JP2002526433A - 皮膚の落屑を促進させる組成物における少なくとも1種の10−ヒドロキシ−2−デセン酸誘導体の使用 - Google Patents

皮膚の落屑を促進させる組成物における少なくとも1種の10−ヒドロキシ−2−デセン酸誘導体の使用

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、有効量の少なくとも1種の10-ヒドロキシ-2-デセン酸誘導体の組成物における使用であって、該誘導体又は組成物が皮膚の落屑の促進、及び/又は表皮の再生の刺激、及び/又は皮膚加齢へ抗することを意図したものに関する。また、皮膚の落屑を促進、及び/又は表皮の再生を刺激、よって内因性及び/又は外因性の皮膚加齢に抗するための組成物、並びに皮膚の落屑の促進及び/又は皮膚加齢へ抗するための皮膚の非治療的処理方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、有効量の少なくとも1種の10-ヒドロキシ-2-デセン酸誘導体の
組成物における使用であって、該誘導体又は組成物が皮膚の落屑の促進、及び/
又は表皮の再生の刺激、及び/又は皮膚加齢へ抗することを意図したものに関す
る。また、皮膚の落屑を促進し、及び/又は表皮の再生を刺激し、それにより内
因性及び/又は外因性の皮膚加齢に抗するための組成物、並びに落屑の促進及び
/又は皮膚加齢へ抗することを意図した皮膚の非治療的処理方法に関する。
【0002】 落屑は、皮膚の表層を構成している表皮が絶えず再生されているという事実に
関連した自然現象である。表皮は複数の細胞層からなり、その最深層は未分化細
胞からなる基底層である。経時的にこれらの細胞は分化し、表皮の表面に向かっ
て移動し、その種々の層を構成し、落屑により除去される死亡細胞である角質細
胞を表皮の表面に形成する。表面におけるこの損失は基底層から表皮表面への細
胞の移動により補われる。この結果、皮膚が永続的に再生されることになる。角
質層を強制的に除去すると表皮の再生が促進され、加齢に抗することが可能にな
る。
【0003】 同時に、これらの細胞は分化し続け、その最終段階で角質細胞になる。それら
は、表皮の最終層、すなわち角質層(stratum corneum)として知られている最外
層を構成する死亡細胞である。
【0004】 皮膚の内的又は外的要因の結果として生じる皮膚の加齢は、シワやコジワの出
現、色素沈着による斑点を伴うくすんだ黄色状外観を生じる皮膚の黄変化、弾性
、柔軟性及び張りの喪失に至るコラーゲン及びエラスチン線維の組織崩壊、又は
末梢血管拡張症の発現に反映される。
【0005】 これらの加齢の徴候のいくつかは、特に内因性又は生理学的加齢、すなわち年
齢による「正常な」加齢、つまり時間生物学的加齢であるのに対し、他は外因的
加齢、すなわち一般的に環境に起因する加齢に特有のものであり、これは特に、
太陽、光又は他の任意の光線にさらされることによる光加齢に関連する。 本発明は、内因的又は生理学的加齢、並びに外因的加齢に関する。
【0006】 内因的加齢による皮膚の変化は、内因性因子に関連した遺伝子的にプログラム
された老化の結果によるものである。この内因的加齢の結果として、特に皮膚細
胞の再生速度が低下し、これは例えば皮下脂肪組織の減少や細かいシワやコジワ
の出現といった好ましくない臨床的変化に、また、例えば弾性繊維の数や厚みの
増加、弾性繊維の膜の垂直繊維の喪失、及び該弾性繊維の細胞中における大きく
不規則な線維芽細胞の存在といった組織病理学的変化に本質的に反映される。
【0007】 これに対し、外因的加齢は、深いシワや、張りがなく、外気にさらされて影響
を受けたような(weathered)皮膚が形成されるといった好ましくない臨床的変化
、及び表皮における弾性物質の過度の蓄積及びコラーゲン線維の退化といった組
織病理学的変化の原因となる。
【0008】 皮膚加齢に抗するための種々の薬剤が従来技術において知られている。 例えば、US-A-4603146なる特許には、皮膚加齢に抗する目的で、化
粧品用組成物にレチノイン酸とその誘導体を使用することが開示されている。 さらに、多くの特許及び出版物(例えばEP-A-413528を参照)、並びに
多くの市販されている化粧品用組成物により、皮膚加齢を治療するためにα-ヒ
ドロキシ酸、例えば乳酸、グリコール酸又はクエン酸を使用することが教示され
ている。 最後に、β-ヒドロキシ酸、特にサリチル酸並びにその誘導体が、その落屑特
性について知られている(WO93/10756及びUS-A-4767750)。
【0009】 これら全ての化合物は落屑を促進させることにより、すなわち表皮の角質層表
面にある「死亡した」細胞を除去することにより皮膚加齢に抗するように作用す
る。また、この「落屑」特性は、しばしば不適切であるが、角質溶解特性と称さ
れている。 しかしながら、従来技術における化合物は、使用者にとって好ましくない副作
用、例えばヒリヒリする痛み(stinging)、刺すような痛み(stabbing)、ほてり(s
ensation of heat)及び赤みが生じるおそれがあった。 よって、今だ、上述した欠点を示すことなく、少なくとも従来の化合物と同等
の効果で作用する抗加齢剤が必要とされている。
【0010】 本発明の目的は、従来の解決法の欠点を克服し、使用に際し、使用者にとって
好ましくないヒリヒリする痛み、刺すような痛み、ほてり又は赤みを伴うことな
く、皮膚の落屑を促進及び/又は表皮の再生を刺激する組成物を提供することに
ある。
【0011】 本出願人は、予期しないことに、10-ヒドロキシ-2-デセン酸の特定の誘導
体を有効量適用することで、皮膚の落屑を促進し及び/又は表皮の再生を刺激し
、よって加齢に抗することができることを見出した。 従来技術の刊行物では、10-ヒドロキシ-2-デセン酸誘導体は、免疫系のア
クチベータとしての特性が知られている。
【0012】 本出願人の知る限りは、皮膚の落屑を促進し及び/又は表皮の再生を刺激し、
よって内因性及び/又は外因性の皮膚加齢に抗するために、10-ヒドロキシ-2
-デセン酸誘導体を使用することは、従来技術において全く開示されていない。
【0013】 よって、本発明の第1の主題事項は、以下に記載する式の10-ヒドロキシ-2
-デセン酸誘導体の有効量の、組成物における使用であって、該誘導体又は組成
物が皮膚の落屑の促進、及び/又は表皮の再生の刺激、よって内因性及び/又は
外因性の皮膚加齢へ抗することを意図したものにある。
【0014】 よって、本発明は、次の式: の2-ジメチルアミノエチル-10-ヒドロキシデカ-2-エノアート; 次の式: の2,3-ジヒドロキシプロピル-10-ヒドロキシデカ-2-エノアート; 次の式: 2-ヒドロキシプロピル-1,3-ジ(10-ヒドロキシデカ-2-エノアート); 次の式: のプロピル-1,2,3-トリ(10-ヒドロキシデカ-2-エノアート); 次の式: 3-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]プロピル-1,2-ジ(10-ヒドロキシデカ-
2-エノアート); の化合物に関する。
【0015】 本明細書において、10-ヒドロキシ-2-デセン酸誘導体という用語は、天然
又は合成由来の上述した精製化合物、又はそれらを含有する任意の調製物を示す
と理解されるものである。 「天然由来」という用語は、それが存在する天然物質から抽出された化合物を
意味すると理解されるものである。「合成由来」という用語は、化学合成又はバ
イオテクノロジーにより調製される化合物を意味すると理解されるものである。 もちろん、本発明において、10-ヒドロキシ-2-デセン酸誘導体は、単独で
又は混合物として使用することができる。 同様に、10-ヒドロキシ-2-デセン酸誘導は、シス及び/又はトランスの形
態で使用することもできる。
【0016】 本発明で使用可能な10-ヒドロキシ-2-デセン酸誘導体の量は、所望する効
果に依存することは明らかであり、皮膚の落屑を促進し及び/又は表皮の再生を
刺激し、よって内因性及び/又は外因性の皮膚加齢に抗するのに有効な量としな
ければならない。 例を挙げると、本発明において使用することができる10-ヒドロキシ-2-デ
セン酸誘導体の量は、例えば組成物の全重量に対して0.001%〜10%、好
ましくは0.01%〜1%の量とできる。
【0017】 他の側面において、本発明の主題事項は、少なくとも1種の10-ヒドロキシ-
2-デセン酸誘導体を含有する、皮膚の落屑を促進及び/又は表皮の再生を刺激
し、よって内因性及び/又は外因性の皮膚加齢に抗するための組成物にある。 本発明の組成物において、10-ヒドロキシ-2-デセン酸誘導体は組成物の全
重量に対して0.001%〜10%、好ましくは0.01%〜1%の量で存在し
得る。
【0018】 さらなる他の側面において、本発明の主題事項は、少なくとも1種の10-ヒ
ドロキシ-2-デセン酸誘導体を含有する化粧品用組成物を皮膚に適用することを
特徴とする、皮膚の落屑を促進し及び/又は表皮の再生を刺激し、よって内因性
及び/又は外因性の皮膚加齢に抗するための非治療的処理方法にある。
【0019】 前記組成物は、任意の既知の製薬的投与形態、例えばエマルション、特に水中
油型エマルション又は油中水型エマルションの形態で、実際には多相エマルショ
ンの形態としてでさえ提供することができる。 また、水溶液、場合によってはゲル溶液の形態、又はローション、例えば2相
ローション、クリーム、ミルクの形態、又は実際にはフォームの形態としてでさ
え提供することができる。
【0020】 本発明の組成物は、摂取、注射又は皮膚(身体の任意の皮膚領域)、毛髪、爪又
は粘膜(頬、頬骨、歯肉、生殖器又は結合組織)へ塗布することができる。投与方
法に応じて、本発明の組成物は、通常使用される全ての製薬的投与形態にするこ
とができる。
【0021】 皮膚への局所適用用に対しては、組成物は、特に、水性又は油性溶液、又はロ
ーションもしくは漿液型の分散液、水相に脂肪相を分散させて得られる(O/W)
又は逆(W/O)のミルク型の液体又は半液体状のコンシステンシーのエマルショ
ン、又は水性又は無水ゲル又はクリーム型の希薄なコンシステンシーのエマルシ
ョン又は懸濁液、又はマイクロカプセルもしくは微小粒子、もしくはイオン性及
び/又は非イオン性の小胞分散液の形態とすることができる。これらの組成物は
通常の方法で調製される。
【0022】 それらは、水性、アルコール又は水性/アルコール溶液の形態、又はクリーム
、ゲル、エマルション又はフォームの形態、又は加圧下で噴霧剤をさらに含有す
るエアゾール組成物の形態で毛髪に使用することもできる。さらに、本発明の組
成物はヘアケア用組成物、特に、シャンプー、ヘアセット用ローション、トリー
トメントローション、スタイリングクリーム又はゲル、カラーリングシャンプー
の形態であってもよい染色用組成物(特に、酸化染色用組成物)、毛髪の再生用ロ
ーション、パーマネントウエーブ用組成物(特に、パーマネントウエーブの第1
工程用の組成物)、抜毛防止用ローション又はゲル、駆虫用シャンプー等とする
こともできる。
【0023】 注射用に対しては、組成物は、水性又は油性ローションの形態、もしくは漿液
の形態で提供することができる。眼用に対しては、点眼剤の形態で提供すること
ができ、摂取用にはカプセル、顆粒、シロップ又は錠剤の形態で提供することが
できる。
【0024】 本発明の組成物の種々の成分の量は、考慮される分野において従来より使用さ
れている量である。 また、本発明の組成物は、クレンジング石鹸又はバーを構成する固体状の調製
物からなるものであってもよい。 さらに、組成物は、加圧下で噴霧剤をさらに含有するエアゾール組成物の形態
に包装することもできる。
【0025】 本組成物がエマルションである場合、脂肪相の割合は、組成物の全重量に対し
て5重量%〜80重量%、好ましくは5重量%〜50重量%の範囲である。エマ
ルションの形態の組成物に使用される油、ロウ、乳化剤及び共乳化剤は、化粧品
の分野で従来より使用されているものから選択される。乳化剤と共乳化剤は、組
成物の全重量に対して0.3重量%〜30重量%、好ましくは0.5〜20重量
%の範囲の割合で組成物中に存在している。エマルションは、さらに、脂質小胞
体を含有してもよい。
【0026】 組成物が、油性溶液又はゲルの場合、脂肪相は組成物の全重量に対して90%
より多くすることができる。 本発明の組成物は、化粧品又は製薬用途とできる。本発明の組成物は好ましく
は化粧品用途の組成物である。
【0027】 また、知られているように、化粧品用組成物は、化粧品の分野で通常のアジュ
バント、例えば、親水性又は親油性のゲル化剤、親水性又は親油性の添加剤、防
腐剤、酸化防止剤、溶媒、香料、フィラー、遮蔽剤、臭気吸収剤及び着色物質を
含有してもよい。これら種々のアジュバントの量は、化粧品の分野において、従
来より使用されている量、例えば、組成物の全重量に対して0.01%〜10%
である。これらのアジュバントは、その性質により、脂肪相、水相及び/又は脂
質小球体に導入できる。本発明で使用可能な油又はロウとしては、鉱物性油(流
動ワセリン)、植物性油(カリテバターの液状留分、ヒマワリ油)、動物性油(ペル
ヒドロスクワレン)、合成油(プルセリン油)、シリコーン油又はロウ(シクロメチ
コーン)、及びフッ化油(ペルフルオロポリエーテル)、ミツロウ、カルナウバロ
ウ又はパラフィンロウを挙げることができる。脂肪アルコール及び脂肪酸(ステ
アリン酸)をこれらの油に加えることもできる。
【0028】 本発明で使用可能な乳化剤としては、例えば、ステアリン酸グリセロール、ポ
リソルベート60、及びガッテフォセ社(Gattefosse)からテフォース(Tefose)6
3(登録商標)の名称で販売されているPEG-6/PEG-32/ステアリン酸グ
リコールの混合物を挙げることができる。 本発明で使用可能な溶媒としては、低級アルコール、特にエタノール及びイソ
プロパノール、又はプロピレングリコールを挙げることができる。
【0029】 本発明で使用可能な親水性のゲル化剤としては、カルボキシビニルポリマー[
カルボマー(carbomer)]、アクリルコポリマー、例えばアクリラート/アクリル
酸アルキルのコポリマー、ポリアクリルアミド、多糖類、例えばヒドロキシプロ
ピルセルロース、天然ガム及びクレーを挙げることができ、親油性のゲル化剤と
しては、変性クレー類、例えばベントーン、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン
酸アルミニウム、及び疎水性シリカ、エチルセルロース及びポリエチレンを挙げ
ることができる。
【0030】 本組成物は他の親水性の活性成分、例えばタンパク質又はタンパク質の加水分
解物、アミノ酸、多価アルコール、尿素、アラントイン、糖類及び糖類誘導体、
水溶性ビタミン類、植物抽出物及びヒドロキシ酸を含有してもよい。 親油性の活性成分としては、レチノール(ビタミンA)及びその誘導体、トコフ
ェロール(ビタミンE)及びその誘導体、必須脂肪酸、セラミド、精油又はサリチ
ル酸及びその誘導体を使用することができる。
【0031】 本発明の組成物においては、式(I)の少なくとも1種の化合物を他の活性剤と
組み合わせることができる。これらの活性剤としては、例えば: − 毛髪の再成長及び/又は抜毛の遅延化に関して活性度が改善され、該活性度
が既に記載されている薬剤、例えばニコチン酸エステル類、特にニコチン酸トコ
フェロール、ニコチン酸ベンジル及びニコチン酸C-Cアルキル、例えばニ
コチン酸メチル又はニコチン酸ヘキシル、ピリミジン誘導体、例えばUS413
9619及びUS4596812号に開示されている「ミノキシジル」、すなわ
ち2,4-ジアミノ-6-ピペリジノピリミジン-3-オキシド、又は毛髪の再成長を
促進する薬剤、例えば本出願人により欧州特許公開第0648488号に開示さ
れているもの; − 皮膚の分化及び/又は増殖及び/又は色素沈着を変化させる薬剤、例えばレ
チノイン酸とその異性体、レチノールとそのエステル類、ビタミンDとその誘導
体、エストロゲン、例えばエストラジオール、コウジ酸又はヒドロキノン; − 抗菌剤、例えばリン酸クリンダマイシン、エリスロマイシン又はテトラサイ
クリン群の抗生物質; − 駆虫剤、特にメトロニダゾール、クロタミトン又はピレスロイド; − 抗真菌剤、特にイミダゾール群に属する化合物、例えばエコナゾール、ケト
コナゾール又はミコナゾール又はそれらの塩類、ポリエン化合物、例えばアンホ
テリシンB、アリルアミンファミリーの化合物、例えば、テルビナフィン又はオ
クトピロックス(octopirox); − 抗ウィルス剤、例えばアシクロビル; − ステロイド系の抗炎症剤、例えばヒドロコルチゾン、吉草酸ベタメタゾン又
はプロピオン酸クロベタゾール、又は非ステロイド系の抗炎症剤、例えばイブプ
ロフェンとその塩類、ジクロフェナクとその塩類、アセチルサリチル酸、アセト
アミノフェン又はグリシルリジン酸; − 麻酔剤、例えば塩酸リドカインとその誘導体; − 止痒剤、例えばテナルジン、トリメプラジン又はシプロヘプタジン; − 角質溶解剤、例えばα-及びβ-ヒドロキシカルボン酸又はβ-ケトカルボン
酸、その塩類、アミド類又はエステル類、特にヒドロキシ酸、例えばグリコール
酸、乳酸、サリチル酸、クエン酸及び一般的に果実酸、及び5-(n-オクタノイ
ル)サリチル酸; − 抗フリーラジカル剤、例えばα-トコフェロール又はそのエステル類、スー
パーオキシドジスムターゼ、ある種の金属キレート剤又はアスコルビン酸とその
エステル類; − 抗脂漏剤、例えばプロゲステロン; − 抗フケ剤、例えばオクトピロックス又はジンクピリチオン; − 抗ざ瘡剤、例えばレチノイン酸又は過酸化ベンゾイル; − 植物、海洋又は細菌由来の抽出物; を挙げることができる。
【0032】 また、他の化合物として、例えばジアゾキシド、スピロキサゾン(spiroxazone
)、リン脂質、例えばレシチン、リノール酸及びリノレン酸、サリチル酸及びF
R2581542に開示されているその誘導体、例えばベンゼン環の5位に2〜
12の炭素原子を有するアルカノイル基を担持するサリチル酸誘導体、ヒドロキ
シカルボン酸又はケトカルボン酸及びそれらのエステル類、ラクトン及びそれら
の相当塩類、アントラリン、カロチノイド類、エイコサテトラエン酸及びエイコ
サトリエン酸又はそれらのエステル類及びアミド類、ビタミンD及びその誘導体
、植物もしくは細菌由来の抽出物も上述のリストに加えることができる。
【0033】 よって、特定の形態において、本発明の組成物は、抗菌剤、駆虫剤、抗真菌剤
、抗ウィルス剤、抗炎症剤、止痒剤、麻酔剤、角質溶解剤、抗フリーラジカル剤
、抗脂漏剤、抗フケ剤、抗ざ瘡剤及び/又は皮膚の分化及び/又は増殖及び/又
は色素沈着を低減する薬剤、植物、海洋もしくは細菌由来の抽出物から選択され
る少なくとも1種の薬剤をさらに含有する。
【0034】 本発明の製薬用組成物は、非経口的、経腸的又は局所的に投与することができ
る。製薬用組成物は、好ましくは局所的に投与される。
【0035】 本発明を以下の実施例によりさらに詳しく例証する。実施例1 :この例においては、10-ヒドロキシ-2-デセン酸誘導体の落屑の促
進能力について調査した: この、落屑において活性な薬剤のインビトロでのスクリーニング試験を、分化
したヒトのケラチン細胞で行った。試験の原理は、落屑は角質細胞の剥離を誘発
するという事実に基づくものである。剥離した角質細胞の数が多くなればなる程
、試験生成物の落屑力は大きくなる。
【0036】 試験のプロトコールは以下の通りである:ヒトの皮膚のバイオプシーで出発し
、表皮から分離することで得られたケラチン細胞をトリプシンの酵素作用により
解離させ、2x10細胞/mlの濃度で培養した。特定の培地中で10〜20
日間培養して、ケラチン細胞を増殖させ分化させた。培地を除去した後、試験生
成物の活性を評価する。このためには、T0及びT60、すなわち生成物の添加
前と添加60分後に、2つの試料を収集した。このようにして収集した試料を、
角質細胞の集団を計測するために、フローサイトメーターにより分析した。フロ
ーサイトメーターは、細胞のDNAに特異的なアクリジンオレンジで処理するこ
とにより、角質細胞とケラチン細胞の集団を識別することができる。この着色は
、通常の角質細胞には核がなく、よってDNAが存在しないために、ケラチン細
胞に特異的なものである。 細胞剥離指数はT60とT0との差により決定する。実験では、活性成分が存
在しなくても不可避的に角質細胞の剥離が生じるため、同じ測定を試験生成物を
含有しない対照に対しても行った。 試験は、5x10−5Mの濃度の化合物を用いて行われた。 次の化合物を試験した: プロピル-1,2,3-トリ(10-ヒドロキシデカ-2-エノアート)、及び 3-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]プロピル-1,2-ジ(10-ヒドロキシデカ-
2-エノアート)
【0037】 これらの実験の結果を次の表に要約した。 * 参照:落屑を促進させることが知られている2-ヒドロキシ-5-オクタノイル
安息香酸(本出願人の特許FR-85-06953号) **: 化合物を含有しない以外は同じ培養の対照に対する活性度% これらの結果には、細胞剥離に対する誘導体の活性が高いことが示されている
【0038】実施例2 :本発明を例証する処方実施例。これらの組成物は種々の成分を単に混
合することにより得られたものである。組成物1:顔用ミルク − 流動ワセリン 7.0g − 3-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]プロピ ル-1,2-ジ(10-ヒドロキシデカ-2-エノ アート) 1.0g − モノステアリン酸グリセリル、ポリエチレン グリコールステアラート(100EO) 3.0g − カルボキシビニルポリマー 0.4g − ステアリルアルコール 0.7g − 大豆タンパク質 3.0g − NaOH 0.4g − 防腐剤 適量 − 水 全体を100gにする量 この組成物は顔用ミルクの形態で提供され、良好な化粧品特性と、柔軟で快
適な使用感を有するものであった。組成物のpHは約5.5であった。
【0039】組成物2 :ローション − 2-ヒドロキシプロピル-1,3-ジ(10-ヒド ロキシデカ-2-エノアート) 0.5g − 2−エチルヘキシルパルミタート 10.0g − シクロペンタジメチルシロキサン 20.0g − ブチレングリコール 5.0g − 防腐剤 適量 − 水 全体を100gにする量 界面活性剤を含有しないこのローションにより皮膚の落屑が促進された。
【0040】組成物3 :ミルク − パルミチン酸オクチル 35.0g − グリセロール 2.0g − プロピル-1,2,3-トリ(10-ヒドロキシデ ク-2-エノアート) 2.0g − C10-C30アクリラート/アクリル酸アルキ ルの架橋したポリマー 0.1g − トリエタノールアミン 0.1g − 小麦のアミノ酸 1.0g − 防腐剤 適量 − 水 全体を100gにする量 界面活性剤を含有しない得られたミルクは、良好な化粧品特性を有するもの
であった。
【0041】組成物4 :顔用ゲル − グリセロール 10.0g − 3-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]プロピ ル-1,2-ジ(10-ヒドロキシデカ-2-エノ アート) 2.0g − ココアンホ二酢酸二ナトリウム 1.0g − 防腐剤 適量 − 水 全体を100gにする量 得られたゲルは、良好な化粧品特性を有するものであった。
【0042】組成物5 :水性のクレンジングゲル − ブチレングリコール 7.0g − サルコシン酸ラウロイルナトリウム 4.0g − プロピル-1,2,3-トリ(10-ヒドロキシデ ク-2-エノアート) 5.0g − トリエタノールアミン 0.8g − カーボマー 0.5g − 防腐剤 適量 − 水 全体を100gにする量 得られたゲルは、良好な化粧品特性を有するものであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 7/48 A61K 7/48 9/08 9/08 9/10 9/10 9/107 9/107 A61P 17/00 A61P 17/00 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZW ),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU, TJ,TM),AE,AL,AM,AT,AU,AZ, BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,C R,CU,CZ,DE,DK,DM,EE,ES,FI ,GB,GD,GE,GH,GM,HR,HU,ID, IL,IN,IS,JP,KE,KG,KP,KR,K Z,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,MD ,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ,PL, PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI,SK,S L,TJ,TM,TR,TT,UA,UG,US,UZ ,VN,YU,ZA,ZW (72)発明者 ベネシ,エミール フランス国 F−91190 ジフ,アヴェニ ュー デュ ジェネラル ルクレール 160,バティマン 2 (72)発明者 リ,マルタン フランス国 F−92350 ル プレシー ロバンソン,アヴェニュー デュ プレシ ー 26テール (72)発明者 ピコ,フランソワーズ フランス国 F−78460 シュヴルーズ, リュ ドゥ ダンピエール 50 (72)発明者 ポティエ,ピエール フランス国 F−75007 パリ,アヴェニ ュー ドゥ ブルテイユ 14 Fターム(参考) 4C076 AA12 AA16 AA17 BB31 CC18 DD30 DD37 DD38 DD45 DD46 EE09 EE23 EE27 EE41 4C083 AB03 AC01 AC07 AC12 AC35 AC40 AC42 AC54 AC58 AC66 AD09 AD17 AD41 CC02 CC05 CC24 DD23 DD27 DD31 DD41 EE12 4C206 AA01 DB07 DB47 FA03 MA01 MA04 MA37 MA42 MA83 NA14 ZA89

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次の式: の2-ジメチルアミノエチル-10-ヒドロキシデカ-2-エノアート; 次の式: の2,3-ジヒドロキシプロピル-10-ヒドロキシデカ-2-エノアート; 次の式: 2-ヒドロキシプロピル-1,3-ジ(10-ヒドロキシデカ-2-エノアート); 次の式: のプロピル-1,2,3-トリ(10-ヒドロキシデカ-2-エノアート); 次の式: 3-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]プロピル-1,2-ジ(10-ヒドロキシデカ-
    2-エノアート); のエステルから選択される少なくとも1種の10-ヒドロキシ-2-デセン酸誘導
    体の有効量からなり、組成物に使用される薬剤であって、該誘導体又は組成物が
    皮膚の落屑を促進及び/又は表皮の再生を刺激し、もって内因性及び/又は外因
    性の皮膚加齢に抗するためのものである薬剤。
  2. 【請求項2】 10-ヒドロキシ-2-デセン酸誘導体が、組成物の全重量に
    対して0.001%〜10%の範囲の量で使用されていることを特徴とする請求
    項1に記載の薬剤。
  3. 【請求項3】 10-ヒドロキシ-2-デセン酸誘導体が、組成物の全重量に
    対して0.01%〜1%の範囲の量で使用されていることを特徴とする請求項1
    又は2に記載の薬剤。
  4. 【請求項4】 組成物がエマルション、ゲル溶液であってもよい水溶液、2
    相ローション等のローション、クリーム、ミルク、又はフォームの形態で提供さ
    れる請求項1ないし3のいずれか1項に記載の薬剤。
  5. 【請求項5】 請求項1ないし4のいずれか1項に記載の10-ヒドロキシ-
    2-デセン酸誘導体の少なくとも1つを含有することを特徴とする、皮膚の落屑
    を促進及び/又は表皮の再生を刺激し、もって内因性及び/又は外因性の皮膚加
    齢に抗するための組成物。
  6. 【請求項6】 請求項5に記載の化粧品用組成物を皮膚に適用することを特
    徴とする、皮膚の落屑を促進及び/又は表皮の再生を刺激し、もって内因性及び
    /又は外因性の皮膚加齢に抗するための非治療的処理方法。
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5874463A (en) * 1994-10-24 1999-02-23 Ancira; Margaret Hydroxy-kojic acid skin peel
US20020071818A1 (en) * 2000-10-02 2002-06-13 Cole Curtis A. Skin cleanser containing anti-aging active
FR2825919B1 (fr) * 2001-06-14 2004-06-11 Oreal Utilisation d'au moins un derive de l'acide 10-hydroxy-2- decenoique dans des compositions destinees a traiter les signes cutanes du vieillissement
US20070129430A1 (en) * 2003-10-07 2007-06-07 Satomi Miyata Agent for enhancing the production of collagen, their preparation and use
US20060241696A1 (en) * 2005-04-26 2006-10-26 Stjepan Krco Method of limiting hair loss and promoting hair growth
RU2607038C2 (ru) 2011-02-28 2017-01-10 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Антигенсвязывающие белки
CN117503622A (zh) * 2023-11-24 2024-02-06 山东福瑞达生物股份有限公司 一种皮克林稳定组合物及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10120561A (ja) * 1996-10-18 1998-05-12 Dokutaazu Kosumeteikusu:Kk 津液改善用皮膚外用剤
JPH10147514A (ja) * 1996-11-19 1998-06-02 Pola Chem Ind Inc 化粧料
JP2000136109A (ja) * 1998-09-22 2000-05-16 L'oreal Sa 新規の10―ヒドロキシ―2―デセン酸誘導体、皮膚の落屑を促進するためのその用途、及び該誘導体を含有する組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1401515A (fr) * 1964-05-19 1965-06-04 Nouveau produit cosmétologique atténuant ou faisant disparaître momentanément lesrides
FR2073240A1 (en) * 1969-12-01 1971-10-01 Gredoire Negypte Cold creams with pineapple - or ginseng extracts with cosmetic and therapeutic value
JPS61176510A (ja) * 1985-01-31 1986-08-08 Pola Chem Ind Inc 美白化粧料
CN87100420A (zh) * 1987-01-26 1988-01-13 马庆云 康肤露

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10120561A (ja) * 1996-10-18 1998-05-12 Dokutaazu Kosumeteikusu:Kk 津液改善用皮膚外用剤
JPH10147514A (ja) * 1996-11-19 1998-06-02 Pola Chem Ind Inc 化粧料
JP2000136109A (ja) * 1998-09-22 2000-05-16 L'oreal Sa 新規の10―ヒドロキシ―2―デセン酸誘導体、皮膚の落屑を促進するためのその用途、及び該誘導体を含有する組成物

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