CN101068886A - 偶氮颜料分散液的制备方法 - Google Patents
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Abstract
偶氮颜料分散液的制备方法,包括使含重氮离子化合物的溶液与含偶联剂的溶液反应以制备偶氮颜料分散液(偶氮颜料在其中分散)的步骤,其中该反应在用于使偶氮颜料在溶剂中分散的分散剂和在碱性条件下具有缓冲作用的pH缓冲剂的存在下进行。
Description
技术领域
本发明涉及可用作利用喷墨系统的图象记录或类似技术中的油墨的偶氮颜料分散液的制备方法。
背景技术
近年来,从耐光性、耐水性和类似因素的角度考虑,对利用喷墨系统的图象记录或类似技术中所用油墨状况的要求已经从染料转向颜料。在使用颜料的情况下,希望使用可分散性高、更均匀更精细的纳米级颜料的分散液。
但是,喷墨系统中所用的油墨的制备包括许多步骤,同时在此情况下具有由制备方法本身引起的问题。首先,在市售颜料中,从颜料本身的性质角度看,不能提供纳米大小的均匀粉末。因此,需要一个借助球磨机、轧制机或砂磨机之类的分散机研磨购得的颜料然后用过滤器、离心分离机或类似装置将磨碎产品分级的步骤。在此情况下,即使进行这种研磨,仍然极难提供数十纳米的均匀颜料。
USAA 2002075369(对应于日本专利申请公开2002-20673号)公开了制备颜料分散液的方法,其通过在将颜料在水性介质中分散的步骤中添加润湿剂来改进经过表面处理的可自分散颜料的分散效率。
根据该文献中公开的方法,据说可以提供储存稳定性优异的颜料分散液。但是,在该方法中,使用的是预先经过研磨处理的颜料,此外该方法包括颜料的表面处理步骤和将表面处理过的颜料分散的步骤,因此需要在分散步骤中添加润湿剂。
另一方面,日本专利申请公开2002-80743公开了利用偶氮颜料的偶联反应的颜料组合物制备方法。该文献所阐述的发明的目的是提供在将所得的水性颜料悬浮液脱水以降低水含量时与水具有良好分离性能的颜料组合物的制备方法。该文献公开了颜料组合物的制备方法,包括在偶联反应之前或在偶联反应之中,在常温下加入水不溶性树脂固体,从而在通过偶联反应形成颜料粒子的同时将颜料粒子与树脂混合。在该文献的实施例中,公开了将树脂预先添加到表现出酸性的pH缓冲溶液中,并在该pH缓冲溶液中加入双偶氮溶液和偶联剂溶液以获得颜料组合物。在该实施例中,通过脱水处理、添加油性清漆和滗析之类的步骤获得油墨。在此获得的油墨的分散程度为5微米,且没有获得含有具有纳米级的较细粒度的粒子的分散液。换言之,该文献中公开的方法没有公开通过简单步骤制备含有具有纳米级细粒度的粒子的分散液的方法。
发明内容
本发明的目的是提供能够通过尽可能减少制备步骤和使用简单步骤制备含有具有精细和均匀粒度的粒子的偶氮颜料分散液的制备方法。
根据本发明提供的偶氮颜料分散液的制备方法包括使含重氮离子化合物的溶液与含偶联剂的溶液反应以制备偶氮颜料分散液(偶氮颜料在其中分散)的步骤,其中该反应在用于使偶氮颜料在溶剂中分散的分散剂和在碱性条件下具有缓冲作用的pH缓冲剂的存在下进行。
根据本发明的方法,偶氮颜料的合成和分散液的形成一次性进行,因此该制备方法简单并具有减少的步骤数。此外,偶联反应在pH缓冲剂的存在下进行,该pH缓冲剂在碱性条件下具有缓冲作用,由此可以提供含有粒度相对均匀并精细到从数百直至数十纳米的粒子的颜料分散液。
附图简述
图1是显示根据本发明获得的分散液的粒度分布的图。
图2是显示根据本发明获得的分散液的粒度分布的图。
图3是显示根据本发明获得的分散液的粒度分布的图。
本发明的最佳实施方式
本发明中获得的偶氮颜料具有下式的结构
A-N=N-B (1)
其中“A”是在芳族胺一侧(重氮离子化合物一侧)上的原子团,B是在偶联剂一侧上的原子团。“A”可以是具有式(1)结构的双偶氮化合物或三偶氮化合物。
通过在普通芳族胺的重氮化产物与β-萘酚、β-羟基萘甲酰苯胺(β-hydroxynaphthoic anilide)、乙酰基乙酰苯胺(acetoaceticanilide)、吡唑啉酮或类似物之间发生的偶联反应获得式(1)所示的偶氮颜料。当“A”由如上所述的多种偶氮化合物构成时,式(1)的化合物合意地总体上是难溶于水或不溶于水的偶氮颜料。
在本发明中,重氮离子化合物与偶联组分的偶联反应在pH-缓冲剂的存在下进行,该pH-缓冲剂在碱性条件下具有缓冲作用。
在本发明中,可以使具有pH缓冲能力的缓冲剂和分散剂与偶联反应所必需的强碱一起共存在偶联剂这侧上的反应液中。
要求缓冲剂是在碱性条件下具有缓冲作用的pH缓冲剂。作为缓冲剂的例子,可以提及具有饱和或不饱和烷基链的伯胺、仲胺和叔胺,以及季铵盐,例如氢氧化四甲铵。也可以使用如在一些Good’氏缓冲剂中所发现的在碱性侧上具有缓冲能力的脂族或脂环族胺的磺酸衍生物。类似的,也可以使用在碱性侧上具有缓冲能力的羧酸衍生物,例如氨基酸。
一般而言,芳族胺几乎不溶于水。但是,只要其可溶于水,这类胺就可以作为本发明中可用的胺添加到含偶联剂的溶液中。此时,即使缓冲剂在分子中具有酸性官能团,但只要在用碱中和后由氨基留下的等电点处于碱性侧,就可以使用该缓冲剂作为在碱性条件下具有缓冲作用的pH缓冲剂。
可以进一步使用磷酸和碳酸,它们分别是磷酸盐缓冲液和碳酸盐/碳酸氢盐缓冲液(在碱性范围内常见的缓冲液)的缓冲成分。
在碱性条件下具有缓冲作用的pH缓冲剂的具体例子如下。
例如,可以在7.2至9.0的pH范围内使用三(羟甲基)氨基甲烷(下文也称为“TRIS”)-盐酸缓冲液。在此情况下,预先将盐酸添加到含重氮离子化合物的溶液中,预先将TRIS添加到含偶联剂的溶液中,将这两种溶液混合,由此可以制备TRIS-盐酸缓冲液。或者,单独由这两种溶液制备TRIS-盐酸缓冲液,也可以在偶联反应时添加该缓冲液。
也可以在8.6至10.6的pH范围内使用甘氨酸-氢氧化钠缓冲液。还可以在9.2至10.6的pH范围内使用碳酸盐-碳酸氢盐缓冲液。此外,还可以在7.0至8.0的pH范围内使用磷酸盐缓冲液。此外,也可以使用所谓的Good’缓冲液。随后将描述该缓冲液。
使用在碱性条件下具有缓冲作用的pH-缓冲剂对于获得含有粒度极细的粒子的透明分散液是有用的。在这方面,进行了一些研究,并在下文中进行描述。
研究1:
当使用通过从三(羟甲基)氨基甲烷上去除醇OH基团而获得的叔-丁基胺时,可以获得透明分散液。另一方面,当使用甲醇或乙醇时,不能获得恰当的分散液。根据该事实可以认为,有助于分散的官能团并非TRIS中存在的醇OH基团,而是残留的氨基,也就是说,分散借助了TRIS作为胺的性质(参见实施例3)。
研究2:
当使用没有缓冲能力的氢氧化钠取代TRIS时,即使加入明显过量的氢氧化钠,也不能获得恰当的分散液。换言之,TRIS作为胺的作用并不仅仅是起到碱的作用(参见实施例3)。
研究3:
当使用最简单的氨取代TRIS时,不能获得恰当的分散液。在此,注意该胺的碱度。然后,预计通过含重氮盐的溶液侧的过量强酸(盐酸)和含偶联剂的溶液侧的弱碱(氨),使混合后的pH值转向弱酸性(参见实施例3)。
研究4:
当使用Good’氏缓冲剂(其可以制成在从弱酸性至中性并至碱性pH范围内的缓冲液)取代TRIS时,可以确定,使用在更为酸性的区域内具有缓冲作用的缓冲剂更难获得恰当的分散液(参见实施例4)。
换言之,即使存在略微过量的碱也不能形成透明分散液,而且将含重氮盐的溶液与含偶联剂的溶液混合后获得的溶液是碱性。相当关键的是,在混合(偶联反应)时存在在碱性条件下具有缓冲作用的pH-缓冲剂。
可以认为,当通过偶联反应快速改变pH时,在碱性条件下具有缓冲作用的缓冲剂抑制了这种变化,并控制了颜料粒子的生长,由此使分散剂聚合物有机会粘附到颜料粒子表面上。
作为在本发明中可用的分散剂,在聚合物的情况下可以提及由至少两种选自苯乙烯、苯乙烯衍生物、乙烯基萘衍生物、α,β-烯属不饱和羧酸的脂族醇酯、丙烯酸、丙烯酸衍生物、马来酸、马来酸衍生物、衣康酸、衣康酸衍生物、富马酸、富马酸衍生物等的单体构成的碱可溶性嵌段共聚物或无规共聚物,或这些共聚物的盐,以及上述单体的主要为阴离子型的聚合物和非离子型聚合物。
在表面活性剂的情况下,可以提及高级脂肪酸盐、烷基磺酸盐、烷基醚硫酸盐、烷基酯硫酸盐、烷基芳基醚硫酸盐、烷基磺酸盐、磺基丁二酸盐、烷基烯丙基-和烷基萘-磺酸盐、烷基磷酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、烷基烯丙醚磷酸盐、二甲基烷基月桂基甜菜碱、烷基甘氨酸、烷基-二(氨基乙基)甘氨酸、咪唑啉离子甜菜碱、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基烯丙醚、聚氧乙烯聚氧丙烯二醇、甘油酯、脱水山梨糖醇酯、蔗糖酯、甘油酯的聚氧乙烯醚、脱水山梨糖醇酯的聚氧乙烯醚、山梨糖醇酯的聚氧乙烯醚、脂肪酸链烷醇酰胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺、氧化胺、聚氧乙烯烷基胺等等。此外,表面活性剂和分散剂聚合物也可以结合使用。
在本发明中,可以通过以任意比例混合含偶联剂的溶液(例如,碱性溶液)和含重氮离子化合物的溶液(例如,酸性溶液)来制备偶氮颜料分散液。顺便提及,分散剂的量可以等于或小于生成的颜料的重量。降低分散剂的量,可以获得更大的粒子。
至于缓冲剂的量,缓冲剂只是必须以至少足以成为中和含重氮离子化合物的溶液中的过量盐酸并在碱性侧表现出缓冲作用所需的缓冲组合物的量加入。缓冲剂的量可以低于与分散剂聚合物的酸值对等的量、要生成的颜料的分子和上述过量盐酸的分子的总和。
顺便提及,至于加入的重氮盐和偶联剂,当尽管官能团有一些差异但被认为发生相同反应时,可以在各自的溶液中混入多种重氮盐和偶联剂。
为了使用本发明的分散液作为喷墨打印机中使用的油墨,可以根据需要混入防腐剂、pH调节剂、粘度改性剂和表面活性剂之类的添加剂。pH调节剂可以被本发明的缓冲剂取代,并非总是添加。
从调节油墨的表面张力和粘度、使油墨容易从喷墨头喷出并改善油墨渗入纸张的渗透性及改善防沫性的角度看,表面活性剂是一种重要成分。作为满足这些要求的表面活性剂,通常已知的是添加分子中具有醚键的多元醇,例如Acetylenol。
三(羟甲基)氨基甲烷(其是根据本发明的缓冲剂)是含有氨基并可以通过氨基起到pH调节剂的作用并同时起到表面活性剂作用的多元醇,因而,不反对就这样使用本发明的分散液作为油墨。
实施例
(实施例1)
(溶液A的制备)
在75克超纯水和5.45克(0.052摩尔)35%盐酸中加入3.45克(0.021摩尔)2-甲氧基-4-硝基苯胺,并在已经添加了甲醇的冰浴中搅拌以将所得混合物冷却至0℃。此后,将1.45克(0.021摩尔)亚硝酸钠溶于2毫升水,然后将该溶液添加到该混合物中。在将混合物搅拌60分钟后,加入0.2克(0.0021摩尔)氨基磺酸以去除亚硝酸,由此制备重氮盐溶液。
(溶液B的制备)
在75克超纯水中溶解4.45克(0.0214摩尔)邻乙酰乙酰甲氧基苯胺以及1.244克(0.0311摩尔)氢氧化钠以制备偶联剂溶液。
(颜料黄(PY)74分散液的合成)
在1毫升溶液B中溶解0.03克苯乙烯-丙烯酸共聚物(分子量:4,479,丙烯酸/苯乙烯的组成比=3∶7,酸值:198.6)。在该溶液中加入预先制成的三(羟甲基)-氨基甲烷的1M溶液以获得10mM的浓度,从而制备液体C。
(分散液的制备(1))
将990微升超纯水与10微升液体C混合以制备1毫升稀释100倍的液体。类似地,制备溶液A的1毫升稀释100倍的液体,并将两种液体以1∶1的比率混合。
(分散液的制备(2))
制备液体C的1毫升稀释50倍的液体和溶液A的1毫升稀释50倍的液体,并将两种液体以1∶1的比率混合。
(通过DLS 7000测量粒度分布)
在用超纯水稀释上述制备(1)和(2)中获得的分散液以基于溶液A获得1/1,000的浓度之后,使用光散射分光光度计DLS 7000(Otsuka Electronics CO.,Ltd.制造)测量分散液中所含的粒子的粒度分布。制备(1)的结果和制备(2)的结果分别显示在图1和图2中。在图1和图2中,图中的横坐标和纵坐标分别代表所测粒子的粒度(纳米)和数量。
在图1中,所得分散液的粒度分布的平均值为57.9纳米,且标准偏差为27.8。
在图2中,所得分散液的粒度分布的平均值为110.0纳米,且标准偏差为46.9。
根据这些事实,可以理解到,通过改变与溶液A反应的溶液B(偶联组分和缓冲剂)的浓度,可以获得粒度均匀并具有所需粒度的分散液。
(实施例2)
在喷墨打印机的油墨中,通常使用2至5%的颜料浓度。为了满足这类需求,尝试制备具有高颜料浓度的分散液。
(溶液A的制备)
按照与实施例1相同的方式制备溶液A。
(溶液B的制备)
在75克超纯水中溶解4.45克(0.0214摩尔)邻乙酰乙酰甲氧基苯胺以及2.23克氢氧化钠,并将7.88克(与要形成的颜料重量相等)苯乙烯-丙烯酸共聚物溶于如上制成的溶液。此外,添加3.96克三(羟甲基)氨基甲烷以制备偶联剂溶液。
(颜料黄(PY)74分散液的合成)
将溶液A全量与溶液B全量混合。
(通过DLS 7000测量粒度分布)
在用超纯水将如上获得的分散液稀释至1/3,000的浓度之后,使用光散射分光光度计DLS 7000(Otsuka Electronics CO.,Ltd.制造)测量分散液中所含的粒子的粒度分布。结果显示在图3中。在图3中,所得分散液的粒度分布的平均值为36.8纳米。
(实施例3)
在该实施例中,显示了在颜料黄(PY)74分散液的合成中对缓冲剂进行各种改变的情况。按照与实施例2相同的方式制备溶液A。如下制备不含缓冲剂的溶液B。
(不含缓冲剂的溶液A的制备)
在7.19毫升的1N氢氧化钠水溶液中,溶解0.593克邻乙酰乙酰甲氧基苯胺,然后溶解1.05克苯乙烯-丙烯酸共聚物。在其中加入纯水(2.81毫升)。
(缓冲剂的制备和颜料黄(PY)74分散液的合成的验证实验)
在50微升不含缓冲剂的溶液B中分别添加各种缓冲剂以含有43.6微摩尔缓冲剂,将所得混合物的量调节至整体100微升。另一方面,稀释溶液A以获得1/2的浓度。将100微升稀释溶液A与100微升溶液B以1∶1的比率混合以目测所得混合物的透明度。结果集中显示在表1中。当添加缓冲剂(1)至(7)时,获得透明的恰当分散液(用o表示)。当使用缓冲剂(8)至(11)时,没有获得恰当的分散液(用x表示)。即使缓冲剂(8)至(11)(x)的量变成2或3倍,也不能获得恰当的分散液。
表1
缓冲剂 | 分散液的透明度 |
(1)单乙胺 | 0 |
(2)二乙胺 | 0 |
(3)三乙胺 | 0 |
(4)氢氧化四甲铵 | 0 |
(5)叔丁基胺 | 0 |
(6)磷酸氢二钠 | 0 |
(7)碳酸氢钠 | 0 |
(8)氨 | X |
(9)氢氧化钠 | X |
(10)甲醇 | X |
(11)乙醇 | X |
(实施例4和对比例1)
Good’氏缓冲剂可以表现出缓冲作用的pH范围显示在表2中。根据这些范围,确认缓冲剂产生的可分散性与pH值之间的关系。根据实施例3所述的方法制备分散液。但是,当引入磺酸基团时,以与官能团相等的摩尔量加入氢氧化钠。
因此,对于pKa低于MOPS的化合物(BES、MOPSO、ACES、PIPEP、ADA Bis-Tris和MES),没有获得分散液。对于MOPS、TES HEPES和DIPSO,获得分散液但却是不透明的。当使用pKa不低于TAPSO的那些化合物,即TAPSO至CAPS时,获得透明分散液。根据该事实,证实使用在碱性条件下具有缓冲作用的缓冲剂能够有效制备透明分散液。
表2
Pka(20℃) | 化合物 | 5 6 7 8 9 10 11 |
6.15 | MES | 5.5-7.0 |
6.46 | Bis-Tris | 5.7-7.3 |
6.60 | ADA | 5.8-7.4 |
6.80 | PIPES | 6.1-7.5 |
6.90 | ACES | 6.0-7.5 |
6.95 | MOPSO | 6.2-7.4 |
7.15 | BES | 6.6-8.0 |
7.20 | MOPS | 6.5-7.9 |
7.50 | TES | 6.8-8.2 |
7.55 | HEPES | 6.8-8.2 |
7.6 | DIPSO | 6.9-8.1 |
7.7 | TAPSO | 7.0-8.2 |
7.85 | POPSO | 7.2-8.5 |
7.9 | HEPPSO | 7.4-8.6 |
8.0 | EPPS | 7.5-8.5 |
8.15 | Tricine | 7.8-8.8 |
8.35 | Bicine | 7.7-9.1 |
8.4 | TAPS | 7.7-9.1 |
9.5 | CHES | 8.6-10.0 |
10.0 | CAPSO | 9.3-10.7 |
10.40 | CAPS | 9.7-11.1 |
(实施例5)
为了在使用已经引入了羧基的胺(如在氨基酸中观察到的那样)的情况下确认可分散性,按照与实施例1和2相同的方式使用甘氨酸制备分散液。结果,获得透明分散液。
(实施例6)
以与颜料重量相等的量添加Igepal CO-990(商品名,Sigma-Aldrich Japan K.K.的产品;Mn:大约4,626)(其是非离子型聚合物)以代替苯乙烯-丙烯酸共聚物,从而按照与实施例1和2相同的方式制备分散液。结果,获得透明分散液。
(实施例7)
(溶液A的制备)
在75克超纯水中分散5克(0.021摩尔)3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺,并在已经添加了甲醇的冰浴中搅拌,以将所得分散液冷却至0℃。此外,添加6克(0.058摩尔)35%盐酸,并将所得混合物搅拌10分钟。此后,将1.45克(0.021摩尔)亚硝酸钠溶于2毫升超纯水,然后将该溶液添加到该混合物中。在将混合物搅拌60分钟后,加入0.2克(0.0021摩尔)氨基磺酸以去除亚硝酸,由此制备重氮盐溶液。
(溶液B的制备)
在90℃,在75克超纯水中溶解6.96克(0.021摩尔)N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺以及2.5克(0.0625摩尔)氢氧化钠,并将所得溶液冷却回室温以制备偶联剂溶液。
(颜料红(PR)269分散液的合成)
在1毫升溶液B中溶解0.03克苯乙烯-丙烯酸共聚物,并在该溶液中加入预先制成的三(羟甲基)-氨基甲烷的1M溶液以获得10mM的浓度,从而制备液体C。
(分散液的制备(3))
将990微升超纯水与10微升液体C混合以制备1毫升稀释100倍的液体。类似地,制备溶液A的1毫升稀释100倍的液体,并将两种液体以1∶1的比率混合。
(分散液的制备(4))
制备液体C的1毫升稀释50倍的液体和溶液A的1毫升稀释50倍的液体,并将两种液体以1∶1的比率混合。
按照与通过制备(1)和(2)获得的分散液相同的方式,用DSL 7000测量在上述制备(3)和(4)中获得的分散液。结果发现,分别获得平均粒度为大约40纳米至大约80纳米的分散液。
(实施例8)
将实施例2中制成的黄色颜料分散液重新灌入喷墨打印机PIXUSiP4100(商品名,Canon Inc.制造)的墨罐BC1-7Y以评测其适印性。
1.固色性(fixability)
在进行纯色打印后,将与打印所用相同的纸放在打印表面上,从而用不会引起沾污所需的秒数评测固色性。结果,在不到20秒后,就不会引起沾污,因此分散液的固色性良好。
2.字符质量:
打印缩小一半的英文字母和数字以目测是否会发生渗色和/或洇纸。结果,几乎没有明显的渗色和洇纸,因此字符质量良好。
3.耐水性
在2张纸上打印缩小一半的英文字母和数字之后,将一张纸在含水容器中浸泡过夜,从容器中取出,然后风干以目测其耐水性。结果,与没有浸泡在水中的纸张相比,没有观察到油墨渗出或类似现象。
本申请要求2004年12月3日提交的日本专利申请2004-351173号的优先权,该申请经此引用并入本文。
Claims (11)
1.偶氮颜料分散液的制备方法,包括使含重氮离子化合物的溶液与含偶联剂的溶液反应以制备其中分散有偶氮颜料的偶氮颜料分散液的步骤,其中该反应在用于使偶氮颜料在溶剂中分散的分散剂和在碱性条件下具有缓冲作用的pH缓冲剂的存在下进行。
2.根据权利要求1的制备方法,其中分散剂和pH缓冲剂溶解在含偶联剂的溶液中。
3.根据权利要求1的制备方法,其中含重氮离子化合物的溶液是酸性溶液,含偶联剂的溶液是碱性溶液。
4.根据权利要求3的制备方法,其中酸性溶液含有盐酸。
5.根据权利要求4的制备方法,其中pH缓冲剂以足以中和在酸性溶液与碱性溶液的中和反应后残留的盐酸以进一步产生碱度的量存在。
6.根据权利要求1的制备方法,其中pH缓冲剂含有胺、氨基酸、磷酸和碳酸中的任一种。
7.根据权利要求1的制备方法,其中胺包括三(羟甲基)-氨基甲烷。
8.根据权利要求1的制备方法,其中分散剂选自阴离子型聚合物和非离子型聚合物。
9.根据权利要求8的制备方法,其中阴离子型聚合物包括苯乙烯-丙烯酸共聚物。
10.根据权利要求1的制备方法,其中使用2-甲氧基-4-硝基苯胺作为重氮离子化合物的材料,并使用邻乙酰乙酰甲氧基苯胺作为偶联剂,由此获得颜料黄74。
11.根据权利要求1的制备方法,其中使用3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺作为重氮离子化合物的材料,并使用N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺作为偶联剂,由此获得颜料红269。
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PB01 | Publication | ||
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