JP3180222B2 - 加硫用フッ素ゴム組成物 - Google Patents
加硫用フッ素ゴム組成物Info
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- JP3180222B2 JP3180222B2 JP50517594A JP50517594A JP3180222B2 JP 3180222 B2 JP3180222 B2 JP 3180222B2 JP 50517594 A JP50517594 A JP 50517594A JP 50517594 A JP50517594 A JP 50517594A JP 3180222 B2 JP3180222 B2 JP 3180222B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 産業上の利用分野 本発明は、着色のない硬化物を与える加硫用フッ素ゴ
ム組成物に関する。
ム組成物に関する。
従来技術 半導体製造の分野において、プラズマ発生装置のシー
ル材として、加硫フッ素ゴムが使用されている。発生す
るパーティクルおよび材質の劣化によるリークが問題と
なっており、シール材は、ノンフィラーであり、ダスト
が一目でわかる透明性を有することが好ましい。しか
し、単純にフィラーを除いただけでは、加硫フッ素ゴム
は、茶色透明または茶色不透明になり、無色透明性が得
られない。
ル材として、加硫フッ素ゴムが使用されている。発生す
るパーティクルおよび材質の劣化によるリークが問題と
なっており、シール材は、ノンフィラーであり、ダスト
が一目でわかる透明性を有することが好ましい。しか
し、単純にフィラーを除いただけでは、加硫フッ素ゴム
は、茶色透明または茶色不透明になり、無色透明性が得
られない。
発明の要旨 本発明の目的は、茶色透明の加硫物を与えるフッ素ゴ
ム組成物を提供することにある。
ム組成物を提供することにある。
本発明は、 （ａ）ヨウ素および／または臭素含有フッ素ゴム、 （ｂ）有機過酸化物である加硫剤、 （ｃ）フッ素ゴム（ａ）に対して0.05〜5ppmの量である
一般式： ［式中、R1およびR2は炭素数１〜３のアルキル基であ
る。］ で表される化合物 からなる加硫用フッ素ゴム組成物を提供する。
一般式： ［式中、R1およびR2は炭素数１〜３のアルキル基であ
る。］ で表される化合物 からなる加硫用フッ素ゴム組成物を提供する。
発明の詳細な説明 ヨウ素および／または臭素含有フッ素ゴム（ａ）は、
含フッ素重合体の炭素に0.001〜10重量％、好ましくは
0.01〜５重量％のヨウ素および／または臭素を結合させ
た重合体である。要素または臭素が結合する炭素は好ま
しくは重合体鎖の末端であるが、必ずしもこれに限定さ
れず、主鎖、側鎖、あるいは分岐点の炭素であってもよ
い。
含フッ素重合体の炭素に0.001〜10重量％、好ましくは
0.01〜５重量％のヨウ素および／または臭素を結合させ
た重合体である。要素または臭素が結合する炭素は好ま
しくは重合体鎖の末端であるが、必ずしもこれに限定さ
れず、主鎖、側鎖、あるいは分岐点の炭素であってもよ
い。
ヨウ素および／または臭素含有フッ素ゴム（ａ）と
は、フッ素化された重合体であって、加硫すると常温で
ゴム弾性を有するものをいう。従来公知のフッ素ゴムは
いずれも含まれ、代表的なフッ素ゴムとしては、ビニリ
デンフルオライド／ヘキサフルオロプロピレン系（ビニ
リデンフルオライド／ヘキサフルオロプロピレンの好ま
しいモル比＝45〜95:55〜５）、ビニリデンフルオライ
ド／テトラフルオロエチレン／ヘキサフルオロプロピレ
ン系（ビニリデンフルオライド／テトラフルオロエチレ
ン／ヘキサフルオロプロピレンの好ましいモル比＝25〜
90:1〜35:1〜50）、ビニリデンフルオライド／クロロト
リフルオロエチレン系、テトラフルオロエチレン／プロ
ピレン系、ヘキサフルオロプロピレン／エチレン系、パ
ーフルオロアルキルビニルエーテル（複数個のエーテル
結合を含むものも包含する）／オレフィン（テトラフル
オロエチレン、エチレンなど）系（パーフルオロアルキ
ルビニルエーテル／オレフィンの好ましいモル比＝15〜
75:85〜25）、フルオロシリコン系、フルオロフォスフ
ァゼン系などのフッ素ゴムが挙げられる。ヨウ素および
／または臭素含有フッ素ゴム（ａ）の例は、例えば、ア
メリカ合衆国特許第4,243,770号、第4,035,565号および
第4,214,060号（これらの開示を参照として本明細書に
組み込む）、特開昭53−125491号公報、特公昭53−4115
号公報、特開昭59−20310号公報に記載されている。例
えば、ヨウ素および／または臭素含有フッ素ゴム（ａ）
は、上記単量体（例えば、ビニリデンフルオライドな
ど）に加えて、要素および／または臭素含有化合物（例
えば、ICH2CF2CF2OCF＝CF2など）を用いて重合すること
によって得ることができる。フッ素ゴム（ａ）の分子量
は、通常、1000〜1000000である。
は、フッ素化された重合体であって、加硫すると常温で
ゴム弾性を有するものをいう。従来公知のフッ素ゴムは
いずれも含まれ、代表的なフッ素ゴムとしては、ビニリ
デンフルオライド／ヘキサフルオロプロピレン系（ビニ
リデンフルオライド／ヘキサフルオロプロピレンの好ま
しいモル比＝45〜95:55〜５）、ビニリデンフルオライ
ド／テトラフルオロエチレン／ヘキサフルオロプロピレ
ン系（ビニリデンフルオライド／テトラフルオロエチレ
ン／ヘキサフルオロプロピレンの好ましいモル比＝25〜
90:1〜35:1〜50）、ビニリデンフルオライド／クロロト
リフルオロエチレン系、テトラフルオロエチレン／プロ
ピレン系、ヘキサフルオロプロピレン／エチレン系、パ
ーフルオロアルキルビニルエーテル（複数個のエーテル
結合を含むものも包含する）／オレフィン（テトラフル
オロエチレン、エチレンなど）系（パーフルオロアルキ
ルビニルエーテル／オレフィンの好ましいモル比＝15〜
75:85〜25）、フルオロシリコン系、フルオロフォスフ
ァゼン系などのフッ素ゴムが挙げられる。ヨウ素および
／または臭素含有フッ素ゴム（ａ）の例は、例えば、ア
メリカ合衆国特許第4,243,770号、第4,035,565号および
第4,214,060号（これらの開示を参照として本明細書に
組み込む）、特開昭53−125491号公報、特公昭53−4115
号公報、特開昭59−20310号公報に記載されている。例
えば、ヨウ素および／または臭素含有フッ素ゴム（ａ）
は、上記単量体（例えば、ビニリデンフルオライドな
ど）に加えて、要素および／または臭素含有化合物（例
えば、ICH2CF2CF2OCF＝CF2など）を用いて重合すること
によって得ることができる。フッ素ゴム（ａ）の分子量
は、通常、1000〜1000000である。
加硫剤（ｂ）は有機過酸化物であるならば、特に限定
されない。加硫剤（ｂ）の具体例は、1,1−ビス（ｔ−
ブチルパーオキシ）−3,5,5−トリメチルシクロヘキサ
ン、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒドロキシパーオ
キシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド、ｔ−ブチルクミ
ルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、α，α′−ビ
ス（ｔ−ブチルパーオキシ）−ｐ−ジイソプロピルベン
ゼン、2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）ヘキシン−３、ベンゾイルパーオキシド、ｔ
−ブチルパーオキシベンゼン、2,5−ジメチル−2,5−ジ
（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオ
キシマレイン酸、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカ
ーボネートなどである。加硫剤（ｂ）の量はフッ素ゴム
（ａ）100重量部に対して0.1〜5.0重量部である。
されない。加硫剤（ｂ）の具体例は、1,1−ビス（ｔ−
ブチルパーオキシ）−3,5,5−トリメチルシクロヘキサ
ン、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒドロキシパーオ
キシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド、ｔ−ブチルクミ
ルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、α，α′−ビ
ス（ｔ−ブチルパーオキシ）−ｐ−ジイソプロピルベン
ゼン、2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）ヘキシン−３、ベンゾイルパーオキシド、ｔ
−ブチルパーオキシベンゼン、2,5−ジメチル−2,5−ジ
（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオ
キシマレイン酸、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカ
ーボネートなどである。加硫剤（ｂ）の量はフッ素ゴム
（ａ）100重量部に対して0.1〜5.0重量部である。
成分（ｃ）は、安定剤として働く化合物（Ｉ）であ
る。化合物（Ｉ）は、例えば、２−ターシャルブチル−
４−メトキシフェノール（ｍ−ターシャルブチル−ｐ−
ヒドロキシアニソール）、３−ターシャルブチル−４−
メトキシフェノール、２−ターシャルブチル−４−エト
キシフェノール、３−ターシャルブチル−４−エトキシ
フェノール、２−ターシャルブチル−４−プロピオキシ
フェノール、３−ターシャルブチル−４−プロピオキシ
フェノール、２−（1,1−ジエチルプロピル）−４−メ
トキシフェノール、３−（1,1−ジエチルプロピル）−
４−メトキシフェノール、２−（1,1−ジプロピルブチ
ル）−４−メトキシフェノール、３−（1,1−ジプロピ
ルブチル）−４−メトキシフェノール、２−（1,1−ジ
エチルプロピル）−４−エトキシフェノール、３−（1,
1−ジエチルプロピル）−４−エトキシフェノール、２
−（1,1−ジプロピルブチル）−４−エトキシフェノー
ル、３−（1,1−ジプロピルブチル）−４−エトキシフ
ェノール、２−（1,1−ジエチルプロピル）−４−プロ
ピオキシフェノール、３−（1,1−ジエチルプロピル）
−４−プロピオキシフェノールなどである。成分（ｃ）
の量は、フッ素ゴム（ａ）に対して0.05〜5ppm、好まし
くは0.5〜2.5ppmである。
る。化合物（Ｉ）は、例えば、２−ターシャルブチル−
４−メトキシフェノール（ｍ−ターシャルブチル−ｐ−
ヒドロキシアニソール）、３−ターシャルブチル−４−
メトキシフェノール、２−ターシャルブチル−４−エト
キシフェノール、３−ターシャルブチル−４−エトキシ
フェノール、２−ターシャルブチル−４−プロピオキシ
フェノール、３−ターシャルブチル−４−プロピオキシ
フェノール、２−（1,1−ジエチルプロピル）−４−メ
トキシフェノール、３−（1,1−ジエチルプロピル）−
４−メトキシフェノール、２−（1,1−ジプロピルブチ
ル）−４−メトキシフェノール、３−（1,1−ジプロピ
ルブチル）−４−メトキシフェノール、２−（1,1−ジ
エチルプロピル）−４−エトキシフェノール、３−（1,
1−ジエチルプロピル）−４−エトキシフェノール、２
−（1,1−ジプロピルブチル）−４−エトキシフェノー
ル、３−（1,1−ジプロピルブチル）−４−エトキシフ
ェノール、２−（1,1−ジエチルプロピル）−４−プロ
ピオキシフェノール、３−（1,1−ジエチルプロピル）
−４−プロピオキシフェノールなどである。成分（ｃ）
の量は、フッ素ゴム（ａ）に対して0.05〜5ppm、好まし
くは0.5〜2.5ppmである。
組成物は、架橋助剤（ｄ）を含有してもよい。架橋助
剤（ｄ）は、パーオキシラジカルとポリマーラジカルと
に対して反応活性を有するものであれば原則的に有効で
あって、特に種類は制限されない。架橋助剤は、通常、
ラジカル官能で加硫に寄与する多官能性化合物（例え
ば、CH＝CH−、CH2＝CH−CH2−、CF2＝CF−を少なくと
も２個含む化合物）である。架橋助剤（ｄ）の好ましい
具体例は、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシ
アヌレート、トリアクリルホルマール、トリアリルトリ
メリテート、N,N′−ｍ−フェニレンビスマレイミド、
ジプロパルギルテレフタレート、ジアリルフタレート、
テトラアリルテレフタールアミド、トリアリルホスフェ
ート、ヘキサフルオロトリアリルイソシアヌレート、Ｎ
−メチルテトラフルオロジアリルイソシアヌレートであ
る。架橋助剤（ｄ）の量はフッ素ゴム（ａ）100重量部
に対して、通常10重量部以下、好ましくは0.1〜5.0重量
部である。
剤（ｄ）は、パーオキシラジカルとポリマーラジカルと
に対して反応活性を有するものであれば原則的に有効で
あって、特に種類は制限されない。架橋助剤は、通常、
ラジカル官能で加硫に寄与する多官能性化合物（例え
ば、CH＝CH−、CH2＝CH−CH2−、CF2＝CF−を少なくと
も２個含む化合物）である。架橋助剤（ｄ）の好ましい
具体例は、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシ
アヌレート、トリアクリルホルマール、トリアリルトリ
メリテート、N,N′−ｍ−フェニレンビスマレイミド、
ジプロパルギルテレフタレート、ジアリルフタレート、
テトラアリルテレフタールアミド、トリアリルホスフェ
ート、ヘキサフルオロトリアリルイソシアヌレート、Ｎ
−メチルテトラフルオロジアリルイソシアヌレートであ
る。架橋助剤（ｄ）の量はフッ素ゴム（ａ）100重量部
に対して、通常10重量部以下、好ましくは0.1〜5.0重量
部である。
透明性を損なわない少量の添加剤を加えてもよい。ま
た顔料の少量添加により着色（有色透明）も可能であ
る。
た顔料の少量添加により着色（有色透明）も可能であ
る。
これら成分を均一に混合する手段としては、安定剤
（ｃ）を加硫剤（ｂ）もしくは加硫助剤（ｄ）と混合し
たのちオープンロールを用いる方法、あるいはニーダー
等の密閉式混合機を用いる方法等を用いればよい。
（ｃ）を加硫剤（ｂ）もしくは加硫助剤（ｄ）と混合し
たのちオープンロールを用いる方法、あるいはニーダー
等の密閉式混合機を用いる方法等を用いればよい。
加硫は、通常のフッ素ゴムの加硫条件下で行うことが
できる。例えば、加硫用組成物を混練後、金型に入れ、
100〜200℃で20〜100kg/cm2で５〜180分間保持すること
によりプレス加硫を行い、次いで150〜300℃の炉中で０
〜50時間保持することによりオーブン加硫を行い、加硫
ゴムを得る。
できる。例えば、加硫用組成物を混練後、金型に入れ、
100〜200℃で20〜100kg/cm2で５〜180分間保持すること
によりプレス加硫を行い、次いで150〜300℃の炉中で０
〜50時間保持することによりオーブン加硫を行い、加硫
ゴムを得る。
本発明のフッ素ゴム組成物は、ダストを極端に嫌う分
野において、特に半導体製造でのプラズマ発生装置のシ
ール材として使用することができる。また、食品分野お
よび医療分野においても使用することができる。
野において、特に半導体製造でのプラズマ発生装置のシ
ール材として使用することができる。また、食品分野お
よび医療分野においても使用することができる。
発明の好ましい態様 次に本発明を実施例および比較例に基いて説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものでないこと
は勿論である。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものでないこと
は勿論である。
実施例１ ダイエルパーフロGA−15（ダイキン工業株式会社製、
ヨウ素含有フッ素ゴム（テトラフルオロエチレン／パー
フルオロビニルエーテル共重合体））100重量部に、パ
ーヘキサ2.5B（日本油脂株式会社製、有機過酸化物）0.
5重量部、ｍ−ターシャルブチル−ｐ−ヒドロキシアニ
ソール（BHA）250ppm（フッ素ゴムに対して1.25ppm）を
含有するトリアリルイソシアヌレート（TAIC）0.5重量
部をオープンロールにより混合し、組成物を調製した。
ヨウ素含有フッ素ゴム（テトラフルオロエチレン／パー
フルオロビニルエーテル共重合体））100重量部に、パ
ーヘキサ2.5B（日本油脂株式会社製、有機過酸化物）0.
5重量部、ｍ−ターシャルブチル−ｐ−ヒドロキシアニ
ソール（BHA）250ppm（フッ素ゴムに対して1.25ppm）を
含有するトリアリルイソシアヌレート（TAIC）0.5重量
部をオープンロールにより混合し、組成物を調製した。
プレス加硫を160℃x10分、オーブン加硫を180℃x4時
間行い、加硫ゴムシート（厚さ:2mm）を得た。JIS K630
1に準じて各種物性を測定した。また、加硫後のフッ素
ゴムシートの色も観察した。結果を表１に示す。
間行い、加硫ゴムシート（厚さ:2mm）を得た。JIS K630
1に準じて各種物性を測定した。また、加硫後のフッ素
ゴムシートの色も観察した。結果を表１に示す。
実施例２および３ならびに比較例１ 表１に示す成分を用いる以外は、実施例１と同様の手
順を繰り返した。結果を表１に示す。なお、ダイエルＧ
−912（ダイキン工業株式会社製）は、ヨウ素含有フッ
素ゴム（ビニリデンフルオライド／テトラフルオロエチ
レン／ヘキサフルオロプロピレン共重合体）であり、ダ
イエルＧ−902（ダイキン工業株式会社製）は、ヨウ素
含有フッ素ゴム（ビニリデンフルオライド／テトラフル
オロエチレン／ヘキサフルオロプロピレン共重合体）で
あり、BHTは2,6−ジターシャルブチル−４−メチルフェ
ノールである。
順を繰り返した。結果を表１に示す。なお、ダイエルＧ
−912（ダイキン工業株式会社製）は、ヨウ素含有フッ
素ゴム（ビニリデンフルオライド／テトラフルオロエチ
レン／ヘキサフルオロプロピレン共重合体）であり、ダ
イエルＧ−902（ダイキン工業株式会社製）は、ヨウ素
含有フッ素ゴム（ビニリデンフルオライド／テトラフル
オロエチレン／ヘキサフルオロプロピレン共重合体）で
あり、BHTは2,6−ジターシャルブチル−４−メチルフェ
ノールである。
比較例２〜６ ｍ−ターシャルブチル−ｐ−ヒドロキシアニソール
250ppmに代えて表１に示す量の化合物を使用する以外
は、実施例１と同様の手順で加硫ゴムシートを得た。加
硫ゴムシートについて色を観察し、全光線透過率を測定
した。全光線透過率は、（株）東洋精機製作所社製 DI
RECT READING HAZE METERによって測定した。実施例１
および比較例１の結果も含めて、結果を表２に示す。TB
Hは２−ターシャルブチルヒドロキノンである。
250ppmに代えて表１に示す量の化合物を使用する以外
は、実施例１と同様の手順で加硫ゴムシートを得た。加
硫ゴムシートについて色を観察し、全光線透過率を測定
した。全光線透過率は、（株）東洋精機製作所社製 DI
RECT READING HAZE METERによって測定した。実施例１
および比較例１の結果も含めて、結果を表２に示す。TB
Hは２−ターシャルブチルヒドロキノンである。
実施例４および比較例７〜８ ｍ−ターシャルブチル−ｐ−ヒドロキシアニソールの
量を表３に示す量にする以外は、実施例１と同様の手順
で加硫ゴムシートを得た。加硫ゴムシートについて、色
を観察し、全光線透過率を測定した。実施例１および比
較例６の結果も含めて、結果を表３に示す。
量を表３に示す量にする以外は、実施例１と同様の手順
で加硫ゴムシートを得た。加硫ゴムシートについて、色
を観察し、全光線透過率を測定した。実施例１および比
較例６の結果も含めて、結果を表３に示す。
Claims (8)
- 【請求項１】（ａ）ヨウ素および／または臭素含有フッ
素ゴム、 （ｂ）有機過酸化物である加硫剤、 （ｃ）フッ素ゴム（ａ）に対して0.05〜5ppmの量である
一般式： ［式中、R1、R2は炭素数１〜３のアルキル基である。］ で表される化合物 からなる加硫用フッ素ゴム組成物。 - 【請求項２】加硫剤（ｂ）の量はフッ素ゴム（ａ）100
重量部に対して0.1〜5.0重量部である請求項１記載の組
成物。 - 【請求項３】フッ素ゴム（ａ）は、含フッ素重合体の炭
素に0.001〜10重量％のヨウ素および／または臭素を結
合させた重合体である請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】加硫剤（ｂ）は、1,1−ビス（ｔ−ブチル
パーオキシ）−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン、2,5
−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒドロキシパーオキシ
ド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド、ｔ−ブチルクミルパ
ーオキシド、ジクミルパーオキシド、α，α′−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシ）−ｐ−ジイソプロピルベンゼ
ン、2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）
ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオ
キシ）ヘキシン−３、ベンゾイルパーオキシド、ｔ−ブ
チルパーオキシベンゼン、2,5−ジメチル−2,5−ジ（ベ
ンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシ
マレイン酸およびｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカ
ーボネートからなる群から選択されたものである請求項
１記載の組成物。 - 【請求項５】化合物（Ｉ）は、２−ターシャルブチル−
４−メトキシフェノール、３−ターシャルブチル−４−
メトキシフェノール、２−ターシャルブチル−４−エト
キシフェノール、３−ターシャルブチル−４−エトキシ
フェノール、２−ターシャルブチル−４−プロピオキシ
フェノール、３−ターシャルブチル−４−プロピオキシ
フェノール、２−（1,1−ジエチルプロピル）−４−メ
トキシフェノール、３−（1,1−ジエチルプロピル）−
４−メトキシフェノール、２−（1,1−ジプロピルブチ
ル）−４−メトキシフェノール、３−（1,1−ジプロピ
ルブチル）−４−メトキシフェノール、２−（1,1−ジ
エチルプロピル）−４−エトキシフェノール、３−（1,
1−ジエチルプロピル）−４−エトキシフェノール、２
−（1,1−ジプロピルブチル）−４−エトキシフェノー
ル、３−（1,1−ジプロピルブチル）−４−エトキシフ
ェノール、２−（1,1−ジエチルプロピル）−４−プロ
ピオキシフェノールおよび３−（1,1−ジエチルプロピ
ル）−４−プロピオキシフェノールからなる群から選択
されたものである請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】組成物が架橋助剤（ｄ）をも含有し、架橋
助剤（ｄ）が、CH＝CH−基、CH2＝CH−CH2−基およびCF
2＝CF−基から成る群から選択された少なくとも２つの
基を有する請求項１記載の組成物。 - 【請求項７】架橋助剤（ｄ）の基はフッ素ゴム（ａ）10
0重量部に対して0.1〜5.0重量部である請求項６記載の
組成物。 - 【請求項８】請求項１記載の組成物を加硫させて得られ
た硬化物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21013592 | 1992-08-06 | ||
| JP4-210135 | 1992-08-06 | ||
| PCT/JP1993/001049 WO1994003541A1 (en) | 1992-08-06 | 1993-07-27 | Vulcanizing fluororubber composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP3180222B2 true JP3180222B2 (ja) | 2001-06-25 |
Family
ID=16584366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50517594A Expired - Fee Related JP3180222B2 (ja) | 1992-08-06 | 1993-07-27 | 加硫用フッ素ゴム組成物 |
Country Status (4)
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