JP2929512B2 - アルコキシシリル基含有ピリジニウム塩、その製法及びそれから成る相間移動−触媒 - Google Patents
アルコキシシリル基含有ピリジニウム塩、その製法及びそれから成る相間移動−触媒Info
- Publication number
- JP2929512B2 JP2929512B2 JP3284603A JP28460391A JP2929512B2 JP 2929512 B2 JP2929512 B2 JP 2929512B2 JP 3284603 A JP3284603 A JP 3284603A JP 28460391 A JP28460391 A JP 28460391A JP 2929512 B2 JP2929512 B2 JP 2929512B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- atoms
- group
- same
- pyridinium salt
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 7
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- -1 halogen ion Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001282 organosilanes Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LLLCSBYSPJHDJX-UHFFFAOYSA-M potassium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [K+].CC(=C)C([O-])=O LLLCSBYSPJHDJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HDYFAPRLDWYIBU-UHFFFAOYSA-N 1-silylprop-2-en-1-one Chemical class [SiH3]C(=O)C=C HDYFAPRLDWYIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCl KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHXXWFZFWEZTB-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-ethyl-dimethoxysilane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)CCCCl PSHXXWFZFWEZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTWDWVCNOLORBR-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCCl JTWDWVCNOLORBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIPGKMZNKNYCCP-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](CCCCl)(OCCOC)OCCOC CIPGKMZNKNYCCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGWQRDGADJMULT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylpiperidin-1-yl)pyridine Chemical compound C1CC(C)CCN1C1=CC=NC=C1 FGWQRDGADJMULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003928 4-aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- VJPGPCCOXUQRLT-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobutyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCl VJPGPCCOXUQRLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKEZAUDJDIPPIB-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobutyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCl CKEZAUDJDIPPIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDSPKWVPKYHRDY-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobutyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](CCCCCl)(OCCOC)OCCOC YDSPKWVPKYHRDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTPBUCCXRGSDCR-UHFFFAOYSA-N 4-piperidin-1-ylpyridine Chemical compound C1CCCCN1C1=CC=NC=C1 MTPBUCCXRGSDCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJWQYVJVCXMTJP-UHFFFAOYSA-N 4-pyridin-4-ylmorpholine Chemical compound C1COCCN1C1=CC=NC=C1 QJWQYVJVCXMTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPOSCXQHGOVVPD-UHFFFAOYSA-N chloromethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](CCl)(OC)OC FPOSCXQHGOVVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCSLOBFDVTWIBL-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCl ZCSLOBFDVTWIBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007791 dehumidification Methods 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- AMFUONODDHNHST-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylpyridin-4-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C=1C=CN=CC=1)CC1=CC=CC=C1 AMFUONODDHNHST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCQFWYVBPUTFRL-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylpyridin-4-amine Chemical compound C1CCCCC1N(C=1C=CN=CC=1)C1CCCCC1 PCQFWYVBPUTFRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKLEQPZOCJQMT-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylpyridin-4-amine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=NC=C1 ODKLEQPZOCJQMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUQIFOGEVSWOOY-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylpyridin-4-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)C1=CC=NC=C1 XUQIFOGEVSWOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- VOVNSBDXYOPSMG-UHFFFAOYSA-M triethoxy-[3-[4-(4-methylpiperidin-1-yl)pyridin-1-ium-1-yl]propyl]silane;chloride Chemical compound [Cl-].C1=C[N+](CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)=CC=C1N1CCC(C)CC1 VOVNSBDXYOPSMG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0237—Amines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0239—Quaternary ammonium compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0272—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing elements other than those covered by B01J31/0201 - B01J31/0255
- B01J31/0274—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing elements other than those covered by B01J31/0201 - B01J31/0255 containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/90—Catalytic systems characterized by the solvent or solvent system used
- B01J2531/98—Phase-transfer catalysis in a mixed solvent system containing at least 2 immiscible solvents or solvent phases
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルコキシシリル基含
有ピリジニウム塩、その製造並びにその使用に関する。
有ピリジニウム塩、その製造並びにその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】特願昭４０−５１３４８号明細書中に
は、アルカリメタクリレート又は−アクリレートからの
メタクリルオキシアルキルアルコキシシラン及びアクリ
ルオキシアルキルアルコキシシランの製造及び固体−液
体−相間移動−触媒としての第４アンモニウム塩の使用
下でのクロルアルキルアルコキシシランの製造が記載さ
れている。反応温度としては、１４０〜１８０℃が挙げ
られている。しかし、スタークス(C.M.Starks)及びリオ
ッタ(C.Liotta)（ファーゼ トランスファー カタライ
ズス（Phase Transfer Catalyses;Academic Press,New
York 1978,64頁）によれば、アンモニウム塩は、その活
性を、１１０〜１２０℃より上で、迅速に失う。このこ
とは、特願昭４０−５１３４８号明細書で請求した方法
の低収率を明らかにしている。
は、アルカリメタクリレート又は−アクリレートからの
メタクリルオキシアルキルアルコキシシラン及びアクリ
ルオキシアルキルアルコキシシランの製造及び固体−液
体−相間移動−触媒としての第４アンモニウム塩の使用
下でのクロルアルキルアルコキシシランの製造が記載さ
れている。反応温度としては、１４０〜１８０℃が挙げ
られている。しかし、スタークス(C.M.Starks)及びリオ
ッタ(C.Liotta)（ファーゼ トランスファー カタライ
ズス（Phase Transfer Catalyses;Academic Press,New
York 1978,64頁）によれば、アンモニウム塩は、その活
性を、１１０〜１２０℃より上で、迅速に失う。このこ
とは、特願昭４０−５１３４８号明細書で請求した方法
の低収率を明らかにしている。
【０００３】アルカリメタクリレート又は−アクリレー
トの存在下での第４アンモニウム塩の熱分解によって、
随伴生成物として、第三アミン及び類似の沸点特性に基
づき、メタクリルオキシアルキルアルコキシシラン又は
アクリルオキシアルキルアルコキシシランから蒸留によ
り分離するのが困難なであるアルキルメタクリレート又
は−アクリレートが形成される。
トの存在下での第４アンモニウム塩の熱分解によって、
随伴生成物として、第三アミン及び類似の沸点特性に基
づき、メタクリルオキシアルキルアルコキシシラン又は
アクリルオキシアルキルアルコキシシランから蒸留によ
り分離するのが困難なであるアルキルメタクリレート又
は−アクリレートが形成される。
【０００４】メタクリルオキシ−及びアクリルオキシア
ルキルアルコキシシランは、例えばガラス繊維のための
糊づけにおいてしばしば使用される粘着剤でも、充填物
及び耐湿性塗料系製造用の工業的に重要なコモノマーで
もある。しかし、例えばガラス繊維糊付け又は重合反応
における、このメタクリルオキシ−又はアクリルオキシ
アルキルアルコキシシランの工業的使用のためには、高
い純度が必要であることは、専門家に公知である。
ルキルアルコキシシランは、例えばガラス繊維のための
糊づけにおいてしばしば使用される粘着剤でも、充填物
及び耐湿性塗料系製造用の工業的に重要なコモノマーで
もある。しかし、例えばガラス繊維糊付け又は重合反応
における、このメタクリルオキシ−又はアクリルオキシ
アルキルアルコキシシランの工業的使用のためには、高
い純度が必要であることは、専門家に公知である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、公知第４アン
モニウム塩より高い熱安定性を有し、かつ同様に、経費
のかかる精製法を必要とせずに、シランの高い収率及び
純度を生じるメタクリルオキシ−及びアクリルオキシア
ルキルアルコキシシラン製造用相間移動−触媒を提供す
るという課題が生じた。
モニウム塩より高い熱安定性を有し、かつ同様に、経費
のかかる精製法を必要とせずに、シランの高い収率及び
純度を生じるメタクリルオキシ−及びアクリルオキシア
ルキルアルコキシシラン製造用相間移動−触媒を提供す
るという課題が生じた。
【０００６】以降、メタクリルオキシ−及びアクリルオ
キシアルキルアルコキシシランを、アクリルシランとも
称する。
キシアルキルアルコキシシランを、アクリルシランとも
称する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】この課題は、一般式Ｉ：
【０００８】
【化５】
【０００９】［式中、Ｙ-は、ハロゲンイオンを表わ
し、Ｒ1及びＲ2は、Ｃ−原子１〜１２個を有する同じ又
は異なる脂肪族基及び／又はＣ−原子５〜７個を有する
脂環式基及び／又はベンジル基を表わすか、又は一緒に
なって基−(ＣＨ2)a−の成分を表わし、ここでａは、４
又は５又は６を表わし、２個のＣ−原子の間の環は、酸
素原子により中断されていてよく、かつＸは、オルガノ
シラン基：
し、Ｒ1及びＲ2は、Ｃ−原子１〜１２個を有する同じ又
は異なる脂肪族基及び／又はＣ−原子５〜７個を有する
脂環式基及び／又はベンジル基を表わすか、又は一緒に
なって基−(ＣＨ2)a−の成分を表わし、ここでａは、４
又は５又は６を表わし、２個のＣ−原子の間の環は、酸
素原子により中断されていてよく、かつＸは、オルガノ
シラン基：
【００１０】
【化６】
【００１１】（ここで、Ｒ3は、Ｃ−原子１〜４個を有
するアルキル基を表わし、Ｒ4は、Ｃ−原子１〜４個を
有するアルキル基又は全−Ｃ−数２〜４個を有するアル
コキシアルキル基を表わし、ｍは、０又は１又は２を表
わし、かつｎは、１又は３又は４を表わす）を表わす］
のアルコキシシリル基含有新規ピリジニウム塩の発見に
より、解決された。
するアルキル基を表わし、Ｒ4は、Ｃ−原子１〜４個を
有するアルキル基又は全−Ｃ−数２〜４個を有するアル
コキシアルキル基を表わし、ｍは、０又は１又は２を表
わし、かつｎは、１又は３又は４を表わす）を表わす］
のアルコキシシリル基含有新規ピリジニウム塩の発見に
より、解決された。
【００１２】一般式Ｉの新規ピリジニウム塩の製法は、
一般式II：
一般式II：
【００１３】
【化７】
【００１４】［式中、Ｒ1及びＲ2は、前記のものを表わ
す］のＮ，Ｎ−ジ置換４−アミノピリジンと、一般式II
I：
す］のＮ，Ｎ−ジ置換４−アミノピリジンと、一般式II
I：
【００１５】
【化８】
【００１６】［式中、Ｙは、塩素又は臭素を表わし、Ｒ
3、Ｒ4、ｍ及びｎは、前記のものを表わす］のハロゲン
アルキルシランとを反応させることによりなる。
3、Ｒ4、ｍ及びｎは、前記のものを表わす］のハロゲン
アルキルシランとを反応させることによりなる。
【００１７】本発明のピリジニウム塩を得るための出発
物質として使用される一般式ＩＩのＮ，Ｎ−ジ置換４−
アミノピリジンは、例えば次のものである；４−ジメチ
ルアミノピリジン、４−ジエチルアミノピリジン、４−
ジ−ｎ−ブチルアミノピリジン、４−ジ−ｎ−ヘキシル
アミノピリジン、４−（４′−メチルピペリジニル）−
ピリジン、４−モルホリニル−ピリジン、４−ジシクロ
ヘキシルアミノピリジン、４−ジベンジルアミノピリジ
ン又は４−ピペリジニル−ピリジン。
物質として使用される一般式ＩＩのＮ，Ｎ−ジ置換４−
アミノピリジンは、例えば次のものである；４−ジメチ
ルアミノピリジン、４−ジエチルアミノピリジン、４−
ジ−ｎ−ブチルアミノピリジン、４−ジ−ｎ−ヘキシル
アミノピリジン、４−（４′−メチルピペリジニル）−
ピリジン、４−モルホリニル−ピリジン、４−ジシクロ
ヘキシルアミノピリジン、４−ジベンジルアミノピリジ
ン又は４−ピペリジニル−ピリジン。
【００１８】Ｎ，Ｎ−ジ置換ピリジンと反応させて、本
発明のピリジニウム塩になる、一般式IIIのハロゲンア
ルキルシランの例としては、次のものが挙げられる；３
−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロ
ピルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシ
ラン、４−クロロブチルトリメトキシシラン、４−クロ
ロブチルトリエトキシシラン、３−クロロプロピル−メ
チル−ジメトキシシラン、３−クロロプロピル−ジメチ
ル−メトキシシラン、３−クロロプロピル−エチル−ジ
メトキシシラン、クロロメチル−ジメチル−メトキシシ
ラン、３−クロロプロピル−トリス−（メトキシエトキ
シ）シラン又は４−クロロブチル−トリス−（メトキシ
エトキシ）シラン。
発明のピリジニウム塩になる、一般式IIIのハロゲンア
ルキルシランの例としては、次のものが挙げられる；３
−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロ
ピルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシ
ラン、４−クロロブチルトリメトキシシラン、４−クロ
ロブチルトリエトキシシラン、３−クロロプロピル−メ
チル−ジメトキシシラン、３−クロロプロピル−ジメチ
ル−メトキシシラン、３−クロロプロピル−エチル−ジ
メトキシシラン、クロロメチル−ジメチル−メトキシシ
ラン、３−クロロプロピル−トリス−（メトキシエトキ
シ）シラン又は４−クロロブチル−トリス−（メトキシ
エトキシ）シラン。
【００１９】本発明による新規ピリジニウム塩の製造
は、物質中又は付加的溶剤の使用下で、相応するＮ，Ｎ
−ジ置換４−アミノピリジンと、ハロゲンアルキルシラ
ンとを反応させることにより行なわれる。４−アミノピ
リジン対ハロゲンアルキルシランのモル比は、１：１〜
１：１００である。溶剤として、過剰量のクロルアルキ
ルシランを使用するのは有利である。
は、物質中又は付加的溶剤の使用下で、相応するＮ，Ｎ
−ジ置換４−アミノピリジンと、ハロゲンアルキルシラ
ンとを反応させることにより行なわれる。４−アミノピ
リジン対ハロゲンアルキルシランのモル比は、１：１〜
１：１００である。溶剤として、過剰量のクロルアルキ
ルシランを使用するのは有利である。
【００２０】他の好適な溶剤は、次のものである：トル
オール、キシロール、ジメチルホルムアミド、石油エー
テル、メタノール、エタノール又はクロロベンゾール。
オール、キシロール、ジメチルホルムアミド、石油エー
テル、メタノール、エタノール又はクロロベンゾール。
【００２１】ピリジニウム塩の製造は、８０℃〜１８０
℃、特に１００℃〜１４０℃で行なわれる。
℃、特に１００℃〜１４０℃で行なわれる。
【００２２】形成された塩は、反応終了後に、濾過又は
溶剤の留去により単離することができる。
溶剤の留去により単離することができる。
【００２３】アルコキシシリル基含有新規ピリジニウム
塩は、そのものとして又は溶剤と一緒に、相間移動−触
媒として使用することができる。
塩は、そのものとして又は溶剤と一緒に、相間移動−触
媒として使用することができる。
【００２４】
【実施例】本発明を次の例により詳述する。
【００２５】例１ １−（３′−トリメトキシシリルプロピル）−４−ジメ
チルアミノ−ピリジニウムクロリド ４−ジメチルアミノピリジン６．１ｇ（０．０５モル）
を３−クロロプロピルトリメトキシシラン９．９ｇ
（０．０５モル）と一緒に、乾燥ｏ−キシロール５０ｇ
中に溶かし、かつこの混合物を１５分間加熱して沸騰さ
せる。冷却の際に、形成された２相のうち、下相が結晶
凝固する。この結晶は、吸湿性であり、かつこれを湿気
除去下に吸引濾過する。７０℃の熱いｏ−キシロール及
び５０℃の熱いｎ−ヘキサンを用いて洗浄後に、これ
を、真空中で乾燥させる。収量は、１４．４ｇであり、
これは、理論量の９０．２％に相当する。得られたピリ
ジニウム塩は、融点１４０〜１４２℃を有する。フォル
ハルト(Volhard)による塩素イオン−測定で、次の値が
得られる：塩素１０．９９％（計算値：１１．０５
％）。
チルアミノ−ピリジニウムクロリド ４−ジメチルアミノピリジン６．１ｇ（０．０５モル）
を３−クロロプロピルトリメトキシシラン９．９ｇ
（０．０５モル）と一緒に、乾燥ｏ−キシロール５０ｇ
中に溶かし、かつこの混合物を１５分間加熱して沸騰さ
せる。冷却の際に、形成された２相のうち、下相が結晶
凝固する。この結晶は、吸湿性であり、かつこれを湿気
除去下に吸引濾過する。７０℃の熱いｏ−キシロール及
び５０℃の熱いｎ−ヘキサンを用いて洗浄後に、これ
を、真空中で乾燥させる。収量は、１４．４ｇであり、
これは、理論量の９０．２％に相当する。得られたピリ
ジニウム塩は、融点１４０〜１４２℃を有する。フォル
ハルト(Volhard)による塩素イオン−測定で、次の値が
得られる：塩素１０．９９％（計算値：１１．０５
％）。
【００２６】元素分析： 窒素： 測定値８．６％、 計算値８．７％ ケイ素： 測定値８．９％、 計算値８．８％。
【００２７】例２ １−（３′−トリエトキシシリルプロピル）−４−
（４′−メチルピペリジニル）ピリジニウムクロリド 例１に相応して、４−（４′−メチルピペリジニル）−
ピリジン５．３ｇ（０．０３モル）と３−クロルプロピ
ルトリエトキシシラン７．２ｇ（０．０３モル）とを反
応させる。
（４′−メチルピペリジニル）ピリジニウムクロリド 例１に相応して、４−（４′−メチルピペリジニル）−
ピリジン５．３ｇ（０．０３モル）と３−クロルプロピ
ルトリエトキシシラン７．２ｇ（０．０３モル）とを反
応させる。
【００２８】ピリジニウム塩の収量：１１．４ｇ、これ
は、理論量の９１．３％の収率に相当する。
は、理論量の９１．３％の収率に相当する。
【００２９】塩化物含有率： 測定値８．４９％、計算
値８．５２％。
値８．５２％。
【００３０】 元素分析： 窒素： 測定値６．８％、 計算値６．７％ ケイ素： 測定値６．８％、 計算値６．７％ 例３（使用例） ４−ジメチルアミノピリジン１．７４ｇ（０．０１５
ｇ）を３−クロロプロピルトリメトキシシラン２０１．
５ｇ（１．０１５モル）中に溶かし、撹拌下に１３５℃
まで加熱し、かつこの温度で１５分間放置する。６０℃
まで冷却後に、メタクリル酸カリウム１２４．２ｇ（１
モル）及び安定剤としてのＮ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−
フェニレンジアミン０．６ｇを添加し、かつこの混合物
を再び１３５℃にする。１時間後に冷却し、生じた塩化
カリウムを濾別し、かつメタノール８０ｇを用いて洗浄
する。精製した濾液からメタノールを蒸発させ、かつ残
分を減圧下に蒸留する。沸点８３℃（０．４ｍバール）
の３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン２
２８．１ｇが得られる。使用したメタクリル酸カリウム
に対して、収率９２％である。純度は、９９．０％であ
る。ガスクロマトグラフィーでは、痕跡量の４−ジメチ
ルアミノ−ピリジンが検出される。
ｇ）を３−クロロプロピルトリメトキシシラン２０１．
５ｇ（１．０１５モル）中に溶かし、撹拌下に１３５℃
まで加熱し、かつこの温度で１５分間放置する。６０℃
まで冷却後に、メタクリル酸カリウム１２４．２ｇ（１
モル）及び安定剤としてのＮ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−
フェニレンジアミン０．６ｇを添加し、かつこの混合物
を再び１３５℃にする。１時間後に冷却し、生じた塩化
カリウムを濾別し、かつメタノール８０ｇを用いて洗浄
する。精製した濾液からメタノールを蒸発させ、かつ残
分を減圧下に蒸留する。沸点８３℃（０．４ｍバール）
の３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン２
２８．１ｇが得られる。使用したメタクリル酸カリウム
に対して、収率９２％である。純度は、９９．０％であ
る。ガスクロマトグラフィーでは、痕跡量の４−ジメチ
ルアミノ−ピリジンが検出される。
【００３１】例４（例３に対する比較例） メタクリル酸カリウム１２４ｇ（１モル）と、３−クロ
ルプロピルトリメトキシシラン１９８．５ｇ（１モ
ル）、トリメチルベンジルアンモニウムクロリド３．０
ｇ（０．０１６モル）及びＮ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−
フェニレンジアミン０．５ｇとを混合し、かつ撹拌下に
１３５℃まで加熱する。２時間後に冷却し、塩成分を濾
別し、かつメタノール６０ｇを用いて洗浄する。一緒に
した濾液からメタノールを蒸発させ、かつ残分を減圧下
に蒸留する。沸点範囲６０〜８６℃（０．３ｍバール）
の留出物１９５ｇが得られる。ガスクロマトグラフィー
分析により、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキ
シシラン３５．０ｇの成分が得られ、これは、使用した
メタクリル酸カリウムに対して、収率１４．１％に相応
する。留出物は、ジメチルベンジルアミン０．３７％及
びメタクリル酸ベンジル０．４８％を含有する。減圧下
での充填塔（充填物 ラーシッヒリング）上での蒸留に
より、沸点９０℃（１ｍバール）の３−メタクリルオキ
シプロピルトリメトキシシラン２８．５ｇが得られる。
純度は、ガスクロマトグラフィー分析によれば９７．１
％である。
ルプロピルトリメトキシシラン１９８．５ｇ（１モ
ル）、トリメチルベンジルアンモニウムクロリド３．０
ｇ（０．０１６モル）及びＮ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−
フェニレンジアミン０．５ｇとを混合し、かつ撹拌下に
１３５℃まで加熱する。２時間後に冷却し、塩成分を濾
別し、かつメタノール６０ｇを用いて洗浄する。一緒に
した濾液からメタノールを蒸発させ、かつ残分を減圧下
に蒸留する。沸点範囲６０〜８６℃（０．３ｍバール）
の留出物１９５ｇが得られる。ガスクロマトグラフィー
分析により、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキ
シシラン３５．０ｇの成分が得られ、これは、使用した
メタクリル酸カリウムに対して、収率１４．１％に相応
する。留出物は、ジメチルベンジルアミン０．３７％及
びメタクリル酸ベンジル０．４８％を含有する。減圧下
での充填塔（充填物 ラーシッヒリング）上での蒸留に
より、沸点９０℃（１ｍバール）の３−メタクリルオキ
シプロピルトリメトキシシラン２８．５ｇが得られる。
純度は、ガスクロマトグラフィー分析によれば９７．１
％である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲラルト ルイス ラルソン ドイツ連邦共和国 トロイスドルフ シ ュトルムシュトラーセ 10 (56)参考文献 特公 昭42−23332（ＪＰ，Ｂ１) Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅ ｒｓ，1984，25（32），ｐ．3383−3386 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｙ-は、ハロゲンイオンを表わし、Ｒ1及びＲ2
は、Ｃ−原子１〜１２個を有する同じ又は異なる脂肪族
基及び／又はＣ−原子５〜７個を有する脂環式基及び／
又はベンジル基を表わすか、又は一緒になって基−(Ｃ
Ｈ2)a−の成分を表わし、ここでａは、４又は５又は６
を表わし、かつ２個のＣ−原子の間の環は、酸素原子に
より中断されていてよい］のアルコキシシリル基含有ピ
リジニウム塩において、Ｘが、オルガノシラン基： 【化２】 ［式中、Ｒ3は、Ｃ−原子１〜４個を有するアルキル基
を表わし、Ｒ4は、Ｃ−原子１〜４個を有するアルキル
基又は全−Ｃ−数２〜４個を有するアルコキシアルキル
基を表わし、ｍは、０又は１又は２を表わし、かつｎ
は、１又は３又は４を表わす］であることを特徴とす
る、アルコキシシリル基含有ピリジニウム塩。 - 【請求項２】 一般式II： 【化３】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は、Ｃ−原子１〜１２個を有する同
じ又は異なる脂肪族基及び／又はＣ−原子５〜７個を有
する脂環式基及び／又はベンジル基を表わすか、又は一
緒になって基−(ＣＨ2)a−の成分を表わし、ここでａ
は、４又は５又は６を表わし、かつ２個のＣ−原子の間
の環は、酸素原子により中断されていてよい］のＮ，Ｎ
−ジ置換４−アミノピリジンと、一般式III： 【化４】 ［式中、Ｙは、塩素又は臭素を表わし、Ｒ3は、Ｃ−原
子１〜４個を有するアルキル基を表わし、Ｒ4は、Ｃ−
原子１〜４個を有するアルキル基を表わすか又は全−Ｃ
−数２〜４個を有するアルコキシアルキル基を表わし、
ｍは、０又は１又は２を表わし、かつｎは、１又は３又
は４を表わす］のハロゲンアルキルシランとを反応させ
ることを特徴とする、一般式Ｉのアルコキシシリル基含
有ピリジニウム塩の製法。 - 【請求項３】 反応を８０〜１８０℃の温度で実施す
る、請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 請求項１記載のピリジニウム塩より成る
メタクリルオキシ−及びアクリルオキシアルキルアルコ
キシシラン製造用相間移動−触媒。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4034613.7 | 1990-10-31 | ||
| DE4034613A DE4034613A1 (de) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | Alkoxysilylgruppen aufweisende pyridiniumsalze |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04288090A JPH04288090A (ja) | 1992-10-13 |
| JP2929512B2 true JP2929512B2 (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=6417371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3284603A Expired - Lifetime JP2929512B2 (ja) | 1990-10-31 | 1991-10-30 | アルコキシシリル基含有ピリジニウム塩、その製法及びそれから成る相間移動−触媒 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5235051A (ja) |
| EP (1) | EP0483479B1 (ja) |
| JP (1) | JP2929512B2 (ja) |
| AT (1) | ATE119537T1 (ja) |
| CA (1) | CA2054413A1 (ja) |
| DE (2) | DE4034613A1 (ja) |
| ES (1) | ES2069149T3 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5405985A (en) * | 1994-07-08 | 1995-04-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
| US5468893A (en) * | 1994-07-08 | 1995-11-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
| US5663396A (en) * | 1996-10-31 | 1997-09-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
| DE10258982B3 (de) * | 2002-12-16 | 2004-08-05 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Acryloxy- oder Methacryloxygruppen enthaltenden Organosilanen höchster Reinheit |
| DE10308579B3 (de) | 2003-02-27 | 2004-06-24 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Stabilisierung ungesättigter Organosiliziumverbindungen |
| US8580886B2 (en) | 2011-09-20 | 2013-11-12 | Dow Corning Corporation | Method for the preparation and use of bis (alkoxysilylorgano)-dicarboxylates |
| KR20150003148A (ko) | 2011-12-02 | 2015-01-08 | 다우 코닝 코포레이션 | 에스테르―작용성 실란 및 그의 제조 및 용도； 및 상 전이 촉매로서의 이미늄 화합물의 용도 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3700844A (en) * | 1971-05-07 | 1972-10-24 | Nalco Chemical Co | Quaternary fluorsilicon dispersant |
| US4418195A (en) * | 1977-07-11 | 1983-11-29 | Petrolite Corporation | Silicon-containing quaternary ammonium thiazines |
| EP0241429A3 (de) * | 1986-04-11 | 1990-02-07 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Silane |
-
1990
- 1990-10-31 DE DE4034613A patent/DE4034613A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-08-29 DE DE59104867T patent/DE59104867D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-29 ES ES91114492T patent/ES2069149T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-29 AT AT91114492T patent/ATE119537T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-29 EP EP91114492A patent/EP0483479B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-16 US US07/777,150 patent/US5235051A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-29 CA CA002054413A patent/CA2054413A1/en not_active Abandoned
- 1991-10-30 JP JP3284603A patent/JP2929512B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-01-28 US US08/010,137 patent/US5371216A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８４，２５（３２），ｐ．３３８３−３３８６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE119537T1 (de) | 1995-03-15 |
| EP0483479B1 (de) | 1995-03-08 |
| JPH04288090A (ja) | 1992-10-13 |
| DE59104867D1 (de) | 1995-04-13 |
| US5371216A (en) | 1994-12-06 |
| EP0483479A1 (de) | 1992-05-06 |
| US5235051A (en) | 1993-08-10 |
| DE4034613A1 (de) | 1992-05-07 |
| CA2054413A1 (en) | 1992-05-01 |
| ES2069149T3 (es) | 1995-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2924988B2 (ja) | メタクリルオキシ基またはアクリルオキシ基を有するオルガノシランの製造法 | |
| JP2929512B2 (ja) | アルコキシシリル基含有ピリジニウム塩、その製法及びそれから成る相間移動−触媒 | |
| JPH0322880B2 (ja) | ||
| RU2635659C1 (ru) | Способ получения производных бензилового эфира 2-аминоникотиновой кислоты | |
| JPS59164757A (ja) | 新規なアミノプロピルピバルアミド及びそれの製造方法 | |
| CA1109889A (en) | Phenoxyalkyl trialkoxysilanes and method for preparing same | |
| JPH0311083A (ja) | シリル化剤 | |
| KR20120055471A (ko) | 카바마토오르가노실란의 제조 방법 | |
| EP0193973B1 (en) | Method of preparation of 2-alkylpyrimidine by dehydrogenation of 2-alkyltetrahydropyrimidine | |
| JP2820554B2 (ja) | ジ−第３ブトキシジアセトキシシランの製造方法 | |
| JPS58135851A (ja) | スルホンアミドの製法 | |
| EP0123719B1 (en) | Processes for preparing 5-acyloxymethyloxazolidin-2-one-derivatives | |
| JP3484561B2 (ja) | ４−トリメチルシロキシ−３−ペンテン−２−オンの製造方法 | |
| JP3978690B2 (ja) | メチル−１，１−ジクロロメチルエーテルまたはエチル−１，１−ジクロロメチルエーテルの合成方法 | |
| JP2795122B2 (ja) | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランの回収方法 | |
| JP3520738B2 (ja) | シリルエノールエーテル類の製造方法 | |
| JP2805155B2 (ja) | オキサゾリジン―２―オン誘導体の製造法 | |
| JP3457022B2 (ja) | シリルエステルとエポキシドの付加物及びその製造方法 | |
| JPH034557B2 (ja) | ||
| CA1303040C (en) | N,n'-1,3-propandiylbis(2,2-dimethyl propanamide) and a process for preparing 2-alkylpyrimidines | |
| JP3921715B2 (ja) | Ｎ−アリ−ル−２−オキサゾリドン誘導体の製造方法 | |
| JP2933651B2 (ja) | ４―アシロキシ―２―アゼチジノン誘導体の製造法 | |
| JPS6287593A (ja) | 高純度シリルケテンアセタ−ルの調製 | |
| JP3863956B2 (ja) | ホスホン酸ジエステルの新規な製造方法 | |
| CN112409421A (zh) | 一种3’-磷酸酯核苷的制备方法 |