１，１７７８）。前記反応を塩
基の不在下で実施する場合は、密封したチューブ又はオ
ートクレーブ中で、中圧から高圧（好ましくは、２〜１
５０ｋｇ／ｃｍ2の範囲内）で実施することが好まし
い。前記反応は、反応不活性溶媒の存在下又は不在下で
実施することができる。好ましい反応不活性溶媒として
は、以下に限定せずに、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、酢酸、及び無水
酢酸を挙げることができる。反応温度は、一般的に−１
００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは室温（例えば２５
℃）から２００℃の範囲であるが、必要であればより低
い又はより高い温度を用いることもできる。反応時間
は、一般的に、１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５
時間であるが、必要であればより長い又はより短い反応
時間を用いることもできる。前記反応を塩基の存在下で
実施する場合の反応温度は、一般的に、−１００℃〜２
５０℃の範囲、好ましくは−８０℃から室温（例えば２
５℃）の範囲を用いるが、必要であればより低い又はよ
り高い温度を用いることもできる。好ましい反応不活性
溶媒としては、以下に限定せずに、ＴＨＦ、ベンゼン、
トルエン、及びキシレンを挙げることができる。反応時
間は、一般的に、数分間から１日、好ましくは２０分間
から５時間であるが、必要であればより短い反応時間又
はより長い反応時間を用いることもできる。好ましい塩
基は、以下に限定せずに、アルカリ金属又はアルカリ土
類金属のヒドロキシド、アルコキシド、カーボネート、
又はハイドライド（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水素化ナトリウム、若しくは水素化カリ
ウム）、又はアミン（例えば、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピペ
リジン、若しくはジメチルアミノピリジン）、又はアル
キルリチウム（例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−
ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルリ
チウム、若しくはリチウムジイソプロピルアミド）から
選択した塩基である。
【００２９】反応工程式Ｄ
【化６】
【００３０】式（Ｉ）で表される化合物は、反応工程式
Ｄにまとめた手順に従って、式（７）で表される化合物
と式（８）で表される化合物とを反応させることによっ
て調製することもできる。反応工程式Ｄ中の式（７）で
表される化合物は、前記の反応工程式Ａから反応工程式
Ｃに記載のいずれの方法によっても合成することができ
る。式（８）で表される化合物のＬ基は、適当な離脱
基、例えばハロゲン原子又はスルホニルオキシ基（例え
ば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ト
リフルオロメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニ
ルオキシ基、又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基）か
ら選択した基であり、これらは全て当業者に知られてい
る従来方法によって容易に得ることができる。この反応
は、好ましくは適当な塩基、例えば、アルカリ金属又は
アルカリ土類金属のヒドロキシド、アルコキシド、カー
ボネート、又はハイドライド（例えば、以下に限定せず
に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−
ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム、若しくは水素化カリウム）の存在下、あるい
は有機塩基、例えばアミン（例えば、以下に限定せず
に、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
ジイソプロピルアミン、又はジメチルアミノピリジン）
の存在下で実施する。好ましい反応不活性溶媒として
は、以下に限定せずに、アセトン、アセトニトリル、ジ
クロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）、ジオキサン、テトラヒドロフラン、及びピリジ
ンを挙げることができる。反応温度は、好ましくは−４
０℃〜２００℃の範囲、通常、室温（例えば２５℃）か
ら溶媒の還流温度の範囲であるが、必要であればより低
い又はより高い温度を用いることもできる。反応時間
は、一般的に、１分間から数日間、好ましくは３０分間
から５日間である。適当な触媒、例えばテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム（０）、ジクロロ
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、銅
（０）、酸化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅
（Ｉ）、又は塩化銅（Ｉ）の存在下で便利に実施するこ
とができる。
【００３１】反応工程式Ｅ
【化７】
【００３２】反応工程式Ｆ
【化８】
【００３３】あるいは、反応工程式Ｅ及び反応工程式Ｆ
（ここで、Ｐは、適当なホスホニウム塩又はジアルキル
ホスホネート塩である）中に記載されているように、適
当なアルデヒドと、適当なホスホニウム塩（Ｍａｒｙａ
ｎｏｆｆ，Ｂ．Ｅ．；Ｒｅｉｔｚ，Ａ．Ｂ．；Ｃｈｅ
ｍ．Ｒｅｖ．１９８９，８９，８６３）又はジアルキル
ホスホネート塩（Ｓｅｇｕｉｎｅａｕ，；Ｖｉｌｌｉｅ
ｒａｓ，；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９８
８，２９，４７７）との反応によって、式（Ｉ）で表さ
れる化合物を調製することができる。適当な参考文献と
して、ＤＥ１９３９８０９Ａ号公報を参照されたい。
【００３４】式（１）、式（２）、式（３）、式
（４）、式（５）、式（６）、式（７）、式（８）、式
（９）、式（１０）、式（１１）、及び式（１２）で表
される出発材料は、当業者に知られている従来手順によ
って得ることができる。前記出発材料の調製は、例示だ
けの目的のために提供される添付の非限定的実施例に記
載されている。あるいは、必要な出発材料を、以下に記
載の、類似の手順又はそれらの変法によって得ることが
できる。
【００３５】前記の一般的合成中に記載されている生成
物、及び本明細書の実施例中に記載の生成物は、標準的
方法によって単離することができ、そして、当業者に知
られている従来方法、例えば蒸留、再結晶化、及びクロ
マトグラフィー技術によって精製することができる。１
個以上の二重結合及び／又は不整中心を含有する本発明
の化合物は、種々の立体異性形態で存在することができ
る。全ての個々の形態及びそれらの混合物が、本発明の
範囲に含まれる。標準的方法によって、多様な異性体を
得ることができる。例えば、シス／トランス混合物を、
立体選択的合成方法、又は分別結晶化若しくはクロマト
グラフィー技術により分離して、個々の立体異性体に分
離することができる。
【００３６】大多数の本発明の化合物は、無機酸及び有
機酸と付加塩を形成することができる。本発明の化合物
の薬剤学的に許容することのできる酸塩は、無毒な付加
塩、例えば、以下に限定せずに、塩酸塩、臭化水素酸
塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩又は酢酸塩、フマ
ル酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、グルコ
ン酸塩、糖酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、ベ
ンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、及び
パモ酸塩［すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２
−ヒドロキシ−３−ナフトエート）］を形成するもので
ある。
【００３７】酸基も有する本発明の化合物は、多様な薬
剤学的に許容することのできるカチオンと一緒に塩基塩
を形成することができる。前記の塩としては、アルカリ
金属又はアルカリ土類金属の塩、特にナトリウム又はカ
リウムの塩を挙げることができる。これらの塩は、全て
従来技術によって調製する。例えば、前記の化合物を、
所望の薬剤学的に許容することのできるカチオンを含む
水溶液で処理し、次に、得られた溶液を好ましくは減圧
下で蒸発乾固することによって、これらの塩を容易に調
製することができる。あるいは、低級アルコキシドと一
緒に混合し、次に、得られた溶液を前記と同じ方法で蒸
発乾固することによってもそれらを得ることができる。
いずれの場合でも、反応の完全性及び所望の最終生成物
の最大収量を保証するために、化学量論的量の試薬を用
いることが好ましい。
【００３８】
【生物学的評価】式（Ｉ）で表される本発明の化合物の
活性は、以下のアッセイによって表される。フォン・ウ
ィリブランド（ｖｏｎ Ｗｉｌｌｉｂｒａｎｄ）因子で
の陽性染色及びアセチル化した低密度リポプロテインの
吸収によって特徴づけられるヒトへそ血管内皮細胞（Ｈ
ＵＶＥＣ：Ｈｕｍａｎ ｕｍｂｉｌｉｃａｌ ｖｅｉｎ
ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ ｃｅｌｌ）を、「Ｍｏｒｉ
ｎａｇａ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ Ｌａｂ．，横浜，日
本」から入手することができる。ＨＵＶＥＣを、５％Ｃ
Ｏ2／９５％空気中にて、３７℃で、Ｅ−ＧＭ ＵＶ
（Ｋｕｒａｓｈｉｋｉｂｏｕｓｅｋｉ Ｃｏ．，Ｎｅｙ
ａｇａｗａ，日本）の中で保持する。ＰＧＥ2、トロン
ボキサンＢ2（ＴＸＢ2）、及び６−ケト−プロスタグラ
ンジンＦ1α（６−ケト−ＰＧＦ1α）は、Ｃａｙｍａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．（ＡｎｎＡｒｂｏｒ，米
国）から入手することができる。組換えヒトインターロ
イキン−１β（ｈＩＬ−１β）は、Ｒ＆Ｄシステムズ
（ミネアポリス，米国）から入手することができる。Ｐ
ＧＥ2、ＴＸＢ2、及び６−ケト−ＰＧＦ1α用のＲＩＡ
キットは、アマーシャム（東京，日本）から入手するこ
とができる。本明細書において使用されているインドメ
タシン及び他の試薬は、特に断らない限り、Ｓｉｇｍａ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．（セントルイス，米国）か
ら入手することができる。デキサメタゾン（商品名「ｄ
ｅｃａｄｒｏｎ」として市販）は、萬有製薬株式会社
（東京，日本）から入手することができる。血液収集管
（商品名「Ｖａｃｕｔａｉｎｅｒ」として市販）は、Ｂ
ｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ（Ｂｅｄｆｏｒｄ，米
国）から入手することができる。雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−
Ｄａｗｌｅｙラットは、Ｃｈａｒｌｅｓ Ｒｉｖｅｒ
（Ｈｉｎｏ，日本）から入手することができる。
【００３９】
【イン・ビボアッセイ】《ヒト細胞系ＣＯＸ−１アッセ
イ》ヒト細胞系ＣＯＸ−１アッセイは、既に記載された
手順（Ｇｒｏｓｓｍａｎら，Ｉｎｆｌａｍ．Ｒｅｓ．，
１９９５，４４，２５３）に本質的に従って実施する。
Ｖａｃｕｔａｉｎｅｒを用いて健康なボランティアから
ヒト末端血液を採取し、３．８％クエン酸ナトリウム溶
液で１／１０容量に希釈する。採取した直後の血小板の
多い血漿を、１２ｍＭトリス−ＨＣｌ（ｐＨ７．４）及
び１．２ｍＭ−ＥＤＴＡを含む０．１４Ｍ塩化ナトリウ
ムで洗浄する。次に、血小板を、血小板緩衝液［０．２
％ＢＳＡ及び２０ｍＭ−Ｈｅｐｅｓを含有するハンクス
緩衝液（Ｃａ不含）］で洗浄する。最後に、洗浄したヒ
ト血小板（ＨＷＰ：ｈｕｍａｎｗａｓｈｅｄ ｐｌａｔ
ｅｌｅｔ）を、血小板緩衝液中に２．８５×１０7細胞
／ｍｌの濃度で懸濁し、そして使用するまで室温で貯蔵
する。前記ＨＷＰ懸濁液（それぞれ７０μｌアリコー
ト，最終２．０×１０7細胞／ｍｌ）を９６ウェルＵ底
プレート中に入れ、そして１２．６ｍＭ−ＣａＣｌ
2（それぞれ１０μｌアリコート）を加えた。血小板
を、ＤＭＳＯ（最終濃度０．０１％未満）中に溶解した
供試化合物（０．１〜１００μＭ）及びＡ２３１８７
（最終濃度１０μＭ，Ｓｉｇｍａ）と一緒に、３７℃で
１５分間インキュベートする。ＥＤＴＡ（最終濃度７．
７ｍＭ）を加えることにより、反応を停止し、製造者の
手順に従って、ラジオイムノアッセイキット（アマーシ
ャム）を用いて上清中のＴＸＢ2を定量する。
【００４０】《ヒト細胞系ＣＯＸ−２アッセイ》 〈ｈＩＬ−１βによるＣＯＸ−２誘導後のＣＯＸ−２活
性の阻害〉ヒト細胞系ＣＯＸ−２アッセイは、既に記載
されている（Ｍｏｏｒｅら，Ｉｎｆｌａｍ．Ｒｅｓ．，
１９９６，４５，５４）通りに実施する。９６−ウェル
Ｕ底プレート中の集密的なヒトへそ静脈内皮細胞（ＨＵ
ＶＥＣ，Ｍｏｒｉｎａｇａ）を、２％ＦＣＳを含むＲＰ
ＭＩ１６４０（１００μｌ）で洗浄し、そしてｈＩＬ−
１β（最終濃度３００Ｕ／ｍｌ，Ｒ＆Ｄ Ｓｙｓｔｅｍ
ｓ）と一緒に、３７℃で２４時間インキュベートする。
洗浄した後に、活性化したＨＵＶＥＣを、０．２％ＢＳ
Ａ、２０ｍＭ−Ｈｅｐｅｓ、及びＤＭＳＯ（最終濃度
０．０１％未満）中に溶解した供試化合物（０．１ｎＭ
〜１００μＭ）を含むハンクス（Ｈａｎｋｓ）緩衝液中
で、Ａ２３１８７（最終濃度３０μＭ）で、３７℃で１
５分間刺激する。上清中の６−ケト−ＰＧＦ1α［ＰＧ
Ｉ2（プロスタグランジンＩ2）の安定な代謝体］を、製
造者の手順に従ってラジオイムノアッセイキット（Ａｍ
ｅｒｓｈａｍ）を用いて、充分に希釈した後に定量す
る。
【００４１】〈誘導フェーズの間のＣＯＸ−２の阻害〉
９６−ウェルＵ底プレート中の集密的なヒトへそ静脈内
皮細胞（ＨＵＶＥＣ，Ｍｏｒｉｎａｇａ）を、２％ＦＣ
Ｓを含むＲＰＭＩ１６４０（１００μｌ）及びＤＭＳＯ
（最終濃度０．０１％未満）中に溶解した供試化合物
（０．１ｎＭ〜１００μＭ）で洗浄し、そしてｈＩＬ−
１β（最終濃度３００Ｕ／ｍｌ，Ｒ＆ＤＳｙｓｔｅｍ
ｓ）と一緒に、３７℃で２４時間インキュベートする。
洗浄した後に、前記ＨＵＶＥＣを、０．２％ＢＳＡ及び
２０ｍＭ−Ｈｅｐｅｓを含むハンクス緩衝液中で、Ａ２
３１８７（最終濃度３０μＭ）で、３７℃で１５分間刺
激する。上清中の６−ケト−ＰＧＦ1α［ＰＧＩ2（プロ
スタグランジンＩ2）の安定な代謝体］を、製造者の手
順に従ってラジオイムノアッセイキット（アマーシャ
ム）を用いて、充分に希釈した後に定量する。
【００４２】
【イン・ビボアッセイ】《ラットにおけるカラゲナン誘
発足水腫》雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット
（５週齢，Ｃｈａｒｌｅｓ Ｒｉｖｅｒ Ｊａｐａｎ）
を一晩断食させる。右後足の足首にマーカーで線を引
き、そしてプレシスモメーター（ｐｌｅｔｈｙｓｍｏｍ
ｅｔｅｒ）（Ｍｕｒｏｍａｃｈｉ）を用いて、水置換に
よってその足の体積（Ｖ０）を測定した。動物には、ベ
ヒクル（０．１％メチルセルロース若しくは５％Ｔｗｅ
ｅｎ８０）又は供試化合物（体重１００ｇ当たり２．５
ｍｌ）を経口的に与える。そして１時間後に、λ−カラ
ゲナン［塩水中１％（ｗ／ｖ）懸濁液（０．１ｍｌ），
Ｚｕｓｈｉｋａｇａｋｕ］を右後足に皮内投与する（Ｗ
ｉｎｔｅｒら，Ｐｒｏｃ．Ｓｏｃ．Ｅｘｐ．Ｂｉｏｌ．
Ｍｅｄ．，１９６２，１１１，５４４；Ｌｏｍｂａｒｄ
ｉｎｏら，Ａｒｚｎｅｉｍ．Ｆｏｒｓｃｈ．，１９７
５，２５，１６２９）。そして３時間後に、その足の体
積（Ｖ３）を測定し、そして体積の増加（Ｖ３−Ｖ０）
を計算する。従来のＮＳＡＩＤによって到達可能な最大
阻害率が６０〜７０％であるのでＥＤ30値を計算する。
【００４３】《ラットの炎症部位及び胃内でのＰＧＥ2
の測定》炎症部位において合成されたＰＧＥ2の決定
は、既に記載された方法（Ｏｐａｓら，Ｂｉｏｃｈｅ
ｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９８７，３６，５４７）
に本質的に従って実施する。１％（ｗ／ｖ）λ−カラゲ
ナン懸濁液（０．１ｍｌ）のサブプランター（ｓｕｂｐ
ｌａｎｔｅｒ）注射により、雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａ
ｗｌｅｙラット（５週齢）において足水腫を誘発させ
る。カラゲナン注射から３時間後に、頚部を脱臼させる
ことによって動物を殺す。足を切断し、液体窒素中で冷
凍し、そして分析まで−８０℃で貯蔵する。これらの動
物の胃を、摘出し、液体窒素中で冷凍し、そして分析ま
で−８０℃で貯蔵する。冷凍した足を砕き、インドメタ
シン（１０μｇ／ｍｌ）を含むエタノール（７ｍｌ）と
混合し、ワーリングブレンダー中で粉末化し、そして４
℃、３０００ｒ．ｐ．ｍ．で１０分間遠心分離すること
によって透明にする。前記の冷凍した胃を、インドメタ
シン（１０μｇ／ｍｌ）を含むエタノール（７ｍｌ）と
混合し、ポリトロンによってホモジェナイズし、そして
４℃、３０００ｒ．ｐ．ｍ．で１０分間遠心分離するこ
とによって透明にする。Ｓｅｐ−ＰａｋＣ18カートリッ
ジ（商品名）として「Ｗａｔｅｒｓ」（ミルフォード，
米国）から販売されている固相抽出装置によって、ＰＧ
Ｅ2を抽出し、そして真空条件下で乾燥する。アッセイ
緩衝液［０．１％（ｗ／ｖ）ゼラチン含有ＰＢＳ］でサ
ンプルを最終容量０．５ｍｌまで希釈し、そして製造者
の手順に従ってラジオイムノアッセイキット（アマーシ
ャム）を使用して、充分に希釈した後に、ＰＧＥ2のレ
ベルを定量する。供試化合物を０．１％（ｗ／ｖ）メチ
ルセルロース中に懸濁し、そしてカラゲナン注射の１時
間前に投与する。デキサメタゾンを塩水中に溶解し、そ
してカラゲナン注射の３時間前に皮下投与する。
【００４４】《ラットにおける胃潰瘍化》従来方法（Ｅ
ｚｅｒら，Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１
９７６，２８，６５５；Ｃａｓｈｉｎら，Ｊ．Ｐｈａｒ
ｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９７７，２９，３３０）
の変法によって、供試化合物の胃潰瘍発生度を評価す
る。一晩断食した雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラ
ット（５週齢，Ｃｈａｒｌｅｓ Ｒｉｖｅｒ Ｊａｐａ
ｎ）に、ベヒクル（０．１％メチルセルロース若しくは
５％Ｔｗｅｅｎ８０）又は供試化合物（体重１００ｇ当
たり１ｍｌ）を経口的に与える。６時間後に、頚部を脱
臼させることによって動物を殺す。胃を摘出し、そして
１％ホルマリン溶液（１０ｍｌ）で膨らます。大弯にそ
って胃を切開する。胃潰瘍又は出血びらん（斑状出血を
含む）が少なくとも１つ観察されたラットの数から、胃
潰瘍化の発生率を計算する。実験期間内は、動物が食料
及び水を摂取できないようにしておく。半潰瘍化投与量
（ＵＤ50量）、すなわち、実験動物の５０％において胃
の損傷又は出血性びらんを少なくとも１つ誘発するため
に要求される投与量は、以下の非線型の式； ％コントロール＝１００／（１＋［投与量］／ＵＤ50） によって計算する。
【００４５】《データ分析》マッキントッシュ用の統計
プログラムパッケージＳＹＳＴＡＴ（ＳＹＳＴＡＴ，Ｉ
ＮＣ．）及びＳｔａｔ Ｖｉｅｗ（Ａｂａｃｕｓ Ｃｅ
ｎｃｅｐｔｓ，Ｉｎｃ．）を使用した。化合物処理群と
コントロール群との間の差を、ＡＮＯＶＡを用いて試験
する。ＩＣ50値、ＥＤ30値、又はＵＤ50値を、濃度（投
与量）対阻害率（％）の対数−直線回帰線に関する式か
ら計算する。これらの試験において、いくつかの化合物
が、０．０１〜１．０μＭの範囲内の低いＩＣ50値を示
した。
【００４６】式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、経
口、非経口、又は局所のいずれかの経路によって哺乳動
物に投与することができる。一般的に、これらの化合物
は、１日当たり０．０１ｍｇ／ｋｇ（体重）〜１００ｍ
ｇ／ｋｇ（体重）の範囲の投与量でヒトに投与すること
が最も望ましいが、当然のことながら治療される患者の
体重、性別、及び体調；治療する疾病の状態；並びに選
択した個々の投与経路によって変化させることになるで
あろう。しかし、ヒトにおける前記疾患の治療用には、
１日当たり０．１ｍｇ／ｋｇ（体重）〜１０ｍｇ／ｋｇ
（体重）の範囲内で、単回又は複数回投与の投与レベル
で用いるのが最も望ましい。
【００４７】本発明の化合物は、単独で、又は薬剤学的
に許容することのできる担体若しくは希釈剤と組み合わ
せて、前記投与経路のいずれかによって投与することが
でき、そして前記の投与は、単回又は複数回の投与で実
施することができる。また特に、本発明の新規治療剤
は、広範で多様な種々の投与形態で投与することができ
る。すなわち、錠剤、カプセル、ロゼンジ、トローチ、
硬質キャンディー、粉剤、噴霧剤、クリーム、軟膏（ｓ
ａｌｖｅｓ）、坐薬、ゼリー、ジェル、ペースト、ロー
ション、軟膏（ｏｉｎｔｍｒｎｔ）、水性懸濁液、注射
溶液、エリキシル、及びシロップなどの形態で、種々の
薬剤学的に許容することのできる不活性担体と組み合わ
せることができる。前記の担体としては、固体希釈剤又
は充填剤、滅菌水性媒体、及び各種の非毒性有機溶媒な
どを挙げることができる。更に、経口投与用の医薬組成
物に、適当に甘味及び／又は香味を付与することができ
る。一般的に、本発明の治療有効化合物は、濃度レベル
が５重量％〜７０重量％、好ましくは１０重量％〜５０
重量％の範囲で、前記の投与形態中に存在させる。
【００４８】経口投与用に、種々の賦形剤、例えば、微
結晶性セルロース、クエン酸ナトリウム、炭酸カルシウ
ム、リン酸二カリウム、及びグリシンを含んだ錠剤を、
種々の崩壊剤、例えば、デンプン（好ましくは、コー
ン、ポテト、又はタピオカのデンプン）、アルギン酸、
及び或る種のコンプレックスシリケート（ｃｏｍｐｌｅ
ｘ ｓｉｌｉｃａｔｅ）、並びに顆粒バインダー（例え
ば、ポリビニルピロリドン、スクロース、ゼラチン、及
びアラビアゴム）と一緒に用いることができる。更に、
潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ラウリル
硫酸ナトリウム、及びタルク）が、錠剤化の目的に、し
ばしば非常に有用である。また、同様のタイプの固体組
成物は、ゼラチンカプセル中の充填剤として用いること
もできる。また、これに関連する好ましい材料として
は、ラクトース（又は乳糖）及び高分子量ポリエチレン
グリコールも挙げることができる。経口投与用に水性懸
濁液及び／又はエリキシルが望ましい場合には、種々の
甘味剤又は香味剤、着色剤又は染料、並びに所望によ
り、乳化剤及び／又は懸濁剤と、希釈剤（例えば、水、
エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、及び
種々のそれらの組合せ）と活性成分とを組み合わせるこ
とができる。
【００４９】非経口投与用に、ゴマ油若しくはピーナッ
ツ油、又は水性プロピレングリコール中の本発明化合物
の溶液を用いることができる。前記水溶液は、必要に応
じて適当に緩衝化（好ましくはｐＨ＞８）した方がよ
く、そして液体希釈剤は最初に等張にする。これらの水
溶液は、静脈注射の目的に適している。前記の油性溶液
は、関節内注射、筋肉内注射、及び皮下注射の目的に適
している。滅菌条件下におけるこれら全ての溶液の調製
は、当業者に周知の標準的製剤技術によって容易に行う
ことができる。更に、皮膚の炎症状態の治療の場合に
は、本発明の化合物を局所的に投与することもでき、こ
れは、標準的製剤慣行に従ってクリーム、ゼリー、ジェ
ル、ペースト、及び軟膏（ｏｉｎｔｍｅｎｔｓ）などに
よって行うことが好ましい。
【００５０】以下の実施例では、式（Ｉ）で表される化
合物の調製方法を詳細に説明する。これらの詳細な説明
は、本発明の範囲内に含まれるものであり、そして本発
明の一部を形成する前記の一般的合成手順を更に具体的
に説明するものである。これらの詳細な記載は、説明目
的だけのために記載したものであり、本発明の範囲を限
定するものではない。
【００５１】
【実施例及び調製例】以下の実施例及び調製例によって
本発明を説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例及
び調製例の具体的な記載に限定されるものではないと考
えられたい。特に断らない限り、全ての作業は、室温又
は周囲温度（すなわち、１８〜２５℃の範囲）で実施
し；溶媒の蒸発は、通常、６０℃以下の浴温で、減圧下
で、回転蒸発器を用いて実施し；薄層クロマトグラフィ
ー（ＴＬＣ）によって反応を監視し、また、反応時間は
説明だけの目的で記載するものであり；融点（ｍ．
ｐ．）は修正せずに記載してあり（多形により異なる融
点となることがある）；単離した化合物全ての構造及び
純度は、以下の技術少なくとも一つによって保証され
る：ＴＬＣ（Ｍｅｒｃｋ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ６０Ｆ
−２５４予備コートプレート），質量分光測定，核磁気
共鳴（ＮＭＲ），又は微量分析。収率は、説明的な目的
でのみ記載するものである。フラッシュカラムクロマト
グラフィーは、Ｍｅｒｃｋ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ６０
（２３０−４００メッシュＡＳＴＭ）を用いて実施し
た。ＮＭＲデータは、特に断らない限り、重水素化した
クロロホルム（９９．８％Ｄ）又はジメチルスルホキシ
ド（９９．９％Ｄ）を溶媒として用いて、２７０ＭＨｚ
（ＪＥＯＬ ＧＸ２７０スペクトルメーター）で決定
し、内部標準としてのテトラメチルシラン（ＴＭＳ）
は、ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｍｉｌｌｉｏｎ）で
示してあり；使用した通常の略号は以下の通りである：
ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｑ＝四重線；ｍ
＝多重線；ｂｒ＝幅広（ｂｒｏａｄ）など。
【００５２】
【実施例１】《（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−ス
チリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》 〈方法Ａ〉トルエン（５０ｍｌ）中のＮ−（２−ピリジ
ル）−ｏ−フェニレンジアミン（０．４６ｇ，２．４ｍ
ｍｏｌ；Ｓｔｅｐｈｅｎｓｏｎ，Ｌ．；Ｗａｒｂｕｒｔ
ｏｎ，Ｗ．Ｋ．；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ，１９７
０，１３５５）の攪拌した溶液に、（Ｅ）−シンナモイ
ルクロライド（０．４０ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、
そして得られた混合物を、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置を
用いて、１３時間加熱して水を除去しながら還流した。
冷却した後に、その反応混合物を濃縮乾固した。その残
さを酢酸エチル（１００ｍｌ）中に溶解し、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）及びブライン（５０ｍ
ｌ）の順で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、そし
て濃縮乾固した。カラムクロマトグラフィー〔シリカゲ
ル（９５ｇ）；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（２／１）〕
処理を実施し、続いてイソプロピルエーテルから再結晶
化処理して、標記化合物０．２９ｇ（４１％）を得た。
【００５３】〈方法Ｂ〉ジメチルアセトアミド（２０ｍ
ｌ）中の水素化ナトリウム（０．４８ｇ，１２ｍｍｏ
ｌ）の窒素雰囲気下で０℃で攪拌した懸濁液に、ジメチ
ルアセトアミド（３０ｍｌ）中の（Ｅ）−２−スチリル
−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（２．２０ｇ，１０ｍｍｏ
ｌ；Ｒｏｓｅｍａｎ，Ｓ．；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１９５３，７５，３８５４）の溶液を１０分間で
加えた。その反応混合物を放置して室温まで暖め、次に
ジメチルアセトアミド（１０ｍｌ）中の２−フルオロピ
リジン（１．４６ｇ，１５ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。
得られた混合物を還流温度で５時間加熱し、飽和塩化ア
ンモニウム溶液（１．５ｍｌ）を加えることにより冷却
及び急冷した。減圧下での蒸発により揮発物を除去し、
そしてその残さを酢酸エチル（１００ｍｌ）と水（１０
０ｍｌ）との混合液の間で分配した。分離した水性層を
酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。一緒にした有機
層を水（１００ｍｌ）及びブライン（１００ｍｌ）の順
で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、そして濃縮乾
固した。カラムクロマトグラフィー〔シリカゲル（３０
０ｇ）；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（２／１）〕処理を
実施して、固形物（１．９１ｇ）を得た。イソプロピル
エーテルから再結晶化処理して、淡黄色固形物として標
記化合物１．７１ｇ（５８％）を得た。 分子量：２９７．３６ 融点：１２９．０−１２９．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０−８．７６（１
Ｈ，ｍ），８．０５−７．９６（２Ｈ，ｍ），７．８７
−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４３（５Ｈ，
ｍ），７．３９−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．１５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）
【００５４】
【実施例２】《（Ｅ）−１−（３−ピリジル）−２−ス
チリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》キシレン（６０ｍ
ｌ）中のＮ−（３−ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミ
ン（０．９３ｇ，５ｍｍｏｌ；Ｋｉｒｓｃｈ，Ｐ．；Ｓ
ｃｈｏｅｎｌｅｂｅｎ−Ｊａｎａｓ，Ａ．；Ｓｃｈｉｒ
ｍｅｒ，Ｒ．Ｈ．；Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｏｒｇ．
Ｂｉｏｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，７，１２７５）
の攪拌した懸濁液に、（Ｅ）−シンナモイルクロライド
（０．８３ｇ，５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間攪
拌した後に、得られた混合物を、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ
装置を用いて、１１時間加熱して水を除去しながら還流
した。冷却した後に、その反応混合物を濃縮乾固した。
その残さを酢酸エチル（１００ｍｌ）中に溶解し、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）及びブライン
（５０ｍｌ）の順で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）
し、そして濃縮乾固した。その残さを、カラムクロマト
グラフィー〔シリカゲル（１６５ｇ）；ｎ−ヘキサン／
酢酸エチル（３／２から１／１）〕処理によって精製し
て、褐色固形物０．７７ｇ（３４％）を得た。イソプロ
ピルエーテルから再結晶化処理して、ピンク色固形物と
して標記化合物０．５０ｇを得た。 分子量：２９７．３６ 融点：１１８．０−１１８．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈ
ｚ），７．８８−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．６１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ），７．５０−７．
４４（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．１５（６Ｈ，ｍ），
６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ）
【００５５】
【実施例３】《（Ｅ）−１−（４−ピリジル）−２−ス
チリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》酢酸エチル（１０
０ｍｌ）中のＮ−（４−ピリジル）−ｏ−フェニレンジ
アミンジヒドロクロライド（２．６ｇ，１０ｍｍｏｌ）
の溶液を、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍ
ｌ）、水（１００ｍｌ）、及びブライン（１００ｍｌ）
の順で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、そして真空
条件下で濃縮して、黄色固形物として遊離塩基を得た。
ピリジン（５０ｍｌ）中の前記で得られたＮ−（４−ピ
リジル）−ｏ−フェニレンジアミンの攪拌した溶液に、
（Ｅ）−シンナモイルクロライド（１．７ｇ，１０ｍｍ
ｏｌ）を加え、そして得られた混合物を還流条件下で３
時間加熱した。次に、減圧下で揮発物を除去し、そして
その残さをクロロホルム（１００ｍｌ）中に溶解した。
その有機相を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍ
ｌ）及びブライン（５０ｍｌ）の順で洗浄し、乾燥（硫
酸ナトリウム）し、そして真空条件下で濃縮した。その
残さを、カラムクロマトグラフィー〔シリカゲル（１０
０ｇ）；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１／１）〕処理に
より精製し、続いて酢酸エチルから再結晶化処理して、
白色固形物として標記化合物１３１ｍｇ（４％）を得
た。 分子量：２９７．３６ 融点：１６７．８−１６８．８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．４，１．５Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．
１，１．８，０．７Ｈｚ），７．５４−７．２４（１０
Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）
【００５６】
【実施例４】《（Ｅ）−１−（３−メチルピリジ−２−
イル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒド
ロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、２−スチリル
−１Ｈ−ベンゾイミダゾール及び２−クロロ−３−メチ
ルピリジンから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法
Ｂ）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基を、メ
タノール性１０％塩化水素溶液で処理し、そして濃縮乾
固した。その残さを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結
晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３４７．８５ 融点：２２６．０−２２８．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．６６−８．６２
（１Ｈ，ｍ），８．２１−８．１４（２Ｈ，ｍ），７．
９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），７．６８−７．６０
（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．
５０−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．１Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈ
ｚ），２．１２（３Ｈ，ｓ）
【００５７】
【実施例５】《（Ｅ）−２−スチリル−１−（３−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール》ジメチルアセトアミド（２０ｍｌ）中の
（Ｅ）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（０．４９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）の窒素雰囲気下で０℃
で攪拌した溶液に、水素化ナトリウム（０．１１ｇ，
２．８ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で２０分間、次に室温
で３０分間攪拌した後に、ジメチルアセトアミド（５ｍ
ｌ）中の２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジン
（０．６０ｇ，３．３ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。得ら
れた混合物を還流温度で約３時間２０分間加熱した。冷
却した後に、銅ブロンズ（ｃｏｐｐｅｒ ｂｒｏｎｚ
ｅ）（０．４５ｇ，７．１ｍｇ−原子）を加え、そして
９時間２０分間加熱を続けた。その反応混合物を、セラ
イトのパッドを通してろ過し、そしてそのろ液をジクロ
ロメタン（２００ｍｌ）で希釈し、水（３×２００ｍ
ｌ）及びブライン（１００ｍｌ）の順で洗浄し、乾燥
（硫酸マグネシウム）し、そして濃縮乾固した。カラム
クロマトグラフィー〔シリカゲル（１５０ｇ）；ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル（２／１）〕処理により精製し、続
いてイソプロピルエーテルとｎ−ヘキサンとの混合液か
ら再結晶化処理して、白色固形物として標記化合物３７
ｍｇ（５％）を得た。 分子量：３６５．３６ 融点：１５６．０−１５７．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．１，１．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈ
ｚ），７．４５−７．２０（７Ｈ，ｍ），６．９２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．８Ｈｚ）
【００５８】
【実施例６】《（Ｅ）−１−（３−シアノピリジン−２
−イル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒ
ドロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、２−スチリ
ル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール及び２−クロロ−３−シ
アノピリジンから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２
−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方
法Ｂ）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基を、
メタノール性１０％塩化水素溶液で処理し、そして濃縮
乾固した。その残さを酢酸エチルから再結晶化処理し
て、標記化合物を得た。 分子量：３３４．３８ 融点：１７１．５−１７２．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７．７，１．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），７．８９−７．８５（１Ｈ，ｍ），７．
６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），７．５
２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．２６（５
Ｈ，ｍ），７．２３−７．１９（１Ｈ，ｍ），６．８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）
【００５９】
【実施例７】《（Ｅ）−１−（３−カルバモイルピリジ
ン−２−イル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ
ールオキサレート》（Ｅ）−１−（３−シアノピリジン
−２−イル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ル（０．４０ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ
−ブトキシド（０．５６ｇ，５．０ｍｍｏｌ）、水
（０．０９ｍｌ，５．０ｍｌ）、及びｔｅｒｔ−ブチル
アルコール（２０ｍｌ）の攪拌した混合物を、４５分間
加熱して還流させた。冷却した後に、その混合物を酢酸
エチル（１００ｍｌ）で希釈し、水（５０ｍｌ）及びブ
ライン（５０ｍｌ）の順で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシ
ウム）し、そして濃縮乾固した。カラムクロマトグラフ
ィー〔シリカゲル（１５０ｇ）；酢酸エチル〕処理を実
施して、泡状体０．５０ｇを得た。その遊離塩基とシュ
ウ酸（１３５ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）とを、酢酸エチル
（２５ｍｌ）とエタノール（１０ｍｌ）との混合液中に
溶解した。０℃に冷却した後に、吸引により固形物を収
集し、酢酸エチル（２×２ｍｌ）で洗浄し、そして真空
条件下で５０℃で一晩乾燥して、白色粉末として標記化
合物０．３３ｇ（６４％）を得た。 分子量：３４０．４２ 融点：１７８．０−１８０．０℃（分解）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７．７，１．８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．
７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），７．６９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６１−７．５６
（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４３
−７．１４（６Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ）
【００６０】
【実施例８】《（Ｅ）−１−（４−メチルピリジ−２−
イル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒド
ロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、２−スチリル
−１Ｈ−ベンゾイミダゾール及び２−フルオロ−４−メ
チルピリジンから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２
−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方
法Ｂ）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基を、
メタノール性１０％塩化水素溶液で処理し、そして濃縮
乾固した。その残さを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再
結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３５８．６８ 融点：２２１．０−２２２．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．１Ｈｚ），８．２２−８．１５（１Ｈ，ｍ），
７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７１−
７．６６（３Ｈ，ｍ），７．５９−７．４４（７Ｈ，
ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），２．
５３（３Ｈ，ｓ）
【００６１】
【実施例９】《（Ｅ）−１−（５−メチルピリジ−２−
イル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒド
ロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、２−スチリル
−１Ｈ−ベンゾイミダゾール及び２−クロロ−５−メチ
ルピリジンから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法
Ｂ）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基を、メ
タノール性１０％塩化水素溶液で処理し、そして濃縮乾
固した。その残さを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結
晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３４７．８５ 融点：２４５．０−２４７．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．６６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，
２．１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７
１−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５２（２
Ｈ，ｍ），７．４９−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．１９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，
ｓ）
【００６２】
【実施例１０】《（Ｅ）−２−スチリル−１−（５−ト
リフルオロメチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ
イミダゾールヒドロクロライド》２−スチリル−１Ｈ−
ベンゾイミダゾール（３３０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）、
２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（６８０
ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２１０ｍｇ，
１．５ｍｍｏｌ）、銅ブロンズ（３０ｍｇ）、及びニト
ロベンゼン（１５ｍｌ）の攪拌した混合物を、窒素雰囲
気下で２．５時間加熱して還流させた。冷却したその反
応混合物を、直接、クロマトグラフィー〔シリカゲル
（１２０ｇ）；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（４／１）〕
処理して、黄色油状体（５１０ｍｇ）を得た。その生成
物をメタノール（１０ｍｌ）中に溶解し、そしてメタノ
ール性１０％塩化水素溶液（１０ｍｌ）で処理した。減
圧下で揮発物を除去し、そしてその残さを、イソプロピ
ルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理して、明黄
色針状体として標記化合物２０２ｍｇを得た。 分子量：４０１．８２ 融点：２１５．０−２１８．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：９．２６−９．２１（１
Ｈ，ｍ），８．６７−８．６１（１Ｈ，ｍ），８．１６
−８．０２（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．８１（１Ｈ，
ｍ），７．７５−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．５２−
７．３７（５Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ）
【００６３】
【実施例１１】《（Ｅ）−１−（６−メチルピリジ−２
−イル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒ
ドロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、２−スチリ
ル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール及び２−クロロ−６−メ
チルピリジンから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２
−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方
法Ｂ）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基を、
メタノール性１０％塩化水素溶液で処理し、そして濃縮
乾固した。その残さを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再
結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３４７．８５ 融点：２１６．０−２１７．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．２０（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），８．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），
７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７１−
７．４４（１０Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），２．６３（３Ｈ，ｓ）
【００６４】
【実施例１２】《（Ｅ）−１−（６−フルオロピリジン
−２−イル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ルヒドロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、２−ス
チリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール及び２，６−ジフル
オロピリジンから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２
−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方
法Ｂ）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基をジ
エチルエーテル中に溶解し、そしてそのエーテル溶液に
塩化水素ガスを通気した。ろ過し、そして真空条件下で
乾燥して、淡黄色固形物として標記化合物を得た。 分子量：３５１．８１ 融点：１９８．０−２０５．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．４３（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１，８．１Ｈｚ），８．２６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．９０−７．８０
（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．
７６−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．５５（３
Ｈ，ｍ），７．５４−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．２８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）
【００６５】
【実施例１３】《（Ｅ）−１−（６−クロロピリジン−
２−イル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ル》標記化合物の遊離塩基を、２−スチリル−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾール及び２，６−ジクロロピリジンから、
（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−
ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ｂ）の調製方法に
従って調製した。 分子量：３３１．８１ 融点：１２２．０−１２３．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈ
ｚ），７．７９−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．６７−
７．６３（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．４７（１Ｈ，
ｍ），７．４６−７．２８（５Ｈ，ｍ），７．２３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）
【００６６】
【実施例１４】《（Ｅ）−１−（６−メトキシピリジン
−２−イル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ルヒドロクロライド》文献「Ｔｒｅｃｏｕｒｔ，Ｆ．；
Ｍａｌｌｅｔ，Ｍ．；Ｍｏｎｇｉｎ，Ｏ．；Ｑｕｅｇｕ
ｉｎｅｒ，Ｇ．；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９４，５
９，６１７３」に記載の手順に従って、（Ｅ）−１−
（６−クロロピリジン−２−イル）−２−スチリル−１
Ｈ−ベンゾイミダゾール（１４５ｍｇ，０．４４ｍｍｏ
ｌ）、ＭｅＯＨ性２８％ＮａＯＥｔ（３ｍｌ）、及びト
ルエン（５ｍｌ）の溶液を２時間室温に維持し、次に還
流条件下で１時間加熱した。この溶液に水（１ｍｌ）を
加え、そしてそれを蒸発器で濃縮した。この残さに水
（５ｍｌ）を加え、そしてその全体をＣＨ2Ｃｌ2（２×
１５ｍｌ）で抽出した。一緒にした有機層を乾燥（硫酸
マグネシウム）し、そしてろ過した。そのろ液を濃縮
し、そしてその残さをカラムクロマトグラフィー〔シリ
カゲル（２０ｇ）；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（５／
１）〕処理により精製して、所望の化合物（３５ｍｇ，
２４％）を得た。前記遊離塩基を、メタノール性１０％
塩化水素溶液で処理し、そして濃縮乾固した。その残さ
を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理して、標
記化合物を得た。 分子量：３６３．８５ 融点：１９９．０−２００．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．１５−８．０８（２
Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），
７．７４−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．５６−７．２０
（６Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．０２−７．００（１Ｈ，ｍ），３．９０（３
Ｈ，ｓ）
【００６７】
【実施例１５】《（Ｅ）−１−（２−ピリミジル）−２
−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレート》
標記化合物の遊離塩基を、２−スチリル−１Ｈ−ベンゾ
イミダゾール及び２−クロロピリミジンから、（Ｅ）−
１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール（実施例１の方法Ｂ）の調製方法に従って調
製した。前記遊離塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中に
溶解した。濃縮し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘキサンか
ら再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３８８．３９ 融点：１６７．０−１６８．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．０９（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．１，０．７Ｈｚ），８．１３−８．０７
（１Ｈ，ｍ），７．９１（２Ｈ，ｓ），７．７６−７．
７０（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），７．６３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝４．８，０．７Ｈ
ｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４
６−７．３０（４Ｈ，ｍ）
【００６８】
【実施例１６】《（Ｅ）−２−スチリル−１−（４−ト
リフルオロメチル−２−ピリミジル）−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾールオキサレート》標記化合物の遊離塩基を、２
−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール及び２−クロロ
−４−トリフルオロメチル−ピリミジンから、（Ｅ）−
１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール（実施例１の方法Ｂ）の調製方法に従って調
製した。前記遊離塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中に
溶解した。濃縮し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘキサンか
ら再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：４１１．３７ 融点：１８９．０−１９１．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：９．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４．８Ｈｚ），８．２０−８．１３（１Ｈ，ｍ），
８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．３Ｈｚ），
８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．７９−７．７１
（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），７．４７−７．３４（６Ｈ，ｍ）
【００６９】
【実施例１７】《（Ｅ）−１−（４−ピリミジル）−２
−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒドロクロライ
ド》標記化合物の遊離塩基を、２−スチリル−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾール及び４−クロロピリミジンから、
（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−
ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ｂ）の調製方法に
従って調製した。前記遊離塩基を、メタノール性１０％
塩化水素溶液で処理し、そして濃縮乾固した。その残さ
を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理して、標
記化合物を得た。 分子量：２３４．８１ 融点：１９１．０−１９２．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．４２（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），９．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），８．０８−７．９４（１Ｈ，
ｍ），７．８２−７．７１（４Ｈ，ｍ），７．５８−
７．３３（６Ｈ，ｍ）
【００７０】
【実施例１８】《（Ｅ）−１−（６−クロロ−４−ピリ
ミジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒ
ドロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、２−スチリ
ル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール及び４，６−ジクロロピ
リミジンから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−ス
チリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法
Ｂ）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基を、メ
タノール性１０％塩化水素溶液で処理し、そして濃縮乾
固した。その残さを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結
晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３７６．３３ 融点：２０３．０−２０４．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．１Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈ
ｚ），８．０２−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．８０−
７．７２（４Ｈ，ｍ），７．４９−７．２７（６Ｈ，
ｍ）
【００７１】
【実施例１９】《（Ｅ）−１−（２−ピラジル）−２−
スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》標記化合物の遊
離塩基を、２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール及
び２−クロロピラジンから、（Ｅ）−１−（２−ピリジ
ル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施
例１の方法Ｂ）の調製方法に従って調製した。前記遊離
塩基を、メタノール性１０％塩化水素溶液で処理し、そ
して濃縮乾固した。その残さを酢酸エチル／ｎ−ヘキサ
ンから再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：２９８．３５ 融点：１１７．０−１１８．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．５Ｈｚ），８．７８−８．７４（２Ｈ，ｍ），
８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．８８−
７．８４（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４９（３Ｈ，
ｍ），７．４２−７．２８（５Ｈ，ｍ），７．１２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）
【００７２】
【実施例２０】《（Ｅ）−２−スチリル−１−（２−チ
アゾリル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》２−スチリル
−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（２２０ｍｇ，１ｍｍｏ
ｌ）、２−ブロモチアゾール（３２８ｍｇ，２ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム（１３８ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、銅ブ
ロンズ（２０ｍｇ）、及びニトロベンゼン（１０ｍｌ）
の攪拌した混合物を、窒素雰囲気下で７時間加熱して還
流した。冷却したその反応混合物を酢酸エチル（１５０
ｍｌ）で希釈し、そしてセライトのパッドを通してろ過
した。そのろ液を水（５０ｍｌ）及びブライン（５０ｍ
ｌ）の順で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、そし
て濃縮乾固した。カラムクロマトグラフィー〔シリカゲ
ル（１００ｇ）；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９／１か
ら３／１）〕処理を実施して、オレンジ色油状体として
標記化合物１９９ｍｇを得た。これを室温で放置して凝
固させた。イソプロピルエーテルから再結晶化処理し
て、無色結晶として標記化合物１１７ｍｇ（３９％）を
得た。 分子量：３０３．３９ 融点：９９．０−９９．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈ
ｚ），７．８５−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．６９−
７．６４（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５４（２Ｈ，
ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．４
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．４２−７．２
９（５Ｈ，ｍ）
【００７３】
【実施例２１】《（Ｅ）−２−（２−メチルスチリル）
−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒ
ドロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−（２−
ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン及び（Ｅ）−２−
メチルシンナモイルクロライド（Ｓｅｋｉｙａ，Ｔ．；
Ｈｉｒａｎｕｍａ，Ｈ．；Ｈａｔａ，Ｓ．；Ｍｉｚｏｇ
ａｍｉ，Ｓ．；Ｈａｎａｚｕｋａ，Ｍ．；Ｙａｍａｄ
ａ，Ｓ．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８３，２６，
４１１）から、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−ス
チリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法
Ａ）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基を、メ
タノール性１０％塩化水素溶液（５ｍｌ）に溶解した。
濃縮し、そして酢酸エチル／エタノールから再結晶化処
理して、標記化合物を得た。 分子量：３４７．８５ 融点：２１２．０−２１５．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），８．８９−８．８３（１Ｈ，ｍ），
８．２４−８．１２（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．６４
（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．
３４−７．１１（３Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ）
【００７４】
【実施例２２】《（Ｅ）−２−（２−フルオロスチリ
ル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ルヒドロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−
（２−ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン及び（Ｅ）
−２−フルオロシンナモイルクロライド（Ａｍｉｎｏ，
Ｙ．；Ｋａｗａｄａ，Ｋ．；Ｔｏｉ，Ｋ．；Ｋｕｍａｓ
ｈｉｒｏ，Ｉ．；Ｆｕｋｕｓｈｉｍａ，Ｋ．；Ｃｈｅ
ｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９８８，３６，４４２
６）から、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリ
ル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の
調製方法に従って調製した。前記遊離塩基を、メタノー
ル性１０％塩化水素溶液（５ｍｌ）に溶解した。濃縮
し、そして酢酸エチル／エタノールから再結晶化処理し
て、標記化合物を得た。 分子量：３５１．８１ 融点：２２６．０−２２８．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．９２−８．８７（１
Ｈ，ｍ），８．３９−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．２９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．９９−７．７９
（４Ｈ，ｍ），７．７０−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．
４４−７．３１（３Ｈ，ｍ）
【００７５】
【実施例２３】《（Ｅ）−２−（２−クロロスチリル）
−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒ
ドロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−（２−
ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン及び（Ｅ）−２−
クロロシンナモイルクロライド（Ａｍｉｎｏ，Ｙ．；Ｋ
ａｗａｄａ，Ｋ．；Ｔｏｉ，Ｋ．；Ｋｕｍａｓｈｉｒ
ｏ，Ｉ．；Ｆｕｋｕｓｈｉｍａ，Ｋ．；Ｃｈｅｍ．Ｐｈ
ａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９８８，３６，４４２６）か
ら、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１
Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方
法に従って調製した。前記遊離塩基を、メタノール性１
０％塩化水素溶液（５ｍｌ）に溶解した。濃縮し、そし
て酢酸エチル／エタノールから再結晶化処理して、標記
化合物を得た。 分子量：３６８．２７ 融点：２２５．０−２２９．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８３−８．７６（１
Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
８．２７−８．１９（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８０
（３Ｈ，ｍ），７．７５−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．
５９−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ）
【００７６】
【実施例２４】《（Ｅ）−２−メトキシスチリル−１−
（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレ
ート》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−（２−ピリジル）
−ｏ−フェニレンジアミン及び２−メトキシシンナモイ
ルクロライド（Ｖａｌｌａｅｒｄａ，Ｊ．；Ａｐｐｅｌ
ｂｅｒｇ，Ｕ．；Ｃｓｏｅｒｅｇｈ，Ｉ．；Ｈａｃｋｓ
ｅｌｌ，Ｕ．；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ
Ｔｒａｎｓ．Ｉ；１９９４，１７，４６１）から、
（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−
ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に
従って調製した。前記遊離塩基及びシュウ酸を、酢酸エ
チル中に溶解した。濃縮し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサンから再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：４１７．４２ 融点：１２３．０−１２５．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８１−８．７７（１
Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，２．０
Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
７．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．１Ｈｚ），
７．６８−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．４６−７．４２
（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．
０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ）
【００７７】
【実施例２５】《（Ｅ）−２−（２，４−ジフルオロス
チリル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾールヒドロクロライド》ベンゼン（１０ｍｌ）中の
（Ｅ）−２，４−ジフルオロ桂皮酸（３３１ｍｇ，１．
８ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（０．５ｍｌ）を
加え、そしてその混合物を６０分間加熱して還流させ
た。蒸発によって揮発物を除去して、粗製な（Ｅ）−
２，４−ジフルオロシンナモイルクロライドを得た。Ｎ
−（２−ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン（２５０
ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び前記で得られた（Ｅ）−
２，４−ジフルオロシンナモイルクロライドから、
（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−
ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に
従って、標記化合物の遊離塩基を調製した。前記遊離塩
基を、メタノール性１０％塩化水素溶液（５ｍｌ）に溶
解した。濃縮し、そして酢酸エチル／エタノールから再
結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３６９．８０ 融点：１９４．８−１９６．８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８４−８．７９（１
Ｈ，ｍ），８．３０−８．０８（２Ｈ，ｍ），７．９６
−７．８２（３Ｈ，ｍ），７．７８−７．６９（１Ｈ，
ｍ），７．６１−７．１３（６Ｈ，ｍ）
【００７８】
【実施例２６】《（Ｅ）−２−（２，６−ジフルオロス
チリル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾールヒドロクロライド》ベンゼン（１０ｍｌ）中の
（Ｅ）−２，６−ジフルオロ桂皮酸（３３１ｍｇ，１．
８ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（０．５ｍｌ）を
加え、そしてその混合物を６０分間加熱して還流させ
た。蒸発によって揮発物を除去して、粗製な（Ｅ）−
２，６−ジフルオロシンナモイルクロライドを得た。Ｎ
−（２−ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン（２５０
ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び前記で得られた（Ｅ）−
２，６−ジフルオロシンナモイルクロライドから、
（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−
ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に
従って、標記化合物の遊離塩基を調製した。前記遊離塩
基を、メタノール性１０％塩化水素溶液（５ｍｌ）に溶
解した。濃縮し、そして酢酸エチル／エタノールから再
結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３６９．８０ 融点：２０４．５−２０６．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８２−８．７７（１
Ｈ，ｍ），８．２９−８．１８（１Ｈ，ｍ），８．００
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．８９−７．８０
（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．
５８−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．５Ｈｚ），７．２７−７．１６（２Ｈ，ｍ）
【００７９】
【実施例２７】《（Ｅ）−２−（３−メチルスチリル）
−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒ
ドロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−（２−
ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン及び（Ｅ）−３−
メチルシンナモイルクロライド（Ａｍｉｎｏ，Ｙ．；Ｋ
ａｗａｄａ，Ｋ．；Ｔｏｉ，Ｋ．；Ｋｕｍａｓｈｉｒ
ｏ，Ｉ．；Ｆｕｋｕｓｈｉｍａ，Ｋ．；Ｃｈｅｍ．Ｐｈ
ａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９８８，３６，４４２６）か
ら、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１
Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方
法に従って調製した。前記遊離塩基を、メタノール性１
０％塩化水素溶液（５ｍｌ）に溶解した。濃縮し、そし
て２−プロパノール／イソプロピルエーテルから再結晶
化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３４７．８５ 融点：２１３．０−２３５．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８７−８．８２（１
Ｈ，ｍ），８．３３−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．８９
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１−７．７４
（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．
４０−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．５Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
【００８０】
【実施例２８】《（Ｅ）−２−（３−トリフルオロメチ
ルスチリル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾールヒドロクロライド》標記化合物の遊離塩基
を、Ｎ−（２−ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン及
び（Ｅ）−３−トリフルオロメチルシンナモイルクロラ
イド（Ａｍｉｎｏ，Ｙ．；Ｋａｗａｄａ，Ｋ．；Ｔｏ
ｉ，Ｋ．；Ｋｕｍａｓｈｉｒｏ，Ｉ．；Ｆｕｋｕｓｈｉ
ｍａ，Ｋ．；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９
８８，３６，４４２６）から、（Ｅ）−１−（２−ピリ
ジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実
施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。前記遊
離塩基を、メタノール性１０％塩化水素溶液（５ｍｌ）
に溶解した。濃縮し、そしてエタノールから再結晶化処
理して、標記化合物を得た。 分子量：４０１．８２ 融点：２３０℃より高い1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８３−８．７７（１
Ｈ，ｍ），８．１４−８．０６（１Ｈ，ｍ），７．８１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．３，４．８Ｈｚ），７．５６−７．２２
（１０Ｈ，ｍ）
【００８１】
【実施例２９】《（Ｅ）−２−（３−フルオロスチリ
ル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ル》標記化合物を、Ｎ−（２−ピリジル）−ｏ−フェニ
レンジアミン及び（Ｅ）−３−フルオロシンナモイルク
ロライド（Ｎｉｓｈｉｋａｗａ，Ｙ．；Ｓｈｉｎｄｏ，
Ｔ．；Ｉｓｈｉｉ，Ｋ．；Ｎａｋａｍｕｒａ，Ｈ．；Ｋ
ｏｎ，Ｔ．；Ｕｎｏ，Ｈ．；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂ
ｕｌｌ．，１９８９，３７，１００）から、（Ｅ）−１
−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製
した。 分子量：３１５．３５ 融点：１３９．５−１４０．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０−８．７５（１
Ｈ，ｍ），８．０５−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．９６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．８７−７．８０
（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．
３９−７．１４（５Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），７．０５−６．９４（１Ｈ，ｍ）
【００８２】
【実施例３０】《（Ｅ）−２−（３−クロロスチリル）
−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒ
ドロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−（２−
ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン及び（Ｅ）−３−
クロロシンナモイルクロライド（Ａｍｉｎｏ，Ｙ．；Ｋ
ａｗａｄａ，Ｋ．；Ｔｏｉ，Ｋ．；Ｋｕｍａｓｈｉｒ
ｏ，Ｉ．；Ｆｕｋｕｓｈｉｍａ，Ｋ．；Ｃｈｅｍ．Ｐｈ
ａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９８８，３６，４４２６）か
ら、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１
Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方
法に従って調製した。前記遊離塩基を、メタノール性１
０％塩化水素溶液（５ｍｌ）に溶解した。濃縮し、そし
て酢酸エチル／エタノールから再結晶化処理して、標記
化合物を得た。 分子量：３６８．２７ 融点：２３０℃より高い1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８５−８．８１（１
Ｈ，ｍ），８．３１−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．２０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．９０−７．８１
（３Ｈ，ｍ），７．７８−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．
６８−７．４３（６Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ）
【００８３】
【実施例３１】《（Ｅ）−３−メトキシスチリル−１−
（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレ
ート》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−（２−ピリジル）
−ｏ−フェニレンジアミン及び３−メトキシシンナモイ
ルクロライド（Ａｍｉｎｏ，Ｙ．；Ｋａｗａｄａ，
Ｋ．；Ｔｏｉ，Ｋ．；Ｋｕｍａｓｈｉｒｏ，Ｉ．；Ｆｕ
ｋｕｓｈｉｍａ，Ｋ．；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌ
ｌ．，１９８８，３６，４４２６）から、（Ｅ）−１−
（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製し
た。前記遊離塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中に溶解
した。濃縮し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再
結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：４１７．４２ 融点：１６３．０−１６４．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．９，１．３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ
＝７．９，２．０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．８Ｈｚ），７．７７−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．
６７−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４４（１
Ｈ，ｍ），７．３６−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２２
−７．１５（３Ｈ，ｍ），６．９６−６．９２（１Ｈ，
ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ）
【００８４】
【実施例３２】《（Ｅ）−２−（３−ヒドロキシスチリ
ル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ルオキサレート》文献「Ｋａｗａｓａｋｉ，Ｉ．；Ｍａ
ｔｓｕｄａ，Ｋ．；Ｋａｎｅｋｏ，Ｔ．；Ｂｕｌｌ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９７１，４４，１９８
６」に記載の手順に従って、（Ｅ）−２−（３−メトキ
シスチリル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール（７６ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、氷酢酸
（１０ｍｌ）、及び４８％臭化水素水溶液（５ｍｌ）の
溶液を、還流条件下で４時間加熱した。得られた溶液を
水酸化ナトリウムペレットによって中和し、そしてこの
混合物をジクロロメタン（３×１５ｍｌ）で抽出した。
一緒にした有機層を乾燥（硫酸マグネシウム）し、そし
てろ過した。そのろ液を濃縮し、次にその残さ（３９ｍ
ｇ，５４％）及びシュウ酸（１２ｍｇ，０．１２ｍｍｏ
ｌ）を酢酸エチル中に溶解した。濃縮し、そして酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理して、標記化合物
を得た。 分子量：４０３．４０ 融点：１８８．０−１８９．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８０−８．７７（１
Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．１，１．８
Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
７．７８−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．６２
（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．
３６−７．１６（４Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），７．０５−６．９５（２Ｈ，ｍ），
６．７８−６．７４（１Ｈ，ｍ）
【００８５】
【実施例３３】《（Ｅ）−３，４−ジメトキシスチリル
−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオ
キサレート》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−（２−ピリ
ジル）−ｏ−フェニレンジアミン及び３，４−ジメトキ
シシンナモイルクロライド（Ｒａｍａｍｕｒｔｈｙ，
Ｂ．；Ｓｕｇｕｍａｒａｎ，Ｍ．；Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ，１９８７，５２３）から、（Ｅ）−１−（２−ピリ
ジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実
施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。前記遊
離塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中に溶解した。濃縮
し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理
して、標記化合物を得た。 分子量：４４７．４５ 融点：１７８．０−１７９．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７９−８．７６（１
Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８
Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．６３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．０Ｈｚ），７．４４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３４−７．１５（４
Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．７８（６
Ｈ，ｓ）
【００８６】
【実施例３４】《（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
（４−メチルスチリル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒ
ドロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−（２−
ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン及び（Ｅ）−４−
メチルシンナモイルクロライド（Ａｉｔｋｅｎ，Ｒ．
Ａ．；Ｂｏｅｔｅｒｓ，Ｃ．；Ｍｏｒｒｉｓｏｎ，Ｊ．
Ｊ．；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎ
ｓ．Ｉ；１９９４，１７，２４７３）から、（Ｅ）−１
−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製
した。前記遊離塩基を、メタノール性１０％塩化水素溶
液（５ｍｌ）に溶解した。濃縮し、そして酢酸エチル／
エタノールから再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３４７．８５ 融点：２２０℃より高い1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），８．８９−８．８４（１Ｈ，ｍ），
８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７２−
７．６６（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．４２（５Ｈ，
ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，
ｓ）
【００８７】
【実施例３５】《（Ｅ）−２−（４−エチルスチリル）
−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒ
ドロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−（２−
ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン及び（Ｅ）−４−
エチルシンナモイルクロライド（Ａｍｉｎｏ，Ｙ．；Ｋ
ａｗａｄａ，Ｋ．；Ｔｏｉ，Ｋ．；Ｋｕｍａｓｈｉｒ
ｏ，Ｉ．；Ｆｕｋｕｓｈｉｍａ，Ｋ．；Ｃｈｅｍ．Ｐｈ
ａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９８８，３６，４４２６）か
ら、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１
Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方
法に従って調製した。前記遊離塩基を、メタノール性１
０％塩化水素溶液（５ｍｌ）に溶解した。濃縮し、そし
て酢酸エチル／エタノールから再結晶化処理して、標記
化合物を得た。 分子量：３６１．８８ 融点：１９７．２−１９８．８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．９３−８．８８（１
Ｈ，ｍ），８．３９−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．２３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８８−７．７８（１Ｈ，
ｍ），７．６２−７．５１（５Ｈ，ｍ），７．３８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．１Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
【００８８】
【実施例３６】《（Ｅ）−４−イソプロピルスチリル−
１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキ
サレート》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−（２−ピリジ
ル）−ｏ−フェニレンジアミン及び４−イソプロピルシ
ンナモイルクロライド（Ｐｅｒｋｉｎ，Ｗ．Ｈ．；Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１８７７，３１，３８８）から、
（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−
ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に
従って調製した。前記遊離塩基及びシュウ酸を、酢酸エ
チル中に溶解した。濃縮し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサンから再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：４２９．４８ 融点：１３６．０−１３７．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８０−８．７７（１
Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．９，１．８
Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
７．７７−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．６１
（１Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３６−
７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
２．５２−２．４９（１Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【００８９】
【実施例３７】《（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
（４−フルオロスチリル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
ヒドロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−（２
−ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン及び（Ｅ）−４
−フルオロシンナモイルクロライド（Ａｍｉｎｏ，
Ｙ．；Ｋａｗａｄａ，Ｋ．；Ｔｏｉ，Ｋ．；Ｋｕｍａｓ
ｈｉｒｏ，Ｉ．；Ｆｕｋｕｓｈｉｍａ，Ｋ．；Ｃｈｅ
ｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９８８，３６，４４２
６）から、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリ
ル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の
調製方法に従って調製した。前記遊離塩基を、メタノー
ル性１０％塩化水素溶液（５ｍｌ）に溶解した。濃縮
し、そして酢酸エチル／エタノールから再結晶化処理し
て、標記化合物を得た。 分子量：３５１．８１ 融点：２３０℃より高い1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．５Ｈｚ），８．８９−８．８４（１Ｈ，ｍ），
８．２４−８．１２（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．４３
（６Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，
８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈ
ｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，８．８Ｈ
ｚ）
【００９０】
【実施例３８】《（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
（４−メトキシスチリル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ル》標記化合物を、Ｎ−（２−ピリジル）−ｏ−フェニ
レンジアミン及び（Ｅ）−３−メトキシシンナモイルク
ロライド（Ｗｉｅｓｌｅｒ，Ｗ．Ｔ．；Ｎａｋａｎｉｓ
ｈｉ，Ｋ．；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９
０，１１２，５５７４）から、（Ｅ）−１−（２−ピリ
ジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実
施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。 分子量：３２７．３９ 融点：１４５．５−１４６．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８１−８．７６（１
Ｈ，ｍ），８．０４−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．９８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．８５−７．７９
（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．
３７−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ）
【００９１】
【実施例３９】《（Ｅ）−４−エトキシスチリル−１−
（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレ
ート》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−（２−ピリジル）
−ｏ−フェニレンジアミン及び４−エトキシシンナモイ
ルクロライド（Ｌｏｈａｒ，Ｊ．Ｍ．；Ｍａｈｓｒｕ，
Ｕ．；Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅｃｔ．Ａ，１
９８１，２０，１２５）から、（Ｅ）−１−（２−ピリ
ジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実
施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。前記遊
離塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中に溶解した。濃縮
し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理
して、標記化合物を得た。 分子量：４３１．４５ 融点：１６９．０−１７０．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．１，１．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ
＝７．７，１．８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），７．６７−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ），７．３５−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．
０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．９４（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【００９２】
【実施例４０】《（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
（４−メチルチオスチリル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ル》標記化合物を、Ｎ−（２−ピリジル）−ｏ−フェニ
レンジアミン及び（Ｅ）−３−メチルチオシンナモイル
クロライド（Ｍｉｌｌｅｒ，Ｒ．Ｄ．；Ｒｅｉｓｅｒ，
Ｏ．；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９９
３，３０，７５５）から、（Ｅ）−１−（２−ピリジ
ル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施
例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。 分子量：３４３．４６ 融点：１３９．６−１４０．６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．１，２．２Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝７．７，７．７，２．２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），７．５４−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．
３８−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ）
【００９３】
【実施例４１】《（Ｅ）−２−（３−メチル−１−ブテ
ニル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ
ールヒドロクロライド》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−
（２−ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン及び４−メ
チル−２−ペンテノイルクロライド（Ｙａｍａｄａ，
Ｔ．；Ｔａｋａｓｈｉｍａ，Ｋ．；Ｍｉｙａｚａｗａ，
Ｔ．；Ｋｕｗａｔａ，Ｓ．；Ｗａｔａｎａｂｅ，Ｈ．；
Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．１９７８，５
１，８７８）から、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２
−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方
法Ａ）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基を、
メタノール性１０％塩化水素溶液（５ｍｌ）で処理し、
濃縮乾固した。その残さを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンか
ら再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：２９９．８１ 融点：１４０．０−１４１．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８１−８．７９（１
Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．１，１．８
Ｈｚ），７．８５−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．７７−
７．７１（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．４５（３Ｈ，
ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，７．０Ｈ
ｚ），６．４７−６．４０（１Ｈ，ｍ），２．７５−
２．５５（１Ｈ，ｍ），１．０５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ）
【００９４】
【実施例４２】《（Ｅ）−２−（３，３−ジメチル−１
−ブテニル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾールヒドロクロライド》ベンゼン（１０ｍｌ）中
の（Ｅ）−４，４−ジメチル−２−ペンテン酸（Ｇｒｅ
ａｍ，Ｇ．Ｅ．；Ｓｅｒｅｌｉｓ，Ａ．Ｋ．；Ａｕｓ
ｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９７８，３１，８６３）（２００
ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（０．
５ｍｌ）を加え、そしてその混合物を６０分間加熱して
還流させた。蒸発によって揮発物を除去して、粗製な
（Ｅ）−４，４−ジメチル−２−ペンテノイルクロライ
ドを得た。Ｎ−（２−ピリジル）−ｏ−フェニレンジア
ミン（１５０ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）及び前記で得ら
れた（Ｅ）−４，４−ジメチル−２−ペンテノイルクロ
ライドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチ
リル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）
の調製方法に従って、標記化合物の遊離塩基を調製し
た。前記遊離塩基を、メタノール性１０％塩化水素溶液
（５ｍｌ）に溶解した。濃縮し、そして酢酸エチルから
再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３１３．８３ 融点：１７１．０−１７２．３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８６−８．８２（１
Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），
８．２１−８．１３（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．６５
（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．４３（４Ｈ，ｍ），６．
３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），１．１７（９
Ｈ，ｓ）
【００９５】
【実施例４３】《（Ｅ）−２−［２−（シクロヘキシ
ル）エテニル］−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾ
イミダゾール》標記化合物を、Ｎ−（２−ピリジル）−
ｏ−フェニレンジアミン及び（Ｅ）−３−シクロヘキシ
ルアクリロイルクロライド（Ａｍｉｎｏ，Ｙ．；Ｋａｗ
ａｄａ，Ｋ．；Ｔｏｉ，Ｋ．；Ｋｕｍａｓｈｉｒｏ，
Ｉ．；Ｆｕｋｕｓｈｉｍａ，Ｋ．；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒ
ｍ．Ｂｕｌｌ．，１９８８，３６，４４２６）から、
（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−
ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に
従って調製した。 分子量：３０３．４１ 融点：１０５．０−１０６．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７３（１
Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．
７，１．８Ｈｚ），７．８１−７．７６（１Ｈ，ｍ），
７．４９−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．１８
（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，
７．３Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，
１．５Ｈｚ），２．２６−２．１２（１Ｈ，ｍ），１．
９８−１．６０（５Ｈ，ｍ），１．３９−１．１０（５
Ｈ，ｍ）
【００９６】
【実施例４４】《（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
［２−（２−ピリジル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾールジヒドロクロライド》 〈１〉２−メチル−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベン
ゾイミダゾール ジメチルアセトアミド（４０ｍｌ）中の２−メチル−１
Ｈ−ベンゾイミダゾール（６．６１ｇ，５０ｍｍｏｌ）
の窒素雰囲気下で室温で攪拌した溶液に、水素化ナトリ
ウム（２．４０ｇ，６０ｍｍｏｌ）を１５分間かけて少
しずつ加えた。反応混合物の粘着性が増加して攪拌がで
きなくなった時点で、その反応混合物をジメチルアセト
アミド（１００ｍｌ）で希釈した。５０分間後に、ジメ
チルアセトアミド（３０ｍｌ）中の２−フルオロピリジ
ン（５．８３ｇ，６０ｍｍｏｌ）の溶液を１５分間かけ
て加えた。得られた混合物を１００℃で２時間加熱し、
次に還流温度で約４時間加熱した。減圧下での蒸発によ
って揮発物を除去した。その残さを酢酸エチル（２００
ｍｌ）中に溶解し、そして水（３×１００ｍｌ）及びブ
ライン（１００ｍｌ）の順で洗浄した。その有機層を乾
燥（硫酸マグネシウム）し、そして濃縮乾固した。カラ
ムクロマトグラフィー〔シリカゲル（３００ｇ）；ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル（１７／３）〕処理により精製し
て、明黄色液体として標記化合物７．４６ｇ（７１％）
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．６７（１
Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．
７，１．８Ｈｚ），７．７８−７．７４（１Ｈ，ｍ），
７．４９−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２０
（２Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｓ）
【００９７】〈２〉（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２
−［２−（２−ピリジル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾールジヒドロクロライド ２−メチル−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾール（０．５０ｇ，２．３９）、ピリジン−２−カ
ルボキサルデヒド（０．５０ｇ，４．６７ｍｍｏｌ）、
及び無水酢酸（５ｍｌ）の攪拌した混合物を８０℃で
１．５時間加熱し、次に還流温度で約６時間加熱した。
冷却後に、その混合物を水（１５ｍｌ）で希釈し、１０
％水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）で塩基化し、
そしてジクロロメタン（２×１００ｍｌ）で抽出した。
一緒にした有機層を水（１００ｍｌ）で洗浄し、そして
２Ｎ塩酸（３×５０ｍｌ）で抽出した。一緒にした水性
抽出物を５０％水酸化ナトリウム水溶液（３×５０ｍ
ｌ）で塩基化し、そしてジクロロメタン（４×５０ｍ
ｌ）で抽出した。一緒にした有機抽出物を、水（１００
ｍｌ）及びブライン（１００ｍｌ）の順で洗浄し、乾燥
（硫酸マグネシウム）し、そして濃縮乾固した。カラム
クロマトグラフィー〔シリカゲル（１２５ｇ）；酢酸エ
チル〕処理を実施して、褐色油状体として遊離塩基の
（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−［２−（２−ピリ
ジル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール０．１８
ｇを得た。この生成物をメタノール（５ｍｌ）中に溶解
し、メタノール性１０％塩化水素溶液（５ｍｌ）で処理
し、そして濃縮乾固した。２−プロパノールから再結晶
化して、標記化合物０．１５ｇ（２１％）を得た。 分子量：３７１．２７ 融点：１４８．０−１５５．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．８４−８．７８
（１Ｈ，ｍ），８．７４−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．
３０−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．１９−８．１０（２
Ｈ，ｍ），８．０２−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．９１
−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．７０（２Ｈ，
ｍ），７．６５−７．４０（４Ｈ，ｍ）
【００９８】
【実施例４５】《（Ｅ）−２−［２−（２−フリル）エ
テニル］−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール》標記化合物を、Ｎ−（２−ピリジル）−ｏ−フ
ェニレンジアミン及び（Ｅ）−３−（２−フリル）アク
リロイルクロライド（Ｎｅｗ，Ｊ．Ｓ．；Ｃｈｒｉｓｔ
ｏｐｈｅｒ，Ｗ．Ｌ．；Ｙｅｖｉｃｈ，Ｊ．Ｐ．；Ｂｕ
ｔｌｅｒ，Ｒ．；Ｓｃｈｌｅｍｍｅｒ，Ｒ．Ｆ．；Ｖａ
ｎｄｅｒＭａｅｌｅｎ，Ｃ．Ｐ．；Ｃｉｐｏｌｌｉｎ
ａ，Ｊ．Ａ．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，３
２，１１４７）から、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−
２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の
方法Ａ）の調製方法に従って調製した。 分子量：２８７．３２ 融点：１６４．０−１６５．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０−８．７５（１
Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．
７，１．８Ｈｚ），７．８３−７．７８（１Ｈ，ｍ），
７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），７．５４−
７．３９（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．１６（２Ｈ，
ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），６．
５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．８Ｈｚ）
【００９９】
【実施例４６】《（Ｅ）−２−［２−（３−フリル）エ
テニル］−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール》標記化合物を、Ｎ−（２−ピリジル）−ｏ−フ
ェニレンジアミン及び（Ｅ）−３−（３−フリル）アク
リロイルクロライド（Ｓｈｉｚｕｒｉ，Ｙ．；Ｏｊｉｋ
ａ，Ｍ．；Ｙａｍａｄａ，Ｋ．；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ Ｌｅｔｔ．，１９８１，２２，４２９１）から、
（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−
ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に
従って調製した。 分子量：２８７．３２ 融点：１６２．５−１６４．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９−８．７５（１
Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．
７，１．８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８
Ｈｚ），７．８３−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．６４−
７．６２（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．３９（４Ｈ，
ｍ），７．３７−７．２２（２Ｈ，ｍ），６．８５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．８Ｈｚ）
【０１００】
【実施例４７】《（Ｅ）−２−［２−（３−フリル）エ
テニル］−１−（４−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール》標記化合物を、Ｎ−（４−ピリジル）−ｏ−フ
ェニレンジアミン及び（Ｅ）−３−（３−フリル）アク
リロイルクロライドから、（Ｅ）−１−（４−ピリジ
ル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施
例３）の調製方法に従って調製した。 分子量：２８７．３２ 融点：１７１．５−１７２．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８８（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．６，１．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．
７４−７．６５（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．２５（３
Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ）
【０１０１】
【実施例４８】《（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
［２−（２−チエニル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾール》標記化合物を、Ｎ−（２−ピリジル）−ｏ−
フェニレンジアミン及び（Ｅ）−３−（２−チエニル）
アクリロイルクロライド（Ａｉｔｋｅｎ，Ｒ．Ａ．；Ｂ
ｏｅｔｅｒｓ，Ｃ．；Ｍｏｒｒｉｓｏｎ，Ｊ．Ｊ．；
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ．Ｔｒａｎｓ．
Ｉ，１９９４，１７，２４７３）から、（Ｅ）−１−
（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製し
た。 分子量：３０３．３９ 融点：１３０．０−１３１．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝４．８，１．８，０．７Ｈｚ），８．１２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８．１，８．１，１．８Ｈｚ），７．８４−
７．７９（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８．１，１．１，０．７Ｈｚ），７．４９−７．４３
（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．
２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．７Ｈｚ），７．０
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．７Ｈｚ），６．９４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ）
【０１０２】
【実施例４９】《（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
［２−（３−チエニル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾール》標記化合物を、Ｎ−（２−ピリジル）−ｏ−
フェニレンジアミン及び（Ｅ）−３−（３−チエニル）
アクリロイルクロライド（Ｎｅｗ，Ｊ．Ｓ．；Ｃｈｒｉ
ｓｔｏｐｈｅｒ，Ｗ．Ｌ．；Ｙｅｖｉｃｈ，Ｊ．Ｐ．；
Ｂｕｔｌｅｒ，Ｒ．；Ｓｃｈｌｅｍｍｅｒ，Ｒ．Ｆ．；
ＶａｎｄｅｒＭａｅｌｅｎ，Ｃ．Ｐ．；Ｃｉｐｏｌｌｉ
ｎａ，Ｊ．Ａ．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，
３２，１１４７）から、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）
−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１
の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。 分子量：３０３．３９ 融点：１３５．５−１３６．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝５．１，１．８，０．７Ｈｚ），８．０３−
７．９５（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．８０（１Ｈ，
ｍ），７．５４−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．３８−
７．２４（４Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．７Ｈｚ）
【０１０３】
【実施例５０】《（Ｅ）−２−［２−（２，５−ジメチ
ル−３−チエニル）エテニル］−１−（２−ピリジル）
−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒドロクロライド》ベンゼ
ン（１０ｍｌ）中の（Ｅ）−３−（２，５−ジメチルチ
オフェン−３−イル）アクリル酸（３２８ｍｇ，１．８
ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（０．５ｍｌ）を加
え、そしてその混合物を６０分間加熱して還流させた。
蒸発により揮発物を除去して、粗製な（Ｅ）―３−
（２，５−ジメチルチオフェン−３−イル）アクリロイ
ルクロライドを得た。Ｎ−（２−ピリジル）−ｏ−フェ
ニレンジアミン（２５０ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び前
記で得られた（Ｅ）―３−（２，５−ジメチルチオフェ
ン−３−イル）アクリロイルクロライドから、（Ｅ）−
１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に従って、
標記化合物の遊離塩基を調製した。前記遊離塩基を、メ
タノール性１０％塩化水素溶液（５ｍｌ）に溶解した。
濃縮し、そして酢酸エチル／エタノールから再結晶化処
理して、標記化合物を得た。 分子量：３６７．９１ 融点：２３０℃より高い1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９８−８．８３（２
Ｈ，ｍ），８．２５−８．１６（１Ｈ，ｍ），８．１０
−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．６８（２Ｈ，
ｍ），７．６０−７．４２（３Ｈ，ｍ），６．７８−
６．７３（１Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．３８（３
Ｈ，ｓ）
【０１０４】
【実施例５１】《（Ｅ）−２−（２，２−ジフェニルエ
テニル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾールオキサレート》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−
（２−ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン及び２−フ
ェニルシンナモイルクロライド（Ｈａｙｎｅｓ，Ｊ．
Ｋ．；Ｋａｍｐｍｅｉｅｒ，Ｊ．Ａ．；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，１９７２，２５，４１６７）から、（Ｅ）−
１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調
製した。前記遊離塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中に
溶解した。濃縮し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘキサンか
ら再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：４６３．５０ 融点：１６０．０−１６１．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．５５−８．５１（１
Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８
Ｈｚ），７．６１−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．４９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４６−７．３６
（５Ｈ，ｍ），７．２９−７．２２（５Ｈ，ｍ），７．
１９−７．１３（２Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｓ），
６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０１０５】
【実施例５２】《（Ｅ）−（２−メチル−２−フェニル
エテニル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾールオキサレート》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−
（２−ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン及び（Ｅ）
−β−メチルシンナモイルクロライド（Ｂａｌｓａｍ
ｏ，Ａ．；Ｃｒｏｔｔｉ，Ｐ．；Ｌａｐｕｃｃｉ，
Ａ．；Ｍａｃｃｈｉａ，Ｂ．；Ｍａｃｃｈｉａ，Ｆ．；
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８１，２４，５２５）か
ら、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１
Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方
法に従って調製した。前記遊離塩基及びシュウ酸を、酢
酸エチル中に溶解した。濃縮し、そして酢酸エチル／ｎ
−ヘキサンから再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：４４６．４４ 融点：９２．０−９４．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７７−８．７４（１
Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，２．１
Ｈｚ），７．８１−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６４−７．５８
（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．
４５−７．２７（６Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ）
【０１０６】
【実施例５３】《（Ｚ）−２−（１−フルオロ−２−フ
ェニルエテニル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベン
ゾイミダゾール》標記化合物を、Ｎ−（２−ピリジル）
−ｏ−フェニレンジアミン及び（Ｚ）−α−フルオロシ
ンナモイルクロライド（Ａｍｉｎｏ，Ｙ．；Ｋａｗａｄ
ａ，Ｋ．；Ｔｏｉ，Ｋ．；Ｋｕｍａｓｈｉｒｏ，Ｉ．；
Ｆｕｋｕｓｈｉｍａ，Ｋ．；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂ
ｕｌｌ．，１９８８，３６，４４２６）から、（Ｅ）−
１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調
製した。 分子量：３１５．３５ 融点：１２４．５−１２５．３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．６６（１
Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，７．
３，１．８Ｈｚ），７．８８−７．８３（１Ｈ，ｍ），
７．６２−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．２５
（８Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３８．５Ｈ
ｚ）
【０１０７】
【実施例５４】《（Ｅ）−２−（２−シクロヘキシリデ
ニル−１−シアノエテニル）−１−（２−ピリジル）−
１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレート》標記化合物の
遊離塩基を、Ｎ−（２−ピリジル）−ｏ−フェニレンジ
アミン及びシクロヘキシリデンシアノアセチルクロライ
ド（Ｊａａｆａｒ，Ｉ．；Ｆｒａｎｃｉｓ，Ｇ．；Ｄａ
ｎｉｏｎ−Ｂｏｕｇｏｔ，Ｒ．；Ｄａｎｉｏｎ，Ｄ．；
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９９４，５６）から、（Ｅ）−
１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調
製した。前記遊離塩基をメタノール性１０％塩化水素溶
液で処理し、そして濃縮乾固した。その残さを酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理して、標記化合物を
得た。 分子量：３８７．３１ 融点：１８２．０−１８４．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８５−８．６９（２
Ｈ，ｍ），８．１９−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．８２
−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．３３（２Ｈ，
ｍ），２．６０−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．２３−
２．１７（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．１５（６Ｈ，
ｍ）
【０１０８】
【実施例５５】《（Ｅ）−２−（２−メチル−１−プロ
ペニル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾールオキサレート》標記化合物の遊離塩基を、Ｎ−
（２−ピリジル）−ｏ−フェニレンジアミン及び３−メ
チル−２−ブテノイルクロライドから、（Ｅ）−１−
（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製し
た。前記遊離塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中に溶解
した。濃縮し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再
結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３３９．３５ 融点：１３６．０−１３７．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４．８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ），７．７３−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．３５−
７．１９（３Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｓ），２．３
２（３Ｈ，ｓ），１．９１（３Ｈ，ｓ）
【０１０９】
【実施例５６】《（Ｅ）−４−メチル−１−（２−ピリ
ジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒド
ロクロライド》 〈１〉（Ｅ）−４−メチル−２−スチリル−１Ｈ−ベン
ゾイミダゾール ２，３−ジアミノトルエン（２．４４ｇ，２０ｍｍｏ
ｌ），（Ｅ）−桂皮酸（２．９６ｇ，２０ｍｍｏｌ）、
及びポリリン酸（１０ｇ）の混合物を１８０℃で９０分
間加熱した。その熱い混合物を水（１００ｍｌ）中に注
ぎ、５０％水酸化ナトリウム水溶液で塩基化し、そして
ジクロロメタン（３×１００ｍｌ）で抽出した。一緒に
した抽出物を水（１００ｍｌ）及びブライン（１００ｍ
ｌ）で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、そして濃
縮乾固した。カラムクロマトグラフィー〔シリカゲル
（３００ｇ）；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（７／３）〕
処理により精製して、赤色固形物として標記化合物０．
６１ｇ（１３％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１3）δ：９．５３（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），８．７２−８．６７（１Ｈ，ｍ），７．９５（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７，１．８Ｈｚ），７．
６０−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．３１（３
Ｈ，ｍ），７．２３−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．０９
−７．０４（１Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０１１０】〈２〉（Ｅ）−４−メチル−１−（２−ピ
リジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒ
ドロクロライド 標記化合物の遊離塩基を、（Ｅ）−４−メチル−２−ス
チリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール及び２−フルオロピ
リジンから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチ
リル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ｂ）
の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基をメタノー
ル性１０％塩化水素溶液（５ｍｌ）で処理し、そして濃
縮乾固した。その残さを、２−プロパノール／イソプロ
ピルエーテルから再結晶化処理して、標記化合物を得
た。 分子量：３４７．８５ 融点：２ｌ８．０−２２５．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８５−８．８０（１
Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
８．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７，１．５
Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．
７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．５Ｈｚ），７．７
０−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（３
Ｈ，ｍ），７．４１−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．１７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，
ｓ）
【０１１１】
【実施例５７】《（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
スチリル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾール》 〈１〉２−ニトロ−Ｎ−（２−ピリジル）−４−トリフ
ルオロメチルアニリン ジメチルアセトアミド（６０ｍｌ）中の水素化ナトリウ
ム（２．４０ｇ，６０ｍｍｏｌ）の窒素雰囲気下で室温
で攪拌した懸濁液に、ジメチルアセトアミド（２０ｍ
ｌ）中の２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリン
（１０．３１ｇ，５０ｍｍｏｌ）の溶液を３０分間かけ
て加えた。室温で１５分間攪拌した後に、ジメチルアセ
トアミド（２０ｍｌ）中の２−フルオロピリジン（５．
８３ｇ，６０ｍｍｏｌ）の溶液を５分間かけて加えた。
得られた混合物を約８時間加熱して還流させた。減圧下
での蒸発によって揮発物を除去した。その残さを酢酸エ
チル（２００ｍｌ）中に溶解し、そして水（３×１００
ｍｌ）で洗浄した。その有機層を乾燥（硫酸マグネシウ
ム）し、そして濃縮乾固した。カラムクロマトグラフィ
ー〔シリカゲル（２５０ｇ）；ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル（１７／３）〕処理を実施して、黄色固形物として標
記化合物３．３８ｇ（２３％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．４１（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），
８．５５−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．４２−８．３８
（１Ｈ，ｍ），７．７９−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．
０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，４．８Ｈｚ），７．０
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）
【０１１２】〈２〉２−アミノ−Ｎ−（２−ピリジル）
−４−トリフルオロメチルアニリン ２−ニトロ−Ｎ−（２−ピリジル）−４−トリフルオロ
メチルアニリン（１．００ｇ，３．５ｍｍｏｌ）、炭素
上５％パラジウム（０．２３ｇ）、及びメタノール（５
０ｍｌ）の混合物を、水素雰囲気下で１００分間攪拌し
た。その混合物を、セライトのパッドを通してろ過し、
そしてそのろ液を濃縮乾固して、黄褐色固形物として標
記化合物０．７５ｇ（８５％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１９（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝５．１，１．８，０．７Ｈｚ），７．４９（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，７．０，１．８Ｈｚ），７．
３５（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０５−７．０
１（２Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．
０，５．１，１．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝８．３，１．１，０．７Ｈｚ），６．３１（ｌＨ，
ｂｒ．ｓ），３．９８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０１１３】〈３〉（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２
−スチリル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール 標記化合物を、２−アミノ−Ｎ−（２−ピリジル）−４
−トリフルオロメチルアニリン及び（Ｅ）−シンナモイ
ルクロライドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２
−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方
法Ａ）の調製方法に従って調製した。 分子量：３６５．３６ 融点：１４４．５−１４５．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８２−８．７９（１
Ｈ，ｍ），８．１２−８．００（３Ｈ，ｍ），７．５７
−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．４１−７．３１（３Ｈ，
ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）
【０１１４】
【実施例５８】《（Ｅ）−５−メチル−１−（２−ピリ
ジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》標
記化合物を、４−メチル−２−ニトロアニリンから、
（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−５−ト
リフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例
５７）の調製方法に従って調製した。 分子量：３１１．３９ 融点：１４４．８−１４６．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７２（１
Ｈ，ｍ），７．９９−７．９１（１Ｈ，ｍ），７．９８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，
ｓ），７．５３−７．２６（８Ｈ，ｍ），７．１５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．１０−７．０５（１
Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ）
【０１１５】
【実施例５９】《（Ｅ）−５−フルオロ−１−（２−ピ
リジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》
標記化合物を、４−フルオロ−２−ニトロアニリンか
ら、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−５
−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実
施例５７）の調製方法に従って調製した。 分子量：３１５．３５ 融点：１３４．０−１３５．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝４．８，１．８，１．１Ｈｚ），８．０４−
７．９６（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．８Ｈｚ），７．５４−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．
４２−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．
２，２．６Ｈｚ）
【０１１６】
【実施例６０】《（Ｅ）−５−シアノ−１−（２−ピリ
ジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》 〈１〉４−シアノ−２−ニトロ−Ｎ−（２−ピリジル）
アニリン ニトロベンゼン（１００ｍｌ）中の４−シアノ−２−ニ
トロアニリン（１０．８ｇ，６６ｍｍｏｌ）、２−ブロ
モピリジン（１２．６ｇ，８０ｍｍｏｌ）、無水炭酸カ
リウム（９．１２ｇ，６６ｍｍｏｌ）、及び銅ブロンズ
（１．０ｇ，１５．７ｍｍｏｌ）の混合物を、２００℃
で一晩加熱した。その反応混合物を冷却し、そしてセラ
イトのパッドを通してろ過した。そのフィルターケーキ
をジクロロメタン（５００ｍｌ）で洗浄し、そしてろ液
を蒸発させた。得られた残さをカラムクロマトグラフィ
ー〔シリカゲル（５００ｇ）；ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル／ジクロロメタン（４／１／１）〕処理により精製し
て、オレンジ色固形物として４−シアノ−２−ニトロ−
Ｎ−（２−ピリジル）アニリン７．２８ｇ（４６％）を
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．５３（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４１（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，１．８，０．７Ｈｚ），７．
７８−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．０６（１
Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
【０１１７】〈２〉２−アミノ−４−シアノ−Ｎ−（２
−ピリジル）アニリン ２−アミノ−Ｎ−（２−ピリジル）−４−トリフルオロ
メチルアニリン（実施例５７）の調製方法に従って、４
−シアノ−２−ニトロ−Ｎ−（２−ピリジル）アニリン
を２−アミノ−４−シアノ−Ｎ−（２−ピリジル）アニ
リンに変換した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．１，１．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝７．３，７．３，１．１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３−７．０２（３Ｈ，
ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，５．１，
１．１Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０１１８】３．（Ｅ）−５−シアノ−１−（２−ピリ
ジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール （Ｅ）−５−シアノ−１−（２−ピリジル）−２−スチ
リル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを、２−アミノ−４−
シアノ−Ｎ−（２−ピリジル）アニリン及び（Ｅ）−シ
ンナモイルクロライドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジ
ル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施
例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。 分子量：３２２．３７ 融点：１７２．０−１７２．７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝４．８，１．８，０．７Ｈｚ），８．１５−
８．０２（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．０Ｈｚ），７．５７−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．
４２−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．０Ｈｚ）
【０１１９】
【実施例６１】《（Ｅ）−５−ニトロ−１−（２−ピリ
ジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》標
記化合物を、２−（２−アミノ−４−ニトロアニリノ）
ピリジン〔Ｒｕｎｔｉ，Ｃ．；Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｒ
ｏｍｅ），１９５６，４６，４０６〕及び（Ｅ）−シン
ナモイルクロライドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジ
ル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施
例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。 分子量：３４２．３６ 融点：２００．５−２０１．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８２（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝４．８，１．８，０．７Ｈｚ），８．７２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．２Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．０Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，
７．７，１．８Ｈｚ），７．５８−７．４７（５Ｈ，
ｍ），７．４５−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．０７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）
【０１２０】
【実施例６２】《（Ｅ）−５−アミノ−１−（２−ピリ
ジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》エ
タノール（５０ｍｌ）中の（Ｅ）−５−ニトロ−１−
（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール（２．４１ｇ，７．０ｍｍｏｌ）及び水（２５ｍ
ｌ）の溶液に、鉄粉（１．９５ｇ，３５ｍｍｏｌ）及び
塩化アンモニウム（２００ｍｇ，３．７ｍｍｏｌ）を加
えた。その反応混合物を３時間還流させた後に、その熱
い反応混合物をセライトのパッドを通してろ過し、そし
てそのろ液を減圧下で蒸発させた。得られた残さを酢酸
エチル（２００ｍｌ）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（２００ｍｌ）との間で分配した。有機相を分離し、そ
して水性相を酢酸エチル（２００ｍｌ）で抽出した。一
緒にした抽出物をブライン（２０ｍｌ）で洗浄し、乾燥
（硫酸ナトリウム）し、そして真空条件下で濃縮した。
その残さを、カラムクロマトグラフィー〔シリカゲル
（２００ｇ）；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１／２）〕
処理により精製し、そして得られた固形物（１．５４
ｇ，７０％）を酢酸エチルから再結晶化処理して、褐色
固形物として標記化合物を得た。 分子量：３１２．３８ 融点：１４６．０−１４８．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝４．８，１．８，１．１Ｈｚ），８．０１−
７．９１（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．０Ｈｚ），７．５６−７．２３（８Ｈ，ｍ），７．
１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），７．１１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．２Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０１２１】
【実施例６３】《（Ｅ）−５−メチルアミノ−１−（２
−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ルヒドロクロライド》（Ｅ）−５−アミノ−１−（２−
ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（３００ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）及びトリエチルオル
トホルメート（３ｍｌ）の混合物を攪拌しながら６時間
還流した。真空条件下で余分な溶媒を除去し、そして得
られた固形物をエタノール（５ｍｌ）中に溶解した。こ
の溶液に、ナトリウムボロハイドライド（４５ｍｇ，
１．２ｍｍｏｌ）を０℃で一回で加え、そしてその反応
混合物を室温で２時間攪拌した。その反応混合物を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）中に注ぎ、そし
てその水性混合物を酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出し
た。その有機抽出物を、水（５０ｍｌ）及びブライン
（５０ｍｌ）の順で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）
し、そして真空条件下で濃縮した。その残さをカラムク
ロマトグラフィー〔シリカゲル（１００ｇ）；ｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル（１／１）〕処理により精製して、褐
色油状体を得た。次に、それをメタノール性１０％塩化
水素溶液（５ｍｌ）に溶解した。減圧下で揮発物を除去
し、そしてその残さをエタノールから再結晶化処理し
て、黄色固形物として標記化合物１５１ｍｇ（４３％）
を得た。 分子量：３７３．８０ 融点：１７０．８−１７２．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．５Ｈｚ），８．８４−８．８０（１Ｈ，ｍ），
８．１３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７，１．５
Ｈｚ），７．６７−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．４０−
７．５１（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．１６（２Ｈ，
ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），６．
８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），２．９
２（３Ｈ，ｓ），２．０１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０１２２】
【実施例６４】《（Ｅ）−５−ジメチルアミノ−１−
（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール》メタノール（５ｍｌ）中の（Ｅ）−５−アミノ
−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾ
イミダゾール（３５５ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）の攪拌し
た溶液に、ヨウ化メチル（２ｍｌ）を加え、そしてその
反応混合物を５０℃で２０時間加熱した。その混合物
を、減圧下で蒸発させ、そしてカラムクロマトグラフィ
ー〔シリカゲル（１００ｇ）；ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル（１／１）〕処理により精製した。その残さを酢酸エ
チルから再結晶化処理して、褐色固形物として標記化合
物５３ｍｇ（１４％）を得た。 分子量：３４０．４３ 融点：１７０．５−１７１．３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝４．９，１．８，１．１Ｈｚ），７．９７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝７．７，７．７，１．８Ｈｚ），７．５４−
７．４７（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
７．７，４．９，１．１Ｈｚ），７．３９−７．２８
（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈ
ｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．８
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），２．９９
（６Ｈ，ｓ）
【０１２３】
【実施例６５】《（Ｅ）−５−ホルミルアミノ−１−
（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール》ギ酸（５ｍｌ）中の（Ｅ）−５−アミノ−１−
（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール（３００ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）の溶液に、注
射器で無水酢酸（１ｍｌ）を加え、そしてその反応混合
物を１時間５０℃に暖めた。減圧下で揮発物を除去し、
そして得られた粘性油状体を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液（５０ｍｌ）中に注ぎ、そしてその水性混合物を酢
酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。その有機抽出物を
水（５０ｍｌ）及びブライン（５０ｍｌ）の順で洗浄
し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、そして真空条件下で濃
縮した。その残さを酢酸エチルから再結晶化処理して、
明褐色固形物として標記化合物５０ｍｇ（１５％）を得
た。 分子量：３４０．３９ 融点：１８９．９−１９２．１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．２６（１Ｈ，
ｂｒ．ｓ），８．８１−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝ｌ．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７，ｌ．８Ｈｚ），８．１０−
８．０５（１Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ），７．６６−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．４４−
７．３０（５Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ）
【０１２４】
【実施例６６】《（Ｅ）−５−アセチルアミノ−１−
（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール》（Ｅ）−５−アミノ−１−（２−ピリジル）−
２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１９９ｍ
ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）を無水酢酸（２ｍｌ）中に溶解
し、そしてその溶液を室温に維持しながら３０分間放置
した。次に、その反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液（５０ｍｌ）中に注ぎ、そしてその水性混合液を
酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。その有機抽出物
を水（５０ｍｌ）及びブライン（５０ｍｌ）の順で洗浄
し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、そして真空条件下で濃
縮した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー
〔シリカゲル（５０ｇ）；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
（１／２）〕処理により精製し、次に酢酸エチルから再
結晶化処理して、黄色固形物として標記化合物１３９ｍ
ｇ（６１％）を得た。 分子量：３５４．４１ 融点：１０５．４−１０６．９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８１−８．７４（１
Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．
７，１．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８
Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．
６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５８−７．４３（５Ｈ，
ｍ），７．４１−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．１２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ）
【０１２５】
【実施例６７】《（Ｅ）−５−メチルスルホニルアミノ
−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾ
イミダゾール》ジクロロメタン（３ｍｌ）中の（Ｅ）−
５−アミノ−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１
Ｈ−ベンゾイミダゾール（１６２ｍｇ，０．５２ｍｍｏ
ｌ）及びピリジン（１ｍｌ）の攪拌した溶液に、ジクロ
ロメタン（２ｍｌ）中の塩化メタンスルホニル（６３ｍ
ｇ，０．５５ｍｍｏｌ）を滴下した。その反応混合物を
室温で２時間攪拌し、次に酢酸エチル（５０ｍｌ）と飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）との間で分配
した。有機相を分離し、そして水性相を酢酸エチル（５
０ｍｌ）で抽出した。一緒にした抽出物をブライン（５
０ｍｌ）で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、そして
真空条件下で濃縮して、褐色油状体を得た。これをカラ
ムクロマトグラフィー〔シリカゲル（２０ｇ）；ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル（５／１）〕処理により精製した。
その残さを酢酸エチルから再結晶化処理して、灰白色固
形物として標記化合物７０ｍｇ（３４％）を得た。 分子量：３９０．４７ 融点：１３３．５−１３４．９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．１，１．８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．
７，７．７，１．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ），７．５５−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．
４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１−７．３
０（３Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈ
ｚ），６．８６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．００（３Ｈ，
ｓ）
【０１２６】
【実施例６８】《（Ｅ）−カルバモイルアミノ−１−
（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール》テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中の（Ｅ）−５
−アミノ−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ
−ベンゾイミダゾール（１９９ｍｇ，０．６４ｍｍｏ
ｌ）の攪拌した溶液に、トリメチルシリルイソシアネー
ト（３００ｍｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加えた。その反応
混合物を室温で５時間攪拌し、そして真空条件下で濃縮
した。その残さをカラムクロマトグラフィー〔シリカゲ
ル（５０ｇ）；酢酸エチル〕処理により精製し、そして
酢酸エチル／エタノールから再結晶化処理して、白色固
形物として標記化合物１３ｍｇ（６％）を得た。 分子量：３５５．４０ 融点：２３０℃より高い1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８１−８．７７（１
Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
８．０２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７，２．２
Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．
５５−７．２１（９Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．
６７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０１２７】
【実施例６９】《（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
スチリル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオ
キサレート》標記化合物の遊離塩基を、４−メトキシ−
２−ニトロアニリンから、（Ｅ）−１−（２−ピリジ
ル）−２−スチリル−５―トリフルオロメチル―１Ｈ−
ベンゾイミダゾール（実施例５７）の調製方法に従って
調製した。前記遊離塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中
に溶解した。濃縮し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
から再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：４１７．４２ 融点：１８７．０−１８８．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．０，１．３Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｔ
ｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１
Ｈｚ），７．６５−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．４２−
７．３０（４Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），
３．８３（３Ｈ，ｓ）
【０１２８】
【実施例７０】《（Ｅ）−５−エトキシ−１−（２−ピ
リジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオ
キサレート》標記化合物の遊離塩基を、４−エトキシ−
２−ニトロアニリンから、（Ｅ）−１−（２−ピリジ
ル）−２−スチリル−５―トリフルオロメチル―１Ｈ−
ベンゾイミダゾール（実施例５７）の調製方法に従って
調製した。前記遊離塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中
に溶解した。濃縮し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
から再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：４３５．０５ 融点：２１５．５−２１６．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．７８−８．７５
（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，
１．８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈ
ｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６
５−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．３３（４
Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），
７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），６．８９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），４．１０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０１２９】
【実施例７１】《（Ｅ）−５−イソプロポキシ−１−
（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾールオキサレート》文献「Ｓａｌａ，Ｔ．；Ｓａｒｇ
ｅｎｔ，Ｍ．Ｖ．；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉ
ｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ．１９７９，２５９３」に記載の手
順に従って、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）
中の（Ｅ）−５―ヒドロキシ―１−（２−ピリジル）−
２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（６３．８ｍ
ｇ，０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１４０
ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）及び２−ブロモプロパン（０．
２ｍｌ，２．０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。得られた混
合物を室温で１９時間攪拌した。この混合物に氷冷水
（１０ｍｌ）を加え、そしてその全体を酢酸エチル及び
ｎ−ヘキサン（１：１，２×２０ｍｌ）で抽出した。一
緒にした有機層を、水（２×２０ｍｌ）及びブライン
（２０ｍｌ）で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、
そしてろ過した。そのろ液を濃縮し、そしてその残さを
カラムクロマトグラフィー〔シリカゲル（１０ｇ）；ｎ
−ヘキサン／酢酸エチル（５／１）〕処理により精製し
て、所望の化合物（９．３ｍｇ，１３％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７５（１
Ｈ，ｍ），８．０１−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５４
−７．２２（８Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），６．９９−６．８７（２Ｈ，ｍ），４．
６５−４．５５（１Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．９Ｈｚ） 前記遊離塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中に溶解し
た。濃縮し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結
晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：４４５．４８ 融点：１６５．０−１６６．０℃
【０１３０】
【実施例７２】《（Ｅ）−５−ヒドロキシ−１−（２−
ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ル》標記化合物の遊離塩基を、（Ｅ）−５−メトキシ−
１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾールから、（Ｅ）−２−（３−ヒドロキシスチリ
ル）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−５−トリ
フルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例３
２）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基及びシ
ュウ酸を、酢酸エチル中に溶解した。濃縮し、そして酢
酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理して、標記化
合物を得た。 分子量：３５８．６８ 融点：２６１．０−２６１．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：９．３５（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．１６（１
Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），７．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．１Ｈｚ），７．６３−７．５８（３Ｈ，ｍ），
７．４２−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈ
ｚ）
【０１３１】
【実施例７３】《（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
スチリル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール》標記化合物を、２−ニトロ−４−トリフル
オロメトキシアニリンから、（Ｅ）−１−（２−ピリジ
ル）−２−スチリル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−
ベンゾイミダゾール（実施例５７）の調製方法に従って
調製した。 分子量：３８１．３６ 融点；９２．０−９３．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８１−８．７７（１
Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），
８．０５−７．９８（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６８
（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．
４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２−７．３
０（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．１０（１Ｈ，ｍ），
７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）
【０１３２】
【実施例７４】《（Ｅ）−５，６−ジメチル−１−（２
−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ル》 〈１〉（Ｅ）−５，６−ジメチル−２−スチリル−１Ｈ
−ベンゾイミダゾール ２，５，６−トリメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（１．５ｇ，９．４ｍｍｏｌ）及びベンズアルデヒド
（５．０ｇ，４７ｍｍｏｌ）の混合物を、密封したチュ
ーブ中で、２００℃で３時間加熱した。その反応混合物
を室温に冷却し、次にエーテル（５０ｍｌ）を加えた。
沈殿した固形物をろ過によって収集して、明黄色固形物
として（Ｅ）−５，６−ジメチル−２−スチリル−１Ｈ
−ベンゾイミダゾール３００ｍｇ（１３％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９−８．３３（１
Ｈ，ｍ），７．５８−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．２４
−７．１６（５Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．５Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．１３
（６Ｈ，ｓ）
【０１３３】〈２〉（Ｅ）−５，６−ジメチル−１−
（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール 標記化合物を、５，６−ジメチル−２−スチリル−１Ｈ
−ベンゾイミダゾール及び２−フルオロピリジンから、
（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−
ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ｂ）の調製方法に
従って調製した。 分子量：３２５．４２ 融点：１３５．８−１３７．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝４．８，１．８，０．７Ｈｚ），７．９８（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７，１．８Ｈｚ），７．
９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．５９（１
Ｈ，ｓ），７．５５−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．３８
−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．
１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），２．３９（３
Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
【０１３４】
【実施例７５】《（Ｅ）−６−メチル−１−（２−ピリ
ジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》 〈１〉５−メチル−２−ニトロ−Ｎ−（２−ピリジル）
アニリン 硝酸（１００ｍｌ）及び３−メチル−Ｎ−（２−ピリジ
ル）アニリン（Ｈｉｒｏｔａ，Ｍ．；Ｋｏｂａｙａｓｈ
ｉ，Ｋ．；Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．１９
８１，５４，１５８３）（１６．８ｇ，９１．２ｍｍｏ
ｌ）を、氷冷しながら混合し、氷浴を除去し、そしてそ
の反応混合物を室温で４０時間攪拌した。その反応混合
物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）中に
注ぎ、炭酸カリウムを添加してその水性混合液を塩基化
し、そして得られた塩基性溶液を酢酸エチル（５００ｍ
ｌ）で抽出した。その有機抽出物を水（５０ｍｌ）及び
ブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウ
ム）し、そして濃縮乾固した。その残さをカラムクロマ
トグラフィー〔シリカゲル（３５０ｇ）；ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル（９／１）〕処理により精製して、黄色固
形物として標記化合物３．８５ｇ（１８％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．２１（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），８．３８−８．３２
（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．６８−７．６０（１Ｈ，ｍ），６．９８−
６．９２（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．７０（１Ｈ，
ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
【０１３５】〈２〉２−アミノ−５−メチル−Ｎ−（２
−ピリジル）アニリン エタノール（１００ｍｌ）中の５−メチル−２−ニトロ
−Ｎ−（２−ピリジル）アニリン（３．８ｇ，１６．６
ｍｍｏｌ）及び炭素上５％パラジウム（５００ｍｇ）の
混合物を、水素雰囲気下で３時間攪拌した。その混合物
を、セライトのパッドを通してろ過し、そしてそのろ液
を濃縮乾固して、灰色固形物として標記化合物３．３ｇ
（定量的）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１７−８．１０（１
Ｈ，ｍ），７．４６−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．００
（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），６．７６−６．６２（２Ｈ，ｍ），６．４６−
６．３９（１Ｈ，ｍ），６．２９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），
３．７１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ）
【０１３６】〈３〉（Ｅ）−６−メチル−１−（２−ピ
リジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール 標記化合物を、２−アミノ−５−メチル−Ｎ−（２−ピ
リジル）アニリン及び（Ｅ）−シンナモイルクロライド
から、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−
１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製
方法に従って調製した。 分子量：３１１．３９ 融点：１６４．０−１６４．９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０−８．７６（１
Ｈ，ｍ），８．０３−７．９２（２Ｈ，ｍ），７．７１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５４−７．４２
（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．
１９−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ）
【０１３７】
【実施例７６】《（Ｅ）−６−メトキシ−１−（２−ピ
リジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオ
キサレート》標記化合物の遊離塩基を、５−メトキシ−
２−ニトロアニリンから、（Ｅ）−１−（２−ピリジ
ル）−２−スチリル−５―トリフルオロメチル―１Ｈ−
ベンゾイミダゾール（実施例５７）の調製方法に従って
調製した。前記遊離塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中
に溶解した。濃縮し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
から再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：４１７．４２ 融点：１７２．０−１７４．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７８−８．７６（１
Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，２．１
Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６６−
７．５５（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．３２（３Ｈ，
ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），６．
９８−６．９１（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ）
【０１３８】
【実施例７７】《（Ｅ）−５−メチル−２−（４−メト
キシスチリル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾ
イミダゾールヒドロクロライド》標記化合物の遊離塩基
を、４−メチル−２−ニトロアニリン及び（Ｅ）−４−
メトキシシンナモイルクロライドから、（Ｅ）−１−
（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製し
た。前記遊離塩基を、メタノール性１０％塩化水素溶液
（５ｍｌ）に溶解した。濃縮し、そして酢酸エチル／エ
タノールから再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３７７．８８ 融点：２２０．８−２２１．９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８４−８．７９（１
Ｈ，ｍ），８．３６−８．２４（２Ｈ，ｍ），７．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），７．６８−７．６０
（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．３６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．０５−
６．９５（３Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．７
９（３Ｈ，ｓ）
【０１３９】
【実施例７８】《（Ｅ）−２−［２−（シクロヘキシ
ル）エテニル］−５−メチル−１−（２−ピリジル）−
１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレート》標記化合物の
遊離塩基を、４−メチル−２−アミノ−Ｎ−（２−ピリ
ジル）アニリン及び（Ｅ）−３−シクロヘキシルアクリ
ロイルクロライドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）
−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１
の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基
及びシュウ酸を、酢酸エチル中に溶解した。濃縮し、そ
して酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理して、
標記化合物を得た。 分子量：４０７．４７ 融点：１４１．０−１４２．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７３−８．７１（１
Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
７．６１−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，
ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１５．８，７．０Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．
２５−２．１０（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．５５（５
Ｈ，ｍ），１．４０−１．０５（５Ｈ，ｍ）
【０１４０】
【実施例７９】《（Ｅ）−２−［２−（３−フリル）エ
テニル］−５−メチル−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−
ベンゾイミダゾールオキサレート》標記化合物の遊離塩
基を、４−メチル−２−アミノ−Ｎ−（２−ピリジル）
アニリン及び（Ｅ）−３−（３−フリル）アクリロイル
クロライドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法
Ａ）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基及びシ
ュウ酸を、酢酸エチル中に溶解した。濃縮し、そして酢
酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理して、標記化
合物を得た。 分子量：３９ｌ．３８ 融点：１９７．０−１９８．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７８−８．７４（１
Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，２．２
Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．７０−７．６７（２
Ｈ，ｍ），７．６５−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．５１
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ），７，１０−７．０６（１Ｈ，ｍ），６．８９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ）
【０１４１】
【実施例８０】《（Ｅ）−５−メチル−１−（２−ピリ
ジル）−２−［２−（２−チエニル）エテニル］−１Ｈ
−ベンゾイミダゾールオキサレート》標記化合物の遊離
塩基を、４−メチル−２−アミノ−Ｎ−（２−ピリジ
ル）アニリン及び（Ｅ）−３−（２−チエニル）アクリ
ロイルクロライドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）
−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１
の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基
及びシュウ酸を、酢酸エチル中に溶解した。濃縮し、そ
して酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理して、
標記化合物を得た。 分子量：４１７．４２ 融点：１８１．５−１８２．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７８−８．７２（１
Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），
８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．６９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６２−７．５０
（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５−７．０５
（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈ
ｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
【０１４２】
【実施例８１】《（Ｅ）−５−フルオロ−（４−メトキ
シスチリル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾールヒドロクロライド》標記化合物の遊離塩基
を、４−フルオロ−２−アミノ−Ｎ−（２−ピリジル）
アニリン及び（Ｅ）−４−メトキシシンナモイルクロラ
イドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリ
ル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の
調製方法に従って調製した。前記遊離塩基を、メタノー
ル性１０％塩化水素溶液で処理し、そして濃縮乾固し
た。その残さを酢酸エチル／エタノールから再結晶化処
理して、標記化合物を得た。 分子量：３８１．８４ 融点：２０４．０−２０６．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．
８，２．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．
７，７．７，２．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７．９，２．３Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，
４．８Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ．Ｊ＝９．０，４．２Ｈ
ｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，９．０，
２．３Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），３．
８２（３Ｈ，ｓ）
【０１４３】
【実施例８２】《（Ｅ）−２−［２−（シクロヘキシ
ル）エテニル］−５−フルオロ−１−（２−ピリジル）
−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》標記化合物を、４−フル
オロ−２−アミノ−Ｎ−（２−ピリジル）アニリン及び
（Ｅ）−３−シクロヘキシルアクリロイルクロライドか
ら、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１
Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方
法に従って調製した。 分子量：３２１．４０ 融点：１０９．１−１１０．１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７２（１
Ｈ，ｍ），７．９７（1Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．
７，２．０Ｈｚ），７．４７−７．４０（３Ｈ，ｍ），
７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，４．８Ｈｚ），
７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．１Ｈｚ），
６．９７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，９．０，２．５
Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，１．３
Ｈｚ），２．２７−２．１０（１Ｈ，ｍ），１．８４−
１．５７（５Ｈ，ｍ），１．３７−１．０９（５Ｈ，
ｍ）
【０１４４】
【実施例８３】《（Ｅ）−５−フルオロ−２−［２−
（３−フリル）エテニル］−１−（２−ピリジル）−１
Ｈ−ベンゾイミダゾール》標記化合物を、４−フルオロ
−２−アミノ−Ｎ−（２−ピリジル）アニリン及び
（Ｅ）−３−（３−フリル）アクリロイルクロライドか
ら、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−１
Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方
法に従って調製した。 分子量：３０５．３１ 融点：１６８．０−１７０．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８２−８．７６（１
Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），
８．０４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７，１．８
Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．５０
（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．
０５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．１，９．１，２．５Ｈ
ｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），６．
５３（１Ｈ，ｓ）
【０１４５】
【実施例８４】《（Ｅ）−５−フルオロ−１−（２−ピ
リジル）−２−［２−（２−チエニル）エテニル］−１
Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレート》標記化合物の遊
離塩基を、４−フルオロ−２−アミノ−Ｎ−（２−ピリ
ジル）アニリン及び（Ｅ）−３−（２−チエニル）アク
リロイルクロライドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジ
ル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施
例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。前記遊離
塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中に溶解した。濃縮
し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理
して、標記化合物を得た。 分子量：４１１．４１ 融点：１７６．５−１７８．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７９−８．７６（１
Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．６
Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），
７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６７−
７．６２（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，２．４
Ｈｚ），７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．１６−
７．０８（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．７Ｈｚ）
【０１４６】
【実施例８５】《（Ｅ）−５−メトキシ−２−（４−メ
トキシスチリル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベン
ゾイミダゾールオキサレート》標記化合物の遊離塩基
を、４−メトキシ−２−アミノ−Ｎ−（２−ピリジル）
アニリン及び（Ｅ）−４−メトキシシンナモイルクロラ
イドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリ
ル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の
調製方法に従って調製した。前記遊離塩基及びシュウ酸
を、酢酸エチル中に溶解した。濃縮し、そして酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理して、標記化合物を
得た。 分子量：４１７．４２ 融点：１９８．０−１９８．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７６−８．７４（１
Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８
Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６３−
７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．００（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．２Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．７８（３
Ｈ，ｓ）
【０１４７】
【実施例８６】《（Ｅ）−２−（３−メチル−１−ブテ
ニル）−５−メトキシ−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−
ベンゾイミダゾールオキサレート》標記化合物の遊離塩
基を、４−メトキシ−２−アミノ−Ｎ−（２−ピリジ
ル）アニリン及び（Ｅ）−４−メチル−２−ペンテノイ
ルクロライドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２
−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方
法Ａ）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基及び
シュウ酸を、酢酸エチル中に溶解した。濃縮し、そして
酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理して、標記
化合物を得た。 分子量：３８３．４１ 融点：１４０．０−１４１．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝３．７Ｈｚ），８．１６−８．１０（１Ｈ，ｍ），
７．６４−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ），６．９９−６．８３（２Ｈ，ｍ），６．３７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，
ｓ），２．５２−２．４２（１Ｈ，ｍ），１．０２（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０１４８】
【実施例８７】《（Ｅ）−２−［２−（シクロヘキシ
ル）エテニル）−５−メトキシ−１−（２−ピリジル）
−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒドロクロライド》標記化
合物の遊離塩基を、４−メトキシ−２−アミノ−Ｎ−
（２−ピリジル）アニリン及び（Ｅ）−３−シクロヘキ
シルアクリロイルクロライドから、（Ｅ）−１−（２−
ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（実施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。前
記遊離塩基を、メタノール性１０％塩化水素溶液（５ｍ
ｌ）に溶解した。濃縮し、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンか
ら再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３６９．９０ 融点：１６８．０−１６９．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８０−８．７６（１
Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８
Ｈｚ），７．８２−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．４６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３４−７．２５
（２Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，
２．６Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，
１．１Ｈｚ），３．５６（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．
２０（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．５５（５Ｈ，ｍ），
１．４０−１．０５（５Ｈ，ｍ）
【０１４９】
【実施例８８】《（Ｅ）−２−［２−（３−フリル）エ
テニル］−１−（２−ピリジル）−５−メトキシ−１Ｈ
−ベンゾイミダゾールオキサレート》標記化合物の遊離
塩基を、４−メトキシ−２−アミノ−Ｎ−（２−ピリジ
ル）アニリン及び（Ｅ）−３−（３−フリル）アクリロ
イルクロライドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−
２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の
方法Ａ）の調製方法に従って調製した。前記遊離塩基及
びシュウ酸を、酢酸エチル中に溶解した。濃縮し、そし
て酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理して、標
記化合物を得た。 分子量：４０７．３９ 融点：１９６．０−１９８．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７５−８．７３（１
Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８
Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７６−７．
５８（４Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．９
０−６．８０（３Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ）
【０１５０】
【実施例８９】《（Ｅ）−５−メトキシ−２−［２−
（２−メチル−３−フリル）エテニル］−１−（２−ピ
リジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール》 〈１〉（Ｅ）−３−（２−メチル−３−フリル）アクリ
ル酸 ジイソプロピルアミン（１．８２ｇ，１８ｍｍｏｌ）を
窒素雰囲気下で−７８℃で攪拌した溶液に、ｎ−ヘキサ
ン性１．６Ｍ−ｎ−ブチルリチウム溶液（１１．４ｍ
ｌ，１８ｍｍｏｌ）を加えた。１５分間後に、テトラヒ
ドロフラン（４．５ｍｌ）中の（Ｅ）−３−（３−フリ
ル）アクリル酸（１．２４ｇ，９ｍｍｏｌ）及びヘキサ
メチルホスホルアミド（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｓ
ｐｈｏｒａｍｉｄｅ）（６ｍｌ）の溶液を、２５分間か
けて加えた。２５分間後に、ヨウ化メチル（３ｍｌ，
６．８４ｇ，４８ｍｍｏｌ）を、５分間かけて加えた。
得られた混合物を周囲温度で８０分間攪拌した。その反
応を２Ｎ塩化水素溶液（１０ｍｌ）の添加により急冷
し、水（５０ｍｌ）で希釈し、そして酢酸エチル（２×
１００ｍｌ）で抽出した。一緒にした抽出物をブライン
（１００ｍｌ）で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）
し、そして濃縮乾固した。その残さを、トルエン（８ｍ
ｌ）及びメチルアルコール（２ｍｌ）の混合液中に溶解
し、そしてｎ−ヘキサン性２Ｍトリメチルシリルジアゾ
メタン（１０ｍｌ，２０ｍｍｏｌ）溶液を加えた。２０
分後に、溶媒の大部分を留去し、そしてその残りをカラ
ムクロマトグラフィー〔シリカゲル（１５０ｇ）；ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル（１０／０から９／１）〕処理に
より精製して、メチル（Ｅ）−３−（２−メチル−３−
フリル）アクリレートと未同定化合物との混合物１．２
０ｇを得た。前記混合物をメタノール（２０ｍｌ）中に
溶解し、水（２ｍｌ）中の炭酸カリウム（１．３８ｇ，
１０ｍｍｏｌ）の溶液を加え、そして室温で一晩攪拌し
た。炭酸カリウム（１．３８ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加
え、そして得られた懸濁液を４時間加熱して還流させ
た。冷却した後に、その反応混合物を水（５０ｍｌ）で
希釈し、そして１０％塩化水素水溶液（５０ｍｌ）で酸
性化した。吸引により固形物を収集し、水で洗浄し、そ
して真空条件下で５０℃で７０分間乾燥して、明褐色固
形物として標記化合物０．７２ｇ（５３％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，
ｓ）（カルボン酸のプロトンは、観察されなかった）
【０１５１】〈２〉（Ｅ）−５−メトキシ−２−［２−
（２−メチル−３−フリル）エテニル］−１−（２−ピ
リジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール （Ｅ）−３−（２−メチル−３−フリル）アクリル酸
（０．３０ｇ，２ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（５ｍｌ）
中に溶解し、そしてその混合物を８０分間加熱して還流
させた。蒸発により揮発物を除去して、粗製な（Ｅ）−
３−（２−メチル−３−フリル）アクリロイルクロライ
ドを得た。２−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（２−ピリ
ジル）アニリン（０．４３ｇ，２ｍｍｏｌ）及び前記で
得た（Ｅ）−３−（２−メチル−３−フリル）アクリロ
イルクロライドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−
２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の
方法Ａ）の調製方法に従って、標記化合物を調製した。
イソプロピルエーテル（３ｍｌ）と酢酸エチル（３ｍ
ｌ）との混合液から再結晶化処理して、標記化合物０．
１０ｇ（１６％）を得た。 分子量：３３１．３８ 融点：１３９．０−１４０．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．８，２．２Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝７．７，７．７，２．２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．７７−７．４０（２Ｈ，
ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．２，２．０Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．８Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ）
【０１５２】
【実施例９０】《（Ｅ）−５−メトキシ−１−（２−ピ
リジル）−２−［２−（２−チエニル）エテニル］−１
Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレート》標記化合物の遊
離塩基を、４−メトキシ−２−アミノ−Ｎ−（２−ピリ
ジル）アニリン及び（Ｅ）−３−（２−チエニル）アク
リロイルクロライドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジ
ル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施
例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。前記遊離
塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中に溶解した。濃縮
し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理
して、標記化合物を得た。 分子量：４２３．４５ 融点：１８０．０−１８１．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，
１．８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈ
ｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６
５−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１
４−７．０９（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．８４（２
Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ）
【０１５３】
【実施例９１】《（Ｅ）−５−メトキシ−１−（２−ピ
リジル）−２−［２−（３−チエニル）エテニル］−１
Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレート》標記化合物の遊
離塩基を、４−メトキシ−２−アミノ−Ｎ−（２−ピリ
ジル）アニリン及び（Ｅ）−３−（３−チエニル）アク
リロイルクロライドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジ
ル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施
例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。前記遊離
塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中に溶解した。濃縮
し、そして酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理
して、標記化合物を得た。 分子量：４２３．４５ 融点：２０３．０−２０４．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７７−８．７４（１
Ｈ，ｍ），８．１７−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．８９
−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．７０（1Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ），７．６４−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．
４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），
６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．２Ｈｚ），
３．８３（３Ｈ，ｓ）
【０１５４】
【実施例９２】《（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
［２−（３−ピリジル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾールオキサレート》標記化合物の遊離塩基を、２−
メチル−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ
ール及びピリジン−３−カルボキサルデヒドから、
（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−［２−（２−ピリ
ジル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾールジヒドロ
クロライド（実施例４４）の調製方法に従って調製し
た。前記遊離塩基及びシュウ酸を、ＭｅＯＨ中に溶解し
た。濃縮し、そしてエチルＭｅＯＨ／ＥｔＯＨから再結
晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３８８．３９ 融点：１９３．３−１９４．１℃（分解）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８６−８．８１（１
Ｈ，ｍ），８．８０−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．５３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），８．１９
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ），８．１２−
８．０５（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．０Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），７．６８−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５１−
７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．０Ｈｚ）
【０１５５】
【実施例９３】《（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
［２−（４−ピリジル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾールオキサレート》標記化合物の遊離塩基を、２−
メチル−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾ
ール及びピリジン−４−カルボキサルデヒドから、
（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−［２−（２−ピリ
ジル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾールジヒドロ
クロライド（実施例４４）の調製方法に従って調製し
た。前記遊離塩基及びシュウ酸を、ＭｅＯＨ中に溶解し
た。濃縮し、そしてエチルＭｅＯＨ／Ｅｔ2Ｏ／ｎ−ヘ
キサンから再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３８８．３９ 融点：２０３．６−２０５．３℃（分解）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８１−８．７５（１
Ｈ，ｍ），８．６２−８．５５（２Ｈ，ｍ），８．２０
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．９，７．７Ｈｚ），７．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），７．８１−７．７４
（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．
５２−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．０Ｈｚ），７．４０−７．２８（２Ｈ，ｍ）
【０１５６】
【実施例９４】《（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−
［２−（２−イミダゾリル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾ
イミダゾールオキサレート》標記化合物の遊離塩基を、
２−メチル−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾール及び２−イミダゾールカルボキサルデヒドか
ら、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−［２−（２−
ピリジル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾールジヒ
ドロクロライド（実施例４４）の調製方法に従って調製
した。前記遊離塩基及びシュウ酸を、ＭｅＯＨ中に溶解
した。濃縮し、そしてエチルＥｔＯＨ／ｎ−ヘキサンか
ら再結晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：３７７．３６ 融点：２２３．３−２２５．０℃（分解）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．７０−８．６５（１
Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８
Ｈｚ），７．６８−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．３６−７．１２
（５Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ）
【０１５７】
【実施例９５】《（Ｅ）−２−（４−メチルスルホニル
スチリル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾール》ＣＨ2Ｃｌ2（３．０ｍｌ）中の（Ｅ）−２−
（４−メチルチオスチリル）−１−（２−ピリジル）−
１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例４４）（０．１７
ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウム
ブロマイド（１０ｍｇ）の溶液に、Ｈ2Ｏ（４．０ｍ
ｌ）中のオキソン（０．３９ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）の
溶液を室温で加えた。この混合物を室温で２．５時間攪
拌した。ＣＨ2Ｃｌ2（１５ｍｌ）を加えた後に、有機層
をＨ2Ｏ（２×１０ｍｌ）及びブライン（１５ｍｌ）で
洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、そしてろ過し
た。そのろ液を蒸発器で濃縮し、そしてその残さをカラ
ムクロマトグラフィー〔シリカゲル（２０ｇ）；ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル（１／２）〕処理によって精製し
た。その残さを酢酸エチル及びヘキサンから再結晶化処
理して、標記化合物（０．１３ｇ，７３％）を得た。 分子量：３７５．４５ 融点：１５２．０−１５４．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８２−８．７８（１
Ｈ，ｍ），８．１０−８．００（２Ｈ，ｍ），７．９２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．５９−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．４２−
７．２８（３Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ）
【０１５８】
【実施例９６】《（Ｅ）−５−メトキシ−１−（２−ピ
リジル）−２−［２−（３−メチル−２−チエニル）エ
テニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレート》標
記化合物の遊離塩基を、４−メトキシ−２−アミノ−Ｎ
−（２−ピリジル）アニリン及び（Ｅ）−３−（３−メ
チル−２−チエニル）アクリロイルクロライド（Ｓｅｋ
ｉｙａ，Ｔ．；Ｈｉｒａｎｕｍａ，Ｈ．；Ｈａｔａ，
Ｓ．；Ｍｉｚｏｇａｍｉ，Ｓ．；Ｈａｎａｚｕｋａ，
Ｍ．；Ｙａｍａｄａ，Ｓ．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，
１９８３，２６，４１１）から、（Ｅ）−１−（２−ピ
リジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（実施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。前
記遊離塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中に溶解した。
濃縮し、そしてエチルＭｅＯＨ／ｎ−ヘキサンから再結
晶化処理して、標記化合物を得た。 分子量：４３７．４８ 融点：１９２．５−１９３．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．６５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝４．９，１．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ
＝７．８，１．９Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９Ｈ
ｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．５
Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），
３．７２（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）
【０１５９】
【実施例９７】《（Ｅ）−５−メトキシ−２−（４−フ
ルオロスチリル）−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベン
ゾイミダゾールオキサレート》標記化合物の遊離塩基
を、４−メトキシ−２−アミノ−Ｎ−（２−ピリジル）
アニリン及び（Ｅ）−４−フルオロシンナモイルクロラ
イドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリ
ル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１の方法Ａ）の
調製方法に従って調製した。前記遊離塩基及びシュウ酸
を、酢酸エチル中に溶解した。濃縮し、そしてエチルＭ
ｅＯＨ／ｎ−ヘキサンから再結晶化処理して、標記化合
物を得た。 分子量：４３５．４１ 融点：２０５．５−２０６．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．６６−８．６３（１
Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．９，１．９
Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），
７．６２−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１５−７．１１（２Ｈ，
ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，
ｓ）
【０１６０】
【実施例９８】《（Ｅ）−５−メトキシ−１−（２−ピ
リジル）−２−［２−（２−チアゾリル）エテニル］−
１Ｈ−ベンゾイミダゾール》 〈１〉２−メチル−２−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベン
ゾイミダゾール 標記化合物を、４−メトキシ−２−アミノ−Ｎ−（２−
ピリジル）アニリン及び塩化アセチルから、（Ｅ）−１
−（２−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾール（実施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製
した。
【０１６１】〈２〉（Ｅ）−５−メトキシ−１−（２−
ピリジル）−２−［２−（２−チアゾリル）エテニル］
−１Ｈ−ベンゾイミダゾール 標記化合物の遊離塩基を、２−メチル−１−（２−ピリ
ジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール及び２−チアゾール
カルボキサルデヒドから、（Ｅ）−１−（２−ピリジ
ル）−２−［２−（２−ピリジル）エテニル］−１Ｈ−
ベンゾイミダゾールジヒドロクロライド（実施例４４）
の調製方法に従って調製した。酢酸エチルから再結晶化
処理して、標記化合物を得た。 分子量：３３４．４０ 融点：１５６．５−１５８．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９−８．７１（１
Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），
８．０３−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．５８，７．５７（１Ｈ，ｄ
×２，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），７．５４−７．４２（２
Ｈ，ｍ），７．４０−７．２４（３Ｈ，ｍ），６．９９
−６．９１（１Ｈ，ｍ），３．９０３，３．９００（３
Ｈ，ｓ×２）
【０１６２】
【実施例９９】《（Ｅ）−５−メトキシ−２−［２−
（５−メチル−２−チエニル）エテニル］−１−（２−
ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレート》
標記化合物の遊離塩基を、４−メトキシ−２−アミノ−
Ｎ−（２−ピリジル）アニリン及び（Ｅ）−３−（５−
メチル−２−チエニル）アクリロイルクロライド（Ｓｅ
ｋｉｙａ，Ｔ．；Ｈｉｒａｎｕｍａ，Ｈ．；Ｈａｔａ，
Ｓ．；Ｍｉｚｏｇａｍｉ，Ｓ．；Ｈａｎａｚｕｋａ，
Ｍ．；Ｙａｍａｄａ，Ｓ．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，
１９８３，２６，４１１）から、（Ｅ）−１−（２−ピ
リジル）−２−スチリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
（実施例１の方法Ａ）の調製方法に従って調製した。前
記遊離塩基及びシュウ酸を、酢酸エチル中に溶解した。
濃縮し、そしてＭｅＯＨ／ｎ−ヘキサンから再結晶化処
理して、標記化合物を得た。 分子量：４３７．４８ 融点：１９０．０−１９１．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．６７−８．６３（１
Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．９，１．９
Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），
７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５４−
７．４８（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．１２−７．０８（２Ｈ，ｍ），６．７７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ），６．７１−
６．６８（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．６Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．３３（３
Ｈ，ｓ）
【０１６３】実施例１〜９９で調製した化合物の化学構
造を以下の表にまとめた。
【化９】
【０１６４】
【表１】
【０１６５】
【表２】
【０１６６】
【表３】
【０１６７】
【表４】 Ｐｈ．：フェニル基；ＣＨ3：メチル基；Ｃ2Ｈ5：エチ
ル基；ＣＦ3：トリフルオロメチル基；ＣＨ3Ｏ：メトキ
シ基；ＣＨ3Ｓ：メチルチオ基；Ｆ：フッ素原子；Ｃ
ｌ：塩素原子；ＣＮ：シアノ基；ＯＨ：ヒドロキシ基；
ＮＯ2：ニトロ基；ＮＨ2，ＮＨ，Ｎ：アミノ基
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 417/04 Ｃ０７Ｄ 417/04 // Ａ６１Ｋ 31/427 Ａ６１Ｋ 31/427 31/4439 31/4439 31/497 31/497 31/506 31/506 Ａ６１Ｐ 9/00 Ａ６１Ｐ 9/00 11/06 11/06 13/12 13/12 19/02 19/02 19/10 19/10 25/00 25/00 29/00 29/00 35/00 35/00 43/00 １１１ 43/00 １１１ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 401/04 C07D 401/14 C07D 403/04 C07D 405/14 C07D 409/14 C07D 417/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ａｒは、５員の単環式芳香族環基（ここで、前
    記５員の単環式芳香族環基は、酸素原子、イオウ原子、
    及び窒素原子から選択したヘテロ原子１個を有し、そし
    て場合により前記へテロ原子に加えて更に窒素原子１〜
    ３個を有することがある）、又は６員の単環式芳香族環
    基（ここで、前記６員の単環式芳香族環基は、窒素原子
    １個を有し、そして場合により前記窒素原子に加えて更
    に窒素原子１〜４個を有することがある）から選択した
    ヘテロアリール基であり、ここで、前記ヘテロアリール
    基は、ヘテロアリール環上の炭素原子を介してベンゾイ
    ミダゾール上の窒素原子に結合しており； Ｘ1は、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキ
    シ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1−
    Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基置換Ｃ1−Ｃ4アルキル
    基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）
    基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ
    基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
    （Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アル
    キル）アミノ］−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）基、［Ｎ，Ｎ−
    ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］−（Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル）基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルカノイル）アミノ基、Ｎ−
    （Ｃ1−Ｃ4アルキル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルカノイル）
    アミノ基、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル］ア
    ミノ基、Ｎ−［（ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキル）
    スルホニル］アミノ基、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基、カル
    ボキシ基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル基、カル
    バモイル基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］カル
    ボニル基、［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］
    カルボニル基、シアノ基、ニトロ基、メルカプト基、
    （Ｃ1−Ｃ4アルキル）チオ基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ス
    ルフィニル基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル基、ア
    ミノスルホニル基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミ
    ノ］スルホニル基、及び［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル）アミノ］スルホニル基から独立して選択した基であ
    り； Ｘ2は、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキ
    シ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1−
    Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基置換Ｃ1−Ｃ4アルキル
    基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）
    基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ
    基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
    （Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アル
    キル）アミノ］−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）基、［Ｎ，Ｎ−
    ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］−（Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル）基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルカノイル）アミノ基、Ｎ−
    （Ｃ1−Ｃ4アルキル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルカノイル）
    アミノ基、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル］ア
    ミノ基、Ｎ−［（ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキル）
    スルホニル］アミノ基、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基、カル
    ボキシ基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル基、カル
    バモイル基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］カル
    ボニル基、［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］
    カルボニル基、Ｎ−カルバモイルアミノ基、シアノ基、
    ニトロ基、メルカプト基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）チオ
    基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルフィニル基、（Ｃ1−Ｃ4
    アルキル）スルホニル基、アミノスルホニル基、［Ｎ−
    （Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］スルホニル基、及び
    ［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］スルホニル
    基から独立して選択した基であり； Ｒ1は、水素原子； 場合によりハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アル
    コキシ基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ
    基、及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基から
    独立して選択した置換基１〜３個で置換されていること
    のある直鎖状又は分枝鎖状のＣ1−Ｃ4アルキル基； 場合によりハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロ
    キシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ1
    −Ｃ4アルキル）アミノ基、及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4
    アルキル）アミノ基から独立して選択した置換基１〜３
    個で置換されていることのあるＣ3−Ｃ8シクロアルキル
    基； 場合によりハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロ
    キシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ1
    −Ｃ4アルキル）アミノ基、及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4
    アルキル）アミノ基から独立して選択した置換基１〜３
    個で置換されていることのあるＣ4−Ｃ8シクロアルケニ
    ル基； 場合によりハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロ
    キシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1
    −Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基置換Ｃ1−Ｃ4アルキル
    基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）―（Ｃ1−Ｃ4アルキル）
    基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ
    基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
    （Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アル
    キル）アミノ］−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）基、［Ｎ，Ｎ−
    ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］−（Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル）基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルカノイル）アミノ基、Ｎ−
    ［（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−（Ｃ1−Ｃ4アルカノイル）］
    アミノ基、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル］ア
    ミノ基、Ｎ−［（ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキル）
    スルホニル］アミノ基、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基、カル
    ボキシ基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル基、カル
    バモイル基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］カル
    ボニル基、［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］
    カルボニル基、シアノ基、ニトロ基、メルカプト基、
    （Ｃ1−Ｃ4アルキル）チオ基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ス
    ルフィニル基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル基、ア
    ミノスルホニル基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミ
    ノ］スルホニル基、及び［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル）アミノ］スルホニル基から独立して選択した置換基
    １〜３個で置換されていることのあるフェニル基；並び
    に５員の単環式芳香族環基（ここで、前記５員の単環式
    芳香族環基は、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子か
    ら選択したヘテロ原子１個を有し、そして場合により前
    記へテロ原子に加えて更に窒素原子１〜３個を有するこ
    とがある）、又は６員の単環式芳香族環基（ここで、前
    記６員の単環式芳香族環基は、窒素原子１個を有し、そ
    して場合により前記窒素原子に加えて更に窒素原子１〜
    ４個を有することがある）から選択したヘテロアリール
    基（ここで、前記ヘテロアリール基は、場合によりＸ1
    から選択した置換基１〜３個で置換されていることがあ
    る）； から選択した基であり； Ｒ2及びＲ3は、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ1−Ｃ4アル
    キル基；並びに場合によりハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アル
    キル基、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ
    基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、及びＮ，Ｎ−
    ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基から独立して選択した
    置換基１〜３個で置換されていることのあるフェニル
    基；から独立して選択した基であるか；あるいはＲ1及
    びＲ2は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、
    Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル環を形成することができ； ｍは、０、１、２、３、４、又は５であり；そしてｎ
    は、０、１、２、３、又は４である〕で表される化合
    物、又は薬剤学的に許容することのできるその塩。
  2. 【請求項２】 Ａｒが、５員の単環式芳香族環基（ここ
    で、前記５員の単環式芳香族環基は、酸素原子、イオウ
    原子、及び窒素原子から選択したヘテロ原子１個を有
    し、そして場合により前記へテロ原子に加えて更に窒素
    原子１又は２個を有することがある）、又は６員の単環
    式芳香族環基（ここで、前記６員の単環式芳香族環基
    は、窒素原子１個を有し、そして場合により前記窒素原
    子に加えて更に窒素原子１〜３個を有することがある）
    から選択したヘテロアリール基であり； Ｘ1が、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキ
    シ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1−
    Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基置換Ｃ1−Ｃ4アルキル
    基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）
    基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ
    基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
    （Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルカ
    ノイル）アミノ基、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基、カルボキ
    シ基、カルバモイル基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ア
    ミノ］カルボニル基、［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル）アミノ］カルボニル基、シアノ基、ニトロ基、メル
    カプト基、及び（Ｃ1−Ｃ4アルキル）チオ基から独立し
    て選択した基であり； Ｘ2が、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキ
    シ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1−
    Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基置換Ｃ1−Ｃ4アルキル
    基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）
    基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ
    基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
    （Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルカ
    ノイル）アミノ基、［（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニ
    ル］アミノ基、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基、カルボキシ
    基、カルバモイル基、Ｎ−カルバモイルアミノ基、シア
    ノ基、ニトロ基、メルカプト基、及び（Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル）チオ基から独立して選択した基であり；Ｒ1が、水
    素原子； 場合によりハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アル
    コキシ基、及びアミノ基から独立して選択した置換基１
    〜３個で置換されていることのある直鎖状又は分枝鎖状
    のＣ1−Ｃ4アルキル基； 場合によりハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロ
    キシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、及びアミノ基から独立
    して選択した置換基１〜３個で置換されていることのあ
    るＣ3−Ｃ8シクロアルキル基； 場合によりハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロ
    キシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ1
    −Ｃ4アルキル）アミノ基、及びＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4
    アルキル）アミノ基から独立して選択した置換基１〜３
    個で置換されていることのあるＣ4−Ｃ8シクロアルケニ
    ル基； 場合によりハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロ
    キシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1
    −Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基置換Ｃ1−Ｃ4アルキル
    基、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）―（Ｃ1−Ｃ4アルキル）
    基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ
    基、（Ｃ1−Ｃ4アルカノイル）アミノ基、Ｃ1−Ｃ4アル
    カノイル基、カルボキシ基、カルバモイル基、（Ｃ1−
    Ｃ4アルキル）チオ基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルフィ
    ニル基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル基、及びアミ
    ノスルホニル基から独立して選択した置換基１〜３個で
    置換されていることのあるフェニル基；並びに５員の単
    環式芳香族環基（ここで、前記５員の単環式芳香族環基
    は、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から選択した
    ヘテロ原子１個を有し、そして場合により前記へテロ原
    子に加えて更に窒素原子１又は２個を有することがあ
    る）、又は６員の単環式芳香族環基（ここで、前記６員
    の単環式芳香族環基は、窒素原子１個を有し、そして場
    合により前記窒素原子に加えて更に窒素原子１〜３個を
    有することがある）から選択したヘテロアリール基（こ
    こで、前記ヘテロアリール基は、場合により本請求項に
    おいてＸ1として定義した基から選択した置換基１〜３
    個で置換されていることがある）；から選択した基であ
    り； Ｒ2及びＲ3が、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ1−Ｃ4アル
    キル基；並びに場合によりハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アル
    キル基、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ
    基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、及びＮ，Ｎ−
    ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基から独立して選択した
    置換基１〜３個で置換されていることのあるフェニル
    基；から独立して選択した基であるか；あるいはＲ1及
    びＲ2が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、
    Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル環を形成することができ； ｍが、０、１、２、３、又は４であり；そして ｎが、０、１、２、又は３である、請求項１に記載の化
    合物。
  3. 【請求項３】 Ａｒが、５員の単環式芳香族環基（ここ
    で、前記５員の単環式芳香族環基は、酸素原子、イオウ
    原子、及び窒素原子から選択したヘテロ原子１個を有
    し、そして場合により前記へテロ原子に加えて更に窒素
    原子１個を有することがある）、又は６員の単環式芳香
    族環基（ここで、前記６員の単環式芳香族環基は、窒素
    原子１個を有し、そして場合により前記窒素原子に加え
    て更に窒素原子１又は２個を有することがある）から選
    択した基であり； Ｘ1が、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ハロゲン
    原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、
    ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、カルバモイル
    基、［Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］カルボニル
    基、［Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ］カルボ
    ニル基、及びシアノ基から選択した基であり； Ｘ2が、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキ
    シ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1−
    Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基置換Ｃ1−Ｃ4アルキル
    基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、アミノ
    基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
    （Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ−ホルミルアミノ
    基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルカノイル）アミノ基、［（Ｃ1
    −Ｃ4アルキル）スルホニル］アミノ基、Ｎ−カルバモ
    イルアミノ基、シアノ基、及びニトロ基から選択した基
    であり； Ｒ1が、場合によりハロゲン原子、ヒドロキシ基、及び
    アミノ基から独立して選択した置換基１〜３個で置換さ
    れていることのあるＣ1−Ｃ4アルキル基； 場合によりハロゲン原子、ヒドロキシ基、及びアミノ基
    から独立して選択した置換基１〜３個で置換されている
    ことのあるＣ5−Ｃ7シクロアルキル基； 場合によりハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アル
    キル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1
    −Ｃ4アルキル基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルコキ
    シ基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）チオ基、（Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル）スルホニル基、及びアミノ基から独立して選択した
    置換基１又は２個で置換されていることのあるフェニル
    基；並びに５員の単環式芳香族環基（ここで、前記５員
    の単環式芳香族環基は、酸素原子、イオウ原子、及び窒
    素原子から選択したヘテロ原子１個を有し、そして場合
    により前記へテロ原子に加えて更に窒素原子１個を有す
    ることがある）、又は６員の単環式芳香族環基（ここ
    で、前記６員の単環式芳香族環基は、窒素原子１個を有
    し、そして場合により前記窒素原子に加えて更に窒素原
    子１又は２個を有することがある）から選択したヘテロ
    アリール基（ここで、前記ヘテロアリール基は、場合に
    よりＣ1−Ｃ4アルキル基１又は２個で置換されているこ
    とがある）；から選択した基であり； Ｒ2及びＲ3が、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ1−Ｃ4アル
    キル基；並びに場合によりハロゲン原子、ヒドロキシ
    基、アミノ基、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又はＣ1−Ｃ4アル
    コキシ基で置換されていることのあるフェニル基；から
    独立して選択した基であるか；あるいはＲ1及びＲ2が、
    それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ5−Ｃ6シ
    クロアルキル環を形成することができ； ｍが、０、１、２、又は３であり；そしてｎが、０、
    １、又は２である、請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ａｒが、ピリジル基、ピリミジニル基、
    ピラジニル基、チアゾリル基、フリル基、オキサゾリル
    基、イソオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、
    イソチアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラ
    ゾリル基、及びピリダジニル基から選択した基であり； Ｘ1が、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ハロゲン
    原子置換Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、
    カルバモイル基、及びシアノ基から選択した基であり； Ｘ2が、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキ
    シ基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1−
    Ｃ4アルキル基、ハロゲン原子置換Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
    基、アミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、
    Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ基、Ｎ−ホルミ
    ルアミノ基、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルカノイル）アミノ基、
    ［（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル］アミノ基、Ｎ−カ
    ルバモイルアミノ基、シアノ基、及びニトロ基から選択
    した基であり； Ｒ1が、直鎖状又は分枝鎖状のＣ1−Ｃ4アルキル基； Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル基； 場合によりハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4アル
    キル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ハロゲン原子置換Ｃ1
    −Ｃ4アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）チオ基、及び
    （Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニル基から独立して選択し
    た置換基１又は２個で置換されていることのあるフェニ
    ル基；並びに場合によりＣ1−Ｃ4アルキル基１又は２個
    で置換されていることのあるヘテロアリール基（ここで
    前記ヘテロアリール基は、ピリジル基、ピリミジニル
    基、ピラジニル基、ピリダジニル基、チアゾリル基、フ
    リル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チエニ
    ル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピロリル基、
    イミダゾリル基、及びピラゾリル基から選択した基であ
    る）から選択した基であり； Ｒ2が、水素原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、及びフェニル
    基から選択した基であり； Ｒ3が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル
    基、及びシアノ基から選択した基であるか；あるいはＲ
    1及びＲ2が、それらが結合する炭素原子と一緒になっ
    て、シクロヘキシル基を形成することができ；そしてｍ
    が、０、１、又は２である、請求項３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ａｒが、ピリジル基、ピリミジニル基、
    ピラジニル基、及びチアゾリル基から選択したヘテロア
    リール基であり； Ｘ1が、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ
    基、トリフルオロメチル基、カルバモイル基、及びシア
    ノ基から選択した基であり； Ｘ2が、フッ素原子、メチル基、ヒドロキシ基、メトキ
    シ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメ
    チル基、トリフルオロメトキシ基、アミノ基、Ｎ−メチ
    ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−メチルス
    ルホニルアミノ基、Ｎ−ホルミルアミノ基、Ｎ−アセチ
    ルアミノ基、Ｎ−カルバモイルアミノ基、シアノ基、及
    びニトロ基から選択した基であり； Ｒ1が、メチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル
    基、フェニル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、
    イミダゾリル基、及びチアゾリル基（これらは、場合に
    よりメチル基、エチル基、イソプロピル基、メトキシ
    基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、及びヒドロキ
    シ基から選択した置換基１〜３個で置換されていること
    がある）から選択した基であり； Ｒ2が、水素原子、メチル基、及びフェニル基から選択
    した基であるか；又はＲ1及びＲ2が、それらが結合する
    炭素原子と一緒になって、シクロヘキシル基を形成する
    ことができ； Ｒ3が、水素原子、フッ素原子、及びシアノ基から選択
    した基であり；そしてｍが、０又は１である、請求項４
    に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 （Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−ス
    チリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール； （Ｅ）−１−（４−ピリジル）−２−スチリル−１Ｈ−
    ベンゾイミダゾール； （Ｅ）−１−（２−ピリミジル）−２−スチリル−１Ｈ
    −ベンゾイミダゾールオキサレート； （Ｅ）−２−（２−フルオロスチリル）−１−（２−ピ
    リジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒドロクロライ
    ド； （Ｅ）−２−（２，６−ジフルオロスチリル）−１−
    （２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールヒドロク
    ロライド； （Ｅ）−２−［２−（３−フリル）エテニル］−１−
    （２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール； （Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−［２−（２−チエ
    ニル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール； （Ｅ）−５−メチル−１−（２−ピリジル）−２−スチ
    リル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール； （Ｅ）−５−フルオロ−１−（２−ピリジル）−２−ス
    チリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール； （Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−５−メ
    トキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレート； （Ｅ）−２−［２−（シクロヘキシル）エテニル］−５
    −メチル−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダ
    ゾールオキサレート； （Ｅ）−２−［２−（３−フリル）エテニル］−５−メ
    チル−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
    ルオキサレート； （Ｅ）−５−メチル−１−（２−ピリジル）−２−［２
    −（２−チエニル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾ
    ールオキサレート； （Ｅ）−２−［２−（シクロヘキシル）エテニル］−５
    −フルオロ−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミ
    ダゾール； （Ｅ）−２−［２−（３−フリル）エテニル］−１−
    （２−ピリジル）−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダ
    ゾールオキサレート；及び（Ｅ）−５−メトキシ−２−
    ［２−（２−メチル−３−フリル）エテニル］−１−
    （２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；から選
    択した、請求項１に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 （Ｅ）−２−［２−（シクロヘキシル）
    エテニル］−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミ
    ダゾール； （Ｅ）−５−フルオロ−１−（２−ピリジル）−２−ス
    チリル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール； （Ｅ）−１−（２−ピリジル）−２−スチリル−５−メ
    トキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾールオキサレート； （Ｅ）−５−メチル−１−（２−ピリジル）−２−［２
    −（２−チエニル）エテニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾ
    ールオキサレート； （Ｅ）−２−［２−（シクロヘキシル）エテニル］−５
    −フルオロ−１−（２−ピリジル）−１Ｈ−ベンゾイミ
    ダゾール；及び（Ｅ）−５−メトキシ−２−［２−（２
    −メチル−３−フリル）エテニル］−１−（２−ピリジ
    ル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；から選択した、請求
    項１に記載の化合物。
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