JP2807503B2 - 除草効果増強剤およびこれを含む水面施用除草粒剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 （１）産業上の利用分野 本発明は、除草効果増強剤および当該除草効果増強剤
を含有してなるところの水面施用除草粒剤に関する。

（２）従来の技術 後記化学構造式で示されるＳ−（１−メチル−１−フ
ェネチル）ピペリジン−１−カルボチオエート（以下、
「化合物Ａという」。）は、水田のヒエに卓効を示す非
ホルモン吸収移行型の除草剤として広く使用されてい
る。

また、酸化防止剤を農薬に使用する技術としては次の
例がある。すなわち、幼若ホルモン組成物に配合して、
空気や日光による劣化を防ぐもの（特開昭48−36325号
公報）、アレスロニルを活性成分とする電気蚊取器用幼
殺虫組成物に安定化剤として特定の酸化防止剤を配合し
たもの（特開昭54−98324号公報）、抗菌剤に酸化防止
剤を配合して、熱に対して安定にしたもの（特開昭61−
165304号公報）、DDVPをニトロセルロースと混合して固
形化するに当り、酸化防止剤などを配合することにより
経時安定性を増大させるもの（特開昭52−108024号公
報）、ピレスロイド系殺虫剤に炭化水素と酸化防止剤を
配合することにより、殺虫成分の揮散率を高め、殺虫効
力を増強する方法（特開昭54−28818号公報）などが試
験されている。しかしながら、酸化防止剤を水面施用除
草粒剤に配合して、除草効果を増大させうることはこれ
まで知られていない。

（３）発明が解決しようとする課題 後記するごとく化合物Ａは、通常の農薬の製剤化に準
じて粒剤に製剤化して水田に施用するとヒエに対して速
効性を示すが、残効性が劣る。それゆえに、残効性を付
与せんとすると、高薬量の施用が必要となる。本発明
は、このような従来の欠点を改善して残効性を付与さ
せ、高い除草効果を発揮させんとするにある。

発明の効果 （１）課題を解決するための手段 本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究した。
その結果、次の化学構造式で示される化合物Ａを除草活
性成分として含有する粒剤にフェノール系、硫黄系また
はリン系の酸化防止剤の１種を配合することにより、上
記除草活性成分のヒエに対する除草効果を顕著に高めう
ることを見出し、本発明を完成させた。

（化合物Ａ）Ｓ−（１−メチル−１−フェネチル）ピペ
リジン−１−カルボチオエート したがって、本発明は、第１に、フェノール系酸化防
止剤、硫黄系酸化防止剤またはリン系酸化防止剤の１種
を含有することを特徴とする、除草活性成分として化合
物Ａを含有する水面施用除草粒剤用の除草効果増強剤に
関する。第２に、除草活性成分として化合物Ａを含有す
る農薬に、フェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤
またはリン系酸化防止剤の１種を配合してなることを特
徴とする水面施用除草粒剤に関する。

本発明の化合物Ａは特公昭56−36167号公報の記載の
方法により製造すればよい。

本発明で使用できるフェノール系酸化防止剤、硫黄系
またはリン系酸化防止剤は、特に限定されないが、例え
ば次のようなものが使用できる。

１）モノフェノール系酸化防止剤の例 化合物No １ 2,6−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール ２ ３−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール ３ 2,6−ジ−tert−ブチル−４−エチルフェノール ４ ステアリル−β−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート ２）ビスフェノール系酸化防止剤の例 ５ 2,2′−メチレン−ビス（４−メチル−６−tert−
ブチルフェノール） ６ 2,2′−メチレン−ビス（４−エチル−６−tert−
ブチルフェノール） ７ 4,4′−チオビス（３−メチル−６−tret−ブチル
フェノール） ８ 4,4′−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−tert
−ブチルフェノール） ３）高分子フェノール系酸化防止剤の例 ９ 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−tert−ブチルフェニル）ブタン 10 1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス（3,5−ジ−ter
t−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン 11 テトラキス〔メチレン−３−（３′,5′−ジ−tert
−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕メタン ４）硫黄系酸化防止剤の例 12 ジラウリルチオジプロピオネート 13 ジミリスチルチオジプロピオネート 14 ジステアリルチオジプロピオネート 15 ジトリデシルチオプロピオネート 16 ２−メルカプトベンズイミダゾール ５）リン系酸化防止剤の例 17 トリフェニルホスファイト 18 ジフェニルイソデシルホスファイト 19 フェニルジイソデシルホスファイト 20 4,4′−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−tert
−ブチルフェニル−ジ−トリデシル）ホスファイト 21 オクタデシルホスファイト 22 トリス（ノニルフェニル）ホスファイト 23 ジイソデシルペンタエリスリトールジフォスファイ
ト 24 9,10−ジヒドロ−９−オキサ−10−ホスファフェナ
ンスレン−10−オキサイド 25 10−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）−9,10−ジヒドロ−９−オキサ−ホスファフェ
ナスレン−10−オキサイド 26 10−デシロキシ−9,10−ジヒドロ−９−オキサ10−
ホスファフェナンレン 実施例（本発明の実施の方法） これら酸化防止剤は、除草効果増強剤として単独また
は２種以上混合して使用できる。

本発明の除草効果増強剤の除草粒剤中への配合量は、
製剤中に0.5％以上となるように配合すれば効果を発揮
する。ただし、効果と経済性を考慮すると、除草粒剤全
量の0.5〜５％となるよう配合するのが望ましい。ま
た、添加方法は、特別な方法を必要とはせず、例えば、
（１）あらかじめ活性成分と除草効果増強剤を混合し、
これに他の補助剤、増量剤を加えて混合する方法、
（２）活性成分、補助剤、増量剤と共に除草効果増強剤
を同時に加えて混合する方法、あるいは、（３）除草効
果増強剤と活性成分をあらかじめ混合して、これを粒状
担体に噴霧し、吸着させる方法など、いずれの方法でも
よい。

本発明の除草付部材を得るために使用する増量剤は特
に限定されず、一般に農薬製剤に使用するものなら広く
使用できる。このような例としては次のものが挙げられ
る。すなわち、クレー、タルク、ベントナイト、珪藻
土、酸性白土、活性白土、炭酸カルシウム、石膏、含水
珪酸、珪酸カルシウム、ジークライト、ゼオライト、パ
ーライト、アタパルジャイトなど。

また、本発明の除草粒剤を得るために、農薬製剤で一
般に使われる補助剤を添加しても、本発明によりもたら
される除草効果の増強効果等は損なわれることはない。
このような例としては、次のものが挙げられる、すなわ
ち、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポ
リオキシアルキレンアルキルアリルエーテルなどの界面
活性剤、ポリビニルアルコール（PVA）、ポリエチレン
オキシド、リグニンスルホン酸塩、スターチ、セルロー
ス、カスボキシメチルセルロース（CMC）などの結合
剤、崩壊分散剤、活性成分の安定化剤、紫外線吸収剤な
ど。

また本発明の除草活性成分は単独で、または他の除草
剤、例えば、（RS）−２−ブロモ−Ｎ−（α、α−ジメ
チルベンジル）−3,3−ジメチルブチルアミド、２−
（2,4−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロピオン
アニリド、４−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジ
メチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート、
メチル ２−｛〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕アミノスルファニルメチル｝
ベンゾエート、２−〔４−（2,4−ジクロロ−ｍ−トリ
オイル）−1,3−ジメチルピラゾール−５−イルオキ
シ〕−４′−メチルアセトルェノン、２−メチルチオ−
４、６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン、２−
メチル−４−クロロフェノキシチオ酢酸Ｓ−エチルエス
テル、５−（2,4−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ
安息香酸メチル、２−メチル−４−クロルフェノキシ酪
酸エチル、５−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）−アミノカルボニルアミノスルホニル〕−１−メ
チルピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル、α−
（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド、などと混合す
ることもできる。また、殺菌剤、殺虫剤、植物成長調整
剤などと混合して製剤化して、本発明の除草効果を増強
効果に悪影響を与えない範囲で使用することは何らさし
つかえない。場合によっては、これらの薬剤と併用する
ことによって、さらに除草効果の相乗性等も期待でき
る。

本発明の除草粒剤の製法は、特別な方法や装置を必要
とせず、通常の農薬粒剤を製造する方法でよい。

以下に、本発明を具体的に説明するために実施例を挙
げるが、本発明はこれらの例示のみに限定されるもので
はない。

なお、実施例中に部とあるのはすべて重量部を示す。

実施例１ （モノフェノール系化合物を使用） 化合物Ａ 10部と本発明の化合物No.1の化合物 ２部
を混合し、これにホワイトカーボン 10部、ラウリル硫
酸ナトリウム １部 ベントナイト 30部および タル
ク 47部を加え、ハンマーミルで混合する。これに水
15部を加えて混練し、押出し造粒機にて造粒する。次い
で、乾燥し、更に篩別（14〜32メッシュ）して、粒剤を
得る。

実施例２ （ビスフェノール系化合物を使用） 化合物Ａ 10部、ホワイトカーボン 10部、ポリビニ
ルアルコール ２部およびクレー 76部に本発明の化合
物No5の化合物２部を加え、ハンマーミルで混合する。
これに水15部を加えて混練し、押し出し造粒機にて造粒
する。次いで、乾燥し、更に篩別（14〜32メッシュ）し
て粒剤を得る。

実施例３ 高分子フェノール系化合物を使用 化合物Ａ 10部と本発明の化合物No9の化合物 ２部
を混合し、これにホワイトカーボン 10部、ラウリル硫
酸ナトリウム １部、ベントナイト 50部およびタルク
27部を加え、ハンマーミルで混合する。これに水 17
部を加えながら、転動造粒機にて造粒する。次いで、乾
燥し、更に篩別（14〜32メッシュ）して粒剤を得る。

実施例４ 硫黄系化合物を使用 化合物Ａ 10部、ホワイトカーボン 10部、ポリエチ
レンオキサイド １部およびクレー 77部に本発明の化
合物No12の化合物 ２部を加え、Ｖ型混合機にて混合す
る。これに水 16部を加えながら、転動造粒機にて造粒
する。次いで、乾燥し、更に篩別（14〜32メッシュ）し
て粒剤を得る。

実施例５ リン系化合物を使用 粒状アタパルジャイト（14〜32メッシュ）88部をＶ型
混合機に入れる。これにあらかじめ加温混合させた化合
物Ａ 10部および本発明の化合物No17の化合物 ２部を
噴霧し、吸着させ、粒剤を得る。

発明の効果 本発明の除草効果増強剤を添加した除草活性成分とし
て化合物Ａを含有する粒剤を水田に処理すると、活性成
分の水中濃度が高濃度で持続する。その結果、活性成分
が有効利用されるので、持続効果が高まると同時に薬剤
の低量化ができる。

また、除草効果増強剤そのもの、並びにこれを化合物
Ａに配合しても使用しても、イネなどの有用作物には薬
害を与えないし、人畜や魚介類にも毒性が低く、使用上
何ら不都合はない。

次に本発明の前記した有用性を証するために試験例を
挙げる。

試験例１ 湛水条件における除草効果、水稲薬害試験 1/5000アールの大きさのワグネルポット中に沖積土壌
を充填し、ここに水を入れて混和して、水深が3cmにな
るように湛水した。そこにタイヌビエの種子100粒を播
種し、土壌表面から0.5cm位の土壌とよく混和した。つ
いで、2.5葉期の稲苗（品種「日本晴」）の３本を１株
としてポットの中央に移植した。ポットは20〜30℃の温
室内で管理した。そして、播種２日後（タイヌビエ発生
前）および播種７日後（タイヌビエ１葉期）に、実施例
１に準じて調製した粒剤を、活性成分量として100g/10
アール相当量となるように処理した。薬剤処理21日後に
残存するタイヌビエの生重量を測定し、下記式により殺
草率（％）を求めた。

また、移植水稲については、同時に外観薬害について
調査した。試験は１薬剤区当り３ポット制で実施し、平
均殺草率を求めた。

なお、実施例１の添加剤を増量剤に置き変えて調製し
たものを、比較例１として供試した。その結果を第１表
に示す。

試験例２ 除草効果の持続性試験 1/5000アールの大きさのワグネルポットに沖積土壌を
充填し、水を加えて湛水状態として、水深を3cmに保っ
た。実施例１に準じて調製した粒剤を、活性成分として
200g/10アール相当量を、水面上に処理した。薬剤処理
後５日目、10日目、15日目、20日目、25日目、30日目、
35日目にタイヌビエの種子100粒を播種した。そして、
そのポットを20〜30℃の温室内で管理した。播種21日後
に、残存するタイヌビエの生体重を測定し、試験例１に
示した式により殺草率（％）を求めた。

本試験は１薬剤区当り３ポット制で実施し、平均殺草
率を求めた。その結果を第２表に示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山村 宏志 神奈川県中郡大磯町石神台２丁目３番５ 号 (56)参考文献 特開 昭62−292707（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−94901（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−27805（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A01N 47/16 A01N 25/22

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】フェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防止
   剤またはリン系酸化防止剤の１種を含有することを特徴
   とする、除草活性成分としてＳ−（１−メチル−１−フ
   ェネチル）ピペリジン−１−カルボチオエートを含有す
   る水面施用除草粒剤用の除草効果増強剤。
2. 【請求項２】除草活性成分としてＳ−（１−メチル−１
   −フェネチル）ピペリジン−１−カルボチオエートを含
   有する農薬に、フェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防
   止剤またはリン系酸化防止剤の１種を配合してなること
   を特徴とする水面施用除草粒剤。