JP2975111B2 - 顔料組成物 - Google Patents
顔料組成物Info
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- JP2975111B2 JP2975111B2 JP5513922A JP51392293A JP2975111B2 JP 2975111 B2 JP2975111 B2 JP 2975111B2 JP 5513922 A JP5513922 A JP 5513922A JP 51392293 A JP51392293 A JP 51392293A JP 2975111 B2 JP2975111 B2 JP 2975111B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
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- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本明細書は、製造工程中ポリマー分散剤を添加するこ
とによって、レーキあるいはトナー顔料としても知られ
ているアゾ金属塩顔料の製造方法に関する発明を記載す
る。
とによって、レーキあるいはトナー顔料としても知られ
ているアゾ金属塩顔料の製造方法に関する発明を記載す
る。
CIピグメントレッド48（2Bトナーあるいはパーマネン
トレッド2Bとしても公知）、CIピグメントレッド53（レ
ッドレーキＣあるいはレーキレッドＣとしても公知）お
よびCIピグメントレッド57（4Bトナー、リトールルビ
ン、ルビントナーあるいはパーマネントレッド4Bとして
も公知）のようなアゾ金属塩顔料の製造方法はよく知ら
れている。３つの主な段階がある： １ アゾ化合物の形成； ２ 顔料の透明性および分散性を改良するための樹脂処
理；および ３ レーキ化、すなわち顔料の金属塩形成。
トレッド2Bとしても公知）、CIピグメントレッド53（レ
ッドレーキＣあるいはレーキレッドＣとしても公知）お
よびCIピグメントレッド57（4Bトナー、リトールルビ
ン、ルビントナーあるいはパーマネントレッド4Bとして
も公知）のようなアゾ金属塩顔料の製造方法はよく知ら
れている。３つの主な段階がある： １ アゾ化合物の形成； ２ 顔料の透明性および分散性を改良するための樹脂処
理；および ３ レーキ化、すなわち顔料の金属塩形成。
アゾ化合物の製造は、トルイジン誘導体のようなアミ
ンのジアゾ化、および２−ナフトールあるいは２−ヒド
ロキシ−３−ナフトエ酸のようなナフトール誘導体とジ
アゾ化されたアミンのカップリングを包含する。
ンのジアゾ化、および２−ナフトールあるいは２−ヒド
ロキシ−３−ナフトエ酸のようなナフトール誘導体とジ
アゾ化されたアミンのカップリングを包含する。
樹脂処理は、一般にロジンのような高酸価樹脂の水性
液を加えることで達成される。樹脂は主にレボピマル酸
およびアビエチン酸によって代表されるC20縮合環モノ
カルボン酸の混合物である。ロジンおよび他の天然樹脂
のより詳細な記載は、“Encyclopaedia of Chemical Te
chnology"（第３版、Kirk−Othmer、20巻、197−206
頁）にある。製造工程中で樹脂を添加するポイントは、
最終顔料に要求される特性に依存する（参照、American
Inkmaker、1986年12月、30−33頁） レーキ化は、樹脂処理された顔料に水溶性無機金属塩
を添加することで達成される。レーキ段階に引き続く熱
処理は最終顔料の透明性、着色力（strength）、濃度
（intensity）に影響することもよく知られている。
液を加えることで達成される。樹脂は主にレボピマル酸
およびアビエチン酸によって代表されるC20縮合環モノ
カルボン酸の混合物である。ロジンおよび他の天然樹脂
のより詳細な記載は、“Encyclopaedia of Chemical Te
chnology"（第３版、Kirk−Othmer、20巻、197−206
頁）にある。製造工程中で樹脂を添加するポイントは、
最終顔料に要求される特性に依存する（参照、American
Inkmaker、1986年12月、30−33頁） レーキ化は、樹脂処理された顔料に水溶性無機金属塩
を添加することで達成される。レーキ段階に引き続く熱
処理は最終顔料の透明性、着色力（strength）、濃度
（intensity）に影響することもよく知られている。
英国特許1,342,746号は、式の化合物： YCO−OM （１） ［式中、YCOはポリエステル残基であり；およびＭは水
素、金属あるいは場合により置換されていてもよいアン
モニウムである。］ の有機液体中でレーキあるいはトナー顔料分散用の分散
剤としての使用を記載している。ポリエステルは、式の
ヒドロキシカルボン酸 HO−Ｘ−COOH （２） ［式中、Ｘは、ヒドロキシル基とカルボン酸基との間に
少なくとも４個の炭素原子が存在する少なくとも８個の
炭素原子を含有する二価の飽和または不飽和の脂肪族
基］、あるいは式（２）のヒドロキシカルボン酸とヒド
ロキシル基がないカルボン酸との混合物のいずれかより
誘導される。
素、金属あるいは場合により置換されていてもよいアン
モニウムである。］ の有機液体中でレーキあるいはトナー顔料分散用の分散
剤としての使用を記載している。ポリエステルは、式の
ヒドロキシカルボン酸 HO−Ｘ−COOH （２） ［式中、Ｘは、ヒドロキシル基とカルボン酸基との間に
少なくとも４個の炭素原子が存在する少なくとも８個の
炭素原子を含有する二価の飽和または不飽和の脂肪族
基］、あるいは式（２）のヒドロキシカルボン酸とヒド
ロキシル基がないカルボン酸との混合物のいずれかより
誘導される。
英国特許1,373,660号は、式の化合物 YCO−Ｚ−Ｒ （３） ［式中、Ｚは、カルボニル基に結合する酸素原子あるい
は窒素原子を含有する二価の橋かけ基であり、Ｒは、第
１、第２あるいは第３アミノ基、あるいは酸とそれらの
塩、あるいは第４アンモニウム塩であり、およびYCO
は、式（１）のヒドロキシカルボン酸より誘導されるポ
リエステル残基である、］ の有機液体中でのレーキあるいはトナー顔料分散用の分
散剤としての使用を記載している。この特許は、グラビ
ア印刷インキの製造におけるこれら分散体の使用をも記
載している。
は窒素原子を含有する二価の橋かけ基であり、Ｒは、第
１、第２あるいは第３アミノ基、あるいは酸とそれらの
塩、あるいは第４アンモニウム塩であり、およびYCO
は、式（１）のヒドロキシカルボン酸より誘導されるポ
リエステル残基である、］ の有機液体中でのレーキあるいはトナー顔料分散用の分
散剤としての使用を記載している。この特許は、グラビ
ア印刷インキの製造におけるこれら分散体の使用をも記
載している。
式（１）および式（３）の分散剤は、アゾ金属塩顔料
の分散に広く使用されているので、顔料中に一緒にする
ことが望ましい。しかしながら、それらは水に不溶であ
り、それゆえアゾ金属塩顔料の製造で使用される水系で
の工程に取り入れることは容易ではない。これらの分散
剤は、酸性樹脂の塩基性水性溶液と親和性があり、樹脂
溶液中で分散剤の透明あるいは半透明な溶液を形成する
ことができ、この溶液は単に樹脂のみの水性溶液の存在
する樹脂処理段階で容易に顔料と一緒にすることがで
き、塗料およびインキのような有機媒体中での優れた鮮
明性、着色力、光沢および／または流動性を示すアゾ金
属塩顔料を提供することが判明した。
の分散に広く使用されているので、顔料中に一緒にする
ことが望ましい。しかしながら、それらは水に不溶であ
り、それゆえアゾ金属塩顔料の製造で使用される水系で
の工程に取り入れることは容易ではない。これらの分散
剤は、酸性樹脂の塩基性水性溶液と親和性があり、樹脂
溶液中で分散剤の透明あるいは半透明な溶液を形成する
ことができ、この溶液は単に樹脂のみの水性溶液の存在
する樹脂処理段階で容易に顔料と一緒にすることがで
き、塗料およびインキのような有機媒体中での優れた鮮
明性、着色力、光沢および／または流動性を示すアゾ金
属塩顔料を提供することが判明した。
本発明の方法では、アゾ金属塩顔料は、ジアゾ成分と
しての１−アミノ−５−メチルベンゼン−２−スルフォ
ン酸（ｐ−トルイジン−ｍ−スルフォン酸）、１−アミ
ノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルフォン
酸あるいは１−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼ
ン−２−スルフォン酸のようなトルイジン誘導体とカッ
プリング成分としての２−ナフトールあるいは２−ヒド
ロキシ−３−ナフトエ酸から形成されたモノアゾ顔料を
金属でレーキ化することにより得られる。上記レーキ化
に使用される金属は、Ca、Ba、Sr、Mn、Zn、Al、Mgおよ
びFeを含む。
しての１−アミノ−５−メチルベンゼン−２−スルフォ
ン酸（ｐ−トルイジン−ｍ−スルフォン酸）、１−アミ
ノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルフォン
酸あるいは１−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼ
ン−２−スルフォン酸のようなトルイジン誘導体とカッ
プリング成分としての２−ナフトールあるいは２−ヒド
ロキシ−３−ナフトエ酸から形成されたモノアゾ顔料を
金属でレーキ化することにより得られる。上記レーキ化
に使用される金属は、Ca、Ba、Sr、Mn、Zn、Al、Mgおよ
びFeを含む。
本発明で使用される式（１）の分散剤について以下詳
細に説明する。
細に説明する。
ポリエステルの塩は、金属原子とのポリエステル塩あ
るいはアンモニアまたはそれの有機誘導体のような塩基
との塩のいずれでもよい。金属塩は、例えば、昇温下、
例えば200℃の領域の温度で、好ましくは不活性雰囲気
中で、ポリエステルを金属の酸化物、水酸化物あるいは
炭酸塩と共に加熱することで、得ることができる。金属
塩の例として、リチウム、ナトリウムおよびカリウムの
ようなアルカリ金属、カルシウム、バリウムおよびマグ
ネシウムのようなアルカリ土類金属、鉛、亜鉛および銅
を挙げることができる。
るいはアンモニアまたはそれの有機誘導体のような塩基
との塩のいずれでもよい。金属塩は、例えば、昇温下、
例えば200℃の領域の温度で、好ましくは不活性雰囲気
中で、ポリエステルを金属の酸化物、水酸化物あるいは
炭酸塩と共に加熱することで、得ることができる。金属
塩の例として、リチウム、ナトリウムおよびカリウムの
ようなアルカリ金属、カルシウム、バリウムおよびマグ
ネシウムのようなアルカリ土類金属、鉛、亜鉛および銅
を挙げることができる。
アミン塩は、例えば、ポリエステル中で、好ましくは
昇温下、好ましくは石油留分のような有機液体の存在下
で、アンモニアあるいはアミンを溶解することで得るこ
とができる。上記アミンの例として、アルキルアミン、
特にメチルアミン、ジエチルアミンおよびトリエチルア
ミンのような低級アルキルアミン；アニリン、トルイジ
ンおよびアニシジンのような好ましくはベンゼン系のア
リールアミン；テトラエチルアンモニウムヒドロキシド
のようなテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド；エ
チレンジアミンおよびトリエチレンテトラミンのような
ジ−およびポリ−アミン特にジ−およびポリ−低級アル
キルアミン;N,N′−ジフェニルガニジンのようなガニジ
ンおよびその誘導体が挙げられる。本明細書を通じて、
“低級アルキル”という用語は炭素原子数４個までを含
むアルキル基を意味する。
昇温下、好ましくは石油留分のような有機液体の存在下
で、アンモニアあるいはアミンを溶解することで得るこ
とができる。上記アミンの例として、アルキルアミン、
特にメチルアミン、ジエチルアミンおよびトリエチルア
ミンのような低級アルキルアミン；アニリン、トルイジ
ンおよびアニシジンのような好ましくはベンゼン系のア
リールアミン；テトラエチルアンモニウムヒドロキシド
のようなテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド；エ
チレンジアミンおよびトリエチレンテトラミンのような
ジ−およびポリ−アミン特にジ−およびポリ−低級アル
キルアミン;N,N′−ジフェニルガニジンのようなガニジ
ンおよびその誘導体が挙げられる。本明細書を通じて、
“低級アルキル”という用語は炭素原子数４個までを含
むアルキル基を意味する。
上記ヒドロキシカルボン酸において、Ｘにより示され
る基は、好ましくは12〜20の炭素原子を含み、さらに好
ましくはカルボン酸とヒドロキシル基の間で８〜14個の
炭素原子を含む。ヒドロキシル基は、第２ヒドロキシル
基であることもまた好ましい。
る基は、好ましくは12〜20の炭素原子を含み、さらに好
ましくはカルボン酸とヒドロキシル基の間で８〜14個の
炭素原子を含む。ヒドロキシル基は、第２ヒドロキシル
基であることもまた好ましい。
このようなヒドロキシカルボン酸の特殊な例として、
リシノール酸、９−および10−ヒドロキシステアリン酸
の混合物（オレイン酸の硫酸化および加水分解によって
得られる）、および12−ヒドロキシステアリン酸、およ
び特に12−ヒドロキシステアリン酸に加えて少量のステ
アリン酸およびパルミチン酸を含有する市販されている
水添化ヒマシ油脂肪酸が挙げられる。
リシノール酸、９−および10−ヒドロキシステアリン酸
の混合物（オレイン酸の硫酸化および加水分解によって
得られる）、および12−ヒドロキシステアリン酸、およ
び特に12−ヒドロキシステアリン酸に加えて少量のステ
アリン酸およびパルミチン酸を含有する市販されている
水添化ヒマシ油脂肪酸が挙げられる。
ヒドロキシカルボン酸と一緒に使用してポリエステル
を得るカルボン酸は、好ましくは飽和または不飽和脂肪
族化合物のカルボン酸であり、特に好ましくは炭素数８
〜12の鎖を含むアルキルおよびアルケニルカルボン酸で
ある。このような酸の例として、ラウリン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸およびオレイン酸が挙げられる。
を得るカルボン酸は、好ましくは飽和または不飽和脂肪
族化合物のカルボン酸であり、特に好ましくは炭素数８
〜12の鎖を含むアルキルおよびアルケニルカルボン酸で
ある。このような酸の例として、ラウリン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸およびオレイン酸が挙げられる。
本発明で用いられる式（３）の分散剤を以下詳細に説
明する。
明する。
Ｚで示される二価の橋かけ基は、好ましくは式で示さ
れる。
れる。
あるいは−Ｏ−Ａ− ［式中、T1は水素原子あるいはアルキル基であり、Ａは
２〜６の炭素原子を含むアルキレンあるいはヒドロキシ
アルキレン基である］。
２〜６の炭素原子を含むアルキレンあるいはヒドロキシ
アルキレン基である］。
T1で表示される基の例として、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチルおよびオクタデシルが挙げられ
る。Ａで表示される基の例として、エチレン、トリメチ
レン、テトラメチレン、ヘキサメチレンおよびβ−ヒド
ロキシトリメチレンが挙げられる。
プロピル、ｎ−ブチルおよびオクタデシルが挙げられ
る。Ａで表示される基の例として、エチレン、トリメチ
レン、テトラメチレン、ヘキサメチレンおよびβ−ヒド
ロキシトリメチレンが挙げられる。
Ｒで表示される第１、第２および第３アミノ基は、好
ましくは式で示される。
ましくは式で示される。
［式中、T2およびT3はそれぞれ独立に水素、アルキル、
置換アルキルあるいはシクロアルキルである］。このア
ミノ基の塩は、有色性あるいは無色性酸との塩である。
置換アルキルあるいはシクロアルキルである］。このア
ミノ基の塩は、有色性あるいは無色性酸との塩である。
Ｒで表示される第４アンモニウム基は、好ましくは式
で示される。
で示される。
［式中、T4はT2と同じバリュー（Value）を有し、同一
でも異なってもよく、そしてW1は有色性あるいは無色性
アニオンである］。
でも異なってもよく、そしてW1は有色性あるいは無色性
アニオンである］。
T2、T3およびT4で表される基の例として、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルおよびオクタデシルの
ようなアルキル、β−ヒドロキシエチルおよびシクロヘ
キシルのようなヒドロキシ低級アルキルが挙げられる。
チル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルおよびオクタデシルの
ようなアルキル、β−ヒドロキシエチルおよびシクロヘ
キシルのようなヒドロキシ低級アルキルが挙げられる。
アミノ基と、あるいはアニオンW1を含有するアミノ基
と塩を形成するのに使用される酸は、塩酸、硫酸、酢
酸、プロピオン酸、蟻酸、メタンスルフォン酸、ベンゼ
ンスルフォン酸、安息香酸、あるいは少なくとも１個の
スルホン酸基あるいはカルボン酸基を含む有機染料、特
にアゾ、アントラキノンあるいはフタロシアニン、例え
ば1971年刊行のカラーインデックス第３版に記載された
ような少なくとも１個のスルフォン酸基あるいはカルボ
ン酸基を含む染料のようないかなる無機酸あるいは無色
性あるいは有色性有機酸であってもよい。
と塩を形成するのに使用される酸は、塩酸、硫酸、酢
酸、プロピオン酸、蟻酸、メタンスルフォン酸、ベンゼ
ンスルフォン酸、安息香酸、あるいは少なくとも１個の
スルホン酸基あるいはカルボン酸基を含む有機染料、特
にアゾ、アントラキノンあるいはフタロシアニン、例え
ば1971年刊行のカラーインデックス第３版に記載された
ような少なくとも１個のスルフォン酸基あるいはカルボ
ン酸基を含む染料のようないかなる無機酸あるいは無色
性あるいは有色性有機酸であってもよい。
本発明のさらなる特徴は、Ｒは第１、第２あるいは第
３アミノ基を表し、そしてＺは窒素原子を介してカーボ
ニル基と結合し、これは式Ｙのポリエステル、COOHおよ
びＺが上記の意味を有し、R4が必要に応じモノ置換され
たアミノ基であり、R3が第１、第２あるいは第３アミノ
基である式R4ZR4の化合物が共に縮合することからな
る。
３アミノ基を表し、そしてＺは窒素原子を介してカーボ
ニル基と結合し、これは式Ｙのポリエステル、COOHおよ
びＺが上記の意味を有し、R4が必要に応じモノ置換され
たアミノ基であり、R3が第１、第２あるいは第３アミノ
基である式R4ZR4の化合物が共に縮合することからな
る。
本発明によれば、樹脂および式（１）あるいは式
（２）の分散剤のクリアーあるいは半透明なアルカリ性
水性溶液（aqueous solution）がカップリング段階中あ
るいは後で、かつレーキ化段階の前に顔料に添加される
アゾ金属塩顔料の製造方法が提供される。
（２）の分散剤のクリアーあるいは半透明なアルカリ性
水性溶液（aqueous solution）がカップリング段階中あ
るいは後で、かつレーキ化段階の前に顔料に添加される
アゾ金属塩顔料の製造方法が提供される。
顔料に添加される樹脂およびポリエステルの全量は、
最終顔料の重量に対し好ましくは５重量％〜50重量％で
あり、さらに好ましくは５重量％〜30重量％であり、特
に好ましくは10重量％〜25重量％である。
最終顔料の重量に対し好ましくは５重量％〜50重量％で
あり、さらに好ましくは５重量％〜30重量％であり、特
に好ましくは10重量％〜25重量％である。
添加されたポリエステルに対する樹脂の比率は、好ま
しくは1:4から4:1、より好ましくは1:2から4:1、そして
特に好ましくは1:2から2:1である。
しくは1:4から4:1、より好ましくは1:2から4:1、そして
特に好ましくは1:2から2:1である。
分散剤は、好ましくはカップリング段階中で添加さ
れ、特により好ましくはジアゾ化されたアミンの添加前
あるいは添加中にカップリング成分と一緒にされる。樹
脂は、好ましくはロジンである。
れ、特により好ましくはジアゾ化されたアミンの添加前
あるいは添加中にカップリング成分と一緒にされる。樹
脂は、好ましくはロジンである。
本発明を実施例によりさらに説明する。部および％は
特にことわりの無い限り重量部および重量％を意味す
る。
特にことわりの無い限り重量部および重量％を意味す
る。
分散剤１ ポリエステルＡ 348部のキシレンおよび3350部の市販12−ヒドロキシ
ステアリン酸（酸価およびヒドロキル価はそれぞれ182m
gKOH/gm、160mgKOH/gm）の混合物を、190℃から220℃で
22時間撹拌し、反応中に形成される水は、反応媒体中に
戻される留出物中のキシレンから分離される。152部の
水を集めた後に、キシレンは窒素流中で200℃に加熱す
ることにより除去される。得られた淡コハク色の着色液
は、酸価33.0mgKOH/gmであった。
ステアリン酸（酸価およびヒドロキル価はそれぞれ182m
gKOH/gm、160mgKOH/gm）の混合物を、190℃から220℃で
22時間撹拌し、反応中に形成される水は、反応媒体中に
戻される留出物中のキシレンから分離される。152部の
水を集めた後に、キシレンは窒素流中で200℃に加熱す
ることにより除去される。得られた淡コハク色の着色液
は、酸価33.0mgKOH/gmであった。
比較例１ 溶液１を、7,800部の水に446部の３−ヒドロキシ−２
−ナフトエ酸を溶解して調製した。温度は氷を添加して
５℃に調整した。
−ナフトエ酸を溶解して調製した。温度は氷を添加して
５℃に調整した。
溶液２を、撹拌器付き容器中で、6,000部の水に470部
のｐ−トルイジン−ｍ−スルフォン酸を溶解して調製し
た。30％アンモニアを溶液がpH8となるまで添加した
（約240部）。溶液を過して不溶性不純物を除き、696
部の27.5％塩酸を添加した。
のｐ−トルイジン−ｍ−スルフォン酸を溶解して調製し
た。30％アンモニアを溶液がpH8となるまで添加した
（約240部）。溶液を過して不溶性不純物を除き、696
部の27.5％塩酸を添加した。
溶液３を、174部の水および20.8部の30％NaOHに61.2
部のロジンを50℃で溶解し、引き続き391部の水を添加
して調製した。得られた溶液はpH10.5であった。
部のロジンを50℃で溶解し、引き続き391部の水を添加
して調製した。得られた溶液はpH10.5であった。
ジアゾ化 溶液２の温度を氷を添加して０℃に調整し、425部の4
0％NaNO2を添加した。反応終了後、溶液について過剰の
亜硝酸を試験し、必要ならば、さらに亜硝酸ナトリウム
を添加した。ついで、70部の30％NaOH溶液を添加して、
溶液をpH5に調整した。
0％NaNO2を添加した。反応終了後、溶液について過剰の
亜硝酸を試験し、必要ならば、さらに亜硝酸ナトリウム
を添加した。ついで、70部の30％NaOH溶液を添加して、
溶液をpH5に調整した。
カップリング 溶液１を2,000部の水と混合し、そして48％NaOHを添
加してpH10.2に調整した（約224部）。ついで溶液３を
添加し、温度を氷の添加により５℃に下げた。上記ジア
ゾ段階からのジアゾ懸濁液を激しい撹拌下に添加し、そ
して48％NaOH溶液を同時に添加して反応媒体のpHを10.2
に維持した（約382部の48％NaOHが必要であった）。15
時間後の試験は、ジアゾニウム化合物が残存していない
ことを示した。少量のジアゾニウム化合物が残存する場
合には、さらに少量の３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
溶液を添加すると共に、48％NaOHでpHを10.2に調整し
た。
加してpH10.2に調整した（約224部）。ついで溶液３を
添加し、温度を氷の添加により５℃に下げた。上記ジア
ゾ段階からのジアゾ懸濁液を激しい撹拌下に添加し、そ
して48％NaOH溶液を同時に添加して反応媒体のpHを10.2
に維持した（約382部の48％NaOHが必要であった）。15
時間後の試験は、ジアゾニウム化合物が残存していない
ことを示した。少量のジアゾニウム化合物が残存する場
合には、さらに少量の３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
溶液を添加すると共に、48％NaOHでpHを10.2に調整し
た。
レーキ化および単離 カップリング段階からの懸濁液の温度を氷を添加して
２℃に調整し、ついで3,800部の14.5％CaCl2溶液を添加
した。この懸濁液を２℃で３時間撹拌した。温度を45℃
に上げ、さらに懸濁液を２時間撹拌した。アゾ金属塩顔
料を過して反応媒体から単離し、水洗浄および乾燥を
実施した。
２℃に調整し、ついで3,800部の14.5％CaCl2溶液を添加
した。この懸濁液を２℃で３時間撹拌した。温度を45℃
に上げ、さらに懸濁液を２時間撹拌した。アゾ金属塩顔
料を過して反応媒体から単離し、水洗浄および乾燥を
実施した。
実施例１ 溶液３の代わりに溶液3Aを使用した他は、顔料１の操
作を繰り返して顔料1Aを得た。
作を繰り返して顔料1Aを得た。
溶液3Aを、174部の水および20.8部の30％NaOH溶液中
に50℃で67.2部のロジンを溶解して調製した。この溶液
に、47部の分散剤１を30℃で添加し、溶液が均質となる
まで撹拌を継続し、ついで391部の水を添加した。得ら
れた溶液のpHは約10.5であった。
に50℃で67.2部のロジンを溶解して調製した。この溶液
に、47部の分散剤１を30℃で添加し、溶液が均質となる
まで撹拌を継続し、ついで391部の水を添加した。得ら
れた溶液のpHは約10.5であった。
出版グラビア用インキの試験を顔料１および顔料1Aに
ついて実施した。
ついて実施した。
10部の顔料１、90部のライムロジンワニス（固形分含
有量20％、トルエン含有量75％、可塑剤含有量５％）お
よび110部の直径3mmのガラスビーズを、ガラス瓶に仕込
み、このガラス瓶をペイントコンディショナーで２時間
振動して、グラビアインキを得た。顔料1Aも、上記と同
様に操作してグラビアインキを得た。
有量20％、トルエン含有量75％、可塑剤含有量５％）お
よび110部の直径3mmのガラスビーズを、ガラス瓶に仕込
み、このガラス瓶をペイントコンディショナーで２時間
振動して、グラビアインキを得た。顔料1Aも、上記と同
様に操作してグラビアインキを得た。
顔料1Aは、顔料1Aおよび顔料１を振動直後に瓶から取
り出したときの粘度が、顔料１よりも優れていた。さら
に、顔料1Aは経時変化による粘度の上昇がなかった。さ
らには、顔料1Aは、透明性、鮮明性（clearness）、着
色力および光沢において、顔料１よりも優れていた。
り出したときの粘度が、顔料１よりも優れていた。さら
に、顔料1Aは経時変化による粘度の上昇がなかった。さ
らには、顔料1Aは、透明性、鮮明性（clearness）、着
色力および光沢において、顔料１よりも優れていた。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−74330（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−79178（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−223274（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−40829（ＪＰ，Ａ) 米国特許3778287（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 63/00 C09B 67/20 C09B 67/46
Claims (6)
- 【請求項１】式（１） YCO−OM （１） ［式中、YCOは、ヒドロキシカルボン酸に由来するポリ
エステルの残基であり、Ｍは、Ｈ、金属または必要に応
じ置換されていてもよいアンモニウムであり］、および
式（３） YCO−ZR （３） ［式中、Ｚは、 あるいは−Ｏ−Ａ− （式中、T1は水素原子あるいはアルキル基であり、Ａは
２〜６の炭素原子を含むアルキレンあるいはヒドロキシ
アルキレン基である） で示される二価の橋かけ基であり、Ｒは、第１、第２ま
たは第３アミノ基、あるいはそれらと酸との塩、あるい
は第４アンモニウム塩基、およびYCOは、上記定義によ
る、］ である、式（１）または式（３）の分散剤および樹脂の
透明または半透明のアルカリ性水性溶液を、アゾ化合物
製造用のカップリング段階中または後に、そしてアゾ金
属塩顔料製造用のレーキ化段階の前に、アゾ化合物に加
えることからなるアゾ金属塩顔料の製造方法。 - 【請求項２】アゾ化合物が、ｐ−トルイジン−ｍ−スル
フォン酸を３−ヒドロキシナフトエ酸とカップリングさ
せることで製造される請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】式（１）または式（３）の分散剤のポリエ
ステル成分が、式（２） HO−Ｘ−COOH （２） ［式中、Ｘは、少なくとも４個の炭素原子がヒドロキシ
ル基とカルボキシル基とを橋かけする少なくとも８個の
炭素原子を含む二価の飽和または不飽和の脂肪族基であ
り］のヒドロキシカルボン酸、あるいは 式（２）のヒドロキシカルボン酸とヒドロキシル基を含
まないカルボン酸との混合物のいずれかから誘導された
ものである請求の範囲第１項または第２項記載の方法。 - 【請求項４】樹脂がロジンである請求の範囲第１項〜第
３項のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項５】樹脂および分散剤の全量が、アゾ金属塩顔
料に対し５〜50重量％である請求の範囲第１項〜第４項
のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項６】樹脂／分散剤の重量比が、1/4〜4/1である
請求の範囲第１項〜第５項のいずれか一つに記載の方
法。
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-
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-
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- 1993-02-15 DE DE69322453T patent/DE69322453T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1993-02-15 EP EP93904201A patent/EP0582699B1/en not_active Expired - Lifetime
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