JPH01175908A - 除草剤組成物 - Google Patents

除草剤組成物

Info

Publication number
JPH01175908A
JPH01175908A JP62333348A JP33334887A JPH01175908A JP H01175908 A JPH01175908 A JP H01175908A JP 62333348 A JP62333348 A JP 62333348A JP 33334887 A JP33334887 A JP 33334887A JP H01175908 A JPH01175908 A JP H01175908A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
herbicidal composition
parts
substituted phenyl
phenyl ester
chlorobenzyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62333348A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH07112963B2 (ja
Inventor
Masashige Nakajima
正成 中島
Tatsuya Ikebe
池部 達也
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kumiai Chemical Industry Co Ltd filed Critical Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority to JP62333348A priority Critical patent/JPH07112963B2/ja
Publication of JPH01175908A publication Critical patent/JPH01175908A/ja
Publication of JPH07112963B2 publication Critical patent/JPH07112963B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草剤組成物、特に悪環境においても薬害を生
ずることのない除草剤組成物に関するものである。
〔従来の技術〕
除草剤は近縁高等植物間における選択毒性を利用するも
のであり、通常の使用条件下で使用される場合には作物
に対する薬害は生じることはない。
しかし、例えば水稲栽培において特殊の条件下、すなわ
ち土壌条件、気象条件、水稲の生理条件、除草剤の散布
条件、その他の悪要因が組合わさった場合には、往々に
して薬害を与えることがある。
本田入水後に未分解有機物が多量に残るような未熟有機
物の施用、透水および通気不良、老朽化、本田入水後の
異常昇温などが関与すると、水田土壌の急激な還元化が
起こる。このような還元状態では植物体内分解能も弱ま
り、除草剤の多電散布、むらまきにより水稲に薬害を生
じることがある。
現在、水稲栽培方法の多用化、農作業における労働力不
足、多年生雑草を中心とした強害雑草の発生等により、
5−(4−クロルベンジル)N、N−ジエチルチオール
カーバメイト〔以後、ベンチオカーブという〕を主体と
する数多くの混合剤、例えば4−クロル−2−メチルフ
ェノキシ酪酸エチルエステル〔以後、MCPBという〕
、3−イソプロピル−18−2,1,3−ベンゾチアジ
アジノン−(4)−3H−オン−2,2−ジオキシド〔
以後、ペンタシンという〕、2,4.6−トリクロルフ
ェニル−4−ニトロフェニルエーテル〔以後、GNPと
いう〕、4−(2,4−ジクロルベンゾイル)−1,3
−ジメチルピラゾール−5−イル−p−トルエンスルホ
ネート〔以後、ビラゾレートという〕、2−(2−ナフ
トキシ)−プロピオンアニリド〔以後、ナプロアニリド
という〕、2−メチルチオ−4,6−ピスエチルアミノ
ーS−トリアジン〔以後、シメトリンという〕、および
メチル2− ((((((4、6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イル)アミノ〕カルボニル〕アミノ〕スルフォ
ニル〕メチル〕ベンゾエート〔以後、ベンスルフロンメ
チルという〕の1種または2種との混合剤が使用されて
いる。これらの混合除草剤についても、前述の悪条件下
では稲に薬害を与えることがある。
前述の悪条件下において発生する、除草剤による有害作
用を防ぐ物質として、ベンゼンスルホニル系化合物が提
案されている(例えば特開昭58−105904号、同
58−116403号、同58−128305号)。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、上記のような従来のベンゼンスルホニル
系化合物を配合した組成物は、除草剤による有害作用を
防ぐという観点から必ずしも満足できるものではなく、
さらに薬害の少ない除草剤組成物が要望されている。
本発明者らは、悪環境においても薬害を生ずることのな
い除草剤を開発するため、鋭意研究した結果、ベンチオ
カーブ混合剤に特定のクロルメタンスルホン酸置換フェ
ニルエステル誘導体を配合することが好ましいことを見
いだし、本発明を完成したものである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、 (iii) 5−(4−クロルベンジル)N、N−ジエ
チルチオールカーバメイトと、 (iii)4−クロル−2−メチルフェノキシ酪酸エチ
ルエステル、3−イソプロピル−1H−2,1,3−ベ
ンゾチアジアジノン−(4)−3H−オン−2,2−ジ
オキシド、2,4.6−トリクロルフェニル−4−ニト
ロフェニルエーテル、4−(2,4−ジクロルベンゾイ
ル) −1,3−ジメチルピラゾール−5−イル−p−
トルエンスルホネート、2−(2−ナフトキシ)−プロ
ピオンアニリド、2−メチルチオ−4,6−ピスエチル
アミノーs−トリアジン、およびメチル2−[[[([
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノ〕
カルボニル〕アミノ〕スルフォニル〕メチル〕ベンゾエ
ートから選ばれる1種または2種以上とを除草活性成分
とし、 (iii)  これに一般式 (式中Xは水酸基、アルキル基、アルコキシ基またはベ
ンゾイルオキシ基を示す、)にて表わされるクロルメタ
ンスルホン酸置換フェニルエステル誘導体から選ばれる
1種または2種以上を含有することを特徴とする除草剤
組成物である。
本発明において使用される除草活性成分は、従来から用
いられている(iii)ベンチオカーブと、(…) M
CPB、ペンタシン、GNP、ビラゾレート、ナプロア
ニリド、シメトリン、およびベンスルフロンメチルから
選ばれる1種または2種以上とを配合したものである。
本発明において使用されるクロルメタンスルホン酸置換
フェニルエステル誘導体(血)は前記一般式(I)で表
わされるものであり、これに含まれる化合物を例示する
と第1未に記載の通りである。
第1表の化合物番号は以後の記載において参照される。
本発明の除草剤組成物は前記(iii)〜(■)の各成
分のみからなるものでもよいが、これに農薬の製剤化に
際し一般的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤、補
助剤等を配合して、粒剤、乳剤、水和剤、粉剤等の各種
形態に製剤して使用することができる。
製剤化に際して用いられる担体としては、例えばジ−ク
ライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪
藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、
珪砂、硫安、尿素等の固体担体;イソプロピルアルコー
ル、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等
の液体担体等が挙げられる。
界面活性剤および分散剤としては、例えばアルコール硫
酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニ
ンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げ
られる。
補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、
ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる
本発明の除草剤組成物のベンチオカーブなどの各成分の
配合比は重量比で、ベンチオカーブ7〜10部に対し、
M’CP B、ペンタシン、GNP、ビラゾレート、ナ
プロアニリド、シメトリンまたはペンスルフロンメチル
が0.1〜10部、クロルメタンスルホン酸置換フェニ
ルエステル誘導体が0.07〜10部の範囲が好ましい
。各成分を配合する場合についてみると、ベンチオカー
ブ: CNP :クロルメタンスルホン酸置換フェニル
エステル誘導体の配合比が重量比で7:6:7〜0.0
7、ベンチオカーブ:ピラゾレート:クロルメタンスル
ホン酸置換フェニルエステル誘導体の配合比が重量比で
7:7:7〜0.07、ベンチオカーブ:ナプロアニリ
ド:クロルメタンスルホン酸置換フェニルエステル誘導
体の配合比が重量比で7:10ニア〜0.07、ベンチ
オカーブニジメトリン:クロルメタンスルホン酸置換フ
ェニルエステル誘導体の配合比が重量比で7 : 1.
5 ニア〜0.07、ベンチオカーブニジメトリン: 
MCPB :クロルメタンスルホン酸置換フェニルエス
テル誘導体の配合比が重量比で10 : 1.5 : 
0.8 : 10〜0.1、ベンチオカーブ:シメトリ
ン:ベンタゾン:クロルメタンスルホン酸置換フェニル
エステル誘導体の配合比が重量比で7 : 1.5 :
 7 : 7〜0.07、ペンチオカーブ二ペンスルフ
ロンメチル:クロルメタンスルホン酸置換フェニルエス
テル誘導体の配合比が重量比で7 : 0.25〜0.
17 : 7〜0.07の範囲にあることが特に好まし
い。
本発明の除草剤組成物は前記(iii)〜(iii)の
各成分、および必要に応じて配合される他の成分を混合
して得られ、使用に際しては、適当な濃度に希釈して散
布するか、または直接施用する。
本発明の除草剤組成物は、稲の発芽時から5〜6葉期に
適用でき、直播栽培、稚苗移植栽培、成苗移植栽培等に
使用できる。
本発明の除草剤組成物を施用した場合、前記−般式(■
)で示される化合物は、未熟有機物の多量施用等やその
他の異常環境要因等により水田が強運元状態となるよう
な特殊な水田においてベンチオカーブによって稲に与え
られる可能性のある有害作用を防止することができる。
一般式(1)の化合物は前記特開昭58−105904
号、同58−116403号および同58−12830
5号等の既知の有害作用防止剤と比較しても、極めて低
薬量で有害作用を防ぐことができる。このことは環境へ
の影響がさらに小さくなるという意味からも有用性のあ
るものである。
また土壌吸着性もより向上しており、そのため処理後の
降雨等やかけ流し等による田面水の流出が起こった場合
にも、ベンチオカーブの有害作用を防ぐための効果が安
定するという利点を有している。さらに前記一般式(1
)で示される化合物は土壌中で速やかに分解され、かつ
土壌微生物への影響も極めて少ないことから、土壌微生
物環境に及ぼす影響もなく安全な物質である。
〔発明の効果〕
以上の通り、本発明の除草剤組成物は特定の活性成分に
、特定の化合物を配合したので、少ない薬剤量で悪環境
における薬害を防止でき、しかも安全で持続性も得られ
るなどの効果がある。
〔実施例〕
次に本発明の除草剤組成物の奏する効果を実施例を挙げ
て説明する。各例中、部は重量部である。
実施例1 ベントナイト40部、クレー52.8部、アルキルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、CNP6.7部を
混合粉砕した後、水を加えて練合せ、押出し造粒法にて
0.6mmスクリーンを通し、乾燥して粒状担体を得る
。このGNPを含有する粒状担体92.93部を混合機
に入れて混合しながら、ベンチオカーブ7部、化合物(
1) 0.07部の混合溶解原液を添加吸着する。
実施例2 ベントナイト20部、タルク59.2部、珪藻土10部
、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム3部、ビラシ
レードア、8部を混合粉砕した後、水を加えて練合せ、
押出し造粒法にて0.7mmスクリーンを通し、乾燥し
て粒状担体を得る。このビラゾレートを含有する粒状担
体92.93部を混合機に入れて混合しながら、ベンチ
オカーブ7部、化合物(1)0.07部の混合溶解原液
を添加吸着する。
実施例3 実施例2中のタルク59.2部を55.9部とし、ビラ
シレードア、8部をナプロアニリド11.1部とするこ
とにより、目的の配合比を有するベンチオカーブ、ナプ
ロアニリド、化合物(1)の混合剤を製造する。
実施例4 ベントナイト40部、タルク54.5部、ホワイトカー
ボン5部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.
5部を混合した後、水を加えて練合せ、押出し造粒法に
て0.8mmスクリーンを通し、乾燥して粒状担体を得
る。この粒状担体90.8部を混合機に入れて混合しな
がら、ベンチオカーブ7部、958921.5部、化合
物(1)0.07部の混合液を添加吸着する。
実施例5 実施例4に準じて得られた粒状担体77.7部を混合機
に入れて混合しながら、ベンチオカーブ10部、958
921.5部、MCPB 0.8部、化合物(3) 1
0部の混合液を添加吸着する。
実施例6 ベントナイト30部、クレー48.7部、珪藻土10部
、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部、リ
グニンスルホン酸ナトリウム3部、ペンタシン7.8部
を混合粉砕した後、水を加えて練合せ、押出し造粒法に
て0 、8mmスクリーンを通し、乾燥して粒状担体を
得る。このペンタシンを含有する粒状担体90.8部を
混合機に入れて混合しながら、ベンチオカーブ7部、9
58921.5部、化金物(4)0.7部の混合液を添
加吸着する。
実施例7 ベントナイト20部、炭酸カルシウム64.2部、珪藻
土10部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム3部
、ベンスルフロンメチル2.8部を混合粉砕した後、水
を加えて練合せ、押出し造粒法にて0.8mm+スクリ
ーンを通し、乾燥して粒状担体を得る。この粒状担体9
2.3部を混合機に入れて混合しながら、ベンチオカー
ブ7部、化合物(4) 0.7部の混合液を添加吸着す
る。
実施例8 ベンチオカーブ35部、 シストリンフ。5部、化合物
(1)0.35部、アルキルアリールサルフェート(界
面活性剤)S部、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル5部、キシレン47.15部を混合溶解して乳
剤を調製する。
実施例9 ベンチオカーブ21部、ホワイトカーボン15部、GN
P118部、化合物(4) 21部、アルキルベンゼン
スルホン酸ナトリウム1部、クレー24部を加えて混合
粉砕し、水和剤を調製する。
試験例1(水稲の薬害軽減試験) 砂質壌土の水田から採取した土を115000アールワ
グナ−ポットに充填し、ポット当り24gの細断稲わら
を混入後、入水1代かきを行った。代かき後3日目に2
葉期の水稲(品質:全南風)苗を1本1株とし、ポット
当り2株づつ移植した。水稲移植5日後に第2表に掲げ
る化合物を、また水稲移植後15日後に第3表に掲げる
化合物を、それぞれ前記実施例1〜7に準じて調製した
粒剤を、各々湛水のまま処理した。ポットは1処理につ
き2反復とし、処理後は夜間20〜22℃、昼間29〜
31℃のガラス温室で管理した。調査は処理後400日
目水稲草丈を甜定した。
結果を第2表および第3表に示す。
第2表 第 2 表 つづき 第 2 表 つづき 第 2 表 つづき 第 2 表 つづき 第 3 表 つづき 第 3 表 つづき 試験例2(除草効果試験) 砂質壌土の水田から採取した土を115000アールワ
グナ−ポットに充填し、入水、代かきを行った。
代かき後、翌日に表層の水を捨て去り、土壌面を露出さ
せたところにタイヌビエ、ホタルイおよびコナギの種子
を播種した。ポットは5日間温室内に静置し、雑草の発
芽後に3cmの深さに再入水した。雑草が1〜2葉期に
達した際に、実施例1〜7に準じて粒剤に調製した試験
例1に記載の本発明の除草剤組成物を同一の投下薬量で
、湛水下処理した。調査は薬剤処理後30日目上ポット
当りの雑草生育抑制程度について行った。
その結果、クロルメタンスルホン酸置換フェニルエステ
ル誘導体の添加による除草効果への影響は全く認められ
ず、本発明の除草剤組成物は十分な除草効果を示した。
以上の結果より、クロルメタンスルホン酸置換フェニル
エステル誘導体を配合することにより、除草効果を阻害
することなく、安定して稲に対する薬害を防止できるこ
とがわかる。
代理人 弁理士 柳 原   成

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(i)S−(4−クロルベンジル)N,N−ジエ
    チルチオールカーバメイトと、 (ii)4−クロル−2−メチルフェノキシ酪酸エチル
    エステル、3−イソプロピル−1H−2,1,3−ベン
    ゾチアジアジノン−(4)−3H−オン−2,2−ジオ
    キシド、2,4,6−トリクロルフェニル−4−ニトロ
    フェニルエーテル、4−(2,4−ジクロルベンゾイル
    )−1,3−ジメチルピラゾール−5−イル−p−トル
    エンスルホネート、2−(2−ナフトキシ)−プロピオ
    ンアニリド、2−メチルチオ−4,6−ビスエチルアミ
    ノ−s−トリアジン、およびメチル2−〔〔〔〔〔(4
    ,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノ〕カル
    ボニル〕アミノ〕スルフォニル〕メチル〕ベンゾエート
    から選ばれる1種または2種以上とを除草活性成分とし
    、 (iii)これに一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (式中Xは水酸基、アルキル基、アルコキシ基またはベ
    ンゾイルオキシ基を示す。)にて表わされるクロルメタ
    ンスルホン酸置換フェニルエステル誘導体から選ばれる
    1種または2種以上を含有することを特徴とする除草剤
    組成物。
  2. (2)S−(4−クロルベンジル)N,N−ジエチルチ
    オールカーバメイト:2,4,6−トリクロルフェニル
    −4−ニトロフェニルエーテル:クロルメタンスルホン
    酸置換フェニルエステル誘導体の配合比が重量比で7:
    6:7〜0.07の範囲にあることを特徴とする特許請
    求の範囲第1項記載の除草剤組成物。
  3. (3)S−(4−クロルベンジル)N,N−ジエチルチ
    オールカーバメイト:4−(2,4−ジクロルベンゾイ
    ル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イル−p−ト
    ルエンスルホネート:クロルメタンスルホン酸置換フェ
    ニルエステル誘導体の配合比が重量比で7:7:7〜0
    .07の範囲にあることを特徴とする特許請求の範囲第
    1項記載の除草剤組成物。
  4. (4)S−(4−クロルベンジル)N,N−ジエチルチ
    オールカーバメイト:2−(2−ナフトオキシ)プロピ
    オンアニリド:クロルメタンスルホン酸置換フェニルエ
    ステル誘導体の配合比が重量比で7:10:7〜0.0
    7の範囲にあることを特徴とする特許請求の範囲第1項
    記載の除草剤組成物。
  5. (5)S−(4−クロルベンジル)N,N−ジエチルチ
    オールカーバメイト:2−メチルチオ−4,6−ビスエ
    チルアミノ−s−トリアジン:クロルメタンスルホン酸
    置換フェニルエステル誘導体の配合比が重量比で7:1
    .5:7〜0.07の範囲にあることを特徴とする特許
    請求の範囲第1項記載の除草剤組成物。
  6. (6)S−(4−クロルベンジル)N,N−ジエチルチ
    オールカーバメイト:2−メチルチオ−4,6−ビスエ
    チルアミノ−s−トリアジン:4−クロル−2−メチル
    フェノキシ酪酸エチルエステル:クロルメタンスルホン
    酸置換フェニルエステル誘導体の配合比が重量比で10
    :1.5:0.8:10〜0.1の範囲にあることを特
    徴とする特許請求の範囲第1項記載の除草剤組成物。
  7. (7)S−(4−クロルベンジル)N,N−ジエチルチ
    オールカーバメイト:2−メチルチオ−4,6−ビスエ
    チルアミノ−s−トリアジン:3−イソプロピル−1H
    −2,1,3−ベンゾチアジアジノン−(4)−3H−
    オン−2,2−ジオキシド:クロルメタンスルホン酸置
    換フェニルエステル誘導体の配合比が重量比で7:1.
    5:7:7〜0.07の範囲にあることを特徴とする特
    許請求の範囲第1項記載の除草剤組成物。
  8. (8)S−(4−クロルベンジル)N,N−ジエチルチ
    オールカーバメイト:メチル2−〔〔〔〔〔(4,6−
    ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノ〕カルボニル
    〕アミノ〕スルフォニル〕メチル〕ベンゾエート:クロ
    ルメタンスルホン酸置換フェニルエステル誘導体の配合
    比が重量比で7:0.25〜0.17:7〜0.07の
    範囲にあることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載
    の除草剤組成物。
JP62333348A 1987-12-28 1987-12-28 除草剤組成物 Expired - Fee Related JPH07112963B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62333348A JPH07112963B2 (ja) 1987-12-28 1987-12-28 除草剤組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62333348A JPH07112963B2 (ja) 1987-12-28 1987-12-28 除草剤組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01175908A true JPH01175908A (ja) 1989-07-12
JPH07112963B2 JPH07112963B2 (ja) 1995-12-06

Family

ID=18265105

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62333348A Expired - Fee Related JPH07112963B2 (ja) 1987-12-28 1987-12-28 除草剤組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH07112963B2 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2864078B1 (fr) 2003-12-17 2006-02-10 Isochem Sa Procede de synthese en continu de monoalkyl hydrazines a groupe alkyle fonctionnalise

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07112963B2 (ja) 1995-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6030309B2 (ja) テトラハイドロフタルイミド誘導体及びその製造方法並びにそれを含有する除草剤
JPH01175908A (ja) 除草剤組成物
JPS6078990A (ja) テトラゾロ−1,2,4−ベンズチアジアジン誘導体および農園芸用殺菌剤
JP3348946B2 (ja) 除草剤組成物
JP3486436B2 (ja) 除草剤組成物
JP2767128B2 (ja) 除草剤組成物
JP3283074B2 (ja) 除草剤組成物
KR950009519B1 (ko) 제초제 조성물
KR100359003B1 (ko) 도열병방제제 및 이를 사용한 방제방법
JPS63179806A (ja) 除草剤組成物
KR840000670B1 (ko) 제초제 조성물
KR950002850B1 (ko) 제초 조성물
KR880001600B1 (ko) 제초성 조성물
JPS60172909A (ja) 水田用除草剤組成物
JPH0193503A (ja) 除草剤組成物
JPS58116403A (ja) 除草剤組成物
JPH01203308A (ja) 除草剤組成物
JPS62145003A (ja) 除草組成物
JPS58188804A (ja) 除草剤
JPS6366104A (ja) 作物の塩、薬害軽減剤
JPH01249706A (ja) 除草用組成物および雑草防除方法
JPS63287704A (ja) 水田用除草組成物
JPH05117118A (ja) 除草剤組成物
JPS63162605A (ja) 除草剤組成物
JPS60172911A (ja) 水田用除草剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees