JP3007878B2 - γ−リノレン酸からなる酸化ストレス防止剤 - Google Patents
γ−リノレン酸からなる酸化ストレス防止剤Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の主題は、化粧品用組
成物における有効成分としてのγ−リノレン酸の使用で
あって、該化合物または組成物が、皮膚に対する酸化ス
トレスの影響を防止することを意図したものにある。
成物における有効成分としてのγ−リノレン酸の使用で
あって、該化合物または組成物が、皮膚に対する酸化ス
トレスの影響を防止することを意図したものにある。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】酸化
ストレスは、スーパーオキシドアニオン、過酸化水素お
よびヒドロキシル基を含む、反応性酸素種（reactive o
xygen species）の生成と、細胞防御における抗酸化メ
カニズムとの平衡異常の結果生じるものである。反応性
酸素種は、呼吸、炎症および他の細胞代謝の結果により
生成される。また、酸化ストレスは、外的要因、例えば
紫外線、汚染物質、または皮膚と接触する可能性のある
種々の化学剤（塩素、クレンジング製品等）にも関連し
ている。反応性酸素種の生成は、ＤＮＡ、タンパク質ま
たは脂質にダメージを与える誘因となる。細胞では、こ
れらの劇的な帰結から逃れるための精巧なメカニズム、
例えば酵素（スーパーオキシドジスムターゼ、カタラー
ゼ、グルタチオンペルオキシダーゼ）または非酵素的抗
酸化システムが発現している。
ストレスは、スーパーオキシドアニオン、過酸化水素お
よびヒドロキシル基を含む、反応性酸素種（reactive o
xygen species）の生成と、細胞防御における抗酸化メ
カニズムとの平衡異常の結果生じるものである。反応性
酸素種は、呼吸、炎症および他の細胞代謝の結果により
生成される。また、酸化ストレスは、外的要因、例えば
紫外線、汚染物質、または皮膚と接触する可能性のある
種々の化学剤（塩素、クレンジング製品等）にも関連し
ている。反応性酸素種の生成は、ＤＮＡ、タンパク質ま
たは脂質にダメージを与える誘因となる。細胞では、こ
れらの劇的な帰結から逃れるための精巧なメカニズム、
例えば酵素（スーパーオキシドジスムターゼ、カタラー
ゼ、グルタチオンペルオキシダーゼ）または非酵素的抗
酸化システムが発現している。
【０００３】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
本出願人は、驚くべきことにまた予期しないことに、γ
−リノレン酸が酸化ストレスの防止における優れた有効
成分となりうることを見出した。本出願人が知るかぎり
では、フリーラジカルの影響の防止するための有効成分
としては、γ−リノレン酸は何ら使用されていない。
本出願人は、驚くべきことにまた予期しないことに、γ
−リノレン酸が酸化ストレスの防止における優れた有効
成分となりうることを見出した。本出願人が知るかぎり
では、フリーラジカルの影響の防止するための有効成分
としては、γ−リノレン酸は何ら使用されていない。
【０００４】しかして、実施例で示しているように、γ
−リノレン酸は酸化ストレスから皮膚細胞を保護すると
いう特性を有する。よって、有効量のγ−リノレン酸を
含有する組成物を予め適用することにより、フリーラジ
カルの影響を防止することができる。有利には、本発明
の主題は、有効量のγ−リノレン酸を、化粧品用組成物
における有効成分として、使用することであって、この
化合物または組成物が、皮膚に対する酸化ストレスの影
響を防止することを意図したものにある。
−リノレン酸は酸化ストレスから皮膚細胞を保護すると
いう特性を有する。よって、有効量のγ−リノレン酸を
含有する組成物を予め適用することにより、フリーラジ
カルの影響を防止することができる。有利には、本発明
の主題は、有効量のγ−リノレン酸を、化粧品用組成物
における有効成分として、使用することであって、この
化合物または組成物が、皮膚に対する酸化ストレスの影
響を防止することを意図したものにある。
【０００５】本発明の組成物中のγ−リノレン酸の量
は、所望する効果に依存し、よって広い範囲内で変える
ことができる。本発明で使用される組成物における含有
量の目安を述べると、γ−リノレン酸は、組成物の重量
に対して０．０５重量％〜１０重量％、好ましくは１重
量％〜５重量％の割合とされる。
は、所望する効果に依存し、よって広い範囲内で変える
ことができる。本発明で使用される組成物における含有
量の目安を述べると、γ−リノレン酸は、組成物の重量
に対して０．０５重量％〜１０重量％、好ましくは１重
量％〜５重量％の割合とされる。
【０００６】本発明で使用可能な組成物は、通常使用さ
れるあらゆる製薬用投与形態とすることができる。これ
らの組成物は、好ましくは皮膚に適用することを意図し
たものである。皮膚への局所適用用の組成物は、特に、
水性、アルコール、水／アルコールまたは油性溶液、ロ
ーションまたは漿液型の分散液、水相中に油相を分散さ
せる（Ｏ／Ｗ）、または逆（Ｗ／Ｏ）によって得られる
ミルク型の液体または半液体状のコンシステンシーのエ
マルション、水性または無水にかかわらず、クリーム、
泡またはゲル型の希薄なコンシステンシーのエマルショ
ンまたは懸濁液、またはマイクロカプセル、または微小
（マイクロ）粒子、またはイオン性および／または非イ
オン性の小胞分散液の形態とすることができる。また、
加圧された噴霧剤をさらに含有するエアゾール組成物の
形態にすることもできる。
れるあらゆる製薬用投与形態とすることができる。これ
らの組成物は、好ましくは皮膚に適用することを意図し
たものである。皮膚への局所適用用の組成物は、特に、
水性、アルコール、水／アルコールまたは油性溶液、ロ
ーションまたは漿液型の分散液、水相中に油相を分散さ
せる（Ｏ／Ｗ）、または逆（Ｗ／Ｏ）によって得られる
ミルク型の液体または半液体状のコンシステンシーのエ
マルション、水性または無水にかかわらず、クリーム、
泡またはゲル型の希薄なコンシステンシーのエマルショ
ンまたは懸濁液、またはマイクロカプセル、または微小
（マイクロ）粒子、またはイオン性および／または非イ
オン性の小胞分散液の形態とすることができる。また、
加圧された噴霧剤をさらに含有するエアゾール組成物の
形態にすることもできる。
【０００７】組成物は、一般的に処置される部位（皮膚
または粘膜）に適用され、ついで粘着成分（パッチ）に
より、任意に、所定位置に保持され得る。粘着成分によ
り、処置される部位に、部分的にまたは完全に、組成物
を保持することができる。例えば、絆創膏として、ラボ
ラトリーズ・３Ｍ・サンテ（Laboratoires 3M Sante）
社から販売されている製品であるテガダーム［Tegaderm
（登録商標）］、粘着成分として、プロメディカ（Prom
edica）社から販売されている製品であるフィン・チャ
ンバーズ［Finn Chambers（登録商標）］を使用するこ
とができる。形態が何であれ、この組成物は、従来の方
法で調製される。本発明の組成物の種々の成分の量は、
考慮される分野において従来より使用されている量であ
る。
または粘膜）に適用され、ついで粘着成分（パッチ）に
より、任意に、所定位置に保持され得る。粘着成分によ
り、処置される部位に、部分的にまたは完全に、組成物
を保持することができる。例えば、絆創膏として、ラボ
ラトリーズ・３Ｍ・サンテ（Laboratoires 3M Sante）
社から販売されている製品であるテガダーム［Tegaderm
（登録商標）］、粘着成分として、プロメディカ（Prom
edica）社から販売されている製品であるフィン・チャ
ンバーズ［Finn Chambers（登録商標）］を使用するこ
とができる。形態が何であれ、この組成物は、従来の方
法で調製される。本発明の組成物の種々の成分の量は、
考慮される分野において従来より使用されている量であ
る。
【０００８】組成物がエマルションである場合、油相の
割合は、組成物の全重量に対して５〜８０重量％、好ま
しくは５〜５０重量％である。エマルションの形態の組
成物に使用される油、ロウ、乳化剤および共乳化剤は、
従来より化粧品の分野で使用されているものから選択さ
れる。乳化剤と共乳化剤は、組成物の全重量に対して
０．３〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％の
範囲内の割合で組成物中に存在する。エマルションは、
さらに、脂質小胞体を含有してもよい。組成物が、油性
溶液またはゲルの場合、油相は組成物の全重量に対して
９０重量％より大きくすることができる。
割合は、組成物の全重量に対して５〜８０重量％、好ま
しくは５〜５０重量％である。エマルションの形態の組
成物に使用される油、ロウ、乳化剤および共乳化剤は、
従来より化粧品の分野で使用されているものから選択さ
れる。乳化剤と共乳化剤は、組成物の全重量に対して
０．３〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％の
範囲内の割合で組成物中に存在する。エマルションは、
さらに、脂質小胞体を含有してもよい。組成物が、油性
溶液またはゲルの場合、油相は組成物の全重量に対して
９０重量％より大きくすることができる。
【０００９】また、特にアンチ・キャンサー・インク
（Anti Cancer Inc.）社から、１９９４年１０月１３日
に出願されている国際特許出願公開第９４／２２４６８
号に記載されているような、リポソームの形態の組成物
を考えることもできる。さらにこの組成物は、化粧品の
分野における通常のアジュバント、例えば、親水性また
は親油性のゲル化剤、親水性または親油性の添加剤、防
腐剤、酸化防止剤、溶媒、香料、フィラー、遮蔽剤、臭
気吸収剤および着色剤を含有してもよい。これら種々の
アジュバントの量は、化粧品の分野において従来より使
用されている量、例えば、組成物の全重量に対して０．
０１％〜１０％である。これらのアジュバントは、その
性質により、油相、水相および／または脂質小球体に取
り込まれ得る。
（Anti Cancer Inc.）社から、１９９４年１０月１３日
に出願されている国際特許出願公開第９４／２２４６８
号に記載されているような、リポソームの形態の組成物
を考えることもできる。さらにこの組成物は、化粧品の
分野における通常のアジュバント、例えば、親水性また
は親油性のゲル化剤、親水性または親油性の添加剤、防
腐剤、酸化防止剤、溶媒、香料、フィラー、遮蔽剤、臭
気吸収剤および着色剤を含有してもよい。これら種々の
アジュバントの量は、化粧品の分野において従来より使
用されている量、例えば、組成物の全重量に対して０．
０１％〜１０％である。これらのアジュバントは、その
性質により、油相、水相および／または脂質小球体に取
り込まれ得る。
【００１０】本発明で使用可能な油またはロウとして
は、鉱物性油類（流動ワセリン）、植物性油類（カリテ
バターの液状留分、ヒマワリ油）、動物性油類（ペルヒ
ドロスクワレン）、合成油類（プルセリン油：purcelli
n oil）、シリコーン油類またはロウ類（シクロメチコ
ーン）およびフッ化油類（ペルフルオロポリエーテル
類）、ミツロウ、カルナウバロウまたはパラフィンロウ
を挙げることができる。また、脂肪アルコール類および
脂肪酸類（ステアリン酸）をこれらの油に添加してもよ
い。
は、鉱物性油類（流動ワセリン）、植物性油類（カリテ
バターの液状留分、ヒマワリ油）、動物性油類（ペルヒ
ドロスクワレン）、合成油類（プルセリン油：purcelli
n oil）、シリコーン油類またはロウ類（シクロメチコ
ーン）およびフッ化油類（ペルフルオロポリエーテル
類）、ミツロウ、カルナウバロウまたはパラフィンロウ
を挙げることができる。また、脂肪アルコール類および
脂肪酸類（ステアリン酸）をこれらの油に添加してもよ
い。
【００１１】本発明で使用可能な乳化剤としては、例え
ば、グリセリンステアレート、ポリソルベイト（polyso
rbate）６０、およびガッテフォセ（Gattefosse）社か
らテフォース（Tefose）６３（登録商標）の名称で販売
されているＰＥＧ−６／ＰＥＧ−３２／ステアリン酸グ
リコールの混合物を挙げることができる。本発明で使用
可能な溶媒としては、低級アルコール類、特に、エタノ
ールおよびイソプロパノール、またはプロピレングリコ
ールを挙げることができる。
ば、グリセリンステアレート、ポリソルベイト（polyso
rbate）６０、およびガッテフォセ（Gattefosse）社か
らテフォース（Tefose）６３（登録商標）の名称で販売
されているＰＥＧ−６／ＰＥＧ−３２／ステアリン酸グ
リコールの混合物を挙げることができる。本発明で使用
可能な溶媒としては、低級アルコール類、特に、エタノ
ールおよびイソプロパノール、またはプロピレングリコ
ールを挙げることができる。
【００１２】本発明で使用可能な親水性のゲル化剤とし
ては、カルボキシビニルポリマー類（カーボマー：carb
omer）、アクリルコポリマー類、例えば、アクリラート
／アルキルアクリラートのコポリマー類、ポリアクリル
アミド類、多糖類、例えば、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、天然ガム類およびクレー類を挙げることができ、
また、親油性のゲル化剤としては、変性クレー類、例え
ば、ベントーン類、脂肪酸の金属塩類、例えば、ステア
リン酸アルミニウム、および疎水性シリカ、エチルセル
ロースまたはポリエチレンを挙げることができる。
ては、カルボキシビニルポリマー類（カーボマー：carb
omer）、アクリルコポリマー類、例えば、アクリラート
／アルキルアクリラートのコポリマー類、ポリアクリル
アミド類、多糖類、例えば、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、天然ガム類およびクレー類を挙げることができ、
また、親油性のゲル化剤としては、変性クレー類、例え
ば、ベントーン類、脂肪酸の金属塩類、例えば、ステア
リン酸アルミニウム、および疎水性シリカ、エチルセル
ロースまたはポリエチレンを挙げることができる。
【００１３】組成物は、他の親水性の有効成分、例え
ば、タンパク質またはタンパク質の加水分解物類、アミ
ノ酸類、多価アルコール類、尿素、アラントイン、糖類
および糖類誘導体、水溶性ビタミン類、植物抽出物類お
よびヒドロキシ酸を含有することができる。親油性の有
効成分としては、レチノール（ビタミンＡ）およびその
誘導体、トコフェロール（ビタミンＥ）およびその誘導
体、必須脂肪酸、セラミド類、精油、またはサリチル酸
およびその誘導体を使用することができる。
ば、タンパク質またはタンパク質の加水分解物類、アミ
ノ酸類、多価アルコール類、尿素、アラントイン、糖類
および糖類誘導体、水溶性ビタミン類、植物抽出物類お
よびヒドロキシ酸を含有することができる。親油性の有
効成分としては、レチノール（ビタミンＡ）およびその
誘導体、トコフェロール（ビタミンＥ）およびその誘導
体、必須脂肪酸、セラミド類、精油、またはサリチル酸
およびその誘導体を使用することができる。
【００１４】本発明においては、とりわけ、皮膚疾患の
治療および／または防止を意図した他の活性剤と、γ−
リノレン酸とを組み合わせることができる。これらの活
性剤としては、例えば： −皮膚の色素沈着および／または増殖および／または分
化を調節する薬剤、例えば、レチノイン酸およびその異
性体、レチノールおよびそのエステル類、ビタミンＤお
よびその誘導体、エストロゲン類、例えば、エストラジ
オール、コウジ酸またはヒドロキノン； −抗菌剤、例えば、リン酸クリンダマイシン、エリスロ
マイシンまたはテトラサイクリン類の抗生物質； −寄生虫に抗するための薬剤、特に、メトロニダゾー
ル、クロタミトンまたはピレトロイド類； −抗真菌剤、特に、イミダゾール類に属する化合物、例
えば、エコナゾール、ケトコナゾールまたはミコナゾー
ルまたはそれらの塩類、ポリエン化合物、例えば、アン
ホテリシンＢ、アリルアミン類の化合物、例えば、テル
ビナフィン（terbinafine）、またはオクトピロックス
（octopirox）； −抗ウィルス剤、例えば、アシクロビル（acyclovi
r）； −ステロイド系の抗炎症剤、例えば、ヒドロコルチゾ
ン、吉草酸ベタメタゾンまたはプロピオン酸クロベタゾ
ール、または非ステロイド系の抗炎症剤、例えば、イブ
プロフェンおよびその塩類、ジクロフェナック（diclof
enac）およびその塩類、アセチルサリチル酸、アセトア
ミノフェン、またはグリシルレチン酸； −麻酔剤、例えば、塩酸リドカインおよびその誘導体； −止痒剤、例えば、テナルジン、トリメプラジンまたは
シプロヘプタジン； −角質溶解剤、例えば、α−およびβ−ヒドロキシカル
ボン酸またはβ−ケトカルボン酸、それらの塩類、アミ
ド類またはエステル類、特にヒドロキシ酸、例えば、グ
リコール酸、乳酸、サリチル酸、クエン酸および一般的
な果実の酸類、および５−（ｎ−オクタノイル）サリチ
ル酸； −さらなる抗フリーラジカル剤、例えば、α−トコフェ
ロールまたはそのエステル類、スーパーオキシド＝ジス
ムターゼ類、ある種の金属キレート剤類またはアスコル
ビン酸およびそのエステル類； −抗脂漏剤、例えば、プロゲステロン； −抗フケ剤、例えば、オクトピロックスまたはピリチオ
ン（pyrithione）亜鉛； −抗ざ瘡剤、例えば、レチノイン酸または過酸化ベンゾ
イル； −サブスタンス、例えばサブスタンスＰ、ＣＧＲＰまた
はブラジキニンアンタゴニストまたはNO−シンターゼ阻
害剤、特に組成物中に存在可能な刺激化合物に対する抗
炎症作用を示し、敏感肌の処置において活性があると記
載されている化合物； を挙げることができる。
治療および／または防止を意図した他の活性剤と、γ−
リノレン酸とを組み合わせることができる。これらの活
性剤としては、例えば： −皮膚の色素沈着および／または増殖および／または分
化を調節する薬剤、例えば、レチノイン酸およびその異
性体、レチノールおよびそのエステル類、ビタミンＤお
よびその誘導体、エストロゲン類、例えば、エストラジ
オール、コウジ酸またはヒドロキノン； −抗菌剤、例えば、リン酸クリンダマイシン、エリスロ
マイシンまたはテトラサイクリン類の抗生物質； −寄生虫に抗するための薬剤、特に、メトロニダゾー
ル、クロタミトンまたはピレトロイド類； −抗真菌剤、特に、イミダゾール類に属する化合物、例
えば、エコナゾール、ケトコナゾールまたはミコナゾー
ルまたはそれらの塩類、ポリエン化合物、例えば、アン
ホテリシンＢ、アリルアミン類の化合物、例えば、テル
ビナフィン（terbinafine）、またはオクトピロックス
（octopirox）； −抗ウィルス剤、例えば、アシクロビル（acyclovi
r）； −ステロイド系の抗炎症剤、例えば、ヒドロコルチゾ
ン、吉草酸ベタメタゾンまたはプロピオン酸クロベタゾ
ール、または非ステロイド系の抗炎症剤、例えば、イブ
プロフェンおよびその塩類、ジクロフェナック（diclof
enac）およびその塩類、アセチルサリチル酸、アセトア
ミノフェン、またはグリシルレチン酸； −麻酔剤、例えば、塩酸リドカインおよびその誘導体； −止痒剤、例えば、テナルジン、トリメプラジンまたは
シプロヘプタジン； −角質溶解剤、例えば、α−およびβ−ヒドロキシカル
ボン酸またはβ−ケトカルボン酸、それらの塩類、アミ
ド類またはエステル類、特にヒドロキシ酸、例えば、グ
リコール酸、乳酸、サリチル酸、クエン酸および一般的
な果実の酸類、および５−（ｎ−オクタノイル）サリチ
ル酸； −さらなる抗フリーラジカル剤、例えば、α−トコフェ
ロールまたはそのエステル類、スーパーオキシド＝ジス
ムターゼ類、ある種の金属キレート剤類またはアスコル
ビン酸およびそのエステル類； −抗脂漏剤、例えば、プロゲステロン； −抗フケ剤、例えば、オクトピロックスまたはピリチオ
ン（pyrithione）亜鉛； −抗ざ瘡剤、例えば、レチノイン酸または過酸化ベンゾ
イル； −サブスタンス、例えばサブスタンスＰ、ＣＧＲＰまた
はブラジキニンアンタゴニストまたはNO−シンターゼ阻
害剤、特に組成物中に存在可能な刺激化合物に対する抗
炎症作用を示し、敏感肌の処置において活性があると記
載されている化合物； を挙げることができる。
【００１５】
【実施例】次に、実施例を例証するが、これらは本発明
を限定するものではない。
を限定するものではない。
【００１６】実施例１： 酸化ストレスを被った正常なヒトの真皮の繊維芽細胞に
対するγ−リノレン酸の保護効果の測定： 正常なヒトの真皮の繊維芽細胞の培養を、ギルヒレスト
・ビー・エー（Gilchrest B.A.）によりJ. Gerontolの
第３５巻、頁５３７−５４１（１９８０年）において記
載されている方法に従って調製した。
対するγ−リノレン酸の保護効果の測定： 正常なヒトの真皮の繊維芽細胞の培養を、ギルヒレスト
・ビー・エー（Gilchrest B.A.）によりJ. Gerontolの
第３５巻、頁５３７−５４１（１９８０年）において記
載されている方法に従って調製した。
【００１７】０日目［Ｄ（０）］に、コスター（Costa
r）型のマルチウェルプレートに、ウェル毎に５０００
０細胞の割合で接種した。細胞を、１０％の子ウシ胎児
の血清（foetal calf serum）、２ｍＭのＬ−グルタミ
ン、１％の非−必須アミノ酸、１ｍＭのピルビン酸ナト
リウム、およびギブコ（Gibco）社から販売されている
１％の抗生物質／抗菌物質（antimicotic）の混合物を
含有するＭＥＭイーグル培地（ギブコ）中で培養した。
１日目［Ｄ（＋１）］には、培養培地を、試験物質を含
有するまたは含有しない（対照体）、子ウシ胎児の血清
を除いたＭＥＭ培地に置き換えた。
r）型のマルチウェルプレートに、ウェル毎に５０００
０細胞の割合で接種した。細胞を、１０％の子ウシ胎児
の血清（foetal calf serum）、２ｍＭのＬ−グルタミ
ン、１％の非−必須アミノ酸、１ｍＭのピルビン酸ナト
リウム、およびギブコ（Gibco）社から販売されている
１％の抗生物質／抗菌物質（antimicotic）の混合物を
含有するＭＥＭイーグル培地（ギブコ）中で培養した。
１日目［Ｄ（＋１）］には、培養培地を、試験物質を含
有するまたは含有しない（対照体）、子ウシ胎児の血清
を除いたＭＥＭ培地に置き換えた。
【００１８】処理 必須脂肪酸溶液を０．１％のヒトのアルブミンを含有す
る溶液中で調製した。母液は２×１０−３Ｍであり、最
小希釈度は、子ウシ胎児の血清のない培養培地中で１０
−４Ｍにした。
る溶液中で調製した。母液は２×１０−３Ｍであり、最
小希釈度は、子ウシ胎児の血清のない培養培地中で１０
−４Ｍにした。
【００１９】最終濃度が３０μＭになるようにビタミン
Ｅを添加することで、脂肪酸の自動酸化の問題を回避す
ることができる。細胞を培地を変えることなく３日間処
理した。
Ｅを添加することで、脂肪酸の自動酸化の問題を回避す
ることができる。細胞を培地を変えることなく３日間処
理した。
【００３９】酸化ストレスを４日目［Ｄ（＋４）］に誘
発した。これをするため、培養培地を除去し、プレート
をホスファート緩衝塩水（ＰＢＳ）ですすいだ。ウェル
の５０％を、１０−４Ｍのtert−ブチル−ヒドロペルオ
キシド（ＴＢＨ）溶液で処理し、他の２ウェルにはＰＢ
Ｓを残し、５％のＣＯ２を含有する大気中において、３
７℃のインキュベータで１時間インキュベートし続け
た。
発した。これをするため、培養培地を除去し、プレート
をホスファート緩衝塩水（ＰＢＳ）ですすいだ。ウェル
の５０％を、１０−４Ｍのtert−ブチル−ヒドロペルオ
キシド（ＴＢＨ）溶液で処理し、他の２ウェルにはＰＢ
Ｓを残し、５％のＣＯ２を含有する大気中において、３
７℃のインキュベータで１時間インキュベートし続け
た。
【００２０】細胞生存度の測定 微量のＴＢＨをも除去するために、１時間後、プレート
をＰＢＳで３回すすいだ。４ｍｇ／ｌの中間赤色の母液
を、最少培地（商標ギブコのＭＥＭ）中で１／４０まで
希釈した。良好な溶解性を付与するために、３７℃のウ
オーターバス中に、希釈された溶液を１時間配し、つい
で残留した結晶を除去するために、０．２２μｍのフィ
ルターで濾過した。
をＰＢＳで３回すすいだ。４ｍｇ／ｌの中間赤色の母液
を、最少培地（商標ギブコのＭＥＭ）中で１／４０まで
希釈した。良好な溶解性を付与するために、３７℃のウ
オーターバス中に、希釈された溶液を１時間配し、つい
で残留した結晶を除去するために、０．２２μｍのフィ
ルターで濾過した。
【００２１】このようにして調製された溶液を細胞に添
加し、プレートを５％のＣＯ２を含有する大気中におい
て、３７℃のインキュベータに３時間配した。インキュ
ベート後、プレートから培地を除去し、ＰＢＳですすい
だ。水中に１％の塩化カルシウムと０．４％のホルムア
ルデヒドを含有する溶液を、各々のウェルに１分間かけ
て添加した。ついで、この溶液を、水中に４９％の純粋
なエタノールと１％の氷酢酸を含有する溶液に置き換え
た。室温で３０分間発色させ、プレートを５４０ｎｍの
分光光度計で読み取った。
加し、プレートを５％のＣＯ２を含有する大気中におい
て、３７℃のインキュベータに３時間配した。インキュ
ベート後、プレートから培地を除去し、ＰＢＳですすい
だ。水中に１％の塩化カルシウムと０．４％のホルムア
ルデヒドを含有する溶液を、各々のウェルに１分間かけ
て添加した。ついで、この溶液を、水中に４９％の純粋
なエタノールと１％の氷酢酸を含有する溶液に置き換え
た。室温で３０分間発色させ、プレートを５４０ｎｍの
分光光度計で読み取った。
【００２２】保護度％の算出 各々の条件（処理したものまたは対照体）について、次
の方法で算出を行った： ストレスを受けた細胞の割合：未処理のウェルで測定さ
れた光学濃度の平均に対する、処理されたウェルで測定
された光学濃度の平均の比率。 抵抗力のパーセント：対照体においてストレスを受けた
細胞の割合に対する、試験体においてストレスを受けた
細胞の割合×１００ この計算により、対照体は、酸化ストレスに対し１００
％保護されているものとして見なされ、対象品は対照体
よりもより大きいかあるいは小さい保護効果を示す。
の方法で算出を行った： ストレスを受けた細胞の割合：未処理のウェルで測定さ
れた光学濃度の平均に対する、処理されたウェルで測定
された光学濃度の平均の比率。 抵抗力のパーセント：対照体においてストレスを受けた
細胞の割合に対する、試験体においてストレスを受けた
細胞の割合×１００ この計算により、対照体は、酸化ストレスに対し１００
％保護されているものとして見なされ、対象品は対照体
よりもより大きいかあるいは小さい保護効果を示す。
【００２３】結果 ａ．種々の必須脂肪酸の活性度の比較
【表１】 ＊必須脂肪酸を含有しない
【００２４】結論：テストした条件下では、γ−リノレ
ン酸のみが、酸化ストレスに対する抵抗力を増加させ
た。 ｂ．γ−リノレン酸の投与効果：
ン酸のみが、酸化ストレスに対する抵抗力を増加させ
た。 ｂ．γ−リノレン酸の投与効果：
【表２】 ＊必須脂肪酸を含有しない 結論：γ−リノレン酸は０．１μＭで最大効果を示す。
【００２５】ｃ．酸化に対する保護特性が知られている
薬剤との比較テスト
薬剤との比較テスト
【表３】 ＊必須脂肪酸を含有しない
【００２６】結論：γ−リノレン酸は、参照酸化防止剤
として承認されている分子に匹敵する程の、酸化ストレ
スに対する保護効果を示した。
として承認されている分子に匹敵する程の、酸化ストレ
スに対する保護効果を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−138411（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−196465（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−321615（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−284109（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−238514（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−291011（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 化粧品用組成物に用いられ、皮膚に対す
る酸化ストレスの影響を防止する薬剤であって、有効成
分としてγ−リノレン酸を含有してなる酸化ストレス防
止剤。 - 【請求項２】 γ−リノレン酸が、化粧品用組成物の重
量に対して０．０５重量％〜１０重量％の割合であるこ
とを特徴とする請求項１に記載の酸化ストレス防止剤。 - 【請求項３】 γ−リノレン酸が、化粧品用組成物の重
量に対して１重量％〜５重量％の割合であることを特徴
とする請求項２に記載の酸化ストレス防止剤。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9708607A FR2765482B1 (fr) | 1997-07-07 | 1997-07-07 | Utilisation de l'acide y-linolenique pour prevenir le stress oxydatif |
| FR9708607 | 1997-07-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1171260A JPH1171260A (ja) | 1999-03-16 |
| JP3007878B2 true JP3007878B2 (ja) | 2000-02-07 |
Family
ID=9508964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10176145A Expired - Lifetime JP3007878B2 (ja) | 1997-07-07 | 1998-06-23 | γ−リノレン酸からなる酸化ストレス防止剤 |
Country Status (4)
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| JP (1) | JP3007878B2 (ja) |
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| GB0504362D0 (en) | 2005-03-02 | 2005-04-06 | Btg Int Ltd | Cytokine modulators |
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| FR2557452B1 (fr) * | 1983-12-28 | 1986-08-14 | Roussel Uclaf | Nouvelles compositions pour les soins de la peau renfermant de l'huile d'onagre et des traits tissulaires de rate |
| FR2597337B2 (fr) * | 1984-10-19 | 1992-07-03 | Courtin Olivier | Cosmetique pour retarder le vieillissement de la peau et procede d'application. |
| JPS61225300A (ja) * | 1985-03-30 | 1986-10-07 | 工業技術院長 | ガンマリノレン酸含有石ケン |
| JPS6239511A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-02-20 | Kanebo Ltd | 皮膚老化防止用化粧料 |
| JPS62138411A (ja) * | 1985-12-12 | 1987-06-22 | Kanebo Ltd | 皮膚老化防止用化粧料 |
| EP0279136A3 (fr) * | 1987-01-07 | 1988-09-07 | Clarins | Cosmétique pour retarder le vieillissement de la peau et procédé d'application |
| JPS63284109A (ja) * | 1987-05-15 | 1988-11-21 | Sunstar Inc | 美白化粧料 |
| JPH01238514A (ja) * | 1988-03-15 | 1989-09-22 | Sunstar Inc | 皮膚化粧料 |
| GB8806737D0 (en) * | 1988-03-22 | 1988-04-20 | Efamol Holdings | Therapeutic composition & method |
| JPS6425708A (en) * | 1988-06-16 | 1989-01-27 | Agency Ind Science Techn | Cosmetic or dermal composition containing gamma-linolenic acid-containing fat and oil |
| GB8920228D0 (en) * | 1989-09-07 | 1989-10-18 | Efamol Holdings | Fatty acid therapy |
| JPH04321615A (ja) * | 1991-04-19 | 1992-11-11 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
| JPH07114761B2 (ja) * | 1991-08-29 | 1995-12-13 | ジェクス株式会社 | 皮膚清拭用品 |
| DE4133694C2 (de) * | 1991-10-11 | 1993-10-07 | Fresenius Ag | Verwendung einer Emulsion mit mehrfach ungesättigten Fettsären zur i.v.-Verabreichung zur Behandlung von Hauterkrankungen |
| DE4238869C2 (de) * | 1992-11-18 | 1994-09-08 | Wogepharm Gmbh | Mittel zur Behandlung des atopischen Ekzems und anderer entzündlicher Hautkrankheiten |
| CA2119000A1 (en) * | 1993-03-19 | 1994-09-20 | David Frederick Horrobin | Formulation for use in smokers |
| DE4310015C2 (de) * | 1993-03-27 | 1998-07-16 | Boerlind Ges Fuer Kosmetische | Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Pflege der Haut |
| JP3258801B2 (ja) * | 1993-12-29 | 2002-02-18 | サンスター株式会社 | 皮膚新陳代謝促進剤 |
| JPH0977665A (ja) * | 1995-09-13 | 1997-03-25 | Kinki Kankyo Center Kk | 皮膚塗布剤 |
| FR2741533B1 (fr) * | 1995-11-28 | 1998-02-06 | Grinda Jean Robert | Procede de stabilisation des acides gras polyinsatures et utilisation de ces produits stabilises en cosmetologie |
| JPH09291011A (ja) * | 1996-04-24 | 1997-11-11 | Kose Corp | 外用に適する組成物 |
-
1997
- 1997-07-07 FR FR9708607A patent/FR2765482B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-06-08 EP EP98401370A patent/EP0891773A1/fr not_active Withdrawn
- 1998-06-23 JP JP10176145A patent/JP3007878B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-06 CA CA002241328A patent/CA2241328A1/fr not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1171260A (ja) | 1999-03-16 |
| FR2765482A1 (fr) | 1999-01-08 |
| CA2241328A1 (fr) | 1999-01-07 |
| EP0891773A1 (fr) | 1999-01-20 |
| FR2765482B1 (fr) | 2000-12-08 |
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