JP2000136109A - 新規の１０―ヒドロキシ―２―デセン酸誘導体、皮膚の落屑を促進するためのその用途、及び該誘導体を含有する組成物 - Google Patents

新規の１０―ヒドロキシ―２―デセン酸誘導体、皮膚の落屑を促進するためのその用途、及び該誘導体を含有する組成物

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メーニャン ジャン
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 効果的でかつ快適な使用感で副作用のない、
皮膚の落屑の促進及び／又は表皮の再生の刺激及び／又
は内因性及び／又は外因性の皮膚加齢への抵抗用の薬剤
を提供する。 【解決手段】 活性化合物として１０-ヒドロキシ-２-
デセン酸の新規の誘導体を有効量含有する薬剤を使用す
るか、該薬剤を含有する組成物を使用して、皮膚の落屑
を促進及び／又は表皮の再生を刺激し、よって皮膚加齢
への抵抗を意図した非治療的トリートメントを行う。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１０-ヒドロキシ-
２-デセン酸の新規の誘導体、及び活性化合物として有
効量の１０-ヒドロキシ-２-デセン酸又はその誘導体の
少なくとも１つの、組成物における使用であって、該酸
又は組成物が皮膚の落屑の促進及び／又は表皮の再生の
刺激及び／又は皮膚加齢へ抗することを意図したものに
関する。また、皮膚の落屑を促進及び／又は表皮の再生
を刺激し及び／又は内因性及び／又は外因性の皮膚加齢
に抗するための組成物、並びに落屑の促進及び／又は皮
膚加齢へ抗することを意図した皮膚の非治療的トリート
メント方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】 落屑
は、皮膚の表層を構成している表皮が絶えず再生されて
いるという事実に関連した自然現象である。表皮は複数
の細胞層からなり、最深層は未分化細胞からなる基底層
である。経時的にこれらの細胞は分化し、表皮の表面に
向かって移動し、その種々の層を構成し、落屑により除
去される死亡細胞である角質細胞を表皮の表面に形成す
る。表面におけるこの損失は基底層から表皮表面への細
胞の移動により補われる。この結果、皮膚が永続的に再
生されることになる。角質層を強制的に除去すると表皮
の再生が促進され、加齢に抗することが可能になる。
【０００３】同時に、これらの細胞は分化し続け、その
最終段階で角質細胞になる。それらは、表皮の最終層、
すなわち角質層(stratum corneum)と称される最外層を
構成する死亡した細胞である。
【０００４】皮膚の内的又は外的要因の結果生じる皮膚
の加齢は、シワやコジワの出現、色素沈着による斑点を
伴うくすんだ黄色状(parchment-like)の外観を生じる皮
膚の黄変化、弾性、柔軟性及び張りの喪失の原因となる
コラーゲン及びエラスチン繊維の組織崩壊、又は末梢血
管拡張症の発現に反映される。
【０００５】これらの加齢の徴候のいくつかは、特に内
因性又は生理学的加齢、すなわち年齢による「正常な」
加齢、つまり時間生物学的加齢であるのに対し、他は外
因的加齢、すなわち一般的に環境に起因する加齢であ
り、これは特に、太陽、光又は他の任意の光線にさらさ
れることによる光加齢である。本発明は、内因的又は生
理学的加齢、並びに外因的加齢に関する。
【０００６】内因的加齢による皮膚の変化は、内因性因
子に関連した遺伝子的にプログラムされた老化の結果に
よるものである。この内因的加齢の結果、特に皮膚細胞
の再生速度が低下し、これは例えば皮下脂肪組織の減少
や細かいシワやコジワの出現といった好ましくない臨床
的変化、及び、例えば弾性繊維の数や厚みの増加、弾性
繊維の膜の垂直繊維の喪失、及び該弾性繊維の細胞中で
の大きく不規則な線維芽細胞の存在といった組織病理学
的変化に本質的に反映する。
【０００７】これに対し、外因的加齢は、深いシワや張
りがなく、外気にさらされたような(weathered)皮膚が
形成されるといった好ましくない臨床的変化、及び表皮
における弾性物質の過度の蓄積及びコラーゲン線維の退
化といった組織病理学的変化の原因となる。
【０００８】皮膚加齢に抗する種々の薬剤が従来技術に
おいて知られている。例えば、ＵＳ-Ａ-４６０３１４６
には、皮膚加齢に抗する化粧品用組成物にレチノイン酸
及びその誘導体を使用することが開示されている。さら
に、多くの特許及び出版物(例えば欧州特許公開第４１
３５２８号を参照)、並びに多くの市販されている化粧
品用組成物により、皮膚加齢を治療するためにα-ヒド
ロキシ酸、例えば乳酸、グリコール酸又はクエン酸を使
用することが教示される。最後に、β-ヒドロキシ酸、
特にサリチル酸並びにその誘導体が、その落屑特性の故
に知られている(国際特許公開第９３／１０７５６号及
びＵＳ-Ａ-４７６７７５０)。
【０００９】これら全ての化合物は落屑を促進させる、
すなわち表皮の角質層表面にある「死亡した」細胞を除
去することにより皮膚加齢に抗するように作用する。ま
た、この「落屑」特性は、しばしば不適切であるが、角
質溶解特性と称されている。しかしながら、従来技術に
おける化合物は、使用者にとって好ましくない副作用、
例えばヒリヒリする痛み(stinging)、刺すような痛み(s
tabbing)、ほてり(sensation of heat)及び赤みが生じ
るおそれがあった。よって、今だ、上述した欠点を示す
ことなく、少なくとも従来の化合物と同等の効果で作用
する抗加齢剤が必要とされている。
【００１０】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明の目的は、従来の解決法の欠点を克服し、使用に際
し、使用者にとって好ましくないヒリヒリする痛み、刺
すような痛み、又はほてり又は赤みを伴うことなく、皮
膚の落屑を促進及び／又は表皮の再生を刺激する新規の
化合物を提供することにある。
【００１１】１０-ヒドロキシ-２-デセン酸は、ロイヤ
ルゼリー中に、約１０％の乾燥物質で、トランス形で存
在し、タウンゼンド(Townsend)及びルーカス(Lucas)に
より１９４０年に最初に抽出されたものである(Bioche
m. J., 34、1155(1940))。トランス形の１０-ヒドロキ
シ-２-デセン酸は、ミツバチの雌階級の分化に関連して
いる。従来において、この酸が、白血病の予防用組成
物、色素脱失用組成物、毛髪及び頭髪の再生及び喪失に
関連した活性を有する組成物、抗脂漏用組成物、抗腫瘍
用組成物又は細菌発育阻止用組成物に使用されることは
公知である。
【００１２】本出願人の知識によれば、皮膚の落屑を促
進及び／又は表皮の再生を刺激し、よって内因性及び／
又は外因性の皮膚加齢に抗するために、１０-ヒドロキ
シ-２-デセン酸又はその誘導体の少なくとも１つを使用
することは、今までに全く開示されていない。本出願人
は、予期しないことに、有効量の１０-ヒドロキシ-２-
デセン酸又はその誘導体の少なくとも１つを適用するこ
とで、皮膚の落屑を促進及び／又は表皮の再生を刺激
し、よって加齢に抗することができることを見出した。
【００１３】よって、本発明の主題事項は、次の一般式
(Ｉ)：
【化２３】 ｛上式中、Ｒ１は： − 水素原子 − -ＮＲ'Ｒ''基 ［上式中、Ｒ'及びＲ''は同一でも異なっていてもよ
く、水素原子、又はＣ１-Ｃ ４アルキル基、又はＣ３-Ｃ
４アルケニル基、又はシクロペンチル基、又はシクロヘ
キシル基を表し、Ｒ'及びＲ''はそれらが結合している
窒素原子と共に複素環を形成し得るものであり、さらに
-ＮＲ'Ｒ''基はアミノ酸又はグルコサミンの残基であっ
てもよいもの］； − -ＯＲ３基 ［上式中、Ｒ３は： − 水素原子； − 直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１８アルキル基； − 直鎖状又は分枝状のＣ２-Ｃ１８アルケニル基； − 直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１８ペルフルオロアル
キル基； で、アルキル又はアルケニル基が、一又は複数のヒドロ
キシル及び／又はアミノ及び／又はアミノアルキル基で
置換され得るものであり；これらの基は、直鎖状又は分
枝状のＣ１-Ｃ１８カルボン酸アルキル官能基、又はカ
ルボン酸官能基で、さらに置換され得るものであり； − 直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１８アルキル基、-ＣＯ
-Ｒ'''アシル基又は-ＯＲ'''アルコキシ基で置換されて
いてもよいアラルキル基又はアリール基で、Ｒ'''が水
素原子又はヒドロキシル基又は直鎖状又は分枝状のＣ１
-Ｃ１８アルキル基を表すもの：から選択される原子又
は基を表す］；から選択される原子又は基を表し；Ｒ２
は： − 水素原子、 − 直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１８アルキル基、 − 直鎖状又は分枝状のＣ２-Ｃ１８アルケニル基、 − 直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１８ペルフルオロアル
キル基、 − Ｃ１-Ｃ８モノ-又はポリヒドロキシアルキル基、 − シクロペンチル又はシクロヘキシル基、 − テトラヒドロピラニル基、 − 次の式(ＩＩ)：
【化２４】 ［上式中、Ｒ４は： − 直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１８アルキル基； − Ｃ１-Ｃ８モノヒドロキシアルキル基； − ２〜５のヒドロキシル基を含有するＣ３-Ｃ６ポリ
ヒドロキシアルキル基； − -ＮＲ'Ｒ''基 (上式中、Ｒ'及びＲ''は同一でも異なっていてもよく、
水素原子、又はＣ１-Ｃ ４アルキル基、又はＣ３-Ｃ４ア
ルケニル基、又はシクロペンチル基、又はシクロヘキシ
ル基を表し、Ｒ'及びＲ''はそれらが結合している窒素
原子と共に複素環を形成し得るものであり、さらに-Ｎ
Ｒ'Ｒ''基はアミノ酸又はグルコサミンの残基であって
もよいもの)； − 一又は複数の直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１８アル
キル基、又は-ＣＯ-Ｒ'''アシル基又は-ＯＲ'''アルコ
キシ基で置換されていてもよいアラルキル基又はアリー
ル基で、Ｒ'''は上述した定義のもの；を表す］に相当
する基、から選択される原子又は基を表し；Ｒ２が水素
原子である場合は、Ｒ３はＮ,Ｎ-ジメチルアミノエチル
基又は次の式：
【化２５】 ［上式中、Ｘ及びＹは同一であり、水素原子又は次の式
【化２６】 の基を表すか、又はＸが水素原子を表し、Ｙが次の式：
【化２７】 の基を表すか、又はＸが次の式：
【化２８】 の基を表し、Ｙが次の式：
【化２９】 を表す］の基であり得ないものである、と理解される｝
に相当する少なくとも１つの化合物及びその相当塩類、
異性体及び立体異性体からなり、組成物に使用される薬
剤において、該化合物又は組成物が皮膚の落屑を促進及
び／又は表皮の再生を刺激し、よって皮膚加齢に抗する
ためのものである薬剤にある。
【００１４】本発明で使用可能な化合物の塩類は、それ
らが少なくとも１つの遊離の酸性官能基(acid function
al group)を含有する場合には、特に、アルカリ金属も
しくはアルカリ土類金属の塩、又は亜鉛、マグネシウム
又はストロンチウムの塩、有機アミンの塩、又は第４級
アンモニウム塩から選択される。本発明の化合物の塩類
は、それらが少なくとも１つのアミン官能基を含有する
場合には、特に無機酸又は有機酸の塩、特に塩酸塩、臭
化水素酸塩又はクエン酸塩から選択される。
【００１５】本発明の好ましい形態においては、Ｒ１が
式-ＮＲ'Ｒ''基であり、ここでＲ'が水素原子であり、
Ｒ''がＣ１-Ｃ６モノ-又はポリヒドロキシアルキル基で
ある式(Ｉ)の化合物が使用される。
【００１６】本発明の他の好ましい形態においては、Ｒ
１が-ＯＲ３基を表し、ここでＲ３が水素原子、エチル
基、カルボキシメチル基、１'-カルボキシエチル基又は
１'-カルボキシオクチル基、又は２'-カルボキシフェニ
ル基又は２'-カルボキシ-４'-オクタノイルフェニル基
を表し得る式(Ｉ)の化合物が使用される。
【００１７】本発明の他の好ましい形態においては、Ｒ
２が水素原子、又は２'-ヒドロキシエチル基、又は２',
３'-ジヒドロキシプロピル基、又は２'-ヒドロキシプロ
ピル基、又は-ＣＯ-Ｒ４基であり得るもので、ここでＲ
４が、ヒドロキシメチル基、又は１'-ヒドロキシエチル
基、又は１'-ヒドロキシヘプチル基、又は２'-ヒドロキ
シフェニル基、又は２'-ヒドロキシ-４'-オクタノイル
フェニル基を表し得る式(Ｉ)の化合物が使用される。
【００１８】本発明で使用される好ましい化合物は、 − Ｒ１が-ＯＨ基である場合、Ｒ２は水素原子、２'-
ヒドロキシエチル基、２',３'-ジヒドロキシプロピル基
又は２'-ヒドロキシプロピル基であり得るもの； − Ｒ２が水素原子である場合、Ｒ１は、式-ＮＲ'Ｒ''
基で、Ｒ'が水素原子であり、Ｒ''がＣ１-Ｃ６モノ-又
はポリヒドロキシアルキル基であるもの； − Ｒ２が水素原子である場合、Ｒ１は-ＯＲ３基を表
し、ここでＲ３がカルボキシメチル基、１'-カルボキシ
エチル基、又は１'-カルボキシヘプチル基、又は２'-カ
ルボキシフェニル基、又は２'-カルボキシ-４'-オクタ
ノイルフェニル基を表し得るもの； − Ｒ２が-ＣＯ-Ｒ４基である場合、Ｒ４は、ヒドロキ
シメチル基、１'-ヒドロキシエチル基、１'-ヒドロキシ
ヘプチル基、２'-ヒドロキシフェニル基、又は２'-ヒド
ロキシ-４'-オクタノイルフェニル基を表し得るもの； である。
【００１９】本発明で使用可能な式(１)の化合物は、天
然又は合成由来のものである。「天然由来」という用語
は、それが存在する天然物質から抽出された化合物を意
味すると理解されるものである。「合成由来」という用
語は、化学合成又はバイオテクノロジーにより調製可能
な化合物を意味すると理解されるものである。
【００２０】もちろん、本発明において、式(Ｉ)の化合
物は、単独で又は混合物として使用することができる。
同様に、本発明において、本発明の化合物は、シス又は
トランスの形態で使用することもできる。
【００２１】本発明で使用可能な式(Ｉ)の化合物の量
は、所望する効果に依存することは明らかであり、皮膚
の落屑を促進及び／又は表皮の再生を刺激し、よって内
因性及び／又は外因性の皮膚加齢に抗するのに有効な量
としなければならない。例えば、本発明で使用可能な式
(Ｉ)の量は、組成物の全重量に対して０．００１％〜２
０％、好ましくは０．０１％〜５％の範囲内とすること
ができる。
【００２２】他の側面において、本発明の主題事項は、
少なくとも１つの式(Ｉ)の化合物を含有する、皮膚の落
屑を促進及び／又は表皮の再生を刺激し、よって内因性
及び／又は外因性の皮膚加齢に抗するための組成物にあ
る。
【００２３】さらなる他の側面において、本発明の主題
事項は、式(Ｉ)の化合物を含有する化粧品用組成物を皮
膚に適用することを特徴とする、皮膚の落屑を促進及び
／又は表皮の再生を刺激し、よって内因性及び／又は外
因性の皮膚加齢に抗するための非治療的トリートメント
方法にある。
【００２４】本発明の他の主題事項は、次の一般式
(Ｉ')：
【化３０】 ｛上式中、Ｒ'１は： − Ｈ基、 − 次の式：
【化３１】 の基、 − 次の式：
【化３２】 の基、 − 次の式：
【化３３】 の基(上式中、Ｒ'５、Ｒ'６、Ｒ'７、Ｒ'８、Ｒ'９及び
Ｒ'１０は以下に定義する意味を有する)から選択される
基を表し；Ｒ'２は：− 水素原子、− 次の式：
【化３４】 の基、− 次の式：
【化３５】 の基、− 次の式：
【化３６】 の基、から選択される原子又は基を表し、上式中、Ｒ'
５は水素原子、-ＣＨ３基又は-Ｃ６Ｈ１３基を表し得る
ものであり；Ｒ'６は-ＣＯＯＨ基、-ＣＯ２-ＣＨ２-Ｃ
Ｈ３基、又は-ＣＨ２ＯＨ基又はヒドロキシル基を表し
得るものであり；Ｒ'７は、-ＯＨ基、次の式：
【化３７】 の基、又は次の式：
【化３８】 の基を表し得るものであり；Ｒ'８は、-ＯＨ基又は次の
式：
【化３９】 の基を表し得るものであり；Ｒ'９は、次の式：
【化４０】 の基を表し得るものであり；Ｒ'１０は、次の式：
【化４１】 の基、又は次の式：
【化４２】 の基を表し得るものであり；Ｒ'１が-Ｈ基である場合、
Ｒ'２は水素原子ではなく、Ｒ'７が次の式：
【化４３】 の基である場合、Ｒ'８は、次の式：
【化４４】 の基ではない、と理解される｝に相当する１０-ヒドロ
キシ-２-デセン酸の新規の誘導体、及びその相当塩類、
異性体及び立体異性体にある。
【００２５】それらが少なくとも１つの遊離の酸性官能
基を含有する場合には、本発明の化合物の塩類は、特
に、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の塩、又は
亜鉛、マグネシウム又はストロンチウムの塩、有機アミ
ンの塩、又は第４級アンモニウム塩から選択される。そ
れらが少なくとも１つのアミン官能基を含有する場合に
は、本発明の化合物の塩類は、特に無機酸又は有機酸の
塩、特に塩酸塩、臭化水素酸塩又はクエン酸塩から選択
される。
【００２６】本発明の他の目的は、上述した式(Ｉ')に
相当する少なくとも１つの化合物を含有する組成物に関
する。もちろん、本発明の組成物は、式(Ｉ')を単独
で、又は全ての割合の混合物として含有することができ
る。もちろん、本発明の組成物に存在する式(Ｉ')の化
合物の量は、所望する効果の関数であり、よって、広範
囲で変動させることができる。目安を述べると、組成物
は、組成物の全重量に対して０．００１〜２０％、好ま
しくは０．０１〜５％の量の少なくとも１つの式(Ｉ')
の化合物を含有する。
【００２７】本発明の組成物は、摂取、注射又は皮膚
(身体の任意の皮膚領域)、毛髪、爪又は粘膜(頬、頬
骨、歯肉、生殖器又は結合組織)へ塗布することができ
る。投与方法に応じて、本発明の組成物は、通常使用さ
れる全ての製薬的投与形態にすることができる。
【００２８】皮膚への局所適用用として、組成物は、特
に、水性溶液又は油性溶液、又はローションもしくは漿
液型の分散液、水相に油相を分散させて得られる(Ｏ／
Ｗ)又は逆(Ｗ／Ｏ)のミルク型の液体又は半液体状のコ
ンシステンシーのエマルション、又は水性又は無水ゲル
又はクリーム型の希薄なコンシステンシーのエマルショ
ン又は懸濁液、又はマイクロカプセルもしくは微小粒
子、もしくはイオン性及び／又は非イオン性の小胞分散
液の形態とすることができる。これらの組成物は通常の
方法で調製される。
【００２９】それらは、水性、アルコール又は水性／ア
ルコール溶液の形態、又はクリーム、ゲル、エマルショ
ン又はフォームの形態、又は加圧下で噴霧剤をさらに含
有するエアゾール組成物の形態で、毛髪に使用すること
もできる。さらに、本発明の組成物は、ヘアケア用組成
物、特に、シャンプー、ヘアセット用ローション、トリ
ートメントローション、スタイリングクリーム又はゲ
ル、カラーリングシャンプーの形態であってもよい染色
用組成物(特に、酸化染色用組成物)、毛髪の再生用ロー
ション、パーマネントウエーブ用組成物(特に、パーマ
ネントウエーブの第１工程用の組成物)、抜毛防止用ロ
ーション又はゲル、駆虫用シャンプー等とすることもで
きる。
【００３０】注射用としての組成物は、水性又は油性ロ
ーションの形態、もしくは漿液の形態で提供することが
できる。眼用には、点眼剤の形態で提供することがで
き、摂取用にはカプセル、顆粒、シロップ又は錠剤の形
態で提供することができる。
【００３１】本発明の組成物の種々の成分の量は、考慮
される分野において従来より使用されている量である。
【００３２】また、本発明の組成物は、クレンジング石
鹸又はバーを構成する固体状の調製物からなるものであ
ってもよい。さらに、組成物は、加圧下で噴霧剤をさら
に含有するエアゾール組成物の形態に包装することもで
きる。
【００３３】本組成物がエマルションである場合、脂肪
相の割合は、組成物の全重量に対して５重量％〜８０重
量％、好ましくは５重量％〜５０重量％である。エマル
ションの形態の組成物に使用される油、ロウ、乳化剤及
び共乳化剤は、化粧品の分野で従来より使用されている
ものから選択される。乳化剤と共乳化剤は、組成物の全
重量に対して０．３重量％〜３０重量％、好ましくは
０．５〜２０重量％の範囲の割合で組成物中に存在して
いる。エマルションは、さらに、脂質小胞体を含有して
もよい。
【００３４】組成物が、油性溶液又はゲルの場合、脂肪
相は組成物の全重量に対して９０％より多くすることが
できる。
【００３５】本発明の組成物は、化粧品又は製薬用に使
用することができる。本発明の組成物は好ましくは化粧
品に使用される組成物である。また、知られているよう
に、化粧品用組成物は、化粧品の分野で通常のアジュバ
ント、例えば、親水性又は親油性のゲル化剤、親水性又
は親油性の添加剤、防腐剤、酸化防止剤、溶媒、香料、
フィラー、スクリーン剤、臭気吸収剤及び着色物質を含
有してもよい。これら種々のアジュバントの量は、化粧
品の分野において、従来より使用されている量、例え
ば、組成物の全重量に対して０．０１％〜１０％であ
る。これらのアジュバントは、その性質により、脂肪
相、水相及び／又は脂質小球体に取り込まれ得る。
【００３６】本発明で使用可能な油又はロウとしては、
鉱物性油(流動ワセリン)、植物性油(カリテバターの液
状留分、ヒマワリ油)、動物性油(ペルヒドロスクワレ
ン)、合成油(プルセリン油)、シリコーン油又はロウ(シ
クロメチコーン)、フッ化油(ペルフルオロポリエーテ
ル)、ミツロウ、カルナウバロウ又はパラフィンロウを
挙げることができる。脂肪アルコール及び脂肪酸(ステ
アリン酸)をこれらの油に加えることもできる。
【００３７】本発明で使用可能な乳化剤としては、例え
ば、ステアリン酸グリセリル、ポリソルベート６０、及
びガッテフォセ社(Gattefosse)からテフォース(Tefose)
６３(登録商標)の名称で販売されているＰＥＧ-６／Ｐ
ＥＧ-３２／ステアリン酸グリコールの混合物を挙げる
ことができる。
【００３８】本発明で使用可能な溶媒としては、低級ア
ルコール、特にエタノール及びイソプロパノール、又は
プロピレングリコールを挙げることができる。
【００３９】本発明で使用可能な親水性のゲル化剤とし
ては、カルボキシビニルポリマー［カルボマー(carbome
r)］、アクリルコポリマー、例えばアクリラート／アク
リル酸アルキルのコポリマー、ポリアクリルアミド、多
糖類、例えばヒドロキシプロピルセルロース、天然ガム
及びクレーを挙げることができ、親油性のゲル化剤とし
ては、変性クレー類、例えばベントーン、脂肪酸の金属
塩、例えばステアリン酸アルミニウム、及び疎水性シリ
カ、エチルセルロース及びポリエチレンを挙げることが
できる。
【００４０】本組成物は他の親水性の活性成分、例えば
タンパク質又はタンパク質の加水分解物、アミノ酸、多
価アルコール、尿素、アラントイン、糖類及び糖類誘導
体、水溶性ビタミン類、植物抽出物及びヒドロキシ酸を
含有してもよい。親油性の活性成分としては、レチノー
ル(ビタミンＡ)及びその誘導体、トコフェロール(ビタ
ミンＥ)及びその誘導体、必須脂肪酸、セラミド、精油
又はサリチル酸及びその誘導体を使用することができ
る。
【００４１】本発明の組成物においては、少なくとも１
つの式(Ｉ)の化合物と他の活性剤とを組み合わせること
ができる。これらの活性剤としては、例えば： − 毛髪の再成長及び／又は抜毛の遅延化に関して活性
度が改善され、該活性度が既に記載されている薬剤、例
えばニコチン酸エステル類、特に、ニコチン酸トコフェ
リル、ニコチン酸ベンジル及びニコチン酸Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル、例えばニコチン酸メチル又はニコチン酸ヘキシ
ル、ピリミジン誘導体、例えば米国特許第４１３９６１
９号及び米国特許第４５９６８１２号に開示されている
「ミノキシジル」、すなわち２,４-ジアミノ-６-ピペリ
ジノピリミジン-３-オキシド、又は毛髪の再成長を促進
する薬剤、例えば本出願人により欧州特許公開第０６４
８４８８号に開示されているもの； − 皮膚の分化及び／又は増殖及び／又は色素沈着を変
化させる薬剤、例えばレチノイン酸とその異性体、レチ
ノールとそのエステル類、ビタミンＤとその誘導体、エ
ストロゲン、例えばエストラジオール、コウジ酸又はヒ
ドロキノン； − 抗菌剤、例えばリン酸クリンダマイシン、エリスロ
マイシン又はテトラサイクリン群の抗生物質； − 駆虫剤、特にメトロニダゾール、クロタミトン又は
ピレスロイド； − 抗真菌剤、特にイミダゾール群に属する化合物、例
えばエコナゾール、ケトコナゾール又はミコナゾール又
はそれらの塩類、ポリエン化合物、例えばアンホテリシ
ンＢ、アリルアミンファミリーの化合物、例えば、テル
ビナフィン又はオクトピロックス(octopirox)； − 抗ウィルス剤、例えばアシクロビル； − ステロイド系の抗炎症剤、例えばヒドロコルチゾ
ン、吉草酸ベタメタゾン又はプロピオン酸クロベタゾー
ル、又は非ステロイド系の抗炎症剤、例えばイブプロフ
ェンとその塩類、ジクロフェナクとその塩類、アセチル
サリチル酸、アセトアミノフェン又はグリシルリジン
酸； − 麻酔剤、例えば塩酸リドカインとその誘導体； − 止痒剤、例えばテナルジン、トリメプラジン又はシ
プロヘプタジン； − 角質溶解剤、例えばα-及びβ-ヒドロキシカルボン
酸又はβ-ケトカルボン酸、その塩類、アミド類又はエ
ステル類、特にヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、乳
酸、サリチル酸、クエン酸及び一般的に果実酸、及び５
-(ｎ-オクタノイル)サリチル酸； − 抗フリーラジカル剤、例えばα-トコフェロール又
はそのエステル類、スーパーオキシドジスムターゼ、あ
る種の金属キレート剤又はアスコルビン酸とそのエステ
ル類； − 抗脂漏剤、例えばプロゲステロン； − 抗フケ剤、例えばオクトピロックス又はジンクピリ
チオン； − 抗ざ瘡剤、例えばレチノイン酸又は過酸化ベンゾイ
ル； − 植物、海洋又は細菌由来の抽出物； を挙げることができる。
【００４２】また、他の化合物として、例えばジアゾキ
シド、スピロキサゾン(spiroxazone)、リン脂質、例え
ばレシチン、リノール酸及びリノレン酸、サリチル酸及
び仏国特許第２５８１５４２号に記載されているその誘
導体、例えばベンゼン環の５位に２〜１２の炭素原子を
有するアルカノイル基を担持するサリチル酸誘導体、ヒ
ドロキシカルボン酸又はケトカルボン酸及びそれらのエ
ステル類、ラクトン及びそれらの相当塩類、アントラリ
ン(anthralin)、カロチノイド類、エイコサテトラエン
酸及びエイコサトリエン酸又はそれらのエステル類及び
アミド類、ビタミンＤ及びその誘導体、植物もしくは細
菌由来の抽出物も上述のリストに加えることができる。
【００４３】よって、特定の形態において、本発明の組
成物は、抗菌剤、駆虫剤、抗真菌剤、抗ウィルス剤、抗
炎症剤、止痒剤、麻酔剤、角質溶解剤、抗フリーラジカ
ル剤、抗脂漏剤、抗フケ剤、抗ざ瘡剤及び／又は皮膚の
分化及び／又は増殖及び／又は色素沈着を低減する薬
剤、植物、海洋もしくは細菌由来の抽出物から選択され
る少なくとも１つの薬剤をさらに含有する。
【００４４】本発明の組成物は製薬用組成物であり、非
経口的、経腸的又は局所的に投与することができる。製
薬用組成物は、好ましくは局所的に投与される。
【００４５】本発明の化合物は、全く、有機合成におい
て一般的に使用される従来の方法により合成することが
できる。本発明で使用可能な合成経路を、次の合成反応
式に要約する。
【化４５】
【００４６】本発明の化合物は、文献［例えば、マツイ
・エス(Matsui S.)のBull. Chem. Soc. Jpn., 1984, 57
(2), 426-34、及びビグ・オー(Vig O)、ビグ・エー(Vig
A)、マン・ジェイ(Mann J)及びグプタ・ケー(Gupta K)の
J. Indian Chem. Soc., 1975,52(6)、538-40］に記載さ
れている調製方法に従い、式［合成反応式(Ｉ)のＡ］の
エチル-１０-［(テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-２-イル)オ
キシ］-２-デセノアートから得られる。
【００４７】このエステルは、エタノール又は非プロト
ン性溶媒、例えばジメチルホルムアミド又はジメチルス
ルホキシド又はテトラヒドロフラン中で攪拌し、等量又
は過度(等量の２又は３倍)の無機塩基、例えば水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリウム(ＹＯＨ、Ｙ＝Ｎａ又はＫ)
を使用し、２０℃〜６０℃の温度で鹸化させて、１０-
［(テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-２-イル)オキシ］-２-デ
セン酸の塩［合成反応式(Ｉ)の式Ｂ］に転化させる。エ
チルエステルの構造(Ｂ)の塩への転化は、薄層クロマト
グラフィー(ＴＬＣ)によりモニターされる。この段階に
おいて、所望する化合物に応じて、反応混合物には２つ
の処理がなされる：
【００４８】Ｒ'１が-ＣＨＲ'５Ｒ'６基である一般式
(Ｉ')の化合物を得るために、構造Ｒ' １-Ｘ(Ｒ'は、Ｒ'
５及びＲ'６ が上述したものである、-ＣＨＲ'５Ｒ'６
で、Ｘはハロゲン)のアルキルハロゲン化物、好ましく
は塩化物又は臭化物を、式(Ｂ)の塩を含有する反応混合
物に添加する。構造(Ｂ)の誘導体のカルボキシラートア
ニオン(-ＣＯ２ −)をハロゲン化物に置き換えて、式(Ｉ
ａ)のエステルを得る。ついで、このように形成された
エステルを、この混合物を水に注ぎ、ついで有機溶媒、
例えば塩素化された溶媒、例えばジクロロメタン又は
１,２-ジクロロエタン、又はエーテル含有溶媒(etherea
l solvent)、例えばジエチルエーテルで抽出することに
より単離する。有機相を分離し、水で洗浄し、ついで、
硫酸ナトリウム上で乾燥させ、最後に濃縮する。酸性水
溶液(ｐＨは約４)中で攪拌し、この段階で粗エーテル
(Ｉａ)を化合物(Ｉｂ)に転化させ、１０位のアルコール
官能基を脱保護する。先ほど形成されたエステル官能基
が変性することなく、脱保護が達成されれば、直ちに停
止できるように、薄層クロマトグラフィー(ＴＬＣ)でこ
の転化をモニターする。また、有機溶媒、例えばメタノ
ール中で、室温において、酸性樹脂、例えば予め活性化
されたドゥエックス(Dowex)５０Ｗ・Ｘ２樹脂で、粗エス
テル(Ｉａ)を処理することにより、１０位のアルコール
官能基を脱保護することもできる。得られた化合物(Ｉ
ｂ)を、少なくとも１等量の反応体、例えば塩化チオニ
ルの存在下で処理し、相当塩化物(Ｃ)を得る。ついで、
この塩化物を、構造Ｒ'２-Ｏ −Ｎａ＋(Ｒ２は上述した
意味を有する)のアルコキシドと反応させ、ついで、通
常の条件下で、アルコキシドとハロゲン化物を置換す
る。このようにして、Ｒ' １が-ＣＨＲ'５Ｒ'６基である
一般式(Ｉ')の化合物が得られる。
【００４９】Ｒ'１が水素である式(Ｉ')の化合物を得る
ためには、２つの合成経路が可能である： − エタノール又は非プロトン性溶媒、例えばジメチル
ホルムアミド又はジメチルスルホキシド又はテトラヒド
ロフラン中で攪拌し、等量又は過度(等量の２又は３倍)
の無機塩基、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウ
ム(ＹＯＨ、Ｙ＝Ｎａ又はＫ)を使用し、２０℃〜６０℃
の温度で鹸化させ、ついで、酸性水溶液(ｐＨは約４)中
で攪拌する、上述した合成経路により、Ｒ'１が-ＣＨ
Ｒ'５Ｒ'６基である一般式(Ｉ')の化合物(Ｉｇ)を得
る。
【００５０】− 式(Ｉｃ)の１０-ヒドロキシ-２-デセ
ン酸への転化が完了するまで、室温(２０℃)で攪拌し
て、ｐＨ＝１になるまで、１０-［(テトラヒドロ-２Ｈ-
ピラン-２-イル)オキシ］-２-デセン酸の塩［合成反応
式(Ｉ)の式Ｂ］の塩を含有する反応混合物に塩酸を添加
する。反応混合物に３倍の水を添加して希釈し、ジエチ
ルエーテル又は酢酸エチルで抽出する。有機相の組合せ
を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させて濃縮す
る。続いて粗酸を、酢酸エチル／石油エーテルの混合物
で再結晶させて精製すると、白色結晶形態の所望の酸が
得られる。１０-ヒドロキシ-２-デセン酸(Ｉｃ)を、エ
タノールにおいて、２倍のナトリウムエトキシドで処理
する。溶媒を蒸発させた後に、構造(Ｄ)のジアニオンが
得られ、非プロトン性溶媒である無水媒体、例えばジメ
チルスルホキシド又はテトラヒドロフラン中で、２倍の
Ｒ'２-Ｘ(Ｒ'２は上述した意味を有し、Ｘはハロゲンで
ある)と反応させて、一般構造(Ｉｄ)の化合物を得る。
Ｒ'１＝Ｈの化合物は、１等量又はわずかに多いＹ-ＯＨ
塩基と化合物(Ｉｄ)を鹸化させ、ついで、反応混合物を
酸性化することにより得ることができる。このようにし
て、Ｒ'１が水素である式(Ｉ')の化合物が得られる。
【００５１】式(Ｉ')の所望の化合物において、合成
に、式Ｒ'１-Ｘ又はＲ'２-Ｘのハロゲン化物の使用が必
要とされる場合、及びＲ'１又はＲ'２基が、-ＣＯ
２Ｈ、-ＣＨ ２ＯＨ又は-ＯＨ基を含有している場合、
Ｒ'１-Ｘ又はＲ'２-Ｘのハロゲン化物を反応させる前
に、ヒドロキシルを保護しておく必要がある。この保護
は以下のようにして提供される。例えばトリメチルシリ
ル基と、-ＣＯ２Ｈ、-ＣＨ２ＯＨ又は-ＯＨ基を、トリ
メチルシリルクロリドと反応させて、それぞれエステル
-ＣＯ２Ｓｉ(ＣＨ３)３、エーテル-ＣＨ２-Ｏ-Ｓｉ(Ｃ
Ｈ３)３又は-Ｏ-Ｓｉ(ＣＨ３)３に転化させる。つい
で、酸性触媒の存在下で加水分解することによって、前
記Ｒ'１-Ｘ又はＲ'２-Ｘのハロゲン化物は反応の最後に
脱保護される。
【００５２】
【実施例】本発明を以下の実施例によりさらに詳しく例
証する。 実施例１：この例においては、１０-ヒドロキシ-２-デ
セン酸の落屑の促進能力について調査した： この、落屑における活性剤のin vitroでのスクリーニン
グテストを、分化したヒトのケラチン細胞で行った。テ
ストの原理は、落屑が角質細胞の剥離に誘発されるとい
う事実に基づくものである。剥離した角質細胞の数が多
くなればなる程、テストされる生成物の落屑力は大きく
なる。
【００５３】テストのプロトコルは以下の通りである：
ヒトの皮膚をバイオプシーとして出発し、表皮から分離
することで得られたケラチン細胞をトリプシンの酵素作
用により解離させ、２×１０５細胞／ｍｌの濃度で培養
した。特定の媒体中で１０〜２０日間培養して、ケラチ
ン細胞を成長させ分化させた。培養培地を除去した後、
テストする生成物の活性度を評価した。このため、Ｔ０
及びＴ６０、すなわち生成物の添加前と添加６０分後に
おいて、２つのサンプルを収集した。このように収集さ
れたサンプルを、角質細胞の個体数を計測するために、
フローサイトメーターにより分析した。フローサイトメ
ーターは、細胞のＤＮＡに特異的なアクリジンオレンジ
で処理することにより、角質細胞とケラチン細胞の個体
数を識別することができる。この着色は、通常の角質細
胞には核がなく、よってＤＮＡが存在しないために、ケ
ラチン細胞に特異的なものである。細胞剥離の指標はＴ
６０とＴ０との差により決定した。実験においては、活
性成分が存在しなくても必然的に角質細胞の剥離が生じ
るため、同様の測定をテストされる生成物を含有しない
対照体についても行った。テストは、５×１０−５Ｍの
濃度の１０-ヒドロキシ-２-デセン酸を用いて行われた
【００５４】これらの調査の結果を次の表に要約した。
【表１】 ＊参照：落屑を促進させることで知られている２-ヒド
ロキシ-５-オクタノイル安息香酸(本出願人による仏国
特許第８５-０６９５３号) ＊＊：化合物を含有しない以外は同様に培養された対照
体に対する活性度％として示されている。 これらの結果には、細胞剥離における１０-ヒドロキシ-
２-デセン酸の活性が高いことが示されている。
【００５５】実施例２：本発明を例証する組成物の具体
例。これらの組成物は種々の成分を単に混合することに
より得られたものである。 組成物１：顔用ミルク − 流動ワセリン ７．０ｇ − １０-ヒドロキシ-２-デセン酸 １．０ｇ − モノステアリン酸グリセリル、ポリエチレン グリコールステアラート(１００ＥＯ) ３．０ｇ − カルボキシビニルポリマー ０．４ｇ − ステアリルアルコール ０．７ｇ − 大豆タンパク質 ３．０ｇ − ＮａＯＨ ０．４ｇ − 防腐剤 適量 − 水 全体を１００ｇにする量 この組成物は顔用ミルクの形態で提供され、良好な化粧
品特性と、柔軟で快適な使用感を有するものであった。
組成物のｐＨは約５．５であった。
【００５６】 組成物２：ローション − エチル-１０-(２',３'-ジヒドロオキシプロピ ルオキシ)-２-デセノアート ０．５ｇ − ２−エチルヘキシルパルミタート １０．０ｇ − シクロペンタジメチルシロキサン ２０．０ｇ − ブチレングリコール ５．０ｇ − 防腐剤 適量 − 水 全体を１００ｇにする量 界面活性剤を含有しないこのローションにより皮膚の落
屑が促進された。
【００５７】 組成物３：ミルク − パルミチン酸オクチル ３５．０ｇ − グリセロール ２．０ｇ − １'-(エトキシカルボニル)エチル-１０-［１' -(エトキシカルボニル)エチルオキシ］-２- デセノアート ２．０ｇ − アクリラート／アクリル酸Ｃ１０-Ｃ３０アルキ ルの架橋したポリマー ０．１ｇ − トリエタノールアミン ０．１ｇ − 小麦のアミノ酸 １．０ｇ − 防腐剤 適量 − 水 全体を１００ｇにする量 界面活性剤を含有しない得られたミルクは、良好な化粧
品特性を有するものであった。
【００５８】 組成物４：顔用ゲル − グリセロール １０．０ｇ − １'-(エトキシカルボニル)ヘプチル-１０-ヒ ドロキシ-２-デセノアート ２．０ｇ − ココアンホ二酢酸二ナトリウム １．０ｇ − 防腐剤 適量 − 水 全体を１００ｇにする量 得られたゲルは、良好な化粧品特性を有するものであっ
た。
【００５９】 組成物５：水性のクレンジングゲル − ブチレングリコール ７．０ｇ − サルコシン酸ラウロイルナトリウム ４．０ｇ − エチル-１０-(２'-ヒドロキシルベンゾイル オキシ)-２-デセノアート ５．０ｇ − トリエタノールアミン ０．８ｇ − カーボマー ０．５ｇ − 防腐剤 適量 − 水 全体を１００ｇにする量 得られたゲルは、良好な化粧品特性を有するものであっ
た。

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の一般式(Ｉ)： 【化１】 ｛上式中、 Ｒ１は： − 水素原子 − -ＮＲ'Ｒ''基 ［上式中、Ｒ'及びＲ''は同一でも異なっていてもよ
    く、水素原子、又はＣ１-Ｃ ４アルキル基、又はＣ３-Ｃ
    ４アルケニル基、又はシクロペンチル基、又はシクロヘ
    キシル基を表し、Ｒ'及びＲ''はそれらが結合している
    窒素原子と共に複素環を形成し得るものであり、さらに
    -ＮＲ'Ｒ''基はアミノ酸又はグルコサミンの残基であっ
    てもよいもの］； − -ＯＲ３基 であって、Ｒ３が： − 水素原子； − 直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１８アルキル基； − 直鎖状又は分枝状のＣ２-Ｃ１８アルケニル基又は − 直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１８ペルフルオロアル
    キル基； で、アルキル又はアルケニル基が、一又は複数のヒドロ
    キシル及び／又はアミノ及び／又はアミノアルキル基で
    置換され得るものであり；これらの基は、直鎖状又は分
    枝状のＣ１-Ｃ１８カルボン酸アルキル官能基、又はカ
    ルボン酸官能基で、さらに置換され得るもの； − 直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１８アルキル基、-ＣＯ
    -Ｒ'''アシル基又は-ＯＲ'''アルコキシ基で置換されて
    いてもよいアラルキル基又はアリール基で、Ｒ'''が水
    素原子又はヒドロキシル基又は直鎖状又は分枝状のＣ１
    -Ｃ１８アルキル基を表すもの；から選択される原子又
    は基を表すもの；から選択される原子又は基を表し；Ｒ
    ２は： − 水素原子、 − 直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１８アルキル基、 − 直鎖状又は分枝状のＣ２-Ｃ１８アルケニル基、 − 直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１８ペルフルオロアル
    キル基、 − Ｃ１-Ｃ８モノ-又はポリヒドロキシアルキル基、 − シクロペンチル又はシクロヘキシル基、 − テトラヒドロピラニル基、 − 次の式(ＩＩ)： 【化２】 ［上式中、Ｒ４は： − 直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１８アルキル基； − Ｃ１-Ｃ８モノヒドロキシアルキル基； − ２〜５のヒドロキシル基を含有するＣ３-Ｃ６ポリ
    ヒドロキシアルキル基； − -ＮＲ'Ｒ''基 (上式中、Ｒ'及びＲ''は同一でも異なっていてもよく、
    水素原子、又はＣ１-Ｃ ４アルキル基、又はＣ３-Ｃ４ア
    ルケニル基、又はシクロペンチル基、又はシクロヘキシ
    ル基を表し、Ｒ'及びＲ''はそれらが結合している窒素
    原子と共に複素環を形成し得るものであり、さらに-Ｎ
    Ｒ'Ｒ''基はアミノ酸又はグルコサミンの残基であって
    もよいもの)； − 一又は複数の直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ１８アル
    キル基、又は-ＣＯ-Ｒ'''アシル基、又は-ＯＲ'''アル
    コキシ基で置換されていてもよいアラルキル基又はアリ
    ール基で、Ｒ'''は上述した定義のもの；を表す］に相
    当する基、から選択される原子又は基を表し；Ｒ２が水
    素原子である場合は、Ｒ３は、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノエ
    チル基又は次の式： 【化３】 ［上式中、Ｘ及びＹは同一であり、水素原子又は次の式 【化４】 の基を表すか、 又はＸが水素原子を表し、Ｙが次の式： 【化５】 の基を表すか、 又はＸが次の式： 【化６】 の基を表し、Ｙが次の式： 【化７】 を表す］の基ではあり得ないものである｝に相当する少
    なくとも１つの化合物、及び対応の塩類、異性体及び立
    体異性体の有効量からなる、皮膚の落屑を促進及び／又
    は表皮の再生を刺激し、皮膚加齢に抗するための薬剤。
  2. 【請求項２】 前記化合物の塩が、アルカリ金属もしく
    はアルカリ土類金属の塩、又は亜鉛、マグネシウム又は
    ストロンチウムの塩、有機アミンの塩、又は第４級アン
    モニウム塩から選択されることを特徴とする請求項１に
    記載の薬剤。
  3. 【請求項３】 少なくとも１つのアミン官能基を含む場
    合に、塩が、塩酸塩、臭化水素酸塩又はクエン酸塩等の
    無機酸又は有機酸の塩から選択されることを特徴とする
    請求項１又は２に記載の薬剤。
  4. 【請求項４】 式(Ｉ)の化合物が、Ｒ１が-ＯＲ３基を
    表し、ここでＲ３が水素原子、エチル基、カルボキシメ
    チル基、１'-カルボキシエチル基又は１'-カルボキシヘ
    プチル基、又は２'-カルボキシフェニル基又は２'-カル
    ボキシ-４'-オクタノイルフェニル基を表し得る化合物
    であることを特徴とする請求項１ないし３のいずれか１
    項に記載の薬剤。
  5. 【請求項５】 式(Ｉ)の化合物が、Ｒ２が水素原子、又
    は２'-ヒドロキシエチル基、又は２',３'-ジヒドロキシ
    プロピル基、又は２'-ヒドロキシプロピル基、又は-Ｃ
    Ｏ-Ｒ４基を表し、ここでＲ４が、ヒドロキシメチル
    基、又は１'-ヒドロキシエチル基、又は１'-ヒドロキシ
    ヘプチル基、又は２'-ヒドロキシフェニル基、又は２'-
    ヒドロキシ-４'-オクタノイルフェニル基である得る化
    合物であることを特徴とする請求項１ないし４のいずれ
    か１項に記載の薬剤。
  6. 【請求項６】 式(Ｉ)の化合物が、Ｒ１が-ＯＨ基であ
    る場合、Ｒ２は水素原子、２'-ヒドロキシエチル基、又
    は２',３'-ジヒドロキシプロピル基又は２'-ヒドロキシ
    プロピル基であり得る化合物であることを特徴とする請
    求項１ないし５のいずれか１項に記載の薬剤。
  7. 【請求項７】 式(Ｉ)の化合物が、Ｒ２が水素原子であ
    る場合、Ｒ１は-ＮＲ'Ｒ''基であり、ここでＲ'は水素
    原子であり、Ｒ''はＣ１-Ｃ６モノ-又はポリヒドロキシ
    アルキル基を表す化合物であることを特徴とする請求項
    １ないし６のいずれか１項に記載の薬剤。
  8. 【請求項８】 式(Ｉ)の化合物が、Ｒ２が水素原子であ
    る場合、Ｒ１は-ＯＲ３基を表し、ここでＲ３がカルボ
    キシメチル基、又は１'-カルボキシエチル基、又は１'-
    カルボキシヘプチル基、又は２'-カルボキシフェニル
    基、又は２'-カルボキシ-４'-オクタノイルフェニル基
    であり得る化合物であることを特徴とする請求項１ない
    し７のいずれか１項に記載の薬剤。
  9. 【請求項９】 式(Ｉ)の化合物が、Ｒ２が-ＣＯ-Ｒ４基
    である場合、Ｒ４は、ヒドロキシメチル基、又は１'-ヒ
    ドロキシエチル基、又は１'-ヒドロキシヘプチル基、又
    は２'-ヒドロキシフェニル基、又は２'-ヒドロキシ-４'
    -オクタノイルフェニル基であり得る化合物であること
    を特徴とする請求項１ないし８のいずれか１項に記載の
    薬剤。
  10. 【請求項１０】 式(Ｉ)の化合物が、０．００１〜２０
    重量％の範囲の濃度で使用されることを特徴とする請求
    項１ないし９のいずれか１項に記載の薬剤。
  11. 【請求項１１】 式(Ｉ)の化合物が、０．０１〜５重量
    ％の範囲の濃度で使用されることを特徴とする請求項１
    ないし１０のいずれか１項に記載の薬剤。
  12. 【請求項１２】 請求項１ないし１１のいずれか１項に
    記載の薬剤に使用された式(Ｉ)の化合物の少なくとも１
    つを含有することを特徴とする皮膚の落屑を促進及び／
    又は表皮の再生を刺激し、もって内因性及び／又は外因
    性の皮膚加齢に抗するための組成物。
  13. 【請求項１３】 請求項１２に記載の組成物を皮膚に適
    用することを特徴とする皮膚の落屑を促進及び／又は表
    皮の再生を刺激し、もって内因性及び／又は外因性の皮
    膚加齢に抗するための非治療的トリートメント方法。
  14. 【請求項１４】 次の一般式(Ｉ')： 【化８】 ｛上式中、Ｒ'１は： − Ｈ基、 − 次の式： 【化９】 の基、 − 次の式： 【化１０】 の基、 − 次の式： 【化１１】 の基(上式中、Ｒ'５、Ｒ'６、Ｒ'７、Ｒ'８、Ｒ'９及び
    Ｒ'１０は以下に定義する意味を有する)から選択される
    基を表し；Ｒ'２は： − 水素原子、 − 次の式： 【化１２】 の基、 − 次の式： 【化１３】 の基、 − 次の式： 【化１４】 の基、から選択される原子又は基を表し、 上式中、Ｒ'５は水素原子、-ＣＨ３基又は-Ｃ６Ｈ１３
    基を表し得るものであり；Ｒ'６は-ＣＯＯＨ基、-ＣＯ
    ２-ＣＨ２-ＣＨ３基、又は-ＣＨ２ＯＨ基又はヒドロキ
    シル基を表し得るものであり；Ｒ'７は、-ＯＨ基、次の
    式： 【化１５】 の基、又は次の式： 【化１６】 の基を表し得るものであり；Ｒ'８は、-ＯＨ基又は次の
    式： 【化１７】 の基を表し得るものであり；Ｒ'９は、次の式： 【化１８】 の基を表し得るものであり；Ｒ'１０は、次の式： 【化１９】 の基、又は次の式： 【化２０】 の基を表し得るものであり；Ｒ'１が-Ｈ基である場合、
    Ｒ'２は水素原子ではなく、Ｒ'７が次の式： 【化２１】 の基である場合、Ｒ'８は、次の式： 【化２２】 の基ではない｝に相当する１０-ヒドロキシ-２-デセン
    酸の誘導体、及びその対応する塩類、異性体及び立体異
    性体。
  15. 【請求項１５】 少なくとも１つの請求項１４に記載の
    式(Ｉ')の化合物を含有することを特徴とする組成物。
  16. 【請求項１６】 式(Ｉ')の化合物が、組成物の全重量
    に対して０．００１〜２０％の量で存在していることを
    特徴とする請求項１５に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 式(Ｉ')の化合物が、組成物の全重量
    に対して０．０１〜５％の量で存在していることを特徴
    とする請求項１６に記載の組成物。
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