JP4072433B2 - 2−オキソチアゾリジン−4−カルボン酸誘導体の剥離促進剤としての使用 - Google Patents
2−オキソチアゾリジン−4−カルボン酸誘導体の剥離促進剤としての使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4072433B2 JP4072433B2 JP2002542351A JP2002542351A JP4072433B2 JP 4072433 B2 JP4072433 B2 JP 4072433B2 JP 2002542351 A JP2002542351 A JP 2002542351A JP 2002542351 A JP2002542351 A JP 2002542351A JP 4072433 B2 JP4072433 B2 JP 4072433B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- skin
- oxothiazolidine
- carboxylic acid
- composition
- physiologically acceptable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- WDTGBOMMBADOCF-UHFFFAOYSA-N NC(CCC(N(C(CS1)C(NCC(O)=O)=O)C1=O)=O)C(O)=O Chemical compound NC(CCC(N(C(CS1)C(NCC(O)=O)=O)C1=O)=O)C(O)=O WDTGBOMMBADOCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/28—Rubbing or scrubbing compositions; Peeling or abrasive compositions; Containing exfoliants
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、組成物における、又は組成物の製造用への、少なくとも1つの2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体の使用に関し、該誘導体または組成物は、皮膚の剥離を促進すること及び/又は表皮再生を刺激すること、及びこれによって皮膚の老化に対抗することを意図したものである。
本発明はまた、少なくとも1つの2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体を含む組成物を皮膚に適用することからなる、剥離促進すること及び/又は表皮再生を刺激すること、及びこれによって皮膚の内因性老化に対抗することを意図した、皮膚の非治療的処理方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
皮膚の老化は、内因性または外因性ファクタを含む2つの別個で独立した工程の結果である。
内因性または時間生物学的老化は、“通常の”老化又は生理学的年齢関与の老化である。
外因性老化は、一般的には環境により引き起こされた老化、特に太陽、光、または種々の他の照射にさらされることにより引き起こされた、光誘発性老化である(欧州特許出願:EP-A2-0815840、文献:Kligman, A.M. et al., Journal of Cutaneous Aging and Cosmetic Dermatology, Vol. 1, No. 1, pp. 5-12 (1988))。
【0003】
本発明は、皮膚の内因性または生理的老化にのみ関する。
【0004】
皮膚老化は一般的には、皺及び小皺(fine lines)の出現によって、色素斑の出現を伴うシミの多い外観を呈する皮膚の黄色化によって、弾力性、しなやかさ及び堅さの喪失を引き起こすエラスチン及びコラーゲン繊維の乱れによって、または毛細管拡張症の出現によって認められる。
内因性老化による皮膚の変化は、内因性ファクタが介在する遺伝的にプログラムされた老化の結果である。この内因性老化は特に、表皮細胞の再生の遅延および皺または小皺の出現によって認められる。
【0005】
これに対して、外因性老化は、真皮においてコラーゲン繊維を変質し、その結果、たるんで日焼けした皮膚の形成及び深い皺等の特別な臨床的障害となる。
【0006】
剥離は、皮膚の上層を構成する表皮が一定に再生している事実に関連した自然現象である。
ヒトの表皮は、細胞の数層からなり、ここでは主に、4種の細胞、即ち、大部分を形成するケラチノサイト、メラノサイト、ランゲルハンス細胞、及びメルケル細胞が見出されている。重なった数層におけるこれらの細胞の分布は、表皮の層状性質を説明するものである。
【0007】
表皮は従来、表皮の胚の層を構成するケラチノサイトの基底層、胚細胞上に配された多角体細胞の数層からなる“有棘”層、異なる個々の細胞質の封入体、ケラトヒアリン顆粒を含む平らな細胞からなる“顆粒”層、及び、最後に、角質細胞として知られている、これらの分化の最終段階にあるケラチノサイトからなる、角質層として知られている上層に分けられている。角質細胞はケラチノサイトに由来するミイラ化した無核細胞であり、剥離によって除去される。この表面における損失は、基底層から表皮の表面に、細胞が移動することによって補われる。これが、表皮の永久再生を構成するものである。角質層を強制的に除去すると、再生が促進され、皮膚の老化に対抗可能となる。
【0008】
角質細胞は主に、ホーニイまたはコルニファイドエンベロープとして知られている、15nm厚さの非常に強い構造物によって包囲された、サイトケラチンを含む繊維マトリックスからなる。これらの角質細胞の重なりによって、表皮のバリア機能を担う角質層が構成される。通常の剥離工程中、最上部の角質細胞は表皮の表面から脱離していく。
【0009】
コルネオソーム又はコルネオデスモソームとして知られている、デスモソームに由来する細胞間構造物は、角質層に記載されてきた。最近の研究から、角質層細胞間癒着部において、及び、剥離工程においてもそれらの重要性が判明してきた。
コルネオデスモシンは、そのほかでは、本出願人による欧州特許出願EP-A-0972042において特徴付けられているが、角質細胞間癒着部に関与し、コルネオデスモソームの構成成分である、表皮の角質層のタンパク質である。
【0010】
角質層では、細胞解離とある種のコルネオデスモソーム成分、たとえばデスモグレインIおよびコルネオデスモシンとの間に密接した相関関係が存在する。トリプシンまたはチモトリプシンタイプのいくつかのセリンプロテアーゼは、たとえば特にチモトリプシン様またはトリプシン様タイプのプロテアーゼ等の、コルネオデスモソームのタンパク質分解に関与しているようである(文献:Lundstrom A., Egelrud T., The Journal of Investigative Dermatology; 1988, 91:340-343、及び1990,84:216-220)。
【0011】
従来技術は、特に、剥離を促進することによる、すなわち、表皮の角質層表面にある“死んだ”細胞の除去による、種々の皮膚老化対抗剤を開示している。該“剥離”特性はまた、誤って、角質溶解特性と称されている。
たとえば、米国特許第4603146号は、皮膚老化に対抗するための化粧品組成物中へのレチノイン酸およびその誘導体の使用を開示している。
【0012】
さらに、多くの特許および文献(たとえば欧州特許出願EP−A−413528を参照)、並びに多くの市販化粧品組成物は、皮膚老化を処理するための、乳酸、グリコール酸、またはクエン酸などのα−ヒドロキシ酸の使用を教示している。
最後に、β−ヒドロキシ酸、特にサリチル酸ならびにその誘導体は、それらの上皮剥離特性が知られている(国際特許出願:WO−A−93/10756及び米国特許第4767750号参照)。
【0013】
若々しい外観を保持したいという願望が、常に、皮膚の外観を保持する及び/又は改善するための新規化合物及び/又は新規組成物の絶え間ない研究に結びついているという事実がある。
ある種の美容活性剤は、以前から判明しているように、剥離工程に関与するプロテアーゼの活性を促進することより、疑いなく、コルネオデスモソームタンパク質の分解(degradation)、即ち剥離を刺激することができる。
【0014】
この見地において、特許出願EP-A2-0852949(資生堂)は、グリシンタイプのα-アミノ酸誘導体が、デスモグレイン(コルネオデスモソームのタンパク質)の分解を促進することを開示している。
【0015】
コルネオデスモソームの分解のイン・ビトロテストによる分子構造/活性の関係の研究において、本出願人は、驚くべきことに、そして予想しないことに、2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体が、該工程に関与する(特にチモトリプシン様およびトリプシン様タイプの)プロテアーゼの活性を促進することにより、疑いなく、コルネオデスモシンの分解を刺激可能であることを見出した。
【0016】
これらの2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体は従って、皮膚の剥離を促進するための、及び/又は表皮再生を刺激するための、及び、従って皮膚の老化に対抗するための優れた活性剤を構成することが可能である。
【0017】
【発明が解決しようとする課題】
したがって、本発明の目的は、皮膚の剥離を促進するための、及び/又は表皮再生を刺激するための、及びこれによって内因性皮膚老化に対抗するための、少なくとも1つの2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体(“プロシステイン”としても知られている)を含有する新規組成物を提供することである。
【0019】
確かに、プロシステインの使用は既に、特に、種々のタイプのストレスに対して身体を保護する目的で、多くの研究及び特許の主題となっている。したがって、コーネル大学からの特許は、グルタチオン誘発剤としての、及び治療目的でのプロシステインの使用をカバーしている(米国特許第4335210号、米国特許第4434158号、米国特許第4438124号、及び米国特許第4647751号)。
“Clintec”社からの特許(欧州特許第501641号、欧州特許第501637号、欧州特許第535390号、及び米国特許第5214062号)はまた、肝臓、心臓、及びウイルス疾患等の疾患の治療用へのプロシステインの使用を記載している。
【0020】
さらに、欧州特許出願:EP-A-656201(“Free Radical Sciences”社からの特許)は、新しい毛髪が生えることを刺激するため、及び抜け毛を防止するために、グルタチオン刺激剤と組み合わせて、および、システイン前駆体として使用する他のL-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸エステルを開示している。
さらに、プロシステインの脱色素特性は、文献:EP-A‐780120に記載されている。
【0021】
文献:EP-A‐1038515は、プロシステインの、
-皮膚、頭髪、及び/又は他の毛髪を脱色素化または漂白するための、
-抜け毛を防止する及び/又は毛髪成長を刺激するための、
-特にL-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸のフリーラジカル除去特性を考慮した、光老化及び/又は環境ストレスを防止する又は処理するための、
-及び/又は、脂性皮膚を防止する又は処理するための、例えばアクネの治療への、
使用を記載している。
【0022】
一方、L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸およびその誘導体の剥離促進特性は、これまで知られていない。
従って、本出願人の知るところでは、従来技術には、本発明によるL-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸およびその誘導体が、コルネオデスモシンの分解を刺激可能であり、したがって、皮膚剥離を促進するための、及び/又は表皮再生を刺激し、従って内因性皮膚老化に対抗するための優れた活性剤となりうることは、開示されていない。
【0023】
さらに、多くの皮膚症状(skin pathologies)は、異常剥離により、および厚くなった角質層の生産、すなわち角質増殖により特徴付けられる。これは、皮膚のあらゆる解剖学的領域で、および種々の臨床的環境において起こる可能性がある。この生理病学的根本およびその原因は種々である。
たとえば、以下のものが挙げられる。
-乾皮症(または皮膚の乾燥)、
-魚鱗癬、
-乾癬、
-ある種の良性または悪性腫瘍病変、
-反応性過角化症。
【0024】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
したがって、本発明によるL-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸およびその誘導体は、コルネオデスモシンの分解を刺激することができ、したがって、皮膚剥離を促進するための、及び/又は表皮再生を刺激し、したがって厚くなった角質層の生産および異常剥離によって特徴付けられる皮膚病理を治療するための優れた活性剤を構成可能である。
【0025】
本発明の第1の主題は、したがって、生理学的に許容される媒体を含有する化粧品組成物における、皮膚の剥離促進及び/又は表皮再生刺激、および有利には内因性皮膚老化対抗剤としての、以下の式(I):
【0026】
【化2】
【0027】
(式中、
Xは、-OH基又は-NHR2基を示し、
R1及びR2は、同一でも異なっていてもよく、
-水素原子、
-少なくとも1つの-OR基、及び/又は少なくとも1つの-COOR基、及び/又は少なくとも1つの-NHR基、及び/又は少なくとも1つの-SR基、及び/又は少なくとも1つの-R基(ここで、Rは水素又は直鎖又は分枝C1-C4アルキルを示す)で任意に置換された直鎖又は分枝C1-C8アルキル基、
-COR3基[ここで、R3は、少なくとも1つの-OR基、及び/又は少なくとも1つの-COOR基、及び/又は少なくとも1つの-NHR基、及び/又は少なくとも1つの-SR基、及び/又は少なくとも1つの-R基(ここで、Rは水素又は直鎖又は分枝C1-C4アルキルを示す)で任意に置換された直鎖又は分枝C1-C8アルキル基を示す]、-少なくとも1つの-OR基、及び/又は少なくとも1つの-COOR基、及び/又は少なくとも1つの-NHR基、及び/又は少なくとも1つの-SR基、及び/又は少なくとも1つの-R基(ここで、Rは水素又は直鎖又は分枝C1-C4アルキルを示す)で任意に置換された、ベンゼンまたはヘテロ環アラルキルまたはアリール基を示す)に相当する少なくとも1つの2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体の使用である。
【0028】
本発明はまた、式(I)の誘導体の光学及び/又は幾何異性体、単独、又は全ての比率での混合物に関し、また、これら誘導体の生理学的に許容される塩にも関する。
【0029】
本発明によれば、“直鎖又は分枝C1-C4アルキル”及び“直鎖又は分枝C1-C8アルキル”なる用語は、それぞれ、1から4の、または1から8の炭素原子を有する直鎖又は分枝炭化水素分子において、1つの水素原子を除去して誘導された非環式基を意味する。特に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、及びヘプチル基、及び、これらに相当する位置異性体を意味する。
【0030】
“生理学的に許容される媒体”なる表現は、皮膚、粘膜、つめ、頭皮、および髪と適合可能である媒体を意味する。
言うまでもなく、本発明によれば、“式(I)の2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体”なる用語は、天然または合成由来の、全体的にまたは部分的に精製した、上記誘導体、又はこれらを含む種々の調製物を示す。
【0031】
“天然由来”なる表現は、それが存在する天然材料から抽出した誘導体であることを意味する。“合成由来”なる表現は、化学合成またはバイオテクノロジーによって調製された誘導体を意味する。
“全体的にまたは部分的に精製した”なる表現は、ここでは、その合成中、またはその天然状態(新鮮なまたは乾燥した植物または細胞)と比較して、本発明の組成物中、式(I)の2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体が、それぞれ、その合成由来の反応副生成物の少なくともいくつか、または植物の他の成分の少なくともいくつかを、濃縮した及び/又は除去したものである。
【0032】
本発明の第2の主題は、生理学的に許容される媒体中に、上記定義した式(I)の少なくとも1つの2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体を含有する化粧品組成物の使用であって、前記化粧品組成物が、皮膚の剥離を促進する及び/又は表皮再生を刺激する、及びしたがって内因性皮膚老化に対抗することを意図するものである、使用に関する。
【0033】
本発明の他の主題は、生理学的に許容される媒体を含有する薬理学的または皮膚科学的組成物の製造用への、上記定義した式(I)の少なくとも1つの2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体の使用であって、前記組成物が、皮膚の剥離を促進する及び/又は表皮再生を刺激する、及びしたがって内因性皮膚老化に対抗することを意図するものである、使用に関する。
本発明の他の主題は、生理学的に許容される媒体を含有する薬理学的または皮膚科学的組成物の製造用への、上記定義した式(I)の少なくとも1つの2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体の使用であって、前記組成物が、異常剥離により、および厚くなった角質層の生産により特徴付けられる皮膚症状、特に、乾皮症又は皮膚の乾燥、魚鱗癬、乾癬、良性または悪性腫瘍病変、および反応性過角化症を治療することを意図するものである、使用に関する。
【0034】
優位には、本発明により使用される誘導体は、
式中、Xは-OH基または-NHR2基を示し、
R1及びR2は、同一でも異なっていてもよく、
-水素原子、
-無置換の直鎖C1-C4アルキル基、及びより有利にはメチル基、
-少なくとも1つの-COOR基、及び/又は少なくとも1つの-NHR基(ここで、Rは水素又は直鎖又は分枝C1-C4アルキルを示す)で置換された直鎖C1-C4アルキル基、
-COR3基[ここで、R3は、少なくとも1つの-COOR基、及び/又は少なくとも1つの-NHR基(ここで、Rは水素又は直鎖又は分枝C1-C4アルキルを示す)で置換された直鎖C1-C4アルキル基を示す]、
-無置換ベンゼンまたはヘテロ環アラルキルまたはアリール基を示す、式(I)誘導体である。
【0035】
本発明により使用される式(I)の誘導体の中では、特に以下のものが好ましい。
- プロシステインまたはL-2-オキソ-4-チアゾリジンカルボン酸:以下の式に相当する:
【0036】
【化3】
【0037】
- 2-オキソ-3-(L-γ-グルタミル)チアゾリジン-4-カルボン酸:以下の式に相当する:
【0038】
【化4】
【0039】
- N-(2-オキソチアゾリジン-4-イルカルボニル)グリシン:以下の式に相当する:
【0040】
【化5】
【0041】
- N-[2-オキソ-3-(L-γ-グルタミル)チアゾリジン-4-イルカルボニル]グリシン:以下の式に相当する:
【0042】
【化6】
【0043】
本発明により使用可能な式(I)の2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体の量は、明らかに所望の効果に依存するが、皮膚の剥離を促進するための及び/又は表皮再生を刺激するための、したがって、内因性皮膚老化に対抗するための有効量であるべきである。
たとえば、本発明により使用可能な式(I)の2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体の量は、組成物の全重量に対して、たとえば、0.01%から50%の範囲で、好ましくは0.1から10%の範囲であってもよい。
【0044】
プロシステインは、水中(4%より大)およびエタノール中(10%より大)で良好な溶解度を示すため、pHが5から8までの間に保持されていれば、W/OまたはO/Wエマルション、リポソームまたはオレオソーム等の多くのタイプの化粧品製剤中、1%で製剤することが容易であるという更なる優位点を有する。
本発明による組成物は、化粧品適用、薬理学的適用、特に皮膚科学的適用を意図するものであってもよい。
【0045】
本発明による組成物は、経口摂取、注入、または皮膚(身体の皮膚のいかなる領域)、髪、爪、または粘膜(口、頬、歯肉、又は結膜)に適用可能である。
投与形態に依存して、本発明による組成物は、特に化粧品学に通常使用される種々の薬理学的形態であってもよい。
本発明のある好ましい組成物は、局所適用用化粧品組成物である。
【0046】
皮膚への局所適用には、本発明により使用可能な組成物は、特に、水溶液または油性溶液、ローションまたはシーラムタイプの分散物、水相中への油相の分散(O/W)またはその逆(W/O)で得られた液状または半液状粘稠性のミルクタイプのエマルション、または水性または無水クリームまたはゲルタイプの柔軟な粘稠性の懸濁液またはエマルション、あるいは、ミクロカプセルまたは微粒子、またはイオンおよび/または非イオンタイプの小胞体分散物の形態で存在可能である。これらの組成物は、常法にしたがって調製される。
【0047】
本発明により使用可能な組成物はまた、ヘアケア組成物、特にシャンプー、セットローション、トリートメントローション、スタイリングクリームまたはゲル、任意にカラーリングシャンプー形態の(特に酸化染色用)染料組成物、ヘアー修復ローション、パーマネントウエーブ組成物(特にパーマネントウエーブ操作の第1段階用組成物)、髪抜け防止用ローション又はゲル、抗寄生物シャンプー等であってもよい。
【0048】
本発明により使用可能な組成物の種々の構成成分の量は、当該分野で従来より使用されている量である。
これらの組成物は特に、顔用、手用、足用、主な解剖学的ひだ部用、または体用のクレンジング、保護、トリートメントまたはケアクリーム(たとえばデイクリーム、ナイトクリーム、メークアップ除去クリーム、ファンデーションクリーム、及び抗太陽光線クリーム)、流動ファンデーション、メークアップ除去ミルク、保護ボディミルク又はボディケアミルク、日焼け後ミルク、スキンケアローション、ゲルまたはムース、たとえばクレンジングローション、抗太陽光線ローション、人工日焼けローション、浴用組成物、抗バクテリア剤を含むデオドラント組成物、アフターシェイブゲルまたはローション、脱毛クリーム、虫除け組成物、痛み止め組成物、ある種の皮膚病、たとえば湿疹、アクネしゅさ、乾癬、苔癬、および重いそう痒の治療用組成物を構成するものであってもよい。
【0049】
本発明により使用可能な組成物はまた、クレンジングソープまたはクレンジングバーを形成する固体調製物であってもよい。
本発明により使用可能な組成物はまた、加圧推進剤も含有するエアロゾルの形態で収容されていてもよい。
【0050】
本発明により使用可能な組成物がエマルションである場合、脂肪相の割合は、組成物の全重量に対して5から80重量%、好ましくは5から50重量%の範囲であってもよい。エマルション形態の該組成物中に使用されるオイル、ワックス、乳化剤及び共乳化剤は、化粧品に従来使用されているものから選択される。該乳化剤及び共乳化剤は、組成物中に、組成物の全重量に対して0.3から30重量%、好ましくは0.5から20重量%の範囲の比率で存在する。該エマルションは、さらに脂質小胞体を含有可能である。
本発明により使用可能な組成物が油性溶液またはゲルである場合、脂肪相は、組成物の全重量の90重量%を越えてもよい。
【0051】
公知の手段で、該化粧品組成物はまた、化粧品に一般的である添加剤、たとえば、親水性または親油性ゲル化剤、親水性または親油性添加剤、防腐剤、酸化防止剤、溶媒、香料、充填剤、遮蔽剤、臭い吸収剤、および着色材料を含有可能である。これら種々の添加剤の量は、化粧品において通常使用されている量であり、たとえば、組成物の全重量に対して、0.01から10重量%の量で使用される。これらの添加剤は、その性質に応じて、脂肪相に、水相に、および/または脂質球体に導入可能である。
【0052】
本発明に使用可能なオイル又はワックスとしては、鉱油(流動鉱油)、植物油(カリテバターの液状フラクション、又はひまわり油)、動物油(ペルヒドロスクアレン)、合成油(プルセリン油)、シリコーンオイルまたはワックス(シクロメチコーン)およびフッ化油(ペルフルオロポリエーテル)、ビーズワックス、カルナウバワックス、またはパラフィンワックスが挙げられる。脂肪アルコール及び脂肪酸(ステアリン酸)は、これらオイルに添加可能である。
本発明において使用可能な乳化剤としては、たとえば、ステアリン酸グリセリル、ポリソルバート60、及びGattefosse社から“Tefose(登録商標)”63の商品名で販売されているPEG-6/PEG-32/ステアリン酸グリコールの混合物が挙げられる。
【0053】
本発明に使用可能な溶媒としては、低級アルコール、特にエタノールおよびイソプロパノール、およびプロピレングリコールが挙げられる。
本発明に使用可能な親水性ゲル化剤としては、カルボキシビニルポリマー(カルボメール)、アクリルコポリマー、たとえばアクリラート/アルキル=アクリラートコポリマー、ポリアクリルアミド、多糖、たとえばヒドロキシプロピルセルロース、天然ガムおよびクレーが挙げられ、親油性ゲル化剤としては、変性クレー、たとえばベントン、脂肪酸の金属塩、たとえばステアリン酸アルミニウム、疎水性シリカ、エチルセルロース、およびポリエチレンが挙げられる。
【0054】
本発明により使用可能な組成物は、他の親水性活性剤、たとえば、蛋白質または蛋白質の加水分解物、アミノ酸、ポリオール、尿素、アラントイン、糖および糖誘導体、水溶性ビタミン、植物抽出物、およびヒドロキシ酸を含有可能である。
使用可能な親油性活性剤としては、レチノール(ビタミンA)およびその誘導体、トコフェロール(ビタミンE)およびその誘導体、必須脂肪酸、セラミド、精油、およびサリチル酸およびその誘導体が挙げられる。
【0055】
本発明により使用可能な組成物は、少なくとも1つの、式(I)の2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体を他の活性剤と組み合わせ可能である。これらの活性剤としては、たとえば以下のものが挙げられる。
-皮膚の分化及び/または増殖を改良するための薬剤、例えばレチノイン酸およびその異性体、レチノール及びそのエステル、ビタミンD及びその誘導体、エストラジオールなどのエストロゲン、コウジ酸、またはヒドロキノン;
-脱色素剤、例えばコウジ酸またはヒドロキノン;
-抗細菌剤、例えば、クリンダマイシン燐酸塩又はエリスロマイシン、又はテトラサイクリン群の抗生物質;
-抗奇生生物剤、特にメトロニダゾール、クロタミトン、又はピレスロイド;
-抗真菌剤、特に、イミダゾール群に属する化合物、たとえばエコナゾール、ケトコナゾール、又はミコナゾール又はこれらの塩、ポリエン化合物、たとえばアンホテリシンB、アリルアミン群の化合物、たとえばテルビナフィン、又はオクトピロックス;
-抗ウイルス剤、例えばアシクロビル;
-ステロイド系抗炎症剤、例えば、ヒドロコルチゾン、吉草酸ベタメタソン、又はプロピオン酸クロベタゾール、又は非ステロイド系抗炎症剤、例えば、イブプロフェン及びその塩、ジクロフェナック及びその塩、アセチルサリチル酸、アセトタミノフェン又はグリシルリチン酸;
-麻酔剤、例えばリドカイン塩酸塩及びその誘導体;
-抗痒疹剤、例えばテナルジン、トリメプラジン、又はシプロヘプタジン;
-ターンオーバーおよび剥離を促進することにより顔貌の放射輝度に作用する薬剤(角質溶解剤)、例えばα-及びβ-ヒドロキシカルボン酸又はβ-ケトカルボン酸、これらの塩、アミド、又はエステル、特にヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、乳酸、サリチル酸、クエン酸、および、一般的に果酸、及び5−n−オクタノイルサリチル酸;
-フリーラジカルスカベンジャー、例えばα-トコフェロール又はそのエステル、スーパーオキシドジムスターゼ、ある種の金属キレート剤、又はアスコルビン酸及びそのエステル;
-抗脂漏症剤、例えばプロゲステロン;
-抗ふけ剤、例えばオクトピロックス又はジンクプリチオン;
-抗アクネ剤、例えばレチノイン酸又は過酸化ベンゾイル。
【0056】
他の化合物もまた、上記リストに追加可能であり、すなわち、たとえば、ジアゾキシド、スピロキサゾン、燐脂質、例えばレシチン、リノール酸、リノレン酸、仏国特許FR2581542に記載のサリチル酸及びその誘導体、例えばベンゼン環の5位に2から12の炭素原子を含有するアルカノイル基を有するサリチル酸誘導体、ヒドロキシカルボン酸又はケトカルボン酸及びこれらのエステル、ラクトンおよびこれらの相当する塩、アントラリン、カロテノイド、エイコサテトラエン酸、及びエイコサトリエン酸またはこれらのエステル及びアミドを添加可能である。
【0057】
従って、ある1つの特別な態様によれば、本発明により使用される組成物はまた、抗細菌剤、抗奇生生物剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤、抗痒疹剤、麻酔剤、角質溶解剤、フリーラジカルスカベンジャー、抗脂漏症剤、抗ふけ剤、抗アクネ剤、及び/又は皮膚分化及び/または増殖及び/または色素沈着調節剤、植物、海洋物、またはバクテリア由来の抽出物、またはこれらの混合物から選択された少なくとも1つの薬剤を含有する。
【0058】
上記で定義した式(I)の少なくとも1つの誘導体を含む、本発明により使用される組成物は、“Anti Cancer”社により1994年10月13日に出願された特許出願:WO94/22468に特に記載されているように、リポソーム形態にされてもよい。
【0059】
別の見地によれば、本発明の主題は、式(I)の少なくとも1つの2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体と、少なくとも1つの他の剥離促進剤との、少なくとも1つの組み合わせを含有する組成物である。
【0060】
他の剥離促進剤は、ターンオーバーおよび剥離を促進することにより顔貌の放射輝度に作用する(角質溶解剤)及び/又は保湿特性が知られている剥離促進剤である。
保湿特性が知られている他の剥離促進剤は、グリセロール及び尿素及びそれらの誘導体、ピロリドンカルボン酸、及び乳酸のアンモニウム塩から選択される。
【0061】
ターンオーバーおよび剥離を促進することにより顔貌の放射輝度に作用する他の剥離促進剤(角質溶解剤)は、ヒドロキシ酸、特にα-及びβ-ヒドロキシカルボン酸又はβ-ケトカルボン酸、これらの塩、アミド、又はエステル、特にグリコール酸、乳酸、サリチル酸、クエン酸、および、一般的に果酸、及び5−n−オクタノイルサリチル酸等のヒドロキシ酸から選択される。
【0062】
他の観点によれば、本発明の主題は、皮膚の剥離を促進するための及び/又は表皮再生を刺激するための、皮膚の非治療的処理方法であって、上記で定義した式(I)の少なくとも1つの2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体を含む化粧品組成物を皮膚に適用することを特徴とする方法である。
本発明の他の主題は、内因性皮膚老化に対抗するための非治療的処理方法であって、上記に定義した式(I)の少なくとも1つの2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体を含む化粧品組成物を皮膚に適用することを特徴とする方法である。
【0063】
本発明の主題はまた、異常に低い皮膚剥離及び/又は異常に低い表皮再生を示す個体における、皮膚の剥離を促進するための及び/又は表皮再生を刺激するための、したがって皮膚の老化に対抗するための方法であって、上記で定義した式(I)の少なくとも1つの2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体の有効量を皮膚に局所適用することを含む方法である。
本発明の主題はまた、厚化した角質層の生成及び異常剥離を示す個体における皮膚の剥離を促進するための及び/又は表皮再生を刺激するための方法であって、上記で定義した式(I)の少なくとも1つの2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体の有効量を皮膚に局所適用することを含む方法である。
【0064】
【実施例】
本発明を以下の実施例にてより詳細に例解する。これらの実施例は、本発明の範囲を何ら限定するものではない。
【0065】
実施例1:コルネオデスモシンの分解を測定することによる剥離評価方法
本発明による式(I)の2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸誘導体の、コルネオデスモシンの分解による剥離促進能力を、本実施例において検討する。
コルネオデスモシンは、コルネオデスモソームの剥離の主マーカーの1つである。電気泳動による分離及び膜への転移後、免疫ブロット法によりテストした。モノクローナル抗体G36-19を用いて特異的ラベリングを行った後、それは化学発光により明らかになる。
【0066】
マウスモノクローナル抗体G36-19はコルネオデスモシンに特異的である。すなわち、これはヒト足底角質層のホモジネートを用いてマウスを免疫化した後に製造され、特徴づけられた、表皮分化抗原に対する抗体の一連の部分を形成する(文献:Serre G. et al., J. Invest. Dermatol. 1991; 97(6): 1061-72)。
薄膜剥離操作(varnish-stripping operations)を、ボランティアの下脚において行う(文献:Lundstrom A. and Egelrud T., Acta Derm. Venereol. (Stockholm) 71, 471-474, 1991による方法の変法)。コルネオサイトを伴ったナイロンバーニッシュ帯を、コルネオサイトを脱離させるために、1ml/cm2のアセトンに浸す。該混合物を濾過し、全ての薄膜を除去すべく、次いで3回、同量のアセトンで濯ぐ。最後に、該混合物を真空乾燥すると、角質層のアセトン粉末が得られる。
【0067】
該角質層のアセトン粉末を、1mgアリコートに分ける。pH8.0に調節した2%活性剤を含む水溶液を100μl添加する。活性剤なしの対照を、同条件下調製する。t=0およびt=17時間の2つのインキュベーション時間でテストする。後者の場合、インキュベーションは撹拌しながら30℃で行う。
インキュベーション後、混合物を、10000×gで10分間遠心分離する。上澄を除去し、100μlの0.0625Mのトリス/HClpH6.8のLaemmliバッファ、2%のSDS、200mMのDTT、10%のグリセロールに置換する。これによってタンパク質が抽出可能となる。該混合物を100℃で10分間沸騰させ、次いでポッターミルで粉砕する。該混合物を10000×gで10分間遠心分離し、上澄を収集する。これは、コルネオデスモソームタンパク質を含む。
【0068】
全タンパク質を“Bradford”法(Biorad kit)に従ってアッセイする。これにより、0.6mg/mlのサンプルに調整し、処理の真の比較ができる。
該サンプルと1/3でのレインボー(Amersham Parmacia Biotech)低分子量標準とを、100Vで30分、次いで200Vで1時間、12%アクリルアミドを含むゲルで電気泳動することにより分離する。電気泳動後、タンパク質を“Immobilon-P”膜(Millipore)に60Vで3時間移動させる。非特異的部位をブロックするために、膜を次いでTBS-TLバッファ:25mMのTris、0.15MのNaCl pH 7.2、0.05%のTween 20、0.5%のスキムミルク粉末中、15分間、2回インキュベートする。1/12500での抗体G36-19を用いたインキュベーションを4℃で一昼夜行う。TBS-TLバッファ中、5分の濯ぎを2回行った後、膜を常温で1時間30分、1/4000で、ヤギ抗マウスIG(H+L)抗体ペルオキシダーゼ共役(Biorad)を用いてインキュベートする。TBS-TLバッファ、次いでTBSバッファ(ミルク又はTweenなし)で5分の数回の濯ぎをした後、膜を10mlのECL試薬(Amersham Pharmacia Biotech)中、1分間、インキュベートする。コルネオデスモシンバンドの化学発光を、“FluorS Multimager”(Biorad)を用いて測定する。33及び46kDバンドが、“Quantity-one”ソフトウエア(Biorad)で定量される。
【0069】
実験結果を以下の表にまとめる。
【0070】
【表1】
【0071】
対照は、試験の同条件下での活性剤なしの溶解バッファを用いて調製した対照に相当する。該対照は、インキュベーション中に起こるコルネオデスモシンの自然分解を考慮するものである。
プロシステインは、コルネオデスモシンの分解を促進することが明らかに判明する。
【0072】
実施例2:組成物
顔用剥離促進クリーム
【0073】
体用剥離促進クリーム
【0074】
剥離促進ケアクリーム
【0075】
体用剥離促進ケアクリーム
【0076】
剥離促進ケアクリーム
Claims (9)
- 生理学的に許容される媒体を含有する化粧品組成物における、皮膚剥離促進及び/又は表皮再生刺激剤としての、2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸の使用。
- 生理学的に許容される媒体中に、2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸を含有する化粧品組成物の使用であって、前記化粧品組成物が、皮膚の剥離を促進する及び/又は表皮再生を刺激することを意図するものである、使用。
- 生理学的に許容される媒体を含有する薬理学的または皮膚科学的組成物の製造用への、2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸の使用であって、前記組成物が、皮膚の剥離を促進する及び/又は表皮再生を刺激することを意図するものである、使用。
- 前記化合物または組成物が、皮膚の内因性老化に対抗することを意図することを特徴とする、請求項1ないし3のいずれか1項記載の使用。
- 生理学的に許容される媒体を含有する薬理学的または皮膚科学的組成物の製造用への、2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸の使用であって、前記組成物が、異常剥離により、および厚くなった角質層の生産により特徴付けられる皮膚症状を治療することを意図するものである、使用。
- 皮膚症状が、乾皮症または皮膚の乾燥、魚鱗癬、乾癬、良性または悪性腫瘍病変、および反応性過角化症から選択されることを特徴とする、請求項5記載の使用。
- 2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸が、組成物の全重量の0.01%から50%の範囲の量で使用されることを特徴とする、請求項1ないし6のいずれか1項記載の使用。
- 2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸が、組成物の全重量の0.1%から10%の範囲の量で使用されることを特徴とする、請求項1ないし7のいずれか1項記載の使用。
- 2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸および生理学的に許容される媒体を含有する、皮膚の剥離を促進する及び/又は表皮再生を刺激するための化粧品組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0014865A FR2816838B1 (fr) | 2000-11-17 | 2000-11-17 | Utilisation de derives de l'acide 2-oxothiazolidine- 4-carboxylique comme agents prodesquamants |
PCT/FR2001/003523 WO2002039976A1 (fr) | 2000-11-17 | 2001-11-12 | Utilisation de derives de l'acide 2-oxothiazolidine 4-carboxylique comme agents prodesquamants |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004517063A JP2004517063A (ja) | 2004-06-10 |
JP4072433B2 true JP4072433B2 (ja) | 2008-04-09 |
Family
ID=8856595
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002542351A Expired - Fee Related JP4072433B2 (ja) | 2000-11-17 | 2001-11-12 | 2−オキソチアゾリジン−4−カルボン酸誘導体の剥離促進剤としての使用 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US20040006115A1 (ja) |
EP (1) | EP1337234B1 (ja) |
JP (1) | JP4072433B2 (ja) |
AT (1) | ATE495736T1 (ja) |
AU (1) | AU2002223058A1 (ja) |
DE (1) | DE60143906D1 (ja) |
ES (1) | ES2360204T3 (ja) |
FR (1) | FR2816838B1 (ja) |
WO (1) | WO2002039976A1 (ja) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040161392A1 (en) * | 2003-02-19 | 2004-08-19 | L'oreal S.A. | Skin peeling composition and method |
FR2888494B1 (fr) * | 2005-07-13 | 2014-03-14 | Oreal | Utilisation de composes d'uree pour favoriser la desquamation |
DK1966130T3 (da) * | 2005-12-23 | 2014-02-10 | Zealand Pharma As | Modificerede lysin-mimetiske forbindelser |
WO2008079266A2 (en) | 2006-12-21 | 2008-07-03 | Wyeth | Synthesis of pyrrolidine compounds |
FR2921257B1 (fr) | 2007-09-21 | 2009-11-06 | Exsymol Sa | Utilisation topique de derives thiazolidines contre les consequences du stress oxydatif de la peau |
ES2336995B1 (es) | 2008-10-13 | 2011-02-09 | Lipotec, S.A. | Composicion cosmetica o dermofarmaceutica para el cuidado de la piel,cuero cabelludo y uñas. |
JP5327384B2 (ja) | 2010-05-28 | 2013-10-30 | 味の素株式会社 | システイン誘導体 |
BR112014012444B1 (pt) | 2011-11-23 | 2021-12-14 | Therapeuticsmd, Inc | Composição farmacêutica compreendendo estradiol solubilizado, progesterona e um agente de solubilização, bem como usos desta para tratar um sintoma relacionado à menopausa em uma mulher |
US9301920B2 (en) | 2012-06-18 | 2016-04-05 | Therapeuticsmd, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
JP5979154B2 (ja) * | 2011-11-30 | 2016-08-24 | 味の素株式会社 | システイン誘導体および界面活性剤を含有する化粧料 |
CN104080438B (zh) * | 2011-11-30 | 2016-12-21 | 味之素株式会社 | 美白化妆品 |
JP5994789B2 (ja) * | 2011-11-30 | 2016-09-21 | 味の素株式会社 | シワ防止化粧料 |
JP5979155B2 (ja) * | 2011-11-30 | 2016-08-24 | 味の素株式会社 | システイン誘導体およびアルコールを含有する化粧料 |
US20150196640A1 (en) | 2012-06-18 | 2015-07-16 | Therapeuticsmd, Inc. | Progesterone formulations having a desirable pk profile |
US20130338122A1 (en) | 2012-06-18 | 2013-12-19 | Therapeuticsmd, Inc. | Transdermal hormone replacement therapies |
US10806740B2 (en) | 2012-06-18 | 2020-10-20 | Therapeuticsmd, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
US10806697B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-10-20 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US10537581B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-01-21 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US10471072B2 (en) | 2012-12-21 | 2019-11-12 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US9180091B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-11-10 | Therapeuticsmd, Inc. | Soluble estradiol capsule for vaginal insertion |
US11266661B2 (en) | 2012-12-21 | 2022-03-08 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US10568891B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-02-25 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
US11246875B2 (en) | 2012-12-21 | 2022-02-15 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
IN2013CH02665A (ja) * | 2013-06-19 | 2015-06-19 | Kop Res Ct Pvt Ltd | |
JP2017516768A (ja) | 2014-05-22 | 2017-06-22 | セラピューティックスエムディー インコーポレーテッドTherapeuticsmd, Inc. | 天然の併用ホルモン補充療法剤及び療法 |
US10328087B2 (en) | 2015-07-23 | 2019-06-25 | Therapeuticsmd, Inc. | Formulations for solubilizing hormones |
US10286077B2 (en) | 2016-04-01 | 2019-05-14 | Therapeuticsmd, Inc. | Steroid hormone compositions in medium chain oils |
EP3435977A4 (en) | 2016-04-01 | 2019-10-16 | Therapeuticsmd, Inc. | PHARMACEUTICAL COMPOSITION OF STEROID HORMONE |
JP6989864B2 (ja) | 2017-05-05 | 2022-02-03 | ジーランド ファーマ,アー/エス | ギャップ結合細胞間コミュニケーションモジュレータ及び糖尿病性眼疾患の治療のためのそれらの使用 |
EP3727314B1 (en) * | 2017-12-20 | 2021-10-13 | Unilever IP Holdings B.V. | Deodorant compositions |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4806525A (en) * | 1987-06-18 | 1989-02-21 | Mavi S.R.L. | Formulation comprising gelatin and glycine for treating the dryness of skin |
US5208249A (en) * | 1992-08-20 | 1993-05-04 | Clintec Nutrition Co. | Method for stimulating intracellular synthesis of glutathione using esters of L-2-oxothiazolidine-4-carboxylate |
AU7596994A (en) * | 1993-11-01 | 1995-05-18 | Free Radical Sciences, Inc. | Methods and compositions for retarding the aging process |
US5681852A (en) * | 1993-11-12 | 1997-10-28 | The Procter & Gamble Company | Desquamation compositions |
DE4444238A1 (de) * | 1994-12-13 | 1996-06-20 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus Zimtsäurederivaten und Flavonglycosiden |
ES2169247T3 (es) * | 1995-05-26 | 2002-07-01 | Unilever Nv | Regimen de tratamiento para la piel. |
FR2742750B1 (fr) * | 1995-12-22 | 1998-01-30 | Oreal | Nouveaux derives de l'acide l-2-oxothiazolidine 4-carboxylique et leur utilisation pour le soin de la peau |
FR2742658B1 (fr) * | 1995-12-22 | 1998-01-30 | Oreal | Utilisation de la procysteine comme agent depigmentant |
US6063389A (en) * | 1995-12-22 | 2000-05-16 | L'oreal | Composition for depigmenting or bleaching mammalian skin containing L-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid and a polyol |
FR2751331A1 (fr) * | 1996-07-18 | 1998-01-23 | Oreal | Nouveau derive de l'acide kojique et son utilisation comme agent depigmentant |
TW508247B (en) * | 1997-03-31 | 2002-11-01 | Shiseido Co Ltd | Cosmetic or dermatological topical composition |
FR2767833B1 (fr) * | 1997-08-29 | 2001-03-02 | Oreal | Polypeptide isole de l'epiderme et son utilisation |
FR2773323B1 (fr) * | 1998-01-05 | 2000-02-11 | Oreal | Composition contenant une association de procysteine et de polyol |
US5989527A (en) * | 1998-01-26 | 1999-11-23 | Inolex Investment Corporation | Compositions and methods for improving the performance of chemical exfoliating agents, sunless tanning agents, skin lightening agents and insect repellents |
FR2790953B1 (fr) * | 1999-03-19 | 2002-08-09 | Oreal | Composition a phase aqueuse continue renfermant de l'acide l-2-oxothiazolidine 4-carboxylique |
-
2000
- 2000-11-17 FR FR0014865A patent/FR2816838B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-11-12 WO PCT/FR2001/003523 patent/WO2002039976A1/fr active Application Filing
- 2001-11-12 ES ES01996360T patent/ES2360204T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-12 EP EP01996360A patent/EP1337234B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-12 JP JP2002542351A patent/JP4072433B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-12 AT AT01996360T patent/ATE495736T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-11-12 AU AU2002223058A patent/AU2002223058A1/en not_active Abandoned
- 2001-11-12 DE DE60143906T patent/DE60143906D1/de not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-05-19 US US10/440,316 patent/US20040006115A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-05-30 US US11/806,218 patent/US20070232574A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-01-06 US US12/683,088 patent/US20100179200A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1337234B1 (fr) | 2011-01-19 |
DE60143906D1 (de) | 2011-03-03 |
WO2002039976A1 (fr) | 2002-05-23 |
EP1337234A1 (fr) | 2003-08-27 |
US20040006115A1 (en) | 2004-01-08 |
AU2002223058A1 (en) | 2002-05-27 |
ATE495736T1 (de) | 2011-02-15 |
US20070232574A1 (en) | 2007-10-04 |
JP2004517063A (ja) | 2004-06-10 |
FR2816838A1 (fr) | 2002-05-24 |
ES2360204T3 (es) | 2011-06-01 |
US20100179200A1 (en) | 2010-07-15 |
FR2816838B1 (fr) | 2004-12-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4072433B2 (ja) | 2−オキソチアゾリジン−4−カルボン酸誘導体の剥離促進剤としての使用 | |
JP2006232858A (ja) | 皮膚の剥離を促進するための組成物における少なくとも1つのアミノスルホン酸誘導体の使用 | |
ES2648042T3 (es) | Composiciones que comprenden unos derivados del ácido jasmónico, y utilización de estos derivados para favorecer la descamación | |
US8481594B2 (en) | Compositions comprising jasmonic acid derivatives and use of these derivatives | |
FR2854897A1 (fr) | Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques pour reduire les signes du vieillissement cutane. | |
JPH10503217A (ja) | No−シンターゼ抑制剤 | |
US6241993B1 (en) | Therapeutic/cosmetic compositions comprising bradykinin antagonists for treating sensitive human skin | |
US20060167102A1 (en) | Compositions comprising cyclopentane derivatives and their use | |
JP3807735B2 (ja) | シクロペンタン誘導体を含有する組成物と落屑促進のためのその用途 | |
AU700465B2 (en) | Use in a composition as tyrosinase stimulator, of at least one pyrimidine 3-oxide derivative, substituted in position 6 | |
US6514507B2 (en) | Hydroxydecenoic acid compounds for promoting desquamation/epidermal renewal of the skin and/or combating skin aging | |
US6521222B1 (en) | Inorganic/organic complexes for reducing skin irritation | |
US6177089B1 (en) | Use of at least one sulphonic acid for stimulating renewal and/or epidermal repair and for combatting cutaneous aging and conditions | |
US20040162328A1 (en) | Compounds of the family of 3-alkyl-(4,5-diphenyl-imidazol-1-yl) and their use as soothing agents | |
JP2004528333A (ja) | 3−アルキル−(4,5−ジフェニル−イミダゾル−1−イル)ファミリーの新規な化合物及び鎮静剤としてのその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070116 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20070410 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20070417 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070705 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070904 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071221 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080121 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110125 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110125 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120125 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130125 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130125 Year of fee payment: 5 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |