JP3803327B2 - ジャスモン酸誘導体を含有する組成物と落屑促進のためのこれら誘導体の使用 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、ジャスモン酸誘導体を含有する化粧品用又は製薬用組成物、並びに皮膚の落屑を促進し、及び/又は表皮の再生を刺激し、及び/又は皮膚加齢に抗するための、これらの誘導体の使用に関する。また本発明は、皮膚の落屑を促進し、及び/又は表皮の再生を刺激し、ひいては内因性及び/又は外因性の皮膚加齢に抗するために使用可能な組成物、特に化粧品用又は製薬用組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
落屑は、皮膚の上層を構成している表皮が絶えず再生されているという事実に関連した自然現象である。表皮は複数の細胞層からなり、その最も深い層は未分化細胞からなる基底層である。時間が経過すると、これらの細胞は分化して表皮表面に移動し、種々の層を構成して、やがて落屑により除去される死細胞である角質細胞を表皮表面に形成する。表面でのこの損失は基底層から表皮表面への細胞の移動により補われる。皮膚の永続的な再生が続く。角質層(horny layer)を強制的に除去すると再生が促進され、加齢に抗することができる。
【0003】
同時に、これらの細胞は分化し続け、その最終段階が角質細胞である。これらは実際は表皮の最後の層、つまり角質層(stratum corneum)とも呼ばれる最外層を構成する死細胞である。
【0004】
内因的又は外因的要因のために生じる皮膚の加齢により、シワやコジワが現れ、皮膚が黄変して、色素沈着による斑点を伴うくすんだ黄色(parchment)状の外観になり、エラスチンとコラーゲン線維が崩壊して弾性、柔軟性(flexibility)及び張り(firmness)の喪失に至り、あるいは毛細管拡張症状が発現する。
【0005】
これらの加齢の徴候のいくつかは、特に内因性(intrinsic)又は生理学的加齢、すなわち年齢に関連した「正常な」加齢、つまり時間生物学的加齢であるのに対し、他のものは外因的(extrinsic)加齢により特有のもの、つまり一般に環境によりもたらされる加齢である;これはより詳細には太陽、光又は他のあらゆる光線にさらされることによる光加齢に関連している。
本発明は、内因的又は生理学的加齢並びに外因的加齢に関する。
【0006】
内因的加齢による皮膚の変化は、内因性要因が関連した遺伝的にプログラムされた老化の結果である。この内因的加齢は、特に皮膚細胞の再生速度の低下を引起こし、例えば皮下脂肪組織の減少や細かいシワやコジワの出現といった好ましくない臨床的変化、並びに、例えば弾性線維の数や厚みの増加、弾性組織膜の垂直線維の喪失、並びに該弾性組織の細胞中における大きい不規則な線維芽細胞の存在といった組織病理学的変化に本質的に反映される。
【0007】
これに対し、外因的加齢は、深いシワや弛緩して自然で変化した(weathered)皮膚が形成されるといった好ましくない臨床的変化、並びに真皮上部における弾性物質の過度の蓄積及びコラーゲン線維の退化といった組織病理学的変化に至る。
【0008】
皮膚加齢に抗するための種々の薬剤が従来技術において知られている。
例えば、特許US-A-4603146には、皮膚加齢に抗する目的で、化粧品用組成物にレチノイン酸及びその誘導体を使用することが開示されている。
さらに、多くの特許及び刊行物(例えば出願EP-A-413528を参照)、並びに多くの市販化粧品用組成物が、皮膚加齢を処理するためにα-ヒドロキシ酸、例えば乳酸、グリコール酸又はクエン酸を使用することを教示している。
最後に、β-ヒドロキシ酸、特にサリチル酸とその誘導体は、その落屑特性が知られている(文献WO-A-93/10756及びUS-A-4767750を参照のこと)。
【0009】
これらの化合物は全て落屑の促進、すなわち表皮の角質層の表面にある死細胞を除去することにより、皮膚加齢に抗するように作用する。この「落屑」特性は、しばしば不適切にではあるが、角質溶解性とも称されている。
しかしながら、従来技術の化合物は、針で刺すような痛み(stinging)、突き刺すような痛み(stabbing pains)、熱い感じ(sensations of heat)及び赤いしみ(red blotches)からなる、使用者にとって不快な副作用を有するものであった。
よって、このような欠点を示すことなく、少なくとも従来技術の化合物と同程度に効果的に作用する抗加齢剤がなお必要とされている。
【0010】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明の目的は、従来技術の解決法の欠点を克服し、使用に際し、使用者にとって好ましくない、針で刺すような痛み、突き刺すような痛み、熱い感じ及び赤いしみを伴うことなく、皮膚の落屑を促進し、及び/又は表皮の再生を刺激することができる新規の化合物を提供することである。
従って、本発明は、以下に記載する式(I)の少なくとも一の化合物を含有してなる化粧品用又は製薬用組成物を提供する。
【0011】
また本発明は、皮膚を手入れするため、特に皮膚の落屑を促進し、表皮の再生を刺激し、皮膚加齢の徴候に抗し、肌色を高め、及び/又は顔の皮膚を滑らかにするための製薬用組成物の調製における、少なくとも一のこのような化合物の使用を提供する。
さらに、少なくとも一のこのような化合物、又は該化合物を含有する化粧品用組成物の美容的使用も提供し、該化合物又は組成物は、皮膚を手入れすること、特に皮膚の落屑を促進し、表皮の再生を刺激し、皮膚加齢の徴候に抗し、肌色を高め、及び/又は顔の皮膚を滑らかにすることを意図している。
またさらに本発明は、以下に記載する化粧品用組成物を皮膚に適用することを特徴とする、皮膚の落屑を促進し、表皮の再生を刺激し、皮膚加齢の徴候に抗し、肌色を高め、及び/又は顔の皮膚を滑らかにするための美容処理方法を提供する。
本発明の化合物は、水に対する良好な溶解性があり、よってそれらの利用が容易であることが見出されている。
【0012】
本発明の化合物は、次の式(I):
【化2】
[上式中:
− R1は、-COOR'、-CONR'R''、-CH2OR'、-COR'、-CH2R'、-SO2OR'、-PO3R'R''及び-NHR'から選択される基であり、ここでR'及びR''は互いに独立して、-OR'''、-OCOR'''、-SR'''、-SCOR'''、NR'''R''''、-NHCOR'''、ハロゲン、-CN、-COOR'''及び-COR'''から選択される1〜5の同一又は異なった基で置換されていてもよい1〜18の炭素原子を有する飽和又は不飽和で直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素基又は水素原子を示し、ここでR'''及びR''''は互いに独立して、1〜4の炭素原子を有する飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状の炭化水素基、アリール基又は水素原子を表し;
− R2は、-OR'''、-OCOR'''、-SR'''、-SCOR'''、NR'''R''''、-NHCOR'''、ハロゲン、-CN、-COOR'''及び-COR'''から選択される1〜5の同一又は異なった基で置換されていてもよい1〜18の炭素原子を有する、飽和又は不飽和で直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素基であり、ここでR'''及びR''''は互いに独立して、1〜4の炭素原子を有する飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状の炭化水素基、アリール基又は水素原子を表す]
のもの、それらの異性体、立体異性体及び対応する塩類である。
【0013】
好ましくは、R1基は、-COOR'、-CONR'R''及び-CH2OR'から選択され、ここで、R'及びR''は互いに独立して、1〜18、特に1〜12、さらには1〜8の炭素原子を有する飽和又は不飽和で直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素基又は水素原子を示す。
特にR1は、-COOH、-CH2OH、-COOCH3、-COOC2H5、-COOC3H7、-CONHCH3及び-CONHC2H5基から選択される。
好ましくは、R2基は、1〜18、特に1〜12、さらには1〜8の炭素原子を有する、飽和又は不飽和で直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素基である。
特にR2は、-CH2-CH=CH-C2H5基又は-(CH2)4-CH3等の、2〜6の炭素原子を有し、飽和しているか、もしくは不飽和を含む直鎖状の炭化水素基を表す。
【0014】
本発明で使用可能な化合物の塩は、特にアルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、又は他に亜鉛、マグネシウム又はストロンチウムの塩、有機アミンとの塩、及び第4級アンモニウム塩から選択される。
本発明の化合物の塩は、特に有機又は無機酸の塩、中でも塩酸塩、臭化水素酸塩又はクエン酸塩から選択される。
【0015】
本発明で使用可能な化合物としては:
− 3-ヒドロキシ-2-[(2Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン酢酸、
− 3-ヒドロキシ-2-[(2Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン酢酸メチル、
− 2-[(2Z)-2-ペンテニル]-3-ヒドロキシシクロペンタンエタノール、
− 3-ヒドロキシ-2-ペンチルシクロペンタン酢酸、
− 3-ヒドロキシ-2-ペンチルシクロペンタン酢酸メチル、及び
− 2-ペンチル-3-ヒドロキシシクロペンタンエタノール、
を挙げることができる。
本発明で使用可能な式(I)の化合物の量は、所望する効果にもちろん依存し、皮膚の落屑を促進し、及び/又は表皮の再生を刺激し、よって内因性及び/又は外因性の皮膚加齢に抗するために有効な量でなければならない。
例示すると、本発明で使用可能な式(I)の化合物の量は、組成物の全重量に対して、例えば0.01〜20重量%、好ましくは0.5〜10重量%、特に1〜5重量%の範囲であってよい。
【0016】
単独で又は混合物として本発明の化合物を含有する組成物は、生理学的に許容可能な媒体、すなわち、全てのケラチン物質、例えば皮膚、頭皮、爪、粘膜、眼及び毛髪、又は体の任意の他の皮膚領域と融和性のある媒体をさらに含有しうる。この組成物は化粧品用又は製薬用組成物であり得、よって化粧品的又は製薬的に許容可能な媒体を含みうる。
生理学的に許容可能な媒体は、水、有機溶媒、例えばC1-C8アルコール、特にエタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール又はn-ブタノール;ポリオール、例えばグリセロール;グリコール、例えばブチレングリコール、イソプレングリコール、プロピレングリコール及びポリエチレングリコール、例えばPEG-8;及びポリオールエーテル類を含む。
【0017】
また本発明は、脂肪相をさらに含有していてもよく、該脂肪相は当該適用分野で通常使用されている油、ガム及びロウを含有しうる。本発明で使用可能な油又はロウとしては、鉱物性油(流動ワセリン)、植物性油(カリテバターの液状留分、ヒマワリ油)、動物性油(ペルヒドロスクワレン)、合成油(プルセリン油)、シリコーン油又はロウ(シクロメチコーン)、及びフッ化油(ペルフルオロポリエーテル類)、ミツロウ、カルナウバロウ又はパラフィンロウを挙げることができる。脂肪アルコール及び脂肪酸(ステアリン酸)をこれらの油に加えることもできる。
【0018】
本組成物がエマルションである場合、脂肪相の割合は、組成物の全重量に対して5重量%〜80重量%、好ましくは5重量%〜50重量%の範囲である。エマルションの形態の組成物に使用される油、ロウ、乳化剤及び共乳化剤は、化粧品の分野で従来より使用されているものから選択される。乳化剤と共乳化剤は、組成物の全重量に対して0.3重量%〜30重量%、好ましくは0.5〜20重量%の範囲の割合で組成物中に存在している。エマルションは、さらに、脂質小胞体を含有してもよい。
組成物が、油性ゲル又は溶液の場合、脂肪相は組成物の全重量に対して90%より多くすることができる。
【0019】
また組成物は、考慮される分野で通常のアジュバント、例えば、界面活性剤、乳化剤、親水性又は親油性のゲル化剤、親水性又は親油性の添加剤、防腐剤、酸化防止剤、溶媒、香料、フィラー、遮蔽剤、臭気吸収剤及び着色物質を含有してもよい。これら種々のアジュバントの量は、化粧品の分野において従来より使用されている量、例えば、組成物の全重量に対して0.01%〜10%である。これらのアジュバントは、その性質により、脂肪相、水相及び/又は脂質小球体に取り込まれ得る。
【0020】
使用可能な界面活性剤としては、例えば、ステアリン酸グリセロール、ポリソルベート60、及びガッテフォセ社(Gattefosse)からテフォース(Tefose)63(登録商標)の名称で販売されているPEG-6/PEG-32/ステアリン酸グリコールの混合物を挙げることができる。
【0021】
本発明で使用可能な親水性のゲル化剤としては、カルボキシビニルポリマー[カルボマー(carbomer)]、アクリルコポリマー、例えばアクリラート/アクリル酸アルキルのコポリマー、ポリアクリルアミド、多糖類、例えばヒドロキシプロピルセルロース、天然ガム及びクレーを挙げることができ、親油性のゲル化剤としては、変性クレー類、例えばベントーン、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸アルミニウム、及び疎水性シリカ、エチルセルロース及びポリエチレンを挙げることができる。
【0022】
親水性の活性剤として、タンパク質又はタンパク質の加水分解物、アミノ酸、ポリオール、尿素、アラントイン、糖類と糖類誘導体、水溶性ビタミン類、植物抽出物及びヒドロキシ酸を挙げることもできる。
親油性の活性剤としては、レチノール(ビタミンA)とその誘導体、トコフェロール(ビタミンE)とその誘導体、必須脂肪酸、セラミド、精油、及びサリチル酸とその誘導体を使用することができる。
【0023】
本発明の組成物においては、式(I)の少なくとも一の化合物を他の活性剤、例えば:
− 毛髪の再成長を改善し及び/又は抜毛の遅延に作用する薬剤、例えばニコチン酸エステル類、特に、ニコチン酸トコフェロール、ニコチン酸ベンジル及びニコチン酸C1-C6アルキル、例えばニコチン酸メチル又はニコチン酸ヘキシル、ピリミジン誘導体、例えば2,4-ジアミノ-6-ピペリジノピリミジン-3-オキシドすなわち「ミノキシジル」、及び毛髪の再成長を促進する薬剤、例えば0648488の番号で公開されている欧州特許出願に開示されているもの;
− 皮膚の色素沈着及び/又は増殖及び/又は分化を変化させる薬剤、例えばレチノイン酸とその異性体、レチノールとそのエステル類、ビタミンDとその誘導体、エストロゲン、例えばエストラジオール、コウジ酸又はヒドロキノン;
− 抗菌剤、例えばリン酸クリンダマイシン、エリスロマイシン又はテトラサイクリン群の抗生物質;
− 寄生虫に抗するための薬剤、特にメトロニダゾール、クロタミトン又はピレスロイド;
− 抗真菌剤、特にイミダゾール群に属する化合物、例えばエコナゾール、ケトコナゾール又はミコナゾール又はそれらの塩類、ポリエン化合物、例えばアンホテリシンB、アリルアミンファミリーの化合物、例えば、テルビナフィン、あるいはオクトピロックス(octopirox);
− 抗ウィルス剤、例えばアシクロビル;
− ステロイド系の抗炎症剤、例えばヒドロコルチゾン、吉草酸ベタメタゾン又はプロピオン酸クロベタゾール、又は非ステロイド系の抗炎症剤、例えばイブプロフェンとその塩類、ジクロフェナクとその塩類、アセチルサリチル酸、アセトアミノフェン又はグリシルリジン酸;
− 麻酔剤、例えば塩酸リドカインとその誘導体;
− 止痒剤、例えばテナルジン、トリメプラジン又はシプロヘプタジン;
− 角質溶解剤、例えばα-及びβ-ヒドロキシカルボン酸又はβ-ケトカルボン酸、その塩類、アミド類又はエステル類、特にヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、乳酸、サリチル酸、クエン酸及び一般的に果実酸、及び5-(n-オクタノイル)サリチル酸;
− フリーラジカル捕捉剤、例えばα-トコフェロール又はそのエステル類、スーパーオキシドジスムターゼ、ある種の金属キレート剤又はアスコルビン酸とそのエステル類;
− 抗脂漏剤、例えばプロゲステロン;
− 抗フケ剤、例えばオクトピロックス又はジンクピリチオン;
− 抗ざ瘡剤、例えばレチノイン酸又は過酸化ベンゾイル;
− 植物、海洋又は細菌由来の抽出物;
と組み合わせることができる。
【0024】
組成物は、任意の考えられる製薬用形態で提供することができる。
特に組成物は、水性、アルコール、水性-アルコール又は油性の溶液の形態;ローション又はセラム型の分散液;油中水型、水中油型又は多相エマルション;縣濁液;マイクロカプセル又は微小粒子;イオン性及び/又は非イオン性の小胞体分散液;水性、油性又はセラム形態のローション;カプセル、顆粒、シロップ、錠剤;フォーム、固体状調製物;又は加圧された噴霧剤をさらに含有するエアゾール組成物であってよい。
【0025】
また本発明の組成物は、ヘアケア用組成物、特にシャンプー、ヘアセット用ローション、トリートメントローション、スタイリングクリーム又はゲル、染色用組成物、特に酸化染色用組成物、毛髪の再生用ローション、パーマネントウエーブ用組成物(特に、パーマネントウエーブ処理の第1工程用の組成物)、抜毛防止用ローション又はゲル又は駆虫用シャンプーの形態で提供されてもよい。
さらに、顔、手、足、大きな解剖学上のヒダ又は体のクレンジング、保護、トリートメント又は手入れ用の組成物(例えば、デイクリーム、ナイトクリーム、メークアップ除去用クリーム、サンスクリーン組成物、体の保護用又は手入れ用ミルク、アフターサンミルク、スキンケア用ローション、ゲル又はムース、例えばクレンジングローション、人工日焼け用組成物)、顔又は体のメークアップ用組成物、例えばファンデーション;入浴用組成物(bath composition);例えば殺菌剤を含有する脱臭用組成物;アフターシェービング用組成物;脱毛用組成物;昆虫忌避用組成物;鎮痛用組成物;又はある種の皮膚病、例えば湿疹、しゅさ、乾癬、苔蘚及び激しい痒みの治療用組成物の形態で提供することもできる。
またさらに本発明の組成物は、顔、体又は頭皮の皮膚を手入れするため、特に皮膚の落屑を促進し、表皮の再生を刺激し、皮膚加齢の徴候に抗し、肌色を高め、及び/又は顔の皮膚を滑らかにするための化粧品用又は製薬用組成物としての、特定の用途が見出される。
【0026】
【実施例】
本発明を以下の実施例により、より詳細に例証する。
実施例1:次の式の(+/−)(1R,2R)-3-ヒドロキシ-2-[(2Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン酢酸の合成
【化3】
1/工程1:(+/−)-ジャスモン酸又は(+/−)(1R,2R)-3-オキソ-2-[(2Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン酢酸の合成
【化4】
凝縮器、温度計及び磁気式攪拌機を具備した250mlの三口フラスコにおいて、15g(66.9mmol)の(+/−)-ジャスモン酸メチルを150mlのアセトンに溶解した。10mlの水酸化ナトリウム水溶液(5.35g、133.7mmol)をゆっくりと添加した。混合物を、室温で5時間攪拌した。ついで、真空下でアセトンを蒸発させ、残った水相を酢酸エチル(2x30ml)で洗浄した。塩酸を使用して、水相をpH=2まで酸性化し、ついでジクロロメタン(3x30ml)で抽出した。硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥させ、濾紙で濾過し、濃縮した。得られたライトブラウンの油を真空下で乾燥させた。これは13.6gの(+/−)-ジャスモン酸を付与するものであり、すなわち収率は97%であった。
1H NMRスペクトル及び質量スペクトル(負にイオン化)は予想された構造と一致した。
【0027】
2/工程2:(+/−)(1R,2R)-3-ヒドロキシ-2-[(2Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン酢酸の合成
【化5】
凝縮器、温度計及び磁気式攪拌機を具備した50mlの三口フラスコにおいて、1g(4.8mmol)の(+/−)-ジャスモン酸を15mlの無水エタノールに溶解した。430mg(11.4mmol)のホウ水素化ナトリウムNaBH4を添加した。混合物を、50℃で4時間攪拌した。反応終了時に、5mlの水をゆっくりと添加した。生成した沈殿物を濾過した。濾液を塩酸でpH=5まで酸性化し、ついで酢酸エチル(3x30ml)で抽出した。硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥させ、濾紙で濾過し、濃縮した。得られた無色油をシリカゲルを用いたクロマトグラフィーで精製した(溶離剤:ジクロロメタン/メタノール)。得られた無色油を真空下で乾燥した。
これは400mgの目的化合物を付与するものであり、すなわち収率は40%であった。
1H NMRスペクトルは予想された構造と一致した。
【0028】
実施例2:次の式の(+/−)(1R,2R)-2-[(2Z)-2-ペンテニル]-3-ヒドロキシシクロペンタンエタノールの合成
【化6】
反応経路図
【化7】
凝縮器、温度計及び磁気式攪拌機を具備した50mlの三口フラスコにおいて、1g(4.5mmol)の(+/−)-ジャスモン酸メチルを15mlのテトラヒドロフランに溶解した。430mg(11.3mmol)の水素化アルミニウムリチウムLiAlH4を添加した。混合物を、50℃で4時間攪拌した。反応終了時に、5mlの水をゆっくりと添加した。生成した沈殿物を濾過し、濾液を塩酸でpH=5まで酸性化し、ついで酢酸エチル(3x30ml)で抽出した。硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥させ、濾紙で濾過し、濃縮した。得られた無色油をシリカゲルを用いたクロマトグラフィーで精製した(溶離剤:ジクロロメタン/メタノール)。得られた無色油を真空下で乾燥した。
これは550mgの目的化合物を付与するものであり、すなわち収率は62%であった。
1H NMRスペクトルは予想された構造と一致した。
【0029】
実施例3:次の式の(+/−)(1R,2R)-3-ヒドロキシ-2-ペンチルシクロペンタン酢酸の合成
【化8】
1/工程1:(+/−)-ジヒドロジャスモン酸又は(+/−)(1R,2R)-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンタン酢酸の合成
【化9】
凝縮器、温度計及び磁気式攪拌機を具備した250mlの三口フラスコにおいて、5g(23.6mmol)の(+/−)-ジヒドロジャスモン酸メチルを50mlのアセトンに溶解した。10mlの水酸化ナトリウム水溶液(1.76g、44mmol)をゆっくりと添した。混合物を、室温で5時間攪拌した。ついで、真空下でアセトンを蒸留し、残った水相を酢酸エチル(2x20ml)で洗浄した。塩酸を使用して、水相をpH=2まで酸性化した。ついでこの相をジクロロメタン(2x30ml)で抽出した。硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥させ、濾紙で濾過し、濃縮した。得られた油をシリカゲルを用いたクロマトグラフィーで精製した(溶離剤:ジクロロメタン/メタノール)。得られた油を真空下で乾燥した。
これは1.7gの目的化合物を付与するものであり、すなわち収率は36%であった。
1H NMRスペクトルは予想された構造と一致した。
【0030】
2/工程2:(+/−)(1R,2R)-3-ヒドロキシ-2-ペンチルシクロペンタン酢酸の合成
【化10】
実施例1の工程2に記載したものと同様の方法で、ジヒドロジャスモン酸をホウ水素化ナトリウムNaBH4とエタノール中で50℃で4時間反応させることにより、この化合物を調製した。
目的化合物が収率45%で得られた。
1H NMRスペクトルは予想された構造と一致した。
【0031】
実施例4:次の式の(+/−)(1R,2R)-2-ペンチル-3-ヒドロキシシクロペンタンエタノールの合成
【化11】
反応経路図
【化12】
実施例2に記載したものと同様の方法で、ジヒドロジャスモン酸メチルを水素化アルミニウムリチウムとテトラヒドロフラン中で50℃で4時間反応させることにより、この化合物を調製した。
目的化合物が収率68%で得られた。
1H NMRスペクトルは予想された構造と一致した。
【0032】
実施例5:活性試験
本発明のいくつかの化合物の角質溶解力を実験した。この試験は、試験用化合物の存在下で、単離された角質層の断片をインキュベートし、放出された角質細胞をカウントすることからなる。
形成外科においてトリプシン/熱により単離された角質層が使用された。いくつかの異なる角質層試料を使用した。直径4mmのディスクに打ち抜き、96ウェルプレートの底に配した。
【0033】
試験1
実施例3の化合物の1重量%溶液を、0.1%のトリトンX100が補填されたPBSバッファーで調製した。溶液のpHを7.4に調節した。
50マイクロリットルの試験溶液又は対照溶液(0.1%のトリトンX100が補填されたPBSバッファー)を、各ウェルに添加した。24時間攪拌しつつ、37℃でインキュベートした。
ついで10マイクロリットルの溶液を回収し、マラセズ(Malassez)細胞に配した。遊離された角質細胞を顕微鏡でカウントした。
【0034】
得られた結果は以下の通りで、3回の試験の平均をとった、1マイクロリットル当たりの遊離された角質細胞の数として表される。角質細胞断片はカウントしていない。
【表1】
本発明の化合物と共に単離された角質層をインキュベートした後の遊離された角質細胞の数は、バッファーのみの存在下で遊離された数よりもかなり多かった。
【0035】
試験2
実施例1の化合物又はジャスモン酸(比較例)の1重量%溶液を、0.1%のトリトンX100が補填されたPBSバッファーで調製した。溶液のpHを7.4に調節した。
50マイクロリットルの試験溶液又は対照溶液(0.1%のトリトンX100が補填されたPBSバッファー)を、各ウェルに添加した。24時間攪拌しつつ、37℃でインキュベートした。
ついで10マイクロリットルの溶液を回収し、マラセズ細胞に配した。遊離された角質細胞を顕微鏡でカウントした。
得られた結果は以下の通りで、3回の試験の平均をとった、1マイクロリットル当たりの遊離された角質細胞の数として表される。角質細胞断片はカウントしていない。
【表2】
結果は、実施例1の化合物が、対照に対して、ジャスモン酸よりも良好に角質細胞を遊離させることを示している。
【0036】
試験3
実施例3の化合物、又は2-ヒドロキシ-4-オクタノイル安息香酸(比較例)の2重量%溶液を、50重量%のポリエチレングリコール(PEG8)及び30重量%のエタノールを含有する水溶液で調製した。
50マイクロリットルの試験溶液又は対照溶液を、各ウェルに添加した。24時間攪拌しつつ、37℃でインキュベートした。
ついで10マイクロリットルの溶液を回収し、マラセズ細胞に配した。遊離された角質細胞を顕微鏡でカウントした。
得られた結果は以下の通りで、3回の試験の平均をとった、1マイクロリットル当たりの遊離された角質細胞の数として表される。角質細胞断片はカウントしていない。
【表3】
【0037】
実施例6
次のもの(重量%)を含有するエマルションを調製した:
−実施例1の化合物 1%
−プロピレングリコールイソステアラート 13%
−ポリエチレングリコール(8EO) 5%
−プロピレングリコール 3%
−ペンチレングリコール 3%
−ステアリン酸グリセリル及びポリエチレン
グリコールステアラート(100EO) 5%
−エトキシル化されたモノステアリン酸ソル
ビタン(20EO) 0.5%
−エトキシル化(20EO)及びプロポキシル
化(5PO)されたセチルアルコール 1%
−ゲル化剤 0.5%
−安息香酸C12−15アルキル 4%
−エタノール 3%
−水酸化ナトリウム 0.12%
−防腐剤 適量
−水 全体を100%にする量
Claims (7)
- 化粧品的又は製薬的に許容可能な媒体に、請求項1に記載の薬剤を含有せしめてなる化粧品用又は製薬用組成物。
- R2基が、直鎖状の炭化水素基である請求項2に記載の組成物。
- R2基が、2〜6の炭素原子を有し、飽和しているか、もしくは不飽和を含む直鎖状の炭化水素基である請求項3に記載の組成物。
- 式(I)の化合物が:
− 3-ヒドロキシ-2-[(2Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン酢酸、又は
− 3-ヒドロキシ-2-ペンチルシクロペンタン酢酸である請求項4に記載の組成物。 - 式(I)の化合物が、3-ヒドロキシ-2-ペンチルシクロペンタン酢酸である請求項5に記載の組成物。
- 表皮の再生を刺激し、皮膚加齢の徴候に抗し、肌色を高め、及び/又は顔の皮膚を滑らかにするための美容処理方法において、請求項2ないし6のいずれか1項に記載の化粧品用組成物を皮膚に適用することを特徴とする方法。
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