JP3433830B2 - 樹脂組成物、光ファイバー用コーティング剤及びその硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、光ファイバー用コーティング剤及びその硬化物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定のポリエステル
（メタ）アクリレート（Ａ）を用いた樹脂組成物、光伝
送用の光ファイバー用コーティング剤及びその硬化物に
関する。
（メタ）アクリレート（Ａ）を用いた樹脂組成物、光伝
送用の光ファイバー用コーティング剤及びその硬化物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】光ファイバーには、無機ガラス系とポリ
（メチルメタクリレート）等の合成樹脂系に分けられ
る。両系とも透明性に富んだ、屈折率の高い芯（コア）
部分と、屈折率の低い鞘（クラッド）から成り立ってい
る。クラッド材として、従来より屈折率が低いシリコン
系化合物やポリフルオロアルキルアクリレート等の含フ
ッ素モノマーの重合体等が提案され、実施されてきた。
例えば、コア材としてポリ（メチルメタクリレート）を
用い、クラッド材として、フッ素化アルキル基含有（メ
タ）アクリレートの重合体、フッ素化アルキル基含有
（メタ）アクリレートと他のモノマーとの共重合体−又
は、ポリ（テトラフロロエチレン）ポリ（フッ化ビニリ
デン／テトラフロロエチレン）、ポリ（フッ化ビニリデ
ン／ヘキサフロロプロピレン）等の含フッ素重合体を用
いる方法が知られている。（例えば特開昭５９−８４２
０３、特開昭５９−８４２０４、特開昭５９−９８１１
６、特開昭５９−１４７０１１、特開昭５９−２０４０
０２参照）。
（メチルメタクリレート）等の合成樹脂系に分けられ
る。両系とも透明性に富んだ、屈折率の高い芯（コア）
部分と、屈折率の低い鞘（クラッド）から成り立ってい
る。クラッド材として、従来より屈折率が低いシリコン
系化合物やポリフルオロアルキルアクリレート等の含フ
ッ素モノマーの重合体等が提案され、実施されてきた。
例えば、コア材としてポリ（メチルメタクリレート）を
用い、クラッド材として、フッ素化アルキル基含有（メ
タ）アクリレートの重合体、フッ素化アルキル基含有
（メタ）アクリレートと他のモノマーとの共重合体−又
は、ポリ（テトラフロロエチレン）ポリ（フッ化ビニリ
デン／テトラフロロエチレン）、ポリ（フッ化ビニリデ
ン／ヘキサフロロプロピレン）等の含フッ素重合体を用
いる方法が知られている。（例えば特開昭５９−８４２
０３、特開昭５９−８４２０４、特開昭５９−９８１１
６、特開昭５９−１４７０１１、特開昭５９−２０４０
０２参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】含フッ素重合体により
クラッド部分を形成する方法においては、高温の含フッ
素重合体の溶融物や溶液を被覆するため、厚みが不均一
になり易い。また、コア部分とクラッド部分との密着性
が十分でなく、種々の外的要因、例えば、屈曲、温度変
化等によって層間剥離が生じ易いため耐久性等に問題が
あった。また、含フッ素重合体の溶融物又は溶液を塗布
する製造方法においては、クラッド部分の硬化に長時間
を要し、また溶液塗布法においては、特に、溶剤を系外
に完全に除去する必要性から、生産性、安全性、経済性
等に欠点があった。
クラッド部分を形成する方法においては、高温の含フッ
素重合体の溶融物や溶液を被覆するため、厚みが不均一
になり易い。また、コア部分とクラッド部分との密着性
が十分でなく、種々の外的要因、例えば、屈曲、温度変
化等によって層間剥離が生じ易いため耐久性等に問題が
あった。また、含フッ素重合体の溶融物又は溶液を塗布
する製造方法においては、クラッド部分の硬化に長時間
を要し、また溶液塗布法においては、特に、溶剤を系外
に完全に除去する必要性から、生産性、安全性、経済性
等に欠点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは鋭意研究の結果、特定のポリエステル
ジ（メタ）アクリレート（Ａ）を用いることにより、硬
化速度が速く、屈折率が低く、コアとの密着性にすぐれ
た硬化物を与える光伝送用ファイバーのクラッド材に適
した樹脂組成物を提供することに成功し本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、分子中に１個のエポキシ基を
有するフッ素化合物（ａ）と分子中に２個のカルボキシ
ル基を有するフッ素化合物（ｂ）の反応物（Ｉ）と（メ
タ）アクリル酸との反応物であるポリエステルジ（メ
タ）アクリレート（Ａ）を含有することを特徴とする樹
脂組成物、光ファイバー用コーティング剤及びその硬化
物に関するものである。
め、本発明者らは鋭意研究の結果、特定のポリエステル
ジ（メタ）アクリレート（Ａ）を用いることにより、硬
化速度が速く、屈折率が低く、コアとの密着性にすぐれ
た硬化物を与える光伝送用ファイバーのクラッド材に適
した樹脂組成物を提供することに成功し本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、分子中に１個のエポキシ基を
有するフッ素化合物（ａ）と分子中に２個のカルボキシ
ル基を有するフッ素化合物（ｂ）の反応物（Ｉ）と（メ
タ）アクリル酸との反応物であるポリエステルジ（メ
タ）アクリレート（Ａ）を含有することを特徴とする樹
脂組成物、光ファイバー用コーティング剤及びその硬化
物に関するものである。
【０００５】本発明において使用するポリエステルジ
（メタ）アクリレート（Ａ）は、分子中に１個のエポキ
シ基を有するフッ素化合物（ａ）と分子中に２個のカル
ボキシル基を有するフッ素化合物（ｂ）の反応物（Ｉ）
と（メタ）アクリル酸とを反応させることにより得るこ
とができる。分子中に１個のエポキシ基を有するフッ素
化合物（ａ）の具体例としては、例えば、
（メタ）アクリレート（Ａ）は、分子中に１個のエポキ
シ基を有するフッ素化合物（ａ）と分子中に２個のカル
ボキシル基を有するフッ素化合物（ｂ）の反応物（Ｉ）
と（メタ）アクリル酸とを反応させることにより得るこ
とができる。分子中に１個のエポキシ基を有するフッ素
化合物（ａ）の具体例としては、例えば、
【０００６】
【化１】
【０００７】等を挙げることができる。分子中に２個の
カルボキシル基を有するフッ素化合物（ｂ）の具体例と
しては、例えば
カルボキシル基を有するフッ素化合物（ｂ）の具体例と
しては、例えば
【０００８】
【化２】
【０００９】等を挙げることができる。（ａ）成分と
（ｂ）成分の反応は、（ａ）成分のエポキシ基１当量に
対して（ｂ）成分のカルボキシル基約１当量反応させる
のが好ましい。反応温度は５０〜２００℃が好ましく、
特に７０〜１２０℃が好ましい。反応は触媒を使用し促
進させることができる。このような触媒はトリエチルア
ミン、ベンジルメチルアミン、メチルトリエチルアンモ
ニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライ
ド、トリフェニルホスフイン等の触媒であり、その使用
量は反応混合物に対して０．００１〜５．０重量％が好
ましく、特に０．０１〜３．０重量％が好ましい。反応
時間は３〜４８時間が好ましい。
（ｂ）成分の反応は、（ａ）成分のエポキシ基１当量に
対して（ｂ）成分のカルボキシル基約１当量反応させる
のが好ましい。反応温度は５０〜２００℃が好ましく、
特に７０〜１２０℃が好ましい。反応は触媒を使用し促
進させることができる。このような触媒はトリエチルア
ミン、ベンジルメチルアミン、メチルトリエチルアンモ
ニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライ
ド、トリフェニルホスフイン等の触媒であり、その使用
量は反応混合物に対して０．００１〜５．０重量％が好
ましく、特に０．０１〜３．０重量％が好ましい。反応
時間は３〜４８時間が好ましい。
【００１０】前記、反応物（Ｉ）と（メタ）アクリル酸
との反応は、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン等非
水系溶媒中で、硫酸、パラトルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸等の公知の脱水縮合反応触媒を用いて、生成
する水を共沸により反応系外へ除きながら行われる。反
応物（Ｉ）の水酸基１当量に対して、（メタ）アクリル
酸１．０〜５．０当量を反応させるのが好ましく、特に
好ましくは１．０〜１．５当量を反応させる。反応温度
は８０〜１５０℃が好ましい。脱水縮合触媒の使用量
は、通常反応溶媒を除いた反応混合物の重量に対して
０．５〜１０重量％が好ましい。反応時間は３〜２４時
間が好ましい。また、重合防止のため反応系中にハイド
ロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、メチル
ハイドロキノン等の重合禁止剤を添加することもでき
る。得られた反応液を、触媒及び過剰の（メタ）アクリ
ル酸を除くために、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
等のアルカリ水溶液でよく洗浄した後、反応溶剤を留去
することによってポリエステルジ（メタ）アクリレート
（Ａ）を得ることができる。
との反応は、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン等非
水系溶媒中で、硫酸、パラトルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸等の公知の脱水縮合反応触媒を用いて、生成
する水を共沸により反応系外へ除きながら行われる。反
応物（Ｉ）の水酸基１当量に対して、（メタ）アクリル
酸１．０〜５．０当量を反応させるのが好ましく、特に
好ましくは１．０〜１．５当量を反応させる。反応温度
は８０〜１５０℃が好ましい。脱水縮合触媒の使用量
は、通常反応溶媒を除いた反応混合物の重量に対して
０．５〜１０重量％が好ましい。反応時間は３〜２４時
間が好ましい。また、重合防止のため反応系中にハイド
ロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、メチル
ハイドロキノン等の重合禁止剤を添加することもでき
る。得られた反応液を、触媒及び過剰の（メタ）アクリ
ル酸を除くために、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
等のアルカリ水溶液でよく洗浄した後、反応溶剤を留去
することによってポリエステルジ（メタ）アクリレート
（Ａ）を得ることができる。
【００１１】本発明の樹脂組成物又は光ファイバー用コ
ーティング剤（これ以後単に組成物という）には、前
記、ポリエステル（メタ）アクリレート（Ａ）以外の成
分として、種々の（メタ）アクリル酸エステルを使用で
きる。その具体例としては、例えば
ーティング剤（これ以後単に組成物という）には、前
記、ポリエステル（メタ）アクリレート（Ａ）以外の成
分として、種々の（メタ）アクリル酸エステルを使用で
きる。その具体例としては、例えば
【００１２】
【化３】
【００１３】等が挙げられる。これら（メタ）アクリル
酸エステルは、必要に応じて１種又は２種以上を任意の
割合で混合使用することができる。その使用量は本発明
の組成物中０〜８０重量％の範囲で使用するのが好まし
く、特に５〜６０重量％の範囲で使用するのが好まし
い。
酸エステルは、必要に応じて１種又は２種以上を任意の
割合で混合使用することができる。その使用量は本発明
の組成物中０〜８０重量％の範囲で使用するのが好まし
く、特に５〜６０重量％の範囲で使用するのが好まし
い。
【００１４】本発明の組成物は、紫外線で硬化する場
合、光重合開始剤を用いるのが好ましい。その光重合開
始剤としては、公知のどのような光重合開始剤であって
も良いが、配合後の貯蔵安定性の良いものが好ましい。
このような光重合開始剤としては、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロピオフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙
げられる。特に好ましいものとしては、１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。これら
光重合開始剤は、一種でも二種以上任意の割合で混合使
用してもかまわない。その使用量は通常、組成物の０〜
１０重量％が好ましく、特に０．５〜５重量％が好まし
い。
合、光重合開始剤を用いるのが好ましい。その光重合開
始剤としては、公知のどのような光重合開始剤であって
も良いが、配合後の貯蔵安定性の良いものが好ましい。
このような光重合開始剤としては、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロピオフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙
げられる。特に好ましいものとしては、１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。これら
光重合開始剤は、一種でも二種以上任意の割合で混合使
用してもかまわない。その使用量は通常、組成物の０〜
１０重量％が好ましく、特に０．５〜５重量％が好まし
い。
【００１５】また、本発明の組成物は、必要に応じて更
にシランカップリング剤、酸化防止剤、重合禁止剤、光
安定剤等の各種の添加剤を添加することもできる。本発
明の組成物の各成分を均一に混合することにより得るこ
とができる。本発明の組成物の硬化物は常法により紫外
線照射により得ることができる。
にシランカップリング剤、酸化防止剤、重合禁止剤、光
安定剤等の各種の添加剤を添加することもできる。本発
明の組成物の各成分を均一に混合することにより得るこ
とができる。本発明の組成物の硬化物は常法により紫外
線照射により得ることができる。
【００１６】本発明に係る光ファイバー用コーティング
剤を基材（光伝送ファイバー芯線）に塗布する方法とし
ては、当業界公知の種々の方法、例えば、ダイスコーテ
ィング法、浸漬法等が挙げられる。光ファイバー芯線と
しては、石英系並びにポリスチレン、ポリカーボネート
等のプラスチック系が挙げられる。光伝送ファイバーの
クラッド部を形成する場合、本発明のコーティング剤に
よる被膜の厚さは特に限定されないが、通常１０〜３０
０ミクロン程度が好ましい。硬化重合する場合高圧水銀
灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプを光源とする
紫外線を使用することが好ましく、硬化の効率をあげる
ために窒素ガス中で照射することが望ましい。
剤を基材（光伝送ファイバー芯線）に塗布する方法とし
ては、当業界公知の種々の方法、例えば、ダイスコーテ
ィング法、浸漬法等が挙げられる。光ファイバー芯線と
しては、石英系並びにポリスチレン、ポリカーボネート
等のプラスチック系が挙げられる。光伝送ファイバーの
クラッド部を形成する場合、本発明のコーティング剤に
よる被膜の厚さは特に限定されないが、通常１０〜３０
０ミクロン程度が好ましい。硬化重合する場合高圧水銀
灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプを光源とする
紫外線を使用することが好ましく、硬化の効率をあげる
ために窒素ガス中で照射することが望ましい。
【００１７】本発明の組成物は、光伝送ファイバーのク
ラッド材だけでなく、その低屈折率性を利用し、ガラス
またはプラスチック類のコーティング剤、ＬＥＤ用封止
剤等に使用することができる。
ラッド材だけでなく、その低屈折率性を利用し、ガラス
またはプラスチック類のコーティング剤、ＬＥＤ用封止
剤等に使用することができる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明する。尚、合成例及び実施例中の部は重量部であ
る。 ポリエステルジ（メタ）アクリレート（Ａ）の合成例 合成例１ 前記式（８）の化合物１３０部と前記式（１２）の化合
物７６．１部とトリフェニルホスフイン０．４３部を仕
込み、９０℃で約１２時間反応し、反応物（Ｉ−１）
（水酸基当量５９５．７）を得た。次に、これにアクリ
ル酸３０部、ハイドロキノン２部、トルエン３００部、
ｐ−トルエンスルホン酸１５部を加えて昇温し、共沸に
より水を反応系外へ追い出しながら１５時間反応を行っ
た。反応温度は１０７〜１１３℃、生成水は６．２ｍｌ
であった。こうして得られた反応液をトルエン１０００
部に溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液で３回、２
０％食塩水で３回洗浄した後、トルエンを減圧留去して
微黄色のポリエステルジアクリレート（Ａ−１）液体２
１３部を得た。このものは、粘度（２５℃）２９００ｃ
ｐｓ屈折率（２３℃）１．３５３５であった。
説明する。尚、合成例及び実施例中の部は重量部であ
る。 ポリエステルジ（メタ）アクリレート（Ａ）の合成例 合成例１ 前記式（８）の化合物１３０部と前記式（１２）の化合
物７６．１部とトリフェニルホスフイン０．４３部を仕
込み、９０℃で約１２時間反応し、反応物（Ｉ−１）
（水酸基当量５９５．７）を得た。次に、これにアクリ
ル酸３０部、ハイドロキノン２部、トルエン３００部、
ｐ−トルエンスルホン酸１５部を加えて昇温し、共沸に
より水を反応系外へ追い出しながら１５時間反応を行っ
た。反応温度は１０７〜１１３℃、生成水は６．２ｍｌ
であった。こうして得られた反応液をトルエン１０００
部に溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液で３回、２
０％食塩水で３回洗浄した後、トルエンを減圧留去して
微黄色のポリエステルジアクリレート（Ａ−１）液体２
１３部を得た。このものは、粘度（２５℃）２９００ｃ
ｐｓ屈折率（２３℃）１．３５３５であった。
【００１９】合成例２
前記式（１）の化合物９５２部と前記式（１１）の化合
物２９０部とトリフェニルホスフィン３．７部を仕込
み、９０℃で約２０時間反応し、反応物（Ｉ−２）（水
酸基当量６２１）を得た。次に、合成例１と同様にして
縮合反応アルカリ洗浄、溶媒留去を経て微黄色のポリエ
ステルジアクリレート（Ａ−２）液体１２１５部を得
た。このものは、粘度（２５℃）３１５０ｃｐｓ、屈折
率（２３℃）１．３４７５であった。
物２９０部とトリフェニルホスフィン３．７部を仕込
み、９０℃で約２０時間反応し、反応物（Ｉ−２）（水
酸基当量６２１）を得た。次に、合成例１と同様にして
縮合反応アルカリ洗浄、溶媒留去を経て微黄色のポリエ
ステルジアクリレート（Ａ−２）液体１２１５部を得
た。このものは、粘度（２５℃）３１５０ｃｐｓ、屈折
率（２３℃）１．３４７５であった。
【００２０】実施例１
合成例１で得たポリエステルジアクリレート（Ａ−１）
９７部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
（チバ・ガイギー社製、イルガキュアー１８４）３部を
混合し、本発明の樹脂組成物Ａを得た。この樹脂組成物
Ａをガラス板上に２００μの厚さで塗布した後、窒素雰
囲気下高圧水銀灯で５００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射
して硬化物を得た。得られた硬化物の特性を表１に示
す。
９７部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
（チバ・ガイギー社製、イルガキュアー１８４）３部を
混合し、本発明の樹脂組成物Ａを得た。この樹脂組成物
Ａをガラス板上に２００μの厚さで塗布した後、窒素雰
囲気下高圧水銀灯で５００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射
して硬化物を得た。得られた硬化物の特性を表１に示
す。
【００２１】実施例２
合成例２で得たポリエステルジアクリレート（Ａ−２）
９７部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
３部を混合し、本発明の樹脂組成物Ｂを得た。実施例１
と同様にして得られた硬化物の特性を表１に示す。
９７部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
３部を混合し、本発明の樹脂組成物Ｂを得た。実施例１
と同様にして得られた硬化物の特性を表１に示す。
【００２２】実施例３
合成例１で得たポリエステルジアクリレート（Ａ−１）
７８．５部、前記式（２３）の化合物２１．５部、１−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン３部を混合
し、本発明の樹脂組成物Ｃを得た。実施例１と同様にし
て得られた硬化物の特性を表１に示す。
７８．５部、前記式（２３）の化合物２１．５部、１−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン３部を混合
し、本発明の樹脂組成物Ｃを得た。実施例１と同様にし
て得られた硬化物の特性を表１に示す。
【００２３】
【表１】
表１
樹 脂 組 成 物
Ａ Ｂ Ｃ
硬度（ショアＤ） ４１ ４５ ４７
ヤング率（kg/mm2) １０ １３ １５
破断伸度（％） ６０ ５５ ５３
破断強度（kg/mm2) ０．９ １．１ １．２
屈折率（２３℃） １．３６５０ １．３５９５ １．３８３０
【００２４】評価方法
硬度（ショアＤ）：２００μの硬化物を用いて、ＪＩＳ
Ｚ ２２４６の方法に準じて測定した。 ヤング率、破断伸度、破断強度：２００μの硬化物を用
いて、ＪＩＳ Ｋ ７１１３の方法に準じて測定した。 表１の評価結果から明らかなように、硬化速度が速く、
硬化物は、伸びがあり、屈折率が低くなることは、明ら
かである。
Ｚ ２２４６の方法に準じて測定した。 ヤング率、破断伸度、破断強度：２００μの硬化物を用
いて、ＪＩＳ Ｋ ７１１３の方法に準じて測定した。 表１の評価結果から明らかなように、硬化速度が速く、
硬化物は、伸びがあり、屈折率が低くなることは、明ら
かである。
【００２５】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物は効果速度が速く、
得られた樹脂被膜は、可とう性があり、屈折率が低く、
光伝送用ファイバーのクラッド層に特に適している。
得られた樹脂被膜は、可とう性があり、屈折率が低く、
光伝送用ファイバーのクラッド層に特に適している。
Claims (2)
- 【請求項１】分子中に１個の末端エポキシ基を有するフ
ッ素原子含有（Ｃ７〜Ｃ１５）アルキル化合物又は分子
中に１個の末端エポキシ基を有するフッ素原子含有（Ｃ
５〜Ｃ１１）アルキルエーテル化合物（ａ）と分子中に
２個のカルボキシル基を有するフッ素原子含有（Ｃ４〜
Ｃ１０）アルキル化合物（ｂ）の反応物（Ｉ）と（メ
タ）アクリル酸との反応物であるポリエステルジ（メ
タ）アクリレート（Ａ）と、光重合開始剤を含有するこ
とを特徴とする樹脂組成物。 - 【請求項２】分子中に１個のエポキシ基を有するフッ素
化合物（ａ）と分子中に２個のカルボキシル基を有する
フッ素化合物（ｂ）の反応物（Ｉ）と（メタ）アクリル
酸との反応物であるポリエステルジ（メタ）アクリレー
ト（Ａ）を含有することを特徴とする光ファイバー用コ
ーティング剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30460093A JP3433830B2 (ja) | 1993-11-11 | 1993-11-11 | 樹脂組成物、光ファイバー用コーティング剤及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30460093A JP3433830B2 (ja) | 1993-11-11 | 1993-11-11 | 樹脂組成物、光ファイバー用コーティング剤及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07133332A JPH07133332A (ja) | 1995-05-23 |
| JP3433830B2 true JP3433830B2 (ja) | 2003-08-04 |
Family
ID=17934961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30460093A Expired - Fee Related JP3433830B2 (ja) | 1993-11-11 | 1993-11-11 | 樹脂組成物、光ファイバー用コーティング剤及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3433830B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100207818B1 (ko) * | 1995-11-27 | 1999-07-15 | 윤종용 | 루즈튜브를 이용한 광섬유 복합가공지선의 구조 및 제조방법 |
| JP3888653B2 (ja) * | 1998-06-09 | 2007-03-07 | 日本化薬株式会社 | 樹脂組成物及び硬化物 |
-
1993
- 1993-11-11 JP JP30460093A patent/JP3433830B2/ja not_active Expired - Fee Related
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