JP2001354513A - アスコルビン酸誘導体と組合せてアスコルビン酸を含有する組成物 - Google Patents
アスコルビン酸誘導体と組合せてアスコルビン酸を含有する組成物Info
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Abstract
高めるための組合せ及び組成物を提供する。 【解決手段】 アスコルビン酸の単糖類エステルとリン
酸化アスコルビン酸の金属塩から選択される少なくとも
1種の化合物とアスコルビン酸を組合せ、またこの組合
せを用いて組成物とする。
Description
単糖類エステルとリン酸化アスコルビン酸の金属塩から
選択される少なくとも1種の化合物とアスコルビン酸か
らなる組合せ、並びに表皮セラミド類の合成を増大させ
るための該組合せの使用に関する。また、生理学的に許
容可能な媒体中にこの組合せを含有してなる組成物、並
びにその用途に関する。
の皮膚は、2つの区画、すなわち深層区画である真皮と
表層区画である表皮とからなる。真皮は表皮に堅牢な支
持部を付与している。真皮はまた表皮の栄養因子でもあ
る。真皮は、主として線維芽細胞と細胞外マトリックス
とからなり、細胞外マトリックス自体は、主にコラーゲ
ン、エラスチン及び基底物質と称される物質から構成さ
れ、これら成分は線維芽細胞によって合成される。さら
に、白血球、肥満細胞又は組織マクロファージもまたそ
の内部に見出される。またさらに、真皮は血管と神経線
維も含んでいる。
割は、脱水と、化学的、機械的、物理的なものであれ、
又は感染性攻撃であれ、外部要因から体を保護すること
にある。天然のヒトの表皮は、主に三種の細胞、すなわ
ち、大部分を占めるケラチノサイトと、メラノサイト及
びランゲルハンス細胞から構成されている。これらの細
胞型の各々は、その特異的な機能を通じて、生物体にお
いて皮膚が果たす本質的な役割に寄与している。
画成されている。分化の間、その役割が表皮の生きてい
る層の細胞膜の流動構造を形成させることであるリン脂
質が、主として脂肪酸、コレステロール及びスフィンゴ
脂質からなる混合物と徐々に置き換えられる。これらの
脂質は、その完全性が、存在するフラクションの質に依
存するばかりでなくその各々の割合にも依存する特定の
ラメラ構造に組織化されている。表皮の脂質ドメインに
おける脂質のこのラメラ構造が、流動性、従って皮膚の
柔軟性をもたらしている。
ー」特性をもたらしている。表皮脂質は主に生きた表皮
において合成される。表皮脂質は、主としてリン脂質、
スフィンゴ脂質、コレステロール、遊離脂肪酸、トリグ
リセリド及びコレステロールのエステル類及びアルカン
類からなる。リン脂質は細胞膜の生成に必須である。リ
ン脂質は細胞外シグナルを媒介し、エネルギーの生産に
用いられる遊離脂肪族鎖を形成する点において重要な役
割を担っている。リン脂質はスフィンゴ脂質の生成に必
要な遊離脂肪酸の貯蔵所を構成している。
胞間脂質の多重膜構造を維持するために必須である。ス
フィンゴ脂質はまた水分関連交換と表皮の「バリアー」
機能に対して必須である。コレステロールは、皮膚の保
湿と表皮の「バリアー」機能において重要な役割を果た
している。遊離脂肪酸は角質層の脂質のラメラ構造を維
持し、また細胞膜の生成(そこでは、膜の流動性をもた
らす)並びにレセプター機能又は酵素活性のような生理
プロセスにおいて主要な役割を果たしている。よって、
皮膚の脂質が果たす本質的な役割とその完全性がもたら
す重要性が理解できる。
の病理的病状(アトピー性皮膚炎)、皮膚加齢、光線性加
齢、乾燥肌、又は物理的又は化学的攻撃の繰り返しによ
りバリアー機能が損傷を受けた場合のいずれにおいて
も、ヒトの表皮はその脂質合成及び/又は組成に変化が
みられる。
柔軟性に作用を及ぼすために、2つの作用経路を考える
ことができる。第1は局所経路による脂質化合物の外来
的な供給である。第2は内因性脂質の合成を刺激するこ
とからなる。例えば、培地にアスコルビン酸(ビタミン
C)を添加することにより再構成された皮膚の脂質プロ
フィールを改善可能であることが立証されている(J. In
vest. Dermatol. 109:348-355, 1997)。しかしなが
ら、その化学構造(アルファ-ケトラクトン)のために、
アスコルビン酸はいくつかの環境パラメータ、例えば
光、熱及び水性媒体、特にアルカリ性及び/又は好気性
媒体に対して非常に敏感である。これらの安定性に関す
る問題があるために、アスコルビン酸を含有する組成物
の皮膚における効果を観察するには、高濃度のアスコル
ビン酸を使用する必要がある。
出願人は、驚くべきことに、少なくとも1種の与えられ
たアスコルビン酸誘導体とアスコルビン酸そのものを組
合せることにより、表皮の脂質合成、厳密には表皮セラ
ミド類の合成に相乗作用がもたらされることを見出し
た。この相乗作用により、好ましいより安定した誘導体
と共に少量のアスコルビン酸を使用することが可能にな
り、よって化粧品用又は皮膚用組成物への処方が容易に
なる。
の単糖類エステルとリン酸化アスコルビン酸の金属塩か
ら選択される少なくとも1種の化合物とアスコルビン酸
とからなる組合せにある。
類エステル類は、特にアスコルビン酸のグリコシル化、
マンノシル化、フルクトシル化、フコシル化、ガラクト
シル化、N-アセチルグルコサミン化及びN-アセチルム
ラミン酸誘導体及びそれらの混合物、中でもアスコルビ
ル-2-グルコシド又はL-アスコルビン酸の2-O-α-D
-グルコピラノシル又はL-アスコルビン酸の6-O-β-
D-ガラクトピラノシルである。後者の化合物並びにそ
れらの調製方法は、特に欧州特許出願公開第48740
4号、欧州特許出願公開第425066号及び日本国特
許文献第05213736号に記載されている。その一
部のリン酸化アスコルビン酸の金属塩は、アルカリ金属
のリン酸アスコルビル、アルカリ土類金属のリン酸アス
コルビル、及び遷移金属のリン酸アスコルビルから選択
される。リン酸アスコルビルマグネシウムが有利に使用
される。好ましい実施態様において、本発明の組合せは
アスコルビン酸とアスコルビン酸の単糖類エステルとリ
ン酸化アスコルビン酸の金属塩を含んでなる。
大させるための組成物の製造における、上述した組合せ
の使用に関する。本明細書において「表皮セラミド類」
という表現は、IないしVII型セラミド類、特にIV
ないしVII型セラミド類、及びアシルグルコシルセラ
ミド類の両方を意味すると理解される。
的に許容可能な媒体中に含有してなる組成物、特に生理
学的な組成物、より詳細には局所適用組成物又は化粧品
用又は皮膚用組成物に関する。脂質生成における上述し
た組合せの特性を考慮すると、この組成物は皮膚のバリ
アー機能を改善するための調製物の製造に有利に使用さ
れる。このような調製物はアトピー性又は脂漏性皮膚炎
等のバリアー機能の崩壊に関与するある種の病状の治療
を意図したものである。変形例として、特に皮膚の柔軟
性及び/又は皮膚表面の外観を改善し、及び/又は皮膚
加齢に抗するか又は防止するための美容目的に使用して
もよい。バリアー機能が改善されると皮膚の水分保持力
がより良好になるので、本発明の組成物は、皮膚にこの
組成物を適用することを含む、皮膚の保湿のための美容
方法に使用することもまたできる。
成物は、好ましくは組成物の全重量に対して0.000
1〜15重量%、より好ましくは0.5〜5重量%のア
スコルビン酸;組成物の全重量に対して0.001〜1
0重量%、より好ましくは0.01〜0.5重量%のア
スコルビン酸の単糖類エステル;組成物の全重量に対し
て0.001〜10重量%、より好ましくは0.01〜
0.5重量%のリン酸化アスコルビン酸の金属塩を含有
する。
用される任意のガレノス形態(galenic forms)、特に水
性、水性-アルコール又は油性の溶液、水中油型又は油
中水型又は多相エマルション、水性又は油性のゲル、液
状、ペースト状又は固体状の無水生成物、小球体により
水相に油を分散させた形態で提供することができ、これ
らの小球体はポリマー性微小(ナノ)粒子、例えばナノス
フェア及びナノカプセル、より好ましくはイオン性及び
/又は非イオン性の脂質小胞体であってよい。
のであってよく、白色又は有色のクリーム、軟膏、ミル
ク、ローション、漿液、ペースト又はムフォームの外観
を有するものであってもよい。また、場合によってはエ
アゾールの形態で皮膚に適用することもできる。さら
に、固体状の形態、例えばひびの切れた唇を処置するこ
とを意図した口紅の形態で提供してもよい。またさら
に、顔又は身体の手入れ用品及び/又は皮膚のメークア
ップ用品として使用することもできる。
物は、化粧品の分野で慣習的なアジュバント、例えば親
水性又は親油性のゲル化剤、親水性又は親油性の活性
剤、防腐剤、酸化防止剤、溶媒、香料、フィラー、スク
リーン剤、顔料、臭気吸収剤及び着色物質をさらに含有
してもよい。これら種々のアジュバントの量は、当該分
野において従来より使用されている量、例えば組成物の
全重量に対して0.01%〜20%である。これらのア
ジュバントは、その性質に応じて、脂肪相、水相、脂質
小胞体及び/又はナノ粒子中に取り込むことができる。
いずれの場合でも、これらのアジュバント並びにそれ
らの割合は、本発明の活性剤の組合せの所望の特性を妨
げないように選択される。
合、脂肪相の割合は、組成物の全重量に対して5〜80
重量%、好ましくは5〜50重量%の範囲である。エマ
ルションの形態の組成物に使用される油、乳化剤及び共
乳化剤は、当該分野で従来より使用されているものから
選択される。乳化剤及び共乳化剤は、組成物中に、組成
物の全重量に対して0.3〜30重量%、好ましくは
0.5〜20重量%の範囲の割合で存在する。
(流動パラフィン)、植物性油(アボカド油、大豆油)、動
物性油(ラノリン)、合成油(ペルヒドロスクワレン)、シ
リコーン油(シクロメチコーン)及びフッ化油(ペルフル
オロポリエーテル)を挙げることができる。また脂肪物
質としては、脂肪アルコール(セチルアルコール)、脂肪
酸、ロウ(カルナウバロウ及びオゾケライト)を使用する
こともできる。本発明で使用可能な乳化剤及び共乳化剤
としては、例えばポリエチレングリコールと脂肪酸のエ
ステル、例えばPEG-20ステアラート、及びグリセ
リンと脂肪酸のエステル、例えばステアリン酸グリセリ
ルを挙げることができる。
キシビニルポリマー類(カーボマー:carbomer)、アクリ
ルコポリマー類、例えばアクリラート/アクリル酸アル
キルのコポリマー類、ポリアクリルアミド類、多糖類、
天然ガム類及びクレー類を挙げることができ、また、親
油性のゲル化剤としては、変性クレー類、例えばベント
ーン類、脂肪酸の金属塩、疎水性シリカ及びポリエチレ
ンを挙げることができる。
落屑剤、色素脱失剤、UV遮蔽剤、抗フリーラジカル剤
及びそれらの混合物を使用することができる。非融和性
である場合、相互に非融和性である活性剤が組成物中で
互いに分離するように、活性剤の少なくともいくつか
は、小球体、特にイオン性又は非イオン性の小胞体及び
/又はナノ粒子(ナノカプセル及び/又はナノスフェア)
に導入され得る。
物は、再構成された表皮のバリアー機能及び/又は脂質
含有量を改善するために使用することもできる。よっ
て、再構成された表皮の培養培地に、アスコルビン酸と
その誘導体の少なくとも1種とを併せて添加することに
より、これらの表皮を正常なヒトの皮膚の構造により類
似したものにすることができ、よってこれらの表皮にお
いて行われるインビトロ試験(特に浸透性の研究)を、イ
ンビボで観察されるであろう現象について予測性をより
高めたものとできる。この場合、本発明の組成物は、好
ましくは、組成物の全重量に対して0.0000001
〜0.1重量%、より好ましくは0.0005〜0.0
5重量%のアスコルビン酸;組成物の全重量に対して
0.0000001〜0.01重量%、より好ましくは
0.000005〜0.005重量%のアスコルビン酸
の単糖類エステル;及び組成物の全重量に対して0.0
000001〜0.01重量%、より好ましくは0.0
00005〜0.005重量%のリン酸化アスコルビン
酸の金属塩を含有する。
以下の実施例に鑑みて、本発明はさらに明確に理解さ
れ、その利点もより明らかになるであろう。 実施例1:表皮セラミド類の合成におけるビタミンC、
CP及びCGの混合物の相乗作用の証明 エピスキン社(EPISKIN)(フランス、リヨン)から販売さ
れている皮膚等価物を7日間培養した後に、アスコルビ
ン酸とその誘導体を該皮膚等価物について試験した。培
養及び試験培地は供給者より販売されているキットに含
まれていたものである。各化合物を、培地中で個々に1
5μg/ml、及び5μg/ml(ビタミンC等価物と
して)ずつの組合せで試験した。再構成された表皮を2
4時間処理した。対照は、試験化合物を含有しない培地
の局所適用が施される同一の表皮等価物からなる。再構
成された表皮を、脂質の合成がモニターができるよう
に、ビタミンC及びその誘導体の局所適用前に14Cア
タセタート(2μCi/ml)と共に一晩インキュベート
した。
物をコラーゲン性支持体から取り外した。表皮等価物の
脂質調製及びHPTLC又は高速薄層クロマトグラフィ
ーによるそれらの分析をM. Ponec(1991, Adv. Lipid Re
s. 24:83-117)により記載された技術及びバッファーを
用いて行った。移動の終わりに、フジブランドのモデル
1800デンシトメータにより、オートラジオグラフの
濃度測定分析を行った。
合いパーセンテージとして、それぞれ15μg/mlで
試験した3つのビタミンC誘導体に対して得られた結果
を以下の表1にまとめた。
物の(合計)理論値は:(54+99+69)/3=74で
ある。しかしながら、それぞれ5μg/mlで試験した
3種のビタミンC誘導体の混合物に対して実際に得られ
た値は114であった。よって、この例には、わずか2
4時間処理しただけであっても、様々な種類のビタミン
Cを組合せると、表皮セラミド類の合成に相乗作用がも
たらされることが示されている。
ビタミンC及びCPの混合物の相乗作用の証明 試験を24時間にかえて48時間かけて行った点を除い
て、実施例1に記載した手順を使用した。加えて、ビタ
ミンC及びビタミンCPのみでも試験を行い、2種の混
合物では各ビタミンは7.5μg/mlずつ使用した。
未処理の対照に対するセラミド類の増加度合いパーセン
テージとして、それぞれ15μg/mlで試験した2種
のビタミンC誘導体に対して得られた結果を以下の表2
にまとめた。
混合物の(合計)理論値は:(126+148)/2=13
7である。しかしながら、それぞれ7.5μg/mlで
試験した2種のビタミンC誘導体の混合物に対して実際
に得られた値は170であった。従って、この例には、
わずか48時間処理しただけであっても、ビタミンCと
ビタミンCPを組合せると、表皮セラミド類の合成に相
乗作用がもたらされることが示されている。
ために、朝及び/又は晩に適用されうる液体が得られ
た。
Claims (20)
- 【請求項1】 アスコルビン酸の単糖類エステルとリン
酸化アスコルビン酸の金属塩から選択される少なくとも
1種の化合物と、アスコルビン酸との組合せを構成する
薬剤。 - 【請求項2】 組合せがアスコルビン酸、アスコルビン
酸の単糖類エステル及びリン酸化アスコルビン酸の金属
塩を含むことを特徴とする請求項1に記載の薬剤。 - 【請求項3】 前記単糖類エステルが、アスコルビン酸
のグリコシル化、マンノシル化、フルクトシル化、フコ
シル化、ガラクトシル化、N-アセチルグルコサミン化
及びN-アセチルムラミン酸誘導体及びそれらの混合物
から選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載
の薬剤。 - 【請求項4】 前記単糖類エステルが、L-アスコルビ
ン酸の2-O-α-D-グルコピラノシル及びL-アスコル
ビン酸の6-O-β-D-ガラクトピラノシルから選択され
ることを特徴とする請求項3に記載の薬剤。 - 【請求項5】 前記リン酸化アスコルビン酸の金属塩
が、アルカリ金属のリン酸アスコルビル、アルカリ土類
金属のリン酸アスコルビル、及び遷移金属のリン酸アス
コルビルから選択されることを特徴とする請求項1ない
し4のいずれか1項に記載の薬剤。 - 【請求項6】 前記リン酸化アスコルビン酸の金属塩が
リン酸アスコルビルマグネシウムであることを特徴とす
る請求項5に記載の薬剤。 - 【請求項7】 請求項1ないし6のいずれか1項に記載
の組合せを含んでなる、表皮セラミド類の合成を増大さ
せるための薬剤。 - 【請求項8】 セラミド類がIVないしVII型セラミ
ド類から選択されることを特徴とする請求項7に記載の
薬剤。 - 【請求項9】 生理学的に許容可能な媒体中に請求項1
ないし6のいずれか1項に記載の組合せを含有してなる
生理学的な組成物。 - 【請求項10】 組成物の全重量に対して0.5〜5重
量%のアスコルビン酸を含有することを特徴とする請求
項9に記載の組成物。 - 【請求項11】 組成物の全重量に対して0.01〜
0.5重量%のアスコルビン酸の単糖類エステルを含有
することを特徴とする請求項9又は10に記載の組成
物。 - 【請求項12】 組成物の全重量に対して0.01〜
0.5重量%のリン酸化アスコルビン酸の金属塩を含有
することを特徴とする請求項9ないし11のいずれか1
項に記載の組成物。 - 【請求項13】 皮膚のバリアー機能を改善するための
ものである請求項9ないし12のいずれか1項に記載の
組成物。 - 【請求項14】 アトピー性又は脂漏性皮膚炎の治療を
意図したものであることを特徴とする請求項13に記載
の組成物。 - 【請求項15】 皮膚の柔軟性及び/又は皮膚表面の外
観を改善し、及び/又は皮膚加齢に抗するか又は防止す
るためのものであることを特徴とする請求項9ないし1
2のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項16】 請求項9ないし12のいずれか1項に
記載の組成物を皮膚に適用することを含む皮膚の保湿の
ための美容方法。 - 【請求項17】 再構成された表皮のバリアー機能及び
/又は脂質含有量を、インビトロで改善するためのもの
であることを特徴とする請求項9ないし12のいずれか
1項に記載の組成物。 - 【請求項18】 組成物の全重量に対して0.0005
〜0.05重量%のアスコルビン酸を含有することを特
徴とする請求項17に記載の組成物。 - 【請求項19】 組成物の全重量に対して0.0000
05〜0.005重量%のアスコルビン酸の単糖類エス
テルを含有することを特徴とする請求項17又は18に
記載の組成物。 - 【請求項20】 組成物の全重量に対して0.0000
05〜0.005重量%のリン酸化アスコルビン酸の金
属塩を含有することを特徴とする請求項17ないし19
のいずれか1項に記載の組成物。
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