JPH02275808A - 除草効果増強剤およびこれを含む水面施用除草粒剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 （１）産−北の万１用分 本発明は、除草効果増強剤および名該除草効果増強剤を
含有してなるところの水面施用除草粒剤に関する。

（２）従来の技術 後記化学構造式で示されるＳ−（１−メチル−１−フェ
ネチル）ピペリジン−１−カルボチオエート（以下、「
化合％Ａという」。）は、水田のヒエに６効を示す非ホ
ルモン吸収移行型の除草剤として広く使用されている。

また、酸化防止剤を）薬に使用する技術としては次の例
かある。すなわち、幼若ホルモン組成物に配合して、空
気や日光による劣化を防ぐもの（特開昭４８−３６３２
５号公報）、プレスロニルを活性成分とする電気蚊取器
用殺虫組成物に安定化剤として特定の酸化防止剤を配合
したもの（特開昭５４−９８３２４号公報）、抗菌剤に
酸化防止剤を配合して、熱に対して安定にしたもの（特
開昭６１−１６５３０４号公報）、ＤＤＶＰをニトロセ
ルロースと混合して固形化するに当り、酸化防止剤など
を配合することにより経時安定性を増大させるもの（特
開昭５２−１０８０２４号公報）、ピレスロイド系殺虫
剤に炭化水素と酸化防止剤を配合することにより、殺虫
成分の揮散率を高め、殺虫効力を増強する方法（特開昭
５４−２８８１８号公報）などが試験されている。しか
しながら、酸化防止剤を水面施用除草粒剤に配合して、
除草効果を増大させうることはこれまで知られていない
。

（３）発　か解決しようとする課題 後記するごとく化合物Ａは、通常の農薬の製剤化に準し
て粒剤に製剤化して水田に施用するとヒエに対して速効
性を示すか、残効性か劣る。それゆえに、残効性を付与
せんとすると、高薬量の施用が必要となる。本発明は、
このような従来の欠点を改善して残効性を付与させ、高
い除草効果を発揮させんとするにある。

発明の構成 （１）課　を解　するための 本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究した。そ
の結果１次の化学構造式で示される化合物Ａを除草活性
成分として含有する粒剤にフェノール系、硫黄系または
リン系の酸化防止剤の１種を配合することにより、上記
除草活性成分のヒエに対する除草効果を顕著に高めうろ
ことを見出し、本発明を完成させた。

（化合物Ａ）　　５−（１−メチル−１−フェネチル）
ピペリジン−１−カルボチオ エート したかって、本発明は、第１に、フェノール系酸化防止
剤、硫黄系酸化防止剤またはリン系酸化防止剤の１種を
含有することを特徴とする、除草活性成分として化合物
Ａを含有する水面施用除草粒剤用の除草効果増強剤に関
する。第２に、除草活性成分として化合物Ａを含有する
農薬に、フェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤ま
たはリン系酸化防止剤の１種を配合してなることを特徴
とする水面施用除草粒剤に関する。

本発明の化合物Ａは特公昭５６−３６１６７号公報の記
載の方法により製造すればよい。

本発明て使用できるフェノール系酸化防止剤、硫黄系ま
たはリン系酸化防止剤は、特に限定されないか、例えば
次のようなものか使用できる。

ｌ）モノフェノール系酸化防止剤の例 化合物陽 ｌ　　２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール ２　　３−Ｌｅｒｔ−フチルー４−ヒドロキシアニソー
ル ３　２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノ
ール ４　　ステアリル−β−（３，５−シーｔｅｒｔ−ブチ
ルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート ２）ビスフェノール系酸化防止剤の例 ５　　２．２’−メチレン−ビス（４−メチル−６−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール） ６　　２．２′−メチレン−ビス（４−エチル−６−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール） ７　　４．４′−チオビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール） ８　　４．４′−ツチリデンービス（３−メチル−６−
ｔｅｒＬ−ブチルフェノール） ３）高分子フェノール系酸化防止剤の例９　　１、ｌ、
３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）ブタン Ｉｎ　　　１，３．５−）−ツメチル−２，４，６−ト
リス（３，５−シーｔｅｒｔ−ツチルー４−ヒドロキシ
ベンジル）ベンゼン １１　　　テトラキス〔メチレン−３−（３′、５′−
ジーｔｅｒｔ−ブチルー４′−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート〕メタン ４）硫黄系酸化防止剤の例 １２　　ジラウリルチオジプロピオネート１３　　シミ
リスチルチオジプロピオネート１４　　ジステアリルチ
オジプロピオネート１５　　ジトリデシルチオプロピオ
ネート１６２−メルカブトベンズイミダゾール５）リン
系酸化防止剤の例 ！７　　）−リフェニルホスファイト １８　　ジフェニルイソデシルホスファイト１９　　フ
エニルジイソデシルホスファイト２０４．４′−ツチリ
デンービス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ルージートリデシル）ホスファイト ２１　　オクタデシルホスファイト ２２トリス（ノニルフェニル）ホスファイト２３　　シ
イソデシルベンタエリスリトールジフオスファイト ２４９．１０−ジヒドロ−９−オキサ−１Ｏ−ホスファ
フェナンスレン−１０−オキサイド２５　１Ｏ−（３，
５−ジーｔｅｒｔ−ツチルー４−ヒドロキシペンシル）
−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−ホスファツェナス
レン−１０−オキサイド ２６　ｌＯ−デシロキシ−９，ｌＯ−ジヒドロ−９−オ
キサｌＯ−ホスファフェナンスレン（本発明の　　の　
法） これら酸化防止剤は、除草効果増強剤として単独または
２種以上混合して使用てきる。

本発明の除草効果増強剤の除草粒剤中への配合量は、製
剤中に０．５％以上となるように配合すれば効果を発揮
する。ただし、効果と経済性を考慮すると、除草粒剤全
量の０．５〜５％となるよう配合するのが望ましい、ま
た、添加方法は、特別な方法を必要とはせず、例えば、
（１）あらかしめ活性成分と除草効果増強剤を混合し、
これに他の補助剤、増量剤を加えて混合する方法、（２
）活性成分、補助剤、増量剤と共に除草効果増強剤を同
時に加えて混合する方法、あるいは、（３）除草効果増
強剤と活性成分をあらかしめ混合して、これを粒状担体
に噴霧し、吸着させる方法など、いずれの方法でもよい
。

本発明の除草粒剤を得るために使用する増量剤は特に限
定されず、一般に農薬製剤に使用するものなら広く使用
できる。このような例としては次のものが挙げられる。

すなわち、クレー、タルク、ベントナイト、珪藻土、酸
性白土、活性白土、炭酸カルシウム、石膏、含水珪酸、
珪酸カルシウム、ジ−クライト、ゼオライト、パーライ
ト、アタパルジャイトなど。

また１本発明の除草粒剤を得るために、農薬製剤て一般
に使われる補助剤を添加しても、本発明によりもたらさ
れる除草効果の増強効果等は損なわれることはない。こ
のような例としては１次のものか挙げられる。すなわち
、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリ
オキシアルキレンアルキルアリルエーテルなどの界面活
性剤、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリエチレン
オキシド、リグニンスルホン酸塩、スターチ、セルロー
ス、カスボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）などの結合
剤、崩壊分散剤、活性成分の安定化剤、紫外線吸収剤な
ど。

また本発明の除草活性成分は単独で、または他の除草剤
、例えば、（Ｒ３）−２−ブロモ−Ｎ−（α、α−ジメ
チルベンジル）−３，３−ジメチルブチルアミド、２−
　（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアニリド、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスル
ホネート、メチル　２−（（（４，６−シメトキシピリ
ミシンー２−イル）アミノカルボニル）アミノスルファ
ニルメチル）ベンゾエート、２−（４−（２，４−ジク
ロロ−ｍ−トリオイル）−１，３−ジメチルピラゾール
−５−イルオキシ〕−４′−メチルアセトフェノン、２
−メチルチオ−４゜６−ビス（エチルアミノ）−５−ト
リアジン、２−メチル−４−クロロフェノキシチオ酢酸
Ｓ−エチルエステル、５−　（２，４−ジクロロフェノ
キシ）−２−ニトロ安息香酸メチル、２−メチル−４−
クロルフェノキシ酪酸エチル、５−（（４６−シメトキ
シピリミシンー２−イル）−アミノカルボニルアミノス
ルホニル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エ
チルエステル、α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニ
リド、などと混合することもできる。また、殺菌剤、殺
虫剤、植物成長調整剤などと混合して製剤化して、木発
明の除草効果の増強効果に悪影営を与えない範囲で使用
することは何らさしつかえない、場合によっては、これ
らの薬剤と併用することによって、さらに除草効果の相
乗性等も期待できる。

本発明の除草粒剤の製法は、特別な方法や装置を必要と
せず、通常の農薬粒剤を製造する方法でよい。

以下に、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げ
るか１本発明はこれらの例示のみに限定されるものては
ない。

なお、実施例中に部とあるのはすべて重量部を示す。

実施例１　（モノフェノール系　合物を　用）化合物Ａ
　　１０部と本発明の化合物Ｎｏ、１の化合物　２部を
混合し、これにホワイトカーボン１０部、ラウリル硫酸
ナトリウム　１部　ベントナイト　３０部およびタルク
　４７部を加え、ハンマーミルで混合する。これに水　
１５部を加えて混練し、押出し造粒機にて造粒する。次
いで、乾燥し、更に篩別（１４〜３２メウシユ）して、
粒剤を得る。

夫電遺ス　（ビスフェノール系　合物を使用）化合物Ａ
　　１０部、ホワイトカーボン　１０部、ポリビニルア
ルコール　２部およびクレー７６部に本発明の化合物Ｎ
ｏ５の化合物２部を加え、ハンマーミルで混合する。こ
れに水１５部を加えて混練し、押し出し造粒機にて造粒
する。次いで、乾燥し、更に篩別（１４〜３２メツシユ
）して粒剤を得る。

１ム負ユ　　　　子フェノール系化合物を便化合物Ａ　
　１０部と本発明の化合物Ｎｏ９の化合物　２部を混合
し、これにホワイトカーボン１０部、ラウリル硫酸ナト
リウム　１部、ベントナイト　５０部およびタルク　２
７部を加え、ハンマーミルて混合する。これに水　１７
部を加えながら、転勤造粒機にて造粒する。次いて、乾
燥し、更に篩別（１４〜３２メツシユ）して粒剤を得る
。

実施例４　硫黄系化合物を使用 化合物Ａ　　１０部、ホワイトカーボン　１０部、ポリ
エチレンオキサイド　１部およびクレー７７部に本発明
の化合物Ｎｏ１２の化合物　２部を加え、■型混合機に
て混合する。これに水　１６部を加えながら、転勤造粒
機にて造粒する０次いで、乾燥し、更に篩別（１４〜３
２メツシユ）して粒剤を得る。

実施例５　リン系化合物を使用 粒状アタパルジャイト（１４〜３２メツシュ）８８部を
Ｖ型混合機に入れる。これにあらかしめ加温混合させた
化合物Ａ　　１０部および本発明の化合物Ｎｏ１７の化
合物　２部を噴霧し、吸着させ、粒剤を得る。

発明の効果 本発明の除草効果増強剤を添加した除草活性成分として
化合物Ａを含有する粒剤を水田に処理すると、活性成分
の水中濃度が高濃度で持続する。

丈の結果、活性成分が有効利用されるので、持続効果が
高まると同時に薬剤の低量化ができる。

また、除草効果増強剤そのもの、並びにこれを化合物Ａ
に配合して使用しても、イネなどの有用作物には薬害を
与えないし、人畜や魚介類にも毒性か低く、使用上何ら
不都合はない。

次に本発明の前記した有用性を証するために試験例を挙
げる。

試験例１　湛水条件における除草効果、水稲　古詩 １１５０００アールの大きさのワタネルポット中に沖、
植土壌を充填し、ここに水を入れて混和して、水深か３
ｃｍになるように湛水した。そこにタイヌビエの種子１
００粒を播種し、土壌表面から０．５ｃｍ位の土壌とよ
く混和した。ついて、２．５葉期の稲苗（品種「日本晴
」）の３本を１株としてポットの中央に移植した。ポッ
トは２０〜３０℃の温室内で管理した。そして、播種２
日後（タイヌビエ発生前）および播種７日後（タイヌビ
エ１葉期）に、実施例１に準じて調製した粒剤を、活性
成分量として１００　ｇ　／　ｌ　Ｏアール相当量とな
るように処理した。薬剤処理２１日後に残存するタイヌ
ビエの生重量を測定し、下記式により殺草率（％）を求
めた。

第 表 また、移植水稲については、同時に外観薬害について調
査した。試験はｌ薬剤区当り３ボツト制て実施し、平均
殺草率を求めた。

なお、実施例１の添加剤を増量剤に置き変えて調製した
ものを、比較例１として供試した。その結果を第１表に
示す。

注１）無処理区の（）内数字は、生体重（ｇ）を示す。

注２）試験Ｆ！ｏ１６は比較例１を示す。

試験例２　除草効果の持続　試験 １１５０００アールの大きさのワグネルポットに沖積土
壌を充填し、水を加えて湛水状態として、水深を３ｃｍ
に保った。実施例１に準して調製した粒剤を、活性成分
として２００ｇ７１０アール相当量を、水面上に処理し
た。薬剤処理後５日日、１０日目、１５０目、２０日目
、２５日日日３０日目、３５日目にタイヌヒ゛工の種子
１００粒を播種した。そして、そのポットを２０〜３０
″Ｃの温室内で管理した。播種２１日後に、残存するタ
イヌビエの生体重を測定し、試験例１に示した式により
殺草率（％）を求めた。

本試験はｌ薬剤区当り３ボツト制で実施し、平均殺草率
を求めた。その結果を第２表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）フェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤または
   リン系酸化防止剤の１種を含有することを特徴とする、
   除草活性成分としてＳ−（１−メチル−１−フェネチル
   ）ピペリジン−１−カルボチオエートを含有する水面施
   用除草粒剤用の除草効果増強剤。 ２）除草活性成分としてＳ−（１−メチル−１−フェネ
   チル）ピペリジン−１−カルボチオエートを含有する農
   薬に、フェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤また
   はリン系酸化防止剤の１種を配合してなることを特徴と
   する水面施用除草粒剤。