JP5057657B2 - パーフルオロエラストマー組成物 - Google Patents
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Description
過酸化硬化においては、ポリマーは過酸化物の存在下でラジカルを形成できる硬化部位を含まなければならない。
− 硬化助剤類、そのうち、最も一般に用いられるのはトリアリルシアヌレートであり、好ましくはトリアリルイソシアヌレート(TAIC)などである:
− 例えばMgまたはCaなどのような二価金属酸化物または水酸化物から選択され、ポリマーに関して1〜15重量%の間の量の金属化合物:
− 無機充填剤、顔料、抗酸化剤、安定化剤などのようなその他の従来の添加剤
を硬化化合物に加える。
− 架橋剤として、一般式:
を有するビス-オレフィンであって、その量が全ポリマーに対して重量%で表され、0.6重量%〜1.8重量%であるビス-オレフィン;
− ポリマーに対して0.2重量%〜1.3重量%の量で、加熱によりラジカルを発生可能な過酸化硬化用の過酸化物
を含む。
−CF2CF2O−、−CF2CF(CF3)O−、−CFX1O−(ここでX1=F、CF3)、
−CF2CF2CF2O−、−CF2−CH2CH2O−、−C3F6O−;
から選択されるユニットを含むことができ;
一方、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は好ましくは水素である。
−(Q)p−CF2O−(CF2CF2O)m(CF2O)n−CF2−(Q)p− (II)
[式中、QはC1〜C10アルキレンまたはオキシアルキレン基であり;pは0または1であり;mおよびnはm/n比が0.2〜5の間であるような数である]
を有し、そして上記の(パー)フルオロポリオキシアルキレン基の数平均分子量は300〜10,000、好ましくは700〜2,000の範囲である。
−CH2OCH2−;−CH2O(CH2CH2O)sCH2−(ここでs=1〜3)
から選択される。
好ましい過酸化物の量は、ポリマーに関して0.4重量%〜0.8重量%である。
I−Rf−O−CF=CF2 (III)
[式中、Rfは任意に塩素および/またはエーテル酸素原子を含んでもよいC1〜C12(パー)フルオロアルキレン、例えばICF2−O−CF=CF2、ICF2CF2−O−CF=CF2、ICF2CF2CF2−O−CF=CF2、CF3CFICF2−O−CF=CF2などである]
のヨウ化(パー)フルオロアルキル-パーフルオロビニルエーテル類;
I−R'f−CF=CF2 (IV)
[式中、R'fは任意に塩素原子を含んでもよいC1〜C12(パー)フルオロアルキレン、例えばヨウ化トリフルオロエチレン、1-ヨウ化-2,2-ジフルオロエチレン、ヨウ化-3,3,4,4-テトラフルオロブテン-1、4-ヨウ化-パーフルオロブテン-1などである]
のヨウ化(パー)フルオロオレフィン類;
CHRo=CH−Zo−CH2CHRo−I (V)
[式中、RoはHまたは-CH3であり;Zoは任意に1以上の酸素原子を含んでもよいC1〜C18の直鎖または分枝鎖状(パー)フルオロアルキレン基か、または上記のような(パー)フルオロポリオキシアルキレン基である]
のヨウ化(パー)フルオロオレフィン類;
から選択することができる。
ヨウ化コモノマーの代わりに、またはヨウ化コモノマーに加えて、フルオロエラストマーは、米国特許第4,501,869号に記載されているように、ポリマー製造中、反応媒体に導入した好適なヨウ化連鎖移動剤に由来する末端位にヨウ素原子を含むことができる。この移動剤は、式RA f(I)x (ここで、RA fは任意に塩素原子を含んでもよいC1〜C12(パー)フルオロアルキル基であり、一方xは1または2である)を有する。この移動剤は、例えば:
CF2I2、I(CF2)6I、I(CF2)4I、CF2ClI、CF3CFICF2I
などから選択することができる。
欧州特許出願第407,937号に従って、連鎖移動剤としてアルカリまたはアルカリ土類金属ヨウ化物を用いることも可能である。
パーフルオロエラストマーの末端位のヨウ素量は、一般にパーフルオロエラストマー重量に関して0.01重量%〜3重量%の間、好ましくは0.01重量%〜1重量%の間である。米国特許第4,035,565号および同4,694,045号を参照。
− CF2=CFOR2f (パー)フルオロアルキルビニルエーテル類(PAVE) (ここで、R2fはC1〜C6(パー)フルオロアルキル、例えばトリフルオロメチル、ブロモトリフルオロメチルまたはペンタフルオロプロピルである);
一般式:
CFX2=CX2OCF2OR''f (I-B)
(式中、
− R''fは次の意味を有する:
− C2〜C6直鎖または分枝鎖状(パー)フルオロアルキル、
− C5またはC6環状(パー)フルオロアルキル
− 酸素原子1〜3個を含むC2〜C6直鎖または分枝鎖状(パー)フルオロオキシアルキル、
− X2はFまたはHである)
を有し、MOVEと称される(パー)フルオロビニルエーテル類
から選択される。
CFX2=CX2OCF2OCF2CF2Y (II-B)
[式中、Y=F、OCF3;X2は上記で定義したとおりである]
を有する。
CF2=CFOCF2OCF2CF3 (MOVE1)
CF2=CFOCF2OCF2CF2OCF3 (MOVE2)
のパーフルオロビニルエーテル類がより好ましい。
− TFE 50〜85モル%、PAVE 15〜50モル%;
− TFE 50〜85モル%、MOVE 15〜50モル%。
− テトラフルオロエチレン(TFE) 33〜75モル%、好ましくは40〜60モル%;
− パーフルオロビニルエーテル(PAVE) 15〜45モル%、好ましくは20〜40モル%;
− ビニリデンフルオライド(VDF) 2〜25モル%、好ましくは15〜20モル%;
− TFE 32〜60%、PAVE 20〜40%;Ol 10〜40%;
であり、組成物A)およびB)のモル数の和はそれぞれ100%である。
− Ba、Na、K、Pb、Ca、のステアリン酸塩、安息香酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩または亜リン酸塩のような弱酸塩と任意に組合わせて、例えば、Mg、Zn、CaまたはPbのような2価金属の酸化物または水酸化物から選択され、ポリマーに関して0〜15%、好ましくは2〜10重量%の間の量の金属化合物;
が、硬化化合物に添加される。充填剤のうち、カーボンブラック、硫酸バリウム、シリケート類、および例えばPTFEまたはコモノマー類で改質したPTFEの間から選択される半結晶質の(パー)フルオロポリマー類が挙げられる。
あるいは、重合反応は、周知の技術に従って、好適なラジカル開始剤が存在する有機液体の塊り中または懸濁液中で行うことができる。
この重合反応は、一般に10MPaまでの圧力下に25℃〜150℃を範囲とする温度で行なわれる。
半結晶質(パー)フルオロポリマーは、テトラフルオロエチレン(TFE)ホモポリマー類、または0.01モル%〜10モル%、好ましくは0.05モル%〜7モル%の量の少なくとも1つのエチレンタイプの不飽和を含む1以上のモノマー類とのTFEコポリマー類で構成されている。
− ヘキサフルオロプロペン(HFP)、ヘキサフルオロイソブテンのようなC3〜C8パーフルオロオレフィン類;
− ビニルフルオライド(VF)、ビニリデンフルオライド(VDF)、トリフルオロエチレン、CH2=CH−Rf パーフルオロアルキルエチレン(ここで、RfはC1〜C6パーフルオロアルキルである)のようなC2〜C8水素添加されたフルオロオレフィン類;
− CF2=CFORf (パー)フルオロアルキルビニルエーテル類(PAVE) (ここで、RfはC1〜C6(パー)フルオロアルキル、例えばCF3、C2F5またはC3F7である);
− CF2=CFOX (パー)フルオロ-オキシアルキルビニルエーテル類(ここで、Xは1以上のエーテル基を有するC1〜C12アルキル、またはC1〜C12オキシアルキル、またはC1〜C12(パー)フルオロ-オキシアルキル、例えばCF3、C2F5またはC3F7である);
− (パー)フルオロジオキソール類、好ましくはパーフルオロジオキソール類;
が挙げられる。
半結晶質(パー)フルオロポリマーは、
(パー)フルオロポリマー核 + 外殻の基本モノマー性ユニットの全モル数に対して0.1モル%〜10モル%の量で、臭化および/またはヨウ化コノマー類由来の鎖中に、臭素および/またはヨウ素原子を含む半結晶質(パー)フルオロポリマーの外殻により任意に被覆されていてもよく、核中および外殻中の半結晶質(パー)フルオロポリマーは、異なる組成物であり得る。EP 1,031,606号を参照されたし。
重合
真空にした後、460rpmで作動する撹拌器を備えた22Lスチール製オートクレーブ中に、脱イオン水14.5Lおよび:
− 式:
CF2ClO(CF2-CF(CF3)O)n(CF2O)mCF2COOH
[式中、n/m=10]
の酸末端基を有し、平均分子量600を有するパーフルオロポリオキシアルキレン32mL
− 30重量%NH3水溶液32mL
− 脱イオン水62mL
− 平均分子量450で、式:
CF3O(CF2-CF(CF3)O)n(CF2O)mCF3
[式中、n/m=20]
を有するガルデン(Galden(商標)) D02 19mL
の混合により得られたマイクロエマルジョン145mLを導入した。
次いで、以下のモル組成物:
− テトラフルオロエチレン(TFE) 35%;
− パーフルオロメチルビニルエーテル(MVE) 65%;
を有するモノマー類の混合物を、圧力を25バール(bar rel) (2.5MPa)とするように供給する。
− 開始剤としての過硫酸アンモニウム(APS) 0.7g;
− 式:CH2=CH−(CF2)6−CH=CH2のビスオレフィン18g
を導入する。
重合の開始から始め、モノマー変換において5%の増加に対して、ビスオレフィンの添加は、各0.9gを20回に分割して行った。
モノマー変換100%に対応する160分間の反応後、オートクレーブを冷却し、ラテックスを排出する。
ラテックスを、硝酸溶液への滴下により凝固させる。得られるポリマーを空気循環オーブン中、90℃で16時間乾燥する。
− 式:CH2=CH−(CF2)6−CH=CH2を有するビス-オレフィン;
− 2,5-ジメチル-2,5-ジ(ターブチルパーオキシ)ヘキサン ルペロックス(Luperox(商標))101;
− ZnO;
− 強化用充填剤:
− カーボンブラック オースチンブラック(Austin Black (商標));
− カーボンブラック セバカルブ(Svacarb (商標)) MT-LS;
と一緒に混合する。
表1において、「n.d.」は、決定できないことを意味する。
表から本発明の実施例2および3の組成物は、316℃で70時間の熱処理後に、良好な機械的および圧縮永久歪特性を維持している。ビス-オレフィン含有量が本発明の制限より高い組成物(比較実施例4〜6)は、上記の条件下での熱処理後に、不十分な機械的特性を示す。
Claims (23)
- − 架橋剤として、一般式:
Zは、任意に酸素原子を含んでもよく、少なくとも部分的にフッ素化されているか、または(パー)フルオロポリオキシアルキレン基であるC1〜C18の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキレンまたはシクロアルキレン基である]
を有するビス-オレフィンであって、その量が全ポリマーに対して重量%で表され、0.6重量%〜1.8重量%であるビス-オレフィン;
− 全ポリマーに対して0.2重量%〜1.3重量%の量で、加熱によりラジカルを発生可
能な過酸化硬化用の過酸化物
を含み、300℃より高く、350℃に至るまでの高温において、改善された耐熱性を有し、過酸化方法により硬化可能なパーフルオロエラストマー類の架橋組成物。 - 式(I)のビス-オレフィンにおいて、ZがC4〜C12パーフルオロアルキレン基であるか、または次の:
−CF2CF2O−、−CF2CF(CF3)O−、−CFX1O−(ここで、X1=F、CF3)、
−CF2CF2CF2O−、−CF2−CH2CH2O−、−C3F6O−;
から選択されるユニットを含む(パー)フルオロポリオキシアルキレン基であり、
一方で、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は水素である請求項1に記載の架橋組成物。 - Zが、次の式:
−(Q)p−CF2O−(CF2CF2O)m(CF2O)n−CF2−(Q)p− (II)
[式中、QはC1〜C10アルキレンまたはオキシアルキレン基であり;pは0または1であり;mおよびnはm/n比が0.2〜5の間であるような数である]
を有し、そして前記の(パー)フルオロポリオキシアルキレン基の数平均分子量が300〜10,000の範囲である請求項2に記載の架橋組成物。 - Qが:
−CH2OCH2−;−CH2O(CH2CH2O)sCH2−(ここで、s=1〜3である)
から選択される請求項3に記載の架橋組成物。 - ビス-オレフィンの含有量が、ポリマーに関して0.9重量%〜1.5重量%であり、そして過酸化物の量が、ポリマーに関して0.4重量%〜0.8重量%である請求項1〜4のいずれか一つに記載の架橋組成物。
- 過酸化方法により硬化可能なパーフルオロエラストマー類が、ラジカルのアタック部位としてヨウ素および/または臭素を含む請求項1〜5のいずれか一つに記載の架橋組成物。
- 過酸化方法により硬化可能なパーフルオロエラストマー類が、エチレンタイプの1つの不飽和を有する少なくとも1つのパーフッ素化オレフィンとのテトラフルオロエチレン(TFE)コポリマー類である請求項1〜6のいずれか一つに記載の架橋組成物。
- 前記のコポリマー類において、コモノマーが:
− CF2=CFOR2f (パー)フルオロアルキルビニルエーテル類(PAVE) (ここで、R2fはC1〜C6(パー)フルオロアルキルである);
− CF2=CFOXo (パー)フルオロオキシアルキルビニルエーテル類[ここで、Xoは1以上のエーテル基を含有するC1〜C12(パー)フルオロアルキルである];
一般式:
CFX2=CX2OCF2OR''f (I-B)
(式中、
− R''fは次の意味を有する:
− C2〜C6直鎖または分枝鎖状(パー)フルオロアルキル、
− C5またはC6環状(パー)フルオロアルキル
− 酸素原子1〜3個を含むC2〜C6直鎖または分枝鎖状(パー)フルオロオキシアルキル、
− X2はFまたはHである)
を有する(パー)フルオロビニルエーテル類;
から選択される請求項7に記載の架橋組成物。 - 式(I−B)の(パー)フルオロビニルエーテル類が、次の式:
CFX2=CX2OCF2OCF2CF2Y (II-B)
[式中、Y=F、OCF3;X2は上記で定義したとおりである]
を有する請求項8に記載の架橋組成物。 - パーフルオロビニルエーテル類が、次の式:
CF2=CFOCF2OCF2CF3 (MOVE1)
CF2=CFOCF2OCF2CF2OCF3 (MOVE2)
を有する請求項9に記載の架橋組成物。 - 過酸化方法により硬化可能なパーフルオロエラストマー類のモノマー性組成物が、モノマー総量を100モル%として、次のモル%:
− TFE 50〜85モル%、PAVE 15〜50モル%;
− TFE 50〜85モル%、MOVE 15〜50モル%;
で表され、MOVEが、式(I-B)の(パー)フルオロビニルエーテル類を表す請求項8〜10のいずれか一つに記載の架橋組成物。 - パーフルオロエラストマー類が、ビニリデンフルオライド(VDF)由来のユニット、任意に水素原子、塩素および/または臭素および/またはヨウ素を含んでもよいC3〜C8フルオロオレフィン類、C2〜C8非フッ化オレフィン類(Ol)も任意に含んでもよい請求項1〜11のいずれか一つに記載の架橋組成物。
- パーフルオロエラストマー類を構成するモノマー性組成物が、次の:
A)
− テトラフルオロエチレン(TFE) 33〜75モル%;
− パーフルオロビニルエーテル(PAVE) 15〜45モル%;
− ビニリデンフルオライド(VDF) 2〜25モル%;または
B)
− TFE 32〜60モル%、PAVE 20〜40モル%;Ol 10〜40モル%;
であり、組成物A)およびB)のモル数の和がそれぞれ100%である請求項12に記載の架橋組成物。 - パーフルオロエラストマー類が、一般式(I)のビス-オレフィン由来のモノマー性ユニット鎖中に、ポリマーに関して0.01モル%〜5モル%を範囲とするパーフルオロエラストマー中のビス-オレフィン量を含む請求項1〜13のいずれか一つに記載の架橋組成物。
- パーフルオロエラストマー類が、パーフルオロエラストマー + 半結晶質(パー)フルオロポリマーの全乾燥重量に対する重量%の量で、0重量%〜70重量%の半結晶質(パー)フルオロポリマーを含む請求項1〜14のいずれか一つに記載の架橋組成物。
- 半結晶質(パー)フルオロポリマーが、テトラフルオロエチレン(TFE)ホモポリマー類、またはモノマーの全モル数に対して、0.01モル%〜10モル%の量の少なくとも1つのエチレンタイプの不飽和を含む1以上のモノマー類とのTFEコポリマー類で構成されている請求項15に記載の架橋組成物。
- 半結晶質(パー)フルオロポリマーのエチレン不飽和を有するコモノマー類が、水素添加またはフッ素化された請求項16に記載の架橋組成物。
- 水素添加されたエチレン不飽和を有するコモノマー類が、メチルメタクリレート、(メタ)アクリル酸、ブチルアクリレート、ヒドロキシエチルヘキシルアクリレートおよびスチレンモノマー類から選択される請求項17に記載の架橋組成物。
- エチレン不飽和を有するフッ素化コモノマー類が、次の:
− C3〜C8パーフルオロオレフィン類;
− C2〜C8水素添加されたフルオロオレフィン類;
− C2〜C8クロロ-および/またはブロモ-および/またはヨード-フルオロオレフィン類;− CF2=CFORf (パー)フルオロアルキルビニルエーテル類(PAVE) (ここで、Rfは
C1〜C6(パー)フルオロアルキルである);
− CF2=CFOX (パー)フルオロ-オキシアルキルビニルエーテル類(ここで、Xは:
C1〜C12アルキル、またはC1〜C12オキシアルキル、または1以上のエーテル基を有するC1〜C12(パー)フルオロ-オキシアルキルである);
− (パー)フルオロジオキソール類;
から選択される請求項17に記載の架橋組成物。 - 半結晶質(パー)フルオロポリマーのコモノマー類が、PAVE類および(パー)フルオロジオキソール類から選択される請求項15〜19のいずれか一つに記載の架橋組成物。
- 半結晶質(パー)フルオロポリマーが、半結晶質(パー)フルオロポリマー核 + 外殻の基本モノマー性ユニットの全モル数に対して、0.1モル%〜10モル%の量で臭化および/またはヨウ化コノマー類由来の鎖中に臭素および/またはヨウ素原子を含む半結晶質(パー)フルオロポリマーの外殻により被覆されており、核中および外殻中の半結晶質(パー)フルオロポリマーが異なる組成物であり得る請求項15〜20のいずれか一つに記載の架橋組成物。
- 請求項1〜21のいずれか一つに記載の架橋組成物と共に過酸化方法により硬化したパーフルオロエラストマー類。
- 請求項22に記載の硬化パーフルオロエラストマー類を用いて得ることができる製品。
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