JP3112250B2 - 現場施工用ポリウレタン系防水塗膜形成材料 - Google Patents
現場施工用ポリウレタン系防水塗膜形成材料Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低温においても短
時間でタックがとれ、高温においても可使時間と硬化性
のバランスがよい上に、現場で施工した際、発泡せず、
仕上り性が良好で、かつ硬度の高い優れた物性を有する
防水性塗膜を与える、新規なポリウレタン系防水塗膜形
成材料に関するものである。
時間でタックがとれ、高温においても可使時間と硬化性
のバランスがよい上に、現場で施工した際、発泡せず、
仕上り性が良好で、かつ硬度の高い優れた物性を有する
防水性塗膜を与える、新規なポリウレタン系防水塗膜形
成材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリウレタン系塗膜防水材や塗り
床材は、ビルディングの屋上、ベランダ、廊下などの防
水、スポーツ施設の弾性舗装などの用途に大量に使用さ
れている。このポリウレタン系塗膜防水材や塗り床材の
施工材料としては、これまで、ポリプロピレンエーテル
ポリオールなどのポリオールとトリレンジイソシアネー
トなどの芳香族ジイソシアネートとの反応により得られ
たイソシアネート基末端プレポリマーをプレポリマー成
分とし、ポリオール及び４，４′‐メチレンビス（２‐
クロロアニリン）、いわゆるＭＯＣＡをイソシアネート
の硬化材成分とする現場施工用の二液型常温硬化性ウレ
タン材料が主流を占めている。
床材は、ビルディングの屋上、ベランダ、廊下などの防
水、スポーツ施設の弾性舗装などの用途に大量に使用さ
れている。このポリウレタン系塗膜防水材や塗り床材の
施工材料としては、これまで、ポリプロピレンエーテル
ポリオールなどのポリオールとトリレンジイソシアネー
トなどの芳香族ジイソシアネートとの反応により得られ
たイソシアネート基末端プレポリマーをプレポリマー成
分とし、ポリオール及び４，４′‐メチレンビス（２‐
クロロアニリン）、いわゆるＭＯＣＡをイソシアネート
の硬化材成分とする現場施工用の二液型常温硬化性ウレ
タン材料が主流を占めている。
【０００３】この二液型常温硬化性ウレタン材料におい
て、硬化材の主成分として用いられるＭＯＣＡは、常温
では固体で結晶性が高く、可塑剤などの溶媒に対する溶
解安定性が悪く、取り扱いにくいものであるにもかかわ
らず、イソシアネートとの反応が比較的ゆるやかであっ
て、現場施工用として必要とされる可使時間（プレポリ
マー成分と硬化材成分とを混合したのち、これを支障な
く塗布できる限度の時間のことで、通常混合後、粘度が
６万センチポイズに達するまでの時間）を確保しやすい
上、硬化塗膜がポリウレタン塗膜防水材のＪＩＳ規格
（ＪＩＳ Ａ−６０２１）に規定された各種物性を満足
しうることから、この種の分野で使用可能なほとんど唯
一の芳香族ポリアミン架橋剤である。
て、硬化材の主成分として用いられるＭＯＣＡは、常温
では固体で結晶性が高く、可塑剤などの溶媒に対する溶
解安定性が悪く、取り扱いにくいものであるにもかかわ
らず、イソシアネートとの反応が比較的ゆるやかであっ
て、現場施工用として必要とされる可使時間（プレポリ
マー成分と硬化材成分とを混合したのち、これを支障な
く塗布できる限度の時間のことで、通常混合後、粘度が
６万センチポイズに達するまでの時間）を確保しやすい
上、硬化塗膜がポリウレタン塗膜防水材のＪＩＳ規格
（ＪＩＳ Ａ−６０２１）に規定された各種物性を満足
しうることから、この種の分野で使用可能なほとんど唯
一の芳香族ポリアミン架橋剤である。
【０００４】このＭＯＣＡは、硬化材成分中で通常比較
的溶解性の良いポリアルキレンエーテルポリオールに溶
解した形で用いられているが、プレポリマー成分のプレ
ポリマーとの反応性がＭＯＣＡとポリオールとでは異な
るので、これらの反応を常温で円滑に進行させ完結させ
るために有機金属鉛などの触媒の添加が必須となってい
る。しかしながら、このように触媒を添加しても、冬場
（低温時）などにはみかけ上硬化が進行するものの、塗
膜表面にいつまでもタックが残り、トップコートなどの
次工程に移れないという不都合が生じる場合がある。こ
の不都合を避けるために触媒の添加量を多くすると硬化
塗膜の耐熱性が劣化するのを免れない。一方、夏場（高
温時）などでは、可使時間と硬化性のバランスがとりに
くく、また高温多湿の条件下では湿分の影響のために発
泡する場合が多く、表面の仕上がり性が悪くなるととも
に、膨れなどの原因ともなる。また、ＭＯＣＡは、特定
化学物質として指定された化合物であり、労働作業環境
上、使用はできるだけ避けることが望まれる。
的溶解性の良いポリアルキレンエーテルポリオールに溶
解した形で用いられているが、プレポリマー成分のプレ
ポリマーとの反応性がＭＯＣＡとポリオールとでは異な
るので、これらの反応を常温で円滑に進行させ完結させ
るために有機金属鉛などの触媒の添加が必須となってい
る。しかしながら、このように触媒を添加しても、冬場
（低温時）などにはみかけ上硬化が進行するものの、塗
膜表面にいつまでもタックが残り、トップコートなどの
次工程に移れないという不都合が生じる場合がある。こ
の不都合を避けるために触媒の添加量を多くすると硬化
塗膜の耐熱性が劣化するのを免れない。一方、夏場（高
温時）などでは、可使時間と硬化性のバランスがとりに
くく、また高温多湿の条件下では湿分の影響のために発
泡する場合が多く、表面の仕上がり性が悪くなるととも
に、膨れなどの原因ともなる。また、ＭＯＣＡは、特定
化学物質として指定された化合物であり、労働作業環境
上、使用はできるだけ避けることが望まれる。
【０００５】他方、近年、高反応性のジエチルトルエン
ジアミンを芳香族ポリアミン架橋剤の主成分として含有
する硬化材成分と、４，４′‐ジフェニルメタンジイソ
シアネート系のイソシアネート成分を含有するプレポリ
マー成分とから成る高反応性二液型ウレタン材料を、高
圧衝突混合機により瞬時に混合して型内に吐出し、型内
で２種の液を硬化反応させて成形する、いわゆるＲＩＭ
成形が自動車部品などの製造において採用されている。
また、最近では、この高反応性二液型ウレタン材料をス
プレーで塗工し、瞬間的に硬化反応させて、ポリウレタ
ン塗膜防水材を製造する方法も普及してきている。
ジアミンを芳香族ポリアミン架橋剤の主成分として含有
する硬化材成分と、４，４′‐ジフェニルメタンジイソ
シアネート系のイソシアネート成分を含有するプレポリ
マー成分とから成る高反応性二液型ウレタン材料を、高
圧衝突混合機により瞬時に混合して型内に吐出し、型内
で２種の液を硬化反応させて成形する、いわゆるＲＩＭ
成形が自動車部品などの製造において採用されている。
また、最近では、この高反応性二液型ウレタン材料をス
プレーで塗工し、瞬間的に硬化反応させて、ポリウレタ
ン塗膜防水材を製造する方法も普及してきている。
【０００６】しかしながら、このような高反応性の二液
型ウレタン材料は、二液混合からゲル化まで１０秒前後
と超速硬化性のものであって、スプレー塗工ではミスト
が飛散し、塗工面のレベリング性が低下するのを免れ
ず、また手塗り塗工では所望の可使時間が得られないな
どの欠点を有している。
型ウレタン材料は、二液混合からゲル化まで１０秒前後
と超速硬化性のものであって、スプレー塗工ではミスト
が飛散し、塗工面のレベリング性が低下するのを免れ
ず、また手塗り塗工では所望の可使時間が得られないな
どの欠点を有している。
【０００７】このように、従来のポリウレタン系塗膜防
水材用の常温硬化性二液型ウレタン材料は種々の欠点を
有しており、したがって、防水材塗工当日中に次工程で
あるトップコート塗布が可能になるように数時間で硬化
し、工程の短縮、合理化が可能で、しかも年間を通して
安定に施工できるような現場施工用ポリウレタン系防水
塗膜形成材料が望まれていた。
水材用の常温硬化性二液型ウレタン材料は種々の欠点を
有しており、したがって、防水材塗工当日中に次工程で
あるトップコート塗布が可能になるように数時間で硬化
し、工程の短縮、合理化が可能で、しかも年間を通して
安定に施工できるような現場施工用ポリウレタン系防水
塗膜形成材料が望まれていた。
【０００８】このような要望にこたえるべく、最近、ト
リレンジイソシアネートとポリオールとの反応によって
得られたイソシアネート基末端プレポリマーを主成分と
するプレポリマー成分と、芳香族ポリアミンを主成分と
する硬化材成分とを組み合わせた常温硬化性二液型材料
が種々検討され、例えば上記硬化材成分として、ジエチ
ルトルエンジアミンと芳香族第二級アミンとの混合物
（特開平７−３３０８５４号公報、特開平７−３３０８
５５号公報）、ジエチルトルエンジアミンとメチルビス
（メチルチオ）ベンゼンジアミンとの混合物（特開平８
−４１１５６号公報）、ジエチルトルエンジアミンとＭ
ＯＣＡとの混合物（特開平８−３４８２９号公報）など
を用いたものが提案されている。
リレンジイソシアネートとポリオールとの反応によって
得られたイソシアネート基末端プレポリマーを主成分と
するプレポリマー成分と、芳香族ポリアミンを主成分と
する硬化材成分とを組み合わせた常温硬化性二液型材料
が種々検討され、例えば上記硬化材成分として、ジエチ
ルトルエンジアミンと芳香族第二級アミンとの混合物
（特開平７−３３０８５４号公報、特開平７−３３０８
５５号公報）、ジエチルトルエンジアミンとメチルビス
（メチルチオ）ベンゼンジアミンとの混合物（特開平８
−４１１５６号公報）、ジエチルトルエンジアミンとＭ
ＯＣＡとの混合物（特開平８−３４８２９号公報）など
を用いたものが提案されている。
【０００９】しかしながら、硬化材成分として用いられ
るこれらの芳香族ポリアミン混合物は、ジエチルトルエ
ンジアミンと他の芳香族ポリアミンとの混合系であり、
他の芳香族ポリアミンの混合割合が増えるに伴い、硬化
物の硬度が低下するとともに、引張強度や引裂強度など
の機械物性も低下する傾向があるなどの欠点を有してい
る。
るこれらの芳香族ポリアミン混合物は、ジエチルトルエ
ンジアミンと他の芳香族ポリアミンとの混合系であり、
他の芳香族ポリアミンの混合割合が増えるに伴い、硬化
物の硬度が低下するとともに、引張強度や引裂強度など
の機械物性も低下する傾向があるなどの欠点を有してい
る。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、低温においても短時間でタックがとれ、
高温においても可使時間と硬化性のバランスがよく、現
場で施工したときに、発泡せず、仕上がり性が良好な上
に、硬度が高く、引張強度や引裂強度などの機械物性に
優れたポリウレタン系防水塗膜を与えるポリウレタン系
防水塗膜形成材料を提供することを目的としてなされた
ものである。
事情のもとで、低温においても短時間でタックがとれ、
高温においても可使時間と硬化性のバランスがよく、現
場で施工したときに、発泡せず、仕上がり性が良好な上
に、硬度が高く、引張強度や引裂強度などの機械物性に
優れたポリウレタン系防水塗膜を与えるポリウレタン系
防水塗膜形成材料を提供することを目的としてなされた
ものである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者は、現場で施工
するためのポリウレタン系防水塗膜形成材料について鋭
意研究を重ねた結果、特定構造のテトラアルキルジアミ
ノジフェニルメタンと、イソシアネート基末端プレポリ
マーとを所定の割合で組み合わせることにより、その目
的を達成しうることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに至った。
するためのポリウレタン系防水塗膜形成材料について鋭
意研究を重ねた結果、特定構造のテトラアルキルジアミ
ノジフェニルメタンと、イソシアネート基末端プレポリ
マーとを所定の割合で組み合わせることにより、その目
的を達成しうることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに至った。
【００１２】すなわち、本発明は、（Ａ）２，４‐トリ
レンジイソシアネート８０重量％以上含有するトリレン
ジイソシアネートと分子量４００〜８０００のポリオー
ルとの反応により得られ、イソシアネート基１．５〜７
重量％を含有するイソシアネート基末端プレポリマー
と、（Ｂ）一般式
レンジイソシアネート８０重量％以上含有するトリレン
ジイソシアネートと分子量４００〜８０００のポリオー
ルとの反応により得られ、イソシアネート基１．５〜７
重量％を含有するイソシアネート基末端プレポリマー
と、（Ｂ）一般式
【化２】 （式中のＲ1ないしＲ4は、それぞれメチル基、エチル
基、イソプロピル基又はイソブチル基であり、それらは
たがいに同一であってもよいし、異なっていてもよい）
で表わされるテトラアルキルジアミノジフェニルメタン
とを、前記（Ａ）成分のイソシアネート基の（Ｂ）成分
のアミノ基に対する当量比が０．８〜２．０となるよう
に組み合わせたことを特徴とする現場施工用ポリウレタ
ン系防水塗膜形成材料を提供するものである。
基、イソプロピル基又はイソブチル基であり、それらは
たがいに同一であってもよいし、異なっていてもよい）
で表わされるテトラアルキルジアミノジフェニルメタン
とを、前記（Ａ）成分のイソシアネート基の（Ｂ）成分
のアミノ基に対する当量比が０．８〜２．０となるよう
に組み合わせたことを特徴とする現場施工用ポリウレタ
ン系防水塗膜形成材料を提供するものである。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明材料において、（Ａ）成分
として用いられるプレポリマー成分は、トリレンジイソ
シアネートとポリオールとの反応により得られたイソシ
アネート基末端プレポリマーを主成分とするものであ
る。このプレポリマーの一方の原料であるトリレンジイ
ソシアネートとしては、２，４‐異性体を主体とするも
のが用いられるが、２，４‐異性体の含有量が低いトリ
レンジイソシアネートを用いて得られたプレポリマーは
可使時間が短くなる傾向があるため、所望の可使時間を
得るには、２，４‐異性体の含有量が８０重量％以上、
特に８５重量％以上のトリレンジイソシアネートを用い
ることが必要である。
として用いられるプレポリマー成分は、トリレンジイソ
シアネートとポリオールとの反応により得られたイソシ
アネート基末端プレポリマーを主成分とするものであ
る。このプレポリマーの一方の原料であるトリレンジイ
ソシアネートとしては、２，４‐異性体を主体とするも
のが用いられるが、２，４‐異性体の含有量が低いトリ
レンジイソシアネートを用いて得られたプレポリマーは
可使時間が短くなる傾向があるため、所望の可使時間を
得るには、２，４‐異性体の含有量が８０重量％以上、
特に８５重量％以上のトリレンジイソシアネートを用い
ることが必要である。
【００１４】また、該プレポリマーの他方の原料である
ポリオールについては特に制限はなく、通常のウレタン
プレポリマー用に使用されるポリエーテルポリオール、
ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオー
ルなど、いずれも使用することができるが、常温液状で
低粘度であるという点で分子量４００〜８０００のポリ
アルキレンエーテルポリオール、特にポリプロピレンエ
ーテルポリオール、ポリエチレン−プロピレンエーテル
ポリオール及びこれらの混合物が用いられる。
ポリオールについては特に制限はなく、通常のウレタン
プレポリマー用に使用されるポリエーテルポリオール、
ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオー
ルなど、いずれも使用することができるが、常温液状で
低粘度であるという点で分子量４００〜８０００のポリ
アルキレンエーテルポリオール、特にポリプロピレンエ
ーテルポリオール、ポリエチレン−プロピレンエーテル
ポリオール及びこれらの混合物が用いられる。
【００１５】このようにして得られたイソシアネート基
末端プレポリマーのイソシアネート基含有量は１．５〜
７重量％の範囲にあることが必要である。この含有量が
１．５重量％未満では得られる塗膜の機械的強度が不十
分であるし、７重量％を超えると可使時間が短かくな
り、施工しにくくなるし、また、塗膜が硬くなりすぎ伸
びがでにくくなる。
末端プレポリマーのイソシアネート基含有量は１．５〜
７重量％の範囲にあることが必要である。この含有量が
１．５重量％未満では得られる塗膜の機械的強度が不十
分であるし、７重量％を超えると可使時間が短かくな
り、施工しにくくなるし、また、塗膜が硬くなりすぎ伸
びがでにくくなる。
【００１６】本発明材料においては、この（Ａ）成分の
イソシアネート基末端プレポリマーは単独で用いてもよ
いし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
イソシアネート基末端プレポリマーは単独で用いてもよ
いし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１７】本発明材料における（Ｂ）成分としては、
一般式
一般式
【化３】 （式中のＲ1〜Ｒ4は前記と同じ意味をもつ）で表わされ
るテトラアルキルジアミノジフェニルメタンを用いるこ
とが必要である。
るテトラアルキルジアミノジフェニルメタンを用いるこ
とが必要である。
【００１８】前記一般式（Ｉ）で表わされるテトラアル
キルジアミノジフェニルメタンの例としては、３，
３′，５，５′‐テトラメチル‐４，４′‐ジアミノジ
フェニルメタン、３，３′，５，５′‐テトラエチル‐
４，４′‐ジアミノジフェニルメタン、３，３′‐ジメ
チル‐５，５′‐ジエチル‐４，４′‐ジアミノジフェ
ニルメタン、３，３′，５，５′‐テトライソプロピル
‐４，４′‐ジアミノジフェニルメタン、３，３′‐ジ
メチル‐５，５′‐ジイソプロピル‐４，４′‐ジアミ
ノジフェニルメタン、３，３′‐ジメチル‐５，５′‐
ジイソブチル‐４，４′‐ジアミノジフェニルメタン、
３，３′‐ジエチル‐５，５′‐ジイソプロピル‐４，
４′‐ジアミノジフェニルメタン、３，３′‐ジエチル
‐５，５′‐ジイソブチル‐４，４′‐ジアミノジフェ
ニルメタンなどが挙げられる。これらは単独で用いても
よいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
キルジアミノジフェニルメタンの例としては、３，
３′，５，５′‐テトラメチル‐４，４′‐ジアミノジ
フェニルメタン、３，３′，５，５′‐テトラエチル‐
４，４′‐ジアミノジフェニルメタン、３，３′‐ジメ
チル‐５，５′‐ジエチル‐４，４′‐ジアミノジフェ
ニルメタン、３，３′，５，５′‐テトライソプロピル
‐４，４′‐ジアミノジフェニルメタン、３，３′‐ジ
メチル‐５，５′‐ジイソプロピル‐４，４′‐ジアミ
ノジフェニルメタン、３，３′‐ジメチル‐５，５′‐
ジイソブチル‐４，４′‐ジアミノジフェニルメタン、
３，３′‐ジエチル‐５，５′‐ジイソプロピル‐４，
４′‐ジアミノジフェニルメタン、３，３′‐ジエチル
‐５，５′‐ジイソブチル‐４，４′‐ジアミノジフェ
ニルメタンなどが挙げられる。これらは単独で用いても
よいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１９】また、ジエチルトルエンジアミンは液体状
であり、テトラアルキルジアミノジフェニルメタンと相
容性を有し、しかも可塑剤やポリオールに対する溶解性
も良好であるため、所望に応じテトラアルキルジアミノ
ジフェニルメタンと混合して用いることができる。この
場合、混合物中のテトラアルキルジアミノジフェニルメ
タンの含有量は１０重量％以上であることが必要であ
る。この含有量が１０重量％未満では（Ａ）成分との反
応が速すぎ、所望の可使時間が得られない上に、塗膜の
機械物性がジエチルトルエンジアミン単独系に近似し、
所望の機械物性が得られない。
であり、テトラアルキルジアミノジフェニルメタンと相
容性を有し、しかも可塑剤やポリオールに対する溶解性
も良好であるため、所望に応じテトラアルキルジアミノ
ジフェニルメタンと混合して用いることができる。この
場合、混合物中のテトラアルキルジアミノジフェニルメ
タンの含有量は１０重量％以上であることが必要であ
る。この含有量が１０重量％未満では（Ａ）成分との反
応が速すぎ、所望の可使時間が得られない上に、塗膜の
機械物性がジエチルトルエンジアミン単独系に近似し、
所望の機械物性が得られない。
【００２０】このジエチルトルエンジアミンとしては、
例えば３，５‐ジエチルトルエン‐２，４‐ジアミン、
３，５‐ジエチルトルエン‐２，６‐ジアミン及びこれ
らの混合物などを挙げることができる。これらはいずれ
も常温で液状である。このような混合物は、例えばエタ
キュア１００（エチルコーポレーション社製、商品名）
として市販されている。
例えば３，５‐ジエチルトルエン‐２，４‐ジアミン、
３，５‐ジエチルトルエン‐２，６‐ジアミン及びこれ
らの混合物などを挙げることができる。これらはいずれ
も常温で液状である。このような混合物は、例えばエタ
キュア１００（エチルコーポレーション社製、商品名）
として市販されている。
【００２１】このように、本発明においては、硬化材と
して、ＭＯＣＡより反応速度が速く、かつジエチルトル
エンジアミンよりも反応速度が遅いテトラアルキルジア
ミノジフェニルメタンを使用することにより、硬化材と
してＭＯＣＡのみを使用した従来のものに比べて、硬化
材中あるいは施工環境からもたらされる湿分による影響
が少なく、発泡による膨れなどが生じにくい。また、硬
化塗膜は、従来技術によるものより、表面のベタつきが
残りにくく、短時間のうちにタックのとれた良好な仕上
がりとなる。
して、ＭＯＣＡより反応速度が速く、かつジエチルトル
エンジアミンよりも反応速度が遅いテトラアルキルジア
ミノジフェニルメタンを使用することにより、硬化材と
してＭＯＣＡのみを使用した従来のものに比べて、硬化
材中あるいは施工環境からもたらされる湿分による影響
が少なく、発泡による膨れなどが生じにくい。また、硬
化塗膜は、従来技術によるものより、表面のベタつきが
残りにくく、短時間のうちにタックのとれた良好な仕上
がりとなる。
【００２２】本発明材料には、所望により可塑剤を含有
させることができる。この可塑剤としては、例えばフタ
ル酸ジオクチル、アジピン酸ジオクチル、リン酸トリク
レジル、塩素化パラフィンなどの通常の可塑剤を使用す
ることができる。この可塑剤は、通常硬化材成分中に主
として加えられるが、場合によりプレポリマー成分に一
部添加することもある。この可塑剤量は、（Ａ）成分の
プレポリマー１００重量部に対して、１３０重量部以下
が好ましい。この量が１３０重量部を超えると硬化塗膜
表面に可塑剤がブリードしたり、塗膜の機械的強度が低
下するおそれがあり、好ましくない。また、必要に応
じ、有機金属鉛などの触媒を含有させることができる。
この触媒の含有量は、プレポリマーに対して３重量％以
下が好ましい。
させることができる。この可塑剤としては、例えばフタ
ル酸ジオクチル、アジピン酸ジオクチル、リン酸トリク
レジル、塩素化パラフィンなどの通常の可塑剤を使用す
ることができる。この可塑剤は、通常硬化材成分中に主
として加えられるが、場合によりプレポリマー成分に一
部添加することもある。この可塑剤量は、（Ａ）成分の
プレポリマー１００重量部に対して、１３０重量部以下
が好ましい。この量が１３０重量部を超えると硬化塗膜
表面に可塑剤がブリードしたり、塗膜の機械的強度が低
下するおそれがあり、好ましくない。また、必要に応
じ、有機金属鉛などの触媒を含有させることができる。
この触媒の含有量は、プレポリマーに対して３重量％以
下が好ましい。
【００２３】また、本発明材料においては、（Ｂ）成分
である硬化材成分中に、所望によりポリオールを可塑剤
的に含有させることができる。このポリオールとして
は、例えば分子量４００〜８０００程度のポリプロピレ
ンエーテルポリオールやポリエチレン−プロピレンエー
テルポリオールなどが挙げられる。その含有量は、プレ
ポリマー１００重量部に対して、５０重量部以下が好ま
しい。この含有量が５０重量部を超えると硬化塗膜表面
にポリオールがブリードしやすくなったり、塗膜の機械
的強度が低下するおそれがある。
である硬化材成分中に、所望によりポリオールを可塑剤
的に含有させることができる。このポリオールとして
は、例えば分子量４００〜８０００程度のポリプロピレ
ンエーテルポリオールやポリエチレン−プロピレンエー
テルポリオールなどが挙げられる。その含有量は、プレ
ポリマー１００重量部に対して、５０重量部以下が好ま
しい。この含有量が５０重量部を超えると硬化塗膜表面
にポリオールがブリードしやすくなったり、塗膜の機械
的強度が低下するおそれがある。
【００２４】さらに、（Ｂ）成分の硬化材成分には、所
望に応じ炭酸カルシウム、タルク、カオリン、ゼオライ
ト、ケイソウ土などの無機充てん剤、酸化クロム、酸化
チタン、ベンガラ、カーボンブラック、酸化鉄などの顔
料、ヒンダードアミン系、ヒンダードフェノール系、ベ
ンゾチアゾール系などの安定剤、あるいは消泡剤、色分
れ防止剤、分散剤、沈降防止剤、増粘剤などの添加剤を
添加することができる。
望に応じ炭酸カルシウム、タルク、カオリン、ゼオライ
ト、ケイソウ土などの無機充てん剤、酸化クロム、酸化
チタン、ベンガラ、カーボンブラック、酸化鉄などの顔
料、ヒンダードアミン系、ヒンダードフェノール系、ベ
ンゾチアゾール系などの安定剤、あるいは消泡剤、色分
れ防止剤、分散剤、沈降防止剤、増粘剤などの添加剤を
添加することができる。
【００２５】本発明材料は、（Ａ）成分であるイソシア
ネート基末端プレポリマーから成るプレポリマー成分
と、（Ｂ）成分に、場合により可塑剤、ポリオール、充
てん剤、触媒、その他添加剤などを含有させた硬化材成
分とを、施工現場において、プレポリマー成分中のイソ
シアネート基と、（Ｂ）成分中、すなわちテトラアルキ
ルジアミノジフェニルメタン中、及びこれと場合により
混合されるジエチルトルエンジアミン中のアミノ基の合
計との当量比が０．８〜２．０となるように混合して被
塗物上に塗工し、硬化させることにより、ポリウレタン
系防水塗膜を形成させる。プレポリマー成分中のイソシ
アネート基の、硬化材成分中のアミノ基に対する当量比
が０．８未満では未反応のアミンが塗膜表面にブリード
してきて変色の原因となり、また２．０を超えると硬化
速度が遅すぎ、かつ得られる塗膜の機械的強度も低下す
るので、いずれも本発明の目的が達せられない。
ネート基末端プレポリマーから成るプレポリマー成分
と、（Ｂ）成分に、場合により可塑剤、ポリオール、充
てん剤、触媒、その他添加剤などを含有させた硬化材成
分とを、施工現場において、プレポリマー成分中のイソ
シアネート基と、（Ｂ）成分中、すなわちテトラアルキ
ルジアミノジフェニルメタン中、及びこれと場合により
混合されるジエチルトルエンジアミン中のアミノ基の合
計との当量比が０．８〜２．０となるように混合して被
塗物上に塗工し、硬化させることにより、ポリウレタン
系防水塗膜を形成させる。プレポリマー成分中のイソシ
アネート基の、硬化材成分中のアミノ基に対する当量比
が０．８未満では未反応のアミンが塗膜表面にブリード
してきて変色の原因となり、また２．０を超えると硬化
速度が遅すぎ、かつ得られる塗膜の機械的強度も低下す
るので、いずれも本発明の目的が達せられない。
【００２６】
【発明の効果】本発明材料は、低温においても短時間で
タックがとれ、高温においても可使時間と硬化性のバラ
ンスがよく、年間を通して安定に現場施工ができ、短時
間のうちにベタつきのない仕上がり性が良好で、硬度や
引裂強度などの機械物性、耐熱性、耐候性などに優れた
硬化塗膜を与えるという利点がある。また、硬化材成分
にＭＯＣＡのみを使用した従来のものに比べて、硬化材
成分中あるいは施工環境からもたらされる湿分による影
響が少なく、発泡による膨れなどのトラブルの発生がな
い。
タックがとれ、高温においても可使時間と硬化性のバラ
ンスがよく、年間を通して安定に現場施工ができ、短時
間のうちにベタつきのない仕上がり性が良好で、硬度や
引裂強度などの機械物性、耐熱性、耐候性などに優れた
硬化塗膜を与えるという利点がある。また、硬化材成分
にＭＯＣＡのみを使用した従来のものに比べて、硬化材
成分中あるいは施工環境からもたらされる湿分による影
響が少なく、発泡による膨れなどのトラブルの発生がな
い。
【００２７】本発明材料は、このような優れた性能を有
することから、ポリウレタン系塗膜防水材や塗り床材な
どの用途に好適に用いられる。また、本発明材料を用い
て施工する場合、主として手作業による混合、塗工が行
われるが、可使時間及びレベリング可能時間が長くとれ
るため、スタッチックミキサーやダイナミックミキサー
などの自動混合装置を使用した機械施工も可能である。
することから、ポリウレタン系塗膜防水材や塗り床材な
どの用途に好適に用いられる。また、本発明材料を用い
て施工する場合、主として手作業による混合、塗工が行
われるが、可使時間及びレベリング可能時間が長くとれ
るため、スタッチックミキサーやダイナミックミキサー
などの自動混合装置を使用した機械施工も可能である。
【００２８】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明は、これらの例によってなんら限定され
るものではない。
するが、本発明は、これらの例によってなんら限定され
るものではない。
【００２９】なお、プレポリマー成分及び硬化材成分と
しては、下記のものを用いた。 ［プレポリマー成分］ ＰＰＧ−２０００：ポリプロピレンエーテルジオール[第一工業製薬(株）製] 、平均分子量２０００、ＯＨ価５６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ Ｔ−４０００ ：ポリプロピレンエーテルトリオール[第一工業製薬（株） 製]、平均分子量４０００、ＯＨ価４２．１ｍｇＫＯＨ／ ｇ ＴＤＩ−８０ ：トリレンジイソシアネート[日本ポリウレタン工業（株） 製]、ＮＣＯ含有量４８．３重量％、２，４‐ＴＤＩ／ ２，６‐ＴＤＩ＝８／２重量比 ＴＤＩ−１００ ：トリレンジイソシアネート[日本ポリウレタン工業（株） 製]、ＮＣＯ含有量４８．３重量％、２，４‐ＴＤＩ １００重量％
しては、下記のものを用いた。 ［プレポリマー成分］ ＰＰＧ−２０００：ポリプロピレンエーテルジオール[第一工業製薬(株）製] 、平均分子量２０００、ＯＨ価５６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ Ｔ−４０００ ：ポリプロピレンエーテルトリオール[第一工業製薬（株） 製]、平均分子量４０００、ＯＨ価４２．１ｍｇＫＯＨ／ ｇ ＴＤＩ−８０ ：トリレンジイソシアネート[日本ポリウレタン工業（株） 製]、ＮＣＯ含有量４８．３重量％、２，４‐ＴＤＩ／ ２，６‐ＴＤＩ＝８／２重量比 ＴＤＩ−１００ ：トリレンジイソシアネート[日本ポリウレタン工業（株） 製]、ＮＣＯ含有量４８．３重量％、２，４‐ＴＤＩ １００重量％
【００３０】［硬化材成分］ ＤＥＴＤＡ ：ジエチルトルエンジアミン（エタキュアー１００、エチルコー ポレーション社製）、アミン価６２９ｍｇＫＯＨ／ｇ ＴＥＤＤＭ ：３，３′，５，５′‐テトラエチル‐４，４′‐ジアミノジフ ェニルメタン［カヤボンドＣ−３００、日本化薬（株）製］、 アミン価３６０．０ｍｇＫＯＨ／ｇ ＴＰＤＤＭ ：３，３′，５，５′‐テトライソプロピル‐４，４′‐ジアミ ノジフェニルメタン[カヤボンドＣ−４００、日本化薬（株） 製]、アミン価３０４．９ｍｇＫＯＨ／ｇ ＭＥＤＤＭ ：３，３′‐ジメチル‐５，５′‐ジエチル‐４，４′‐ジアミ ノジフェニルメタン［キュアハードＭＥＤ、イハラケミカル工 業（株）製］、アミン価３９５．５ｍｇＫＯＨ／ｇ ＭＯＣＡ ：３，３′‐ジクロロ‐４，４′‐ジアミノジフェニルメタン ［キュアミン−ＭＴ、イハラケミカル工業（株）製］、アミン価 ４２０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ Ｄ−５０００：ポリプロピレンエーテルジオール［第一工業製薬（株）製］、 分子量５０００、ＯＨ価２２．４ｍｇＫＯＨ／ｇ ＤＯＰ ：ジオクチルフタレート［可塑剤、大日本インキ化学（株）製］ ＮＳ−１００：炭酸カルシウム［フィラー、日東粉化商事（株）製］ Ｐ−４２０ ：消泡剤［楠本化成（株）製］
【００３１】実施例１〜１１、比較例１〜４ （１）プレポリマー成分の調製 ２リットルの四つ口セパラブルフラスコに、表１〜表４
の配合に従ってトリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）を
仕込み、次いでポリオールを仕込んだ。その後、窒素気
流下、かき混ぜながら、８０℃まで徐々に加温し、その
温度で７時間反応させたのち、室温まで冷却して、プレ
ポリマー成分を調製した。イソシアネート基含有量はＪ
ＩＳ Ｋ１５５８に従って測定した。なお、仕込み量は
表配合の重量部をｇに置き替えた場合の１０倍スケール
とした。
の配合に従ってトリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）を
仕込み、次いでポリオールを仕込んだ。その後、窒素気
流下、かき混ぜながら、８０℃まで徐々に加温し、その
温度で７時間反応させたのち、室温まで冷却して、プレ
ポリマー成分を調製した。イソシアネート基含有量はＪ
ＩＳ Ｋ１５５８に従って測定した。なお、仕込み量は
表配合の重量部をｇに置き替えた場合の１０倍スケール
とした。
【００３２】（２）硬化材成分の調製 １リットルのポリプロピレン製ビーカーに、表１〜表４
の配合に従って、まずＤＯＰとテトラアルキルジアミノ
ジフェニルメタンやＭＯＣＡとの混合液にＤＥＴＤＡ、
Ｄ−５０００、Ｐ−４２０を所定量加えてかき混ぜた。
次いで、所定量のＮＳ−１００を加え、スパチュラで予
備混合したのち、３本ロールでロール練りして硬化材成
分を調製した。なお、ＤＯＰとテトラアルキルジアミノ
ジフェニルメタンとの混合液及びＤＯＰとＭＯＣＡとの
混合液は加熱溶解したものを用いた。また、仕込み量は
表配合の重量部をｇに置き換えた場合の１．５倍スケー
ルとした。
の配合に従って、まずＤＯＰとテトラアルキルジアミノ
ジフェニルメタンやＭＯＣＡとの混合液にＤＥＴＤＡ、
Ｄ−５０００、Ｐ−４２０を所定量加えてかき混ぜた。
次いで、所定量のＮＳ−１００を加え、スパチュラで予
備混合したのち、３本ロールでロール練りして硬化材成
分を調製した。なお、ＤＯＰとテトラアルキルジアミノ
ジフェニルメタンとの混合液及びＤＯＰとＭＯＣＡとの
混合液は加熱溶解したものを用いた。また、仕込み量は
表配合の重量部をｇに置き換えた場合の１．５倍スケー
ルとした。
【００３３】（３）評価 ５００ｍｌのポリプロピレン製ビーカーに、各表に示す
種類のプレポリマー成分及び硬化材成分を、それぞれ表
に示す割合で仕込んだのち、ディソルバーかき混ぜ機に
て、２分間混合し、可使時間、タックフリータイムを求
めるとともに、ポリウレタンシートを作成し、機械物性
を測定した。なお、ポリウレタンシートは、テフロンコ
ートしたフラットなアルミニウム板上に、厚さが１．５
〜２．０ｍｍになるようにヘラでコートしたのち、２０
℃で７日間硬化させることにより、作成した。結果を表
１〜表４に示す。
種類のプレポリマー成分及び硬化材成分を、それぞれ表
に示す割合で仕込んだのち、ディソルバーかき混ぜ機に
て、２分間混合し、可使時間、タックフリータイムを求
めるとともに、ポリウレタンシートを作成し、機械物性
を測定した。なお、ポリウレタンシートは、テフロンコ
ートしたフラットなアルミニウム板上に、厚さが１．５
〜２．０ｍｍになるようにヘラでコートしたのち、２０
℃で７日間硬化させることにより、作成した。結果を表
１〜表４に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】注１）ＮＣＯ／ＯＨ当量比：プレポリマー
成分調製時のトリレンジイソシアネートのイソシアネー
ト基とポリオールの水酸基との当量比 ２）ＤＥＴＤＡ濃度：混合アミン中のＤＥＴＤＡの濃度 ３）ＮＣＯ／ＮＨ2当量比：プレポリマー成分中のイソ
シアネート基と硬化材成分中のアミノ基との当量比 ４）可使時間：プレポリマー成分と硬化材成分を混合し
たのち、粘度が６万センチポイズに到達するまでの時間 ５）タックフリータイム：指触により、塗膜表面にベト
つきがなくなるまでの時間を測定 ６）物性：塗工後、塗膜を２０℃で７日間硬化させたの
ち、ＪＩＳ Ａ−６０２１に準じて測定
成分調製時のトリレンジイソシアネートのイソシアネー
ト基とポリオールの水酸基との当量比 ２）ＤＥＴＤＡ濃度：混合アミン中のＤＥＴＤＡの濃度 ３）ＮＣＯ／ＮＨ2当量比：プレポリマー成分中のイソ
シアネート基と硬化材成分中のアミノ基との当量比 ４）可使時間：プレポリマー成分と硬化材成分を混合し
たのち、粘度が６万センチポイズに到達するまでの時間 ５）タックフリータイム：指触により、塗膜表面にベト
つきがなくなるまでの時間を測定 ６）物性：塗工後、塗膜を２０℃で７日間硬化させたの
ち、ＪＩＳ Ａ−６０２１に準じて測定
【００３９】以上の結果、実施例１〜３と比較例３とを
比較した場合、テトラアルキルジアミノジフェニルメタ
ンとＤＥＴＤＡの混合系は、ＭＯＣＡとＤＥＴＤＡの混
合系より、適度な可使時間を有しながら、タックフリー
タイム（硬化時間）が短く、かつ硬度、引張強度で表わ
される機械的強度が優れていることが分かる。
比較した場合、テトラアルキルジアミノジフェニルメタ
ンとＤＥＴＤＡの混合系は、ＭＯＣＡとＤＥＴＤＡの混
合系より、適度な可使時間を有しながら、タックフリー
タイム（硬化時間）が短く、かつ硬度、引張強度で表わ
される機械的強度が優れていることが分かる。
【００４０】さらに、実施例１〜３のテトラアルキルジ
アミノジフェニルメタンとＤＥＴＤＡの混合系は、意外
にも比較例１のＤＥＴＤＡ単独系、比較例２のＭＯＣＡ
単独系のいずれよりも機械的強度が優れていることが分
かる。
アミノジフェニルメタンとＤＥＴＤＡの混合系は、意外
にも比較例１のＤＥＴＤＡ単独系、比較例２のＭＯＣＡ
単独系のいずれよりも機械的強度が優れていることが分
かる。
【００４１】一方、実施例４〜７と比較例４とを比較し
た場合、テトラアルキルジアミノジフェニルメタンとＤ
ＥＴＤＡの広い範囲での混合系は、ＤＥＴＤＡ単独系と
ほぼ同等の作業性（優れた硬化時間）を示し、また、硬
度などの機械的強度は、ＤＥＴＤＡ単独系よりも優れて
いることが分かる。
た場合、テトラアルキルジアミノジフェニルメタンとＤ
ＥＴＤＡの広い範囲での混合系は、ＤＥＴＤＡ単独系と
ほぼ同等の作業性（優れた硬化時間）を示し、また、硬
度などの機械的強度は、ＤＥＴＤＡ単独系よりも優れて
いることが分かる。
【００４２】実施例８は、テトラアルキルジアミノジフ
ェニルメタン単独系であるが、これについても同様に、
ＤＥＴＤＡ単独系よりも優れた機械的強度を有している
ことが分かる。
ェニルメタン単独系であるが、これについても同様に、
ＤＥＴＤＡ単独系よりも優れた機械的強度を有している
ことが分かる。
【００４３】実施例９〜１１は、プレポリマー成分にＴ
ＤＩ−８０を用いた例であるが、いずれも優れた作業
性、物性を示していることが分かる。
ＤＩ−８０を用いた例であるが、いずれも優れた作業
性、物性を示していることが分かる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09D 1/00 - 201/10 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）２，４‐トリレンジイソシアネー
ト８０重量％以上含有するトリレンジイソシアネートと
分子量４００〜８０００のポリオールとの反応により得
られ、イソシアネート基１．５〜７重量％を含有するイ
ソシアネート基末端プレポリマーと、（Ｂ）一般式 【化１】 （式中のＲ1ないしＲ4は、それぞれメチル基、エチル
基、イソプロピル基又はイソブチル基であり、それらは
たがいに同一であってもよいし、異なっていてもよい）
で表わされるテトラアルキルジアミノジフェニルメタン
とを、前記（Ａ）成分のイソシアネート基の（Ｂ）成分
のアミノ基に対する当量比が０．８〜２．０となるよう
に組み合わせたことを特徴とする現場施工用ポリウレタ
ン系防水塗膜形成材料。 - 【請求項２】 （Ｂ）成分が９０重量％以下のジエチル
トルエンジアミンを含有する請求項１記載の現場施工用
ポリウレタン系防水塗膜形成材料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08202458A JP3112250B2 (ja) | 1996-07-31 | 1996-07-31 | 現場施工用ポリウレタン系防水塗膜形成材料 |
| DE1997132313 DE19732313A1 (de) | 1996-07-31 | 1997-07-28 | Bei Raumtemperatur härtbare Polyurethan-Harzzusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08202458A JP3112250B2 (ja) | 1996-07-31 | 1996-07-31 | 現場施工用ポリウレタン系防水塗膜形成材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1046103A JPH1046103A (ja) | 1998-02-17 |
| JP3112250B2 true JP3112250B2 (ja) | 2000-11-27 |
Family
ID=16457872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08202458A Expired - Lifetime JP3112250B2 (ja) | 1996-07-31 | 1996-07-31 | 現場施工用ポリウレタン系防水塗膜形成材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3112250B2 (ja) |
| DE (1) | DE19732313A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6793864B1 (en) | 1997-02-26 | 2004-09-21 | Dunlop Sports | Polyurethane material for two and three piece golf balls |
| US7244384B1 (en) | 1998-02-04 | 2007-07-17 | Taylormade-Adidas Golf Company | Method for manufacturing two and three piece golf balls constructed from polyurethane material |
| DE19823425A1 (de) * | 1998-05-26 | 1999-12-02 | Lehmann & Voss & Co | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren |
| DE19833819B4 (de) * | 1998-07-28 | 2008-04-10 | Conica Technik Ag | Verwendung von wäßrigen Polyurethan-Dispersionen in Formulierungen für Sportbodenbeläge |
| JP5720121B2 (ja) * | 1999-04-13 | 2015-05-20 | 日立化成株式会社 | 封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
| US6719646B2 (en) | 2000-01-25 | 2004-04-13 | Dunlop Slazenger Sports | Polyurethane covered three-piece golf ball |
| DE10212391B4 (de) | 2002-03-20 | 2006-11-16 | Mankiewicz Gebr. & Co (Gmbh & Co Kg) | Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von Polyurethan-Gelcoats |
| DE10344380A1 (de) | 2003-09-23 | 2005-05-12 | Mankiewicz Gebr & Co | Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von Polyurethan-Gelcoats für Epoxidharz- und Vinylesterharz-Verbundwerkstoffe |
| DE10344379B4 (de) | 2003-09-23 | 2008-09-11 | Mankiewicz Gebr. & Co (Gmbh & Co Kg) | Verwendung einer Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von flexiblen Polyurethan-Gelcoats für Kunstharz-Verbundwerkstoffe, Verfahren zur Herstellung der Verbundwerkstoffe und Verbundwerkstoffe |
| JP2008297338A (ja) * | 2007-05-29 | 2008-12-11 | Dyflex Corp | ウレタンゴム系塗膜防水材施工用二液型ウレタン組成物及びこれを用いたウレタンゴム系塗膜防水材の施工方法 |
| US11078320B2 (en) * | 2009-12-11 | 2021-08-03 | Basf Se | Porous materials based on aromatic amines |
| TWI465473B (zh) * | 2009-12-17 | 2014-12-21 | Albemarle Corp | 塗料組合物 |
| JP5607967B2 (ja) * | 2010-03-25 | 2014-10-15 | 東洋ゴム工業株式会社 | ポリウレタン塗膜材用硬化剤、及びこれを用いたポリウレタン塗膜材用二液型キット |
| CN103314028B (zh) * | 2010-11-04 | 2015-06-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备气凝胶或干凝胶的方法 |
| JP6182783B2 (ja) * | 2012-07-13 | 2017-08-23 | アイシーケイ株式会社 | ２液型ウレタン防水材組成物 |
| JP6799390B2 (ja) * | 2016-06-03 | 2020-12-16 | アイシーケイ株式会社 | 高抗張積２液型環境対応手塗り用ウレタン防水材組成物およびウレタン防水工法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3200412A1 (de) * | 1982-01-09 | 1983-07-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zelligen polyurethanharnstoffelastomeren |
| KR100275076B1 (ko) * | 1992-12-07 | 2000-12-15 | 배리 제이. 사인맨 | 4,4'-메틸렌-비스-(3-클로로-2,6-디에틸아닐린)으로 경화된 폴리우레탄 |
| JPH06345839A (ja) * | 1993-06-11 | 1994-12-20 | Taoka Chem Co Ltd | イソシアネートプレポリマーの製法及びそれを用いた二液型ウレタン系組成物 |
| JP3114557B2 (ja) * | 1994-04-21 | 2000-12-04 | 保土谷化学工業株式会社 | 常温硬化型速硬化性ポリウレタン塗膜防水材の製造方法 |
| JP3445364B2 (ja) * | 1994-06-10 | 2003-09-08 | 保土谷化学工業株式会社 | 常温硬化性塗膜防水材の製造方法 |
| JP3445363B2 (ja) * | 1994-06-10 | 2003-09-08 | 保土谷化学工業株式会社 | 常温硬化性塗膜防水材の製造方法 |
| JPH0841156A (ja) * | 1994-07-27 | 1996-02-13 | Hodogaya Chem Co Ltd | 常温硬化性塗膜防水材の製造方法 |
-
1996
- 1996-07-31 JP JP08202458A patent/JP3112250B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-07-28 DE DE1997132313 patent/DE19732313A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19732313A1 (de) | 1998-02-05 |
| JPH1046103A (ja) | 1998-02-17 |
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