JP2944718B2 - ヘアコンディショニング及びスタイリング組成物 - Google Patents

ヘアコンディショニング及びスタイリング組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は改善されたヘアコンディショニング及びスタ
イル維持性を有する一方でなお自然な非粘着感をヘアに
残すヘアケア組成物に関する。これらの組成物では特定
のシリコーンマクロマー含有コポリマーの群を用いてい
る。
発明の背景 ヘアに特定の形を留めておきたいという希望は広くも
たれている。このようなスタイル維持は通常2つの経
路、即ちヘアスタイル/形の永続的化学変更又は一時的
変更のいずれかによって行われる。一時的変更は水又は
シャンプーで戻されうるものである。一時的スタイル変
更はシャンプー及び/又はコンディショニング後及び乾
燥及び/又はスタイリング前における湿らせたヘアへの
組成物の適用によって通常行われた。セッティング効果
を発揮させるために用いられる物質は通常樹脂又はゴム
であり、ムース、ゲル、ローション又はスプレーの形で
適用された。このアプローチはユーザーにいくつかの重
大な欠点を示す。スタイリング組成物を適用するために
はシャンプー/コンディショニング後に別のステップを
要する。加えて、スタイル維持はヘア上に供された樹脂
物質でなされることから、ヘアは適用後に粘着又は硬質
化し易く、更にスタイリング組成物の適用なくヘアを再
スタイリングすることが困難になる。
ある具体的に定義されたシリコーンマクロマー含有コ
ポリマーを含んだヘアケア組成物はヘアコンディショニ
ングと共に優れたヘアスタイル維持効果を発揮すること
がここに発見された。本組成物は格別限定されないが、
シャンプー、コンディショナー、ヘアスプレー、トニッ
ク、ローション、ゲル及びムースを含めていかなる慣用
的形をとってもよい。本組成物はヘアに硬さ又は粘着/
べたつき感を残さずかつコーミング(くし通り)容易性
のようなドライヘア性に悪影響を与えることなくこれら
の効果を発揮する。更に、本発明の組成物が適用された
ヘアは本組成物の再適用を必要とせずに数回再スタイリ
ングすることができる。
これらの結果は、スタイル維持のためヘアケア組成物
中で典型的に用いられてきた樹脂及びゴムのような他の
物質が通常ドライヘア性(例えば、コーミング容易性)
を害しかつ粘着及び/又は硬質感をヘアに残すことから
意外である。更に、ヘアコンディショニングで典型的に
用いられるシリコーン物質はスタイル維持を害する傾向
がある。
シロキサン類〔例えば、オプリガー(Oppliger)の19
65年9月28日付発行米国特許第3,208,911号明細書参
照〕及びシロキサン含有ポリマーはヘアコンディショニ
ング組成物用に開示された。フリッド(Fridd)らの198
6年7月22日付発行米国特許第4,601,902号明細書ではケ
イ素に結合された四級アンモニウム置換基を有するポリ
ジオルガノシロキサン及びアミノ置換炭化水素基たるケ
イ素結合置換基を有するポリジオルガノシロキサンを含
んだヘアコンディショニング又はシャンプー/コンディ
ショナー組成物について記載している。コールマイヤー
(Kollmeier)らの1987年3月31日付発行米国特許第4,6
54,161号明細書ではベタイン置換基を有するオルガノポ
リシロキサン類の群について記載している。ヘアケア組
成物中で用いられた場合、これらの化合物は良好なコン
ディショニング、アニオン系成分との適合性、ヘア実在
性及び低皮膚刺激性を発揮すると言われている。スター
チ(Starch)の1986年1月7日付発行米国特許第4,563,
347号明細書はヘア付着性を発揮する置換基含有シロキ
サン成分を含んだヘアコンディショニング組成物に関す
る。ライオンの1981年10月9日付公開日本特許出願公開
第56−129,300号明細書はアクリル系樹脂と共にオルガ
ノポリシロキサン−オキシアルキレンコポリマーを含有
したシャンプーコンディショナー組成物に関する。ヒロ
タらの1984年10月30日付発行米国特許第4,479,893号明
細書ではリン酸エステル界面活性剤及びケイ素誘導体
(例えば、ポリエーテル又はアルコール修正シロキサン
類)を含有したシャンプーコンディショナー組成物につ
いて記載している。ポリエーテル修正ポリシロキサン類
もコルキス(Korkis)の1976年5月18日付発行米国特許
第3,957,970号明細書でシャンプー用として開示されて
いる。モルリノ(Morlino)の1980年1月22日付発行米
国特許第4,185,087号明細書では優れたヘアコンディシ
ョニング性質を有すると言われるトリアルキルアミノヒ
ドロキシオルガノシリコン化合物の四級窒素誘導体につ
いて記載している。
シロキサン誘導物質はヘアスタイリング組成物中でも
用いられてきた。ライオンの1979年12月27日付公開日本
特許出願公開第56−92,811号明細書では両性アクリル系
樹脂、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサ
ン及びポリエチレングリコールを含有したヘアセッティ
ング組成物について記載している。ホーマン(Homan)
らの1988年5月17日付発行米国特許第4,744,978号明細
書ではカルボキシ官能基ポリジメチルシロキサン及びア
ミン又はアンモニウム基含有カチオン系有機ポリマーの
組合せを含んだ(ヘアスプレーのような)ヘアスタイリ
ング組成物について記載している。ポリジオルガノシロ
キサン類及びカチオン系有機ポリマーを含有したヘアス
タイリング組成物はジー(Gee)らの1988年3月29日付
発行米国特許第4,733,677号明細書及びコーンウォール
(Cornwall)らの1988年2月16日付発行米国特許第4,72
4,851号明細書で開示されている。最後に、カントレル
(Cantrell)らの1984年9月5日付公開欧州特許出願第
117,360号明細書では少なくとも1種の窒素−水素結合
を有するシロキサンポリマー、界面活性剤及び可溶性チ
タン酸塩、ジルコン酸塩又はゲルマニウム酸塩を含有し
たコンディショナー及びヘアスタイリング助剤の双方と
して作用する組成物について開示している。
シロキサン含有ポリマーは非ヘアケア用途にも用いら
れてきた。ミュエラー(Mueller)らの1979年1月23日
付発行米国特許第4,136,250号明細書は酸素透過性及び
組織適合性の膜が要求される生物学的関連で用いられる
ポリマー物質に関する。それらは生物学的に活性な物質
に関するキャリアとしても使用可能である。これらの物
質は低分子量末端オレフィン性シロキサンマクロマー及
び水溶性モノオレフィン性モノマー含有ポリマーを含ん
だ親水性非水溶性ゲルである。マズレク(Mazurek)の1
987年9月15日付発行米国特許第4,693,935号明細書では
グラフト結合ポリシロキサン部分を有するビニルポリマ
ー主鎖のあるコポリマーを含有した感圧性接着組成物に
ついて記載している。クレメンス(Clemens)らの1988
年3月1日付発行米国特許第4,728,571号明細書はポリ
シロキサングラフト結合コポリマー及びそれらのコポリ
マーと他のポリマー物質とのブレンドを含有した接着剥
離コーティング組成物に関する。これら最後の3特許は
いずれもヘアケア組成物中における開示されたシロキサ
ン含有ポリマーの使用について示唆していない。
本発明の目的は、有効なヘアコンディショニング及び
スタイル維持性質を発揮しうるヘアケア組成物を処方す
ることである。
本発明の目的は更に、単一組成物からコンディショニ
ング及びスタイル維持を発揮しうるヘアケア組成物を処
方することである。
本発明のもう1つの目的は、ヘアに硬さ又は粘着/べ
たつき感を残さずに良好なスタイル維持を発揮しうるヘ
アケア組成物を処方することである。
本発明のもう1つの目的は、スタイリング及びコンデ
ィショニングヘアに関して改善された方法を提供するこ
とである。
これらの及び他の目的は以下の詳細な記載から容易に
明らかとなるであろう。
他に指摘のないかぎり、本明細書におけるすべてのパ
ーセンテージ及び比率は重量による。
発明の要旨 本発明は: (a)グラフト結合された一価シロキサンポリマー部分
をもつビニルポリマー主鎖を有する約10,000〜約1,000,
000の分子量を有したコポリマー約0.1〜約10.0%〔上記
コポリマーはCモノマー並びにAモノマー、Bモノマー
及びそれらの混合物からなる群より選択される成分を含
み、その場合において: Aは少なくとも1種のラジカル重合性ビニルモノマー
であって、Aモノマーの重量による量は用いられる場合
上記コポリマー中全モノマーの総重量の約98%以下であ
る; BはAと共重合しうる少なくとも1種の補強モノマー
であって、Bモノマーの重量による量は用いられる場合
上記コポリマー中全モノマーの総重量の約98%以下であ
り、上記Bモノマーは極性モノマー及びマクロマーから
なる群より選択され、好ましくは約−20℃以上のTg又は
Tmを有する;及び Cは約1,000〜約50,000の分子量及び下記一般式: X(Y)nSi(R)3-m(Z)m (上記式中、 XはA及びBモノマーと共重合しうるビニル基であ
る; Yは二価結合基である; Rは水素、低級アルキル、アリール又はアルコキシで
ある; Zは少なくとも約500の数平均分子量を有する一価シ
ロキサンポリマー部分であり、共重合条件下で本質的に
非反応性であってかつ共重合後における上記ビニルポリ
マー主鎖からの側鎖である; nは0又は1である; mは1〜3の整数である) を有する重合性モノマーであって、Cはコポリマーの約
0.01〜約50%である〕;並びに (b)ヘア適用に向いたキャリア約0.5〜約99.5%; を含むことを特徴とするヘアケア組成物に関する。
もう1つの態様において、本発明のヘアケア組成物
は、シリコーンと非シリコーン接着ポリマーとのコポリ
マーを分離する具体的に定義された相を含有しており、
好ましくはこれらの組成物は (a)好ましくは約−20℃以上のTgを有するビニルポリ
マー主鎖及び主鎖にグラフト結合された約1,000〜約50,
000の重量平均分子量を有するポリジメチルシロキサン
マクロマーを有したシリコーン含有コポリマー約0.1〜
約10.0%;及び (b)ヘア適用に向いたキャリア約0.5〜約99.5%; を含み、ポリマー及びキャリアは、乾燥された場合にポ
リマー相がポリジメチルシロキサンマクロマーを含む不
連続相及び主鎖を含む連続相に分離するように選択され
ることを特徴とする。
発明の具体的な説明 本発明の必須及び任意成分は以下で記載されている。
シリコーン含有コポリマー 本発明の組成物は約0.1〜約10.0%、好ましくは約0.5
〜約8.0の%具体的に定義されたシリコーン含有コポリ
マーを含んでいる。本発明の独特なヘアコンディショニ
ング及びヘアセッティング特性を発揮するのがこれらの
ポリマーである。本ポリマーは約10,000〜約1,000,000
(好ましくは、約30,000〜約300,000)の重量平均分子
量を有し、好ましくは少なくとも約−20℃のTgを有して
いるべきである。転移が所定ポリマーで起きる場合、本
明細書で用いられる略語“Tg"は非シリコーン主鎖のガ
ラス転移温度に関し、略語“Tm"は非シリコーン主鎖の
結晶融点に関する。
その最広義の意味において、本発明のヘアケア組成物
で有用なポリマーにはシリコーンと非シリコーン接着ポ
リマーとのすべての適切に定義されたコポリマーを含
む。有用であるためには、このようなコポリマーは、下
記4基準を満足すべきである: (1)乾燥された場合に、コポリマーは、シリコーン部
分を含む不連続相及び非シリコーン部分を含む連続相に
相分離する; (2)シリコーン部分は非シリコーン部分に共有結合さ
れている; (3)シリコーン部分の分子量は約1,000〜約50,000で
ある;及び (4)非シリコーン部分は全コポリマーをヘアケア組成
物ビヒクル中に可溶化又は分散化させかつコポリマーを
ヘア上に沈着させうるのでなければならない。
前記グラフトコポリマーに加えて、有用なコポリマー
としては1種以上のポリジメチルシロキサンブロック約
50重量%以下(好ましくは約10〜約20重量%)及び1種
以上の非シリコーンブロック(好ましくは、アクリレー
ト類又はビニル類)を含有したブロックコポリマーがあ
る。
最も好ましいポリマーは、好ましくは約−20℃以上の
Tg又はTmを有するビニルポリマー主鎖と、主鎖にグラフ
ト結合された重量平均分子量約1,000〜約50,000、好ま
しくは約5,000〜約40,000、最も好ましくは約20,000の
ポリジメチルシロキサンマクロマーとを含んでいる。本
ポリマーは、最終ヘアケア組成物に処方されて乾燥され
た場合、ポリマー相がポリジメチルシロキサンマクロマ
ーを含む不連続相及び主鎖を含む連続相に分離するよう
なポリマーである。この相分離特性はヘア上でポリマー
を特定方向に向かせ、その結果望ましいヘアコンディシ
ョニング及びセッティング効果を示すと考えられる。本
発明の組成物の相分離特性は下記のように測定すること
ができる: 本ポリマーは良溶媒(即ち、主鎖及びシリコーンの双
方を溶解する溶媒)から固体フィルムとしてキャストさ
れる。次いでこのフィルムは切断され、透過型電子顕微
鏡写真法で試験される。微小相分離は連続相中における
含有物の観察によって立証される。これらの含有物はシ
リコーン鎖のサイズに合った適正なサイズ(典型的には
数百nm以下)及び存在するシリコーンの量に合った適正
な密度を有しているべきである。この挙動はこの構造の
ポリマーに関する文献中で詳細に記載されている〔例え
ば、S.D.スミス(S.D.Smith),博士論文,バージニア
大学,1987年及びそこで引用された参考文献参照〕。
相分離特性を調べる第二の方法では、バルクポリマー
中の濃度と比較したポリマーフィルムの表面におけるシ
リコーン濃度の増加について試験する。シリコーンは低
エネルギー空気界面を好むことから、それはポリマー表
面に優先的に向かう。これは全ポリマー中のシリコーン
濃度が重量%で低くても(2〜20%)シリコーンで全体
的に覆われた表面を生じる。これは乾燥フィルム表面の
ESCA(化学分析用電子スペクトル測定)で実験的に立証
される。このような分析では、フィルム表面が分析され
た場合に高レベルのシリコーン及び非常に低レベルの主
鎖ポリマーを示す(ここで表面とはフィルム厚の最初の
数十Åを意味する)。探査ビームの角度を変えることに
より、表面は様々な深さまで分析することができる。
有用なコポリマーの例及びそれらの製造法はマズレク
の1987年9月15日付発行米国特許第4,693,935号明細書
及びクレメンスらの1988年3月1日付発行米国特許第4,
728,571号明細書で詳細に記載されているが、それら双
方は参考のため本明細書に組み込まれる。これらのコポ
リマーはモノマーA、C及び場合によりBから構成され
るが、これらは下記のように定義される。Aは少なくと
も1種のラジカル重合性ビニルモノマーである。用いら
れる場合に、BはAと共重合しうる少なくとも1種の補
強モノマーを含み、約−20℃以上のTg又はTmを有する極
性モノマー及びマクロマーからなる群より選択される。
用いられる場合に、Bはコポリマー中で全モノマーの約
98%以下、好ましくは約80%以下、更に好ましくは約20
%以下である。モノマーCはコポリマー中で全モノマー
の約0.01〜約50.0%である。
A(疎水性)モノマーの代表例はメタノール、エタノ
ール、メトキシエタノール、1−プロパノール、2−プ
ロパノール、1−ブタノール、2−メチル−1−プロパ
ノール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペ
ンタノール、2−メチル−1−ブタノール、1−メチル
−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、1−
メチル−1−ペンタノール、2−メチル−1−ペンタノ
ール、3−メチル−1−ペンタノール、t−ブタノール
(2−メチル−2−プロパノール)、シクロヘキサノー
ル、ネオデカノール、2−エチル−1−ブタノール、3
−ヘプタノール、ベンジルアルコール、2−オクタノー
ル、6−メチル−1−ヘプタノール、2−エチル−1−
ヘキサノール、3,5−ジメチル−1−ヘキサノール、3,
5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、1−デカノー
ル、1−ドデカノール、1−ヘキサデカノール、1−オ
クタデカノール等のような、アルコールが炭素原子約1
〜18を有して炭素原子の平均数が約4〜12であるC1-C18
アルコールのアクリル酸又はメタクリル酸エステル類;
スチレン;ポリスチレンマクロマー;酢酸ビニル、塩化
ビニル;塩化ビニリデン;プロピオン酸ビニル;α−メ
チルスチレン;t−ブチルスチレン;ブタジエン;シクロ
ヘキサジエン;エチレン;プロピレン;ビニルトルエン
及びそれらの混合物である。好ましいAモノマーとして
はn−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレー
ト、t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレー
ト、2−エチルヘキシルメタクリレート、メチルメタク
リレート、及びそれらの混合物がある。
B(親水性)モノマーの代表例としてはアクリル酸、
メタクリル酸、N,N−ジメチルアクリルアミド、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート、四級ジメチルアミノエ
チルメタクリレート、メタクリルアミド、N−t−ブチ
ルアクリルアミド、マレイン酸、無水マレイン酸及びそ
の半エステル類、クロトン酸、イタコン酸、アクリルア
ミド、アクリレートアルコール類、ヒドロキシエチルメ
タクリレート、ジアリルジメチルアンモニウムクロリ
ド、ビニルピロリドン、ビニルエーテル類(例えば、メ
チルビニルエーテル)、マレイミド類、ビニルピリジ
ン、ビニルイミダゾール、他の極性ビニルヘテロ環類、
スチレンスルホネート、アリルアルコール、ビニルアル
コール(重合後酢酸ビニルの加水分解から製造され
る)、ビニルカプロラクタム及びそれらの混合物があ
る。好ましいBモノマーとしてはアクリル酸、N,N−ジ
メチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート、四級ジメチルアミノエチルメタクリレート、ビ
ニルピロリドン及びそれらの混合物がある。
Cモノマーは下記一般式を有する: X(Y)nSi(R)3-mZm 上記式中XはA及びBモノマーと共重合しうるビニル
基である;Yは二価結合基である;Rは水素、低級アルキ
ル、アリール又はアルコキシである;Zは少なくとも約50
0の数平均分子量を有する一価シロキサンポリマー部分
であり、共重合条件下で本質的に非反応性であってかつ
前記ビニルポリマー主鎖からの側鎖である;nは0又は1
である;mは1〜3の整数である。Cは約1,000〜約50,00
0、好ましくは約5,000〜約40,000、最も好ましくは約1
0,000〜約20,000の重量平均分子量を有する。好ましく
は、Cモノマーは下記群から選択される式を有する: それらの構造において、mは1、2又は3である(好
ましくはm=1);pは0又は1である;R″はアルキル又
は水素である;qは2〜6の整数である;sは0〜2の整数
である;Xは である; R1は水素又は−COOHである(好ましくはR1は水素であ
る);R2は水素、メチル又は-CH2COOHである(好ましく
はR2はメチルである);Zは である; R4はアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アリール
又はヒドロキシルである(好ましくはR4はアルキルであ
る);rは約5〜約700の整数である(好ましくはrは約2
50である)。
本発明のポリマーは通常モノマーA0〜約98%(好まし
くは約5〜約98%、更に好ましくは約50〜約90%)、モ
ノマーB約0〜約98%(好ましくは約7.5〜約80%)及
びモノマーC約0.1〜約50%(好ましくは約0.5〜約40
%、最も好ましくは約2〜約25%)を含んでいる。A及
びBモノマーの組合せは好ましくはポリマーの約50.0〜
約99.9%(更に好ましくは約60〜約99%、最も好ましく
は約75〜約95%)である。いかなる具体的コポリマーの
組成物であってもその処方性質を決定する上で役立つで
あろう。事実、具体的A、B及びC成分の適切な選択及
び組合せによって、コポリマーは特定ビヒクル中での含
有に最適化させることができる。例えば、水性処方で可
溶性のポリマーはモノマーA約0〜約70%(好ましくは
約5〜約70%)、モノマーB約30〜約98%(好ましくは
約30〜約80%)及びモノマーC約1〜約40%の組成を有
することが好ましい。分散性のポリマーはモノマーA約
0〜約70%(更に好ましくは約5〜約70%)、モノマー
B約20〜約80%(更に好ましくは約20〜約60%)及びモ
ノマーC約1〜約40%の好ましい組成を有する。
本発明の一面において、ポリマーはAモノマー約5〜
約98%、Cモノマー約0.01〜約50%及びBモノマー0〜
約98%を含む。これらのポリマーにおいて、Aはt−ブ
チルアクリレート、t−ブチルメタクリレート及びそれ
らの混合物から選択されることが好ましいが、それはか
かるポリマーが共溶媒を必要とせずに直接シクロメチコ
ン溶媒に溶解するためである。これは三級アルコール類
が適切なAモノマーでないことを示唆する米国特許第4,
693,935号(マズレク)及び第4,728,571号(クレメンス
ら)明細書からみれば意外である。
本発明での使用に特に好ましいポリマーとしては以下
がある(下記重量%は重合反応に加えられた反応剤の量
に関し、必ずしも最終ポリマー中での量に関するもので
はない): アクリル酸/n−ブチルメタクリレート/ポリジメチル
シロキサン(PDMS)マクロマー−分子量20,000(10/70/
20w/w/w) (I) N,N−ジメチルアクリルアミド/イソブチルメタクリ
レート/PDMSマクロマー−分子量20,000(20/60/20w/w/
w) (II) N,N−ジメチルアクリルアミド/イソブチルメタクリ
レート/2−エチルヘキシルメタクリレート/PDMSマクロ
マー−分子量10,000(10.5/56/3.5/30w/w/w/w) (II
I) N,N−ジメチルアクリルアミド/PDMSマクロマー−分子
量20,000(80/20w/w) (IV) t−ブチルアクリレート/t−ブチルメタクリレート/P
DMSマクロマー−分子量10,000(56/24/20w/w/w)
(V) t−ブチルアクリレート/PDMSマクロマー−分子量10,
000(80/20w/w) (VI) t−ブチルアクリレート/N,N−ジメチルアクリルアミ
ド/PDMSマクロマー−分子量10,000(70/10/20w/w/w)
(VII) t−ブチルアクリレート/アクリル酸/PDMSマクロマ
ー−分子量10,000(75/5/20w/w/w) (VIII) 上記シリコーン含有コポリマーは下記のように合成さ
れる。
本ポリマーはラジカル重合法で合成されるが、その一
般的原理はよく理解されている〔例えば、オジアン(Od
ian),“重合の原理",第2版,ジョン・ウィリー&サ
ンズ(John Wiley&Sons),1981年,第179−318頁参
照〕。所望のモノマーは、反応が完了した場合に反応液
の粘度が妥当であるよう十分な量の相互溶媒と共にすべ
て反応器内に入れられる。典型的モノマー充填率は約20
〜約50%である。望ましくない停止剤、特に酸素は必要
であれば除去される。これはアルゴン又は窒素のような
不活性ガスによるパージング又は排気で行われる。開始
剤が導入されるが、熱開始剤が用いられるとした場合に
反応液は開始に必要な温度とされる。一方、レドックス
又はラジカル開始も所望であれば適用可能である。重合
は高レベルの変換が達成される上で必要なかぎり、典型
的には数時間〜数日間にわたり進められる。次いで溶媒
が通常蒸発によるか又は非溶媒の添加でポリマーを沈澱
させて除去される。ポリマーは必要であれば更に精製さ
れる。
例えば、前記ポリマーI、II及びIIIは下記方法で合
成される。これらの操作に関しては合成化学者の裁量に
完全に委ねられた様々なバリエーションがある(例え
ば、脱気方法及びガスの選択、開始剤タイプの選択、変
換率、反応処理量等)。開始剤及び溶媒の選択は、異な
るモノマーが具体的開始剤に対して異なる溶解性及び異
なる反応性を有しているため、用いられる具体的モノマ
ーの必要性によって多くが決定される。
ポリマーI:フラスコ内にアクリル酸10部、n−ブチル
メタクリレート70部及び20K PDMSマクロマー20部を入れ
る。40%の最終モノマー濃度を得るために十分な酢酸エ
チルを加える。モノマー量と比較して0.5重量%のレベ
ルまで開始剤過酸化ベンゾイルを加える。容器を排気
し、窒素で再充填する。60℃に加熱し、この温度を攪拌
下で48時間維持する。室温まで冷却することで反応を終
結させ、反応混合物をテフロンコートパンに注ぎ真空オ
ーブンに入れることで酢酸エチルを乾燥除去する。
ポリマーII:温度プローブ、還流コンデンサー、入口
及びアルゴンスパージ装備反応容器内にN,N−ジメチル
アクリルアミド20部、イソブチルメタクリレート60部及
びシリコーンマクロマー20部を入れる。最終モノマー濃
度を20重量%としうるに十分なトルエンを加える。アル
ゴンで1〜2時間スパージする。スパージ下において水
浴中で62℃に加熱する。存在するモノマー重量と比較し
て0.25重量%のレベルまで開始剤アゾビスイソブチロニ
トリルを加える。溶液を混合させ続けるに十分なアルゴ
ン流速度で62℃に温度を維持する。反応剤の相分離が重
合時に起きないよう保障するため反応を視覚でモニター
する。濁りが観察されたならば、濁りを除去する上で十
分な加温脱気トルエンを加える。反応全体を通してモニ
ターし続ける。4〜6時間後に反応を終結させ、ポリマ
ーIの場合のように精製する。
ポリマーIII:アルゴンスパージ、温度プローブ、還流
コンデンサー及び入口装備反応容器内にN,N−ジメチル
メタクリルアミド10.5部、イソブチルメタクリレート56
部、2−エチルヘキシルメタクリレート3.5部及び10K P
DMSマクロマー30部を入れる。最終モノマー濃度を20重
量%としうるに十分なトルエン又はイソプロパノールを
加える。攪拌を開始し、アルゴンで1時間スパージす
る。スパージ下において水浴で60℃に加熱する。存在す
るモノマー重量と比較して0.25重量%(トルエンが溶媒
である場合)又は0.125重量%(イソプロパノールが溶
媒である場合)のレベルまで開始剤アゾビスイソブチロ
ニトリルを加える。攪拌及び徐アルゴンスパージを続
け、反応温度を60℃に維持する。6時間反応させる。反
応を終結させ、ポリマーIIの場合のように溶媒を除去す
る。
キャリア 本発明の組成物はヘアへの適用に向いたキャリア又は
かかるキャリアの混合物も含有している。キャリアは組
成物中約0.5〜約99.5%、好ましくは約5.0〜約99.5%、
最も好ましくは約10.0〜約90.0%で存在する。本明細書
で用いられる“ヘアへの適用に向いた”という語句は、
キャリアがヘアの美観に害もしくは悪影響を与えず又は
皮膚に刺激を与えないことを意味する。適切なキャリア
の選択は、用いられる具体的コポリマー及び処方された
製品が使用後にヘア上に残るか(例えば、ヘアスプレ
ー、ムース、トニック)又はリンスされるか(例えば、
シャンプー、コンディショナー)にも依存している。
本発明で用いられるキャリアとしては、溶媒並びにヘ
アケア組成物で常用される他のキャリア又はビヒクル成
分がある。選択される溶媒は用いられる具体的シリコー
ンコポリマーを溶解又は分散できねばならない。コポリ
マー中におけるBモノマーの性質及び割合がその極性及
び溶解特性を大部分決定する。シリコーンコポリマーは
広範囲の溶媒での処方に関する適切なモノマー組合せで
デザインすることができる。本発明での使用に適した溶
媒としては格別限定されず、水、低級アルコール(例え
ば、エタノール、イソプロパノール)、ヒドロアルコー
ル混合物、炭化水素(例えば、イソブタン、ヘキサン、
デセン、アセトン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、フ
レオン)、リナロール、炭化水素エステル(例えば、酢
酸エチル、フタル酸ジブチル)、揮発性ケイ素誘導体、
特にシロキサン類(例えば、フェニルペンタメチルジシ
ロキサン、メトキシプロピルヘプタメチルシクロテトラ
シロキサン、クロロプロピルペンタメチルジシロキサ
ン、ヒドロキシプロピルペンタメチルジシロキサン、オ
クタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロ
ペンタシロキサン)及びそれらの混合物がある。好まし
い溶媒としては水、エタノール、揮発性ケイ素誘導体及
びそれらの混合物がある。このような混合物で用いられ
る溶媒は互いに混和性でも又は非混和性であってもよ
い。
ヘアケア組成物がコンディショナー組成物である場
合、キャリアはゲルビヒクル物質であってもよい。この
ゲルビヒクルは2種の必須成分、即ち脂質ビヒクル物質
及びカチオン系界面活性ビヒクル物質を含む。カチオン
系界面活性物質は以下で詳細に記載されている。ゲルタ
イプビヒクルはすべて参考のため本明細書に組み込まれ
る下記文献で一般的に記載されている:ベリー(Barr
y),“混合乳化剤ドデシル硫酸ナトリウム/セチルア
ルコールの自己増粘作用",第28巻,ジャーナル・オブ・
コロイド・アンド・インターフェース・サイエンス(Jo
urnal of Colloid and Interface Science),第82−91
頁,1968年;ベリーら,“アルキルトリメチルアンモニ
ウムブロミド類/セトステアリルアルコール混合乳化剤
の自己増粘作用:四級鎖長の影響",第35巻,ジャーナル
・オブ・コロイド・アンド・インターフェース・サイエ
ンス,第689−708頁,1971年;及びベリーら,“セトマ
クロゴール1000−セトステアリルアルコールを含有した
系のレオロジー,I.自己増粘作用",第38巻,ジャーナル
・オブ・コロイド・アンド・インターフェース・サイエ
ンス,第616−625頁,1972年。
ビヒクルは本質的に非水溶性であって疎水性及び親水
性部分を有する1種以上の脂質ビヒクル物質を含んでい
てもよい。脂質ビヒクル物質としては鎖長約12〜約22、
好ましくは約16〜約18炭素原子の炭素鎖を有する天然又
は合成酸、酸誘導体、アルコール類、エステル類、エー
テル類、ケトン類及びアミド類がある。脂肪アルコール
類及び脂肪エステル類が好ましい。脂肪アルコール類が
特に好ましい。
本発明で有用な物質として脂質ビヒクル物質は参考の
ため本明細書に組み込まれるベイリーの工業油脂製品
(Bailey′s Industrial Oil and Fat Products)〔第
3版,D.スワーン(D.Swern)編集,1979年)で開示され
ている。本発明で有用な物質として含まれる脂肪アルコ
ール類はすべて参考のため本明細書に組み込まれる下記
文献で開示されている:ヒルファー(Hilfer)の1964年
11月3日付発行米国特許第3,155,591号明細書;ワタナ
ベらの1979年8月21付発行米国特許第4,165,369号明細
書;ビラマリン(Villamarin)らの1981年5月26日付発
行米国特許第4,269,824号明細書;1978年11月15日付公開
英国特許出願第1,532,585号明細書;及びフクシマら,
“化粧エマルジョン中におけるセトステアリルアルコー
ルの効果",第98巻,コスメティクス&トイレトリーズ
(Cosmetics&Toiletries),第89−112頁,1983年。本
発明で有用な物質として含まれる脂肪エステル類は(参
考のため本明細書に組み込まれる)カウフマン(Kaufma
n)らの1976年9月12日付発行米国特許第3,341,465号明
細書で開示されている。本発明の組成物中に含まれる場
合、脂質ビヒクル物質は組成物中約0.1〜約10.0%で存
在し、カチオン系界面活性ビヒクル物質は組成物中約0.
5〜約5.0%で存在する。
本発明での使用に好ましいエステル類としてはパルミ
チン酸セチル及びモノステアリン酸グリセリルがある。
セチルアルコール及びステアリルアルコールが好ましい
アルコール類である。特に好ましい脂質ビヒクル物質
は、セチルアルコール約55〜約65%(混合物の重量で)
を含有したセチルアルコール及びステアリルアルコール
の混合物から構成される。
本発明の組成物での使用に好ましいビヒクル類として
は、疎水的に修正されたヒドロキシエチルセルロース物
質と増粘剤(例えば、イナゴマメゴム)、特に界面活性
剤四級アンモニウム化合物(例えば、ジタロウジメチル
アンモニウムクロリド)及び/又はキレート化剤(例え
ば、EDTA)との組合せがある。これらのビヒクルは参考
のため本明細書に組み込まれる下記3つの同時特許出願
明細書中で詳細に記載されている:ヘアケア組成物用の
ビヒクル系,ボリッチ(Bolich),ノートン(Norton)
及びラッセル(Russell),ドケットNo.4000,4001及び4
002。
本発明での使用に適した他のキャリアは、例えばトニ
ック、ムース、ゲル及びヘアスプレーの処方中で用いら
れるものである。トニック、ゲル及び非エアゾールヘア
スプレーでは水又はアルコールのような溶媒を用いる
が、一方ムース及びエアゾールヘアスプレーではトリク
ロロフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン、ジメ
チルエーテル、プロパン、n−ブタン又はイソブタンの
ような噴射剤を更に用いる。低粘度を有するトニック又
はヘアスプレー製品では、シリコーンコポリマーを溶液
中で均一に分散させ続ける乳化剤も必要とする。適切な
乳化剤の例としてはノニオン系、カチオン系、アニオン
系界面活性剤又はそれらの混合物がある。このような乳
化剤が用いられる場合、それは組成物中約0.25〜約7.5
%のレベルで存在する。噴射剤のレベルは所望のとおり
に調整しうるが、但し通常ムース組成物中で約3〜約30
%及びエアゾールヘアスプレー組成物中で約15〜約50%
である。
任意成分 本発明のヘアケア組成物はムース、ゲル、ローショ
ン、トニック、スプレー、シャンプー及びコンディショ
ナーを含めた様々な製品タイプで処方することができ
る。かかる製品を処方するために要される追加成分は製
品タイプ毎に変わるが、ヘアケア製品の当業者であれば
ルーチンに選択することができる。以下はこれら追加成
分の一部に関する記載である。
界面活性剤 界面活性剤は本発明の組成物、特にシャンプー及びコ
ンディショナー組成物において好ましい任意成分であ
る。存在する場合、界面活性剤は組成物中約0.05〜約50
%である。シャンプーの場合、そのレベルは組成物中で
好ましくは約10〜約30%、最も好ましくは約12〜約25%
である。コンディショナーの場合、界面活性剤の好まし
いレベルは約0.2〜約3%である。本発明の組成物で有
用な界面活性剤としてはアニオン系、ノニオン系、カチ
オン系、双極性及び両性界面活性剤がある。
ここで特にシャンプー組成物において有用な合成アニ
オン系界面活性剤としてはアルキル及びアルキルエーテ
ルサルフェートがある。これらの物質は各々式ROSO3M及
びRO(C2H4O)xSO3Mを有するが、その場合にRは炭素原
子約10〜約20のアルキル又はアルケニルである;xは1〜
10である;Mはアンモニウム、ナトリウム、カリウム及び
トリエタノールアミンのような水溶性陽イオンである。
本発明で有用なアルキルエーテルサルフェートはエチレ
ンオキシド及び炭素原子約10〜約20を有する一価アルコ
ールの縮合生成物である。好ましくは、Rはアルキル及
びアルキルエーテルサルフェートの双方において炭素原
子約12〜約18を有する。アルコール類は脂肪、例えばコ
コナツ油もしくは獣脂から誘導しても又は合成してもよ
い。ラウリルアルコール及びココナツ油から誘導される
直鎖アルコール類が本発明では好ましい。このようなア
ルコール類は約1〜約10、特に約3倍モルのエチレンオ
キシドと反応され、得られたアルコール1モル当たり例
えば平均3モルのエチレンオキシドを有する分子種の混
合物は硫酸化及び中和される。
本発明で使用可能なアルキルエーテルサルフェートの
具体例はナトリウムココナツアルキルトリエチレングリ
コールエーテルサルフェート;ナトリウムタロウアルキ
ルトリエチレングリコールエーテルサルフェート;及び
ナトリウムタロウアルキルヘキサオキシエチレンサルフ
ェートである。非常に好ましいアルキルエーテルサルフ
ェートは個々の化合物の混合物からなるものであり、こ
の混合物は炭素原子約12〜約16の平均アルキル鎖長及び
エチレンオキシド約1〜約4モルの平均エトキシル化度
を有する。このような混合物はC12-13化合物約0〜約20
重量%;C14-15-16化合物約60〜約100重量%;C
17-18-19化合物約0〜約20重量%;エトキシル化度0の
化合物約3〜約30重量%;エトキシル化度約1〜約4の
化合物約45〜約90重量%;エトキシル化度約4〜約8の
化合物約10〜約25重量%;及び約8を越えるエトキシル
化度の化合物約0.1〜約15重量%も含んでいる。
アニオン系界面活性剤のもう1つの適切な種類は下記
一般式の有機硫酸反応生成物の水溶性塩である: 上記式中R1は炭素原子約8〜約24、好ましくは約12〜約
18を有する直鎖又は分岐鎖飽和脂肪族炭化水素基からな
る群より選択される;Mは陽イオンである。重要な例は、
漂白及び加水分解を含めた公知のスルホン化法に従い得
られる、イソ−、ネオ−、イネソ−(ineso−)及びn
−パラフィン類を含めた炭素原子約8〜約24、好ましく
は炭素原子約12〜約18を有するメタン系の炭化水素と例
えばSO3、H2SO4、発煙硫酸のようなスルホン剤との有機
硫酸反応生成物の塩である。アルカリ金属及びアンモニ
ウムスルホン化C12-18n−パラフィン類が好ましい。
本発明の範囲内に属するアニオン系合成界面活性剤の
他の例は、イセチオン酸でエステル化されかつ水酸化ナ
トリウムで中和された例えば脂肪酸がココナツ油に由来
する脂肪酸の反応生成物;脂肪酸が例えばココナツ油に
由来するメチルタウリドの脂肪酸アミドのナトリウム又
はカリウム塩である。この種類の他のアニオン系合成界
面活性剤は米国特許第2,486,921号、第2,486,922号及び
第2,396,278号明細書で記載されている。
更に他のアニオン系合成界面活性剤としてはスクシン
アミド酸類と称される種類がある。この種類にはN−オ
クタデシルスルホスクシンアミド酸二ナトリウム;N−
(1,2−ジカルボキシエチル)−N−オクタデシルスル
ホスクシンアミド酸四ナトリウム;ナトリウムスルホコ
ハク酸のジアミルエステル;ナトリウムスルホコハク酸
のジヘキシルエステル;ナトリウムスルホコハク酸のジ
オクチルエステルがある。
本発明で使用可能な他の適切なアニオン系界面活性剤
は炭素原子約12〜約18を有するオレフィンスルホネート
類である。“オレフィンスルホネート類”という用語
は、非錯体三酸化イオウによるα−オレフィン類のスル
ホン化、しかる後反応で形成されたスルホン類が加水分
解されて対応ヒドロキシアルカンスルホネート類を生じ
るような条件下における酸反応混合物の中和によって製
造されうる化合物を意味するためにここでは用いられ
る。三酸化イオウは液体又は気体であり、必要ではない
が不活性希釈剤で、例えば液体形で用いられる場合には
液体SO2、塩素化炭化水素等で又はガス形で用いられる
場合には空気、窒素、ガス状SO2等で通常希釈される。
オレフィンスルホネート類が得られるα−オレフィン
類は炭素原子約12〜約24、好ましくは約14〜約16を有す
るモノオレフィン類である。好ましくは、それらは直鎖
オレフィン類である。適切な1−オレフィン類の例とし
ては1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセ
ン、1−オクタデセン、1−エイコセン及び1−テトラ
コセンがある。
主なアルケンスルホネート類及び一部のヒドロキシア
ルカンスルホネート類に加えて、オレフィンスルホネー
ト類は反応条件、反応剤の割合、出発オレフィン類の性
質、オレフィンストックの不純度及びスルホン化プロセ
ス時の副反応に応じて微量のアルケンジスルホネート類
のような他の物質も含んでいる。
上記タイプの具体的なα−オレフィンスルホネート混
合物は、参考のため本明細書に組み込まれるフローマー
(Pflaumer)及びケスラー(Kessler)の1967年7月25
日付発行米国特許第3,332,880号明細書で更に詳細に記
載されている。
アニオン系有機界面活性剤のもう1つの種類はβ−ア
ルキルオキシアルカンスルホネート類である。これらの
化合物は下記式を有する: 上記式中R1は炭素原子約6〜約20を有する直鎖アルキ
ル基である;R2は炭素原子約1(好ましい)〜約3を有
する低級アルキル基である;Mは前記のような水溶性陽イ
オンである。
本発明で有用な低硬度(カルシウムイオン)感度を有
するβ−アルキルオキシアルカン−1−スルホネート
類、即ち2−アルキルオキシアルカン−1−スルホネー
ト類の具体例としてはβ−メトキシデカンスルホン酸カ
リウム、2−メトキシトリデカンスルホン酸ナトリウ
ム、2−エトキシテトラデシルスルホン酸カリウム、2
−イソプロポキシヘキサデシルスルホン酸ナトリウム、
2−t−ブトキシテトラデシルスルホン酸リチウム、β
−メトキシオクタデシルスルホン酸ナトリウム及びβ−
n−プロポキシドデシルスルホン酸アンモニウムがあ
る。
多くの他の非石鹸系合成アニオン系界面活性剤はアリ
ュアード出版社(Allured Publishing Corporation)か
ら発行された1984年度のマックカチェオンズ・デタージ
ェンツ・アンド・エマルジファイアズ(McCutcheon′s
Detergents and Emulsifiers)で記載されているが、こ
れは参考のため本明細書に組み込まれる。更に、ラフリ
ン(Laughlin)らの1975年12月30日付発行米国特許第3,
929,678号明細書では多くの他のアニオン系及び他の界
面活性剤タイプについて開示しており、参考のため本明
細書に組み込まれる。
アニオン系、両性又は双極性界面活性剤と組合せて使
用されることが好ましいノニオン系界面活性剤は、アル
キレンオキシド基(性質上親水性)と性質上脂肪族でも
又はアルキル芳香族であってもよい有機疎水性化合物と
の縮合により製造される化合物として広義に定義するこ
とができる。ノニオン系界面活性剤の好ましい種類の例
は下記のとおりである: 1.アルキルフェノールのポリエチレンオキシド縮合物、
例えば直鎖又は分岐鎖配置のいずれかで炭素原子約6〜
約12のアルキル基を有するアルキルフェノールとエチレ
ンオキシドとの縮合生成物であって、上記エチレンオキ
シドがアルキルフェノール1モル当たりエチレンオキシ
ド約10〜約60モルに相当する量で存在する縮合生成物。
かかる化合物におけるアルキル置換基は、例えば重合プ
ロピレン、ジイソブチレン、オクタン又はノナンから得
られる。
2.望ましい疎水性及び親水性要素間のバランスに応じて
組成物中で変えてよい、エチレンオキシドとプロピレン
オキシド及びエチレンジアミン生成物の反応による生成
物との縮合から得られる化合物。例えば、エチレンオキ
シド基とエチレンジアミン及び過剰のプロピレンオキシ
ドの反応生成物からなる疎水性基質との反応で得られ
る、ポリオキシエチレン約40〜約80重量%を含有しかつ
分子量約5,000〜約11,000を有する化合物があるが、上
記基質は約2,500〜約3,000程度の分子量を有していれば
満足される。
3.直鎖又は分岐鎖配置のいずれかで炭素原子約8〜約18
を有する脂肪族アルコールとエチレンオキシドとの縮合
生成物、例えばココナツアルコール1モル当たりエチレ
ンオキシド約10〜約30モルを有しココナツアルコール部
分が炭素原子約10〜約14を有するココナツアルコールエ
チレンオキシド縮合物。
4.下記一般式に相当する長鎖三級アミンオキシド類: R1R2R3N→O 上記式中、R1は炭素原子約8〜約18のアルキル、アルケ
ニル又はモノヒドロキシアルキル基、エチレンオキシド
部分0〜約10及びグリセリル部分0〜約1を有する;R2
及びR3は例えばメチル、エチル、プロピル、ヒドロキシ
エチル又はヒドロキシプロピル基のように炭素原子約1
〜約3及びヒドロキシ基0〜約1を有する。式中の矢印
は半極性結合の慣用的表現である。本発明での使用に適
したアミンオキシド類の例としては、ジメチルドデシル
アミンオキシド、オレイルジ(2−ヒドロキシエチル)
アミンオキシド、ジメチルオクチルアミンオキシド、ジ
メチルデシルアミンオキシド、ジメチルテトラデシルア
ミンオキシド、3,6,9−トリオキサヘプタデシルジエチ
ルアミンオキシド、ジ(2−ヒドロキシエチル)テトラ
デシルアミンオキシド、2−ドデコキシエチルジメチル
アミンオキシド、3−ドデコキシ−2−ヒドロキシプロ
ピルジ(3−ヒドロキシプロピル)アミンオキシド、ジ
メチルヘキサデシルアミンオキシドがある。
5.下記一般式に相当する長鎖三級ホスフィンオキシド
類: RR′R″P→O 上記式中、Rは鎖長が炭素原子約8〜約18のアルキ
ル、アルケニル又はモノヒドロキシアルキル基、エチレ
ンオキシド部分0〜約10及びグリセリル部分0〜約1を
有する;R′及びR″は各々炭素原子約1〜約3を有する
アルキル又はモノヒドロキシアルキル基である。式中の
矢印は半極性結合の慣用的表現である。適切なホスフィ
ンオキシド類の例は、ドデシルジメチルホスフィンオキ
シド、テトラデシルジメチルホスフィンオキシド、テト
ラデシルメチルエチルホスフィンオキシド、3,6,9−ト
リオキサオクタデシルジメチルホスフィンオキシド、セ
チルジメチルホスフィンオキシド、3−ドデコキシ−2
−ヒドロキシプロピルジ(2−ヒドロキシエチル)ホス
フィンオキシド、ステアリルジメチルホスフィンオキシ
ド、セチルエチルプロピルホスフィンオキシド、オレイ
ルジエチルホスフィンオキシド、ドデシルジエチルホス
フィンオキシド、テトラデシルジエチルホスフィンオキ
シド、ドデシルジプロピルホスフィンオキシド、ドデシ
ルジ(ヒドロキシメチル)ホスフィンオキシド、ドデシ
ルジ(2−ヒドロキシエチル)ホスフィンオキシド、テ
トラデシルメチル−2−ヒドロキシプロピルホスフィン
オキシド、オレイルジメチルホスフィンオキシド、2−
ヒドロキシドデシルジメチルホスフィンオキシドであ
る。
6.炭素原子約1〜約3の1つの短鎖アルキル又はヒドロ
キシアルキル基(通常、メチル)と炭素原子約8〜約20
のアルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル又はケト
アルキル基、エチレンオキシド部分0〜約10及びグリセ
リル部分0〜約1を有する1つの疎水性長鎖とを含んだ
長鎖ジアルキルスルホキシド類。例としてはオクタデシ
ルメチルスルホキシド、2−ケトトリデシルメチルスル
ホキシド、3,6,9−トリオキサオクタデシル2−ヒドロ
キシエチルスルホキシド、ドデシルメチルスルホキシ
ド、オレイル3−ヒドロキシプロピルスルホキシド、テ
トラデシルメチルスルホキシド、3−メトキシトリデシ
ルメチルスルホキシド、3−ヒドロキシトリデシルメチ
ルスルホキシド、3−ヒドロキシ−4−ドデコキシブチ
ルメチルスルホキシドがある。
本発明の組成物、特にコンディショナー組成物で有用
なカチオン系界面活性剤は、本発明の水性組成物中に溶
解された場合に正電荷を帯びるアミノ又は四級アンモニ
ウム親水性部分を含んでいる。本発明で有用なものとし
てカチオン系界面活性剤はすべて参考のため本明細書に
組み込まれる下記文献で開示されている:M.C.出版社
(M.C.Publishing Co.),マックカチェオンズ・デター
ジェンツ・アンド・エマルジファイアズ(北アメリカ版
1979年);シュワルツ(Schwartz)ら,“界面活性剤,
それらの化学及び技術",ニューヨーク:インターサイエ
ンス出版社(Interscience Publishers),1949年;ヒル
ファーの1964年11月3日付発行米国特許第3,155,591号
明細書;ラフリンらの1975年12月30日付発行米国特許第
3,929,678号明細書;ベイリーラの1976年5月25日付発
行米国特許第3,959,461号明細書;及びボリッチ,Jr.(B
olich,Jr.)の1983年7月7日付発行米国特許第4,387,0
90号明細書。本発明の組成物中に含有される場合、カチ
オン系界面活性剤は約0.05〜約5%で存在する。
本発明で有用な四級アンモニウム含有カチオン系界面
活性物質としては下記一般式の物質がある: 上記式中、R1−R4は各々独立して炭素原子約1〜約22
の脂肪族基又は炭素原子約12〜約22を有する芳香族、ア
ルコキシ、ポリオキシアルキレン、アルキルアミド、ヒ
ドロキシアルキル、アリールもしくはアルキルアリール
基である;Xはハロゲン、アセテート、ホスフェート、ナ
イトレート及びアルキルサルフェート基から選ばれる陰
イオンである。脂肪族基は炭素及び水素原子に加えてエ
ーテル結合及びアミノ基のような他の基を含んでいる。
本発明で有用な他の四級アンモニウム塩は下記式を有
する: 上記式中、R1は炭素原子約16〜約22を有する脂肪族基
である;R2、R3、R4、R5及びR6は水素及び炭素原子約1
〜約4を有するアルキルから選択される;Xはハロゲン、
酢酸、リン酸、硝酸及びアルキル硫酸イオンから選択的
されるイオンである。このような四級アンモニウム塩と
してはタロウプロパンジアンモニウムジクロリドがあ
る。
好ましい四級アンモニウム塩としてはジアルキルジメ
チルアンモニウムクロリドがあり、その場合にアルキル
基は炭素原子約12〜約22を有しかつ水素添加獣脂脂肪酸
のような長鎖脂肪酸から誘導される(獣脂脂肪酸はR1
びR2が主に炭素原子16〜18を有する四級化合物を生じ
る)。本発明で有用な四級アンモニウム塩の例としては
ジタロウジメチルアンモニウムクロリド、ジタロウジメ
チルアンモニウムメチルサルフェート、ジヘキサデシル
ジメチルアンモニウムクロリド、ジ(水素添加タロウ)
ジメチルアンモニウムクロリド、ジオクタデシルジメチ
ルアンモニウムクロリド、ジエイコシルジメチルアンモ
ニウムクロリド、ジドコシルジメチルアンモニウムクロ
リド、ジ(水素添加タロウ)ジメチルアンモニウムアセ
テート、ジヘキサデシルジメチルアンモニウムクロリ
ド、ジヘキサデシルジメチルアンモニウムアセテート、
ジタロウジプロピルアンモニウムホスフェート、ジタロ
ウジメチルアンモニウムニトレート、ジ(ココナツアル
キル)ジメチルアンモニウムクロリド及びステアリルジ
メチルベンジルアンモニウムクロリドがある。ジタロウ
ジメチルアンモニウムクロリド、ジセチルジメチルアン
モニウムクロリド、ステアリルジメチルベンジルアンモ
ニウムクロリド及びセチルトリメチルアンモニウムクロ
リドが本発明で有用な好ましい四級アンモニウム塩であ
る。ジ(水素添加タロウ)ジメチルアンモニウムクロリ
ドが特に好ましい四級アンモニウム塩である。
一級、二級及び三級脂肪アミン類の塩も好ましいカチ
オン系界面活性物質である。かかるアミン類のアルキル
基は好ましくは炭素原子約12〜約22を有し、置換されて
いても又は非置換であってもよい。二級及び三級アミン
類が好ましく、三級アミン類が特に好ましい。本発明で
有用なかかるアミン類としてはステアリルアミドプロピ
ルジメチルアミン、ジエチルアミノエチルステアリルア
ミド、ジメチルステアリルアミン、ジメチルソイ(so
y)アミン、ソイアミン、ミリスチルアミン、トリデシ
ルアミン、エチルステアリルアミン、N−タロウプロパ
ンジアミン、エトキシル化(5モルE.O.)ステアリルア
ミン、ジヒドロキシエチルステアリルアミン及びアラキ
ジルベヘニルアミンがある。適切なアミン塩としてはハ
ロゲン、酢酸、リン酸、硝酸、クエン酸、乳酸及びアル
キル硫酸塩がある。このような塩にはステアリルアミン
塩酸塩、ソイアミンクロリド、ステアリルアミンギ酸
塩、N−タロウプロパンジアミンジクロリド及びステア
リルアミドプロピルジメチルアミンクエン酸塩がある。
本発明で有用なものに含まれるカチオン系アミン界面活
性剤は参考のため本明細書に組み込まれるナヒチガール
(Nachtigal)らの1981年6月23日付発行米国特許第4,2
75,055号明細書で開示されている。
シャンプー及びコンディショナーで有用な双極性界面
活性剤は脂肪族四級アンモニウム、ホスホニウム及びス
ルホニウム化合物の誘導体として広義で記載される化合
物で例示され、その場合に脂肪族基は直鎖でも又は分岐
鎖であってもよく、脂肪族置換基の1つは炭素原子約8
〜約18を有しかつ1つはアニオン系水溶性基、例えばカ
ルボキシ、スルホネート、サルフェート、ホスフェート
又はホスホネートを有している。これら化合物の一般式
は下記のとおりである: 上記式中、R2は炭素原子約8〜約18のアルキル、アル
ケニル又はヒドロキシアルキル基、エチレンオキシド部
分0〜約10及びグリセリル部分0〜約1を有する;Yは窒
素、リン及びイオウ原子からなる群より選択される;R3
は炭素原子約1〜約3を有するアルキル又はモノヒドロ
キシアルキル基である;XはYがイオウ原子の場合1で、
Yが窒素又はリン原子の場合2である;R4は炭素原子約
1〜約4のアルキレン又はヒドロキシアルキレンであ
る;Zはカルボキシレート、スルホネート、サルフェー
ト、ホスホネート及びホスフェート基からなる群より選
択される基である。
このような界面活性剤の例としては以下がある: 4−〔N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−N−オク
タデシルアンモニオ〕ブタン−1−カルボキシレート; 5−(S−3−ヒドロキシプロピル−S−ヘキサデシ
ルスルホニオ)−3−ヒドロキシペンタン−1−サルフ
ェート; 3−(P,P−ジエチル−P−3,6,9−トリオキサテトラ
デキソシルホスホニオ)−2−ヒドロキシプロパン−1
−ホスフェート; 3−(N,N−ジプロピル−N−3−ドデコキシ−2−
ヒドロキシプロピルアンモニオ)プロパン−1−ホスホ
ネート; 3−(N,N−ジメチル−N−ヘキサデシルアンモニ
オ)プロパン−1−スルホネート; 3−(N,N−ジメチル−N−ヘキサデシルアンモニ
オ)−2−ヒドロキシプロパン−1−スルホネート; 4−〔N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−N−(2
−ヒドロキシドデシル)アンモニオ〕ブタン−1−カル
ボキシレート; 3−〔S−エチル−S−(3−ドデコキシ−2−ヒド
ロキシプロピル)スルホニオ〕プロパン−1−ホスフェ
ート; 3−(P,P−ジメチル−P−ドデシルホスホニオ)プ
ロパン−1−ホスホネート;及び 5−〔N,N−ジ(3−ヒドロキシプロピル)−N−ヘ
キサデシルアンモニオ〕−2−ヒドロキシペンタン−1
−サルフェート。
ベタイン類のような他の双極性イオンも本発明で有用
である。本発明で有用なベタイン類の例としては、ココ
ジメチルカルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチル
カルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチルα−カル
ボキシエチルベタイン、セチルジメチルカルボキシメチ
ルベタイン、ラウリルビス(2−ヒドロキシエチル)カ
ルボキシメチルベタイン、ステアリルビス(2−ヒドロ
キシプロピル)カルボキシメチルベタイン、オレイルジ
メチルγ−カルボキシプロピルベタイン及びラウリルビ
ス(2−ヒドロキシプロピル)α−カルボキシエチルベ
タインのような高アルキルベタイン類がある。スルホベ
タイン類はココジメチルスルホプロピルベタイン、ステ
アリルジメチルスルホプロピルベタイン、ラウリルジメ
チルスルホエチルベタイン、ラウリルビス(2−ヒドロ
キシエチル)スルホプロピルベタイン等で代表される
が、その場合にRCONH(CH2)3基がベタインの窒素原子に
結合されたアミドベタイン類及びアミドスルホベタイン
類も本発明で有用である。
本発明の組成物で使用可能な両性界面活性剤の例は脂
肪族二級及び三級アミン類の誘導体として広義で記載さ
れる化合物であり、その場合に脂肪族基は直鎖でも又は
分岐鎖であってもよく、脂肪族置換基の1つは炭素原子
約8〜約18を有しかつ1つはアニオン系水溶性基、例え
ばカルボキシ、スルホネート、サルフェート、ホスフェ
ート又はホスホネートを有している。この定義に属する
化合物の例は、3−ドデシルアミノプロピオン酸ナトリ
ウム、3−ドデシルアミノプロパンスルホン酸ナトリウ
ム、米国特許第2,658,072号明細書の開示に従いドデシ
ルアミンをイセチオン酸ナトリウムと反応させて製造さ
れるようなN−アルキルタウリン類、米国特許第2,438,
091号明細書の開示に従い製造されるようなN−高級ア
ルキルアスパラギン酸類及び商品名“ミラノール”(Mi
ranol)として市販され米国特許第2,528,378号明細書で
記載された生成物である。
前記界面活性剤は本発明のヘアケア組成物中単独でも
又は組合せても用いることができる。アルキル硫酸、エ
トキシル化アルキル硫酸及びそれらの混合物が本発明用
に好ましい。
本ヘアケア組成物はかかる組成物を更に化粧学上もし
くは美観上許容させるため又はそれらに使用効果を更に
付与するために適した様々な他の任意成分を含有するこ
とができる。このような慣用的任意成分、例えばエチレ
ングリコールジステアレートのような真珠光沢助剤;ベ
ンジルアルコール、メチルパラベン、プロピルパラベン
及びイミダゾリジニル尿素のような保存剤;長鎖脂肪酸
のジエタノールアミド(例えば、PEG3ラウリックジエタ
ノールアミド)、コノモノエタノールアミド、ジメチコ
ンコポリマー類、グアーゴム、メチルセルロース、デン
プン及びデンプン誘導体のような増粘剤及び粘度調整
剤;セテアリルアルコールのような脂肪アルコール類;
塩化ナトリウム;硫酸ナトリウム;ポリビニルアルコー
ル;エチルアルコール;クエン酸、クエン酸ナトリウ
ム、コハク酸、リン酸、水酸化ナトリウム及び炭酸ナト
リウムのようなpH調整剤;いずれかのFD&C又はD&C
色素のような着色剤;過酸化水素、過ホウ素酸及び過硫
酸塩のようなヘア酸化(漂白)剤;チオグリコレート類
のようなヘア還元剤;香料;エチレンジアミン四酢酸二
ナトリウムのような金属イオン封鎖剤;グリセリン及び
プロピレングリコールのようなポリマー可塑剤は当業者
に周知である。このような任意成分は組成物中各々約0.
01〜約10.0%、好ましくは約0.05〜約5.0%のレベルで
用いられる。
本組成物のpHは約3〜約9、好ましくは約4〜約8で
あるべきである。
すべての組成物の場合のように、本発明では組成物の
性能を過度に妨げる成分を含有しているべきでない。
本発明のヘアケア組成物は慣用的な処方及びミキシン
グ技術を用いて製造することができる。様々なタイプの
ヘアケア組成物の製造方法は下記例で更に具体的に記載
されている。
使用方法 本発明のヘアケア組成物は本発明のヘアコンディショ
ニング/スタイリング/維持効果を発揮しうる常法で用
いられる。このような使用方法は用いられる組成物のタ
イプに依存しているが、但し通常有効量の製品をヘアに
適用し、しかる後(シャンプー及び一部のコンディショ
ニング製品の場合のように)ヘアからリンスするか又は
(スプレー、ムース、ゲル及びトニック製品の場合のよ
うに)ヘアに残しておく。“有効量”とはヘアの長さ及
びテキスチャー並びに用いられる製品のタイプを考慮し
て望ましいヘアコンディショニング/スタイリング/維
持効果を発揮しうるに十分な量を意味する。好ましく
は、製品はヘアの乾燥及びスタイリング前にヘアを湿潤
又は湿らせて適用される。本発明の組成物がヘアに適用
された後、ヘアは乾燥され、ユーザーの常法でスタイリ
ングされる。
下記例は本発明の範囲内に属する好ましい態様につい
て更に示している。本例は単に説明目的のみで示されて
おり、本発明の制限として解釈されるべきでなく、本発
明の多数のバリエーションがその精神及び範囲から逸脱
することなく可能である。
下記表は例中で用いられるシリコーンコポリマーにつ
いて規定している(示された重量比は反応ミックスに加
えられた割合に関する): コポリマー#1:10/70/20 アクリル酸/n−ブチルメタ
クリレート/シリコーンマクロマーS2,ポリマー分子量
約100,000 コポリマー#2:10/70/20 ジメチルアクリルアミド/
イソブチルメタクリレート/シリコーンマクロマーS2,
ポリマー分子量約400,000 コポリマー#3:60/20/20 ジアクリルジメチルアンモ
ニウムクロリド/イソブチルメタクリレート/シリコー
ンマクロマーS1,ポリマー分子量約500,000 コポリマー#4:40/40/20 アクリル酸/メチルメタク
リレート/シリコーンマクロマーS1,ポリマー分子量約4
00,000 コポリマー#5:10/70/20 アクリル酸/n−ブチルメタ
クリレート/シリコーンマクロマーS1,ポリマー分子量
約300,000 コポリマー#6:25/65/10 アクリル酸/イソプロピル
メタクリレート/シリコーンマクロマーS2,ポリマー分
子量約200,000 コポリマー#7:60/25/15 N,N−ジメチルアクリルア
ミド/メトキシエチルメタクリレート/シリコーンマク
ロマーS1,ポリマー分子量約200,000 コポリマー#8:12/64/4/20 N,N−ジメチルアクリル
アミド/イソブチルメタクリレート/2−エチルヘキシル
メタクリレート/PDMSマクロマーS1,ポリマー分子量約30
0,000 コポリマー#9:30/40/10/20 ジメチルアクリルアミ
ド/イソブチルメタクリレート/2−エチルヘキシルメタ
クリレート/PDMSマクロマーS1,ポリマー分子量約300,00
0 コポリマー#10:80/20 t−ブチルアクリレート/PDM
SマクロマーS2,ポリマー分子量約150,000 シリコーンマクロマーS1は約20,000の分子量を有し、
クレメンスの1988年3月1日付発行米国特許第4,728,57
1号明細書の例C−2cに類似した方法で製造される。
シリコーンマクロマーS2は約10,000の分子量を有し、
クレメンスの1988年3月1日付発行米国特許第4,728,57
1号明細書の例C−2bに類似した方法で製造される。
例1 以下は本発明で代表的なヘアスプレー組成物である。成分 重量% シリコーンコポリマー#4 2.00 エタノール 72.90 香料 0.10 イソブタン噴射剤 25.00 この製品はシリコーンコポリマー及び香料をエタノー
ルに加え、すべてのポリマーが溶解するまで数時間ミッ
クスすることにより製造する。次いでこの“濃縮物”を
真空下でかしめられたバルブが装着されたエアゾール缶
内に入れ、しかる後加圧フィラーで分散されるイソブタ
ンと共にバルブステムから充填する。
例2 以下は本発明で代表的なシャンプー組成物である。成分 重量% スタイリング剤 シリコーンコポリマー#2 1.00 クロロプロピルヘプタメチルシクロテトラシロキサン 3.00 プレミックス シリコーンゴム 0.50 ジメチコン,350cp,液体 0.50 メインミックス ラウリル硫酸アンモニウム 11.00 コカミドMEA 2.00 エチレングリコールジステアレート 1.00 キサンタンゴム 1.20 カトンCG(Kathon CG)1 0.04 クエン酸 pH4.5まで 適量 二重逆浸透(DRO)水 適量1 ローム&ハース(Rohm&Haas)から市販の保存剤 スタイリング剤及びプレミックスを常法で別々にブレ
ンドする。メインミックスは最初に慣用的ミキシング下
でキサンタンゴムを水に溶解させて得る。残りのメイン
ミックス成分を加え、メインミックスを攪拌下で0.5時
間にわたり150゜F(約66℃)に加熱する。次いでスタイ
リング剤及びプレミックスを添加間の約10分間攪拌して
連続的に加え、全混合物を攪拌してその間バッチを室温
に冷却する。粒径を変えるため、スタイリング剤及びプ
レミックスは高剪断ミキシング(高速分散器)又は標準
攪拌のいずれか又は双方を用いて異なる時間に加えるこ
とができる。
例3 以下は本発明で代表的なシャンプー組成物である。成分 重量% ラウリル硫酸アンモニウム 7.00 ラウレス硫酸アンモニウム 7.00 コカミドMEA 2.50 シリコーンコポリマー#3 1.00 ナトロゾール(Natrosol)250H1 1.00 グライダント(Glydant)2 0.37 DRO水 適量1 アクアロン社(Aqualon Co.)から市販のヒドロキシエ
チルセルロース2 グリコ社(Glyco,Inc.)から市販の保存剤 シャンプーは最初に慣用的攪拌下で約1時間ナトロゾ
ール及びシリコーンコポリマーを水に分散させることに
より製造する。次いで残りの成分を加える。
例4 以下は本発明で代表的なスタイリングリンス組成物で
ある。成分 重量% スタイリング剤プレミックス シリコーンコポリマー#8 2.00 フェネチルペンタメチルジシロキサン 6.00 オクタメチルシクロテトラシロキサン 3.00 キサンタンプレミックス キサンタンゴム 0.25 DRO水 25.00 メインミックス ジ水素添加タロウジメチルアンモニウムクロリド(DTDM
AC) 0.50 EDTA二ナトリウム塩 0.10 D.C.9291 2.00 香料 0.10 ポリサーフC(Poli Surf C)2 0.75 イナゴマメゴム 0.75 カトンCG3 0.04 DRO水 適量1 ダウコーニング(Dow Corning)から市販のアモジメチ
コン2 アクアロン社から市販の疎水性に修正されたヒドロキ
シエチルセルロース3 ローム&ハースから市販の保存剤 スタイリング剤及びキサンタンプレミックスを常法で
別々にブレンドする。メインミックスは全成分を一緒に
加え攪拌下で約0.5時間にわたり95℃に加熱することに
より得る。バッチを冷却しながら、スタイリング剤及び
キサンタンプレミックスを激しい攪拌下約60℃で加え
る。次いでバッチを環境温度に冷却する。
例5 以下は本発明で代表的なスタイリングリンス組成物で
ある。成分 重量% プレミックスA シリコーンコポリマー#3 2.00 DRO水 10.00 プレミックスB シリコーンコポリマー#4 2.00 DRO水 15.00 NaOH溶液(50%) 0.20 メインミックス ポリサーフC1 1.00 ステアリルアミドDEA 0.50 エタノール 10.00 香料 0.20 DRO水 適量1 アクアロン社から市販の疎水性に修正されたヒドロキ
シエチルセルロース 双方のプレミックスを常法で別々にブレンドする。メ
インミックスは全成分を一緒に加え、攪拌下で60℃に加
熱することにより得る。次いでプレミックスを攪拌下で
約0.5時間かけメインミックスに加え、バッチを環境温
度に冷却する。水酸化ナトリウム又はクエン酸を必要で
あれば加えて、組成物をpH6.5に調整する。
例6 以下は本発明で代表的なヘアグルーミング(groomin
g)トニック組成物である。成分 重量% シリコーンコポリマー#9 0.70 香料 0.10 エタノール 適量 本組成物は常法で上記成分を一緒にミックスすること
により製造する。
例7 以下は本発明で代表的なシャンプー組成物である。成分 重量% ラウレス硫酸アンモニウム 7.00 コカミドプロピルベタイン 6.00 シリコーンコポリマー#6 2.00 エタノール 10.00 PEG150ジステアレート1 2.00 グライダント1 0.38 香料 1.00 DRO水 適量1 グリコ社から市販の保存剤 シャンプーはラウレス硫酸アンモニウム(通常水中28
%溶液として供給される)及びシリコーンコポリマーを
混合し、攪拌下で約0.5時間70℃に加熱することにより
製造する。残りの成分を加え、更に0.5時間ミックスす
る。次いでバッチを環境温度に冷却する。組成物pHを必
要であればクエン酸又は水酸化ナトリウムの添加で6.5
に調整する。
例8 以下は本発明で代表的なスタイリングリンス組成物で
ある。成分 重量% スタイリング剤 シリコーンコポリマー#5 3.00 フェニルペンタメチルジシロキサン 9.00 プレミックス シリコーンゴムGE SE761 0.50 デカメチルシクロペンタシロキサン 4.00 メインミックス ポリサーフC2 0.60 イナゴマメゴム 0.50 EDTA二ナトリウム塩 0.15 DTDMAC 0.65 グライダント3 0.40 DRO水 適量1 ゼネラル・エレクトリック(General Electric)から
市販2 アクアロン社から市販の疎水性に修正されたヒドロキ
シエチルセルロース3 グリコ社から市販の保存剤 スタイリング剤及びプレミックスを常法で別々にブレ
ンドする。メインミックスは全成分を加え、攪拌下で約
0.5時間にわたり95℃に加熱することにより得る。バッ
チを約60℃に冷却しながら、プレミックス及びスタイリ
ング剤ミックスを攪拌下でメインミックスに加え、バッ
チを環境温度に冷却する。
例9 以下は本発明で代表的なスタイリングリンス組成物で
ある。成分 重量% スタイリング剤 シリコーンコポリマー#10 3.00 オクタメチルシクロテトラシロキサン 9.00 プレミックス シリコーンゴムGE SE761 0.50 デカメチルシクロペンタシロキサン 4.00 メインミックス ポリサーフC2 1.25 ステアリルアミドDEA 0.40 DTDMAC 0.50 カトンCG3 0.03 イミダゾール 0.15 香料 0.10 DRO水 適量1 ゼネラル・エレクトリックから市販2 アクアロン社から市販の疎水性に修正されたヒドロキ
シエチルセルロース3 ローム&ハースから市販の保存剤 スタイリング剤及びプレミックスを常法で別々にブレ
ンドする。メインミックスは全成分を加え、攪拌下で約
0.5時間にわたり95℃に加熱することにより得る。バッ
チを約60℃に冷却しながら、プレミックス及びスタイリ
ング剤ミックスを攪拌下でメインミックスに加え、バッ
チを環境温度に冷却する。
例10 以下は本発明で代表的なコールドウェーブヘアパーマ
組成物である。成分 重量% チオグリコール酸 5.00 モノエタノールアミン 6.00 シリコーンコポリマー#3 1.50 PEG10モノステアレート 0.50 DRO水 適量 本組成物は全成分を攪拌下60℃で約0.5時間ブレンド
し、しかる後環境温度に冷却することにより製造する。
例11 以下は本発明で代表的なヘアコンディショナー組成物
である。成分 重量% スタイリング剤プレミックス シリコーンコポリマー#9 1.00 フェニルペンタメチルジシロキサン 4.00 シリコーンプレミックス シリコーンゴムGE SE761 0.30 オクタメチルシクロテトラシロキサン 1.70 メインミックス セチルアルコール 1.00 クォータニウム(Quaternium)182 0.85 ステアリルアルコール 0.70 ナトロゾール250MBR3 0.50 セテアレス(Ceteareth)−20 0.35 芳香剤 0.20 ジメチコンコポリオール 0.20 クエン酸 0.13 メチルクロロイソチアゾリノン,メチルイソチアゾリノ
ン 0.04 塩化ナトリウム 0.01 DRO水 適量1 ゼネラル・エレクトリックから市販2 シェレックス(Sherex)から市販のジタロウ四級アン
モニウム化合物3 アクアロン社から市販のヒドロキシエチルセルロース
物質 本製品はすべてのメインミックス成分を混合し、攪拌
下で約60℃に加熱し、約45℃までコロイドミルすること
により製造する。この温度で2つのプレミックスを適度
の攪拌下で別々に加え、バッチを環境温度まで冷却す
る。
例12 以下は本発明で代表的なスタイリングゲル組成物であ
る。成分 重量% シリコーンコポリマー#7 2.00 カルボポール(Carbopol)9401 0.75 トリエタノールアミン 1.00 色素溶液 0.05 香料 0.10 ラウレス−23 0.10 DRO水 適量1 B.F.グッドリッチ(B.F.Goodrich)から市販の架橋ポ
リアクリル酸 このバッチは常法で掲示成分を一緒にミックスするこ
とにより製造する。
例13 以下は本発明で代表的なヘアムース組成物である。成分 重量% シリコーンコポリマー#7 3.00 エタノール 15.00 コカミンオキシド 0.60 D.C.1901 0.20 コカミドDEA 0.30 香料 0.10 イソブタン 7.00 DRO水 適量1 ダウ・コーニングから市販のジメチコンコポリポール 本組成物は環境温度でイソブタン以外の全成分をよく
ミックスされるまでブレンドすることにより製造する。
次いでアルミニウムエアゾール缶にこのバッチ95部を充
填し、所定位置でかしめられたバルブを設け、最後にイ
ソブタン5部を加圧充填する。
例14 以下は本発明で代表的なポンプヘアスプレー組成物であ
る。成分 重量% シリコーンコポリマー#1 2.50 フタル酸ジブチル 0.20 フェニルジメチコン 0.30 香料 0.05 アミノメチルプロパノール 0.20 エタノール 適量 この組成物は常法で掲示成分を一緒にミックスするこ
とにより製造する。
例1〜14で記載された組成物は常法でヘアに適用され
た場合、それらはヘアに粘着/こわばり感を残すことな
く有効なヘアコンディショニング及びスタイリング/維
持効果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平3−128909(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) A61K 7/06 A61K 7/11 WPIL(DERWENT)

Claims (25)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(a)グラフト結合された一価シロキサン
    ポリマー部分をもつビニルポリマー主鎖を有する10,000
    〜1,000,000の重量平均分子量を有したコポリマー0.1〜
    10.0重量%〔上記コポリマーはCモノマーと、Aモノマ
    ー、Bモノマー及びそれらの混合物からなる群より選択
    される成分を含んでいて、その場合に: Aは少くとも1種のラジカル重合性ビニルモノマーであ
    って、Aモノマーの重量による量は用いられる場合に上
    記コポリマー中全モノマーの総重量の98重量%以下であ
    る; BはAと共重合しうる少くとも1種の補強モノマーであ
    って、Bモノマーの重量による量は用いられる場合に上
    記コポリマー中全モノマーの総重量の98重量%以下であ
    り、上記Bモノマーは極性モノマー及びマクロマーから
    なる群より選択される;及び Cは1000〜50,000の重量平均分子量及び下記一般式を有
    する重合性モノマー: X(Y)nSi(R)3-m(Z)m (上記式中、 XはA及びBモノマーと共重合しうるビニル基である; Yは二価結合基である; Rは水素、低級アルキル、アリール又はアルコキシであ
    る; Zは少くとも500の数平均分子量を有する一価シロキサ
    ンポリマー部分であり、共重合条件下で本質的に非反応
    性であって、重合後における上記ビニルポリマー主鎖か
    らの側鎖である; nは0又は1である; mは1〜3の整数である) であって、Cはコポリマーの0.01〜50重量%である〕;
    並びに (b)ヘアへの適用に向いたキャリア0.5〜99.5重量
    %; を含むこと、但し、シロキサンポリマー部分が150又は
    それ以下のシロキサン単位を有するCモノマーとコポリ
    マーをつくるのに用いられるモノマー全量に対して15重
    量%又はそれ以上の量のBモノマーの両方の重合によっ
    てコポリマーが誘導される組成物を除くことを特徴とす
    るヘアケア組成物。
  2. 【請求項2】コポリマーのCモノマーは X−Si(R4)3-mZm 及び 〔上記式中、mは1、2又は3である;pは0又は1であ
    る;R″はアルキル又は水素である;qは2〜6の整数であ
    る;sは0〜2の整数である;Xは である;R1は水素又は−COOHである;R2は水素、メチル
    又は -CH2COOHである;Zは である;R4はアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、
    アリール又はヒドロキシルである;rは5〜700の整数で
    ある〕からなる群より選択される請求項1記載のヘアケ
    ア組成物。
  3. 【請求項3】コポリマーがAモノマー5〜98重量%、C
    モノマー0.01〜50重量%及びBモノマー0〜98重量%を
    含んでいる、請求項1又は2に記載のヘアケア組成物。
  4. 【請求項4】シリコーン含有コポリマーがモノマーA5〜
    98重量%、モノマーB7.5〜80重量%及びモノマーC0.1〜
    50重量%を含む、請求項1又は2に記載のヘアケア組成
    物。
  5. 【請求項5】モノマーAがC1-C18アルコールのアクリル
    酸エステル類、C1-C18アルコールのメタクリル酸エステ
    ル類、スチレン、ポリスチレンマクロマー、酢酸ビニ
    ル、塩化ビニル、プロピオン酸ビニル、塩化ビニリデ
    ン、α−メチルスチレン、t−ブチルスチレン、ブタジ
    エン、シクロヘキサジエン、エチレン、プロピレン、ビ
    ニルトルエン及びそれらの混合物からなる群より選択さ
    れる、請求項1に記載のヘアケア組成物。
  6. 【請求項6】モノマーAがn−ブチルメタクリレート、
    イソブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタク
    リレート、メチルメタクリレート及びそれらの混合物か
    らなる群より選択される、請求項5に記載のヘアケア組
    成物。
  7. 【請求項7】Aモノマーがt−ブチルアクリレート、t
    −ブチルメタクリレート及びそれらの混合物からなる群
    より選択される、請求項6に記載のヘアケア組成物。
  8. 【請求項8】モノマーBがアクリル酸、メタクリル酸、
    N,N−ジメチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチル
    メタクリレート、四級ジメチルアミノエチルメタクリレ
    ート、メタクリルアミド、N−t−ブチルアクリルアミ
    ド、マレイン酸、無水マレイン酸、無水マレイン酸の半
    エステル類、クロトン酸、イタコン酸、アクリルアミ
    ド、アクリレートアルコール類、ヒドロキシエチルメタ
    クリレート、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、
    ビニルピロリドン、ビニルエーテル類、マレイミド類、
    ビニルピリジン、ビニルイミダゾール、スチレンスルホ
    ネート、アリルアルコール、ビニルアルコール、ビニル
    カプロラクタム及びそれらの混合物からなる群より選択
    される、請求項1に記載のヘアケア組成物。
  9. 【請求項9】モノマーBがアクリル酸、N,N−ジメチル
    アクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレー
    ト、四級ジメチルアミノエチルメタクリレート、ビニル
    ピロリドン及びそれらの混合物からなる群より選択され
    る、請求項8に記載のヘアケア組成物。
  10. 【請求項10】モノマーCが下記式である: 〔上記式中、mは1、2又は3である;pは0又は1であ
    る;R″はアルキル又は水素である;qは2〜6の整数であ
    る;sは0〜2の整数である;Xは である;R1は水素又は−COOHである;R2は水素、メチル
    又は -CH2COOHである;Zは である;R4はアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、
    アリール又はヒドロキシルである;rは5〜700の整数で
    ある〕、請求項2に記載のヘアケア組成物。
  11. 【請求項11】p=0及びq=3である、請求項10に記
    載のヘアケア組成物。
  12. 【請求項12】mが1、rが250、R4がアルキル、R1
    水素、及びR2がメチルである、請求項11に記載のヘアケ
    ア組成物。
  13. 【請求項13】モノマーCが5000〜40,000の重量平均分
    子量を有する、請求項2に記載のヘアケア組成物。
  14. 【請求項14】シリコーン含有コポリマーが: アクリル酸/n−ブチルメタクリレート/ポリジメチルシ
    ロキサン(PDMS)マクロマー−20,000mw(10/70/20); N,N−ジメチルアクリルアミド/イソブチルメタクリレ
    ート/PDMSマクロマー−20,000mw(20/60/20); ジメチルアミノエチルメタクリレート/イソブチルメタ
    クリレート/2−エチルヘキシルメタクリレート/PDMSマ
    クロマー−20,000mw(25/40/15/20); ジメチルアミノエチルメタクリレート/イソブチルメタ
    クリレート/PDMSマクロマー−20,000mw(10/70/20); 四級ジメチルアミノエチルメタクリレート/イソブチル
    メタクリレート/PDMSマクロマー−20,000mw(40/40/2
    0); アクリル酸/メチルメタクリレート/PDMSマクロマー−2
    0,000mw(40/40/20); アクリル酸/イソプロピルメタクリレート/PDMSマクロ
    マー−20,000mw(25/65/10); N,N−ジメチルアクリルアミド/メトキシエチルメタク
    リレート/PDMSマクロマー−20,000mw(60/25/15); ジメチルアクリルアミド/PDMSマクロマー−20,000mw(8
    0/20) t−ブチルアクリレート/t−ブチルメタクリレート/
    (PDMSマクロマー−10,000分子量)56/24/20 t−ブチルアクリレート/(PDMSマクロマー−10,000分
    子量)80/20 t−ブチルアクリレート/アクリル酸(PDMSマクロマー
    −10,000分子量)75/5/20 及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項
    1又は2に記載のヘアケア組成物。
  15. 【請求項15】シリコーン含有コポリマーが水性処方物
    に可溶性であり、モノマーA5〜70重量%、モノマーB30
    〜80重量%及びモノマーC1〜40重量%を含む、請求項1
    又は2に記載のヘアケア組成物。
  16. 【請求項16】シリコーン含有コポリマーが組成物に分
    散性であり、モノマーA5〜70重量%、モノマーB20〜60
    重量%及びモノマーC1〜40重量%を含む、請求項1又は
    2に記載のヘアケア組成物。
  17. 【請求項17】(a)非シリコーン部分に共有結合され
    た1000〜50,000の重量平均分子量を有するシリコーン部
    分を含んだシリコーン含有コポリマー0.1〜10.0重量
    %;及び (b)ヘアへの適用に向いたキャリア0.5〜99.5重量
    %; を含み、乾燥された場合にコポリマー相がシリコーン部
    分を含む不連続相及び非シリコーン部分を含む連続相に
    分離するようにコポリマー及びキャリアが選択されるこ
    とを特徴とする請求項1又は2に記載のヘアケア組成
    物。
  18. 【請求項18】(a)ビニルポリマー主鎖と、主鎖にグ
    ラフト結合された1000〜50,000の重量平均分子量を有す
    るポリジメチルシロキサンマクロマーを有した、シリコ
    ーン含有コポリマー0.1〜10.0重量%;及び (b)ヘアへの適用に向いたキャリア0.5〜99.5重量
    %; を含み、乾燥された場合にコポリマー相がポリジメチル
    シロキサンマクロマーを含む不連続相及び主鎖を含む連
    続相に分離するようにポリマー及びキャリアが選択され
    ることを特徴とする請求項1又は2に記載のヘアケア組
    成物。
  19. 【請求項19】10〜30重量%の合成界面活性剤又はそれ
    らの混合物を更に含んだシャンプーの形態である、請求
    項18に記載のヘアケア組成物。
  20. 【請求項20】合成界面活性剤がアルキルサルフェー
    ト、エトキシル化アルキルサルフェート及びそれらの混
    合物からなる群より選択される、請求項19に記載のヘア
    ケア組成物。
  21. 【請求項21】キャリアが脂質ビヒクル物質0.1〜10.0
    重量%とカチオン系界面活性剤0.05〜5.0重量%を含ん
    だコンディショナーの形態である、請求項18に記載のヘ
    アケア組成物。
  22. 【請求項22】カチオン系界面活性剤が四級アンモニウ
    ム界面活性剤である、請求項21に記載のヘアケア組成
    物。
  23. 【請求項23】脂質ビヒクル物質がセチルアルコール、
    ステアリルアルコール、セチルパルミテート、グリセリ
    ルモノステアレート及びそれらの混合物からなる群より
    選択される、請求項22に記載のヘアケア組成物。
  24. 【請求項24】シクロメチコン溶媒に溶解された請求項
    18に記載のコポリマーからなる溶解ポリマー組成物。
  25. 【請求項25】ヘアスプレー、ムース、ヘアトニック及
    びゲルから選択される形態である、請求項1〜24のいず
    れか一項に記載のヘアケア組成物。
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Families Citing this family (279)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0412704B1 (en) * 1989-08-07 1999-04-28 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Hair conditioning and styling compositions
US5807543A (en) * 1993-08-27 1998-09-15 The Procter & Gamble Co. Cosmetic compositions containing hydrophobically modified nonionic polymer and unsaturated quaternary ammonium surfactant
JPH06506219A (ja) * 1991-03-19 1994-07-14 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー スタイリング/コンディショニング剤と可塑剤とを含有するヘアケア組成物
SK100493A3 (en) * 1991-03-19 1994-09-07 Procter & Gamble Cosmetic compositions containing hydrophobically modified nonionic polymer and unsaturated quarternar ammonium surfactant
AU668511B2 (en) 1991-06-07 1996-05-09 Procter & Gamble Company, The Hair styling agents and compositions containing hydrophobic hair styling polymers
SK19294A3 (en) * 1991-08-19 1994-12-07 Procter & Gamble Hair-styling aerosol compositions with contains of ionic polymers
JP2944753B2 (ja) * 1991-08-19 1999-09-06 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー ヘアスプレー組成物
ES2088590T3 (es) * 1991-08-19 1996-08-16 Procter & Gamble Composicion de pulverizacion para el cabello que contiene un tensioactivo fluorado.
CA2117914A1 (en) * 1992-05-12 1993-11-25 Kanta Kumar Polymers in cosmetics and personal care products
US5468477A (en) 1992-05-12 1995-11-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Vinyl-silicone polymers in cosmetics and personal care products
KR950701654A (ko) * 1992-05-15 1995-04-28 제이코버스 코넬리스 레이서 폴리실록산-그래프트된 중합체를 함유하는 접착제 및 그의 화장료 조성물(adhesive agent containing polysiloxane-grafted polymer and cosmetic compositions thereof)
DE69424546T2 (de) * 1993-07-01 2001-01-18 Procter & Gamble Thermoplastische elastomere copolymere und diese enthaltendes haar- und hautpflegemittel
DE69420142T2 (de) 1993-07-01 2000-03-23 Procter & Gamble Thermoplastische Elastomere Copolymere und diese enthaltendes Haar und Hautflegemittel
BR9407627A (pt) * 1993-08-23 1997-01-21 Procter & Gamble Copolímeros elastoméricos termoplásticos enxertados com silicone e composiçoes para o cuidado da pele e do cabelo contendo os mesmos
CN1060487C (zh) * 1993-08-23 2001-01-10 普罗克特和甘保尔公司 用硅氧烷接枝的热塑性弹性共聚物和含有这些共聚物的头发和皮肤护理组合物
EP0802781A1 (en) * 1995-01-09 1997-10-29 The Procter & Gamble Company Aqueous hair setting composition containing silicone grafted copolymer
TW504387B (en) 1995-09-06 2002-10-01 Kao Corp Emulsified, water-in-oil type composition and skin cosmetic preparation
FR2739280B1 (fr) 1995-09-29 1997-11-07 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un polymere silicone greffe et au moins un copolymere bloc lineaire polysiloxane-polyoxyalkylene
FR2739285B1 (fr) * 1995-09-29 1997-11-07 Oreal Composition pour le traitement des matieres keratiniques comprenant au moins un polymere silicone greffe et au moins un polymere ou copolymere epaississant de (meth)acrylamide ou d'un derive de (meth)acrylamide et ses applications
FR2739283B1 (fr) * 1995-09-29 1997-11-07 Oreal Composition topique contenant un polymere a greffons silicones et un polymere amphiphile a chaine grasse
FR2739288B1 (fr) * 1995-09-29 1997-11-07 Oreal Composition topique comprenant l'association d'un polymere de squelette non-silicone a greffons silicones et d'un polymere de squelette polysiloxanique a greffons non silicones
FR2739279B1 (fr) * 1995-09-29 1997-11-07 Oreal Composition pour le traitement des matieres keratiniques comprenant au moins un polymere silicone greffe a squelette polysiloxanique greffe par des monomeres organiques non-silicones et au moins un polymere anionique
FR2739281B1 (fr) 1995-09-29 1997-10-31 Oreal Composition topique contenant un polymere greffe silicone et une silicone aminee et/ou une gomme ou une resine siliconee
FR2740032B1 (fr) 1995-10-18 1997-11-21 Oreal Laque a l'eau pour le traitement des matieres keratiniques, conditionnee dans un dispositif aerosol, comprenant au moins un polymere silicone greffe et applications
FR2740033B1 (fr) 1995-10-18 1998-01-23 Oreal Composition cosmetique pour le traitement des matieres keratiniques comprenant au moins un polymere silicone greffe et au moins une dispersion aqueuse de particules insolubles de polymere non-ionique ou cationique
US5662892A (en) * 1996-03-15 1997-09-02 The Procter & Gamble Company Personal care compositions containing hydrophobic linear copolymer and hydrophobic, volatile, branched hydrocarbon solvent
US6139826A (en) * 1996-03-15 2000-10-31 The Procter & Gamble Company Personal care compositions containing a copolymer having hydrophobic, carbon-based grafts
US5632998A (en) * 1996-03-15 1997-05-27 The Procter & Gamble Company Personal care compositions containing hydrophobic graft copolymer and hydrophobic, volatile solvent
US5653969A (en) * 1996-03-21 1997-08-05 The Procter & Gamble Company Low residue hair care compositions
US5667771A (en) * 1996-03-21 1997-09-16 The Procter & Gamble Company Rinse-off hair care compositions using grafted copolymers
FR2748392B1 (fr) 1996-05-13 1998-08-07 Oreal Compositions pour le traitement des matieres keratiniques contenant l'association d'un polymere polyampholyte et d'un organopolysiloxane non-volatil et insoluble dans l'eau
FR2749506B1 (fr) * 1996-06-07 1998-08-07 Oreal Compositions cosmetiques detergentes a usage capillaire et utilisation
FR2751532B1 (fr) * 1996-07-23 1998-08-28 Oreal Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether
DE19642623A1 (de) * 1996-10-16 1998-04-23 Wella Ag Haarreinigungsmittel mit Festigungseigenschaften
FR2755608B1 (fr) 1996-11-12 1999-01-08 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere anionique ou non ionique et une silicone carboxylique
DE19709277A1 (de) * 1997-03-07 1998-09-10 Basf Ag Polysiloxanhaltige Haarfestigungsmittel
GB9706486D0 (en) * 1997-03-27 1997-05-14 Unilever Plc Hair treatment composition
FR2761599B1 (fr) * 1997-04-07 1999-12-03 Oreal Compositions cosmetiques contenant un polymere cationique de faible masse moleculaire et leurs utilisations
FR2761598B1 (fr) 1997-04-07 2004-04-02 Oreal Compositions cosmetiques detergentes et utilisation
FR2761597B1 (fr) * 1997-04-07 1999-05-14 Oreal Compositions cosmetiques detergentes et utilisation
US6074628A (en) * 1997-04-25 2000-06-13 Procter & Gamble Hairspray compositions containing silicon block copolymers
US6136296A (en) * 1997-04-25 2000-10-24 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
US6113883A (en) * 1997-04-25 2000-09-05 The Procter & Gamble Company Hair styling compositions comprising silicone-containing copolymers
US6555117B2 (en) * 1997-04-25 2003-04-29 The Procter & Gamble Company Personal care compositions containing linear toughened silicone grafted polymers
US5986015A (en) * 1997-05-16 1999-11-16 The Procter & Gamble Company Method of making graft polymers
FR2765479B1 (fr) 1997-07-02 1999-10-29 Oreal Composition lavantes et conditionnantes a base de silicone et de gomme de galactomannane hydrophobe
FR2767473B1 (fr) 1997-08-25 2000-03-10 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere bloc silicone polyoxyalkylene amine et un agent conditionneur et leurs utilisations
US5997886A (en) * 1997-11-05 1999-12-07 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
US5965115A (en) * 1997-11-05 1999-10-12 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
US5968495A (en) * 1997-11-05 1999-10-19 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
US6093410A (en) * 1997-11-05 2000-07-25 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
US5985294A (en) * 1997-11-05 1999-11-16 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
US5985295A (en) * 1997-11-05 1999-11-16 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
FR2773069B1 (fr) 1997-12-29 2001-02-02 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un tensioactif acide amidoethercarboxylique et au moins une association d'un polymere anionique et d'un polymere cationique
FR2773070B1 (fr) 1997-12-31 2000-06-30 Oreal Compositions pour le traitement des matieres keratiniques contenant l'association d'un polymere zwitterionique et d'une silicone non-volatile et insoluble dans l'eau
US6040282A (en) * 1998-02-03 2000-03-21 The Procter & Gamble Company Styling shampoo compositions which deliver improved hair curl retention and hair feel
DE19807908A1 (de) 1998-02-25 1999-08-26 Basf Ag Kosmetisches Mittel
KR100506422B1 (ko) * 1998-05-12 2006-03-14 주식회사 엘지생활건강 헤어 컨디셔닝 및 스타일링 조성물
DE19821731A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Basf Ag Kosmetisches Mittel
US6149898A (en) * 1998-06-22 2000-11-21 The Procter & Gamble Company Hair styling compositions containing silicone microemulsions and cationic non-polymeric liquids
EP1112405A1 (en) * 1998-08-04 2001-07-04 The Procter & Gamble Company Wrinkle reducing composition
CN1145660C (zh) 1998-08-26 2004-04-14 Basf公司 滋发剂组合物及其用途
FR2785799B1 (fr) 1998-11-12 2002-11-29 Oreal Composition cosmetique conditionnante et detergente comprenant un tensioactif carboxylique, une silicone et un polymere cationique, utilisation et procede.
FR2786391B1 (fr) 1998-11-26 2002-08-02 Oreal Composition de coiffage comprenant un polymere aux caracteristiques particulieres et un polymere filmogene ionique
US6090902A (en) * 1998-12-21 2000-07-18 Dow Corning Corporation Organopolysiloxane-modified graft copolymers
US6703008B2 (en) * 1999-03-05 2004-03-09 The Procter & Gamble Company Aerosol hair spray compositions comprising combinations of silicone-grafted copolymers
DE19919785A1 (de) * 1999-04-30 2000-12-07 Wella Ag Haarbehandlungsmittel mit Polymeren aus ungesättigten Sacchariden, ungesättigten Saccharidsäuren oder deren Derivaten
US6635240B1 (en) * 1999-05-05 2003-10-21 The Procter & Gamble Company Hair styling compositions containing select polyalkylene glycol styling agents
US6207778B1 (en) * 1999-05-07 2001-03-27 Isp Investments Inc. Conditioning/styling terpolymers
FR2794971B1 (fr) 1999-06-18 2003-08-29 Oreal Composition de cosmetique capillaire sous forme d'emulsion d'eau-dans-silicone comprenant au moins un polymere fixant
FR2795310B1 (fr) 1999-06-25 2003-02-14 Oreal Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un polymere fixant/conditionneur et leurs utilisations
FR2795316B1 (fr) 1999-06-28 2004-12-24 Oreal Procede de permanente comprenant l'application preliminaire d'une composition comprenant au moins un polymere anionique
FR2795634A1 (fr) 1999-06-30 2001-01-05 Oreal Mascara comprenant des polymeres filmogenes
FR2795635B1 (fr) 1999-06-30 2006-09-15 Oreal Mascara comprenant des polymeres filmogenes
FR2801199B1 (fr) * 1999-09-16 2002-01-11 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un copolymere silicone/acrylate et au moins un polymere non ionique a motif vynil lactame
FR2799969B1 (fr) 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et une silicone et leurs utilisations
US6264934B1 (en) 1999-11-03 2001-07-24 3M Innovative Properties Company Low surface tension cosmetic copolymers
US6368584B1 (en) 2000-02-15 2002-04-09 L'oreal S.A. Detergent cosmetic compositions comprising an anionic hydroxyalkyl ether surfactant and a silicone, and their uses
FR2806274B1 (fr) 2000-03-14 2002-09-20 Oreal Applicateur a bille contenant une composition capilaire
US6808701B2 (en) 2000-03-21 2004-10-26 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Conditioning compositions
US6358541B1 (en) 2000-05-03 2002-03-19 David S. Goodman Topical preparation for the treatment of hair loss
US6410005B1 (en) * 2000-06-15 2002-06-25 Pmd Holdings Corp. Branched/block copolymers for treatment of keratinous substrates
FR2811886B1 (fr) 2000-07-18 2003-01-31 Oreal Composition de coiffage des cheveux permettant un remodelage de la coiffure et procede de remodelage de la coiffure utilisant une telle composition
JP2004509081A (ja) 2000-08-16 2004-03-25 ロレアル 接着性粒子を含むヘアスタイリング組成物
EP1322279A1 (en) 2000-10-03 2003-07-02 Unilever Plc Cosmetic and personal care compositions
FR2816834B1 (fr) 2000-11-20 2005-06-24 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere polyurethane associatif cationique et un agent protecteur ou conditionneur
FR2819404B1 (fr) 2001-01-12 2004-11-05 Oreal Compositions cosmetiques contenant un fructane et un polymere cationique et leurs utilisations
FR2829385B1 (fr) 2001-09-11 2005-08-05 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere d'acide methacrylique, une huile et leurs utilisations
GB0125061D0 (en) * 2001-10-18 2001-12-12 Norton Healthcare Ltd Pharmaceutical composition
DE10163118A1 (de) 2001-12-21 2003-07-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten
US7879820B2 (en) 2002-04-22 2011-02-01 L'oreal S.A. Use of a cyclodextrin as pearlescent agent and pearlescent compositions
GB0210244D0 (en) * 2002-05-03 2002-06-12 Unilever Plc Improved hair conditioning compositions
GB0210247D0 (en) * 2002-05-03 2002-06-12 Unilever Plc Improved hair conditioners
GB0210246D0 (en) * 2002-05-03 2002-06-12 Unilever Plc Hair conditioning compositions
US7157413B2 (en) 2002-07-08 2007-01-02 L'oreal Detergent cosmetic compositions comprising an anionic surfactant, an amphoteric, cationic, and/or nonionic surfactant, and a polysacchardie, and use thereof
MXPA03008714A (es) 2002-09-26 2004-09-10 Oreal Polimeros secuenciados y composiciones cosmeticas que comprenden tales polimeros.
US20060134032A1 (en) 2002-09-26 2006-06-22 Philippe Ilekti Nail varnish composition comprising a sequenced polymer
US20040063592A1 (en) * 2002-09-30 2004-04-01 Nguyen Nghi Van Compositions comprising at least one silicone phosphate compound and at least one amine compound, and methods for using the same
US7122174B2 (en) * 2002-09-30 2006-10-17 L'oreal S.A. Compositions comprising at least one silicone compound and at least one amine compound, and methods for using the same
US8007772B2 (en) 2002-10-02 2011-08-30 L'oreal S.A. Compositions to be applied to the skin and the integuments
WO2004043330A2 (fr) 2002-11-07 2004-05-27 L'oreal Composition cosmetique comprenant au moins un carbonate cyclique particulier apte a polymeriser
FR2848560B1 (fr) * 2002-12-12 2006-12-08 Oreal Polymere acrylique, dispersion dudit polymere stable dans un milieu organique non aqueux silicone et composition comprenant ladite dispersion.
US20040126349A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-01 Anderson Glen T. Hair and scalp compositions with a crosslinked silicone elastomer and method of using same
US7708981B2 (en) 2003-03-11 2010-05-04 L'oreal S.A. Cosmetic compositions comprising at least one crosslinked copolymer, at least one insoluble mineral particle and at least one polymer, and uses thereof
ES2320342T3 (es) 2003-03-24 2009-05-21 Unilever N.V. Composiciones de tratamiento capilar.
DE602004029518D1 (de) * 2003-03-24 2010-11-18 Unilever Nv Zusammensetzungen zur Haarbehandlung enthaltend einen druckempfindlichen Silikonklebstoff
US7736631B2 (en) 2003-04-01 2010-06-15 L'oreal S.A. Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing
US20050019299A1 (en) * 2003-07-21 2005-01-27 Librizzi Joseph J. Conditioning detergent compositions
US7811552B2 (en) 2003-07-28 2010-10-12 L'oreal S.A. Cosmetic composition comprising a mixture of surfactants, a mixture of cationic polymers and a silicone
US20050238594A1 (en) * 2003-09-15 2005-10-27 Nathalie Mougin Block ethylenic copolymers comprising a vinyllactam block, cosmetic or pharmaceutical compositions comprising them and cosmetic use of these copolymers
FR2859728B1 (fr) * 2003-09-15 2008-07-11 Oreal Copolymeres ethyleniques sequences comprenant une sequence vinyllactame, compositions cosmetiques ou pharmaceutiques les contenant, et utilisation de ces copolymeres en cosmetique
FR2860143B1 (fr) 2003-09-26 2008-06-27 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere sequence et une huile siliconee non volatile
US8246940B2 (en) 2003-11-18 2012-08-21 L'oreal S.A. Cosmetic composition comprising gellan gum or a derivative thereof, a fixing polymer, a monovalent salt and an alcohol, process of using the same
US8399001B2 (en) 2003-11-18 2013-03-19 L'oreal Cosmetic composition comprising at least one gellan gum or derivative thereof, at least one monovalent salt, and at least one suspension compound, processes using this composition, and uses thereof
US7294152B2 (en) 2004-01-07 2007-11-13 L'oreal S.A. Dyeing composition comprising at least one fluorindine compound for the dyeing of keratinic fibers, dyeing process comprising the composition and compound
JP4082618B2 (ja) 2004-03-22 2008-04-30 ロレアル ポリグリセロール化されたシリコーンエラストマーを含有する化粧品用組成物
US8728451B2 (en) 2004-03-25 2014-05-20 L'oreal Styling composition comprising, in a predominantly aqueous medium, a pseudo-block polymer, processes employing same and uses thereof
US7981404B2 (en) 2004-04-08 2011-07-19 L'oreal S.A. Composition for application to the skin, to the lips, to the nails, and/or to hair
FR2873035A1 (fr) 2004-07-16 2006-01-20 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere de silicone defini et un agent filmogene.
FR2873576B1 (fr) 2004-07-29 2006-11-03 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester sulfonique lineaire et une gomme de guar modifiee, procedes mettant en oeuvre cette composition et utilisations
FR2873579B1 (fr) 2004-07-29 2006-11-03 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester sulfonique lineaire et un polyurethane particulier, procedes mettant en oeuvre cette composition et utilisations
US20060024255A1 (en) 2004-07-30 2006-02-02 L'oréal Hair styling compositions comprising adhesive particles and non-adhesive particles
FR2874824B1 (fr) 2004-09-09 2006-12-01 Oreal Composition de coiffage comprenant l'association d'un materiau polymerique hydrophile de haute porosite et polymere fixant
FR2875135B1 (fr) 2004-09-10 2006-12-01 Oreal Composition cosmetique comprenant des composes ayant une structure cage
FR2876025B1 (fr) 2004-10-04 2007-02-09 Oreal Composition cosmetique capillaire a base de particules creuses et de polyurethane fixant silicone
US9649261B2 (en) 2004-10-05 2017-05-16 L'oreal Method of applying makeup to a surface and a kit for implementing such a method
FR2876011B1 (fr) 2004-10-05 2006-12-29 Oreal Procede de maquillage d'un support et kit pour la mise en oeuvre de ce procede
FR2877215B1 (fr) 2004-10-28 2006-12-29 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester sulfonique et un polyurethane
US7429275B2 (en) 2004-12-23 2008-09-30 L'oreal S.A. Use of at least one compound chosen from porphyrin compounds and phthalocyanin compounds for dyeing human keratin materials, compositions comprising them, a dyeing process, and compounds therefor
FR2880801B1 (fr) 2005-01-18 2008-12-19 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur
US8790623B2 (en) 2005-01-18 2014-07-29 Il'Oreal Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent
US7815901B2 (en) 2005-01-28 2010-10-19 L'ORéAL S.A. Hair treatment method
FR2881346B1 (fr) 2005-01-28 2007-04-27 Oreal Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede
US7585922B2 (en) 2005-02-15 2009-09-08 L'oreal, S.A. Polymer particle dispersion, cosmetic compositions comprising it and cosmetic process using it
FR2882561B1 (fr) 2005-02-28 2007-09-07 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant direct, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre
FR2882560B1 (fr) 2005-02-28 2007-05-18 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant d'oxydation, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre
FR2882519B1 (fr) 2005-02-28 2008-12-26 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct azomethinique composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
FR2882518B1 (fr) 2005-02-28 2012-10-19 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct anthraquinonique, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
FR2882559B1 (fr) 2005-02-28 2008-03-21 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un agent oxydant, preparation et procede de traitement de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2882521B1 (fr) 2005-02-28 2008-05-09 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
US7824664B2 (en) 2005-04-29 2010-11-02 L'oreal S.A. Semipermanent hair shaping method
US7744859B2 (en) 2005-04-29 2010-06-29 L'oreal S.A. Semipermanent hair shaping method
FR2885040B1 (fr) 2005-04-29 2008-12-26 Oreal Procede de mise en forme semi-permanente des cheveux
DE102005020704A1 (de) * 2005-05-02 2006-11-09 Beiersdorf Ag Kosmetikum für die Frisurgestaltung
US8277788B2 (en) * 2005-08-03 2012-10-02 Conopco, Inc. Quick dispersing hair conditioning composition
FR2889921B1 (fr) 2005-08-30 2007-12-28 Oreal Ensemble de conditionnement et d'application comportant un dispositif magnetique.
US7998464B2 (en) 2005-09-29 2011-08-16 L'oreal S.A. Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture
WO2007051506A1 (en) * 2005-11-03 2007-05-10 Unilever Plc Hair treatment compositions
DE602006021210D1 (de) 2005-11-03 2011-05-19 Bestmann Jens Haarbehandlungszusammensetzungen
US20070141008A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Jones Dennis R Cosmetic remover composition
JP2009520708A (ja) 2005-12-22 2009-05-28 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 感圧接着剤を含むヘアトリートメント組成物
CN103054738A (zh) * 2006-02-14 2013-04-24 宝洁公司 包含响应性颗粒的个人护理组合物
DE102006012199A1 (de) * 2006-03-16 2007-09-20 Wacker Chemie Ag Haarpflegezusammensetzung
FR2903017B1 (fr) 2006-06-30 2010-08-13 Oreal Compositions cosmetiques contenant un amidon et un diester gras de peg et leurs utilisations
FR2904320B1 (fr) 2006-07-27 2008-09-05 Oreal Polymeres sequences, et leur procede de preparation
FR2907678B1 (fr) 2006-10-25 2012-10-26 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree
FR2910274B1 (fr) 2006-12-22 2009-04-03 Oreal Procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant une etape d'application d'une composition reductrice faiblement concentree et une etape intermediaire de sechage
FR2912936B1 (fr) 2007-02-23 2011-12-16 Oreal Dispositif de pulverisation d'une composition de brillance
FR2912935B1 (fr) 2007-02-23 2009-05-15 Oreal Dispositif de pulverisation d'une composition de fixation
FR2915376B1 (fr) 2007-04-30 2011-06-24 Oreal Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration
US20100297041A1 (en) * 2007-06-15 2010-11-25 The Procter & Gamble Company Stable dispersions of solid particles in a hydrophobic solvent and methods of preparing the same
FR2918562B1 (fr) 2007-07-13 2009-10-16 Oreal Composition cosmetique anhydre comprenant un copolymere silicone adhesif sensible a la pression, une silicone volatile et une silicone fluide particuliere
EP2176350A2 (de) * 2007-08-02 2010-04-21 Clariant Finance (BVI) Limited Wässrige zusammensetzungen enthaltend alkoxylierte phosphorsäuretriester
FR2920978B1 (fr) 2007-09-14 2012-04-27 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un amidon et procede de traitement cosmetique.
FR2920976B1 (fr) 2007-09-14 2009-12-04 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un polymere associatif anionique et procede de traitement cosmetique.
FR2920970B1 (fr) 2007-09-14 2010-02-26 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere cationique, une cyclodextrine et un tensioactif et leurs utilisations.
FR2924336A1 (fr) 2007-11-30 2009-06-05 Oreal Composition de coiffage comprenant des copolymeres (meth)acryliques et au moins une huile.
FR2924338B1 (fr) 2007-11-30 2010-09-03 Oreal Composition de coiffage comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins un agent nacrant.
FR2924337A1 (fr) 2007-11-30 2009-06-05 Oreal Composition de coiffage repositionnable comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins une silicone.
FR2924939B1 (fr) 2007-12-13 2010-02-26 Oreal Procede de coloration des cheveux a partir d'une composition comprenant un polymere filmogene hydrophobe, un pigment et un solvant volatil
FR2930440B1 (fr) 2008-04-28 2012-12-14 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyurethane cationique et un polyacrylate particulier et utilisations en coiffage
FR2930441B1 (fr) 2008-04-28 2010-05-28 Oreal Compression cosmetique comprenant un polyrethane cationique et un derive de cellulose et utilisations en coiffage
WO2010059765A1 (en) * 2008-11-21 2010-05-27 Hercules Incorporated Non-hydrocarbyl hydrophobically modified polycarboxylic polymers
FR2938759B1 (fr) 2008-11-24 2012-10-12 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un polymere supramoleculaire a base de polyalcene un pigment et un solvant volatil
WO2010068675A2 (en) 2008-12-09 2010-06-17 L'oreal S.A. Transfer-resistant emulsion containing a surfactant
WO2010068894A2 (en) 2008-12-11 2010-06-17 L'oreal S.A. Non-sticky, hydrating and moisturizing aqueous lip gloss composition
WO2010077940A2 (en) 2008-12-16 2010-07-08 Hy Si Bui Water-insoluble reaction product of a polyamine and an oil-soluble high carbon polar modified polymer
EP2358341A4 (en) 2008-12-16 2014-08-20 Oreal TRANSFER-RESISTANT, LONG EMULSION-RESISTANT FOUNDATION CONTAINING OIL-ABSORBING POWDERS
US20110223123A1 (en) * 2008-12-16 2011-09-15 Hy Si Bui Washable waterproof and smudge-resistant mascara
US8597621B2 (en) * 2008-12-16 2013-12-03 L'oreal Shine-imparting hydrating and moisturizing emulsion lipstick composition
FR2941621B1 (fr) 2009-01-30 2011-04-01 Oreal Composition cosmetique comprenant un alkoxysilane particulier et une gomme microbienne et utilisations en coiffage
EP2432448A2 (en) 2009-05-22 2012-03-28 L'Oréal Cosmetic composition comprising at least one elastomeric polyurethane
WO2010133658A2 (en) 2009-05-22 2010-11-25 L'oréal A cosmetic composition comprising at least one elastomeric anionic polyurethane and at least one non-ionic thickener
FR2946873A1 (fr) 2009-06-18 2010-12-24 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere supramoleculaire a base de polyalcene et un polymere sequence et un solvant volatil.
WO2010146147A2 (en) 2009-06-18 2010-12-23 L'oreal Composition for treating keratin fibres comprising a block copolymer, a siloxane resin and a volatile solvent
US8663667B2 (en) 2009-06-29 2014-03-04 L'oreal Refreshing cream foundation in gel form
EP3219364A1 (en) 2009-06-29 2017-09-20 L'oreal Composition comprising the reaction product of a hyperbranched polyol and of an oil-soluble polar modified polymer
EP2269568A3 (en) * 2009-06-29 2014-05-07 L'oreal S.A. Long-wear and water resistant mascara composition enhancing volume and shine
BRPI1002597A2 (pt) * 2009-06-29 2012-03-13 L'oreal S.A. Composição que compreende pelo menos um polímero polar modificado solúvel em óleo
BRPI1002598A2 (pt) * 2009-06-29 2012-03-13 L'oreal S.A. Composição e método para a maquilagem dos cílios
EP2305210A3 (en) * 2009-06-29 2011-04-13 L'oreal S.A. Composition comprising a sugar silicone surfactant and an oil-soluble polar modified polymer
BRPI1003178A2 (pt) 2009-06-29 2012-03-20 L'oreal S.A. composição
BRPI1002588A2 (pt) * 2009-06-29 2012-03-13 L'oreal S.A. Composição e método de maquilagem de um substrato queratínico
FR2948875B1 (fr) 2009-08-10 2011-09-02 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere silicone particulier, un solvant volatil et des particules metalliques
FR2949053B1 (fr) 2009-08-13 2011-11-04 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere silicone particulier et un ou plusieurs alcanes lineaires volatils liquides
FR2949970B1 (fr) 2009-09-15 2011-09-02 Oreal Utilisation d'une huile siccative pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration
FR2956809B1 (fr) 2010-03-01 2014-09-26 Oreal Composition comprenant de l'acide ellagique et un tensioactif cationique particulier et son utilisation en cosmetique
FR2956811B1 (fr) 2010-03-01 2012-05-25 Oreal Composition cosmetique anti-pelliculaire a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un second compose actif different dans un rapport ponderal particulier.
FR2956808B1 (fr) 2010-03-01 2012-05-25 Oreal Utilisation de l'acide ellagique comme agent anti-pelliculaire.
FR2956812B1 (fr) 2010-03-01 2013-03-08 Oreal Composition cosmetique a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un extrait de bacterie.
EP2542216A2 (en) 2010-03-01 2013-01-09 L'Oréal Cosmetic composition based on ellagic acid or a derivative thereof and on a particular mixture of surfactants
FR2958540B1 (fr) 2010-04-12 2012-05-04 Oreal Procede de coloration mettant en oeuvre des silicones adhesives sensibles a la pression avec une etape de pre-traitement
FR2959666B1 (fr) 2010-05-07 2012-07-20 Oreal Composition cosmetique moussante a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'huile essentielle.
EP2571911A1 (de) 2010-05-19 2013-03-27 Evonik Goldschmidt GmbH Polysiloxan blockcopolymere und deren verwendung in kosmetischen formulierungen
EP2571912A1 (de) 2010-05-19 2013-03-27 Evonik Goldschmidt GmbH Polysiloxan blockcopolymere und deren verwendung in kosmetischen formulierungen
FR2961395B1 (fr) 2010-06-17 2012-07-27 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester sulfonique ramifie et un epaississant particulier et utilisations en coiffage
FR2964317B1 (fr) 2010-09-06 2013-04-12 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un epaississant particulier et utilisations en coiffage
FR2964565B1 (fr) 2010-09-14 2012-09-07 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un agent antipelliculaire
EP2627311A1 (en) 2010-10-12 2013-08-21 L'Oréal Cosmetic composition comprising a particular silicon derivative and one or more acrylic thickening polymers
US20120128616A1 (en) 2010-11-19 2012-05-24 Voisin Sebastien Cosmetic composition comprising at least one elastomeric polyurethane and at least one cationic polymer
FR2968544B1 (fr) 2010-12-14 2013-01-11 Oreal Dispositif aerosol a diffusion plane pour le coiffage des cheveux
US8747868B2 (en) 2010-12-30 2014-06-10 L'oreal Reaction product of a polar modified polymer and an alkoxysilane and a composition containing the reaction product
FR2971157B1 (fr) 2011-02-08 2013-10-04 Oreal Procede d'application d'une composition capillaire sur les cheveux.
JP6088441B2 (ja) 2011-02-09 2017-03-01 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 毛髪トリートメント組成物
EA026316B1 (ru) 2011-02-09 2017-03-31 Унилевер Н.В. Композиции для укладки волос
FR2973661A1 (fr) 2011-04-08 2012-10-12 Oreal Procede de traitement des cheveux.
FR2975593B1 (fr) 2011-05-27 2013-05-10 Oreal Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifie et son utilisation en cosmetique
JP2013014743A (ja) 2011-05-27 2013-01-24 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 表面活性添加剤およびこれを含むフォトレジスト組成物
CN104066419B (zh) 2011-06-01 2018-05-08 莱雅公司 用于处理拉直的角蛋白纤维的方法
FR2980675B1 (fr) 2011-09-30 2013-11-01 Oreal Procede de mise en forme coloree temporaire des fibres keratiniques
WO2013061477A1 (en) 2011-10-26 2013-05-02 L'oreal Hair coloration by thermal transfer technology
FR2984135B1 (fr) 2011-12-19 2013-12-20 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere associatif anionique ou non ionique, un polymere fixant et un tensioactif particulier et utilisation en coiffage
FR2984136B1 (fr) 2011-12-19 2013-12-20 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere associatif anionique ou non ionique, un polymere fixant et un tensioactif particulier et utilisation en coiffage
FR2984132B1 (fr) 2011-12-20 2014-08-01 Oreal Composition de coloration pigmentaire a base de polymere acrylique particulier et de copolymere silicone, procede de coloration
FR2984142B1 (fr) 2011-12-20 2013-12-20 Oreal Composition comprenant un polymere acrylique particulier et copolymere silicone, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre
FR2984143B1 (fr) 2011-12-20 2014-07-11 Oreal Procede d'application d'une composition de coloration pigmentaire a base de polymere acrylique particulier et de copolymere silicone, et dispositif approprie
FR2984089B1 (fr) 2011-12-20 2014-01-10 Oreal Dispositif d'application comprenant une composition a base de polymere filmogene hydrophobe et un solvant volatil, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre
FR2985905B1 (fr) 2012-01-23 2014-10-17 Oreal Composition comprenant au moins un polymere alcoxysilane particulier
FR2991875B1 (fr) 2012-06-15 2015-10-02 Oreal Composition comprenant un ester d'acide pyridine dicarboxylique et un polymere fixant, procede et utilisation
FR2992177B1 (fr) 2012-06-21 2014-06-20 Oreal Composition cosmetique comprenant des particules d'aerogel de silice hydrophobe et un polymere fixant
FR2992199B1 (fr) 2012-06-21 2015-07-17 Oreal Composition cosmetique comprenant une dispersion aqueuse de particules d'aerogel de silice hydrophobe et un alcool particulier
US10588850B2 (en) 2012-06-21 2020-03-17 L'oreal Cosmetic composition comprising hydrophobic silica aerogel particles, a wax, a hydrocarbon oil and a fatty alcohol and/or a fatty acid
FR2992559B1 (fr) 2012-06-29 2014-06-20 Oreal Procede bicouche de coloration des fibres keratiniques
FR2992558B1 (fr) 2012-06-29 2014-06-20 Oreal Procede pour former un motif colore sur les fibres keratiniques avec une composition comprenant un polymere filmogene hydrophobe, au moins un solvant volatil et au moins un pigment.
WO2014015226A1 (en) * 2012-07-19 2014-01-23 The Procter & Gamble Company Compositions comprising hydrophobically modified cationic polymers
FR2994388B1 (fr) 2012-08-07 2014-09-05 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un polymere fixant particulier et au moins un polymere epaississant particulier
WO2014056962A2 (en) 2012-10-11 2014-04-17 L'oreal Cosmetic composition comprising a bacterial lysate, a thickener and a particular surfactant system, and cosmetic treatment process
FR2999423B1 (fr) 2012-12-14 2015-03-13 Oreal Composition cosmetique sous forme de poudre comprenant un polymere epaississant (meth)acrylique, un polymere fixant, des particules insolubles dans l'eau
FR3001149B1 (fr) 2013-01-18 2015-01-16 Oreal Procede de mise en forme des cheveux dans lequel on applique une composition de coiffage particuliere que l'on rince
FR3002143B1 (fr) 2013-02-15 2015-02-20 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere vinylformamide / vinylformamine, un polymere epaississant cellulosique et un tensioactif amphotere ou zwitterionique
FR3004902A1 (fr) 2013-04-30 2014-10-31 Oreal Dispositif aerosol a diffusion a multi-orifices pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
FR3004929B1 (fr) 2013-04-30 2015-04-10 Oreal Dispositif aerosol a base de poudre absorbante de sebum et de carbonate de calcium
FR3004901B1 (fr) 2013-04-30 2016-02-12 Oreal Dispositif aerosol a diffusion a multi-orifices pour le lavage a sec des cheveux
JP2015081342A (ja) * 2013-10-24 2015-04-27 花王株式会社 洗浄剤組成物
FR3022770B1 (fr) 2014-06-30 2016-07-29 Oreal Dispositif aerosol a base de sel de calcium, de polymere fixant, de tensioactif et d'eau
US10780030B2 (en) 2014-07-31 2020-09-22 L'oreal Carbonated cosmetic products containing polymers
FR3027800B1 (fr) 2014-10-29 2018-01-26 L'oreal Composition a base de poudre coiffante et/ou absorbante de sebum et un sel d'aluminium
FR3027798B1 (fr) 2014-10-29 2017-12-22 Oreal Composition a base de poudre coiffante et/ou absorbante de sebum et un sel de zinc
FR3031437B1 (fr) 2015-01-08 2017-01-13 Oreal Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
FR3031453B1 (fr) 2015-01-08 2017-01-13 Oreal Procede de traitement capillaire apportant de la brillance au moyen d'un dispositif aerosol
WO2017182401A1 (en) 2016-04-20 2017-10-26 L'oreal Cosmetic composition comprising a particular combination of surfactants, a polyol, a cationic or amphoteric polymer and optionally a silicone.
EP3481507B1 (en) 2016-07-07 2021-10-27 L'oreal Cosmetic composition comprising a particular combination of surfactants, a silicone, a cationic polymer, a fatty alcohol and a clay
DE102016216312A1 (de) * 2016-08-30 2018-03-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Nicht-chemisches Glättungs- und Entkräuselungsmittel
CN106806157A (zh) * 2016-11-01 2017-06-09 田鹏新 一种气雾型摩丝及其制作方法
FR3063607B1 (fr) 2017-03-09 2021-07-23 Oreal Dispositif aerosol pour le lavage a sec et le traitement des cheveux
FR3063605B1 (fr) 2017-03-09 2021-07-23 Oreal Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
FR3063606B1 (fr) 2017-03-09 2021-07-23 Oreal Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
FR3075042B1 (fr) 2017-12-14 2020-09-11 Oreal Composition cosmetique capillaire d'apparence monophasique comprenant un tensioactif non ionique particulier
FR3076210B1 (fr) 2017-12-28 2020-09-18 Oreal Composition aerosol comprenant un polymere fixant et un materiau particulaire lamellaire, un procede et un dispositif
WO2020002523A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 L'oreal Cosmetic composition comprising surfactants, a polymer comprising at least one (meth)acrylic unit and a silicone
WO2020021316A1 (en) 2018-07-27 2020-01-30 Manel Torres Composition for forming a re-stylizable hairstyling coating
FR3090367B1 (fr) 2018-12-20 2021-12-17 Oreal Dispositif aérosol contenant une composition cosmétique comprenant un polymère fixant, une silicone hydroxylée et une poudre
FR3090342B1 (fr) 2018-12-20 2021-05-21 Oreal Composition cosmétique capillaire sous forme de nanoémulsion comprenant un tensioactif non ionique particulier et un agent propulseur
FR3090333B1 (fr) 2018-12-21 2021-12-17 Oreal Dispositif aérosol contenant une composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique, un alcool gras et un gaz comprimé
FR3090346B1 (fr) 2018-12-21 2021-12-17 Oreal Dispositif aérosol contenant une composition cosmétique comprenant un tensioactif de type sarcosinate, un alcool gras et un gaz comprimé
FR3090369B1 (fr) 2018-12-21 2021-12-17 Oreal Dispositif aérosol contenant une composition cosmétique hydroalcoolique comprenant un tensioactif anionique, une poudre et/ou un polymère fixant et un polysaccharide
FR3104954B1 (fr) 2019-12-20 2022-08-26 Oreal Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une terre rare et un polymère particulier
US20210196594A1 (en) 2019-12-26 2021-07-01 L'oreal Compositions and methods for eyelashes
US20210196609A1 (en) 2019-12-26 2021-07-01 L'oreal Compositions and methods for styling hair
CN111991244B (zh) * 2020-09-07 2023-03-31 广州市白云区金利工艺用品厂 一种含改性有机硅的喷雾发胶浆及其制备方法
FR3124726B1 (fr) 2021-06-30 2024-02-23 Oreal Composition sous forme d’émulsion comprenant un alkyl(poly)glycoside, un corps gras et un agent propulseur
FR3124729B1 (fr) 2021-06-30 2024-02-16 Oreal Composition d’apparence monophasique comprenant l’association de deux tensioactifs non ioniques différents l’un de l’autre, dont un est siliconé
FR3124723B1 (fr) 2021-06-30 2024-02-16 Oreal Composition sous forme d’émulsion comprenant un tensioactif amphotère, un corps gras et un agent propulseur
FR3124717B1 (fr) 2021-06-30 2024-03-01 Oreal Composition d’apparence monophasique comprenant un tensioactif anionique et un tensioactif amphotère
FR3124704B1 (fr) 2021-06-30 2024-02-16 Oreal Composition d’apparence monophasique comprenant un tensioactif non ionique et un tensioactif amphotère
FR3124703B1 (fr) 2021-06-30 2024-03-08 Oreal Composition sous forme d’émulsion comprenant un tensioactif non ionique particulier
FR3124718B1 (fr) 2021-06-30 2024-03-01 Oreal Composition sous forme d’émulsion comprenant un tensioactif anionique sulfaté, un corps gras et un agent propulseur
WO2023046529A1 (en) 2021-09-21 2023-03-30 Unilever Ip Holdings B.V. Conditioning shampoo composition
FR3142884A1 (fr) 2022-12-09 2024-06-14 L'oreal Dispositif aerosol delivrant une composition a base de polycondensat d’oxyde d’ethylene et d’oxyde de propylene et de polymere fixant

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3208911A (en) * 1962-06-13 1965-09-28 Dow Corning Process for treating hair with ionic oilin-water emulsions of polyorganosiloxanes
US3957970A (en) * 1974-06-06 1976-05-18 American Cyanamid Company Improved shampoo containing an ester of polyethylene glycol, urea or thiourea and a polysiloxane
LU71577A1 (ja) * 1974-12-30 1976-11-11
US4136250A (en) * 1977-07-20 1979-01-23 Ciba-Geigy Corporation Polysiloxane hydrogels
US4185087A (en) * 1977-12-28 1980-01-22 Union Carbide Corporation Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives
US4277595A (en) * 1979-09-13 1981-07-07 Bausch & Lomb Incorporated Water absorbing contact lenses made from polysiloxane/acrylic acid polymer
JPS5692811A (en) * 1979-12-27 1981-07-27 Lion Corp Hair-setting agent composition
JPS56129300A (en) * 1980-03-17 1981-10-09 Lion Corp Shampoo composition
JPS5874798A (ja) * 1981-10-28 1983-05-06 花王株式会社 シヤンプ−組成物
US4563347A (en) * 1982-05-20 1986-01-07 Dow Corning Corporation Compositions used to condition hair
EP0117360A1 (en) * 1982-12-27 1984-09-05 Dow Corning Corporation Aqueous compositions containing siloxane and a metallorganic additive
GB8320603D0 (en) * 1983-07-30 1983-09-01 Dow Corning Ltd Compositions for treating hair
DE3417912C1 (de) * 1984-05-15 1985-07-25 Goldschmidt Ag Th Betaingruppen enthaltende Siloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen
US4663413A (en) * 1985-01-04 1987-05-05 Thoratec Laboratories Corp. Polysiloxane-polylactone block copolymers
US4963595A (en) * 1985-01-04 1990-10-16 Thoratec Laboratories Corporation Polysiloxane-polylactone block copolymers
US4728571A (en) * 1985-07-19 1988-03-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polysiloxane-grafted copolymer release coating sheets and adhesive tapes
US4744978A (en) * 1985-10-24 1988-05-17 Dow Corning Corporation Hair treating composition containing cationic organic polymer and carboxyfunctional silicone
US4659777A (en) * 1985-11-27 1987-04-21 Thoratec Laboratories Corp. Polysiloxane/poly(oxazoline) copolymers
US4689383A (en) * 1986-03-18 1987-08-25 Thoratec Laboratories Corp. Hydroxyl-functional disiloxanes and polysiloxane oligomers
US4902499A (en) * 1986-04-04 1990-02-20 The Procter & Gamble Company Hair care compositions containing a rigid silicone polymer
US4693935A (en) * 1986-05-19 1987-09-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polysiloxane-grafted copolymer pressure sensitive adhesive composition and sheet materials coated therewith
US4724851A (en) * 1986-11-04 1988-02-16 Dow Corning Corporation Hair fixative composition containing cationic organic polymer and polydiorganosiloxane
US4733677A (en) * 1986-11-04 1988-03-29 Dow Corning Corporation Hair fixative composition containing cationic organic polymer and polydiorganosiloxane microemulsions
AU1156688A (en) * 1987-01-07 1988-07-27 Mei-Zyh Chang Wettable, hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions
US4834972A (en) * 1987-04-20 1989-05-30 Allied-Signal Inc. Gels of telomer-copolymers of ethylene and a silane
JPH0627911B2 (ja) * 1987-06-06 1994-04-13 株式会社メニコン コンタクトレンズ材料
US4871529A (en) * 1988-06-29 1989-10-03 S. C. Johnson & Son, Inc. Autophobic silicone copolyols in hairspray compositions
US5061481A (en) * 1989-03-20 1991-10-29 Kobayashi Kose Co., Ltd. Cosmetic composition having acryl-silicone graft copolymer
US5219560A (en) * 1989-03-20 1993-06-15 Kobayashi Kose Co., Ltd. Cosmetic composition
JP2740541B2 (ja) * 1989-04-01 1998-04-15 日信化学工業株式会社 皮膚保護剤組成物
US5166276A (en) * 1989-07-12 1992-11-24 Mitsubishi Petrochemical Company Ltd. Polymer for hair-care products
US5100658A (en) * 1989-08-07 1992-03-31 The Procter & Gamble Company Vehicle systems for use in cosmetic compositions
US5021477A (en) * 1989-08-07 1991-06-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polysiloxane-grafted copolymer topical binder composition with novel hydrophilic monomers and method of coating therewith
US5658557A (en) * 1989-08-07 1997-08-19 The Procter & Gamble Company Hair care compositions comprising silicone-containing copolymers
US5106609A (en) * 1990-05-01 1992-04-21 The Procter & Gamble Company Vehicle systems for use in cosmetic compositions
US4972037A (en) * 1989-08-07 1990-11-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polysiloxane-grafted copolymer topical binder composition with novel fluorochemical comonomer and method of coating therewith
EP0412704B1 (en) * 1989-08-07 1999-04-28 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Hair conditioning and styling compositions
US4981903A (en) * 1989-08-07 1991-01-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polysiloxane-grafter copolymer topical binder composition with novel hydrophilic monomers and method of coating therewith
US5104646A (en) * 1989-08-07 1992-04-14 The Procter & Gamble Company Vehicle systems for use in cosmetic compositions
US4981902A (en) * 1989-08-07 1991-01-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polysiloxane-grafted copolymer non-pressure sensitive topical binder composition and method of coating therewith
JPH04359913A (ja) * 1991-06-06 1992-12-14 Kao Corp 新規共重合体及びこれを含有する化粧料
JPH04359912A (ja) * 1991-06-06 1992-12-14 Kao Corp 新規共重合体及びこれを含有する化粧料
JPH04360812A (ja) * 1991-06-06 1992-12-14 Kao Corp 新規共重合体及びこれを含有する化粧料

Also Published As

Publication number Publication date
AU6015890A (en) 1991-02-07
AU624014B2 (en) 1992-05-28
PE35090A1 (es) 1991-01-19
BR9003860A (pt) 1991-09-03
KR910004170A (ko) 1991-03-28
EP0412704A3 (en) 1992-02-26
MX173186B (es) 1994-02-07
FI903881A0 (fi) 1990-08-06
ATE179323T1 (de) 1999-05-15
EP0412704A2 (en) 1991-02-13
DE69033073D1 (de) 1999-06-02
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