JPH1072339A - 新規な抗フリーラジカルメラトニン誘導体、及びこれを含有する組成物 - Google Patents
新規な抗フリーラジカルメラトニン誘導体、及びこれを含有する組成物Info
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Abstract
性を有する皮膚、頭皮、または髪の外観を改善するため
の抗フリーラジカル剤を提案すること。 【解決手段】 本発明は、式(I): 【化1】 (式中、R1は低級アルキル基、R2はHまたは低級アル
キル基、R3はHまたは低級アシル基を示し、インドール
環のヒドロキシル基は、4、6、または7位にあること
が可能である)で表わされる、メラトニン誘導体、その
生理学的に許容される塩、ソルベート、またはバイオプ
リカーサからなる、皮膚、頭皮、または髪の外観を改善
するための抗フリーラジカル剤、および、上記化合物を
含有する組成物、並びにその用途を提供する。
Description
ーラジカル(AFR)活性を有する新規なメラトニン誘導
体、および、これらを含有する皮膚化粧品(dermo−cos
metic)組成物に関する。
経つに連れて、特に皮膚の構造および機能の変性によっ
て反映した、老化の特徴である種々の徴候が、皮膚およ
び/または頭皮および/または髪に表われる。
化とともに増加する、細かい皺および深い皺の発現であ
る。さらに、皮膚の顔貌(skin complexion)は一般的
には変性され、拡散刺激および毛細血管拡張症が皮膚の
ある領域に起こる可能性がある。老化の他の臨床的徴候
は、本質的にはかなりの上皮剥離による、乾燥して荒く
なった皮膚の外観である。皺および細かい皺に関する限
りは、層の平坦化、並びに、皮膚および表皮の萎縮によ
って少なくとも部分的に説明される、皮膚の弾性および
引き締まりの喪失が見られる。したがって、皮膚の老化
の臨床的徴候は、本質的には、皮膚に含有される主な生
物学的メカニズムの機能不良が原因であることが観察さ
れている。
に関するファクターとして知られている。フリーラジカ
ルは、主に分子の酸素に由来し、たとえば、環境汚染お
よび/または紫外線によって誘発されるものである。
の短い、光子による分子の酸素の励起によって製造され
る一重項酸素; −非常に反応性のある水酸基を製造可能で、電子の酸素
への付加によって製造されるスーパーオキシドアニオン
基; −非常に酸化性があり、細胞に対してもっとも毒性のあ
る水酸基。
パーオキシドアニオン基との反応によって水酸基の製造
を促進するであろう、細胞外の鉄および膜脂質の酸化生
成物である脂質過酸化物も挙げられる。
よるダメージ、特に、本質的なまたは非本質的な皮膚の
老化、および上記臨床的徴候の防止または治療は、本質
的には、皮膚、頭皮、または髪の外観を保持または改善
することである。
て記載されており、また、その化粧品への用途が記載さ
れている。例えば、抗フリーラジカル(AFR)特性お
よび細胞膜のリン脂質に関して酸化防止特性の双方を有
するとして知られている、トコフェロール、例えばビタ
ミンE(J.B.Chazan and M.Szulc,Cah.Nutr.Di
et.,1987,6XXII−1,66−76)またはスー
パーオキシドジムターゼ、たとえばウシのエリトロシト
から抽出されたもの(Markovitz,J.Biol.Chem.,2
34,1959,40)、またはEscherichia coliか
ら抽出されたもの(Keele and Fridovich,J.Biol.
Chem.,245,1970,6176)、または海の細
菌系から抽出されたもの(FR−73/13670)、ま
たは、メラトニンがある。
活性が特に知られている、N−アセチル−5−メトキシ
トリプタミン、またはメラトニンはまた、酸化防止活性
があるとして(Reither R.J.,Verhandung der De
utschen Zoologischen Gesellschaft,87(2),
1994,195−204;Reither R.J.et a
l.,Neuroendocrinoll Letter,15(1−3),1
993,103−113;Reither R.J.et al.,
J.Pineal Res.,18(1),1995,1−1
1)、特にAFR活性があるとして(Reither R.J.e
t al.,Brazilian Journal of Medical an Biol
ogical Research,26(22),1993,1141
−1155)記載されている。メラトニンはまた、皮膚
の外観を改善するために(JP−61−221104;US
−4746674)、紫外線に対して皮膚を保護するた
めに(EP−0438856;E.Bangha et.al.,Der
matology 191,[2],176,1995)、皮膚
化粧品に使用されることも記載されている。メラトニン
の研究の多くは、脳の老化に関連した酸化現象に関して
であり(Poeggeler B.et al.,J.Pineal Res.,
14(4),1993,151−168;Cagnoli C.
M.et al.,J.Pineal Res.,18(4),199
5,222−226;Melchiorri D.et al.,Faseb
J.,9(12),1995,1205−1210;S
ewerynek E.et al.,Neuroscience Letters,19
5(3),1995,203−205)、メラトニンが
一般的なAFR剤、たとえばビタミンEよりもより有効
であるようである(Pieri C.et al.,Life Scienc
es,55(15),1994,271−276)。
ニンよりも良好な抗フリーラジカル活性を有することを
見いだした。
本発明の主題は、式(I):
R2は、水素原子または低級アルキル基を示し、R3は、
水素原子または低級アシル基を示し、ヒドロキシル基は
インドール環の4、6、または7位にあることが可能で
ある)で表わされる、メラトニン誘導体、その生理学的
に許容される塩、ソルベート、またはバイオプリカーサ
からなる、皮膚、頭皮、または髪の外観を改善するため
の抗フリーラジカル剤に関する。
同様であり、ヒドロキシル基はインドール環の6位にあ
る)で表わされる誘導体である。
1以上のハロゲン(F、Cl、またはBr)で置換され
てもよい、直鎖または分岐の炭素数が1から4のアルキ
ル基を意味する。特に、メチル、エチル、プロピル、ま
たはブチル基が挙げられる。該定義は、アシル基のアル
キル基にも適用される。
化合物として一般的である、生理学的に許容される無機
または有機酸の添加塩、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、ク
エン酸、フマル酸、ヘミコハク酸、マレイン酸等の添加
塩を意味する。
は、投与されると式(I)の化合物を遊離可能な誘導
体、特に、水酸基のエステル、たとえばアルキル=ホス
ファート、アルキル=スルファート、またはアシル(た
とえばアセタート)または単糖(特にグルコシル、マン
ノシル、フラクトシル、N−アセチルグルカミンまたは
ガラクトシル)を意味する。
水素原子を示し、R3はアセチル基を示す。
リーラジカル剤と、化粧品として許容されるサポートと
を含有する、皮膚、頭皮、または髪の外観を改善するた
めの化粧品組成物、ならびに、皮膚、頭皮、または髪の
外観を改善するための、式(I)で表わされる、メラト
ニン誘導体、その生理学的に許容される塩、ソルベー
ト、またはバイオプリカーサの抗フリーラジカル剤とし
ての用途に関する。
髪におけるフリーラジカルによるダメージを制御するた
めの化粧品組成物である。本発明はまた、上記メラトニ
ン誘導体を抗フリーラジカル剤として含有する組成物
を、皮膚、および/または、頭皮、および/または、髪
に局所適用することからなる、皮膚、頭皮、または、髪
の外観を改善するための美容処理方法に関する。
成物であってもよく、この場合には、本発明は、フリー
ラジカルによるダメージに関連した皮膚の老化の臨床的
徴候の皮膚病学的治療用薬剤組成物の製造への、上記メ
ラトニンの用途に関する。
ニン誘導体が、好ましくは、組成物の全重量に対して、
10重量%よりも少ない量で使用される。一般的には、
メラトニン誘導体の量が、0.0001から10重量%
までの間、特に0.0005から1重量%までの間、さ
らに0.1重量%よりも少なく、約0.01重量%であ
る。
-4重量%より少なく、10-14重量%までの量でも活性
がある。
皮膚用組成物は、通常使用される局所使用用の種々の薬
剤形態であってもよい。該組成物は、特に、水溶液また
は油性懸濁液またはローションまたはシーラムタイプの
分散物、水相中への脂肪相の(O/W)またはその逆
(W/O)の分散によって得られる、液状または半液状
コンシステンシーのエマルション、または水性または無
水性クリームまたはゲルタイプのソフトコンシステンシ
ーの懸濁液またはエマルション、または、マイクロカプ
セルまたは微粒子、またはイオン及び/または非イオン
タイプの小胞体分散物の形態であってもよい。これらの
組成物は常法にしたがて調製される。
おいて通常使用されているものである。
学的屈曲部用、またはボディ用クレンジング、プロテク
ティング、トリートメント、またはケアクリーム(たと
えばデイクリーム、ナイトクリーム、メークアップ除去
クリーム、ファンデーション、耐太陽光線クリーム)、
流動ファンデーション、メークアップ除去ミルク、保護
またはケアボディミルク、耐太陽光線ミルク、スキンケ
アローション、ゲルまたはムース、たとえばクレンジン
グローション、耐太陽光線ローション、または人口日焼
けローション、バス用組成物、抗菌剤を含有するデオド
ラント組成物、アフターシェーブローション、脱毛クリ
ームなどである。
ソープまたはクレンバーである固形形態であってもよ
い。
エアゾール形態にパッケージされてもよい。
肪相の比率は、組成物の全重量に対して、5から80重
量%、好ましくは5から50重量%の範囲であってもよ
い。
れるオイル、ワックス、乳化剤、共乳化剤は、化粧品分
野において通常使用されているものから選択される。乳
化剤、共乳化剤は、組成物中に、組成物の全重量に対し
て、0.3から30重量%、好ましくは0.5から20
重量%の範囲で存在する。エマルションはまた、脂質小
胞体を含有てもよい。
は、脂肪相は、組成物の全重量に対して、90重量%よ
り多くてもよい。
成物は、また、通常化粧品または皮膚用製品の分野で使
用されている補助剤、例えば、親水性または親油性ゲル
化剤、親水性または親油性添加剤、防腐剤、酸化防止
剤、溶媒、香料、充填剤、遮蔽剤、臭い吸収剤、および
染料を含有してもよい。これらの補助剤の量は、当該分
野において通常使用されている量であり、例えば、組成
物の全重量に対して、0.01から10重量%である。
補助剤は、その特性に依存して、水相、脂肪相及び/ま
たは脂質球体に導入可能である。
ックスとしては、鉱油(液状鉱油)、植物油(カリテバ
ターの液状フラクション、向日葵油)、動物油(ペルヒ
ドロスクアレン)、合成油(プルセリン油)、シリコー
ンまたはワックス(シクロメチコーン)およびフルオロ
油(ペルヒドロポリエーテル)、蜜ろう、カルナウバワ
ックス、またはパラフィンワックスが挙げられる。脂肪
アルコールおよび脂肪酸(ステアリン酸)がこれらのオ
イルに添加可能である。
は、例えば、グリセロール=ステアラート、ポリソルバ
ート60および、”Tefose”の商品名でGatt
efosse社から販売されているPEG−6/PEG
−32/グリコール=ステアラートの混合物が挙げられ
る。
低級アルコール、特にエタノール及びイソプロパノー
ル、およびプロピレングリコールが挙げられる。
としては、カルボキシビニルポリマー(カルボメー
ル)、アクリルコポリマー、たとえばアクリラート/ア
ルキル=アクリラートコポリマー、ポリアクリルアミ
ド、多糖、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、天
然ゴムおよびクレーが挙げられ、親油性ゲル化剤として
は、変性クレー、たとえばベントン、脂肪酸の金属塩、
たとえばステアリン酸アルミニウム、親水性シリカ、エ
チル=セルロース、およびポリエチレンが挙げられる。
発明による組成物は、特に、皮膚病の防止及び/または
治療用の他の活性剤を含有可能である。
のAFRテストを行ない、メラトニンの活性および参照
抗フリーラジカル剤と比較した。
2)テスト(C.Vever−Bizet etal.,Photochemistr
y and Photobiology,Vol.50,No.3,198
9,321−325;L.P.Srivasrava et al.,Ph
otobiochemistry and Photobiophysics,11,19
86,129−137)としては、6−ヒドロキシメラ
トニンは78%に近い抑制%を有し、これは、メラトニ
ンおよび他の参照一重項酸素インヒビタによって得られ
る抑制%よりも高い。
を挙げて詳細に説明する。濃度は、重量%で表わされ
る。
Claims (13)
- 【請求項1】 式(I): 【化1】 (式中、R1は、低級アルキル基を示し、R2は、水素原
子または低級アルキル基を示し、R3は、水素原子また
は低級アシル基を示し、ヒドロキシル基はインドール環
の4、6、または7位にあることが可能である)で表わ
される、メラトニン誘導体、その生理学的に許容される
塩、ソルベート、またはバイオプリカーサからなる、皮
膚、頭皮、または髪の外観を改善するための抗フリーラ
ジカル剤。 - 【請求項2】 ヒドロキシル基が6位にあることを特徴
とする抗フリーラジカル剤。 - 【請求項3】 R1はメチル基を示し、R2は水素原子を
示し、R3はアセチル基を示すことを特徴とする、請求
項1または2に記載の抗フリーラジカル剤。 - 【請求項4】 少なくとも1つの、請求項1ないし3の
いずれか1項に記載の抗フリーラジカル剤と、化粧品と
して許容されるサポートとを含有する、皮膚、頭皮、ま
たは髪の外観を改善するための化粧品組成物。 - 【請求項5】 式(I)の誘導体が、組成物の全重量に
対して、10重量%よりも少ない量で使用されることを
特徴とする、請求項4に記載の組成物。 - 【請求項6】 メラトニン誘導体の量が、0.0001
から10重量%までの間であることを特徴とする、請求
項5に記載の組成物。 - 【請求項7】 メラトニン誘導体の量が、0.0005
から1重量%までの間であることを特徴とする、請求項
5に記載の組成物。 - 【請求項8】 メラトニン誘導体の量が、0.1重量%
よりも少ないことを特徴とする、請求項5に記載の組成
物。 - 【請求項9】 メラトニン誘導体の量が、0.01重量
%であることを特徴とする、請求項5に記載の組成物。 - 【請求項10】 メラトニン誘導体の量が、10-4重量
%よりも少なく、10-14重量%までであることを特徴
とする、請求項5に記載の組成物。 - 【請求項11】 請求項1ないし3のいずれか1項に記
載の抗フリーラジカル剤を含有する組成物を、皮膚、お
よび/または、頭皮、および/または、髪に局所適用す
ることからなる、皮膚、頭皮、または、髪の外観を改善
するための美容処理方法。 - 【請求項12】 フリーラジカルによるダメージに関連
した皮膚の老化の臨床的徴候の皮膚病学的治療用薬剤組
成物の製造への、請求項1ないし3のいずれか1項に記
載の抗フリーラジカル剤の用途。 - 【請求項13】 皮膚、頭皮、または髪の外観を改善す
るための、式(I): 【化2】 (式中、R1は、低級アルキル基を示し、R2は、水素原
子または低級アルキル基を示し、R3は、水素原子また
は低級アシル基を示し、ヒドロキシル基はインドール環
の4、6、または7位にあることが可能である)で表わ
される、メラトニン誘導体、その生理学的に許容される
塩、ソルベート、またはバイオプリカーサの抗フリーラ
ジカル剤としての用途。
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