JP3241048B2 - 皮膚剥離の促進または表皮再生の刺激のための硫黄官能基を有するカルボン酸の使用 - Google Patents
皮膚剥離の促進または表皮再生の刺激のための硫黄官能基を有するカルボン酸の使用Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、皮膚剥離の促進及び／または内因性及び外
因性の皮膚老化との対抗のための化粧品及び／または皮
膚科用組成物の製造において、またはこうした組成物の
製造のための、チオエーテル官能基、スルホキシド官能
基またはスルホン官能基を有するカルボン酸の使用に関
する。これはまた、皮膚剥離のための非治療的な皮膚処
理方法並びに、皮膚老化の処理方法にも関する。
因性の皮膚老化との対抗のための化粧品及び／または皮
膚科用組成物の製造において、またはこうした組成物の
製造のための、チオエーテル官能基、スルホキシド官能
基またはスルホン官能基を有するカルボン酸の使用に関
する。これはまた、皮膚剥離のための非治療的な皮膚処
理方法並びに、皮膚老化の処理方法にも関する。
内的または外的要因の皮膚への作用によって生じる皮
膚老化は、小皺及び皺の出現、及び色素斑の出現を伴う
シミの多い外観を呈する皮膚の黄色化によって、弾力、
しなやかさ及び堅さの喪失を引き起こすエラスチン及び
コラーゲン繊維の乱れによって、及び毛細管拡張症の出
現によって認められる。
膚老化は、小皺及び皺の出現、及び色素斑の出現を伴う
シミの多い外観を呈する皮膚の黄色化によって、弾力、
しなやかさ及び堅さの喪失を引き起こすエラスチン及び
コラーゲン繊維の乱れによって、及び毛細管拡張症の出
現によって認められる。
老化のこれらの兆候には、特に、内的または生理的老
化、いわゆる年齢に関連した“正常な”老化に関連する
ものがある一方、特に外的老化、すなわち一般的に環境
によって引き起こされる老化、特に日光、光または他の
光線にさらされることによる光老化に関連するものもあ
る。
化、いわゆる年齢に関連した“正常な”老化に関連する
ものがある一方、特に外的老化、すなわち一般的に環境
によって引き起こされる老化、特に日光、光または他の
光線にさらされることによる光老化に関連するものもあ
る。
本発明は、内的または生理的老化並びに外的老化に関
する。
する。
内的老化による皮膚の変化は、内因性因子が介在する
遺伝的にプログラムされた老化の結果である。この内因
性老化は、特に、皮膚の細胞の再生の遅延を引き起こ
し、これは主として皮膚の脂肪組織の減少及び小皺また
は皺の出現などの臨床的変化の出現、及び弾性繊維の数
及び厚さの増加、弾性組織の膜中の垂直繊維の喪失、及
びこの弾性組織の細胞中の大型の変異線維芽細胞（larg
e irregular fibroblast）の存在等の組織病理学的変化
に反映される。
遺伝的にプログラムされた老化の結果である。この内因
性老化は、特に、皮膚の細胞の再生の遅延を引き起こ
し、これは主として皮膚の脂肪組織の減少及び小皺また
は皺の出現などの臨床的変化の出現、及び弾性繊維の数
及び厚さの増加、弾性組織の膜中の垂直繊維の喪失、及
びこの弾性組織の細胞中の大型の変異線維芽細胞（larg
e irregular fibroblast）の存在等の組織病理学的変化
に反映される。
対照的に、外的老化は深い皺及びたるんで日焼けした
皮膚の形成等の臨床的変化、及び上皮中の弾性物質の過
剰蓄積及びコラーゲン繊維の変質等の組織病理学的変化
を生じる。
皮膚の形成等の臨床的変化、及び上皮中の弾性物質の過
剰蓄積及びコラーゲン繊維の変質等の組織病理学的変化
を生じる。
従来技術には、皮膚老化と対抗するための様々な薬剤
が既知である。
が既知である。
したがって、米国特許出願４ 603 146号には、皮膚
老化に対抗することを目的とする化粧品組成物における
レチノイン酸及びその誘導体の使用が記載されている。
しかしながら、多くの特許及び文献（例えば、欧州特許
出願0413528号参照）並びに多数の市販の化粧品組成物
が、皮膚老化の処理のための乳酸、グリコール酸あるい
はまたクエン酸等のα−ヒドロキシ酸の使用を教示して
いる。
老化に対抗することを目的とする化粧品組成物における
レチノイン酸及びその誘導体の使用が記載されている。
しかしながら、多くの特許及び文献（例えば、欧州特許
出願0413528号参照）並びに多数の市販の化粧品組成物
が、皮膚老化の処理のための乳酸、グリコール酸あるい
はまたクエン酸等のα−ヒドロキシ酸の使用を教示して
いる。
最後に、β−ヒドロキシ酸及び特にサリチル酸並びに
その誘導体については、その剥離特性（文献、国際特許
出願93/10756号及び米国特許出願４ 767 750号参照）
が知られている。
その誘導体については、その剥離特性（文献、国際特許
出願93/10756号及び米国特許出願４ 767 750号参照）
が知られている。
これら全ての化合物は、剥離、すなわち、角質層の表
面に位置する“死んだ”細胞の除去からなる皮膚の老化
に対する作用を有する。この剥離特性はまた、しばしば
誤って角質除去特性と呼称される。しかしながら、これ
らの化合物はまた、ぴりぴり感（stinging）、つっぱり
感（pulling）、発熱及び赤みからなり、使用者には不
快な二次的影響も有する。
面に位置する“死んだ”細胞の除去からなる皮膚の老化
に対する作用を有する。この剥離特性はまた、しばしば
誤って角質除去特性と呼称される。しかしながら、これ
らの化合物はまた、ぴりぴり感（stinging）、つっぱり
感（pulling）、発熱及び赤みからなり、使用者には不
快な二次的影響も有する。
したがって、少なくとも従来の化合物と同程度に効果
的な作用を有するが、その短所は有しない抗老化剤が望
まれていた。
的な作用を有するが、その短所は有しない抗老化剤が望
まれていた。
予期せぬことに、出願人は、チオエーテル官能基、ス
ルホキシド官能基またはスルホン官能基を有する所定の
カルボン酸の局所的適用によって、皮膚剥離並びに表皮
細胞の再生及び表皮修復の刺激が可能であることを見い
だした。
ルホキシド官能基またはスルホン官能基を有する所定の
カルボン酸の局所的適用によって、皮膚剥離並びに表皮
細胞の再生及び表皮修復の刺激が可能であることを見い
だした。
むろん、チオエーテル官能基、スルホキシド官能基ま
たはスルホン官能基を有するカルボン酸は、皮膚の弾性
を向上させるための局所用組成物に関する化粧品の分野
では既に既知である（欧州特許出願0576287号参照）。
しかしながら、これまでに、これらの酸を皮膚の剥離、
表皮再生の刺激及び皮膚老化の処理に使用することを開
示もしくは示唆したものはいなかった。
たはスルホン官能基を有するカルボン酸は、皮膚の弾性
を向上させるための局所用組成物に関する化粧品の分野
では既に既知である（欧州特許出願0576287号参照）。
しかしながら、これまでに、これらの酸を皮膚の剥離、
表皮再生の刺激及び皮膚老化の処理に使用することを開
示もしくは示唆したものはいなかった。
したがって、本発明の主題は、皮膚剥離の促進及び／
または表皮再生の促進のための化粧品または皮膚科用組
成物の製造において、またはこうした組成物の製造のた
めの、遊離の状態または少なくとも部分的に中性化され
た（neutralized）状態のチオエーテル官能基、スルホ
キシド官能基またはスルホン官能基を有するカルボン酸
の使用である。
または表皮再生の促進のための化粧品または皮膚科用組
成物の製造において、またはこうした組成物の製造のた
めの、遊離の状態または少なくとも部分的に中性化され
た（neutralized）状態のチオエーテル官能基、スルホ
キシド官能基またはスルホン官能基を有するカルボン酸
の使用である。
同様に、本発明の主題は、抗老化剤として、特に小皺
及び／または皺及び／または化学性のシミ及び／または
皮膚異常変色及び／または皮膚病（dermitis）及び／ま
たは瘢痕に対抗するための化粧品または皮膚科用組成物
の製造において、またはこうした組成物の製造のため
の、遊離の状態または少なくとも部分的に中性化された
状態のチオエーテル官能基、スルホキシド官能基または
スルホン官能基を有するカルボン酸の使用である。
及び／または皺及び／または化学性のシミ及び／または
皮膚異常変色及び／または皮膚病（dermitis）及び／ま
たは瘢痕に対抗するための化粧品または皮膚科用組成物
の製造において、またはこうした組成物の製造のため
の、遊離の状態または少なくとも部分的に中性化された
状態のチオエーテル官能基、スルホキシド官能基または
スルホン官能基を有するカルボン酸の使用である。
本発明の主題は、さらに詳しくは、皮膚剥離の促進及
び／または表皮再生の促進のための化粧品または皮膚科
用組成物の製造において、またはこうした組成物の製造
のための、遊離の状態または少なくとも部分的に中性化
された状態のチオエーテル官能基、スルホキシド官能基
またはスルホン官能基を有する少なくとも一のカルボン
酸の使用であって、この酸が、下記の化学式（Ｉ）、
（II）または（III）の一つに相当する。
び／または表皮再生の促進のための化粧品または皮膚科
用組成物の製造において、またはこうした組成物の製造
のための、遊離の状態または少なくとも部分的に中性化
された状態のチオエーテル官能基、スルホキシド官能基
またはスルホン官能基を有する少なくとも一のカルボン
酸の使用であって、この酸が、下記の化学式（Ｉ）、
（II）または（III）の一つに相当する。
上記式中、n1は１から10の値の整数であり、p1及びq1
は同一でも相違してもよく、０、１または２であり、n2
は０から５の値の整数であり、p2は０、１または２、q2
は０、１、２または３、m2は０から10の値の整数、r2は
０または１、q2及びn2は両方が同時にゼロになることは
なく、 R11及びＲ′11は、同一でも相違してもよく、下記
ａ）、ｂ）及びｃ）よりなる群から選択される基であ
る。
は同一でも相違してもよく、０、１または２であり、n2
は０から５の値の整数であり、p2は０、１または２、q2
は０、１、２または３、m2は０から10の値の整数、r2は
０または１、q2及びn2は両方が同時にゼロになることは
なく、 R11及びＲ′11は、同一でも相違してもよく、下記
ａ）、ｂ）及びｃ）よりなる群から選択される基であ
る。
上記式中、R12及びR13は、同一でも相違してもよく、
水素原子及び直鎖状または分枝状のC1−C8アルキルまた
はアルケニル基からなる群より選択され;R14は水素原
子、直鎖状または分枝状のC1−C8アルキル基、直鎖状ま
たは分枝状のC1−C8アルケニル基及び直鎖状または分枝
状のC1−C8アルコキシ基からなる群より選択され;R15及
びR16は水素原子及び直鎖状または分枝状のC1−C8アル
コキシ基からなる群より選択され;R21及びR22は水素原
子及び直鎖状または分枝状のC1−C6アルコキシ及びアル
ケニル基、フェニル、C1−C6アルキルカルボン酸及びC1
−C6アルケニルカルボン酸基からなる群より選択され;R
23は直鎖状または分枝状のC1−C17アルキルまたはアル
ケニル基あるいはアシル基−CO−R24であり、R24は直鎖
状または分枝状のC1−C17アルキルまたはアルケニル基
であり;R25は水素原子、直鎖状または分枝状のC1−C6ア
ルキル及びアルケニル基、C1−C5アルキルカルボン酸
基、C1−C5アルケニルカルボン酸基及び−COOH基からな
る群より選択され;R31及びＲ′31は下記の基： 及び −CH2−CO2H からなる群より選択され、R32はｉ）〜vii）： からなる群より選択される基で、R34が−CH2−CO2H及び
−CO−CH3より選択される基であり、R35がOH、OCH3、OC
（CH3）３、OCH2CO2Hより選択される基であり;R33は水
素原子、直鎖状または分枝状のC1−C6アルキルまたはア
ルケニル基からなる群より選択されるかまたはR32及びR
33がアルカンジイル基−（CH2）m3−を共に形成し、m3
が３から５の整数を表すかまたはR32及びR33がアラルカ
ンジイル基： を共に形成し、n3が３または４である。
水素原子及び直鎖状または分枝状のC1−C8アルキルまた
はアルケニル基からなる群より選択され;R14は水素原
子、直鎖状または分枝状のC1−C8アルキル基、直鎖状ま
たは分枝状のC1−C8アルケニル基及び直鎖状または分枝
状のC1−C8アルコキシ基からなる群より選択され;R15及
びR16は水素原子及び直鎖状または分枝状のC1−C8アル
コキシ基からなる群より選択され;R21及びR22は水素原
子及び直鎖状または分枝状のC1−C6アルコキシ及びアル
ケニル基、フェニル、C1−C6アルキルカルボン酸及びC1
−C6アルケニルカルボン酸基からなる群より選択され;R
23は直鎖状または分枝状のC1−C17アルキルまたはアル
ケニル基あるいはアシル基−CO−R24であり、R24は直鎖
状または分枝状のC1−C17アルキルまたはアルケニル基
であり;R25は水素原子、直鎖状または分枝状のC1−C6ア
ルキル及びアルケニル基、C1−C5アルキルカルボン酸
基、C1−C5アルケニルカルボン酸基及び−COOH基からな
る群より選択され;R31及びＲ′31は下記の基： 及び −CH2−CO2H からなる群より選択され、R32はｉ）〜vii）： からなる群より選択される基で、R34が−CH2−CO2H及び
−CO−CH3より選択される基であり、R35がOH、OCH3、OC
（CH3）３、OCH2CO2Hより選択される基であり;R33は水
素原子、直鎖状または分枝状のC1−C6アルキルまたはア
ルケニル基からなる群より選択されるかまたはR32及びR
33がアルカンジイル基−（CH2）m3−を共に形成し、m3
が３から５の整数を表すかまたはR32及びR33がアラルカ
ンジイル基： を共に形成し、n3が３または４である。
同様に、本発明に使用可能な化合物は、上記生成物の
一価及び二価の塩を含み、これらの塩は、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩及び有機アミン塩より選択可能
である。例としては、ナトリウム塩、カリウム、マグネ
シウム、カルシウム及びストロンチウムの塩、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノールアミ
ンの塩、及びリジン及びアルギニンの塩を挙げることが
できる。
一価及び二価の塩を含み、これらの塩は、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩及び有機アミン塩より選択可能
である。例としては、ナトリウム塩、カリウム、マグネ
シウム、カルシウム及びストロンチウムの塩、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノールアミ
ンの塩、及びリジン及びアルギニンの塩を挙げることが
できる。
皮膚の剥離は、皮膚の輝きが増し、小皺が減少し、一
般的により若々しくなるという、皮膚の質の臨床的向上
を伴う。さらに、上記の酸の使用により、シミ、皮膚異
常変色、皮膚病、化学的黒子、瘢痕及び瘢痕化色素沈着
等の皮膚の欠点を処理することができる。
般的により若々しくなるという、皮膚の質の臨床的向上
を伴う。さらに、上記の酸の使用により、シミ、皮膚異
常変色、皮膚病、化学的黒子、瘢痕及び瘢痕化色素沈着
等の皮膚の欠点を処理することができる。
したがって、本発明の主題は、抗老化剤として、特に
小皺及び／または皺及び／または化学性のシミ及び／ま
たは皮膚異常変色及び／または皮膚病及び／または瘢痕
に対抗するための化粧品または皮膚科用組成物の製造に
おいて、またはこうした組成物の製造のための、遊離の
状態または少なくとも部分的に中性化された状態のチオ
エーテル官能基、スルホキシド官能基またはスルホン官
能基を有する少なくとも一カルボン酸、特に化学式
（Ｉ）、（II）または（III）の一つに相当する酸の使
用である。
小皺及び／または皺及び／または化学性のシミ及び／ま
たは皮膚異常変色及び／または皮膚病及び／または瘢痕
に対抗するための化粧品または皮膚科用組成物の製造に
おいて、またはこうした組成物の製造のための、遊離の
状態または少なくとも部分的に中性化された状態のチオ
エーテル官能基、スルホキシド官能基またはスルホン官
能基を有する少なくとも一カルボン酸、特に化学式
（Ｉ）、（II）または（III）の一つに相当する酸の使
用である。
出願人は、この点について詳しく説明していないが、
特に、該化合物が従来の化合物と少なくとも同程度に効
果的な抗老化作用を有すること及び、この化合物を含有
する化粧品または皮膚科用組成物を皮膚に適用した際
に、刺激も赤みも見られないという点では、この作用が
より穏やかであることに注目している。
特に、該化合物が従来の化合物と少なくとも同程度に効
果的な抗老化作用を有すること及び、この化合物を含有
する化粧品または皮膚科用組成物を皮膚に適用した際
に、刺激も赤みも見られないという点では、この作用が
より穏やかであることに注目している。
好ましくは、本発明の酸は、 ａ）化学式（Ｉ）でR15＝R16＝Ｈ、p1＝q1及びR11＝
Ｒ′11に相当する化合物、 ｂ）化学式（II）でr2＝１、R23＝Ｈ、R25＝−COOH及び
m2＝１（システイン誘導体）またはm2＝２（ホモシステ
イン誘導体）に相当する化合物、 ｃ）化学式（III）でR32が芳香族基、R33＝Ｈ及びR31＝
Ｒ′31に相当する化合物より選択される。
Ｒ′11に相当する化合物、 ｂ）化学式（II）でr2＝１、R23＝Ｈ、R25＝−COOH及び
m2＝１（システイン誘導体）またはm2＝２（ホモシステ
イン誘導体）に相当する化合物、 ｃ）化学式（III）でR32が芳香族基、R33＝Ｈ及びR31＝
Ｒ′31に相当する化合物より選択される。
特に、本発明の酸は、 2,2′−ジチオメチレン二安息香酸、 2,2′−ジチオエチレン二安息香酸、 2,2′−ジスルフィニルエチレン二安息香酸、 2,2′−（ジチオプロパン−1,3−ジイル）二安息香酸、 2,2′−（ジチオブタン−1,4−ジイル）二安息香酸、 2,2′−（ジチオペンタン−1,5−ジイル）二安息香酸、 2,2′−（ジチオヘキサン−1,6−ジイル）二安息香酸、 2,2′−（ジスルフィニルヘキサン−1,6−ジイル）二安
息香酸、 α，α′−（ジチオヘキサン−1,6−ジイル）二コハク
酸、 2,2′−（ジチオオクタン−1,8−ジイル）二安息香酸、 2,2′−（ジチオデカン−1,10−ジイル）二安息香酸、 α，α′−（ジチオデカン−1,10−ジイル）二コハク
酸、 α，α′−ジチオメチレン二酢酸、 α，α′−ジチオエチレン二酢酸、 α，α′−ジスルフィニルエチレン二酢酸、 α，α′−ジスルホニルエチレン二酢酸、 α，α′−（ジチオヘキサン−1,6−ジイル）二酢酸、 α，α′−（ジスルフィニルヘキサン−1,6−ジイル）
二酢酸、 α，α′−（ジスルホニルヘキサン−1,6−ジイル）二
酢酸、 α，α′−（ジチオデカン−1,10−ジイル）二酢酸、 α，α′−（ジスルフィニルデカン−1,10−ジイル）二
酢酸、 α，α′−（ジスルホニルデカン−1,10−ジイル）二酢
酸、 Ｓ−（カルボキシメチル）システイン、 Ｓ−（カルボキシエチル）システイン、 Ｓ−（４−カルボキシブチル）システイン、 Ｓ−（カルボキシメチル）スルフィニルシステイン、 Ｓ−（カルボキシメチル）スルホニルシステイン、 Ｓ−（１−カルボキシ−１−エチル）システイン、 Ｓ−（２−カルボキシ−２−プロピル）システイン、 α，α′−（ｐ−メトキシベンジリデンジチオ）二コハ
ク酸、 α，α′−（ベンジリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（ピペロニリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（バニリリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（ベラトリリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（４−ブトキシ−３−メトキシベンジリデン
ジチオ）二コハク酸、 α，α′−（４−カルボキシメチルオキシ−３−メトキ
シベンジリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（ｐ−メトキシベンジリデンジチオ）二酢
酸、 α，α′−（ベンジリデンジチオ）二酢酸、 α，α′−（ピペロニリリデンジチオ）二酢酸、 α，α′−（バニリリデンジチオ）二酢酸、 α，α′−（ベラトリデンジチオ）二酢酸 並びにこれらの無機または有機塩基の一価及び二価の塩
より選択される。
息香酸、 α，α′−（ジチオヘキサン−1,6−ジイル）二コハク
酸、 2,2′−（ジチオオクタン−1,8−ジイル）二安息香酸、 2,2′−（ジチオデカン−1,10−ジイル）二安息香酸、 α，α′−（ジチオデカン−1,10−ジイル）二コハク
酸、 α，α′−ジチオメチレン二酢酸、 α，α′−ジチオエチレン二酢酸、 α，α′−ジスルフィニルエチレン二酢酸、 α，α′−ジスルホニルエチレン二酢酸、 α，α′−（ジチオヘキサン−1,6−ジイル）二酢酸、 α，α′−（ジスルフィニルヘキサン−1,6−ジイル）
二酢酸、 α，α′−（ジスルホニルヘキサン−1,6−ジイル）二
酢酸、 α，α′−（ジチオデカン−1,10−ジイル）二酢酸、 α，α′−（ジスルフィニルデカン−1,10−ジイル）二
酢酸、 α，α′−（ジスルホニルデカン−1,10−ジイル）二酢
酸、 Ｓ−（カルボキシメチル）システイン、 Ｓ−（カルボキシエチル）システイン、 Ｓ−（４−カルボキシブチル）システイン、 Ｓ−（カルボキシメチル）スルフィニルシステイン、 Ｓ−（カルボキシメチル）スルホニルシステイン、 Ｓ−（１−カルボキシ−１−エチル）システイン、 Ｓ−（２−カルボキシ−２−プロピル）システイン、 α，α′−（ｐ−メトキシベンジリデンジチオ）二コハ
ク酸、 α，α′−（ベンジリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（ピペロニリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（バニリリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（ベラトリリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（４−ブトキシ−３−メトキシベンジリデン
ジチオ）二コハク酸、 α，α′−（４−カルボキシメチルオキシ−３−メトキ
シベンジリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（ｐ−メトキシベンジリデンジチオ）二酢
酸、 α，α′−（ベンジリデンジチオ）二酢酸、 α，α′−（ピペロニリリデンジチオ）二酢酸、 α，α′−（バニリリデンジチオ）二酢酸、 α，α′−（ベラトリデンジチオ）二酢酸 並びにこれらの無機または有機塩基の一価及び二価の塩
より選択される。
好ましくは、本発明によれば、酸が、Ｓ−カルボキシ
メチルシステイン並びにその無機または有機塩基の一価
及び二価の塩が使用される。
メチルシステイン並びにその無機または有機塩基の一価
及び二価の塩が使用される。
本発明に使用される生成物の調製は、当業者にはよく
知られている。
知られている。
化学式（Ｉ）に相当する生成物の合成のためには、文
献、FR2447189を参照可能であり、この文献には、この
合成が、R15＝R16＝Ｈの場合について記載されている。
同じ合成方法が、R15及びR16が他の基である場合も使用
される。化学式（II）で、p2＝０の場合に相当する生成
物の合成は、FR−1505874及びFR−1472021に記載されて
いる。p2＝１、２である場合、化学式（II）に相当する
生成物は、当業者には既知の酸化処理によって、対応の
チオエーテルを出発物質として調製される。例えば、ジ
ェリー・マーチ（Jerry March）による“Advanced Orga
nic Chemistry",Wiley Interscience,第３版、1089頁に
記載された、チオエーテルのスルホキシド及びスルホン
への酸化方法を参照可能である。化学式（III）に相当
する生成物の合成は、文献FR−2468362に記載されてい
る。
献、FR2447189を参照可能であり、この文献には、この
合成が、R15＝R16＝Ｈの場合について記載されている。
同じ合成方法が、R15及びR16が他の基である場合も使用
される。化学式（II）で、p2＝０の場合に相当する生成
物の合成は、FR−1505874及びFR−1472021に記載されて
いる。p2＝１、２である場合、化学式（II）に相当する
生成物は、当業者には既知の酸化処理によって、対応の
チオエーテルを出発物質として調製される。例えば、ジ
ェリー・マーチ（Jerry March）による“Advanced Orga
nic Chemistry",Wiley Interscience,第３版、1089頁に
記載された、チオエーテルのスルホキシド及びスルホン
への酸化方法を参照可能である。化学式（III）に相当
する生成物の合成は、文献FR−2468362に記載されてい
る。
本発明の組成物においては、酸またはチオエーテル官
能基、スルホキシド官能基またはスルホン官能基を有す
るカルボン酸の混合物、及び特に、化学式（Ｉ）、（I
I）及び（III）の生成物を、組成物全重量に対して0.2
から20重量％、特に0.5から10重量％の量で使用可能で
あり、さらによいのは0.5から５重量％である。
能基、スルホキシド官能基またはスルホン官能基を有す
るカルボン酸の混合物、及び特に、化学式（Ｉ）、（I
I）及び（III）の生成物を、組成物全重量に対して0.2
から20重量％、特に0.5から10重量％の量で使用可能で
あり、さらによいのは0.5から５重量％である。
本発明の酸は、その剥離特性が既知である他の活性
剤、例えば、ヒドロキシ酸、α−またはβ−ケト酸及び
レチノイド等と組み合わせることが可能である。このよ
うな組み合わせにより、補足的効果によって後者の濃度
を減少させることができる。したがって、これらの活性
剤を使用する従来の組成物よりも刺激及び毒性が少ない
と共により効果的な組成物が得られる。
剤、例えば、ヒドロキシ酸、α−またはβ−ケト酸及び
レチノイド等と組み合わせることが可能である。このよ
うな組み合わせにより、補足的効果によって後者の濃度
を減少させることができる。したがって、これらの活性
剤を使用する従来の組成物よりも刺激及び毒性が少ない
と共により効果的な組成物が得られる。
ヒドロキシ酸は、例えば、α−ヒドロキシ酸またはβ
−ヒドロキシ酸であって、直鎖状、分枝状または環状
で、飽和または不飽和のものが可能である。さらに、炭
素鎖の炭素原子は、ハロゲンによって、または２から18
の炭素原子を有するハロゲン化、アルキル化、アシル
化、アシルオキシル化、アルコキシカルボニル化または
アルコキシル化された基によって置換可能である。
−ヒドロキシ酸であって、直鎖状、分枝状または環状
で、飽和または不飽和のものが可能である。さらに、炭
素鎖の炭素原子は、ハロゲンによって、または２から18
の炭素原子を有するハロゲン化、アルキル化、アシル
化、アシルオキシル化、アルコキシカルボニル化または
アルコキシル化された基によって置換可能である。
これらヒドロキシ酸は特に、グリコール酸、乳酸、マ
レイン酸、酒石酸及びクエン酸であり、また一般的には
フルーツ酸、２−ヒドロキシアルカノール酸、マンデル
酸またはサリチル酸並びに、これらのアルキル化または
アシル化された誘導体、例えば、５−ｎ−オクタノイル
サリチル酸、５−ｎ−ドデカノイルサリチル酸、５−ｎ
−デカノイルサリチル酸、５−ｎ−オクチルサリチル
酸、５−または４−ｎ−ヘプチルオキシサリチル酸、２
−ヒドロキシ−３−メチル安息香酸、あるいはまたこれ
らのアルコキシル化誘導体、例えば２−ヒドロキシ−３
−メトキシ安息香酸である。
レイン酸、酒石酸及びクエン酸であり、また一般的には
フルーツ酸、２−ヒドロキシアルカノール酸、マンデル
酸またはサリチル酸並びに、これらのアルキル化または
アシル化された誘導体、例えば、５−ｎ−オクタノイル
サリチル酸、５−ｎ−ドデカノイルサリチル酸、５−ｎ
−デカノイルサリチル酸、５−ｎ−オクチルサリチル
酸、５−または４−ｎ−ヘプチルオキシサリチル酸、２
−ヒドロキシ−３−メチル安息香酸、あるいはまたこれ
らのアルコキシル化誘導体、例えば２−ヒドロキシ−３
−メトキシ安息香酸である。
レチノイドとしては、特に、レチノイン酸（全トラン
スまたは13−シス）及びその誘導体、レチノール（ビタ
ミンＡ）及びそのエステル、例えばパルミチン酸レチノ
ール、酢酸レチノール及びプロピオン酸レチノール並び
にこれらの塩、あるいはまたレチナールが可能である。
スまたは13−シス）及びその誘導体、レチノール（ビタ
ミンＡ）及びそのエステル、例えばパルミチン酸レチノ
ール、酢酸レチノール及びプロピオン酸レチノール並び
にこれらの塩、あるいはまたレチナールが可能である。
例としては、ヒドロキシ酸、ケト酸及びレチノイド
は、本発明の組成物中に、組成物全重量に対して0.1か
ら５重量％を占める量で使用可能であり、0.5から３重
量％であるとさらによい。
は、本発明の組成物中に、組成物全重量に対して0.1か
ら５重量％を占める量で使用可能であり、0.5から３重
量％であるとさらによい。
光老化と効果的に対抗するためには、本発明の組成物
に、一以上の親水性または親油性で相補的な日光フィル
ターをさらに添加可能であり、これはUVA及び／またはU
VBに活性である。
に、一以上の親水性または親油性で相補的な日光フィル
ターをさらに添加可能であり、これはUVA及び／またはU
VBに活性である。
剥離効果のイン・ビトロ試験を、ケラチノサイトに、
５−ｎ−オクタノイルサリチル酸（化合物１）、Ｓ−
（カルボキシメチル）システイン（化合物２）、ノナン
ジオイン酸（nonanedioic acid）のビス（１−エトキシ
カルボニルエチル）エステル（化合物３）、２−アセト
キシ−５−オクタノイル安息香酸（化合物４）及び５−
オキソチオモルホリン−３−カルボン酸（化合物５）を
使用して行った。
５−ｎ−オクタノイルサリチル酸（化合物１）、Ｓ−
（カルボキシメチル）システイン（化合物２）、ノナン
ジオイン酸（nonanedioic acid）のビス（１−エトキシ
カルボニルエチル）エステル（化合物３）、２−アセト
キシ−５−オクタノイル安息香酸（化合物４）及び５−
オキソチオモルホリン−３−カルボン酸（化合物５）を
使用して行った。
試験の原則は、剥離が角質細胞の放出を誘発するとい
う事実に基づく。試験する生成物の剥離力が大きいほ
ど、放出される角質細胞の数も増加する。
う事実に基づく。試験する生成物の剥離力が大きいほ
ど、放出される角質細胞の数も増加する。
試験のプロトコルは以下の通り。皮膚分離による皮膚
生検によってケラチノサイトを得、トリプシンとの酵素
反応により分離し、２×10-5セル/mlの濃度で培養し
た。特定媒体中での10から20日間の培養によりケラチノ
サイトが成長及び分化した。
生検によってケラチノサイトを得、トリプシンとの酵素
反応により分離し、２×10-5セル/mlの濃度で培養し
た。特定媒体中での10から20日間の培養によりケラチノ
サイトが成長及び分化した。
この後、培養媒体を除去した後、試験しようとする生
成物を添加し、生成物の活性を評価した。このために、
二つのサンプルをT0及びT60、すなわち生成物の添加の
前及びこの添加の60分後にとり、こうしてとったサンプ
ルをフローサイトメーター（flow cytometer）中で評価
し、角質細胞の母集団（population）を数えた。角質細
胞及びケラチノサイトの母集団を、細胞のDNAに特異的
であり、細胞の核に結合するため、ケラチノサイトのみ
の存在を示すアクリジンオレンジを用いた処理によりフ
ローサイトメーター中で区別した。
成物を添加し、生成物の活性を評価した。このために、
二つのサンプルをT0及びT60、すなわち生成物の添加の
前及びこの添加の60分後にとり、こうしてとったサンプ
ルをフローサイトメーター（flow cytometer）中で評価
し、角質細胞の母集団（population）を数えた。角質細
胞及びケラチノサイトの母集団を、細胞のDNAに特異的
であり、細胞の核に結合するため、ケラチノサイトのみ
の存在を示すアクリジンオレンジを用いた処理によりフ
ローサイトメーター中で区別した。
細胞分離指数は、T60とT0との相違によって決定され
る。
る。
活性剤がない場合でさえも、実験によって必然的に角
質細胞が遊離するため、試験しようとする生成物を含ま
ないコントロールについて同様の測定を行った。コント
ロールのバリエーションは任意に100％標準に設定し
た。
質細胞が遊離するため、試験しようとする生成物を含ま
ないコントロールについて同様の測定を行った。コント
ロールのバリエーションは任意に100％標準に設定し
た。
結果を下記の表にまとめた。
これらの結果には、Ｓ−カルボキシメチルシステイン
が、強力な剥離活性剤として既知の５−ｎ−オクタノイ
ルサリチル酸と同等の濃度で、ずっと活性が高く、他の
化合物はＳ−カルボキシメチルシステインよりも弱い活
性を有することが明確に示されている。
が、強力な剥離活性剤として既知の５−ｎ−オクタノイ
ルサリチル酸と同等の濃度で、ずっと活性が高く、他の
化合物はＳ−カルボキシメチルシステインよりも弱い活
性を有することが明確に示されている。
本発明のさらなる主題は、遊離の状態または部分的に
中性化された状態のチオエーテル基、スルホキシド基ま
たはスルホン基を有する少なくとも一のカルボン酸、特
に化学式（Ｉ）、（II）または（III）のうち一に相当
する酸を、化粧品及び／または皮膚科用として許容され
る媒体中に含有する組成物を皮膚に適用することからな
る皮膚の剥離を目的とする皮膚の非治療的処理方法であ
る。
中性化された状態のチオエーテル基、スルホキシド基ま
たはスルホン基を有する少なくとも一のカルボン酸、特
に化学式（Ｉ）、（II）または（III）のうち一に相当
する酸を、化粧品及び／または皮膚科用として許容され
る媒体中に含有する組成物を皮膚に適用することからな
る皮膚の剥離を目的とする皮膚の非治療的処理方法であ
る。
本発明の別の主題は、上記の少なくとも一の酸を、化
粧品及び／または皮膚科用として許容される媒体中に含
有する組成物を皮膚に適用することからなる、皮膚老化
の美容処理または皮膚科処理のための方法である。
粧品及び／または皮膚科用として許容される媒体中に含
有する組成物を皮膚に適用することからなる、皮膚老化
の美容処理または皮膚科処理のための方法である。
本発明の組成物は、化粧品としてまたは皮膚科として
許容される媒体、すなわち皮膚、爪、粘膜、組織及び髪
に適合する媒体を含有する。チオエーテル基、スルホキ
シド基またはスルホン基を有する酸を含有する組成物
は、顔、首、髪、粘膜及び爪または身体のあらゆる皮膚
範囲に適用可能である。
許容される媒体、すなわち皮膚、爪、粘膜、組織及び髪
に適合する媒体を含有する。チオエーテル基、スルホキ
シド基またはスルホン基を有する酸を含有する組成物
は、顔、首、髪、粘膜及び爪または身体のあらゆる皮膚
範囲に適用可能である。
本発明の組成物は、局所的適用のために適切な全ての
形態、特に水性、水／アルコール性または油性溶液、ロ
ーションまたは漿液タイプの分散液、水性または無水又
は油性のゲル、液体またはミルクタイプの準液体堅さの
エマルションで、脂肪相の水相中への分散によって得ら
れるもの（O/W）またはその逆（W/O）、クリーム又はゲ
ルタイプのソフト、準固体または固体堅さの懸濁液また
はエマルション、ミクロエマルションあるいはまた微小
カプセル、イオン性及び／または非イオンタイプの小胞
分散液の形態をとり得る。これらの組成物は、定法によ
り調製される。
形態、特に水性、水／アルコール性または油性溶液、ロ
ーションまたは漿液タイプの分散液、水性または無水又
は油性のゲル、液体またはミルクタイプの準液体堅さの
エマルションで、脂肪相の水相中への分散によって得ら
れるもの（O/W）またはその逆（W/O）、クリーム又はゲ
ルタイプのソフト、準固体または固体堅さの懸濁液また
はエマルション、ミクロエマルションあるいはまた微小
カプセル、イオン性及び／または非イオンタイプの小胞
分散液の形態をとり得る。これらの組成物は、定法によ
り調製される。
これらは、同様に、水性、アルコール性、または水／
アルコール溶液の形態、クリーム、ゲル、エマルショ
ン、フォームの形態、あるいはまた、加圧下において推
進剤を更に含有するエアロゾル組成物の形態でも使用可
能である。
アルコール溶液の形態、クリーム、ゲル、エマルショ
ン、フォームの形態、あるいはまた、加圧下において推
進剤を更に含有するエアロゾル組成物の形態でも使用可
能である。
本発明の組成物の様々な構成成分の量は、当該分野で
従来使用されている通りである。
従来使用されている通りである。
これらの組成物は特に、顔用、手用または全身用の保
護、トリートメントまたはケア用クリーム、皮膚及び粘
膜の手入れのためまたは皮膚のクレンジングのための保
護又はケア用全身用乳剤、ローション、ゲルまたはフォ
ームを形成する。
護、トリートメントまたはケア用クリーム、皮膚及び粘
膜の手入れのためまたは皮膚のクレンジングのための保
護又はケア用全身用乳剤、ローション、ゲルまたはフォ
ームを形成する。
該組成物は、さらに、石鹸またはクレンジングバーを
形成する固形調製物を構成可能である。
形成する固形調製物を構成可能である。
本発明の組成物がエマルションである場合、脂肪相の
割合としては、組成物全重量に対して５から80重量％、
好ましくは５から50重量％が可能である。エマルション
形態の該組成物中に使用されるオイル、乳化剤及び共乳
化剤は、化粧品または皮膚科の分野で従来使用されてい
るものから選択される。該乳化剤及び共乳化剤は、組成
物中に、組成物全重量に対して0.3から30重量％、好ま
しくは0.5から20重量％の量で存在する。該エマルショ
ンは、さらに脂質小胞を含有する。
割合としては、組成物全重量に対して５から80重量％、
好ましくは５から50重量％が可能である。エマルション
形態の該組成物中に使用されるオイル、乳化剤及び共乳
化剤は、化粧品または皮膚科の分野で従来使用されてい
るものから選択される。該乳化剤及び共乳化剤は、組成
物中に、組成物全重量に対して0.3から30重量％、好ま
しくは0.5から20重量％の量で存在する。該エマルショ
ンは、さらに脂質小胞を含有する。
組成物が油性溶液または油性ゲルである場合、オイル
の量は組成物全重量の90重量％を越えてもよい。
の量は組成物全重量の90重量％を越えてもよい。
既知の方法では、本発明の組成物はまた化粧品及び皮
膚科の分野で一般的な補助剤、例えば親水性または親油
性ゲル化剤、親水性または親油性の活性剤、保存料、抗
酸化剤、溶媒、香料、金属イオン封鎖剤、充填剤及び着
色物質などを含有可能である。これら様々な補助剤の量
は、当該分野で従来使用されている通り、例えば、組成
物全重量に対して0.01から20重量％である。これらの補
助剤は、その性質により、脂肪相、水相、及び／または
脂質球に導入可能である。
膚科の分野で一般的な補助剤、例えば親水性または親油
性ゲル化剤、親水性または親油性の活性剤、保存料、抗
酸化剤、溶媒、香料、金属イオン封鎖剤、充填剤及び着
色物質などを含有可能である。これら様々な補助剤の量
は、当該分野で従来使用されている通り、例えば、組成
物全重量に対して0.01から20重量％である。これらの補
助剤は、その性質により、脂肪相、水相、及び／または
脂質球に導入可能である。
本発明に使用可能なオイルとしては、鉱物油（白色鉱
油）、植物油（カリテオイル、スウィートアーモンドオ
イル）、動物油、合成油、シリコーンオイル（シクロメ
チコーン）及びフッ化物オイル（ペルフルオロポリエー
テル）を挙げることができる。脂肪物質としては、脂肪
アルコール、脂肪酸（ステアリン酸）、またはワックス
（パラフィン、カルナウバ、ミツロウ）もまた使用可能
である。
油）、植物油（カリテオイル、スウィートアーモンドオ
イル）、動物油、合成油、シリコーンオイル（シクロメ
チコーン）及びフッ化物オイル（ペルフルオロポリエー
テル）を挙げることができる。脂肪物質としては、脂肪
アルコール、脂肪酸（ステアリン酸）、またはワックス
（パラフィン、カルナウバ、ミツロウ）もまた使用可能
である。
本発明に使用可能な乳化剤としては、ICI社により、
“Tween 60"及び“Span 60"の商品名でそれぞれ市販
のポリソルバート60及びステアリン酸ソルビタンを挙げ
ることができる。ICI社により商標MYRJの下で市販の“P
EG20ステアラート”を使用することもまた可能である。
“Tween 60"及び“Span 60"の商品名でそれぞれ市販
のポリソルバート60及びステアリン酸ソルビタンを挙げ
ることができる。ICI社により商標MYRJの下で市販の“P
EG20ステアラート”を使用することもまた可能である。
本発明に使用可能な溶媒としては、低級アルコール、
特にエタノール及びイソプロパノール、及びプロピレン
グリコールを挙げることができる。
特にエタノール及びイソプロパノール、及びプロピレン
グリコールを挙げることができる。
親水性ゲル化剤としては、カルボキシビニル＝ポリマ
ー（カーボマー）、アクリル＝コポリマー、アクリラー
ト／アルキルアクリラート＝コポリマー、ポリアクリル
アミド、多糖、例えばヒドロキシプロピルセルロース、
天然ゴム（キサンタン）及び粘土、及び、親油性ゲル化
剤としては、変性粘土、例えばベントン、脂肪酸の金属
塩、例えばステアリン酸アルミニウム、疎水性シリカ、
ポリエチレン及びエチルセルロースを挙げることができ
る。
ー（カーボマー）、アクリル＝コポリマー、アクリラー
ト／アルキルアクリラート＝コポリマー、ポリアクリル
アミド、多糖、例えばヒドロキシプロピルセルロース、
天然ゴム（キサンタン）及び粘土、及び、親油性ゲル化
剤としては、変性粘土、例えばベントン、脂肪酸の金属
塩、例えばステアリン酸アルミニウム、疎水性シリカ、
ポリエチレン及びエチルセルロースを挙げることができ
る。
親水性活性剤としては、蛋白質または蛋白質水解物、
アミノ酸、ポリオール、尿素、アラントイン、糖及び糖
誘導体、水溶性ビタミン、デンプン、微生物または植物
の抽出物、特にアロエベラ、または防腐剤である。
アミノ酸、ポリオール、尿素、アラントイン、糖及び糖
誘導体、水溶性ビタミン、デンプン、微生物または植物
の抽出物、特にアロエベラ、または防腐剤である。
親油性活性剤としては、トコフェロール（ビタミン
Ｅ）及びその誘導体、必須脂肪酸、セラミド及び精油が
使用可能である。
Ｅ）及びその誘導体、必須脂肪酸、セラミド及び精油が
使用可能である。
特に、酸を、皮膚病の予防及び／または処理を特に目
的とする活性剤と組み合わせることが可能である。これ
らの活性剤の中では、例として下記のものを挙げること
ができる： ・皮膚の分化及び／または増殖及び／または色素沈着の
調整剤、例えばビタミンＤ及びその誘導体、エストラジ
オールなどのエストロゲン、コウジ酸、またはヒドロキ
ノン； ・抗フリーラジカル剤、例えば、α−トコフェロールま
たはそのエステル、スーパーオキサイドジスムターゼ、
所定の金属キレート剤またはアスコルビン酸及びそのエ
ステル。
的とする活性剤と組み合わせることが可能である。これ
らの活性剤の中では、例として下記のものを挙げること
ができる： ・皮膚の分化及び／または増殖及び／または色素沈着の
調整剤、例えばビタミンＤ及びその誘導体、エストラジ
オールなどのエストロゲン、コウジ酸、またはヒドロキ
ノン； ・抗フリーラジカル剤、例えば、α−トコフェロールま
たはそのエステル、スーパーオキサイドジスムターゼ、
所定の金属キレート剤またはアスコルビン酸及びそのエ
ステル。
さらに、本発明の酸と、サブスタンスＰ及び／または
CGRP（カルシトニン遺伝子関連ペプチドまたはカルシト
ニン遺伝子に結合したペプチド）のアンタゴニスト、例
えば、アイリス・パリダ（Iris Pallida）及びストロン
チウム塩、特に塩化ストロンチウム及び硝酸ストロンチ
ウム、あるいは本出願人による仏国特許出願9405537号
及び9500900号に記載されたものなどのサブスタンスＰ
及び／またはCGRPのアンタゴニストを組み合わせること
ができる。こうした組み合わせにより、非常に敏感な皮
膚に対してさえも、これら組成物が完全に耐性であるこ
とが保証されるのである。
CGRP（カルシトニン遺伝子関連ペプチドまたはカルシト
ニン遺伝子に結合したペプチド）のアンタゴニスト、例
えば、アイリス・パリダ（Iris Pallida）及びストロン
チウム塩、特に塩化ストロンチウム及び硝酸ストロンチ
ウム、あるいは本出願人による仏国特許出願9405537号
及び9500900号に記載されたものなどのサブスタンスＰ
及び／またはCGRPのアンタゴニストを組み合わせること
ができる。こうした組み合わせにより、非常に敏感な皮
膚に対してさえも、これら組成物が完全に耐性であるこ
とが保証されるのである。
本発明の化粧品または皮膚科用処理方法は、特に、上
記のような衛生、化粧品または皮膚科用組成物を、これ
ら組成物の従来の使用技術によって適用することによっ
て実行可能である。例えば、クリーム、ゲル、漿液、軟
膏、ローションまたは乳剤を皮膚、頭皮、爪及び／また
は粘膜への適用することである。
記のような衛生、化粧品または皮膚科用組成物を、これ
ら組成物の従来の使用技術によって適用することによっ
て実行可能である。例えば、クリーム、ゲル、漿液、軟
膏、ローションまたは乳剤を皮膚、頭皮、爪及び／また
は粘膜への適用することである。
下記の実施例は、本願発明を詳説するものである。こ
の実施例において示した割合は、重量％である。
の実施例において示した割合は、重量％である。
（実施例1:安定化ローション） Ｓ−カルボキシメチルシステイン ２％ 殺菌剤 0.1％ トリエタノールアミン 1.7％ 金属イオン封鎖剤 0.1％ Transcutol（Gattefosse社製） ５％ エタノール 10.6％ 水 80.5％ ローションが得られ、顔の皮膚に毎日適用したとこ
ろ、処理した皮膚のしなやかさ及び弾力性に向上が見ら
れた。
ろ、処理した皮膚のしなやかさ及び弾力性に向上が見ら
れた。
（実施例2:無色のクレンジングクレーム） アラントイン 0.1％ Ｓ−カルボキシメチルシステイン １％ グリセロール＝ステアラート 1.2％ オイル 12％ ワックス ２％ 保存料 0.3％ 防腐剤 0.2％ 香料 0.4％ トリエタノールアミン 0.8％ 水 全体を100gとする量 PEG20ステアラート 6.6％ エタノール 4.2％ クリームが得られ、定期的に適用したところ、剥離に
よって皮膚のシミが減少した。
よって皮膚のシミが減少した。
（実施例3:収斂性ローション） Ｓ−カルボキシメチルシステイン ２％ 着色料 0.00008％ 香料 0.08％ エチルアルコール 16.60％ 保存料 0.20％ トリエタノールアミン 1.5％ 金属イオン封鎖剤 0.1％ エキストラ＝ライト析出炭酸マグネシウム 0.08％ 水 全体を100gとする量 エタノール 16.6％ この溶液を皮膚科の指導の下で適用したところ、角質
層の深部剥離を起こし、したがって、表皮再生過程を開
始させ、最終的な治療効果としてシミ及び皮膚異常変色
の消滅、小皺及び皺の減少及び皮膚の臨床状態の改善を
起こし、より若い皮膚の外観を呈する。
層の深部剥離を起こし、したがって、表皮再生過程を開
始させ、最終的な治療効果としてシミ及び皮膚異常変色
の消滅、小皺及び皺の減少及び皮膚の臨床状態の改善を
起こし、より若い皮膚の外観を呈する。
この適用は、週に１から３回の割合で４から６週に渡
って行なった。
って行なった。
（実施例4:収斂性ローション） この実施例は、硝酸ストロンチウム0.25％を添加する
ことにより実施例３と異なる。この製剤は敏感な皮膚の
処理のために特に適切である。
ことにより実施例３と異なる。この製剤は敏感な皮膚の
処理のために特に適切である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｐ 17/16 Ａ６１Ｐ 17/16 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 A61K 31/19 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (15)
- 【請求項１】遊離の状態または少なくとも部分的に中性
化された（neutralized）状態であり、下記の化学式
（Ｉ）、（II）または（III）： ［上記式中、n1は１から10の値の整数であり、p1及びq1
は同一でも相違してもよく、０、１または２であり、n2
は０から５の値の整数であり、p2は０、１または２、q2
は０、１、２または３、m2は０から10の値の整数、r2は
０または１、q2及びn2は両方が同時にゼロになることは
なく、 R11及びＲ′11は、同一でも相違してもよく、下記
ａ）、ｂ）及びｃ）： ｛上記式中、R12及びR13は、同一でも相違してもよく、
水素原子及び直鎖状または分枝状のC1−C8アルキルまた
はアルケニル基からなる群より選択され;R14は水素原
子、直鎖状または分枝状のC1−C8アルキル基、直鎖状ま
たは分枝状のC1−C8アルケニル基及び直鎖状または分枝
状のC1−C8アルコキシ基からなる群より選択され;R15及
びR16は水素原子及び直鎖状または分枝状のC1−C8アル
コキシ基からなる群より選択され;R21及びR22は水素原
子及び直鎖状または分枝状のC1−C6アルコキシ及びアル
ケニル基、フェニル、C1−C6アルキルカルボン酸及びC1
−C6アルケニルカルボン酸基からなる群より選択され;R
23は直鎖状または分枝状のC1−C17アルキルまたはアル
ケニル基あるいはアシル基−CO−R24であり、R24は直鎖
状または分枝状のC1−C17アルキルまたはアルケニル基
であり;R25は水素原子、直鎖状または分枝状のC1−C6ア
ルキル及びアルケニル基、C1−C5アルキルカルボン酸
基、C1−C5アルケニルカルボン酸基及び−COOH基からな
る群より選択され;R31及びＲ′31は下記の基： 及び −CH2−CO2H からなる群より選択され、R32はｉ）〜vii）： からなる群より選択される基で、R34が−CH2−CO2H及び
−CO−CH3より選択される基であり、R35がOH、OCH3、OC
（CH3）３、OCH2CO2Hより選択される基であり;R33は水
素原子、直鎖状または分枝状のC1−C6アルキルまたはア
ルケニル基からなる群より選択されるかまたはR32及びR
33がアルカンジイル基−（CH2）m3−を共に形成し、m3
が３から５の整数を表すかまたはR32及びR33がアラルカ
ンジイル基： を共に形成し、n3が３または４である｝よりなる群から
選択される基であり、n2＝０、q2＝１及びr2＝０であっ
て、R21及びR22の一方がＨである場合には、R21及びR22
の他方がＨもしくはアルコキシであることを条件とす
る］の一つに相当するチオエーテル官能基、スルホキシ
ド官能基またはスルホン官能基を有する少なくとも一の
カルボン酸を含む皮膚剥離の促進及び／または表皮再生
の促進のための化粧品または皮膚科用組成物。 - 【請求項２】遊離の状態または少なくとも部分的に中性
化された状態であり、下記の化学式（Ｉ）、（II）また
は（III）： ［上記式中、n1は１から10の値の整数であり、p1及びq1
は同一でも相違してもよく、０、１または２であり、n2
は０から５の値の整数であり、p2は０、１または２、q2
は０、１、２または３、m2は０から10の値の整数、r2は
０または１、q2及びn2は両方が同時にゼロになることは
なく、 R11及びＲ′11は、同一でも相違してもよく、下記
ａ）、ｂ）及びｃ）： ｛上記式中、R12及びR13は、同一でも相違してもよく、
水素原子及び直鎖状または分枝状のC1−C8アルキルまた
はアルケニル基からなる群より選択され;R14は水素原
子、直鎖状または分枝状のC1−C8アルキル基、直鎖状ま
たは分枝状のC1−C8アルケニル基及び直鎖状または分枝
状のC1−C8アルコキシ基からなる群より選択され;R15及
びR16は水素原子及び直鎖状または分枝状のC1−C8アル
コキシ基からなる群より選択され;R21及びR22は水素原
子及び直鎖状または分枝状のC1−C6アルコキシ及びアル
ケニル基、フェニル、C1−C6アルキルカルボン酸及びC1
−C6アルケニルカルボン酸基からなる群より選択され;R
23は直鎖状または分枝状のC1−C17アルキルまたはアル
ケニル基あるいはアシル基−CO−R24であり、R24は直鎖
状または分枝状のC1−C17アルキルまたはアルケニル基
であり;R25は水素原子、直鎖状または分枝状のC1−C6ア
ルキル及びアルケニル基、C1−C5アルキルカルボン酸
基、C1−C5アルケニルカルボン酸基及び−COOH基からな
る群より選択され;R31及びＲ′31は下記の基： 及び −CH2−CO2H からなる群より選択され、R32はｉ）〜vii）： ｉ） −CH3 ii） −CO2H からなる群より選択される基で、R34が−CH2−CO2H及び
−CO−CH3より選択される基であり、R35がOH、OCH3、OC
（CH3）３、OCH2CO2Hより選択される基であり;R33は水
素原子、直鎖状または分枝状のC1−C6アルキルまたはア
ルケニル基からなる群より選択されるかまたはR32及びR
33がアルカンジイル基−（CH2）m3−を共に形成し、m3
が３から５の整数を表すかまたはR32及びR33がアラルカ
ンジイル基： を共に形成し、n3が３または４である｝よりなる群から
選択される基であり、n2＝０、q2＝１、r2＝０であっ
て、R21及びR22の一方がＨである場合には、R21及びR22
の他方がＨもしくはアルコキシであることを条件とす
る］の一つに相当するチオエーテル官能基、スルホキシ
ド官能基またはスルホン官能基を有する少なくとも一の
カルボン酸を含む皮膚老化に対抗するための化粧品また
は皮膚科用組成物。 - 【請求項３】酸が、 ａ）化学式（Ｉ）でR15＝R16＝Ｈ、p1＝q1及びR11＝
Ｒ′11に相当する化合物、 ｂ）化学式（II）でr2＝１、R23＝Ｈ、R25＝−COOH及び
m2＝１（システイン誘導体）またはm2＝２（ホモシステ
イン誘導体）に相当する化合物、 ｃ）化学式（III）でR32が芳香族基、R33＝Ｈ及びR31＝
Ｒ′31に相当する化合物、 より選択されることを特徴とする請求項１または２に記
載の組成物。 - 【請求項４】酸が、 2,2′−ジチオメチレン二安息香酸、 2,2′−ジオオエチレン二安息香酸、 2,2′−ジスルフィニルエチレン二安息香酸、 2,2′−（ジチオプロパン−1,3−ジイル）二安息香酸、 2,2′−（ジチオブタン−1,4−ジイル）二安息香酸、 2,2′−（ジチオペンタン−1,5−ジイル）二安息香酸、 2,2′−（ジチオヘキサン−1,6−ジイル）二安息香酸、 2,2′−（ジスルフィニルヘキサン−1,6−ジイル）二安
息香酸、 α，α′−（ジチオヘキサン−1,6−ジイル）二コハク
酸、 2,2′−（ジチオオクタン−1,8−ジイル）二安息香酸、 2,2′−（ジチオデカン−1,10−ジイル）二安息香酸、 α，α′−（ジチオデカン−1,10−ジイル）二コハク
酸、 α，α′−ジチオメチレン二酢酸、 α，α′−ジチオエチレン二酢酸、 α，α′−ジスルフィニルエチレン二酢酸、 α，α′−ジスルホニルエチレン二酢酸、 α，α′−（ジチオヘキサン−1,6−ジイル）二酢酸、 α，α′−（ジスルフィニルヘキサン−1,6−ジイル）
二酢酸、 α，α′−（ジスルホニルヘキサン−1,6−ジイル）二
酢酸、 α，α′−（ジチオデカン−1,10−ジイル）二酢酸、 α，α′−（ジスルフィニルデカン−1,10−ジイル）二
酢酸、 α，α′−（ジスルホニルデカン−1,10−ジイル）二酢
酸、 Ｓ−（カルボキシメチル）システイン、 Ｓ−（カルボキシエチル）システイン、 Ｓ−（４−カルボキシブチル）システイン、 Ｓ−（カルボキシメチル）スルフィニルシステイン、 Ｓ−（カルボキシメチル）スルホニルシステイン、 Ｓ−（１−カルボキシ−１−エチル）システイン、 Ｓ−（２−カルボキシ−２−プロピル）システイン、 α，α′−（ｐ−メトキシベンジリデンジチオ）二コハ
ク酸、 α，α′−（ベンジリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（ピペロニリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（バニリリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（ベラトリリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（４−ブトキシ−３−メトキシベンジリデン
ジチオ）二コハク酸、 α，α′−（４−カルボキシメチルオキシ−３−メトキ
シベンジリデンジチオ）二コハク酸、 α，α′−（ｐ−メトキシベンジリデンジチオ）二酢
酸、 α，α′−（ベンジリデンジチオ）二酢酸、 α，α′−（ピペロニリリデンジチオ）二酢酸、 α，α′−（バニリリデンジチオ）二酢酸、 α，α′−（ベラトリデンジチオ）二酢酸 並びにこれらの無機または有機塩基の一価及び二価の塩
より選択されることを特徴とする請求項３に記載の組成
物。 - 【請求項５】酸が、Ｓ−カルボキシメチルシステインま
たはその無機または有機塩基の一価及び二価の塩である
ことを特徴とする請求項１から４のいずれか一項に記載
の組成物。 - 【請求項６】酸が、組成物全重量に対して0.2から20重
量％の量で使用されることを特徴とする請求項１から５
のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項７】組成物が、α−またはβ−ヒドロキシ酸、
α−またはβ−ケト酸及びレチノイドより選択される少
なくとも一の活性剤をさらに含むことを特徴とする請求
項１から６のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項８】組成物が、グリコール酸、乳酸、マレイン
酸、酒石酸、クエン酸、２−ヒドロキシアルカノール
酸、マンデル酸またはサリチル酸及び５−ｎ−オクタノ
イルサリチル酸より選択される少なくとも一の活性剤を
さらに含むことを特徴とする請求項１から７のいずれか
一項に記載の組成物。 - 【請求項９】活性剤が、組成物全重量に対して、0.1か
ら５重量％の量で存在することを特徴とする請求項７ま
たは８に記載の組成物。 - 【請求項１０】組成物が、蛋白質または蛋白質水解物、
アミノ酸、ポリオール、尿素、糖及び糖誘導体、ビタミ
ン、デンプン、植物抽出物、必須脂肪酸、セラミド及び
精油より選択される少なくとも一の補助剤をさらに含有
することを特徴とする請求項１から９のいずれか一項に
記載の組成物。 - 【請求項１１】組成物が、水性、油性、または水／アル
コール溶液、油中水型または水中油型のエマルション、
ミクロエマルション、水性または無水のゲル、漿液また
は小胞、微小カプセルまたは微小粒子の分散液であるこ
とを特徴とする請求項１から10のいずれか一項に記載の
組成物。 - 【請求項１２】組成物が、サブスタンスＰ及び／または
CGRPの少なくとも一のアンタゴニストをさらに含有する
ことを特徴とする請求項１から11のいずれか一項に記載
の組成物。 - 【請求項１３】アンタゴニストが、ストロンチウム塩で
あることを特徴とする請求項12に記載の組成物。 - 【請求項１４】遊離の状態または部分的に中性化された
状態であり、上記の化学式（Ｉ）、（II）または（II
I）に相当する生成物から選択される、αチオエーテル
基、スルホキシド基またはスルホン基を有する少なくと
も一のカルボン酸を含有する組成物を皮膚に適用するこ
とからなる皮膚の剥離を目的とする皮膚の非治療的処理
方法。 - 【請求項１５】遊離の状態または部分的に中性化された
状態であり、上記の化学式（Ｉ）、（II）または（II
I）に相当する生成物から選択される、αチオエーテル
基、スルホキシド基またはスルホン基を有する少なくと
も一のカルボン酸を含有する組成物を皮膚に適用するこ
とからなる皮膚老化の美容処理方法。
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|---|---|
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