JP2801719B2 - （メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物、耐熱性光ファイバ用コーティング剤とそれらの硬化物 - Google Patents
（メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物、耐熱性光ファイバ用コーティング剤とそれらの硬化物Info
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- JP2801719B2 JP2801719B2 JP2008154A JP815490A JP2801719B2 JP 2801719 B2 JP2801719 B2 JP 2801719B2 JP 2008154 A JP2008154 A JP 2008154A JP 815490 A JP815490 A JP 815490A JP 2801719 B2 JP2801719 B2 JP 2801719B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な（メタ）アクリル酸エステル、これ
を用いた樹脂組成物及び耐熱性光学ガラスファイバ用コ
ーティング剤に関し、特に高温で使用する光ファイバの
ガラス表面保護に施されるコーティング剤に関する。
を用いた樹脂組成物及び耐熱性光学ガラスファイバ用コ
ーティング剤に関し、特に高温で使用する光ファイバの
ガラス表面保護に施されるコーティング剤に関する。
（従来の技術） 光ファイバは、情報伝送性能が大であり外部の干渉を
比較的受けないので、最近数年間特に通信分野において
用途が著しく増加している。光ファイバは、通信分野で
使用されるため一般にガラス製である。しかしガラスフ
ァイバは、元来もろく、水蒸気により化学的におかされ
るので容易に破壊され、取り扱いが困難である。従っ
て、従来より、光学ガラスファイバは、表面に樹脂被覆
が施されている。この様な樹脂被覆材料としては、従来
エポキシ樹脂、ウレタン樹脂等が用いられているが、硬
化に長時間を要するので生産性に劣るほか、柔軟性に欠
けるので、側圧により伝送特性が損なわれる欠点があ
る。最近上記欠点を改良する目的でウレタンアクリレー
トを含む紫外線硬化性組成物がさかんに検討され、光学
ガラスファイバ用紫外線硬化性組成物およびかかる被膜
を形成する方法、例えば、特開昭58−223628号、特開昭
59−170154号および特開昭59−170155号明細書に紫外線
硬化性コーティング組成物が提案されている。
比較的受けないので、最近数年間特に通信分野において
用途が著しく増加している。光ファイバは、通信分野で
使用されるため一般にガラス製である。しかしガラスフ
ァイバは、元来もろく、水蒸気により化学的におかされ
るので容易に破壊され、取り扱いが困難である。従っ
て、従来より、光学ガラスファイバは、表面に樹脂被覆
が施されている。この様な樹脂被覆材料としては、従来
エポキシ樹脂、ウレタン樹脂等が用いられているが、硬
化に長時間を要するので生産性に劣るほか、柔軟性に欠
けるので、側圧により伝送特性が損なわれる欠点があ
る。最近上記欠点を改良する目的でウレタンアクリレー
トを含む紫外線硬化性組成物がさかんに検討され、光学
ガラスファイバ用紫外線硬化性組成物およびかかる被膜
を形成する方法、例えば、特開昭58−223628号、特開昭
59−170154号および特開昭59−170155号明細書に紫外線
硬化性コーティング組成物が提案されている。
（発明が解決しようとする課題） 現在使用されている紫外線硬化性コーティング組成物
は、速い硬化速度、所望の特性が容易に且つ正確に得ら
れる利点を有するが、高温での長期の使用には、硬化物
のヤング率、伸び及び強度等の変化が大きく、常時、高
温で使用する様な用途、例えば、ミサイルや原子炉等に
使用する光ファイバ用コーティング剤には、使用できな
い。
は、速い硬化速度、所望の特性が容易に且つ正確に得ら
れる利点を有するが、高温での長期の使用には、硬化物
のヤング率、伸び及び強度等の変化が大きく、常時、高
温で使用する様な用途、例えば、ミサイルや原子炉等に
使用する光ファイバ用コーティング剤には、使用できな
い。
（課題を解決するための手段） 上記の課題を解決するため、本発明者らは、鋭意研究
をした結果、新規な（メタ）アクリル酸エステルを使用
することによって硬化速度が速く、硬化して得られた樹
脂被膜を、高温下に放置しても、伸び、ヤング率等の物
性の変化が小さく、また吸水率も小さい光伝送用の光学
ガラスファイバのコーティング剤に適した新規な樹脂組
成物を提供することに成功し、本発明を完成した。すな
わち、本発明は、 １）一般式〔１〕 （式〔Ｉ〕中、Ｒは、Ｈ又はCH3である。） で表される（メタ）アクリル酸エステル。
をした結果、新規な（メタ）アクリル酸エステルを使用
することによって硬化速度が速く、硬化して得られた樹
脂被膜を、高温下に放置しても、伸び、ヤング率等の物
性の変化が小さく、また吸水率も小さい光伝送用の光学
ガラスファイバのコーティング剤に適した新規な樹脂組
成物を提供することに成功し、本発明を完成した。すな
わち、本発明は、 １）一般式〔１〕 （式〔Ｉ〕中、Ｒは、Ｈ又はCH3である。） で表される（メタ）アクリル酸エステル。
２）一般式〔Ｉ〕で表される（メタ）アクリル酸エルテ
ルを含有することを特徴とする樹脂組成物及び耐熱性光
ファイバ用コーティング剤に関するものである。
ルを含有することを特徴とする樹脂組成物及び耐熱性光
ファイバ用コーティング剤に関するものである。
本発明では、一般式〔Ｉ〕で表される（メタ）アクリ
ル酸エステル（Ａ）を使用する。（メタ）アクリル酸エ
ステル（Ａ）は、HOCH2 ２CF2 ４CH2 2OHのフ
ッ素化合物とエピクロルヒドリンを反応させる事により
得られるエポキシ化物と（メタ）アクリル酸を反応させ
る事により得られる。前記フッ素化合物とエピクロルヒ
ドリンの反応は公知の方法により行うことができる。例
えば、前記フッ素化合物１モルとエピクロルヒドリン２
モルを少量の触媒（例えば、三弗化ホウ素エチルエーテ
ル錯体等）の存在下で40〜100℃好ましくは40〜70℃で
反応させることにより得られる。エポキシ化物とアクリ
ル酸又はメタクリル酸との反応において、エポキシ化物
のエポキシ基１化学当量に対するアクリル酸又はメタク
リル酸の使用割合は、0.5〜2.0化学当量が好ましく、特
に好ましくは、0.9〜1.1化学当量である。反応温度は、
70〜130℃特に80〜100℃が好ましい。反応は、触媒を使
用し促進させることができる。この様な触媒は、トリメ
チルアミン、ベンジルジメチルアミン、メチルトリエチ
ルアンモニウムクロライド、トリフエニルスチビン等の
公知の触媒であり、その使用量は、反応液の重量に対し
て0.05〜20重量％が好ましく、特に好ましくは0.1〜５
重量％使用される。
ル酸エステル（Ａ）を使用する。（メタ）アクリル酸エ
ステル（Ａ）は、HOCH2 ２CF2 ４CH2 2OHのフ
ッ素化合物とエピクロルヒドリンを反応させる事により
得られるエポキシ化物と（メタ）アクリル酸を反応させ
る事により得られる。前記フッ素化合物とエピクロルヒ
ドリンの反応は公知の方法により行うことができる。例
えば、前記フッ素化合物１モルとエピクロルヒドリン２
モルを少量の触媒（例えば、三弗化ホウ素エチルエーテ
ル錯体等）の存在下で40〜100℃好ましくは40〜70℃で
反応させることにより得られる。エポキシ化物とアクリ
ル酸又はメタクリル酸との反応において、エポキシ化物
のエポキシ基１化学当量に対するアクリル酸又はメタク
リル酸の使用割合は、0.5〜2.0化学当量が好ましく、特
に好ましくは、0.9〜1.1化学当量である。反応温度は、
70〜130℃特に80〜100℃が好ましい。反応は、触媒を使
用し促進させることができる。この様な触媒は、トリメ
チルアミン、ベンジルジメチルアミン、メチルトリエチ
ルアンモニウムクロライド、トリフエニルスチビン等の
公知の触媒であり、その使用量は、反応液の重量に対し
て0.05〜20重量％が好ましく、特に好ましくは0.1〜５
重量％使用される。
本発明の樹脂組成物及び耐熱性光ファイバ用コーティ
ング剤に使用される（メタ）アクリル酸エステル（Ａ）
の使用量は、20〜100重量％特に好ましくは40〜99重量
％である。
ング剤に使用される（メタ）アクリル酸エステル（Ａ）
の使用量は、20〜100重量％特に好ましくは40〜99重量
％である。
本発明の樹脂組成物及び耐熱性光ファイバ用コーティ
ング剤（以後、両者を組成物という。）には、更に、エ
ポキシアクリレート〔例えば、ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂のエポキシアクリレート、ビスフェノールＦ型
エポキシ樹脂のエポキシアクリレート、フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂のエポキシアクリレート等〕 イソボルニルアクリレート、アダマンチルアクリレー
ト、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸の
アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、水添ジシクロペンタジエンアクリレート等のアクリ
レート類等を使用することができる。これらの使用量
は、組成物の０〜80重量％、特に０〜60重量％が好まし
い。又、必要に応じて、シランカップリング剤、酸化防
止剤、光安定剤、重合禁止剤等の各種添加剤を添加する
こともできる。
ング剤（以後、両者を組成物という。）には、更に、エ
ポキシアクリレート〔例えば、ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂のエポキシアクリレート、ビスフェノールＦ型
エポキシ樹脂のエポキシアクリレート、フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂のエポキシアクリレート等〕 イソボルニルアクリレート、アダマンチルアクリレー
ト、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸の
アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、水添ジシクロペンタジエンアクリレート等のアクリ
レート類等を使用することができる。これらの使用量
は、組成物の０〜80重量％、特に０〜60重量％が好まし
い。又、必要に応じて、シランカップリング剤、酸化防
止剤、光安定剤、重合禁止剤等の各種添加剤を添加する
こともできる。
本発明の組成物を硬化する方法として、電子線、紫外
線及び熱による硬化法があるが、紫外線で硬化するのが
好ましい。紫外線で硬化する場合、光重合開始剤を使用
する必要がある。光重合開始剤としては、公知のどのよ
うな光重合開始剤であっても良いが、配合後の貯蔵安定
性の良い事が要求される。この様な光重合開始剤として
は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、ベ
ンジルジメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフエニルケトン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフ
ェノイルスルフィンオキサイド等が挙げられる。好まし
いものとしては、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、一
種あるいは二種以上を任意の割合で混合使用してもかま
わない。その使用量は、通常、組成物の０〜10重量％が
好ましく、特に１〜５重量％が好ましい。本発明の組成
物は光学ガラスファイバの被覆用に有用である他、プラ
スチックの保護コーティング、金属類のコーティング、
各種インキ、接着剤等にも使用できる。
線及び熱による硬化法があるが、紫外線で硬化するのが
好ましい。紫外線で硬化する場合、光重合開始剤を使用
する必要がある。光重合開始剤としては、公知のどのよ
うな光重合開始剤であっても良いが、配合後の貯蔵安定
性の良い事が要求される。この様な光重合開始剤として
は、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、ベ
ンジルジメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフエニルケトン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフ
ェノイルスルフィンオキサイド等が挙げられる。好まし
いものとしては、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、一
種あるいは二種以上を任意の割合で混合使用してもかま
わない。その使用量は、通常、組成物の０〜10重量％が
好ましく、特に１〜５重量％が好ましい。本発明の組成
物は光学ガラスファイバの被覆用に有用である他、プラ
スチックの保護コーティング、金属類のコーティング、
各種インキ、接着剤等にも使用できる。
本発明の耐熱性光ファイバ用コーティング剤を用いて
光学ガラスファイバを被覆する場合、コーティング法と
しては、ダイスコーティング法が適当である。本発明の
耐熱性光ファイバ用コーティング剤を用いて光学ガラス
ファイバを被覆する場合、光学ガラス母材を線引きし、
これに本発明の耐熱性光ファイバ用コーティング剤を、
好ましくは、20〜300μの厚さで被覆し、紫外線照射に
より、硬化する。本発明の組成物は、紫外線照射により
容易に硬化する。例えば、低圧又は高圧水銀灯の、キセ
ノンン灯を用い紫外線を照射すればよい。
光学ガラスファイバを被覆する場合、コーティング法と
しては、ダイスコーティング法が適当である。本発明の
耐熱性光ファイバ用コーティング剤を用いて光学ガラス
ファイバを被覆する場合、光学ガラス母材を線引きし、
これに本発明の耐熱性光ファイバ用コーティング剤を、
好ましくは、20〜300μの厚さで被覆し、紫外線照射に
より、硬化する。本発明の組成物は、紫外線照射により
容易に硬化する。例えば、低圧又は高圧水銀灯の、キセ
ノンン灯を用い紫外線を照射すればよい。
（実施例） 以下、本発明を製造例及び実施例により具体的に説明
する。なお、製造例、実施例中の部は重量部である、 〔一般式（Ｉ）で表される（メタ）アクリル酸エステル
（Ａ）の製造例〕 製造例1. HOCH2 ２CF2 ４CH2 2OH 147.2部を仕込
み、50℃に加温して溶融させ、次いで、三弗化ホウ素エ
チルエーテル0.25部を仕込み、撹拌しながらエピクロル
ヒドリン92.5部を反応液温度50〜55℃を維持しながら滴
下する。滴下終了後、50℃で１時間撹拌する。次に30重
量％苛性ソーダ水溶液136部を反応液温度50〜55℃を維
持しながら滴下し、滴下終了後、50℃で１時間撹拌す
る。次いで、水100部を仕込み、30分、50℃で撹拌し、
静置し、反応液を水洗・分離する。この水洗の操作を３
回くりかえした後、未反応のエピクロルヒドリンを蒸発
させ、HOCH2 ２CF2 ４CH2 2OHのエポキシ化物
を得た。次に得られたエポキシ化物660部、アクリル酸1
34部、トルフエニルスチビン4.0部及びトリキノン0.40
部を仕込み、95℃で反応を行い、酸価2.1mg KOH/g、粘
度（25℃）1200cpsのアクリル酸エステル（Ａ）を得
た。得られた生成物の核磁気共鳴（NMR）の測定を行っ
た結果を下記する。
する。なお、製造例、実施例中の部は重量部である、 〔一般式（Ｉ）で表される（メタ）アクリル酸エステル
（Ａ）の製造例〕 製造例1. HOCH2 ２CF2 ４CH2 2OH 147.2部を仕込
み、50℃に加温して溶融させ、次いで、三弗化ホウ素エ
チルエーテル0.25部を仕込み、撹拌しながらエピクロル
ヒドリン92.5部を反応液温度50〜55℃を維持しながら滴
下する。滴下終了後、50℃で１時間撹拌する。次に30重
量％苛性ソーダ水溶液136部を反応液温度50〜55℃を維
持しながら滴下し、滴下終了後、50℃で１時間撹拌す
る。次いで、水100部を仕込み、30分、50℃で撹拌し、
静置し、反応液を水洗・分離する。この水洗の操作を３
回くりかえした後、未反応のエピクロルヒドリンを蒸発
させ、HOCH2 ２CF2 ４CH2 2OHのエポキシ化物
を得た。次に得られたエポキシ化物660部、アクリル酸1
34部、トルフエニルスチビン4.0部及びトリキノン0.40
部を仕込み、95℃で反応を行い、酸価2.1mg KOH/g、粘
度（25℃）1200cpsのアクリル酸エステル（Ａ）を得
た。得られた生成物の核磁気共鳴（NMR）の測定を行っ
た結果を下記する。
No. 吸収周波数（Hz） １ 2501.953 ２ 2496.093 ３ 1976.562 ４ 1939.453 ５ 1925.781 ６ 1771.484 ７ 1707.031 ８ 1675.781 ９ 1191.406 10 1160.156 11 1128.904 12 1103.519 13 1082.031 14 1062.500 15 1048.828 16 1033.203 17 986.328 18 957.031 19 929.687 20 828.125 21 763.671 22 664.062 23 652.343 24 533.203 25 511.718 26 498.046 27 474.609 28 455.078 29 0.000 なお、上記測定結果は、基準物質としてテトラメチル
シランを、溶媒は、重水素クロロホルムを用いてプロト
ンデカップリング法で行った。
シランを、溶媒は、重水素クロロホルムを用いてプロト
ンデカップリング法で行った。
製造例2. 製造例１で得られたエポキシ化物660部、メタクリル
酸160部、トリフエニルスチビン4.1部及びメトキノン0.
41部を仕込み、95℃で反応を行い、酸価1.5mgKOH/g、粘
度（25℃）1225cpsのメタクリル酸エステル（Ａ）を得
た。
酸160部、トリフエニルスチビン4.1部及びメトキノン0.
41部を仕込み、95℃で反応を行い、酸価1.5mgKOH/g、粘
度（25℃）1225cpsのメタクリル酸エステル（Ａ）を得
た。
NMRの測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 2519.531 ２ 2044.921 ３ 1945.312 ４ 1939.453 ５ 1896.484 ６ 1876.953 ７ 1771.484 ８ 1210.937 ９ 1191.406 10 1160.156 11 1128.906 12 1107.421 13 1083.984 14 1064.453 15 1050.781 16 1035.156 17 988.281 18 984.375 19 957.031 20 931.640 21 828.125 22 763.671 23 654.296 24 535.156 25 511.718 26 496.093 27 474.609 28 455.078 29 275.390 30 0.000 〔エポキシアクリレートの製造例〕 製造例3. エポキシ当量187のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（シェル化学（株）製、エピコート828）959部、アクリ
ル酸362部、ジメチルベンジルアミン4.7部、メトキノン
0.7部を入れ、95℃で15時間反応を行い酸価1.5mgKOH/g
のエポキシアクリレートを得た。
（シェル化学（株）製、エピコート828）959部、アクリ
ル酸362部、ジメチルベンジルアミン4.7部、メトキノン
0.7部を入れ、95℃で15時間反応を行い酸価1.5mgKOH/g
のエポキシアクリレートを得た。
製造例4. エポキシ当量169のビスフェノールＦ型エポキシ樹脂
（シェル化学（株）製、エピコート807）900部、アクリ
ル酸376部、トリフエニルスチビン4.6部、メトキノン0.
6部を入れ90℃で20時間反応を行い酸価2.1mgKOH/gエポ
キシアクリレートを得た。
（シェル化学（株）製、エピコート807）900部、アクリ
ル酸376部、トリフエニルスチビン4.6部、メトキノン0.
6部を入れ90℃で20時間反応を行い酸価2.1mgKOH/gエポ
キシアクリレートを得た。
実施例1. 製造例１で得たアクリル酸エステル（Ａ）97部、１−
ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケトン（チバ・ガイ
ギー（株）製、イルガキュア−184）３部を混合し、樹
脂組成物ａを調整した。
ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケトン（チバ・ガイ
ギー（株）製、イルガキュア−184）３部を混合し、樹
脂組成物ａを調整した。
実施例2. 製造例１で得たアクリル酸エステル（Ａ）57部、 40部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケトン３
部を混合し、樹脂組成物ｂを調整した。硬化物の特性を
第１表に示す。
部を混合し、樹脂組成物ｂを調整した。硬化物の特性を
第１表に示す。
実施例3. 製造例１で得たアクリル酸エステル（Ａ）30部、製造
例２で得たメタクリル酸エステル（Ａ）35部、製造例３
で得たエポキシアクリレート42部、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフエニルケトン３部を混合し、樹脂組成物ｃ
を調整した。硬化物の特性を第１表に示す。
例２で得たメタクリル酸エステル（Ａ）35部、製造例３
で得たエポキシアクリレート42部、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフエニルケトン３部を混合し、樹脂組成物ｃ
を調整した。硬化物の特性を第１表に示す。
実施例4. 製造例１で得たアクリル酸エステル（Ａ）57部、製造
例４で得たエポキシアクリレート40部、１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフエニルケトン３部を混合し、樹脂組成
物ｄを調整した。硬化物の特性を第１表に示す。
例４で得たエポキシアクリレート40部、１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフエニルケトン３部を混合し、樹脂組成
物ｄを調整した。硬化物の特性を第１表に示す。
上記第１表において、 〔ショア硬度Ｄ〕の測定:a,b,c及びｄの組成物は、高圧
水銀ランプ（ランプ出力2KW）を平行に配した光源下8cm
の位置で照射して（コンベアスピード20m/min）厚さ250
μｍのシートを作製し、これを用いて測定した。測定法
はJIS−Ｚ 2246の方法に準じて行った。
水銀ランプ（ランプ出力2KW）を平行に配した光源下8cm
の位置で照射して（コンベアスピード20m/min）厚さ250
μｍのシートを作製し、これを用いて測定した。測定法
はJIS−Ｚ 2246の方法に準じて行った。
〔破断強度:kg/mm2、破断伸度：％、ヤング率:kg/mm2〕
の測定：試験は、上記のショア硬度Ｄの測定に使用した
ものと同一の条件で作製したシートを用いて測定を行っ
た。
の測定：試験は、上記のショア硬度Ｄの測定に使用した
ものと同一の条件で作製したシートを用いて測定を行っ
た。
〔吸水率〕の測作：試験片は、上記のショア硬度Ｄの測
定に使用したものと同一の条件で作製した。これを用い
て、純水中に20℃/24時間浸せきして試験の前・後の重
量を測定し、吸水による重量の増加を％で表した。
定に使用したものと同一の条件で作製した。これを用い
て、純水中に20℃/24時間浸せきして試験の前・後の重
量を測定し、吸水による重量の増加を％で表した。
実施例5. 光学ガラスファイバ用母材を約2000℃に加熱し、5m/
秒の速度で外径125ミクロンの光学ガラスファイバに紡
糸した。連続する次の工程で、ダイスコーティング法に
より、実施例１〜４の樹脂組成物ａ〜ｄを被覆し紫外線
を照射して硬化した。得られた被覆光学ガラスファイバ
は、樹脂組成物ａ〜ｄのいずれを被覆した場合も、150
℃に１ケ月放置しても伝送損失の変化は、認められなか
った。
秒の速度で外径125ミクロンの光学ガラスファイバに紡
糸した。連続する次の工程で、ダイスコーティング法に
より、実施例１〜４の樹脂組成物ａ〜ｄを被覆し紫外線
を照射して硬化した。得られた被覆光学ガラスファイバ
は、樹脂組成物ａ〜ｄのいずれを被覆した場合も、150
℃に１ケ月放置しても伝送損失の変化は、認められなか
った。
（発明の効果） 本発明の樹脂組成物及び耐熱性光ファイバ用コーティ
ング剤は、硬化速度が速く、硬化して得られた樹脂被膜
は、長時間、高温下に放置した時にも、伸びやヤング率
の変化が小さく、着色が少なく、従って、高温で使用す
る光伝送用の光学ガラスファイバのコーティングに特に
適する。
ング剤は、硬化速度が速く、硬化して得られた樹脂被膜
は、長時間、高温下に放置した時にも、伸びやヤング率
の変化が小さく、着色が少なく、従って、高温で使用す
る光伝送用の光学ガラスファイバのコーティングに特に
適する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 69/653 C08F 20/22 C09D 4/02 G02B 6/44 C03C 25/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式〔Ｉ〕中、Ｒは、Ｈ又はCH3である。） で表される（メタ）アクリル酸エステル。
- 【請求項２】第１項記載の一般式〔Ｉ〕で表される（メ
タ）アクリル酸エステル（Ａ）を含有することを特徴と
する樹脂組成物。 - 【請求項３】第１項記載の一般式〔Ｉ〕で表される（メ
タ）アクリル酸エステル（Ａ）を含有することを特徴と
する耐熱性光ファイバ用コーティング剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008154A JP2801719B2 (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | （メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物、耐熱性光ファイバ用コーティング剤とそれらの硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008154A JP2801719B2 (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | （メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物、耐熱性光ファイバ用コーティング剤とそれらの硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03215453A JPH03215453A (ja) | 1991-09-20 |
| JP2801719B2 true JP2801719B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=11685406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008154A Expired - Lifetime JP2801719B2 (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | （メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物、耐熱性光ファイバ用コーティング剤とそれらの硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2801719B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1117726C (zh) * | 1996-02-14 | 2003-08-13 | 日本油脂株式会社 | 含氟多官能(甲基)丙烯酸酯以及含氟单体组合物 |
| JP4644889B2 (ja) * | 1999-09-01 | 2011-03-09 | 凸版印刷株式会社 | 含フッ素多官能（メタ）アクリル酸エステル及び低屈折材料 |
| EP1472304A4 (en) * | 2002-02-04 | 2005-06-08 | Du Pont | HALOGENATED OPTICAL POLYMERS CONTAINING COMPOSITION |
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-
1990
- 1990-01-19 JP JP2008154A patent/JP2801719B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03215453A (ja) | 1991-09-20 |
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