JP2991680B2 - 新規な抗フリーラジカルメラトニン誘導体、及びこれを含有する組成物 - Google Patents
新規な抗フリーラジカルメラトニン誘導体、及びこれを含有する組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、改善された抗フリ
ーラジカル（AFR）活性を有する新規なメラトニン誘導
体、および、これらを含有する皮膚化粧品（dermo−cos
metic）組成物に関する。
ーラジカル（AFR）活性を有する新規なメラトニン誘導
体、および、これらを含有する皮膚化粧品（dermo−cos
metic）組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】時が
経つに連れて、特に皮膚の構造および機能の変性によっ
て反映した、老化の特徴である種々の徴候が、皮膚およ
び／または頭皮および／または髪に表われる。
経つに連れて、特に皮膚の構造および機能の変性によっ
て反映した、老化の特徴である種々の徴候が、皮膚およ
び／または頭皮および／または髪に表われる。
【０００３】皮膚の老化の主な臨床的徴候は、特に、老
化とともに増加する、細かい皺および深い皺の発現であ
る。さらに、皮膚の顔貌（skin complexion）は一般的
には変性され、拡散刺激および毛細血管拡張症が皮膚の
ある領域に起こる可能性がある。老化の他の臨床的徴候
は、本質的にはかなりの上皮剥離による、乾燥して荒く
なった皮膚の外観である。皺および細かい皺に関する限
りは、層の平坦化、並びに、皮膚および表皮の萎縮によ
って少なくとも部分的に説明される、皮膚の弾性および
引き締まりの喪失が見られる。したがって、皮膚の老化
の臨床的徴候は、本質的には、皮膚に含有される主な生
物学的メカニズムの機能不良が原因であることが観察さ
れている。
化とともに増加する、細かい皺および深い皺の発現であ
る。さらに、皮膚の顔貌（skin complexion）は一般的
には変性され、拡散刺激および毛細血管拡張症が皮膚の
ある領域に起こる可能性がある。老化の他の臨床的徴候
は、本質的にはかなりの上皮剥離による、乾燥して荒く
なった皮膚の外観である。皺および細かい皺に関する限
りは、層の平坦化、並びに、皮膚および表皮の萎縮によ
って少なくとも部分的に説明される、皮膚の弾性および
引き締まりの喪失が見られる。したがって、皮膚の老化
の臨床的徴候は、本質的には、皮膚に含有される主な生
物学的メカニズムの機能不良が原因であることが観察さ
れている。
【０００４】フリーラジカルは、細胞、特に皮膚の老化
に関するファクターとして知られている。フリーラジカ
ルは、主に分子の酸素に由来し、たとえば、環境汚染お
よび／または紫外線によって誘発されるものである。
に関するファクターとして知られている。フリーラジカ
ルは、主に分子の酸素に由来し、たとえば、環境汚染お
よび／または紫外線によって誘発されるものである。
【０００５】以下のラジカルが特に挙げられる。 −非常に酸化性が高く、非常に毒性があり、非常に寿命
の短い、光子による分子の酸素の励起によって製造され
る一重項酸素； −非常に反応性のある水酸基を製造可能で、電子の酸素
への付加によって製造されるスーパーオキシドアニオン
基； −非常に酸化性があり、細胞に対してもっとも毒性のあ
る水酸基。
の短い、光子による分子の酸素の励起によって製造され
る一重項酸素； −非常に反応性のある水酸基を製造可能で、電子の酸素
への付加によって製造されるスーパーオキシドアニオン
基； −非常に酸化性があり、細胞に対してもっとも毒性のあ
る水酸基。
【０００６】過酸化水素と細胞の外側に蓄積されたスー
パーオキシドアニオン基との反応によって水酸基の製造
を促進するであろう、細胞外の鉄および膜脂質の酸化生
成物である脂質過酸化物も挙げられる。
パーオキシドアニオン基との反応によって水酸基の製造
を促進するであろう、細胞外の鉄および膜脂質の酸化生
成物である脂質過酸化物も挙げられる。
【０００７】皮膚、頭皮、または髪のフリーラジカルに
よるダメージ、特に、本質的なまたは非本質的な皮膚の
老化、および上記臨床的徴候の防止または治療は、本質
的には、皮膚、頭皮、または髪の外観を保持または改善
することである。
よるダメージ、特に、本質的なまたは非本質的な皮膚の
老化、および上記臨床的徴候の防止または治療は、本質
的には、皮膚、頭皮、または髪の外観を保持または改善
することである。
【０００８】種々の生成物が、ＡＦＲ特性を有するとし
て記載されており、また、その化粧品への用途が記載さ
れている。例えば、抗フリーラジカル（ＡＦＲ）特性お
よび細胞膜のリン脂質に関して酸化防止特性の双方を有
するとして知られている、トコフェロール、例えばビタ
ミンＥ（J．B．Chazan and M．Szulc，Cah．Nutr．Di
et．，１９８７，６XXII−１，６６−７６）またはスー
パーオキシドジムターゼ、たとえばウシのエリトロシト
から抽出されたもの（Markovitz，J．Biol．Chem．，２
３４，１９５９，４０）、またはEscherichia coliか
ら抽出されたもの（Keele and Fridovich，J．Biol．
Chem．，２４５，１９７０，６１７６）、または海の細
菌系から抽出されたもの（FR−７３／１３６７０）、ま
たは、メラトニンがある。
て記載されており、また、その化粧品への用途が記載さ
れている。例えば、抗フリーラジカル（ＡＦＲ）特性お
よび細胞膜のリン脂質に関して酸化防止特性の双方を有
するとして知られている、トコフェロール、例えばビタ
ミンＥ（J．B．Chazan and M．Szulc，Cah．Nutr．Di
et．，１９８７，６XXII−１，６６−７６）またはスー
パーオキシドジムターゼ、たとえばウシのエリトロシト
から抽出されたもの（Markovitz，J．Biol．Chem．，２
３４，１９５９，４０）、またはEscherichia coliか
ら抽出されたもの（Keele and Fridovich，J．Biol．
Chem．，２４５，１９７０，６１７６）、または海の細
菌系から抽出されたもの（FR−７３／１３６７０）、ま
たは、メラトニンがある。
【０００９】ホルモンの製造を調節するサーカディアン
活性が特に知られている、Ｎ−アセチル−５−メトキシ
トリプタミン、またはメラトニンはまた、酸化防止活性
があるとして（Reither R．J．，Verhandung der De
utschen Zoologischen Gesellschaft，８７（２），
１９９４，１９５−２０４；Reither R．J．et a
l．，Neuroendocrinoll Letter，１５（１−３），１
９９３，１０３−１１３；Reither R．J．et al．，
J．Pineal Res．，１８（１），１９９５，１−１
１）、特にＡＦＲ活性があるとして（Reither R．J．e
t al．，Brazilian Journal of Medical an Biol
ogical Research，２６（２２），１９９３，１１４１
−１１５５）記載されている。メラトニンはまた、皮膚
の外観を改善するために（JP−６１−２２１１０４；US
−４７４６６７４）、紫外線に対して皮膚を保護するた
めに（EP−０４３８８５６；E．Bangha et．al．，Der
matology １９１，［２］，１７６，１９９５）、皮膚
化粧品に使用されることも記載されている。メラトニン
の研究の多くは、脳の老化に関連した酸化現象に関して
であり（Poeggeler B．et al．，J．Pineal Res．，
１４（４），１９９３，１５１−１６８；Cagnoli C．
M．et al．，J．Pineal Res．，１８（４），１９９
５，２２２−２２６；Melchiorri D．et al．，Faseb
J．，９（１２），１９９５，１２０５−１２１０；S
ewerynek E．et al．，Neuroscience Letters，１９
５（３），１９９５，２０３−２０５）、メラトニンが
一般的なＡＦＲ剤、たとえばビタミンＥよりもより有効
であるようである（Pieri C．et al．，Life Scienc
es，５５（１５），１９９４，２７１−２７６）。
活性が特に知られている、Ｎ−アセチル−５−メトキシ
トリプタミン、またはメラトニンはまた、酸化防止活性
があるとして（Reither R．J．，Verhandung der De
utschen Zoologischen Gesellschaft，８７（２），
１９９４，１９５−２０４；Reither R．J．et a
l．，Neuroendocrinoll Letter，１５（１−３），１
９９３，１０３−１１３；Reither R．J．et al．，
J．Pineal Res．，１８（１），１９９５，１−１
１）、特にＡＦＲ活性があるとして（Reither R．J．e
t al．，Brazilian Journal of Medical an Biol
ogical Research，２６（２２），１９９３，１１４１
−１１５５）記載されている。メラトニンはまた、皮膚
の外観を改善するために（JP−６１−２２１１０４；US
−４７４６６７４）、紫外線に対して皮膚を保護するた
めに（EP−０４３８８５６；E．Bangha et．al．，Der
matology １９１，［２］，１７６，１９９５）、皮膚
化粧品に使用されることも記載されている。メラトニン
の研究の多くは、脳の老化に関連した酸化現象に関して
であり（Poeggeler B．et al．，J．Pineal Res．，
１４（４），１９９３，１５１−１６８；Cagnoli C．
M．et al．，J．Pineal Res．，１８（４），１９９
５，２２２−２２６；Melchiorri D．et al．，Faseb
J．，９（１２），１９９５，１２０５−１２１０；S
ewerynek E．et al．，Neuroscience Letters，１９
５（３），１９９５，２０３−２０５）、メラトニンが
一般的なＡＦＲ剤、たとえばビタミンＥよりもより有効
であるようである（Pieri C．et al．，Life Scienc
es，５５（１５），１９９４，２７１−２７６）。
【００１０】出願人は、あるメラトニン誘導体がメラト
ニンよりも良好な抗フリーラジカル活性を有することを
見いだした。
ニンよりも良好な抗フリーラジカル活性を有することを
見いだした。
【００１１】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
本発明の主題は、式（I）：
本発明の主題は、式（I）：
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｒ1は、低級アルキル基を示し、
Ｒ2は、水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ3は、
水素原子または低級アシル基を示し、ヒドロキシル基は
インドール環の４、６、または７位にあることが可能で
ある）で表わされる、メラトニン誘導体、その生理学的
に許容される塩、ソルベート、またはバイオプリカーサ
からなる、皮膚、頭皮、または髪の外観を改善するため
の抗フリーラジカル剤に関する。
Ｒ2は、水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ3は、
水素原子または低級アシル基を示し、ヒドロキシル基は
インドール環の４、６、または７位にあることが可能で
ある）で表わされる、メラトニン誘導体、その生理学的
に許容される塩、ソルベート、またはバイオプリカーサ
からなる、皮膚、頭皮、または髪の外観を改善するため
の抗フリーラジカル剤に関する。
【００１４】より優位には、式（Iａ）：
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、上記と
同様であり、ヒドロキシル基はインドール環の６位にあ
る）で表わされる誘導体である。
同様であり、ヒドロキシル基はインドール環の６位にあ
る）で表わされる誘導体である。
【００１７】低級アルキル基とは、好ましくは、任意に
１以上のハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、またはＢｒ）で置換され
てもよい、直鎖または分岐の炭素数が１から４のアルキ
ル基を意味する。特に、メチル、エチル、プロピル、ま
たはブチル基が挙げられる。該定義は、アシル基のアル
キル基にも適用される。
１以上のハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、またはＢｒ）で置換され
てもよい、直鎖または分岐の炭素数が１から４のアルキ
ル基を意味する。特に、メチル、エチル、プロピル、ま
たはブチル基が挙げられる。該定義は、アシル基のアル
キル基にも適用される。
【００１８】塩とは、化粧品としてまたは皮膚に活性な
化合物として一般的である、生理学的に許容される無機
または有機酸の添加塩、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、ク
エン酸、フマル酸、ヘミコハク酸、マレイン酸等の添加
塩を意味する。
化合物として一般的である、生理学的に許容される無機
または有機酸の添加塩、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、ク
エン酸、フマル酸、ヘミコハク酸、マレイン酸等の添加
塩を意味する。
【００１９】生理学的に許容されるバイオプリカーサと
は、投与されると式（Ｉ）の化合物を遊離可能な誘導
体、特に、水酸基のエステル、たとえばアルキル＝ホス
ファート、アルキル＝スルファート、またはアシル（た
とえばアセタート）または単糖（特にグルコシル、マン
ノシル、フラクトシル、Ｎ−アセチルグルカミンまたは
ガラクトシル）を意味する。
は、投与されると式（Ｉ）の化合物を遊離可能な誘導
体、特に、水酸基のエステル、たとえばアルキル＝ホス
ファート、アルキル＝スルファート、またはアシル（た
とえばアセタート）または単糖（特にグルコシル、マン
ノシル、フラクトシル、Ｎ−アセチルグルカミンまたは
ガラクトシル）を意味する。
【００２０】好ましくは、Ｒ1はメチル基を示し、Ｒ2は
水素原子を示し、Ｒ3はアセチル基を示す。
水素原子を示し、Ｒ3はアセチル基を示す。
【００２１】本発明はまた、少なくとも１つの上記抗フ
リーラジカル剤と、化粧品として許容されるサポートと
を含有する、皮膚、頭皮、または髪の外観を改善するた
めの化粧品組成物、ならびに、皮膚、頭皮、または髪の
外観を改善するための、式（I）で表わされる、メラト
ニン誘導体、その生理学的に許容される塩、ソルベー
ト、またはバイオプリカーサの抗フリーラジカル剤とし
ての用途に関する。
リーラジカル剤と、化粧品として許容されるサポートと
を含有する、皮膚、頭皮、または髪の外観を改善するた
めの化粧品組成物、ならびに、皮膚、頭皮、または髪の
外観を改善するための、式（I）で表わされる、メラト
ニン誘導体、その生理学的に許容される塩、ソルベー
ト、またはバイオプリカーサの抗フリーラジカル剤とし
ての用途に関する。
【００２２】組成物は好ましくは、皮膚、頭皮、または
髪におけるフリーラジカルによるダメージを制御するた
めの化粧品組成物である。本発明はまた、上記メラトニ
ン誘導体を抗フリーラジカル剤として含有する組成物
を、皮膚、および／または、頭皮、および／または、髪
に局所適用することからなる、皮膚、頭皮、または、髪
の外観を改善するための美容処理方法に関する。
髪におけるフリーラジカルによるダメージを制御するた
めの化粧品組成物である。本発明はまた、上記メラトニ
ン誘導体を抗フリーラジカル剤として含有する組成物
を、皮膚、および／または、頭皮、および／または、髪
に局所適用することからなる、皮膚、頭皮、または、髪
の外観を改善するための美容処理方法に関する。
【００２３】本発明による組成物はまた、皮膚病学的組
成物であってもよく、この場合には、本発明は、フリー
ラジカルによるダメージに関連した皮膚の老化の臨床的
徴候の皮膚病学的治療用薬剤組成物の製造への、上記メ
ラトニンの用途に関する。
成物であってもよく、この場合には、本発明は、フリー
ラジカルによるダメージに関連した皮膚の老化の臨床的
徴候の皮膚病学的治療用薬剤組成物の製造への、上記メ
ラトニンの用途に関する。
【００２４】該組成物においては、本発明によるメラト
ニン誘導体が、好ましくは、組成物の全重量に対して、
１０重量％よりも少ない量で使用される。一般的には、
メラトニン誘導体の量が、０．０００１から１０重量％
までの間、特に０．０００５から１重量％までの間、さ
らに０．１重量％よりも少なく、約０．０１重量％であ
る。
ニン誘導体が、好ましくは、組成物の全重量に対して、
１０重量％よりも少ない量で使用される。一般的には、
メラトニン誘導体の量が、０．０００１から１０重量％
までの間、特に０．０００５から１重量％までの間、さ
らに０．１重量％よりも少なく、約０．０１重量％であ
る。
【００２５】しかしながら、メラトニン誘導体は、１０
-4重量％より少なく、１０-14重量％までの量でも活性
がある。
-4重量％より少なく、１０-14重量％までの量でも活性
がある。
【００２６】メラトニン誘導体を含有する化粧品または
皮膚用組成物は、通常使用される局所使用用の種々の薬
剤形態であってもよい。該組成物は、特に、水溶液また
は油性懸濁液またはローションまたはシーラムタイプの
分散物、水相中への脂肪相の（Ｏ／Ｗ）またはその逆
（Ｗ／Ｏ）の分散によって得られる、液状または半液状
コンシステンシーのエマルション、または水性または無
水性クリームまたはゲルタイプのソフトコンシステンシ
ーの懸濁液またはエマルション、または、マイクロカプ
セルまたは微粒子、またはイオン及び／または非イオン
タイプの小胞体分散物の形態であってもよい。これらの
組成物は常法にしたがて調製される。
皮膚用組成物は、通常使用される局所使用用の種々の薬
剤形態であってもよい。該組成物は、特に、水溶液また
は油性懸濁液またはローションまたはシーラムタイプの
分散物、水相中への脂肪相の（Ｏ／Ｗ）またはその逆
（Ｗ／Ｏ）の分散によって得られる、液状または半液状
コンシステンシーのエマルション、または水性または無
水性クリームまたはゲルタイプのソフトコンシステンシ
ーの懸濁液またはエマルション、または、マイクロカプ
セルまたは微粒子、またはイオン及び／または非イオン
タイプの小胞体分散物の形態であってもよい。これらの
組成物は常法にしたがて調製される。
【００２７】該組成物の種々の成分の量は、当該分野に
おいて通常使用されているものである。
おいて通常使用されているものである。
【００２８】該組成物は特に、顔用、手用、足用、解剖
学的屈曲部用、またはボディ用クレンジング、プロテク
ティング、トリートメント、またはケアクリーム（たと
えばデイクリーム、ナイトクリーム、メークアップ除去
クリーム、ファンデーション、耐太陽光線クリーム）、
流動ファンデーション、メークアップ除去ミルク、保護
またはケアボディミルク、耐太陽光線ミルク、スキンケ
アローション、ゲルまたはムース、たとえばクレンジン
グローション、耐太陽光線ローション、または人口日焼
けローション、バス用組成物、抗菌剤を含有するデオド
ラント組成物、アフターシェーブローション、脱毛クリ
ームなどである。
学的屈曲部用、またはボディ用クレンジング、プロテク
ティング、トリートメント、またはケアクリーム（たと
えばデイクリーム、ナイトクリーム、メークアップ除去
クリーム、ファンデーション、耐太陽光線クリーム）、
流動ファンデーション、メークアップ除去ミルク、保護
またはケアボディミルク、耐太陽光線ミルク、スキンケ
アローション、ゲルまたはムース、たとえばクレンジン
グローション、耐太陽光線ローション、または人口日焼
けローション、バス用組成物、抗菌剤を含有するデオド
ラント組成物、アフターシェーブローション、脱毛クリ
ームなどである。
【００２９】本発明による組成物はまた、クレンジング
ソープまたはクレンバーである固形形態であってもよ
い。
ソープまたはクレンバーである固形形態であってもよ
い。
【００３０】組成物はまた、加圧下、推進剤を含有する
エアゾール形態にパッケージされてもよい。
エアゾール形態にパッケージされてもよい。
【００３１】組成物がエマルションである場合には、脂
肪相の比率は、組成物の全重量に対して、５から８０重
量％、好ましくは５から５０重量％の範囲であってもよ
い。
肪相の比率は、組成物の全重量に対して、５から８０重
量％、好ましくは５から５０重量％の範囲であってもよ
い。
【００３２】エマルション形態の組成物において使用さ
れるオイル、ワックス、乳化剤、共乳化剤は、化粧品分
野において通常使用されているものから選択される。乳
化剤、共乳化剤は、組成物中に、組成物の全重量に対し
て、０．３から３０重量％、好ましくは０．５から２０
重量％の範囲で存在する。エマルションはまた、脂質小
胞体を含有てもよい。
れるオイル、ワックス、乳化剤、共乳化剤は、化粧品分
野において通常使用されているものから選択される。乳
化剤、共乳化剤は、組成物中に、組成物の全重量に対し
て、０．３から３０重量％、好ましくは０．５から２０
重量％の範囲で存在する。エマルションはまた、脂質小
胞体を含有てもよい。
【００３３】組成物が油性ゲルまたは溶液である場合に
は、脂肪相は、組成物の全重量に対して、９０重量％よ
り多くてもよい。
は、脂肪相は、組成物の全重量に対して、９０重量％よ
り多くてもよい。
【００３４】常法にしたがって、化粧品または皮膚用組
成物は、また、通常化粧品または皮膚用製品の分野で使
用されている補助剤、例えば、親水性または親油性ゲル
化剤、親水性または親油性添加剤、防腐剤、酸化防止
剤、溶媒、香料、充填剤、遮蔽剤、臭い吸収剤、および
染料を含有してもよい。これらの補助剤の量は、当該分
野において通常使用されている量であり、例えば、組成
物の全重量に対して、０．０１から１０重量％である。
補助剤は、その特性に依存して、水相、脂肪相及び／ま
たは脂質球体に導入可能である。
成物は、また、通常化粧品または皮膚用製品の分野で使
用されている補助剤、例えば、親水性または親油性ゲル
化剤、親水性または親油性添加剤、防腐剤、酸化防止
剤、溶媒、香料、充填剤、遮蔽剤、臭い吸収剤、および
染料を含有してもよい。これらの補助剤の量は、当該分
野において通常使用されている量であり、例えば、組成
物の全重量に対して、０．０１から１０重量％である。
補助剤は、その特性に依存して、水相、脂肪相及び／ま
たは脂質球体に導入可能である。
【００３５】本発明において使用可能なオイルまたはワ
ックスとしては、鉱油（液状鉱油）、植物油（カリテバ
ターの液状フラクション、向日葵油）、動物油（ペルヒ
ドロスクアレン）、合成油（プルセリン油）、シリコー
ンまたはワックス（シクロメチコーン）およびフルオロ
油（ペルヒドロポリエーテル）、蜜ろう、カルナウバワ
ックス、またはパラフィンワックスが挙げられる。脂肪
アルコールおよび脂肪酸（ステアリン酸）がこれらのオ
イルに添加可能である。
ックスとしては、鉱油（液状鉱油）、植物油（カリテバ
ターの液状フラクション、向日葵油）、動物油（ペルヒ
ドロスクアレン）、合成油（プルセリン油）、シリコー
ンまたはワックス（シクロメチコーン）およびフルオロ
油（ペルヒドロポリエーテル）、蜜ろう、カルナウバワ
ックス、またはパラフィンワックスが挙げられる。脂肪
アルコールおよび脂肪酸（ステアリン酸）がこれらのオ
イルに添加可能である。
【００３６】本発明において使用可能な乳化剤として
は、例えば、グリセロール＝ステアラート、ポリソルバ
ート６０および、”Ｔｅｆｏｓｅ”の商品名でＧａｔｔ
ｅｆｏｓｓｅ社から販売されているＰＥＧ−６／ＰＥＧ
−３２／グリコール＝ステアラートの混合物が挙げられ
る。
は、例えば、グリセロール＝ステアラート、ポリソルバ
ート６０および、”Ｔｅｆｏｓｅ”の商品名でＧａｔｔ
ｅｆｏｓｓｅ社から販売されているＰＥＧ−６／ＰＥＧ
−３２／グリコール＝ステアラートの混合物が挙げられ
る。
【００３７】本発明において使用可能な溶媒としては、
低級アルコール、特にエタノール及びイソプロパノー
ル、およびプロピレングリコールが挙げられる。
低級アルコール、特にエタノール及びイソプロパノー
ル、およびプロピレングリコールが挙げられる。
【００３８】本発明において使用可能な親水性ゲル化剤
としては、カルボキシビニルポリマー（カルボメー
ル）、アクリルコポリマー、たとえばアクリラート／ア
ルキル＝アクリラートコポリマー、ポリアクリルアミ
ド、多糖、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、天
然ゴムおよびクレーが挙げられ、親油性ゲル化剤として
は、変性クレー、たとえばベントン、脂肪酸の金属塩、
たとえばステアリン酸アルミニウム、親水性シリカ、エ
チル＝セルロース、およびポリエチレンが挙げられる。
としては、カルボキシビニルポリマー（カルボメー
ル）、アクリルコポリマー、たとえばアクリラート／ア
ルキル＝アクリラートコポリマー、ポリアクリルアミ
ド、多糖、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、天
然ゴムおよびクレーが挙げられ、親油性ゲル化剤として
は、変性クレー、たとえばベントン、脂肪酸の金属塩、
たとえばステアリン酸アルミニウム、親水性シリカ、エ
チル＝セルロース、およびポリエチレンが挙げられる。
【００３９】メラトニンの活性を阻害しない限りは、本
発明による組成物は、特に、皮膚病の防止及び／または
治療用の他の活性剤を含有可能である。
発明による組成物は、特に、皮膚病の防止及び／または
治療用の他の活性剤を含有可能である。
【００４０】インビトロ活性 本発明による誘導体の活性を、０．０３％溶液で、種々
のＡＦＲテストを行ない、メラトニンの活性および参照
抗フリーラジカル剤と比較した。
のＡＦＲテストを行ない、メラトニンの活性および参照
抗フリーラジカル剤と比較した。
【００４１】”Ｈp−スクアレン”抗一重項酸素（１Ｏ
２）テスト（C．Vever−Bizet etal．，Photochemistr
y and Photobiology，Vol．５０，No．３，１９８
９，３２１−３２５；L．P．Srivasrava et al．，Ph
otobiochemistry and Photobiophysics，１１，１９
８６，１２９−１３７）としては、６−ヒドロキシメラ
トニンは７８％に近い抑制％を有し、これは、メラトニ
ンおよび他の参照一重項酸素インヒビタによって得られ
る抑制％よりも高い。
２）テスト（C．Vever−Bizet etal．，Photochemistr
y and Photobiology，Vol．５０，No．３，１９８
９，３２１−３２５；L．P．Srivasrava et al．，Ph
otobiochemistry and Photobiophysics，１１，１９
８６，１２９−１３７）としては、６−ヒドロキシメラ
トニンは７８％に近い抑制％を有し、これは、メラトニ
ンおよび他の参照一重項酸素インヒビタによって得られ
る抑制％よりも高い。
【００４２】抗一重項酸素テストの結果を以下に示す。
【００４３】組成物例：本発明を以下に組成物の実施例
を挙げて詳細に説明する。濃度は、重量％で表わされ
る。
を挙げて詳細に説明する。濃度は、重量％で表わされ
る。
【００４４】
実施例１ フェーシャルケアクリーム（水中油形エマルション） −６−ヒドロキシメラトニン ０．０１ −ステアリン酸グリセリル ２．００ −ポリソルバート６０（ＩＣＩ社から販売されている”Ｔｗｅｅｎ ６０”） １．００ −ステアリン酸 １．４０ −トリエタノールアミン ０．７０ −カルボメール ０．４０ −カリテバターの液状フラクション １２．００ −ペルヒドロスクアレン １２．００ −酸化防止剤 ０．０５ −香料 ０．５ −防腐剤 ０．３０ −水 合計 １００
【００４５】実施例２ フェーシャルケアゲル −６−ヒドロキシメラトニン ０．００１ −ヒドロキシプロピルセルロース（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ社から販売されている” Ｋｌｕｃｅｌ Ｈ”） １．００ −酸化防止剤 ０．０５ −イソプロパノール ４０．００ −防腐剤 ０．３０ −水 合計 １００
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｄ 209/16 Ｃ０７Ｄ 209/16 (56)参考文献 特開 平３−145419（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−221104（ＪＰ，Ａ) Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．Ｃｈｅｍ．Ｐ ａｔｈｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，80 （２），1993，ｐ．211−223 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/48 A61K 7/00 A61K 7/02 A61K 7/06 C07D 209/16 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (4)
- 【請求項１】 式（I）： 【化１】 （式中、Ｒ1は、低級アルキル基を示し、 Ｒ2は、水素原子または低級アルキル基を示し、 Ｒ3は、水素原子または低級アシル基を示し、 ヒドロキシル基はインドール環の４、６、または７位に
あることが可能である）で表わされる、メラトニン誘導
体、その生理学的に許容される塩、またはアルキル＝ホ
スファート、アルキル＝スルファートまたはアシル、ま
たは単糖から選択されるバイオプリカーサを、抗フリー
ラジカル剤として含有する組成物を、皮膚、および／ま
たは、頭皮、および／または、髪に局所適用することか
らなる、皮膚、頭皮、または、髪の外観を改善するため
の美容処理方法。 - 【請求項２】 ヒドロキシル基が６位にあることを特徴
とする美容処理方法。 - 【請求項３】 Ｒ1はメチル基を示し、Ｒ2は水素原子を
示し、Ｒ3はアセチル基を示すことを特徴とする、請求
項１または２に記載の美容処理方法。 - 【請求項４】 フリーラジカルによるダメージに関連し
た皮膚の老化の臨床的徴候に対して、対抗または美容処
理するための方法であって、請求項１ないし３のいずれ
か１項に定義した式（I）の化合物を抗フリーラジカル
剤として含有する組成物を、皮膚に局所適用することか
らなる、美容処理方法。
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|---|---|---|---|
| FR9609389A FR2751536B1 (fr) | 1996-07-25 | 1996-07-25 | Nouveaux derives de le melatonine anti-radicaux libres et compositions les comprenant |
| FR9609389 | 1996-07-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1072339A JPH1072339A (ja) | 1998-03-17 |
| JP2991680B2 true JP2991680B2 (ja) | 1999-12-20 |
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| JP9199029A Expired - Fee Related JP2991680B2 (ja) | 1996-07-25 | 1997-07-24 | 新規な抗フリーラジカルメラトニン誘導体、及びこれを含有する組成物 |
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| JP (1) | JP2991680B2 (ja) |
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| DE (1) | DE69711779T2 (ja) |
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| FR (1) | FR2751536B1 (ja) |
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| JP2002047182A (ja) * | 2000-08-02 | 2002-02-12 | Ito Keiko | ペット用体毛品質改善外用組成物 |
| WO2002079153A1 (en) * | 2001-03-28 | 2002-10-10 | Biocatalytics, Inc. | Method for producing tryptamine derivatives |
| FR2882595B1 (fr) * | 2005-02-25 | 2007-05-25 | Oreal | Procede pour evaluer le potentiel de desactivation de radicaux libres de la peau |
| US8084268B2 (en) * | 2005-02-25 | 2011-12-27 | L'oreal | Method of evaluating the potential of the skin for scavenging free radicals |
| EP2196190A1 (en) * | 2008-12-09 | 2010-06-16 | Cognis IP Management GmbH | Skin whitening |
| AU2012237327B2 (en) * | 2011-04-01 | 2016-10-20 | Iasomai Ab | New combination comprising N-acetyl-L-cysteine and its use |
| JP6403979B2 (ja) * | 2014-04-28 | 2018-10-10 | 株式会社ミルボン | カルボニル化度の評価方法 |
| FR3065225B1 (fr) | 2017-04-12 | 2024-04-05 | Patrick Choay Sas | Adjuvants depourvus de cytokines pour milieux de culture cellulaire, notamment pour fecondation in vitro, ou pour la culture de follicules, cellules germinales males ou embryons |
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|---|---|---|---|---|
| EP0214254B1 (en) * | 1985-03-04 | 1992-06-17 | Cellena (Cell Engineering) A.G. | Melatonin compositions and uses thereof |
| US4746674A (en) * | 1985-08-27 | 1988-05-24 | Cellena (Cell Engineering) Ag | Melatonin compositions and uses thereof |
| US5560917A (en) * | 1995-02-01 | 1996-10-01 | Maybelline Intermediate Company | Cosmetic makeup composition |
| WO1997006779A1 (en) * | 1995-08-11 | 1997-02-27 | Kistler Gonzague S | Protection from ultraviolet (uv) radiation-induced skin damage by topical treatment with melatonin (n-acetyl-5-metroxytryptamine) |
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- 1996-07-25 FR FR9609389A patent/FR2751536B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-07-18 EP EP97401735A patent/EP0820768B1/fr not_active Revoked
- 1997-07-18 DE DE69711779T patent/DE69711779T2/de not_active Revoked
- 1997-07-18 ES ES97401735T patent/ES2175297T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-24 JP JP9199029A patent/JP2991680B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-24 CA CA002210675A patent/CA2210675C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-25 US US08/900,832 patent/US6093409A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
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|---|
| Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．Ｃｈｅｍ．Ｐａｔｈｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，８０（２），１９９３，ｐ．２１１−２２３ |
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|---|---|
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| FR2751536A1 (fr) | 1998-01-30 |
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| EP0820768A2 (fr) | 1998-01-28 |
| CA2210675C (fr) | 2003-03-11 |
| JPH1072339A (ja) | 1998-03-17 |
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| EP0820768A3 (fr) | 1998-02-04 |
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