JP3194355B2 - ピペリジン化合物及びその製法 - Google Patents
ピペリジン化合物及びその製法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗ヒスタミン活性
及び抗アレルギー活性を有する後記式（５）のピペリジ
ン誘導体の合成中間体として重要な、新規なピペリジン
化合物及びその製法に関する。
及び抗アレルギー活性を有する後記式（５）のピペリジ
ン誘導体の合成中間体として重要な、新規なピペリジン
化合物及びその製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】抗ヒスタミン活性及び抗アレルギー活性
を有する式（５）
を有する式（５）
【０００３】
【化５】
【０００４】（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ａは炭
素数２〜６のアルキレン基又はアルケニレン基を表し、
Ｂはフェニル基等を表す）のピペリジン誘導体は、次の
反応式に示す方法によって製造されることが知られてい
る（特公平５−３３９５３号公報）。
素数２〜６のアルキレン基又はアルケニレン基を表し、
Ｂはフェニル基等を表す）のピペリジン誘導体は、次の
反応式に示す方法によって製造されることが知られてい
る（特公平５−３３９５３号公報）。
【０００５】
【化６】
【０００６】（式中、Ｘ、Ａ及びＢは前述と同じ、Ｗは
脱離基を表す）
脱離基を表す）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、上記ピペ
リジン誘導体の合成法を鋭意検討した結果、新規な化合
物である式（１）で示される１−ベンジルピペリジン化
合物、及び式（４）で示される１−アルコキシカルボニ
ルピペリジン化合物が、式（５）のピペリジン誘導体の
重要な中間体となりうることを見い出し、更に製法を確
立して、本発明を完成するに至った。
リジン誘導体の合成法を鋭意検討した結果、新規な化合
物である式（１）で示される１−ベンジルピペリジン化
合物、及び式（４）で示される１−アルコキシカルボニ
ルピペリジン化合物が、式（５）のピペリジン誘導体の
重要な中間体となりうることを見い出し、更に製法を確
立して、本発明を完成するに至った。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）：
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｘはハロゲン原子を表す）で示さ
れる１−ベンジルピペリジン化合物、及び式（２）：
れる１−ベンジルピペリジン化合物、及び式（２）：
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、Ｘ及びＹは前記と同義である）で
示される（４−ハロゲノフェニル）（２−ピリジル）メ
チルハライドと式（３）：
示される（４−ハロゲノフェニル）（２−ピリジル）メ
チルハライドと式（３）：
【００１３】
【化９】
【００１４】で示される１−ベンジル−４−ピペリジノ
ールを反応させることを特徴とする、式（１）で示され
る１−ベンジルピペリジン化合物の製法に関する。
ールを反応させることを特徴とする、式（１）で示され
る１−ベンジルピペリジン化合物の製法に関する。
【００１５】更にまた式（４）：
【００１６】
【化１０】
【００１７】（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を
表し、Ｘは前記と同義である）で示される１−アルコキ
シカルボニルピペリジン化合物、及び式（１）で示され
る１−ベンジルピペリジン化合物とクロロギ酸アルキル
を反応させることを特徴とする式（４）で示される１−
アルコキシカルボニルピペリジン化合物の製法に関す
る。
表し、Ｘは前記と同義である）で示される１−アルコキ
シカルボニルピペリジン化合物、及び式（１）で示され
る１−ベンジルピペリジン化合物とクロロギ酸アルキル
を反応させることを特徴とする式（４）で示される１−
アルコキシカルボニルピペリジン化合物の製法に関す
る。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明に使用される原料の（４−
ハロゲノフェニル）（２−ピリジル）メチルハライド
（２）のＸ及びＹは、好ましくは塩素原子又は臭素原子
であり、特に好ましくは塩素原子である。該化合物は、
（４−ハロゲノフェニル）（２−ピリジル）メタノール
をチオニルハライドでハロゲン化すれば容易に得られる
（特公平８−９５９６号公報）。また、１−ベンジル−
４−ピペリジノール（３）は、１−ベンジル−４−ピペ
リドンを水素化ホウ素ナトリウムで還元すれば容易に得
られる。
ハロゲノフェニル）（２−ピリジル）メチルハライド
（２）のＸ及びＹは、好ましくは塩素原子又は臭素原子
であり、特に好ましくは塩素原子である。該化合物は、
（４−ハロゲノフェニル）（２−ピリジル）メタノール
をチオニルハライドでハロゲン化すれば容易に得られる
（特公平８−９５９６号公報）。また、１−ベンジル−
４−ピペリジノール（３）は、１−ベンジル−４−ピペ
リドンを水素化ホウ素ナトリウムで還元すれば容易に得
られる。
【００１９】本発明の化合物（１）の合成における原料
化合物の使用量は、化合物（２）に対して化合物（３）
が１倍モル以上であるが、好ましくは１〜３倍モルが良
い。
化合物の使用量は、化合物（２）に対して化合物（３）
が１倍モル以上であるが、好ましくは１〜３倍モルが良
い。
【００２０】本発明の化合物（１）の合成において、溶
媒は使用しても使用しなくても良いが、溶媒を使用する
場合は、本反応に関与しないものであれば特に限定され
ず、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等のアミド類等を挙げることができる。
媒は使用しても使用しなくても良いが、溶媒を使用する
場合は、本反応に関与しないものであれば特に限定され
ず、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等のアミド類等を挙げることができる。
【００２１】溶媒の使用量は、化合物（２）に対して０
〜１０倍容量であるのが好ましい。
〜１０倍容量であるのが好ましい。
【００２２】本発明の化合物（１）の合成における反応
方法は、原料化合物（２）と化合物（３）を同時に混合
しても、化合物（３）の中に化合物（２）を添加しても
かまわない。
方法は、原料化合物（２）と化合物（３）を同時に混合
しても、化合物（３）の中に化合物（２）を添加しても
かまわない。
【００２３】本発明の化合物（１）の合成において、使
用される反応温度は１００〜１７０℃、好ましくは１４
０〜１６０℃が良い。
用される反応温度は１００〜１７０℃、好ましくは１４
０〜１６０℃が良い。
【００２４】本発明の化合物（１）の合成における反応
時間は、濃度、温度、使用量によって変化するが、通常
０．５〜１０時間で終了する。
時間は、濃度、温度、使用量によって変化するが、通常
０．５〜１０時間で終了する。
【００２５】本発明の化合物（４）のＲは、好ましくは
メチル又はエチル、特に好ましくはエチルであり、該化
合物の合成における原料化合物の使用量は、化合物
（１）に対してクロロギ酸アルキルが１倍モル以上であ
るが、好ましくは１〜２倍モルが良い。
メチル又はエチル、特に好ましくはエチルであり、該化
合物の合成における原料化合物の使用量は、化合物
（１）に対してクロロギ酸アルキルが１倍モル以上であ
るが、好ましくは１〜２倍モルが良い。
【００２６】本発明の化合物（４）の合成において、溶
媒は使用しても使用しなくても良いが、溶媒を使用する
場合は、本反応に関与しないものであれば特に限定され
ず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類；テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類等を挙げることがで
きる。
媒は使用しても使用しなくても良いが、溶媒を使用する
場合は、本反応に関与しないものであれば特に限定され
ず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類；テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類等を挙げることがで
きる。
【００２７】溶媒の使用量は、化合物（１）に対して０
〜２０倍容量であるのが好ましい。
〜２０倍容量であるのが好ましい。
【００２８】本発明の化合物（４）の合成における反応
方法は、原料化合物（１）の中にクロロギ酸アルキルを
添加する方法が好ましい。
方法は、原料化合物（１）の中にクロロギ酸アルキルを
添加する方法が好ましい。
【００２９】本発明の化合物（４）の合成において、使
用される反応温度は３０〜１５０℃、好ましくは５０〜
１１０℃が良い。
用される反応温度は３０〜１５０℃、好ましくは５０〜
１１０℃が良い。
【００３０】本発明の化合物（４）の合成における反応
時間は濃度、温度、使用量によって変化するが、通常
０．５〜５時間で終了する。
時間は濃度、温度、使用量によって変化するが、通常
０．５〜５時間で終了する。
【００３１】以上のようにして製造された目的化合物
（１）及び化合物（４）は、反応終了後、洗浄、抽出、
濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じて各種クロマ
トグラフィー等の公知の手段で精製することができる。
化合物（４）はアルコール中、水酸化ナトリウム又は水
酸化カリウムと加熱し、加水分解することで抗ヒスタミ
ン活性及び抗アレルギー活性を有するピペリジン誘導体
（５）の重要な合成中間体である、前記４−〔（４−ハ
ロゲノフェニル）（２−ピリジル）メトキシ〕ピペリジ
ン（６）を得ることができる。
（１）及び化合物（４）は、反応終了後、洗浄、抽出、
濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じて各種クロマ
トグラフィー等の公知の手段で精製することができる。
化合物（４）はアルコール中、水酸化ナトリウム又は水
酸化カリウムと加熱し、加水分解することで抗ヒスタミ
ン活性及び抗アレルギー活性を有するピペリジン誘導体
（５）の重要な合成中間体である、前記４−〔（４−ハ
ロゲノフェニル）（２−ピリジル）メトキシ〕ピペリジ
ン（６）を得ることができる。
【００３２】
【実施例】以下に本発明を実施例によって具体的に説明
する。
する。
【００３３】実施例１ １−ベンジル−４−〔（４−クロロフェニル）（２−ピ
リジル）メトキシ〕ピペリジン
リジル）メトキシ〕ピペリジン
【００３４】１−ベンジル−４−ピペリジノール１４．
５ｇを１４５℃に加熱し、撹拌しながら（４−クロロフ
ェニル）（２−ピリジル）メチルクロライド１２．０ｇ
を４５分で滴下した後、１４０〜１５０℃で更に２時間
加熱撹拌した。反応終了後室温まで冷却し、トルエンを
３５ml加え、４Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１５mlで洗
浄し、更に水１０mlで２回洗浄した。有機層を硫酸マグ
ネシウム２ｇで乾燥後、濾過し、濾液を液体クロマトグ
ラフィー内部標準法で定量すると目的物が１４．８ｇ生
成していた（収率７４．８％）。この濾液を減圧下に濃
縮し、濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
〔ワコーゲルＣ−２００、酢酸エチル溶出〕により単離
して無色透明粘調な油状物である目的物を１３．６ｇ得
た。
５ｇを１４５℃に加熱し、撹拌しながら（４−クロロフ
ェニル）（２−ピリジル）メチルクロライド１２．０ｇ
を４５分で滴下した後、１４０〜１５０℃で更に２時間
加熱撹拌した。反応終了後室温まで冷却し、トルエンを
３５ml加え、４Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１５mlで洗
浄し、更に水１０mlで２回洗浄した。有機層を硫酸マグ
ネシウム２ｇで乾燥後、濾過し、濾液を液体クロマトグ
ラフィー内部標準法で定量すると目的物が１４．８ｇ生
成していた（収率７４．８％）。この濾液を減圧下に濃
縮し、濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
〔ワコーゲルＣ−２００、酢酸エチル溶出〕により単離
して無色透明粘調な油状物である目的物を１３．６ｇ得
た。
【００３５】 質量分析値 ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｅ＝３９３（ｍ＋１）1 H-NMR(CDCl3) δ(ppm) 1.67-1.79(2H, m), 1.82-1.93(2H, m), 2.08-2.18(2H,
m), 2.69-2.77(2H, m),3.41-3.50(1H, m), 3.47(2H,
s), 5.60(1H, s), 7.12-7.15(1H, m), 7.21-7.30(7H,
m), 7.36(2H, d), 7.53(1H, d), 7.63-7.68(1H, m), 8.
49(1H, d)
m), 2.69-2.77(2H, m),3.41-3.50(1H, m), 3.47(2H,
s), 5.60(1H, s), 7.12-7.15(1H, m), 7.21-7.30(7H,
m), 7.36(2H, d), 7.53(1H, d), 7.63-7.68(1H, m), 8.
49(1H, d)
【００３６】実施例２ １−エトキシカルボニル−４−〔（４−クロロフェニ
ル）（２−ピリジル）メトキシ〕ピペリジン
ル）（２−ピリジル）メトキシ〕ピペリジン
【００３７】１−ベンジル−４−〔（４−クロロフェニ
ル）（２−ピリジル）メトキシ〕ピペリジン１０．０ｇ
をトルエン５０mlに溶解し、７０℃に加熱撹拌しながら
クロロギ酸エチル３．６ｇを１０分で滴下した後、更に
７０〜８０℃で１時間加熱撹拌した。反応終了後室温ま
で冷却して水２０mlで２回洗浄し、有機層を硫酸マグネ
シウム２ｇで乾燥後、濾過し、濾液を液体クロマトグラ
フィー内部標準法で定量すると目的物が９．４ｇ生成し
ていた（収率９８．８％）。この濾液を減圧下に濃縮
し、濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔ワ
コーゲルＣ−２００、酢酸エチル溶出〕により単離し
て、無色透明粘調な油状物である目的物を８．１ｇ得
た。
ル）（２−ピリジル）メトキシ〕ピペリジン１０．０ｇ
をトルエン５０mlに溶解し、７０℃に加熱撹拌しながら
クロロギ酸エチル３．６ｇを１０分で滴下した後、更に
７０〜８０℃で１時間加熱撹拌した。反応終了後室温ま
で冷却して水２０mlで２回洗浄し、有機層を硫酸マグネ
シウム２ｇで乾燥後、濾過し、濾液を液体クロマトグラ
フィー内部標準法で定量すると目的物が９．４ｇ生成し
ていた（収率９８．８％）。この濾液を減圧下に濃縮
し、濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔ワ
コーゲルＣ−２００、酢酸エチル溶出〕により単離し
て、無色透明粘調な油状物である目的物を８．１ｇ得
た。
【００３８】 質量分析値 ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｅ＝３７５（ｍ＋１）1 H-NMR(CDCl3) δ（ｐｐｍ） １．２４（３Ｈ， ｔ）， １．６０−１．７１（２
Ｈ， ｍ）， １．７７−１．８８（２Ｈ， ｍ），
３．１５−３．２３（２Ｈ， ｍ）， ３．６１−３．
６５（１Ｈ， ｍ）， ３．７２−３．８１（２Ｈ，
ｍ）， ４．１１（２Ｈ， ｑ）， ５．６２（１Ｈ，
ｓ）， ７．１５−７．１８（１Ｈ， ｍ）， ７．
２８（２Ｈ， ｄ）， ７．３７（２Ｈ， ｄ），
７．５２（１Ｈ， ｄ）， ７．６６−７．７０（１
Ｈ， ｍ）， ８．５１（１Ｈ， ｄ）
Ｈ， ｍ）， １．７７−１．８８（２Ｈ， ｍ），
３．１５−３．２３（２Ｈ， ｍ）， ３．６１−３．
６５（１Ｈ， ｍ）， ３．７２−３．８１（２Ｈ，
ｍ）， ４．１１（２Ｈ， ｑ）， ５．６２（１Ｈ，
ｓ）， ７．１５−７．１８（１Ｈ， ｍ）， ７．
２８（２Ｈ， ｄ）， ７．３７（２Ｈ， ｄ），
７．５２（１Ｈ， ｄ）， ７．６６−７．７０（１
Ｈ， ｍ）， ８．５１（１Ｈ， ｄ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 布施 建策 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇 部興産株式会社 宇部研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 401/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 次式（１）： 【化１】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表す）で示される１−ベン
ジルピペリジン化合物。 - 【請求項２】 次式（２）： 【化２】 （式中、Ｘ及びＹは、同一又は異なって、ハロゲン原子
を表す）で示される（４−ハロゲノフェニル）（２−ピ
リジル）メチルハライドと次式（３）： 【化３】 で示される１−ベンジル−４−ピペリジノールを反応さ
せることを特徴とする請求項１記載の式（１）で示され
る１−ベンジルピペリジン化合物の製法。 - 【請求項３】 次式（４）： 【化４】 （式中、Ｒは炭素数１〜４の低級アルキル基を表し、Ｘ
は前記と同義である）で示される１−アルコキシカルボ
ニルピペリジン化合物。 - 【請求項４】 請求項１記載の式（１）で示される１−
ベンジルピペリジン化合物とクロロギ酸アルキルを反応
させることを特徴とする請求項３記載の式（４）で示さ
れる１−アルコキシカルボニルピペリジン化合物の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28218296A JP3194355B2 (ja) | 1996-10-24 | 1996-10-24 | ピペリジン化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28218296A JP3194355B2 (ja) | 1996-10-24 | 1996-10-24 | ピペリジン化合物及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10120677A JPH10120677A (ja) | 1998-05-12 |
| JP3194355B2 true JP3194355B2 (ja) | 2001-07-30 |
Family
ID=17649155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28218296A Expired - Fee Related JP3194355B2 (ja) | 1996-10-24 | 1996-10-24 | ピペリジン化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3194355B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101808117B1 (ko) | 2016-03-30 | 2017-12-13 | 주식회사 선우시스 | 태양전지를 활용한 태양광 발전 온실 |
| KR101920254B1 (ko) | 2016-11-07 | 2018-11-20 | 주식회사 선우시스 | 교체가 용이한 태양전지를 활용한 태양광 발전 온실 |
| US20210267138A1 (en) * | 2018-07-10 | 2021-09-02 | Joseph W. Boudeman | System and apparatus for crop management |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA05011670A (es) * | 2003-05-01 | 2005-12-15 | Vernalis Res Ltd | Derivados de azetidincarboxamida y su uso en el tratamiento de trastornos mediados por el receptor cb1. |
| EP1617839B1 (en) * | 2003-05-01 | 2008-06-18 | Vernalis Research Limited | The use of azetidinecarboxamide derivatives in therapy |
| JP2006525299A (ja) * | 2003-05-01 | 2006-11-09 | ヴァーナリス リサーチ リミテッド | アゼチジンカルボキサミド誘導体及びｃｂ１レセプター媒介障害の治療におけるその使用 |
-
1996
- 1996-10-24 JP JP28218296A patent/JP3194355B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101808117B1 (ko) | 2016-03-30 | 2017-12-13 | 주식회사 선우시스 | 태양전지를 활용한 태양광 발전 온실 |
| KR101920254B1 (ko) | 2016-11-07 | 2018-11-20 | 주식회사 선우시스 | 교체가 용이한 태양전지를 활용한 태양광 발전 온실 |
| US20210267138A1 (en) * | 2018-07-10 | 2021-09-02 | Joseph W. Boudeman | System and apparatus for crop management |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10120677A (ja) | 1998-05-12 |
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