JPH01152114A - 樹脂組成物及びコーテイング剤 - Google Patents
樹脂組成物及びコーテイング剤Info
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規な樹脂組成物及び光伝送用の光学ガラス
7アイパ用コーテイング剤に関する。
7アイパ用コーテイング剤に関する。
(従来の技術)
光ファイバは情報伝送性能が大であり外部の干渉を比較
的に受けないので、最近数年間特に通信分野において用
途が著しく増加している。
的に受けないので、最近数年間特に通信分野において用
途が著しく増加している。
光ファイバは1通信分野で使用されるため一般にガラス
製である。然しガラスファイバは元来もろ(、水蒸気に
より化学的におかされるので容易に破壊され、取扱いが
困難である。従って従来より。
製である。然しガラスファイバは元来もろ(、水蒸気に
より化学的におかされるので容易に破壊され、取扱いが
困難である。従って従来より。
光学ガラスファイバは1表面に樹脂被覆が施されている
。この様な樹脂被覆材料としては、従来エポキシ樹脂、
ウレタン樹脂等が用いられているが。
。この様な樹脂被覆材料としては、従来エポキシ樹脂、
ウレタン樹脂等が用いられているが。
硬化に長時間を要するので生産性に劣るほか、柔軟性に
欠けるので、側圧により伝送特性が損なわれる欠点があ
る。最近上記欠点を改良する目的でウレタンアクリレー
トを含む紫外線硬化性組成物がさかんに検討され、光学
ガラスファイバ用紫外線硬化性組成物およびかかる被膜
を形成する方法が1例えば、特開昭60−195156
および特開昭60−195115の明細書に提案されて
いる。
欠けるので、側圧により伝送特性が損なわれる欠点があ
る。最近上記欠点を改良する目的でウレタンアクリレー
トを含む紫外線硬化性組成物がさかんに検討され、光学
ガラスファイバ用紫外線硬化性組成物およびかかる被膜
を形成する方法が1例えば、特開昭60−195156
および特開昭60−195115の明細書に提案されて
いる。
(発明が解決しようとする問題点)
現在使用されている紫外線硬化性組成物の中には単官能
性のアクリレートとして1例えば、 e −カプロラ
クトン−β−とドロキシエチルアクリレート付加物(ダ
イセル化学工業(株)製、プラクセルFA−2,プラク
セルFA−3,−4,−5等)やテトラヒドロフルフリ
ルアルコールのe−カプロラクトン付加物のアクリレー
ト(日本化薬(株)製、KAYARAD TC−11
08等)等がガラス転移点が低(、硬化性も良いことか
ら使用されている。しかし、これらは、0〜50℃で結
晶化するものが多く1組成物にしても結晶が析出し、問
題となっている。
性のアクリレートとして1例えば、 e −カプロラ
クトン−β−とドロキシエチルアクリレート付加物(ダ
イセル化学工業(株)製、プラクセルFA−2,プラク
セルFA−3,−4,−5等)やテトラヒドロフルフリ
ルアルコールのe−カプロラクトン付加物のアクリレー
ト(日本化薬(株)製、KAYARAD TC−11
08等)等がガラス転移点が低(、硬化性も良いことか
ら使用されている。しかし、これらは、0〜50℃で結
晶化するものが多く1組成物にしても結晶が析出し、問
題となっている。
(問題点を解決するための手段)
上記の問題を解決するため1本発明者らは、鋭意研究の
結果、硬化速度が速く、硬化して得られる被膜が柔軟で
、ガラス転移点が低(,0℃以下でも結晶化しない新規
な(メタ)アクリル酸エステルを見出し、これを用いた
樹脂組成物は光伝送用の光学ガラスファイバを被覆する
のに適した樹脂組成物であることを見出して本発明を完
成した。
結果、硬化速度が速く、硬化して得られる被膜が柔軟で
、ガラス転移点が低(,0℃以下でも結晶化しない新規
な(メタ)アクリル酸エステルを見出し、これを用いた
樹脂組成物は光伝送用の光学ガラスファイバを被覆する
のに適した樹脂組成物であることを見出して本発明を完
成した。
すなわち1本発明は。
(1) 一般式(1)
(式(1)中、R1はH又はCH3であり、R2は炭素
数2〜6のアルキレン基であり、nの平均値は1〜30
好ましくは1〜2oの数を表わす。)で表わされる(メ
タ)アクリル酸エステル及びエチレン性不飽和化合物を
含むことを特徴とする樹脂組成物、及び (2) 一般式(1)で表わされる(メタ)アクリル
酸エステル及びエチレン性不飽和化合物を含むことを特
徴とする光学ガラスファイバ用コーティング剤、に関す
るものである。
数2〜6のアルキレン基であり、nの平均値は1〜30
好ましくは1〜2oの数を表わす。)で表わされる(メ
タ)アクリル酸エステル及びエチレン性不飽和化合物を
含むことを特徴とする樹脂組成物、及び (2) 一般式(1)で表わされる(メタ)アクリル
酸エステル及びエチレン性不飽和化合物を含むことを特
徴とする光学ガラスファイバ用コーティング剤、に関す
るものである。
本発明で用いる一般式(1)で表わされる(メタ)アク
リル酸エステルは、一般式(II)で表わされる化合物
(但し1式(I[)中、R1はH又はCH,であり。
リル酸エステルは、一般式(II)で表わされる化合物
(但し1式(I[)中、R1はH又はCH,であり。
R2は炭素数2〜6のアルキレン基である。)とβ−メ
チル−δ−バレロラクトンを反応させることにより得る
ことができる。
チル−δ−バレロラクトンを反応させることにより得る
ことができる。
一般式〔■〕の化合物の具体例としては、2−ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ
)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリ
レート等を挙げることができる。
シエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ
)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリ
レート等を挙げることができる。
一般式(1)で表わされる化合物は一般式(n)で表わ
される化合物とβ−メチル−δ−バレロラクトンをラク
トン開環重合触媒の存在下に反応させて製造することが
できる。
される化合物とβ−メチル−δ−バレロラクトンをラク
トン開環重合触媒の存在下に反応させて製造することが
できる。
ラクトン開環重合触媒は従来公知のものがいずれも使用
可能であり、具体的にはテトライソプロピルチタネート
、テトラフェニルスズ、テトラオクチルスズ、塩化第−
スズ、ブチルリチウム、炭酸カリウム、酸化カルシウム
、水酸化ナトリウム。
可能であり、具体的にはテトライソプロピルチタネート
、テトラフェニルスズ、テトラオクチルスズ、塩化第−
スズ、ブチルリチウム、炭酸カリウム、酸化カルシウム
、水酸化ナトリウム。
p−トルエンスルホン酸、酸性イオン交換mi。
硫酸、三フッ化ホウ素エーテラートなどを挙げることが
できる。これら触媒の使用量はβ−メチル−δ−バレロ
ラクトンの重量基準で0+0001〜20重量パーセン
ト、好ましくは0.001〜15重量パーセントである
。
できる。これら触媒の使用量はβ−メチル−δ−バレロ
ラクトンの重量基準で0+0001〜20重量パーセン
ト、好ましくは0.001〜15重量パーセントである
。
一般式(n)、!:β−メチルーδ−バレロラクトンの
反応は溶媒の存在下または不存在下に一り0℃〜200
′c、好ましくは20℃−150℃の温度において行な
われる。
反応は溶媒の存在下または不存在下に一り0℃〜200
′c、好ましくは20℃−150℃の温度において行な
われる。
本反応に使用しうる溶媒は活性水素を保有しない有機溶
媒であり、具体的にはベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンなどのエーテル類が挙げられる。
媒であり、具体的にはベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンなどのエーテル類が挙げられる。
反応に仕込むβ−メチル−δ−パレロラクトンの量は、
一般式(n)の化合物1モル当り、約1〜30モル、好
ましくは1〜20モルである。
一般式(n)の化合物1モル当り、約1〜30モル、好
ましくは1〜20モルである。
一般式〔■〕の化合物とβ−メチル−δ−バレロラクト
ンの付加物を含む反応混合液はそのまま使用することも
できるが、触媒および未反応原料をν過、水洗および/
または減圧蒸留によって除去して一般式(I[)で表わ
される化合物とβ−メチル−δ−バレロラクトンの付加
物を精製して使用することもできる。
ンの付加物を含む反応混合液はそのまま使用することも
できるが、触媒および未反応原料をν過、水洗および/
または減圧蒸留によって除去して一般式(I[)で表わ
される化合物とβ−メチル−δ−バレロラクトンの付加
物を精製して使用することもできる。
反応および精製に際し、アクリル(メタアクリル)二重
結合の重合を抑制または遅延させる目的で1重合禁止剤
(例えばメトキノン、ハイドロキノン等)を原料混合物
に対して0.01〜1重量パーセントの濃度で添加する
のが好ましい。
結合の重合を抑制または遅延させる目的で1重合禁止剤
(例えばメトキノン、ハイドロキノン等)を原料混合物
に対して0.01〜1重量パーセントの濃度で添加する
のが好ましい。
一般式〔I〕で表わされる(メタ)アクリル酸エステル
の使用量は1本発明の樹脂組成物中又はコーティング剤
中10〜80重量%とするのが好ましく、特に好ましく
は、20〜70重量%である。
の使用量は1本発明の樹脂組成物中又はコーティング剤
中10〜80重量%とするのが好ましく、特に好ましく
は、20〜70重量%である。
本発明の樹脂組成物中又はコーティング剤中には、この
新規な一般式(1)で表わされる(メタ)アクリル酸エ
ステル以外の成分として公知の種々のエチレン性不飽和
化合物が使用できる。エチレン性不飽和化合物の具体例
としては、ポリウレタン(メタ)アクリレート、例えば
1分子中にエーテル基を持つポリエーテルポリオールの
ポリウレタン(メタ)アクリレート、カーボネート基を
持つカーボネートポリオールのポリウレタン(メタ)ア
クリレート、エステル基を持つポリエステルポリオール
のポリウレタン(メタ)アクリレート、あるいは。
新規な一般式(1)で表わされる(メタ)アクリル酸エ
ステル以外の成分として公知の種々のエチレン性不飽和
化合物が使用できる。エチレン性不飽和化合物の具体例
としては、ポリウレタン(メタ)アクリレート、例えば
1分子中にエーテル基を持つポリエーテルポリオールの
ポリウレタン(メタ)アクリレート、カーボネート基を
持つカーボネートポリオールのポリウレタン(メタ)ア
クリレート、エステル基を持つポリエステルポリオール
のポリウレタン(メタ)アクリレート、あるいは。
エーテル基及びエステル基の両方を分子中に持つポリウ
レタン(メタ)アクリレート等、エポキシ(メタ)アク
リレート、例えば、ビスフェノールAのエポキシ樹脂の
(メタ)アクリレート、ビスフェノールrのエポキシ樹
脂の(メタ)アクリレート。
レタン(メタ)アクリレート等、エポキシ(メタ)アク
リレート、例えば、ビスフェノールAのエポキシ樹脂の
(メタ)アクリレート、ビスフェノールrのエポキシ樹
脂の(メタ)アクリレート。
ビスフェノールAのウレタン変成エポキシ樹脂の(メタ
)アクリレート等、ポリエステル(メタ)アクリレート
、例えば、ジオール化合物(例えば、エチレングリコー
ル、フロピレンクリコール、ジエチレングリコール、1
,5−ベンタンジオール。
)アクリレート等、ポリエステル(メタ)アクリレート
、例えば、ジオール化合物(例えば、エチレングリコー
ル、フロピレンクリコール、ジエチレングリコール、1
,5−ベンタンジオール。
1.6−ヘキサンジオール等)と2塩基酸(列えは。
コハク酸、アジピン酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル
眼、テトラヒドロフタル酸等)からなるポリエステルジ
オールの(メタ)アクリレート、ジオール化合物と2塩
基酸とε−カプロラクトン(あるいはβ−メチル−δ−
バレロラクトン)からなるラクトン変性ポリエステルジ
オールの(メタ)アクリレート等、ポリカーボネート(
メタ)アクリレート、例えば、1,6−ヘキサンジオー
ルをジオール成分としたポリカーボネートジオールの(
メタ)アクリレート等及びフェニルオキシ(又はアルキ
ルフェニルオキシ)ポリエトキシ(メタ)アクリレート
、フェニルオキシ(又はアルキルフェニルオキシ)ポリ
プロポキシ(メタ)アクリレート、ノニルフェニルオキ
シポリエトキシ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
眼、テトラヒドロフタル酸等)からなるポリエステルジ
オールの(メタ)アクリレート、ジオール化合物と2塩
基酸とε−カプロラクトン(あるいはβ−メチル−δ−
バレロラクトン)からなるラクトン変性ポリエステルジ
オールの(メタ)アクリレート等、ポリカーボネート(
メタ)アクリレート、例えば、1,6−ヘキサンジオー
ルをジオール成分としたポリカーボネートジオールの(
メタ)アクリレート等及びフェニルオキシ(又はアルキ
ルフェニルオキシ)ポリエトキシ(メタ)アクリレート
、フェニルオキシ(又はアルキルフェニルオキシ)ポリ
プロポキシ(メタ)アクリレート、ノニルフェニルオキ
シポリエトキシ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
特に好ましいエチレン性不飽和化合物としては例えばポ
リエーテルポリオールのポリウレタンアクリレート、ポ
リカーボネートポリオールのポリウレタンアクリレート
、ポリエステルポリオールのポリウレタンアクリレート
。
リエーテルポリオールのポリウレタンアクリレート、ポ
リカーボネートポリオールのポリウレタンアクリレート
、ポリエステルポリオールのポリウレタンアクリレート
。
ノニルフェニルオキシポリプロポキシアクリレート等が
挙げられる。上記エチレン性不飽和化合物は、必要に応
じて1種又は2種以上の化合物を任意の割合で混合使用
することができる。エチレン性不飽和化合物の使用量は
、樹脂組成物中又はコーティング剤中20〜90重量%
の範囲で使用するのが好ましく、特に樹脂組成物中又は
コーティング剤中30〜80重量−の範囲で使用するの
が好ましい。これらエチレン性不飽和化合物は、公知の
方法によって合成できるし又容易に市場より入手できる
。
挙げられる。上記エチレン性不飽和化合物は、必要に応
じて1種又は2種以上の化合物を任意の割合で混合使用
することができる。エチレン性不飽和化合物の使用量は
、樹脂組成物中又はコーティング剤中20〜90重量%
の範囲で使用するのが好ましく、特に樹脂組成物中又は
コーティング剤中30〜80重量−の範囲で使用するの
が好ましい。これらエチレン性不飽和化合物は、公知の
方法によって合成できるし又容易に市場より入手できる
。
本発明の樹脂組成物又はコーティング剤を紫外線で硬化
する場合1元重合開始剤を添加することが好ましく、こ
の様な光重合開始剤としては、公知のどのような光重合
開始剤であっても良いが配合後の貯蔵安定性の良い事が
要求される。この様な光重合開始剤としては1例えば、
ベンゾインエチルエーテル、ペンゾインイソフチルエー
テル、ベンゾインインプロピルエーテルなどのベンゾイ
ンアルキルエーテル系% 2,2−ジェトキシアセトフ
ェノン、4′−7二ノキシー2,2−ジクロロアセトン
エノンなどのアセトフェノン系、2−ヒドロキシ−2−
メチルプロピオフェノン、4′−イソプロビル−2−ヒ
ドロキシ−2−メチルグロビオフエノン、4′−ドデシ
ル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンなど
のプロピオフェノン系。
する場合1元重合開始剤を添加することが好ましく、こ
の様な光重合開始剤としては、公知のどのような光重合
開始剤であっても良いが配合後の貯蔵安定性の良い事が
要求される。この様な光重合開始剤としては1例えば、
ベンゾインエチルエーテル、ペンゾインイソフチルエー
テル、ベンゾインインプロピルエーテルなどのベンゾイ
ンアルキルエーテル系% 2,2−ジェトキシアセトフ
ェノン、4′−7二ノキシー2,2−ジクロロアセトン
エノンなどのアセトフェノン系、2−ヒドロキシ−2−
メチルプロピオフェノン、4′−イソプロビル−2−ヒ
ドロキシ−2−メチルグロビオフエノン、4′−ドデシ
ル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンなど
のプロピオフェノン系。
ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロへキ
シルフェニルケトン及び2−エチルアントラキノン、2
−クロルアントラキノンなどのアントラキノン系、その
他、チオキサントン系光重合開始剤などがあげられる。
シルフェニルケトン及び2−エチルアントラキノン、2
−クロルアントラキノンなどのアントラキノン系、その
他、チオキサントン系光重合開始剤などがあげられる。
特に好ましいものとしては、1−ヒドロキシシクロへキ
シルフェニルケトン、ベンジルジメチルケタール等があ
げられる。
シルフェニルケトン、ベンジルジメチルケタール等があ
げられる。
これら光重合開始剤は、一種でも、二種以上任意の割合
で混合使用してもかまわない。その使用量は1通常、樹
脂組成物又はコーティング剤の0〜10重量%が好まし
く、特に1〜5重量%が好ましい。また1本発明の樹脂
組成物又はコーティング剤は、所望忙より、変性用樹脂
や各種添加剤を加えてもよく、変性用樹脂としては、エ
ポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリブタジェン、ポリエー
テル、ポリアミドイミド、シリコーン樹脂、フェノール
樹脂等を挙げることができる。また上記添加剤としては
、有機ケイ素化合物、界面活性剤1重合禁止剤等を挙げ
ることができる。
で混合使用してもかまわない。その使用量は1通常、樹
脂組成物又はコーティング剤の0〜10重量%が好まし
く、特に1〜5重量%が好ましい。また1本発明の樹脂
組成物又はコーティング剤は、所望忙より、変性用樹脂
や各種添加剤を加えてもよく、変性用樹脂としては、エ
ポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリブタジェン、ポリエー
テル、ポリアミドイミド、シリコーン樹脂、フェノール
樹脂等を挙げることができる。また上記添加剤としては
、有機ケイ素化合物、界面活性剤1重合禁止剤等を挙げ
ることができる。
本発明の樹脂組成物は、光学ガラスファイバ用コーティ
ング剤として有用であるが、その他に。
ング剤として有用であるが、その他に。
ガラス、セラミック及びポリエステルの接着剤やコーテ
ィング剤としても使用できる。
ィング剤としても使用できる。
(実施例)
以下1本発明を実施例により具体的に説明する。
なお、実施例中の部は1重量部である。
合成例1 〔ポリウレタンアクリレート〕攪拌機、温度
調節装置、温度計、凝縮器を備えた2を反応器に、ポリ
プロピレングリコール(分子量約2000.OH価56
.1)253.1部、ネオペンチルグリコールとアジピ
ン酸とε−カプロラクトンの反応物であるポリエステル
ポリオール(ダイセル化学工業(株)製、プラクセルL
−220ムL、分子量約2000.OH価57.5
) 251.3部、インホロンジイソシアネート84.
7部を仕込み、昇温後、75℃で10時間反応し1次い
で反応液を60℃に冷却し、e−カプロラクトン−β−
ヒドロキシエチルアクリレート付加物(ダイセル化学工
業(株)製、プラクセルFA−2)91.4部、メトキ
ノン0.3部、ジラウリル酸ジーn−ブチルスズ0.1
2部を仕込み、昇温後、75〜80℃で反応を行った。
調節装置、温度計、凝縮器を備えた2を反応器に、ポリ
プロピレングリコール(分子量約2000.OH価56
.1)253.1部、ネオペンチルグリコールとアジピ
ン酸とε−カプロラクトンの反応物であるポリエステル
ポリオール(ダイセル化学工業(株)製、プラクセルL
−220ムL、分子量約2000.OH価57.5
) 251.3部、インホロンジイソシアネート84.
7部を仕込み、昇温後、75℃で10時間反応し1次い
で反応液を60℃に冷却し、e−カプロラクトン−β−
ヒドロキシエチルアクリレート付加物(ダイセル化学工
業(株)製、プラクセルFA−2)91.4部、メトキ
ノン0.3部、ジラウリル酸ジーn−ブチルスズ0.1
2部を仕込み、昇温後、75〜80℃で反応を行った。
生成物は、下記の性質を有する。
粘 度 (60℃ ) 110F屈折率
(20℃) 1.4721 合成例2 合成例1と同一の反応器に、カーボネートジオール(住
友/<(エルC株’)製1品名デスモフエン2020F
i、分子量約2000.OH価56)500部、インホ
ロンジイソシアネート83.3部を仕込み、昇温後、7
5℃で10時間反応し1次いで反応液を60℃に冷却し
、e−カプロラクトン−β−ヒドロキシエチルアクリレ
ート付加物(ダイセル化学工業(株)製、プラクセルF
A−2)90.3部、メトキノン0.3部、ジラウリル
酸ジn−ブチルスズ0・1部を仕込み、昇温後、75〜
80℃で反応を行った。生成物は、下記の性質を有する
。
(20℃) 1.4721 合成例2 合成例1と同一の反応器に、カーボネートジオール(住
友/<(エルC株’)製1品名デスモフエン2020F
i、分子量約2000.OH価56)500部、インホ
ロンジイソシアネート83.3部を仕込み、昇温後、7
5℃で10時間反応し1次いで反応液を60℃に冷却し
、e−カプロラクトン−β−ヒドロキシエチルアクリレ
ート付加物(ダイセル化学工業(株)製、プラクセルF
A−2)90.3部、メトキノン0.3部、ジラウリル
酸ジn−ブチルスズ0・1部を仕込み、昇温後、75〜
80℃で反応を行った。生成物は、下記の性質を有する
。
粘 度 (80℃ ) 675F屈折率 (
20℃) 1.4730 〔(メタ)アクリル酸エステルの合成実施例〕実施例1 攪拌装置および温度計を備えた内容3tの反応装置に、
2−ヒドロキシエチルアクリレート116部、β−メチ
ル−δ−バレロラクトン1140部、アンバーリスト1
5(オルガノ(株)製1強酸性イオン交換樹脂)15部
を仕込み、攪拌下35℃で15時間反応させた。反応終
了後、イオン交換樹脂をν過したのち、ハイドロキノン
モノメチルエーテル100 ppln添加して未反応原
料を薄膜蒸発装置を用いてITOrr、80℃で留去し
た。得られた付加物は液状であり、水酸基価は54.5
であることがらβ−メチル−δ−バレロラクトンの平均
付加モル数は8モルと計算された。
20℃) 1.4730 〔(メタ)アクリル酸エステルの合成実施例〕実施例1 攪拌装置および温度計を備えた内容3tの反応装置に、
2−ヒドロキシエチルアクリレート116部、β−メチ
ル−δ−バレロラクトン1140部、アンバーリスト1
5(オルガノ(株)製1強酸性イオン交換樹脂)15部
を仕込み、攪拌下35℃で15時間反応させた。反応終
了後、イオン交換樹脂をν過したのち、ハイドロキノン
モノメチルエーテル100 ppln添加して未反応原
料を薄膜蒸発装置を用いてITOrr、80℃で留去し
た。得られた付加物は液状であり、水酸基価は54.5
であることがらβ−メチル−δ−バレロラクトンの平均
付加モル数は8モルと計算された。
付加物の粘度は25℃において890 cpsであった
。
。
得られた生成物の高分解能核磁気共鳴(NMR)による
測定を行なった結果を下記に示す。
測定を行なった結果を下記に示す。
墓 化学シフト(ppm) 強 度(チ)’
172.571 35’72 1y1.
271 4971’ 77.113
6 11014 68.6,2
31675 62.244 6096
’ 60.815 7957
41.453 6005 8 38.204 25599 55
.085 567510 s o、 b
67 548711 27.418
515512 2 b 、 s o
a 1505” 21.441
542814 19.491
30711s a、ooo 16
a1なお、上記測定は、基準物質としてテトラメチルシ
ランを用い、溶媒は1重クロロホルムを用いて、プロト
ンデカップリング法で行った。
172.571 35’72 1y1.
271 4971’ 77.113
6 11014 68.6,2
31675 62.244 6096
’ 60.815 7957
41.453 6005 8 38.204 25599 55
.085 567510 s o、 b
67 548711 27.418
515512 2 b 、 s o
a 1505” 21.441
542814 19.491
30711s a、ooo 16
a1なお、上記測定は、基準物質としてテトラメチルシ
ランを用い、溶媒は1重クロロホルムを用いて、プロト
ンデカップリング法で行った。
実施例2
実施例1と同様の操作で4−ヒドロキシブチルアクリレ
ート72部、β−メチル−δ−バレロラクトン2137
部1強酸性イオン交換樹脂(アンバーリス)15)18
部を仕込み実施例1と同一の反応および処理を行なった
。得られた付加物は液状で水酸基価は30であることが
らβ−メチル−δ−バレロラクトンの平均付加モル数は
15モルであった。25℃での粘度は2.000 ap
eであった。
ート72部、β−メチル−δ−バレロラクトン2137
部1強酸性イオン交換樹脂(アンバーリス)15)18
部を仕込み実施例1と同一の反応および処理を行なった
。得られた付加物は液状で水酸基価は30であることが
らβ−メチル−δ−バレロラクトンの平均付加モル数は
15モルであった。25℃での粘度は2.000 ap
eであった。
NMRの測定結果
A 化学シフト(pI)m’) 強 度(%)1
172、 571 2
5572 171.136
9923 130、 598
8494 77、 188
11765 68、
482 34066
63、 954 10537
62、 244 670
58 41.453 6S、069
38.204 315310 35.08
5 550611 30.667
545212 27、4t+j 54
3513 26.659 138314
21.441 550215 1?、
491 505416 0、000
′5767実施例5 実施例1と同様の操作で2−ヒドロキシプロビルアクリ
レート150部、β−メチル−δ−バレロラクトン42
7部1強酸性イオン交換樹脂Cアンバーリスト15)1
5部を仕込み、実施例1と同一の反応および処理を行な
った。得られた付加物は液状でありS25℃での粘度は
324 apeでありた。また水酸基価は118.9で
ありβ−メチル−δ−バレロラクトンの平均付加モル数
は3モルであった。
172、 571 2
5572 171.136
9923 130、 598
8494 77、 188
11765 68、
482 34066
63、 954 10537
62、 244 670
58 41.453 6S、069
38.204 315310 35.08
5 550611 30.667
545212 27、4t+j 54
3513 26.659 138314
21.441 550215 1?、
491 505416 0、000
′5767実施例5 実施例1と同様の操作で2−ヒドロキシプロビルアクリ
レート150部、β−メチル−δ−バレロラクトン42
7部1強酸性イオン交換樹脂Cアンバーリスト15)1
5部を仕込み、実施例1と同一の反応および処理を行な
った。得られた付加物は液状でありS25℃での粘度は
324 apeでありた。また水酸基価は118.9で
ありβ−メチル−δ−バレロラクトンの平均付加モル数
は3モルであった。
付加物のNMRスペクトルを示す。
墓 化学シフト(ppm) 強 度(チ)1
171、 791 599
52 170、 492
10773 130.337
16114 127.739
9425 7B、、35B
12076 76.279
9447 74、 070
8238 68.
742 874黒 化学シフ
ト(1)pm ) 強 度(%)9 67.7
02 209210 67、 18
2 75611
65、 233 171612
61、3455 741513
40+ 543 641014
59、 765 68
815 57、425 98516
54、 176 8368
17 29+757 161818
26、 508 74501
9 25.729
74720 20.531 147221
18、 582 46
0922 15.593 130623
0.000 720実施例4 実施例1と同様の操作で2−ヒドロキシプロビルメタク
リレート144部、β−メチル−δ−バレロラクトン1
14部1強酸性イオン交換樹脂(アンバーリス)15)
10部仕込み、実施例1と同一の反応および処理を行な
った。得られた付加物は液状であり25℃での粘度はB
o cpsであった。また、水酸基価は217.4で
β−メチル−δ−バレロラクトンの平均付加モル数は1
モルであった。
171、 791 599
52 170、 492
10773 130.337
16114 127.739
9425 7B、、35B
12076 76.279
9447 74、 070
8238 68.
742 874黒 化学シフ
ト(1)pm ) 強 度(%)9 67.7
02 209210 67、 18
2 75611
65、 233 171612
61、3455 741513
40+ 543 641014
59、 765 68
815 57、425 98516
54、 176 8368
17 29+757 161818
26、 508 74501
9 25.729
74720 20.531 147221
18、 582 46
0922 15.593 130623
0.000 720実施例4 実施例1と同様の操作で2−ヒドロキシプロビルメタク
リレート144部、β−メチル−δ−バレロラクトン1
14部1強酸性イオン交換樹脂(アンバーリス)15)
10部仕込み、実施例1と同一の反応および処理を行な
った。得られた付加物は液状であり25℃での粘度はB
o cpsであった。また、水酸基価は217.4で
β−メチル−δ−バレロラクトンの平均付加モル数は1
モルであった。
得られた付加物のNMRスペクトルを示す。
NMRの測定結果
ム 化学シフト(ppm) 強 度(%)1
167、 502 29762
136.185 29
673 125.919
66454 125.529 42275
79、 268 18
646 77.188 20237
74、 980 15778
69、 781 5
8959 68.612
5 15610 65.753 551
711 62、 244
131812 41、 453
211113 58、
204 36G514
55、 085 161915
30、667 3831
16 21、 441
435217 19、 36 1
590918 1B、 1
92 270519
16.24!+ 164420
o、 ooo
2B55〔樹脂組成物(コーティング剤)の実施例
〕実施例5 合成例1で得たポリウレタンアクリレート45部、実施
例1で得たアクリル酸エステル55部及ヒ1− ?:
)”ロキシシクロへキシルフェニルケトン(チパ拳ガイ
ギーC株)製、イルガキュアー184゜光重合開始剤)
3部を混合し、樹脂組成物(コーティング剤)Aを調製
した。
167、 502 29762
136.185 29
673 125.919
66454 125.529 42275
79、 268 18
646 77.188 20237
74、 980 15778
69、 781 5
8959 68.612
5 15610 65.753 551
711 62、 244
131812 41、 453
211113 58、
204 36G514
55、 085 161915
30、667 3831
16 21、 441
435217 19、 36 1
590918 1B、 1
92 270519
16.24!+ 164420
o、 ooo
2B55〔樹脂組成物(コーティング剤)の実施例
〕実施例5 合成例1で得たポリウレタンアクリレート45部、実施
例1で得たアクリル酸エステル55部及ヒ1− ?:
)”ロキシシクロへキシルフェニルケトン(チパ拳ガイ
ギーC株)製、イルガキュアー184゜光重合開始剤)
3部を混合し、樹脂組成物(コーティング剤)Aを調製
した。
液組成物及び硬化物の特性を第1表に示す。
実施例6
合成例2で得たポリウレタンアクリレ−)50部、実施
例2で得たアクリル酸エステル70部及び1−ヒドロキ
シシクロへキシルフェニルケトン3部を混合し、樹脂組
成物(コーティング剤)Bを調製した。液組成物及び硬
化物の特性を第1表に示す。
例2で得たアクリル酸エステル70部及び1−ヒドロキ
シシクロへキシルフェニルケトン3部を混合し、樹脂組
成物(コーティング剤)Bを調製した。液組成物及び硬
化物の特性を第1表に示す。
実施例7
合成例1で得たポリウレタンアクリレート40部、実施
例3で得たアクリル酸エステル40部。
例3で得たアクリル酸エステル40部。
実施例4で得たメタクリル酸エステル20部及びベンジ
ルジメチルケタール(チパ噂ガイギー(株)製、イルガ
キュアー651、光重合開始剤)5部を混合し、樹脂組
成物(コーティング剤)Cを調製した。液組成物及び硬
化物の特性を第1表に示す。
ルジメチルケタール(チパ噂ガイギー(株)製、イルガ
キュアー651、光重合開始剤)5部を混合し、樹脂組
成物(コーティング剤)Cを調製した。液組成物及び硬
化物の特性を第1表に示す。
比較例1
合成例2で得たポリウレタンアクリレート30部、2−
ヒドロキシエチルアクリレートの5 molθe−カプ
ロラクトン付加物(ダイセル化学工業物製、プラクセル
FA−5)70部及び1−ヒドロキシシクロへキシルフ
ェニルケトンs部ヲ混合t、、樹脂組成物(コーティン
グ剤)Dを調製した。液組成物及び硬化物の特性を第1
表に示す。
ヒドロキシエチルアクリレートの5 molθe−カプ
ロラクトン付加物(ダイセル化学工業物製、プラクセル
FA−5)70部及び1−ヒドロキシシクロへキシルフ
ェニルケトンs部ヲ混合t、、樹脂組成物(コーティン
グ剤)Dを調製した。液組成物及び硬化物の特性を第1
表に示す。
第 1 表
上記第1表において。
〔ショア硬度A〕の測定:A、B、(1:及びDの組成
物は、高圧水銀ランプ(ランプ出力2KW)を平行に配
した光源下8備の位置で照射して(コンヘアスピード
sow/m1n)、厚さ250 pmのシートを作製し
、これを用いて測定した。測定法はJ工S−22246
の方法に準じて行った。
物は、高圧水銀ランプ(ランプ出力2KW)を平行に配
した光源下8備の位置で照射して(コンヘアスピード
sow/m1n)、厚さ250 pmのシートを作製し
、これを用いて測定した。測定法はJ工S−22246
の方法に準じて行った。
〔ガラス転移点〕の測定:試験片は、上記のショア硬度
Aの測定に使用したものと同一の条件で作製した。これ
を用いて粘弾性スペクトロメーターを用いて測定した。
Aの測定に使用したものと同一の条件で作製した。これ
を用いて粘弾性スペクトロメーターを用いて測定した。
〔ヤング率、KP/ctn2〕の測定:試験片は、上記
のショア硬度Aの測定に使用した本のと同一の条件で作
製した。これを用いて温度を変化させて、ヤング率(K
P/3)を測定した。
のショア硬度Aの測定に使用した本のと同一の条件で作
製した。これを用いて温度を変化させて、ヤング率(K
P/3)を測定した。
実施例8
光学ガラスファイバ用母材を約2000℃に加熱し、5
117秒の速度で外径125ミクロンの光学ガラスファ
イバに紡糸した。連続する次の工程で、ダイスコーティ
ング法により該光学ガラスファイバに実施例に示した樹
脂組成物A−Cそれぞれを塗布したのち、2KWの高圧
水銀灯により紫外線を照射して硬化させた。得られた被
覆光学ガラスファイバは、樹脂組成物A−Cのいずれを
塗布した場合も一40℃まで伝送損失の変化は認められ
なかった。
117秒の速度で外径125ミクロンの光学ガラスファ
イバに紡糸した。連続する次の工程で、ダイスコーティ
ング法により該光学ガラスファイバに実施例に示した樹
脂組成物A−Cそれぞれを塗布したのち、2KWの高圧
水銀灯により紫外線を照射して硬化させた。得られた被
覆光学ガラスファイバは、樹脂組成物A−Cのいずれを
塗布した場合も一40℃まで伝送損失の変化は認められ
なかった。
(発明の効果)
本発明の新規な樹脂組成物及びコーティング剤は、硬化
速度が速(,0℃以下で結晶化することがな(、得られ
た樹脂被膜が柔軟で、ガラス転移点が低く、高温から低
温の広い温度範囲にわたって膜物性の変化が少なく1元
伝送用の光学ガラスファイバを被覆するのに適する。
速度が速(,0℃以下で結晶化することがな(、得られ
た樹脂被膜が柔軟で、ガラス転移点が低く、高温から低
温の広い温度範囲にわたって膜物性の変化が少なく1元
伝送用の光学ガラスファイバを被覆するのに適する。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はH又はCH_3であり、R_2は炭素
数2〜6のアルキレン基であり、nの平均値は1〜30
の数を表わす。)で表わされる (メタ)アクリル酸エステル及びエチレン性不飽和化合
物を含むことを特徴とする樹脂組成物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はH又はCH_3であり、R_2は炭素
数2〜6のアルキレン基であり、nの平均値は1〜30
の数を表わす。)で表わされる (メタ)アクリル酸エステル及びエチレン性不飽和化合
物を含むことを特徴とする光学ガラスファイバ用コーテ
ィング剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30958587A JPH01152114A (ja) | 1987-12-09 | 1987-12-09 | 樹脂組成物及びコーテイング剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30958587A JPH01152114A (ja) | 1987-12-09 | 1987-12-09 | 樹脂組成物及びコーテイング剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01152114A true JPH01152114A (ja) | 1989-06-14 |
Family
ID=17994805
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30958587A Pending JPH01152114A (ja) | 1987-12-09 | 1987-12-09 | 樹脂組成物及びコーテイング剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01152114A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6085010A (en) * | 1997-06-11 | 2000-07-04 | Dsm N.V. | Optical glass fiber ribbon assemblies and radiation-curable compositions for use in forming ribbon assemblies |
US6391936B1 (en) | 1997-12-22 | 2002-05-21 | Dsm N.V. | Radiation-curable oligomers radiation-curable compositions, coated optical glass fibers, and ribbon assemblies |
EP1114839A4 (en) * | 1999-05-20 | 2002-09-25 | Daicel Chem | POLYESTER DIOL, POLYURETHANE OBTAINED FROM SAID DIOL AND SPANDEX FILAMENT THEREOF, AND NEW ACRYLIC COPOLYMER CONTAINING DIALKYLAMINO, POLYESTER COMPOSITION AND SPANDEX COMPOSITION |
-
1987
- 1987-12-09 JP JP30958587A patent/JPH01152114A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6085010A (en) * | 1997-06-11 | 2000-07-04 | Dsm N.V. | Optical glass fiber ribbon assemblies and radiation-curable compositions for use in forming ribbon assemblies |
US6391936B1 (en) | 1997-12-22 | 2002-05-21 | Dsm N.V. | Radiation-curable oligomers radiation-curable compositions, coated optical glass fibers, and ribbon assemblies |
EP1114839A4 (en) * | 1999-05-20 | 2002-09-25 | Daicel Chem | POLYESTER DIOL, POLYURETHANE OBTAINED FROM SAID DIOL AND SPANDEX FILAMENT THEREOF, AND NEW ACRYLIC COPOLYMER CONTAINING DIALKYLAMINO, POLYESTER COMPOSITION AND SPANDEX COMPOSITION |
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