JP3046375B2 - 加硫用ゴム組成物 - Google Patents
加硫用ゴム組成物Info
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- JP3046375B2 JP3046375B2 JP3062923A JP6292391A JP3046375B2 JP 3046375 B2 JP3046375 B2 JP 3046375B2 JP 3062923 A JP3062923 A JP 3062923A JP 6292391 A JP6292391 A JP 6292391A JP 3046375 B2 JP3046375 B2 JP 3046375B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、加硫用ゴム組成物に関
する。
する。
【０００２】
【従来の技術】ヨウ素または臭素含有ゴムを加硫して得
られた硬化物は、種々の分野で用いられている。従来、
ヨウ素または臭素含有ゴムを過酸化物を用いて加硫する
場合には、多量のヨウ化メチルまたは臭化メチルが発生
する。このヨウ化メチルおよび臭化メチルは、毒性があ
り、環境衛生等の保持のため不都合である。
られた硬化物は、種々の分野で用いられている。従来、
ヨウ素または臭素含有ゴムを過酸化物を用いて加硫する
場合には、多量のヨウ化メチルまたは臭化メチルが発生
する。このヨウ化メチルおよび臭化メチルは、毒性があ
り、環境衛生等の保持のため不都合である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、加硫
時にヨウ化メチルまたは臭化メチルの発生量が少ない、
ヨウ素または臭素含有ゴムおよび過酸化物から成る加硫
用組成物を提供することにある。
時にヨウ化メチルまたは臭化メチルの発生量が少ない、
ヨウ素または臭素含有ゴムおよび過酸化物から成る加硫
用組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、ヨウ素
または臭素含有ゴムおよび一般式:
または臭素含有ゴムおよび一般式:
【化２】 [式中、Ｒ1は水素、塩素またはメチル基を表し、Ｒ2は
炭素数２〜５の直鎖あるいは分岐アルキル基を表し、n
は１〜３の整数を表す。]で示される有機過酸化物から
成る加硫用ゴム組成物によって達成される。
炭素数２〜５の直鎖あるいは分岐アルキル基を表し、n
は１〜３の整数を表す。]で示される有機過酸化物から
成る加硫用ゴム組成物によって達成される。
【０００５】本発明の特徴は、組成物において使用する
有機過酸化物にある。有機過酸化物は、一般式:
有機過酸化物にある。有機過酸化物は、一般式:
【化３】 [式中、Ｒ1は水素、塩素またはメチル基を表し、Ｒ2は
炭素数２〜５の直鎖あるいは分岐アルキル基を表し、n
は１〜３の整数を表す。]で示される化合物である。有
機過酸化物は具体的には、t−アミルペルオキシベンゾ
エート、t−ヘキシルペルオキシベンゾエート、１,１,
３,３−テトラメチルブチルペルオキシベンゾエート、t
−アミルペルオキシ−m−メチルベンゾエート、t−ヘキ
シルペルオキシ−m−メチルベンゾエート、１,１,３,３
−テトラメチルブチルペルオキシ−m−メチルベンゾエ
ート、t−ヘキシルペルオキシ−p−メチルベンゾエー
ト、t−ヘキシルペルオキシ−o−メチルベンゾエート、
t−ヘキシルペルオキシ−p−クロロベンゾエート、ビス
(t−ヘキシルペルオキシ)フタレート、ビス(t−アミル
ペルオキシ)イソフタレート、ビス(t−ヘキシルペルオ
キシ)イソフタレート、ビス(t−ヘキシルペルオキシ)テ
レフタレート、トリス(t−ヘキシルペルオキシ)トリメ
リテートなどである。有機過酸化物の量は、ヨウ素また
は臭素含有ゴム１００重量部に対して、通常、０.１〜
５重量部である。
炭素数２〜５の直鎖あるいは分岐アルキル基を表し、n
は１〜３の整数を表す。]で示される化合物である。有
機過酸化物は具体的には、t−アミルペルオキシベンゾ
エート、t−ヘキシルペルオキシベンゾエート、１,１,
３,３−テトラメチルブチルペルオキシベンゾエート、t
−アミルペルオキシ−m−メチルベンゾエート、t−ヘキ
シルペルオキシ−m−メチルベンゾエート、１,１,３,３
−テトラメチルブチルペルオキシ−m−メチルベンゾエ
ート、t−ヘキシルペルオキシ−p−メチルベンゾエー
ト、t−ヘキシルペルオキシ−o−メチルベンゾエート、
t−ヘキシルペルオキシ−p−クロロベンゾエート、ビス
(t−ヘキシルペルオキシ)フタレート、ビス(t−アミル
ペルオキシ)イソフタレート、ビス(t−ヘキシルペルオ
キシ)イソフタレート、ビス(t−ヘキシルペルオキシ)テ
レフタレート、トリス(t−ヘキシルペルオキシ)トリメ
リテートなどである。有機過酸化物の量は、ヨウ素また
は臭素含有ゴム１００重量部に対して、通常、０.１〜
５重量部である。
【０００６】ヨウ素または臭素含有ゴムは、どのような
ものであってもよい。ヨウ素または臭素含有ゴムとして
は、臭素化ブチルゴム、ヨウ素または臭素含フッ素ゴム
などが挙げられる。特に、ヨウ素または臭素含有フッ素
ゴムであることが好ましい。
ものであってもよい。ヨウ素または臭素含有ゴムとして
は、臭素化ブチルゴム、ヨウ素または臭素含フッ素ゴム
などが挙げられる。特に、ヨウ素または臭素含有フッ素
ゴムであることが好ましい。
【０００７】本発明の組成物は、ヨウ素または臭素を含
有しないゴム、架橋助剤、補強剤などを含有してもよ
い。ヨウ素または臭素を含有しないゴムとしては、特に
限定されず、通常のゴムも使用できるが、特に有機過酸
化物により加硫出来るゴムが好ましい。架橋助剤として
は、パーオキシラジカルとポリマーラジカルに対して反
応性を有するものであれば原則的に有効であって、具体
的には、トリアリル化合物（例えば、トリアリルシアヌ
レートおよびトリアリルイソシアヌレート）およびジア
リル化合物（例えば、ジアリルフタレート）などが挙げ
られる。補強剤としては、カーボンブラックなどが挙げ
られる。
有しないゴム、架橋助剤、補強剤などを含有してもよ
い。ヨウ素または臭素を含有しないゴムとしては、特に
限定されず、通常のゴムも使用できるが、特に有機過酸
化物により加硫出来るゴムが好ましい。架橋助剤として
は、パーオキシラジカルとポリマーラジカルに対して反
応性を有するものであれば原則的に有効であって、具体
的には、トリアリル化合物（例えば、トリアリルシアヌ
レートおよびトリアリルイソシアヌレート）およびジア
リル化合物（例えば、ジアリルフタレート）などが挙げ
られる。補強剤としては、カーボンブラックなどが挙げ
られる。
【０００８】本発明の組成物の製造は、ゴム用ロール、
加圧ニーダーなどの混合機を用いて一般に行われている
混合法によって行える。本発明の組成物の加硫は、通常
のゴムの加硫条件下で行うことができる。例えば、ゴム
組成物をロール等で混練後、金型に入れ、１００〜２０
０℃で２０〜１００kg/cm2Gで５〜１８０分間保持する
ことによりプレス加硫を行い、必要があれば、１５０〜
３００℃の炉中で１０〜２４０分間保持することによ
り、オーブン加硫を行い加硫ゴムを得る。
加圧ニーダーなどの混合機を用いて一般に行われている
混合法によって行える。本発明の組成物の加硫は、通常
のゴムの加硫条件下で行うことができる。例えば、ゴム
組成物をロール等で混練後、金型に入れ、１００〜２０
０℃で２０〜１００kg/cm2Gで５〜１８０分間保持する
ことによりプレス加硫を行い、必要があれば、１５０〜
３００℃の炉中で１０〜２４０分間保持することによ
り、オーブン加硫を行い加硫ゴムを得る。
【０００９】
【発明の好ましい態様】以下、実施例および比較例を示
し、本発明を具体的に説明する。
し、本発明を具体的に説明する。
【００１０】実施例１ ヨウ素含有ゴム［ダイエルＧ−９０２（ダイキン(株)製
フッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン−テトラ
フルオロエチレン三元共重合体］１００重量部、ＭＴ−
カーボンブラック（ＭＴ−Ｃ）２０重量部、トリアリル
イソシアヌレート（ＴＡＩＣ）４重量部および有機過酸
化物としてｔ−ヘキシルペルオキシベンゾエート１.５
重量部をゴムロールで均一に混合し、加硫用組成物を調
製した。
フッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン−テトラ
フルオロエチレン三元共重合体］１００重量部、ＭＴ−
カーボンブラック（ＭＴ−Ｃ）２０重量部、トリアリル
イソシアヌレート（ＴＡＩＣ）４重量部および有機過酸
化物としてｔ−ヘキシルペルオキシベンゾエート１.５
重量部をゴムロールで均一に混合し、加硫用組成物を調
製した。
【００１１】キュラストメーターにより１５０℃および
１６０℃で組成物について加硫性を評価した。最低粘度
（ＭL）、最高粘度（ＭH）、誘導時間（Ｔ10）および適
正加硫時間（Ｔ90）を測定した。組成物を１５０℃で１
０分間プレス加硫し、次いで１８０℃で４時間オーブン
加硫して、厚さ１mmの試料を形成した。
１６０℃で組成物について加硫性を評価した。最低粘度
（ＭL）、最高粘度（ＭH）、誘導時間（Ｔ10）および適
正加硫時間（Ｔ90）を測定した。組成物を１５０℃で１
０分間プレス加硫し、次いで１８０℃で４時間オーブン
加硫して、厚さ１mmの試料を形成した。
【００１２】この試料を用いて、常態においておよび熱
老化（２３０℃×７０時間）させた後、１００％引張応
力（Ｍ100）、破断時引張強さ（ＴB）、破断時伸び（Ｅ
B）、および硬さ（Ｈs）を測定した。
老化（２３０℃×７０時間）させた後、１００％引張応
力（Ｍ100）、破断時引張強さ（ＴB）、破断時伸び（Ｅ
B）、および硬さ（Ｈs）を測定した。
【００１３】組成物を同様の条件で加硫させて得られた
厚さ１３mmの試料を用いて圧縮永久歪み(Ｃ.Ｓ.)を測定
した。
厚さ１３mmの試料を用いて圧縮永久歪み(Ｃ.Ｓ.)を測定
した。
【００１４】また、組成物を１６０℃で１０分間加硫さ
せた時に発生するヨウ化メチルの発生量を測定した。ヨ
ウ化メチルの発生量の測定は、加硫用組成物を密閉容器
に仕込み、加硫を行った後に、密閉容器内の空間部分に
存在するヨウ化メチルの量をガスクロマトグラフィーで
定量することによって行った。これら結果を表１に示
す。
せた時に発生するヨウ化メチルの発生量を測定した。ヨ
ウ化メチルの発生量の測定は、加硫用組成物を密閉容器
に仕込み、加硫を行った後に、密閉容器内の空間部分に
存在するヨウ化メチルの量をガスクロマトグラフィーで
定量することによって行った。これら結果を表１に示
す。
【００１５】実施例２ 有機過酸化物の量を０.８重量部とする以外は、実施例
１と同様の手順を繰り返した。結果を表１に示す。
１と同様の手順を繰り返した。結果を表１に示す。
【００１６】実施例３ 有機過酸化物の量を０.４重量部とする以外は、実施例
１と同様の手順を繰り返した。結果を表１に示す。
１と同様の手順を繰り返した。結果を表１に示す。
【００１７】比較例１ 有機過酸化物として、２,５−ジメチル−２,５−ジ（ｔ
−ブチルペルオキシ）ヘキサン（日本油脂(株)製パーヘ
キサ２.５Ｂ）１.５重量部を用い、プレス加硫を１６０
℃で１０分とした以外は、実施例１と同様の手順を繰り
返した。結果を表１に示す。
−ブチルペルオキシ）ヘキサン（日本油脂(株)製パーヘ
キサ２.５Ｂ）１.５重量部を用い、プレス加硫を１６０
℃で１０分とした以外は、実施例１と同様の手順を繰り
返した。結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明の組成物は、加硫時に発生するヨ
ウ化メチルまたは臭化メチルの量が少ない。
ウ化メチルまたは臭化メチルの量が少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 友田 正康 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキ ン工業株式会社淀川製作所内 (72)発明者 白井 善裕 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキ ン工業株式会社淀川製作所内 (72)発明者 田中 宏幸 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキ ン工業株式会社淀川製作所内 (72)発明者 駒井 正治 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキ ン工業株式会社淀川製作所内 (56)参考文献 特開 平３−56545（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−219848（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−43232（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−34296（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−15333（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 15/02 C08J 3/24 C08K 5/14
Claims (1)
- 【請求項１】 ヨウ素または臭素含有ゴム、および一般
式: 【化１】 [式中、Ｒ1は水素、塩素またはメチル基を表し、Ｒ2は
炭素数２〜５の直鎖あるいは分岐アルキル基を表し、n
は１〜３の整数を表す。]で示される有機過酸化物から
成る加硫用ゴム組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3062923A JP3046375B2 (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | 加硫用ゴム組成物 |
| US07/858,505 US5296549A (en) | 1991-03-27 | 1992-03-27 | Vulcanizable rubber composition containing a peroxide crosslinker |
| EP92105339A EP0506105B1 (en) | 1991-03-27 | 1992-03-27 | Vulcanizable rubber composition |
| DE69207245T DE69207245T2 (de) | 1991-03-27 | 1992-03-27 | Vulkanisierbare Gummimischung |
| US08/177,860 US5470917A (en) | 1991-03-27 | 1994-01-04 | Vulcanizable bromine-containing fluororubber composition containing a peroxy-benzoate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3062923A JP3046375B2 (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | 加硫用ゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04296339A JPH04296339A (ja) | 1992-10-20 |
| JP3046375B2 true JP3046375B2 (ja) | 2000-05-29 |
Family
ID=13214277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3062923A Expired - Fee Related JP3046375B2 (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | 加硫用ゴム組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5296549A (ja) |
| EP (1) | EP0506105B1 (ja) |
| JP (1) | JP3046375B2 (ja) |
| DE (1) | DE69207245T2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2876375B2 (ja) * | 1993-02-22 | 1999-03-31 | 株式会社 金陽社 | ロール |
| US6383552B1 (en) | 1995-08-30 | 2002-05-07 | Audra Noecker | Thin-walled natural rubber latex material substantially free of sulfur and nitrosamines, and method of making same |
| US6051320A (en) * | 1995-08-30 | 2000-04-18 | Audra International, L.L.C. | Thin-walled natural rubber latex material substantially free of sulfur and nitrosamines |
| BR9907091A (pt) * | 1998-01-19 | 2001-09-04 | Polymers Australia Pty Ltd | Polipropileno modificado, e, processos para modificação de um (co)polìmero de polipropileno, para produzir um polipropileno modificado e, para modificação de um polìmero <244>-olefìnico |
| JP6784300B2 (ja) | 2018-02-09 | 2020-11-11 | ダイキン工業株式会社 | フッ素ゴム組成物及びその成形品 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4035565A (en) * | 1975-03-27 | 1977-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer containing a small amount of bromine-containing olefin units |
| JPS53125491A (en) * | 1977-04-08 | 1978-11-01 | Daikin Ind Ltd | Fluorine-containing polymer easily curable and its curable composition |
| JPS62260807A (ja) * | 1986-05-07 | 1987-11-13 | Nippon Mektron Ltd | 含フッ素重合体の製造方法 |
| JP2665947B2 (ja) * | 1988-08-03 | 1997-10-22 | 日本メクトロン株式会社 | 架橋性含フッ素エラストマー組成物 |
| IT1231174B (it) * | 1989-07-24 | 1991-11-22 | Ausimont Srl | Mescole vulcanizzabili di fluoroelastomeri contenenti bromo o iodio e di perossidi organici |
| US5077359A (en) * | 1989-10-26 | 1991-12-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Peroxide-curable fluoroelastomers and chlorofluoroelastomers having bromine and iodine curesites and the preparation |
| DE4006058A1 (de) * | 1990-02-26 | 1991-08-29 | Luperox Gmbh | Vernetzung von fluorkautschuk mittels vernetzungsinitiatoren, die keine methyl- oder phenyl-radikale bilden |
-
1991
- 1991-03-27 JP JP3062923A patent/JP3046375B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-03-27 US US07/858,505 patent/US5296549A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-27 DE DE69207245T patent/DE69207245T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-27 EP EP92105339A patent/EP0506105B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-01-04 US US08/177,860 patent/US5470917A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69207245D1 (de) | 1996-02-15 |
| EP0506105A2 (en) | 1992-09-30 |
| EP0506105B1 (en) | 1996-01-03 |
| US5470917A (en) | 1995-11-28 |
| US5296549A (en) | 1994-03-22 |
| EP0506105A3 (en) | 1992-12-16 |
| JPH04296339A (ja) | 1992-10-20 |
| DE69207245T2 (de) | 1996-07-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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