DE60126126T2 - Verwendung mindestens eines aminosulfosäure-derivats in einer zusammensetzung zur förderung der abschuppung der haut - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung mindestens eines Aminosulfonsäurederivats in einer Zusammensetzung oder für die Herstellung einer Zusammensetzung, wobei das Derivat oder die Zusammensetzung zur Förderung der Abschuppung der Haut dienen sollen.
  • Die Erfindung bezieht sich auch auf ein nichttherapeutisches Verfahren zur Behandlung der Haut, das zur Förderung der Abschuppung und/oder zur Bekämpfung der Hautalterung dienen soll und darin besteht, eine Zusammensetzung, die mindestens ein Aminosulfonsäurederivat enthält, auf die Haut aufzutragen.
  • Die Hautalterung hängt von zwei unterschiedlichen und voneinander unabhängigen Prozessen ab, bei denen intrinsische oder extrinsische Faktoren eine Rolle spielen.
  • Die intrinsische oder chronobiologische Alterung entspricht der «normalen» oder altersbedingten physiologischen Alterung.
  • Die extrinsische Alterung entspricht der Alterung, die ganz allgemein durch die Umwelt hervorgerufen wird, und insbesondere der durch Sonnenexposition, Exposition gegenüber Licht oder allen anderen Strahlungen hervorgerufenen Lichtalterung (EP-A2- 815 840, Kligman, A. M. et al., Journal of Cutaneous Aging and Cosmetic Dermatology, Bd. 1, Nr. 1, S 5–12 (1988)).
  • Die Erfindung bezieht sich auf die intrinsische oder physiologische Alterung und auch auf die extrinsische Hautalterung.
  • Die Hautalterung zeigt sich ganz allgemein durch das Auftreten von Falten und Fältchen, durch das Gelbwerden der Haut, die ein pergamentartiges Aussehen bekommt, wobei gleichzeitig Pigmentflecken auftreten, durch die Desorganisation der Elastinfasern und Collagenfasern, die zu einem Verlust der Elastizität, Geschmeidigkeit und Festigkeit führt, oder durch das Auftreten von Teleangiektasien.
  • Die Veränderungen der Haut, die durch die intrinsische Alterung verursacht werden, sind die Folge einer genetisch vorprogrammierten Alterung, bei der endogene Faktoren beteiligt sind. Die intrinsische Alterung zeigt sich insbesondere durch die Verlangsamung der Erneuerung der Epidermiszellen und das Auftreten von feinen Falten oder Fältchen.
  • Die extrinsische Hautalterung resultiert dagegen aus der Zersetzung von Collagenfasern in der Dermis, deren Konsequenz klinische Veränderungen sind, wie tiefe Falten und das Auftreten von schlaffer und gegerbter Haut.
  • Die Abschuppung ist ein natürliches Phänomen, das damit zusammenhängt, dass die Epidermis, die die obere Hautschicht bildet, beständig erneuert wird.
  • Die menschliche Epidermis besteht aus mehreren Zellschichten, in denen hauptsächlich vier Arten von Zellen vorhanden sind: in einem sehr überwiegenden Anteil die Keratinocyten, Melanocyten, Lagerhans-Zellen und Merkel-Zellen. Die Verteilung dieser Zellen in mehreren übereinander liegenden Schichten erklärt den Schichtaufbau der Epidermis.
  • Die Epidermis ist übereinkunftsgemäß in eine Basalzellschicht von Keratinocyten, die die Keimschicht für die Epidermis darstellt, eine so genannte Stachelzellschicht, die aus mehreren Lagen von polyedrischen Zellen besteht, die auf den germinativen Zellen angeordnet sind, eine so genannte Körnerzellschicht, die aus abgeplatteten Zellen besteht, die verschiedene Cytoplasma-Einschlüsse enthalten, die Keratohyalin-Granula, und schließlich eine Oberflächenschicht unterteilt, die als Hornzellschicht (oder Stratum corneum) bezeichnet wird und von Keratinocyten im Endstadium ihrer Differenzierung, die auch als Corneocyten bezeichnet werden, gebildet wird. Die Corneocyten sind tote Zellen ohne Zellkern, die von den Keratinocyten stammen und durch Abschuppung entfernt werden. Dieser Verlust an der Oberfläche wird durch die Migration der Zellen der Basalschicht an die Oberfläche der Epidermis kompensiert. Es handelt sich um die beständige Erneuerung der Epidermis. Eine starke Beseitigung der Hornschicht beschleunigt die Erneuerung und ermöglicht so die Bekämpfung der Hautalterung.
  • Die Corneocyten sind hauptsächlich aus einer Fasermatrix zusammengesetzt, die Cytokeratine enthält und von einer sehr beständigen Struktur von 15 nm Dicke umgeben ist, die auch als Hornhülle oder verhornte Hülle bezeichnet wird. Die Anhäufung von Corneocyten bildet die Hornschicht, die für die Barrierefunktion der Epidermis verantwortlich ist. Im Laufe des normalen Abschuppungsprozesses werden die Corneocyten, die am nächsten an der Oberfläche liegen, von der Epidermisoberfläche abgelöst.
  • Intercelluläre Strukturen, die von Desmosomen abgeleitet sind und als Corneosomen und Corneodesmosomen bezeichnet werden, sind in der Hornschicht beschrieben worden. Neuere Untersuchungen haben gezeigt, dass sie für die intercorneocytäre Kohäsion sowie im Abschuppungsprozess sehr wichtig sind.
  • Das Corneodesmosin, das im Übrigen in der Patentanmeldung EP-A-0 972 042 der Anmelderin charakterisiert wurde, ist ein Protein der Hornschicht der Epidermis, das bei der intercorneocytären Kohäsion beteiligt ist und Corneodesmosomen aufbaut.
  • In der Hornschicht besteht eine enge Korrelation zwischen der Zelldissoziation und der Proteolyse bestimmter Corneodesmosomenbestandteile, wie Desmoglein I und Corneodesmosin. Mehrere Serinproteasen vom Typ Trypsin oder Chymotrypsin scheinen bei der Proteolyse von Corneodesmosomen beteiligt zu sein, insbesondere die Proteasen vom Chymotrypsin-artigen Typ oder Trypsin-artigen Typ (Lundström A., Egelrud T., The Journal of Investigative Dermatology; 1988, 91: 340–343 und 1990, 84: 216–220).
  • Aus dem Stand der Technik sind verschiedene Stoffe bekannt, die für die Bekämpfung der Hautalterung vorgesehen sind, insbesondere indem sie die Abschuppung, d. h. das Entfernen von abgestorbenen Zellen, die sich an der Oberfläche der Hornschicht der Epidermis befinden, fördern. Diese "abschuppende" Eigenschaft wird meistens auch als keratolytische Eigenschaft bezeichnet.
  • In dem Patent US 4,603,146 wird die Verwendung von Retinsäure und ihren Derivaten in kosmetischen Zusammensetzungen für die Bekämpfung der Hautalterung beschrieben.
  • Zahlreiche Patente und Publikationen (siehe beispielsweise die Patentanmeldung EP-A-413 528) sowie zahlreiche im Handel erhältliche kosmetische Zusammensetzungen lehren im Übrigen den Gebrauch von α-Hydroxysäuren, wie Milchsäure, Glycolsäure oder auch Citronensäure für die Behandlung der Hautalterung.
  • Schließlich sind die β-Hydroxysäuren und genauer die Salicylsäure sowie ihre Derivate für ihre abschuppenden Eigenschaften bekannt (siehe die Druckschriften WO-A-93/10756 und US 4,767,750 ).
  • Da ein junges Aussehen möglichst lange bewahrt werden soll, werden beständig neue Verbindungen und/oder neue Zusammensetzungen gesucht, mit denen das Aussehen der Haut erhalten oder verbessert werden kann.
  • Bestimmte kosmetische Wirkstoffe sind zweifellos befähigt, die Zersetzungen von Proteinen des Corneodesmosoms zu stimulieren, wie bereits bekannt ist, indem die Aktivität der in diesem Prozess beteiligten Proteasen gefördert wird.
  • Hierzu wurde in der Patentanmeldung EP-A2-0 852 949 (Shiseido) beschrieben, dass Derivate von alpha-aminierten Säuren vom Glycintyp die Zersetzung des Desmoglein (Protein des Corneodesmosoms) begünstigen.
  • Bei der Untersuchung der Beziehungen der Molekülstruktur/Aktivität in einem in vitro Test zur Corneodesmosomenzersetzung hat die Anmelderin überraschend und unerwartet festgestellt, dass Aminosulfonsäurederivate zweifellos befähigt sind, die Zersetzung des Corneodesmosins zu stimulieren, indem die Aktivität der bei diesem Prozess beteiligten Proteasen (insbesondere vom Typ Chymotrypsin-artig und Trypsin-artig) gefördert wird.
  • Diese Aminosulfonsäurederivate sind daher hervorragende Wirkstoffe zur Förderung der Abschuppung der Haut und/oder Bekämpfung der Hautalterung.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht daher darin, neue Zusammensetzungen anzugeben, die mindestens ein Derivat vom Aminosulfonsäuretyp enthalten, um die Abschuppung der Haut zu fördern und/oder die intrinsische und/oder extrinsische Hautalterung zu bekämpfen.
  • Ein erster Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens eines Aminosulfonsäurederivats der folgenden Formel (I):
    Figure 00060001
    worin bedeuten:
    • – R ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die unter -OH und -NH2 ausgewählt ist,
    • – X bedeutet:
    • – ein Sauerstoffatom,
    • – die Gruppe
      Figure 00060002
    • – die Gruppe
      Figure 00060003
    • – n 0, 1, 2 oder 3,
    in einer kosmetischen Zusammensetzung, die ein physiologisch akzeptables Medium enthält, als Wirkstoff zur Förderung der Abschuppung der Haut und/oder Bekämpfung der intrinsischen und/oder extrinsischen Hautalterung.
  • Die Erfindung bezieht sich auch auf die optischen und/oder geometrischen Isomere der Derivate der Formel (I), einzeln oder in Form von Gemischen in beliebigen Anteilen, sowie die physiologisch akzeptablen Salze dieser Derivate.
  • Unter einem physiologisch akzeptablen Medium ist ein Medium zu verstehen, das mit der Haut, den Schleimhäuten, den Nägeln, der Kopfhaut und den Haaren verträglich ist.
  • In den Publikationen des Standes der Technik sind Aminosulfonsäurederivate der Formel (I) im Wesentlichen als organische Puffer be kannt. Diese Puffer werden in biochemischen Tests verwendet und sind dafür bekannt, dass sie befähigt sind, enzymatische Aktivitäten aufrecht zu erhalten. Einige dieser Puffer erleichtern ferner das Überleben von kultivierten Zellen. Diese so genannten "biologischen" Puffer werden von verschiedenen Firmen, wie Sigma, Aldrich oder Fluka, im Handel angeboten.
  • Nach Kenntnis der Anmelderin wurde die Verwendung von Aminosäurederivaten der Formel (I) zur Förderung der Abschuppung der Haut und somit der Bekämpfung der intrinsischen und/oder extrinsischen Hautalterung bis jetzt im Stand der Technik noch nicht beschrieben.
  • Ein zweiter Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung einer kosmetischen Zusammensetzung, die in einem physiologisch akzeptablen Medium mindestens ein oben definiertes Aminosulfonsäurederivat der Formel (I) enthält, wobei die kosmetische Zusammensetzung dazu vorgesehen ist, die Abschuppung der Haut zu fördern und/oder die intrinsische und/oder extrinsische Hautalterung zu bekämpfen.
  • Mindestens ein Aminosulfonsäurederivat der Formel (I), wie es oben definiert wurde, wird auch für die Herstellung einer pharmazeutischen oder dermatologischen Zusammensetzung, die ein physiologisch akzeptables Medium enthält, verwendet, wobei die Zusammensetzung dazu vorgesehen ist, die Abschuppung der Haut zu fördern und/oder die intrinsische und/oder extrinsische Hautalterung zu bekämpfen.
  • Erfindungsgemäß können die Aminosulfonsäurederivate der Formel (I) natürlich einzeln oder in Form von Gemischen und in beliebigen Mengenverhältnissen verwendet werden.
  • Im folgenden Text erstreckt sich der Ausdruck Aminosulfonsäurederivat der Formel (I) auf die oben beschriebenen Derivate natürlicher oder synthetischer Herkunft, die teilweise oder vollständig gereinigt sind, oder alle Präparate, die sie enthalten.
  • Unter natürlicher Herkunft wird ein Derivat verstanden, das aus einem natürlichen Material gewonnen wurde, in dem es vorliegt. Unter einer synthetischen Herkunft ist ein Derivat zu verstehen, das durch chemische oder biotechnologische Synthese hergestellt ist.
  • Der Ausdruck "ganz oder teilweise gereinigt" bedeutet hier, dass während der Synthese oder in Bezug auf den natürlichen Zustand (frische oder getrocknete Pflanze oder Pflanzenzellen) das Aminosulfonsäurederivat der Formel (I) in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung konzentriert vorliegt und/oder von mindestens einem Teil der Nebenprodukte der Synthese oder mindestens einem Teil der anderen Bestandteile der Pflanze befreit wurde.
  • Vorteilhaft verwendet man erfindungsgemäß Aminosulfonsäurederivate der Formel (I), worin:
    • – R ein Wasserstoffatom oder die Gruppe -OH bedeutet
    • – X bedeutet:
    • – ein Sauerstoffatom,
    • – die Gruppe
      Figure 00080001
    • – die Gruppe
      Figure 00080002
    • – n 0 oder 1 bedeutet.
  • Von den Derivaten der Formel (I), die erfindungsgemäß bevorzugt verwendet werden, sind zu nennen:
    • – 4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1-ethansulfonsäure, die der folgenden Formel entspricht:
      Figure 00090001
    • – 4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1-(2-hydroxypropansulfonsäure), die der folgenden Formel entspricht:
      Figure 00090002
    • – 4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1-propansulfonsäure, die der folgenden Formel entspricht:
      Figure 00090003
    • – 3-Morpholinopropansulfonsäure, die der folgenden Formel entspricht:
      Figure 00090004
    • – 2-Morpholinoethansulfonsäure, die der folgenden Formel entspricht:
      Figure 00100001
    • – Piperazin-1,4-bis(2-ethansulfonsäure), die der folgenden Formel entspricht:
      Figure 00100002
    • – Piperazin-1,4-bis(2-hydroxypropansulfonsäure), die der folgenden Formel entspricht:
      Figure 00100003
  • Von diesen Derivaten werden besonders bevorzugt:
    • – Piperazin-1,4-bis(2-hydroxypropansulfonsäure),
    • – Piperazin-1,4-bis(2-ethansulfonsäure),
    • – 4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1-ethansulfonsäure.
  • Der Mengenanteil des erfindungsgemäß verwendbaren Aminosulfonsäurederivats der Formel (I) hängt natürlich von der gewünschten Wirkung ab und es muss sich um eine Menge handeln, die wirksam ist, um die Abschuppung der Haut zu fördern und somit die intrinsische Hautalterung zu bekämpfen.
  • Der Mengenanteil des Aminosulfonsäurederivats der Formel (I), der erfindungsgemäß verwendbar ist, kann beispielsweise im Bereich von 0,01 bis 50% und vorzugsweise 0,1 bis 10% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung liegen.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird auf die Haut (alle Hautbereiche des Körpers) aufgebracht. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann in allen Formen vorliegen, die gewöhnlich in der Kosmetik verwendet werden.
  • Für eine topische Anwendung auf die Haut kann die erfindungsgemäß verwendbare Zusammensetzung insbesondere die Form einer wässrigen oder öligen Lösung oder Dispersion vom Typ Lotion oder Serum haben, als Emulsion von flüssiger oder halbflüssiger Konsistenz vom Typ Milch vorliegen, die durch Dispersion einer Fettphase in einer wässrigen Phase (O/W) oder umgekehrt (W/O) erhalten wird, oder als Suspension oder Emulsion von weicher Konsistenz vom Typ Creme oder als wässriges oder wasserfreies Gel oder auch in Form von Mikrokapseln oder Mikropartikeln oder Vesikeldispersionen vom ionischen und/oder nichtionischen Typ. Diese Zusammensetzungen werden nach üblichen Verfahren hergestellt.
  • Die erfindungsgemäß verwendbare Zusammensetzung kann auch eine Zusammensetzung für die Haarpflege sein, insbesondere ein Haarwaschmittel, eine Lotion für Wasserwellen, eine Behandlungslotion, eine Frisiercreme oder ein Frisiergel, eine Zusammensetzung zum Färben (insbesondere zum oxidativen Färben) gegebenenfalls in Form von färbenden Haarwaschmitteln, eine restrukturierende Lotion für die Haare, eine Zusammensetzung für Dauerwellen (insbesondere eine Zusammensetzung für den ersten Schritt einer Dauerwelle), eine Lotion oder ein Gel gegen Haarausfall, ein antiparasitäres Haarwaschmittel, etc.
  • Die Mengenanteile der verschiedenen Bestandteile der Zusammensetzung, die erfindungsgemäß verwendbar sind, sind so, wie sie auf den jeweiligen Gebieten verwendet werden.
  • Bei den Zusammensetzungen handelt es sich insbesondere um Cremes für die Reinigung, den Schutz, die Behandlung oder die Pflege für das Gesicht, für die Hände, für die Füße, für die großen anatomischen Falten oder für den Körper (beispielsweise Tagescremes, Nachtcremes, Cremes zum Abschminken, Make-up in Cremeform, Sonnenschutzcremes), fluides Make-up, Milche zum Abschminken, Körpermilche für den Schutz oder zur Pflege, Aftersun-Milche, Lotionen, Gele oder Schäume für die Pflege der Haut, wie Reinigungslotionen, Sonnenschutzlotionen, Lotionen für die künstliche Bräunung, Zusammensetzungen für das Bad, desodorierende Zusammensetzungen, die ein Bakterizid enthalten, Gele oder Lotionen, die nach der Rasur angewandt werden, Enthaarungscremes.
  • Die erfindungsgemäß verwendbaren Zusammensetzungen können auch feste Präparate sein, bei denen es sich um Seifen oder Reinigungsstücke handelt.
  • Die erfindungsgemäß verwendbaren Zusammensetzungen können ferner als Aerosolzusammensetzung konfektioniert sein, die auch ein Treibmittel unter Druck enthält.
  • Wenn es sich bei der erfindungsgemäß verwendbaren Zusammensetzung um eine Emulsion handelt, kann der Mengenanteil der Fettphase 5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, betragen. Die Öle, Wachse, Emulgatoren und Coemulgatoren, die in der als Emulsion vorlie genden Zusammensetzung enthalten sind, sind unter den Verbindungen ausgewählt, die gewöhnlich in der Kosmetik verwendet werden. Der Emulgator und der Coemulgator liegen in der Zusammensetzung in einem Mengenanteil von 0,3 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor. Die Emulsion kann auch Lipidvesikel enthalten.
  • Wenn die erfindungsgemäß verwendbare Zusammensetzung eine ölige Lösung oder ein öliges Gel ist, kann die Fettphase mehr als 90% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung ausmachen.
  • Die kosmetische Zusammensetzung kann in bekannter Weise auch in der Kosmetik übliche Zusatzstoffe enthalten, wie hydrophile oder lipophile Gelbildner, hydrophile oder lipophile Additive, Konservierungsmittel, Antioxidantien, Lösungsmittel, Parfums, Füllstoffe, Filter, Geruchsabsorber und Farbmittel. Die Mengenanteile dieser verschiedenen Zusatzstoffe sind so, wie sie herkömmlich in der Kosmetik verwendet werden und liegen beispielsweise im Bereich von 0,01 bis 10% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung. Diese Zusatzstoffe können in Abhängigkeit von ihrer Art in die Fettphase, in die wässrige Phase und/oder die Lipidvesikel gegeben werden.
  • Von den erfindungsgemäß verwendbaren Ölen oder Wachsen können Mineralöle (Vaselineöl), pflanzliche Öle (flüssige Fraktion von Sheabutter, Sonnenblumenöl), tierische Öle (Perhydrosqualen), synthetische Öle (Purcellinöl), Siliconöle oder Siliconwachse (Cyclomethicon) und fluorierte Öle (Perfluorpolyether), Bienenwachs, Carnaubawachs oder Paraffinwachs genannt werden. Zu diesen Ölen können auch Fettalkohole und Fettsäuren (Stearinsäure) gegeben werden. Von den erfindungsgemäß verwendbaren Emulgatoren sind beispielsweise Glycerylstearat, Polysorbat 60 und das Gemisch PEG-6/PEG-32/Glycol Stearate zu nennen, das unter der Bezeichnung Tefose® 63 von der Firma Gattefosse im Handel ist.
  • Von den erfindungsgemäß verwendbaren Lösungsmitteln sind die niederen Alkohole und insbesondere Ethanol und Isopropanol und Propylenglycol zu nennen.
  • Von den erfindungsgemäß verwendbaren hydrophilen Gelbildnern kommen Carboxyvinylpolymere (Carbomer), Acrylcopolymere, wie die Acrylate/Alkylacrylate-Copolymere, Polyacrylamide, Polysaccharide, wie Hydroxypropylcellulose, natürliche Gummen und Tone in Betracht, von den lipophilen Gelbildnern können die modifizierten Tone wie die Bentone, Metallsalze von Fettsäuren, wie Aluminiumstearate und hydrophobe Kieselsäure, Ethylcellulose und Polyethylen angegeben werden.
  • Die erfindungsgemäß verwendbaren Zusammensetzungen können auch weitere hydrophile Wirkstoffe enthalten, wie Proteine oder Proteinhydrolysate, Aminosäuren, Polyole, Harnstoff, Allantoin, Zucker und Zuckerderivate, wasserlösliche Vitamine, Pflanzenextrakte und Hydroxysäuren.
  • Von den lipophilen Wirkstoffen können Retinol (Vitamin A) und seine Derivate, Tocopherol (Vitamin E) und seine Derivate, essentielle Fettsäuren, Ceramide, etherische Öle, Salicylsäure und ihre Derivate angegeben werden.
  • In den erfindungsgemäß verwendbaren Zusammensetzungen kann mindestens ein 2-Oxothiazolidin-4-carbonsäurederivat der Formel (I) mit weiteren Wirkstoffen kombiniert werden.
  • Von diesen Wirkstoffen können beispielsweise genannt werden:
    • – Wirkstoffe, die die Differenzierung und/oder Proliferation der Haut verändern, wie Retinsäure und ihre Isomere, Retinol und seine Ester, Vitamin D und seine Derivate, Östrogene, wie Östradiol, Kojisäure oder Hydrochinon;
    • – Depigmentierungsmittel, wie Kojisäure oder Hydrochinon;
    • – antibakterielle Wirkstoffe, wie Clindamycinphosphat, Erythromycin oder die Antibiotika der Gruppe der Tetracycline;
    • – antiparasitäre Wirkstoffe, insbesondere Metronidazol, Crotamiton oder Pyrethroide;
    • – Antimykotika, insbesondere die Verbindungen aus der Gruppe der Imidazole, wie Econazol, Ketoconazol oder Miconazol oder deren Salze, Polyene wie Amphotericin B, Verbindungen aus der Gruppe der Allylamine, wie Terbinafin, oder auch Octopirox;
    • – antivirale Wirkstoffe, wie Aciclovir;
    • – steroidale entzündungshemmende Wirkstoffe, wie Hydrocortison, Betamethasonvalerat oder Clobetasolpropionat, nichtsteroidale entzündungshemmende Wirkstoffe, wie beispielsweise Ibuprofen und seine Salze, Diclofenac und seine Salze, Acetylsalicylsäure, Acetaminophen oder Glycyrrhizinsäure;
    • – Anästhetika, wie Lidocain-Hydrochlorid und seine Derivate;
    • – juckreizstillende Wirkstoffe, wie Thenaldin, Trimeprazin oder Cyproheptadin;
    • – Wirkstoffe, die für einen strahlenden Teint sorgen, indem sie den Turnover und die Abschuppung fördern (Keratinolytika), wie α- und β-Hydroxycarbonsäuren oder β-Ketocarbonsäuren, ihre Salze, Amide und Ester und insbesondere die Hydroxysäuren, wie Glycolsäure, Milchsäure, Salicylsäure, Citronensäure und ganz allgemein die Fruchtsäuren, und 5-n-Octanoylsalicylsäure;
    • – Radikalfänger für freie Radikale, wie α-Tocopherol oder seine Ester, Superoxid-Dismutasen, verschiedene Metallchelatbildner oder Ascorbinsäure und ihre Ester;
    • – Antiseborrhoika, wie Progesteron;
    • – Antischuppenmittel, wie Octopirox oder Zink-Pyrithion;
    • – Wirkstoffe gegen Akne, wie Retinsäure oder Benzoylperoxid.
  • Zu der oben angegebenen Liste können auch noch weitere Verbindungen hinzugefügt werden, nämlich beispielsweise Diazoxid, Spiroxazon, Phospholipide, wie Lecithin, Linolsäure und Linolensäure, Salicylsäure und ihre Derivate, die in dem französischen Patent FR 2 581 542 beschrieben sind, wie Salicylsäurederivate, die eine Alkanoylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen in 5-Stellung des Benzolrings tragen, Hydroxycarbonsäuren oder Ketocarbonsäuren und ihre Ester, Lactone und ihre entsprechenden Salze, Anthralin, Carotinoide, Eicosatetraensäure und Eicosatriensäure oder deren Ester und Amide.
  • Nach einer speziellen Ausführungsform enthält die erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzung auch mindestens einen Wirkstoff, der unter den antibakteriellen Wirkstoffen, antiparasitären Wirkstoffen, antimykotischen Wirkstoffen, antiviralen Wirkstoffen, entzündungshemmenden Wirkstoffen, juckreizstillenden Wirkstoffen, anästhesierenden Wirkstoffen, keratolytischen Wirkstoffen, Radikalfängern für freie Radikale, Antiseborrhoika, Antischuppenmitteln, Antiaknemit teln und/oder Stoffen, die die Differenzierung und/oder die Proliferation der Haut verändern, Extrakten pflanzlicher Herkunft, mariner Herkunft oder bakterieller Herkunft oder deren Gemischen ausgewählt ist.
  • Es kann auch in Betracht gezogen werden, dass die erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzung mindestens ein Derivat der Formel (I), wie es oben definiert wurde, in Liposomenform enthält, wie dies insbesondere in der Patentanmeldung WO 94/22468 beschrieben ist, die am 13. Oktober 1994 von der Firma Anti Cancer Inc. hinterlegt wurde.
  • In der Druckschrift FR 2 782 922 wird eine Zusammensetzung beschrieben, die Harnstoff und eine N-substituierte Aminosulfonsäure enthält, die ausgewählt ist unter:
    • – N,N-Bis[2-hydroxyethyl]-2-aminoethansulfonsäure;
    • – N-2-Hydroxyethylpiperazin-N'-2-ethansulfonsäure;
    • – 3-[N-Morpholino]-propansulfonsäure;
    • – Piperazin-N,N'-bis[2-ethansulfonsäure];
    • – 2-[N-Morpholino]-ethansulfonsäure;
    und die Verwendung dieser Zusammensetzung für die Pflege, die Behandlung und/oder den Schutz der menschlichen Haut, der Schleimhäute und/oder der Keratinfasern und insbesondere für die Hydratisierung der Haut und zur Behandlung von trockener Haut.
  • Die N-substituierten Aminosulfonsäuren sind in der Druckschrift FR 2 782 922 als Stabilisatoren für Harnstoff in der Zusammensetzung beschrieben worden.
  • In der Druckschrift WO 96/23490 werden außerdem Zusammensetzungen beschrieben, die insbesondere N-2-Hydroxyethyl-piperazin- N'-2-ethansulfonsäure als reizlindernden Wirkstoff in Kombination mit reizlindernden Komponenten, die unter α- und β-Hydroxycarbonsäuren, Milchsäure und ihren Salzen ausgewählt sind, und/oder in Kombination mit Harnstoff als zweiten reizlindernden Wirkstoff. In der Druckschrift WO 96/23490 wird die Verwendung dieser Zusammensetzungen beschrieben, um die Hautreizung bei Tieren zu mildern.
  • Nach einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung daher eine Zusammensetzung, die zumindest die Kombination aus mindestens einem Aminosulfonsäurederivat der Formel (I) und mindestens einen weiteren abschuppungsfördernden Wirkstoff enthält, wobei ausgenommen sind:
    • – eine Zusammensetzung, die Harnstoff und mindestens eine N-substituierte Aminosulfonsäure enthält, die unter N,N-Bis[2-hydroxyethyl]-2-aminoethansulfonsäure; N-2-Hydroxyethylpiperazin-N'-2-ethansulfonsäure; 3-[N-Morpholino]-propansulfonsäure; Piperazin-N,N'-bis[2-ethansulfonsäure]; 2-[N-Morpholino]-ethansulfonsäure ausgewählt ist;
    • – eine Zusammensetzung, die N-2-Hydroxyethylpiperazin-N'-2-ethansulfonsäure und einen Bestandteil enthält, der unter α- und β-Hydroxycarbonsäuren, Milchsäure und ihren Salzen und Harnstoff ausgewählt ist.
  • Weitere abschuppungsfördernde Wirkstoffe sind abschuppungsfördernde Wirkstoffe, die für ihre hydratisierenden Eigenschaften und/oder für ihre Wirkung auf den strahlenden Teint bekannt sind, indem sie den Turnover und die Abschuppung fördern (Keratinolytika).
  • Diese weiteren abschuppungsfördernden Wirkstoffe, die für ihre hydratisierenden Eigenschaften bekannt sind, sind unter Glycerin und Harnstoff und seinen Derivaten, Pyrrolidoncarbonsäure, den Ammoniumsalzen von Milchsäure ausgewählt.
  • Die abschuppungsfördernden Wirkstoffe, die durch Förderung des Turnover und der Abschuppung (Keratinolytika) das Strahlen des Teints beeinflussen, sind unter den Hydroxysäuren, insbesondere α- und β-Hydroxycarbonsäuren, oder β-Ketocarbonsäuren, ihren Salzen, Amiden oder Estern und insbesondere Glycolsäure, Milchsäure, Salicylsäure, Citronensäure und ganz allgemein Fruchtsäuren und 5-n-Octanoylsalicylsäure ausgewählt.
  • Nach einem weiteren Aspekt hat die Erfindung ein Verfahren zur nichttherapeutischen Behandlung der Haut zum Gegenstand, das die Abschuppung der Haut fördern soll und dadurch gekennzeichnet ist, dass auf die Haut eine kosmetische Zusammensetzung aufgetragen wird, die mindestens ein oben definiertes Aminosulfonsäurederivat der Formel (I) enthält.
  • Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur nichttherapeutischen Behandlung, um die extrinsische und/oder intrinsische Hautalterung zu bekämpfen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass auf die Haut eine kosmetische Zusammensetzung aufgetragen wird, die mindestens ein oben definiertes Aminosulfonsäurederivat enthält.
  • Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele detailliert erläutert. Die Beispiele sind in keiner Weise einschränkend zu verstehen.
  • Beispiel 1: Verfahren zur Beurteilung der Abschuppung durch Messung der Zersetzung von Corneodesmosinen
  • In diesem Beispiel wird die Fähigkeit der erfindungsgemäßen Aminosulfonsäurederivat der Formel (I) zur Förderung der Abschuppung durch Zersetzung von Corneodesmosinen untersucht.
  • Das Corneodesmosin ist einer der Hauptmarker der Abschuppung auf dem Niveau des Corneodesmosoms. Es wird an einem Immuno-Blot nach Abtrennung durch Elektrophorese und Übertragung auf eine Membran untersucht. Nach einer spezifischen Markierung mit dem monoklonalen Antikörper G36-19 wird es mit Chemolumineszenz sichtbar gemacht.
  • Der murine monoklonale Antikörper G36-19 ist für das Corneodesmosin spezifisch, er ist Teil einer Serie von Antikörpern, die gegen Antigene der Epidermisdifferenzierung gerichtet sind, die nach Immunisierung einer Maus mit einem Homogenat einer menschlichen plantaren Hornschicht gebildet und dann charakterisiert werden (Serre G. et al., J. Invest. Dermatol. 1991; 97(6): 1061–72).
  • Firnisstreifen werden auf die Unterarme von freiwilligen Probanden aufgebracht (Abwandlung der Verfahrensweise von A. Lundström und T. Egelrud, Acta Derm. Venereol (Stockh.) 71, 471–474, 1991). Die Nylon-Schichten mit den Corneocyten werden in Aceton 1 ml/cm2 getaucht, um die Corneocyten abzulösen. Das Gemisch wird filtriert und dann dreimal mit dem gleichen Volumen Aceton gespült, um jegliche Firnisspuren zu entfernen. Schließlich wird das Gemisch unter Vakuum getrocknet: Man erhält auf diese Weise acetonische Pulver von Stratum corneum.
  • Die acetonischen Pulver werden in aliquote Teile von 1 mg aufgeteilt. 100 μl von wässrigen Lösungen, die 2% Wirkstoff enthalten und deren pH-Wert auf 8,0 eingestellt ist, werden zugegeben. Vergleichsproben ohne Wirkstoff werden unter den gleichen Bedingungen hergestellt. Es werden zwei verschiedene Inkubationszeiten untersucht: t = 0 und t = 17 h. In dem zuletzt genannten Fall findet die Inkubation bei 30°C unter Rühren statt.
  • Nach der Inkubation werden die Gemische 10 min bei 10000 g zentrifugiert. Der Überstand wird entfernt und durch 100 μl Laemmli-Puffer 0,0625 M Tris/HCl pH 6,8, 2% SDS, 200 mM DTT, 10% Glycerin ersetzt, wodurch die Proteine extrahiert werden können. Das Gemisch wird 10 min bei 100°C zum Sieden erhitzt und dann im Potter zerkleinert. Das Gemisch wird 10 min bei 10000 g zentrifugiert, dann wird der Überstand gewonnen. Er enthält die Proteine des Corneodesmosoms.
  • Die gesamten Proteine werden nach der Bradford-Methode quantitativ bestimmt (Kit Biorad). Diese ermöglicht eine Einstellung der Proben auf 0,6 mg/ml und einen wirklichen Vergleich der Behandlungen.
  • Die Proben sowie eine Eichprobe mit niedriger Molmasse Rainbow (Amersham Pharmacia Biotech) von 1/3 werden elektrophoretisch an einem Gel mit 12% Acrylamid während ½ Stunde bei 100 V und anschließend 1 h bei 200 V getrennt. Nach der Elektrophorese werden die Proteine auf die Membran Immobilon-P (Millipore) während 3 h bei 60 V transferiert. Die Membran wird dann 2 mal 15 min in dem Puffer TBS-TL inkubiert: Tris 25 mM, 0,15 M NaCl pH 7,2, 0,05% Tween 20, 0,5% Magermilchpulver, um die nichtspezifischen Stellen zu blockieren. Die Inkubation mit dem Antikörper G36-19 bei 1/12500 erfolgt über Nacht bei 4°C. Nach zweimaligem Spülen während 5 min in TBS-TL wird die Membran mit einem Ziege-Antimaus-Antikörper-IG(H+L)-Peroxidase-Konjugat (Biorad) bei 1/4000 1 h 30 bei Umgebungstemperatur inkubiert. Nach mehrmaligem Spülen während 5 min in TBS-TL und anschließend TBS (ohne Milch, ohne Tween) wird die Membran 1 min in 10 ml ECL-Reagens (Amersham Pharmacia Biotech) inkubiert. Die Chemoluminszenz der Corneodes mosinbanden werden mit dem FluorS Multimager (Biorad) gemessen. Die Banden bei 33 und 46 kD werden mit der Software Quantity-one (Biorad) quantitativ bestimmt.
  • Die Ergebnisse dieser Untersuchung sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
  • Das Glycin wird als Referenzverbindung (positiver Vergleich) in dieser Studie verwendet; wobei die Patentanmeldung EP-A2-0 852 949 (Shiseido) gezeigt hat, dass das Glycin die Zersetzung von Desmoglein (Protein des Corneodesmosoms) fördert.
  • Figure 00220001
  • Die Kontrolle entspricht einem Vergleich, der mit dem solubilisierenden Puffer ohne Wirkstoff unter den Testbedingungen durchgeführt wurde. Bei dieser Kontrolle wird die natürliche Zersetzung der Corneodesmosine berücksichtigt, die im Laufe der Inkubation stattfindet.
  • Man kann eindeutig entnehmen, dass die getesteten Aminosulfonsäurederivate der Formel (I) die Zersetzung von Corneodesmosinen fördern und einige besser sind als das in diesem Test als positiver Vergleich verwendete Glycin. Beispiel 2: Zusammensetzungen Abschuppungsfördernde Creme für das Gesicht
    – Piperazin-1,4-bis(2-hydroxypropansulfonsäure) 2,00%
    – Natriumstearat 3,00%
    – Vaselineöl 6,00%
    – Alkylparaben 0,05%
    – Kaliumsorbat 10,00%
    – Stearylalkohol 1,00%
    – Parfum 1,00%
    – Wasser ad 100,00%
    Abschuppungsfördernde Creme für den Körper
    – Piperazin-1,4-bis(2-ethansulfonsäure) 5,0%
    – Jojobaöl 13,0%
    – Sipolwachs 6,0%
    – Isopropylpalmitat 2,0%
    – Glycerin 15,0%
    – Alkylparaben 0,5%
    – Parfum 1,0%
    – Wasser ad 100,0%
    Abschuppungsfördernde Pflegecreme
    – Piperazin-1,4-bis(2-ethansulfonsäure) 1%
    – ethoxyliertes Polyethylenglycol 50 3%
    – Monodiglycerylstearat 3%
    – Vaselineöl 24%
    – Cetylalkohol 5%
    – Wasser ad 100,0%
    Abschuppungsfördernde Pflegecreme für den Körper
    – 4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-ethansulfonsäure 0,5%
    – Sipolwachs 6,0%
    – Glycerylmonostearat 1,5%
    – Natriumstearat 0,8%
    – Vaselineöl 6,0%
    – Isopropylpalmitat 2,0%
    – Glycerin 15,0%
    – Parfum 0,3%
    – Wasser ad 100,0%
    Abschuppungsfördernde Pflegecreme
    – 4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-ethansulfonsäure 0,50%
    – Jojobaöl 13,00%
    – Alkylparaben 0,05%
    – Kaliumsorbat 0,30%
    – Cyclopentadimethylsiloxan 10,00%
    – Stearylalkohol 1,00%
    – Stearinsäure 4,00%
    – Polyethylenglycolstearat 3,00%
    – Vitamin E 1,00%
    – Glycerin 3,00%
    – Wasser ad 100,0%

Claims (8)

  1. Kosmetische Verwendung mindestens eines Aminosulfonsäurederivats der folgenden Formel (I):
    Figure 00250001
    worin bedeuten: – R ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die unter -OH und -NH2 ausgewählt ist, – X bedeutet: – ein Sauerstoffatom, – die Gruppe
    Figure 00250002
    – die Gruppe
    Figure 00250003
    – n 0, 1, 2 oder 3, sowie der physiologisch akzeptablen Salze dieser Verbindungen und ihrer optischen und/oder geometrischen Isomere, in einer kosmetischen Zusammensetzung, die ein physiologisch akzeptables Medium enthält, als Wirkstoff zur Förderung der Abschuppung der Haut, wobei die Zusammensetzung auf die Haut aufgebracht wird.
  2. Verwendung nach dem vorhergehenden Anspruch zur Bekämpfung der intrinsischen und/oder extrinsischen Hautalterung.
  3. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Aminosulfonsäurederivat der Formel (I) unter mindestens einem Derivat ausgewählt ist, worin: – R ein Wasserstoffatom oder die -OH-Gruppe bedeutet – X bedeutet: – ein Sauerstoffatom, – die Gruppe
    Figure 00260001
    – die Gruppe
    Figure 00260002
    – n 0 oder 1 bedeutet.
  4. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Aminosulfonsäurederivat der Formel (I) unter mindestens einem der folgenden Derivate ausgewählt ist: – 4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1-ethansulfonsäure, – 4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1-(2-hydroxypropansulfonsäure), – 4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1-propansulfonsäure, – 3-Morpholinopropansulfonsäure, – 2-Morpholinoethansulfonsäure, – Piperazin-1,4-bis(2-ethansulfonsäure), – Piperazin-1,4-bis(2-hydroxypropansulfonsäure).
  5. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Aminosulfonsäurederivat der Formel (I) ausgewählt ist unter: – Piperazin-1,4-bis(2-hydroxypropansulfonsäure), – Piperazin-1,4-bis(2-ethansulfonsäure), – 4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1-ethansulfonsäure.
  6. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Aminosulfonsäurederivat der Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 50% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung verwendet wird.
  7. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Aminosulfonsäurederivat der Formel (I) in einer Menge von 0,1 bis 10% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung verwendet wird.
  8. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung ferner mindestens einen Wirkstoff enthält, der unter den Wirkstoffen, die die Ausstrahlung des Teints beeinflussen, indem sie den Turnover und die Abschuppung fördern, Radikalfängern für freie Radikale, Wirkstoffen gegen Seborrhoe, Antischuppenmitteln und/oder Wirkstoffen, die die Differenzierung und/oder die Proliferation der Haut verändern, depigmentierenden Wirkstoffen, Extrakten pflanzlicher, mariner oder bakterieller Herkunft oder deren Gemischen ausgewählt ist.
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