JP2924988B2

JP2924988B2 - メタクリルオキシ基またはアクリルオキシ基を有するオルガノシランの製造法

Info

Publication number: JP2924988B2
Application number: JP3284601A
Authority: JP
Inventors: ベルンハルトギュンター; シュテフェンクラウス−ディーター; ハースマルグレート; クラクルハインツ
Original assignee: HYUURUSU AG
Current assignee: HYUURUSU AG
Priority date: 1990-10-31
Filing date: 1991-10-30
Publication date: 1999-07-26
Anticipated expiration: 2014-07-26
Also published as: CA2054411A1; DE59107337D1; ES2082895T3; JPH04288089A; DE4034612A1; EP0483480A1; US5117027A; EP0483480B1; ATE133675T1

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、メタクリルオキシ基ま
たはアクリルオキシ基を有する、以下にはアクリルシラ
ンとも呼称されている、オルガノシランを製造する方法
に関する。この方法は、公知の、アルカリメタクリレー
トまたはアルカリアクリレートと、クロルアルキルシラ
ンとの、相転移触媒の存在下での反応を基礎とする。

【０００２】

【従来の技術】この反応は、特願昭４０−５１３４８号
明細書に記載されており；これには、メタクリル酸また
はアクリル酸の固体アルカリ金属塩と、一般式ＩＩ：

【０００３】

【化４】

【０００４】［式中、Ｒ²およびＲ³はＣ₁〜Ｃ₄アルキル
基を表わし、ｍは０〜２を表わし、ｎは１〜４を表わ
す］のクロルアルキルシランとを、固液相転移触媒とし
て４級アンモニウム塩の存在下に反応させることによっ
て、一般式Ｉ：

【０００５】

【化５】

【０００６】［式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を
表わし、Ｒ²はＣ原子１〜４個を有するアルキル基を表
わし、Ｒ³はＣ原子１〜４個を有するアルキル基を表わ
し、ｍは０または１を表わし、ｎは１〜４までの数字を
表わす］で示されるアクリルシランを製造することがで
きることが記載されている。

【０００７】相転移触媒として、この特許出願明細書に
は、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、テトラメチ
ルアンモニウムクロリドおよびベンジルトリメチルアン
モニウムクロリドが挙げられている。最後に挙げられた
２つの化合物は、この特許出願明細書の例では、メタク
リル酸またはアクリル酸のアルカリ金属塩からなる固体
相と、クロルアルキルシランからなる液体相との間の反
応のために、相転移触媒として使用される。

【０００８】反応の実施には、この触媒を使用する際
に、１４０℃〜１８０℃の高い反応温度が必要とされ、
この場合に反応時間は部分的に１０時間までかかる。更
に、アルカリメタクリレートまたはアルカリアクリレー
トのモル量の１０倍になることもある。塩化アルキルシ
ランの高い過剰量が必要である。更に付加的に溶剤、例
えばジメチルホルムアミド、トルエンまたはキシロール
が使用されなければならない。

【０００９】オルガノシランの収量は、この公知の方法
では、明らかに９０％を下回り、かつ通例、７０％の数
値が得られるのみである。しかもアルカリ金属（メタ）
アクリレート／塩化アルキルシランが１：１のモル比の
場合には、収率は６５％のみであり、および副生成物と
して大量のポリマー物質が生成する。更に過剰量のクロ
ルアルキルシラン、付加的溶剤、長い反応時間および使
用すべき高い反応温度が、決定的な欠点を表わしてい
る。長い反応時間およびクロルシランの高い過剰量は、
著しい空時収量の減少をまねく。更に、クロルアルキル
シランの高い過剰量および付加的な溶剤の使用は、蒸留
によるオルガノシランの精製の際のエネルギー均衡を悪
化させる。その上、付加的な溶剤の使用は、オルガノシ
ランの収量に不利に作用する。

【００１０】高い温度は、不都合なポリマー生成物を形
成するだけでなく、４級アンモニウム塩の、ほとんど定
量的な崩壊を生じさせる。当業者には、４級アンモニウ
ム塩が１１０〜１２０℃以上で、急速に分解すること
は、公知である。ハロゲン化物と（メタ）アクリレート
との陰イオン交換により、４級アンモニウム塩の熱分解
の際に、珪素不含のメタクリル酸エステルまたはアクリ
ル酸エステルおよび３級アミンが生じる。トリメチルベ
ンジルアンモニウムメタクリレートまたは−アクリレー
トから、分解生成物として、蒸留の方法では、アクリル
シランから分離しにくい、相応する高沸点メタクリル酸
ベンジルエステルまたはアクリル酸ベンジルエステルお
よびジメチルベンジルアミンが生じる。当業者には、こ
の汚染が一般式Ｉのアクリルシランの使用を阻害する
か、または更に阻止し得ることが、公知である。こうし
て、ベンジル酸エステルはアクリルシラン水溶液の上
に、油状膜を形成し、このような水溶液をガラス繊維の
サイズとして使用することを妨げる。他方では、３級ア
ミンは、過酸化物で開始される重合反応でのアクリルシ
ランの使用を損なうことがあるが、これは重合反応が重
合速度を不都合に上昇させることがあるからである。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】従って、アルカリ金属
（メタ）アクリレートとクロルアルキルシランとの反応
をアクリルシラン形成下で、低い反応温度で作業するこ
とができ、高い空時収量が得られ、かつポリマーの反応
生成物、珪素不含のメタクリル酸エステルまたはアクリ
ル酸エステルおよび３級アミンの含量が可能な限り僅か
であるように、実するという、課題が課された。

【００１２】

【課題を解決するための手段】この課題の解決として
は、一般式Ｉ：

【００１３】

【化６】

【００１４】［式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を
表わし、Ｒ²はＣ原子１〜４個を有するアルキル基を表
わし、Ｒ³はＣ原子１〜４個を有するアルキル基、また
は合計Ｃ原子２〜４個を有するアルコキシアルキル基を
表わし、ｍは０または１または２を表わし、ｎは１、
３、または４を表わす］で示されるアクリルシランを、
メタクリル酸またはアクリル酸のアルカリ金属塩と、一
般式ＩＩ：

【００１５】

【化７】

【００１６】［式中、Ｒ²，Ｒ³，ｍおよびｎは上記の意
味を表わし、Ｈａｌは塩素または臭素を表わす］で示さ
れるハロゲンアルキルシランとの相転移触媒の存在下で
の反応によって、製造する方法が見い出され、この方法
は、相転移触媒として、一般式ＩＩＩ：

【００１７】

【化８】

【００１８】［式中、Ｙ^（−）はハロゲン化物イオン
を表わし、Ｒ^４およびＲ^５はＣ原子１〜１２個を有する
同一の、または異なる脂肪族基、および／またはＣ原子
５〜７個を有する脂環式基、および／またはベンジル基
を表わし、またはＲ^４およびＲ^５は一緒に基

【００１９】

【数２】

【００２０】の成分であってもよく、この場合にａは
４、５または６を表わし、および２つのＣ原子の間にあ
る環は１つの酸素によって中断されていてもよい、また
はＲ^６は一般式ＩＩの化合物からＨａｌを減少したオル
ガノシラン基である］で示されるピリジニウム塩を使用
し、反応を８０〜１５０℃の温度で行なうことを特徴と
する。

【００２１】本発明による方法の場合には、前記の日本
の刊行物に記載された方法の場合よりも、著しく低い温
度で作業することができ、更に公知方法の場合よりも、
はるかに高い収量が得られる。特に、ポリマー生成物、
珪素不含のメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エス
テルおよび３級アミンの含量は極めて僅かである。それ
というのも、本発明により使用されるピリジニウム塩
は、４級アンモニウム塩を基礎とする相転移触媒より
も、明らかに高い熱安定性を有するからである。

【００２２】本発明による適当なピリジニウム塩は、前
記の式ＩＩＩのものに相当する。例として次のものが挙
げられる：１−（２′−エチル−ヘキシル）−４−ジメチルアミノ
−ピリジニウム−ブロミド、１−（２′−エチル−ヘキ
シル）−４−ジ−ｎ−ブチルアミノ−ピリジニウム−ク
ロリド、１−（２′−エチル−ヘキシル）−４−ジ−ｎ
−ヘキシルアミノ−ピリジニウム−クロリド、１−ネオ
ペンチル−４−（４′−メチル−ピペリジニル）−ピリ
ジニウム−クロリド、１−ｎ−オクチル−４−ジメチル
アミノ−ピリジニウム−ブロミド、１−ネオペンチル−
４−ジ−ｎ−ブチルアミノ−ピリジニウム−クロリド、
１−（２′−エチル−ヘキシル）−４−（４′−メチル
−ピペリジニル）−ピリジニウム−クロリド、１−
（２′−エチル−ヘキシル）−４−モルホリニル−ピリ
ジニウム−クロリド、１−（３′−トリメトキシシリル
−プロピル）−４−ジメチルアミノ−ピリジニウム−ク
ロリド、１−（３′−トリエトキシシリル−プロピル）
−４−ジメチルアミノ−ピリジニウム−クロリド、１−
（３′−トリメトキシシリル−プロピル）−４−ジ−ｎ
−ブチルアミノ−ピリジニウム−クロリド、１−（３′
−トリメトキシシリル−プロピル）−４−（４′−メチ
ル−ピペリジニル）−ピリジニウム−クロリド、１−ト
リメトキシシリル−メチル−４−ジ−ｎ−ヘキシルアミ
ノ−ピリジニウム−クロリド、１−（４′−トリメトキ
シシリル−ブチル）−４−ジ−ｎ−ブチルアミノ−ピリ
ジニウム−クロリド、１−（３′−トリメトキシシリル
−プロピル）−４−ジ−シクロヘキシルアミノ−ピリジ
ニウム−クロリドまたは１−（３′−トリエトキシシリ
ル−プロピル）−４−ジ−ベンジルアミノ−ピリジニウ
ム−クロリド。

【００２３】また、ビス−塩、例えば１，１０−ビス−
（４−ジヘキシルアミノ−ピリジニウム）−デカン−ジ
ブロミドも適当である。

【００２４】特に、１−（３′−トリメトキシシリル−
プロピル）−４−ジメチルアミノ−ピリジニウム−クロ
リドおよび１−（３′−トリエトキシシリル−プロピ
ル）−４−ジメチルアミノ−ピリジニウム−クロリドが
適当である。

【００２５】本発明により使用されるピリジニウム塩
は、基礎ピリジンとハロゲンアルカリシランの一部また
は全量とを一緒に加熱することによって、アルカリ塩と
の反応の前に、その場で製造されることができる。

【００２６】記載されたピリジニウム塩を触媒として使
用することによって、メタクリル酸またはアクリル酸の
アルカリ塩と、一般式ＩＩのハロゲンアルカリシランと
の変換の反応速度は、公知方法と比較して、著しく高め
られ、この場合、同時に反応温度は低下され、および反
応時間は短縮される。従って、本発明による方法では、
反応温度は８０〜１５０℃、有利に１００〜１４０℃で
あり、および反応時間は１５〜１８０分、有利に３０〜
１２０分である。

【００２７】触媒はアルカリメタクリレートまたは−ア
クリレート１モルに対して、０．００１モル〜０．０５
モル、有利に０．００５モル〜０．０３モルの量で使用
される。

【００２８】反応相手は一般に、化学量論的比率で、互
いに使用される。ハロゲンアルキルシランならびにアル
カリ（メタ）アクリレートの僅少の過剰量が可能であ
り、従って使用されるアルカリ（メタ）アクリレートの
ハロゲンシランに対するモル比は有利に、１．２：１〜
１：１．２である。

【００２９】有利に、反応は、付加的な溶剤の不在下に
行なわれる。しかし、反応が有機性無水溶剤（例えばア
ルコール）、例えば反応相手と一緒に反応系に導入され
るものの存在下に開始することもできる。しかし、この
ような溶剤は、さらに反応の進行中、有利に既に反応の
初めに、反応混合物から完全に除去されるべきである。

【００３０】ハロゲン化アルキルシランの高い過剰量を
回避することによって、および反応の際の付加的溶剤を
中止することによって、高い空時収量ならびに有効なエ
ネルギー均衡が得られ、これは反応に利用されなかった
クロルアルキルシランおよび溶剤の留去がなされないか
らである。本発明の方法により、公知方法と比較して、
コスト高な蒸留塔を用いた蒸留なしに、高い純度のアク
リルシランが得られる。

【００３１】アルカリ金属メタクリレートまたはアルカ
リ金属アクリレートとして、本発明により相応するカリ
ウム塩またはナトリウム塩が使用される。これらは固体
の形でも、あるいは溶液または適当な溶剤中の分散液の
形でも、反応へと使用されることができる。有利な実施
形式は、メタクリル酸またはアクリル酸を、カリウムア
ルコラートまたはナトリウムアルコラートのアルコール
溶液で中和することによって、製造された、メタクリレ
ートまたはアクリレートを使用する。ここで得られた溶
液または分散液は、ハロゲンアルキルシランおよび相転
移触媒と、混合され、引き続きアルコールは留去され、
その際にアルコールの除去で、アルカリメタクリレート
またはアルカリアクリレートとハロゲンアルキルシラン
との間の反応が、開始される。

【００３２】一般式ＩＩの本発明により使用され得るハ
ロゲン化アルキルシランの例は、次のものである：クロルメチルジメチルメトキシシラン、３−クロルプロ
ピルトリメトキシシラン、３−クロルプロピルトリエト
キシシラン、３−クロルプロピル−トリス−（メトキシ
エトキシ）シラン、３−クロルプロピル−メチル−ジメ
トキシシラン、３−クロルプロピル−ブチル−ジメトキ
シシラン、４−クロルブチルトリメトキシシラン、４−
クロルブチル−メチル−ジメトキシシラン、４−クロル
ブチル−トリス−（メトキシエトキシ）シラン。

【００３３】アルカリメタクリレートまたはアルカリア
クリレートと一般式ＩＩのハロゲンアルキルシランとの
反応は、反応成分と相転移触媒とを、選択されたモル比
で、混合することによって、行なわれる。最後に、この
場合に得られる反応混合物は、絶えず混合されながら、
反応温度にもたらされ；但し場合により、存在する付加
的な溶剤は留去される。

【００３４】反応終了後、形成されたアクリルシランは
自体公知方法で、単離される。好ましくは、これらは沈
殿したアルカリクロリドの分離後、または得られた反応
混合物から直接留去される。アクリルシランの保護のた
めに、一般に蒸留を減圧下で実施するのが、有利であ
る。

【００３５】既に反応の間に、反応混合物に、自体公知
の重合抑制剤を添加することは、有利である。このため
に適当な物質は、例えば、ヒドロキノン、ヒドロキノン
モノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、フェニル−２−ナフチルアミン、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル−フェノールであり、
これらは、アクリルシランに対して０．００１〜１重量
％の量で添加される。重合抑制剤は、単独で、あるいは
混合物で、使用されてよい。また蒸留されたか、または
他の方法で単離された純粋な生成物も、有利に同一の抑
制剤を添加される。

【００３６】本発明により製造されたアクリルシランは
例えば、接着促進剤として、ガラス繊維のサイズ中に、
使用される。

【００３７】

【実施例】例１メタクリル酸８６ｇ（１モル）を、撹拌下に、メタノー
ル中に２５％のカリウムメチレート溶液２８０ｇを用い
て中和させる。引き続き、連続的撹拌下に、Ｎ，Ｎ′−
ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン０．６ｇ、１−
（２′−エチル−ヘキシル）−４−ジメチルアミノ−ピ
リジニウム−クロリド２．８ｇ（０．００９モル）およ
び３−クロルプロピルトリメトキシシラン１９８．５ｇ
（１モル）を添加し、かつメタノールを留去する。反応
混合物を１２５℃で、１．５時間保持し、および冷却後
にＫＣｌを濾過する。ＫＣＬを、メタノールを用いて洗
浄する。合せた濾液からメタノールを蒸発させ、および
残滓を減圧下に蒸留する。沸点８２℃（０．４ミリバー
ル）の３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラ
ン２３０ｇが得られ、これは使用したメタクリル酸に対
して、収率９２．７％に相応する。純度は９８．５％で
ある。ガスクロマトグラム中では、専ら４−ジメチルア
ミノピリジンの痕跡および４−エチルヘキシルメタクリ
レート０．０１％が検出されるのみである。

【００３８】例２カリウムアクリレート１１０．２ｇ（１モル）を３−ク
ロルプロピルトリメトキシシラン１９８．５ｇ（１モ
ル）、１−ネオペンチル−４−（４′−メチル−ピペリ
ジニル）−ピリジニウム−クロリド２．８ｇ（０．０１
モル）およびＮ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン０．３ｇと混合し、かつ撹拌下に１２８℃に加熱
する。２時間後に冷却し、かつ副生成物として生じたＫ
Ｃｌを濾過する。ＫＣｌをメタノール５０ｇを用いて洗
浄する。合せた濾液からメタノールを蒸発させ、残滓を
減圧下に蒸留し、この際に、沸点８０℃（０．５ミリバ
ール）の３−アクリルオキシプロピルトリメトキシシラ
ン１０８．５ｇが得られる。使用したカリウムアクリレ
ートに対して、収率は９２．７％である。純度は９８．
８％である。ガスクロマトグラム中では、専らネオペン
チルアクリレートおよび４−（４′−メチル−ピペリジ
ニル）−ピリジンの痕跡が検出されるのみである。

【００３９】例３ナトリウムメタクリレート５４ｇ（０．５モル）を３−
クロルプロピルトリメトキシシラン９９．３ｇ（０．５
モル）、１−（２′−エチル−ヘキシル）−４−ジメチ
ルアミノ−ピリジニウム−クロリド１．６ｇ（０．００
６モル）およびＮ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン０．４ｇと混合し、かつ撹拌下に１２０℃に
１．５時間加熱する。副生成物として形成された塩化ナ
トリウムを濾別し、かつメタノール８０ｇを用いて洗浄
する。合せた濾液からメタノールを蒸発させ、残滓を減
圧下に蒸留し、この際に、沸点８２℃（０．４ミリバー
ル）の３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラ
ン１１２ｇが得られる。使用したナトリウムメタクリレ
ートに対して、収率は９０．３％である。純度は９８．
５％である。ガスクロマトグラム中では、専ら２−エチ
ルヘキシルメタクリレートおよび４−ジメチルアミノ−
ピリジンの痕跡が検出されるのみである。

【００４０】例４カリウムメタクリレート１２４ｇ（１モル）を３−クロ
ルプロピルトリメトキシシラン１９８．５ｇ（１モ
ル）、１−（３′−トリメトキシシリルプロピル）−４
−ジメチルアミノ−ピリジニウム−クロリド２．７ｇお
よびＮ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン
０．５ｇと混合し、かつ撹拌下に１３５℃に加熱する。
１時間後に冷却し、生じた塩化カリウムを濾別し、かつ
メタノール６０ｇを用いて洗浄する。合せた濾液からメ
タノールを蒸発させ、残滓を減圧下に蒸留する。沸点８
２℃（０．４ミリバール）の３−メタクリルオキシプロ
ピルトリメトキシシラン２２５ｇが得られる。使用した
カリウムメタクリレートに対して、収率は９０．７％で
ある。純度は９９．０％である。ガスクロマトグラム中
では、専ら４−ジメチルアミノ−ピリジンの痕跡が検出
されるのみである。ｐＨ４の２％の水溶液は、決して油
状の析出物を含有しない。

【００４１】例５〜８例４からの変法により、３−クロル−プロピルトリメト
キシシランおよび相転移触媒１−（３′−トリメトキシ
シリル−プロピル）−４−ジメチルアミノ−ピリジニウ
ム−クロリドの代わりに、第１表に記載のクロルアルキ
ルシランおよび触媒ＡからＤを使用し、その他は例４と
同様の方法である。第１表には、相応するメタクリルオ
キシシランの、得られた収量および沸点を記載してい
る。

【００４２】例９４−ジメチルアミノピリジン１．７４ｇ（０．０１５モ
ル）を３−クロルプロピルトリメトキシシラン２０１．
５ｇ（０．０１５モル）中に溶解させ、撹拌下に１３５
℃に加熱し、およびこの温度で１５分間放置する。６０
℃に冷却後、カリウムメタクリレート１２４．２ｇ（１
モル）およびＮ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン０．６ｇを添加する。混合物を再び１３５℃にも
たらす。１時間後に冷却し、生じた塩化カリウムを濾別
しメタノール８０ｇを用いて洗浄する。合せた濾液から
メタノールを蒸発させ、残滓を減圧下に蒸留する。沸点
８３℃（０．４ミリバール）の３−メタクリルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン２２８．１ｇが得られる。使
用したカリウムメタクリレートに対して、収率は９２％
である。純度は９９．０％である。ガスクロマトグラム
中では、専ら４−ジメチルアミノ−ピリジンの痕跡が検
出されるのみである。

【００４３】比較例例４の繰り返しであるが、１−（３′−トリメトキシシ
リルプロピル）−４−ジメチルアミノ−ピリジニウム−
クロリドの代わりに、相転移触媒としてトリメチル−ベ
ンジルアンモニウムクロリドを３．０ｇ（０．０１６モ
ル）の量で使用する。撹拌下に濾液を蒸留する際に、沸
点範囲６０〜８６℃（０．３ミリバール）の蒸留物１９
５ｇが得られる。ガスクロマトグラフィー分析から、３
−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン３５．
０ｇの含量が確認され、これは使用したカリウムメタク
リレートに対して、収率１４．１％に相応する。蒸留液
はジメチルベンジルアミン０．３７％およびベンジルメ
タクリレート０．４８％を含有する。減圧下に充填塔
（充填物：ラーシッヒリング）を通して蒸留することに
よって、沸点９０℃（１ミリバール）の３−メタクリル
オキシ−プロピルトリメトキシシラン２８．５ｇが得ら
れる。純度はガスクロマトグラフィー分析によれば９
７．１％である。ｐＨ４の２％の水溶液は、表面上に明
らかに認められる油膜を含有する。これは、ｎ−ヘキサ
ンを用いて抽出後に、質量分析法による分析によって、
ジメチルベンジルアミンとベンジルメタクリレートとか
らなる混合物であることがわかった。

【００４４】

【表１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ハインツクラクルドイツ連邦共和国トロイスドルフ 15 アイヒェンドルフシュトラーセ 25 (56)参考文献特公昭42−23332（ＪＰ，Ｂ１) ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ．1984，25（32），ｐ．3383−3386 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07F 7/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式Ｉ：【化１】［式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ²は
Ｃ原子１〜４個を有するアルキル基を表わし、Ｒ³はＣ
原子１〜４個を有するアルキル基、または合計Ｃ原子数
２〜４個を有するアルコキシアルキル基を表わし、ｍは
０または１または２を表わし、ｎは１、３、または４を
表わす］で示される、メタクリルオキシ基またはアクリ
ルオキシ基を含有するオルガノシランを、アルカリ金属
メタクリレートまたはアルカリ金属アクリレートと、一
般式ＩＩ：【化２】［式中、Ｒ²，Ｒ³，ｍおよびｎは上述の意味を表わし、
Ｈａｌは塩素または臭素を表わす］のハロゲン化アルキ
ルシランとを相転移触媒の存在下に反応させることによ
って、製造する方法において、反応を８０℃〜１５０℃
の温度で実施し、かつ触媒として、一般式ＩＩＩ：【化３】［式中、Ｙ^（−）はハロゲン化物イオンを表わし、Ｒ⁴
およびＲ ⁵ はＣ原子１〜１２個を有する同一の、または
異なる脂肪族基および／またはＣ原子５〜７個を有する
脂環式基および／またはベンジル基を表わし、またはＲ
⁴およびＲ⁵は一緒になって基【数１】の成分であってもよく、この場合にａは４、５または６
を表わし、および２個のＣ原子の間にある環は１つの酸
素原子によって中断されていてもよく、またはＲ⁶は一
般式ＩＩのＨａｌが減少された化合物のオルガノシラン
基である］で示されるピリジニウム塩を使用することを
特徴とする、メタクリルオキシ基またはアクリルオキシ
基を有するオルガノシランの製造法。
【請求項２】ピリジニウム塩として、１−（３′−ト
リアルコキシシリルプロピル）−４−ジメチルアミノ−
ピリジニウムクロリドを使用する、請求項１記載の方
法。