JP2811487B2 - 油ゲル化剤及びこれを含有する化粧料 - Google Patents
油ゲル化剤及びこれを含有する化粧料Info
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- JP2811487B2 JP2811487B2 JP1339081A JP33908189A JP2811487B2 JP 2811487 B2 JP2811487 B2 JP 2811487B2 JP 1339081 A JP1339081 A JP 1339081A JP 33908189 A JP33908189 A JP 33908189A JP 2811487 B2 JP2811487 B2 JP 2811487B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は油ゲル化剤として有用なフラクトオリゴ糖脂
肪酸エステル誘導体及びこれを含有する化粧料に関す
る。
肪酸エステル誘導体及びこれを含有する化粧料に関す
る。
糖類には単糖類、多糖類、糖アルコール等があり、こ
れらは安全性が高いことから、増粘、保護コロイド、皮
膜形成などの目的、あるいは保湿剤、芳香剤等として化
粧料に広く用いられている。
れらは安全性が高いことから、増粘、保護コロイド、皮
膜形成などの目的、あるいは保湿剤、芳香剤等として化
粧料に広く用いられている。
一方、糖類の誘導体としては、単糖類や二糖類の脂肪
酸エステルが非イオン界面活性剤として、また糖類のア
セチル化物が非水性硬化膜剤として知られている（特開
昭63−287710号、特開昭63−289073号）。
酸エステルが非イオン界面活性剤として、また糖類のア
セチル化物が非水性硬化膜剤として知られている（特開
昭63−287710号、特開昭63−289073号）。
しかしながら、従来の糖類の誘導体には油ゲル化剤と
しての性質を具有する化合物は存在しなかった。そのた
め糖類の特性である安全、かつしっとり感を有しつつ、
油ゲル化剤としての性質を有する新規な糖誘導体の開発
が望まれていた。
しての性質を具有する化合物は存在しなかった。そのた
め糖類の特性である安全、かつしっとり感を有しつつ、
油ゲル化剤としての性質を有する新規な糖誘導体の開発
が望まれていた。
従って、本発明は、油ゲル化剤としての性質を有する
新規な糖誘導体及びこれを含有する化粧料を提供するこ
とを目的とする。
新規な糖誘導体及びこれを含有する化粧料を提供するこ
とを目的とする。
かかる実情に鑑み、本発明者等は上記課題を解決すべ
く多数くの糖誘導体を合成し、その性質を検討してきた
ところ、フラクトオリゴ糖の脂肪酸エステル類が油ゲル
化剤その他の優れた特性を有し、これを配合すればしっ
とり感等の良好な化粧料がえられることを見出し本発明
を完成した。
く多数くの糖誘導体を合成し、その性質を検討してきた
ところ、フラクトオリゴ糖の脂肪酸エステル類が油ゲル
化剤その他の優れた特性を有し、これを配合すればしっ
とり感等の良好な化粧料がえられることを見出し本発明
を完成した。
すなわち、本発明は平均分子量300〜10,000のフラク
トオリゴ糖の水酸基の水素原子が、基RCO−（ここでＲ
は炭素数７〜31の直鎖のアルキル基を示す）で一単糖単
位当たり平均で１〜３個置換されたフラクトオリゴ糖脂
肪酸エステル誘導体からなる油ゲル化剤及び該フラクト
オリゴ糖脂肪酸エステル誘導体を油ゲル化剤として含有
する化粧料を提供するものである。
トオリゴ糖の水酸基の水素原子が、基RCO−（ここでＲ
は炭素数７〜31の直鎖のアルキル基を示す）で一単糖単
位当たり平均で１〜３個置換されたフラクトオリゴ糖脂
肪酸エステル誘導体からなる油ゲル化剤及び該フラクト
オリゴ糖脂肪酸エステル誘導体を油ゲル化剤として含有
する化粧料を提供するものである。
本発明に係るフラクトオリゴ糖脂肪酸エステル誘導体
（以下、本発明化合物という）は、例えばフラクトオリ
ゴ糖に式RCOOH（ここでＲは前記と同じ意味を示す）で
表わされる脂肪酸又はその反応性誘導体を反応させるこ
とにより製造される。
（以下、本発明化合物という）は、例えばフラクトオリ
ゴ糖に式RCOOH（ここでＲは前記と同じ意味を示す）で
表わされる脂肪酸又はその反応性誘導体を反応させるこ
とにより製造される。
本発明において原料として用いられるフラクトオリゴ
糖とは、フルクトースを主要構成糖とするオリゴ糖をい
う。フラクトオリゴ糖は、いろいろな植物、例えばキク
科、イネ科及びユリ科の根、茎、葉、種子等に含まれて
おり、その構造は、主鎖の結合様式が２→１結合のもの
と、２→６結合のものとの２種類がある。２→１結合の
ものとしてはイヌリン、アスパラゴシン、アスホデラ
ン、トリチカン、クリテザン、バクモンドウ由来のフラ
クトオリゴ糖等が、２→６結合のものとしてはフレア
ン、レバン、セラカン等が挙げられる。なお、フラクト
オリゴ糖の平均分子量は300〜10,000の範囲が好まし
い。
糖とは、フルクトースを主要構成糖とするオリゴ糖をい
う。フラクトオリゴ糖は、いろいろな植物、例えばキク
科、イネ科及びユリ科の根、茎、葉、種子等に含まれて
おり、その構造は、主鎖の結合様式が２→１結合のもの
と、２→６結合のものとの２種類がある。２→１結合の
ものとしてはイヌリン、アスパラゴシン、アスホデラ
ン、トリチカン、クリテザン、バクモンドウ由来のフラ
クトオリゴ糖等が、２→６結合のものとしてはフレア
ン、レバン、セラカン等が挙げられる。なお、フラクト
オリゴ糖の平均分子量は300〜10,000の範囲が好まし
い。
フラクトオリゴ糖に反応させる脂肪酸は、炭素数８〜
32の直鎖の飽和脂肪酸であるが、このうち炭素数８〜22
のものが好ましい。
32の直鎖の飽和脂肪酸であるが、このうち炭素数８〜22
のものが好ましい。
具体的にはオクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、などが挙げら
れる。また、これら脂肪酸の反応性誘導体としては、酸
ハライド、酸無水物等が挙げられる。
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、などが挙げら
れる。また、これら脂肪酸の反応性誘導体としては、酸
ハライド、酸無水物等が挙げられる。
これら脂肪酸又はその反応性誘導体とフラクトオリゴ
糖との反応は、従来公知の方法により容易に行うことが
できる。例えば、フラクトオリゴ糖をジメチルホルムア
ミド及びピリジン中に分散させ、これに脂肪酸ハライド
又は脂肪酸無水物を加え、60℃前後で約２時間反応させ
ることにより得られ、この際脂肪酸ハライド又は脂肪酸
無水物の種類，添加量、反応時間、反応温度を適宜調節
することにより、脂肪酸の平均置換度を容易にコントロ
ールできる。なお、本発明において、フラクトオリゴ糖
に対する脂肪酸の置換度は特に限定されるものではない
が、糖の一単糖単位当たりに脂肪酸が平均で１〜３分子
置換したものが好ましい。
糖との反応は、従来公知の方法により容易に行うことが
できる。例えば、フラクトオリゴ糖をジメチルホルムア
ミド及びピリジン中に分散させ、これに脂肪酸ハライド
又は脂肪酸無水物を加え、60℃前後で約２時間反応させ
ることにより得られ、この際脂肪酸ハライド又は脂肪酸
無水物の種類，添加量、反応時間、反応温度を適宜調節
することにより、脂肪酸の平均置換度を容易にコントロ
ールできる。なお、本発明において、フラクトオリゴ糖
に対する脂肪酸の置換度は特に限定されるものではない
が、糖の一単糖単位当たりに脂肪酸が平均で１〜３分子
置換したものが好ましい。
また、本発明化合物は、その反応条件等により白色か
ら褐色の色相を有する固形油〜液状油として得られる
が、必要ならば従来公知の脱色方法、例えば活性炭、セ
ライト等で処理することにより容易に精製することがで
きる。
ら褐色の色相を有する固形油〜液状油として得られる
が、必要ならば従来公知の脱色方法、例えば活性炭、セ
ライト等で処理することにより容易に精製することがで
きる。
かくして得られた化合物は、油ゲル化剤として働き、
これらを配合すればしっとり感等に優れた化粧料が得ら
れる。
これらを配合すればしっとり感等に優れた化粧料が得ら
れる。
本発明の化粧料は、前記フラクトオリゴ糖の脂肪酸エ
ステル誘導体を常法により配合して製造することがで
き、またその配合量は、化粧料の種類、使用目的に応
じ、特に限定されずに用いることができるが、一般には
0.1〜60重量％の範囲が好ましい。
ステル誘導体を常法により配合して製造することがで
き、またその配合量は、化粧料の種類、使用目的に応
じ、特に限定されずに用いることができるが、一般には
0.1〜60重量％の範囲が好ましい。
本発明の化粧料には、前記必須成分の他通常の化粧料
に使用される成分、例えば前記以外の油剤、白色顔料、
体質顔料、着色顔料、有機粉末、パール剤、タール色
素、前記以外の界面活性剤、高分子化合物、前記以外の
ゲル化剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤、多価ア
ルコール、香料、美容成分，水などを適宜選択して用い
ることができる。
に使用される成分、例えば前記以外の油剤、白色顔料、
体質顔料、着色顔料、有機粉末、パール剤、タール色
素、前記以外の界面活性剤、高分子化合物、前記以外の
ゲル化剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤、多価ア
ルコール、香料、美容成分，水などを適宜選択して用い
ることができる。
また本発明化粧料は基礎化粧料、メーキャップ化粧
料、頭髪化粧料など広範に適用することができる。
料、頭髪化粧料など広範に適用することができる。
実施例１ バクモンドウ由来フラクトオリゴ糖ステアリン酸エス
テルの合成： バクモンドウエキスパウダー〔一丸ファルコス（株）
製〕10.8gにジメチルホルムアミド500gを加え、60℃で
スターラーにて攪拌することにより溶解した。これにピ
リジン16gを加えて攪拌下に、ステアリン酸をチオニル
クロライドで酸クロライド化して得た塩化ステアロイル
60.5gを加えた。60℃で加熱攪拌を続け、２時間後にピ
リジン塩を濾別し、ジメチルホルムアミドを留去した。
残渣にトルエンを加えて抽出し、芒硝にて乾燥後溶媒を
留去した。残渣をメタノールで洗浄し、バクモンドウ由
来フラクトオリゴ糖ステアリン酸エステル（試料１）の
白色固形油40gを得た。
テルの合成： バクモンドウエキスパウダー〔一丸ファルコス（株）
製〕10.8gにジメチルホルムアミド500gを加え、60℃で
スターラーにて攪拌することにより溶解した。これにピ
リジン16gを加えて攪拌下に、ステアリン酸をチオニル
クロライドで酸クロライド化して得た塩化ステアロイル
60.5gを加えた。60℃で加熱攪拌を続け、２時間後にピ
リジン塩を濾別し、ジメチルホルムアミドを留去した。
残渣にトルエンを加えて抽出し、芒硝にて乾燥後溶媒を
留去した。残渣をメタノールで洗浄し、バクモンドウ由
来フラクトオリゴ糖ステアリン酸エステル（試料１）の
白色固形油40gを得た。
この生成物の脂肪酸平均置換度（一単糖単位当たりに
付加した脂肪酸の分子数を示す。以下同様）は、そのケ
ン化価より2.8であった。
付加した脂肪酸の分子数を示す。以下同様）は、そのケ
ン化価より2.8であった。
実施例２ 塩化ステアロイルを40.3g用いる以外は実施例１と同
様の操作を行い、バクモンドウ由来フラクトオリゴ糖ス
テアリン酸エステルの白色固形油30g（試料３）を得
た。この生成物の脂肪酸平均置換度は、そのケン化価よ
り2.2であった。
様の操作を行い、バクモンドウ由来フラクトオリゴ糖ス
テアリン酸エステルの白色固形油30g（試料３）を得
た。この生成物の脂肪酸平均置換度は、そのケン化価よ
り2.2であった。
実施例３ 塩化ステアロイル20.2gを用いる以外は実施例１と同
様の操作を行い、バクモンドウ由来フラクトオリゴ糖ス
テアリン酸エステルの白色固形油20g（試料４）を得
た。この生成物の脂肪酸平均置換度は、そのケン化価よ
り1.6であった。
様の操作を行い、バクモンドウ由来フラクトオリゴ糖ス
テアリン酸エステルの白色固形油20g（試料４）を得
た。この生成物の脂肪酸平均置換度は、そのケン化価よ
り1.6であった。
実施例４ 塩化ステアロイル36gを用いる以外は実施例１と同様
の操作を行い、バクモンドウ由来フラクトオリゴ糖ステ
アリン酸エステルの白色固形油28g（試料５）を得た。
この生成物の脂肪酸平均置換度は、そのケン化価より1.
9であった。
の操作を行い、バクモンドウ由来フラクトオリゴ糖ステ
アリン酸エステルの白色固形油28g（試料５）を得た。
この生成物の脂肪酸平均置換度は、そのケン化価より1.
9であった。
実施例５ 塩化ステアロイルの代わりに、塩化パルミトイル54.9
g（パルミチン酸をチオニルクロライドで酸クロライド
化して製造）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行
い、バクモンドウ由来フラクトオリゴ糖パルミチン酸エ
ステルの白色固形油35g（試料６）を得た。この生成物
の脂肪酸平均置換度は、そのケン化価より2.7であっ
た。
g（パルミチン酸をチオニルクロライドで酸クロライド
化して製造）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行
い、バクモンドウ由来フラクトオリゴ糖パルミチン酸エ
ステルの白色固形油35g（試料６）を得た。この生成物
の脂肪酸平均置換度は、そのケン化価より2.7であっ
た。
実施例６ バクモンドウエキスパウダーの代わりにイヌリンを用
いる以外は、実施例１と同様の操作を行い、イヌリンス
テアリン酸エステルの白色固形油55g（試料８）を得
た。この生成物の脂肪酸平均置換度は、そのケン化価よ
り2.8であった。
いる以外は、実施例１と同様の操作を行い、イヌリンス
テアリン酸エステルの白色固形油55g（試料８）を得
た。この生成物の脂肪酸平均置換度は、そのケン化価よ
り2.8であった。
試験例１ 実施例１及び６で得られた本発明化合物（試料１及び
８）と従来より油剤のゲル化剤として使用されているデ
ンプンパルミチン酸エステル〔千葉製粉（株）製〕（試
料13）を2gずつ、第１表に示す油剤8gにそれぞれ加えて
20％溶液を作り、加熱溶解して溶解性を観察した。
８）と従来より油剤のゲル化剤として使用されているデ
ンプンパルミチン酸エステル〔千葉製粉（株）製〕（試
料13）を2gずつ、第１表に示す油剤8gにそれぞれ加えて
20％溶液を作り、加熱溶解して溶解性を観察した。
次に、それらを金皿に流し込み、冷却し、25℃に放置
してレオメーター針入度を測定し、ゲル強度を観察し
た。
してレオメーター針入度を測定し、ゲル強度を観察し
た。
この結果を第１表に示す。
評価内容 溶解性 ○：完全に溶解 △：分散、白濁 ×：不溶 ゲル強度 数値：レオメーター値 ×：測定不能 レオメーター条件：φ3.0mm,速度6.0cm/min,深さ1.5mm 第１表から明らかなように、本発明化合物は種々の油
剤に対して、ゲル化あるいは増粘性を示す。
剤に対して、ゲル化あるいは増粘性を示す。
特に従来の種々のゲル化剤では、環状シリコーンを単
独でゲル化させることは困難であったが、本発明の化合
物では良好なゲル組成物が得られた。
独でゲル化させることは困難であったが、本発明の化合
物では良好なゲル組成物が得られた。
本発明の油ゲル化剤は優れたゲル化能を有し、これを
配合することにより、しっとり感、使用感の良好な化粧
料を得ることができた。
配合することにより、しっとり感、使用感の良好な化粧
料を得ることができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−194007（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−165393（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50
Claims (2)
- 【請求項１】平均分子量300〜10,000のフラクトオリゴ
糖の水酸基の水素原子が、基RCO−（ここでＲは炭素数
７〜31の直鎖のアルキル基を示す）で一単糖単位当たり
平均で１〜３個置換されたフラクトオリゴ糖脂肪酸エス
テル誘導体からなる油ゲル化剤。 - 【請求項２】請求項１記載のフラクトオリゴ糖脂肪酸エ
ステル誘導体を油ゲル化剤として含有する化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1339081A JP2811487B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 油ゲル化剤及びこれを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1339081A JP2811487B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 油ゲル化剤及びこれを含有する化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03197409A JPH03197409A (ja) | 1991-08-28 |
| JP2811487B2 true JP2811487B2 (ja) | 1998-10-15 |
Family
ID=18324078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1339081A Expired - Fee Related JP2811487B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 油ゲル化剤及びこれを含有する化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2811487B2 (ja) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19607847C1 (de) * | 1996-03-01 | 1997-11-20 | Suedzucker Ag | Aliphatische Carbonsäureester von Inulin |
| JP4764547B2 (ja) * | 2000-12-28 | 2011-09-07 | 株式会社コーセー | 化粧料 |
| JP2002193729A (ja) * | 2000-12-28 | 2002-07-10 | Kose Corp | 油中水型乳化化粧料 |
| JP4509372B2 (ja) * | 2000-12-28 | 2010-07-21 | 株式会社コーセー | 油中水型乳化化粧料 |
| JP4688291B2 (ja) * | 2000-12-28 | 2011-05-25 | 株式会社コーセー | 油性メイクアップ化粧料 |
| JP4669617B2 (ja) * | 2001-03-12 | 2011-04-13 | 株式会社コーセー | 化粧料 |
| JP4669618B2 (ja) * | 2001-03-12 | 2011-04-13 | 株式会社コーセー | 固形状化粧料 |
| JP4737850B2 (ja) * | 2001-03-15 | 2011-08-03 | 株式会社コーセー | 化粧料 |
| JP4693260B2 (ja) * | 2001-03-15 | 2011-06-01 | 株式会社コーセー | 化粧料 |
| JP4792164B2 (ja) * | 2001-03-27 | 2011-10-12 | 株式会社コーセー | 乳化化粧料 |
| JP2002284620A (ja) * | 2001-03-27 | 2002-10-03 | Kose Corp | 化粧料 |
| JP4676634B2 (ja) * | 2001-03-29 | 2011-04-27 | 株式会社コーセー | 油中水型乳化化粧料 |
| DE60303010T2 (de) * | 2002-01-30 | 2006-08-24 | Sigma Coatings B.V. | Polysaccharidester und ihre verwendung als lackbindemittel |
| JP4757512B2 (ja) * | 2004-03-26 | 2011-08-24 | 株式会社コーセー | 油中水型睫用化粧料 |
| JP2007269691A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Kose Corp | 油性化粧料 |
| TW200845916A (en) | 2007-02-06 | 2008-12-01 | Fujifilm Corp | Powder composition, method for producing the same, and food composition, cosmetic composition and pharmaceutical composition containing the same |
| JP5191177B2 (ja) * | 2007-07-02 | 2013-04-24 | 富士フイルム株式会社 | 粉末組成物及びその製造方法、並びにこれを含む食品組成物、化粧品組成物及び医薬品組成物 |
| US7989546B2 (en) | 2007-03-07 | 2011-08-02 | Beneo-Orafti S.A. | Natural rubber latex preservation |
| JP4961239B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2012-06-27 | 株式会社コーセー | 油性固形化粧料 |
| JP4961240B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2012-06-27 | 株式会社コーセー | アイメイクアップ化粧料 |
| JP5394648B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2014-01-22 | 株式会社コーセー | 弾性ゲル状油性化粧料 |
| WO2008141765A1 (en) | 2007-05-18 | 2008-11-27 | Raffinerie Notre Dame - Orafti S.A. | Method for providing fragrance to a substrate; fragrance-containing substrate |
| JP5758669B2 (ja) * | 2011-03-28 | 2015-08-05 | 株式会社コーセー | セラミド含有組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61194007A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-28 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
-
1989
- 1989-12-27 JP JP1339081A patent/JP2811487B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03197409A (ja) | 1991-08-28 |
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Legal Events
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