JPH0288507A

JPH0288507A - ３（２ｈ）―ピリダジノン誘導体の使用、軟体動物の防除方法、軟体動物による食害を防除するための餌および種子用消毒剤

Info

Publication number: JPH0288507A
Application number: JP18063589A
Authority: JP
Inventors: Joachim Leyendecker; ヨーアヒム、レイエンデッカー; Hans Dr Theobald; ハンス、テーオバルト; Rainer Dr Buerstinghaus; ライナー、ビュルスティングハウス; Christoph Dr Kuenast; クリストフ、キュナスト; Peter Dr Hofmeister; ペーター、ホーフマイスター
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1988-07-16
Filing date: 1989-07-14
Publication date: 1990-03-28
Also published as: EP0351589A3; EP0351589A2; DE3824210A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は、軟体動物を防除するための一般式式中、ＲはＣ２〜Ｃ６−アルキル基を表わし、Ｒ１１１は水素
原子、Ｃｌ−Ｃ４−アルキル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｑは場合によっては置換されたフェニル基またはインキ
サゾリル基を表わし、但し、１くは、Ｘが塩素原子を表
わしかっＱが４−第三ブチルフェニル基を表わす場合に
は第三ブチル基を表わさないものとする］で示される３
（２Ｎ）−ピリダジノン誘導体の使用に関する。

従来の技術軟体動物は、温帯、亜熱帯および熱帯での植物栽培の場
合に重大視される害虫である。種々の理由から、例えば
検疫の規則（Ｐａｒａｌｌａ、　Ｍ、　Ｐ、　；Ｒｏｈ
ｂ、　Ｋ、　；Ｍｏｒｉｓｈｉｔａ、　Ｐ、　；Ｃａ１
ｉｒ、＾）（ｒｉｃｕｌＬｕｒｅ、　１９８５、Ｊａｎ
／Ｆｅｂ、　、　６−８　）のために軟体動物の防除は
、重要な意味をもつ。

欧州特許出願公開第１３４４３９号明細書の１記載から
、Ｑが場合によっては置換されたフェニル基を表わすよ
うな一般式Ｉの３（２１１）−ピリダジノン誘導体が顕
著な殺虫剤の性質および殺ダニ剤の性質を有することは
、公知である。

占典的なドイツ連邦共和国特許出願第Ｐ３７４２２６６
．９号明細書には、殺虫剤の性質を有するイソキサゾリ
ルメチル置Ｊｉ３（２Ｈ）−ピリダジノンが記載されて
いる。ピリダジノン誘導体Ｉの殺軟体動物剤用は、この
ＦＪ行物から認めることはできない。

発明を達成するための手段本発明の目的は、軟体動物を防除するだめの新規の薬剤
および方法を見い出すことであった本発明によれば、軟
体動物に対して有効な、例えば散布剤として処方可能の
調製剤は、首記した３（２１１）−ピリダジノン誘導体
１の使用によって得られる。

３（２！り−ビリダジノン誘導体１は、ナノクジ類にも
カタツムリ類にも際立った殺軟体動物剤の性質を有し、
かつ農業および園芸の植物栽培の場合に軟体動物を防除
するのに特に好適である。

式Ｉ中の置換基は、詳細には次の意味を有すｌ＜　−非
分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ２〜Ｃ５−アルキル基、イｆ
利にＣ２〜Ｃ４−アルキル基、例えばエチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、第ニブチル基、イソ
ブチル基および特に有利に第三ブチル基、Ｒ１、Ｒ２−
水素原子、非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ１−Ｃ４アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、Ｘ　−ハロゲン原子、有利に塩素原子または臭素原子、
特に有利に塩素原子、Ｑ　−場合によっては置換されたフェニル基またはイン
キサゾリル基、例えば式ＩＩ　ａおよびＩｌｂに記載さ
れた置換基の型が当てはまる：るＲ３（Ｔ１シ、置換基は次の意味を有する：水素原子、ハロゲン原子、有利に弗素原子、塩素原子、臭素原子お
よび沃素原子、特に有利に弗素原子および塩素原子：非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ１−Ｃｌ２−アルキル基、
有利にＣ１〜ｃＢ−アルキル基特に有利にＣ３〜Ｃ８−
アルキル基、例えばイソプロピル基、第三ブチル基、イ
ソブチル基、ローヘキシル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オ
クチル基；Ｃ３〜Ｃｌ０−シクロアルキル基、有利に０３〜Ｃ６−
シクロアルキル基、特に有利にＣ５〜Ｃ６−シクロアル
キル基、例えばシクロペンチル基およびシクロへ牛シル
基；非分枝鎖状または分岐鎖状Ｃ１〜Ｃｌ２−アルコキシ基
、有利に０２〜Ｃｌ０−アルコキシ基、特に有利にＣ２
〜Ｃ８−アルコキシ基、例えばエトキシ基、ｎ−プロピ
ルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ペンチルオキ
ン基、ｎ−へキシルオキシ基ｎ−へブチルオキシ基、ｎ
−オクチルオキシ基、非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ１−Ｃ６−ハロゲン化アル
キル基、有利にＣＩＨＣ４ハロゲン化アルキル基、特に
有利に０１〜Ｃ２−フルオルアルキル基およびクロルア
ルキル基、例えばフルオルメチル基、ジフルオルメチル
基、トリフルオルメチルＪλ、クロルメチル基、ジクロ
ルメチル基、トリクロルメチル基、クロルフルオルメチ
ル基、ジクロルフルオルメチル基りロルジフルオルメチ
ル基、２．２．２トルフルオルエチル基および２．２．
２トリクロルエチル基：非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲン化アル
コキシ基、有利にｃ、−ｃ４ハロゲン化アルコキシ基、
特に有利にＣ１〜Ｃ２−ハロゲン化アルコキシ基、例えばトリフル
オルメト、キシおよびペンタフルオルエトキ沈シアノ、チオシアノ（−３ＣＮ）ニトロ；非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルオキ
ン基、有利に０１〜Ｃ４−フルケニルオキシ基、特に有
利にＣ１−ｃ３アルケニルオキシ基：非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ基
、有利にＣＨ−Ｃ４−７）し’ｔ−ルチオ基、特に有利
に０１〜Ｃ２−アルキルチオ基、例えばメチルチオ基ま
たはエチルチオ基；非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ６−ノ１０ゲン化ア
ルキルチオ基、有利にＣ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル
チオ基；トリメチルンリル基；ヒドロキシル基ニジアルキルアミ７基、例えばジメチルアミ７基。

アルコキシカルボニル基、例えばＣ０２ＣＨＩ−１５；フェニル基ないしは構造式：１−　、Ｌ　副成中、Ｙはノ・ロゲン原子、例えば弗素
原子、塩素原子または臭素原子、Ｃｌ−０６−アルキル
基、Ｃ３〜Ｃ６〜シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６−ｔ＼
ロゲン化アルキル基、Ｃ１−ｃＧ−ハロゲン化アルコキ
シ基、シア／基またはニトロ基を表わし、ｍはＯ〜５の
数を表わし、但し、Ｙは、ｍが２〜５の数を表わす場合
には、同一でも５ｖなっても１でもよいものとする］で
示されるフェニル置換基；ｎ　−１〜５の数、但し、Ｒ３は、ｎが２〜５のＲ４数、有利に１または２、特に有利に１である場合には同
一でも異なっていてもよいものとし・水素原子、非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜ＣＢ−アルキル基、例
えばメチル基、エチル基、ｎプロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基、第三
ブチル基、ｎ−ヘキシル基、■−エチルペンチル基およ
び２．４．４−１−リメチルベンチル基、有利にメチル
基、イソプロピル基、第三ブチル基、■−エチルペンチ
ル基および２．４．ｉ−トリメチルペンチル基；非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル基、
Ｗｆ利にＣ２〜Ｃ５−アルケニル基、例えばビニル基、
アリル基および２゜２−ジメチルビニル基：非分枝鎖状または分枝鎖状ＣＩ””　Ｃ４−／％ロゲン
化アルキル基、例えば１．２−ジブロム−２，２−ジメ
チルエチル基、有利にＣ１〜Ｃ２−フルオルアルキル基
またはクロルアルキル基、例えばフルオルメチル基、ジ
フルオルメチル基、トリフルオルメチル基、クロルメチ
ル基、ジクロルメチル基、トリクロルメチル基、クロル
フルオルメチル基、ジクロルフルオルメチル基、クロル
アルキルメチル）＆、２．２．２−トルフルオルエチル
基および２．２．２−トリクロルエチル基：非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ２〜Ｃ８−アルコキシアル
キル基、有利に０２〜Ｃ４−フルコキシアルキル基、例
えばメト牛ンメチル１人、エトキシエチル基λ、ｎ−プ
ロポキシメチル基、インプロポキシメチル基、ｌメトキ
シエチル基、２−メトキシエチル基ｌ−エトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、１−ｎ−プロポキシエチル
基、２−ｎプロポキシエチル基、■−イソプロポキシエ
チル基、■−メトキシーｎ−プロピル基、２−メトキシ
−ｎ−プロピル基、３−メトキシｎ−プロピル基、１−
メトキシ−イソプロピル基および２−メトキシ−イソプ
ロピル基Ｃ３〜Ｃｌ０−シクロアルキル基、有利にシク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、ン
クロヘキシル基、シクロオクチル基およびシクロドデシ
ル基、Ｃ２〜Ｃｒ、−アルコキシカルボニル基、有利に
０２〜Ｃ３−アルコキシカルボニル基、例えばメトキン
カルボニル基およびエトキシカルボニル基；アリール基、有利にフェニル基およびナフチル基、特に
有利にフェニル基；Ｃ７〜Ｃ２ｏ−アラルキル基、有利にＣ７ＨＣｌ２〜フ
エニルアルキル基、例えばベンジル基およびフェネチル
基；１〜３回ハロゲン原子によって置換されたアリール基、
有利に弗素原子、塩素原子または臭素原子によって１〜
３回置換されたフェニル基、例えば２−フルオルフェニ
／ＬＩＡ、２−クロルフェニル基、２−ブロムフェニル
基、３−フルオルフェニルＪＬ３−りｏ　／Ｌ／　フェ
ニル基、３−ブロムフェニル基、４−フルオルフェニル
基、４−クロルフェニル基、４−”ｊロルフェニル基、
２．３−シフ）Ｌｔ　オ／Ｌ／フェニルｊ＆、２．３−
ジクロルフェニル基、２．４−ジフルオルフェニルｆＪ
、、２゜４−ジクロルフェニル基、２−クロル−４−フ
ルオルフェニル基、４−クロル−２−フルオルフェニル
基、２．５−ジフルオルフェニル基、２．５−ジクロル
フェニル基、３．４−ジフルオルフェニル基、３．４−
ジクロルフェニル基、３．５−ジフルオルフェニル基、
３１５−ジクロルフェニル基、３−クロル−５フルオル
フエニル基、５−クロル−３−フルオルフェニル基、２
１６−ジフルオルフエニル基、２，６−ジクロルフェニ
ル基、２−クロル−６−フルオルフェニル基、２，３．
／１トリフルオルフェニル基、２，３．４−トリクロル
フェニル基、２，４．６−ドリフルオルフヱニル基およ
び２＋４＋６−トリクロルフェニル基；１〜３回０１〜ＣＢ−アルキル基によって置換されたア
リール基、有利に１〜３回０１〜Ｃ４−アルキル基によ
って置換されたフェニル基、例えば２−メチルフェニル
基、３メチルフエニル基、４−メチルフェニル基２−エ
チルフェニル基、３−エチルフェニル）Ａ、Ｉ−エチル
フェニル基、２−ｎ−プロピルフェニル基、３−ｎ−プ
ロピルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、３−
イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基
、２−ｎ−ブチルフェニル基、３ｎ−ブチルフェニルｊ
Ｊ、４−ｎ−ブチルフェニル基、３−インブチルフェニ
ル基、４−インブチルフェニル基、３−第二ブチルフェ
ニル基、４−第二ブチルフェニル基、３−第三ブチルフ
ェニル基、４−第三ブチルフェニル基、２．３−ジメチ
ルフェニル基、２。

４−ジメチルフェニル基、２．５−ジメチルフェニル基
、３．４−ジエチルフェニル１人、３、５−ジメチルフ
ェニル基、２．６−ジエチルフェニル基、３．６−ジエ
チルフェニル基２、４−ジエチルフェニル基、２，４−
ジイソプロピルフェニル基、３．５−ジ−第三ブチルフ
ェニル基、２，６−ジー第三ブチルフエニルＪＬ２．４
．６−１−ジエチルフェニル基、２，３．４−トリメチ
ルフェニル基、２、３．５−トリメチルフェニル基、３
，４。

５−トリメチルフェニル基。

１〜３回Ｃ＋〜Ｃ８ーアルコキシ基によって置換された
アリール基、有利にＣｌ−ｃＢアルコキシ基によって置
換されたフェニル基、例えば２−メトキシフェニル基、
３メトキシフエニル基、４−メトキシフェニル基、２−
エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エ
トキシフェニル基、２−ｎ−プロピルオキシフェニル７
＆、３−ｎプロピルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピ
ルオキシフェニル基、３−イソプロピルオキシフェニル
基、４−イソプロピルオキシフェニル基、２−ｎ−／チ
ルオキシフェニル７、Ｖ、３−ｎ−ブチルオキシフェニ
ル基、４ｎ−ブチルオキシフェニル基、２−第二ブチル
オキシフェニル基、４−第二ブチルオキシフェニル基、
２−第三ブチルオキシフェニル基、４−第三ブチルオキ
シフェニル基２−ｎ−へキシルオキシフェニル基、３ｎ
−へキシルオキシフェニル基、４−ｎ−へキシルオキシ
フェニル基、２−ｎ−オクチルオキシフェニル基、３−
ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキ
シフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２。

４−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニ
ル基、２１５−ジメトキシフェニル基、３．５−ジメト
キシフェニル基、２。

６−ジメトキシフェニル基、３．４−ジェトキシフェニ
ル基、２．３，ｉｌ−ジメトキシフェニル基、２，３．
５−１−ジメトキシフェニル基、２，４．５−１−ジメ
トキシフェニル基、２，４．６−トリメトキシフェニル
基、３、／１．５−トリメトキシフェニル基；１〜３回
Ｃｌ−ｃ４−アルキル基によって置換されたアリール基
、有利に弗素原子および／または塩素原子によって１〜
５回置換されたフェニルモノ置換Ｃ１〜Ｃ２−アルキル
基、例えば２−フルオルメチルフェニル基、３−フルオ
ルメチルフェニル基、４フルオルメチルフエニル基、２
−ジフルオルメチルフェニル基、３−ジフルオルメチル
フェニル基、４−ジフルオルメチルフェニル基、２−ト
リフルオルメチルフェニル基、３−１−リフルオルメチ
ルフェニル基、４−トリフルオルメチルフェニル基、２
−クロルメチルフェニル基、３−クロルメチルフェニル
基、４−クロルメチルフェニル基２−ジクロルメチルフ
ェニル基、３−ジクロルメチルフェニル基、４−ジクロ
ルメチルフェニルＪＪｉ、２−）ジクロルメチルフェニ
ル基、３−１−ジクロルメチルフェニル基４−トリクロ
ルメチルフェニル基、２−りロルフルオルメチルフェニ
ル基、３−クロルフルオルメチルフェニル基、４−クロ
ルフルオルメチルフェニル基、２−ジクロルフルオルメ
チルフェニル基、３−ジクロルフルオルメチルフェニル
基、４−ジクロルフルオルメチルフェニル基、２−クロ
ルジフルオルメチルフェニル基、３−クロルジフルオル
メチルフェニル基、４−クロルジフルオルメチルフェニ
ル基、１，１−ジフルオルエチルフェニル基、１．１−
ジクロルエチルフェニル基、０〜　ｍ＝もしくはｐ−１
゜１．２４！Ｊフルオルエチルフエニル基、Ｏｍ＝もし
くはｐ−１，１，２−）ジクロルエチルフェニル基、ｏ
−ｍ−もしくはｐ川。

］　、］２．２−テトラフルオルエチルフェニルノ（、
ｏ−ｍ−もしくはｐ−１，１，２，２−テトラクロルエ
チルフェニル基、０−　ｍ−もしくはｐ−１，２，２，
２−テトラフルオルエチルフェニル基、ｏ−ｍ−もしく
はｐ−１゜２．２．２−テトラクロルエチルフェニル基
ｏ−ｍ−もしくはｐ−ペンタフルオルエチルフェニル基
およびｏ−ｍ−もしくはｐペンタクロルエチルフェニル
基：１〜３　回Ｃ＋〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシノ人によっ
て置換されたアリール基、有利に弗素原子および／また
は塩素原子によって１〜５回置換されたフェニルモノ置
換Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ基、例えば２−フルオルメト
キシフェニル基、３−フルオルメトキシフェニル基、４
−フルオルメトキンフェニル基、２−ジフルオルメ！・
キンフェニル基、３−ジフルオルメトキシフェニル基、
４−ジフルオルメトキシフェニル基、２−トリフルオル
メトキシフェニル基、３−トリフルオルメトキシフェニ
ル基、４−トリフルオルメトキシフェニル基、２−クロ
ルメトキシフェニル基、３−クロルメトキシフェニル基
、４−クロルメトキンフェニル基２−ジクロルメトキシ
フェニル基、３−ジクロルメトキシフェニル基、４−ジ
クロルメトキンフェニル基、２−トリクロルメトキンフ
ェニル基、３−トリクロルメトキンフェニル基、４−ト
リクロルメトキシフェニル基、２−クロルフルオルメト
キシフェニル基、３−クロルフルオルメトキノフェニル
基、４−クロルフルオルメトキシフェニル基、２−ジク
ロルフルオルメトキシフェニル基、３−ジクロルフルオ
ルメトキンフェニル基、４−ジクロルフルオルメトキン
フェニル基、２−クロルフルオルメチルフェニル基、３
−クロルフルオルメトキシフェニル基、４−クロルフルオルメトキシフェニ
ル基、１ｌｌ−ジフルオルエトキシフェニル基、１．１
−ジクロルエトキノフェニル基、ｏ−ｍ−もしくはｐ−
１，１、２−１−ＩＪフルオルエトキシフェニル基、Ｏ
ｍ−もしくはｐ−１，１，２４リクロルエトキンフエニ
ル基、ｏ−ｍ−もしくはｐｌ　　１．２．２−テトラフ
ルオルエトキノフェニル基、ｏ−ｍ−もしくはｐ−１，
１，２，２テトラクロルエトキシフエニル基、Ｏｍ−もしくはｐ−１，２，２，２−テトラフルオルエト
キシフェニル基、ｏ−ｍ−もしくはｐ−１，２，２，２
−テトラクロルエトキシフェニル基、ｏ−ｍ−もしくは
ｐ〜ペンタフルオルエトキシフェニル基およヒｏ−ｍモ
ジくはｐ−ペンタクロルエトキシフェニル基：１〜３回フェニル基によって置換されたアリール基、有
利にフェニル基によってモノ置換されたフェニル基、例
えば２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基
および４−フェニルフェニル基；１〜３回フェノキシ基によって置換されたアリール基、
有利にフェノキシ基によってモノ置換されたフェニル基
、例えば２フエノキシフエニル基、３−フェノキシフェ
ニル基オよび４−フェノキシフェニルＪ＆　。

１〜３回シアノ基によって置換されたアリール基、有利
にシアノ基によってモノ置換されたフェニル基、例えば
２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基および４
シアノフェニル基：１〜３回ニトロ基によって置換されたアリール基、有利
にニトロ基によってモノまたはジ置換されたフェニル基
、例えば２二ｌ−ロフェニル基、３−ニトロフェニル基
４−ニトロフェニル基、２．３−ジニトロフェニル基、
２．４−ジニトロフェニル基、３．４−ジニトロフェニ
ル基、２，５−ジニトロフェニル基、３．５−ジニトロ
フェニル基および２，６−シニトロフエニル基；２〜３回ハロゲン原子およびニトロ基によって置換され
たアリール基、有利に２〜３回弗素原子および／または
塩素原子およびニトロ基によって置換されたフェニル基
例、ｔ　Ｉｆ　２−フルオル−３−ニトロフェニル基、
２〜フルオル−４−ニトロフェニル基、２−フルオル−
５−ニトロフェニル基、２−フルオル−６−ニトロフェ
ニル基、２−クロル３−ニトロフェニル基、２−クロル
−４−ニトロフェニル基、２−クロル−５−ニトロフェ
ニル基、２−クロル−６−ニトロフェニル基３−クロル
−２−ニトロフェニル基、４−クロル−２−ニトロフェ
ニル基、４−クロル−３ニトロフエニル基、５−クロル
−２−二トロフェニルｕ、２．４−ジクロル−５−ニト
ロフェニルＪＡ、２．６−ジクロル−５−ニトロフェニ
ル基、２　、６−’−；　クロル−３−ニトロフェニル
基、２．４−ジクロル−３−二トロフェニル基；２〜３　回Ｃ＋〜Ｃ４−アルキル基およびニトロＪ、（
によって置換されたアリール基、有利に２〜３回Ｃｔ〜
Ｃ２−アルキル基およびニトロ基によって置換されたフ
ェニル基、例えば２−メチル−３−ニトロフェニル基、
４　メチル−３−ニトロフェニル基、２．６ジメチルー
３−ニトロフェニル基；２〜３回ハロゲン原子およびＣ１〜Ｃ４アルコキシ基に
よつ゛Ｃ置換されたアリール基、有利に２〜３回臭素原
子およびＣ１〜Ｃ２アルコキシ基によって置換されたフ
ェニル基、例えば３−ブロム−２−メトキシフェニル基
、４−ブロム−２−メトキシフェニル基、５−ブロム−
２−メトキシフェニル基２−ブロム−４−メトキシフェ
ニル基、３ブロム−４−メトキシフェニル基ニアリール１１＜分で１〜３回ハロゲン原子によって置換
されたＣ７〜Ｃ２０−アラルキル基有利にフェニル部分
で弗素原子または塩素原子によってモノ置換されたＣ７
〜Ｃ２［１フエニル＝アルキル基、例、ｔｌｆ４−フル
オルベンジル基オよび４−クロルベンジル基・アリール
部分で１〜３回０１〜Ｃ［＋−アルキル基によって置換
された０７〜Ｃ２（１−アラルキル基、有利にフェニル
部分テ０１〜Ｃ４アルキル基によってモノ置換された０
７〜ＣＩＱ−ツユニル−アルキル基、特に有利にフェニ
ル部分でＣ１〜Ｃ２−アルキル基によってモ装置Ｊ％さ
れた０７〜Ｃｌ０−フェニルアルキル基、例えば４−メ
チルフェニル基、４エチルベンジル基、４−メチルフェ
ネチル基および２（４−第三ブチルフェニル）＝１メチ
ルエチル基；アリール部分で１〜３回０１〜Ｃ８−アルコキシ基によ
って置換されたＣ７〜Ｃ２ｎ−アラルキル基、有利にフ
ェニル部分で０１〜Ｃ４−アルコキシ基によっ゛Ｃモノ
置換されたＣ７〜Ｃ２ｏ−フェニル−アルキル、ｊＬ４
Ｇに有利にフェニル１Ｍ（分で０１〜Ｃ２−アルコキシ
基によってモノ置換されたＣ７〜Ｃｌ０−フェニルアル
キル基、例えば４−メトキシベンジル基、４−エトキシ
ベンジル基および、４−メトキシフェニル１人ニアリール部分で１〜３回Ｃ１−Ｃ４−／・ロゲン化アル
キル基によって置換されたＣ７〜Ｃ２０−アラルキル基
、有利にフェニル部分で０１〜Ｃ４−フルオルアルキル
基またはクロルアルキル基によってモノ置換されたＣ７
〜Ｃｌ０−フェニル−アルキル基、特に有利にフェニル
部分で０１〜Ｃ２−フルオルアルキル基またはクロルア
ルキル基によってモノ置換された０７〜Ｃｌ０−フェニ
ルアルキル基、例えば４−トリフルオルメチルベンジル
基および４−トリクロルメチルベンジル基ニア　１Ｊ−小部分で１〜３回Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化ア
ルコキシ基によって置換されたＣ７〜Ｃ２０−アラルキ
ル基、有利にフェニル部分でＣＩ〜Ｃ４−ハロゲン化ア
ルキル基によってモノ置換された０７〜Ｃｌ０−フェニ
ルアルキル基、特に有利にトリフルオルメチル基または
トリクロルメチル基によってモノ置換された０７〜Ｃｌ
０−フェニルアルキル基、例えば４−トリフルオルメト
キシベンジル基および４−トリクロルメトキシベンジル
基；アリール部分で１〜３回シアノ基によって置換された０
７〜Ｃ２Ｇ−アラルキル基、有利にフェニル部分でシア
ノ基によってモノ置換された０７〜Ｃｌ０−フェニル−
アルキル基、例えば４−シアノベンジル基および４シア
ノフェネチル基；Ｒ５−アリール部分で１〜３回ニトロ基によって置換さ
れたＣ７〜Ｃ２０−アラルキル基、有利にニトロ基によ
ってモノ置換されたＣ７〜Ｃｌ０−フェニル−アルキル
基、例えば３−ニトロベンジル基：水素原子、有利に４位の水素原子；ハロゲン原子、イ丁利に弗素原子、塩素原子および臭素
原子、特に有利に５位の臭素原子：非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ１〜ＣＢ−アルキル基、有
利に非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ１−ｃ４−アルキル基
、特に有利に５位のメチル基；非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ７ＨＣ８−アルケニル基、
有利に非分枝鎖状または分枝鎖状Ｃ２〜Ｃ４−アルケニ
ル基、特に有利にビニル基、メチルビニル基およびジメ
チルビニル基。

３（２１（）−ピリダジノン誘導体ｌの製造は、Ｑが場
合により置換されたフェニル基である場合に欧州特許出
願公開第１３４４３９号明細書の記載と同様に行なうこ
とができる。Ｑが場合により置換されたインキサゾリル
基である場合には、化合物は、式１■の２−第三ブチル
−５−メルカプト−３（２＋１）−ピリダジノンと、一
般弐■のインキサゾールとを、塩基の存在下に一２０〜
２５０℃、特に２０〜＋２０°Ｃの温度範囲内で次の反
応式に従い反応させることによって得られる：式ＩＩＩの２−第三ブチル−５−メルカプト−３（２Ｉ
Ｉ　）−ビリダジノンは、欧州特許出願公開第１３４４
３９号明細１１７の、記載から公知であり、かつこの欧
州特許出願公開明細書に記載の方法により得ることがで
きる。

般式■のインキサゾールは、一部がドイツ連邦共和国特
許出願公開第２５４９９６２号明細占および同第２７５
４８３２号明細１打の記載から公知であり、或いはこれ
らのドイツ連邦共和［−特許出願公開明細書に記載の方
法により得ることができる。

基Ｙは、例えばスルホン酸基またはハロゲン原子のよう
な離脱基を表わす。スルホン酸基の中、メタンスルホニ
ル基、トリフルオルメタンスルホニル基、ペンゾールス
ルホニル基およびｐ−ドルオールスルホニル基が有利で
あり、ハロゲン原子の中、塩素原子および臭素原子がイ
Ｔ利であり；特に有利なのは、塩素原子である。

本発明による化合物１を前記方法により得るために、出
発物質は、通常化学１ｉ）論的割合で使用される。１つ
の成分または別の成分が過剰であることは、場合によっ
ては有利である。

反応は、一般に一２０℃よりも高い温度で十分な速度で
進行する。一般に、１２０℃を越えてはならない。この
反応は若干の場合に熱の発生下に進行するので、冷却手
段を設けるのが有利である。

通常■１および／または■に対して少なくとも！ｆ量の
塩基を添加するが、この塩基は過剰量で使用してらよい
し、或いは場合によっては溶剤として使用してもよい。

塩基としては、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類
金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムおよび水酸化カルシウム、アルカリ金属およびアル
カリ土類金属のアルコラード、例えばナトリウムメチラ
ート、カルシウムメタノラードまたはカリウム−第三ブ
チラード：アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化
物、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水
素化カルシウド；アルカリ金属またはアルカリ土類金属
炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭
酸カルシウム、脂肪族アミン、例えばジメチルアミン、
トリエチルアミンまたはジイソプロピルアミン；複素環
式アミン、例えばピペリジン、ピペラジンまたはピロリ
ジン：芳香族アミン、例えばピリジンまたはビロールが
適当である。

反応は、有利に溶剤または希釈剤中で実施される。この
ために、例えば脂肪族炭化水素、例えばｎ−ペンタン、
ｎ−ヘキサン、ヘキサン−異性体混合物および石油エー
テル；ノ１０ゲン化炭化水素、例えばクロルベンゾール
、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化
エチレン：芳香族炭化水素、例えばペンゾール、ドルオ
ール、キジロールおよびその異性体混合物ベンジン；ア
ルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ツールおよびインプロパツール；エーテル、例えばジエ
チルエーテルジ−ｎ−ブチルエーテル、メチル−第三ブ
チルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；
ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトンおよびメ
チルイソプロピルケトン；ニトリル、例えばアセトニト
リルおよびプロピオニトリル：中性の双極性溶剤、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたは
ピリジンは適当である。

イｆ利には、式＋１Ｊの２−第三ブチル−５−メルカプ
ト−３（２Ｈ）−ピリダジノンは、希釈剤または溶剤中
に装入され、引、続きイソキサゾール■が添加される。

新規化合物Ｉの’１ｌｔｔｌのために、常法により行な
う。生じる生ｌ戊物は、再結晶、抽出またはクロマトグ
ラフィー処理によって精製される。

殺軟体動物剤に適当な処方は、例えば英国特許第２０８
７７２３号明細書、欧州特許出願公開第１９０５９５号
明細；！７、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３５０３
６０８号明細書、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３５
００４６８号明細書およびドイツ連邦共和国特許出願公
開第３７０６３５８号明細書に記載されている。この処
方は、一般になかんずく担持剤、食物もしくは餌、結合
剤および作用物質ならびに場合によっては常用の添加剤
、例えば防腐剤、青色剤おびき餌、充填剤、忌避剤、水
、有機溶剤、界面活性剤を含有する。

（固体の）担持剤としては、例えば天然の岩石粉、例え
ばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャ
イト、モンモリロン石マたは珪藻土および合成岩石粉、
例えば高分散性珪酸、酸化アルミニウムおよび珪酸塩が
これに該当し；粒剤のための固体担持剤としては、例え
ば粉砕されか、つ分別された天然岩石、例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石、苦灰石、無機粉および有機粉か
らなる合成粒体ならびに鋸屑、コークス殻、トウモロコ
シの穂およびタバコの葉柄のような有機材料からの抗体
がこれに該当する。

食物として、全ての常用のこの種の餌に使用可能の飼料
は含有されていてよい。特に、粉砕された穀類、例えば
小麦粉、粗挽した小麦および粗挽した大麦、さらに粉砕
した大豆、糠、米澱粉、魚粉、肉粉および糖蜜が当ては
まる。１つの食物のみが存在していてよいか、或いは多
数の食物からなる混合物も存在していてよい。

結合剤としては、この種の目的のために使用可能な全て
の常用の接芒剤が存在していてよい。特に、メチルセル
ロース、糖、デキストリン、澱粉、アルギン酸塩、グリ
コール、ポリビニルヒロリドン、リグニンスルホネート
、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニ
ルアセテートが当てはまる。１つまたはそれ以−にの結
合剤が含有されていてよい。

場合によっては存在する防腐剤の例としては２−ヒドロ
キシビフェニル、ソルビン酸、ｐヒドロキンベンズアル
デヒド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、ベン
ズアルデヒド、安息香酸、ｐ−ヒドロキン安息香酸プロ
ピルエステルおよびｐ−ニトロフェノールが挙げられる
。

添加剤と見なされる若色剤としては、無機顔料、例えば
酸化鉄、二酸化チタンおよびフェロシアンブルーならび
に有機顔料、例えばアントラキノン染料、アゾ染料およ
び金属フタロシアニン染料が挙げられる。

」二環の害虫に対して誘引刺激を発揮する物質としては
、この目的のために適当な全ての常用の成分を使用する
ことができる。例えば、アニスおよびアニス油が挙げら
れる。

温血動物、例えばイヌおよびハリネズミに対して撃退作
用を発揮する忌避剤としては、この１：１的のために適
当な全ての常用の成分を使用することができる。例えば
、ノニル酸バニリルアミドが挙げられる。

（＝ｒ　ａ溶剤としては、おびき餌の製造に使用可能の
全ての常用の有機溶剤が当てはまる。特に、低沸点４１
機溶剤、例えばメタノール、エタノール、ブタノールお
よび塩化メチレンが当てはまる。

適当な界面活性剤としては、非イオン性作用物質、例え
ばポリアルキレンオキシドおよびアルキルフェノールお
よび脂肪酸ポリオキシアルキレンエステルの縮合生成物
、例えばオクチルフェノ牛ンポリオキシエタノール；陽
イオン性作用物質、例えば第四アンモニウム塩、例えば
セチルトリメチルアンモニウムクロリドまたはセチルビ
リジウムクロリドおよび陰イオン性作用物質、例えば長
鎖アルキルスルフェートのナトリウム塩、例えばナトリ
ウムラウリルスルフェート、アルキルラウリルスルフェ
ート塩、デスオキシジオール酸のナトリウム塩、タウロ
コール酸のナトリウム塩、タウログリフフール酸のナト
リウム塩が当てはまる。

もう１つの有利な使用形は、消毒に常用の処方を用いる
種子の消ｆＨである。

個々の使用形での作用物質含量は、広い範囲内、例えば
餌の処方の場合にＯ，ＯＯ１〜９０「！！量％、殊に０
５〜５０　！Ｒ！ｉ１％、特に１〜ＩＱ　市＋１１％の
範囲内で変動することができ、かつ種子の消毒の際にＩ
Ｏ〜９０　ｆｆｉ　＋ｊｔ％の範囲内で変動することが
できる。

作用物質ｌの使用ｊＪは、なかんず（約０．３〜３０ｋ
ｙ／ｈａ、特にＩ〜１０ｋｇ／ｈａである。

本発明による薬剤の殺軟体動物作用は、陸生および水陸
固接の軟体動物、例えばノコウラナノクジ類Ｄｅｒｏｃ
ｅｒａｓ（ノハラナメクジないしはノナメクジ＾ｇｒｉ
ｏｌｉｎ＋ａｘ）、コウラナメクジ類し’１ｒａａｘ、
マイマイ　ｌ１ｅｌｉｘ、ヘリコゴナ（Ｉｌｃｌｉｃｏ
ｇｏｎａ）、ケバエア（Ｃｅｐａｅａ）　　オオコウラ
ナメクジ類１１ｉ１ａｘ、モノアラ貝Ｌｙｒａｎａｅａ
　（Ｇａｌｂａ）、アフリプＪマイマイ　入（１１３Ｌ
ｉｎａ、ケバ（Ｔｈｃｂａ）　　フクリケラ（Ｃｏｃｈ
ｌｉｃｅｌｌａ）　　へりカリオン（Ｉｌｃｌｉｃａｒ
ｉｏｎ）　、アシヒダナメクジ（Ｖａｇｉｎｕｌｕｓ）
の種類に及ぶ。有害な軟体動物には、例えばナメクジｆ
Ｊ′ｉ（ｓｌｕｇｓ）アリオン　アテル（Ａｒ１ｏｎ　
ａｊａｒ）アリオン　ルシタニクス（Ａ、　１ｕｓｉｔ
ａｎｉｃｕｓ）アリオン　ホルテニス（Ａ−ｈｏｒｔｃ
ｎｉｓ）　、アグリオリマ・ノクス　レチクラトウス（
Ａｇｒｉｏｌｉｍａｘ　ｒｅＬｉｃｕｌａＬｕｓ）、リ
マソクス　フラブス（Ｌｉｌ！ｌａｘ　ｆｌａｖｕｓ）
　、リマノクス　マキシムス（１，、ｔｅａｘ　ｉｍｕ
ｓ）　　　ミラノクス　ガガテス（Ｍｉｌａｘ　ｇａｇ
ａＬｅｓ）、マリエラ　ドゥルスミエレイ　（Ｍａｒｉ
ｅｌ　ｌａｄｕｒｓｕｍｉｅｒｃｉ）、ヘリカリオン　
サリウス（Ｉ［ｅｌｉｃａｒｉｏｎ　５ａｌｉｕｓ）、
バギヌラ　へドレイイ（Ｖａｇｉｎｕｌａ　ｈｃｄｌｃ
ｙｉ）　　バマリオン　プビラリス（Ｐａｍａｒｉｏｎ
　ｐｕｐｉｌｌａｒｉｓ）　　ならびにカタツムリ類（
５ｎａｉｌｓ）ヘリックス　アスベルサ　スブ（ｌｉｅ
ｉｘ　ａｓｐｅｒｓａ　ｓｐｐ、）　　ケーパエア　不
モラリス（Ｃｃｐａｅａ　ｎｃｎｏｒａｌｉｓ）　　テ
ノぐ　ビサナ（Ｔｈｅｂａ　ｐｉｓａｎａ）　　アカチ
ナ　フリ力（ＡｃｈａＬｉｎａ　ｒｕｌｉｃａ）　アカ
チナ　ザンジバリカ（Ａ、　ｚａｎｚｉｂａｒｉｃａ）
　ブラジマエナ　スブ（１３ｒａｄｙｂａｅｎａ　Ｓｐ
ｐ、　）、コクロジナ　スプ（Ｃｏｃｈｌｏｄｉｎａ　
ｓｐｐ、　）、ヘリケラ　スブ（Ｉｌｅｌｉｃｅｌｌａ
　ｓｐｐ、）、エオロムファリア　スブ（Ｅｕｏｍｐｈ
ａｌｉａ　ｓｐｐ、）が属する０実施例次の第１表および第２表に記載した３（２１１）ビリダ
ジノンは、本発明による殺軟体動物剤の製造に使用され
る。この化合物は、次の製造例と同様にして合成するこ
とができる。

製造例２−第三ブチル−４−クロル−５４（３−イソプロピル
−イソキサゾール−５−イル）−メチルチオ］−３（２
１＋）−ピリダジン−３−オン（化合物　Ｎｏ、２６２
）２−第三ブチル−４−クロル−５−メルカプト−３（
２１ｆ）−ビリダジノン８．３ｇ　（０，０３８モル）
およびジメチルホルムアミド５０ｍ１２中の炭′酸カリ
ウム５．２ｙ　　（０，０３８モル）に室温（２０８Ｃ
）で５−クロルメチル−３−イソプロピルイソキサゾー
ル６．１９　（０，０３８モル）を加える。引続き、８
０℃で２時間撹拌し、かつ室温で一晩中後撹拌する。後
処理のために、水２０ＯｍＱ中に注入し、かつ酢酸エチ
ルエステルで抽出する。有機相を２回水で６し浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発濃縮し、残留物を１−
ヘキサン／酢酸エステル−４１−１から＋ｒｆ結晶させ
る。２−第三ブチル−４−クロル−５−［（３イソプロ
ピル−イソキサゾール−５−イル）−メチルチオＪ−３
（２）１　）−ピリダジン−３−オン８．５ｇ（６６％
）が融点９４〜９６℃の無色の結晶として得られる。

表に式１ａの殺軟体動物剤３　（２Ｈ）−ビリダジノン１４　　　ｎ−フｂ士うし　ＨＨ０１４−ｔ−メチル　
　　　　　　　　１５９−１６１エチルＨＨＨＨＨＨメチル　ＨメチルＨＨビ　　　ＨメチルＨ０１４−ｔ−ブチル −Ｆ３−　ＯＦ。

４−フェニル４−００Ｈ，− 〃　　４−シクロヘキシル４−００Ｆ、ＯＦ。

４−ｔ−プＬルＢｒ　　４−シクロヘキシル４−ＯＦ。

〃２．　３．　４．　５．　６−Ｆ。

〃　４−ｔ−ブチル〃　　４−Ｆ１２３−１２４．５１０６−１０８．５Ｈ −ＦＨメチルＨ２，４−０１゜ −ｔ−ＢｕＨ１（ＨメチルＨ〃　　メチルＨ２，４−０１゜３、５−Ｃ１゜ −ＯＮ〃　　　４−１−ブｂヒンレ〃　　４−ｔ−ブチルＢｒ　　２−００Ｆ。

１−ブーヒシン　Ｈ０１３、４−０１゜１−ブーヒ°ル　ＨＨＨＨＨＨ〃　　　　　Ｅｔ　　メチル〃　　　　ｎ−ブｂヒンレ　ＨＨＨＨＨメチルＨｎ−ブチル　ＨＨＨＨＨＨＨＨメチル　Ｈ〃　　ｎ−ブチルＨエチルエチルＨＨＣ１４−ｔ−ブチル２−Ｎ偽４−０エチルｔｔ　　　３−Ｂｒ４−メチルＢｒ　　２−０メチルＮ　　　３−ＯＦ。

−Ｐ０１　４−Ｂｒ３．４−０１゜２−　ＣＦ。

３−０（ＩＨ，−ａｙ。

４−フェニルＢｒ　　３−０（Ｖ。

ｎ−７’（−＃　　　ＨＨｌ−ブチル　ＨＨＨＨＨＨＨＨメチル　Ｈエチル　ＨメチルＢ−ブチル　ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨｊ　　　　　メチル　Ｈエチル　ＨＥｒ　　２．４−０１２０１　３−Ｍｅ３、４−（Ｍｅ’）ｔ３−シクロペンチル／／　　　２−０１，４−Ｍｅ２−０１，４−４２．６−０１４Ｂｒ　　４−０１０１　２−０１，４−Ｆ２−メチ、勺　４−０１４−シクロヘキシル４−ｔ−ブチル２．５−ジメチル −Ｆ？ＨＨＢｒ４−フェニルＨＨＢｒ４−ＯＮ８−ブチル　ＨＨＨＨメチルＨ１−フ５ヒシレ　Ｈｔ−ブチル　　メチル　Ｈ（う―ヒミ体）ｔ−ブチル　ＨＢ　ｒ　　３−０７３２−Ｐ、４−０馬２−′ＸＰ、　４−０１４−００Ｆ。

０１　４−ｔ−ブチル０１２−メチル３−メチル８６．５−８７゜４−メチル４−１−ブｂビＶ２，４−０馬３．４−０１１２−０１，４−メチゾレ２−Ｆ、　　４−０１４−′Ｆ９６．５−９８１１２．５− ｔ−７”Ｐ＃　　　ＨＣ１４−シクロヘキシル３−　ＯＩＦ。

３−０メチル４−００　Ｆ。

２−００Ｆ３．４−０１２、３．４．５．６−Ｆ。

４−フェニル −Ｂｒメチル　Ｈ３−メチル４−メチルｔ−ブチルメチル　Ｈ〃　　Ｈエチル　ＨメチルＭｅＨＨＨエチルＨＨＨＨＨＨｌ（ＨＣ１４−１−ブｂヒシレ４−シクロペンチル４−シクロヘキシル −Ｂｒ４−フェニル４−ｔ−ブチル４−シクロヘキシル２−Ｎｏ。

Ｅｒ　　４−メチル −Ｆ（！ｌ　　４−（！ｌＢｒ４−Ｃ！Ｆ。

／／　　　２−００！（２０Ｆ。

４−００　Ｆ。

−０Ｎ３−ｋＪＯ。

〃　　４−フエちルア３−７４．５１１７　ｔ−ブｈル　メチルＨＢｒ　　２−Ｆ１２２．５− ｎ−フｂヒシレ　メチプレ　〃４−フェニル９８．５−９９．５油状油状４−００Ｈ，０Ｈ＝ＯＲ。

４−３ｏ４Ｈ，、−ｎ４−　Ｓ　ＯＨ。

３−００４８＠　−ｎ＋−５ｔ（ｏＨａ）。

油状樹脂状９９．６− １０１．４１３１　　＃Ｈｌ（Ｈ４−５ＯＨＦ、　　　　　　　　７フー７７．５４−０
０８２０Ｈ２０％０１　樹脂状ｔ−ブチル０１　４〜０ＯＨＦ２　　　’　　　　７５−７８Ｂｒ
　　４−ｔ−ブチル　　　　　　１３７−１３９Ｃ１４
−シクロフｂピル　　　　　６８−６８．３４−０（Ｏ
Ｈ，）２Ｃ１−１２−１０１２７−１２９４−ＯＣＨＯ
（ＯＨ５）＝ＯＩ（２９８，６−３，５−（ｔ−０２Ｈ
，、）２．４−０Ｈ１６４，７− １６６，３３，５−（Ｂｒ）、、４−ＯＨ１９Ｌ７−１９３．４Ｂｒ　　４−シフ号＼キシル４−ｎ−ブチル４−００６Ｈ，、−ｎ３−００Ｈ，，４−ＱＣ，鴇−１１５９〃１６０　　〃１６１　　〃１６３　　〃１６４　　〃ＨＨメチルＨＨＨＨＨ０１４−ＯＱ２　Ｉ５　　　　　９０−９１４−００３
馬　　　　　　１０５−１０６４−１−プｂヤ　　　　
　　１２５−１２９４−ｎ−ブチル　　　　　９２−９
４４−ｎ−Ｃ，Ｈ，、１０４−１０６４−ｎ−Ｑ、　Ｈ，、樹脂状４−ｎ−（４ＨＩ？　　　　　５５−６５４−８−ブチ
ル　　　　　９５−９７４−ｔ−０，Ｈ，、１４２−１４３４−Ｃ！０００穐　　　　　１１７−１２２４−００．
馬−１１：ｌ−１３２，５ ’　−０ＣＩ（２ＣＨ（Ｉ：Ｉ２　Ｈｑ　）　Ｏｈ　Ｈ
ｏ　−ｎ油状ｔｔ　　　４−０（３６Ｈ，ｏ−ｎ／／　　　４−００ＢＨ２３−ｎ４−ｏａ、ｏｕ２．−ｎ４−００．　Ｈ，、−ｎ　　　　８９−８９　、５４−
Ｏａ５Ｈ，、−ｎ　　　　８８−８８　、５４−００．
Ｉ１３−ｎ　　　　８５−８６４−ＯＱ、Ｉ１５−ｎ　
　　　７７−７８１６６　ｔ−ブチル　Ｈ０１４−００６Ｈ１７−ｎ　　　　　６４−６６２．６
−（（！）（、）、　、　４−ｔ−０，Ｉ（。

２０７−２０８．５／７　　４−０１４−　ＯＦ。

′Ｌ８３ＩＨメチルＨ１−ｌクンチルＨＨ）ＩＨＩＨ２−Ｃ１，４−ＯＨ。

２−Ｃ穐、４−０１０１　４−ＢｒＮ　　　４−ｋＪｏ。

４−シクロペンナルア２　　　　ＨＩＨｎ−ペンチルＨＨＩＨＩＨメチル　Ｈエチル　Ｉ（ｔ４−らジル　　　　油状４−ｏｃＨ（ＯＨ，）００００２＋（。

４−ＯＣ馬０Ｈ＝ＯＨ−ＯＨ，６４−６６４−３ｏＮ　
　　　　　　　　１０４．５−１０９４−Ｃ］３−メチル４−シクロヘキシル −０Ｎ３−　ＣＦ。

４−フェニル１９０　　　　　　　　エチ＃　）（Ｂｒ　　３−００
Ｆ２０Ｆ。

１９１　　ｎ−ヘキシル　１（Ｈ０１２−Ｆ１９２　　
　　　　　　　ＨＨ４−エチル１９６　　〃ＩＨメチルＨ４−シクロヘキシル −０Ｎ１９７　ｎ−ヘキシルメチル　Ｈ１９８〃　　　　　エチルメチル０１　２−Ｍ嶋 −ＦＣ１１ＨＨＥｒ４−ＯＦ。

ＨＨ／／　　　３−００Ｆ。

メチルＨ〃　　ＨエチルＨメチルエチル４−フェニル３−００　Ｆ。

＃　　　４−（７１〃　　ｚ−０４２，４−（Ｏ八）。

３．４−０１゜２５０　ｎ−ペンチルＨＨｔ−ブチルメチルメチルＢｒ　４−ｏａ４−ＯＱｃＦ。

１５２−１５５．５メチルＨａｌａ−ｏｏ−ｎｕ−を油状０１４−ｏＱｐ４−３＜Ｉ＞油状七蚕＼客　客砒か＼砒か＼Ｃ１メチル（４−シアノ）−フェニルｒ処方例１混合装置中で化合物Ｎｏ、３０１　２ｋｇ、ステアリン
酸カル／ウム３０１．８　ｋｇ　、安息香酸ナトリウム
０．２に９、白亜２０ｋｇ青色染料０．５に９および小
麦の籾殻６９．３　ｋｇを混合する。引続き、この混合
物を混練機中で十分な水で湿らせ、かつ混練する。その
後に、湿った混合物を押出機中で直径３ｍｍの軟体動物
用の粒状の餌に成形し、かつ最大６０℃で乾爆する。

処方例２種子用消毒液を得るために、化合物Ｎｏ、３０１　　　　　　　４８０ｙ、市販のフ
ェノールスルホン酸−尿！−ホルムアルデヒド縮合体　
　　　　　　　　　２０９、分子ｆ’ｉｉ　１００００
を有するエチレン−プロピレン−ブロック共重合体　　
　　　　　４０９、牛サンタンゴム　　　　　　　　　
　２ｇ、ローダミンＦ　Ｂ　　　　　　　　　　　０．
５９．１．２−プロピレングリコール　　　　８０ｇ、
／リフン消泡剤　　　　　　　　　　　５ｇを混合し、
かつ水を加えてｌＱにする。

使用例ペトリ皿（直径９４　ｍｍ）にそれぞれ軟体動物５匹宛
を載せ、予め作用物質溶液中に記載した濃度で浸してお
いたレタスの葉の一部（１ｇ）を加えた。全ての試験を
空調箱中で２０　’Ｃ１Ｌ／Ｄ　（明るさ／暗さ）−１
８：６時間で課した。４日後、軟体動物の死亡率を測定
した。

Ａ）アリオン　ホルテンシス（Ａｒｉｏｎ　ｈｏｒｔｅ
ｒ＋５ｉｓ）　（庭にいるナメクジの１種Ｇａｒｔｅｎ
−Ｙｅｇｓｃｈｎｅｅｋｅ）　　体長　２〜３ｃｍ化合物　　　　　濃度　　　　死亡したナメクジの数Ｎ
ｏ、　　　　　　　％３０１　　　　　　０．１　　　　　　　　　５０．０
２　　　　　　　　１未処理　　　　　　　　　　　　　　　　ＯＢ）デロセ
ラス　レチクラトウム（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓｒｅｔｉｃ
ｕｌａｔｕｎ）　　（農地にいるナメクジの１種　Ａｃ
ｋｅｒ−Ｓｃｈｎｅｃｋｅ）　　体長　２〜３ｃｍ化合
物Ｎｏ。

未処理濃度％０．１０、Ｏ２死亡したナスクジの数

Claims

【特許請求の範囲】１、軟体動物を防除するための一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、ＲはＣ＿２〜Ｃ＿６−アルキル基を表わし、Ｒ＾１、Ｒ
＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし
、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｑは場合によっては置換されたフェニル基またはイソキサゾリル基を表わし、但し、Ｒは、Ｘが塩素原子を表わしかつＱが４−第三ブチルフ
ェニル基を表わす場合には第三ブチル基を表わさないも
のとする］で示される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体
の使用。２、軟体動物を防除する方法において、軟体動物から保
護すべき植物および／またはその環境を、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、ＲはＣ＿２〜Ｃ＿６−アルキル基を表わし、Ｒ＾１、Ｒ
＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし
、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｑは場合によっては置換されたフェニル基またはイソキサゾリル基を表わし、但し、Ｒは、Ｘが塩素原子を表わしかつＱが４−第三ブチルフ
ェニル基を表わす場合には第三ブチル基を表わさないも
のとする］で示される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体
で処理することを特徴とする、軟体動物の防除方法。３、軟体動物による食害を防除するための餌において、
請求項１記載の一般式 I の３（２Ｈ）−ピリダジノン
を含有することを特徴とする、軟体動物による食害を防
除するための餌。４、種子用消毒剤において、請求項１記載の一般式 I
の３（２Ｈ）−ピリダジノンを含有することを特徴とす
る、種子用消毒剤。