JP3127024B2 - モノアシル化ヒドラジンの製造方法 - Google Patents
モノアシル化ヒドラジンの製造方法Info
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- JP3127024B2 JP3127024B2 JP03333696A JP33369691A JP3127024B2 JP 3127024 B2 JP3127024 B2 JP 3127024B2 JP 03333696 A JP03333696 A JP 03333696A JP 33369691 A JP33369691 A JP 33369691A JP 3127024 B2 JP3127024 B2 JP 3127024B2
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- Japan
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- methyl
- hydrazine
- halo
- chlorophenyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C241/04—Preparation of hydrazides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はモノアシル化ヒドラジン
を製造する方法に関する。更に詳しくは、本発明はトリ
クロロメチルアリールケトンとヒドラジンまたはモノア
ルキル化ヒドラジンを反応させてモノアシルヒドラジン
またはモノアシル・モノアルキルヒドラジンを得ること
からなる方法に関する。モノアシルヒドラジンおよびモ
ノアシル・モノアルキルヒドラジンは、甲虫類および鱗
翅類に対して殺虫活性を有することが知られている１−
アルキル−１，２−ジアシルヒドラジンを製造する工程
における有用な中間体である。
を製造する方法に関する。更に詳しくは、本発明はトリ
クロロメチルアリールケトンとヒドラジンまたはモノア
ルキル化ヒドラジンを反応させてモノアシルヒドラジン
またはモノアシル・モノアルキルヒドラジンを得ること
からなる方法に関する。モノアシルヒドラジンおよびモ
ノアシル・モノアルキルヒドラジンは、甲虫類および鱗
翅類に対して殺虫活性を有することが知られている１−
アルキル−１，２−ジアシルヒドラジンを製造する工程
における有用な中間体である。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】ヒドラジンは２官能性
分子であるからヒドラジンをアシル化するとき選択性が
問題である。２つの型の選択性の問題がある。１つはジ
アシル化を防止または最小化しながらヒドラジンをモノ
アシル化するための選択性である。もう１つは一置換ヒ
ドラジンのアシル化のレギオ選択性の制御である。本発
明の方法はヒドラジンおよび、モノアルキル化ヒドラジ
ンについて、非置換窒素にアシル化をもたらす、選択的
にモノアシル化する効率が良い方法を提供する。
分子であるからヒドラジンをアシル化するとき選択性が
問題である。２つの型の選択性の問題がある。１つはジ
アシル化を防止または最小化しながらヒドラジンをモノ
アシル化するための選択性である。もう１つは一置換ヒ
ドラジンのアシル化のレギオ選択性の制御である。本発
明の方法はヒドラジンおよび、モノアルキル化ヒドラジ
ンについて、非置換窒素にアシル化をもたらす、選択的
にモノアシル化する効率が良い方法を提供する。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明の方法において、
ヒドラジンまたはモノアルキル化ヒドラジンはトリクロ
ロメチルアリールケトンと反応させられて所望のモノア
シル化ヒドラジン誘導体を得る。
ヒドラジンまたはモノアルキル化ヒドラジンはトリクロ
ロメチルアリールケトンと反応させられて所望のモノア
シル化ヒドラジン誘導体を得る。
【０００４】一般的な反応は式（Ｉ）に示される：
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒは水素またはアルキルであり；
そしてＡｒｙｌは水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、
ハロアルキルまたはハロアルコキシから独立的に選ばれ
る１〜３個の置換基で置換されたフェニルまたはナフチ
ルである）。
そしてＡｒｙｌは水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、
ハロアルキルまたはハロアルコキシから独立的に選ばれ
る１〜３個の置換基で置換されたフェニルまたはナフチ
ルである）。
【０００７】アルキルとしては、たとえばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、ｔ−ブ
チル、またはネオペンチルのような（Ｃ1〜Ｃ6 ）が挙
げられる。アルコキシとしては、たとえばメトキシのよ
うな（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシが挙げられる。ハロはブ
ロモ、クロロ、フルオロおよびヨードを意味する。ハロ
アルキルは、たとえばトリフルオロメチルのようなハロ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルである。ハロアルコキシは、た
とえばトリフルオロメトキシのようなハロ（Ｃ 1 〜
Ｃ6 ）アルコキシである。
ル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、ｔ−ブ
チル、またはネオペンチルのような（Ｃ1〜Ｃ6 ）が挙
げられる。アルコキシとしては、たとえばメトキシのよ
うな（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシが挙げられる。ハロはブ
ロモ、クロロ、フルオロおよびヨードを意味する。ハロ
アルキルは、たとえばトリフルオロメチルのようなハロ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルである。ハロアルコキシは、た
とえばトリフルオロメトキシのようなハロ（Ｃ 1 〜
Ｃ6 ）アルコキシである。
【０００８】好ましい実施態様において、Ｒはｔ−ブチ
ルであってＡｒｙｌは４−（（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルキル）
フェニル、２，３−ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルフェニ
ル、４−ハロフェニル、２−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル−
３−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシフェニル、２−（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキル−３−ハロフェニル、２，３−ジハロフ
ェニル、２−ハロ−３−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルフェニ
ル、２，３−ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシフェニル、２
−ハロ−３−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシフェニルまたは
２，３，５−トリ（Ｃ1 〜Ｃ6）アルキルフェニルであ
る。
ルであってＡｒｙｌは４−（（Ｃ1〜Ｃ6 ）アルキル）
フェニル、２，３−ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルフェニ
ル、４−ハロフェニル、２−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル−
３−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシフェニル、２−（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキル−３−ハロフェニル、２，３−ジハロフ
ェニル、２−ハロ−３−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルフェニ
ル、２，３−ジ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシフェニル、２
−ハロ−３−（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシフェニルまたは
２，３，５−トリ（Ｃ1 〜Ｃ6）アルキルフェニルであ
る。
【０００９】より好ましくは、Ａｒｙｌは４−エチルフ
ェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジメチルフェニ
ル、２−メチル−３−メトキシフェニル、４−メチルフ
ェニル、４−ｎ−プロピルフェニル、２−メチル−３−
クロロフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２−メ
チル−３−ブロモフェニル、２−メチル−３−フルオロ
フェニル、２，３−ジクロロフェニル、２−フルオロ−
３−クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、４
−イソプロピルフェニル、２−クロロ−３−メチルフェ
ニル、２−ブロモ−３−メチルフェニル、２−クロロ−
３−メトキシフェニル、２−エチル−３−クロロフェニ
ル、２−フルオロ−３−メチルフェニルまたは２，３−
ジメチル−５−イソプロピルフェニルである。
ェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジメチルフェニ
ル、２−メチル−３−メトキシフェニル、４−メチルフ
ェニル、４−ｎ−プロピルフェニル、２−メチル−３−
クロロフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２−メ
チル−３−ブロモフェニル、２−メチル−３−フルオロ
フェニル、２，３−ジクロロフェニル、２−フルオロ−
３−クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、４
−イソプロピルフェニル、２−クロロ−３−メチルフェ
ニル、２−ブロモ−３−メチルフェニル、２−クロロ−
３−メトキシフェニル、２−エチル−３−クロロフェニ
ル、２−フルオロ−３−メチルフェニルまたは２，３−
ジメチル−５−イソプロピルフェニルである。
【００１０】本発明の方法に使用されるヒドラジンはヒ
ドラジン水和物のような水和物、メチルヒドラジンのよ
うなニートヒドラジンまたはｔ−ブチルヒドラジン塩酸
塩のようなヒドラジン塩でありうる。他の塩としてはヒ
ドラジン硫酸塩またはヒドラジン塩酸塩のようなヒドラ
ジンハロゲン酸塩が挙げられる。ヒドラジン塩が使用さ
れる場合には、当量の塩基が遊離ヒドラジンを生成する
ために反応に添加される。塩基の例としては炭酸カリウ
ム、酢酸ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、トリエチルアミン、および水酸化ナトリ
ウムが挙げられる。好ましい塩基は水酸化ナトリウムで
ある。
ドラジン水和物のような水和物、メチルヒドラジンのよ
うなニートヒドラジンまたはｔ−ブチルヒドラジン塩酸
塩のようなヒドラジン塩でありうる。他の塩としてはヒ
ドラジン硫酸塩またはヒドラジン塩酸塩のようなヒドラ
ジンハロゲン酸塩が挙げられる。ヒドラジン塩が使用さ
れる場合には、当量の塩基が遊離ヒドラジンを生成する
ために反応に添加される。塩基の例としては炭酸カリウ
ム、酢酸ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、トリエチルアミン、および水酸化ナトリ
ウムが挙げられる。好ましい塩基は水酸化ナトリウムで
ある。
【００１１】反応工程は、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、キシレン、水、酢酸エチル、トルエン
および塩化メチレンのようなさまざまな溶媒中で行われ
る。好ましい溶媒はキシレン、トルエンおよび塩化メチ
レンのような非プロトン性溶媒である。反応工程は好ま
しくは大気圧で行われる。工程は約１０℃〜約１００
℃、好ましくは約２０℃〜約５０℃で行われる。
ソプロパノール、キシレン、水、酢酸エチル、トルエン
および塩化メチレンのようなさまざまな溶媒中で行われ
る。好ましい溶媒はキシレン、トルエンおよび塩化メチ
レンのような非プロトン性溶媒である。反応工程は好ま
しくは大気圧で行われる。工程は約１０℃〜約１００
℃、好ましくは約２０℃〜約５０℃で行われる。
【００１２】
【実施例】次の実施例は本発明を更に説明するものであ
るがどの面でも本発明を限定することを意図するもので
はない。 実施例 １： １−（４−エチルベンゾイル）−２−ｔ
−ブチルヒドラジン窒素下でｔ−ブチルヒドラジン塩酸
塩（６．３６g 、５０ミリモル）、水５．３g 、塩化メ
チレン２０mlおよび水酸化ナトリウム５０％溶液４．０
g （５０ミリモル）の混合物に、室温で１２分にわたっ
てα，α，α−トリクロロ−４−エチルアセトフェノン
（１３．８８g 、純度９５．２％、５２．５ミリモル）
を滴下して添加した。反応混合物を室温で５．７５時間
攪拌し、次いで追加の水酸化ナトリウム溶液０．４g を
添加して反応混合物を一夜攪拌した。反応系を水で急冷
して相分離させた。塩化メチレン相を水で２回洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して真空蒸発させて
淡黄色の固形物１０．２４g を得た（収率９３％）。こ
のものは９２．５％の１−（４−エチル）ベンゾイル−
２−ｔ−ブチルヒドラジン、０．３％以下の異性体１−
（４−エチル）ベンゾイル−１−ｔ−ブチルヒドラジ
ン、および０．３％以下の１，２−ジ−（４−エチル）
ベンゾイル−１−ｔ−ブチルヒドラジンを含有すること
がわかった。
るがどの面でも本発明を限定することを意図するもので
はない。 実施例 １： １−（４−エチルベンゾイル）−２−ｔ
−ブチルヒドラジン窒素下でｔ−ブチルヒドラジン塩酸
塩（６．３６g 、５０ミリモル）、水５．３g 、塩化メ
チレン２０mlおよび水酸化ナトリウム５０％溶液４．０
g （５０ミリモル）の混合物に、室温で１２分にわたっ
てα，α，α−トリクロロ−４−エチルアセトフェノン
（１３．８８g 、純度９５．２％、５２．５ミリモル）
を滴下して添加した。反応混合物を室温で５．７５時間
攪拌し、次いで追加の水酸化ナトリウム溶液０．４g を
添加して反応混合物を一夜攪拌した。反応系を水で急冷
して相分離させた。塩化メチレン相を水で２回洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して真空蒸発させて
淡黄色の固形物１０．２４g を得た（収率９３％）。こ
のものは９２．５％の１−（４−エチル）ベンゾイル−
２−ｔ−ブチルヒドラジン、０．３％以下の異性体１−
（４−エチル）ベンゾイル−１−ｔ−ブチルヒドラジ
ン、および０．３％以下の１，２−ジ−（４−エチル）
ベンゾイル−１−ｔ−ブチルヒドラジンを含有すること
がわかった。
【００１３】実施例 ２： １（４−クロロベンゾイ
ル）−２−メチルヒドラジン 窒素下のメチルヒドラジン（１．６３g 、３４．６ミリ
モル）とトルエン５５mlの混合物に、α，α，α−トリ
クロロ−４−クロロアセトフェノン（８．５５g 、純度
９７．９％、３４．６ミリモル）を滴下しながら添加し
て反応混合物を室温で２．７５時間攪拌した。その結果
生じるスラリーを濾過して固形物をトルエンで洗浄して
３．８２g （収率７０％）の１−（４−クロロベンゾイ
ル）−２−メチルヒドラジン、融点１２９．５〜１３１
℃（文献の融点１３２〜１３３℃、Ｍｅｙｅｒ，Ｒ．
Ｆ．，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１
９６５，２，３０５）を得た。
ル）−２−メチルヒドラジン 窒素下のメチルヒドラジン（１．６３g 、３４．６ミリ
モル）とトルエン５５mlの混合物に、α，α，α−トリ
クロロ−４−クロロアセトフェノン（８．５５g 、純度
９７．９％、３４．６ミリモル）を滴下しながら添加し
て反応混合物を室温で２．７５時間攪拌した。その結果
生じるスラリーを濾過して固形物をトルエンで洗浄して
３．８２g （収率７０％）の１−（４−クロロベンゾイ
ル）−２−メチルヒドラジン、融点１２９．５〜１３１
℃（文献の融点１３２〜１３３℃、Ｍｅｙｅｒ，Ｒ．
Ｆ．，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１
９６５，２，３０５）を得た。
【００１４】実施例１および２に記述された反応条件を
本質的に使用して、表１に表示した化合物を製造した。
反応条件が相違する場合は、それらを表中に註記した。
この表中に表示された反応の生成物は反応溶媒から濾過
によるか、または酸中へ抽出し、続いて中和して水相か
らの生成物の抽出によるかどちらかで単離した。報告さ
れた融点は再結晶によるだけでそれ以上は精製されなか
った単離物質に対する融点である。
本質的に使用して、表１に表示した化合物を製造した。
反応条件が相違する場合は、それらを表中に註記した。
この表中に表示された反応の生成物は反応溶媒から濾過
によるか、または酸中へ抽出し、続いて中和して水相か
らの生成物の抽出によるかどちらかで単離した。報告さ
れた融点は再結晶によるだけでそれ以上は精製されなか
った単離物質に対する融点である。
【表１】 表１ 実施例NO. Aryl R 溶媒温度 生成物 収率 融点 融点の の単離 ( ℃) 文献値( ℃) 3. フェニル CH3 トルエン 抽出 73 79.5-82 85-861 RT2 86-883 4. フェニル H トルエン 濾過 77 111.5-112.5 112.53 RT 5. フェニル C(CH3)3 トルエン 抽出 75 93.5-94.5 94-954 40℃ 6. 4-エチル CH3 トルエン 抽出 81 65-71 フェニル RT 7. 4-エチル C(CH3)3 トルエン 濾過 76 フェニル 40℃
【００１５】（注）1.Meyer,R.F.,J.Heterocyclic Che
m.,1965,2,305. 2.RT=Room Temperature 3.Smith,P.A.S.,"N-N 結合を有するヒドラジンおよび他
のヒドロ窒素の誘導体" ，Benjamin/Cummings Publishi
ng Company,Reading,NMA,1983,P83. 4.MacLeay et al,米国特許第 4、008 、273 号.
m.,1965,2,305. 2.RT=Room Temperature 3.Smith,P.A.S.,"N-N 結合を有するヒドラジンおよび他
のヒドロ窒素の誘導体" ，Benjamin/Cummings Publishi
ng Company,Reading,NMA,1983,P83. 4.MacLeay et al,米国特許第 4、008 、273 号.
【００１６】実施例１および２に記述された反応条件を
本質的に使用することにより、表２に表示した実施例８
〜２６を製造した。
本質的に使用することにより、表２に表示した実施例８
〜２６を製造した。
【表２】 表２実施例NO. Aryl R 溶媒温度 8. フェニル CH3 キシレン RT 9. 2,3-シ゛メチル C(CH3)3 トルエン 40℃ 10. 2-メチル-3- C(CH3)3 トルエン メトキシフェニル 40℃ 11. 4-メチルフェニル C(CH3)3 CH2Cl2/NaOH RT 12. 4-n-フ゜ロヒ゜ルフェニル C(CH3)3 CH2Cl2/NaOH RT 13. 2-メチル-3- C(CH3)3 CH2Cl2/NaOH クロロフェニル RT 14. 2,3-シ゛メトキシ C(CH3)3 CH2Cl2/NaOH フェニル RT 15. 2-メチル-3-フ゛ロモ C(CH3)3 CH2Cl2/NaOH フェニル RT 16. 2-メチル-3-フルオロ C(CH3)3 CH2Cl2/NaOH フェニル RT 17. 2,3-シ゛クロロ C(CH3)3 CH2Cl2/NaOH フェニル RT 18. 2-フルオロ-3-クロロ C(CH3)3 CH2Cl2/NaOH フェニル RT 19. 2,3-シ゛フルオロフェニル C(CH3)3 トルエン RT 20. 4-イソフ゜ロヒ゜ルフェニル C(CH3)3 トルエン RT実施例NO. Aryl R 溶媒温度 21. 2-クロロ-3-メチル C(CH3)3 トルエン フェニル RT 22. 2-フ゛ロモ-3-メチル C(CH3)3 トルエン フェニル RT 23. 2-クロロ-3-メトキシ C(CH3)3 トルエン フェニル RT 24. 2-エチル-3-クロロ C(CH3)3 トルエン フェニル RT 25. 2-フルオロ-3-メチル C(CH3)3 トルエン フェニル RT 26. 2,3-シ゛メチル- C(CH3)3 CH2Cl2/NaOH 5-イソフ゜ロヒ゜ルフェニル RT
【００１７】本明細書および実施例は説明のためのに示
すものであってこれに限定されるものではなく、さまざ
まな変更および変化が付け加えられた特許請求の範囲に
よって定義されたように本発明の精神および範囲から離
れることなくなしうることを理解すべきである。
すものであってこれに限定されるものではなく、さまざ
まな変更および変化が付け加えられた特許請求の範囲に
よって定義されたように本発明の精神および範囲から離
れることなくなしうることを理解すべきである。
フロントページの続き (56)参考文献 ＳＹＮＴＨＥＴＩＣ ＣＯＭＭＵＮＩ ＣＡＴＩＯＮＳ，Ｖｏｌ．17，Ｎｏ．14 （1987）ｐ．1741−1748 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 243/38
Claims (5)
- 【請求項１】 式 【化１】 のヒドラジンまたは対応するヒドラジン水和物またはヒ
ドラジン塩と、式 【化２】 のトリクロロメチルアリールケトンとを反応させること
を特徴とする、式 【化３】 〔式中、Ｒは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、Ａｒｙｌ
は水素、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜
Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは
ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシから独立的に選ばれる１
〜３個の置換基で置換されたフェニル；またはナフチル
である〕のモノアシル化ヒドラジンの製造方法。 - 【請求項２】 Ｒが（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである、請
求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 Ｒがｔ−ブチルまたはメチルである、請
求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 Ａｒｙｌが、４−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキ
ルフェニル、２，３−ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルフェニ
ル、２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−３−（Ｃ１〜Ｃ６）
アルコキシフェニル、４−ハロフェニル、２，３−ジハ
ロフェニル、２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−３−ハロフ
ェニル、２，３−ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシフェニ
ル、２−ハロ−３−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルフェニルお
よび２，３，５−トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルからなる
群から選択される、請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 Ａｒｙｌが、４−エチルフェニル、４−
メチルフェニル、４−ｎ−プロピルフェニル、４−イソ
プロピルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２−メ
チル−３−メトキシフェニル、４−クロロフェニル、
２，３−ジクロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニ
ル、２−フルオロ−３−クロロフェニル、２−メチル−
３−クロロフェニル、２−メチル−３−ブロモフェニ
ル、２−メチル−３−フルオロフェニル、２−エチル−
３−クロロフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２
−クロロ−３−メチルフェニル、２−ブロモ−３−メチ
ルフェニル、２−フルオロ−３−メチルフェニルまたは
２，３−ジメチル−５−イソプロピルフェニルからなる
群から選択される、請求項４に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/628,770 US5675037A (en) | 1990-12-17 | 1990-12-17 | Selective acylation of hydrazines |
| US628770 | 1990-12-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04290856A JPH04290856A (ja) | 1992-10-15 |
| JP3127024B2 true JP3127024B2 (ja) | 2001-01-22 |
Family
ID=24520234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03333696A Expired - Lifetime JP3127024B2 (ja) | 1990-12-17 | 1991-12-17 | モノアシル化ヒドラジンの製造方法 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5675037A (ja) |
| EP (1) | EP0492839B1 (ja) |
| JP (1) | JP3127024B2 (ja) |
| KR (1) | KR100248182B1 (ja) |
| CN (1) | CN1032254C (ja) |
| AT (1) | ATE121072T1 (ja) |
| AU (1) | AU658849B2 (ja) |
| BR (1) | BR9105458A (ja) |
| CA (1) | CA2057156A1 (ja) |
| DE (1) | DE69108878T2 (ja) |
| ES (1) | ES2071237T3 (ja) |
| FI (1) | FI915917A (ja) |
| HU (1) | HUT60225A (ja) |
| IE (1) | IE914370A1 (ja) |
| IL (1) | IL100385A (ja) |
| NO (1) | NO914807L (ja) |
| NZ (1) | NZ240958A (ja) |
| PT (1) | PT99822A (ja) |
| ZA (1) | ZA919644B (ja) |
Families Citing this family (3)
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