JP2805648B2 - 除草効果増強剤およびこれを含む水面施用除草粒剤 - Google Patents
除草効果増強剤およびこれを含む水面施用除草粒剤Info
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- JP2805648B2 JP2805648B2 JP1268174A JP26817489A JP2805648B2 JP 2805648 B2 JP2805648 B2 JP 2805648B2 JP 1268174 A JP1268174 A JP 1268174A JP 26817489 A JP26817489 A JP 26817489A JP 2805648 B2 JP2805648 B2 JP 2805648B2
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の目的 （１）産業上の利用分野 本発明は、除草効果増強剤および当該除草効果増強剤
を含有してなるところの水面施用除草粒剤に関する。
を含有してなるところの水面施用除草粒剤に関する。
（２）従来の技術 チオールカーバメート系およびジチオカーバメート系
化合物は、水田のヒエに卓効を示す非ホルモン吸収移行
型の除草剤として広く使用されている。
化合物は、水田のヒエに卓効を示す非ホルモン吸収移行
型の除草剤として広く使用されている。
また、酸化防止剤を農薬に使用する技術としては次の
例がある。すなわち、幼若ホルモン組成物に配合して、
空気や日光による劣化を防ぐもの（特開昭48−36325号
公報）、アレスロニルを活性成分とする電気蚊取器用殺
虫組成物に安定化剤として特定の酸化防止剤を配合した
もの（特開昭54−98324号公報）、抗菌剤に酸化防止剤
を配合して、熱に対して安定にしたもの（特開昭61−16
5304号公報）、DDVPをニトロセルロースと混合して固形
化するに当り、酸化防止剤などを配合することにより経
時安定性を増大させるもの（特開昭52−108024号公
報）、ピレスロイド系殺虫剤に炭化水素と酸化防止剤を
配合することにより、殺虫成分の揮散率を高め、殺虫効
力を増強する方法（特開昭54−28818号公報）などが試
験されている。しかしながら、酸化防止剤を水面施用除
草粒剤に配合して、除草効果を増大させうることはこれ
まで知られていない。
例がある。すなわち、幼若ホルモン組成物に配合して、
空気や日光による劣化を防ぐもの（特開昭48−36325号
公報）、アレスロニルを活性成分とする電気蚊取器用殺
虫組成物に安定化剤として特定の酸化防止剤を配合した
もの（特開昭54−98324号公報）、抗菌剤に酸化防止剤
を配合して、熱に対して安定にしたもの（特開昭61−16
5304号公報）、DDVPをニトロセルロースと混合して固形
化するに当り、酸化防止剤などを配合することにより経
時安定性を増大させるもの（特開昭52−108024号公
報）、ピレスロイド系殺虫剤に炭化水素と酸化防止剤を
配合することにより、殺虫成分の揮散率を高め、殺虫効
力を増強する方法（特開昭54−28818号公報）などが試
験されている。しかしながら、酸化防止剤を水面施用除
草粒剤に配合して、除草効果を増大させうることはこれ
まで知られていない。
（３）発明が解決しようとする課題 後記するごとくのチオールカーバメートおよびジチオ
カーバメート類は、通常の農薬の製剤化に準じて粒剤に
製剤化して水田に施用するとヒエに対して速効性を示す
が、残効性が劣る。それゆえに、残効性を付与せんとす
ると、高薬量の施用が必要となる。本発明は、このよう
な従来の欠点を改善して残効性を付与させ、高い除草効
果を発揮させんとするにある。
カーバメート類は、通常の農薬の製剤化に準じて粒剤に
製剤化して水田に施用するとヒエに対して速効性を示す
が、残効性が劣る。それゆえに、残効性を付与せんとす
ると、高薬量の施用が必要となる。本発明は、このよう
な従来の欠点を改善して残効性を付与させ、高い除草効
果を発揮させんとするにある。
発明の構成 （１）課題を解決するための手段 本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究した。
その結果、次の一般式で示されるチオールカーバメート
系またはジチオカーバメート系化合物を除草活性成分と
して含有する粒剤にフェノール系、硫黄系またはリン系
の酸化防止剤の１種を配合することにより、上記除草活
性成分のヒエに対する除草効果を顕著に高めうることを
見出し、本発明を完成させた。
その結果、次の一般式で示されるチオールカーバメート
系またはジチオカーバメート系化合物を除草活性成分と
して含有する粒剤にフェノール系、硫黄系またはリン系
の酸化防止剤の１種を配合することにより、上記除草活
性成分のヒエに対する除草効果を顕著に高めうることを
見出し、本発明を完成させた。
（ただし、式中のX1は、炭素数４以下のアルキル基、塩
素置換アリル基、ベンジル基、塩素置換ベンジル基を示
し、Y1およびZ1は、同一であるかまたは相異なってもよ
く、炭素数５以下のアルキル基、シクロヘキシル基を示
す）で表されるチオールカーバメート、 （ただし、式中のX2は、炭素数５以下のアルキル基、塩
素置換アルキル基、塩素置換ベンジル基を示し、Y2はヘ
キサメチレンイミンを示す）で表されるチオールカーバ
メート、または、 （ただし、式中のX3は、ベンジル基、塩素置換アリル
基、ナトリウムを示し、Y3およびZ2は、同一であるかま
たは相異なってもよく、炭素数３以下のアルキル基、水
素原子を示す）で表されるジチオカーバメート したがって、本発明は、第１に、フェノール系酸化防
止剤、硫黄系酸化防止剤またはリン系酸化防止剤の１種
を含有することを特徴とする、上記一般式（１）〜
（３）で示されるところのチオールカーバメート系また
はジチオカーバメート系除草活性成分を含有する水面施
用除草粒剤用の除草効果増強剤に関する。第２に、上記
一般式（１）〜（３）で示されるところのチオールカー
バメート系またはジチオカーバメート系除草活性成分を
含有する農薬に、フェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化
防止剤またはリン系酸化防止剤の１種を配合してなるこ
とを特徴とする水面施用除草粒剤に関する。
素置換アリル基、ベンジル基、塩素置換ベンジル基を示
し、Y1およびZ1は、同一であるかまたは相異なってもよ
く、炭素数５以下のアルキル基、シクロヘキシル基を示
す）で表されるチオールカーバメート、 （ただし、式中のX2は、炭素数５以下のアルキル基、塩
素置換アルキル基、塩素置換ベンジル基を示し、Y2はヘ
キサメチレンイミンを示す）で表されるチオールカーバ
メート、または、 （ただし、式中のX3は、ベンジル基、塩素置換アリル
基、ナトリウムを示し、Y3およびZ2は、同一であるかま
たは相異なってもよく、炭素数３以下のアルキル基、水
素原子を示す）で表されるジチオカーバメート したがって、本発明は、第１に、フェノール系酸化防
止剤、硫黄系酸化防止剤またはリン系酸化防止剤の１種
を含有することを特徴とする、上記一般式（１）〜
（３）で示されるところのチオールカーバメート系また
はジチオカーバメート系除草活性成分を含有する水面施
用除草粒剤用の除草効果増強剤に関する。第２に、上記
一般式（１）〜（３）で示されるところのチオールカー
バメート系またはジチオカーバメート系除草活性成分を
含有する農薬に、フェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化
防止剤またはリン系酸化防止剤の１種を配合してなるこ
とを特徴とする水面施用除草粒剤に関する。
本発明の前記した一般式で示されるチオールカーバメ
ート系およびジチオカーバメート系除草活性成分を例示
すると、例えば次の化合物が挙げられる。
ート系およびジチオカーバメート系除草活性成分を例示
すると、例えば次の化合物が挙げられる。
一般式（１）の化合物の例 化合物No （１）−１ Ｓ−エチル−N,N−ジイソブチルチオール
カーバメート （１）−２ Ｓ−プロピル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルチ
オールカーバメート （１）−３ Ｓ−エチル−N,N−プロピルチオールカー
バメート （１）−４ Ｓ−ｎ−プロピル−N,N−ジ−ｎ−プロピ
ルチオールカーバメート （１）−５ Ｓ−tert−ブチル−N,N−ジ−ｎ−プロピ
ルチオールカーバメート （１）−６ Ｓ−エチル−N,N−ジエチルチオールカー
バメート （１）−７ Ｓ−エチル−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキ
シルチオールカーバメート （１）−８ Ｓ−2,3−ジクロロアリル−N,N−ジイソプ
ロピルチオールカーバメート （１）−９ Ｓ−2,3,3−トリクロロアリル−N,N−ジイ
ソプロピルチオールカーバメート （１）−10 Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（1,2−
ジメチルプロピル）チオールカーバメート （１）−11 Ｓ−ベンジル−N,N−ジ−sec−ブチルチオ
ールカーバメート （１）−12 Ｓ−ベンジル−N,N−ジメチルチオールカ
ーバメート （１）−13 Ｓ−（２−クロロベンジル）−N,N−ジエ
チルチオールカーバメート （１）−14 Ｓ−（４−クロロベンジル）−N,N−ジエ
チルチオールカーバメート 一般式（２）の化合物の例 （２）−１ Ｓ−エチル−N,N−ヘキサメチレンチオー
ルカーバメート （２）−２ Ｓ−イソプロピル−ヘキサヒドロ−1H−ア
ゼピン−１−カルボチエート （２）−３ Ｓ−１−エチル−プロピル−N,N−ヘキサ
メチレンチオールカバーメート （２）−４ Ｓ−（ｐ−クロロベンジル）−N,N−ヘキ
サメチレンチオールカーバメート 一般式（３）の化合物の例 （３）−１ ベンジル−N,N−ジメチルジチオカーバメ
ート （３）−２ ベンジル−N,N−ジエチルジチオカーバメ
ート （３）−３ ベンジル−N,N−ジイソプロピルジチオカ
ーバメート （３）−４ Ｓ−２−クロロアリル−N,N−ジエチルジ
チオカーバメート （３）−５ ソジウム Ｎ−メチルジチオカーバメート 本発明で使用できるフェノール系酸化防止剤、硫黄系
またはリン系酸化防止剤は、特に限定されないが、例え
ば次のようなものが使用できる。
カーバメート （１）−２ Ｓ−プロピル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルチ
オールカーバメート （１）−３ Ｓ−エチル−N,N−プロピルチオールカー
バメート （１）−４ Ｓ−ｎ−プロピル−N,N−ジ−ｎ−プロピ
ルチオールカーバメート （１）−５ Ｓ−tert−ブチル−N,N−ジ−ｎ−プロピ
ルチオールカーバメート （１）−６ Ｓ−エチル−N,N−ジエチルチオールカー
バメート （１）−７ Ｓ−エチル−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキ
シルチオールカーバメート （１）−８ Ｓ−2,3−ジクロロアリル−N,N−ジイソプ
ロピルチオールカーバメート （１）−９ Ｓ−2,3,3−トリクロロアリル−N,N−ジイ
ソプロピルチオールカーバメート （１）−10 Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（1,2−
ジメチルプロピル）チオールカーバメート （１）−11 Ｓ−ベンジル−N,N−ジ−sec−ブチルチオ
ールカーバメート （１）−12 Ｓ−ベンジル−N,N−ジメチルチオールカ
ーバメート （１）−13 Ｓ−（２−クロロベンジル）−N,N−ジエ
チルチオールカーバメート （１）−14 Ｓ−（４−クロロベンジル）−N,N−ジエ
チルチオールカーバメート 一般式（２）の化合物の例 （２）−１ Ｓ−エチル−N,N−ヘキサメチレンチオー
ルカーバメート （２）−２ Ｓ−イソプロピル−ヘキサヒドロ−1H−ア
ゼピン−１−カルボチエート （２）−３ Ｓ−１−エチル−プロピル−N,N−ヘキサ
メチレンチオールカバーメート （２）−４ Ｓ−（ｐ−クロロベンジル）−N,N−ヘキ
サメチレンチオールカーバメート 一般式（３）の化合物の例 （３）−１ ベンジル−N,N−ジメチルジチオカーバメ
ート （３）−２ ベンジル−N,N−ジエチルジチオカーバメ
ート （３）−３ ベンジル−N,N−ジイソプロピルジチオカ
ーバメート （３）−４ Ｓ−２−クロロアリル−N,N−ジエチルジ
チオカーバメート （３）−５ ソジウム Ｎ−メチルジチオカーバメート 本発明で使用できるフェノール系酸化防止剤、硫黄系
またはリン系酸化防止剤は、特に限定されないが、例え
ば次のようなものが使用できる。
１）モノフェノール系酸化防止剤の例 化合物No １ 2,6−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール ２ ３−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール ３ 2,6−ジ−tert−ブチル−４−エチルフェノール ４ ステアリル−β−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート ２）ブスフェノール系酸化防止剤の例 ５ 2,2′−メチレン−ビス（４−メチル−６−tert−
ブチルフェノール） ６ 2,2′−メチレン−ビス（４−エチル−６−tert−
ブチルフェノール） ７ 4,4′−チオビス（３−メチル−６−tert−ブチル
フェノール） ８ 4,4′−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−tert
−ブチルフェノール） ３）高分子フェノール系酸化防止剤の例 ９ 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−tert−ブチルフェニル）ブタン 10 1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス（3,5−ジ−ter
t−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン 11 テトラキス〔メチレン−３−（３′,5′−ジ−tert
−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕メタン ４）硫黄系酸化防止剤の例 12 ジラウリルチオジプロピオネート 13 ジミリスチルチオジプロピオネート 14 ジステアリルチオジプロピオネート 15 ジトリデシルチオプロピオネート 16 ２−メルカプトベンズイミダゾール ５）リン系酸化防止剤の例 17 トリフェニルホスファイト 18 ジフェニルイソデシルホスファイト 19 フェニルジイソデシルホスファイト 20 4,4′−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−tert
−ブチルフェニル−ジ−トリデシル）ホスファイト 21 オクタデシルホスファイト 22 トリス（ノニルフェニル）ホスファイト 23 ジイソデシルペンタエリスリトールジフォスファイ
ト 24 9,10−ジヒドロ−９−オキサ−10−ホスファフェナ
ンスレン−10−オキサイド 25 10−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）−9,10−ジヒドロ−９−オキサ−ホスファフェ
ナスレン−10−オキサイド 26 10−デシロキシ−9,10−ジヒドロ−９−オキサ10−
ホスファフェナンスレン 実施例（本発明の実施の方法） これら酸化防止剤は、除草効果増強剤として単独また
は２種以上混合して使用できる。
ヒドロキシフェニル）プロピオネート ２）ブスフェノール系酸化防止剤の例 ５ 2,2′−メチレン−ビス（４−メチル−６−tert−
ブチルフェノール） ６ 2,2′−メチレン−ビス（４−エチル−６−tert−
ブチルフェノール） ７ 4,4′−チオビス（３−メチル−６−tert−ブチル
フェノール） ８ 4,4′−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−tert
−ブチルフェノール） ３）高分子フェノール系酸化防止剤の例 ９ 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−tert−ブチルフェニル）ブタン 10 1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス（3,5−ジ−ter
t−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン 11 テトラキス〔メチレン−３−（３′,5′−ジ−tert
−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕メタン ４）硫黄系酸化防止剤の例 12 ジラウリルチオジプロピオネート 13 ジミリスチルチオジプロピオネート 14 ジステアリルチオジプロピオネート 15 ジトリデシルチオプロピオネート 16 ２−メルカプトベンズイミダゾール ５）リン系酸化防止剤の例 17 トリフェニルホスファイト 18 ジフェニルイソデシルホスファイト 19 フェニルジイソデシルホスファイト 20 4,4′−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−tert
−ブチルフェニル−ジ−トリデシル）ホスファイト 21 オクタデシルホスファイト 22 トリス（ノニルフェニル）ホスファイト 23 ジイソデシルペンタエリスリトールジフォスファイ
ト 24 9,10−ジヒドロ−９−オキサ−10−ホスファフェナ
ンスレン−10−オキサイド 25 10−（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）−9,10−ジヒドロ−９−オキサ−ホスファフェ
ナスレン−10−オキサイド 26 10−デシロキシ−9,10−ジヒドロ−９−オキサ10−
ホスファフェナンスレン 実施例（本発明の実施の方法） これら酸化防止剤は、除草効果増強剤として単独また
は２種以上混合して使用できる。
本発明の除草効果増強剤の除草粒剤中への配合量は、
製剤中に0.5％以上となるように配合すれば効果を発揮
する。ただし、効果と経済性を考慮すると、除草粒剤全
量の0.5〜５％となるよう配合するのが望ましい。ま
た、添加方法は、特別な方法を必要とはせず、例えば、
（１）あらかじめ活性成分と除草効果増強剤を混合し、
これに他の補助剤、増量剤を加えて混合する方法、
（２）活性成分、補助剤、増量剤と共に除草効果増強剤
を同時に加えて混合する方法、あるいは、（３）除草効
果増強剤と活性成分をあらかじめ混合して、これを粒状
担体に噴霧し、吸着させる方法など、いずれの方法でも
よい。
製剤中に0.5％以上となるように配合すれば効果を発揮
する。ただし、効果と経済性を考慮すると、除草粒剤全
量の0.5〜５％となるよう配合するのが望ましい。ま
た、添加方法は、特別な方法を必要とはせず、例えば、
（１）あらかじめ活性成分と除草効果増強剤を混合し、
これに他の補助剤、増量剤を加えて混合する方法、
（２）活性成分、補助剤、増量剤と共に除草効果増強剤
を同時に加えて混合する方法、あるいは、（３）除草効
果増強剤と活性成分をあらかじめ混合して、これを粒状
担体に噴霧し、吸着させる方法など、いずれの方法でも
よい。
本発明の除草粒剤を得るために使用する増量剤は特に
限定されず、一般に農薬製剤に使用するものなら広く使
用できる。このような例としては次のものが挙げられ
る。すなわち、クレー、タルク、ベントナイト、珪藻
土、酸性白土、活性白土、炭酸カルシウム、石膏、含水
珪酸、珪酸カルシウム、ジークライト、ゼオライト、パ
ーライト、アタパルジャイトなど。
限定されず、一般に農薬製剤に使用するものなら広く使
用できる。このような例としては次のものが挙げられ
る。すなわち、クレー、タルク、ベントナイト、珪藻
土、酸性白土、活性白土、炭酸カルシウム、石膏、含水
珪酸、珪酸カルシウム、ジークライト、ゼオライト、パ
ーライト、アタパルジャイトなど。
また、本発明の除草粒剤を得るために、農薬製剤で一
般に使われる補助剤を添加しても、本発明によりもたら
される除草効果の増強効果等は損なわれることはない。
このような例としては、次のものが挙げられる、すなわ
ち、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポ
リオキシアルキレンアルキルアリルエーテルなどの界面
活性剤、ポリビニルアルコール（PVA）、ポリエチレン
オキシド、リグニンスルホン酸塩、スターチ、セルロー
ス、カスボキシメチルセルロース（CMC）などの結合
剤、崩壊分散剤、活性成分の安定化剤、紫外線吸収剤な
ど。
般に使われる補助剤を添加しても、本発明によりもたら
される除草効果の増強効果等は損なわれることはない。
このような例としては、次のものが挙げられる、すなわ
ち、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポ
リオキシアルキレンアルキルアリルエーテルなどの界面
活性剤、ポリビニルアルコール（PVA）、ポリエチレン
オキシド、リグニンスルホン酸塩、スターチ、セルロー
ス、カスボキシメチルセルロース（CMC）などの結合
剤、崩壊分散剤、活性成分の安定化剤、紫外線吸収剤な
ど。
また本発明の除草活性成分は単独で、または他の除草
剤、例えば、（RS）−２−ブロモ−Ｎ−（α、α−ジメ
チルベンジル）−3,3−ジメチルブチルアミド、２−
（2,4−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロピオン
アニリド、４−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジ
メチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート、
メチル ２−｛〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕アミノスルファニルメチル｝
ベンゾエート、２−〔４−（2,4−ジクロロ−ｍ−トリ
オイル）−1,3−ジメチルピラゾール−５−イルオキ
シ〕−４′−メチルアセトフェノン、２−メチルチオ−
４、６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン、２−
メチル−４−クロロフェノキシチオ酢酸Ｓ−エチルエス
テル、５−（2,4−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ
安息香酸メチル、２−メチル−４−クロルフェノキシ酪
酸エチル、５−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）−アミノカルボニルアミノスルホニル〕−１−メ
チルピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル、α−
（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド、などと混合す
ることもできる。また、殺菌剤、殺虫剤、植物成長調整
剤などと混合して製剤化して、本発明の除草効果を増強
効果に悪影響を与えない範囲で使用することは何らさし
つかえない。場合によっては、これらの薬剤と併用する
ことによって、さらに除草効果の相乗性等も期待でき
る。
剤、例えば、（RS）−２−ブロモ−Ｎ−（α、α−ジメ
チルベンジル）−3,3−ジメチルブチルアミド、２−
（2,4−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロピオン
アニリド、４−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジ
メチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート、
メチル ２−｛〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕アミノスルファニルメチル｝
ベンゾエート、２−〔４−（2,4−ジクロロ−ｍ−トリ
オイル）−1,3−ジメチルピラゾール−５−イルオキ
シ〕−４′−メチルアセトフェノン、２−メチルチオ−
４、６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン、２−
メチル−４−クロロフェノキシチオ酢酸Ｓ−エチルエス
テル、５−（2,4−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ
安息香酸メチル、２−メチル−４−クロルフェノキシ酪
酸エチル、５−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）−アミノカルボニルアミノスルホニル〕−１−メ
チルピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル、α−
（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド、などと混合す
ることもできる。また、殺菌剤、殺虫剤、植物成長調整
剤などと混合して製剤化して、本発明の除草効果を増強
効果に悪影響を与えない範囲で使用することは何らさし
つかえない。場合によっては、これらの薬剤と併用する
ことによって、さらに除草効果の相乗性等も期待でき
る。
本発明の除草粒剤の製法は、特別な方法や装置を必要
とせず、通常の農薬粒剤を製造する方法でよい。
とせず、通常の農薬粒剤を製造する方法でよい。
以下に、本発明を具体的に説明するために実施例を挙
げるが、本発明はこれらの例示のみに限定されるもので
はない。
げるが、本発明はこれらの例示のみに限定されるもので
はない。
なお、実施例中に部とあるのはすべて重量部を示す。
実施例１ （一般式（１）の除草成分、モノフェノール
系化合物） Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（1,2−ジメチルプ
ロピル）チオールカーバメート 10部と本発明の化合物
No1の化合物 ２部を混合し、これにホワイトカーボン
10部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １
部、ベントナイト 30部および クレー 47部を加え、
ハンマーミルで混合する。これに水 15部を加えて混練
し、押出し造粒機にて造粒する。次いで、乾燥し、更に
篩別（14〜32メッシュ）して、粒剤を得る。
系化合物） Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（1,2−ジメチルプ
ロピル）チオールカーバメート 10部と本発明の化合物
No1の化合物 ２部を混合し、これにホワイトカーボン
10部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １
部、ベントナイト 30部および クレー 47部を加え、
ハンマーミルで混合する。これに水 15部を加えて混練
し、押出し造粒機にて造粒する。次いで、乾燥し、更に
篩別（14〜32メッシュ）して、粒剤を得る。
実施例２ （一般式（１）の除草成分、ビスフェノール
系） Ｓ−（２−クロロベンジル）−N,N−ジエチルチオー
ルカーバメート 10部、ホワイトカーボン 10部、ポリ
ビニルアルコール ２部およびクレー 76部に本発明の
化合物No5の化合物２部を加え、ハンマーミルで混合す
る。これに水15部を加えて混練し、押し出し造粒機にて
造粒する。次いで、乾燥し、更に篩別（14〜32メッシ
ュ）して粒剤を得る。
系） Ｓ−（２−クロロベンジル）−N,N−ジエチルチオー
ルカーバメート 10部、ホワイトカーボン 10部、ポリ
ビニルアルコール ２部およびクレー 76部に本発明の
化合物No5の化合物２部を加え、ハンマーミルで混合す
る。これに水15部を加えて混練し、押し出し造粒機にて
造粒する。次いで、乾燥し、更に篩別（14〜32メッシ
ュ）して粒剤を得る。
実施例３ （一般式（２）の化合物、高分子フェノール
系） Ｓ−エチル−N,N−ヘキサメチレンチオールカーバメ
ート 10部と本発明の化合物No9の化合物 ２部を混合
し、これにホワイトカーボン 10部、ラウリル硫酸ナト
リウム １部、ベントナイト 50部およびタルク 27部
を加え、ハンマーミルで混合する。これに水 17部を加
えながら、転動造粒機にて造粒する。次いで、乾燥し、
更に篩別（14〜32メッシュ）して粒剤を得る。
系） Ｓ−エチル−N,N−ヘキサメチレンチオールカーバメ
ート 10部と本発明の化合物No9の化合物 ２部を混合
し、これにホワイトカーボン 10部、ラウリル硫酸ナト
リウム １部、ベントナイト 50部およびタルク 27部
を加え、ハンマーミルで混合する。これに水 17部を加
えながら、転動造粒機にて造粒する。次いで、乾燥し、
更に篩別（14〜32メッシュ）して粒剤を得る。
実施例４ （一般式（３）の化合物、硫黄系） ベンジル−N,N−ジエチルジチオカーバメート 10
部、ホワイトカーボン 10部、ポリエチレンオキサイド
１部およびクレー 77部に本発明の化合物No12の化合
物 ２部を加え、Ｖ型混合機にて混合する。これに水
16部を加えながら、転動造粒機にて造粒する。次いで、
乾燥し、更に篩別（14〜32メッシュ）して粒剤を得る。
部、ホワイトカーボン 10部、ポリエチレンオキサイド
１部およびクレー 77部に本発明の化合物No12の化合
物 ２部を加え、Ｖ型混合機にて混合する。これに水
16部を加えながら、転動造粒機にて造粒する。次いで、
乾燥し、更に篩別（14〜32メッシュ）して粒剤を得る。
実施例５ （一般式（２）の化合物、リン系） 粒状アタパルジャイト（14〜32メッシュ）88部をＶ型
混合機に入れる。これにあらかじめ加温混合させたＳ−
イソプロピル−ヘキサヒドロ−1H−アゼピン−１−カル
ボチオエート 10部および本発明の化合物No17の化合物
２部を噴霧し、吸着させ、粒剤を得る。
混合機に入れる。これにあらかじめ加温混合させたＳ−
イソプロピル−ヘキサヒドロ−1H−アゼピン−１−カル
ボチオエート 10部および本発明の化合物No17の化合物
２部を噴霧し、吸着させ、粒剤を得る。
実施例６ （一般式（１）の化合物、リン系） Ｓ−ベンジル−N,N−ジ−sec−ブチルチオールカーバ
メート 10部と本発明の化合物No18の化合物 ２部を混
合し、これにホワイトカーボン 10部、ラウリル硫酸ナ
トリウム １部、ベントナイト 30部およびタルク 47
部を加え、ハンマーミルで混合する。これに水 15部を
加えて混練し、押出し造粒機にて造粒する。次いで乾燥
し、更に篩別（14〜32メッシュ）して、粒剤を得る。
メート 10部と本発明の化合物No18の化合物 ２部を混
合し、これにホワイトカーボン 10部、ラウリル硫酸ナ
トリウム １部、ベントナイト 30部およびタルク 47
部を加え、ハンマーミルで混合する。これに水 15部を
加えて混練し、押出し造粒機にて造粒する。次いで乾燥
し、更に篩別（14〜32メッシュ）して、粒剤を得る。
実施例７ （一般式（３）の化合物、高分子フェノール
系） ベンジル−N,N−ジイソプロピルジチオカーバメート
10部、ホワイトカーボン 10部、ポリエチレンオキサ
イド ２部およびクレー 76部に本発明の化合物No9の
化合物 ２部を加え、ハンマーミルで混合する。これに
水 15部を加えて混練し、押出し造粒機にて造粒する。
次いで乾燥し、更に篩別（14〜32メッシュ）して、粒剤
を得る。
系） ベンジル−N,N−ジイソプロピルジチオカーバメート
10部、ホワイトカーボン 10部、ポリエチレンオキサ
イド ２部およびクレー 76部に本発明の化合物No9の
化合物 ２部を加え、ハンマーミルで混合する。これに
水 15部を加えて混練し、押出し造粒機にて造粒する。
次いで乾燥し、更に篩別（14〜32メッシュ）して、粒剤
を得る。
発明の効果 本発明の除草効果増強剤を添加したチオールカーバメ
ート系またはジチオカーバメート系除草活性成分を含有
する粒剤を水田に処理すると、活性成分の水中濃度が高
濃度で持続する。その結果、活性成分が有効利用される
ので、持続効果が高まると同時に薬剤の低量化ができ
る。
ート系またはジチオカーバメート系除草活性成分を含有
する粒剤を水田に処理すると、活性成分の水中濃度が高
濃度で持続する。その結果、活性成分が有効利用される
ので、持続効果が高まると同時に薬剤の低量化ができ
る。
また、除草効果増強剤そのもの、並びにこれを上記の
一般式（１）〜（３）で示した除草剤に配合して使用し
ても、イネなどの有用作物には薬害を与えないし、人畜
や魚介類にも毒性が低く、使用上何ら不都合はない。
一般式（１）〜（３）で示した除草剤に配合して使用し
ても、イネなどの有用作物には薬害を与えないし、人畜
や魚介類にも毒性が低く、使用上何ら不都合はない。
次に本発明の前記した有用性を証するために試験例を
挙げる。
挙げる。
試験例１ 湛水条件における除草効果、水稲薬害試験 1/5000アールの大きさのワグネルポット中に沖積土壌
を充填し、ここに水を入れて混和して、水深が3cmにな
るように湛水した。そこにタイヌビエの種子100粒を播
種し、土壌表面から0.5cm位の土壌とよく混和した。つ
いで、2.5葉期の稲苗（品種「日本晴」）の３本を１株
としてポットの中央に移植した。ポットは20〜30℃の温
室内で管理した。そして、播種２日後（タイヌビエ発生
前）および播種７日後（タイヌビエ１葉期）に、実施例
１〜７に準じて調製した粒剤を、活性成分量として100g
/10アール相当量となるように処理した。薬剤処理21日
後に残存するタイヌビエの生重量を測定し、下記式によ
り殺草率（％）を求めた。
を充填し、ここに水を入れて混和して、水深が3cmにな
るように湛水した。そこにタイヌビエの種子100粒を播
種し、土壌表面から0.5cm位の土壌とよく混和した。つ
いで、2.5葉期の稲苗（品種「日本晴」）の３本を１株
としてポットの中央に移植した。ポットは20〜30℃の温
室内で管理した。そして、播種２日後（タイヌビエ発生
前）および播種７日後（タイヌビエ１葉期）に、実施例
１〜７に準じて調製した粒剤を、活性成分量として100g
/10アール相当量となるように処理した。薬剤処理21日
後に残存するタイヌビエの生重量を測定し、下記式によ
り殺草率（％）を求めた。
また、移植水稲については、同時に外観薬害について
調査した。試験は１薬剤区当り３ポット制で実施し、平
均殺草率を求めた。
調査した。試験は１薬剤区当り３ポット制で実施し、平
均殺草率を求めた。
なお、実施例１〜７の添加剤を増量剤に置き変えて調
製したものを、比較例１〜７として供試した。その結果
を第１表に示す。
製したものを、比較例１〜７として供試した。その結果
を第１表に示す。
試験例２ 除草効果の持続性試験 1/5000アールの大きさのワグネルポットに沖積土壌を
充填し、水を加えて湛水状態として、水深を3cmに保っ
た。実施例１〜７に準じて調製した粒剤を、活性成分と
して200g/10アール相当量を、水面上に処理した。薬剤
処理後５日目、10日目、15日目、20日目、25日目、30日
目、35日目にタイヌビエの種子100粒を播種した。そし
て、そのポットを20〜30℃の温室内で管理した。播種21
日後に、残存するタイヌビエの生体重を測定し、試験例
１に示した式により殺草率（％）を求めた。
充填し、水を加えて湛水状態として、水深を3cmに保っ
た。実施例１〜７に準じて調製した粒剤を、活性成分と
して200g/10アール相当量を、水面上に処理した。薬剤
処理後５日目、10日目、15日目、20日目、25日目、30日
目、35日目にタイヌビエの種子100粒を播種した。そし
て、そのポットを20〜30℃の温室内で管理した。播種21
日後に、残存するタイヌビエの生体重を測定し、試験例
１に示した式により殺草率（％）を求めた。
本試験は１薬剤区当り３ポット制で実施し、平均殺草
率を求めた。その結果を第２表に示す。
率を求めた。その結果を第２表に示す。
フロントページの続き 審査官 関 千弥子 (56)参考文献 特開 昭60−94901（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−27805（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 47/10 A01N 25/22
Claims (2)
- 【請求項１】フェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防止
剤またはリン系酸化防止剤の１種を含有することを特徴
とする、 （ただし、式中のX1は、炭素数４以下のアルキル基、塩
素置換アリル基、ベンジル基、塩素置換ベンジル基を示
し、Y1およびZ1は、同一であるかまたは相異なってもよ
く、炭素数５以下のアルキル基、シクロヘキシル基を示
す）で表されるチオールカーバメート、 （ただし、式中のX2は、炭素数５以下のアルキル基、塩
素置換アルキル基、塩素置換ベンジル基を示し、Y2はヘ
キサメチレンイミンを示す）で表されるチオールカーバ
メート、または、 （ただし、式中のX3は、ベンジル基、塩素置換アリル
基、ナトリウムを示し、Y3およびZ2は、同一であるかま
たは相異なってもよく、炭素数３以下のアルキル基、水
素原子を示す）で表されるジチオカーバメートを除草活
性成分として含有する水面施用除草粒剤用の除草効果増
強剤。 - 【請求項２】 （ただし、式中のX1は、炭素数４以下のアルキル基、塩
素置換アリル基、ベンジル基、塩素置換ベンジル基を示
し、Y1およびZ1は、同一であるかまたは相異なってもよ
く、炭素数５以下のアルキル基、シクロヘキシル基を示
す）で表されるチオールカーバメート、 （ただし、式中のX2は、炭素数５以下のアルキル基、塩
素置換アルキル基、塩素置換ベンジル基を示し、Y2はヘ
キサメチレンイミンを示す）で表されるチオールカーバ
メート、または、 （ただし、式中のX3は、ベンジル基、塩素置換アリル
基、ナトリウムを示し、Y3およびZ2は、同一であるかま
たは相異なってもよく、炭素数３以下のアルキル基、水
素原子を示す）で表されるジチオカーバメートを除草活
性成分として含有する農薬に、フェノール系酸化防止
剤、硫黄系酸化防止剤またはリン系酸化防止剤の１種を
配合してなることを特徴とする水面施用除草粒剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1268174A JP2805648B2 (ja) | 1988-10-17 | 1989-10-17 | 除草効果増強剤およびこれを含む水面施用除草粒剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-259567 | 1988-10-17 | ||
| JP25956788 | 1988-10-17 | ||
| JP1268174A JP2805648B2 (ja) | 1988-10-17 | 1989-10-17 | 除草効果増強剤およびこれを含む水面施用除草粒剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03218304A JPH03218304A (ja) | 1991-09-25 |
| JP2805648B2 true JP2805648B2 (ja) | 1998-09-30 |
Family
ID=26544186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1268174A Expired - Fee Related JP2805648B2 (ja) | 1988-10-17 | 1989-10-17 | 除草効果増強剤およびこれを含む水面施用除草粒剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2805648B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN160127B (ja) * | 1983-10-03 | 1987-06-27 | Stauffer Chemical Co |
-
1989
- 1989-10-17 JP JP1268174A patent/JP2805648B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03218304A (ja) | 1991-09-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |