JP2010514913A - フルオロエラストマー組成物 - Google Patents
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Abstract
(a)少なくとも1種のフルオロエラストマー[ポリマー(F)];
(b)少なくとも1種の促進剤および少なくとも1種の硬化剤を含む少なくとも1種のイオン架橋系;
(c)100重量部のフルオロエラストマー[ポリマー(F)]当たり0.5から20重量部の、
・式:
RH−OH
(式中、RHは、脂肪族または芳香族の、置換または非置換の、直鎖または分枝鎖のC1〜12炭化水素基である)
を有するアルコール;
・式:
(式中、R’Hは、脂肪族または芳香族の、置換または非置換の、直鎖または分枝鎖のC1〜12炭化水素基である)
を有するアルデヒド;
・式:
(式中、同じかまたは互いに異なるR’’H基は、脂肪族または芳香族の、置換または非置換の、直鎖または分枝鎖のC1〜6炭化水素基である)
を有するケトン;
・式:
(式中、同じかまたは互いに異なるR’’’H基は、脂肪族または芳香族の、置換または非置換の、直鎖または分枝鎖のC1〜6炭化水素基である)
を有するエステル
の中から選択される、150℃以下の沸点を有する少なくとも1種の極性化合物
を含むイオン架橋性フルオロエラストマー組成物に関する。
Description
本出願は、参照により本明細書に組み込まれる、2006年1月3日に出願された米国仮特許出願第60/883,177号明細書、および欧州特許出願第07110924.3号明細書の利益を主張する。
(a)少なくとも1種のフルオロエラストマー[ポリマー(F)];
(b)少なくとも1種の促進剤および少なくとも1種の硬化剤を含む少なくとも1種のイオン架橋系
(c)フルオロエラストマー[ポリマー(F)]の100重量部当たり、0.5から20重量部の、
・式:
RH−OH
(式中、RHは、脂肪族または芳香族の、置換または非置換の、直鎖または分枝鎖のC1〜12炭化水素基である)
を有するアルコール;
・式:
を有するアルデニド;
・式:
を有するケトン;
・式:
を有するエステル
の中から選択され、150℃以下の沸点を有する少なくとも1種の極性化合物
を含むイオン架橋性フルオロエラストマー組成物を提供することである。
・C2〜C8フルオロオレフィンおよび/またはペルフルオロオレフィン、例えば、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロペン、ペンタフルオロプロピレン、およびヘキサフルオロイソブチレン;
・C2〜C8水素化モノフルオロオレフィン、例えば、フッ化ビニル;
・1,2−ジフルロエチレン、フッ化ビニリデンおよびトリフルオロエチレン;
・式CH2=CH−Rfoに従う(ペル)フルオロアルキルエチレン、ここで、Rf0は、1個以上のエーテル基を有するC1〜C6(ペル)フルオロアルキルまたはC1〜C6(ペル)フルオロオキシアルキルである;
・クロロおよび/またはブロモおよび/またはヨードC2〜C6フルオロオレフィン(クロロトリフルオロエチレンのような);
・式CF2=CFORf1に従うフルオロアルキルビニルエーテル、ここで、Rf1は、C1〜C6フルオロまたはペルフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である;
・式CH2=CFORf1に従うヒドロフルオロアルキルビニルエーテル、ここで、Rf1は、C1〜C6フルオロまたはペルフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である;
・式CF2=CFOX0に従うフルオロオキシアルキルビニルエーテル、ここで、X0は、1個以上のエーテル基を有する、C1〜C12オキシアルキル、またはC1〜C12(ペル)フルオロオキシアルキル(ペルフルオロ−2−プロポキシ−プロピルのような)である;
・式CF2=CFOCF2ORf2に従うフルオロアルキルメトキシビニルエーテル、ここで、Rf2は、C1〜C6フルオロまたはペルフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7または1個以上のエーテル基を有するC1からC6(ペル)フルオロオキシアルキル(−C2F5−O−CF3のような)である;
・式CF2=CFOY0に従う官能性フルオロアルキルビニルエーテル、ここで、Y0は、C1〜C12アルキルもしくは(ペル)フルオロアルキル、またはC1〜C12オキシアルキル、またはC1〜C12(ペル)フルオロオキシアルキルであり、このY0基は1個以上のエーテル基を有し、かつY0は、その酸、酸ハロゲン化物または塩の形態で、カルボン酸基またはスルホン酸基を含む;
・式:
のフルオロジオキソール
である。
・60から85モル%のVF2および40から15モル%のHFPを含む(好ましくはそれらからなる)VF2/HFPコポリマー;
・45から85モル%のVF2、15から45モル%のHFPおよび最大30モル%のTFEを含む(好ましくはそれらからなる)VF2/HFP/TFEターポリマー;
・50から80モル%のVF2、5から50モル%の式CF2=CF−O−R’f(式中、R’fはC1〜6ペルフルオロアルキル基である)のペルフルオロ(アルキルビニル)エーテル、および最大20モル%のTFEを含む(好ましくはそれらからなる)VF2/ペルフルオロ(アルキルビニル)エーテル/TFEターポリマー;
・20から30モル%のVF2、10から30モル%のエチレン(E)および10から30モル%のTFE(残部はHFPである)を含む(好ましくはそれらからなる)VF2/エチレン/HFP/TFEポリマー;
・20から30モル%のVF2、10から30モル%のエチレン、18から27モル%の式CF2=CF−O−R’f(式中、R’fはC1〜6ペルフルオロアルキル基である)のペルフルオロ(アルキルビニル)エーテル、および10から30モル%のTFEを含む(好ましくはそれらからなる)VF2/E/ペルフルオロ(アルキルビニル)エーテル/TFEポリマー;
・20から50モル%の式CF2=CF−O−R’f(式中、R’fはC1〜6ペルフルオロアルキル基である)のペルフルオロ(アルキルビニル)エーテル、および50から80モル%のTFEを含む(好ましくはそれらからなる)ペルフルオロ(アルキルビニル)エーテル/TFEコポリマー;ならびに
・4から75モル%のVF2、12から40モル%のHFP、最大35モル%のEおよび2から60モル%のTFEを含む(好ましくはそれらからなる)VF2/HFP/E/TFEポリマー
の中から選択され得る。
・60から85モル%のVF2および40から15モル%のHFPを含む(好ましくはそれらからなる)フッ化ビニリデン/ヘキサフルオロプロピレンコポリマー;
・45から85モル%のVF2、15から45モル%のHFPおよび最大30モル%のTFEを含む(好ましくはそれらからなる)VF2/HFP/TFEターポリマー
の中から選択されるフルオロエラストマーに関して得られた。
(a)ジアルキルペルオキシド(ここで、アルキルは1から12個の炭素原子を有する)、例えば、ジ−tert−ブチルペルオキシド(DTBP);
(b)ジアルキルペルオキシジカーボネート(ここで、アルキルは1から12個の炭素原子を有する)、例えば、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート;
(c)ジアシルペルオキシド(ここで、アシルは2から12個の炭素原子を有する)、例えば、ジアセチルペルオキシド;
(d)3から20個の炭素原子を有するペルオキシエステル、例えば、tert−ブチルペルオキシイソブチラート
から選択され得る。
・式:
の芳香族ジフェノールまたはジチオフェノール型誘導体;
・式:
のジ芳香族フェノールまたはチオフェノール誘導体;
・式:
HO−CH2−ROF−CH2−OH
(式中、ROFは、このペルフルオロポリエーテル鎖に統計的に分布した、式:
−CF2−O−
−CF2CF2−O−
−CF2−CF(Y)−O−(ここで、YはFまたはCF3である)
−CF2CF2CF2−O−
の中から選択される繰返し単位を含むペルフルオロポリエーテル鎖である)
のペルフルオロポリエーテルジオール;
・およびそれらの混合物
の中から選択される。
・一般式:
の四級オニウム塩。リン、ヒ素、アンチモンまたは窒素の原子が正電荷を担う中心原子(上記式におけるQ)である四級有機オニウム化合物は、それぞれ、ホスホニウム塩、アルソニウム塩、スチボニウム塩またはアンモニウム塩として一般に知られており;好適な四級有機オニウム化合物は、特に、米国特許第3876654号明細書(DUPONT DE NEMOURS)1975年4月8日および欧州特許出願公開第0335705A号明細書(MINNESOTA MINNING AND MANUFACTURING COMPANY)1989年10月4日に記載されるものである;
・以下の式:
に従うアミノスルホニウム化合物;本発明に特に好適なアミノ−ホスホニウム化合物は、欧州特許出願公開第0684277A号明細書(AUSIMONT S.P.A)1995年11月29日に記載されるものである;
・スルホニウム化合物、すなわち、少なくとも1個の硫黄原子が、硫黄−炭素共有結合によって、1から20個の炭素原子を有し、同じかまたは互いに異なる3つの有機部分に共有結合しており、かつ好適なアニオンとイオン的に会合している硫黄含有有機化合物。好ましいスルホニウム化合物は、欧州特許出願公開第0335705A号明細書(MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY)1989年10月4日に記載されるものである;
・トリアリールホスホラン化合物、すなわち、式:
のトリアリールホスホラニリデン基を有する化合物。本発明に好適なトリアリールホスホラン化合物は、特に、米国特許第3752787B号明細書(DUPONT DE NEMOURS)1973年8月14日に記載されるものである;
・一般式:
のビス(トリホスフィン)−イミニウム塩(またはPNN塩)。適する本発明に有用なビス(トリアリールホスフィン)−イミニウム塩は、特に、欧州特許出願公開第120462A号明細書(MONTEDISON S.P.A.)1984年10月3日および欧州特許出願公開第182299A号明細書(ASAHI KASEI)1986年5月28日に記載されるものである、
の中から選択される。
の上記に定義されたとおりのジ芳香族フェノールまたはチオフェノール誘導体が好ましく;極めて好ましくは、ビスフェノールAFが使用される。
i)フルオロエラストマー(F)100重量部に対して1から40重量部の量で、フルオロエラストマーのイオン硬化の分野における当業者に知られているものから選択される1種または複数の無機酸受容体;この種(i)の化合物の中で、MgO、Ca(OH)2、Sr(OH)2、Ba(OH)2を挙げることができる。
ii)フルオロエラストマー(F)100重量部当たり0.5から10重量部の量で、フルオロエラストマーのイオン硬化の分野における当業者に知られているものから選択される1種または複数の塩基性化合物を含む。塩基性化合物ii)は通常、弱酸の有機金属塩、例えば、Ca、Sr、Ba、NaおよびKの炭酸塩、安息香酸塩、シュウ酸塩および亜リン酸塩などから選択される。
(a)少なくとも1種のフルオロエラストマー[ポリマー(F)];
(b)少なくとも1種の促進剤および少なくとも1種の架橋剤を含む少なくとも1種のイオン架橋系;
(c)フルオロエラストマー[ポリマー(F)]の100重量部当たり0.5から20重量部の、上記に詳述されたとおりの少なくとも1種の極性化合物(P)
を含むイオン架橋性フルオロエラストマー組成物の製造のための方法である。
(a)少なくとも1種のフルオロエラストマー[ポリマー(F)];
(b)少なくとも1種の促進剤および少なくとも1種の架橋剤を含む少なくとも1種のイオン架橋系;
(c)フルオロエラストマー[ポリマー(F)]の100重量部当たり0.5から20重量部の、上記に詳述されたとおりの少なくとも1種の極性化合物(P)
を含むイオン架橋性フルオロエラストマー組成物をイオン的に硬化させる方法である。
フルオロエラストマー(A):フルオロエラストマー(A)は、米国特許第6111028号明細書(AUSIMONT SPA(IT))2000年8月29日の実施例1によって製造した。
架橋過程における本組成物の挙動は、MDR(Moving Die Rheometer)2000E Alpha Technologies Ltd.を用いて、ASTM D2084法によって評価した。以下の試験条件を用いた:
振動周波数:1.66MHz;
振動幅:+/−0.5度;
温度:177℃;
試験片重量:7〜8g;
試験時間:表中に詳述されたとおり、平坦域に達するのに十分な時間。
以下のパラメータを記録した:
Tq min:ポンド・インチの単位で表した、最低トルクレベル;
Tq max:ポンド・インチの単位で表した、平坦域で最大トルクレベル;
Ts2:Tq min+2ポンド・インチに等しいトルクに達するのに必要な時間
Txx:Tq min+x(Tq max−Tq min)/100(x=50,90)に等しいトルクに達するのに必要な時間
13×13×2mmのプラーク(plaque)およびO−リング(サイズクラス=214)をMDR曲線のt’95に等しい時間、177℃で加圧型において硬化させ、次いで、実施例に特定されたとおりの所与の温度で所与の時間、空気循環式オーブン中で後処理した。
T.S.は、MPa単位の引張り強度である;
E.B.は、%単位の破断時の伸長である。
ショア硬度A(3’’)は、ASTM D2240法によって積重ねた3枚のプラークについて測定した。
圧縮永久歪みは、ASTM D329法によって、O−リング(クラス:214)について測定した。
フルオロエラストマー(A)と、0.7重量部のM1、7.8重量部のM5HS、7重量部のMAGLITE(登録商標)DE酸化マグネシウムおよび30重量部のカーボンブラックMT990とを混合することによって、組成物の第1組を調製した。
−TECNOFLON(登録商標)FOR4391(これは、
・3重量部のELASTOMAG(登録商標)酸化マグネシウム;
・6重量部の水酸化カルシウム;および
・30重量部のカーボンブラック
を配合した70重量%のフッ素含有量を有する硬化組込みVF2/HFP/TFEターポリマーである)
を含む組成物を、1重量部のエタノールを添加して、またはしないで、上記に詳述されたとおりのその硬化挙動について試験した。エタノールは、機械的特性に悪影響を与えないで、硬化速度を増加させた。結果を本明細書の下記の表3に要約する。
2.2重量部のM1、5.8重量部のMSHS、3重量部の水酸化カルシウム、7重量部のMAGLITE(登録商標)酸化マグネシウムおよび30重量部のカーボンブラックMT990を配合したフルオロエラストマー(A)を含む組成物を、本明細書の以下の表4に詳述されたとおりの1重量部の極性化合物の非存在下および存在下で硬化させ、それらの硬化挙動およびO−リング圧縮永久歪みを含む、機械的特性を試験した。結果を本明細書の以下の表4に詳述する。
7重量部のELASTOMAG(登録商標)170酸化マグネシウムおよび30重量部のカーボンブラックN990を配合した100重量部のTECNOFLON(登録商標)FOR50HS(これは、66重量%のフッ素含量を有する硬化組込みVF2/HFPコポリマーである)を含む組成物を、本明細書の下記の表5に詳述されたとおりの1重量部の極性または非極性化合物の非存在下および存在下で硬化させた。結果を本明細書の下記の表5に詳述する。表から、アセトンの使用は硬化速度を向上させるが、トルエンまたはヘプタンのような非極性化合物はいかなる効果も示さないことが明らかである。
Claims (10)
- (a)少なくとも1種のフルオロエラストマー[ポリマー(F)];
(b)少なくとも1種の促進剤および少なくとも1種の硬化剤を含む少なくとも1種のイオン架橋系;
(c)100重量部のフルオロエラストマー[ポリマー(F)]当たり0.5から20重量部の、
・式:
RH−OH
(式中、RHは、脂肪族または芳香族の、置換または非置換の、直鎖または分枝鎖のC1〜12炭化水素基である)
を有するアルコール;
・式:
を有するアルデヒド;
・式:
を有するケトン;
・式:
を有するエステル
の中から選択される、150℃以下の沸点を有する少なくとも1種の極性化合物;
を含むイオン架橋性フルオロエラストマー組成物。 - ポリマー(F)が、フッ化ビニリデン(VF2)および/またはテトラフルオロエチレン(TFE)由来の繰返し単位を含む、請求項1に記載の組成物。
- ポリマー(F)が、
・60から85モル%のVF2および40から15モル%のHFPを含む(好ましくはそれらからなる)VF2/ヘキサフルオロプロピレン(HFP)コポリマー;
・45から85モル%のVF2、15から45モル%のHFPおよび最大30モル%のTFEを含む(好ましくはそれらからなる)VF2/HFP/TFEターポリマー;
・50から80モル%のVF2、5から50モル%の、式CF2=CF−O−R’f(ここで、R’fは、C1〜6ペルフルオロアルキル基である)のペルフルオロ(アルキルビニル)エーテル、および最大20モル%のTFEを含む(好ましくはそれらからなる)VF2/ペルフルオロ(アルキルビニル)エーテル/TFEターポリマー;
・20から30モル%のVF2、10から30モル%のエチレン(E)および10から30モル%のTFE(残部はHFPである)を含む(好ましくはそれらからなる)VF2/エチレン/HFP/TFEポリマー;
・20から30モル%のVF2、10から30モル%のエチレン、18から27モル%の式CF2=CF−O−R’f(ここで、R’fは、C1〜6ペルフルオロアルキル基である)のペルフルオロ(アルキルビニル)エーテル、および10から30モル%のTFEを含む(好ましくはそれらからなる)VF2/E/ペルフルオロ(アルキルビニル)エーテル/TFEポリマー;
・20から50モル%の、式CF2=CF−OR’f(ここで、R’fは、C1〜6ペルフルオロアルキル基である)のペルフルオロ(アルキルビニル)エーテル、および50から80モル%のTFEを含む(好ましくはそれらからなる)ペルフルオロ(アルキルビニル)エーテル/TFEコポリマー;ならびに
・4から75%モル%のVF2、12から40モル%のHFP、最大35モル%のEおよび2〜60モル%のTFEを含む(好ましくはそれらからなる)VF2/HFP/E/TFEポリマー;
の中から選択される、請求項2に記載の組成物。 - ポリマー(F)が、0.5ミリモル/kg未満の不安定−COF−型末端基の量を含む、請求項3に記載の組成物。
- ポリマー(F)が、
(a)アルキルが1から12個の炭素原子を有するジアルキルペルオキシド、例えば、ジ−tert−ブチルペルオキシド(DTBP);
(b)アルキルが1から12個の炭素原子を有するジアルキルペルオキシジカーボネート、例えば、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート;
(c)アシルが2から12個の炭素原子を有するジアシルペルオキシド、例えば、ジアセチルペルオキシド;
(d)3から20個の炭素原子を有するペルオキシエステル、例えば、tert−ブチルペルオキシイソブチラート;
の中から選択される有機過酸化物を用いるエマルジョン重合によって得られる、請求項4に記載の組成物。 - 促進剤が、
・一般式:
Xは、好ましくは、ハロゲン化物、水酸化物、シアニド、イソシアニド、チオシアニド、硝酸塩、硫酸塩、チオ硫酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、テトラアリールホウ酸塩などの、一価または二価のアニオンから選択されるアニオンである)
の四級オニウム塩;
・以下の式:
に従うアミノ−ホスホニウム化合物;
・スルホニウム化合物、すなわち、少なくとも1個の硫黄原子が、硫黄−炭素共有結合によって、1から20個の炭素原子を有し、同じかまたは互いに異なる3つの有機部分に共有結合しており、かつ適切なアニオンとイオン的に会合している硫黄含有有機化合物;
・トリアリールホスホラン化合物、すなわち、式:
のトリアリールホスホラニリデン基を有する化合物;
・一般式:
のビス(トリホスフィン)−イミニウム塩(またはPNN塩);
の中から選択される有機オニウムである、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。 - 硬化剤が、
・式:
の芳香族ジフェノールまたはジチオフェノール型誘導体;
・式:
のジ芳香族フェノールまたはチオフェノール誘導体;
・式:
HO−CH2−ROF−CH2−OH
(式中、ROFは、ペルフルオロポリエーテル鎖において統計的に分布された、式:
−CF2−O−
−CF2CF2−O−
−CF2−CF(Y)−O−(ここで、YはFまたはCF3である)
−CF2CF2CF2−O−
の中から選択される繰返し単位を含むペルフルオロポリエーテル鎖である)
のペルフルオロポリエーテルジオール;
・ならびにこれらの混合物
の中から選択される、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。 - 脂肪族アルコールが、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノールの中から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載のイオン架橋性フルオロエラストマー組成物の製造方法。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載のイオン架橋性フルオロエラストマー組成物をイオン的に硬化させる方法。
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